JP4965111B2 - 硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
硬化性シリコーン組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4965111B2 JP4965111B2 JP2005324510A JP2005324510A JP4965111B2 JP 4965111 B2 JP4965111 B2 JP 4965111B2 JP 2005324510 A JP2005324510 A JP 2005324510A JP 2005324510 A JP2005324510 A JP 2005324510A JP 4965111 B2 JP4965111 B2 JP 4965111B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- component
- mass
- sio
- molecular weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 73
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 61
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 19
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 16
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 9
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims description 9
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 9
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- -1 3-chloropropyl group Chemical group 0.000 description 51
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 10
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 10
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 10
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 10
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 239000002683 reaction inhibitor Substances 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 2
- 125000005388 dimethylhydrogensiloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- HMVBQEAJQVQOTI-SOFGYWHQSA-N (e)-3,5-dimethylhex-3-en-1-yne Chemical compound CC(C)\C=C(/C)C#C HMVBQEAJQVQOTI-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 1
- GRGVQLWQXHFRHO-AATRIKPKSA-N (e)-3-methylpent-3-en-1-yne Chemical compound C\C=C(/C)C#C GRGVQLWQXHFRHO-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQSZOZMNAJHVML-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbut-1-yn-1-ol Chemical compound OC#CC(C)C1=CC=CC=C1 MQSZOZMNAJHVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N disilane Chemical compound [SiH3][SiH3] PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000005417 glycidoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
Description
本発明は、硬化性シリコーン組成物に関し、詳しくは、レジン状オルガノポリシロキサンを含有する硬化性シリコーン組成物に関する。
レジン状オルガノポリシロキサンを含有する硬化性シリコーン組成物は公知であり、例えば、特許文献１には、分子鎖両末端がビニル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン、アルケニル基を有するレジン状オルガノポリシロキサン、オルガノハイドロジェンポリシロキサン、および白金系触媒からなる硬化性シリコーン組成物が開示されており、特許文献２には、一分子中にアルケニル基を少なくとも２個有するジオルガノポリシロキサン、アルケニル基を有するレジン状オルガノポリシロキサン、オルガノハイドロジェンポリシロキサン、および白金系触媒からなる硬化性シリコーン組成物が開示されており、また、特許文献３には、一分子中にアルケニル基を少なくとも２個有するジオルガノポリシロキサン、アルケニル基を有するレジン状オルガノポリシロキサン、オルガノハイドロジェンポリシロキサン、および白金系触媒からなる硬化性シリコーン組成物が開示されている。
このような硬化性シリコーン組成物において、レジン状オルガノポリシロキサンの含有量を増加させることにより、表面タックの少ない適度な硬さおよび適度な強度を有する硬化物を形成できるが、得られる組成物の粘度が著しく増大し、流動性、充填性が低下するという問題がある。
特開平７−５３８７２号公報
特開２０００−１９８９３０号公報
特開２００１−２９２２号公報
本発明の目的は、適度な硬さおよび強度を有するシリコーン硬化物を形成するためにレジン状オルガノポリシロキサンを含有しても、得られる組成物の著しい粘度の上昇を抑制でき、流動性、充填性が優れる硬化性シリコーン組成物を提供することにある。
本発明の硬化性シリコーン組成物は、
（Ａ）一分子中にアルケニル基を少なくとも２個有するジオルガノポリシロキサン、
（Ｂ）ＳiＯ4/2単位、Ｒ1 2Ｒ2ＳiＯ1/2単位、およびＲ1 3ＳiＯ1/2単位（式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を含まない置換または非置換の一価炭化水素基であり、Ｒ2はアルケニル基である。）からなり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の質量平均分子量が異なる少なくとも２種のレジン状オルガノポリシロキサン｛（Ａ）成分１００質量部に対して１０〜１００質量部｝、
（Ｃ）一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも２個有するオルガノポリシロキサン｛本成分中のケイ素原子結合水素原子が、（Ａ）成分と（Ｂ）成分のアルケニル基の合計１モルに対して、０.１〜１０モルとなる量｝、および
（Ｄ）触媒量のヒドロシリル化反応用触媒
から少なくなることを特徴とする。
（Ａ）一分子中にアルケニル基を少なくとも２個有するジオルガノポリシロキサン、
（Ｂ）ＳiＯ4/2単位、Ｒ1 2Ｒ2ＳiＯ1/2単位、およびＲ1 3ＳiＯ1/2単位（式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を含まない置換または非置換の一価炭化水素基であり、Ｒ2はアルケニル基である。）からなり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の質量平均分子量が異なる少なくとも２種のレジン状オルガノポリシロキサン｛（Ａ）成分１００質量部に対して１０〜１００質量部｝、
（Ｃ）一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも２個有するオルガノポリシロキサン｛本成分中のケイ素原子結合水素原子が、（Ａ）成分と（Ｂ）成分のアルケニル基の合計１モルに対して、０.１〜１０モルとなる量｝、および
（Ｄ）触媒量のヒドロシリル化反応用触媒
から少なくなることを特徴とする。
本発明の硬化性シリコーン組成物は、適度な硬さおよび強度を有するシリコーン硬化物を形成するためにレジン状オルガノポリシロキサンを含有しても、得られる組成物の著しい粘度の上昇を抑制でき、流動性、充填性が優れるという特徴がある。
（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサンは本組成物の主成分であり、一分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有する。（Ａ）成分の分子構造は実質的に直鎖状であるが、分子鎖の一部が多少分岐していてもよい。（Ａ）成分中のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基が例示され、好ましくは、ビニル基である。このアルケニル基の結合位置は限定されず、例えば、分子鎖の末端および／または側鎖が挙げられる。また、（Ａ）成分中のアルケニル基以外のケイ素原子に結合している基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；３−クロロプロピル基、３,３,３−トリフロロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が例示され、好ましくは、メチル基、フェニル基である。また、（Ａ）成分の粘度は限定されないが、２５℃における粘度が１００〜１,０００,０００ｍＰａ・ｓの範囲内であることが好ましく、特に、１００〜１００,０００ｍＰａ・ｓの範囲内であることが好ましい。
このような（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサンとしては、例えば、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビニルポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
（Ｂ）成分のレジン状のオルガノポリシロキサンは、本組成物の硬化物に適度な硬さおよび強度を付与するための成分であり、ＳiＯ4/2単位、Ｒ1 2Ｒ2ＳiＯ1/2単位、およびＲ1 3ＳiＯ1/2単位からなる。式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を含まない置換または非置換の一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；３−クロロプロピル基、３,３,３−トリフロロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が例示され、好ましくは、メチル基、フェニル基である。また、式中、Ｒ2はアルケニル基であり、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基が例示され、好ましくは、ビニル基である。
本組成物において、（Ｂ）成分は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の質量平均分子量が異なる少なくとも２種のレジン状オルガノポリシロキサンからなる。（Ｂ）成分は、この質量平均分子量の差が少なくとも１,０００である２種のレジン状オルガノポリシロキサンからなることが好ましく、さらには、この質量平均分子量の差が少なくとも１,５００である２種のレジン状オルガノポリシロキサンからなることが好ましく、特には、この質量平均分子量の差が少なくとも２,０００である２種のレジン状オルガノポリシロキサンからなることが好ましい。（Ｂ）成分として２種のレジン状オルガノポリシロキサンを用いる場合、高分子量のものと低分子量のものとの割合は限定されないが、その質量比（高分子量のものの質量：低分子量のものの質量）が５０：５０〜１０：９０の範囲内であることが好ましい。なお、（Ｂ）成分のゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の質量平均分子量は限定されないが、いずれも１００〜１０,０００の範囲内であることが好ましい。
本組成物において、（Ｂ）成分の含有量は、（Ａ）成分１００質量部に対して、１０〜１００質量部の範囲内となる量であり、好ましくは、４０〜１００質量部の範囲内となる量である。これは、（Ｂ）成分の含有量が上記範囲の下限未満であると、得られる硬化物の硬さが低下し、表面タックが生じるからであり、一方、上記範囲の上限を超えると、得られる組成物の粘度が著しく高くなったり、得られる硬化物の硬さが著しく高くなるからである。
（Ｃ）成分のオルガノポリシロキサンは本組成物の架橋剤であり、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有する。（Ｃ）成分の分子構造としては、例えば、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状、環状、樹枝状が挙げられ、好ましくは、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、樹枝状である。（Ｃ）成分中のケイ素原子結合水素原子の結合位置は限定されず、例えば、分子鎖の末端および／または側鎖が挙げられる。また、（Ｃ）成分中のケイ素原子結合水素原子以外のケイ素原子結合の基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；３−クロロプロピル基、３,３,３−トリフロロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が例示され、好ましくは、メチル基、フェニル基である。また、（Ｃ）成分の粘度は限定されないが、２５℃における粘度が１〜１０,０００ｍＰａ・ｓの範囲内であることが好ましく、特に、１〜１,０００ｍＰａ・ｓの範囲内であることが好ましい。
このような（Ｃ）成分のオルガノポリシロキサンとしては、例えば、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、ＳiＯ4/2単位と(ＣＨ3)2ＨＳiＯ1/2単位からなるオルガノポリシロキサン、ＳiＯ4/2単位と(ＣＨ3)2ＨＳiＯ1/2単位と(ＣＨ3)3ＳiＯ1/2単位からなるオルガノポリシロキサ、およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
本組成物において、（Ｃ）成分の含有量は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分のアルケニル基の合計１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が０.１〜１０モルの範囲内となる量であり、好ましくは、これが０.５〜５モルの範囲内となる量である。これは、（Ｃ）成分の含有量が上記範囲の下限未満であると、得られる組成物が十分に硬化しなくなるからであり、一方、上記範囲の上限を超えると、得られる組成物の耐熱性が低下する傾向があるからである。
（Ｄ）成分のヒドロシリル化反応用触媒は本組成物の硬化を促進するための触媒であり、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウム系触媒が例示され、特に、白金系触媒であることが好ましい。この白金系触媒としては、白金微粉末、白金黒、白金担持シリカ微粉末、白金担持活性炭、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金のオレフィン錯体、白金のアルケニルシロキサン錯体等の白金系化合物が例示される。
本組成物において、（Ｄ）成分の含有量は触媒量であり、具体的には、本組成物に対して、この触媒中の金属原子が質量単位で０.０１〜１,０００ｐｐｍの範囲内となる量である。これは、（Ｄ）成分の含有量が上記範囲の下限未満であると、得られる組成物の硬化が十分に進行しなくなるおそれがあるからであり、一方、上記範囲の上限を超えても硬化が著しく促進されるものではなく、むしろ硬化物に着色等の問題を生じるおそれがあるからである。
本組成物には、その他任意の成分としては、例えば、本組成物の硬化速度を調節するために、２−メチル−３−ブチン−２−オール、３,５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、フェニルブチノール等のアルキンアルコール；３−メチル−３−ペンテン−１−イン、３,５−ジメチル−３−ヘキセン−１−イン等のエンイン化合物；１,３,５,７−テトラメチル−１,３,５,７−テトラビニルシクロテトラシロキサン、１,３,５,７−テトラメチル−１,３,５,７−テトラヘキセニルシクロテトラシロキサン、ベンゾトリアゾール等の反応抑制剤を含有してもよい。上記組成物において、この反応抑制剤の含有量は限定されないが、本組成物に対して質量単位で１０〜１,０００ｐｐｍの範囲内となる量であることが好ましい。
また、本組成物には、得られる硬化物の接着性を向上させるための接着性付与剤を含有していてもよい。この接着性付与剤としては、ケイ素原子に結合したアルコキシ基を一分子中に少なくとも１個有する有機ケイ素化合物であることが好ましい。このアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メトキシエトキシ基が例示され、特に、メトキシ基であることが好ましい。また、この有機ケイ素化合物のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル基、３−クロロプロピル基、３,３,３−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基等の置換もしくは非置換の一価炭化水素基；３−グリシドキシプロピル基、４−グリシドキシブチル基等のグリシドキシアルキル基；２−(３,４−エポキシシクロヘキシル)エチル基、３−(３,４−エポキシシクロヘキシル)プロピル基等のエポキシシクロヘキシルアルキル基；４−オキシラニルブチル基、８−オキシラニルオクチル基等のオキシラニルアルキル基等のエポキシ基含有一価有機基；３−メタクリロキシプロピル基等のアクリル基含有一価有機基；水素原子が例示される。各種の基材に対して良好な接着性を付与できることから、この有機ケイ素化合物は一分子中に少なくとも１個のエポキシ基含有一価有機基を有するものであることが好ましい。このような有機ケイ素化合物としては、シラン化合物、シロキサン化合物が例示される。このシロキサン化合物の分子構造としては、直鎖状、一部分枝を有する直鎖状、分枝鎖状、環状、網状が例示され、特に、直鎖状、分枝鎖状、網状であることが好ましい。このような有機ケイ素化合物としては、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、２−(３,４−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のシラン化合物；一分子中にケイ素原子結合アルケニル基もしくはケイ素原子結合水素原子、およびケイ素原子結合アルコキシ基をそれぞれ少なくとも１個ずつ有するシロキサン化合物、ケイ素原子結合アルコキシ基を少なくとも１個有するシラン化合物またはシロキサン化合物と一分子中にケイ素原子結合ヒドロキシ基とケイ素原子結合アルケニル基をそれぞれ少なくとも１個ずつ有するシロキサン化合物との混合物、式：
（式中、ａ、ｂ、およびｃは正数である。）
で示されるシロキサン化合物、式：
（式中、ａ、ｂ、ｃ、およびｄは正数である。）
で示されるシロキサン化合物が例示される。この接着付与剤は低粘度液状であることが好ましく、その粘度は限定されないが、２５℃において１〜５００ｍＰａ・ｓの範囲内であることが好ましい。また、上記組成物において、この接着付与剤の含有量は限定されないが、（Ａ）成分１００質量部に対して０.０１〜１０質量部の範囲内であることが好ましい。
で示されるシロキサン化合物、式：
で示されるシロキサン化合物が例示される。この接着付与剤は低粘度液状であることが好ましく、その粘度は限定されないが、２５℃において１〜５００ｍＰａ・ｓの範囲内であることが好ましい。また、上記組成物において、この接着付与剤の含有量は限定されないが、（Ａ）成分１００質量部に対して０.０１〜１０質量部の範囲内であることが好ましい。
このような本発明の硬化性シリコーン組成物は、流動性、充填性が優れ、その用途により、その粘度は限定されないが、一般的には、２５℃において１００〜５００,０００ｍＰａ・ｓの範囲内であることが好ましく、特に、１００〜１００,０００ｍＰａ・ｓの範囲内であることが好ましい。
本発明の硬化性シリコーン組成物を実施例・比較例により詳細に説明する。なお、実施例中の粘度は２５℃における値である。
［実施例１］
粘度４０Ｐａ・ｓの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン４０質量部、粘度２Ｐａ・ｓの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン６０質量部、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した標準ポリスチレン換算の質量平均分子量が１,３００である、平均単位式：
[(ＣＨ2＝ＣＨ)(ＣＨ3)2ＳiＯ1/2]0.39[(ＣＨ3)3ＳiＯ1/2]1.24(ＳiＯ4/2)1.00
で表されるレジン状オルガノポリシロキサン４７質量部、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した標準ポリスチレン換算の質量平均分子量が４,６００である、平均単位式：
[(ＣＨ2＝ＣＨ)(ＣＨ3)2ＳiＯ1/2]0.04[(ＣＨ3)3ＳiＯ1/2]0.78(ＳiＯ4/2)1.00
で表されるレジン状オルガノポリシロキサン２３質量部、粘度２０ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン１２.３質量部（上記ポリシロキサン中のビニル基の合計１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が１.７５モルとなる量）、接着促進剤として、平均単位式：
で表される有機ケイ素化合物１質量部、反応抑制剤として、フェニルブチノール（本組成物に対して質量単位で５０ｐｐｍとなる量）、および白金系触媒（本組成物に対して質量単位で白金原子が５ｐｐｍとなる量）を均一に混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の粘度を測定し、その結果を表１に示した。また、この硬化性シリコーン組成物を１５０℃で１時間加熱することにより硬化させ、ゴム状シリコーン硬化物を作製した。このシリコーン硬化物の硬さをＪＩＳ Ｋ ６２５３-1997「加硫ゴム及び熱可塑性ゴムの硬さ試験方法」に規定のタイプＡデュロメータにより測定し、また、引張り強度をＪＩＳ Ｋ ６２５１-1993「加硫ゴムの引張試験方法」に規定の方法により測定し、それらの結果を表１に示した。
粘度４０Ｐａ・ｓの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン４０質量部、粘度２Ｐａ・ｓの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン６０質量部、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した標準ポリスチレン換算の質量平均分子量が１,３００である、平均単位式：
[(ＣＨ2＝ＣＨ)(ＣＨ3)2ＳiＯ1/2]0.39[(ＣＨ3)3ＳiＯ1/2]1.24(ＳiＯ4/2)1.00
で表されるレジン状オルガノポリシロキサン４７質量部、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した標準ポリスチレン換算の質量平均分子量が４,６００である、平均単位式：
[(ＣＨ2＝ＣＨ)(ＣＨ3)2ＳiＯ1/2]0.04[(ＣＨ3)3ＳiＯ1/2]0.78(ＳiＯ4/2)1.00
で表されるレジン状オルガノポリシロキサン２３質量部、粘度２０ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン１２.３質量部（上記ポリシロキサン中のビニル基の合計１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が１.７５モルとなる量）、接着促進剤として、平均単位式：
［実施例２］
粘度１２Ｐａ・ｓの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン１０質量部、粘度２Ｐａ・ｓのジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン９０質量部、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した標準ポリスチレン換算の質量平均分子量が１,３００である、平均単位式：
[(ＣＨ2＝ＣＨ)(ＣＨ3)2ＳiＯ1/2]0.39[(ＣＨ3)3ＳiＯ1/2]1.24(ＳiＯ4/2)1.00
で表されるレジン状オルガノポリシロキサン４１質量部、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した標準ポリスチレン換算の質量平均分子量が４,６００である、平均単位式：
[(ＣＨ2＝ＣＨ)(ＣＨ3)2ＳiＯ1/2]0.04[(ＣＨ3)3ＳiＯ1/2]0.78(ＳiＯ4/2)1.00
で表されるレジン状オルガノポリシロキサン２３質量部、粘度２０ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン１０質量部（上記ポリシロキサン中のビニル基の合計１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が１.４７モルとなる量）、接着促進剤として、平均単位式：
で表される有機ケイ素化合物１質量部、反応抑制剤として、フェニルブチノール（本組成物に対して質量単位で５０ｐｐｍとなる量）、および白金系触媒（本組成物に対して質量単位で白金原子が５ｐｐｍとなる量）を均一に混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の粘度を測定し、その結果を表１に示した。また、この硬化性シリコーン組成物を１５０℃で１時間加熱することにより硬化させ、ゴム状シリコーン硬化物を作製した。このシリコーン硬化物の硬さおよび引張り強度を実施例１と同様にして測定し、それらの結果を表１に示した。
粘度１２Ｐａ・ｓの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン１０質量部、粘度２Ｐａ・ｓのジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン９０質量部、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した標準ポリスチレン換算の質量平均分子量が１,３００である、平均単位式：
[(ＣＨ2＝ＣＨ)(ＣＨ3)2ＳiＯ1/2]0.39[(ＣＨ3)3ＳiＯ1/2]1.24(ＳiＯ4/2)1.00
で表されるレジン状オルガノポリシロキサン４１質量部、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した標準ポリスチレン換算の質量平均分子量が４,６００である、平均単位式：
[(ＣＨ2＝ＣＨ)(ＣＨ3)2ＳiＯ1/2]0.04[(ＣＨ3)3ＳiＯ1/2]0.78(ＳiＯ4/2)1.00
で表されるレジン状オルガノポリシロキサン２３質量部、粘度２０ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン１０質量部（上記ポリシロキサン中のビニル基の合計１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が１.４７モルとなる量）、接着促進剤として、平均単位式：
［比較例１］
粘度４０Ｐａ・ｓの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン４０質量部、粘度２Ｐａ・ｓの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン６０質量部、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した標準ポリスチレン換算の質量平均分子量が１,３００である、平均単位式：
[(ＣＨ2＝ＣＨ)(ＣＨ3)2ＳiＯ1/2]0.39[(ＣＨ3)3ＳiＯ1/2]1.24(ＳiＯ4/2)1.00
で表されるレジン状オルガノポリシロキサン７０質量部、粘度２０ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン１４.８質量部（上記ポリシロキサン中のビニル基の合計１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が１.７５モルとなる量）、接着促進剤として、平均単位式：
で表される有機ケイ素化合物１質量部、反応抑制剤として、フェニルブチノール（本組成物に対して質量単位で５０ｐｐｍとなる量）、および白金系触媒（本組成物に対して質量単位で白金原子が５ｐｐｍとなる量）を均一に混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の粘度を測定し、その結果を表１に示した。また、この硬化性シリコーン組成物を１５０℃で１時間加熱することにより硬化させ、ゴム状シリコーン硬化物を作製した。このシリコーン硬化物の硬さおよび引張り強度を実施例１と同様にして測定し、それらの結果を表１に示した。
粘度４０Ｐａ・ｓの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン４０質量部、粘度２Ｐａ・ｓの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン６０質量部、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した標準ポリスチレン換算の質量平均分子量が１,３００である、平均単位式：
[(ＣＨ2＝ＣＨ)(ＣＨ3)2ＳiＯ1/2]0.39[(ＣＨ3)3ＳiＯ1/2]1.24(ＳiＯ4/2)1.00
で表されるレジン状オルガノポリシロキサン７０質量部、粘度２０ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン１４.８質量部（上記ポリシロキサン中のビニル基の合計１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が１.７５モルとなる量）、接着促進剤として、平均単位式：
［比較例２］
粘度４０Ｐａ・ｓの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン４０質量部、粘度２Ｐａ・ｓの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン６０質量部、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した標準ポリスチレン換算の質量平均分子量が４,６００である、平均単位式：
[(ＣＨ2＝ＣＨ)(ＣＨ3)2ＳiＯ1/2]0.04[(ＣＨ3)3ＳiＯ1/2]0.78(ＳiＯ4/2)1.00
で表されるレジン状オルガノポリシロキサン７０質量部、粘度２０ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン７.１質量部（上記ポリシロキサン中のビニル基の合計１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が１.７５モルとなる量）、接着促進剤として、平均単位式：
で表される有機ケイ素化合物１質量部、反応抑制剤として、フェニルブチノール（本組成物に対して質量単位で５０ｐｐｍとなる量）、および白金系触媒（本組成物に対して質量単位で白金原子が５ｐｐｍとなる量）を均一に混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の粘度を測定し、その結果を表１に示した。また、この硬化性シリコーン組成物を１５０℃で１時間加熱することにより硬化させ、ゴム状シリコーン硬化物を作製した。このシリコーン硬化物の硬さおよび引張り強度を実施例１と同様にして測定し、それらの結果を表１に示した。
粘度４０Ｐａ・ｓの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン４０質量部、粘度２Ｐａ・ｓの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン６０質量部、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した標準ポリスチレン換算の質量平均分子量が４,６００である、平均単位式：
[(ＣＨ2＝ＣＨ)(ＣＨ3)2ＳiＯ1/2]0.04[(ＣＨ3)3ＳiＯ1/2]0.78(ＳiＯ4/2)1.00
で表されるレジン状オルガノポリシロキサン７０質量部、粘度２０ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン７.１質量部（上記ポリシロキサン中のビニル基の合計１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が１.７５モルとなる量）、接着促進剤として、平均単位式：
本発明の硬化性シリコーン組成物は、適度な硬さおよび強度を有するシリコーン硬化物を形成するためにレジン状オルガノポリシロキサンを含有しても、得られる組成物の著しい粘度の上昇を抑制でき、流動性、充填性が優れるので、各種電気・電子部品の封止・充填剤として有用である。特に、本発明の硬化性シリコーン組成物は、その硬化物が透明性を有する場合には、可視光、赤外線、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、レーザー等の光を透過する光学用部材として有用である。
Claims (1)
- （Ａ）一分子中にアルケニル基を少なくとも２個有するジオルガノポリシロキサン、
（Ｂ）ＳiＯ4/2単位、Ｒ1 2Ｒ2ＳiＯ1/2単位、およびＲ1 3ＳiＯ1/2単位（式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を含まない置換または非置換の一価炭化水素基であり、Ｒ2はアルケニル基である。）からなり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の質量平均分子量が１００〜１０,０００であり、その質量平均分子量の差が少なくとも１,０００であり、高分子量のものと低分子量のものとの質量比（高分子量のものの質量：低分子量のものの質量）が５０：５０〜１０：９０である２種のレジン状オルガノポリシロキサン｛（Ａ）成分１００質量部に対して１０〜１００質量部｝、
（Ｃ）一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも２個有するオルガノポリシロキサン｛本成分中のケイ素原子結合水素原子が、（Ａ）成分と（Ｂ）成分のアルケニル基の合計１モルに対して、０.１〜１０モルとなる量｝、および
（Ｄ）触媒量のヒドロシリル化反応用触媒
から少なくともなる硬化性シリコーン組成物。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005324510A JP4965111B2 (ja) | 2005-11-09 | 2005-11-09 | 硬化性シリコーン組成物 |
| TW095138674A TWI402315B (zh) | 2005-11-09 | 2006-10-20 | 硬化性矽酮組合物 |
| EP06823403A EP1945716B1 (en) | 2005-11-09 | 2006-11-08 | Curable silicone composition |
| AT06823403T ATE498659T1 (de) | 2005-11-09 | 2006-11-08 | Härtbare silikonzusammensetzung |
| CN2006800406409A CN101300305B (zh) | 2005-11-09 | 2006-11-08 | 可固化的有机硅组合物 |
| PCT/JP2006/322701 WO2007055395A1 (en) | 2005-11-09 | 2006-11-08 | Curable silicone composition |
| MYPI20081469A MY142540A (en) | 2005-11-09 | 2006-11-08 | Curable silicon composition |
| US12/093,053 US8044153B2 (en) | 2005-11-09 | 2006-11-08 | Curable silicone composition |
| KR1020087011060A KR101333017B1 (ko) | 2005-11-09 | 2006-11-08 | 경화성 실리콘 조성물 |
| DE602006020159T DE602006020159D1 (de) | 2005-11-09 | 2006-11-08 | Härtbare silikonzusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005324510A JP4965111B2 (ja) | 2005-11-09 | 2005-11-09 | 硬化性シリコーン組成物 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2007131694A JP2007131694A (ja) | 2007-05-31 |
| JP2007131694A5 JP2007131694A5 (ja) | 2008-12-11 |
| JP4965111B2 true JP4965111B2 (ja) | 2012-07-04 |
Family
ID=37685815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005324510A Active JP4965111B2 (ja) | 2005-11-09 | 2005-11-09 | 硬化性シリコーン組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8044153B2 (ja) |
| EP (1) | EP1945716B1 (ja) |
| JP (1) | JP4965111B2 (ja) |
| KR (1) | KR101333017B1 (ja) |
| CN (1) | CN101300305B (ja) |
| DE (1) | DE602006020159D1 (ja) |
| MY (1) | MY142540A (ja) |
| TW (1) | TWI402315B (ja) |
| WO (1) | WO2007055395A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160128465A (ko) * | 2013-08-28 | 2016-11-07 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 경화성 실리콘 조성물, 이의 경화물, 및 광반도체 장치 |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200720359A (en) | 2005-11-17 | 2007-06-01 | Dow Corning Toray Co Ltd | Method of controlling oil-absorbing properties of a silicone rubber powder |
| EP2118202B1 (en) * | 2007-02-07 | 2011-06-22 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Sponge-forming liquid silicone-rubber composition and silicone rubber sponge made therefrom |
| TWI458780B (zh) | 2007-07-31 | 2014-11-01 | Dow Corning Toray Co Ltd | 提供高透明矽酮硬化物之硬化性矽酮組合物 |
| JP5377846B2 (ja) * | 2007-11-09 | 2013-12-25 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 熱硬化性シリコーンゴム組成物 |
| JP5577250B2 (ja) | 2008-07-31 | 2014-08-20 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 多成分型スポンジ形成性液状シリコーンゴム組成物およびシリコーンゴムスポンジの製造方法 |
| JP5475296B2 (ja) * | 2009-02-02 | 2014-04-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 高透明のシリコーン硬化物を与える硬化性シリコーン組成物 |
| JP5568240B2 (ja) | 2009-02-02 | 2014-08-06 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーンゴム組成物 |
| JP5475295B2 (ja) * | 2009-02-02 | 2014-04-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 高透明のシリコーン硬化物を与える硬化性シリコーン組成物 |
| CN102666729B (zh) * | 2009-12-29 | 2015-01-14 | 道康宁东丽株式会社 | 用于形成密封元件的可固化的液体有机硅橡胶组合物和密封元件 |
| JP5534977B2 (ja) | 2010-06-29 | 2014-07-02 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および光半導体装置 |
| JP5680889B2 (ja) * | 2010-06-29 | 2015-03-04 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および光半導体装置 |
| JP6057503B2 (ja) * | 2011-09-21 | 2017-01-11 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 光半導体素子封止用硬化性シリコーン組成物、樹脂封止光半導体素子の製造方法、および樹脂封止光半導体素子 |
| JP5819787B2 (ja) | 2012-07-19 | 2015-11-24 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーン樹脂組成物 |
| JP6081774B2 (ja) * | 2012-10-30 | 2017-02-15 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 |
| CN102924927B (zh) * | 2012-11-22 | 2014-03-12 | 深圳市森日有机硅材料有限公司 | 全透明液体硅橡胶组合物及其制备方法 |
| KR101588525B1 (ko) | 2013-06-18 | 2016-01-25 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물 |
| TWI624510B (zh) * | 2014-02-04 | 2018-05-21 | 日商道康寧東麗股份有限公司 | 硬化性聚矽氧組合物、其硬化物及光半導體裝置 |
| TWI653295B (zh) | 2014-02-04 | 2019-03-11 | 日商道康寧東麗股份有限公司 | 硬化性聚矽氧組合物、其硬化物及光半導體裝置 |
| CN104371334B (zh) * | 2014-12-10 | 2015-11-18 | 深圳市森日有机硅材料有限公司 | 一种全透明液体硅橡胶组合物 |
| JP6678388B2 (ja) | 2014-12-25 | 2020-04-08 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーン樹脂組成物 |
| JP6389145B2 (ja) | 2015-06-05 | 2018-09-12 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン樹脂組成物、及び半導体装置 |
| JP6463663B2 (ja) | 2015-11-02 | 2019-02-06 | 信越化学工業株式会社 | 接着促進剤、付加硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物及び半導体装置 |
| WO2018121706A1 (en) * | 2016-12-30 | 2018-07-05 | Elkem Silicones Shanghai Co., Ltd. | Curable silicone compositions |
| JP6702233B2 (ja) | 2017-03-09 | 2020-05-27 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物、該組成物の硬化物及び該硬化物を有する半導体装置 |
| EP3630892A1 (en) | 2017-06-02 | 2020-04-08 | Dow Silicones Corporation | Curable silicone composition with reduced mold fouling |
| TW201946976A (zh) * | 2018-05-11 | 2019-12-16 | 美商陶氏有機矽公司 | 可固化聚矽氧組成物及其固化產物 |
| JP2020007537A (ja) | 2018-06-29 | 2020-01-16 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性有機ケイ素樹脂組成物及び半導体装置 |
| WO2020032286A1 (ja) * | 2018-08-10 | 2020-02-13 | ダウ・東レ株式会社 | 感圧接着層形成性オルガノポリシロキサン組成物およびその使用 |
| CN112654687B (zh) * | 2018-08-10 | 2023-08-25 | 陶氏东丽株式会社 | 压敏粘接层形成性聚有机硅氧烷组合物及其使用 |
| KR102136686B1 (ko) * | 2018-09-21 | 2020-08-13 | 주식회사 케이씨씨 | 실리콘 조성물 |
| KR102022949B1 (ko) * | 2019-05-31 | 2019-09-19 | 한국산전(주) | 배전반의 활선접속부에 사용되는 접착제 및 이의 제조방법 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04351638A (ja) * | 1991-05-29 | 1992-12-07 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | ヘキセニル基含有シリコーンレジンおよびその製造方法 |
| JP3278253B2 (ja) | 1993-08-17 | 2002-04-30 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーンゴム組成物 |
| US5674966A (en) * | 1995-06-05 | 1997-10-07 | General Electric Company | Low molecular weight liquid injection molding resins having a high vinyl content |
| JP3635181B2 (ja) * | 1997-02-24 | 2005-04-06 | ダウ コーニング アジア株式会社 | 剥離性硬化皮膜形成用組成物 |
| US6124407A (en) | 1998-10-28 | 2000-09-26 | Dow Corning Corporation | Silicone composition, method for the preparation thereof, and silicone elastomer |
| JP2000169714A (ja) * | 1998-12-07 | 2000-06-20 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物 |
| JP3523098B2 (ja) | 1998-12-28 | 2004-04-26 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物 |
| JP2000327921A (ja) * | 1999-03-12 | 2000-11-28 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物 |
| JP3595731B2 (ja) | 1999-06-21 | 2004-12-02 | 信越化学工業株式会社 | 半導体装置封止用付加硬化型シリコーン組成物及び半導体装置 |
| JP4646363B2 (ja) * | 2000-06-29 | 2011-03-09 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリコーンゴム組成物 |
| US6512037B1 (en) * | 2001-06-06 | 2003-01-28 | Dow Corning Corporation | Silicone composition and cured silicone product |
| JP4409160B2 (ja) * | 2002-10-28 | 2010-02-03 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置 |
| US6623864B1 (en) * | 2003-01-13 | 2003-09-23 | Dow Corning Corporation | Silicone composition useful in flame retardant applications |
| JP4647941B2 (ja) | 2004-06-23 | 2011-03-09 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリコーンレジンとシリコーンゴムの一体化成形体、その製造方法および硬化性シリコーンレジン組成物 |
| JP4664032B2 (ja) | 2004-10-13 | 2011-04-06 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリルアルコキシメチルハライドの製造方法 |
| JP4528613B2 (ja) | 2004-12-27 | 2010-08-18 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリコーン樹脂とエポキシ樹脂の接着複合体およびその製造方法 |
| JP5025917B2 (ja) | 2005-06-15 | 2012-09-12 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP4839041B2 (ja) | 2005-08-29 | 2011-12-14 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 絶縁性液状ダイボンディング剤および半導体装置 |
| JP4955984B2 (ja) | 2005-11-04 | 2012-06-20 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 有機ケイ素重合体およびその製造方法 |
-
2005
- 2005-11-09 JP JP2005324510A patent/JP4965111B2/ja active Active
-
2006
- 2006-10-20 TW TW095138674A patent/TWI402315B/zh active
- 2006-11-08 DE DE602006020159T patent/DE602006020159D1/de active Active
- 2006-11-08 EP EP06823403A patent/EP1945716B1/en active Active
- 2006-11-08 MY MYPI20081469A patent/MY142540A/en unknown
- 2006-11-08 WO PCT/JP2006/322701 patent/WO2007055395A1/en active Application Filing
- 2006-11-08 CN CN2006800406409A patent/CN101300305B/zh active Active
- 2006-11-08 KR KR1020087011060A patent/KR101333017B1/ko active IP Right Grant
- 2006-11-08 US US12/093,053 patent/US8044153B2/en active Active
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160128465A (ko) * | 2013-08-28 | 2016-11-07 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 경화성 실리콘 조성물, 이의 경화물, 및 광반도체 장치 |
| KR101772859B1 (ko) * | 2013-08-28 | 2017-08-30 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 경화성 실리콘 조성물, 이의 경화물, 및 광반도체 장치 |
| US10336913B2 (en) | 2013-08-28 | 2019-07-02 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Curable silicone composition, cured product thereof, and optical semiconductor device |
| KR102126658B1 (ko) * | 2013-08-28 | 2020-06-25 | 듀폰 도레이 스페셜티 머티리얼즈 가부시키가이샤 | 경화성 실리콘 조성물, 이의 경화물, 및 광반도체 장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20080070816A (ko) | 2008-07-31 |
| US20090118441A1 (en) | 2009-05-07 |
| KR101333017B1 (ko) | 2013-11-27 |
| EP1945716A1 (en) | 2008-07-23 |
| US8044153B2 (en) | 2011-10-25 |
| TW200720361A (en) | 2007-06-01 |
| TWI402315B (zh) | 2013-07-21 |
| WO2007055395A1 (en) | 2007-05-18 |
| MY142540A (en) | 2010-12-15 |
| EP1945716B1 (en) | 2011-02-16 |
| CN101300305B (zh) | 2012-08-29 |
| DE602006020159D1 (de) | 2011-03-31 |
| JP2007131694A (ja) | 2007-05-31 |
| CN101300305A (zh) | 2008-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4965111B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物 | |
| JP5972511B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 | |
| JP5025917B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP5992666B2 (ja) | 架橋性シリコーン組成物及びその架橋物 | |
| EP2892953B1 (en) | Curable silicone composition and cured product thereof | |
| KR102282547B1 (ko) | 다이 본딩용 경화성 실리콘 조성물 | |
| TWI765925B (zh) | 填充有反應性熱熔聚矽氧之容器及反應性熱熔聚矽氧之製造方法 | |
| JP2012082300A (ja) | 付加硬化型シリコーン組成物、及び該組成物の硬化物により半導体素子が被覆された半導体装置 | |
| EP3587498B1 (en) | Curable organopolysiloxane composition and semiconductor device | |
| JP2014031394A (ja) | 付加硬化型シリコーン組成物、及び該組成物の硬化物により半導体素子が被覆された半導体装置 | |
| JP5628474B2 (ja) | オルガノポリシロキサン、その製造方法、硬化性シリコーン組成物、およびその硬化物 | |
| JP5913537B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 | |
| JP2011246581A (ja) | 付加硬化型シリコーン組成物、該組成物からなる光学素子封止材並びに光学素子 | |
| TWI834781B (zh) | 可固化聚矽氧組成物及其固化產物 | |
| CN113260659B (zh) | 可固化有机硅组合物及其固化产物 | |
| JP2020125430A (ja) | ダイボンディング用有機変性シリコーン樹脂組成物、その硬化物及び光半導体素子 | |
| CN116490556A (zh) | 固化性氟代有机硅组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081024 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081024 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111129 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111228 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120214 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120220 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120327 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120329 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4965111 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150406 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |