JP2020007537A - 硬化性有機ケイ素樹脂組成物及び半導体装置 - Google Patents
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Abstract
Description
また、最近では鉛フリー半田が多く使用されるようになってきた。鉛フリー半田は、従来の半田に比べ溶融温度が高いため、通常260℃以上の温度をかけて光学素子を基板に半田付けしている。このような温度で半田付けを行った場合、従来の熱可塑性樹脂のレンズでは変形が起こり、高温のため黄変すると言った不具合が発生し、使用することが出来なくなってきた。
また、作業性、ゴム物性を向上させるために、M単位、D単位、Q単位から成るシリコーン樹脂を用いる例(特許文献5:特開2008−156578号公報)もあるが、未だ、優れた機械特性、耐熱・耐光性の何れも満足するものはない。
1.(A)30〜80mol%のR1SiO3/2単位、10〜70mol%の(R1)2SiO2/2単位、及び0〜30mol%の(R1)3SiO1/2単位(式中、R1は独立して、水酸基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数1〜10の置換又は非置換のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、又は炭素数6〜10のアリール基である。)からなり、重量平均分子量が5,000〜100,000であり、上記(R1)2SiO2/2単位の少なくとも一部が連続して繰り返してなり、その繰り返しの平均個数が3〜80個であり、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を有し、ケイ素原子に結合した水酸基の量が0.001〜1.0mol/100gであり、ケイ素原子に結合したアルコキシ基の量が1.0mol/100g以下であるブロックポリマー構造のオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)1分子中に2個以上のケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)と1個以上のケイ素原子に結合したアリール基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分のアルケニル基1モルに対して、(B)成分のSiH基が0.1〜4.0モルとなる量、及び
(C)ヒドロシリル化反応用触媒:(A)成分及び(B)成分の合計質量に対して、白金族金属として質量換算で0.1〜500ppm
を含むことを特徴とする硬化性有機ケイ素樹脂組成物。
2.更に、(D)成分として、下記式(1)
で示される環状ポリシロキサン:(A)成分及び(B)成分の合計質量に対して、0.1〜30質量%であって、(D)成分がアルケニル基及び/又はSiH基を有する場合、(A)成分及び(D)成分の合計アルケニル基1モルに対して、(B)成分及び(D)成分の合計SiH基が0.1〜4.0モルとなる量
を含有することを特徴とする上記1に記載の硬化性有機ケイ素樹脂組成物。
3.硬化性有機ケイ素樹脂組成物の硬化物の屈折率が、JIS K 7142:2014 A法によって測定した589nmにおける23℃での値が1.43〜1.57であることを特徴とする上記1又は2に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
4.上記3に記載の硬化性有機ケイ素樹脂組成物の硬化物でLED素子を封止してなる半導体装置。
<硬化性有機ケイ素樹脂組成物>
本発明の硬化性有機ケイ素樹脂組成物は、以下の(A)〜(C)成分を含有してなるものである。以下、各成分について詳細に説明する。
[(A)オルガノポリシロキサン]
(A)成分は、(A)30〜80mol%のR1SiO3/2単位、10〜70mol%の(R1)2SiO2/2単位、及び0〜30mol%の(R1)3SiO1/2単位(式中、R1は独立して、水酸基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数1〜10の置換又は非置換のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、又は炭素数6〜10のアリール基である。)からなり、重量平均分子量が5,000〜100,000であり、上記(R1)2SiO2/2単位の少なくとも一部が連続して繰り返してなり、その繰り返しの平均個数が3〜80個であり、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を有し、ケイ素原子に結合した水酸基の量が0.001〜1.0mol/100gであり、ケイ素原子に結合したアルコキシ基の量が1.0mol/100g以下であるブロックポリマー構造のオルガノポリシロキサンである。
なお、本発明における重量平均分子量(Mw)とは、下記条件で測定したゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)によるポリスチレンを標準物質とした重量平均分子量を指すこととする。
[測定条件]
展開溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:0.6mL/min
検出器:示差屈折率検出器(RI)
カラム:TSK Guardcolumn SuperH−L
TSKgel SuperH4000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH3000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH2000(6.0mmI.D.×15cm×2)
(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:20μL(濃度0.5質量%のTHF溶液)
ケイ素原子に結合したアルケニル基の量が、0.002mol/100g以上であれば、架橋点が少なく組成物が固まらないおそれがなく、0.5mol/100g以下であれば、架橋密度が上がり靱性を失うおそれがない。
ケイ素原子に結合した水酸基の量が、0.001mol/100g以上であれば、架橋点が少なく組成物が固まらないおそれがなく、1.0mol/100g以下であれば、硬化後の表面タックによる埃の吸着を招くおそれがない。
アルコキシ基の量が、1.0mol/100g以下であれば、硬化時に副生成物のアルコールガスが発生し、硬化物にボイドが残るおそれがない。
なお、本発明におけるケイ素原子に結合した水酸基量、アルコキシ基量は、1H−NMR及び29Si−NMRによって測定された値を指すこととする。
繰り返し数が3以上であれば、樹脂強度を損なうおそれがなく、80以下であれば分子量が増加して流動性を損なうおそれがない。
なお、(R1)2SiO2/2単位の平均繰り返し数は、29Si−NMRによって測定された値を指すこととする。
(B)成分は、1分子中に2個以上のケイ素原子に結合する水素原子(SiH基)と1個以上のケイ素原子に結合するアリール基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。
(B)成分は、下記平均組成式(2)
R2 hHiSiO(4-h-i)/2 (2)
(式中、R2は同一又は異種の非置換若しくは置換の、アルケニル基等の脂肪族不飽和結合を除く、炭素原子数が1〜10の1価炭化水素基であり、h及びiは、0.7≦h≦2.1、0.001≦i≦1.0、かつ0.8≦h+i≦3.0、好ましくは1.0≦h≦2.0、0.01≦i≦1.0、かつ1.5≦h+i≦2.5を満足する正数である。)
で表すことができる。
(B)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、ケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)を、少なくとも2個(通常2〜200個)、好ましくは3個以上(通常3〜100個)含有する。(B)成分は、主として、(A)成分と反応し、架橋剤として作用する。
(B)成分中のSiH基の量が0.1モルより少なくなると、組成物の硬化反応が進行せず、硬化物を得ることが困難となり、また、得られる硬化物も架橋密度が低くなりすぎて、機械強度が不足し、耐熱性が悪影響を受ける。一方、SiH基の量が4.0モルより多くなると、未反応のSiH基が硬化物中に多数残存するために、物性の経時変化の発現や硬化物の耐熱性の低下などを引き起こし、更に、硬化物中に脱水素反応による発泡が生じる原因となる。
(C)成分のヒドロシリル化反応用触媒は、組成物の付加硬化反応を生じさせるために配合されるものであり、白金系、パラジウム系、ロジウム系のものがある。該触媒としては、ヒドロシリル化反応を促進するものとして、従来公知であるいずれのものも使用することができる。コスト等を考慮して、白金、白金黒、塩化白金酸などの白金系のもの、例えば、H2PtCl6・pH2O,K2PtCl6,KHPtCl6・pH2O,K2PtCl4,K2PtCl4・pH2O,PtO2・pH2O,PtCl4・pH2O,PtCl2,H2PtCl4・pH2O(ここで、pは、正の整数)等や、これらと、オレフィン等の炭化水素、アルコール又はビニル基含有オルガノポリシロキサンとの錯体等を例示することができる。これらの触媒は1種単独でも2種以上の組み合わせでも使用することができる。
硬化抑制剤としては、例えば、テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサンのようなビニル基高含有オルガノポリシロキサン、トリアリルイソシアヌレート、アルキルマレエート、アセチレンアルコール類及びそのシラン変性物及びシロキサン変性物、ハイドロパーオキサイド、テトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾール及びこれらの混合物からなる群から選ばれる化合物等が挙げられる。
硬化抑制剤の配合量は、(A)成分及び(B)成分の合計100質量部当り、通常0.001〜1.0質量部、好ましくは0.005〜0.5質量部である。
本発明の硬化性有機ケイ素樹脂組成物には、更に、(D)成分として、下記式(1)
で示される環状ポリシロキサンを配合することができる。
(D)成分の配合量が0.1質量%未満のとき、流動性が低下することがあり、一方、30質量%超過のとき、揮発成分が多く硬化時の収縮が大きくなることがある。
ここで、(D)成分がアルケニル基及び/又はSiH基を有する場合、(D)成分は、(A)成分及び(D)成分の合計アルケニル基1モルに対して、(B)成分及び(D)成分の合計SiH基が0.1〜4.0モルとなる量、好ましくは0.5〜2.0モルとなる量になるように配合される。
本発明の硬化性有機ケイ素樹脂組成物には、更に、(E)成分として、蛍光体を配合してもよい。本発明の硬化性有機ケイ素樹脂組成物は、耐熱耐光性に優れるため、蛍光体を含有する場合であっても、従来のような蛍光特性の著しい低下が起こるおそれがない。
このような蛍光体としては、例えば、Eu、Ce等のランタノイド系元素で主に賦活される窒化物系蛍光体・酸窒化物系蛍光体、Eu等のランタノイド系、Mn等の遷移金属系の元素により主に賦活されるアルカリ土類金属ハロゲンアパタイト蛍光体、アルカリ土類金属ホウ酸ハロゲン蛍光体、アルカリ土類金属アルミン酸塩蛍光体、アルカリ土類金属ケイ酸塩蛍光体、アルカリ土類金属硫化物蛍光体、アルカリ土類金属チオガレート蛍光体、アルカリ土類金属窒化ケイ素蛍光体、ゲルマン酸塩蛍光体、又は、Ce等のランタノイド系元素で主に賦活される希土類アルミン酸塩蛍光体、希土類ケイ酸塩蛍光体又はEu等のランタノイド系元素で主に賦活される有機及び有機錯体蛍光体、Ca−Al−Si−O−N系オキシ窒化物ガラス蛍光体等が挙げられる。中でも、Eu、Ce等のランタノイド系元素で主に賦活される窒化物系蛍光体・酸窒化物系蛍光体、Mn等の遷移金属系の元素により主に賦活されるアルカリ土類金属ハロゲンアパタイト蛍光体が好ましい。
蛍光体の配合量は、(A)〜(D)成分の合計100質量部に対し、0〜500質量部、特に0〜300質量部である。
接着付与剤としては、例えば、フェニルトリメトキシシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、3−シアノプロピルトリエトキシシラン等や、及びそれらのオリゴマー等が挙げられる。なお、これらの接着付与剤は、1種を単独で、あるいは2種以上を組み合わせて配合することができる。
接着付与剤は、(A)、(B)成分の合計質量に対し、0〜10質量%、特に0〜5質量%となる量で配合するのが好ましい。
このような硬化性有機ケイ素樹脂組成物は、用途に応じて所定の基材に塗布した後、硬化させることができる。硬化条件は、常温(25℃)でも十分に硬化するが、必要に応じて加熱して硬化してもよい。加熱する場合の温度は、例えば、60〜200℃とすることができる。
本発明では、上述の硬化性有機ケイ素樹脂組成物の硬化物でLED素子等の発光半導体素子を封止してなる半導体装置を提供することができる。
(A)成分として、PhSiO3/2単位55mol%、Me2SiO2/2単位40mol%、ViMe2SiO1/2単位5mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=50,000、ケイ素原子に結合した水酸基量0.8mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量0.5mol/100g、連続したMe2SiO2/2単位平均個数=20)を30部、
(B)成分として、(A)及び(D)成分中のケイ素原子結合ビニル基の合計個数に対する(B)成分中のケイ素原子結合水素原子の合計個数の比(以下、SiH/SiVi比と表す場合がある。)が1.0となる量の、下記式(3)
で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)成分として塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:1質量%)0.01部、
ならびに、(D)成分として、下記式(4)
(A)成分として、PhSiO3/2単位50mol%、Me2SiO2/2単位40mol%、ViMe2SiO1/2単位10mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=10,000、ケイ素原子に結合した水酸基量0.8mol/100g、連続したMe2SiO2/2単位平均個数=20)を30部、
(B)成分として、(A)成分中のケイ素原子結合ビニル基の合計個数に対する(B)成分中のケイ素原子結合水素原子の合計個数の比(以下、SiH/SiVi比と表す場合がある。)が1.0となる量の、下記式(3)
で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
ならびに、(C)成分として塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:1質量%)0.01部を加え、よく撹拌して、シリコーンゴム組成物を調製した。この組成物を150℃にて4時間加熱成形して硬化物(120mm×110mm×1mm)を形成し、下記物性の測定を行った。結果を表1に示す。
実施例1で用いた(A)成分の代わりに、PhSiO3/2単位50mol%、Me2SiO2/2単位35mol%、ViMeSiO2/2単位5mol%、ViMe2SiO1/2単位10mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=100,000、ケイ素原子に結合した水酸基量0.02mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量0.04mol/100g、連続したMe2SiO2/2単位平均個数=80)30部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化物を形成し、下記物性の測定を行った。結果を表1に示す。
実施例1で用いた(A)成分の代わりに、PhSiO3/2単位50mol%、Me2SiO2/2単位20mol%、PhMeSiO2/2単位20mol%、ViMe2SiO1/2単位10mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=5,000、ケイ素原子に結合した水酸基量0.001mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量1.0mol/100g、連続したMe2SiO2/2単位平均個数=5、連続したPhMeSiO2/2単位平均個数=5)30部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化物を形成し、下記物性の測定を行った。結果を表1に示す。
実施例1で用いた(B)成分の代わりに、下記式(6)
実施例1で用いた(A)成分の代わりに、PhSiO3/2単位80mol%、PhMeSiO2/2単位10mol%、ViMe2SiO1/2単位10mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=10,000、ケイ素原子に結合した水酸基量0.03mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量0.001mol/100g、連続したPhMeSiO2/2単位平均個数=10)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化物を形成し、下記物性の測定を行った。結果を表1に示す。
実施例1で用いた(A)成分の代わりに、PhSiO3/2単位50mol%、Me2SiO2/2単位40mol%、Me3SiO1/2単位10mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=110,000、ケイ素原子に結合した水酸基量0.5mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量0.05mol/100g、連続したMe2SiO2/2単位平均個数=90)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化物を形成し、下記物性の測定を行った。結果を表2に示す。
実施例1で用いた(A)成分の代わりに、PhSiO3/2単位50mol%、Me2SiO2/2単位40mol%、Me3SiO1/2単位10mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=4,500、ケイ素原子に結合した水酸基量0.5mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量0.05mol/100g、連続したMe2SiO2/2単位平均個数=4)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化物を形成し、下記物性の測定を行った。結果を表2に示す。
実施例1で用いた(A)成分の代わりに、PhSiO3/2単位50mol%、Me2SiO2/2単位40mol%、ViMe2SiO1/2単位10mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=15,000、ケイ素原子に結合した水酸基量1.2mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量0.05mol/100g、連続したMe2SiO2/2単位平均個数=60)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化物を形成し、下記物性の測定を行った。結果を表2に示す。
実施例1で用いた(A)成分の代わりに、PhSiO3/2単位50mol%、Me2SiO2/2単位40mol%、ViMe2SiO1/2単位10mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=45,000、ケイ素原子に結合した水酸基量0.0005mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量0.05mol/100g、連続したMe2SiO2/2単位平均個数=70)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化物を形成し、下記物性の測定を行った。結果を表2に示す。
実施例1で用いた(A)成分の代わりに、PhSiO3/2単位50mol%、Me2SiO2/2単位40mol%、ViMe2SiO1/2単位10mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=15,000、ケイ素原子に結合した水酸基量0.7mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量1.3mol/100g、連続したMe2SiO2/2単位平均個数=70)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化物を形成し、下記物性の測定を行った。結果を表2に示す。
実施例1で用いた(A)成分の代わりに、PhSiO3/2単位25mol%、PhMeSiO2/2単位65mol%、ViMe2SiO1/2単位10mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=10,000、ケイ素原子に結合した水酸基量0.05mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量0.01mol/100g、連続したPhMeSiO2/2単位平均個数=30)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化物を形成し、下記物性の測定を行った。結果を表2に示す。
実施例1で用いた(A)成分の代わりに、PhSiO3/2単位70mol%、PhMeSiO2/2単位20mol%、ViMe2SiO1/2単位10mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=10,000、ケイ素原子に結合した水酸基量0.05mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量0.02mol/100g、連続したPhMeSiO2/2単位平均個数=1.5)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化物を形成し、下記物性の測定を行った。結果を表2に示す。
実施例1で用いた(A)成分の代わりに、PhSiO3/2単位85mol%、Me2SiO2/2単位5mol%、Me3SiO1/2単位10mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=10,000、ケイ素原子に結合した水酸基量0.06mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量0.03mol/100g、連続したPhMeSiO2/2単位平均個数=6)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化物を形成し、下記物性の測定を行った。結果を表2に示す。
実施例1で用いた(A)成分の代わりに、PhSiO3/2単位75mol%、ViMe2SiO1/2単位25mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=3,000、ケイ素原子に結合した水酸基量0.05mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量0.02mol/100g)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化物を形成し、下記物性の測定を行った。結果を表2に示す。
実施例及び比較例で調製した組成物、及びその硬化物の物性は下記の方法で測定した。
(1)外観
各組成物を150℃で4時間加熱硬化して得られた硬化物(厚さ1mm)の色と透明性を目視にて確認した。
(2)性状
硬化前の各組成物の流動性を確認した。100mlのガラス瓶に50gの組成物を加え、ガラスビンを横に倒して25℃で10分間静置した。その間に樹脂が流れ出せば液状であると判断した。
(3)粘度
25℃における硬化前の各組成物の粘度をJIS K 7117−1:1999記載の方法で測定した。
(4)直達光透過率
各組成物を150℃で4時間加熱硬化して得られた硬化物の厚さ1mm、波長450nmにおける直達光透過率を、日立製分光光度計U−4100を用いて測定した。
(5)屈折率
各組成物を150℃で4時間加熱硬化して得られた硬化物の589nm、23℃における屈折率を、JIS K 7142:2014 A法に準拠して、アッベ型屈折率計により測定した。
(6)硬度(タイプA)
各組成物を150℃で4時間加熱硬化して得られた硬化物の硬度を、JIS K 6249:2003に準拠して、デュロメータA硬度計を用いて測定した。
(7)切断時伸び及び引張強さ
各組成物を150℃で4時間加熱硬化して得られた硬化物の切断時伸び及び引張強さを、JIS K 6249:2003に準拠して測定した。
(8)成形性
各組成物0.25gを、面積180mm2の銀板に底面積が45mm2となるように120℃180秒で成形し、金型から離形する際に、剥離やクラックがなく、基板と密着しているか判定した。
(判定基準)
○:成形性が良好である(成形物にクラックがない)
×:成形性が不良である(成形物にクラックが生じる)
(9)接着性
各組成物0.25gを、面積180mm2の銀板に底面積が45mm2となるように成形し、150℃で4時間硬化させた後、ミクロスパチュラを用いて硬化物を破壊し、銀板から剥ぎ取る際に、凝集破壊の部分と剥離部分との割合を求めて、その接着性を判定した。
(判定基準)
○:接着性が良好である(凝集破壊の割合60%以上)
×:接着性が不良である(凝集破壊の部分60%未満)
各組成物を150℃で4時間硬化して得られた硬化物の表面における埃の付着の有無を目視にて確認した。
(10)耐クラック性
各組成物を150℃で4時間加熱硬化して得られた硬化物(厚さ1mm)をさらに200℃で1,000時間熱処理した後、硬化物におけるクラックの有無を目視で確認した。
また、(A)成分としてケイ素原子に結合した水酸基量が1.0mol/100gを超えるオルガノポリシロキサンを使用した比較例3では、表面タック性があった。
(A)成分としてケイ素原子に結合した水酸基量が0.001mol/100gを下回るオルガノポリシロキサンを使用した比較例4では、接着性が低下した。(A)成分としてケイ素原子に結合したアルコキシ基量が1.0mol/100gを上回るオルガノポリシロキサンを使用した比較例5では、硬化時にボイドが発生し、耐クラック性の試験中にボイドを起点としたクラックも見られた。R1SiO3/2単位の比率が30mol%を下回った比較例6では樹脂が脆く表面タック性があり、成形時にクラックが発生した。連続した(R1)2SiO2/2単位の平均個数が3個を下回った比較例7では樹脂に伸びがなく、耐クラック性の試験中にクラックが発生した。R1SiO3/2単位の比率が80mol%を上回った比較例8では樹脂が脆く表面タック性があった。(R1)2SiO2/2単位を有さない比較例9では硬化時の熱時強度が不足し、成形時にクラックが生じた。
以上のように、本発明の硬化性有機ケイ素樹脂組成物であれば、流動性があり、速やかに硬化物を得ることができ、高い耐熱性と耐光性を発揮する硬化物を与えることができる。
Claims (4)
- (A)30〜80mol%のR1SiO3/2単位、10〜70mol%の(R1)2SiO2/2単位、及び0〜30mol%の(R1)3SiO1/2単位(式中、R1は独立して、水酸基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数1〜10の置換又は非置換のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、又は炭素数6〜10のアリール基である。)からなり、重量平均分子量が5,000〜100,000であり、上記(R1)2SiO2/2単位の少なくとも一部が連続して繰り返してなり、その繰り返しの平均個数が3〜80個であり、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を有し、ケイ素原子に結合した水酸基の量が0.001〜1.0mol/100gであり、ケイ素原子に結合したアルコキシ基の量が1.0mol/100g以下であるブロックポリマー構造のオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)1分子中に2個以上のケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)と1個以上のケイ素原子に結合したアリール基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分のアルケニル基1モルに対して、(B)成分のSiH基が0.1〜4.0モルとなる量、及び
(C)ヒドロシリル化反応用触媒:(A)成分及び(B)成分の合計質量に対して、白金族金属として質量換算で0.1〜500ppm
を含むことを特徴とする硬化性有機ケイ素樹脂組成物。 - 硬化性有機ケイ素樹脂組成物の硬化物の屈折率が、JIS K 7142:2014 A法によって測定した589nmにおける23℃での値が1.43〜1.57であることを特徴とする請求項1又は2に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 請求項3に記載の硬化性有機ケイ素樹脂組成物の硬化物でLED素子を封止してなる半導体装置。
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Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007333990A (ja) * | 2006-06-14 | 2007-12-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 蛍光体含有シリコーン樹脂製レンズ及び該レンズ成形用シリコーン樹脂組成物 |
JP2008019424A (ja) * | 2006-06-14 | 2008-01-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 蛍光体充填硬化性シリコーン樹脂組成物およびその硬化物 |
JP2008274270A (ja) * | 2007-04-06 | 2008-11-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加硬化型シリコーン樹脂組成物及びそれを使用するシリコーン製レンズ |
JP2009235368A (ja) * | 2007-04-10 | 2009-10-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 蛍光体含有接着性シリコーン組成物、該組成物からなる組成物シート、及び該シートを使用する発光装置の製造方法 |
JP2013159003A (ja) * | 2012-02-03 | 2013-08-19 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 蛍光体含有層と蛍光体非含有層を有する熱硬化性シリコーン樹脂シート、それを使用する発光装置の製造方法及び封止発光半導体装置 |
JP2014098115A (ja) * | 2012-11-15 | 2014-05-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 接着性シリコーン組成物シート及びそのシート状硬化物 |
JP2014138999A (ja) * | 2012-12-21 | 2014-07-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 蛍光体含有層と白色顔料含有層を有する熱硬化性シリコーン樹脂シート、それを使用する発光装置の製造方法及び封止発光半導体装置 |
JP2016046491A (ja) * | 2014-08-26 | 2016-04-04 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体装置の封止方法及び該封止方法によって製造された光半導体装置 |
JP2017088644A (ja) * | 2015-11-02 | 2017-05-25 | 信越化学工業株式会社 | 接着促進剤、付加硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物及び半導体装置 |
JP2017147371A (ja) * | 2016-02-18 | 2017-08-24 | 信越化学工業株式会社 | 半導体装置 |
JP2018002969A (ja) * | 2016-07-08 | 2018-01-11 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性有機ケイ素樹脂組成物 |
JP2018030953A (ja) * | 2016-08-24 | 2018-03-01 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン樹脂透明基板及びその製造方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6124407A (en) | 1998-10-28 | 2000-09-26 | Dow Corning Corporation | Silicone composition, method for the preparation thereof, and silicone elastomer |
JP4908736B2 (ja) | 2003-10-01 | 2012-04-04 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置 |
JP4841846B2 (ja) | 2005-02-02 | 2011-12-21 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び半導体装置 |
JP4648146B2 (ja) * | 2005-09-26 | 2011-03-09 | 信越化学工業株式会社 | 耐クラック性に優れた付加硬化型シリコーン組成物 |
JP4965111B2 (ja) | 2005-11-09 | 2012-07-04 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物 |
JP5014774B2 (ja) | 2006-12-26 | 2012-08-29 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 付加反応硬化型シリコーン組成物および半導体装置 |
EP3046981B1 (en) * | 2013-09-18 | 2020-04-01 | Dow Silicones Corporation | Compositions of resin-linear organosiloxane block copolymers |
TWI688609B (zh) * | 2014-11-13 | 2020-03-21 | 美商道康寧公司 | 含硫聚有機矽氧烷組成物及相關態樣 |
EP3184589B1 (en) * | 2015-12-22 | 2019-05-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Addition-curable silicone resin composition and a semiconductor device |
JP6978838B2 (ja) | 2017-02-01 | 2021-12-08 | 株式会社カブク | 画像処理装置 |
-
2019
- 2019-06-17 JP JP2019112024A patent/JP2020007537A/ja active Pending
- 2019-06-19 EP EP19181120.7A patent/EP3587497B1/en active Active
- 2019-06-28 US US16/457,494 patent/US11028267B2/en active Active
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007333990A (ja) * | 2006-06-14 | 2007-12-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 蛍光体含有シリコーン樹脂製レンズ及び該レンズ成形用シリコーン樹脂組成物 |
JP2008019424A (ja) * | 2006-06-14 | 2008-01-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 蛍光体充填硬化性シリコーン樹脂組成物およびその硬化物 |
JP2008274270A (ja) * | 2007-04-06 | 2008-11-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加硬化型シリコーン樹脂組成物及びそれを使用するシリコーン製レンズ |
JP2009235368A (ja) * | 2007-04-10 | 2009-10-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 蛍光体含有接着性シリコーン組成物、該組成物からなる組成物シート、及び該シートを使用する発光装置の製造方法 |
JP2013159003A (ja) * | 2012-02-03 | 2013-08-19 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 蛍光体含有層と蛍光体非含有層を有する熱硬化性シリコーン樹脂シート、それを使用する発光装置の製造方法及び封止発光半導体装置 |
JP2014098115A (ja) * | 2012-11-15 | 2014-05-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 接着性シリコーン組成物シート及びそのシート状硬化物 |
JP2014138999A (ja) * | 2012-12-21 | 2014-07-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 蛍光体含有層と白色顔料含有層を有する熱硬化性シリコーン樹脂シート、それを使用する発光装置の製造方法及び封止発光半導体装置 |
JP2016046491A (ja) * | 2014-08-26 | 2016-04-04 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体装置の封止方法及び該封止方法によって製造された光半導体装置 |
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