JP7100600B2 - 硬化性有機ケイ素樹脂組成物 - Google Patents
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(A)アルケニル基を1分子中に少なくとも2個有する、アルケニル基含有有機ケイ素化合物
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有する、オルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分のアルケニル基1モルに対して(B)成分中のSiH基が0.1~4モルとなる量
(C)白金族金属系触媒:触媒量、及び
(D)少なくとも1の酸無水物基が置換又は非置換の炭素数6~12の芳香族炭化水素の炭素環に結合して環を形成している芳香族環状酸無水物、少なくとも1の酸無水物基が炭素数3~10の置換又は非置換の脂環式炭化水素の炭素環に結合して環を形成している脂環式環状酸無水物、または、前記芳香族環状酸無水物又は脂環式環状酸無水物の構造を有する一価の基を少なくとも1つ有する有機ケイ素化合物から選ばれる、酸無水物化合物:(A)成分100質量部に対して0.01~20質量部
を含み、
前記(A)成分が、(A1)SiO 4/2 単位、もしくはR 1 SiO 3/2 単位のいずれか、もしくは両方を含むオルガノポリシロキサン(式中、R 1 は互いに独立に、炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、または炭素数6~10のアリール基)であり、該(A1)成分は、SiO 4/2 単位0~60mol%、R 1 SiO 3/2 単位0~90mol%、(R 1 ) 2 SiO 2/2 単位0~50mol%、及び(R 1 ) 3 SiO 1/2 単位10~50mol%からなり、全シロキサン単位の合計モルに対してSiO 4/2 単位とR 1 SiO 3/2 単位の和が50mol%以上であり、前記(A1)成分は、重量平均分子量1,000~5,000を有し、ケイ素原子に結合した水酸基を0.001~1.0mol/100gで有し、及び、ケイ素原子に結合した炭素数1~10のアルコキシ基の量が1.0mol/100g以下であるオルガノポリシロキサンである、硬化性有機ケイ素樹脂組成物、及び該組成物の硬化物を備える半導体装置を提供する。
(A)成分はアルケニル基含有有機ケイ素化合物であり、1分子中に少なくとも2個、好ましくは2~5個のアルケニル基を有することを特徴とする。該アルケニル基は後述する(B)成分のヒドロシリル基と付加反応して架橋構造を形成する。該(A)成分は(A1)分岐鎖状又はレジン状のオルガノポリシロキサン及び/または(A2)直鎖状オルガノポリシロキサンであるのがよい。本発明の硬化性有機ケイ素樹脂組成物は、好ましくは(A1)分岐鎖状またはレジン状のオルガノポリシロキサンを必須とする。
[測定条件]
展開溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:0.6mL/min
検出器:示差屈折率検出器(RI)
カラム:TSK Guardcolomn SuperH-L
TSKgel SuperH4000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH3000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH2000(6.0mmI.D.×15cm×2)
(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:20μL(濃度0.5質量%のTHF溶液)
本発明の硬化性有機ケイ素樹脂組成物は、上記(A)成分として、(A2)直鎖状オルガノポリシロキサンを含んでいてもよい。好ましくは、上記(A1)分岐状又はレジン状オルガノポリシロキサンと併せて含有するのがよい。(A2)成分は、炭素数6~10のケイ素原子結合アリール基を1分子中に1個以上有し、及び炭素数2~10のアルケニル基を1分子中に2個以上有する、直鎖状のオルガノポリシロキサンである。該オルガノポリシロキサンは、JIS K 7117-1:1999記載の方法で測定した25℃での粘度10~100,000mPa・sを有するのが好ましい。本発明の硬化性有機ケイ素樹脂組成物は(F)成分をさらに含有することにより、粘度及び硬化物の硬度を用途に合わせて最適化することができる。該直鎖状オルガノポリシロキサンは少量の分岐を有していてもよい。
(B)成分は、ケイ素原子に結合した水素原子(ヒドロシリル基)を1分子中に少なくとも2個、好ましくは2個~5個含有するのがよい。該(B)オルガノハイドロジェンポリシロキサンは架橋剤として作用し、上記、(A)成分のアルケニル基と反応して架橋構造を形成する。本発明の硬化性有機ケイ素樹脂組成物において該(B)成分の配合量は、上記(A)成分中のアルケニル基1モルに対して、該(B)成分中のSiH基のモル比が0.1~4、好ましくは0.5~2.0、さらに好ましくは0.7~1.5となる量である。
R4 aHbSiO(4-h-i)/2 …(6)
(式(6)中、R4は互いに独立に、非置換もしくは置換の炭素原子数1~10の1価炭化水素基であり、aおよびbは、好ましくは0.7≦a≦2.1、0.001≦b≦1.0かつ0.8≦a+b≦3.0を満たす数であり、より好ましくは1.0≦a≦2.0、0.01≦b≦1.0、かつ1.5≦a+b≦2.5を満たす数である)
上記オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、好ましくは、上述の通りケイ素原子に結合する水素原子を1分子中に2個以上有し、且つ、ケイ素結合アリール基を1分子中に1個以上有するのが好ましい。
(C)成分の白金族金属系触媒は、本発明の組成物の付加硬化反応を生じさせるため配合されるものであり、白金系、パラジウム系、ロジウム系のものがある。該触媒としてはヒドロシリル化反応を促進するものとして従来公知であるいずれのものも使用することができる。コスト等を考慮して、白金、白金黒、塩化白金酸などの白金系のもの、例えば、H2PtCl6・pH2O,K2PtCl6,KHPtCl6・pH2O,K2PtCl4,K2PtCl4・pH2O,PtO2・pH2O,PtCl4・pH2O,PtCl2,H2PtCl4・pH2O(ここで、pは、正の整数)等や、これらと、オレフィン等の炭化水素、アルコール又はビニル基含有オルガノポリシロキサンとの錯体等を例示することができる。これらの触媒は1種単独でも、2種以上の組み合わせでも使用することができる。
(D)成分は、少なくとも1の酸無水物基(-CO-O-CO-)が炭素数6~12の芳香族炭化水素の炭素環に結合して環を形成している構造を有する芳香族環状酸無水物、少なくとも1の酸無水物基(-CO-O-CO-)が炭素数3~10の脂環式炭化水素の炭素環に結合して環を形成している構造を有する脂環式環状酸無水物、または、少なくとも1の酸無水物基(-CO-O-CO-)が炭素数6~12の芳香族炭化水素又は炭素数3~10の脂環式炭化水素の炭素環に結合して環を形成している構造を少なくとも1つ有する有機ケイ素化合物から選ばれる、酸無水物化合物である。すなわち、炭素数3~12、好ましくは5~8の環状炭化水素基(芳香族炭化水素又は脂環式炭化水素)に、少なくとも1個、好ましくは1個または2個の酸無水物(-CO-O-CO-)が結合して環を形成している構造を有する環状酸無水物化合物である。本発明の硬化性有機ケイ素樹脂組成物は、該(D)酸無水物化合物を含有することにより、シリコーン組成物の高い耐熱性を維持したまま、優れた耐硫化性及び接着性を硬化物に付与することができる。
(E)成分は、下記式(4)で示される環状ポリシロキサンである。この環状ポリシロキサンは、本発明の組成物に添加することによって粘度、硬化性及び硬化特性の調整効果を付与するものである。
本発明の硬化性有機ケイ素樹脂組成物は、更に(G)蛍光体を含有してもよい。本発明の硬化性有機ケイ素樹脂組成物は耐熱耐光性に優れるため、蛍光体を含有する場合であっても、従来のような蛍光特性の著しい低下が起こる恐れがない。蛍光体の配合量としては、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対し0~500質量部が好ましく、0.01~300質量部がより好ましい。
また、接着付与剤の量は、(A)成分及び(B)成分の合計100質量部に対して、0~10質量部であるのがよく、好ましくは0.01~5質量部となる量であるのがよい。
本発明は、さらに、硬化性有機ケイ素樹脂組成物の硬化物で半導体素子が封止された半導体装置を提供する。上述のように、本発明の硬化性有機ケイ素樹脂組成物は、透明性や耐熱性に優れた硬化物を与えるため、発光半導体装置のレンズ用素材、保護コート剤、モールド剤等に好適であり、特に青色LED、白色LED、紫外LED等のLED素子封止用として有用なものである。また、本発明の硬化性有機ケイ素樹脂組成物の硬化物は耐熱性に優れるため、シリケート系蛍光体や量子ドット蛍光体を添加して波長変換フィルム用素材として使用する際にも、高湿下での長期信頼性が確保でき、耐湿性、長期演色性が良好な発光半導体装置を提供することができる。
(A1)成分として、PhSiO3/2単位75mol%、ViPhMeSiO1/2単位25mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=2,500、ケイ素原子に結合した水酸基量0.04mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量0.06mol/100g)を30部、
(B)成分として、(A1)及び(D)成分中のケイ素原子結合ビニル基の合計個数に対する(B)成分中のケイ素原子結合水素原子の合計個数の比(以下、SiH/SiVi比と表す場合がある。)が1.0となる量の、下記式(9)
(C)成分として塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:1質量%)0.01部、及び
(D)成分として下記式(10)
(A1)成分として、実施例1で用いたオルガノポリシロキサンを30部、
(B)成分として、(A1)及び(D)成分中のケイ素原子結合ビニル基の合計個数に対する(B)成分中のケイ素原子結合水素原子の合計個数の比(以下、SiH/SiVi比と表す場合がある。)が1.0となる量の、下記式(9)
(C)成分として塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:1質量%)0.01部、
(D)成分として、下記式(11)
(A1)成分として、SiO4/2単位50mol%、ViPhSiO2/2単位0.1mol%、ViPhMeSiO1/2単位25mol%、PhMe2SiO1/2単位24.9mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=4,900、ケイ素原子に結合した水酸基量、0.3mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量0.3mol/100g)を30部、
(B)成分として、(A1)成分中のケイ素原子結合ビニル基の合計個数に対する(B)成分中のケイ素原子結合水素原子の合計個数の比(以下、SiH/SiVi比と表す場合がある。)が1.0となる量の、下記式(9)
(C)成分として塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:1質量%)0.01部、及び
(D)成分として、下記式(13)
(A1)成分として、SiO4/2単位5mol%、PhSiO3/2単位70mol%、ViMeSiO2/2単位5mol%、ViMe2SiO1/2単位20mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=2,600、ケイ素原子に結合した水酸基量、0.2mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量1.0mol/100g)30部、
(B)成分として、(A1)及び(D)成分中のケイ素原子結合ビニル基の合計個数に対する(B)成分中のケイ素原子結合水素原子の合計個数の比(以下、SiH/SiVi比と表す場合がある。)が1.0となる量の、下記式(9)
(C)成分として塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:1質量%)0.01部、
(D)成分として、下記式(14)
(A1)成分として、PhSiO3/2単位75mol%、ViPhSiO2/2単位2mol%、ViPhMeSiO1/2単位23mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=2,300、ケイ素原子に結合した水酸基量1.0mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量0.5mol/100g)を30部、
(B)成分として、(A1)、(D)及び(E)成分中のケイ素原子結合ビニル基の合計個数に対する(B)成分中のケイ素原子結合水素原子の合計個数の比(以下、SiH/SiVi比と表す場合がある。)が1.0となる量の、下記式(16)
で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)成分として塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:1質量%)0.01部、
(D)成分として、下記式(17)
(A2)成分として、下記式(16)
で示されるオルガノポリシロキサンを10部加え、よく撹拌して、シリコーンゴム組成物を調製した。この組成物を150℃にて4時間加熱成形して硬化物(120mm×110mm×1mm)を得た。
(A1)成分として、PhSiO3/2単位75mol%、ViPhMeSiO1/2単位25mol%からなる分岐鎖状のフェニルメチルポリシロキサン(Mw=2,500、ケイ素原子に結合した水酸基量0.04mol/100g、ケイ素原子に結合したアルコキシ基量0.06mol/100g)を30部、
(B)成分として、(A1)成分中のケイ素原子結合ビニル基の合計個数に対する(B)成分中のケイ素原子結合水素原子の合計個数の比(以下、SiH/SiVi比と表す場合がある。)が1.0となる量の、下記式(9)
(C)成分として塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:1質量%)を0.01部加え、よく撹拌して、硬化性有機ケイ素樹脂組成物を調製した。該組成物を150℃にて4時間加熱成形して硬化物(120mm×110mm×1mm)を得た。
実施例1で用いた(D)成分の添加量を、0.001部に変更したこと以外は、実施例1繰り返して硬化物を得た。
実施例1で用いた(D)成分の添加量を7部に変更したこと以外は、実施例1を繰り返して硬化物を得た。
硬化前の各組成物の流動性を確認した。100mlのガラス瓶に50gの組成物を加え、ガラスビンを横に倒して25℃で10分間静置した。その間に樹脂が流れ出せば液状であると判断した。
(2)粘度
25℃における硬化前の各組成物の粘度をJIS K 7117-1:1999記載の方法で測定した。
(3)外観
各組成物を150℃で4時間硬化して得られた硬化物(厚さ1mm)の色と透明性を目視にて確認した。
(4)屈折率
各組成物を150℃で4時間硬化して得られた硬化物の589nm、25℃における屈折率を、JIS K 7142:2008に準拠して、アッベ型屈折率計により測定した。
(5)硬さ(タイプA)
各組成物を150℃で4時間硬化して得られた硬化物の硬さを、JIS K 6249:2003に準拠して、デュロメータD硬度計を用いて測定した。
(6)切断時伸び及び引張強さ
各組成物を150℃で4時間硬化して得られた硬化物の切断時伸び及び引張強さを、JIS K 6249:2003に準拠して測定した。
(7)成形性
各組成物0.25gを、面積180mm2の銀板に底面積が45mm2となるように120℃180秒で成形し、金型から離形する際に、剥離やクラックがなく、基板と密着しているか判定した。
(判定基準)
○:成形性が良好である(成形物にクラックがない)
×:成形性が不良である(成形物にクラックが生じる)
(8)接着性
各組成物0.25gを、面積180mm2の銀板に底面積が45mm2となるように成形し、150℃で4時間硬化させた後、ミクロスパチュラを用いて硬化物を破壊し、銀板から剥ぎ取る際に、凝集破壊の部分と剥離部分との割合を求めて、その接着性を判定した。
(判定基準)
○:接着性が良好である(凝集破壊の割合60%以上)
×:接着性が不良である(凝集破壊の部分60%未満)
(9)耐硫化性試験
銀メッキ板(1cm2、深さ0.6mm)に硬化性有機ケイ素樹脂組成物を封入し、150℃で4時間硬化させて得たサンプルを、硫黄粉末3gと共に密封容器に入れ80℃の恒温槽に50時間放置し銀メッキ板の反射率を測定した。初期の反射率はいずれも90%であった。以下の基準に従い判定した。
(判定基準)
○:反射率が90%以上
△:反射率が85%以上90%未満
×:反射率が85%未満
(10)耐熱性(光透過率保持率)
各組成物を150℃で4時間硬化して得られた硬化物(厚さ1mm)の波長450nmにおける光透過率を、日立製分光光度計U-4100を用いて23℃で測定した(初期透過率)。次いで、この硬化物を200℃で1,000時間熱処理した後、同様に光透過率を測定して、初期透過率(100%)に対する熱処理後の光透過率を求め、以下の基準に従い判定した。
○:初期透過率を100%としたときの熱処理後透過率が90%以上
△:初期透過率を100%としたときの熱処理後透過率が90%未満80%以上
×:初期透過率を100%としたときの熱処理後透過率が80%未満
Claims (10)
- (A)アルケニル基を1分子中に少なくとも2個有する、アルケニル基含有有機ケイ素化合物
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有する、オルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分のアルケニル基1モルに対して(B)成分中のSiH基が0.1~4モルとなる量
(C)白金族金属系触媒:触媒量、及び
(D)少なくとも1の酸無水物基が置換又は非置換の炭素数6~12の芳香族炭化水素の炭素環に結合して環を形成している芳香族環状酸無水物、少なくとも1の酸無水物基が炭素数3~10の置換又は非置換の脂環式炭化水素の炭素環に結合して環を形成している脂環式環状酸無水物、または、前記芳香族環状酸無水物又は脂環式環状酸無水物の構造を有する一価の基を少なくとも1つ有する有機ケイ素化合物から選ばれる、酸無水物化合物:(A)成分100質量部に対して0.01~20質量部
を含み、
前記(A)成分が、(A1)SiO 4/2 単位、もしくはR 1 SiO 3/2 単位のいずれか、もしくは両方を含むオルガノポリシロキサン(式中、R 1 は互いに独立に、炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、または炭素数6~10のアリール基)であり、該(A1)成分は、SiO 4/2 単位0~60mol%、R 1 SiO 3/2 単位0~90mol%、(R 1 ) 2 SiO 2/2 単位0~50mol%、及び(R 1 ) 3 SiO 1/2 単位10~50mol%からなり、全シロキサン単位の合計モルに対してSiO 4/2 単位とR 1 SiO 3/2 単位の和が50mol%以上であり、前記(A1)成分は、重量平均分子量1,000~5,000を有し、ケイ素原子に結合した水酸基を0.001~1.0mol/100gで有し、及び、ケイ素原子に結合した炭素数1~10のアルコキシ基の量が1.0mol/100g以下であるオルガノポリシロキサンである、硬化性有機ケイ素樹脂組成物。 - 前記(A)成分として更に(A2)炭素数6~10のケイ素原子結合アリール基を1分子中に1個以上有し、炭素数2~10のアルケニル基を1分子中に2個以上有し、及び、JIS K 7117-1:1999記載の方法で測定される25℃での粘度10~100,000mPa・sを有する、直鎖状または分岐鎖状のオルガノポリシロキサンを、前記(A1)成分及び(B)成分の合計100質量部に対して0.1~100質量部で含有し、組成物中の全アルケニル基の合計個数に対する組成物中の全ヒドロシリル基の合計個数の比が0.1~4である、請求項1~5のいずれか1項に記載の硬化性有機ケイ素樹脂組成物。
- 少なくとも1の無機白色顔料をさらに含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の硬化性有機ケイ素樹脂組成物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の硬化性有機ケイ素樹脂組成物を硬化して成る硬化物と半導体素子とを備える半導体装置。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の硬化性有機ケイ素樹脂組成物を硬化して成る硬化物と半導体素子とを備える半導体装置であって、前記硬化物が、波長450nmにおける厚さ1mmでの直達光透過率が70%以上を有する、半導体装置。
- 前記半導体素子が発光素子である、請求項8または9に記載の半導体装置。
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