JP5972511B2 - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Description
(A)(i)平均組成式:
R1 aSiO(4−a)/2
(式中、R1は置換又は非置換の一価炭化水素基であり、但し、全R1の0.1〜40モル%がアルケニル基であり、aは1≦a<2を満たす正数である。)
で表される、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンと(ii)一般式:
HR2 2SiO(R2 2SiO)nR2 2SiH
(式中、R2は同じか又は異なり、脂肪族不飽和結合を有さない置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、nは0〜1,000の整数である。)
で表されるジオルガノポリシロキサン{(i)成分中のアルケニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モル未満となる量}を、(iii)ヒドロシリル化反応用触媒の存在下、ヒドロシリル化反応してなる溶剤可溶性のオルガノポリシロキサン、
(B)平均組成式:
R2 bHcSiO(4−b−c)/2
(式中、R2は上記のとおりであり、b及びcは0.7≦b≦2.1、0.001≦c≦1.0、かつ、0.8≦b+c≦2.6を満たす正数である。)
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン{(A)成分中のアルケニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜10モルとなる量}、および
(C)ヒドロシリル化反応用触媒 触媒量
から少なくともなる。
R1 aSiO(4−a)/2
(式中、R1は置換又は非置換の一価炭化水素基であり、但し、全R1の0.1〜40モル%がアルケニル基であり、aは1≦a<2を満たす正数である。)
で表される、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンと(ii)一般式:
HR2 2SiO(R2 2SiO)nR2 2SiH
(式中、R2は同じか又は異なる脂肪族不飽和結合を有さない一価炭化水素基であり、nは0〜1,000の整数である。)
で表されるジオルガノポリシロキサン{(i)成分中のアルケニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モル未満となる量}を、(iii)ヒドロシリル化反応用触媒の存在下、ヒドロシリル化反応してなるものである。
R1 aSiO(4−a)/2
で表される。式中、R1は置換又は非置換の一価炭化水素基であり、炭素数1〜12、好ましくは1〜8のものが挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、オクテニル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;これらの基の水素原子の一部又は全部をフッ素、臭素、塩素等のハロゲン原子、シアノ基等で置換した、具体的には、クロロメチル基、クロロプロピル基、ブロモエチル基、トリフロロプロピル基等のハロゲン置換アルキル基やシアノエチル基が例示される。
HR2 2SiO(R2 2SiO)nR2 2SiH
で表される。式中、R2は同じか又は異なり、脂肪族不飽和結合を有さない置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、炭素数1〜12、好ましくは1〜8のものが挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;これらの基の水素原子の一部又は全部をフッ素、臭素、塩素等のハロゲン原子、シアノ基等で置換した、具体的には、クロロメチル基、クロロプロピル基、ブロモエチル基、トリフロロプロピル基等のハロゲン置換アルキル基やシアノエチル基が例示される。R2はアルキル基が好ましく、特に、メチル基が好ましい。
R2 bHcSiO(4−b−c)/2
で表される。式中、R2は脂肪族不飽和結合を有さない一価炭化水素基であり、上記と同様の基が例示される。また、式中、b及びcは0.7≦b≦2.1、0.001≦c≦1.0、かつ0.8≦b+c≦2.6、好ましくは0.8≦b≦2、0.01≦c≦1、1≦b+c≦2.4を満たす正数である。
で示されるシロキサン化合物、式:
で示されるシロキサン化合物が例示される。
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を脱泡し、幅10mm、長さ50mm、深さ2mmのキャビティを有する金型に充填し、150℃、2.5MPaの条件で60分間プレス成型した後、180℃のオーブン中で2時間2次加熱して硬化物試験片を作製した。この硬化物試験片をARES粘弾性測定装置(Reometric Scientific社製のRDA700)を使用して、ねじれ0.05%、振動数1Hzの条件で、約−150℃〜250℃までの温度範囲で毎分3℃昇温して貯蔵弾性率とtanδを求めた。また、tanδの値から硬化物のガラス転移点(Tg)を求めた。
上記と同様にして作製した硬化物の外観を目視で観察した。
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を150℃の熱風循環式オーブンで1時間加熱することにより硬化させて硬化物を作製した。この硬化物(光路長1.0mm)の25℃における光透過率を測定した。
25℃において固体状である、平均単位式:
(C6H5SiO3/2)0.75[(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2]0.25
で表されるオルガノポリシロキサン(重量平均分子量=1,600、ビニル基含有量=5.6重量%)の54.4重量%トルエン溶液183.69重量部に、式:
H(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]20Si(CH3)2H
で表されるジメチルポリシロキサン13.68重量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.08モルとなる量)を混合した後、加熱してトルエンと水の共沸として系内から水分を除去した。室温まで冷却した後、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(本組成物において、本錯体中の白金金属が重量単位で5ppmとなる量)を混合した。ゆっくり加熱して103℃〜107℃で1時間加熱攪拌した。溶液は透明からやや白色半透明になった。1mmHgから5mmHg、130℃で加熱減圧してトルエンを除去した後、冷却し、25℃で半透明固体状であるオルガノポリシロキサン(重量平均分子量=2,600、ビニル基含有量=4.8重量%)を収率98%で得た。
25℃において固体状である、平均単位式:
(C6H5SiO3/2)0.75[(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2]0.25
で表されるオルガノポリシロキサン(重量平均分子量=1,600、ビニル基含有量=5.6重量%)の54.4重量%トルエン溶液187.81重量部に、式:
H(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]20Si(CH3)2H
で表されるジメチルポリシロキサン27.55重量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.16モルとなる量)を混合した後、加熱してトルエンと水の共沸として系内から水分を除去した。室温まで冷却した後、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(本組成物において、本錯体中の白金金属が重量単位で5ppmとなる量)を混合した。ゆっくり加熱して103℃〜107℃で1時間加熱攪拌した。溶液は透明からやや白色半透明になった。1mmHg〜5mmHg、130℃で加熱減圧してトルエンを除去した後、冷却し、半透明で粘稠なオルガノポリシロキサン{重量平均分子量=8,400と1,550(GPCの面積比で16:68)、ビニル基含有量=4.4重量%}を収率99%で得た。
25℃において固体状である、平均単位式:
(C6H5SiO3/2)0.75[(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2]0.25
で表されるオルガノポリシロキサン(重量平均分子量=1,600、ビニル基含有量=5.6重量%)の54.4重量%−トルエン溶液181.90重量部に、式:
H(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]20Si(CH3)2H
で表されるジメチルポリシロキサン47.89重量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.28モルとなる量)を混合した後、加熱してトルエンと水の共沸として系内から水分を除去した。室温まで冷却した後、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(本組成物において、本錯体中の白金金属が重量単位で5ppmとなる量)を混合した。ゆっくり加熱して103℃〜107℃で1時間加熱攪拌した。溶液は透明からやや白色半透明になった。1mmHg〜5mmHg、130℃で加熱減圧してトルエンを除去した後、冷却し、半透明で粘稠なガム状であるオルガノポリシロキサン{重量平均分子量=11,000と1,400(GPCの面積比で43:48)、ビニル基含有量=3.9重量%}を収率99%で得た。
参考例1で調製したオルガノポリシロキサン77.4重量部、粘度が950mPa・sである、平均単位式:
(C6H5SiO3/2)0.40[(CH3)2HSiO1/2]0.60
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン22.6重量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.1モルとなる量)、および白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(本組成物において、本錯体中の白金金属が重量単位で2ppmとなる量)を均一に混合して硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。次に、この硬化性オルガノポリシロキサン組成物を所定の条件で硬化して硬化物を作製した。得られた硬化物の特性を表1に示した。
参考例2で調製したオルガノポリシロキサン80.9重量部、粘度が950mPa・sである、平均単位式:
(C6H5SiO3/2)0.40[(CH3)2HSiO1/2]0.60
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン19.1重量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.0モルとなる量)、および白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(本組成物において、本錯体中の白金金属が重量単位で2ppmとなる量)を均一に混合して硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。次に、この硬化性オルガノポリシロキサン組成物を所定の条件で硬化して硬化物を作製した。得られた硬化物の特性を表1に示した。
参考例3で調製したオルガノポリシロキサン85.2重量部、粘度が950mPa・sである、平均単位式:
(C6H5SiO3/2)0.40[(CH3)2HSiO1/2]0.60
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン19.1重量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.8モルとなる量)、および白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(本組成物において、本錯体中の白金金属が重量単位で2ppmとなる量)を均一に混合して硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。次に、この硬化性オルガノポリシロキサン組成物を所定の条件で硬化して硬化物を作製した。得られた硬化物の特性を表1に示した。
25℃において固体状である、平均単位式:
(C6H5SiO3/2)0.75[(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2]0.25
で表されるオルガノポリシロキサン(重量平均分子量=1,600)73.5重量部、粘度が950mPa・sである、平均単位式:
(C6H5SiO3/2)0.40[(CH3)2HSiO1/2]0.60
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン26.5重量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.1モルとなる量)、および白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(本組成物において、本錯体中の白金金属が重量単位で2ppmとなる量)を均一に混合して硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。次に、この硬化性オルガノポリシロキサン組成物を所定の条件で硬化して硬化物を作製した。得られた硬化物の特性を表1に示した。
Claims (5)
- (A)(i)平均組成式:
R1 aSiO(4−a)/2
(式中、R1は置換又は非置換の一価炭化水素基であり、但し、全R1の0.1〜40モル%がアルケニル基であり、aは1≦a<2を満たす正数である。)
で表される、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンと(ii)一般式:
HR2 2SiO(R2 2SiO)nR2 2SiH
(式中、R2は同じか又は異なるアルキル基であり、nは0〜1,000の整数である。)
で表されるジオルガノポリシロキサン{(i)成分中のアルケニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モル未満となる量}を、(iii)ヒドロシリル化反応用触媒の存在下、ヒドロシリル化反応してなる溶剤可溶性のオルガノポリシロキサン、
(B)平均組成式:
R2 bHcSiO(4−b−c)/2
(式中、R2は脂肪族不飽和結合を有さない置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、b及びcは0.7≦b≦2.1、0.001≦c≦1.0、かつ、0.8≦b+c≦2.6を満たす正数である。)
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン{(A)成分中のアルケニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜10モルとなる量}、および
(C)ヒドロシリル化反応用触媒 触媒量
から少なくともなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - (i)成分中の全R1の少なくとも10モル%がアリール基である、請求項1記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- (ii)成分中のR2がメチル基である、請求項1記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- (ii)成分を、(i)成分中のアルケニル基1モルに対して、(ii)成分中のケイ素原子結合水素原子が0.05〜0.95モルとなる量を反応させることを特徴とする、請求項1記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 請求項1乃至4のいずれか1記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化してなる硬化物。
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