JP6081774B2 - 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 - Google Patents
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Description
(A)平均単位式:
(R1R2 2SiO1/2)a(R3 2SiO2/2)b(R4SiO3/2)c
(式中、R1は炭素数2〜12のアルケニル基であり、R2は同じかまたは異なる、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、もしくは炭素数7〜20のアラルキル基であり、R3は同じかまたは異なる、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、もしくはフェニル基であり、R4は炭素数6〜20のアリール基または炭素数7〜20のアラルキル基であり、a、b、およびcは、それぞれ、0.01≦a≦0.5、0≦b≦0.7、0.1≦c<0.9、かつa+b+c=1を満たす数である。)
で表され、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、ケイ素原子結合水素原子を有さない直鎖状オルガノポリシロキサン(本組成物に対して、0〜70質量%)、
(C)(C1)一般式:
HR5R6SiO(R7 2SiO)nSiR5R6H
(式中、R5は同じかまたは異なる、炭素数1〜12のアルキル基であり、R6は同じかまたは異なる、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数7〜20のアラルキル基であり、R7は同じかまたは異なる、炭素数1〜12のアルキル基もしくはフェニル基であり、nは0〜100の数である。)
で表されるオルガノシロキサン、(C2)平均単位式:
(HR5R6SiO1/2)d(HR5 2SiO1/2)e(R7 2SiO2/2)f(R6SiO3/2)g
(式中、R5、R6、およびR7は前記と同様であり、d、e、f、およびgは、それぞれ、0.01≦d≦0.7、0≦e≦0.5、0≦f≦0.7、0.1≦g<0.9、かつd+e+f+g=1を満たす数である。)
で表される、一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、または前記(C1)成分と(C2)成分の混合物{(A)成分中と(B)成分中のアルケニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜5モルとなる量}、および
(D)有効量のヒドロシリル化反応用触媒
から少なくともなることを特徴とする。
(A)成分のオルガノポリシロキサンは、本組成物の主剤であり、平均単位式:
(R1R2 2SiO1/2)a(R3 2SiO2/2)b(R4SiO3/2)c
で表され、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有する。
R4SiX3
で表されるシラン化合物、および一般式(II−1):
R1R2 2SiOSiR1R2 2
で表されるジシロキサンおよび/または一般式(II−2):
R1R2 2SiX
で表されるシラン化合物を、酸もしくはアルカリの存在下、加水分解・縮合反応させる方法が挙げられる。
R4SiX3
で表されるシラン化合物は、オルガノポリシロキサンに、式:R4SiO3/2で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。式中、R4は炭素数6〜20のアリール基または炭素数7〜20のアラルキル基であり、前記と同様の基が例示され、好ましくは、フェニル基またはナフチル基である。また、式中、Xはアルコキシ基、アシロキシ基、ハロゲン原子、または水酸基である。Xのアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示される。また、Xのアシロキシ基としては、アセトキシ基が例示される。また、Xのハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子が例示される。
R1R2 2SiOSiR1R2 2
で表されるジシロキサンは、オルガノポリシロキサンに、式:R1R2 2SiO1/2で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。式中、R1は同じかまたは異なる、炭素数2〜12のアルケニル基であり、前記と同様の基が例示される。また、式中、R2は同じかまたは異なる、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、もしくは炭素数7〜20のアラルキル基であり、前記と同様の基が例示される。
R1R2 2SiX
で表されるシラン化合物も、オルガノポリシロキサンに、式:R1R2 2SiO1/2で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。式中、R1は同じかまたは異なる、炭素数2〜12のアルケニル基であり、前記と同様の基が例示される。また、式中、R2は同じかまたは異なる、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、もしくは炭素数7〜20のアラルキル基であり、前記と同様の基が例示される。また、式中、Xはアルコキシ基、アシロキシ基、ハロゲン原子、または水酸基であり、前記と同様の基が例示される。
HR5R6SiO(R7 2SiO)nSiR5R6H
で表されるオルガノシロキサン、(C2)平均単位式:
(HR5R6SiO1/2)d(HR5 2SiO1/2)e(R7 2SiO2/2)f(R6SiO3/2)g
で表されるオルガノポリシロキサン、または前記(C1)と(C2)の混合物である。
R7 2SiX2
で表されるシラン化合物(III−1)、一般式:
(R7 2SiO)m
で表される環状シロキサン化合物(III−2)、または一般式:
HO(R7 2SiO)n'R7 2SiOH
で表される直鎖状オルガノポリシロキサン(III−3)と、一般式:
HR5R6SiOSiR5R6H
で表されるジシロキサン(IV−1)および/または一般式:
HR5R6SiX
で表されるシラン化合物(IV−2)を、酸またはアルカリの存在下、加水分解・縮合反応させる方法が挙げられる。
HMeNaphSiO(Ph2SiO)n'SiMeNaphH
HMePhSiO(Ph2SiO)n'SiMePhH
HMeNaphSiO(Ph2SiO)n'SiMeNaphH
HMePhSiO(Ph2SiO)n''(MePh2SiO)n'''SiMePhH
HMePhSiO(Ph2SiO)n''(Me2SiO)n'''SiMePhH
R6SiX3
で表されるシラン化合物(V)、および一般式:
HR5R6SiOSiR5R6H
で表されるジシロキサン(IV−1)および/または一般式:
HR5R6SiX
で表されるシラン化合物(IV−2)を、酸の存在下、加水分解・縮合反応させる方法が挙げられる。
HR5 2SiOSiR5 2H
で表されるジシロキサン(VI−1)および/または一般式:
HR5 2SiX
で表されるシラン化合物(VI−2)を反応させることができる。式中、R5は炭素数1〜12のアルキル基であり、前記と同様の基が例示される。
R5 3SiX
で表されるシラン化合物、一般式:
R5 2R6SiX
で表されるシラン化合物、一般式:
R5R6 2SiX
で表されるシラン化合物、一般式:
R6 3SiX
で表されるシラン化合物、あるいは一般式:
SiX3
で表されるシラン化合物を反応させることができる。式中、R5は炭素数1〜12のアルキル基であり、前記と同様の基が例示される。また、式中、R6は炭素数6〜20のアリール基または炭素数7〜20のアラルキル基であり、前記と同様の基が例示される。
(HMePhSiO1/2)d(PhSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(NaphSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(HMe2SiO1/2)e'(PhSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(Ph2SiO 2/2)f'(PhSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(Ph2SiO 2/2)f'(NaphSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(HMe2SiO1/2)e'(NaphSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(HMe2SiO1/2)e'(Ph2SiO 2/2)f'(NaphSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(HMe2SiO1/2)e'(Ph2SiO 2/2)f'(PhSiO3/2)g
本発明の硬化物は、上記の硬化性シリコーン組成物を硬化してなることを特徴とする。硬化物の形状は特に限定されず、例えば、シート状、フィルム状が挙げられる。硬化物は、これを単体で取り扱うこともできるが、光半導体素子等を被覆もしくは封止した状態で取り扱うことも可能である。
本発明の光半導体装置は、上記の硬化性シリコーン組成物の硬化物により光半導体素子を封止してなることを特徴とする。このような本発明の光半導体装置としては、発光ダイオード(LED)、フォトカプラー、CCDが例示される。また、光半導体素子としては、発光ダイオード(LED)チップ、固体撮像素子が例示される。
硬化性シリコーン組成物を150℃の熱風循環式オーブン中で2時間加熱することにより硬化物を作製した。この硬化物の25℃、波長633nmにおける屈折率を屈折率計を用いて測定した。
硬化性シリコーン組成物をプレスを用いて150℃、2時間で硬化させ、厚み1mmの硬化フィルムを作製した。その硬化フィルムの水蒸気透過率をJIS Z0208のカップ法に準拠して、温度40℃、相対湿度90%の条件で測定した。
攪拌機、還流冷却管、温度計付きの四口フラスコに、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン 82.2g、水 143g、トリフルオロメタンスルホン酸 0.38g、およびトルエン 500gを投入し、攪拌下、フェニルトリメトキシシラン 524.7gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間加熱還流した。その後、冷却し、下層を分離し、トルエン溶液層を3回水洗した。水洗したトルエン溶液層にメチルグリシドキシプロピルジメトキシシラン 314gと水 130gと水酸化カリウム 0.50gとを投入し、1時間加熱還流した。続いて、メタノールを留去し、過剰の水を共沸脱水で除いた。4時間加熱還流した後、トルエン溶液を冷却し、酢酸 0.55gで中和した後、3回水洗した。水を除去した後、トルエンを減圧下に留去して、粘度8,500mPa・sの平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.18(PhSiO3/2)0.53(EpMeSiO2/2)0.29
で表される接着付与剤を調製した。
反応容器に、フェニルトリメトキシシラン 400g(2.02mol)および1,3−ジビニル−1,3−ジフェニルジメチルジシロキサン 93.5g(0.30mol)を投入し、予め混合した後、トリフルオロメタンスルホン酸 1.74g(11.6mmol)を投入し、撹拌下、水 110g(6.1mol)を投入し、2時間加熱還流を行った。その後、85℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで、トルエン 89gおよび水酸化カリウム 1.18g(21.1mmol)を投入し、反応温度が120℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で6時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸 0.68g(11.4mmol)を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、平均単位式:
(MePhViSiO1/2)0.23(PhSiO3/2)0.77
で表されるオルガノポリシロキサン 347g(収率:98%)を調製した。
であることがわかった。
反応容器に、1−ナフチルトリメトキシシラン 892.8g(3.6mol)および1,3−ジビニル−1,3−ジフェニルジメチルジシロキサン 372.0g(1.2mol)を投入し、予め混合した後、トリフルオロメタンスルホン酸 6.15g(41mmol)を投入し、撹拌下、水 213.84g(11.88mol)を投入し、2時間加熱還流を行った。その後、85℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで、トルエン 435.6g、水酸化カリウム 3.28g(58.6mmol)を投入し、反応温度が120℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で6時間反応させた。その後、室温まで冷却し、酢酸 3.524g(58.7mmol)を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、平均単位式:
(MePhViSiO1/2)0.40(NaphSiO3/2)0.60
で表されるオルガノポリシロキサン 957.4g(収率:94.2%)を調製した。
反応容器に、1−ナフチルトリメトキシシラン 148.8g(0.6mol)、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン 37.2g(0.2mol)を投入し、予め混合した後、トリフルオロメタンスルホン酸 0.136g(0.9mmol)を投入し、撹拌下、水 35.6g(1.98mol)を投入し、2時間加熱還流を行った。その後、常圧下、85℃になるまで加熱留去を行った。次いで、トルエン 62.0g、水酸化カリウム 0.194g(3.5mmol)を投入し、常圧下、反応温度が120℃になるまで加熱留去を行い、この温度で6時間反応させた。その後、室温まで冷却し、酢酸 0.21g(3.5mmol)を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な液体から低沸点物を、減圧下、加熱除去し、平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.40(NaphSiO3/2)0.60
で表されるオルガノポリシロキサン 130.0g(収率89.9%)を調製した。
反応容器に、ジフェニルジヒドロキシシラン 15.69g(0.0725mol)、テトラヒドロフラン 60g、トルエン 60g、およびトリエチルアミン 18.35g(0.181mol)を投入し、撹拌下、フェニルメチルクロロシラン 25.0g(0.159mol)およびトルエン 20gの混合溶液を滴下した。滴下終了後、室温で2時間撹拌し、その後、1時間加熱還流を行った。その後、室温まで冷却し、メタノール 10.0gを投入した後、1時間加熱還流を行った。その後、室温まで冷却し、生成した塩を濾別し、低沸物を加熱減圧留去して、式:
HMePhSiOPh2SiOSiMePhH
で表されるオルガノトリシロキサン 27.1g(収率82.0%)を調製した。
反応容器に、ジフェニルジメトキシシラン 61.0g(0.25mol)およびトリフルオロメタンスルホン酸 0.094g(0.625mmol)を投入し、加熱撹拌した。45〜50℃に加熱しながら、酢酸 9g(0.15mol)を滴下した。滴下終了後、50℃で30分間加熱撹拌した。反応温度が80℃になるまで低沸物を加熱常圧留去した。その後、室温まで冷却し、1,3−ジメチル−1,3−ジフェニルジシロキサン 24.38g(0.11mol)を滴下し、反応温度が45℃になるまで加熱した。次いで、酢酸 12g(0.2mol)を45〜50℃で滴下した。滴下終了後、50℃で30分間加熱撹拌した。60℃以下に保ちながら、無水酢酸 10.2g(0.1mol)を滴下し、滴下終了後、50℃で30分間加熱撹拌を行った。次に、トルエンと水を投入し、水洗を行った後、有機層から低沸物を加熱減圧留去し、平均式:
HMePhSiO(Ph2SiO)2.5SiMePhH
で表されるオルガノポリシロキサン 60.0g(収率79.7%)を調製した。
反応容器に、フェニルトリメトキシシラン 29.7g(0.15mol)およびトリフルオロメタンスルホン酸 0.096g(0.64mmol)を投入した。45〜50℃に加熱撹拌しながら、酢酸 6.75g(0.11mol)を滴下し、滴下終了後、50℃で30分間加熱撹拌した。反応中に生成した低沸分を80℃まで低沸点物を常圧留去した後、系を室温まで冷却し、1,3−ジメチル−1,3−ジフェニルジシロキサン 31.93g(0.12mol)を滴下し、45℃になるまで加熱撹拌した。次いで、酢酸 13.5g(0.23mol)を45〜50℃で滴下し、滴下終了後、50℃で30分間加熱撹拌した。50℃〜60℃にて無水酢酸 11.48g(0.11mol)を滴下し、滴下終了後、50℃で30分間加熱撹拌を行った。トルエンと水を投入し、水洗を行い、有機層から低沸点物を加熱減圧留去し、平均単位式:
(HMePhSiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.40
で表されるオルガノポリシロキサン 38.3g(収率74.7%)を調製した。このオルガノポリシロキサンの標準ポリスチレン換算の質量平均分子量(Mw)は8.2×102であり、分散度(Mw/Mn)は1.06であった。
反応容器に、ナフチルトリメトキシシラン 44.64g(0.18mol)およびトリフルオロメタンスルホン酸 0.339g(2.26mmol)を投入した。45〜50℃に加熱撹拌しながら、酢酸 12.6g(0.21mol)を滴下し、滴下終了後、50℃で30分間加熱撹拌した。反応中に生成した低沸分を70℃まで低沸点物を常圧留去した後、系を室温まで冷却し、1,3−ジメチル−1,3−ジフェニルジシロキサン 17.03g(0.066mol)を滴下し、45℃に到達するまで加熱撹拌した。次いで、酢酸 7.2g(0.12mol)を45〜50℃で滴下し、滴下終了後、50℃で30分間加熱撹拌した。50℃〜60℃にて無水酢酸 6.12g(0.06mol)を滴下し、滴下終了後、50℃で30分間加熱撹拌を行った。トルエンと水を投入し、水洗を繰り返し行い、有機層から低沸点物を加熱減圧留去し、平均単位式:
(HMePhSiO1/2)0.40(NaphSiO3/2)0.60
で表されるオルガノポリシロキサン 42.98g(収率90.1%)を調製した。このオルガノポリシロキサンの標準ポリスチレン換算の質量平均分子量(Mw)は8.0×102であり、分散度(Mw/Mn)は1.03であった。
反応容器に、式:
HO(MePhSiO)6H
で表されるフェニルメチルポリシロキサン 80.01g(0.099mol)、トルエン 120g、およびトリエチルアミン 26.8g(0.262mol)を投入し、撹拌下、フェニルメチルクロロシラン 34.1g(0.218mol)とトルエン 20gの混合溶液を投入し、室温で2時間撹拌した。その後、メタノール 4.18g(0.131mol)を投入した後、水を投入し、水洗後、有機層から低沸物を加熱減圧留去し、粘度72.5mPa・s、屈折率1.543の無色透明な液体 99.2g(収率95.6%)を得た。この液体は、NMR分析の結果、式:
HMePhSiO(MePhSiO)6SiMePhH
で表されるオルガノポリシロキサンであることがわかった。
平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75
で表されるオルガノポリシロキサン 67.8質量部、参考例5で調製した、式:
HMePhSiOPh2SiOSiMePhH
で表されるオルガノトリシロキサン 32.2質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、参考例1で調製した接着付与剤 2質量部、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度2.1Pa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率および水蒸気透過性を評価した。それらの結果を表1に示した。
参考例2で調製した、平均単位式:
(MePhViSiO1/2)0.23(PhSiO3/2)0.77
で表されるオルガノポリシロキサン 67.8質量部、参考例5で調製した、式:
HMePhSiOPh2SiOSiMePhH
で表されるオルガノトリシロキサン 32.2質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度2.7Pa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率および水蒸気透過性を評価した。それらの結果を表1に示した。
平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75
で表されるオルガノポリシロキサン 63.0質量部、参考例7で調製した、平均単位式:
(HMePhSiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.40
で表されるオルガノポリシロキサン 37.0質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度0.9Pa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率および水蒸気透過性を評価した。それらの結果を表1に示した。
平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75
で表されるオルガノポリシロキサン 46.0質量部、粘度3,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン 15.0質量部、参考例6で調製した、平均式:
HMePhSiO(Ph2SiO)2.5SiMePhH
で表されるオルガノポリシロキサン 34.0質量部(上記オルガノポリシロキサン中と上記メチルフェニルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.83モルとなる量)、参考例7で調製した、平均単位式:
(HMePhSiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.40
で表されるオルガノポリシロキサン 5.0質量部(上記オルガノポリシロキサン中と上記メチルフェニルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.17モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度3.2Pa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率および水蒸気透過性を評価した。それらの結果を表1に示した。
平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75
で表されるオルガノポリシロキサン 78.0質量部、式:
HMePhSiOSiMePhH
で表されるオルガノジシロキサン 22.0質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度1.1Pa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率および水蒸気透過性を評価した。それらの結果を表1に示した。
平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75
で表されるオルガノポリシロキサン 73.4質量部、式:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
で表されるオルガノトリシロキサン 26.6質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、参考例1で調製した接着付与剤 2質量部、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度2.3Pa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率および水蒸気透過性を評価した。それらの結果を表1に示した。
参考例2で調製した、平均単位式:
(MePhViSiO1/2)0.23(PhSiO3/2)0.77
で表されるオルガノポリシロキサン 76.6質量部、式:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
で表されるオルガノトリシロキサン 23.4質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度4.6Pa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率および水蒸気透過性を評価した。それらの結果を表1に示した。
平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75
で表されるオルガノポリシロキサン 75.0質量部、平均単位式:
(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.40
で表されるオルガポリシロキサン 25.0質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度140Pa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率および水蒸気透過性を評価した。それらの結果を表1に示した。
平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75
で表されるオルガノポリシロキサン 24.0質量部、粘度3,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン 15.0質量部、平均式:
HMe2SiO(Ph2SiO)2.5SiMe2H
で表されるオルガノポリシロキサン 28.0質量部(上記オルガノポリシロキサン中と上記メチルフェニルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.70モルとなる量)、平均単位式:
(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.40
で表されるオルガノポリシロキサン 5.0質量部(上記オルガノポリシロキサン中と上記メチルフェニルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.30モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度7.3Pa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率および水蒸気透過性を評価した。それらの結果を表1に示した。
参考例3で調製した、平均単位式:
(MePhViSiO1/2)0.40(NaphSiO3/2)0.60
で表されるオルガノポリシロキサン 62.0質量部、参考例5で調製した、式:
HMePhSiOPh2SiOSiMePhH
で表されるオルガノトリシロキサン 38.0質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度6.7Pa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率および水蒸気透過性を評価した。それらの結果を表2に示した。
参考例4で調製した、平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.40(NaphSiO3/2)0.60
で表されるオルガノポリシロキサン 64.0質量部、参考例5で調製した、式:
HMePhSiOPh2SiOSiMePhH
で表されるオルガノトリシロキサン 36.0質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度3.8Pa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率および水蒸気透過性を評価した。それらの結果を表2に示した。
参考例4で調製した、平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.40(NaphSiO3/2)0.60
で表されるオルガノポリシロキサン 45.5質量部、粘度3,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン 15.0質量部、参考例6で調製した、平均式:
HMePhSiO(Ph2SiO)2.5SiMePhH
で表されるオルガノポリシロキサン 19.5質量部(上記オルガノポリシロキサン中と上記メチルフェニルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.38モルとなる量)、参考例8で調製した、平均単位式:
(HMePhSiO1/2)0.40(NaphSiO3/2)0.60
で表されるオルガノポリシロキサン 20.0質量部(上記オルガノポリシロキサン中と上記メチルフェニルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.62モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度13.0Pa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率および水蒸気透過性を評価した。それらの結果を表2に示した。
参考例4で調製した、平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.40(NaphSiO3/2)0.60
で表されるオルガノポリシロキサン 47.0質量部、参考例6で調製した、平均式:
HMePhSiO(Ph2SiO)2.5SiMePhH
で表されるオルガノポリシロキサン 38.0質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.78モルとなる量)、参考例9で調製した、式:
HMePhSiO(MePhSiO)6SiMePhH
で表されるオルガノポリシロキサン 15.0質量部(上記オルガノポリシロキサン中と上記メチルフェニルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.22モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度6.5Pa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率および水蒸気透過性を評価した。それらの結果を表2に示した。
平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75
で表されるオルガノポリシロキサン 24.0質量部、参考例4で調製した、平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.40(NaphSiO3/2)0.60
で表されるオルガノポリシロキサン 29.0質量部、粘度3,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン 15.0質量部、参考例6で調製した、平均式:
HMePhSiO(Ph2SiO)2.5SiMePhH
で表されるオルガノポリシロキサン 12.0質量部(上記2種のオルガノポリシロキサン中と上記メチルフェニルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.38モルとなる量)、参考例8で調製した、平均単位式:
(HMePhSiO1/2)0.40(NaphSiO3/2)0.60
で表されるオルガノポリシロキサン 20.0質量部(上記2種のオルガノポリシロキサン中と上記メチルフェニルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.62モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度16.4Pa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率および水蒸気透過性を評価した。それらの結果を表2に示した。
参考例3で調製した、平均単位式:
(MePhViSiO1/2)0.40(NaphSiO3/2)0.60
で表されるオルガノポリシロキサン 71.0質量部、式:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
で表されるオルガノポリシロキサン 29.0質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度9.3Pa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率および水蒸気透過性を評価した。それらの結果を表2に示した。
参考例4で調製した、平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.40(NaphSiO3/2)0.60
で表されるオルガノポリシロキサン 68.5質量部、式:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
で表されるオルガノポリシロキサン 31.5質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度9.3Pa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率および水蒸気透過性を評価した。それらの結果を表2に示した。
参考例4で調製した、平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.40(NaphSiO3/2)0.60
で表されるオルガノポリシロキサン 47.0質量部、粘度3,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン 15.0質量部、平均式:
HMe2SiO(Ph2SiO)2.5SiMe2H
で表されるオルガノポリシロキサン 33.0質量部(上記オルガノポリシロキサン中と上記メチルフェニルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.76モルとなる量)、平均単位式:
(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.40
で表されるオルガノポリシロキサン 5.0質量部(上記オルガノポリシロキサン中と上記メチルフェニルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.24モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度16.5Pa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率および水蒸気透過性を評価した。それらの結果を表2に示した。
2 リードフレーム
3 リードフレーム
4 ボンディングワイヤ
5 枠材
6 硬化性シリコーン組成物の硬化物
Claims (7)
- (A)平均単位式:
(R1R2 2SiO1/2)a(R3 2SiO2/2)b(R4SiO3/2)c
(式中、R1は炭素数2〜12のアルケニル基であり、R2は同じかまたは異なる、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、もしくは炭素数7〜20のアラルキル基であり、R3は同じかまたは異なる、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、もしくはフェニル基であり、R4はフェニル基またはナフチル基であり、a、b、およびcは、それぞれ、0.01≦a≦0.5、0≦b≦0.7、0.1≦c<0.9、かつa+b+c=1を満たす数である。)
で表され、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、ケイ素原子結合水素原子を有さない直鎖状オルガノポリシロキサン(本組成物に対して、0〜70質量%)、
(C)(C1)一般式:
HR5R6SiO(R7 2SiO)nSiR5R6H
(式中、R5は同じかまたは異なる、炭素数1〜12のアルキル基であり、R6は同じかまたは異なる、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数7〜20のアラルキル基であり、R7は同じかまたは異なる、炭素数1〜12のアルキル基もしくはフェニル基であり、nは0〜100の数である。)
で表されるオルガノシロキサン、(C2)平均単位式:
(HR5R6SiO1/2)d(HR5 2SiO1/2)e(R7 2SiO2/2)f(R6SiO3/2)g
(式中、R5、R6、およびR7は前記と同様であり、d、e、f、およびgは、それぞれ、0.01≦d≦0.7、0≦e≦0.5、0≦f≦0.7、0.1≦g<0.9、かつd+e+f+g=1を満たす数である。)
で表される、一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、または前記(C1)成分と(C2)成分の混合物{(A)成分中と(B)成分中のアルケニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜5モルとなる量}、および
(D)有効量のヒドロシリル化反応用触媒
から少なくともなる硬化性シリコーン組成物。 - (C)成分中、R6がフェニル基またはナフチル基である、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。
- (C1)成分と(C2)成分の混合物において、(C1)成分と(C2)成分の質量比が0.5:9.5〜9.5:0.5である、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。
- (C1)成分中のnが1〜10の数であり、一分子中の少なくとも1個のR7はフェニル基である、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。
- 更に、(E)接着付与剤{上記(A)成分〜(D)成分の合計100質量部に対して、0.01〜10質量部}を含む、請求項1乃至4のいずれか1記載の硬化性シリコーン組成物。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置。
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