JP6212122B2 - 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 - Google Patents
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Description
(A)一般式:
で表されるオルガノポリシロキサン、
(B)平均単位式:
(R1R2 2SiO1/2)a(R4 2SiO2/2)b(R5SiO3/2)c
(式中、R1、R2、およびR4は前記と同じであり、R5は炭素数6〜20のアリール基または炭素数7〜20のアラルキル基であり、a、b、およびcは、それぞれ、0.01≦a≦0.5、0≦b≦0.7、0.1≦c<0.9、かつ、a+b+c=1を満たす数である。)
で表され、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンレジン(本組成物中に10〜80質量%)、
(C)(C1)一般式:
HR6R7SiO(R6 2SiO)pSiR6R7H
(式中、R6は同じかまたは異なる、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、もしくは炭素数7〜20のアラルキル基であり、R7は同じかまたは異なる炭素数1〜12のアルキル基であり、pは0〜100の整数である。)
で表されるオルガノシロキサン、(C2)平均単位式:
(HR6R7SiO1/2)d(HR7 2SiO1/2)e(R6 2SiO2/2)f(R5SiO3/2)g
(式中、R5、R6、およびR7は前記と同じであり、d、e、f、およびgは、それぞれ、0.01≦d≦0.7、0≦e≦0.5、0≦f≦0.7、0.1≦g<0.9、かつd+e+f+g=1を満たす数である。)
で表される、一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、または前記(C1)成分と(C2)成分の混合物{(A)成分と(B)成分中のアルケニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜5モルとなる量}、および
(D)有効量のヒドロシリル化反応用触媒
から少なくともなることを特徴とする。
R3R4SiX2
で表されるシラン化合物(I−1)と一般式:
R4 2SiX2、
で表されるシラン化合物(I−2)、一般式:
(R3R4SiO)r
で表される環状シロキサン化合物(II−1)と一般式:
(R4 2SiO)r
で表される環状シロキサン化合物(II−2)、あるいは一般式:
HO(R3R4SiO)sH
で表される直鎖状オルガノシロキサン(III−1)と一般式:
HO(R4 2SiO)sH
で表される直鎖状オルガノシロキサン(III−2)と、一般式:
R1R2 2SiOSiR1R2 2
で表されるジシロキサン(IV−2)および/または一般式:
R1R2 2SiX
で表されるシラン化合物(IV−2)を、酸またはアルカリの存在下、加水分解・縮合反応させる方法が挙げられる。
Me2ViSiO(MeNaphSiO)m'SiMe2Vi
Me2ViSiO(MeNaphSiO)m'(MePhSiO)n'SiMe2Vi
Me2ViSiO(MeNaphSiO)m'(Ph2SiO)n'SiMe2Vi
MePhViSiO(MeNaphSiO)m'SiMePhVi
MePhViSiO(MeNaphSiO)m'(MePhSiO)n'SiMePhVi
MePhViSiO(MeNaphSiO)m'(Ph2SiO)n'SiMePhVi
Ph2ViSiO(MeNaphSiO)m'SiPh2Vi
Ph2ViSiO(MeNaphSiO)m'(MePhSiO)n'SiPh2Vi
Ph2ViSiO(MeNaphSiO)m'(Ph2SiO)n'SiPh2Vi
Me2ViSiO(NaphPhSiO)m'SiMe2Vi
Me2ViSiO(NaphPhSiO)m'(MePhSiO)n'SiMe2Vi
Me2ViSiO(NaphPhSiO)m'(Ph2SiO)n'SiMe2Vi
MePhViSiO(NaphPhSiO)m'SiMePhVi
MePhViSiO(NaphPhSiO)m'(MePhSiO)n'SiMePhVi
MePhViSiO(NaphPhSiO)m'(Ph2SiO)n'SiMePhVi
Ph2ViSiO(NaphPhSiO)m'SiPh2Vi
Ph2ViSiO(NaphPhSiO)m'(MePhSiO)n'SiPh2Vi
Ph2ViSiO(NaphPhSiO)m'(Ph2SiO)n'SiPh2Vi
Me2ViSiO(AnthMeSiO)m'SiMe2Vi
Me2ViSiO(AnthMeSiO)m'(MePhSiO)n'SiMe2Vi
Me2ViSiO(AnthMeSiO)m'(Ph2SiO)n'SiMe2Vi
MePhViSiO(AnthMeSiO)m'SiMePhVi
MePhViSiO(AnthMeSiO)m'(MePhSiO)n'SiMePhVi
MePhViSiO(AnthMeSiO)m'(Ph2SiO)n'SiMePhVi
Ph2ViSiO(AnthMeSiO)m'SiPh2Vi
Ph2ViSiO(AnthMeSiO)m'(MePhSiO)n'SiPh2Vi
Ph2ViSiO(AnthMeSiO)m'(Ph2SiO)n'SiPh2Vi
Me2ViSiO(AnthPhSiO)m'SiMe2Vi
Me2ViSiO(AnthPhSiO)m'(MePhSiO)n'SiMe2Vi
Me2ViSiO(AnthPhSiO)m'(Ph2SiO)n'SiMe2Vi
MePhViSiO(AnthPhSiO)m'SiMePhVi
MePhViSiO(AnthPhSiO)m'(MePhSiO)n'SiMePhVi
MePhViSiO(AnthPhSiO)m'(Ph2SiO)n'SiMePhVi
Ph2ViSiO(AnthPhSiO)m'SiPh2Vi
Ph2ViSiO(AnthPhSiO)m'(MePhSiO)n'SiPh2Vi
Ph2ViSiO(AnthPhSiO)m'(Ph2SiO)n'SiPh2Vi
(R1R2 2SiO1/2)a(R4 2SiO2/2)b(R5SiO3/2)c
で表され、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンレジンである。
HR6R7SiO(R6 2SiO)pSiR6R7H
で表されるオルガノシロキサン、(C2)平均単位式:
(HR6R7SiO1/2)d(HR7 2SiO1/2)e(R6 2SiO2/2)f(R5SiO3/2)g
で表されるオルガノポリシロキサン、または前記(C1)成分と(C2)成分の混合物である。
HMe2SiO(Ph2SiO)p'SiMe2H
HMePhSiO(Ph2SiO)p'SiMePhH
HMeNaphSiO(Ph2SiO)n'SiMeNaphH
HMe2SiO(MeNaphSiO)p'SiMe2H
HMePhSiO(MeNaphSiO)p'SiMePhH
HMeNaphSiO(MeNaphSiO)p'SiMeNaphH
HMe2SiO(NaphPhSiO)p'SiMe2H
HMePhSiO(NaphPhSiO)p'SiMePhH
HMeNaphSiO(NaphPhSiO)p'SiMeNaphH
(HMe2SiO1/2)d(PhSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(PhSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(NaphSiO3/2)g
(HMe2SiO1/2)d(NaphSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(HMe2SiO1/2)e'(PhSiO3/2)g
(HMe2SiO1/2)d(Ph2SiO2/2)f'(PhSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(Ph2SiO2/2)f'(PhSiO3/2)g
(HMe2SiO1/2)d(Ph2SiO2/2)f'(NaphSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(Ph2SiO2/2)f'(NaphSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(HMe2SiO1/2)e'(NaphSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(HMe2SiO1/2)e'(Ph2SiO2/2)f'(NaphSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(HMe2SiO1/2)e'(Ph2SiO2/2)f'(PhSiO3/2)g
硬化性シリコーン組成物を150℃の熱風循環式オーブン中で2時間加熱することにより硬化物を作製した。この硬化物の25℃、波長633nmにおける屈折率を屈折率計を用いて測定した。
硬化性シリコーン組成物をプレスを用いて150℃、2時間で硬化させ、厚み1mmの硬化フィルムを作製した。その硬化フィルムの水蒸気透過率をJIS Z0208のカップ法に準拠して、温度40℃、相対湿度90%の条件で測定した。
反応容器に、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン 72.3g(0.388mol)、酢酸 31.1g(0.517mol)、およびトリフルオロメタンスルホン酸 0.17g(1.14mmol)を投入し、45〜50℃に加熱しながら、ナフチルメチルジメトキシシラン 60.0g(0.259mol)を滴下した。滴下終了後、50℃で30分間加熱撹拌した。60℃以下を保ちながら、無水酢酸 26.4g(0.259mol)を滴下した。滴下終了後、50℃で30分間加熱撹拌を行った。次に、トルエンと水を投入し、撹拌後、静置した。下層の水層を抜き出し、上層のトルエン層を繰り返し水洗した。その後、下層の水層を抜き出し、トルエン層から低沸点物を加熱減圧留去して、式:
Me2ViSiOMeNaphSiOSiMe2Vi
で表される、透明液状のオルガノポリシロキサン(屈折率1.514、粘度9.6mPa・s)84.4g(収率87.7%)を得た。
反応容器に、1,3−ジビニル−1,3−ジフェニルジメチルジシロキサン 58.8g(0.190mol)、酢酸 20.7g(0.345mol)、およびトリフルオロメタンスルホン酸 0.27g(1.83mmol)を投入し、45〜50℃に加熱しながら、ナフチルメチルジメトキシシラン 40.0g(0.172mol)を滴下した。滴下終了後、50℃で30分間加熱撹拌した。60℃以下を保ちながら、無水酢酸 17.6g(0.172mol)を滴下した。滴下終了後、50℃で30分間加熱撹拌を行った。次に、トルエンと水を投入し、撹拌後、静置した。下層の水層を抜き出し、上層のトルエン層を繰り返し水洗した。下層の水層を抜き出した後、トルエン層から低沸点物を加熱減圧留去して、式:
MePhViSiOMeNaphSiOSiMePhVi
で表される、透明液状のオルガノポリシロキサン(屈折率1.559、粘度25.1mPa・s)83.7g(収率97.8%)を得た。
反応容器に、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン 14.3g(0.077mol)、酢酸 6.1g(0.102mol)、およびトリフルオロメタンスルホン酸 0.04g(0.24mmol)を投入し、45〜50℃に加熱しながら、ナフチルフェニルジメトキシシラン 15.0g(0.051mol)を滴下した。滴下終了後、50℃で30分間加熱撹拌した。60℃以下を保ちながら、無水酢酸 5.21g(0.051mol)を滴下した。滴下終了後、50℃で30分間加熱撹拌を行った。次に、トルエンと水を投入し、撹拌後、静置した。下層の水層を抜き出し、上層のトルエン層を繰り返し水洗した。下層の水層を抜き出し、トルエン層から低沸点物を加熱減圧留去して、式:
Me2ViSiONaphPhSiOSiMe2Vi
で表される、透明液状のオルガノポリシロキサン(屈折率1.548、粘度64.3mPa・s)21.6g(収率97.5%)を得た。
反応容器に、1,3−ジビニル−1,3−ジフェニルジメチルジシロキサン 29.0g(0.094mol)、酢酸 10.2g(0.170mol)、およびトリフルオロメタンスルホン酸 0.15g(0.97mmol)を投入し、45〜50℃に加熱しながら、ナフチルフェニルジメトキシシラン 25.0g(0.085mol)とトルエン 25.0gの混合溶液を滴下した。滴下終了後、50℃で30分間加熱撹拌した。60℃以下を保ちながら、無水酢酸 8.68g(0.085mol)を滴下した。滴下終了後、50℃で30分間加熱撹拌を行った。次に、トルエンと水を投入し、撹拌、静置及び下層抜き出しを繰り返し、水洗を行った後、上層であるトルエン層から低沸点物を加熱減圧留去して、式:
MePhViSiONaphPhSiOSiMePhVi
で表される、透明液状のオルガノポリシロキサン(屈折率1.582、粘度6168.4mPa・s)45.4g(収率95.7%)を得た。
反応容器に、フェニルトリメトキシシラン 400g(2.02mol)および1,3−ジビニル−1,3−ジフェニルジメチルジシロキサン 93.5g(0.30mol)を投入し、予め混合した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸 1.74g(11.6mmol)を投入し、撹拌下、水 110g(6.1mol)を投入し、2時間加熱還流を行った。その後、85℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで、トルエン 89gおよび水酸化カリウム 1.18g(21.1mmol)を投入し、反応温度が120℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で6時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸 0.68g(11.4mmol)を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、平均単位式:
(MePhViSiO1/2)0.23(PhSiO3/2)0.77
で表されるオルガノポリシロキサンレジン 347g(収率:98%)を調製した。
参考例3で調製したオルガノポリシロキサン 10.0質量部、参考例5で調製したオルガノポリシロキサンレジン 62.8質量部、式:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
で表されるオルガノトリシロキサン 27.2質量部(上記オルガノポリシロキサンと上記オルガノポリシロキサンレジン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度952mPa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率は1.565であり、水蒸気透過率は6.5g/m2・24hであった。
参考例3で調製したオルガノポリシロキサン 20.4質量部、参考例5で調製したオルガノポリシロキサンレジン 48.5質量部、式:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
で表されるオルガノトリシロキサン 31.1質量部(上記オルガノポリシロキサンと上記オルガノポリシロキサンレジン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度218.7mPa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率は1.563であり、水蒸気透過率は7.2g/m2・24hであった。
参考例4で調製したオルガノポリシロキサン 10.0質量部、参考例5で調製したオルガノポリシロキサンレジン 64.1質量部、式:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
で表されるオルガノトリシロキサン 25.9質量部(上記オルガノポリシロキサンと上記オルガノポリシロキサレジン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度1359.9mPa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率は1.569であり、水蒸気透過率は6.5g/m2・24hであった。
参考例4で調製したオルガノポリシロキサン 20.6質量部、参考例5で調製したオルガノポリシロキサンレジン 51.0質量部、式:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
で表されるオルガノトリシロキサン 28.4質量部(上記オルガノポリシロキサンと上記オルガノポリシロキサンレジン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の水蒸気透過率は7.3g/m2・24hであった。
参考例1で調製したオルガノポリシロキサン 20.2質量部、参考例5で調製したオルガノポリシロキサンレジン 46.7質量部、式:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
で表されるオルガノトリシロキサン 33.1質量部(上記オルガノポリシロキサンと上記オルガノポリシロキサンレジン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度109.8mPa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の水蒸気透過率は9.9g/m2・24hであった。
参考例2で調製したオルガノポリシロキサン 10.3質量部、参考例5で調製したオルガノポリシロキサンレジン 62.8質量部、式:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
で表されるオルガノトリシロキサン 26.9質量部(上記オルガノポリシロキサンと上記オルガノポリシロキサンレジン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度777.7mPa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の屈折率は1.566であり、水蒸気透過率は6.8g/m2・24hであった。
式:
Me2ViSiOPh2SiOSiMe2Vi
で表されるオルガノポリシロキサン 10.2質量部、参考例5で調製したオルガノポリシロキサンレジン 61.8質量部、式:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
で表されるオルガノトリシロキサン 28.1質量部(上記オルガノポリシロキサンと上記オルガノポリシロキサンレジン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度613.4mPa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の水蒸気透過率は8.0g/m2・24hであった。
式:
Me2ViSiOPh2SiOSiMe2Vi
で表されるオルガノポリシロキサン 20.5質量部、参考例5で調製したオルガノポリシロキサンレジン 46.7質量部、式:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
で表されるオルガノトリシロキサン 32.8質量部(上記オルガノポリシロキサンと上記オルガノポリシロキサンレジン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンの溶液(白金として0.1質量%含有する溶液) 0.25質量部を混合して、粘度99.3mPa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物の硬化物の水蒸気透過率は11.0g/m2・24hであった。
2 リードフレーム
3 リードフレーム
4 ボンディングワイヤ
5 枠材
6 硬化性シリコーン組成物の硬化物
Claims (3)
- (A)一般式:
で表されるオルガノポリシロキサン、
(B)平均単位式:
(R1R2 2SiO1/2)a(R4 2SiO2/2)b(R5SiO3/2)c
(式中、R1、R2、およびR4は前記と同じであり、R5はフェニル基であり、a、b、およびcは、それぞれ、0.01≦a≦0.5、0≦b≦0.7、0.1≦c<0.9、かつ、a+b+c=1を満たす数である。)
で表され、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンレジン(本組成物中に10〜80質量%)、
(C)(C1)一般式:
HR6R7SiO(R6 2SiO)pSiR6R7H
(式中、R6は同じかまたは異なる、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、もしくは炭素数7〜20のアラルキル基であり、R7は同じかまたは異なる炭素数1〜12のアルキル基であり、pは0〜100の整数である。)
で表されるオルガノシロキサン、(C2)平均単位式:
(HR6R7SiO1/2)d(HR7 2SiO1/2)e(R6 2SiO2/2)f(R5SiO3/2)g
(式中、R5、R6、およびR7は前記と同じであり、d、e、f、およびgは、それぞれ、0.01≦d≦0.7、0≦e≦0.5、0≦f≦0.7、0.1≦g<0.9、かつd+e+f+g=1を満たす数である。)
で表される、一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、または前記(C1)成分と(C2)成分の混合物{(A)成分中と(B)成分中のアルケニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜5モルとなる量}、および
(D)有効量のヒドロシリル化反応用触媒
から少なくともなることを特徴とする硬化性シリコーン組成物。 - 請求項1に記載の硬化性シリコーン組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項1に記載の硬化性シリコーン組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置。
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