JP2632614B2 - フルオロシリコーン組成物及びそのゲル状硬化物 - Google Patents
フルオロシリコーン組成物及びそのゲル状硬化物Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
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- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、付加反応型硬化性フル
オロシリコーン組成物及び該組成物から得られる耐薬品
性に優れたゲル状硬化物に関する。
オロシリコーン組成物及び該組成物から得られる耐薬品
性に優れたゲル状硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、フルオロシリコーン組成物
は、得られるゲル状硬化物が耐ガソリン性及び耐油性等
に優れていることから、航空機用部品等に有用であるこ
とが知られている。この様な部品等に使用される付加反
応型の硬化性フルオロシリコーン組成物としては、 3,
3,3−トリフルオロプロピル基を有するオルガノポリシ
ロキサンを含む組成物が一般的であり、種々提案されて
いる。
は、得られるゲル状硬化物が耐ガソリン性及び耐油性等
に優れていることから、航空機用部品等に有用であるこ
とが知られている。この様な部品等に使用される付加反
応型の硬化性フルオロシリコーン組成物としては、 3,
3,3−トリフルオロプロピル基を有するオルガノポリシ
ロキサンを含む組成物が一般的であり、種々提案されて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】然しながら、フルオロ
シリコーン組成物として 3,3,3−トリフルオロプロピル
基を導入したオルガノポリシロキサンを含むということ
のみで、得られるゲル状硬化物の耐薬品性を向上させる
には限界がある。
シリコーン組成物として 3,3,3−トリフルオロプロピル
基を導入したオルガノポリシロキサンを含むということ
のみで、得られるゲル状硬化物の耐薬品性を向上させる
には限界がある。
【０００４】そこで、本発明の目的は、 3,3,3−トリフ
ルオロプロピル基を有するオルガノポリシロキサンを含
む組成物よりも耐薬品性に優れた新規フルオロシリコー
ン組成物を提供することにある。
ルオロプロピル基を有するオルガノポリシロキサンを含
む組成物よりも耐薬品性に優れた新規フルオロシリコー
ン組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、ヘキサフルオ
ロプロピレンオキサイドのオリゴマーを、シロキサン化
合物のケイ素原子に結合した置換基に導入することによ
り、上記目的を達成することに成功したものである。
ロプロピレンオキサイドのオリゴマーを、シロキサン化
合物のケイ素原子に結合した置換基に導入することによ
り、上記目的を達成することに成功したものである。
【０００６】本発明によれば、(A) 下記式(1):
【化４】 〔式中、Ｒはアルケニル基、複数の R1 は同一でも異な
ってもよく炭素原子数１〜８のアルキル基又はフェニル
基、 R2 は式(2):
ってもよく炭素原子数１〜８のアルキル基又はフェニル
基、 R2 は式(2):
【化５】 （式中、ｐは０〜８の整数であり、ｑは１〜10の整数で
ある。）で表される基であり、ｎ及びｍは正の整数であ
る。〕で表されるアルケニル基含有オルガノポリシロキ
サン、 (B) 下記式(3):
ある。）で表される基であり、ｎ及びｍは正の整数であ
る。〕で表されるアルケニル基含有オルガノポリシロキ
サン、 (B) 下記式(3):
【化６】 （式中、 R1 は前記のとおりであり、ｒは２又は３の整
数であり、ｓは正の整数である。）で表されるケイ素原
子に結合した水素原子を有するハイドロジェンシロキサ
ン、及び、 (C) 白金族金属系触媒 を含有して成るフルオロシリコーン組成物が提供され
る。また、本発明によれば、上記フルオロシリコーン組
成物を硬化させることにより得られるゲル状硬化物が提
供される。
数であり、ｓは正の整数である。）で表されるケイ素原
子に結合した水素原子を有するハイドロジェンシロキサ
ン、及び、 (C) 白金族金属系触媒 を含有して成るフルオロシリコーン組成物が提供され
る。また、本発明によれば、上記フルオロシリコーン組
成物を硬化させることにより得られるゲル状硬化物が提
供される。
【０００７】なお、本明細書において、ゲル状硬化物と
は、部分的に３次元網状構造を有し、応力によって、変
形乃至は流動性を示す状態を示し、大体の目安として、
ASTMD−1403（ 1/4コーン) における針入度が０〜200
のものをいう。
は、部分的に３次元網状構造を有し、応力によって、変
形乃至は流動性を示す状態を示し、大体の目安として、
ASTMD−1403（ 1/4コーン) における針入度が０〜200
のものをいう。
【０００８】(A) オルガノポリシロキサン 本発明のフルオロシリコーン組成物の (A)成分は、前記
式(1) で表され、分子鎖両末端にアルケニル基を有する
線状の含フッ素オルガノポリシロキサンである。Ｒはア
ルケニル基であり、炭素原子数が２〜８個のものが好ま
しく、具体的には、ビニル基、アリル基、 1−ブテニル
基及び 1−ヘキセニル基等が例示される。R1 は、メチ
ル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシ
ル基及びオクチル基等で例示される炭素原子数が１〜８
個のアルキル基及びフェニル基から選ばれる。
式(1) で表され、分子鎖両末端にアルケニル基を有する
線状の含フッ素オルガノポリシロキサンである。Ｒはア
ルケニル基であり、炭素原子数が２〜８個のものが好ま
しく、具体的には、ビニル基、アリル基、 1−ブテニル
基及び 1−ヘキセニル基等が例示される。R1 は、メチ
ル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシ
ル基及びオクチル基等で例示される炭素原子数が１〜８
個のアルキル基及びフェニル基から選ばれる。
【０００９】R2 は、本発明の組成物を耐薬品性に優れ
たものにする上で重要な基であり、前記の式(2) で表さ
れる。具体的には、
たものにする上で重要な基であり、前記の式(2) で表さ
れる。具体的には、
【化７】 等で表される基が例示される。
【００１０】(A)成分であるオルガノポリシロキサンと
しては、例えば次のような化合物が挙げられる。
しては、例えば次のような化合物が挙げられる。
【化８】 〔式中、 R5 は式(4):
【化９】 （式中、ｑは１〜10、好ましくは１〜５の整数であ
る。）で表される基であり、ｍ、ｎは、それぞれ正の整
数である。〕
る。）で表される基であり、ｍ、ｎは、それぞれ正の整
数である。〕
【００１１】(A)成分であるオルガノポリシロキサン
は、硬化前は適当な流動性、硬化後は適当な粘着性及び
物理的特性を得るため、25℃における粘度が50〜10,000
cPであることが好ましく、更に好ましくは 100〜1,000
cPである。
は、硬化前は適当な流動性、硬化後は適当な粘着性及び
物理的特性を得るため、25℃における粘度が50〜10,000
cPであることが好ましく、更に好ましくは 100〜1,000
cPである。
【００１２】(B) ハイドロジェンシロキサン 本発明のフルオロシリコーン組成物の (B)成分は、前記
式(3) で表され、分子末端にケイ素原子に結合した水素
原子を有する含フッ素オルガノシロキサンである。 (B)成分であるハイドロジェンシロキサンとしては、例
えば次のような化合物が挙げられる。
式(3) で表され、分子末端にケイ素原子に結合した水素
原子を有する含フッ素オルガノシロキサンである。 (B)成分であるハイドロジェンシロキサンとしては、例
えば次のような化合物が挙げられる。
【化１０】 〔式中、 R6 は式(5):
【化１１】 （式中、ｓは正の整数、好ましくは１〜10の整数であ
る。）で表される基である。〕
る。）で表される基である。〕
【００１３】(B)成分であるハイドロジェンシロキサン
と前記 (A)成分である不飽和基含有オルガノポリシロキ
サンは、付加反応することによりゲル状硬化物を形成す
る。この (B)成分の使用量は、 (A)成分中のアルケニル
基に対して、 (B)成分に含まれるケイ素原子に結合した
水素原子が 0.1〜１モル倍となる量が好ましい。
と前記 (A)成分である不飽和基含有オルガノポリシロキ
サンは、付加反応することによりゲル状硬化物を形成す
る。この (B)成分の使用量は、 (A)成分中のアルケニル
基に対して、 (B)成分に含まれるケイ素原子に結合した
水素原子が 0.1〜１モル倍となる量が好ましい。
【００１４】(C) 白金族金属系触媒 本発明のフルオロシリコーン組成物の (C)成分である白
金族金属系触媒は、前記 (A)成分中のアルケニル基と前
記 (B)成分中のケイ素原子に結合した水素原子（ SiH
基）とを付加反応させるための公知の触媒であり、硬化
促進剤として作用する。かかる触媒としては、白金系、
パラジウム系及びロジウム系の触媒があり、白金系触媒
としては塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性溶液
及び塩化白金酸とオレフィン類又はビニルシロキサンと
の配位化合物等、パラジウム系触媒としてはテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム等及びロジウム
系触媒としてはクロロトリス（トリフェニルホスフィ
ン）ロジウム等が例示され、好ましくは白金系触媒であ
る。(C)成分である白金族金属系触媒の使用量は、通
常、 (A)成分及び (B)成分の合計量に対して、 0.1〜10
0 ppm の範囲である。
金族金属系触媒は、前記 (A)成分中のアルケニル基と前
記 (B)成分中のケイ素原子に結合した水素原子（ SiH
基）とを付加反応させるための公知の触媒であり、硬化
促進剤として作用する。かかる触媒としては、白金系、
パラジウム系及びロジウム系の触媒があり、白金系触媒
としては塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性溶液
及び塩化白金酸とオレフィン類又はビニルシロキサンと
の配位化合物等、パラジウム系触媒としてはテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム等及びロジウム
系触媒としてはクロロトリス（トリフェニルホスフィ
ン）ロジウム等が例示され、好ましくは白金系触媒であ
る。(C)成分である白金族金属系触媒の使用量は、通
常、 (A)成分及び (B)成分の合計量に対して、 0.1〜10
0 ppm の範囲である。
【００１５】その他の成分 本発明のフルオロシリコーン組成物においては、上記の
(A)〜(C)成分以外にも、必要に応じてそれ自体公知の
各種配合剤を添加することもできる。例えばヒュームド
シリカ、シリカアエロジル、沈降性シリカ、粉砕シリ
カ、けいそう土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛及びカーボン
ブラック等の無機充填剤を添加して、本発明のフルオロ
シリコーン組成物から得られるゲル硬化物の硬さ及び機
械的強度等を調整することができる。勿論、中空無機質
充填剤、中空有機質充填剤、オルガノシリコーンレジン
及びゴム質の球状充填剤等も添加することができる。ま
たポリメチルビニルシロキサン環式化合物、アセチレン
化合物及び有機リン化合物等の反応制御剤を添加して、
硬化反応の制御を行うことも可能である。これらの配合
剤の使用量は、得られるゲル状硬化物の特性を損なわな
い限りにおいて任意である。
(A)〜(C)成分以外にも、必要に応じてそれ自体公知の
各種配合剤を添加することもできる。例えばヒュームド
シリカ、シリカアエロジル、沈降性シリカ、粉砕シリ
カ、けいそう土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛及びカーボン
ブラック等の無機充填剤を添加して、本発明のフルオロ
シリコーン組成物から得られるゲル硬化物の硬さ及び機
械的強度等を調整することができる。勿論、中空無機質
充填剤、中空有機質充填剤、オルガノシリコーンレジン
及びゴム質の球状充填剤等も添加することができる。ま
たポリメチルビニルシロキサン環式化合物、アセチレン
化合物及び有機リン化合物等の反応制御剤を添加して、
硬化反応の制御を行うことも可能である。これらの配合
剤の使用量は、得られるゲル状硬化物の特性を損なわな
い限りにおいて任意である。
【００１６】ゲル状硬化物の形成 上述した各成分からなる本発明のフルオロシリコーン組
成物は、これを硬化させることにより、耐薬品性に優れ
たゲル状硬化物を形成させることができる。ゲル状硬化
物の形成は、適当な型内に、本発明の付加反応硬化型フ
ルオロシリコーン組成物を注入して該組成物の硬化を行
うか、該組成物を適当な基体上にコーティングした後に
硬化を行う等の従来公知の方法により行われる。硬化
は、通常60〜150 ℃の温度で、30〜80分間程度の加熱処
理によって容易に行うことができる。
成物は、これを硬化させることにより、耐薬品性に優れ
たゲル状硬化物を形成させることができる。ゲル状硬化
物の形成は、適当な型内に、本発明の付加反応硬化型フ
ルオロシリコーン組成物を注入して該組成物の硬化を行
うか、該組成物を適当な基体上にコーティングした後に
硬化を行う等の従来公知の方法により行われる。硬化
は、通常60〜150 ℃の温度で、30〜80分間程度の加熱処
理によって容易に行うことができる。
【００１７】用途 本発明のフルオロシリコーン組成物のゲル状硬化物は、
その優れた電気絶縁性、電気特性の安定性及び柔軟性を
利用して、電気・電子部品のポッティング材封止用材料
として使用される。特にパワートランジスタ、ＩＣ、コ
ンデンサ等の制御用回路素子を被覆し、熱的及び機械的
障害から保護するために使用される。更に、本発明のフ
ルオロシリコーン組成物のゲル状硬化物は、特に耐薬品
性に優れるため、車載用の電気・電子部品に使用した場
合、これらの部品をガソリン、排ガス中のNOX 、SOX 等
から保護することができる。
その優れた電気絶縁性、電気特性の安定性及び柔軟性を
利用して、電気・電子部品のポッティング材封止用材料
として使用される。特にパワートランジスタ、ＩＣ、コ
ンデンサ等の制御用回路素子を被覆し、熱的及び機械的
障害から保護するために使用される。更に、本発明のフ
ルオロシリコーン組成物のゲル状硬化物は、特に耐薬品
性に優れるため、車載用の電気・電子部品に使用した場
合、これらの部品をガソリン、排ガス中のNOX 、SOX 等
から保護することができる。
【００１８】
【実施例】本発明を以下の例で説明する。尚、以下の実
施例及び比較例において、粘度は全て25℃の値である。実施例１ 式：
施例及び比較例において、粘度は全て25℃の値である。実施例１ 式：
【化１２】 で表されるオルガノポリシロキサン（粘度： 700cP） 1
00重量部、式：
00重量部、式：
【化１３】 で表されるハイドロジェンシロキサン（粘度：15cP）４
重量部、及び塩化白金酸のテトラメチルジビニルジシロ
キサン錯体（Pt：３重量％）0.02重量部を均一に混合し
て組成物Ｉを調製した。組成物Ｉを 150℃で１時間加熱
して、透明なゲル状硬化物を得た。この硬化物について
針入度（ASTM D−1403 1/4コーン）を測定した。その結
果を表１に示す。また、組成物Ｉを、ガラスシャーレ中
で１cm角のアルミニウム製テストパネルに厚さ１mmで硬
化させた後、このテストパネルを50℃の塩酸溶液（pH
１）に浸漬させて耐酸性試験を行った。腐食するまでの
時間を表１に示す。
重量部、及び塩化白金酸のテトラメチルジビニルジシロ
キサン錯体（Pt：３重量％）0.02重量部を均一に混合し
て組成物Ｉを調製した。組成物Ｉを 150℃で１時間加熱
して、透明なゲル状硬化物を得た。この硬化物について
針入度（ASTM D−1403 1/4コーン）を測定した。その結
果を表１に示す。また、組成物Ｉを、ガラスシャーレ中
で１cm角のアルミニウム製テストパネルに厚さ１mmで硬
化させた後、このテストパネルを50℃の塩酸溶液（pH
１）に浸漬させて耐酸性試験を行った。腐食するまでの
時間を表１に示す。
【００１９】実施例２ 実施例１の組成物Ｉにおいて、オルガノポリシロキサン
が下記式：
が下記式：
【化１４】 で表されるオルガノポリシロキサン（粘度： 800cP）で
あること以外は実施例１と同様に組成物を調製した。こ
の組成物を組成物IIとする。組成物IIの硬化物につい
て、実施例１と同様に針入度の測定及び耐酸性試験を行
った。その結果を表１に示す。
あること以外は実施例１と同様に組成物を調製した。こ
の組成物を組成物IIとする。組成物IIの硬化物につい
て、実施例１と同様に針入度の測定及び耐酸性試験を行
った。その結果を表１に示す。
【００２０】比較例１ 式：
【化１５】 で表されるオルガノポリシロキサン（粘度： 700cP） 1
00重量部、式：
00重量部、式：
【化１６】 で表されるハイドロジェンシロキサン（粘度： 130cP）
15重量部及び塩化白金酸のテトラメチルジビニルジシロ
キサン錯体（Pt：３重量％）0.02重量部を均一に混合し
て組成物III を調製した。組成物III の硬化物につい
て、実施例１と同様に針入度の測定及び耐酸性試験を行
った。その結果を表１に示す。
15重量部及び塩化白金酸のテトラメチルジビニルジシロ
キサン錯体（Pt：３重量％）0.02重量部を均一に混合し
て組成物III を調製した。組成物III の硬化物につい
て、実施例１と同様に針入度の測定及び耐酸性試験を行
った。その結果を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明のフルオロシリコーン組成物は、
従来の 3,3,3−トリフルオロプロピル基を有するオルガ
ノポリシロキサンを含む組成物よりも耐薬品性、特に耐
酸性に優れたゲル状硬化物を得ることができる。
従来の 3,3,3−トリフルオロプロピル基を有するオルガ
ノポリシロキサンを含む組成物よりも耐薬品性、特に耐
酸性に優れたゲル状硬化物を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 原 寛保 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 藤木 弘直 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 佐藤 伸一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 猪俣 博 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 (A) 下記式(1): 【化１】 〔式中、Ｒはアルケニル基、複数の R1 は同一でも異な
ってもよく炭素原子数１〜８のアルキル基又はフェニル
基、 R2 は式(2): 【化２】 （式中、ｐは０〜８の整数であり、ｑは１〜10の整数で
ある。）で表される基であり、ｎ及びｍは正の整数であ
る。〕で表されるアルケニル基含有オルガノポリシロキ
サン、 (B) 下記式(3): 【化３】 （式中、 R1 は前記のとおりであり、ｒは２又は３の整
数であり、ｓは正の整数である。）で表されるケイ素原
子に結合した水素原子を有するハイドロジェンシロキサ
ン、及び、 (C) 白金族金属系触媒 を含有して成るフルオロシリコーン組成物。 - 【請求項２】 請求項１に記載のフルオロシリコーン組
成物を硬化させることにより得られるゲル状硬化物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3302284A JP2632614B2 (ja) | 1991-10-22 | 1991-10-22 | フルオロシリコーン組成物及びそのゲル状硬化物 |
| TW081107514A TW218392B (ja) | 1991-10-22 | 1992-09-23 | |
| KR1019920019328A KR100233628B1 (ko) | 1991-10-22 | 1992-10-21 | 플루오로실리콘 조성물 및 그의 겔상 경화물 |
| SG1996005487A SG50578A1 (en) | 1991-10-22 | 1992-10-22 | Fluorosilicone composition and its gellike cured product |
| EP92309673A EP0539201B1 (en) | 1991-10-22 | 1992-10-22 | Fluorosilicone composition and its gellike cured product |
| DE69224698T DE69224698T2 (de) | 1991-10-22 | 1992-10-22 | Fluorosilikonzusammensetzung und gehärtetes gelartiges Produkt |
| US07/964,946 US5292848A (en) | 1991-10-22 | 1992-10-22 | Fluorosilicone composition and its gellike cured product |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3302284A JP2632614B2 (ja) | 1991-10-22 | 1991-10-22 | フルオロシリコーン組成物及びそのゲル状硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112721A JPH05112721A (ja) | 1993-05-07 |
| JP2632614B2 true JP2632614B2 (ja) | 1997-07-23 |
Family
ID=17907154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3302284A Expired - Fee Related JP2632614B2 (ja) | 1991-10-22 | 1991-10-22 | フルオロシリコーン組成物及びそのゲル状硬化物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5292848A (ja) |
| EP (1) | EP0539201B1 (ja) |
| JP (1) | JP2632614B2 (ja) |
| KR (1) | KR100233628B1 (ja) |
| DE (1) | DE69224698T2 (ja) |
| SG (1) | SG50578A1 (ja) |
| TW (1) | TW218392B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6451396B1 (en) | 1998-02-13 | 2002-09-17 | Gore Enterprise Holdings, Inc. | Flexure endurant composite elastomer compositions |
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