JPH0478659B2 - - Google Patents
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- JPH0478659B2 JPH0478659B2 JP62069594A JP6959487A JPH0478659B2 JP H0478659 B2 JPH0478659 B2 JP H0478659B2 JP 62069594 A JP62069594 A JP 62069594A JP 6959487 A JP6959487 A JP 6959487A JP H0478659 B2 JPH0478659 B2 JP H0478659B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
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Description
（産業上の利用分野）
本発明はオルガノポリシロキサン組成物、特に
は主剤としてのオルガノポリシロキサンを
は主剤としてのオルガノポリシロキサンを
【式】単位を含有するも
のとして安定した耐寒性能とゲル化性を保有させ
るようにした、超低温用電子回路の保護用として
有用とされるオルガノポリシロキサン組成物に関
するものである。 （従来の技術） 電気、電子部品のポツテイング、エンキヤプシ
ユレーシヨン用として、特にはパワートランジス
ター、IC、コンデンサーなどの制御回路素子を
熱的および機械的酷使から保護するためにシリコ
ーンゲル組成物が広く使用されているが、最近に
おける宇宙産業などの発達から超低温においても
特性変化のない安定した電子回路保護のためのポ
ツテイング材の提供が要望されている。 しかし、従来から耐寒用に推奨されているフエ
ニル基、CH3SiO1.5単位の導入は、フエニル基を
導入すると脱泡性がわるくなるし、作業性の劣る
ものになるという欠点があり、CH3SiO1.5単位の
導入はこれがクロロシラン類の共加水分解物の平
衡化で行われるものであるために粘度の調節が難
しく、安定したゲル化性と耐寒性をもつオルガノ
ポリシロキサンを得ることが難しいという不利が
ある。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決したオルガノポ
リシロキサン組成物に関するものであり、これは
(1)R1 2SiO単位 （こゝにR1は脂肪族不飽和基を含
有しない非置換または置換一価炭化水素基）80〜
97.2モル％、 （CH3）3SiO0.5単位1.2〜9.90モル％および
（CH3）2（CH＝CH2）SiO0.5単位0.1〜4.0モル％か
らなるオルガノポリシロキサン(2)第１成分中のけ
い素原子に結合したビニル基１個に対し、けい素
原子に結合した水素原子を0.2〜４個与える量の、 （こゝにR2は脂肪族不飽和基を含有しない非置
換または置換一価炭化水素基、ａは０、１または
２、ｂは１または２でａ＋ｂは１〜３）で示され
る単位を有する、１分子中にけい素原子に結合し
た水素原子を少なくとも１個有するオルガノハイ
ドロジエンポリシロキサン、(3)触媒量の付加反応
用触媒とからなることを特徴とするものである。 すなわち、本発明者らは耐寒性にすぐれてお
り、ゲル化性をもつオルガノポリシロキサンの開
発について種々検討した結果、主材としてのオル
ガノポリシロキサンに 単位を導入するとジメチルシロキサンが−55℃で
も凝固せず、−95℃で結晶化することもなくなり、
ガラス転移温度Tg（−123℃）まで非結晶のまま
であるため耐寒性能にすぐれており、ゲル状物か
らゴム状弾性体までのものを形成し得るオルガノ
ポリシロキサン組成物を得ることができることを
見出すと共に、このオルガノポリシロキサンをビ
ニル基を含有するものとしてこれをオルガノハイ
ドロジエンポリシロキサンと付加反応させるよう
にすればこのような性状をもつ各種成形品を容易
に得ることができることを確認し、ここに使用す
るオルガノポリシロキサンの単位構成比、使用量
などについての研究を進めて本発明を完成させ
た。 本発明の組成物を構成する第１成分としてのオ
ルガノポリシロキサンは前記したように 単位を含有するものとされるが、これはR1 2SiO単
位で示され、R1がメチル基、エチル基、フロピ
ル基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシ
ル基などのシクロアルキル基、フエニル基、トリ
ル基などのアリール基、またはこれらの基の炭素
原子に結合した水素原子の一部または全部をハロ
ゲン原子、シアノ基などで置換したクロロメチル
基、トリフルオロプロピル基、シアノエチル基な
どから選択される脂肪族不飽和基を含有しない非
置換または置換一価炭化水素基であるシロキサン
単位を少なくとも80モル％含むものとされるが、
このシロキサン単位のR1はゲル状物の耐熱性と
いう点からはメチル基のものとするのが好まし
い。このオルガノポリシロキサンは上記したよう
に 単位を含むものとされるが、この単位が1.2モル
％以下となるとこの組成物が耐寒性を示さなくな
り、10モル％以上としてもそれ以上の顕著な特性
向上が認められず経済的に不利となるので1.2〜
10モル％の範囲とすればよい。また、このオルガ
ノポリシロキサンは第２成分としてのオルガノハ
イドロジエンポリシロキサンと付加反応させるた
めに（CH3）2（CH＝CH2）SiO0.5単位を含むもの
とされるが、このシロキサン単位は0.1モル％以
下ではゲル状物は得られず、4.0モル％以上とす
ると耐熱性に劣るので0.1〜4.0モル％の範囲とさ
れる。なお、残余は（CH3）3SiO0.5単位のものと
されるが、これは1.2モル％以下では高粘度とな
り、9.9モル％以上とすると低粘度となり硬化加
温時に揮発生成物が多くなるので1.2〜9.9モル％
の範囲とすればよい。 このオルガノポリシロキサンは例えば （こゝにR3はメチル基またはビニル基、ｎ＝
３〜６）で示されるオルガノポリシロキサンを出
発原料とする平衡化反応で製造することができ、
この （CH3）2（CH＝CH2）SiO0.5単位のモル％量の調
整はこれらの合成時の混合比率によつて行なうこ
とができる。 本発明の組成物を構成する第２成分としてのオ
ルガノハイドロジエンポリシロキサンは上記した
第１成分としてのオルガノポリシロキサンに含有
されているけい素原子結合したビニル基と付加反
応させるためにものであることから１分子中にけ
い素と結合した水素原子（≡SiH結合）を少なく
とも１個有するものとすることが必要である。し
たがつて、このものは式 で示され、R2は前記したR1と同一または異種の
脂肪族不飽和基を含有しない非置換または置換一
価炭化水素基、ａは０、１または２、ｂは１また
は２でａ＋ｂは１〜３であるシロキサン単位を有
するものとされるが、この配合量は上記した第１
成分としてのオルガノポリシロキサン中のけい素
原子に直結したビニル基１個に対しけい素原子に
結合した水素原子が0.2個以下では≡SiH結合が
少なすぎて第１成分中にビニル基が残存し、この
組成物が耐熱性の低いものとなるし、４個以上と
する場合も耐熱性が低下するし発泡の危険性が生
じるので、0.2〜４個の範囲となる量にすること
が必要とされる。 また、この組成物における第３成分としての付
加反応触媒は上記した第１成分としてのオルガノ
ポリシロキサン中のけい素原子に直結したビニル
基と第２成分としてのオルガノハイドロジエンポ
リシロキサン中の≡SiH結合とを付加反応させる
ためのものであるので、公知のものとすればよ
く、これには塩化白金酸、塩化白金酸のアルコー
ル変成溶液、塩化白金酸とオレフイン類またはビ
ニルシロキサンとのは配位化合物、テトラキス
（トリフエニルホスフイン）パラジウム、クロロ
トリス（トリフエニルホスフイン）ロジウムなど
が例示されるが、白金系のものとすることが好ま
しい。なお、この添加量は第１成分としてのオル
ガノポリシロキサンに対して白金、パラジウム、
ロジウム、それぞれ重量で0.1〜100ppmの範囲で
ある。 本発明の組成物は上記した第１〜第３成分の所
定量を均一に混合することによつて得ることがで
きるが、これに例えば （ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ１以上の整数）等の
るようにした、超低温用電子回路の保護用として
有用とされるオルガノポリシロキサン組成物に関
するものである。 （従来の技術） 電気、電子部品のポツテイング、エンキヤプシ
ユレーシヨン用として、特にはパワートランジス
ター、IC、コンデンサーなどの制御回路素子を
熱的および機械的酷使から保護するためにシリコ
ーンゲル組成物が広く使用されているが、最近に
おける宇宙産業などの発達から超低温においても
特性変化のない安定した電子回路保護のためのポ
ツテイング材の提供が要望されている。 しかし、従来から耐寒用に推奨されているフエ
ニル基、CH3SiO1.5単位の導入は、フエニル基を
導入すると脱泡性がわるくなるし、作業性の劣る
ものになるという欠点があり、CH3SiO1.5単位の
導入はこれがクロロシラン類の共加水分解物の平
衡化で行われるものであるために粘度の調節が難
しく、安定したゲル化性と耐寒性をもつオルガノ
ポリシロキサンを得ることが難しいという不利が
ある。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決したオルガノポ
リシロキサン組成物に関するものであり、これは
(1)R1 2SiO単位 （こゝにR1は脂肪族不飽和基を含
有しない非置換または置換一価炭化水素基）80〜
97.2モル％、 （CH3）3SiO0.5単位1.2〜9.90モル％および
（CH3）2（CH＝CH2）SiO0.5単位0.1〜4.0モル％か
らなるオルガノポリシロキサン(2)第１成分中のけ
い素原子に結合したビニル基１個に対し、けい素
原子に結合した水素原子を0.2〜４個与える量の、 （こゝにR2は脂肪族不飽和基を含有しない非置
換または置換一価炭化水素基、ａは０、１または
２、ｂは１または２でａ＋ｂは１〜３）で示され
る単位を有する、１分子中にけい素原子に結合し
た水素原子を少なくとも１個有するオルガノハイ
ドロジエンポリシロキサン、(3)触媒量の付加反応
用触媒とからなることを特徴とするものである。 すなわち、本発明者らは耐寒性にすぐれてお
り、ゲル化性をもつオルガノポリシロキサンの開
発について種々検討した結果、主材としてのオル
ガノポリシロキサンに 単位を導入するとジメチルシロキサンが−55℃で
も凝固せず、−95℃で結晶化することもなくなり、
ガラス転移温度Tg（−123℃）まで非結晶のまま
であるため耐寒性能にすぐれており、ゲル状物か
らゴム状弾性体までのものを形成し得るオルガノ
ポリシロキサン組成物を得ることができることを
見出すと共に、このオルガノポリシロキサンをビ
ニル基を含有するものとしてこれをオルガノハイ
ドロジエンポリシロキサンと付加反応させるよう
にすればこのような性状をもつ各種成形品を容易
に得ることができることを確認し、ここに使用す
るオルガノポリシロキサンの単位構成比、使用量
などについての研究を進めて本発明を完成させ
た。 本発明の組成物を構成する第１成分としてのオ
ルガノポリシロキサンは前記したように 単位を含有するものとされるが、これはR1 2SiO単
位で示され、R1がメチル基、エチル基、フロピ
ル基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシ
ル基などのシクロアルキル基、フエニル基、トリ
ル基などのアリール基、またはこれらの基の炭素
原子に結合した水素原子の一部または全部をハロ
ゲン原子、シアノ基などで置換したクロロメチル
基、トリフルオロプロピル基、シアノエチル基な
どから選択される脂肪族不飽和基を含有しない非
置換または置換一価炭化水素基であるシロキサン
単位を少なくとも80モル％含むものとされるが、
このシロキサン単位のR1はゲル状物の耐熱性と
いう点からはメチル基のものとするのが好まし
い。このオルガノポリシロキサンは上記したよう
に 単位を含むものとされるが、この単位が1.2モル
％以下となるとこの組成物が耐寒性を示さなくな
り、10モル％以上としてもそれ以上の顕著な特性
向上が認められず経済的に不利となるので1.2〜
10モル％の範囲とすればよい。また、このオルガ
ノポリシロキサンは第２成分としてのオルガノハ
イドロジエンポリシロキサンと付加反応させるた
めに（CH3）2（CH＝CH2）SiO0.5単位を含むもの
とされるが、このシロキサン単位は0.1モル％以
下ではゲル状物は得られず、4.0モル％以上とす
ると耐熱性に劣るので0.1〜4.0モル％の範囲とさ
れる。なお、残余は（CH3）3SiO0.5単位のものと
されるが、これは1.2モル％以下では高粘度とな
り、9.9モル％以上とすると低粘度となり硬化加
温時に揮発生成物が多くなるので1.2〜9.9モル％
の範囲とすればよい。 このオルガノポリシロキサンは例えば （こゝにR3はメチル基またはビニル基、ｎ＝
３〜６）で示されるオルガノポリシロキサンを出
発原料とする平衡化反応で製造することができ、
この （CH3）2（CH＝CH2）SiO0.5単位のモル％量の調
整はこれらの合成時の混合比率によつて行なうこ
とができる。 本発明の組成物を構成する第２成分としてのオ
ルガノハイドロジエンポリシロキサンは上記した
第１成分としてのオルガノポリシロキサンに含有
されているけい素原子結合したビニル基と付加反
応させるためにものであることから１分子中にけ
い素と結合した水素原子（≡SiH結合）を少なく
とも１個有するものとすることが必要である。し
たがつて、このものは式 で示され、R2は前記したR1と同一または異種の
脂肪族不飽和基を含有しない非置換または置換一
価炭化水素基、ａは０、１または２、ｂは１また
は２でａ＋ｂは１〜３であるシロキサン単位を有
するものとされるが、この配合量は上記した第１
成分としてのオルガノポリシロキサン中のけい素
原子に直結したビニル基１個に対しけい素原子に
結合した水素原子が0.2個以下では≡SiH結合が
少なすぎて第１成分中にビニル基が残存し、この
組成物が耐熱性の低いものとなるし、４個以上と
する場合も耐熱性が低下するし発泡の危険性が生
じるので、0.2〜４個の範囲となる量にすること
が必要とされる。 また、この組成物における第３成分としての付
加反応触媒は上記した第１成分としてのオルガノ
ポリシロキサン中のけい素原子に直結したビニル
基と第２成分としてのオルガノハイドロジエンポ
リシロキサン中の≡SiH結合とを付加反応させる
ためのものであるので、公知のものとすればよ
く、これには塩化白金酸、塩化白金酸のアルコー
ル変成溶液、塩化白金酸とオレフイン類またはビ
ニルシロキサンとのは配位化合物、テトラキス
（トリフエニルホスフイン）パラジウム、クロロ
トリス（トリフエニルホスフイン）ロジウムなど
が例示されるが、白金系のものとすることが好ま
しい。なお、この添加量は第１成分としてのオル
ガノポリシロキサンに対して白金、パラジウム、
ロジウム、それぞれ重量で0.1〜100ppmの範囲で
ある。 本発明の組成物は上記した第１〜第３成分の所
定量を均一に混合することによつて得ることがで
きるが、これに例えば （ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ１以上の整数）等の
【式】単位を含まない、あるい
は
【式】単位を１分子中に１全
角だけ含有するようなオルガノポリシロキサン、
あるいは無機質充填剤を添加して、用途に応じて
作業性硬化後の硬さ、機械的強さなどを調節する
ことができる。このような無機質充填剤として
は、煙霧質シリカ、シリカアロゲル、沈澱シリ
カ、粉砕石英、けいそう土、酸化鉄、酸化亜鉛、
酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、炭酸亜鉛などが例示される。また公知の反応
抑制剤などを添加してもさしつかえない。 このようにして得られた本発明の組成物は例え
ば常温で24時間または150℃で30分間加熱硬化さ
せると透明なゲル状物となるが、このゲル状物は
−55℃で凝固しないし、−95℃でも結晶化せず、
さらにはガラス転移温度の−123℃まで非結晶の
ままで、非常に耐寒性のすぐれたものであるとい
う特性をもつているので、超低温で使用される電
子回路の保護用などとして特に有用とされる。 つぎに本発明の組成物を構成する第１成分とし
てのオルガノポリシロキサンの合成例および本発
明の実施例をあげるが、例中の部は重量部を、粘
度は25℃での測定値を示したものである。 合成例 １ オクタメチルシクロテトラシロキサン
〔（CH3）2SiO4 941ｇに 55ｇ、〔（CH3）3SiO−Si（CH3）2〕―2O3.1ｇおよび
〔（CH3）2（CH＝CH2）Si〕−2O1.86ｇを混合し、
こゝに平衡化触媒としてのカリウムシラレートを
Si／Ｋを104の比率で添加し、150℃で８時間平衡
化反応させ、反応後50℃まで冷却してから
（CH3）3SiClの0.2ｇと〔（CH3）3Si〕2NH2ｇとの混
合物で２時間中和させ、その後窒素ガスを送入し
ながら20メートルの減圧下に180℃で８時間スト
リツピングして低分子シロキサンを除去し、過
したところ、（CH3）2SiO単位97.9モル％、 （CH3）3SiO0.5単位１モル％、（CH3）2（CH＝
CH2）SiO0.5単位0.2モル％からなる粘度が1200cp
であるオルガノポリシロキサン（以下これをシロ
キサンＡ−１と略記する）870ｇが得られた。 合成例 ２ オクタメチルシクロテトラシロキサン
〔（CH3）2SiO4〕941ｇに、 75ｇ、［（CH3）3SiOSi（CH3）2］―2O3.1ｇおよび
〔（CH3）2（CH＝CH2）Si〕―2O1.86ｇを混合し、こ
れを上記した合成例１と同様に平衡化、中和、ス
トリツピングおよび過したところ、
（CH3）2SiO単位97.2モル％、 （CH3）3SiO0.5単位1.45モル％、（CH3）2（CH＝
CH2）SiO0.5単位0.15モル％からなる粘度が
1000cpであるオルガノポリシロキサン（以下こ
れをシロキサンＡ−２と略記する）914ｇが得ら
れた。 合成例 ３ オクタメチルシクロテトラシロキサン
〔（CH3）2SiO〕41400ｇに、 301ｇ、〔（CH3）3SiO−Si（CH3）2〕―2O0.9ｇおよび
〔（CH3）2（CH＝CH2）Si〕―2O3.2ｇを混合し、こ
れを上記した合成例１と同様に平衡化、中和、ス
トリツピングおよび過したところ、
（CH3）2SiO単位93.9モル％、 （CH3）3SiO0.5単位３モル％、 （CH3）2（CH＝CH2）SiO0.5単位0.2モル％からな
る粘度が1050cpであるオルガノポリシロキサン
（以下これをシロキサンＡ−３と略記する）1480
ｇが得られた。 合成例 ４ オクタメチルシクロテトラシロキサン 〔（CH3）2SiO4〕695ｇに、 374ｇ、〔（CH3）2（CH＝CH2）Si〕―2O1.86ｇを添
加し、この混合物を合成例１と同様に平衡化、中
和、ストリツピングおよび過したところ、
（CH3）2SiO単位87.8モル％、 （CH3）3SiO0.5単位６モル％、（CH3）2（CH＝
CH2）SiO0.5単位0.2モル％からなる粘度が520cp
であるオルガノポリシロキサン（以下これをシロ
キサンＡ−４と略記する）930ｇが得られた。 実施例１〜３、比較例１ 合成例１で得たシロキサンＡ−１ 100部に
CH3HSiO単位45モル％、（CH3）2SiO単位50モル
％および（CH3）3SiO0.5単位５モル％からなるメ
チルハイドロジエンポリシロキサン0.29部とエチ
ニルシクロヘサノール0.04部を添加して均一に混
合したのち、これに塩化白金酸のビニルシロキサ
ン錯体を混合物全量に対して白金量が5ppmとな
る量で添加し、これらを均一に混合してオルガノ
ポリシロキサン組成物（以下これを組成物と略
記する）を作つた。 また、これとは別に合成例２で得たシロキサン
Ａ−２ 100部に上記で使用したメチルハイドロ
ジエンポリシロキサンを0.30部添加したほかは上
記と同様に処理してオルガノポリシロキサン組成
物（以下これを組成物と略記する）を作ると共
に、合成例３で得たシロキサンＡ−３ 100部に
上記で使用したメチルハイドロジエンポリシロキ
サンを0.34部添加したほかは上記と同様に処理し
てオルガノポリシロキサン組成物（以下これを組
成物と略記する）を作り、さらに合成例４で得
たシロキサンＡ−４ 100部に上記で使用したメ
チルハイドロジエンポリシロキサンを0.33部添加
したほかは上記と同様に処理してオルガノポリシ
ロキサン組成物（以下これを組成物と略記す
る）を作つた。 つぎにこれらの組成物〜を150℃で30分間
加熱しシロキサンＡ−１〜Ａ−４とメチルハイド
ロジエンポリシロキサンを付加反応させて硬化さ
せたところ、それぞれが透明なゲル状物となつた
ので、このゲル状物の針入度を1/4スケールの針
入計で測定すると共に、これらの低温特性をメト
ラ−TA−300示差走査熱量計（DSC）で測定し
たところ第１表にしめたとおりの結果が得られ、
これらのゲル状物10mgを液体窒素を用いて−150
℃に冷却し上記のDSCで分当り５℃の昇温速度
でTgを測定したところ、第１表に併記したとお
りの結果が得られた。
あるいは無機質充填剤を添加して、用途に応じて
作業性硬化後の硬さ、機械的強さなどを調節する
ことができる。このような無機質充填剤として
は、煙霧質シリカ、シリカアロゲル、沈澱シリ
カ、粉砕石英、けいそう土、酸化鉄、酸化亜鉛、
酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、炭酸亜鉛などが例示される。また公知の反応
抑制剤などを添加してもさしつかえない。 このようにして得られた本発明の組成物は例え
ば常温で24時間または150℃で30分間加熱硬化さ
せると透明なゲル状物となるが、このゲル状物は
−55℃で凝固しないし、−95℃でも結晶化せず、
さらにはガラス転移温度の−123℃まで非結晶の
ままで、非常に耐寒性のすぐれたものであるとい
う特性をもつているので、超低温で使用される電
子回路の保護用などとして特に有用とされる。 つぎに本発明の組成物を構成する第１成分とし
てのオルガノポリシロキサンの合成例および本発
明の実施例をあげるが、例中の部は重量部を、粘
度は25℃での測定値を示したものである。 合成例 １ オクタメチルシクロテトラシロキサン
〔（CH3）2SiO4 941ｇに 55ｇ、〔（CH3）3SiO−Si（CH3）2〕―2O3.1ｇおよび
〔（CH3）2（CH＝CH2）Si〕−2O1.86ｇを混合し、
こゝに平衡化触媒としてのカリウムシラレートを
Si／Ｋを104の比率で添加し、150℃で８時間平衡
化反応させ、反応後50℃まで冷却してから
（CH3）3SiClの0.2ｇと〔（CH3）3Si〕2NH2ｇとの混
合物で２時間中和させ、その後窒素ガスを送入し
ながら20メートルの減圧下に180℃で８時間スト
リツピングして低分子シロキサンを除去し、過
したところ、（CH3）2SiO単位97.9モル％、 （CH3）3SiO0.5単位１モル％、（CH3）2（CH＝
CH2）SiO0.5単位0.2モル％からなる粘度が1200cp
であるオルガノポリシロキサン（以下これをシロ
キサンＡ−１と略記する）870ｇが得られた。 合成例 ２ オクタメチルシクロテトラシロキサン
〔（CH3）2SiO4〕941ｇに、 75ｇ、［（CH3）3SiOSi（CH3）2］―2O3.1ｇおよび
〔（CH3）2（CH＝CH2）Si〕―2O1.86ｇを混合し、こ
れを上記した合成例１と同様に平衡化、中和、ス
トリツピングおよび過したところ、
（CH3）2SiO単位97.2モル％、 （CH3）3SiO0.5単位1.45モル％、（CH3）2（CH＝
CH2）SiO0.5単位0.15モル％からなる粘度が
1000cpであるオルガノポリシロキサン（以下こ
れをシロキサンＡ−２と略記する）914ｇが得ら
れた。 合成例 ３ オクタメチルシクロテトラシロキサン
〔（CH3）2SiO〕41400ｇに、 301ｇ、〔（CH3）3SiO−Si（CH3）2〕―2O0.9ｇおよび
〔（CH3）2（CH＝CH2）Si〕―2O3.2ｇを混合し、こ
れを上記した合成例１と同様に平衡化、中和、ス
トリツピングおよび過したところ、
（CH3）2SiO単位93.9モル％、 （CH3）3SiO0.5単位３モル％、 （CH3）2（CH＝CH2）SiO0.5単位0.2モル％からな
る粘度が1050cpであるオルガノポリシロキサン
（以下これをシロキサンＡ−３と略記する）1480
ｇが得られた。 合成例 ４ オクタメチルシクロテトラシロキサン 〔（CH3）2SiO4〕695ｇに、 374ｇ、〔（CH3）2（CH＝CH2）Si〕―2O1.86ｇを添
加し、この混合物を合成例１と同様に平衡化、中
和、ストリツピングおよび過したところ、
（CH3）2SiO単位87.8モル％、 （CH3）3SiO0.5単位６モル％、（CH3）2（CH＝
CH2）SiO0.5単位0.2モル％からなる粘度が520cp
であるオルガノポリシロキサン（以下これをシロ
キサンＡ−４と略記する）930ｇが得られた。 実施例１〜３、比較例１ 合成例１で得たシロキサンＡ−１ 100部に
CH3HSiO単位45モル％、（CH3）2SiO単位50モル
％および（CH3）3SiO0.5単位５モル％からなるメ
チルハイドロジエンポリシロキサン0.29部とエチ
ニルシクロヘサノール0.04部を添加して均一に混
合したのち、これに塩化白金酸のビニルシロキサ
ン錯体を混合物全量に対して白金量が5ppmとな
る量で添加し、これらを均一に混合してオルガノ
ポリシロキサン組成物（以下これを組成物と略
記する）を作つた。 また、これとは別に合成例２で得たシロキサン
Ａ−２ 100部に上記で使用したメチルハイドロ
ジエンポリシロキサンを0.30部添加したほかは上
記と同様に処理してオルガノポリシロキサン組成
物（以下これを組成物と略記する）を作ると共
に、合成例３で得たシロキサンＡ−３ 100部に
上記で使用したメチルハイドロジエンポリシロキ
サンを0.34部添加したほかは上記と同様に処理し
てオルガノポリシロキサン組成物（以下これを組
成物と略記する）を作り、さらに合成例４で得
たシロキサンＡ−４ 100部に上記で使用したメ
チルハイドロジエンポリシロキサンを0.33部添加
したほかは上記と同様に処理してオルガノポリシ
ロキサン組成物（以下これを組成物と略記す
る）を作つた。 つぎにこれらの組成物〜を150℃で30分間
加熱しシロキサンＡ−１〜Ａ−４とメチルハイド
ロジエンポリシロキサンを付加反応させて硬化さ
せたところ、それぞれが透明なゲル状物となつた
ので、このゲル状物の針入度を1/4スケールの針
入計で測定すると共に、これらの低温特性をメト
ラ−TA−300示差走査熱量計（DSC）で測定し
たところ第１表にしめたとおりの結果が得られ、
これらのゲル状物10mgを液体窒素を用いて−150
℃に冷却し上記のDSCで分当り５℃の昇温速度
でTgを測定したところ、第１表に併記したとお
りの結果が得られた。
【表】
この結果から、−123℃（Tg）まで非結晶で、
かつそのゲル特性を維持するためには、 以上とすることが望ましいことが確認された。
かつそのゲル特性を維持するためには、 以上とすることが望ましいことが確認された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (1) R1 2SiO単位 （こゝにR1は脂肪族不飽和基を含有しない非
置換または置換一価炭化水素基）80〜97.2モル
％、 （CH3）3SiO0.5単位1.2〜9.9モル％および
（CH3）2（CH＝CH2）SiO0.5単位0.1〜4.0モル％
からなるオルガノポリシロキサン (2) 第１成分中のけい素原子に結合したビニル基
１個に対し、けい素原子に結合した水素原子を
0.2〜４個与える量の、 （こゝにR2は脂肪族不飽和基を含有しない非
置換または置換一価炭化水素基、ａは０、１ま
たは２、ｂは１または２でａ＋ｂは１〜３）で
示される単位を有する、１分子中にけい素原子
に結合した水素原子を少なくとも１個有するオ
ルガノハイドロジエンポリシロキサン、 (3) 触媒量の付加反応用触媒 を含むことを特徴とするオルガノポリシロキサ
ン組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62069594A JPS63235367A (ja) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | オルガノポリシロキサン組成物 |
| US07/169,849 US4886865A (en) | 1987-03-24 | 1988-03-18 | Organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62069594A JPS63235367A (ja) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63235367A JPS63235367A (ja) | 1988-09-30 |
| JPH0478659B2 true JPH0478659B2 (ja) | 1992-12-11 |
Family
ID=13407313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62069594A Granted JPS63235367A (ja) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4886865A (ja) |
| JP (1) | JPS63235367A (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH086039B2 (ja) * | 1990-08-01 | 1996-01-24 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物 |
| JPH0649827B2 (ja) * | 1990-08-03 | 1994-06-29 | 信越化学工業株式会社 | 高強度シリコーンゴム組成物 |
| DE4123423A1 (de) * | 1991-07-15 | 1993-01-21 | Wacker Chemie Gmbh | Alkenylgruppen aufweisende siloxancopolymere, deren herstellung und verwendung |
| JP2897098B2 (ja) * | 1993-06-30 | 1999-05-31 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム組成物 |
| US20030186008A1 (en) * | 2002-03-29 | 2003-10-02 | Sutton Stephen P. | Spirally wound packages of soft thermoplastic elastomer tape, film, or sheet and processes for producing same |
| US7045085B2 (en) * | 2002-04-15 | 2006-05-16 | Sutton Stephen P | Elastomer composition and methods for using same |
| DE102005040323A1 (de) * | 2005-08-25 | 2007-03-15 | Wacker Chemie Ag | Organopolysiloxane und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JP5628474B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2014-11-19 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | オルガノポリシロキサン、その製造方法、硬化性シリコーン組成物、およびその硬化物 |
| JP5972511B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2016-08-17 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 |
| KR101277722B1 (ko) | 2010-07-14 | 2013-06-24 | 제일모직주식회사 | 하이브리드 실록산 중합체, 상기 하이브리드 실록산 중합체로부터 형성된 봉지재 및 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자 |
| TWI435914B (zh) * | 2010-12-31 | 2014-05-01 | Eternal Chemical Co Ltd | 可固化之有機聚矽氧烷組合物及其製法 |
| US8895662B2 (en) * | 2010-12-31 | 2014-11-25 | Eternal Chemical Co., Ltd. | Curable composition and method for manufacturing the same |
| US9045639B2 (en) * | 2010-12-31 | 2015-06-02 | Eternal Materials Co., Ltd. | Curable composition and method for manufacturing the same |
| GB201502613D0 (en) * | 2015-02-17 | 2015-04-01 | Univ Newcastle | Aerogels |
| US9416273B1 (en) * | 2015-04-30 | 2016-08-16 | Eternal Materials Co., Ltd. | Curable composition and method for manufacturing the same |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3269983A (en) * | 1964-08-14 | 1966-08-30 | Dow Corning | Solventless silicone resins |
| US3423236A (en) * | 1964-10-09 | 1969-01-21 | Dow Corning | Adducts of silicon hydride polysiloxanes and silanes having alkenyl radicals |
| US3553164A (en) * | 1968-07-31 | 1971-01-05 | Texas Instruments Inc | Organosilicon resin compositions |
| US3975362A (en) * | 1975-04-28 | 1976-08-17 | Dow Corning Corporation | Low temperature reversion resistant organosilicon polymers |
| US4374967A (en) * | 1981-07-06 | 1983-02-22 | Dow Corning Corporation | Low temperature silicone gel |
| JPS60181162A (ja) * | 1984-02-28 | 1985-09-14 | Toray Silicone Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
-
1987
- 1987-03-24 JP JP62069594A patent/JPS63235367A/ja active Granted
-
1988
- 1988-03-18 US US07/169,849 patent/US4886865A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63235367A (ja) | 1988-09-30 |
| US4886865A (en) | 1989-12-12 |
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