JPS60181162A - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は硬化性オルガノポリシロキサ２組成物に関する
。詳しくは、補強用充填剤を添加しなくても物理強度の
高い硬化物を得ることので〜きる硬化性オルガノポリシ
ロ・キサン組成物に関する。
。詳しくは、補強用充填剤を添加しなくても物理強度の
高い硬化物を得ることので〜きる硬化性オルガノポリシ
ロ・キサン組成物に関する。
従来、硬化性オルガノポリシロキサンとして、ケイ素原
子結合ビニル基を有するポリシロキサンとケイ素原子結
合水素原子を有するポリシロキサンと白金触媒から成る
ものが知られている。
子結合ビニル基を有するポリシロキサンとケイ素原子結
合水素原子を有するポリシロキサンと白金触媒から成る
ものが知られている。
しかしこれらの硬化物は、一般に引張り強度、引裂強度
、硬度等の物理強度に劣るという欠点を有していた。そ
のため、これらに補強用充填剤や補強用シリコーンレシ
ンを添加して硬化物の物理強度を改善しており、組成物
が粘稠になったり、工程が煩雑になるという欠点を有し
ていた。
、硬度等の物理強度に劣るという欠点を有していた。そ
のため、これらに補強用充填剤や補強用シリコーンレシ
ンを添加して硬化物の物理強度を改善しており、組成物
が粘稠になったり、工程が煩雑になるという欠点を有し
ていた。
本発明者はかかる欠点を解消すべく鋭意検討を重ねた結
果、補強用充填剤を添加しなくても物理強度の高い硬化
物を得ることができる硬化性オルガノポリシロキサフ組
成物を発明するに至った。
果、補強用充填剤を添加しなくても物理強度の高い硬化
物を得ることができる硬化性オルガノポリシロキサフ組
成物を発明するに至った。
すなわち本発明は、
（イ）少なくとも分子鎖末端に、式
で示される基を有するオルガノポリシロキサン（式中、
Ｒはアルケニル基、Ｒ１は一価有機基、ａは２または３
を表わす。） （ロ） １分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水
素原子を有するオルガノポリシロキサン および （ハ） 触媒量の白金もしくは白金系化合物を主成分と
し、（イ）ｒｌｉ、分と（ロ）成分との配合割合を、（
イ）成分中の全アルケニル基と、（ロ）成分中の全ケイ
素原子結合水素原子のモル比で１：０．１〜１：１０と
なるようにしたことを特徴とする硬化性オルガフポリシ
ロキサ２組成物に関する。
Ｒはアルケニル基、Ｒ１は一価有機基、ａは２または３
を表わす。） （ロ） １分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水
素原子を有するオルガノポリシロキサン および （ハ） 触媒量の白金もしくは白金系化合物を主成分と
し、（イ）ｒｌｉ、分と（ロ）成分との配合割合を、（
イ）成分中の全アルケニル基と、（ロ）成分中の全ケイ
素原子結合水素原子のモル比で１：０．１〜１：１０と
なるようにしたことを特徴とする硬化性オルガフポリシ
ロキサ２組成物に関する。
これを説明するに、（イ）成分は少なくとも分子鎖末端
に、式 で示される基を有するオルカ゛ノポリシロキサンであり
、前記した式中、Ｒはアルケニル基であり、これには例
えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基などがあげら
れる。Ｒ１は一価有機基であり、これには例えばメチル
基、エチル基、プロピル基のようなアルキル基、ビニル
基、アリル基、プロペニル基のようなアルケニル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メトキシエトキ
シ基のようなアルコキシ基、フェニル基Ｓハロゲン化ア
ルキル基などがあげられる。
に、式 で示される基を有するオルカ゛ノポリシロキサンであり
、前記した式中、Ｒはアルケニル基であり、これには例
えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基などがあげら
れる。Ｒ１は一価有機基であり、これには例えばメチル
基、エチル基、プロピル基のようなアルキル基、ビニル
基、アリル基、プロペニル基のようなアルケニル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メトキシエトキ
シ基のようなアルコキシ基、フェニル基Ｓハロゲン化ア
ルキル基などがあげられる。
ａは２または３であり、好ましくは３である。
本成分の主鎖のオルガノポリシロキサンの構造は特に限
定されず、鎖状、分岐状あるいは網状であっても構わな
い。該オルガノポリシロキサンのケイ素原子に結合する
有機基としてはメチル基、エチル基、プロピル基のよう
なアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基のよ
うなアルケニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、メトキシエトキシ基のようなアルコキシ基、フェ
ニル基、ハロゲン化アルキル基などが例示され、また水
素原子、水酸基、オルガノポリシロキサン基等の基が少
量存在していても構わない。本成分のオルガノポリシロ
キサン主鎖中には、本発明の目的を損なわない範囲でア
ルキレン基、シルアルキレン基、オキシアルキレン基な
どが存在することもできる。本成分の分子量は特に限定
されないが２５℃における粘度力ｆ１０−１００，００
０センチスポイズであることが好ましい。このようなオ
ルガノポリシロキサンは従来公知の方法で得ることがで
き、例えば両末端にシラノール基を有するオルカ゛ノポ
リシロキサンと式 （Ｘは加水分鮮性基）で表わされる育成ケイ素化合物と
を縮合させるか、両末′４Ｓ ｉ ＩＩ含有オルガノポ
リシロキサンと式 ％式％ ） で表わされる有（幾ケイ素化合物とを白金触媒で付加反
応することにより得られる。
定されず、鎖状、分岐状あるいは網状であっても構わな
い。該オルガノポリシロキサンのケイ素原子に結合する
有機基としてはメチル基、エチル基、プロピル基のよう
なアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基のよ
うなアルケニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、メトキシエトキシ基のようなアルコキシ基、フェ
ニル基、ハロゲン化アルキル基などが例示され、また水
素原子、水酸基、オルガノポリシロキサン基等の基が少
量存在していても構わない。本成分のオルガノポリシロ
キサン主鎖中には、本発明の目的を損なわない範囲でア
ルキレン基、シルアルキレン基、オキシアルキレン基な
どが存在することもできる。本成分の分子量は特に限定
されないが２５℃における粘度力ｆ１０−１００，００
０センチスポイズであることが好ましい。このようなオ
ルガノポリシロキサンは従来公知の方法で得ることがで
き、例えば両末端にシラノール基を有するオルカ゛ノポ
リシロキサンと式 （Ｘは加水分鮮性基）で表わされる育成ケイ素化合物と
を縮合させるか、両末′４Ｓ ｉ ＩＩ含有オルガノポ
リシロキサンと式 ％式％ ） で表わされる有（幾ケイ素化合物とを白金触媒で付加反
応することにより得られる。
（ロ）Ｉ＆分は、１分子中に少なくとも２個のケイ素原
子結合水素原子を含有するオルガノポリシロキサンであ
る。本成分の構造としては１、特に限定されず、鎖状、
分岐状、環状あるいは網状であっても構わない。該オル
ガノポリシロキサンのケイ素原子に結合する有（幾基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基のようなアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メト
キシエトキシ基のようなアルコキシ基、フェニル基、ハ
ロゲン化アルキル基などが例示される。（ロ）成分の分
子量は特に限定されず、２５℃における粘度が０．１〜
１００００センチスボイズであることが好ましい。（ロ
）成分の具体例としては両末端トリメチルシリル基封鎖
のツメチルシロキサン−メチルハイドロジエンシロキサ
ン共重合体、両末端ジメチルハイドロジエンシリル基封
鎖のジメチルシロキサン−メチルハイドロジエンシロキ
サン共重合体、両末端トリノチルシリル基封鎖のメチル
ハイドロジエンポリシロキサン、両末端ジメチルハイド
ロジエンシリル基封鎖のメチルハイドロジェンポリシロ
キサン、メチルハイドロジエンシロキサン−ジメチルシ
ロキサン環状共重合体、 １ （ＣＩ＋３）２Ｓ１．０責単位と５１０２ 単位から成
るオルガフポリシロキサンなどがあげられる。
子結合水素原子を含有するオルガノポリシロキサンであ
る。本成分の構造としては１、特に限定されず、鎖状、
分岐状、環状あるいは網状であっても構わない。該オル
ガノポリシロキサンのケイ素原子に結合する有（幾基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基のようなアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メト
キシエトキシ基のようなアルコキシ基、フェニル基、ハ
ロゲン化アルキル基などが例示される。（ロ）成分の分
子量は特に限定されず、２５℃における粘度が０．１〜
１００００センチスボイズであることが好ましい。（ロ
）成分の具体例としては両末端トリメチルシリル基封鎖
のツメチルシロキサン−メチルハイドロジエンシロキサ
ン共重合体、両末端ジメチルハイドロジエンシリル基封
鎖のジメチルシロキサン−メチルハイドロジエンシロキ
サン共重合体、両末端トリノチルシリル基封鎖のメチル
ハイドロジエンポリシロキサン、両末端ジメチルハイド
ロジエンシリル基封鎖のメチルハイドロジェンポリシロ
キサン、メチルハイドロジエンシロキサン−ジメチルシ
ロキサン環状共重合体、 １ （ＣＩ＋３）２Ｓ１．０責単位と５１０２ 単位から成
るオルガフポリシロキサンなどがあげられる。
（イ）成分と（ロ）成分の配合割合としては、（イ）成
分中の全アルケニル基と、（ロ）成分中の全ケイ素原子
結合水素原子のモル比でｉ：ｏ、ｉ′〜１：１０となる
ことが必要であるが、好ましくは１：０．３〜１：３、
より好ましくは１：０゜６〜１：１，５の範囲である （ハ）ｒ＆分は、（イ）Ｉ＆分と（ロ）成分とを付加反
応により硬化させるための触媒となるものであり硬化さ
るための触媒としてなるものであ１）、白金もしくは白
金系化合物である。これには、微粒子状白金、炭素粉末
担体に吸着させた微粒子状白金、塩化白金酸、アルコー
ル変性塩化白金酸、塩化白金酸のオレフィン錯体、塩化
白金酸とビニルシロキサンの配位化合物、白金黒、パラ
ジウム、ロジウム触媒などがあげられる、その使用量は
触媒の種類により異なり、特に限定されないが、通常、
オルガノポリシロキサン全重量に対し０．０１〜１１０
００ｐｐとされる。
分中の全アルケニル基と、（ロ）成分中の全ケイ素原子
結合水素原子のモル比でｉ：ｏ、ｉ′〜１：１０となる
ことが必要であるが、好ましくは１：０．３〜１：３、
より好ましくは１：０゜６〜１：１，５の範囲である （ハ）ｒ＆分は、（イ）Ｉ＆分と（ロ）成分とを付加反
応により硬化させるための触媒となるものであり硬化さ
るための触媒としてなるものであ１）、白金もしくは白
金系化合物である。これには、微粒子状白金、炭素粉末
担体に吸着させた微粒子状白金、塩化白金酸、アルコー
ル変性塩化白金酸、塩化白金酸のオレフィン錯体、塩化
白金酸とビニルシロキサンの配位化合物、白金黒、パラ
ジウム、ロジウム触媒などがあげられる、その使用量は
触媒の種類により異なり、特に限定されないが、通常、
オルガノポリシロキサン全重量に対し０．０１〜１１０
００ｐｐとされる。
本組成物は（イ）成分、（ロ）成分、（ハ）成分を単に
混合することによ１）得られる。本組成物には室温での
作業安定性を付与させるためにアセチレン化合物、窒素
化合物などの公知の反応抑制剤を添加することもで外る
。
混合することによ１）得られる。本組成物には室温での
作業安定性を付与させるためにアセチレン化合物、窒素
化合物などの公知の反応抑制剤を添加することもで外る
。
本発明による組成物は補強用充填剤を添加しなくても高
強度の硬化物が得られるものであるが、これをさらに高
強度にする等のために他の添加剤を含有することもでき
る。これには例えば、乾式法シリカ、湿式法シリカ、石
英微粉末、珪藻土なとのシリカ類 （Ｃ１１）２ 「 ＣＨ２＝ＣＨ−５ｉＯ番単位と５ｉ０２ 単位より成る
ポリシロキサン、酸化チタン、酸化亜鉛−１酸化鉄、酸
化セリウムなどの金属酸化物、希土類水酸化物、カーボ
ンブラック、グラファイト、炭化ケイ素、マイカ、タル
ク、顔料などがあげられる。
強度の硬化物が得られるものであるが、これをさらに高
強度にする等のために他の添加剤を含有することもでき
る。これには例えば、乾式法シリカ、湿式法シリカ、石
英微粉末、珪藻土なとのシリカ類 （Ｃ１１）２ 「 ＣＨ２＝ＣＨ−５ｉＯ番単位と５ｉ０２ 単位より成る
ポリシロキサン、酸化チタン、酸化亜鉛−１酸化鉄、酸
化セリウムなどの金属酸化物、希土類水酸化物、カーボ
ンブラック、グラファイト、炭化ケイ素、マイカ、タル
ク、顔料などがあげられる。
硬化方法としては、室温放置もしくは加熱、輻射線照射
などが適宜選択される。
などが適宜選択される。
本発明によれば、補強用充填剤を添加しなくても高い物
理強度を有するオルガノポリシロキサン硬化物を得るこ
とができ、電気・電子部品用途、繊維コーティング用途
、型取りシリコーンゴム、各種ゴム成型品、電線被覆用
ゴム、剥離紙用途、医療用途などに好適に使用できる。
理強度を有するオルガノポリシロキサン硬化物を得るこ
とができ、電気・電子部品用途、繊維コーティング用途
、型取りシリコーンゴム、各種ゴム成型品、電線被覆用
ゴム、剥離紙用途、医療用途などに好適に使用できる。
また、（イ）成分と（ロ）成分との配合割合を、（イ）
成分中の全アルケニル基と（ロ）成分中の全ケイ素原子
結合水素原子のモル比で１：０，３〜１：３にした場合
には、硬化途上でほとんど水素ガスを発生することなく
、光通信用ガラスファイバー被覆等の光学用途に好適に
使用できる。
成分中の全アルケニル基と（ロ）成分中の全ケイ素原子
結合水素原子のモル比で１：０，３〜１：３にした場合
には、硬化途上でほとんど水素ガスを発生することなく
、光通信用ガラスファイバー被覆等の光学用途に好適に
使用できる。
次に実施例により本発明を説明するが、実施例中、部と
あるのは重量部を表わし、パーセントとあるのは重量パ
ーセントを表わす。なお、粘度は２５℃における値を表
わし、引張強度、硬さはＪＩＳ Ｋ６３０１に準じて測
定した値である。
あるのは重量部を表わし、パーセントとあるのは重量パ
ーセントを表わす。なお、粘度は２５℃における値を表
わし、引張強度、硬さはＪＩＳ Ｋ６３０１に準じて測
定した値である。
実施例１
両末端ジメチルハイドロジェンシリル基封鎖のポリジメ
チルシロキサン（粘度２５０センチポイズ）１００部、
式 で示される化合物２５部、塩化白金酸の３パーセントイ
ソプロピルアルコール溶液０．５部をフラスコに入れ、
１５０℃で２時間反応させた後、減圧蒸留により未反応
成分を取り除いた。
チルシロキサン（粘度２５０センチポイズ）１００部、
式 で示される化合物２５部、塩化白金酸の３パーセントイ
ソプロピルアルコール溶液０．５部をフラスコに入れ、
１５０℃で２時間反応させた後、減圧蒸留により未反応
成分を取り除いた。
得られたポリシロキサン（以後「ポリマー１」とする。
）は粘度６００センチポイズであり、分析によれば上式
で示される化合物かポリマーの両端に付加したものおよ
びそれが２量化したものの混合物であることが判明した
。つまりポリマー末端は全て式 で示される基で封鎖されていた。このポリマーＩのビニ
ル基は１．６８パーセントであった。
で示される化合物かポリマーの両端に付加したものおよ
びそれが２量化したものの混合物であることが判明した
。つまりポリマー末端は全て式 で示される基で封鎖されていた。このポリマーＩのビニ
ル基は１．６８パーセントであった。
次に、このポリマー１１００部、両末端トリメチルシリ
ル基封鎖のジメチルシロキサン−メチルハイドロジエン
シロキサン共重合物（ジメチルシロキサン単位とメチル
ハイドロジェン単位のモル比が１：１．粘度１０センチ
ポイズ、以後「ポリマーＨ」とする。）８部、塩化白金
酸の３パーセントイソプロビルアルコール溶液０．５部
、３−フェニル１−ブチン−３オール０．０１部をよく
混合し、（ポリマーＩ中の５ｉ＝Ｃ１１，＝ＣＬとポリ
マーＨ中の５ｉｔｌのモル比は１；０．９６である。）
１５０℃の温度で３０分間硬化させた。この硬化物は引
張強度８ｋｇ／ｃ＋ｎ２、硬さ４０であり、ガスクロマ
トグラフィーにより硬化途上で発生する水素〃スを定量
したところ０．８μｌ／ｇ（２５℃、１気圧下）であっ
た。
ル基封鎖のジメチルシロキサン−メチルハイドロジエン
シロキサン共重合物（ジメチルシロキサン単位とメチル
ハイドロジェン単位のモル比が１：１．粘度１０センチ
ポイズ、以後「ポリマーＨ」とする。）８部、塩化白金
酸の３パーセントイソプロビルアルコール溶液０．５部
、３−フェニル１−ブチン−３オール０．０１部をよく
混合し、（ポリマーＩ中の５ｉ＝Ｃ１１，＝ＣＬとポリ
マーＨ中の５ｉｔｌのモル比は１；０．９６である。）
１５０℃の温度で３０分間硬化させた。この硬化物は引
張強度８ｋｇ／ｃ＋ｎ２、硬さ４０であり、ガスクロマ
トグラフィーにより硬化途上で発生する水素〃スを定量
したところ０．８μｌ／ｇ（２５℃、１気圧下）であっ
た。
比較例１
両末端ジメチルビニルシリル基封鎖のポリジメチルシロ
キサン（粘度６００センチポイズ）１００部、実施例１
で用いたポリマー■ ２．６部、塩化白金酸の３パーセ
ントイソプロピルアルコールｉＢ液０．５部、３−フェ
ニル１−７’ｆ−シー３オール ０．０１部を用いて実
施例１と全く同様の手順で硬化物を得た。この硬化物は
引張強度４ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２、硬さ２９であり、
実施例１と同様に発生する水素ガスを定量したところ、
３５０μｌ／ｇ（２５℃、１気圧下）であった。
キサン（粘度６００センチポイズ）１００部、実施例１
で用いたポリマー■ ２．６部、塩化白金酸の３パーセ
ントイソプロピルアルコールｉＢ液０．５部、３−フェ
ニル１−７’ｆ−シー３オール ０．０１部を用いて実
施例１と全く同様の手順で硬化物を得た。この硬化物は
引張強度４ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２、硬さ２９であり、
実施例１と同様に発生する水素ガスを定量したところ、
３５０μｌ／ｇ（２５℃、１気圧下）であった。
実施例２
実施例１で得られたポリマー１１００部、（粘度２０セ
ンチボイズ）で示されるオルｉｆ／ハイドロジエンポリ
シロキサン（ポリマー■とす−る。＞２４．９部、塩化
白金酸の３パーセント２エチルヘキサノール溶液０．３
部、３−メチル１−ブチン３オール０．０１部をよく混
合し、（Ｓ ｉ Ｃ１ｌ ＝ Ｃ１ｌ□とＳ ｉ ＩＩ
のモル比は１．Ｏ：１．０である。）１３０℃の温度で
１時間加熱して硬化させた。このものの引張強度は５ｋ
ｇ／ｃｍ２、硬さ３０であり、実施例１と同様に、発生
する水素〃スを定量したところ０．２μｌ／ｇ（２５℃
、１気圧下）であった。
ンチボイズ）で示されるオルｉｆ／ハイドロジエンポリ
シロキサン（ポリマー■とす−る。＞２４．９部、塩化
白金酸の３パーセント２エチルヘキサノール溶液０．３
部、３−メチル１−ブチン３オール０．０１部をよく混
合し、（Ｓ ｉ Ｃ１ｌ ＝ Ｃ１ｌ□とＳ ｉ ＩＩ
のモル比は１．Ｏ：１．０である。）１３０℃の温度で
１時間加熱して硬化させた。このものの引張強度は５ｋ
ｇ／ｃｍ２、硬さ３０であり、実施例１と同様に、発生
する水素〃スを定量したところ０．２μｌ／ｇ（２５℃
、１気圧下）であった。
比較例２
式
で示されるオルガノポリシロキサン（粘度６００センチ
ポイズ）１００部、実施例２で用いたポリマー１１９部
、塩化白金酸の３パーセント２エチルヘキサノール溶液
０．３部をよく混合し、実施例１と同様に硬化物を得た
。この硬化物は引張強度２ｋｇ／ｅｔａ２、硬さ２２で
あり、実施例１と同様に発生する一水素がスな定量した
ところ１５μｌ’／ｇ（２５℃、１気圧下）であった。
ポイズ）１００部、実施例２で用いたポリマー１１９部
、塩化白金酸の３パーセント２エチルヘキサノール溶液
０．３部をよく混合し、実施例１と同様に硬化物を得た
。この硬化物は引張強度２ｋｇ／ｅｔａ２、硬さ２２で
あり、実施例１と同様に発生する一水素がスな定量した
ところ１５μｌ’／ｇ（２５℃、１気圧下）であった。
実施例３
両末端ジメチルハイドロジエンシリル基封鎖のポリジメ
チルシロキサン（粘度６００センチポイズ）１００部、
式 で示される化合物２０部、塩化白金酸の３パーセントイ
ソプロピルフルフール溶１０．５部を７ラスフに入れ、
１６０℃で２時間反応させた後、減圧蒸留により未反応
分を取り除いた。得られたボリシａキサン（ポリマー■
とする。）は粘度１１００センチポイズであり、分析に
よりポリマー末端は全て式 で示される基で封鎖されていた。ビニル基含有量は０．
７０パーセントであった。
チルシロキサン（粘度６００センチポイズ）１００部、
式 で示される化合物２０部、塩化白金酸の３パーセントイ
ソプロピルフルフール溶１０．５部を７ラスフに入れ、
１６０℃で２時間反応させた後、減圧蒸留により未反応
分を取り除いた。得られたボリシａキサン（ポリマー■
とする。）は粘度１１００センチポイズであり、分析に
よりポリマー末端は全て式 で示される基で封鎖されていた。ビニル基含有量は０．
７０パーセントであった。
このポリマー１１９部、式
で示される化合物２．０部、塩化白金酸の３バーセント
イツブａピルアルコール溶液０．２部、３メチル−１−
ブチン−３オールｏ、ｏｏｓ部をよく混合（Ｓ ｉ Ｃ
Ｈ＝ ＣＨ２とＳｉＨのモル比は１．０：１．０である
。）し、１５０°Ｃｌ２Ｏ分間の条件で硬化させてシー
トを得た。
イツブａピルアルコール溶液０．２部、３メチル−１−
ブチン−３オールｏ、ｏｏｓ部をよく混合（Ｓ ｉ Ｃ
Ｈ＝ ＣＨ２とＳｉＨのモル比は１．０：１．０である
。）し、１５０°Ｃｌ２Ｏ分間の条件で硬化させてシー
トを得た。
この硬化物は引張強度９ｋｇ／Ｃｍ２、硬さ３５であり
、実施例１と同様に発生する水素ガスを定量したところ
５．５μｌ／ｇ（２５℃、１気圧下）であった。
、実施例１と同様に発生する水素ガスを定量したところ
５．５μｌ／ｇ（２５℃、１気圧下）であった。
比較例３
両末端ジメチルビニルシリル基封鎖のボリジノキ１シ８
７０番廿ンｌ姑鹿１０００セン千ボイで）１００部、式 で示される化合物１．１部、塩化白金酸の３パーセント
イソプロピルアルコール溶液０．２部、３メチル−１ブ
チン−３オールｏ、ｏ、ｏｓ部をよく混合し、実施例３
と同様にシートを得た。
７０番廿ンｌ姑鹿１０００セン千ボイで）１００部、式 で示される化合物１．１部、塩化白金酸の３パーセント
イソプロピルアルコール溶液０．２部、３メチル−１ブ
チン−３オールｏ、ｏ、ｏｓ部をよく混合し、実施例３
と同様にシートを得た。
この硬化物は引張強度６ｋｇ／ｃｍ２、硬さ２４であり
、実施例１と同様に発生する水素ガスを定量したところ
３５μｌ／ｇ（２部５℃、１気圧下）であった。
、実施例１と同様に発生する水素ガスを定量したところ
３５μｌ／ｇ（２部５℃、１気圧下）であった。
実施例４
両末端ジメチルヒドロキシシリル基封鎖のジメチルシロ
キサン−ジフェニルシロキサン共重合体くジメチル単位
とメチルフェニル単位のモル比が９０：１０、粘度５０
００センチボイズ）１００部、式 で示される化合物５部、触媒としてのジブチル錫ジアセ
テート０．１部を室温雰囲気下で６時間混合し、次に減
圧下７０℃に加熱して生成する酢酸を除去した。後に減
圧下１８０℃に加熱して未反応物を除きポリマーＶを得
た。分析によりこのポリマーの末端は式 で示される基により封鎖されていることが確認され、ビ
ニル基含有量は６，５パーセントであり、粘度は５４０
０センチボイズであった。
キサン−ジフェニルシロキサン共重合体くジメチル単位
とメチルフェニル単位のモル比が９０：１０、粘度５０
００センチボイズ）１００部、式 で示される化合物５部、触媒としてのジブチル錫ジアセ
テート０．１部を室温雰囲気下で６時間混合し、次に減
圧下７０℃に加熱して生成する酢酸を除去した。後に減
圧下１８０℃に加熱して未反応物を除きポリマーＶを得
た。分析によりこのポリマーの末端は式 で示される基により封鎖されていることが確認され、ビ
ニル基含有量は６，５パーセントであり、粘度は５４０
０センチボイズであった。
で示されるオルガノハイドロジエン環状ポリシロキサン
３６部、塩化白金酸の２パ一セント２エチルヘキサノー
ル溶液１部、３．５ジメチルヘキシン−３オール０．０
１部をよく混合しく５ｉＣＨ＝Ｃ１１２と５ｉｆｔのモ
ル比１．０：１．０である。
３６部、塩化白金酸の２パ一セント２エチルヘキサノー
ル溶液１部、３．５ジメチルヘキシン−３オール０．０
１部をよく混合しく５ｉＣＨ＝Ｃ１１２と５ｉｆｔのモ
ル比１．０：１．０である。
）１００℃で１時間加熱してシートを作成した。
この硬化物は引張強度１２ｋＨ／ｃａ＋２、硬さは１２
であり、実施例１と同様に発生する水素ガスを定量した
ところ０．５μｌ／ｇ（２５℃、１気圧下）であった。
であり、実施例１と同様に発生する水素ガスを定量した
ところ０．５μｌ／ｇ（２５℃、１気圧下）であった。
比較例４
両末端ジメチルビニルシリル基Ｈ’Ｈのジメチルシロキ
サン−ジフェニルシロキサン共重合物（ジメチル単位と
ジフェニル単位のモル比が９０：１０、粘度５２００セ
ンチボイズ）１００部、Ｋｍ例４で用いたオルガル１イ
ドロジエン環状ポリシロキサン１２部、塩化白金酸の２
ノく一セント２エチルヘキサ／−ル溶ｉ Ｉ Ｂ＆、３
，５ジメチルヘキシン−３オール０．０１部をよく混合
し、１００°Ｃで１時間加熱したが、混合物はゴム状と
はならずゲル状となった。従って引張強Ｊｆ：、硬さは
測定で柊なかった。
サン−ジフェニルシロキサン共重合物（ジメチル単位と
ジフェニル単位のモル比が９０：１０、粘度５２００セ
ンチボイズ）１００部、Ｋｍ例４で用いたオルガル１イ
ドロジエン環状ポリシロキサン１２部、塩化白金酸の２
ノく一セント２エチルヘキサ／−ル溶ｉ Ｉ Ｂ＆、３
，５ジメチルヘキシン−３オール０．０１部をよく混合
し、１００°Ｃで１時間加熱したが、混合物はゴム状と
はならずゲル状となった。従って引張強Ｊｆ：、硬さは
測定で柊なかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （イ）少なくとも分子鎖末端に、式 で示され′る基を有するオルガノポリシロキサン（式中
、Ｒはアルケニル基、Ｒ１は一価有磯基、ａは２または
３を表わす。） （ロ） １分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水
素原子を有するオルガノポリシロキサン ナ３よび （ハ）触媒量の白金もしくは白金系化合物を主成分とし
、（イ）成分と（ロ）成分との配合割合を、（イ）成分
中の全アルケニル基と、（ロ）成分中の全ケイ素原子結
合水素原子のモル比で１：０．１〜１：１０となるよう
にしたことを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサン
組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59037112A JPS60181162A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US06/703,639 US4631321A (en) | 1984-02-28 | 1985-02-21 | Alkenyl organopolysiloxane and curable composition therefrom |
| CA000475133A CA1245395A (en) | 1984-02-28 | 1985-02-26 | Alkenyl organopolysiloxane and curable composition therefrom |
| DE8585102225T DE3579927D1 (de) | 1984-02-28 | 1985-02-28 | Alkenylorganopolysiloxane und haertbare zusammensetzung daraus. |
| EP85102225A EP0154898B1 (en) | 1984-02-28 | 1985-02-28 | Alkenyl organopolysiloxane and curable composition therefrom |
| US06/897,488 US4683278A (en) | 1984-02-28 | 1986-08-18 | Alkenyl organopolysiloxane and curable composition therefrom |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59037112A JPS60181162A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60181162A true JPS60181162A (ja) | 1985-09-14 |
| JPH0363994B2 JPH0363994B2 (ja) | 1991-10-03 |
Family
ID=12488513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59037112A Granted JPS60181162A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4631321A (ja) |
| EP (1) | EP0154898B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60181162A (ja) |
| CA (1) | CA1245395A (ja) |
| DE (1) | DE3579927D1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62207611A (ja) * | 1986-03-06 | 1987-09-12 | Toray Silicone Co Ltd | 液状シリコ−ンゴム組成物の射出成形方法 |
| JPH04311764A (ja) * | 1991-04-10 | 1992-11-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| WO2012133264A1 (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-04 | テルモ株式会社 | 摺動性被覆層保有医療用具およびシリンジ |
| US8742032B2 (en) | 2010-03-30 | 2014-06-03 | Terumo Kabushiki Kaisha | Medical appliance having a slidable coating layer and syringe |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4609574A (en) * | 1985-10-03 | 1986-09-02 | Dow Corning Corporation | Silicone release coatings containing higher alkenyl functional siloxanes |
| JPS62240361A (ja) * | 1986-04-11 | 1987-10-21 | Toray Silicone Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPS6363684A (ja) * | 1986-09-04 | 1988-03-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機ケイ素化合物 |
| US5357023A (en) * | 1987-01-26 | 1994-10-18 | Shin-Etsu Chemical Co. | Organopolysiloxanes having silethylene linkages and a curable composition comprising the same |
| EP0276986B1 (en) * | 1987-01-26 | 1993-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organopolysiloxanes having silethylene linkages |
| JPH068335B2 (ja) * | 1987-01-28 | 1994-02-02 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化性ゲル組成物 |
| JPS63235367A (ja) * | 1987-03-24 | 1988-09-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH0617435B2 (ja) * | 1987-07-07 | 1994-03-09 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP3161786B2 (ja) * | 1991-11-20 | 2001-04-25 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
| JP2636616B2 (ja) * | 1991-12-12 | 1997-07-30 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 |
| US5276123A (en) * | 1992-09-03 | 1994-01-04 | Dow Corning Corporation | Alkoxy endblocked polydiorganosiloxane and room temperature vulcanizable silicone elastomers made therefrom |
| US5618281A (en) * | 1995-01-20 | 1997-04-08 | Kimberly-Clark Corporation | Adhesive composition comprising a polysiloxane |
| CN103153279B (zh) | 2010-08-31 | 2016-10-12 | 奥利沃实验室有限责任公司 | 皮肤组合物及其使用方法 |
| AU2012312170C1 (en) | 2011-09-21 | 2018-01-04 | Shiseido Company, Ltd. | Compositions and methods for treating conditions of compromised skin barrier function |
| CA3002455C (en) | 2015-11-09 | 2024-02-13 | Shiseido Americas Corporation | Compositions and methods for application over skin |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3269983A (en) * | 1964-08-14 | 1966-08-30 | Dow Corning | Solventless silicone resins |
| DE1283529B (de) * | 1966-10-28 | 1968-11-21 | Bayer Ag | In durchsichtige Organosiloxanelastomere umwandelbare Giessmassen |
| FR1542052A (fr) * | 1967-10-27 | 1968-10-11 | Bayer Ag | Masses de coulée transformables en élastomères d'organosiloxanes transparents |
| US3532649A (en) * | 1968-09-13 | 1970-10-06 | Dow Corning | Heat activated curing system for organosilicon compounds |
| JPS4834382B1 (ja) * | 1970-03-16 | 1973-10-20 | ||
| US4476166A (en) * | 1983-01-17 | 1984-10-09 | General Electric Company | Silicone release coatings and inhibitors |
| US4537943A (en) * | 1983-07-21 | 1985-08-27 | Innovative Surgical Products, Inc. | Correction of defects in the eye and compositions therefor |
-
1984
- 1984-02-28 JP JP59037112A patent/JPS60181162A/ja active Granted
-
1985
- 1985-02-21 US US06/703,639 patent/US4631321A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-26 CA CA000475133A patent/CA1245395A/en not_active Expired
- 1985-02-28 EP EP85102225A patent/EP0154898B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-28 DE DE8585102225T patent/DE3579927D1/de not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-08-18 US US06/897,488 patent/US4683278A/en not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
| JPS62207611A (ja) * | 1986-03-06 | 1987-09-12 | Toray Silicone Co Ltd | 液状シリコ−ンゴム組成物の射出成形方法 |
| JPH0574447B2 (ja) * | 1986-03-06 | 1993-10-18 | Dow Corning Toray Silicone | |
| JPH04311764A (ja) * | 1991-04-10 | 1992-11-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| WO2012133264A1 (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-04 | テルモ株式会社 | 摺動性被覆層保有医療用具およびシリンジ |
| US8748544B2 (en) | 2011-03-30 | 2014-06-10 | Terumo Kabushiki Kaisha | Medical appliance having a slidable coating layer and syringe |
| JPWO2012133264A1 (ja) * | 2011-03-30 | 2014-07-28 | テルモ株式会社 | 摺動性被覆層保有医療用具およびシリンジ |
| JP5898675B2 (ja) * | 2011-03-30 | 2016-04-06 | テルモ株式会社 | 摺動性被覆層保有医療用具およびシリンジ |
| JP2016101518A (ja) * | 2011-03-30 | 2016-06-02 | テルモ株式会社 | 摺動性被覆層保有医療用具およびシリンジ |
Also Published As
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|---|---|
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| EP0154898A2 (en) | 1985-09-18 |
| JPH0363994B2 (ja) | 1991-10-03 |
| US4683278A (en) | 1987-07-28 |
| US4631321A (en) | 1986-12-23 |
| EP0154898A3 (en) | 1987-08-26 |
| EP0154898B1 (en) | 1990-10-03 |
| CA1245395A (en) | 1988-11-22 |
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