JPH0617435B2 - 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents

紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物

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JPH0617435B2
JPH0617435B2 JP62169420A JP16942087A JPH0617435B2 JP H0617435 B2 JPH0617435 B2 JP H0617435B2 JP 62169420 A JP62169420 A JP 62169420A JP 16942087 A JP16942087 A JP 16942087A JP H0617435 B2 JPH0617435 B2 JP H0617435B2
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    • H01L21/3121—Layers comprising organo-silicon compounds

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物、
特には非腐食性で無臭であり、紫外線照射によって粘着
性を有するゲル状に硬化する、エレクトロニクス用など
に有用とされる紫外線硬化型のオルガノポリシロキサン
組成物に関するものである。
（従来の技術） シリコーンゲルは低い弾性率、強い接着力を有すること
からハイブリットＩＣのポッティングをはじめ各種の電
子部品のポッティング材、粘着剤として広い範囲で使用
されている。
しかして、このシリコーンゲルはけい素原子に結合した
不飽和基とけい素原子に結合した水素原子とを白金系触
媒の存在下で反応させる、いわゆる付加反応型のものと
されて、この反応は通常８０〜１５０℃の加熱下で行な
われているが、電子部品によっては硬化温度が高すぎて
使用できない場合があり、これにはまた白金系触媒がリ
ン、窒素、ゆおう原子などを含有する化合物、またSn、
Sb、Hg、Biなどの重金属のイオン性化合物などが存在す
ると被毒をうけてシリコーンゴムが硬化しなくなり、例
えば電子部品の組立ての際に必須とされるハンダフラッ
クスに触れると硬化しなくなるという欠点がある。
また、この種の組成物には加熱硬化後の体積収縮が大き
く、ポッティングする形状が大きくなると内部に歪によ
るクラックや亀裂が発生する欠点もあるために、電子部
品のコンパウンド化が進んでいる業界からはこのような
欠点がなく、瞬時に硬化反応が終了するシリコーンゲル
の出現が強く望まれている。
そのため、本発明者らはこの種のオルガノポリシロキサ
ンについての開発を進めて式 （こゝにＲ1は水素原子またはメチル基、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
は同一または異種の非置換または置換一価炭化水素基、
ａ、ｂは１、２または３）で示されるオルガノポリシロ
キサンを創製し、これと光開始剤とを組み合わせたもの
が紫外線照射で硬化してゴム状弾性体となること、また
このものは触媒毒で硬化不良となることもないので各種
電気、電子部品用材として有用とされることを見出した
（特願昭６２−１５４１４号明細書（特開昭６３−１８
３９１１号公報）参照）が、このものは接着性がないの
で電気、電子部品のポッティング材、シール材としては
必ずしも適したものにはならないという不利がある。
（発明の構成） 本発明はこのような不利を解決した紫外線硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物に関するものであり、これは1)
一般式 （こゝにＲ1は水素原子またはメチル基、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5は同一または異種の非置換または置換一価炭化
水素基、ａは１、２または３、ｂは１または2)で示され
る基を１分子中に平均0.5〜1.8個有するオルガノポリシ
ロキサン１００重量部、2)光開始剤０．０１〜１０重量
部とからなることを特徴とするものである。
すなわち、本発明は前記した紫外線硬化性オルガノポリ
シロキサンの改質について種々検討した結果、この種の
組成物を構成するオルガノポリシロキサンについて上記
した式 で示される文献未載のオルガノポリシロキサンを創製
し、これに光開始剤を配合して紫外線硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を作ったところ、このものは非腐食
性、無臭であり、紫外線照射すると瞬時に硬化して粘着
性を有するゲル状物を与え、このゲル状物は硬化後も体
積収縮がないし、歪によってクラックを発生することも
なく、さらにこの組成物は触媒毒によって硬化しなくな
ることもないということを見出して本発明を完成させ
た。
本発明の組成物を構成する第１成分としてのオルガノポ
リシロキサンは分子中に一般式 で示され、このＲ1は水素原子またはメチル基、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などのシクロ
アルキル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、
フェニル基、トリル基などのアリール基、またはこれら
の基の炭素原子に結合した水素原子の一部、または全部
をハロゲン原子、シアノ基などで置換したクロロメチル
基、トリフルオロプロピル基、シアノエチル基などから
選択されるれる同一または異種の非置換または置換一価
炭化水素基、ａは１、２または３、ｂは１または２であ
るアクリルオキシオルガノシリル基を１分子中に平均0.
5〜1.8個有するものとされるが、このものは本発明者ら
によって見出された文献未載の新規な化合物であり、こ
れには下記のものが例示される。
なお、このオルガノポリシロキサンは例えばつぎの方法
で得ることができる。すなわち、この合成はまず一般式 で示され、Ｒ6は二価炭化水素基、Ｒ7、Ｒ8はメチル基
またはフェニル基、ｃは０または１であるオルガノシロ
キサン、例えば のようなオルガノポリシロキサンと、一般式 で示され、ｄが０、１または２であるクロロシラン、例
えばＣＨ3ＨＳｉＣｌ2、ＨＳｉＣｌ3などとを白金系触
媒、例えば塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液な
どの存在下に５０〜８０℃で付加反応させて一般式 で示される基を分子鎖末端に有するオルガノポリシロキ
サン、例えば下記のものを合成する。
つぎにこのオルガノポリシロキサンに一般式 で示され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ａは前記の通りであるアク
リルオキシオルガノシラノール、例えば を、上記したオルガノポリシロキサン中に混合してトリ
エチルアミンのような脱塩酸剤の存在下に室温で反応さ
せたのち、さらに一般式 （▲Ｒ4 3▼SiOH）で示されるトリオルガノシラノール、
例えば(CH3)3SiOH、 〔(CH3)3SiO〕3SiOHなどを脱塩酸剤の存在下に室温で反
応させることによって容易に得ることができるが、この
アクリルオキシオルガノシリル基の存在量はこれが１分
子中に0.5個以下では硬化性がわるく、1.8個以上とする
とこのゲル状物が粘着性のないものとなるので0.5〜1.8
個の範囲とすることが必要であり、この好ましい範囲は
0.8〜1.2個とされる。
また、この組成物における第２成分としての光開始剤は
上記した第１成分としてのオルガノポリシロキサン中の
アクリル基の光重合を促進させるためのものであるが、
これは当業界で良く知られているものでよく、これには
アセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノン、
キサントーン、フルオレイン、ベンズアルデヒド、アン
スラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、３−
メチルアセトフェノン、４−メチルアセフェノン、３−
ペンチルアセトフェノン、４−メトキシアセトフェノ
ン、３−ブロモアセトフェノン、４−アリルアセトフェ
ノン、ｐ−ジアセチルベンゼン、３−メトキシベンゾフ
ェノン、４−メチルベンゾフェノン、４−クロロベンゾ
フェノン、４、４′−ジメトキシベンゾフェノン、４−
クロロ−４′−ベンジルベンゾフェノン、３−クロロキ
サントーン、３，９−ジクロロキサントーン、３−クロ
ロ−８−ノニルキサントーン、ベンゾイン、ベンゾイン
メチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ビス（４
−ジメチルアミノフェニル）ケトン、ベンジルメトキシ
ケタール、２−クロロチオキサントーン、ジエチルアセ
トフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、２−メチル〔４−（メチルチオ）フェニル〕２−
モルフォリノ−１−プロパノン、2,2−ジメトキシ−２
−フェニルアセトフェノンなどが例示される。なお、こ
の配合量は上気した第１成分としてのオルガノポリシロ
キサン１００重量部に対して0.01重量部以下ではその添
加効果がなく、１０重量部以上とするとこれから得られ
るシリコーンゲルが硬化性のわるいものとなって硬化物
の物理特性がわるくなるので、0.01〜１０重量部の範囲
とする必要がある。
本発明は組成物は上記した第１成分と第２成分の所定量
を均一混合することによって得ることができるが、これ
には必要に応じて光硬化を阻害しないフュームドシリカ
系の充填剤を添加してもよい。
このようにして得られた本発明の組成物はこの第１成分
としてのオルガノポリシロキサンが光重合性のアクリル
オキシオルガノシリル基を含有しているので紫外線照射
をすると１〜２０秒という短時間で容易に硬化してシリ
コーゴムとなるが、このものは非腐食性で無臭であり、
接着性を有しているのでラインで製造される各種電気、
電子部品のポッティング材、シール材、コーティング材
として特に有用とされる。
つぎにこの第１成分としてのオルガノポリシロキサンの
合成例および本発明の実施例をあげるが、例中の部は重
量部を、また粘度は２５℃での測定値を示したものであ
る。
合成例１ 温度計、攪拌装置を取付けた１の反応フラスコに式 で示されるビニル基量が0.010モル／１００ｇであるシ
ロキサン５００ｇを入れ、窒素ガス気流下に１２０℃で
２時間加熱して脱水し、冷却後こゝに塩化白金酸のイソ
プロピルアルコール溶液（白金量２重量％）0.1ｇとメ
チルジクロロシラン7.0ｇを加え、５０℃で１時間、さ
らに８０℃で３時間反応させたのち、同じ温度でこの液
中に窒素ガスを流して未反応のメチルジクロロシランを
系外に除去した。
ついで、こゝにトリエチルアミン２０ｇと3,5−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシトルエン0.1ｇを加えてから
α−アクリルオキシメチルジメチルシラノール5.1ｇ
（0.025モル）を３０分間で滴下し、６０℃で２時間反
応させたのち、更にトリメチルシラノール33.8ｇ（0.38
モル）を２時間で滴下し、60℃で２時間反応させたのち
生成した塩を別し、１００℃／２mmＨｇの条件下でス
トリップして過剰のトリエチルアミン、トリメチルシラ
ノールを減圧下に除去したところ、粘度が4.240cS、屈
折率1.4503、比重1.026の物性をもつ次式 で示されるオルガノポリシロキサン（以下これをポリシ
ロキサンＡと略記する）４９６ｇが得られた。
実施例１〜５、比較例１ 前記した合成例で作ったポリシロキサンＡ１００部に第
１表に示した種類および量の光開始剤を添加して紫外線
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を作り、この組成
物から厚さ２mmのシートを作り、紫外線照射装置・ＡＳ
Ｅ−２０〔日本電池（株）製商品名〕を用いて照射量4.
5J／cm2の紫外線を照射したところゲル化したので、こ
れらについてその粘着性および針入度をしらべたところ
第１表に併記したとおりの結果が得られた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】1)一般式 （こゝにＲ1は水素原子またはメチル基、Ｒ2、Ｒ3、
    Ｒ4、Ｒ5は同一または異種の非置換または置換一価炭化
    水素基、ａは１、２または３、ｂは１または２）で示さ
    れる基を１分子中に平均0.5〜1.8個有するオルガノポリ
    シロキサン １００重量部、 2)光開始剤 0.01〜１０重量部、 とからなることを特徴とする紫外線硬化性オルガノポリ
    シロキサン組成物。
JP62169420A 1987-07-07 1987-07-07 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 Expired - Lifetime JPH0617435B2 (ja)

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