JPH06184256A - 放射線硬化性接着性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
放射線硬化性接着性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH06184256A JPH06184256A JP36170692A JP36170692A JPH06184256A JP H06184256 A JPH06184256 A JP H06184256A JP 36170692 A JP36170692 A JP 36170692A JP 36170692 A JP36170692 A JP 36170692A JP H06184256 A JPH06184256 A JP H06184256A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 特にプラスチック基材に対し優れた接着性、
深部硬化性をもつ放射線硬化性オルガノポリシロキサン
を提供する。 【構成】 分子両末端に放射線重合可能な（メタ）アク
リル基を１個以上有する硬化性オルガノポリシロキサン
に光開始剤、（メタ）アクリル酸エステル及び（メタ）
アクリル酸を配合する。
深部硬化性をもつ放射線硬化性オルガノポリシロキサン
を提供する。 【構成】 分子両末端に放射線重合可能な（メタ）アク
リル基を１個以上有する硬化性オルガノポリシロキサン
に光開始剤、（メタ）アクリル酸エステル及び（メタ）
アクリル酸を配合する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は放射線硬化性接着性オル
ガノポリシロキサン組成物に関し、特にプラスチック基
材との接着性、深部硬化性に優れた放射線硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物に関する。
ガノポリシロキサン組成物に関し、特にプラスチック基
材との接着性、深部硬化性に優れた放射線硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術とその課題】放射線により短時間にゴム状
に硬化するシリコーン組成物は近年多数報告されてい
る。例えば特開昭６１−１４５２２７号公報には分子末
端にアミノ基を有するオルガノポリシロキサンにイソシ
アネート基を含有アクリレートもしくはメタクリレート
を付加して得られたものが記載されている。ところがこ
のようなオリゴマー単独では、接着性が不足し、特にＰ
ＢＴ、ＰＰＳのようなエンジニアリングプラスチックに
対する接着性を満足するものは未だ知られていない。ま
た、従来より放射線硬化性のオリゴマーと同じく放射線
硬化性のモノマーを組み合わせて接着性を向上させたも
のも見受けられるが、これもその性能において十分満足
できるものではなかった。本発明の目的はかかる従来技
術の課題を解決することにあり、硬化と同時に金属、ガ
ラス等の無機物はもとより各種エンジニアリングプラス
チックに対しても良好な接着性、深部硬化性を持つ放射
線硬化性オルガノポリシロキサンを提供することにあ
る。
に硬化するシリコーン組成物は近年多数報告されてい
る。例えば特開昭６１−１４５２２７号公報には分子末
端にアミノ基を有するオルガノポリシロキサンにイソシ
アネート基を含有アクリレートもしくはメタクリレート
を付加して得られたものが記載されている。ところがこ
のようなオリゴマー単独では、接着性が不足し、特にＰ
ＢＴ、ＰＰＳのようなエンジニアリングプラスチックに
対する接着性を満足するものは未だ知られていない。ま
た、従来より放射線硬化性のオリゴマーと同じく放射線
硬化性のモノマーを組み合わせて接着性を向上させたも
のも見受けられるが、これもその性能において十分満足
できるものではなかった。本発明の目的はかかる従来技
術の課題を解決することにあり、硬化と同時に金属、ガ
ラス等の無機物はもとより各種エンジニアリングプラス
チックに対しても良好な接着性、深部硬化性を持つ放射
線硬化性オルガノポリシロキサンを提供することにあ
る。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明の放射線硬化性接
着性ポリオルガノシロキサン組成物は分子両末端にアク
リル基もしくはメタクリル基を有する硬化性オルガノポ
リシロキサン１００重量部、アクリル酸もしくはメタク
リル酸０．１〜１０重量部、アクリル酸エステルもしく
はメタクリル酸エステル０．１〜５０重量部、及び光開
始剤０．０１〜１０重量部からなることを特徴とする。
着性ポリオルガノシロキサン組成物は分子両末端にアク
リル基もしくはメタクリル基を有する硬化性オルガノポ
リシロキサン１００重量部、アクリル酸もしくはメタク
リル酸０．１〜１０重量部、アクリル酸エステルもしく
はメタクリル酸エステル０．１〜５０重量部、及び光開
始剤０．０１〜１０重量部からなることを特徴とする。
【０００４】本発明においては、以下アクリルとメタク
リルを総称して（メタ）アクリルと称する。
リルを総称して（メタ）アクリルと称する。
【０００５】本発明の組成物における主要成分は分子両
末端に（メタ）アクリル基を有する硬化性オルガノポリ
シロキサンであり、通常分子両末端にアミノ基を有する
オルガノポリシロキサンにイソシアネート基含有（メ
タ）アクリレート又は（メタ）アクリル酸無水物を反応
させることによって容易に得ることができる。
末端に（メタ）アクリル基を有する硬化性オルガノポリ
シロキサンであり、通常分子両末端にアミノ基を有する
オルガノポリシロキサンにイソシアネート基含有（メ
タ）アクリレート又は（メタ）アクリル酸無水物を反応
させることによって容易に得ることができる。
【０００６】上記において分子両末端にアミノ基を有す
るオルガノポリシロキサンは特に限定されず、適宜公知
のものを用いうるが、通常次の一般式で示されるポリシ
ロキサンが用いられる。
るオルガノポリシロキサンは特に限定されず、適宜公知
のものを用いうるが、通常次の一般式で示されるポリシ
ロキサンが用いられる。
【０００７】
【化１】
【０００８】ここてＲ１Ｒ４は二価の炭化水素基、式中
Ｒ２、Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル基等のアル
キル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニ
ル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル
基等のアリール基、又これらの基の炭素原子に結合した
水素原子の一部あるいは全部をハロゲン原子、シアノ基
等で置換したトリフルオロプロピル基、クロロメチル
基、シアノメチル基などから選ばれる同一又は異種の置
換又は非置換一価炭化水素基、Ｒ５は水素原子又は一価
の炭化水素基、ｍは０〜４の整数、ｎは５０から１００
００の整数を示すものである。
Ｒ２、Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル基等のアル
キル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニ
ル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル
基等のアリール基、又これらの基の炭素原子に結合した
水素原子の一部あるいは全部をハロゲン原子、シアノ基
等で置換したトリフルオロプロピル基、クロロメチル
基、シアノメチル基などから選ばれる同一又は異種の置
換又は非置換一価炭化水素基、Ｒ５は水素原子又は一価
の炭化水素基、ｍは０〜４の整数、ｎは５０から１００
００の整数を示すものである。
【０００９】上記のポリシロキサンの両末端アミノ基に
付加させるイソシアネート基含有（メタ）アクリレート
の具体的例としてはメタクリロイルイソシアネート、２
−イソシアネートエチルメタクリレート、イソプロペニ
ル−２，２−ジメチルベンジルイソシアネート、さらに
は２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレ
ンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート等のイソシアネート
基を２個以上もつ化合物と２−ヒドロキシエチルメタク
リレート、２−ヒドロキシルプロピルメタクリレート等
の水酸基を持つ（メタ）アクリレートとの反応で得られ
るイソシアネート基含有（メタ）アクリレート等があ
る。
付加させるイソシアネート基含有（メタ）アクリレート
の具体的例としてはメタクリロイルイソシアネート、２
−イソシアネートエチルメタクリレート、イソプロペニ
ル−２，２−ジメチルベンジルイソシアネート、さらに
は２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレ
ンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート等のイソシアネート
基を２個以上もつ化合物と２−ヒドロキシエチルメタク
リレート、２−ヒドロキシルプロピルメタクリレート等
の水酸基を持つ（メタ）アクリレートとの反応で得られ
るイソシアネート基含有（メタ）アクリレート等があ
る。
【００１０】付加反応は通常アミノ基含有オルガノポリ
シロキサンのアミノ基にイソシアネート基が充分反応す
る量関係で両者を混合することによって行われる。通常
前者１モルに対して後者を２モル以上添加し５０℃前後
といった若干の加熱下で反応させる。
シロキサンのアミノ基にイソシアネート基が充分反応す
る量関係で両者を混合することによって行われる。通常
前者１モルに対して後者を２モル以上添加し５０℃前後
といった若干の加熱下で反応させる。
【００１１】また（メタ）アクリル酸無水物も上記イソ
シアネート化合物と同様に通常アミノ基と等モル添加し
て反応させる。反応は５０℃程度の若干の加熱下で行
い、場合によってはＮ−メチルイミダゾールなどを触媒
として用いてもよい。
シアネート化合物と同様に通常アミノ基と等モル添加し
て反応させる。反応は５０℃程度の若干の加熱下で行
い、場合によってはＮ−メチルイミダゾールなどを触媒
として用いてもよい。
【００１２】上記反応によって合成された化合物の具体
的例としては次式で例示されるような化合物がある。
的例としては次式で例示されるような化合物がある。
【００１３】
【化２】
【００１４】このようにして得られたオルガノポリシロ
キサンは、接着性、深部硬化性に優れたもので、以下成
分との組合せによりその特性はさらに向上するものであ
る。
キサンは、接着性、深部硬化性に優れたもので、以下成
分との組合せによりその特性はさらに向上するものであ
る。
【００１５】まず光重合触媒としては、ジメトキシアセ
トフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、ジエトキシアセトフェノン、フセトフェノン、プ
ロピオフェノン、ベンゾフェノン、キサントール、フル
オレイン、ベンズアルデヒド、アンスラキノン、トリフ
ェニルアミン、カルバゾール、３−メチルアセトフェノ
ン、４−メチルアセトフェノン、３−ベンチルアセトフ
ェノン、４−メトキシアセトフェノン、３−ブロモアセ
トフェノン、ｐ−ジアセチルベンゼン、３−メトキシベ
ンゾフェノン、４−アリルアセトフェノン、４−メチル
ベンゾフェノン、４−クロロ４−ベンジルベンゾフェノ
ン、３−クロロキサントーン、３，９−ジクロロキサン
トーン、３−クロロ８−ノニルキサントーン、ベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエー
テル、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ケトン、ベ
ンジルメトキシケタール、２−クロロチオキサントーン
等があげられる。尚光重合触媒の添加量は系を僅かに光
感応化するだけでよいので、オルガノポリシロキサン１
００重量部当り、０．０１〜１０重量部、好ましくは
０．１〜１０量部用いれば十分である。
トフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、ジエトキシアセトフェノン、フセトフェノン、プ
ロピオフェノン、ベンゾフェノン、キサントール、フル
オレイン、ベンズアルデヒド、アンスラキノン、トリフ
ェニルアミン、カルバゾール、３−メチルアセトフェノ
ン、４−メチルアセトフェノン、３−ベンチルアセトフ
ェノン、４−メトキシアセトフェノン、３−ブロモアセ
トフェノン、ｐ−ジアセチルベンゼン、３−メトキシベ
ンゾフェノン、４−アリルアセトフェノン、４−メチル
ベンゾフェノン、４−クロロ４−ベンジルベンゾフェノ
ン、３−クロロキサントーン、３，９−ジクロロキサン
トーン、３−クロロ８−ノニルキサントーン、ベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエー
テル、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ケトン、ベ
ンジルメトキシケタール、２−クロロチオキサントーン
等があげられる。尚光重合触媒の添加量は系を僅かに光
感応化するだけでよいので、オルガノポリシロキサン１
００重量部当り、０．０１〜１０重量部、好ましくは
０．１〜１０量部用いれば十分である。
【００１６】次に本組成物に添加する（メタ）アクリル
酸は組成物の光硬化性を向上させると共に、特に金属、
ガラス等への接着性を付与させるための必須成分であ
る。この添加量は少なすぎると接着性が充分発現されず
又多すぎると毒性等の問題があり、オルガノポリシロキ
サン１００重量部当り、０．１〜１０重量部用いられ
る。
酸は組成物の光硬化性を向上させると共に、特に金属、
ガラス等への接着性を付与させるための必須成分であ
る。この添加量は少なすぎると接着性が充分発現されず
又多すぎると毒性等の問題があり、オルガノポリシロキ
サン１００重量部当り、０．１〜１０重量部用いられ
る。
【００１７】次に本発明に添加する（メタ）アクリル酸
エステルは、組成物の粘度を低下させること、機械的強
度を向上させることはもちろんのことであるが、特にプ
ラスチック基材に優れた接着性を付与させるための必須
成分である。このような機能を示す（メタ）アクリル酸
エステルとしては特にテトラヒドロフルフリル（メタ）
アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、
２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、グリシジル
（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレー
ト、イソボロニル（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニ
ル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエ
チル（メタ）アクリレート及びトリシクロ（５，２，
１，０，２，６）デカニル（メタ）アクリレートは本発
明において顕著な効果を示す。これらの添加量は少なす
ぎるとその接着性が充分ではなく、又、多すぎると耐熱
性等が低下する等の問題がある。オルガノポリシロキサ
ン１００重量部当り、０．１〜５０重量部、好ましくは
１〜２０重量部である。
エステルは、組成物の粘度を低下させること、機械的強
度を向上させることはもちろんのことであるが、特にプ
ラスチック基材に優れた接着性を付与させるための必須
成分である。このような機能を示す（メタ）アクリル酸
エステルとしては特にテトラヒドロフルフリル（メタ）
アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、
２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、グリシジル
（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレー
ト、イソボロニル（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニ
ル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエ
チル（メタ）アクリレート及びトリシクロ（５，２，
１，０，２，６）デカニル（メタ）アクリレートは本発
明において顕著な効果を示す。これらの添加量は少なす
ぎるとその接着性が充分ではなく、又、多すぎると耐熱
性等が低下する等の問題がある。オルガノポリシロキサ
ン１００重量部当り、０．１〜５０重量部、好ましくは
１〜２０重量部である。
【００１８】また本発明には必要に応じて各種添加剤、
例えば機械特性向上を目的としたヒュームドシリカ等の
各種無機質充填剤、ポリエチレングリコール及びその誘
導体等のチクソトロピー付与剤、顔料、染料、老化防止
剤、酸化防止剤、酸化アンチモン、塩化パラフィン等の
難燃剤、窒化硼素、酸化アルミニウム等の熱伝導性改良
剤、防サビ剤等の各種添加剤を併用してもさしつかえな
い。
例えば機械特性向上を目的としたヒュームドシリカ等の
各種無機質充填剤、ポリエチレングリコール及びその誘
導体等のチクソトロピー付与剤、顔料、染料、老化防止
剤、酸化防止剤、酸化アンチモン、塩化パラフィン等の
難燃剤、窒化硼素、酸化アルミニウム等の熱伝導性改良
剤、防サビ剤等の各種添加剤を併用してもさしつかえな
い。
【００１９】
【合成例１】分子両末端が３−アミノプロピルジメチル
シリル基である２５℃における粘度８８００ｃＰのジメ
チルポリシロキサン１００ｇに２−イソシアネートエチ
ルメタクリレート０．８４ｇ添加し常温で１０分混合
し、放射線硬化性組成物（Ｐ−１）を得た。
シリル基である２５℃における粘度８８００ｃＰのジメ
チルポリシロキサン１００ｇに２−イソシアネートエチ
ルメタクリレート０．８４ｇ添加し常温で１０分混合
し、放射線硬化性組成物（Ｐ−１）を得た。
【００２０】
【合成例２】分子両末端が３−アミノプロピルジメチル
シリル基である２５℃における粘度８８００ｃＰのジメ
チルポリシロキサン１００ｇにメタクリ酸無水物０．８
ｇを添加し、常温で１０分混合し、放射線硬化性組成物
（Ｐ−２）を得た。
シリル基である２５℃における粘度８８００ｃＰのジメ
チルポリシロキサン１００ｇにメタクリ酸無水物０．８
ｇを添加し、常温で１０分混合し、放射線硬化性組成物
（Ｐ−２）を得た。
【００２１】
【合成例３】分子両末端がシラノールで封鎖された２５
℃における粘度ジメチルポリシロキサン１００ｇに３−
メタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン１．１
ｇ、触媒としてトリエチルアミン０．１ｇ仕込、１００
℃で３時間反応させ、放射線硬化性組成物（Ｐ−３）を
得た。
℃における粘度ジメチルポリシロキサン１００ｇに３−
メタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン１．１
ｇ、触媒としてトリエチルアミン０．１ｇ仕込、１００
℃で３時間反応させ、放射線硬化性組成物（Ｐ−３）を
得た。
【００２２】
【実施例１〜４、比較例１】前述したポリシロキサン
（Ｐ−１、Ｐ−２、Ｐ−３）に各種化合物を配合し、接
着性、物性を調べた結果を表１に示す。ただし、表中の
シリカは日本アエロジル社製エロジールＲ−９７２を、
光開始剤はジエトキシアセトフェノン、Ｍ１は、テトラ
ヒドロフルフリルメタクリレート、Ｍ２はラウリルメタ
クリレートを示す。尚、硬化に際しては４ｋＷ高圧水銀
灯で１５０ｍｗ／ｃｍ２×３０秒の紫外線を照射した。
（Ｐ−１、Ｐ−２、Ｐ−３）に各種化合物を配合し、接
着性、物性を調べた結果を表１に示す。ただし、表中の
シリカは日本アエロジル社製エロジールＲ−９７２を、
光開始剤はジエトキシアセトフェノン、Ｍ１は、テトラ
ヒドロフルフリルメタクリレート、Ｍ２はラウリルメタ
クリレートを示す。尚、硬化に際しては４ｋＷ高圧水銀
灯で１５０ｍｗ／ｃｍ２×３０秒の紫外線を照射した。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】本発明の組成物は紫外線を照射させるこ
とによって短時間に深部まで硬化し金属、ガラス、各種
エンジニアリングプラスチックと良好に接着させること
ができ、接着剤、シーリング剤、注型用用途として有用
に使用することができる。
とによって短時間に深部まで硬化し金属、ガラス、各種
エンジニアリングプラスチックと良好に接着させること
ができ、接着剤、シーリング剤、注型用用途として有用
に使用することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 分子両末端にアクリル基もしくはメタク
リル基を有する硬化性オルガノポリシロキサン１００重
量部、アクリル酸もしくはメタクリル酸０．１〜１０重
量部、アクリル酸エステルもしくはメタクリル酸エステ
ル０．１〜５０重量部及び光開始剤０．０１〜１０重量
部からなることを特徴とする放射線硬化性接着性オルガ
ノポリシロキサン組成物。 - 【請求項２】 硬化性オルガノポリシロキサンが分子両
末端にアミノ基を有するオルガノポリシロキサンにイソ
シアネート基含有アクリレートもしくはメタクリレート
を付加反応させて得られたものである請求項１記載の組
成物。 - 【請求項３】 硬化性オルガノポリシロキサンが分子両
末端にアミノ基を有するオルガノポリシロキサンにアク
リル酸もしくはメタクリル酸無水物を反応させて得られ
たものである請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】 アクリル酸エステルもしくはメタクリル
酸エステルが（メタ）アクリル酸エステルが、テトラヒ
ドロフルフリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）ア
クリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ラウリ
ル（メタ）アクリレート、イソボロニル（メタ）アクリ
レート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシク
ロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート及びト
リシクロ（５，２，１，０，２，６）デカニル（メタ）
アクリレートからなる群から選ばれたものである請求項
１記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36170692A JP3301135B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | 放射線硬化性接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36170692A JP3301135B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | 放射線硬化性接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184256A true JPH06184256A (ja) | 1994-07-05 |
| JP3301135B2 JP3301135B2 (ja) | 2002-07-15 |
Family
ID=18474609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36170692A Expired - Fee Related JP3301135B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | 放射線硬化性接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3301135B2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2007099952A1 (ja) * | 2006-02-28 | 2007-09-07 | Lintec Corporation | 塗膜の保護シート |
| WO2015068860A1 (en) * | 2013-11-11 | 2015-05-14 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Acryloxy-functional silicone composition curable by high-energy radiation for release film for dielectric ceramic-forming material, and release film for dielectric ceramic-forming material using the same |
| KR20160101856A (ko) | 2015-02-18 | 2016-08-26 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 조성물, 조성물의 제조 방법, 불포화 화합물 및 불포화 화합물의 제조 방법 |
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| WO2020040048A1 (ja) | 2018-08-20 | 2020-02-27 | 昭和電工株式会社 | 組成物、組成物の製造方法および不飽和化合物の製造方法 |
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-
1992
- 1992-12-16 JP JP36170692A patent/JP3301135B2/ja not_active Expired - Fee Related
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