JP3261592B2 - 湿気硬化及び光硬化しうるシリコーン組成物 - Google Patents
湿気硬化及び光硬化しうるシリコーン組成物Info
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Description
両硬化機構によって硬化しうるシリコーン組成物に関す
る。
とその弾性に富んだ性能を活かし、耐衝撃性、耐振動
性、耐熱応力性等産業的利用価値の高い物質である。し
かし、従来の一液のシリコーンは湿気により縮合反応し
て硬化するため、完全硬化するのにかなりの時間を要す
る。そのため、近年では光照射にて硬化するシリコーン
が開発されている。例えば、末端シラノールオルガノポ
リシロキサンをアミノアルコキシシランで処理し、末端
をアミノ基に変えてグリシジル(メタ)アクリレートを
付加させ、光硬化可能にしたものがある(特開昭55−
112262)。しかし、この反応は限られた官能基同
士の反応であり、また、アルコキシシランを付加反応に
使用するため、加水分解基が減少し、湿気硬化性が悪く
なる。また、特開平1−318028では、アクリル基
とアルコキシシリル基を有する化合物と末端水酸基変性
シリコーンオイルをイソシアネート結合させることで、
光及び湿気硬化組成物を得ているが、粘度が高く、取扱
い性が非常に悪い等の問題がある。
解決することにあり、特に優れた光硬化性と湿気硬化性
を持ち、製造容易なシリコーン組成物を提供することに
ある。
応性ポリオルガノシロキサンに加水分解基を持つ化合
物、及び光硬化官能基を持つ化合物を一級アミンと二級
アミンの反応速度の違い等を利用して付加させることに
より、湿気硬化反応でも光硬化反応でも硬化物をつくる
ことができることを知見し、本発明に到達した。
らなる。 a)一般式
る反応性ポリシロキサンに、1分子中に2個又は3個の
加水分解基と(メタ)アクリル基、もしくはエポキシ基
のいずれかとを持つ反応姓シラン化合物を当量未満の量
関係で付加反応させ、次いで付加反応生成物に1分子中
に少なくとも1個のビニル基と(メタ)アクリル基、エ
ポキシ基もしくはイソシアネート基のいずれかとを持つ
化合物を、付加反応させて得られる反応生成物、光重合
触媒及び湿気硬化触媒からなることを特徴とする湿気硬
化及び光硬化しうるシリコーン組成物。
示される反応性ポリシロキサンに、1分子中に2個又は
3個の加水分解基と1級アミノ基を持つ反応性シラン化
合物を当量未満の量関係で付加反応させ、次いで付加反
応生成物に、1分子中に少なくとも1個のビニル基と
(メタ)アクリル基、エポキシ基もしくはイソシアネー
ト基のいずれかとを持つ化合物を付加反応させて得られ
る反応生成物、光重合触媒及び湿気硬化触媒からなるこ
とを特徴とする湿気硬化及び光硬化しうるシリコーン組
成物。
る反応性ポリシロキサンに、1分子中に2個又は3個の
加水分解基と1級アミノ基を持つ反応性シラン化合物を
当量未満の量関係で付加反応させ、次いで付加反応生成
物に、1分子中に少なくとも1個のビニル基と(メタ)
アクリル基、エポキシ基もしくはイソシアネート基のい
ずれかとを持つ化合物を付加反応させて得られる反応生
成物、光重合触媒及び湿気硬化触媒からなることを特徴
とする湿気硬化及び光硬化しうるシリコーン組成物。
水分解基と(メタ)アクリル基、もしくはエポキシ基の
いずれかとを持つ反応性シラン化合物としては、γ−メ
タクリロキシプロピルトリアルコキシシラン、γ−メタ
クリロキシプロピルメチルジアルコキシシラン、γ−ア
クリロキシプロピルトリアルコキシシラン、γ−アクリ
ロキシプロピルメチルジアルコキシシラン、β−クリシ
ドキシエチルトリアルコキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルトリアルコキシシラン、δ−グリシドキシブチ
ルトリアルコキシシラン、β−グリシドキシエチルトリ
アルコキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリアル
コキシシラン等が挙げられる。
なくとも1個のビニル基を持ち、さらにアミノ基と反応
(重合)可能な基として、(メタ)アクリル基、エポキ
シ基、もしくはイソシアネート基のいずれかとを持つ化
合物としては、2−イソシアネートエチルメタクリレー
ト、メタクリロイルイソシアネート、イソプロペニル−
2,2−ジメチルベンジルイソシアネート、トリエチレ
ングリコールジアクリレート、ビスフェノールAジメタ
クリレート、グリシジルメタクリレート等が挙げられ
る。
リシロキサンの末端がアミノ基でないかわりに、それと
付加反応させる化合物は、アミノ基(1級アミン)を持
つことが必要である。これらの1分子中に2個又は3個
の加水分解基と1級アミノ基を持つ反応性シラン化合物
としては、(β−アミノエチル)−β−アミノエチルト
リアルコキシシラン、アミノプロピルトリアルコキシシ
ラン、アミノプロピルメチルジアルコキシシラン等が挙
げられる。
合物の加水分解基は反応に関与せず、その付加反応生成
物は加水分解基と反応で生じた2級アミノ基とを有する
(0.5モル当量用いた場合には、両者が1:1とな
る)。反応性シラン化合物の量は、通常0.2〜0.8
当量、特に好ましくは約0.5当量である。
た加水分解基と2級アミノ基を持つ生成物を1分子中に
光硬化官能基のビニル基を少なくとも1個以上持ち、他
の官能基として(メタ)アクリル基、エポキシ基、イソ
シアネート基のいずれかを持つ化合物の当量未満と反応
させ、2級アミノ基と(メタ)アクリル基、エポキシ基
又はイソシアネート基との付加反応を行い、ビニル基と
加水分解基とを持つ付加反応生成物を得る。これらの化
合物の量も前記同様、通常0.8〜0.2当量、特に好
ましくは約0.5当量である。
メタクリロイルイソシアネート、2−イソシアネートエ
チルメタクリレート、イソプロペニル−2,2−ジメチ
ルベンジルイソシアネート、さらには2,4−トリレン
ジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネー
ト、1,5−ナフタレンジイソシアネート等のイソシア
ネート基を2つ以上持つものと2−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート
等の水酸基を持った(メタ)アクリレートの反応で得ら
れるイソシアネート基含有(メタ)アクリレート、グリ
シジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、1,
6−ヘキサンジアクリレート等が挙げられる。
基)と、加水分解基を両末端に持つポリシロキサンに光
重合触媒、及び湿気硬化触媒を組合せ、本発明の組成物
とする。
公知のものを用いることができる。光重合触媒として
は、アセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノ
ン、キサントール、フルオレイン、ベンズアルデヒド、
アンスラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、
3−メチルアセトフェノン、4−メチルアセトフェノ
ン、3−ペンチルアセトフェノン、4−メトキシアセト
フェノン、3−ブロモアセトフェノン、p−ジアセチル
ベンゼン、3−メトキシベンゾフェノン、4−アリルア
セトフェノン、4−メチルベンゾフェノン、4−クロロ
−4−ベンジルベンゾフェノン、3−クロロキサントー
ン、3,9−ジクロロキサントーン、3−クロロ−8−
ノニルキサントーン、ベンゾイル、ベンゾインメチルエ
ーテル、ベンゾインブチルエーテル、ビス(4−ジメチ
ルアミノフェニル)ケトン、ベンジルメトキシケター
ル、2−クロロチオキサトーン等が挙げられる。尚、光
重合触媒の添加量は、系を僅かに光感応化するだけでよ
いので、組成物に存在する付加反応生成物100重量部
当たり、0.01〜10重量部の範囲でよいが、一般に
は0.1〜5重量部の範囲とすることが好ましい。
クトエート、ジブチルすずアセテート、ジブチルすずジ
ラウレート、ブチルすずトリ−2−エチルヘキソエー
ト、鉄−2−エチルヘキソエート、コバルト−2−エチ
ルヘキソエート、マンガン−2−エチルヘキソエート、
亜鉛−2−エチルヘキソエート、カプリル酸第1すず、
ナフテン酸すず、オレイン酸すず、ブチル酸すず、ナフ
テン酸すず、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ス
テアリン酸亜鉛等の有機酸カルボン酸の金属鉛;テトラ
ブチルチタネート、テトラ−2−エチルヘキシルチタネ
ート、トリエタノールアミンチタネート、テトラ(イソ
プロペニルオキシ)チタネート等の有機チタン酸エステ
ル;オルガノシロキシチタン、β−カルボニルチタン等
の有機チタン化合物;アルコキシアルミニウム化合物;
ベンジルトリエチルアンモニウムアセテート等の第4級
アンモニウム塩;酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、しゅ
う酸リチウム等のアルカリ金属の低級脂肪酸;ジメチル
ヒドロキシアミン、ジエチルヒドロキシアミン等のジア
ルキルヒドロキシルアミン;等が挙げられる。この湿気
硬化触媒の使用量は、組成物中に存在する付加反応生成
物100重量部当たり、0.01〜10重量部、特に
0.1〜5重量部が好ましい。
らなるが、必要に応じて各種添加剤を併用しうる。特に
ヒュームドシリカの併用は、硬化物の物性向上の上で好
ましい。
剤だけでなく、熱重合開始剤やレゾックス重合開始剤等
も併用して、熱重合、レゾックス重合等を付与すること
もできる。そして、さらに粘度調整のために、ジメチル
シリコーンオイルや反応姓希釈剤等を添加してもよい。
のものとして市販されているチッソ(株)のサイラプレ
ーンFM3325(分子量10000)100gに対し
て、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランを
5.1g加え、窒素置換中にて80℃2時間攪拌反応さ
せる。その後、温度を50℃まで下げて、2−イソシア
ネートエチルメタクリレートを3.5g加えて、1時間
攪拌反応する。さらに光硬化触媒として、1−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン1g及び湿気硬化触媒
ジブチルスズジラウレート0.5g加え、湿気及び紫外
線硬化性シリコーン組成物を得た。
のものとして市販されているチッソ(株)のサイラプレ
ーンFM3325(分子量10000)100gに対し
て、グリシジルプロピルトリメトキシシランを5.3g
加え、窒素置換中にて130℃4時間攪拌反応させる。
その後、温度を50℃まで下げて、2−イソシアネート
エチルメタクリレートを3.5g加えて、1時間攪拌反
応する。さらに光硬化触媒として、ジメトキシアセトフ
ェノン1.0g及び湿気硬化触媒ジメチルスズジメトシ
シド0.5g加え、湿気及び紫外線硬化姓シリコーン組
成物を得た。
0gに対して、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン5.3gを、窒素置換中に80℃2時間反応さ
せ、その後に1,6−ヘキサンジアクリレート5.1g
を加え、室温で1時間攪拌反応させる。さらに光硬化触
媒として、ジメトキシアセトフェノン1gと湿気硬化触
媒オクチル酸すずを加え、湿気硬化及び紫外線硬化性シ
リコーン組成物を得た。
0gに対して、グリシジルプロピルトリメトキシシラン
5.3gを、窒素置換中、130℃4時間反応させる。
その後に、1,6−ヘキサンジアクリレート5.1g
を、窒素置換中にて80℃2時間攪拌反応する。さらに
光硬化触媒として、ジメトキシアセトフェノン1gと湿
気硬化触媒ジブチルスズジメトキシド0.5gを加え、
湿気硬化及び紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
ル基のものとして市販されている、チッソ(株)のサイ
ラプレーンFM7725(分子量10000)100g
に対して、3−アミノプロピルトリメトキシシラン5.
0gを、窒素置換中、80℃2時間反応させる。その後
に、2−イソシアネートエチルメタクリレート3.5g
を加え、室温で1時間攪拌反応する。さらに光硬化触媒
として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン1
gと湿気硬化触媒オクチル酸すず0.5gを加え、湿気
及び紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
基のものとして市販されているチッソ(株)のサイラプ
レーンFM5521(分子量5000)100gに対し
て、3−アミノプロピルトリメトキシシラン2.5g窒
素置換中、80℃2時間反応させる。その後に、2−イ
ソシアネートエチルメタクリレート1.75gを加えて
攪拌する。さらに光硬化触媒として、1−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトン1gと湿気硬化触媒ジメチ
ルスズジメトキシド0.5gを加え、湿気及び紫外線硬
化性シリコーン組成物を得た。
さ5mm×150mm×150mmの容量に満たし、4
KW高圧水銀灯で150mW/cm2×20秒照射した
ところ、硬化が起こった。得られた硬化物の硬度(JI
S硬度Aタイプ)と引っ張り強度、伸び率を測定した。
また、紫外線未照射の湿気硬化物は、温度25℃、湿度
60%の雰囲気下に放置したところ、24時間後に表面
が硬化し、タックが全くない状態となった。7日後の硬
度(JIS硬度Aタイプ)、引っ張り強度、伸び率を測
定した。結果を表1に示す。
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式 【化1】 (式中、m=2〜5、n=50〜10000)で示され
る反応性ポリシロキサンに、1分子中に2個又は3個の
加水分解基と(メタ)アクリル基、もしくはエポキシ基
のいずれかとを持つ反応性シラン化合物を当量未満の量
関係で付加反応させ、次いで付加反応生成物に1分子中
に少なくとも1個のビニル基と(メタ)アクリル基、エ
ポキシ基もしくはイソシアネート基のいずれかとを持つ
化合物を、付加反応させて得られる反応生成物100重
量部当たり、光重合触媒0.01〜10重量部及び湿気
硬化触媒0.01〜10重量部を含有することを特徴と
する湿気硬化及び光硬化しうるシリコーン組成物。 - 【請求項2】 一般式 【化2】 (式中、RはH又はCH3 、n=50〜10000)で
示される反応性ポリシロキサンに、1分子中に2個又は
3個の加水分解基と1級アミノ基を持つ反応性シラン化
合物を当量未満の量関係で付加反応させ、次いで付加反
応生成物に、1分子中に少なくとも1個のビニル基と
(メタ)アクリル基、エポキシ基もしくはイソシアネー
ト基のいずれかとを持つ化合物を付加反応させて得られ
る反応生成物100重量部当たり、光重合触媒0.01
〜10重量部及び湿気硬化触媒0.0 1〜10重量部を
含有することを特徴とする湿気硬化及び光硬化しうるシ
リコーン組成物。 - 【請求項3】 一般式 【化3】 (式中、m=2〜5、n=50〜10000)で示され
る反応性ポリシロキサンに、1分子中に2個又は3個の
加水分解基と1級アミノ基を持つ反応性シラン化合物を
当量未満の量関係で付加反応させ、次いで付加反応生成
物に、1分子中に少なくとも1個のビニル基と(メタ)
アクリル基、エポキシ基もしくはイソシアネート基のい
ずれかとを持つ化合物を付加反応させて得られる反応生
成物100重量部当たり、光重合触媒0.01〜10重
量部及び湿気硬化触媒0.01〜10重量部を含有する
ことを特徴とする湿気硬化及び光硬化しうるシリコーン
組成物。
Priority Applications (2)
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