JPH09183909A - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法 - Google Patents
硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法Info
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- JPH09183909A JPH09183909A JP7352804A JP35280495A JPH09183909A JP H09183909 A JPH09183909 A JP H09183909A JP 7352804 A JP7352804 A JP 7352804A JP 35280495 A JP35280495 A JP 35280495A JP H09183909 A JPH09183909 A JP H09183909A
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- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 密閉、遮光条件下では流動性を保つが、紫外
線、電子線等の高エネルギー線照射により速やかに非流
動性の粘着体を形成し、その後大気中の湿気により硬化
反応がさらに進行して弾性体となり得る硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と
被着体を接着させる方法を提供する。 【解決手段】 （Ａ）アルケニル基含有シリコーンレジ
ン、（Ｂ）ケイ素原子結合アルコキシ基を含むメルカプ
ト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシロキサン
（該シロキサンはアルケニル基を含有しない。）および
（Ｃ）縮合反応促進触媒からなり、２５℃における粘度
が３０,０００ポイズ以下である硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物、および、該組成物を基材に塗布した
後、高エネルギー線を照射し、次いで被着体を照射面に
接触させて、その後これを大気中に放置することにより
基材と被着体を接着させる方法。
線、電子線等の高エネルギー線照射により速やかに非流
動性の粘着体を形成し、その後大気中の湿気により硬化
反応がさらに進行して弾性体となり得る硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と
被着体を接着させる方法を提供する。 【解決手段】 （Ａ）アルケニル基含有シリコーンレジ
ン、（Ｂ）ケイ素原子結合アルコキシ基を含むメルカプ
ト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシロキサン
（該シロキサンはアルケニル基を含有しない。）および
（Ｃ）縮合反応促進触媒からなり、２５℃における粘度
が３０,０００ポイズ以下である硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物、および、該組成物を基材に塗布した
後、高エネルギー線を照射し、次いで被着体を照射面に
接触させて、その後これを大気中に放置することにより
基材と被着体を接着させる方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着
体を接着させる方法に関する。詳しくは、密閉、遮光条
件下では流動性を保つが、紫外線、電子線等の高エネル
ギー線照射により速やかに非流動性の粘着体を形成し、
その後大気中の湿気により硬化反応がさらに進行して弾
性体となり得る硬化性オルガノポリシロキサン組成物お
よび該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法
に関する。
シロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着
体を接着させる方法に関する。詳しくは、密閉、遮光条
件下では流動性を保つが、紫外線、電子線等の高エネル
ギー線照射により速やかに非流動性の粘着体を形成し、
その後大気中の湿気により硬化反応がさらに進行して弾
性体となり得る硬化性オルガノポリシロキサン組成物お
よび該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】１液型室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物は耐熱性，電気特性，耐候性に優れることか
ら、接着剤，ポッティング剤，コーティング剤などに利
用されている。しかし、従来の１液型室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物は、湿気の作用により縮合反応
を起こして硬化するため、硬化が完了する迄にかなりの
時間を要するという欠点があった。このため、紫外線や
その他の高エネルギー線の照射により速やかに反応が開
始する紫外線（高エネルギー線）硬化反応を、従来の湿
気硬化反応に組み合わせてなる組成物が提案されている
（特開昭６０−２３１７６１号公報、特開昭６２−９６
５６２号公報、特開昭６２−１９７４５３号公報、特公
平５ー６３５１４号公報、特開平５ー２９５２７１号公
報、特開平５ー２９５２７２号公報、特開平６ー３２９
８５号公報、特開平６ー５７１４３号公報参照）。これ
らの組成物は紫外線等を照射することにより増粘または
固化して初期接着性を発現するので、照射面に被着体を
接触させればこれを接着させることができる。しかしな
がら、これらの組成物は増粘しても流動性を有するため
に接着保持力が十分でなく、一方、固化が起こると組成
物表面の粘着性が低下するために被着体を接着させるこ
とが困難になるという問題点があった。
ン組成物は耐熱性，電気特性，耐候性に優れることか
ら、接着剤，ポッティング剤，コーティング剤などに利
用されている。しかし、従来の１液型室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物は、湿気の作用により縮合反応
を起こして硬化するため、硬化が完了する迄にかなりの
時間を要するという欠点があった。このため、紫外線や
その他の高エネルギー線の照射により速やかに反応が開
始する紫外線（高エネルギー線）硬化反応を、従来の湿
気硬化反応に組み合わせてなる組成物が提案されている
（特開昭６０−２３１７６１号公報、特開昭６２−９６
５６２号公報、特開昭６２−１９７４５３号公報、特公
平５ー６３５１４号公報、特開平５ー２９５２７１号公
報、特開平５ー２９５２７２号公報、特開平６ー３２９
８５号公報、特開平６ー５７１４３号公報参照）。これ
らの組成物は紫外線等を照射することにより増粘または
固化して初期接着性を発現するので、照射面に被着体を
接触させればこれを接着させることができる。しかしな
がら、これらの組成物は増粘しても流動性を有するため
に接着保持力が十分でなく、一方、固化が起こると組成
物表面の粘着性が低下するために被着体を接着させるこ
とが困難になるという問題点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、密閉、遮光条件下では流動性を
保つが、紫外線、電子線等の高エネルギー線照射により
速やかに非流動性の粘着体を形成し、その後大気中の湿
気により硬化反応がさらに進行して弾性体となり得る硬
化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使
用して基材と被着体を接着させる方法を提供することに
ある。
点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、密閉、遮光条件下では流動性を
保つが、紫外線、電子線等の高エネルギー線照射により
速やかに非流動性の粘着体を形成し、その後大気中の湿
気により硬化反応がさらに進行して弾性体となり得る硬
化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使
用して基材と被着体を接着させる方法を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】 本発明は、（Ａ）平均単位式：Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2（式中、Ｒ1は置換もしくは 非置換の一価炭化水素基またはアルコキシ基であり、Ｒ1の内少なくとも８０モ ル％は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、さらにこの一価炭化水素基 中少なくとも２モル％はアルケニル基である。ａは０.７５〜２.５の数である。 ）で示されるシリコーンレジン ３０〜７５重量％、 （Ｂ）２５℃における粘度が１〜１,０００ポイズであり、末端に、一般式：
【化３】 （式中、Ｒ2は炭素原子数１〜１０のアルキレン基であり、Ｒ3はアルコキシ基で あり、Ｒ4はアルキル基であり、ｘは１または２である。）で示されるメルカプ ト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（但し、該シロキサンはア ルケニル基を含有しない。） ７０〜２５重量％ および （Ｃ）縮合反応促進触媒 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部に 対して０.０１〜１０重量部 からなり、２５℃における粘度が３０,０００ポイズ以下である硬化性オルガノ ポリシロキサン組成物、および、 該組成物を基材に塗布した後、高エネルギー線を照射し、次いで被着体を照射面 に接触させて、その後これを大気中に放置することにより基材と被着体を接着さ せる方法に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】最初に本発明の硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物について説明する。本発明に使用さ
れる（Ａ）成分のシリコーンレジンは、高エネルギー線
照射後の本発明組成物に粘着性を発現させる成分であ
り、平均単位式：Ｒ1 aＳｉＯ4-a/ 2で示される。式中、
Ｒ1は置換もしくは非置換の一価炭化水素基またはアル
コキシ基であるが、この内少なくとも８０モル％は一価
炭化水素基である。一価炭化水素基として具体的には、
メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル
基，イソプロピル基，イソブチル基，シクロペンチル
基，シクロヘキシル基などのアルキル基；ビニル基，ア
リル基，ヘキセニル基などのアルケニル基；フェニル
基，ナフチル基などのアリール基；ベンジル基，１−フ
ェニルエチル基などのアラルキル基；クロロメチル基，
３−クロロプロピル基，３,３,３−トリフルオロプロピ
ル基，ノナフルオロブチルエチル基などのハロゲン化ア
ルキル基；４−クロロフェニル基，３,５−ジクロロフ
ェニル基，３,５ージフルオロフェニル基などのハロゲ
ン化アリール基；４−クロロメチルフェニル基，４−ト
リフルオロメチルフェニル基などのハロゲン化アルキル
基置換アリール基が例示される。さらにこの一価炭化水
素基中、少なくとも２モル％はアルケニル基であること
が必要であり、好ましくは２〜１０モル％の範囲であ
る。アルケニル基としてはビニル基が好ましく、アルケ
ニル基以外のＲ1としてはメチル基が好ましい。アルコ
キシ基としては、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ
基が例示され、中でもメトキシ基が好ましい。ａは０.
７５〜２.５の数である。尚、本発明で言うシリコーン
レジンとは、分子内に式：ＲＳｉＯ3/2（式中、Ｒは一
価有機基である。）で示される３官能性単位（Ｔ単位）
や、式：ＳｉＯ4/2で示される４官能性単位（Ｑ単位）
を含有するオルガノポリシロキサンを指し、本成分とし
ては、式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位
（Ｍ単位）と式：ＳｉＯ4/2で示されるシロキサン単位
とからなるシリコーンレジン（ＭＱレジン），式：Ｒ1 3
ＳｉＯ1/ 2で示されるシロキサン単位、式：Ｒ1ＳｉＯ
3/2で示されるシロキサン単位および式：ＳｉＯ4/2で示
されるシロキサン単位からなるシリコーンレジン（ＭＴ
Ｑレジン），式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン
単位、式：Ｒ1 2ＳｉＯ2/2で示されるシロキサン単位
（Ｄ単位）および式：ＳｉＯ4/2で示されるシロキサン
単位からなるシリコーンレジン（ＭＤＱレジン），式：
Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位、式：Ｒ1 2Ｓ
ｉＯ2/2で示されるシロキサン単位、式：Ｒ1ＳｉＯ3/2
で示されるシロキサン単位および式：ＳｉＯ4/2で示さ
れるシロキサン単位からなるシリコーンレジン（ＭＤＴ
Ｑレジン），式：Ｒ1ＳｉＯ3/2で示されるシロキサン単
位のみからなるシリコーンレジン（Ｔレジン）が挙げら
れる。好ましくは、平均組成式：（Ｒ5 3ＳｉＯ1/2）
b（ＳｉＯ4/2）cで示されるシリコーンレジンまたは平
均組成式：（Ｒ5 3ＳｉＯ1/2）d（Ｒ5ＳｉＯ3/2）e（Ｓ
ｉＯ4/2）f（Ｒ6Ｏ1/2）gで示されるシリコーンレジン
である。上式中、Ｒ5はアルケニル基を２モル％以上含
有する置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、Ｒ
1中の一価炭化水素基と同様のものが挙げられる。Ｒ6は
アルキル基であり、メチル基，エチル基，プロピル基が
挙げられる。尚、式：（Ｒ6Ｏ1/2）で示されるアルコキ
シ基はケイ素原子に結合したものである。ｂ／ｃおよび
ｄ／ｆは０.２〜１.５の範囲であり、好ましくは０.５
〜１.２の範囲である。ｅ／ｆは０.０５〜０.２の範囲
であり、ｇ／ｆは０.０５〜０.６の範囲である。このよ
うな本成分のシリコーンレジンは、数平均分子量が１,
０００〜１０,０００の範囲であるのが好ましく、より
好ましくは３,０００〜６,０００の範囲である。尚、本
成分には（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンは含まれ
ない。
リシロキサン組成物について説明する。本発明に使用さ
れる（Ａ）成分のシリコーンレジンは、高エネルギー線
照射後の本発明組成物に粘着性を発現させる成分であ
り、平均単位式：Ｒ1 aＳｉＯ4-a/ 2で示される。式中、
Ｒ1は置換もしくは非置換の一価炭化水素基またはアル
コキシ基であるが、この内少なくとも８０モル％は一価
炭化水素基である。一価炭化水素基として具体的には、
メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル
基，イソプロピル基，イソブチル基，シクロペンチル
基，シクロヘキシル基などのアルキル基；ビニル基，ア
リル基，ヘキセニル基などのアルケニル基；フェニル
基，ナフチル基などのアリール基；ベンジル基，１−フ
ェニルエチル基などのアラルキル基；クロロメチル基，
３−クロロプロピル基，３,３,３−トリフルオロプロピ
ル基，ノナフルオロブチルエチル基などのハロゲン化ア
ルキル基；４−クロロフェニル基，３,５−ジクロロフ
ェニル基，３,５ージフルオロフェニル基などのハロゲ
ン化アリール基；４−クロロメチルフェニル基，４−ト
リフルオロメチルフェニル基などのハロゲン化アルキル
基置換アリール基が例示される。さらにこの一価炭化水
素基中、少なくとも２モル％はアルケニル基であること
が必要であり、好ましくは２〜１０モル％の範囲であ
る。アルケニル基としてはビニル基が好ましく、アルケ
ニル基以外のＲ1としてはメチル基が好ましい。アルコ
キシ基としては、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ
基が例示され、中でもメトキシ基が好ましい。ａは０.
７５〜２.５の数である。尚、本発明で言うシリコーン
レジンとは、分子内に式：ＲＳｉＯ3/2（式中、Ｒは一
価有機基である。）で示される３官能性単位（Ｔ単位）
や、式：ＳｉＯ4/2で示される４官能性単位（Ｑ単位）
を含有するオルガノポリシロキサンを指し、本成分とし
ては、式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位
（Ｍ単位）と式：ＳｉＯ4/2で示されるシロキサン単位
とからなるシリコーンレジン（ＭＱレジン），式：Ｒ1 3
ＳｉＯ1/ 2で示されるシロキサン単位、式：Ｒ1ＳｉＯ
3/2で示されるシロキサン単位および式：ＳｉＯ4/2で示
されるシロキサン単位からなるシリコーンレジン（ＭＴ
Ｑレジン），式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン
単位、式：Ｒ1 2ＳｉＯ2/2で示されるシロキサン単位
（Ｄ単位）および式：ＳｉＯ4/2で示されるシロキサン
単位からなるシリコーンレジン（ＭＤＱレジン），式：
Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位、式：Ｒ1 2Ｓ
ｉＯ2/2で示されるシロキサン単位、式：Ｒ1ＳｉＯ3/2
で示されるシロキサン単位および式：ＳｉＯ4/2で示さ
れるシロキサン単位からなるシリコーンレジン（ＭＤＴ
Ｑレジン），式：Ｒ1ＳｉＯ3/2で示されるシロキサン単
位のみからなるシリコーンレジン（Ｔレジン）が挙げら
れる。好ましくは、平均組成式：（Ｒ5 3ＳｉＯ1/2）
b（ＳｉＯ4/2）cで示されるシリコーンレジンまたは平
均組成式：（Ｒ5 3ＳｉＯ1/2）d（Ｒ5ＳｉＯ3/2）e（Ｓ
ｉＯ4/2）f（Ｒ6Ｏ1/2）gで示されるシリコーンレジン
である。上式中、Ｒ5はアルケニル基を２モル％以上含
有する置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、Ｒ
1中の一価炭化水素基と同様のものが挙げられる。Ｒ6は
アルキル基であり、メチル基，エチル基，プロピル基が
挙げられる。尚、式：（Ｒ6Ｏ1/2）で示されるアルコキ
シ基はケイ素原子に結合したものである。ｂ／ｃおよび
ｄ／ｆは０.２〜１.５の範囲であり、好ましくは０.５
〜１.２の範囲である。ｅ／ｆは０.０５〜０.２の範囲
であり、ｇ／ｆは０.０５〜０.６の範囲である。このよ
うな本成分のシリコーンレジンは、数平均分子量が１,
０００〜１０,０００の範囲であるのが好ましく、より
好ましくは３,０００〜６,０００の範囲である。尚、本
成分には（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンは含まれ
ない。
【０００６】（Ａ）成分のシリコーンレジンとしては、
下記式で示されるようなオルガノポリシロキサンが挙げ
られる。下式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｖｉはビニル
基を表す。 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）59 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）40（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）55 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｍｅ
ＳｉＯ3/2）5（ＳｉＯ4/2）59 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）40（ＶｉＳｉＯ3/2）7（Ｓｉ
Ｏ4/2）60（ＭｅＯ1/2）10 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｍｅ
ＳｉＯ3/2）5（ＳｉＯ4/2）59（ＭｅＯ1/2）15 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）35（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）60（ＭｅＯ1/2）1 0
下記式で示されるようなオルガノポリシロキサンが挙げ
られる。下式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｖｉはビニル
基を表す。 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）59 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）40（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）55 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｍｅ
ＳｉＯ3/2）5（ＳｉＯ4/2）59 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）40（ＶｉＳｉＯ3/2）7（Ｓｉ
Ｏ4/2）60（ＭｅＯ1/2）10 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｍｅ
ＳｉＯ3/2）5（ＳｉＯ4/2）59（ＭｅＯ1/2）15 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）35（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）60（ＭｅＯ1/2）1 0
【０００７】本発明に使用される（Ｂ）成分は、末端
に、一般式：
に、一般式：
【化４】 で示されるメルカプト基含有シロキシ基を有するオルガ
ノポリシロキサンである。上式中、Ｒ2は炭素原子数１
〜１０のアルキレン基であり、メチレン基，エチレン
基，プロピレン基，イソブチレン基，デシレン基が例示
される。Ｒ3はアルコキシ基であり、メトキシ基，エト
キシ基，プロポキシ基，イソプロポキシ基，ブトキシ
基，イソブトキシ基が例示される。これらの中でもメト
キシ基またはエトキシ基が好ましい。Ｒ4はアルキル基
であり、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，
ペンチル基，イソプロピル基，イソブチル基，シクロペ
ンチル基，シクロヘキシル基が例示される。ｘは１また
は２である。このメルカプト基含有シロキシ基は、一部
の末端のみに結合していてもよく、また全ての末端に結
合していてもよい。本成分の２５℃における粘度は１〜
１,０００ポイズの範囲であり、好ましくは１０〜８０
０ポイズの範囲である。これは、１ポイズ未満である
と、本発明組成物の粘度が低くなり過ぎて高エネルギー
線を照射する前に流れ落ちてしまったり、照射後の粘着
性が低下したりすることがあり、また、１,０００ポイ
ズを越えると、本発明組成物の粘度が高くなり過ぎて塗
布作業性が低下したり、高エネルギー線照射後の接着保
持力が低下したりするためである。このような本成分の
オルガノポリシロキサンの分子構造は直鎖状であるのが
好ましく、一部に分岐を有していてもよい。また、上記
一般式で示されるメルカプト基含有シロキシ基以外のケ
イ素原子に結合する基としては、アルケニル基以外の置
換もしくは非置換の一価炭化水素基またはメルカプト基
含有有機基が好ましい。一価炭化水素基としては、メチ
ル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，
イソプロピル基，イソブチル基，シクロペンチル基，シ
クロヘキシル基などのアルキル基；フェニル基，ナフチ
ル基などのアリール基；ベンジル基，１−フェニルエチ
ル基などのアラルキル基；クロロメチル基，３−クロロ
プロピル基，３,３,３−トリフルオロプロピル基，ノナ
フルオロブチルエチル基などのハロゲン化アルキル基；
４−クロロフェニル基，３,５−ジクロロフェニル基，
３,５−ジフルオロフェニル基などのハロゲン化アリー
ル基；４−クロロメチルフェニル基，４−トリフルオロ
メチルフェニル基などのハロゲン化アルキル基置換アリ
ール基が例示される。これらの中でもメチル基が好まし
い。メルカプト基含有有機基としては、メルカプトプロ
ピル基，メルカプトメチル基が例示される。
ノポリシロキサンである。上式中、Ｒ2は炭素原子数１
〜１０のアルキレン基であり、メチレン基，エチレン
基，プロピレン基，イソブチレン基，デシレン基が例示
される。Ｒ3はアルコキシ基であり、メトキシ基，エト
キシ基，プロポキシ基，イソプロポキシ基，ブトキシ
基，イソブトキシ基が例示される。これらの中でもメト
キシ基またはエトキシ基が好ましい。Ｒ4はアルキル基
であり、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，
ペンチル基，イソプロピル基，イソブチル基，シクロペ
ンチル基，シクロヘキシル基が例示される。ｘは１また
は２である。このメルカプト基含有シロキシ基は、一部
の末端のみに結合していてもよく、また全ての末端に結
合していてもよい。本成分の２５℃における粘度は１〜
１,０００ポイズの範囲であり、好ましくは１０〜８０
０ポイズの範囲である。これは、１ポイズ未満である
と、本発明組成物の粘度が低くなり過ぎて高エネルギー
線を照射する前に流れ落ちてしまったり、照射後の粘着
性が低下したりすることがあり、また、１,０００ポイ
ズを越えると、本発明組成物の粘度が高くなり過ぎて塗
布作業性が低下したり、高エネルギー線照射後の接着保
持力が低下したりするためである。このような本成分の
オルガノポリシロキサンの分子構造は直鎖状であるのが
好ましく、一部に分岐を有していてもよい。また、上記
一般式で示されるメルカプト基含有シロキシ基以外のケ
イ素原子に結合する基としては、アルケニル基以外の置
換もしくは非置換の一価炭化水素基またはメルカプト基
含有有機基が好ましい。一価炭化水素基としては、メチ
ル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，
イソプロピル基，イソブチル基，シクロペンチル基，シ
クロヘキシル基などのアルキル基；フェニル基，ナフチ
ル基などのアリール基；ベンジル基，１−フェニルエチ
ル基などのアラルキル基；クロロメチル基，３−クロロ
プロピル基，３,３,３−トリフルオロプロピル基，ノナ
フルオロブチルエチル基などのハロゲン化アルキル基；
４−クロロフェニル基，３,５−ジクロロフェニル基，
３,５−ジフルオロフェニル基などのハロゲン化アリー
ル基；４−クロロメチルフェニル基，４−トリフルオロ
メチルフェニル基などのハロゲン化アルキル基置換アリ
ール基が例示される。これらの中でもメチル基が好まし
い。メルカプト基含有有機基としては、メルカプトプロ
ピル基，メルカプトメチル基が例示される。
【０００８】（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンとし
ては、下記式で示されるものが挙げられる。下式中、Ｍ
ｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｈはフ
ェニル基を表す。
ては、下記式で示されるものが挙げられる。下式中、Ｍ
ｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｈはフ
ェニル基を表す。
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【０００９】本発明に使用される（Ｃ）成分の縮合反応
促進触媒は、（Ｂ）成分中のＲ3で示されるアルコキシ
基の加水分解および縮合反応を促進する成分である。本
成分としては従来公知の縮合反応促進触媒が使用でき、
テトライソプロポキシチタン，テトラブトキシチタンな
どのテトラアルコキシチタン化合物；ジイソプロポキシ
ビス（アセト酢酸エチル）チタン，ジイソプロポキシビ
ス（アセチルアセトン）チタン，ジブトキシビス（アセ
ト酢酸メチル）チタンなどのチタン錯化合物；ジブチル
スズジアセテート，ジブチルスズジオクトエート，ジブ
チルスズジラウレートなどのジアルキルスズカルボキシ
レート化合物；スタナスオクトエートなどのスズカルボ
キシレート化合物が例示される。これらの中でもテトラ
アルコキシチタン化合物またはチタン錯化合物が好まし
い。
促進触媒は、（Ｂ）成分中のＲ3で示されるアルコキシ
基の加水分解および縮合反応を促進する成分である。本
成分としては従来公知の縮合反応促進触媒が使用でき、
テトライソプロポキシチタン，テトラブトキシチタンな
どのテトラアルコキシチタン化合物；ジイソプロポキシ
ビス（アセト酢酸エチル）チタン，ジイソプロポキシビ
ス（アセチルアセトン）チタン，ジブトキシビス（アセ
ト酢酸メチル）チタンなどのチタン錯化合物；ジブチル
スズジアセテート，ジブチルスズジオクトエート，ジブ
チルスズジラウレートなどのジアルキルスズカルボキシ
レート化合物；スタナスオクトエートなどのスズカルボ
キシレート化合物が例示される。これらの中でもテトラ
アルコキシチタン化合物またはチタン錯化合物が好まし
い。
【００１０】本発明組成物は（Ａ）成分３０〜７５重量
％および（Ｂ）成分７０〜２５重量％の混合物を主成分
とし、さらにこれらの合計１００重量部に（Ｃ）成分を
０.０１〜１０重量部加えてなるものである。また、紫
外線や電子線等の高エネルギー線の照射による粘着体の
形成をより容易にするために、（Ａ）成分中のアルケニ
ル基と（Ｂ）成分中のメルカプト基のモル比が１：２〜
２０：１の範囲であるのが好ましい。
％および（Ｂ）成分７０〜２５重量％の混合物を主成分
とし、さらにこれらの合計１００重量部に（Ｃ）成分を
０.０１〜１０重量部加えてなるものである。また、紫
外線や電子線等の高エネルギー線の照射による粘着体の
形成をより容易にするために、（Ａ）成分中のアルケニ
ル基と（Ｂ）成分中のメルカプト基のモル比が１：２〜
２０：１の範囲であるのが好ましい。
【００１１】本発明組成物は上記（Ａ）成分〜（Ｃ）成
分からなるものであるが、紫外線や電子線等の高エネル
ギー線の照射による粘着体の形成をより容易にするため
に、（Ｄ）成分としてラジカル光重合開始剤を添加して
もよい。このようなラジカル光重合開始剤としては、ト
リクロロアセトフェノン，２,２−ジエトキシアセトフ
ェノン，２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェ
ノンなどのアセトフェノン類；ベンゾフェノン，メチル
ベンゾフェノン，ｐ−クロルベンゾフェノン，ｐ−ジメ
チルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類が例
示される。このラジカル光重合開始剤の添加量は、上記
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量％に対して
０.１〜５重量％の範囲が好ましく、より好ましくは０.
２〜３重量％の範囲である。またこの他にも本発明組成
物には、必要に応じてアルコキシシラン等の保存安定
剤，ヒュームドシリカ系等の充填剤，官能性もしくは無
官能性のオルガノポリシロキサンガム，可塑剤，チクソ
トロピー付与剤，耐熱添加剤，着色剤，接着性付与剤な
どを添加配合することができる。
分からなるものであるが、紫外線や電子線等の高エネル
ギー線の照射による粘着体の形成をより容易にするため
に、（Ｄ）成分としてラジカル光重合開始剤を添加して
もよい。このようなラジカル光重合開始剤としては、ト
リクロロアセトフェノン，２,２−ジエトキシアセトフ
ェノン，２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェ
ノンなどのアセトフェノン類；ベンゾフェノン，メチル
ベンゾフェノン，ｐ−クロルベンゾフェノン，ｐ−ジメ
チルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類が例
示される。このラジカル光重合開始剤の添加量は、上記
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量％に対して
０.１〜５重量％の範囲が好ましく、より好ましくは０.
２〜３重量％の範囲である。またこの他にも本発明組成
物には、必要に応じてアルコキシシラン等の保存安定
剤，ヒュームドシリカ系等の充填剤，官能性もしくは無
官能性のオルガノポリシロキサンガム，可塑剤，チクソ
トロピー付与剤，耐熱添加剤，着色剤，接着性付与剤な
どを添加配合することができる。
【００１２】本発明組成物の２５℃における粘度は３
０,０００ポイズ以下であり、好ましくは１００〜２０,
０００ポイズの範囲である。これは、３０,０００ポイ
ズを越えると各種基材への塗布が困難となるためであ
る。
０,０００ポイズ以下であり、好ましくは１００〜２０,
０００ポイズの範囲である。これは、３０,０００ポイ
ズを越えると各種基材への塗布が困難となるためであ
る。
【００１３】本発明組成物は上記（Ａ）成分〜（Ｃ）成
分および必要に応じて（Ｄ）成分を混合することにより
製造できるが、混合は湿気を遮断した遮光条件下で行う
のが好ましい。遮光が不可能な場合には、乾燥雰囲気中
に酸素を存在させるのが好ましい。
分および必要に応じて（Ｄ）成分を混合することにより
製造できるが、混合は湿気を遮断した遮光条件下で行う
のが好ましい。遮光が不可能な場合には、乾燥雰囲気中
に酸素を存在させるのが好ましい。
【００１４】以上のような本発明組成物は、紫外線、電
子線等の高エネルギー線を照射することにより、速やか
に感圧接着性を示す粘着体を形成する。この感圧接着性
は、通常１０分〜２時間程度維持され、その後大気中の
湿気の作用により架橋反応が進行して弾性体となる。こ
のため、本発明組成物は粘接着剤として好適に使用され
る。即ち、感圧接着性が持続している間であれば接合体
を形成することができ、さらにこれを大気中に放置する
ことにより完全に接着した接合体を得ることができる。
子線等の高エネルギー線を照射することにより、速やか
に感圧接着性を示す粘着体を形成する。この感圧接着性
は、通常１０分〜２時間程度維持され、その後大気中の
湿気の作用により架橋反応が進行して弾性体となる。こ
のため、本発明組成物は粘接着剤として好適に使用され
る。即ち、感圧接着性が持続している間であれば接合体
を形成することができ、さらにこれを大気中に放置する
ことにより完全に接着した接合体を得ることができる。
【００１５】次に本発明の基材と被着体を接着させる方
法について説明する。本発明の方法は、上記した本発明
組成物を各種基材に均一に塗布した後、紫外線、電子線
等の高エネルギー線を照射し、次いでこの照射面に被着
体を接触させ、その後これを大気中に放置することを特
徴とする。本発明組成物を塗布する各種基材および該基
材に接着させる被着体としては、ガラス板；銅，鉄，ス
テンレススチール，アルミニウム，亜鉛等の金属板；上
質紙，藁半紙等の紙；ポリエステル樹脂，ポリカーボネ
ート樹脂，ポリスチレン，アクリル樹脂，メタクリル樹
脂，ナイロン樹脂等の合成樹脂板もしくはそのフィル
ム；天然繊維，合成繊維等の繊維；天然ゴム，合成ゴム
等のゴムシートが例示される。塗布方法としては、例え
ば、刷毛，バーコーター，スピンコーター等を用いて塗
布する方法が挙げられ、またその塗布量は皮膜の厚さが
１０μｍ〜１ｍｍの範囲となるような量であるのが好ま
しい。高エネルギー線としては、高圧水銀灯、キセノン
ランプ、メタルハライドランプ等を線源とする紫外線、
電子線、放射線が挙げられる。尚、本発明でいう紫外線
には、太陽や蛍光灯などを線源とする可視光線も含まれ
る。これらの照射量は、紫外線の場合には２０〜５００
０ｍＪ／ｃｍ2の範囲であるのが好ましく、電子線、放
射線の場合は０.５〜５０Ｍｒａｄの範囲であるのが好
ましい。被着体は高エネルギー線照射後１０分〜２時間
以内に照射面に接触させるのが好ましい。また、大気中
の放置時間は、通常、２〜１００時間である。このよう
な本発明の方法は、基材と被着体を接触させた直後から
十分な接着強度が得られるという利点を有する。
法について説明する。本発明の方法は、上記した本発明
組成物を各種基材に均一に塗布した後、紫外線、電子線
等の高エネルギー線を照射し、次いでこの照射面に被着
体を接触させ、その後これを大気中に放置することを特
徴とする。本発明組成物を塗布する各種基材および該基
材に接着させる被着体としては、ガラス板；銅，鉄，ス
テンレススチール，アルミニウム，亜鉛等の金属板；上
質紙，藁半紙等の紙；ポリエステル樹脂，ポリカーボネ
ート樹脂，ポリスチレン，アクリル樹脂，メタクリル樹
脂，ナイロン樹脂等の合成樹脂板もしくはそのフィル
ム；天然繊維，合成繊維等の繊維；天然ゴム，合成ゴム
等のゴムシートが例示される。塗布方法としては、例え
ば、刷毛，バーコーター，スピンコーター等を用いて塗
布する方法が挙げられ、またその塗布量は皮膜の厚さが
１０μｍ〜１ｍｍの範囲となるような量であるのが好ま
しい。高エネルギー線としては、高圧水銀灯、キセノン
ランプ、メタルハライドランプ等を線源とする紫外線、
電子線、放射線が挙げられる。尚、本発明でいう紫外線
には、太陽や蛍光灯などを線源とする可視光線も含まれ
る。これらの照射量は、紫外線の場合には２０〜５００
０ｍＪ／ｃｍ2の範囲であるのが好ましく、電子線、放
射線の場合は０.５〜５０Ｍｒａｄの範囲であるのが好
ましい。被着体は高エネルギー線照射後１０分〜２時間
以内に照射面に接触させるのが好ましい。また、大気中
の放置時間は、通常、２〜１００時間である。このよう
な本発明の方法は、基材と被着体を接触させた直後から
十分な接着強度が得られるという利点を有する。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。実施例中、粘度は２５℃における測定値であり、Ｍ
ｅはメチル基を表し、Ｖｉはビニル基を表す。尚、硬化
性オルガノポリシロキサン組成物の引張剪断接着強度は
下記の方法により測定した。
る。実施例中、粘度は２５℃における測定値であり、Ｍ
ｅはメチル基を表し、Ｖｉはビニル基を表す。尚、硬化
性オルガノポリシロキサン組成物の引張剪断接着強度は
下記の方法により測定した。
【００１７】○引張剪断接着強度 硬化性オルガノポリシロキサン組成物を、厚さ５ｍｍ、
幅２.５ｃｍのガラス製テストパネル上に、約１００μ
ｍの厚さになるように均一に塗布した。５分間放置後こ
の塗布面に、コンベヤー式紫外線照射装置（１２０Ｗ高
圧水銀灯）を用いて光量３００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を
照射した。照射後、１分間もしくは５分間放置し、次い
でその照射面に前記と同じガラス製テストパネルを接着
面積が２.５ｃｍ2となるように貼り合わせた。そして、
一定時間（５分間，２時間，４時間，２４時間，１６８
時間）経過後の引張剪断接着強度（ｋｇ／ｃｍ2）を、
ＪＩＳ Ｋ６８５０に規定される方法に従って測定し
た。
幅２.５ｃｍのガラス製テストパネル上に、約１００μ
ｍの厚さになるように均一に塗布した。５分間放置後こ
の塗布面に、コンベヤー式紫外線照射装置（１２０Ｗ高
圧水銀灯）を用いて光量３００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を
照射した。照射後、１分間もしくは５分間放置し、次い
でその照射面に前記と同じガラス製テストパネルを接着
面積が２.５ｃｍ2となるように貼り合わせた。そして、
一定時間（５分間，２時間，４時間，２４時間，１６８
時間）経過後の引張剪断接着強度（ｋｇ／ｃｍ2）を、
ＪＩＳ Ｋ６８５０に規定される方法に従って測定し
た。
【００１８】
【実施例１】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）59 で示され、数平均分子量４,６００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７１.４ｇと、平均構造式：
Ｏ4/2）59 で示され、数平均分子量４,６００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７１.４ｇと、平均構造式：
【化９】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン５０.０ｇ
とを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを除
去した。これを冷却した後、２,２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタ
ン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添
加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度１,６００ポ
イズの硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製し
た。得られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。こ
のとき紫外線照射後の放置時間は１分間とした。この結
果を表１に示した。また、１６８時間経過後の測定後の
硬化物の破壊状況を目視にて観察したところ、凝集破壊
を起こしていた。これは２枚のテストパネルが接着して
いたことを示しており、これより得られた組成物の紫外
線照射直後の初期粘着性およびその後の湿気による硬化
性が良好であることが判明した。
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン５０.０ｇ
とを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを除
去した。これを冷却した後、２,２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタ
ン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添
加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度１,６００ポ
イズの硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製し
た。得られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。こ
のとき紫外線照射後の放置時間は１分間とした。この結
果を表１に示した。また、１６８時間経過後の測定後の
硬化物の破壊状況を目視にて観察したところ、凝集破壊
を起こしていた。これは２枚のテストパネルが接着して
いたことを示しており、これより得られた組成物の紫外
線照射直後の初期粘着性およびその後の湿気による硬化
性が良好であることが判明した。
【００１９】
【実施例２】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）40（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）55 で示され、数平均分子量３,８００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７８.６ｇと、平均構造式：
Ｏ4/2）55 で示され、数平均分子量３,８００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７８.６ｇと、平均構造式：
【化１０】 で示される粘度１１６ポイズのメルカプト基含有シロキ
シ基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４５.０
ｇとを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを
除去した。これを冷却した後、２,２−ジエトキシアセ
トフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタン２.０ｇおよ
びメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添加して乾燥雰
囲気下で均一に混合し、粘度４,６００ポイズの硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得られた組
成物の引張剪断接着強度を測定した。このとき紫外線照
射後の放置時間は５分間とした。この結果を表１に示し
た。また、１６８時間経過後の測定後の硬化物の破壊状
況を目視にて観察したところ、凝集破壊を起こしてい
た。これは２枚のテストパネルが接着していたことを示
しており、これより得られた組成物の紫外線照射直後の
初期粘着性およびその後の湿気による硬化性が良好であ
ることが判明した。
シ基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４５.０
ｇとを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを
除去した。これを冷却した後、２,２−ジエトキシアセ
トフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタン２.０ｇおよ
びメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添加して乾燥雰
囲気下で均一に混合し、粘度４,６００ポイズの硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得られた組
成物の引張剪断接着強度を測定した。このとき紫外線照
射後の放置時間は５分間とした。この結果を表１に示し
た。また、１６８時間経過後の測定後の硬化物の破壊状
況を目視にて観察したところ、凝集破壊を起こしてい
た。これは２枚のテストパネルが接着していたことを示
しており、これより得られた組成物の紫外線照射直後の
初期粘着性およびその後の湿気による硬化性が良好であ
ることが判明した。
【００２０】
【実施例３】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｍｅ
ＳｉＯ3/2）5（ＳｉＯ4/2）59（ＭｅＯ1/2）15で示さ
れ、数平均分子量３,３００のシリコーンレジンの７０
％キシレン溶液８５.７ｇと、平均構造式：
ＳｉＯ3/2）5（ＳｉＯ4/2）59（ＭｅＯ1/2）15で示さ
れ、数平均分子量３,３００のシリコーンレジンの７０
％キシレン溶液８５.７ｇと、平均構造式：
【化１１】 で示される粘度１１６ポイズのメルカプト基含有シロキ
シ基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４０.０
ｇとを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを
除去した。これを冷却した後、２,２−ジエトキシアセ
トフェノン１.０ｇおよびジイソプロポキシビス（アセ
ト酢酸エチル）チタン２.０ｇを添加して乾燥雰囲気下
で均一に混合し、粘度１,３００ポイズの硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を調製した。得られた組成物の
引張剪断接着強度を測定した。このとき紫外線照射後の
放置時間は５分間とした。この結果を表１に示した。ま
た、１６８時間経過後の測定後の硬化物の破壊状況を目
視にて観察したところ、凝集破壊を起こしていた。これ
は２枚のテストパネルが接着していたことを示してお
り、これより得られた組成物の紫外線照射直後の初期粘
着性およびその後の湿気による硬化性が良好であること
が判明した。
シ基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４０.０
ｇとを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを
除去した。これを冷却した後、２,２−ジエトキシアセ
トフェノン１.０ｇおよびジイソプロポキシビス（アセ
ト酢酸エチル）チタン２.０ｇを添加して乾燥雰囲気下
で均一に混合し、粘度１,３００ポイズの硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を調製した。得られた組成物の
引張剪断接着強度を測定した。このとき紫外線照射後の
放置時間は５分間とした。この結果を表１に示した。ま
た、１６８時間経過後の測定後の硬化物の破壊状況を目
視にて観察したところ、凝集破壊を起こしていた。これ
は２枚のテストパネルが接着していたことを示してお
り、これより得られた組成物の紫外線照射直後の初期粘
着性およびその後の湿気による硬化性が良好であること
が判明した。
【００２１】
【比較例１】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）59 で示され、数平均分子量４,６００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液２８.６ｇと、平均構造式：
Ｏ4/2）59 で示され、数平均分子量４,６００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液２８.６ｇと、平均構造式：
【化１２】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン８０.０ｇ
とを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを除
去した。これを冷却した後、２,２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタ
ン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添
加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度３２０ポイズ
の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得
られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。このとき
紫外線照射後の放置時間は５分間とした。この結果を表
１に示した。また、１６８時間経過後の測定後の硬化物
の破壊状況を目視にて観察したところ、界面破壊を起こ
していた。これは２枚のテストパネルが接着していなか
ったことを示しており、これより得られた組成物の紫外
線照射直後の初期粘着性が不十分であることが判明し
た。
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン８０.０ｇ
とを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを除
去した。これを冷却した後、２,２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタ
ン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添
加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度３２０ポイズ
の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得
られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。このとき
紫外線照射後の放置時間は５分間とした。この結果を表
１に示した。また、１６８時間経過後の測定後の硬化物
の破壊状況を目視にて観察したところ、界面破壊を起こ
していた。これは２枚のテストパネルが接着していなか
ったことを示しており、これより得られた組成物の紫外
線照射直後の初期粘着性が不十分であることが判明し
た。
【００２２】
【比較例２】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）42（ＳｉＯ4/2）58 で示され、数平均分子量４,３００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７１.４ｇ、平均構造式：
の７０％キシレン溶液７１.４ｇ、平均構造式：
【化１３】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン２６.０ｇ
および平均構造式：
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン２６.０ｇ
および平均構造式：
【化１４】 で示されるビニル基含有ジメチルポリシロキサン２４.
０ｇを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを
除去した。これを冷却した後、２,２−ジメトキシ−２
−フェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチ
タン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを
添加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度３２０ポイ
ズの硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
得られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。このと
き紫外線照射後の放置時間は５分間とした。この結果を
表１に示した。また、１６８時間経過後の測定後の硬化
物の破壊状況を目視にて観察したところ、凝集破壊を起
こしていた。
０ｇを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを
除去した。これを冷却した後、２,２−ジメトキシ−２
−フェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチ
タン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを
添加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度３２０ポイ
ズの硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
得られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。このと
き紫外線照射後の放置時間は５分間とした。この結果を
表１に示した。また、１６８時間経過後の測定後の硬化
物の破壊状況を目視にて観察したところ、凝集破壊を起
こしていた。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は、上記（Ａ）成分〜（Ｃ）成分からなるもので
あり、特に（Ａ）成分のアルケニル基含有シリコーンレ
ジンと、（Ｂ）成分のケイ素原子結合アルコキシ基を含
むメルカプト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシ
ロキサンを組合せてなるが故に、密閉、遮光条件下では
流動性を保つが、紫外線、電子線等の高エネルギー線照
射により速やかに非流動性の粘着体を形成し、その後大
気中の湿気により硬化反応がさらに進行して弾性体とな
り得るという特徴を有する。またこのような本発明組成
物を使用する本発明の接着方法は、基材と被着体を完全
に接着させることができるという特徴を有する。
組成物は、上記（Ａ）成分〜（Ｃ）成分からなるもので
あり、特に（Ａ）成分のアルケニル基含有シリコーンレ
ジンと、（Ｂ）成分のケイ素原子結合アルコキシ基を含
むメルカプト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシ
ロキサンを組合せてなるが故に、密閉、遮光条件下では
流動性を保つが、紫外線、電子線等の高エネルギー線照
射により速やかに非流動性の粘着体を形成し、その後大
気中の湿気により硬化反応がさらに進行して弾性体とな
り得るという特徴を有する。またこのような本発明組成
物を使用する本発明の接着方法は、基材と被着体を完全
に接着させることができるという特徴を有する。
【手続補正書】
【提出日】平成８年８月２７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】
【実施例１】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）59 で示され、数平均分子量４,６００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７１.４ｇと、平均構造式：
Ｏ4/2）59 で示され、数平均分子量４,６００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７１.４ｇと、平均構造式：
【化９】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン５０.０ｇ
とを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを除
去した。これを冷却した後、２,２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタ
ン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添
加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度１,６００ポ
イズの硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製し
た。得られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。こ
のとき紫外線照射後の放置時間は１分間とした。この結
果を表１に示した。また、１６８時間経過後の測定後の
硬化物の破壊状況を目視にて観察したところ、凝集破壊
を起こしていた。これは２枚のテストパネルが接着して
いたことを示しており、これより得られた組成物の紫外
線照射直後の初期粘着性およびその後の湿気による硬化
性が良好であることが判明した。
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン５０.０ｇ
とを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを除
去した。これを冷却した後、２,２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタ
ン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添
加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度１,６００ポ
イズの硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製し
た。得られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。こ
のとき紫外線照射後の放置時間は１分間とした。この結
果を表１に示した。また、１６８時間経過後の測定後の
硬化物の破壊状況を目視にて観察したところ、凝集破壊
を起こしていた。これは２枚のテストパネルが接着して
いたことを示しており、これより得られた組成物の紫外
線照射直後の初期粘着性およびその後の湿気による硬化
性が良好であることが判明した。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】
【実施例２】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）40（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）55 で示され、数平均分子量３,８００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７８.６ｇと、平均構造式：
Ｏ4/2）55 で示され、数平均分子量３,８００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７８.６ｇと、平均構造式：
【化１０】 で示される粘度１１６ポイズのメルカプト基含有シロキ
シ基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４５.０
ｇとを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを
除去した。これを冷却した後、２,２−ジエトキシアセ
トフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタン２.０ｇおよ
びメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添加して乾燥雰
囲気下で均一に混合し、粘度４,６００ポイズの硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得られた組
成物の引張剪断接着強度を測定した。このとき紫外線照
射後の放置時間は５分間とした。この結果を表１に示し
た。また、１６８時間経過後の測定後の硬化物の破壊状
況を目視にて観察したところ、凝集破壊を起こしてい
た。これは２枚のテストパネルが接着していたことを示
しており、これより得られた組成物の紫外線照射直後の
初期粘着性およびその後の湿気による硬化性が良好であ
ることが判明した。
シ基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４５.０
ｇとを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを
除去した。これを冷却した後、２,２−ジエトキシアセ
トフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタン２.０ｇおよ
びメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添加して乾燥雰
囲気下で均一に混合し、粘度４,６００ポイズの硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得られた組
成物の引張剪断接着強度を測定した。このとき紫外線照
射後の放置時間は５分間とした。この結果を表１に示し
た。また、１６８時間経過後の測定後の硬化物の破壊状
況を目視にて観察したところ、凝集破壊を起こしてい
た。これは２枚のテストパネルが接着していたことを示
しており、これより得られた組成物の紫外線照射直後の
初期粘着性およびその後の湿気による硬化性が良好であ
ることが判明した。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】
【実施例３】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｍｅ
ＳｉＯ3/2）5（ＳｉＯ4/2）59（ＭｅＯ1/2）15で示さ
れ、数平均分子量３,３００のシリコーンレジンの７０
％キシレン溶液８５.７ｇと、平均構造式：
ＳｉＯ3/2）5（ＳｉＯ4/2）59（ＭｅＯ1/2）15で示さ
れ、数平均分子量３,３００のシリコーンレジンの７０
％キシレン溶液８５.７ｇと、平均構造式：
【化１１】 で示される粘度１１６ポイズのメルカプト基含有シロキ
シ基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４０.０
ｇとを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを
除去した。これを冷却した後、２,２−ジエトキシアセ
トフェノン１.０ｇおよびジイソプロポキシビス（アセ
ト酢酸エチル）チタン２.０ｇを添加して乾燥雰囲気下
で均一に混合し、粘度１,３００ポイズの硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を調製した。得られた組成物の
引張剪断接着強度を測定した。このとき紫外線照射後の
放置時間は５分間とした。この結果を表１に示した。ま
た、１６８時間経過後の測定後の硬化物の破壊状況を目
視にて観察したところ、凝集破壊を起こしていた。これ
は２枚のテストパネルが接着していたことを示してお
り、これより得られた組成物の紫外線照射直後の初期粘
着性およびその後の湿気による硬化性が良好であること
が判明した。
シ基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４０.０
ｇとを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを
除去した。これを冷却した後、２,２−ジエトキシアセ
トフェノン１.０ｇおよびジイソプロポキシビス（アセ
ト酢酸エチル）チタン２.０ｇを添加して乾燥雰囲気下
で均一に混合し、粘度１,３００ポイズの硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を調製した。得られた組成物の
引張剪断接着強度を測定した。このとき紫外線照射後の
放置時間は５分間とした。この結果を表１に示した。ま
た、１６８時間経過後の測定後の硬化物の破壊状況を目
視にて観察したところ、凝集破壊を起こしていた。これ
は２枚のテストパネルが接着していたことを示してお
り、これより得られた組成物の紫外線照射直後の初期粘
着性およびその後の湿気による硬化性が良好であること
が判明した。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】
【比較例１】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）59 で示され、数平均分子量４,６００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液２８.６ｇと、平均構造式：
Ｏ4/2）59 で示され、数平均分子量４,６００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液２８.６ｇと、平均構造式：
【化１２】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン８０.０ｇ
とを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを除
去した。これを冷却した後、２,２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタ
ン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添
加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度３２０ポイズ
の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得
られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。このとき
紫外線照射後の放置時間は５分間とした。この結果を表
１に示した。また、１６８時間経過後の測定後の硬化物
の破壊状況を目視にて観察したところ、界面破壊を起こ
していた。これは２枚のテストパネルが接着していなか
ったことを示しており、これより得られた組成物の紫外
線照射直後の初期粘着性が不十分であることが判明し
た。
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン８０.０ｇ
とを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを除
去した。これを冷却した後、２,２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタ
ン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添
加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度３２０ポイズ
の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得
られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。このとき
紫外線照射後の放置時間は５分間とした。この結果を表
１に示した。また、１６８時間経過後の測定後の硬化物
の破壊状況を目視にて観察したところ、界面破壊を起こ
していた。これは２枚のテストパネルが接着していなか
ったことを示しており、これより得られた組成物の紫外
線照射直後の初期粘着性が不十分であることが判明し
た。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】
【比較例２】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）42（ＳｉＯ4/2）58 で示され、数平均分子量４,３００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７１.４ｇ、平均構造式：
の７０％キシレン溶液７１.４ｇ、平均構造式：
【化１３】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン２６.０ｇ
および平均構造式：
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン２６.０ｇ
および平均構造式：
【化１４】 で示されるビニル基含有ジメチルポリシロキサン２４.
０ｇを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを
除去した。これを冷却した後、２,２−ジメトキシ−２
−フェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチ
タン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを
添加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度３２０ポイ
ズの硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
得られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。このと
き紫外線照射後の放置時間は５分間とした。この結果を
表１に示した。また、１６８時間経過後の測定後の硬化
物の破壊状況を目視にて観察したところ、凝集破壊を起
こしていた。
０ｇを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを
除去した。これを冷却した後、２,２−ジメトキシ−２
−フェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチ
タン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを
添加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度３２０ポイ
ズの硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
得られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。このと
き紫外線照射後の放置時間は５分間とした。この結果を
表１に示した。また、１６８時間経過後の測定後の硬化
物の破壊状況を目視にて観察したところ、凝集破壊を起
こしていた。
Claims (7)
- 【請求項１】 （Ａ）平均単位式：Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2（式中、Ｒ1は置換も しくは非置換の一価炭化水素基またはアルコキシ基であり、Ｒ1の内少なくとも ８０モル％は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、さらにこの一価炭化 水素基中少なくとも２モル％はアルケニル基である。ａは０.７５〜２.５の数で ある。）で示されるシリコーンレジン ３０〜７５重量％、 （Ｂ）２５℃における粘度が１〜１,０００ポイズであり、末端に、一般式： 【化１】 （式中、Ｒ2は炭素原子数１〜１０のアルキレン基であり、Ｒ3はアルコキシ基で あり、Ｒ4はアルキル基であり、ｘは１または２である。）で示されるメルカプ ト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（但し、該シロキサンはア ルケニル基を含有しない。） ７０〜２５重量％ および （Ｃ）縮合反応促進触媒 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部 に対して０.０１〜１０重量部 からなり、２５℃における粘度が３０,０００ポイズ以下である硬化性オルガノ ポリシロキサン組成物。
- 【請求項２】 （Ａ）成分が、平均組成式： （Ｒ5 3ＳｉＯ1/2）b（ＳｉＯ4/2）c （式中、Ｒ5はアルケニル基を２モル％以上含有する置
換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、ｂ／ｃ＝
０.２〜１.５である。）で示されるシリコーンレジンで
ある、請求項１記載の硬化性オルガノポリシロキサン組
成物。 - 【請求項３】 （Ａ）成分が、平均組成式： （Ｒ5 3ＳｉＯ1/2）d（Ｒ5ＳｉＯ3/2）e（ＳｉＯ4/2）f
（Ｒ6Ｏ1/2）g （式中、Ｒ5はアルケニル基を２モル％以上含有する置
換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、Ｒ6はアル
キル基であり、ｄ／ｆ＝０.２〜１.５であり、ｅ／ｆ＝
０.０５〜０.２であり、ｇ／ｆ＝０.０５〜０.６であ
る。）で示されるシリコーンレジンである、請求項１記
載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項４】 （Ａ）成分中のアルケニル基と、（Ｂ）
成分中のメルカプト基のモル比が１：２〜２０：１であ
る請求項１記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成
物。 - 【請求項５】 さらに（Ｄ）ラジカル光重合開始剤を、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量％に対して
０.１〜５重量％含有する請求項１記載の硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物。 - 【請求項６】 粘接着剤である請求項１記載の硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項７】 （Ａ）平均単位式：Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2（式中、Ｒ1は置換も しくは非置換の一価炭化水素基またはアルコキシ基であり、Ｒ1の内少なくとも ８０モル％は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、さらにこの一価炭化 水素基中少なくとも２モル％はアルケニル基である。ａは０.７５〜２.５の数で ある。）で示されるシリコーンレジン ３０〜７５重量％、 （Ｂ）２５℃における粘度が１〜１,０００ポイズであり、末端に、一般式： 【化２】 （式中、Ｒ2は炭素原子数１〜１０のアルキレン基であり、Ｒ3はアルコキシ基で あり、Ｒ4はアルキル基であり、ｘは１または２である。）で示されるメルカプ ト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（但し、該シロキサンはア ルケニル基を含有しない。） ７０〜２５重量％ および （Ｃ）縮合反応促進触媒 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部に 対して０.０１〜１０重量部 からなり、２５℃における粘度が３０,０００ポイズ以下である硬化性オルガノ ポリシロキサン組成物を基材に塗布した後、高エネルギー線を照射し、次いで被 着体を照射面に接触させて、その後これを大気中に放置することにより基材と被 着体を接着させる方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7352804A JPH09183909A (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法 |
| EP96309465A EP0781814A3 (en) | 1995-12-28 | 1996-12-23 | Curable organopolysiloxane composition and method for bonding objects using said composition |
| CA002193931A CA2193931A1 (en) | 1995-12-28 | 1996-12-24 | Curable organopolysiloxane composition and method for bonding a substrate and adherend using said composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7352804A JPH09183909A (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09183909A true JPH09183909A (ja) | 1997-07-15 |
Family
ID=18426555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7352804A Pending JPH09183909A (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0781814A3 (ja) |
| JP (1) | JPH09183909A (ja) |
| CA (1) | CA2193931A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014218582A (ja) * | 2013-05-08 | 2014-11-20 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1757979B1 (en) * | 2005-08-26 | 2012-12-12 | Cmet Inc. | Rapid prototyping resin compositions |
| US8293810B2 (en) | 2005-08-29 | 2012-10-23 | Cmet Inc. | Rapid prototyping resin compositions |
| KR20180072714A (ko) | 2015-10-19 | 2018-06-29 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 활성 에너지선 경화성 핫 멜트 실리콘 조성물, 이의 경화물, 및 필름의 제조 방법 |
| US20220259432A1 (en) * | 2019-07-17 | 2022-08-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ultraviolet curable organopolysiloxane composition |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60231761A (ja) * | 1984-05-01 | 1985-11-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性シリコ−ンゴム組成物 |
| DE3433654A1 (de) * | 1984-09-13 | 1986-03-20 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Durch ultraviolett-licht vernetzbare organopolysiloxanmassen und verfahren zum einbetten von elektronischen bauteilen |
| JPS6296562A (ja) * | 1985-10-24 | 1987-05-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ン組成物 |
| JPS62197453A (ja) * | 1986-02-25 | 1987-09-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ン組成物 |
| DE68919490T2 (de) | 1988-03-07 | 1995-05-18 | Shinetsu Chemical Co | Photohärtbare Polysiloxanzusammensetzung. |
| JP3261592B2 (ja) | 1992-04-20 | 2002-03-04 | 株式会社スリーボンド | 湿気硬化及び光硬化しうるシリコーン組成物 |
| JP3291759B2 (ja) | 1992-04-22 | 2002-06-10 | 株式会社スリーボンド | 湿気硬化及び光硬化しうるシリコーン組成物 |
| JP2639286B2 (ja) | 1992-07-14 | 1997-08-06 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH0657143A (ja) | 1992-08-07 | 1994-03-01 | Three Bond Co Ltd | 紫外線硬化性組成物 |
-
1995
- 1995-12-28 JP JP7352804A patent/JPH09183909A/ja active Pending
-
1996
- 1996-12-23 EP EP96309465A patent/EP0781814A3/en not_active Withdrawn
- 1996-12-24 CA CA002193931A patent/CA2193931A1/en not_active Abandoned
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014218582A (ja) * | 2013-05-08 | 2014-11-20 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0781814A3 (en) | 1998-01-28 |
| CA2193931A1 (en) | 1997-06-29 |
| EP0781814A2 (en) | 1997-07-02 |
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