JP2006291021A - 硬化性組成物の塗工方法、被着体の貼り合せ方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】温度が50℃以上の硬化性組成物を塗工する方法において、(A)反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体と(B)(メタ)アクリル酸アルキルエステル系共重合体の総量100重量部に対し、(C)粘着付与樹脂10〜120重量部、(D)シランカップリング剤2〜20重量部、および(E)硬化触媒0.1〜10重量部を含有する硬化性組成物を用いる。
【選択図】 なし
Description
温度が50℃以上の硬化性組成物を塗工する方法において、(A)−Si(R1 3-a)Xa(式中、R1は炭素数1から10のアルキル基、炭素数6から10のアリール基または炭素数7から10のアラルキル基を示し、Xは水酸基または加水分解性基を示す。aは1、2または3を示す。)で表される反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体と(B)(メタ)アクリル酸アルキルエステル系共重合体の総量100重量部に対し、(C)粘着付与樹脂10〜120重量部、(D)シランカップリング剤2〜20重量部、および(E)硬化触媒0.1〜10重量部を含有する硬化性組成物を用いる塗工方法に関する。
−Si(R1 3-a)Xa (1)
(R1は炭素数1から20のアルキル基、炭素数6から20のアリール基または炭素数7から20のアラルキル基を示し、Xは水酸基または加水分解性基を示す。aは1、2または3を示す。)
上記Xで示される加水分解性基は特に限定されず、従来公知の加水分解性基であれば良い。具体的には例えば水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基等が挙げられる。これらの内では、加水分解性が穏やかで取り扱い易いという点でメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等のアルコキシ基が特に好ましい。
(a1)2価アルコール、多価アルコール、水酸基を有する各種オリゴマーなどの開始剤と、KOH、NaOHなどのアルカリ触媒、酸性触媒、アルミノポルフィリン金属錯体やシアン化コバルト亜鉛−グライム錯体触媒などの複合金属シアン化物錯体触媒などのすでに公知である触媒の存在下、エチレンオキシドやプロピレンオキシドなどのモノエポキシドを開環重合することによって得る方法、
(a2)水酸基末端ポリエーテル系重合体をKOH、NaOH、KOCH3、NaOH3などの塩基性化合物の存在下、CH2Cl2、CH2Br2などの2官能以上のハロゲン化アルキルの鎖延長反応によって得る方法、
(a3)2官能や3官能のイソシアネート化合物によって水酸基末端ポリエーテル系重合体を鎖延長反応することによって得る方法、
などが挙げられるが、特にこれらに限定されるものではなく、種々の方法によって得ることができる。これらの中では、分子量分布が狭く、粘度の低い重合体が得られることから、上記(a1)のうちの複合金属シアン化物錯体触媒を用いたモノエポキシドの開環重合が好ましい。
H2C=C(R2)−R3−O− (2)
(式中、R2は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、R3は炭素数1〜20の2価の有機基)で表される不飽和基を末端に有するオキシアルキレン系重合体と、一般式(4):
H−Si(R1 3-a)Xa (3)
(式中、R1、X、aは一般式(1)と同じ)で表される反応性ケイ素基含有化合物とを、8族遷移金属触媒の存在下で反応させる方法が好ましい。
H2C=C(R2)−R3−Y (4)
(式中、R2、R3は一般式(2)と同じ、Yはハロゲン原子)で表される不飽和基含有ハロゲン化合物を反応させる方法が挙げられる。
CH2=C(R4)COO−R5 (5)
(式中R4は水素原子またはメチル基、R5は炭素数1から30アルキル基を示す。)で表される。
CH2=C(R4)COO−R6−Si(R1 3-a)Xa (6)
(R6は炭素数1〜6の2価のアルキレン基を示す。R4,R1,X,aは前記と同じ。)で表される。
(合成例1)
数平均分子量2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒を用いてプロピレンオキシドを重合することにより数平均分子量15,000(GPCより求めたポリスチレン換算値)のポリオキシプロピレンジオールを得た。得られたポリオキシプロピレンジオールとナトリウムメトキシドを反応させた後、塩化アリルを反応させて、末端水酸基を不飽和基に変換した。この不飽和基末端ポリオキシプロピレン重合体の不飽和基1モルに対して、ジメトキシメチルシラン1モルを白金ジビニルジシロキサン錯体の存在下反応させて、分子末端にジメトキシメチルシリル基を有する数平均分子量16,000(GPCより求めたポリスチレン換算値)のポリオキシプロピレン系重合体を得た。得られた重合体の1H−NMR分析より、末端への反応性ケイ素基の導入率は80%であることを確認した(ポリマーA)
(合成例2)
数平均分子量2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒を用いてプロピレンオキシドを重合することにより数
平均分子量29,000(GPCより求めたポリスチレン換算値)のポリオキシプロピレンジオールを得た。得られたポリオキシプロピレンジオールとナトリウムメトキシドを反応させた後、塩化アリルを反応させて、末端水酸基を不飽和基に変換した。この不飽和基末端ポリオキシプロピレン重合体の不飽和基1モルに対して、ジメトキシメチルシラン0.62モルを白金ジビニルジシロキサン錯体の存在下反応させて、分子末端にジメトキシメチルシリル基を有する数平均分子量30,000(GPCより求めたポリスチレン換算値)のポリオキシプロピレン系重合体を得た。得られた重合体の1H−NMR分析より、末端への反応性ケイ素基の導入率は60%であることを確認した(ポリマーB)。
(合成例3)
数平均分子量2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒を用いてプロピレンオキシドを重合することにより数平均分子量25,000(GPCより求めたポリスチレン換算値)のポリオキシプロピレンジオールを得た。得られたポリオキシプロピレンジオールとナトリウムメトキシドを反応させた後、塩化アリルを反応させて、末端水酸基を不飽和基に変換した。この不飽和基末端ポリオキシプロピレン重合体の不飽和基1モルに対して、トリメトキシシラン0.70モルを白金ジビニルジシロキサン錯体の存在下反応させて、分子末端にトリメトキシシリル基を有する数平均分子量26,000(GPCより求めたポリスチレン換算値)のポリオキシプロピレン系重合体を得た。得られた重合体の1H−NMR分析より、末端への反応性ケイ素基の導入率は68%であることを確認した(ポリマーC)。
(合成例4)
数平均分子量2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒を用いてプロピレンオキシドを重合することにより数平均分子量25,000(GPCより求めたポリスチレン換算値)のポリオキシプロピレンジオールを得た。得られたポリオキシプロピレンジオールの水酸基1モルに対して、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン0.70モルを反応させて、分子末端にトリメトキシシリル基を有する数平均分子量26,400(GPCより求めたポリスチレン換算値)のポリオキシプロピレン系重合体を得た(ポリマーD)。
(合成例5)
数平均分子量2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒を用いてプロピレンオキシドを重合することにより数平均分子量25,000(GPCより求めたポリスチレン換算値)のポリオキシプロピレンジオールを得た。得られたポリオキシプロピレンジオールの水酸基1モルに対して、ジフェニルメタンジイソシアネートを1モル反応させ、分子末端にイソシアネート基を有するポリオキシプロピレン系重合体を得た。得られたポリオキシプロピレン系重合体のイソシアネート基1モルに対して、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン0.70モルを反応させて、分子末端にトリメトキシシリル基を有する数平均分子量26,000(GPCより求めたポリスチレン換算値)のポリオキシプロピレン系重合体を得た(ポリマーE)。
(合成例6)
105℃に加熱したトルエン40g中に、メタクリル酸メチル15g、アクリル酸ブチル65g、メタクリル酸ステアリル20gおよび重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2.0gをトルエン15gに溶かした溶液を5時間かけて滴下した後、2時間撹拌した。さらに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.17gをトルエン10gに溶かした溶液を追加して2時間撹拌することにより、固形分濃度60重量%、数平均分子量が9,800(GPCより求めたポリスチレン換算値)のアクリル系共重合体を得た(ポリマーF)。
(合成例7)
105℃に加熱したトルエン40g中に、メタクリル酸メチル15g、アクリル酸ブチル65g、メタクリル酸ステアリル20g、n−ドデシルメルカプタン7gおよび重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.8gをトルエン15gに溶かした溶液を5時間かけて滴下した後、2時間撹拌した。さらに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.20gをトルエン10gに溶かした溶液を追加して2時間撹拌することにより、固形分濃度60重量%、数平均分子量が2,700(GPCより求めたポリスチレン換算値)のアクリル系共重合体を得た(ポリマーG)。
(合成例8)
105℃に加熱したトルエン40g中に、メタクリル酸メチル15g、アクリル酸ブチル60g、メタクリル酸ステアリル20g、3−メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン4.5gおよび重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2.0gをトルエン15gに溶かした溶液を5時間かけて滴下した後、2時間撹拌した。さらに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.17gをトルエン10gに溶かした溶液を追加して2時間撹拌することにより、固形分濃度60重量%、数平均分子量が9,800(GPCより求めたポリスチレン換算値)のアクリル系共重合体を得た(ポリマーH)。
(合成例9)
105℃に加熱したトルエン40g中に、メタクリル酸メチル15g、アクリル酸ブチル60g、メタクリル酸ステアリル20g、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン4.5gおよび重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.3gをトルエン15gに溶かした溶液を5時間かけて滴下した後、2時間撹拌した。さらに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.10gをトルエン10gに溶かした溶液を追加して2時間撹拌することにより、固形分濃度40重量%、数平均分子量が11,000(GPCより求めたポリスチレン換算値)のアクリル系共重合体を得た(ポリマーI)。
(合成例10)
85℃に加熱したトルエン20g中に、メタクリル酸メチル15g、アクリル酸ブチル65g、メタクリル酸ステアリル20g、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン1.5gおよび重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.24gをトルエン30gに溶かした溶液を5時間かけて滴下した後、2時間撹拌した。さらに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.03gをトルエン10gに溶かした溶液を追加して2時間撹拌した後、トルエンを90g追加することにより、固形分濃度40重量%、数平均分子量が40,000(GPCより求めたポリスチレン換算値)のアクリル系共重合体を得た(ポリマーJ)。
(合成例11)
85℃に加熱したトルエン20g中に、メタクリル酸メチル15g、アクリル酸ブチル65g、メタクリル酸ステアリル20g、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン1.0gおよび重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.24gをトルエン30gに溶かした溶液を5時間かけて滴下した後、2時間撹拌した。さらに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.03gをトルエン10gに溶かした溶液を追加して2時間撹拌した後、トルエンを90g追加することにより、固形分濃度40重量%、数平均分子量が54,000(GPCより求めたポリスチレン換算値)のアクリル系共重合体を得た(ポリマーK)。
(実施例1〜14、比較例1〜5)
(A)、(B)および(C)成分を表1に示す割合で混合し、トルエンを加えて溶解した後、90℃での加熱減圧によりトルエンを脱揮した。続いて、(D)成分を添加して30分撹拌し、最後に(E)成分を添加して30分間撹拌した後、減圧脱泡し、アルミ製チューブに配合物を充填した。得られた組成物を、50〜100℃の温度範囲に加熱し、評価に用いた。なお、比較例では23℃での評価も実施した。また、評価は全て温度23±2℃、相対湿度50±10%の雰囲気下で実施した。
作業性:配合物をアルミチューブから手動で容易に吐出できた場合を○、容易に吐出できなかった場合を×とした。
Claims (13)
- 温度が50℃以上の硬化性組成物を塗工する方法において、(A)−Si(R1 3-a)Xa(式中、R1は炭素数1から10のアルキル基、炭素数6から10のアリール基または炭素数7から10のアラルキル基を示し、Xは水酸基または加水分解性基を示す。aは1、2または3を示す。)で表される反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体と(B)(メタ)アクリル酸アルキルエステル系共重合体の総量100重量部に対し、(C)粘着付与樹脂10〜120重量部、(D)シランカップリング剤2〜20重量部、および(E)硬化触媒0.1〜10重量部を含有する硬化性組成物を用いる塗工方法。
- 硬化性組成物が、重合体(A)を必須成分として含有し、重合体(A)の少なくとも20重量%が、数平均分子量18,000〜100,000(GPCでのポリスチレン換算値)の反応性ケイ素基含有ポリオキシアルキレン系重合体からなる、請求項1に記載の塗工方法。
- 重合体(A)が、数平均分子量18,000〜100,000(GPCでのポリスチレン換算値)の反応性ケイ素基含有ポリオキシアルキレン系重合体からなる、請求項2に記載の塗工方法。
- 硬化性組成物が、重合体(A)を必須成分として含有し、重合体(A)の少なくとも5重量%が、−SiX3(Xは水酸基または加水分解性基を示す。)で表される反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体からなる、請求項1〜3のいずれかに記載の塗工方法。
- 重合体(A)が、−SiX3(Xは水酸基または加水分解性基を示す。)で表される反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体からなる、請求項4に記載の塗工方法。
- 硬化性組成物が、共重合体(B)を必須成分として含有し、共重合体(B)の少なくとも20重量%が、反応性ケイ素含有基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル系共重合体からなる、請求項1〜5のいずれかに記載の塗工方法。
- 共重合体(B)が、反応性ケイ素含有基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル系共重合体からなる、請求項6に記載の塗工方法。
- 硬化性組成物が、共重合体(B)を必須成分として含有し、共重合体(B)の少なくとも10重量%が、数平均分子量8,000〜200,000(GPCでのポリスチレン換算値)の反応性ケイ素含有基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル系共重合体からなる、請求項1〜7のいずれかに記載の塗工方法。
- 共重合体(B)が、数平均分子量8,000〜200,000(GPCでのポリスチレン換算値)の反応性ケイ素含有基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル系共重合体からなる、請求項8に記載の塗工方法。
- 硬化性組成物が、共重合体(B)を必須成分として含有し、共重合体(B)の少なくとも5重量%が、−SiX3(Xは水酸基または加水分解性基を示す。)で表される反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル系共重合体からなる、請求項1〜9のいずれかに記載の塗工方法。
- 温度が80℃以上の硬化性組成物を塗工する方法である、請求項1〜10のいずれかに記載の塗工方法。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の塗工方法により下地材に硬化性組成物を塗工した後、半硬化状態の硬化性組成物に被着体を貼り合わせる、被着体の貼り合せ方法。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の塗工方法により下地材に硬化性組成物を塗工した後、硬化後の硬化性組成物に被着体を貼り合わせる、被着体の貼り合せ方法。
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