JPS5974149A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
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- JPS5974149A JPS5974149A JP57185277A JP18527782A JPS5974149A JP S5974149 A JPS5974149 A JP S5974149A JP 57185277 A JP57185277 A JP 57185277A JP 18527782 A JP18527782 A JP 18527782A JP S5974149 A JPS5974149 A JP S5974149A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/062—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
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- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
- Y10T428/31797—Next to addition polymer from unsaturated monomers
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な硬化性組成物に関し、とりわけ硬化し
た後は感圧性接着剤等に変換しうる、ポリエーテルとア
クリル系重合体とを有効成分とする組成物に関する。
た後は感圧性接着剤等に変換しうる、ポリエーテルとア
クリル系重合体とを有効成分とする組成物に関する。
従来、感圧性接着剤としては、天然ゴム・合成ゴムを主
体とし粘着付与樹脂・軟化剤・充填剤等を配合して得ら
れるゴム系感圧接着剤と、アクリル酸エステルを主なモ
ノマーとしこれにアクリル酸、酢酸ビニル等の極性モノ
マーを共重合して得られるアクリル系感圧接着剤とが多
く用いられている。このうちコム系感圧接着剤は、ゴム
小片の素練り、他配合剤と長時間溶剤に溶解させる手間
等の工程上の煩雑さかある。一方アクリル系感圧接着剤
は、重合度、分子量分布上の間順から、特に凝集力が不
足している為、一般に架橋によりこれを改善する試みが
なされ、各種の架橋型アクリル系感圧接着剤が検討され
ている。これらの架橋方法としては、ポリイソシアネー
ト化合物、エポキシ化合物、ポリアミン化合物、フェノ
ール樹脂、イオウ化合物、有機金属化合物等の架橋剤を
加える方法、又は加水分解性珪素基を含有する重合性七
ツマ−を共重合させ、シラノール縮合触媒存在下で架橋
させる方法等が提案されている。これらの架橋方法によ
りアクリル系感圧接着剤の凝集力は改善されるが、調製
が難しく、凝集力が上りすぎると初期粘着力の旺下（特
に低温時）や、接着力、凝集力のバランスを常に良好な
状態に調整することは容易ではないという欠点を有して
いる。
体とし粘着付与樹脂・軟化剤・充填剤等を配合して得ら
れるゴム系感圧接着剤と、アクリル酸エステルを主なモ
ノマーとしこれにアクリル酸、酢酸ビニル等の極性モノ
マーを共重合して得られるアクリル系感圧接着剤とが多
く用いられている。このうちコム系感圧接着剤は、ゴム
小片の素練り、他配合剤と長時間溶剤に溶解させる手間
等の工程上の煩雑さかある。一方アクリル系感圧接着剤
は、重合度、分子量分布上の間順から、特に凝集力が不
足している為、一般に架橋によりこれを改善する試みが
なされ、各種の架橋型アクリル系感圧接着剤が検討され
ている。これらの架橋方法としては、ポリイソシアネー
ト化合物、エポキシ化合物、ポリアミン化合物、フェノ
ール樹脂、イオウ化合物、有機金属化合物等の架橋剤を
加える方法、又は加水分解性珪素基を含有する重合性七
ツマ−を共重合させ、シラノール縮合触媒存在下で架橋
させる方法等が提案されている。これらの架橋方法によ
りアクリル系感圧接着剤の凝集力は改善されるが、調製
が難しく、凝集力が上りすぎると初期粘着力の旺下（特
に低温時）や、接着力、凝集力のバランスを常に良好な
状態に調整することは容易ではないという欠点を有して
いる。
特にインシアネート化合物を架橋剤に用いた場合は、こ
の化合物が有害性であるたけでなく、副反応等への配慮
が必要であるという欠点を有す。
の化合物が有害性であるたけでなく、副反応等への配慮
が必要であるという欠点を有す。
この従来技術に対し本発明者らは既に、加水分解性珪素
基を含有するポリエーテルを有効成分とする硬化性組成
物を報告し、このものが感圧性接着剤として有用である
ことも報告している（特開昭５５−５６１５３）。しか
しながらこの組成物は良好な低温特性（タック）及び凝
集力を有するものの、接着力が必ずしも充分てない。従
ってマスキング用、表面保護用のテープ又はシート等、
所謂、再はくり用途以外の所謂、一般包装用途等、はく
り強度が要求される用途においては、相溶性を有する粘
着付与樹脂を配合することにより接着力の改善を行なっ
ているが、組成物の粘度が著しく上昇し、塗布作業性を
低下させるという開法と、支持体特にプラスチックフィ
ルム」−に塗布した場合、該組成物と支持体との密着性
が悪く、支持体からはがれ易い問題点があった。
基を含有するポリエーテルを有効成分とする硬化性組成
物を報告し、このものが感圧性接着剤として有用である
ことも報告している（特開昭５５−５６１５３）。しか
しながらこの組成物は良好な低温特性（タック）及び凝
集力を有するものの、接着力が必ずしも充分てない。従
ってマスキング用、表面保護用のテープ又はシート等、
所謂、再はくり用途以外の所謂、一般包装用途等、はく
り強度が要求される用途においては、相溶性を有する粘
着付与樹脂を配合することにより接着力の改善を行なっ
ているが、組成物の粘度が著しく上昇し、塗布作業性を
低下させるという開法と、支持体特にプラスチックフィ
ルム」−に塗布した場合、該組成物と支持体との密着性
が悪く、支持体からはがれ易い問題点があった。
本発明者らは、これらの問題を解決すべく鋭意検討を続
けた結果、加水分解性珪素基を含有するポリエーテルと
、アルキル基の炭素数が２〜１４のアクリル酸のアルキ
ルエステルを主成分とする重合体とを含有させることに
より、これらの間圧が解決することがわかり本発明に到
達した。
けた結果、加水分解性珪素基を含有するポリエーテルと
、アルキル基の炭素数が２〜１４のアクリル酸のアルキ
ルエステルを主成分とする重合体とを含有させることに
より、これらの間圧が解決することがわかり本発明に到
達した。
すなわち本発明は、ｃＡ）１分子中に少なくとも１個の
反応性珪素基を有するポリエーテルと、ｆＢ）アルキル
基の炭素数が２〜１４のアクリル酸のアルキルエステル
を主体とした単量体を重合して得られるアクリル系重合
体とを有効成分として含有する硬化性組成物を要旨とす
る。本発明組成物によれば、初期粘着力（特に・低温時
）及び接着力、凝集力に優れ、かつ作業性や、支持体特
にプラスチックフィルム支持体への密着性が良好な感圧
性接着剤組成物を得ることができる。
反応性珪素基を有するポリエーテルと、ｆＢ）アルキル
基の炭素数が２〜１４のアクリル酸のアルキルエステル
を主体とした単量体を重合して得られるアクリル系重合
体とを有効成分として含有する硬化性組成物を要旨とす
る。本発明組成物によれば、初期粘着力（特に・低温時
）及び接着力、凝集力に優れ、かつ作業性や、支持体特
にプラスチックフィルム支持体への密着性が良好な感圧
性接着剤組成物を得ることができる。
（Ａ）成分のポリエーテルは反応性珪素基を有すること
が必要である。反応性珪素基とは、珪素原子と結合した
加水分解性基やシラノール基のごとく、湿分や添加剤に
より縮合、反応するものであって代表的には次の一般式
（１）により示される。
が必要である。反応性珪素基とは、珪素原子と結合した
加水分解性基やシラノール基のごとく、湿分や添加剤に
より縮合、反応するものであって代表的には次の一般式
（１）により示される。
・・ ・・・・・・・ （１）
（ここで、Ｒ１は炭素数１〜２０ の２価の有機基；Ｒ
は水素又は炭素数１〜２０の１価の有機基：Ｒは同種も
しくは異種の１価の炭化水素基又はトリオルガノシロキ
シ基；ａは０，１゜２又は３、ｂは０，１又は２、Ｃは
０又は１、但し１＜ａ＋ｂ＜４；Ｘはシラノール基又は
加水分解可能な基より選ばれる異種もしくは同種の基；
ｍは０〜１８から選ばれる整数）との様な側鎖を有する
ポリエーテルは、例えば式で示される水素化珪素化合物
と、式 １ ＣＨ２＝ ＣＨ−Ｒ１−（０← （３）で示さ
れるオレフィン基を有するポリエーテルとを、白金ブラ
ック、塩化白金酸、白金アルコール化合物、白金オレフ
ィンコンプレックス、白金アルデヒドコンプレックス、
白金ケトンコンプレックスなどの白金系化合物を触媒と
して付加反応させる事により製造することが出来る。式
（２）において、Ｒ１ま炭素数１〜２０の同種又は異種
の１価の炭化水素基、たとえばメチル、エチルなどのア
ルキル基、シクロヘキシルなどのシクロアルキル基；フ
ェニル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキ
ル基より選ばれ、さらに式（Ｒ’）３ Ｓ ｉＯ−で示
されるトリオルガノシロキシ基も包含する（Ｒは炭素数
１〜２０の同種または異種の１価の炭化水素基を示す）
。また式（２）において、Ｘはシラノール基又は異種も
しくは同種の加水分解可能な基を示すが、ハロゲン基、
ハイドライド基、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケト
キシメート基、アミン基、アミド基、アミノオキシ基、
メルカプト基、アルケニルオキシ基などが挙げられる。
は水素又は炭素数１〜２０の１価の有機基：Ｒは同種も
しくは異種の１価の炭化水素基又はトリオルガノシロキ
シ基；ａは０，１゜２又は３、ｂは０，１又は２、Ｃは
０又は１、但し１＜ａ＋ｂ＜４；Ｘはシラノール基又は
加水分解可能な基より選ばれる異種もしくは同種の基；
ｍは０〜１８から選ばれる整数）との様な側鎖を有する
ポリエーテルは、例えば式で示される水素化珪素化合物
と、式 １ ＣＨ２＝ ＣＨ−Ｒ１−（０← （３）で示さ
れるオレフィン基を有するポリエーテルとを、白金ブラ
ック、塩化白金酸、白金アルコール化合物、白金オレフ
ィンコンプレックス、白金アルデヒドコンプレックス、
白金ケトンコンプレックスなどの白金系化合物を触媒と
して付加反応させる事により製造することが出来る。式
（２）において、Ｒ１ま炭素数１〜２０の同種又は異種
の１価の炭化水素基、たとえばメチル、エチルなどのア
ルキル基、シクロヘキシルなどのシクロアルキル基；フ
ェニル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキ
ル基より選ばれ、さらに式（Ｒ’）３ Ｓ ｉＯ−で示
されるトリオルガノシロキシ基も包含する（Ｒは炭素数
１〜２０の同種または異種の１価の炭化水素基を示す）
。また式（２）において、Ｘはシラノール基又は異種も
しくは同種の加水分解可能な基を示すが、ハロゲン基、
ハイドライド基、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケト
キシメート基、アミン基、アミド基、アミノオキシ基、
メルカプト基、アルケニルオキシ基などが挙げられる。
式（２）で示される水素化珪素化合物としては、具体的
にはトリクロロシラン、メチルジクロルシラン、ジメチ
ルクロルシラン、トリメチルシロキシジクロルシランな
どのハロゲン化シラン類；トリメトキシシラン、トリエ
トキシシラン、メチルジメトキシシラン、フェニルジメ
トキシシラン、１，３，３゜５．５．’１．７−へブタ
メチル−１，１−ジメトキシテトラシロキサンなどのア
ルコキシシラン類；メチルジアセトキシシラン、トリメ
チルシロキシメチルアセトキシシランなどのアシロキシ
シラン類；ビス（ジメチルケトキシメート）メチルシラ
ン、ビス（シクロへキシルケトキシメート）メチルシラ
ン、ビス（ジエチルケトキシメート）トリメチルシロキ
シシランなどのケトキシメートシラン類；ジメチルシラ
ン、トリメチルシロキシメチルシラン、１，１−ジメチ
ル−２，２−ジメチルジシロキサンなどのハイドロシラ
ン類；メチルトリ（インプロペニルオキシ）シランなと
のアルケニルオキシシラン類などが挙けられるが、これ
らに限定されるものではない。
にはトリクロロシラン、メチルジクロルシラン、ジメチ
ルクロルシラン、トリメチルシロキシジクロルシランな
どのハロゲン化シラン類；トリメトキシシラン、トリエ
トキシシラン、メチルジメトキシシラン、フェニルジメ
トキシシラン、１，３，３゜５．５．’１．７−へブタ
メチル−１，１−ジメトキシテトラシロキサンなどのア
ルコキシシラン類；メチルジアセトキシシラン、トリメ
チルシロキシメチルアセトキシシランなどのアシロキシ
シラン類；ビス（ジメチルケトキシメート）メチルシラ
ン、ビス（シクロへキシルケトキシメート）メチルシラ
ン、ビス（ジエチルケトキシメート）トリメチルシロキ
シシランなどのケトキシメートシラン類；ジメチルシラ
ン、トリメチルシロキシメチルシラン、１，１−ジメチ
ル−２，２−ジメチルジシロキサンなどのハイドロシラ
ン類；メチルトリ（インプロペニルオキシ）シランなと
のアルケニルオキシシラン類などが挙けられるが、これ
らに限定されるものではない。
この方法においては、式（２）の水素ｒヒ珪素化合物と
式（３）のオレフィン基を有するポリエーテルとを反応
させた後、一部又は全部のＸ基を更に他の加水分解可能
基又はヒドロキシル基に変換する事ができる。例えばＸ
基がハロゲン基、ハイドライド基の場合は、アルコキシ
基、アシルオキシ基、アミンオキシ基、アルケニルオキ
シ基、ヒドロキシル基などに変換して使用する方が好ま
しい。
式（３）のオレフィン基を有するポリエーテルとを反応
させた後、一部又は全部のＸ基を更に他の加水分解可能
基又はヒドロキシル基に変換する事ができる。例えばＸ
基がハロゲン基、ハイドライド基の場合は、アルコキシ
基、アシルオキシ基、アミンオキシ基、アルケニルオキ
シ基、ヒドロキシル基などに変換して使用する方が好ま
しい。
式（３）において、Ｒは水素原子又は炭素数１〜２０の
１価の有機基であるが、水素原子又は炭化水素基が好ま
しく、更に水素原子が特に好ましい。
１価の有機基であるが、水素原子又は炭化水素基が好ま
しく、更に水素原子が特に好ましい。
Ｒ１は同種又は異種の炭素数１〜２０の２価の有機基で
あるが、炭ｆヒ水素基およびエーテル結合、エステル結
合、ウレタン結合、カーボネート結合を含む炭化水素基
が好ましい。特にメチレン基が好ましい。式（３）で示
されるオレフィン基を有するポリエーテルの具体的製造
法は、特開昭５４−６０９７において本発明者等が既に
提示している方法、或いはエチレンオキシド、プロピレ
ンオキシド等のエポキシ化合物を重合する際に、アリル
グリシジルエーテル等のオレフィン基含有エポキシ化合
物を添加して共重合することにより側鎖にオレフィン基
を導入する方法等により製造できる。
あるが、炭ｆヒ水素基およびエーテル結合、エステル結
合、ウレタン結合、カーボネート結合を含む炭化水素基
が好ましい。特にメチレン基が好ましい。式（３）で示
されるオレフィン基を有するポリエーテルの具体的製造
法は、特開昭５４−６０９７において本発明者等が既に
提示している方法、或いはエチレンオキシド、プロピレ
ンオキシド等のエポキシ化合物を重合する際に、アリル
グリシジルエーテル等のオレフィン基含有エポキシ化合
物を添加して共重合することにより側鎖にオレフィン基
を導入する方法等により製造できる。
本発明で使用するポリエーテルの主鎖は、本質的ニ式−
ＲＩｖ−Ｏ−（ココで、ＲＩＶは２価の有機基であるが
、その大部分が炭素数１〜４の炭化水素基であるとき最
も有効である。）に示されるｆヒ学的に結合された繰り
返し単位を有するものである。Ｒ１ま具体的には、−Ｃ
Ｈ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−。
ＲＩｖ−Ｏ−（ココで、ＲＩＶは２価の有機基であるが
、その大部分が炭素数１〜４の炭化水素基であるとき最
も有効である。）に示されるｆヒ学的に結合された繰り
返し単位を有するものである。Ｒ１ま具体的には、−Ｃ
Ｈ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−。
ＣＨ３
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−などが挙げられる。１種
類だけの繰り返し単位からなっていてもよいし、２種類
以上の繰り返し単位よりなるポリエーテル−ＣＨＣＨ２
− ポリエーテルの分子量は５００〜１５０００のものが有
効に使用されうるが、好ましくは３０００〜１２０００
の分子量を有するものがよい。このようなポリエーテル
は、特開昭５３−１２９２４７、特開昭５４−６０９７
に提示されている方法により製造することが出来る。
類だけの繰り返し単位からなっていてもよいし、２種類
以上の繰り返し単位よりなるポリエーテル−ＣＨＣＨ２
− ポリエーテルの分子量は５００〜１５０００のものが有
効に使用されうるが、好ましくは３０００〜１２０００
の分子量を有するものがよい。このようなポリエーテル
は、特開昭５３−１２９２４７、特開昭５４−６０９７
に提示されている方法により製造することが出来る。
本発明においては、（Ｂ）成分としてアルキル基の炭素
数が２〜１４のアクリル酸のアルキルエステルを主成分
とするアクリル系重合体が必須成分として使用される。
数が２〜１４のアクリル酸のアルキルエステルを主成分
とするアクリル系重合体が必須成分として使用される。
この様なアクリル系重合体を形成する単量体を具体的に
挙げると、アクリル酸のエチル、プロピル、ｎ−ブチル
、イソブチル、１−エチルプロピル、１−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、１−エ
チルブチル、２−エチルブチル、３−エチルブチル。
挙げると、アクリル酸のエチル、プロピル、ｎ−ブチル
、イソブチル、１−エチルプロピル、１−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、１−エ
チルブチル、２−エチルブチル、３−エチルブチル。
２−エチルヘキシル、３，５．５−）リメチルヘキシル
、デシル、ドデシル等のエステルが例示できる。
、デシル、ドデシル等のエステルが例示できる。
また本発明に使用されるアクリル系重合体は、比較的少
い量の他の共重合可能な単量体を共重合によって含むこ
とが許される。これらの単量体を具体的に挙げると、メ
タクリル酸、メタクリル酸のメチル、エチル、プロピル
、ｎ−ブチル、２−エチルヘキシル等の各エステル、ア
クリル酸、酢ｅビニル、プロピオン酸ビニル、アクリロ
ニトリル。
い量の他の共重合可能な単量体を共重合によって含むこ
とが許される。これらの単量体を具体的に挙げると、メ
タクリル酸、メタクリル酸のメチル、エチル、プロピル
、ｎ−ブチル、２−エチルヘキシル等の各エステル、ア
クリル酸、酢ｅビニル、プロピオン酸ビニル、アクリロ
ニトリル。
メタアクリロニトリル、アクリル酸アミド、スチレン、
アクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル−酸ヒドロキ
シエチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート
、アクリル酸ビニル、アクリル酸アリル等が例示される
。これらの共重合可能な単量体の使用量は、単量体全誼
の０〜５０重量％がよいか、好ましくは２０重量％以下
がよい。これらの単量体特に上記に例示の単量体は接着
力、凝集力の改善効果を有するので１−記の範囲で共重
合した方が好ましいが、５０重量％を超えるとタック（
初期粘着力）の低下及びｆＡ）成分との相溶性を低下せ
しめるので好ましくない。（Ａｌ成分と（１３＋成分の
混合割合（Ａ）／ は１００／ｌ〜”／１００ の範
囲で（Ｂｌ は） 任意に選ぶことができる。 ７稍）が１００／１以上及
び１／１００以下では混合効果が得られない。
アクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル−酸ヒドロキ
シエチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート
、アクリル酸ビニル、アクリル酸アリル等が例示される
。これらの共重合可能な単量体の使用量は、単量体全誼
の０〜５０重量％がよいか、好ましくは２０重量％以下
がよい。これらの単量体特に上記に例示の単量体は接着
力、凝集力の改善効果を有するので１−記の範囲で共重
合した方が好ましいが、５０重量％を超えるとタック（
初期粘着力）の低下及びｆＡ）成分との相溶性を低下せ
しめるので好ましくない。（Ａｌ成分と（１３＋成分の
混合割合（Ａ）／ は１００／ｌ〜”／１００ の範
囲で（Ｂｌ は） 任意に選ぶことができる。 ７稍）が１００／１以上及
び１／１００以下では混合効果が得られない。
本発明における（Ｂｌ成分のアクリル系重合体は溶液重
合、乳化重合等の通常の方法で重合して容易に得ること
ができる。
合、乳化重合等の通常の方法で重合して容易に得ること
ができる。
重合して得られた（Ｂ）成分を（Ａ）成分と混合する方
法は、（Ｂ）成分が溶液重合によって得られている場合
は該溶液と（Ａ）成分を単に混合し均一溶解するだけで
得ることができる。一方、旧）成分かエマルジョン等の
水系の場合は、Ｗ成分を一旦エマルジョン化してから混
合する方法等が採用される。
法は、（Ｂ）成分が溶液重合によって得られている場合
は該溶液と（Ａ）成分を単に混合し均一溶解するだけで
得ることができる。一方、旧）成分かエマルジョン等の
水系の場合は、Ｗ成分を一旦エマルジョン化してから混
合する方法等が採用される。
本発明の組成物を硬化させるにあたっては、通常シラノ
ール縮合触媒を使用するが、使用しなくてもよい。縮合
触媒を使用する場合は、アルキルチタン酸塩；有機珪素
チタン酸塩；オクチル酸錫、ジブチル錫フタレートおよ
びジブチル錫マレエート、ジブチル錫フタレートなどの
如きカルボン酸の金属塩；ジブチルアミン−２−エチル
ヘキンエートなどの如きアミン塩；ならびに池の酸性触
媒および塩基性触媒など公知のシラノール縮合触媒が有
効に使用される。これら縮合触媒の量はシリル基含有ポ
リエーテル１００重量部に対し０〜１０重用部で使用す
るのが好ましい。加水分解の可能な基としてアルコキシ
基が使用される場合には、この重合体のみでは硬化速度
が遅いので縮合触媒を使用する事か好ましい。この場合
、縮合触媒としては錫のカルボン酸塩が特に好ましい。
ール縮合触媒を使用するが、使用しなくてもよい。縮合
触媒を使用する場合は、アルキルチタン酸塩；有機珪素
チタン酸塩；オクチル酸錫、ジブチル錫フタレートおよ
びジブチル錫マレエート、ジブチル錫フタレートなどの
如きカルボン酸の金属塩；ジブチルアミン−２−エチル
ヘキンエートなどの如きアミン塩；ならびに池の酸性触
媒および塩基性触媒など公知のシラノール縮合触媒が有
効に使用される。これら縮合触媒の量はシリル基含有ポ
リエーテル１００重量部に対し０〜１０重用部で使用す
るのが好ましい。加水分解の可能な基としてアルコキシ
基が使用される場合には、この重合体のみでは硬化速度
が遅いので縮合触媒を使用する事か好ましい。この場合
、縮合触媒としては錫のカルボン酸塩が特に好ましい。
本発明の組成物では、種々の充填剤を混入する事により
変性しうる。充填剤としては、ツユ−ムシリカ、沈降性
シリカ、無水珪酸、含水珪酸およびカーボンブラックの
如き補強性充填剤；炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム
、ケイソウ士、焼成りレー、クレー、タルク、酸化チタ
ン、ベントナイト、有機ベントナイト、酸化第二鉄、酸
化亜鉛、活性亜鉛華、水添ヒマシ油およびシラスバルー
ンなどの如き充填剤；石綿、ガラス繊維およびフィラメ
ントの如き繊維状充填剤か使用できる。これら充填剤で
強度の高い硬化組成物を得たい場合には、主にツユ−ム
シリカ、沈降性シリカ、無水珪酸、含水珪酸、カーボン
ブラック、表面処理微細炭酸カルシウム、焼成りレー、
クレーおよび活性亜鉛華などから選ばれる充填剤をシリ
ル基含有ポリエーテル１００重量部に対し１〜１００重
量部の範囲で使用すれば好ましい結果か得られる。また
低強度で伸びが大である硬化組成物を得たい場合には、
主に酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、
タルク、酸化第二鉄、酸化亜鉛およびシラスバルーンな
どから選ばれる充填剤をシリル基含有ポリエーテル１０
０重量部に対し５〜２００重附部の範囲で使用すれば好
ましい結果が得られる。
変性しうる。充填剤としては、ツユ−ムシリカ、沈降性
シリカ、無水珪酸、含水珪酸およびカーボンブラックの
如き補強性充填剤；炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム
、ケイソウ士、焼成りレー、クレー、タルク、酸化チタ
ン、ベントナイト、有機ベントナイト、酸化第二鉄、酸
化亜鉛、活性亜鉛華、水添ヒマシ油およびシラスバルー
ンなどの如き充填剤；石綿、ガラス繊維およびフィラメ
ントの如き繊維状充填剤か使用できる。これら充填剤で
強度の高い硬化組成物を得たい場合には、主にツユ−ム
シリカ、沈降性シリカ、無水珪酸、含水珪酸、カーボン
ブラック、表面処理微細炭酸カルシウム、焼成りレー、
クレーおよび活性亜鉛華などから選ばれる充填剤をシリ
ル基含有ポリエーテル１００重量部に対し１〜１００重
量部の範囲で使用すれば好ましい結果か得られる。また
低強度で伸びが大である硬化組成物を得たい場合には、
主に酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、
タルク、酸化第二鉄、酸化亜鉛およびシラスバルーンな
どから選ばれる充填剤をシリル基含有ポリエーテル１０
０重量部に対し５〜２００重附部の範囲で使用すれば好
ましい結果が得られる。
勿論これら充填剤は１種類のみで使用してもよいし２種
類以上混合使用してもよい。
類以上混合使用してもよい。
本発明において、可塑剤を充填剤と併用して使用すると
硬化物の伸びを大きく出来たり、多晋の充填剤を混入出
来たりするのでより有効である。
硬化物の伸びを大きく出来たり、多晋の充填剤を混入出
来たりするのでより有効である。
該可塑剤としては、一般によく使用されている、例えは
ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート、ブチルベ
ンジルフタレートなどの如きフタル酸エステル類；アジ
ピン酸ジオクチル、コハク酸イソデシル、セバシン酸ジ
ブチルなどの如き脂肪族２塩基酸エステル類；ジエチレ
ングリコールジベンゾエート、ペンタエリスリトールエ
ステルなどの如きグリコールエステル類；オレイン酸ブ
チル、アセデルリシノール酸メチルなどの如き脂肪ｆｉ
ｘステル類；リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル
、リン酸オクチルジフェニルなどの如きリン酸エステル
類；エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジル
などの如きエポキシ可塑剤類；塩素化パラフィンなどの
可塑剤が単独又は２種類以上の混合物の形で任意に使用
出来る。可塑剤の使用量はシリル基含有ポリエーテル１
００重量部に対し０〜１００重量部の範囲で使用すると
好ましい結果が得られる。本発明における配合組成物で
は、更にロジンエステル、テルペンフェノール樹脂、フ
ェノール樹脂、キシレン樹脂等の粘着付与樹脂、顔料、
老化防止剤、紫外線吸収剤などの如き添加剤も任意に使
用される事も包含される。
ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート、ブチルベ
ンジルフタレートなどの如きフタル酸エステル類；アジ
ピン酸ジオクチル、コハク酸イソデシル、セバシン酸ジ
ブチルなどの如き脂肪族２塩基酸エステル類；ジエチレ
ングリコールジベンゾエート、ペンタエリスリトールエ
ステルなどの如きグリコールエステル類；オレイン酸ブ
チル、アセデルリシノール酸メチルなどの如き脂肪ｆｉ
ｘステル類；リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル
、リン酸オクチルジフェニルなどの如きリン酸エステル
類；エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジル
などの如きエポキシ可塑剤類；塩素化パラフィンなどの
可塑剤が単独又は２種類以上の混合物の形で任意に使用
出来る。可塑剤の使用量はシリル基含有ポリエーテル１
００重量部に対し０〜１００重量部の範囲で使用すると
好ましい結果が得られる。本発明における配合組成物で
は、更にロジンエステル、テルペンフェノール樹脂、フ
ェノール樹脂、キシレン樹脂等の粘着付与樹脂、顔料、
老化防止剤、紫外線吸収剤などの如き添加剤も任意に使
用される事も包含される。
本発明で得られる組成物は特に感圧性接着剤として有用
であるが、それた゛けでなく、シーリング材、被覆材、
注型材料、発泡材料としても有用である。
であるが、それた゛けでなく、シーリング材、被覆材、
注型材料、発泡材料としても有用である。
以下具体的に実施例を挙げて説明する。
参考例１
全末端のうちアリルエーテル基を９７％の割合で末端に
含有する、平均分子量８０００のポリプロピレンオキシ
ド（ポリプロピレングリコールを出発原料にして製造さ
れたもの）８００！ｉｆ’を撹拌機付き耐圧反応容器に
とり、メチルジメトキシシラン１５グを加え、続いて塩
化白金酸の触媒溶液（Ｈ２ＰｔＣ１ａ・６）Ｔ２０８．
９９をイソプロピルアルコール１８ｍ、ｇ、テトラヒド
ロフラン１６０ｍ１に溶かした溶液）０．３４ｍｆを加
えた後、８０°Ｃで６時間反応させた。残存ヒドロシリ
ル基をＩＲスペクトルから定量した結果、はとんどが反
応していることがわかり、 （Ｊ（３ （ＣＨ３０）２−３ｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０−基を末
端にもつポリプロピレンオキシドが得られた。
含有する、平均分子量８０００のポリプロピレンオキシ
ド（ポリプロピレングリコールを出発原料にして製造さ
れたもの）８００！ｉｆ’を撹拌機付き耐圧反応容器に
とり、メチルジメトキシシラン１５グを加え、続いて塩
化白金酸の触媒溶液（Ｈ２ＰｔＣ１ａ・６）Ｔ２０８．
９９をイソプロピルアルコール１８ｍ、ｇ、テトラヒド
ロフラン１６０ｍ１に溶かした溶液）０．３４ｍｆを加
えた後、８０°Ｃで６時間反応させた。残存ヒドロシリ
ル基をＩＲスペクトルから定量した結果、はとんどが反
応していることがわかり、 （Ｊ（３ （ＣＨ３０）２−３ｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０−基を末
端にもつポリプロピレンオキシドが得られた。
参考例２
全末端のうちアリルエーテル基を９６％の割合で末端に
含有する、平均分子量９０００のポリプロピレンオキシ
ド（ポリプロピレングリコール９０重量％、ポリプロピ
レントリオール１０］ｉ量％を出発原料にして製造され
る〕９００ｐを撹拌機付耐圧反応容器にとる。
含有する、平均分子量９０００のポリプロピレンオキシ
ド（ポリプロピレングリコール９０重量％、ポリプロピ
レントリオール１０］ｉ量％を出発原料にして製造され
る〕９００ｐを撹拌機付耐圧反応容器にとる。
ＣＨ３ＣＨ３
もつ水素化珪素化合物６０９を加え、続いて塩化白金酸
の触媒溶液（参考例１参照）０．３４ｍＪを加えて８０
°Ｃで６時間反応させた。末端にＣＨ３ＣＨａ Ｃ
Ｈ３ １１１ ＣＨ３ＣＨ３ 基を有するポリプロピレンオキシドが得られた。
の触媒溶液（参考例１参照）０．３４ｍＪを加えて８０
°Ｃで６時間反応させた。末端にＣＨ３ＣＨａ Ｃ
Ｈ３ １１１ ＣＨ３ＣＨ３ 基を有するポリプロピレンオキシドが得られた。
参考例３
参考例１において、メチルジメトキシシランの代りにト
リメトキシシランを１２７用いた以外は参考例１と同様
な方法にて末端に （ＣＨ３０）ａＳｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０−基を有す
るポリプロピレンオキシドを得た。
リメトキシシランを１２７用いた以外は参考例１と同様
な方法にて末端に （ＣＨ３０）ａＳｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０−基を有す
るポリプロピレンオキシドを得た。
実施例１
反応容器中にアクリル酸ブチル１００重債部とトルエン
１５０重量部及び過酸化ベンゾイル０．５重量部を入れ
窒素雰囲気下で撹拌しながら８０８Ｃて８時間反応させ
アクリル重合体溶液を得た。参考例】及び参考例２で得
たシリル基含有ポリエーテル各１００重喰部に、この溶
液を各５０重量部を加え均一に混合し、更にジブチルス
ズマレニー１・を各２重量部添加し均一に混合して各接
着剤溶液を得た。これらの溶液を厚さ２５μの透明なポ
リエステルフィルムに塗布し、１３０℃で３分間加熱乾
燥と同時に架橋させ糊厚が約４０μの透明で粘着性を有
するフィルムを得た。
１５０重量部及び過酸化ベンゾイル０．５重量部を入れ
窒素雰囲気下で撹拌しながら８０８Ｃて８時間反応させ
アクリル重合体溶液を得た。参考例】及び参考例２で得
たシリル基含有ポリエーテル各１００重喰部に、この溶
液を各５０重量部を加え均一に混合し、更にジブチルス
ズマレニー１・を各２重量部添加し均一に混合して各接
着剤溶液を得た。これらの溶液を厚さ２５μの透明なポ
リエステルフィルムに塗布し、１３０℃で３分間加熱乾
燥と同時に架橋させ糊厚が約４０μの透明で粘着性を有
するフィルムを得た。
実施例２
反応容器中にアクリル酸２−エチルヘキシル９５重量部
、アクリル酸３重量部、酢酸ビニル２重量部、過酸化ベ
ンゾイル０．５重量部及びトルエン］、 ５０ 重Ｆｔ
部を入れた以外は実施例１と同様にしてアクリル共重合
体の溶液を得た。参考例３で得たシリル基含有ポリエー
テル１００重量部に、この溶液を８０重量部加え均一に
混合した後、更にジブチルスズジラウレートを２重量部
加え均一に混合して接着剤溶液を得た。この溶液を厚さ
２５μの透明なポリエステルフィルムに塗布し、１３０
６０μの透明で粘着力を有するフィルムを得た。
、アクリル酸３重量部、酢酸ビニル２重量部、過酸化ベ
ンゾイル０．５重量部及びトルエン］、 ５０ 重Ｆｔ
部を入れた以外は実施例１と同様にしてアクリル共重合
体の溶液を得た。参考例３で得たシリル基含有ポリエー
テル１００重量部に、この溶液を８０重量部加え均一に
混合した後、更にジブチルスズジラウレートを２重量部
加え均一に混合して接着剤溶液を得た。この溶液を厚さ
２５μの透明なポリエステルフィルムに塗布し、１３０
６０μの透明で粘着力を有するフィルムを得た。
この粘着フィルムをステンレス板に貼’） 合セ、１８
０°ばくり試験（引張速度３００ ｍｍ７分）を行なっ
たところ糊剤はステンレス板」二に全く残らず、又ポリ
エステルフィルムと糊剤とのばくり現象は全く観察され
なかった。この時の接着力は４５０！ｉ’／ ２５ ｍ
ｍであった。保持力（１００（ｌ静荷重、３０°Ｃ）は
Ｑ ｍ ｍ７’ １５分で良好であった。初期粘着力（
ダウ式傾斜ボール法）は３０°Ｃて１８．０℃では１０
であり、低温特性が良好であった。
０°ばくり試験（引張速度３００ ｍｍ７分）を行なっ
たところ糊剤はステンレス板」二に全く残らず、又ポリ
エステルフィルムと糊剤とのばくり現象は全く観察され
なかった。この時の接着力は４５０！ｉ’／ ２５ ｍ
ｍであった。保持力（１００（ｌ静荷重、３０°Ｃ）は
Ｑ ｍ ｍ７’ １５分で良好であった。初期粘着力（
ダウ式傾斜ボール法）は３０°Ｃて１８．０℃では１０
であり、低温特性が良好であった。
実施例３
アクリル酸２−エチルヘキシル８５重量部、アクリル酸
５重屋部及び酢酸ビニル１０部をトルエン着剤溶液に少
量のトリレンジイソシアネートを加え厚さ２５μのポリ
エステルフィルム上に塗布し、１３０°Ｃで３分間加熱
乾燥した。糊厚が約４０μのこの粘着性を有するフィル
ムの初期粘着力を実施例２と同様な方法で測定したとこ
ろ、３０℃ては１４であり、０℃では２であつｔこ。一
方、この接着剤溶液１００重量部りこ参考例３で１等た
シ１ノル基含有ポリエーテルを４０重量部力日え均一番
こ溶解し、更にジブチルスズオキサイドとジオクチルフ
タレートの反応物を２重量部加えた後、厚さ２５μのポ
リエステルフィルム上に塗布り，１３０°Ｃで１０分間
加熱・乾燥し、糊厚が約４０μの粘着性ヲ有スるフィル
ムを得た。このフィルムの初期粘着力は３０°Ｃて１７
であり、０℃で（よ８であつｔこａｍ力（ １ ０ ０
０ ９ｎ荷重’， ３ ０’Ｃ） ６３ｍｍ７１５分
と良好であった。
５重屋部及び酢酸ビニル１０部をトルエン着剤溶液に少
量のトリレンジイソシアネートを加え厚さ２５μのポリ
エステルフィルム上に塗布し、１３０°Ｃで３分間加熱
乾燥した。糊厚が約４０μのこの粘着性を有するフィル
ムの初期粘着力を実施例２と同様な方法で測定したとこ
ろ、３０℃ては１４であり、０℃では２であつｔこ。一
方、この接着剤溶液１００重量部りこ参考例３で１等た
シ１ノル基含有ポリエーテルを４０重量部力日え均一番
こ溶解し、更にジブチルスズオキサイドとジオクチルフ
タレートの反応物を２重量部加えた後、厚さ２５μのポ
リエステルフィルム上に塗布り，１３０°Ｃで１０分間
加熱・乾燥し、糊厚が約４０μの粘着性ヲ有スるフィル
ムを得た。このフィルムの初期粘着力は３０°Ｃて１７
であり、０℃で（よ８であつｔこａｍ力（ １ ０ ０
０ ９ｎ荷重’， ３ ０’Ｃ） ６３ｍｍ７１５分
と良好であった。
比較例１
参考例３て得たシリル基含有ポＩＪエーテル１００重用
部にジブチルスズマレエートを２重量部カロえ均一に混
合した。これを厚さ２５μのポリエステルフィルム上 １３０°Ｃて３分間加熱して硬化させた。これをステン
レス板」二に貼合せ、１８０°はくり試験 （弓張速度
３ ０ ０ ｍｍｌＢ、）を行なった。接着力（ま４５
！７／２５ｍｍであった。
部にジブチルスズマレエートを２重量部カロえ均一に混
合した。これを厚さ２５μのポリエステルフィルム上 １３０°Ｃて３分間加熱して硬化させた。これをステン
レス板」二に貼合せ、１８０°はくり試験 （弓張速度
３ ０ ０ ｍｍｌＢ、）を行なった。接着力（ま４５
！７／２５ｍｍであった。
比較例２
参考例３て得たシリル基含有ポリエーテル１００重量部
にテルペンフェノール樹脂（安原油脂製。
にテルペンフェノール樹脂（安原油脂製。
ＹＳポリスターＴ−４１５）の５０％トルエン溶液を２
４０重量部及びジブチルスズジラウレートを２重量部加
え均一に混合し接着剤／８液を得た。
４０重量部及びジブチルスズジラウレートを２重量部加
え均一に混合し接着剤／８液を得た。
これを厚さ２５μの透明ポリエステルフィルムに塗布し
１３０°Ｃ，３分間加熱乾燥し、同時に架橋させ、透明
な粘着性を有する糊厚６０μのフィルムを得た。これを
ステンレス板に貼り合せ、１８０。
１３０°Ｃ，３分間加熱乾燥し、同時に架橋させ、透明
な粘着性を有する糊厚６０μのフィルムを得た。これを
ステンレス板に貼り合せ、１８０。
はくり試験を行なったところ、糊剤の一部がポリエステ
ルフィルムよりはくすし、ステンレス被着体上に残る汚
染現象がみられた。
ルフィルムよりはくすし、ステンレス被着体上に残る汚
染現象がみられた。
特許出願人 鐘淵化学工業株式会社
代理人 弁理士 浅 野 真 −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １） （Ａ＋ １分子中に少なくとも１個の反応性
珪素基を有するポリエーテル ｆＢ） アルキル基の炭素数が２〜１４のアクリル酸
のアルキルエステルを主体とした単量体を重合して得ら
れるアクリル系重合体 を有効成分として含有する硬化性組成物。 （２）反応性珪素基が加水分解性基と結合した珪素原子
からなる特許請求範囲第１項記載の硬化性組成物。 （３） 反応性珪素基がシラノール基である特許請求
範囲第１項記載の硬化性組成物。 （４）ポリエーテルが実質的に炭素数１〜４のアルキレ
ンオキシド重合体である特許請求範囲第１項記載の硬化
性組成物。 （５）ポリエーテルの分子量が５００〜１５，０００で
ある特許請求範囲第１項又は第４項記載の組成物。 （６）アクリル系重合体が、アルキル基の炭素数が２〜
１４のアクリル酸のアルキルエステル１００〜５０重量
％と該アクリル酸エステルと共重合可能な単量体０〜５
０重量％とよりなる共重合体である特許請求範囲第１項
記載の硬化性組成物。 （７）第１項乃至第６項の何れかの項記載の硬化性組成
物を硬化して得られる感圧性接着剤組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57185277A JPS5974149A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | 硬化性組成物 |
| AU20218/83A AU568816B2 (en) | 1982-10-20 | 1983-10-17 | Curing composition |
| DE8383110356T DE3375016D1 (en) | 1982-10-20 | 1983-10-18 | Curing composition |
| EP83110356A EP0108946B1 (en) | 1982-10-20 | 1983-10-18 | Curing composition |
| US06/542,995 US4593068A (en) | 1982-10-20 | 1983-10-18 | Curing composition containing polyether having reactive silicon-containing group and a (meth)acrylate polymer |
| CA000439242A CA1237220A (en) | 1982-10-20 | 1983-10-18 | Curing composition of polyether having reactive silicon-containing groups and a (meth)acrylate polymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57185277A JPS5974149A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5974149A true JPS5974149A (ja) | 1984-04-26 |
| JPH0235793B2 JPH0235793B2 (ja) | 1990-08-13 |
Family
ID=16168009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57185277A Granted JPS5974149A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | 硬化性組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4593068A (ja) |
| JP (1) | JPS5974149A (ja) |
| CA (1) | CA1237220A (ja) |
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| JPS63225654A (ja) * | 1986-10-09 | 1988-09-20 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
| JPS63314288A (ja) * | 1987-06-16 | 1988-12-22 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | アクリル系の粘着剤組成物 |
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| JP2005171115A (ja) * | 2003-12-12 | 2005-06-30 | Toagosei Co Ltd | 接着剤組成物 |
| WO2007040124A1 (ja) | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Kaneka Corporation | 硬化性と接着性の改善された硬化性組成物 |
| US8759435B2 (en) | 2005-04-15 | 2014-06-24 | Kaneka Corporation | Curable composition and cured article excellent in transparency |
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| US4877854A (en) * | 1986-12-08 | 1989-10-31 | Tokuyama Soda Kabushiki Kaisha | Curable composition |
| JP2609256B2 (ja) * | 1987-07-21 | 1997-05-14 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
| US5250607A (en) * | 1988-01-05 | 1993-10-05 | Norton Company | Moisture cured elastomeric interpenetrating network sealants |
| US5037886A (en) * | 1988-01-25 | 1991-08-06 | Dow Corning Corporation | Crosslinkable pressure-sensitive adhesives containing a liquid copolymeric organopolysiloxane |
| JP2541614B2 (ja) * | 1988-03-17 | 1996-10-09 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
| AU615730B2 (en) * | 1988-04-07 | 1991-10-10 | Kanegafuchi Chemical Industry Co. Ltd. | Pressure-sensitive adhesive material |
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| US4831080A (en) * | 1988-05-02 | 1989-05-16 | Dow Corning Corporation | Crosslinkable pressure-sensitive adhesives containing a liquid organohydrogenpolysiloxane |
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| CA2007304C (en) * | 1989-01-30 | 1999-02-23 | John D. Blizzard | Crosslinkable pressure-sensitive adhesive construction containing an aminoxysilicon compound and an amidosilicon compound |
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