JPS63225654A - 硬化性組成物 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は硬化性組成物に関する。さらに詳しくは、改善
された貯蔵安定性を有し、かつ水分の存在下ですみやか
に硬化する組成物に関する。
された貯蔵安定性を有し、かつ水分の存在下ですみやか
に硬化する組成物に関する。
[従来の技術・発明が解決しようとする問題点コ架橋可
能な加水分解性ケイ素基を有し、かつ大気中の水分によ
りゴム状物質に硬化しつる有機重合体を含む組成物は、
特開昭52−73998号公報などに開示されているよ
うに衆知であり、たとえばシーラントとして利用されて
いる。
能な加水分解性ケイ素基を有し、かつ大気中の水分によ
りゴム状物質に硬化しつる有機重合体を含む組成物は、
特開昭52−73998号公報などに開示されているよ
うに衆知であり、たとえばシーラントとして利用されて
いる。
このような組成物には、使用直前に主剤と硬化剤とを混
合して用いる2成分型と、主剤および硬化剤をあらかじ
め混合し、無水の状態で密封保存して使用前に大気に暴
露するだけで吸湿して硬化する1成分型とがある。後者
が作業性の点で優位であるのは明白であるが、保存中に
しばしば容器内で架橋が進み、使用不可能になるばあい
かあり、貯蔵安定性の良好な組成物の開発が望まれてい
る。
合して用いる2成分型と、主剤および硬化剤をあらかじ
め混合し、無水の状態で密封保存して使用前に大気に暴
露するだけで吸湿して硬化する1成分型とがある。後者
が作業性の点で優位であるのは明白であるが、保存中に
しばしば容器内で架橋が進み、使用不可能になるばあい
かあり、貯蔵安定性の良好な組成物の開発が望まれてい
る。
貯蔵安定性をわるくする原因は、ゴム的性質を付与する
ためや、配合コストを下げるために多量に配合される炭
酸カルシウム、タルク、二酸化ケイ素などのような水分
を多く含む無機充填剤からの水分であり、貯蔵中にこの
水分が有機重合体中の加水分解性ケイ素基と反応して架
橋が進み、使用不可能となる。
ためや、配合コストを下げるために多量に配合される炭
酸カルシウム、タルク、二酸化ケイ素などのような水分
を多く含む無機充填剤からの水分であり、貯蔵中にこの
水分が有機重合体中の加水分解性ケイ素基と反応して架
橋が進み、使用不可能となる。
これまで1成分型の組成物の貯蔵安定性を改良する方法
としては、組成物にメタノールを添加し、共沸脱水させ
て水分を除去する方法、加水分解性官能基を有するシラ
ンまたはシロキサンを添加する方法、オルトギ酸メチル
のようなオルトギ酸アルキルを添加する方法などが知ら
れている。しかし、共沸脱水のばあいには脱水操作が煩
雑であり、加水分解性官能基を有するシランまたはシロ
キサンを添加する方法では、通常硬化物が高弾性になり
、所望の特性の硬化物にすることができないばあいも生
じる。、また、オルトギ酸アルキルを添加する方法では
貯蔵安定性がまだ不充分である。さらに、無機充填剤を
予め高真空で予備乾燥させることで貯蔵安定性を改良し
うるが、特殊な真空乾燥器が必要となり、設備費が膨大
となる。
としては、組成物にメタノールを添加し、共沸脱水させ
て水分を除去する方法、加水分解性官能基を有するシラ
ンまたはシロキサンを添加する方法、オルトギ酸メチル
のようなオルトギ酸アルキルを添加する方法などが知ら
れている。しかし、共沸脱水のばあいには脱水操作が煩
雑であり、加水分解性官能基を有するシランまたはシロ
キサンを添加する方法では、通常硬化物が高弾性になり
、所望の特性の硬化物にすることができないばあいも生
じる。、また、オルトギ酸アルキルを添加する方法では
貯蔵安定性がまだ不充分である。さらに、無機充填剤を
予め高真空で予備乾燥させることで貯蔵安定性を改良し
うるが、特殊な真空乾燥器が必要となり、設備費が膨大
となる。
[問題点を解決するための手段]
本発明は上記のごとき実情に鑑み、無機充填剤にかわる
他の充填剤を見出し、保存安定性の優れた1波型組成物
をうることを目的としてなされたものである。
他の充填剤を見出し、保存安定性の優れた1波型組成物
をうることを目的としてなされたものである。
すなわち本発明は、
(A)分子中に少なくとも1個の加水分解性ケイ素基を
有する有機重合体100部(重量部、以下同様)および (B)ビニル系樹脂10〜500部 からなる硬化性組成物に関し、該組成物を用いることに
より、系中の水分を低減させ、貯蔵中にほとんど増粘せ
ず、シーラントとしての作業性が低下しないという顕著
な効果を奏する。
有する有機重合体100部(重量部、以下同様)および (B)ビニル系樹脂10〜500部 からなる硬化性組成物に関し、該組成物を用いることに
より、系中の水分を低減させ、貯蔵中にほとんど増粘せ
ず、シーラントとしての作業性が低下しないという顕著
な効果を奏する。
〔実施例]
本発明に用いる分子中に少なくとも1個の加水分解性ケ
イ素基を有する有機重合体(以下、有機重合体(A)と
いう)とは、分子の末端または側鎖、好ましくは末端に
加水分解性ケイ素基を1分子゛当り少なくとも1個、好
ましくは1.1〜5個有する有機重合体のことである。
イ素基を有する有機重合体(以下、有機重合体(A)と
いう)とは、分子の末端または側鎖、好ましくは末端に
加水分解性ケイ素基を1分子゛当り少なくとも1個、好
ましくは1.1〜5個有する有機重合体のことである。
本発明でいう加水分解性ケイ素基とは゛、ケイ素原子と
結合した加水分解性基を有するケイ素含有基のように湿
気や架橋剤の存在下、必要に応じて触媒などを使用する
ことによりシラノール縮合反応をおこして架橋しうる基
のことであり、代表的には一般式(1): (式中、R2は炭素数が1〜20の1価の炭化水素基ま
たは一般式: %式% (式中、R3は炭素数1〜20の1価の炭化水素基であ
り、3個のR3は同じであってもよく、異なっていても
よい)で示されるトリオルガノシロキシ基であり、R2
が2個以上結合しているばあいには同じであってもよく
、異なっていてもよい、Xは加水分解性基であり、2個
以上結合しているばあいには同じであってもよく、異な
っていてもよい、aは0.1.2または3、bは0.1
または2、ただしa−3でb−2であることはない、m
は0〜18の整数である)で表わされる基があげられる
。
結合した加水分解性基を有するケイ素含有基のように湿
気や架橋剤の存在下、必要に応じて触媒などを使用する
ことによりシラノール縮合反応をおこして架橋しうる基
のことであり、代表的には一般式(1): (式中、R2は炭素数が1〜20の1価の炭化水素基ま
たは一般式: %式% (式中、R3は炭素数1〜20の1価の炭化水素基であ
り、3個のR3は同じであってもよく、異なっていても
よい)で示されるトリオルガノシロキシ基であり、R2
が2個以上結合しているばあいには同じであってもよく
、異なっていてもよい、Xは加水分解性基であり、2個
以上結合しているばあいには同じであってもよく、異な
っていてもよい、aは0.1.2または3、bは0.1
または2、ただしa−3でb−2であることはない、m
は0〜18の整数である)で表わされる基があげられる
。
一般式(I)におけるR2は前記のように炭素数1〜2
0の炭化水素基であり、その具体例としては、たとえば
メチル基、エチル基などのアルキル基;シクロヘキシル
基などのシクロアルキル基;フェニル基などのアリール
基;ベンジル基などのアラルキル基などがあげられる。
0の炭化水素基であり、その具体例としては、たとえば
メチル基、エチル基などのアルキル基;シクロヘキシル
基などのシクロアルキル基;フェニル基などのアリール
基;ベンジル基などのアラルキル基などがあげられる。
さらにR2は一般式:
%式%
で示されるトリオルガノシロキシ基であってもよい。前
記のごときR2のうちでは、原料の入手が容易であるな
どの点からメチル基またはフェニル基であることが好ま
しい。
記のごときR2のうちでは、原料の入手が容易であるな
どの点からメチル基またはフェニル基であることが好ま
しい。
一般式(I)におけるXとしては、たとえば/Xロゲン
原子、水素原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケト
キシメート基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、
メルカプト基、アルケニルオキシ基などの加水分解性基
が例示されつる。
原子、水素原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケト
キシメート基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、
メルカプト基、アルケニルオキシ基などの加水分解性基
が例示されつる。
これらのうちでは取扱いやすいなどの点からアルコキシ
基が好ましい。
基が好ましい。
前記加水分解性ケイ素基の数が有機重合体(A)1分子
当り1個未満のばあいには、組成物の硬化が不充分とな
り好ましくない。有機重合体(^)1分子当りの加水分
解性ケイ素基の数の上限にはとくに限定はないが、硬化
物の引張特性などの点から5個以下が好ましい。
当り1個未満のばあいには、組成物の硬化が不充分とな
り好ましくない。有機重合体(^)1分子当りの加水分
解性ケイ素基の数の上限にはとくに限定はないが、硬化
物の引張特性などの点から5個以下が好ましい。
有機重合体(A)の分子量にもとくに限定はないが、数
平均分子量で300〜100000Gの範囲が好ましい
。
平均分子量で300〜100000Gの範囲が好ましい
。
該有機重合体(A)の主鎖としては、たとえばアルキレ
ンオキシド重合体、エーテル・エステルブロック共重合
体、ビニル系重合体、ビニル系共重合体、ジエン系重合
体などが含まれるものが例示される。
ンオキシド重合体、エーテル・エステルブロック共重合
体、ビニル系重合体、ビニル系共重合体、ジエン系重合
体などが含まれるものが例示される。
有機重合体(A)としてアルキレンオキシド系重合体を
使用するばあい、アルキレンオキシド系重合体の主鎖が
、本質的に一般式: %式% (式中、R1は炭素数1〜8の2価の炭化水素基である
が、その大部分が炭素数1〜4の炭化水素基であるとき
最も好ましい)で示される繰返し単位を有するものであ
り、これらの繰返し単位が有機重合体(A)中に50%
(重量%、以下同様)以上存在していることが好ましく
、さらに70%以上、とくに90%以上存在しているこ
とが好ましい。
使用するばあい、アルキレンオキシド系重合体の主鎖が
、本質的に一般式: %式% (式中、R1は炭素数1〜8の2価の炭化水素基である
が、その大部分が炭素数1〜4の炭化水素基であるとき
最も好ましい)で示される繰返し単位を有するものであ
り、これらの繰返し単位が有機重合体(A)中に50%
(重量%、以下同様)以上存在していることが好ましく
、さらに70%以上、とくに90%以上存在しているこ
とが好ましい。
前記炭素数1〜8の2価の炭化水素基であるR1の具体
例としては、たとえば −〇H2−1−C)+2 C1
1z−1 −CH2CH2CR2CH2−などがあげられる。前記
アルキレンオキシド系重合体の主鎖は1種だけの繰返し
単位からなっていてもよく、2種以上の繰返し単位から
なっていてもよいが、R−とじてCH3 とくに −CIf C82−であるのが好ましい。
例としては、たとえば −〇H2−1−C)+2 C1
1z−1 −CH2CH2CR2CH2−などがあげられる。前記
アルキレンオキシド系重合体の主鎖は1種だけの繰返し
単位からなっていてもよく、2種以上の繰返し単位から
なっていてもよいが、R−とじてCH3 とくに −CIf C82−であるのが好ましい。
該アルキレンオキシド系重合体の分子量としては300
〜aooooのものが好ましく 、3000〜1500
0のものがさらに好ましく、とくに加水分解性ケイ素基
を分子の末端に有し、分子量が3000〜15000の
ものが取扱いやすいおよび硬化物の引張物性が良好であ
るため好ましい。
〜aooooのものが好ましく 、3000〜1500
0のものがさらに好ましく、とくに加水分解性ケイ素基
を分子の末端に有し、分子量が3000〜15000の
ものが取扱いやすいおよび硬化物の引張物性が良好であ
るため好ましい。
本発明の組成物には前記アルキレンオキシド系重合体の
かわりに、ビニル系重合体、ビニル系共重合体またはジ
エン系重合体を主鎖とする有機重合体(A)を使用して
もよい。
かわりに、ビニル系重合体、ビニル系共重合体またはジ
エン系重合体を主鎖とする有機重合体(A)を使用して
もよい。
このような有機重合体(A)の具体例としては、ポリブ
タジェン、スチレン−ブタジェン共重合体、アクリロニ
トリル−ブタジェン共重合体、アクリル酸エステル−ブ
タジェン共重合体、エチレン−ブタジェン共重合体、ビ
ニルピリジン−ブタジェン共重合体、エチレン−プロピ
レン共重合体1.エチレン−酢酸ビニル共重合体、工チ
レンーアクリル酸エステル共重合体、ポリイソプレン、
スチレン−イソプレン共重合体、イソブチレン−イソプ
レン共重合体、ポリクロロプレン、スチレン−クロロプ
レン共重合体、アクリロニトリル−クロロプレン共重合
体、ポリイソブチレン、ポリアクリル酸エステル、ポリ
メタクリル酸エステルなどのゴム的性質を発現する重合
体であって、これらの重合体に加水分解性ケイ素基を導
入した重合体であればいずれのものを用いてもよい。と
くにアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルを
主成分とする有機重合体(A)、すなわち有機重合体中
に50%以上アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エ
ステルを重合させた部分を含有する有機重合体(A)が
好適であり、具体的にはn−ブチル(メタ)アクリレー
ト、2−エチルへキレル(メタ)アクリレート、エチル
アクリレート、プロピルアクリレート、イソブチル(メ
タ)アクリレート、アミル(メタ)アクリレート、ヘキ
シル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)ア
クリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、n−
デシル(メタ)アクリレートなどの炭素数が2〜12の
直鎖、分岐状、脂環状などのアルコールの(メタ)アク
リル酸エステル類を主成分とする重合体あるいは共重合
体から製造された有機重合体(A)が好ましい。
タジェン、スチレン−ブタジェン共重合体、アクリロニ
トリル−ブタジェン共重合体、アクリル酸エステル−ブ
タジェン共重合体、エチレン−ブタジェン共重合体、ビ
ニルピリジン−ブタジェン共重合体、エチレン−プロピ
レン共重合体1.エチレン−酢酸ビニル共重合体、工チ
レンーアクリル酸エステル共重合体、ポリイソプレン、
スチレン−イソプレン共重合体、イソブチレン−イソプ
レン共重合体、ポリクロロプレン、スチレン−クロロプ
レン共重合体、アクリロニトリル−クロロプレン共重合
体、ポリイソブチレン、ポリアクリル酸エステル、ポリ
メタクリル酸エステルなどのゴム的性質を発現する重合
体であって、これらの重合体に加水分解性ケイ素基を導
入した重合体であればいずれのものを用いてもよい。と
くにアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルを
主成分とする有機重合体(A)、すなわち有機重合体中
に50%以上アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エ
ステルを重合させた部分を含有する有機重合体(A)が
好適であり、具体的にはn−ブチル(メタ)アクリレー
ト、2−エチルへキレル(メタ)アクリレート、エチル
アクリレート、プロピルアクリレート、イソブチル(メ
タ)アクリレート、アミル(メタ)アクリレート、ヘキ
シル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)ア
クリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、n−
デシル(メタ)アクリレートなどの炭素数が2〜12の
直鎖、分岐状、脂環状などのアルコールの(メタ)アク
リル酸エステル類を主成分とする重合体あるいは共重合
体から製造された有機重合体(A)が好ましい。
加水分解性ケイ素基を有するビニル系重合体などの分子
量としては、300〜1000000のものを用いるこ
とができ、2000〜500000のものが好ましく、
とくに分子末端に加水分解性ケイ素基を有するばあいに
は分子量が3000〜15000のものが好ましい。
量としては、300〜1000000のものを用いるこ
とができ、2000〜500000のものが好ましく、
とくに分子末端に加水分解性ケイ素基を有するばあいに
は分子量が3000〜15000のものが好ましい。
本発明に用いる有機型−合体(A)は単独であってもよ
く、2種以上の重合体の混合物であってもよい。たとえ
ば前記のアルキレンオキシド系重合体とアクリル酸アル
キルエステル系重合体などの加水分解性ケイ素基を有す
るビニル系重合体などとを併用してもよいし、また前記
アルキレンオキシド系重合体の存在下でアクリル酸アル
キルエステルなどのビニル系単量体を重合してえられる
加水分解性ケイ素基を有する重合体であってもよい。
く、2種以上の重合体の混合物であってもよい。たとえ
ば前記のアルキレンオキシド系重合体とアクリル酸アル
キルエステル系重合体などの加水分解性ケイ素基を有す
るビニル系重合体などとを併用してもよいし、また前記
アルキレンオキシド系重合体の存在下でアクリル酸アル
キルエステルなどのビニル系単量体を重合してえられる
加水分解性ケイ素基を有する重合体であってもよい。
有機重合体(A)の主鎖としてアルキレンオキシド重合
体またはエーテル・エステルブロック共重合体を有する
有機重合体(A)は、たとえば特公昭45−36319
号、同46−12154号、同49−82673号、特
開昭50−158599号、同51−73561号、同
54−6096号、同55−13768号、同55−8
2121号、同55−123820号、同55−125
121号、同5s−taxo2を号、同55−1310
22号、同55−115135号、同55−1(712
9号などの各公報に提案されている方法でうろことがで
きる。また主鎖としてビニル系重合体あるいはビニル系
共重合体を有する有機重合体(A)は、たとえば特公昭
jl−28301号公報、特開昭57−179210号
公報などで提案されている方法でうろことができる。さ
らに主鎖としてジエン系重合体ををする有機重合体(A
)は、たとえば特公昭45−17553号公報、および
特開昭47−1889号公報に提案されている方法でう
ることができる。
体またはエーテル・エステルブロック共重合体を有する
有機重合体(A)は、たとえば特公昭45−36319
号、同46−12154号、同49−82673号、特
開昭50−158599号、同51−73561号、同
54−6096号、同55−13768号、同55−8
2121号、同55−123820号、同55−125
121号、同5s−taxo2を号、同55−1310
22号、同55−115135号、同55−1(712
9号などの各公報に提案されている方法でうろことがで
きる。また主鎖としてビニル系重合体あるいはビニル系
共重合体を有する有機重合体(A)は、たとえば特公昭
jl−28301号公報、特開昭57−179210号
公報などで提案されている方法でうろことができる。さ
らに主鎖としてジエン系重合体ををする有機重合体(A
)は、たとえば特公昭45−17553号公報、および
特開昭47−1889号公報に提案されている方法でう
ることができる。
本発明に用いられるビニル系樹脂(B)は、本発明に用
いられる有機重合体(A)と混合され、硬化性組成物と
して使用される成分である。
いられる有機重合体(A)と混合され、硬化性組成物と
して使用される成分である。
ビニル系樹脂(B)の具体例としては、たとえばポリ塩
化ビニル、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリビニル
アルコール、ポリビニルブチラール、ポリアクリルアミ
ド、ポリアクリロニトリルなどをあげることができる。
化ビニル、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリビニル
アルコール、ポリビニルブチラール、ポリアクリルアミ
ド、ポリアクリロニトリルなどをあげることができる。
これらの重合体は単独で用いてもよく、2種以上併用し
てもよい。これらのうちではポリ塩化ビニルが好ましい
。なお、これらの重合体は前記重合体を構成する単量体
を構成成分の1つとして含む共重合体を包含するもので
あり、たとえば前記ポリ塩化ビニルは塩化ビニルと酢酸
ビニル、塩化ビニリデン、アクリル酸やメタクリル酸な
どやそれらのエステル、マレイン酸やそのエステル、ア
クリロニトリルなどとの共重合樹脂、好ましくは塩化ビ
ニル単位が50%以上含有された共重合樹脂などを包含
するものである。ポリ塩化ビニルの重合度としては平均
重合度で200〜10000 、とくに300〜400
0が好ましい。
てもよい。これらのうちではポリ塩化ビニルが好ましい
。なお、これらの重合体は前記重合体を構成する単量体
を構成成分の1つとして含む共重合体を包含するもので
あり、たとえば前記ポリ塩化ビニルは塩化ビニルと酢酸
ビニル、塩化ビニリデン、アクリル酸やメタクリル酸な
どやそれらのエステル、マレイン酸やそのエステル、ア
クリロニトリルなどとの共重合樹脂、好ましくは塩化ビ
ニル単位が50%以上含有された共重合樹脂などを包含
するものである。ポリ塩化ビニルの重合度としては平均
重合度で200〜10000 、とくに300〜400
0が好ましい。
前記ポリ塩化ビニルの製法などにはとくに限定はなく、
懸濁重合法などによって製造しうる粒子径が50〜20
0週である多孔質状のものであっても、また乳化重合法
などによって製造しうる粒子径が0.01〜l0−1好
ましくは0.02〜5−程度のいわゆる塩化ビニルペー
スト樹脂であってもよいが、塩化ビニルペースト樹脂で
あるばあいには、懸7Affi合法でえられるポリ塩化
ビニルあるいは炭酸カルシウムなどの無機充填剤を用い
るばあいと比較して、本発明の組成物の硬化物の引張特
性がとくにすぐれたものになるので好ましい。
懸濁重合法などによって製造しうる粒子径が50〜20
0週である多孔質状のものであっても、また乳化重合法
などによって製造しうる粒子径が0.01〜l0−1好
ましくは0.02〜5−程度のいわゆる塩化ビニルペー
スト樹脂であってもよいが、塩化ビニルペースト樹脂で
あるばあいには、懸7Affi合法でえられるポリ塩化
ビニルあるいは炭酸カルシウムなどの無機充填剤を用い
るばあいと比較して、本発明の組成物の硬化物の引張特
性がとくにすぐれたものになるので好ましい。
またビニル系樹脂(B)としてポリ塩化ビニルを用いる
ばあいにポリ塩化ビニルの可塑剤を併用してもよく、こ
のばあいには可搬剤を併用しないばあいに比較して組成
物の保存中に硬化性の低下(硬化に時間がかかったり硬
化しなくなったりする)がない、充填剤を多く添加する
ことが可能であるなどの利点がある。
ばあいにポリ塩化ビニルの可塑剤を併用してもよく、こ
のばあいには可搬剤を併用しないばあいに比較して組成
物の保存中に硬化性の低下(硬化に時間がかかったり硬
化しなくなったりする)がない、充填剤を多く添加する
ことが可能であるなどの利点がある。
前記可塑剤の具体例としては、たとえばジブチルフタレ
ート、ジブチルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)
フタレート、ジ−n−オクチルフタレート、ブチルベン
ジルフタレート、ブチルフタリルブチルグリコレートな
どのフタル酸エステル類;ジオクチルアジペート、ジオ
クチルセバケートなどの非芳香族2塩基酸エステル類ニ
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレング
リコールジベンゾエートなどのポリアルキレングリコー
ルのエステル類ニトリクレジルホスフェート、トリブチ
ルホスフェートなどのリン酸エステル類;エポキシ化大
豆油などをあげることができる。これらの中では有機カ
ルボン酸のエステル類が好ましい。
ート、ジブチルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)
フタレート、ジ−n−オクチルフタレート、ブチルベン
ジルフタレート、ブチルフタリルブチルグリコレートな
どのフタル酸エステル類;ジオクチルアジペート、ジオ
クチルセバケートなどの非芳香族2塩基酸エステル類ニ
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレング
リコールジベンゾエートなどのポリアルキレングリコー
ルのエステル類ニトリクレジルホスフェート、トリブチ
ルホスフェートなどのリン酸エステル類;エポキシ化大
豆油などをあげることができる。これらの中では有機カ
ルボン酸のエステル類が好ましい。
ポリ塩化ビニルとポリ塩化ビニルの可塑剤を併用すると
本発明の組成物は保存中にポリ塩化ビニルのゲル化やポ
リ塩化ビニルによる可塑剤の吸収によって組成物の粘度
の上昇や固形化をおこすことがある。これを防ぐにはポ
リ塩化ビニルと可塑剤を含む混合物を加熱することによ
りポリ塩化ビニルをあらかじめ部分ゲル化させたのち本
発明の組成物を製造することが望ましい。このとき塩化
ビニルペースト樹脂を用いると懸濁重合法によるポリ塩
化ビニル樹脂を用いたばあいと比較して低い温度で部分
ゲル化できるし、部分ゲル化された混合物から本発明の
組成物の製造が容易であるので好ましい。
本発明の組成物は保存中にポリ塩化ビニルのゲル化やポ
リ塩化ビニルによる可塑剤の吸収によって組成物の粘度
の上昇や固形化をおこすことがある。これを防ぐにはポ
リ塩化ビニルと可塑剤を含む混合物を加熱することによ
りポリ塩化ビニルをあらかじめ部分ゲル化させたのち本
発明の組成物を製造することが望ましい。このとき塩化
ビニルペースト樹脂を用いると懸濁重合法によるポリ塩
化ビニル樹脂を用いたばあいと比較して低い温度で部分
ゲル化できるし、部分ゲル化された混合物から本発明の
組成物の製造が容易であるので好ましい。
有機重合体(A)とビニル系樹脂(B)との使用割合は
、有機重合体(A) 100部に対してビニル系樹脂
(B)10〜500部、好ましくは50〜300部であ
る。
、有機重合体(A) 100部に対してビニル系樹脂
(B)10〜500部、好ましくは50〜300部であ
る。
ビニル系樹脂(B)の量が10部未満になると、充填剤
を使用する効果が充分えられなくなり、500部をこえ
ると硬化物の物性が劣るようなる。
を使用する効果が充分えられなくなり、500部をこえ
ると硬化物の物性が劣るようなる。
またビニル系樹脂(B)としてポリ塩化ビニルを用い、
ポリ塩化ビニルの可塑剤を併用するばあいには、可塑剤
の添加量はポリ塩化ビニル100部に対して10〜20
0部が好ましく、有機重合体(A)100部に対して1
0〜500部の範囲が好ましい。
ポリ塩化ビニルの可塑剤を併用するばあいには、可塑剤
の添加量はポリ塩化ビニル100部に対して10〜20
0部が好ましく、有機重合体(A)100部に対して1
0〜500部の範囲が好ましい。
本発明の組成物はビニル系樹脂(B)が含有されている
ので保存安定性にすぐれているが、さらに硬化時間が短
くなる(硬化時に表面のベトッキがなくなる時間が短く
なる)という効果も有する。
ので保存安定性にすぐれているが、さらに硬化時間が短
くなる(硬化時に表面のベトッキがなくなる時間が短く
なる)という効果も有する。
本発明の組成物には、さらにビニル系樹脂(B)以外の
種々の充填剤、可塑剤、溶剤、添加剤、硬化触媒などを
加えてもよい。
種々の充填剤、可塑剤、溶剤、添加剤、硬化触媒などを
加えてもよい。
ビニル系樹脂<8)以外の充填剤としては、たとえば炭
酸カルシウム、カオリン、タルク、炭酸マグネシウム、
ケイ酸ナルミニウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、
石綿、ガラス粉、カーボンブラックなどがあげられる。
酸カルシウム、カオリン、タルク、炭酸マグネシウム、
ケイ酸ナルミニウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、
石綿、ガラス粉、カーボンブラックなどがあげられる。
可塑剤としては、前記ポリ塩化ビニル用可塑剤やこれ以
外の可塑剤、たとえばアルキルジフェニル、部分水添タ
ーフェニルなどの通常使用されているものがあげられる
。
外の可塑剤、たとえばアルキルジフェニル、部分水添タ
ーフェニルなどの通常使用されているものがあげられる
。
溶剤としては、たとえばキシレン、トルエンなどの芳香
族炭化水素系溶剤、メタノール、エタノールなどの低級
アルコールなどがあげられる。
族炭化水素系溶剤、メタノール、エタノールなどの低級
アルコールなどがあげられる。
添加剤としては、たとえばエポキシ樹脂、フェノール樹
脂などのビニル系樹脂以外の樹脂や、たとえばγ−プロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメト
キシシラン、γ−グリシドキシプロビルトリメトキシシ
ラン、N−(β−アミノエチル)アミノプロピルメチル
ジメトキシシランなどの官能基を有する各種シランカッ
プリング剤、アルキルチタネート類、芳香族ポリイソシ
アネートなどのような接着付与剤、水添ヒマシ油、有機
ベントナイト、金属石ケン類のようなタレ防止剤、紫外
線吸収剤、老化防止剤、着色剤などがあげられる。
脂などのビニル系樹脂以外の樹脂や、たとえばγ−プロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメト
キシシラン、γ−グリシドキシプロビルトリメトキシシ
ラン、N−(β−アミノエチル)アミノプロピルメチル
ジメトキシシランなどの官能基を有する各種シランカッ
プリング剤、アルキルチタネート類、芳香族ポリイソシ
アネートなどのような接着付与剤、水添ヒマシ油、有機
ベントナイト、金属石ケン類のようなタレ防止剤、紫外
線吸収剤、老化防止剤、着色剤などがあげられる。
硬化触媒としては、テトラブチルチタネート、テトラプ
ロピルチタネートなどのチタン類エステル類;ジブチル
錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、ジブチル錫ジ
アセテート、オクチル酸錫、ナフテン酸錫などの有機錫
化合物;オクチル酸鉛;ブチルアミン、オクチルアミン
、ジブチルアミン、モノエタノールアミン、ジェタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、オレイルアミン、オクチ
ルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、ジ
エチルアミノプロピルアミン、キシリレンジアミン、ト
リエチレンジアミン、グアニジン、ジフェニルグアニジ
ン、2.4.6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェ
ノール、モルホリン、N−メチルモルホリン、1.3−
ジアザビシクロ(5,4,6)ウンデセン−7(DBU
)などのアミン系化合物あるいはそれらのカルボン酸な
どの塩などがあげられ、これらは単独で用いてもよく、
併用してもよい。
ロピルチタネートなどのチタン類エステル類;ジブチル
錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、ジブチル錫ジ
アセテート、オクチル酸錫、ナフテン酸錫などの有機錫
化合物;オクチル酸鉛;ブチルアミン、オクチルアミン
、ジブチルアミン、モノエタノールアミン、ジェタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、オレイルアミン、オクチ
ルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、ジ
エチルアミノプロピルアミン、キシリレンジアミン、ト
リエチレンジアミン、グアニジン、ジフェニルグアニジ
ン、2.4.6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェ
ノール、モルホリン、N−メチルモルホリン、1.3−
ジアザビシクロ(5,4,6)ウンデセン−7(DBU
)などのアミン系化合物あるいはそれらのカルボン酸な
どの塩などがあげられ、これらは単独で用いてもよく、
併用してもよい。
このようにして調製される本発明の硬化性組成物は、シ
ーラントだけでなく、接若剤、型取剤、防振材、発泡材
料などにも使用しうる。
ーラントだけでなく、接若剤、型取剤、防振材、発泡材
料などにも使用しうる。
以下実施例をあげて本発明の組成物をさらに詳細に説明
する。
する。
実施例1〜3
全末端の80%が(CII30 )28l−CH2C1
12CH2−基である平均分子m 5oooのポリプロ
ピレンオキシド系重合体およびPSM−30(鐘淵化学
工業■製の平均重合度1300の塩化ビニルペースト樹
脂、粒径的IJlln)を第1表に示す割合で配合した
ものに、炭酸カルシウム(白石工業■製の白艶華CCR
。
12CH2−基である平均分子m 5oooのポリプロ
ピレンオキシド系重合体およびPSM−30(鐘淵化学
工業■製の平均重合度1300の塩化ビニルペースト樹
脂、粒径的IJlln)を第1表に示す割合で配合した
ものに、炭酸カルシウム(白石工業■製の白艶華CCR
。
粒径的0.08虜) 、ジオクチルフタレート、二酸化
チタン(顔料)、ツクラックMS−6(穴内新興化学側
型の老化防止剤)、水添ヒマシ油(タレ防止剤)を第1
表に示す量加え、120℃、l105sHで3時間減圧
脱水しながら混練し、室温まで冷却したのち第1表に示
す量のキシレンを加えた。接着付与剤としてAl120
(日本ユニカー−製のN−(β −アミノエチル)
−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン) 、No、
918 (三共有機合成■製の硬化触媒)を所定量加え
、再び混線してペースト状にした。
チタン(顔料)、ツクラックMS−6(穴内新興化学側
型の老化防止剤)、水添ヒマシ油(タレ防止剤)を第1
表に示す量加え、120℃、l105sHで3時間減圧
脱水しながら混練し、室温まで冷却したのち第1表に示
す量のキシレンを加えた。接着付与剤としてAl120
(日本ユニカー−製のN−(β −アミノエチル)
−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン) 、No、
918 (三共有機合成■製の硬化触媒)を所定量加え
、再び混線してペースト状にした。
えられたペースト状組成物を密閉容器に移し、50℃の
乾燥器に入れて1カ月経過後取出し、粘度(rls東京
東京計器製型S型粘度計−ターNo、7、回転数2rp
■)および20±3℃における硬化性(JIS A 5
75gに規定されるタックフリ一時間)を測定した。ま
た前記ペースト状組成物を用い、319 A 5758
に準拠して2型の11型試験片を作製しく被着体:陽極
酸化アルミニウム、プライマー=1本ユニカー鱒製(7
)APZ−730> 、所定の養生を行なったのち引張
試験を行ない、■型引張物性を測定した。結果を第1表
に示す。
乾燥器に入れて1カ月経過後取出し、粘度(rls東京
東京計器製型S型粘度計−ターNo、7、回転数2rp
■)および20±3℃における硬化性(JIS A 5
75gに規定されるタックフリ一時間)を測定した。ま
た前記ペースト状組成物を用い、319 A 5758
に準拠して2型の11型試験片を作製しく被着体:陽極
酸化アルミニウム、プライマー=1本ユニカー鱒製(7
)APZ−730> 、所定の養生を行なったのち引張
試験を行ない、■型引張物性を測定した。結果を第1表
に示す。
比較例1〜3
充填剤に炭酸カルシウムのみを用いた他は、実施例1〜
3と同様にして評価した。結果を第1表に示す。
3と同様にして評価した。結果を第1表に示す。
[以下余白]
第1表の結果から、ポリ塩化ビニルを充填剤として用い
たばあい、充填剤の予備乾燥をしなくても50℃で1力
月貯蔵後の粘度上昇がほとんどないことがわかる(実施
例1〜2)。また充填剤を多く含む系においても、ポリ
塩化ビニルを併用すると50℃で1力月貯蔵後に粘度上
昇がほとんどおこらないことがわかる(実施例3)。
たばあい、充填剤の予備乾燥をしなくても50℃で1力
月貯蔵後の粘度上昇がほとんどないことがわかる(実施
例1〜2)。また充填剤を多く含む系においても、ポリ
塩化ビニルを併用すると50℃で1力月貯蔵後に粘度上
昇がほとんどおこらないことがわかる(実施例3)。
一方、炭酸カルシウムのみを充填剤として用いたばあい
、炭酸カルシウムを予備乾燥させないと50℃で1力月
貯蔵後にゲル化がおこり、シーラントとして使用できな
くなることがわかる(比較例1)。また充填剤を予備乾
燥させたばあいでも配合量が多い比較例3の系では、5
0℃で1力月貯蔵後に増粘が見られ、作業性が低下する
ことがわかる。
、炭酸カルシウムを予備乾燥させないと50℃で1力月
貯蔵後にゲル化がおこり、シーラントとして使用できな
くなることがわかる(比較例1)。また充填剤を予備乾
燥させたばあいでも配合量が多い比較例3の系では、5
0℃で1力月貯蔵後に増粘が見られ、作業性が低下する
ことがわかる。
また本発明の組成物はタックフリ一時間が短いことが明
らかである。
らかである。
[発明の効果]
充填剤としてビニル系樹脂を配合した本発明の組成物は
、無機系充填剤のみを配合した組成物と比較して保存安
定性に優れている。
、無機系充填剤のみを配合した組成物と比較して保存安
定性に優れている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A)分子中に少なくとも1個の加水分解性ケイ素
基を有する有機重合体100重量部および (B)ビニル系樹脂10〜500重量部 からなる硬化性組成物。 2 (A)成分の有機重合体が主鎖として、本質的に一
般式: −R^1−O− (式中、R^1は炭素数が1〜8の2価の炭化水素基を
表わす)で示される繰返し単位を有するアルキレンオキ
シド系重合体である特許請求の範囲第1項記載の硬化性
組成物。 3 (A)成分の有機重合体が加水分解性ケイ素基を分
子の末端に有する特許請求の範囲第1項または第2項記
載の硬化性組成物。 4 (B)成分のビニル系樹脂が、平均重合度200〜
10000のポリ塩化ビニルである特許請求の範囲第1
項記載の硬化性組成物。 5 前記ポリ塩化ビニルが塩化ビニルペースト樹脂であ
る特許請求の範囲第4項記載の硬化性組成物。 6 添加物としてポリ塩化ビニルの可塑剤をさらに含有
する特許請求の範囲第4項記載の硬化性組成物。 7 ポリ塩化ビニルが塩化ビニルペースト樹脂である特
許請求の範囲第6項記載の硬化性組成物。
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