JPS59122541A - 硬化性組成物 - Google Patents

硬化性組成物

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JPS59122541A
JPS59122541A JP23174982A JP23174982A JPS59122541A JP S59122541 A JPS59122541 A JP S59122541A JP 23174982 A JP23174982 A JP 23174982A JP 23174982 A JP23174982 A JP 23174982A JP S59122541 A JPS59122541 A JP S59122541A
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reactive silicone
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Sadao Yukimoto
定生 行本
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文夫 川久保
Katsuhiko Isayama
諌山 克彦
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Kanegafuchi Chemical Industry Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、改質された硬化性組成物に関するものであり
、特に優れた接着性、耐候性を有する硬化性組成物に関
する。
分子中に少なくとも1個の反応性シリコン官能基を有す
るポリエーテルは、例えば特公昭45−36319、同
46−12154、同49−32673、特開昭50−
156599、同51−73561 、同54−609
6、同55−8212ろ、同55−123620、同5
5−12512’1、同55−131022、同55−
135165、同55−137129、等に提案されて
いる。これらの有機重合体は、いずれもが主鎖構造等に
起因する性能上の弱点を有している。
例えば特開昭51−73561で提案されている重合体
は、主鎖及び末端にウレタン結合を有しているだめ耐候
性が悪くなる。また特開昭50−156599で提案さ
れている重合体については、種々の被着体に対する接着
性が不充分であシ、主鎖がポリエーテルのため3級炭素
に結合した水素原子に起因する耐候性に問題かある。
本発明者は、これら重合体の欠点を改良すべく鋭意研究
を重ねた結果、本発明を完成した。
すなわち本発明は、(A)1分子中に少くとも1個の反
応性シリコン官能基を含有するポリエーテ)v 100
重量部に対し、(B)1分子中に少くとも1個の反応性
シリコン官能基を有するビニ/L/系重合体01〜10
00 重量部を含有する硬化性組成物を内容とするもの
である。
本発明において使用される、分子中に少なくとも1つの
反応性シリコン官能基を有するポリエーテルは、特公昭
45−36319、同46−12154、同49−32
673、特開昭50−156599、同51−73’5
61、同54−6096、同55−82123、同55
−123620、同55−125121、同55−13
1022、同55−135135、同55−13712
9等に提案されている。ここでいう反応性シリコン官能
基とは、珪素原子と結合した加水分解性基やシラノール
基のごとく、湿分や添加剤によシ縮合、反応するもので
あって、代表的には次の一般式(1)により示される。
(X)2−6 (式中、R6は炭素数1〜20の置換もしくは非置換の
1価の有機基又は、トリオルカッシロキシ基、Xは水酸
基又は、異種もしくは同種の加水分解可能な基、bば0
.1.2.又は3の整数、Cはo、 i又は2の整数、
mはD〜18の整数)この様な反応性シリコン官能基を
有するポリエーテルは、例えば (X)2−c で示される水素化シリコン化合物と、  l O 式  CH2= OH−Z (−0光 ・・・・・・・
(3)OO II         II 〔式中、2は−R+−,−ROR−、−ROC−、−n
C−。
0 1 − RNHC−、又は−c−,(Bは同種又は異種の炭
素数1〜2oの2価の炭化水素基)〕 で示されるオレフィン基を有するポリエーテルとを白金
ブラック、塩化白金酸、白金アルコ−t& 化合物、白
金オレフィンコンプレックス、白金アルテヒドコンプレ
ックス、白金ケトンコンプレックスなどの白金系化合物
を触媒として細か反応させる事にょシ製造することが8
来る。
式(2)において、R6は炭素数1〜2oの同種又は異
種の1価の炭化水素基、たとえばメチル、エチルなどの
アルキノV基;シクロへギシルfxト(Dシクロアルキ
ル基;フェニル基などのアリール基;ヘンシル基などの
アラルキル基よシ選ばれ、サラニ式(−R’)33う0
−で示されるトリオルガノシロキシ基も包含する( R
/は炭素数1〜2oの同種または異種の1価の炭(E水
素基を示す)。
また式(2)において、Xはシラノール基又は異種もし
くは同種の加水分解可能な基を示すが、ハロゲン基、ハ
イドライド基、アルコキシ基、アシルオギシ基、ケトキ
シメート基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、メ
ルカプト基、アルケニルオキシ基などが挙げられる。式
(2)で示される水素化シリコン化合物としては、具体
的Kfd)リクロロシラン、メチルシクロルシラン、ジ
ンチルクロルシラン、トリメチルシロキシメチルシラン
々どのハロゲン化シラン類; ) IJメトキシシラン
、トリエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、フェ
ニルジメトキシシラン、1、3,3.5.5.7.7−
へブタメチル−1,1−ジメトキシテトラシロキサンな
どのアルコキシシラン類;メチルジアセトキシシラン、
トリノチルシロキシメチルアセトキシシランなどのアシ
ロキシシラン類曇ビヌ(ジメチルケトキシメート)メチ
ルシラン、ビス(シクロへキシルケトキシメート)メチ
ルシラン、)ビス(ジエチルケトキシノート)トリノチ
ルシロキシシランなどのケトキシメートシラン類;ジメ
チルシラン、トリメチルシロキシメチルシラン、1,1
−ジメチル−2,2−ジメチルジシロキサンなどのハイ
ドロシラン類;ノチルトリ(イソプロペニルオキシ)シ
ランなどのアルケニルオキシシラン類などが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
この方法においては、式(2)の水素化シリコン化合物
と式(3)の−オレフィン基を有するポリエーテルとを
反応させた後、一部又は全部のX基を更に他の加水分解
可能基又は、ヒドロキシル基に変換する事ができる。例
えはX基がハロゲン基、ハイトライF基の場合は、アル
コキシ基、アシルオキシ基、アミノオキシ基、アルケニ
ルオキシ基、ヒドロキシル基などに変換して使用する方
か好ましい。式(3)において、BIOは水素原子又は
炭化水素基か好ましく、殊に水素原子が好ましい。Zは
同種又は異種の炭素数1〜20の2価の有機基であるが
、炭化水素基およびエーテル結合、エーテル結合、ウレ
タン結合、カーボネート結合を含む炭化水素基が好まし
い。
特にメチレン基が好ましい。式(3)で示されるオレフ
ィン基を有するポリエーテルの具体的製造法としては、
特開昭54−6097において提示している方法、ある
いはエチレンオキシド、プロピレンオキシF等のエポキ
シ化合物を重合する際ニ、アリルクリシシルエーテ/l
’ W、のオレフィン基含有エポキシ化合物を添加して
共重合することによシ側鎖にオレフィン基を導入する方
法等が例示できる。
本発明で使用するポリエーテルの主鎖(d、本質的に式
 −R5−0−(ここでR5は2価のイJ機基であるが
、その大部分か炭素数1〜4の炭化水素基であるとき最
も有効である)に示される化学的に結合された繰シ返し
栄位を有するものが好ましい。R5は具体的には、−C
H2−、−CH2CH2−。
−CHCH2、CHCH2、−C−CH2、CFI2C
H20H2CH2−CH3 などが挙げられる。1種類だけの繰り返し単価からなっ
てもよいし、2種類以上の繰り返し単位よシなるポリエ
ーテルも有効に使用される。
(?H3 特に−CHCH2−が好ましい。ポリエーテルの分子量
は500−30000のものが有効に使用されうるが、
好ましくは3000〜15000の分子量を有するもの
かよい。このようなポリエーテルは、特開昭56−12
9247、特開昭54−6097に提示されている方法
によシ製造することが出来る。
本発明で用いられる(B)成分の製造に用いられる重合
性単量体としては、一般式 (式中、R]は水素原子、ハロゲン原子まだは、炭素数
か1〜1Cの置換または非置換の1価の脂肪、妖炭化水
素基から選はれる基、R2はR1と同一の基、置換また
は非置換の1価の芳香族炭化水素基、アルケニル基、カ
ルボキシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル
基、ニトリル基、ピリジル基、アミド基、クリシトキシ
基などから選ばれる炭素数1〜2oの1価の有機基であ
る)で代表されるビニル系単量体、及び一般式 (R3)3−n ■ R4−Sj、Xn    +++・+*’ (5)(式
中、1:13は炭素数1〜10のアルキル基、アリール
基、アラルキ/V基から選ばれる1価の法化水素基、R
4は重合性2重結合を有する有機残基、nは1.2.5
の整数である) で表わされるビニル系シリコン化合物のそれぞれ1種ま
たは2種以上を共重合することにより製造し得る。
(4)式で示されるビニル系単量体としては、アクリル
酸メチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸エチル、メ
タクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸ブ
チル、アクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸2
−エチルヘキシル、アクリル酸ベンジル、メタクリル酸
ヘンシル等のアクリル酸、メタクリル酸エヌテル;アク
リル酸、メタクリル酸、イタコン酸、フマル酸等のカル
ボン酸及び無水マレイン酸の様な酸無水物;グリシジル
アクリレート、グリシジルメタクリレートの様なエポキ
シ化合物;ジエチルアミノエチルアクリレート、ジエチ
ルアミノエチルメタクリレート、アミノエチルビニルエ
ーテルの様なアミノ化合物;アクリルアミド、メタクリ
ルアミド、イタコン酸ジアミド、α−エチルアクリルア
ミド、クロトンアミド、フマル酸ジアミド、マレイン酸
ジアミド、N−ブトキシメチルアクリルアミド、N−ブ
トキシメチルメタクリルアミド等のアミド化合物;2−
ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチル
メタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート
、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロ
キシビニルエーテル、N−メ千ロールアクリルアミド、
アロニクヌ5700(東亜合成■製)等の水酸基を含む
ビニ/1/系化合物;アクリロニトリル、イミノールメ
タクリレート、スチレン、a−メチルスチレン、クロル
スチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニル、ビニルピリジン、ブタジェン、ク
ロロプレン、インブチレン、プロピレン、エチレン等が
挙ケラれる。
特に、硬化物がゴム弾性を要するときは、アクリル酸エ
ステル類を50重量%以上用いるのがよい。
(5)式で示されるシリコン化合物としては具体的には
、 CH3CH3 CH2=CH8j、(OCHa)2 、    CH2
”CH31(OCH2CH3)2゜CH3 CH2= CH3j、C12、CH2” CH31(O
CH3)3 rCH2=CH3j−(OCH2CH3)
3.  CH2= CH3j−C13゜CH3 CH2= CHCO(CH2)3 Sj、(OCH3)
2  。
CH2: 0HCO(CHz )3Sl (OOH2C
H3)2 。
CH3 CH2= CHCO(CI’h )3SiC]2 。
CH2= CHCO(CH2)s 5j−(OCH3)
3 。
0Hz = CHCO(CH2)3 Sj−’(OIO
H’2 CH3)s 。
CH2”= CHCO(CH2)3 Sj、C13゜C
H2= C’Co(CH2)3 SIC:h 1CH3
0 I     II CH,=C−Co(CH2)3Sコ−(OCH3)3 
CH2二C−C0(CH2)35i(OCH2CH3)
3 。
CH30 11 CH2” CCo(CH2)35IC13。
0       0        CH3II   
      II        10       
0       0H。
0       0 111 0       0 111 0         0 111 等が例示できるが、特に OIi、   O I     ll OH2=OCo(Olh)ssj−(QC!H+1)m
が好寸しい。これらの他にも、例えばシリコン原子を2
〜′50個有するポリシロキサン化合物等が使用可能で
あシ、要するにC,−0結合と加水分解性基と結合した
シリコン原子とを有するものであればよい。
これらのビニ/I’系−単量体、シリコン化合物は目的
とする改善品質に合わせて選択すれば良く、例えば耐候
性の改善を目的とする場合にはアクリル酸エチル、アク
リル酸イソブチル、メクツ(Ji3  0 リ ル酸 メ チ ルや CH2=C−Co(CH2)
3si(OCH3)3等の所謂アクリル系単量体が好ま
しく、捷た接着性の改善が目的の場合にはアクリルアミ
ド、エホキシ基含有単量体、アクリル酸2−エチルH3
0 ヘキシ/uやCH2= C−Co(CH2)3 Sj、
(OCH3)3  等が好ましい。ビニル系単量体は、
1種類で使用しても良いし2種類以上併用することも可
能である。まだA成分同様、予めオレフィン基が側鎖ま
たは末端に残るようビニル単量体を重合後、シリコン化
合物と反応させてもよい。
(R3)3−n 一般式 R’ −5iXn  で表わされるシリコン化
合物は、ビニル単量体に対し、0.001〜50重量%
の範囲で用いるのがよいが、ゴム系、の用途として用い
る場合には001〜10重量%の範囲で使用するのが好
ましく、特に01〜5重量%が好ましい。
重合は、通常の方法で行なうことが出来、具体的にはラ
ジカル開始剤による方法、紫外線やX線、r線、照射に
よる方法等が採用できる。
ラジカル開始剤としては、具体的にはヘンシイルバーオ
キサイド、ベンゾイルハイ1−ロノぐ−オキサイド、シ
ーt−ブチルパーオキサイド、シーt−ブチルハイドロ
パーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ラウロイル
パーオキサイド、過酸化水素等のような過酸化物;アゾ
ビヌイソブチロニトリルのようなアゾ化合物;過硫酸塩
、ジ−イソプロピルパーオキシ−7′力ルホネートのよ
うな過酸化化合物等が挙げられる。溶剤は必要に応じて
使用することは可能である。使用する場合は、反応性シ
リコン官能基を有するポリエーテルおよびビニ)v系単
量体いずれに対しても不活性な溶剤が好ましく、具体的
にはエーテル類、炭化水素類、酢酸エヌテル類等が挙げ
られる。重合温度は特に制限はなく、重合方法およびラ
ジカル開始剤による方法の場合は、使用する開始剤種に
よシ最適な温度を設定することが出来るが、通常は50
〜150′Cで行うのが好ましい。また必要に応じてメ
ルカプクン類(シリコン官能基含有メルカプクン類など
)や含ハロゲン化合物の様な連鎖移動剤を使用すること
によシビニ/I/糸単量体の重合度を調節することも可
能である。ビニル系単量体は全量を一括して仕込んでも
良いが、発熱量の調節等の目的で分割捷たは連続的に仕
込むことも可能である。
このような(B)成分の線状ビニ/V型ランダム共重合
体の製造例は特開昭54−16395、同54−123
192、同57−179210等に提示されている。
本発明組成物を硬化させるに当っては、硬化触媒は用い
ても用いなくても良いが用いる場合には、ジブチルスズ
ジラウレート、ジグチルスズフタレート、オクチル酸ス
ズ、ナフテン酸チタン等の金属カルボン酸塩;テトラフ
チルチタネート、テトライソプロピルチタネート、−ト
リエタノールアミンチタネート等のチタン酸エヌチル;
アミン類、アンモニウム塩等が挙ケラレる。これらは単
独もしくは併用で用いられる。
本発明の組成物は更に種々の充填剤、可塑剤、添加剤等
を含むことができる。充填剤としては重質炭酸カルシウ
ム、軽質炭酸カルシウム、膠質度酸カルシウム、カオリ
ン、タルク、シリカ、酸化チタン、ケイ酸7ルミニウム
、酸化マク不シウム、酸化亜鉛、カーボンブラック等か
使用される。可塑剤としてはジオクチルフタレート、ブ
チルペンデルフタレート、塩素化パラフィン、エポキシ
化大豆油、その他が用いられる。添加剤としては水添ヒ
マシ油、有機ベントナイト等のタレ防止剤、着色剤、老
化防止剤等が用いられる。
この様にして得られる組成物は、接着剤や粘着剤、塗料
、密封付組成物、型取)用材料および注型ゴム材料、発
泡材料等として有用に使用することが出来る。例えば、
シーリング材として適用する場合、水分の無い状態にて
上記硬化触媒、配合物を混練し、密閉された状態にて保
存すれば長期間安定で空気中の湿気にさらすことにより
速かに硬化、良好なゴム弾性体が得られる1液型弾性シ
ーリンク材が得られ、そのものは各種被着体に良好な接
着性及び良好な耐候1百三を示す。
以下実施例をあげて具体的に説明する。
参考例 スチレン3口重量部、N−メチロールアクリルアミド2
重量部、r−メククリロキシプロピルトリメトギシシラ
ン20重量部、メチルメタクリレート67重量部、n−
ブチルアクリレート11重量部、溶剤としてキシレン1
00重量部、開始剤としてアソビヌイソプチロニトリ)
し2重量部、連鎖移動剤としてn−Fデシルメルカプタ
ン2重量部を80′Cにて10時間重合させ、加水分解
性シリル基を側鎖に含有する平均分子量8000のビニ
ル系共重合体〔(B)成分〕が得られた。
07]°〜′7・・ 全末端の80%が(CH30)2 Sj、  CH2C
H2CH20−基である、平均分子量8200のポリオ
キシプロピレン及び、炭酸カルシウム、酸化チタン、シ
オクチルフタレ−1〜、水添化ヒマシ油、老化防止剤と
してスチレン化フェノール、硬化触媒としてジブチ)V
錫ンラウレート及び参考例にて得られた共重合体を表1
に示す所定量、水分の存在しない状態にて充分混練して
配合物を作成ののち、表2に示す各被着体上にて硬化さ
せた(20″c×7日)のち、接着性試験を行った。
表6には、耐候性(厚さ5 mmのシートを25′cx
i4日にて硬化させた後、ヌガ試験機スーパーロンクラ
イフサンシャインウエザロメーターにて曝露)を示した
表  1 米 数字はすべて、重量部 未来 参考例で得られた共重合体、(B)成分。
表  2 未来接着性結果(手はくシ試験) 表  乙 特許出願人 鐘淵化学工業株式会社 代理人弁理士浅野真− 手続袖正書(脅列 昭和5(/年36灯3日 特許庁長官  若杉和夫 殿 1 手性の表示 昭和5フイ1 粕 c¥′ Ii!l′I第23174
9写2 発明の名称   74更化・+JLfLべ物3
、 補正をする者 41□よO13!、1イ   特許出願人任 所   
 大阪市北区中之島三丁目2番4号代表者 高1)敞 4 代  理  人 ’  ”    (6932)弁理士 浅 野 真 −
5補正命令の日付 6、 補正により増加する発明の数 明細書の発明の詳細な説明の欄 イ、明細暑5頁3行目 に訂正する。。
o、5頁7行目 “非徴換の1価の有機基”を“非直換の1価の炭化水素
基”に訂正する。
に訂正する。
ホ、 6頁2行目 “(Rは同極又は・・・”を“(RI Qは同極又は・
・・”に訂正する。
へ、 6頁3行目 “′・・・2価の炭化水素基)〕゛を“・・・2価の炭
化水素基L  aはOまたは1の整数〕゛′に訂正する
ト、明細書24頁表3の下に下記実施例4〜7を力:ト
入する。
実施例4 予め芳香族炭化水素系溶剤(商品名:ハイソール292
 日本石油化学工業(株)製)50yを反応容器に仕込
み、90°Cまで加温しておいたところに、スチレンL
op、n−ブチルアクリレート202、メチルメタクリ
レート10y、γ−メタクリルオキシプロピルトリメト
キンシラン7z1およびアゾビスイソブチロニトリル3
yからなる混合溶液を2時間かけて滴下する。得られた
、側鎖にシリコン官能基を含有するビニル重合体の50
が8200の反応性シリコン末端ポリオキシプロピレン
100yと混合し、脂肪酸処理膠質炭酸カルシウム14
0y、重質炭酸カルシウム30y1酸化チタン15y1
ンオクチルクタレート70f;’。
水添加ヒマシ油6y1オリゴエステルアクリレート(商
品名°ア0ニクスM 8060  東亜合成化学(株)
 製) 5 y、スチレン化フェノール1y、ペンツト
リアソール系紫外線吸収剤1y、オクチル酸錫3y、ラ
ウリルアミン1yを加え、3本ペイントロールを3回通
し、充分混練後、約3 mm厚のシートを作成し、23
°C150%RHで7日間、続いて50’Cで7日間の
養生をかけた後、サンシャインウエザロメーターにかけ
た。反応性シリコン末端ポリオキノプロピレンのみを使
用した硬化物では、1000時間で表面にクラックが入
っていたか、本実施例の硬化物シートは2000時間経
過しても異常は認められなかった。
実施例5 n−ブチルアクリレート94yX7−メタクリルオキシ
プロピルジメトキシシラン2y1およびアゾビスイソブ
チロニトリル5yから成る溶液100yを調製し、その
うち30yを反応容器に仕込み80°Cで約30分間反
応させる。得られた粘稠な液状物中に残りの溶液70f
/を3時間かけて滴下する。得られた加水分解性シリル
基を側鎮子量8200の反応性シリコン末端ポリオキン
プロピレン50yと混合し、脂肪酸処理膠質炭酸カルシ
ウム120y、酸化チタン30y−、ジオクチルフタレ
ート60y、水添化ヒマシ油6j;’、オリコニステル
アクリレート(商品名:アロニクスM8060  東亜
合成化学@)製)5y、老化防止剤としてスチレン化フ
ェノール1y−、ペンツトリアソール系紫外線吸収剤を
1y、硬化触媒としてオクチル酸錫3y、ラウリルアミ
ン1yを3本ペイントロールに3回通し充分混練した後
、JIS−A−5758に規定された2型のH型試験片
をガラスを被着体に使用し作成し、標準養生後、引張試
験を行った。
150%モジュラス; 2.8 Kfl/crd、破断
時強度、4.2Kg/anデ、破断時伸び350%の引
張物性を示した。また、同じ配合物で約3 mm厚のシ
ートを作成し標準養生後、サンソヤインウェザロメータ
ーにかけた。反応性シリコン末端ポリオキシプロピレン
のみを使用した硬化物は1000時間でクランクか入っ
ていたが、本実施例の硬化物シートでは1500時間経
過しモも異常は認められなかった。
実施例6 予めインフナレンとノルマルブチレンとのランタム共重
合体(商品名:出光ポリブテンoR:出光石油化学(a
)製)5(L;’を反応容器に仕込み90パCまで加温
しておいたところにスチレン5y、n−ブチルアクリレ
ート15y−、メチルメタクリレ−4−689,γ−メ
タクリルオキシプロピルトリメトキンシラン232、ア
クリルアミド1yおよびアゾヒスイソブチロニトリル1
2から成る混合溶液を6時間かけて滴下する。得られた
、側鎖にシリコン官能基を含有するビニル重合体とポリ
ブが8200の反応性シリコン末端ポリオキシプロピレ
ン100yと混合し脂肪酸処理膠質炭酸カルシ2、ム]
、 00 gI、重質炭酸カルシウム80y、酸化チタ
ン40y1ジオクチルフタレート70y1オリゴエステ
ルアクリレート(商品名:アロニクスM 8060  
東亜合成化学@)製)75yスチレン化フエノール15
y、ヘンシトリアゾール系紫外線吸収剤1.5p、−オ
クチル酸錫45yラウリルアミン1.5yを加え、3本
ペイントロールを3回通し、充分混線後約3騎厚のシー
トを作成し、23’C150%RHで7日間、続いて5
08Cで7日間養生をかけた後サンシャインウエザロメ
ーターにかけた。反応性シリコン末端ポリオキシプロピ
レンのみを、使用した硬化物では1000時間で表面に
クラックが入っていたが本実施例の硬化物シートは20
00時間、経過しても異常は認められなかった。
実施例7 予めジオクチルフタレート85yを反応容器に仕込み9
0°Cまで加温しておいたところに、スチレン15i1
i’Xn−ブチルアクリレート20y1メチルメタクリ
レ−1−55p、、γ−メタクリルオキシプロピルトリ
メトキシシラン19y1アクリルアミド1yおよびアゾ
ビスイソブチロニトリル5yから成る混合溶液を6時間
かけて滴下する。得られた、側鎖にンリコン官能基を含
有するビニル重合体とジオクチルフタレートとの溶液6
5.2.p末端ポリオキノプロピレン50yと混合し脂
肪酸処理膠質炭酸カルンウム120y、、酸化チタン3
0y1ジオクチルフタレート45y1水添加ヒマシ油6
7、オリコニステルアクリレート(商品名ニアロニクス
8060  東亜合成化学(株)製)5y、スチレン化
フェノール1g11ベンゾトリアソール系紫外線吸収剤
19、オクチル酸錫3y、ラウリルアミン12を加え3
本ペイントロールを3回通し充分混線後約3 mm厚の
シートを作成し、23°C150%RHで7日間続いて
50°Cで7日間の養生をかけた後、サンシャインウエ
ザロメーターにかけた。反応性シリコン末端オキシプロ
ピレンのみを使用した硬化物では1000時間で表面に
クランクが入っていたが、本考案実施例の硬化物ソート
は2000時間経過しても異常は認められなかった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1) (A)  1分子中に少くとも1個の反応性シ
    リコン官能基を含有するポリエーテル100重量部に対
    し、 (B)1分子中に少くとも1個の反応性シリコン官能基
    を有するビニ/I/系重合体 01〜1000重量部 を含有することを特徴とする硬化性組成物。 (式中、R+は水素、ハロゲンまたは炭素数1〜10の
    置換捷たは非置換炭化水素基、R2はR1と同一または
    異る炭素数1〜20の1価の有機基)で示されるビニ/
    V系単量体と、炭素−炭素2重結合と加水分解性基とを
    含有するシリコン化合物との共重合によシ製造しうる重
    合体である特許請求の範囲第1項記載の組成物。 (3)  ポリエーテルの主鎖が、本質的に、式 −R
    5−0−(B5は炭素数が1〜4である2価のアルキレ
    ン基)からなり、分子量が500〜3 ’0000のオ
    ギシアルキレン重合体である特許請求の範囲第1項記載
    の硬化性組成物。 (4)  ビニル光栄量体か、式、 1 (式中、Flは前記に同じ、R7は炭素数1〜20の置
    換または非置換の1価の有機基)で示される特許請求の
    範囲第2項記載の硬化性組成物。 (5)  シリコン化合物か、一般式、(R3)1−n R’  Sj、Xn (式中、R3は炭素数1〜10のアルキル基、アリール
    基、アラルキル基から選ばれる1価の法化水素基、R4
    は重合性2重結合を有する有機残基、Xは加水分解性基
    、nは1.2.3の整数)で表わされる1種もしくは2
    種以上である特許請求の範匪第2項記載の組成物。
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JP (1) JPS59122541A (ja)

Cited By (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6363750A (ja) * 1986-09-04 1988-03-22 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
JPS63112642A (ja) * 1986-10-29 1988-05-17 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
JPS63225654A (ja) * 1986-10-09 1988-09-20 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
JPH01170658A (ja) * 1987-12-25 1989-07-05 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
JPH01188558A (ja) * 1988-01-21 1989-07-27 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
JPH01188557A (ja) * 1988-01-21 1989-07-27 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
JPH02214759A (ja) * 1989-02-16 1990-08-27 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
EP0807660A3 (en) * 1996-05-16 1999-01-07 Kaneka Corporation Curable resin composition with improved adhesion to coatings
US6300404B2 (en) 1995-08-10 2001-10-09 Kanegafuchi Chemical Industry Co. Ltd. Curable polymer composition
WO2006112340A1 (ja) * 2005-04-15 2006-10-26 Kaneka Corporation 透明性に優れた硬化性組成物及び硬化物
WO2007037484A1 (ja) 2005-09-30 2007-04-05 Kaneka Corporation 硬化性組成物
WO2007037485A1 (ja) 2005-09-30 2007-04-05 Kaneka Corporation 硬化性組成物
WO2007094273A1 (ja) 2006-02-16 2007-08-23 Kaneka Corporation 硬化性組成物
WO2007119867A1 (ja) 2006-04-19 2007-10-25 Kaneka Corporation 硬化性樹脂組成物
WO2007123167A1 (ja) 2006-04-20 2007-11-01 Kaneka Corporation 硬化性組成物
US7297743B2 (en) 2001-04-19 2007-11-20 Kaneka Corporation Curable composition
WO2007142067A1 (ja) 2006-06-02 2007-12-13 Kaneka Corporation 硬化性組成物
WO2008032539A1 (fr) 2006-09-13 2008-03-20 Kaneka Corporation POLYMÈRE DURCISSABLE À L'HUMIDITÉ COMPORTANT UN GROUPE SiF ET COMPOSITION DURCISSABLE CONTENANT UN TEL POLYMÈRE
WO2008062866A1 (fr) 2006-11-22 2008-05-29 Kaneka Corporation Composition durcissable et composition de catalyseur
US7388038B2 (en) 1998-10-08 2008-06-17 Kaneka Corporation Curable compositions
WO2009008245A1 (ja) 2007-07-12 2009-01-15 Toagosei Co., Ltd. 硬化性樹脂組成物
WO2010035821A1 (ja) 2008-09-29 2010-04-01 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
EP2199347A1 (en) 2004-04-05 2010-06-23 Kaneka Corporation Curable composition
US7781559B2 (en) 2003-08-01 2010-08-24 Cemedine Co., Ltd. Curable composition and method for producing the same
EP2233531A1 (en) 2002-11-01 2010-09-29 Kaneka Corporation Curable composition
JP2011097129A (ja) * 2009-10-27 2011-05-12 Cemedine Co Ltd スピーカーの組立方法
WO2011089878A1 (ja) 2010-01-19 2011-07-28 株式会社カネカ 硬化性組成物
EP2366733A2 (en) 2005-09-30 2011-09-21 Kaneka Corporation Curable composition improved in curability and storage stability
JP2012025901A (ja) * 2010-07-27 2012-02-09 Sharp Kagaku Kogyo Kk マスキング材料およびそれを用いたマスキング方法
JP2012072293A (ja) * 2010-09-29 2012-04-12 Toagosei Co Ltd 硬化性組成物
WO2012057092A1 (ja) 2010-10-27 2012-05-03 株式会社カネカ 硬化性組成物
WO2012121288A1 (ja) 2011-03-09 2012-09-13 株式会社カネカ 接着剤組成物と木材からなる接着構造体
WO2012141281A1 (ja) 2011-04-15 2012-10-18 株式会社カネカ 建築用外装材
EP2546307A2 (en) 2004-11-10 2013-01-16 Kaneka Corporation Curable composition
WO2013042702A1 (ja) 2011-09-22 2013-03-28 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
US20130150530A1 (en) * 2010-06-03 2013-06-13 Kaneka Corporation Moisture-curing reactive hot melt adhesive composition
WO2013180203A1 (ja) 2012-05-31 2013-12-05 株式会社カネカ 複数の反応性ケイ素基を有する末端構造を有する重合体、およびその製造方法および利用
WO2014050592A1 (ja) 2012-09-28 2014-04-03 株式会社カネカ 構造体
WO2014121007A2 (en) 2013-02-01 2014-08-07 3M Innovative Properties Company Coating compositions and articles made therefrom
WO2014192914A1 (ja) 2013-05-30 2014-12-04 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
WO2014192842A1 (ja) 2013-05-30 2014-12-04 株式会社カネカ 硬化性組成物
WO2015005220A1 (ja) 2013-07-11 2015-01-15 セメダイン株式会社 導電性硬化物の製造方法及び導電性硬化物並びにパルス光硬化性組成物の硬化方法及びパルス光硬化性組成物
WO2015008709A1 (ja) 2013-07-18 2015-01-22 セメダイン株式会社 光硬化性組成物
WO2015033801A1 (ja) 2013-09-03 2015-03-12 東亞合成株式会社 硬化性樹脂組成物
WO2015033738A1 (ja) 2013-09-03 2015-03-12 東亞合成株式会社 接着剤組成物
WO2015088021A1 (ja) 2013-12-13 2015-06-18 セメダイン株式会社 接着性を有する光硬化性組成物
WO2015098998A1 (ja) 2013-12-26 2015-07-02 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
WO2015111577A1 (ja) 2014-01-23 2015-07-30 株式会社カネカ 硬化性組成物
WO2015126931A1 (en) 2014-02-18 2015-08-27 3M Innovative Properties Company Easy to apply air and water barrier articles
WO2015183354A2 (en) 2014-02-18 2015-12-03 3M Innovative Properties Company Self sealing articles
WO2016019248A1 (en) 2014-08-01 2016-02-04 3M Innovative Properties Company Self sealing permeable air barrier compositions
WO2016106273A1 (en) 2014-12-22 2016-06-30 3M Innovative Properties Company Air and water barrier articles
WO2017031359A1 (en) 2015-08-18 2017-02-23 3M Innovative Properties Company Air and water barrier article with porous layer and liner
US9976028B2 (en) 2015-02-23 2018-05-22 King Industries Curable coating compositions of silane functional polymers
US9994662B2 (en) 2014-12-12 2018-06-12 Toagosei Co., Ltd. Two-part curable composition
WO2019163804A1 (ja) 2018-02-23 2019-08-29 株式会社カネカ 硬化性組成物
EP3608365A1 (en) 2015-10-02 2020-02-12 Kaneka Corporation Curable composition
WO2020110713A1 (ja) 2018-11-27 2020-06-04 株式会社カネカ ポリオキシアルキレン系重合体及び硬化性組成物
WO2020170908A1 (ja) 2019-02-18 2020-08-27 株式会社カネカ 硬化性組成物
WO2020196228A1 (ja) 2019-03-28 2020-10-01 株式会社カネカ 硬化性組成物、及び硬化物
WO2021024206A1 (en) 2019-08-07 2021-02-11 3M Innovative Properties Company Tape, article including tape and composite layer, and related methods
WO2021024817A1 (ja) 2019-08-06 2021-02-11 株式会社カネカ 硬化性組成物
WO2021200342A1 (ja) 2020-03-31 2021-10-07 株式会社カネカ ポリオキシアルキレン系重合体の混合物及び硬化性組成物
WO2022009933A1 (ja) 2020-07-10 2022-01-13 株式会社カネカ (メタ)アクリル酸エステル系共重合体及びその硬化性組成物
US11365328B2 (en) 2017-02-23 2022-06-21 3M Innovative Properties Company Air and water barrier article including inelastic porous layer
WO2022203065A1 (ja) 2021-03-26 2022-09-29 株式会社カネカ 硬化性組成物及びその硬化物
WO2022203064A1 (ja) 2021-03-26 2022-09-29 株式会社カネカ (メタ)アクリル酸エステル系共重合体及び硬化性組成物
WO2023282172A1 (ja) 2021-07-09 2023-01-12 株式会社カネカ 多液型硬化性組成物

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5531874A (en) * 1978-08-29 1980-03-06 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Curable composition
JPS572141A (en) * 1980-06-04 1982-01-07 Agency Of Ind Science & Technol Loop-type optical communication system

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5531874A (en) * 1978-08-29 1980-03-06 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Curable composition
JPS572141A (en) * 1980-06-04 1982-01-07 Agency Of Ind Science & Technol Loop-type optical communication system

Cited By (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6363750A (ja) * 1986-09-04 1988-03-22 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
JPS63225654A (ja) * 1986-10-09 1988-09-20 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
JPS63112642A (ja) * 1986-10-29 1988-05-17 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
JPH01170658A (ja) * 1987-12-25 1989-07-05 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
JPH01188558A (ja) * 1988-01-21 1989-07-27 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
JPH01188557A (ja) * 1988-01-21 1989-07-27 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
JPH02214759A (ja) * 1989-02-16 1990-08-27 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
US6300404B2 (en) 1995-08-10 2001-10-09 Kanegafuchi Chemical Industry Co. Ltd. Curable polymer composition
US5910555A (en) * 1996-05-16 1999-06-08 Kaneka Corporation Curable resin composition with improved adhesion of coatings
EP0807660A3 (en) * 1996-05-16 1999-01-07 Kaneka Corporation Curable resin composition with improved adhesion to coatings
US7388038B2 (en) 1998-10-08 2008-06-17 Kaneka Corporation Curable compositions
US7601781B2 (en) 1998-10-08 2009-10-13 Kaneka Corporation Curable compositions
US7297743B2 (en) 2001-04-19 2007-11-20 Kaneka Corporation Curable composition
EP2233532A1 (en) 2002-11-01 2010-09-29 Kaneka Corporation Curable composition
EP2233531A1 (en) 2002-11-01 2010-09-29 Kaneka Corporation Curable composition
US7781559B2 (en) 2003-08-01 2010-08-24 Cemedine Co., Ltd. Curable composition and method for producing the same
US8067498B2 (en) 2004-04-05 2011-11-29 Kaneka Corporation Curable composition
EP2199347A1 (en) 2004-04-05 2010-06-23 Kaneka Corporation Curable composition
EP2546308A2 (en) 2004-11-10 2013-01-16 Kaneka Corporation Curable composition
EP2546307A2 (en) 2004-11-10 2013-01-16 Kaneka Corporation Curable composition
US8759435B2 (en) 2005-04-15 2014-06-24 Kaneka Corporation Curable composition and cured article excellent in transparency
JP5017111B2 (ja) * 2005-04-15 2012-09-05 株式会社カネカ 透明性に優れた硬化性組成物及び硬化物
WO2006112340A1 (ja) * 2005-04-15 2006-10-26 Kaneka Corporation 透明性に優れた硬化性組成物及び硬化物
EP2366733A2 (en) 2005-09-30 2011-09-21 Kaneka Corporation Curable composition improved in curability and storage stability
WO2007037485A1 (ja) 2005-09-30 2007-04-05 Kaneka Corporation 硬化性組成物
WO2007037484A1 (ja) 2005-09-30 2007-04-05 Kaneka Corporation 硬化性組成物
WO2007094273A1 (ja) 2006-02-16 2007-08-23 Kaneka Corporation 硬化性組成物
WO2007119867A1 (ja) 2006-04-19 2007-10-25 Kaneka Corporation 硬化性樹脂組成物
WO2007123167A1 (ja) 2006-04-20 2007-11-01 Kaneka Corporation 硬化性組成物
WO2007142067A1 (ja) 2006-06-02 2007-12-13 Kaneka Corporation 硬化性組成物
WO2008032539A1 (fr) 2006-09-13 2008-03-20 Kaneka Corporation POLYMÈRE DURCISSABLE À L'HUMIDITÉ COMPORTANT UN GROUPE SiF ET COMPOSITION DURCISSABLE CONTENANT UN TEL POLYMÈRE
WO2008062866A1 (fr) 2006-11-22 2008-05-29 Kaneka Corporation Composition durcissable et composition de catalyseur
EP2302000A1 (en) 2006-11-22 2011-03-30 Kaneka Corporation Curable composition and catalyst composition
WO2009008245A1 (ja) 2007-07-12 2009-01-15 Toagosei Co., Ltd. 硬化性樹脂組成物
WO2010035821A1 (ja) 2008-09-29 2010-04-01 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
JP2011097129A (ja) * 2009-10-27 2011-05-12 Cemedine Co Ltd スピーカーの組立方法
WO2011089878A1 (ja) 2010-01-19 2011-07-28 株式会社カネカ 硬化性組成物
US20130150530A1 (en) * 2010-06-03 2013-06-13 Kaneka Corporation Moisture-curing reactive hot melt adhesive composition
JP2012025901A (ja) * 2010-07-27 2012-02-09 Sharp Kagaku Kogyo Kk マスキング材料およびそれを用いたマスキング方法
JP2012072293A (ja) * 2010-09-29 2012-04-12 Toagosei Co Ltd 硬化性組成物
WO2012057092A1 (ja) 2010-10-27 2012-05-03 株式会社カネカ 硬化性組成物
WO2012121288A1 (ja) 2011-03-09 2012-09-13 株式会社カネカ 接着剤組成物と木材からなる接着構造体
WO2012141281A1 (ja) 2011-04-15 2012-10-18 株式会社カネカ 建築用外装材
WO2013042702A1 (ja) 2011-09-22 2013-03-28 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
WO2013180203A1 (ja) 2012-05-31 2013-12-05 株式会社カネカ 複数の反応性ケイ素基を有する末端構造を有する重合体、およびその製造方法および利用
WO2014050592A1 (ja) 2012-09-28 2014-04-03 株式会社カネカ 構造体
WO2014121007A2 (en) 2013-02-01 2014-08-07 3M Innovative Properties Company Coating compositions and articles made therefrom
WO2014192914A1 (ja) 2013-05-30 2014-12-04 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
WO2014192842A1 (ja) 2013-05-30 2014-12-04 株式会社カネカ 硬化性組成物
US10077375B2 (en) 2013-05-30 2018-09-18 Kaneka Corporation Curable composition
WO2015005220A1 (ja) 2013-07-11 2015-01-15 セメダイン株式会社 導電性硬化物の製造方法及び導電性硬化物並びにパルス光硬化性組成物の硬化方法及びパルス光硬化性組成物
WO2015008709A1 (ja) 2013-07-18 2015-01-22 セメダイン株式会社 光硬化性組成物
WO2015033801A1 (ja) 2013-09-03 2015-03-12 東亞合成株式会社 硬化性樹脂組成物
WO2015033738A1 (ja) 2013-09-03 2015-03-12 東亞合成株式会社 接着剤組成物
WO2015088021A1 (ja) 2013-12-13 2015-06-18 セメダイン株式会社 接着性を有する光硬化性組成物
WO2015098998A1 (ja) 2013-12-26 2015-07-02 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
WO2015111577A1 (ja) 2014-01-23 2015-07-30 株式会社カネカ 硬化性組成物
WO2015126931A1 (en) 2014-02-18 2015-08-27 3M Innovative Properties Company Easy to apply air and water barrier articles
WO2015183354A2 (en) 2014-02-18 2015-12-03 3M Innovative Properties Company Self sealing articles
WO2016019248A1 (en) 2014-08-01 2016-02-04 3M Innovative Properties Company Self sealing permeable air barrier compositions
US9994662B2 (en) 2014-12-12 2018-06-12 Toagosei Co., Ltd. Two-part curable composition
US11731394B2 (en) 2014-12-22 2023-08-22 3M Innovative Properties Company Air and water barrier articles
WO2016106273A1 (en) 2014-12-22 2016-06-30 3M Innovative Properties Company Air and water barrier articles
US9976028B2 (en) 2015-02-23 2018-05-22 King Industries Curable coating compositions of silane functional polymers
US10640641B2 (en) 2015-02-23 2020-05-05 King Industries Curable coating compositions of silane functional polymers
WO2017031359A1 (en) 2015-08-18 2017-02-23 3M Innovative Properties Company Air and water barrier article with porous layer and liner
US10954419B2 (en) 2015-10-02 2021-03-23 Kaneka Corporation Curable composition
EP3608365A1 (en) 2015-10-02 2020-02-12 Kaneka Corporation Curable composition
US11365328B2 (en) 2017-02-23 2022-06-21 3M Innovative Properties Company Air and water barrier article including inelastic porous layer
WO2019163804A1 (ja) 2018-02-23 2019-08-29 株式会社カネカ 硬化性組成物
WO2020110713A1 (ja) 2018-11-27 2020-06-04 株式会社カネカ ポリオキシアルキレン系重合体及び硬化性組成物
WO2020170908A1 (ja) 2019-02-18 2020-08-27 株式会社カネカ 硬化性組成物
WO2020196228A1 (ja) 2019-03-28 2020-10-01 株式会社カネカ 硬化性組成物、及び硬化物
WO2021024817A1 (ja) 2019-08-06 2021-02-11 株式会社カネカ 硬化性組成物
WO2021024206A1 (en) 2019-08-07 2021-02-11 3M Innovative Properties Company Tape, article including tape and composite layer, and related methods
WO2021200342A1 (ja) 2020-03-31 2021-10-07 株式会社カネカ ポリオキシアルキレン系重合体の混合物及び硬化性組成物
WO2022009933A1 (ja) 2020-07-10 2022-01-13 株式会社カネカ (メタ)アクリル酸エステル系共重合体及びその硬化性組成物
WO2022203065A1 (ja) 2021-03-26 2022-09-29 株式会社カネカ 硬化性組成物及びその硬化物
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WO2023282172A1 (ja) 2021-07-09 2023-01-12 株式会社カネカ 多液型硬化性組成物

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JPH0456066B2 (ja) 1992-09-07

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