JP5017111B2 - 透明性に優れた硬化性組成物及び硬化物 - Google Patents
透明性に優れた硬化性組成物及び硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5017111B2 JP5017111B2 JP2007521211A JP2007521211A JP5017111B2 JP 5017111 B2 JP5017111 B2 JP 5017111B2 JP 2007521211 A JP2007521211 A JP 2007521211A JP 2007521211 A JP2007521211 A JP 2007521211A JP 5017111 B2 JP5017111 B2 JP 5017111B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acid
- polymer
- weight
- curable composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/504—Amines containing an atom other than nitrogen belonging to the amine group, carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L43/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L43/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
Description
−(SiR3 2−bXbO)m−SiR2 3−aXa (2)
(式中、R2およびR3は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20のアルキル基、炭素原子数6から20のアリール基、炭素原子数7から20のアラルキル基または(R’)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基のいずれかを示し、R2またはR3が二個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでR’は炭素原子数1から20の炭化水素基であり3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが二個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0、1、2または3を、bは0、1、または2をそれぞれ示す。またm個の(SiR3 2−bXbO)基におけるbについて、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。mは0から19の整数を示す。但し、a+Σb≧1を満足するものとする)で表される基があげられる。
−SiR2 3−cXc (3)
(式中、R2、Xは前記と同じ。cは1〜3の整数)で表される反応性ケイ素基が、入手が容易であるので好ましい。
−R4−O− (4)
(式中、R4は炭素原子数1〜14の直鎖状もしくは分岐アルキレン基である。)で示される繰り返し単位を有する重合体であり、一般式(4)におけるR4は、炭素原子数1〜14の、さらには2〜4の、直鎖状もしくは分岐アルキレン基が好ましい。一般式(4)で示される繰り返し単位の具体例としては、
−CH2−C(R5)(COOR6)− (5)
(式中、R5は水素原子またはメチル基、R6は炭素原子数1から8のアルキル基を示す)で表される炭素原子数1から8のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体単位と、下記一般式(6):
−CH2−C(R5)(COOR7)− (6)
(式中、R5は前記に同じ、R7は炭素原子数10以上のアルキル基を示す)で表される炭素原子数10以上のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体単位からなる共重合体に、反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体をブレンドして製造する方法である。
−NR8−C(=O)− (7)
(R8は水素原子または置換あるいは非置換の有機基を表す)で表される基である。
W−R9−SiR2 3−cXc (8)
(ただし、式中、R2、X、cは前記と同じ。R9は、2価の有機基であり、より好ましくは炭素原子数1から20の置換もしくは非置換の2価の炭化水素基である。Wは水酸基、カルボキシル基、メルカプト基およびアミノ基(非置換または一置換)から選ばれた活性水素含有基である。)で表されるケイ素化合物のW基を反応させる方法により製造されるものを挙げることができる。この製造方法に関連した、有機重合体の公知の製造法を例示すると、特公昭46−12154号(米国特許3632557号)、特開昭58−109529号(米国特許4374237号)、特開昭62−13430号(米国特許4645816号)、特開平8−53528号(EP0676403)、特開平10−204144号(EP0831108)、特表2003−508561(米国特許6197912号)、特開平6−211879号(米国特許5364955号)、特開平10−53637号(米国特許5756751号)、特開平11−100427号、特開2000−169544号、特開2000−169545号、特開2002−212415号、特許第3313360号、米国特許4067844号、米国特許3711445号、特開2001−323040号、などが挙げられる。
O=C=N−R9−SiR2 3−cXc (9)
(ただし、式中R2、R9、X、cは前記に同じ。)で示される反応性ケイ素基含有イソシアネート化合物とを反応させることにより製造されるものを挙げることができる。この製造方法に関連した、有機重合体の公知の製造法を例示すると、特開平11−279249号(米国特許5990257号)、特開2000−119365号(米国特許6046270号)、特開昭58−29818号(米国特許4345053号)、特開平3−47825号(米国特許5068304号)、特開平11−60724号、特開2002−155145号、特開2002−249538号、WO03/018658、WO03/059981などが挙げられる。
分子量約2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、末端が水酸基である数平均分子量約25,500(送液システムとして東ソー製HLC−8120GPCを用い、カラムは東ソー製TSK−GEL Hタイプを用い、溶媒はTHFを用いて測定したポリスチレン換算分子量)のポリオキシプロピレン系重合体(P−0)を得た。続いて、この水酸基末端ポリオキシプロピレン系重合体(P−0)の水酸基に対して1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、更に塩化アリルを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。未反応の塩化アリルを減圧脱揮により除去した。得られた未精製のアリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体100重量部に対し、n−ヘキサン300重量部と、水300重量部を混合攪拌した後、遠心分離により水を除去し、得られたヘキサン溶液に更に水300重量部を混合攪拌し、再度遠心分離により水を除去した後、ヘキサンを減圧脱揮により除去した。以上により、末端がアリル基である数平均分子量約25,500の2官能ポリオキシプロピレン系重合体を得た。このアリル末端ポリオキシプロピレン系重合体100重量部に対し、白金ビニルシロキサン錯体の白金含量3wt%のイソプロパノール溶液150ppmを触媒として、メチルジメトキシシラン0.9重量部と90℃で5時間反応させ、メチルジメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(P−1)を得た。1H−NMR(日本電子製JNM−LA400を用いて、CDCl3溶媒中で測定)の測定により、末端のメチルジメトキシシリル基は1分子あたり平均して1.3個であった。
合成例1で得られた水酸基末端ポリオキシプロピレン系重合体(P−0)100重量部に対し、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン1.8重量部を加え、90℃で5時間反応させ、トリメトキシシリル基末端で主鎖骨格にウレタン結合を有するポリオキシプロピレン系重合体(P−2)を得た。合成例1と同様に1H−NMRの測定により、末端のトリメトキシシリル基は1分子あたり平均して1.3個であった。
フラスコに、n−ブチルアクリレート6.0g、メチルメタクリレート66g、ステアリルメタクリレート13g、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン5.4g、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン7.0g、イソブタノール23gを入れ、さらに重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル2.6gを溶かした混合溶液を作成した。攪拌機、温度計、窒素導入口を供えたセパラブルフラスコにイソブタノール43gを入れて105℃に加熱し、窒素をバブリングしてフラスコ系内を窒素で置換した後、攪拌しながら上記のモノマー混合液を4時間かけて滴下し、さらに2時間、後重合を行った。得られた反応性ケイ素基含有アクリル系重合体(A−1)は、固形分濃度60%のイソブタノール溶液で、GPC(上記合成例1と同じ)によるポリスチレン換算の数平均分子量Mnは1,800であった。
1Lフラスコに臭化銅(I)2.84g、アセトニトリル39mLを仕込み、窒素気流下70℃で20分間加熱攪拌した。これに2,5−ジブロモアジピン酸ジエチル5.93g、n−ブチルアクリレート254mL、エチルアクリレート61mL、ステアリルアクリレート71mLを加え、さらに80℃で20分間加熱攪拌した。これにペンタメチルジエチレントリアミン(以後トリアミンと称す)0.41mLを加えて反応を開始した。さらにトリアミンを0.14mL追加した。80℃で加熱攪拌を続け、この間にトリアミン0.14mLを追加した。反応開始から180分後、反応容器内を減圧にし、揮発分を除去した。反応開始から240分後、アセトニトリル118mL、1,7−オクタジエン49mL、トリアミン1.38mL添加し、引き続き80℃で加熱攪拌を続け、反応開始から620分後加熱を停止した。反応溶液を減圧加熱して揮発分を除去した後、トルエンで希釈して濾過し、ろ液を濃縮することで重合体を得た。得られた重合体100重量部と協和化学製の珪酸アルミニウムであるキョーワード500SH2重量部、協和化学製の珪酸アルミニウムであるキョーワード700SL2重量部をキシレン100重量部に混合し、130℃で攪拌した。3時間後、珪酸アルミニウムを濾過し、濾液の揮発分を減圧下加熱して留去した。重合体を180℃で12時間加熱脱揮(減圧度10torr以下)することにより共重合体中からBr基を脱離させた。重合体100重量部とキョーワード500SH3重量部、キョーワード700SL3重量部をキシレン100重量部に混合し、130℃で攪拌した。5時間後、珪酸アルミニウムをろ過し、濾液の揮発分を減圧下加熱して留去しアルケニル末端重合体を得た。次に、200mLの耐圧ガラス反応容器に、上記重合体23.3g、メチルジメトキシシラン2.55mL、オルトぎ酸ジメチル0.38mL、および白金触媒を仕込んだ。ただし、白金触媒の使用量は、重合体のアルケニル基に対して、モル比で2×10−4当量とした。反応混合物を100℃で3時間加熱した。混合物の揮発分を減圧留去することにより、末端に反応性ケイ素基を有するアクリル重合体(A−2)を得た。得られたメチルジメトキシシリル基末端アクリル系重合体(A−2)の数平均分子量はGPC測定(ポリスチレン換算)により27,000、分子量分布は1.3であった。合成例1と同様に1H−NMRの分析により、末端のメチルジメトキシシリル基は1分子あたり平均して1.7個であった。
合成例1で得られたメチルジメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(P−1)と合成例3で得られた反応性ケイ素基含有アクリル系重合体(A−1)のイソブタノール溶液とを固形分比(重量比)60/40で混合し、ロータリーエバポレーターを用いて110℃加熱、減圧条件下でイソブタノールの脱揮を行い、固形分濃度99%以上のポリマーを得た。このポリマー100重量部に、可塑剤としてジイソデシルフタレート(新日本理化(株)製、商品名;サンソサイザーDIDP)20重量部、シリカ(日本アエロジル(株)製、商品名アエロジルRY200)10重量部、ヒンダードフェノール系酸化防止剤として(大内新興化学(株)製、商品名:スチレン化フェノール)1重量部、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商品名:チヌビン213)1重量部、ヒンダードアミン系光安定剤(三共(株)製、商品名:サノールLS765)1重量部を計量、混合して充分混練りした後、3本ペイントロールに5回通して分散させた。これにγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製、商品名:A−187)3重量部、硬化触媒である二価のカルボン酸錫塩として2−エチルヘキサン酸錫(日東化成(株)製、商品名:ネオスタンU−28)3重量部、アミンとしてN,N−ジエチル−1,3−プロパンジアミン(和光純薬工業(株)製、DEAPAと略す)0.5重量部を加えて混練し、硬化性組成物を得た。
実施例1におけるメチルジメトキシリル末端ポリオキシプロピレン系重合体(P−1)の代わりに、合成例2で得られたトリメトキシシリル末端ポリオキシプロピレン系重合体(P−2)を60重量部に変更し、さらにγ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製、商品名:A−1120)1重量部を添加したこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
実施例2おける2−エチルヘキサン酸錫の代わりに、バーサチック酸錫(日東化成(株)製、商品名:ネオスタンU−50)3.4重量部を用い、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシランを添加しないこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
実施例1の重合体(P−1)と重合体(A−1)を使用しない代わりに、合成例2で得られたトリメトキシシリル末端ポリオキシプロピレン系重合体(P−2)100重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
実施例1の重合体(P−1)を30重量部に変更し、重合体(A−1)の代わりに合成例4で得られたメチルジメトキシシリル基末端アクリル系重合体(A−2)を70重量部使用し、さらに2−エチルヘキサン酸錫の代わりにバーサチック酸錫3.4重量部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
実施例5の重合体(P−1)を使用せず、重合体(A−2)の使用量を100重量部に変更し、さらにγ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシランを1重量部添加したこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
実施例1における2−エチルヘキサン酸錫の代わりに、2−エチルヘキサン酸カリウム(日本化学産業(株)製、商品名:プキャット15G)1.85重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
実施例2における2−エチルヘキサン酸錫の代わりに、2−エチルヘキサン酸カルシウム(日本化学産業(株)製、商品名:ニッカオクチックスCa5%(T))5.68重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
実施例4における2−エチルヘキサン酸錫の代わりに、2−エチルヘキサン酸チタン(日東化成(株)製、商品名:チタンテトラ(2−エチルヘキサネート))4.41重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
実施例1における2−エチルヘキサン酸錫の代わりに、2−エチルヘキサン酸ジルコニウム(日本化学産業(株)製、商品名:ニッカオクチックスジルコニウム12%)5.38重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
実施例1の重合体(P−1)と重合体(A−1)の代わりに合成例4で得られたメチルジメトキシシリル基末端アクリル系重合体(A−2)を100重量部使用し、2−エチルヘキサン酸錫の代わりに2−エチルヘキサン酸セリウム(日本化学産業(株)製、商品名:ニッカオクチックスセリウム8%)12.41重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
実施例3におけるバーサチック酸錫の代わりに、2−エチルヘキサン酸鉛(日本化学産業(株)製、商品名:ニッカオクチックスPb38%)3.86重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
実施例1における2−エチルヘキサン酸錫の代わりに、2−エチルヘキサン酸ビスマス(日本化学産業(株)製、商品名:ニッカオクチックスBi25%)5.92重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
実施例5におけるバーサチック酸錫の代わりに、ネオデカン酸ビスマス(Aldrich Chemical Company,Inc.製、商品名:ネオデカン酸ビスマス)5.12重量部を用い、さらにγ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシランを1重量部添加したこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
実施例1における2−エチルヘキサン酸錫の代わりに、2−エチルヘキサン酸(和光純薬工業(株)製、商品名:2−エチルヘキサン酸)2.13重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
実施例3におけるバーサチック酸錫の代わりに、バーサチック酸(ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名:バーサチック10)2.58重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
23℃、50%R.H.条件下にて上記硬化性組成物を厚みが約5mmになるよう平滑に伸ばし、10日間養生して硬化物を作成した。新聞上にこの硬化物を載せ、硬化物を通して新聞の文字がはっきり読めるもの(優)を◎、少しぼやけるもの(劣)を△、全く読めないもの(悪)を×とした。
上記の透明性評価に使用した硬化物を見て、着色の有無を観察した。透明材料として使用するのに、無色のものが好ましい。
23℃、50%R.H.条件下にて硬化性組成物を厚みが約5mmになるように平滑に伸ばして10日間養生して硬化させた表面を、指先で触ってべたつき程度を評価した。◎は全くべたつきがない状態(優)であり、◎、○、△、×の順にサンプル表面のべたつきがひどくなる状態を示す。
上記硬化性組成物を23℃、50%RH条件下で厚みが約5mmになるよう平滑に伸ばし、1日後に桜島火山灰を振り掛け、その後、表面にシャワーで水を多量にかけて洗い流した後の表面状態を評価した。初期と同じく汚れていないもの(優)を◎、少しだけ汚れているもの(良)を○、汚れが観察できるもの(劣)を△、かなり汚れているもの(悪)を×とした。
エタノールで表面を脱脂したアクリル板上に、硬化性組成物を密着するように乗せ、23℃、50%R.H.条件下で7日養生した後、硬化物と基材の界面にカミソリ刃で切り込みを入れ、90度方向に引張った後、硬化物の破壊状態を観察した。接着性が良く、凝集破壊であったものをCF、接着性が悪く、界面で剥離したものをAFと記した。
実施例1における2−エチルヘキサン酸錫の代わりに、バーサチック酸錫を3.4重量部使用し、N,N−ジエチル−1,3−プロパンジアミンの代わりにN−メチル−1,3−プロパンジアミン0.34重量部使用し、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの使用量を2重量部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
実施例7におけるバーサチック酸錫の代わりにバーサチック酸を2.58重量部使用したこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
実施例7におけるバーサチック酸錫の代わりに、4価錫(三共有機合成(株)製、商品名:No.918)1重量部を使用し、N−メチル−1,3−プロパンジアミンを使用しないこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
上記硬化性組成物を厚みが約5mmになるよう伸ばして表面が平滑な試験片を作成し、23℃、50%R.H.条件下にて10日間養生して硬化させた。この硬化物について、色度・濁度測定器(日本電色工業社製)を用いて全光線透過率およびヘイズを測定した。全光線透過率は、試験片を通った全光量を入射光量で割った値で、透明度が高いほど大きい値となる。ヘイズはくもり様の外観の度合いであり、光が散乱するほど大きな値となる。
Claims (9)
- 成分として
(A)反応性ケイ素基を有する有機重合体、
(B)カルボニル基に隣接する炭素原子が4級炭素である、二価のカルボン酸錫塩、
(C)反応性ケイ素基を有しないアミン化合物、および
(D)疎水性シリカまたは微粉末シリカ
を含有する、湿気硬化性組成物であって、
ここで、(A)成分100重量部に対して、(B)成分が0.1〜20重量部、(C)成分が0.01〜20重量部、および(D)成分が1〜250重量部である、湿気硬化性組成物。 - (A)成分の有機重合体の主鎖骨格が、ポリオキシアルキレン系重合体、飽和炭化水素系重合体、および(メタ)アクリル酸エステル系重合体からなる群から選択される少なくとも1種の重合体である請求項1に記載の硬化性組成物。
- (A)成分の有機重合体の主鎖骨格が、ポリオキシプロピレン系重合体である請求項1に記載の硬化性組成物。
- (A)成分が、反応性ケイ素基を有するポリオキシプロピレン系重合体と、反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体との混合物である請求項1に記載の硬化性組成物。
- (A)成分の有機重合体が、主鎖骨格中に、一般式(1):
−NR1−C(=O)− (1)
(R1は水素原子または置換あるいは非置換の有機基を表す)で表される基を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 請求項1〜5のいずれかに記載の透明硬化物成形用の硬化性組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化してなる透明硬化物。
- 厚み5mmの試料の全光線透過率が70%以上であることを特徴とする、請求項7に記載の透明硬化物。
- 23℃、50%室温条件下において、硬化時間が7日以内であることを特徴とする請求項7または請求項8に記載の透明硬化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007521211A JP5017111B2 (ja) | 2005-04-15 | 2006-04-12 | 透明性に優れた硬化性組成物及び硬化物 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005118821 | 2005-04-15 | ||
JP2005118821 | 2005-04-15 | ||
PCT/JP2006/307782 WO2006112340A1 (ja) | 2005-04-15 | 2006-04-12 | 透明性に優れた硬化性組成物及び硬化物 |
JP2007521211A JP5017111B2 (ja) | 2005-04-15 | 2006-04-12 | 透明性に優れた硬化性組成物及び硬化物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2006112340A1 JPWO2006112340A1 (ja) | 2008-12-11 |
JP5017111B2 true JP5017111B2 (ja) | 2012-09-05 |
Family
ID=37115063
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007521211A Active JP5017111B2 (ja) | 2005-04-15 | 2006-04-12 | 透明性に優れた硬化性組成物及び硬化物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8759435B2 (ja) |
EP (1) | EP1873208B1 (ja) |
JP (1) | JP5017111B2 (ja) |
WO (1) | WO2006112340A1 (ja) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008134416A1 (en) * | 2007-04-24 | 2008-11-06 | Ramon Sanchez Morillo | Use of silanes as adhesion promoters between two organic surfaces |
JP5469408B2 (ja) * | 2008-09-02 | 2014-04-16 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびその硬化物 |
DE102008042632A1 (de) | 2008-10-06 | 2010-04-08 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
US9599515B2 (en) | 2009-02-25 | 2017-03-21 | Opalux Incorporated | Temperature-responsive photonic crystal device |
JP2012126881A (ja) | 2010-11-24 | 2012-07-05 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
WO2013047823A1 (ja) * | 2011-09-30 | 2013-04-04 | 積水フーラー株式会社 | 硬化性組成物 |
WO2013047837A1 (ja) * | 2011-09-30 | 2013-04-04 | 積水フーラー株式会社 | 硬化性組成物 |
KR102130348B1 (ko) * | 2011-11-10 | 2020-07-06 | 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. | 수분 경화성 오가노폴리실록산 조성물 |
CN104395405B (zh) | 2011-12-15 | 2017-04-26 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 湿固化的有机聚硅氧烷组合物 |
JP6297498B2 (ja) | 2011-12-15 | 2018-03-20 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
CA2861659A1 (en) | 2011-12-29 | 2013-07-04 | Momentive Performance Materials, Inc. | Moisture curable organopolysiloxane composition |
US9505879B2 (en) * | 2012-05-31 | 2016-11-29 | Kaneka Corporation | Polymer having terminal structure including plurality of reactive silicon groups, method for manufacturing same, and use for same |
US9969843B2 (en) * | 2012-05-31 | 2018-05-15 | Kaneka Corporation | Polymer having terminal structure including plurality of reactive silicon groups, method for manufacturing same, and use for same |
DE102012106200B4 (de) * | 2012-07-10 | 2021-10-14 | Remis Gesellschaft für Entwicklung und Vertrieb von technischen Elementen mbH | Kühlschrank |
JP2014024958A (ja) * | 2012-07-26 | 2014-02-06 | Kaneka Corp | 硬化性組成物。 |
JP2014240477A (ja) * | 2013-03-01 | 2014-12-25 | セメダイン株式会社 | 液状湿気硬化型組成物、その収容体、壁掛けフックの取付方法及び壁掛けセット |
TW201434882A (zh) | 2013-03-13 | 2014-09-16 | Momentive Performance Mat Inc | 可濕氣固化之有機聚矽氧烷組成物 |
US20160083634A1 (en) * | 2013-04-24 | 2016-03-24 | Sekisui Fuller Company, Ltd. | Curable composition and joint structure produced using same |
CN105358606B (zh) | 2013-05-10 | 2018-02-16 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 非金属催化的室温可湿固化的有机聚硅氧烷组合物 |
US9782952B2 (en) | 2013-11-28 | 2017-10-10 | PAN-DUR Holding GmbH & Co. KG | Laminated pane |
JP6386790B2 (ja) * | 2014-05-20 | 2018-09-05 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびその硬化物 |
US20160160010A1 (en) * | 2014-08-22 | 2016-06-09 | Kaneka North America Llc | Curable composition |
RU2743641C1 (ru) * | 2015-09-30 | 2021-02-20 | Басф Се | Пластифицирующая композиция, содержащая полимерные сложные эфиры дикарбоновых кислот и сложные диалкиловые эфиры терефталевой кислоты |
JP6820808B2 (ja) * | 2017-07-20 | 2021-01-27 | サンスター技研株式会社 | 硬化性組成物 |
JP7305943B2 (ja) * | 2018-10-15 | 2023-07-11 | 東亞合成株式会社 | 2成分型硬化性組成物 |
WO2023282048A1 (ja) * | 2021-07-05 | 2023-01-12 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物、硬化物、コーティング剤およびコンクリート構造物 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS559669A (en) * | 1978-07-07 | 1980-01-23 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Curable composition |
JPS59122541A (ja) * | 1982-12-28 | 1984-07-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
JPS636041A (ja) * | 1986-06-25 | 1988-01-12 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
JPH06322251A (ja) * | 1993-05-11 | 1994-11-22 | Asahi Glass Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
JPH0912860A (ja) * | 1995-06-29 | 1997-01-14 | Asahi Glass Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
JP2000345054A (ja) * | 1999-03-29 | 2000-12-12 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 1液型硬化性樹脂組成物 |
JP2002285018A (ja) * | 2001-03-26 | 2002-10-03 | Nitto Kasei Co Ltd | 湿気硬化型樹脂組成物 |
Family Cites Families (112)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US447628A (en) | 1891-03-03 | Book-case | ||
US459068A (en) * | 1891-09-08 | kaskel | ||
US641640A (en) * | 1899-05-17 | 1900-01-16 | Benjamin F Flowers | Bell door-knob. |
US2474350A (en) | 1944-06-24 | 1949-06-28 | Pittsburgh Plate Glass Co | Polysulfone resin plasticized with ester of organic sulfonic acid |
US2928859A (en) | 1958-06-23 | 1960-03-15 | Chemstrand Corp | Alkylation of acids with alkyl orthocarboxylates |
GB1207594A (en) | 1967-03-16 | 1970-10-07 | Union Carbide Corp | One component room temperature vulcanizable silicon terminated polymers |
GB1197314A (en) | 1967-05-01 | 1970-07-01 | Nuodex Ltd | Improvements relating to the production of Polyurethanes |
DE2157405C3 (de) | 1971-11-19 | 1975-10-16 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von polymeren Kohlenwasserstoffen mit reaktiven SiIyIe ndgruppen |
US3888815A (en) | 1973-08-20 | 1975-06-10 | Gen Electric | Self-bonding two-package room temperature vulcanizable silicone rubber compositions |
US3971751A (en) | 1975-06-09 | 1976-07-27 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Vulcanizable silylether terminated polymer |
US4345053A (en) * | 1981-07-17 | 1982-08-17 | Essex Chemical Corp. | Silicon-terminated polyurethane polymer |
US4449938A (en) | 1982-02-19 | 1984-05-22 | Lee Pharmaceuticals, Inc. | Endodontic filling and sealing composition |
JPS5924771A (ja) | 1982-08-02 | 1984-02-08 | Semedain Kk | 一液型室温硬化性シ−ラント組成物 |
JPS5974149A (ja) | 1982-10-20 | 1984-04-26 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
JPS5978223A (ja) | 1982-10-27 | 1984-05-07 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 重合体の製造方法 |
AU568816B2 (en) | 1982-10-20 | 1988-01-14 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo K.K. | Curing composition |
JPS6031556A (ja) | 1983-07-29 | 1985-02-18 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
JPS604576A (ja) | 1983-06-23 | 1985-01-11 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 感圧性接着剤組成物 |
AU559667B2 (en) | 1982-12-03 | 1987-03-19 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo K.K. | Curable polyoxyalkylene polymer composition |
EP0109979A1 (en) | 1982-12-04 | 1984-06-13 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Room temperature curing composition |
US4472551A (en) | 1983-04-01 | 1984-09-18 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, alkoxy-terminated organopolysiloxane compositions |
JPS6084375A (ja) | 1983-10-14 | 1985-05-13 | Toshiba Silicone Co Ltd | プライマ−組成物 |
EP0173278B1 (en) | 1984-08-31 | 1990-11-07 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Room temperature-curable resin composition |
US4657986A (en) | 1984-12-26 | 1987-04-14 | Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. | Curable resinous composition comprising epoxy resin and silicon-containing elastomeric polymer |
DE3524452A1 (de) | 1985-07-09 | 1987-01-15 | Bayer Ag | Rtv-siliconpasten mit verkuerzter aushaertungszeit |
DE3531257A1 (de) | 1985-08-31 | 1987-03-12 | Desowag Bayer Holzschutz Gmbh | Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz und holzwerkstoffen |
JPS62153341A (ja) | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
JPH07108928B2 (ja) | 1986-06-26 | 1995-11-22 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
CA1274647C (en) | 1986-06-25 | 1990-09-25 | CURING ISOBUTYLENE POLYMER | |
US4878305A (en) | 1987-05-01 | 1989-11-07 | Pericles Gabrielidis | Hand-carried weapon |
JP2609256B2 (ja) | 1987-07-21 | 1997-05-14 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JP2541614B2 (ja) | 1988-03-17 | 1996-10-09 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
US4960844A (en) | 1988-08-03 | 1990-10-02 | Products Research & Chemical Corporation | Silane terminated liquid polymers |
US5399607A (en) | 1989-02-10 | 1995-03-21 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | One component composition containing a catalyst and having increased storability |
EP0419669B1 (en) | 1989-02-10 | 1997-07-09 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Thermosetting composition |
JP2880728B2 (ja) | 1989-06-20 | 1999-04-12 | セメダイン株式会社 | 難燃性変性シリコーン樹脂組成物 |
US4954565A (en) | 1989-09-25 | 1990-09-04 | Dow Corning Corporation | Precured silicone emulsion |
AU650869B2 (en) | 1990-03-09 | 1994-07-07 | Kanegafuchi Chemical Industry Co. Ltd. | Curable composition containing silicon group-containing oxypropylene polymer |
US6369187B1 (en) | 1990-04-09 | 2002-04-09 | Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. | Reactive silicon group-containing oxypropylene polymer and method of producing same |
DE4029505A1 (de) | 1990-09-18 | 1992-03-19 | Henkel Kgaa | Feuchtigkeitshaertende, alkoxysilanterminierte polyurethane |
JP3304956B2 (ja) | 1991-03-11 | 2002-07-22 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JPH051225A (ja) | 1991-06-25 | 1993-01-08 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP3074406B2 (ja) * | 1991-09-12 | 2000-08-07 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JP3122775B2 (ja) | 1991-10-24 | 2001-01-09 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JP2832497B2 (ja) | 1991-10-24 | 1998-12-09 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JPH05125272A (ja) | 1991-11-01 | 1993-05-21 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP3094044B2 (ja) | 1991-11-15 | 2000-10-03 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JP3883215B2 (ja) | 1994-03-25 | 2007-02-21 | 株式会社カネカ | コンタクト型接着剤 |
DE19613204A1 (de) | 1995-04-15 | 1996-10-17 | Henkel Kgaa | Feuchtigkeitshärtende Masse |
US5807921A (en) | 1995-12-21 | 1998-09-15 | Dow Corning Corporation | Silicone elastomers from aqueous silicone emulsions having improved adhesion to substrates |
JP3806475B2 (ja) | 1996-02-08 | 2006-08-09 | 株式会社カネカ | 末端に官能基を有する(メタ)アクリル系重合体の 製造方法 |
CN1104474C (zh) | 1996-08-22 | 2003-04-02 | 日铁矿业株式会社 | 着色剂组合物 |
EP0839872B1 (en) | 1996-11-01 | 2003-03-12 | Kaneka Corporation | Curable polymer having reactive silicon-containing functional groups |
JP3745058B2 (ja) | 1996-11-29 | 2006-02-15 | 大日本印刷株式会社 | 熱転写受像シート |
AU6461998A (en) | 1997-03-14 | 1998-09-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cure-on-demand, moisture-curable compositions having reactive silane functionality |
EP0918062B1 (en) | 1997-04-21 | 2004-02-18 | Asahi Glass Company Ltd. | Room temperature setting compositions |
US6407146B1 (en) | 1997-07-28 | 2002-06-18 | Kaneka Corporation | Curable composition |
US6552118B2 (en) | 1997-07-28 | 2003-04-22 | Kaneka Corporation | Curable adhesive composition |
JPH11116686A (ja) | 1997-10-09 | 1999-04-27 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
DE19908562A1 (de) | 1998-03-25 | 1999-10-07 | Henkel Kgaa | Polyurethan und polyurethanhaltige Zubereitung |
US6602964B2 (en) | 1998-04-17 | 2003-08-05 | Crompton Corporation | Reactive diluent in moisture curable system |
US6287701B1 (en) | 1998-05-25 | 2001-09-11 | Chuo Rika Kogyo Corporation | Resin compositions, processes for their production and their uses |
JP3435351B2 (ja) | 1998-07-22 | 2003-08-11 | コニシ株式会社 | 透明性に優れた湿気硬化型接着剤組成物 |
JP2000109678A (ja) | 1998-10-08 | 2000-04-18 | Asahi Glass Co Ltd | 改良された室温硬化性組成物 |
JP2000119488A (ja) | 1998-10-16 | 2000-04-25 | Asahi Denka Kogyo Kk | 樹脂組成物 |
JP3640813B2 (ja) * | 1998-10-20 | 2005-04-20 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
JP2000136313A (ja) | 1998-11-04 | 2000-05-16 | Asahi Glass Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
JP2000169698A (ja) | 1998-12-09 | 2000-06-20 | Sekisui Chem Co Ltd | 感熱硬化性組成物 |
WO2000056818A1 (fr) | 1999-03-23 | 2000-09-28 | Kaneka Corporation | Compositions de resine durcissable |
US6703442B1 (en) | 1999-03-24 | 2004-03-09 | Kaneka Corporation | Two-pack type curable composition and hardener therefor |
US6410640B1 (en) | 1999-03-29 | 2002-06-25 | Kaneka Corporation | One-pack type curable resin composition |
JP4414045B2 (ja) | 1999-06-01 | 2010-02-10 | 株式会社カネカ | 硬化性樹脂組成物 |
US6271309B1 (en) | 1999-07-30 | 2001-08-07 | 3M Innovative Properties Company | Curable compositions comprising the hydrosilation product of olefin-containing polymers and organosiloxane hydrides, cured compositions made therefrom, and methods of making same |
JP2001072855A (ja) | 1999-09-02 | 2001-03-21 | Asahi Glass Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
JP2001163918A (ja) | 1999-12-13 | 2001-06-19 | Sekisui Chem Co Ltd | 末端に官能基を有するビニル系重合体とその製造方法及び前記末端に官能基を有するビニル系重合体を含む硬化性組成物 |
JP3449956B2 (ja) | 1999-12-21 | 2003-09-22 | 日東化成株式会社 | 湿気硬化性組成物 |
JP3593627B2 (ja) | 1999-12-28 | 2004-11-24 | コニシ株式会社 | 表面処理炭酸カルシウム製品及びその製造方法 |
JP4520003B2 (ja) | 2000-04-14 | 2010-08-04 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
JP2001311056A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-11-09 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 被着体の接着方法 |
US6773758B2 (en) | 2000-05-17 | 2004-08-10 | Kaneka Corporation | Primer composition and bonding method |
DE60134851D1 (de) | 2000-05-24 | 2008-08-28 | Kaneka Corp | Härtbare zusammensetzungen und kompatibilitätsmittel |
JP3768072B2 (ja) | 2000-06-02 | 2006-04-19 | 日東化成株式会社 | 湿気硬化型組成物 |
JP4988083B2 (ja) | 2000-07-07 | 2012-08-01 | 横浜ゴム株式会社 | 室温硬化性組成物 |
US7176269B2 (en) | 2000-07-25 | 2007-02-13 | Mitsui Chemicals, Inc. | Curable composition and its use |
JP3572613B2 (ja) | 2000-11-20 | 2004-10-06 | 旭硝子株式会社 | 硬化性組成物 |
US6720373B2 (en) | 2001-07-13 | 2004-04-13 | Dow Corning Corporation | High solids emulsions of curable elastomeric polymers |
JP4150220B2 (ja) | 2001-07-27 | 2008-09-17 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
CA2453535A1 (en) | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Kaneka Corporation | Curable composition |
DE10139132A1 (de) | 2001-08-09 | 2003-02-27 | Consortium Elektrochem Ind | Alkoxyvernetzende einkomponentige feuchtigkeitshärtende Massen |
US6642309B2 (en) | 2001-08-14 | 2003-11-04 | Kaneka Corporation | Curable resin composition |
ATE348862T1 (de) | 2001-11-29 | 2007-01-15 | Kaneka Corp | Härtbare zusammensetzung |
JP4040352B2 (ja) | 2002-04-23 | 2008-01-30 | コニシ株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
TWI275615B (en) | 2002-05-29 | 2007-03-11 | Konishi Co Ltd. | Curing resin composition |
JP3892355B2 (ja) | 2002-07-15 | 2007-03-14 | 日東化成株式会社 | シリル基含有有機重合体の硬化物の製造方法 |
JP3789867B2 (ja) | 2002-07-31 | 2006-06-28 | 横浜ゴム株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
WO2004031300A1 (ja) | 2002-10-02 | 2004-04-15 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
JP4699897B2 (ja) | 2002-10-02 | 2011-06-15 | 株式会社カネカ | 1液型硬化性組成物 |
JP4814733B2 (ja) | 2002-11-01 | 2011-11-16 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
JP4101632B2 (ja) | 2002-11-01 | 2008-06-18 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物および復元性、クリープ性改善方法 |
JP3779953B2 (ja) | 2002-12-12 | 2006-05-31 | 日東化成株式会社 | シリル基含有有機重合体硬化性組成物 |
WO2004074381A1 (ja) * | 2003-02-24 | 2004-09-02 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
JP2004292621A (ja) | 2003-03-26 | 2004-10-21 | Sekisui Chem Co Ltd | 硬化性組成物、シーリング材及び接着剤 |
JP4485246B2 (ja) * | 2003-04-23 | 2010-06-16 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
JP5080006B2 (ja) | 2003-05-12 | 2012-11-21 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
EP1652891B1 (en) * | 2003-07-18 | 2012-06-13 | Konishi Co., Ltd. | Curable resin composition and cold-setting adhesive |
US8003744B2 (en) | 2003-08-25 | 2011-08-23 | Kaneka Corporation | Curing composition with improved heat resistance |
CA2537553A1 (en) * | 2003-09-02 | 2005-03-17 | Kaneka Corporation | Curable composition |
JPWO2005097898A1 (ja) | 2004-04-01 | 2008-02-28 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
US7416118B2 (en) | 2004-05-14 | 2008-08-26 | Digital Site Management, Llc | Point-of-sale transaction recording system |
JP3727943B2 (ja) | 2004-05-18 | 2005-12-21 | セメダイン株式会社 | 透明性に優れた湿気硬化型接着剤組成物 |
US7452930B2 (en) | 2004-10-25 | 2008-11-18 | Kaneka Corporation | Curable composition |
JP5179060B2 (ja) | 2004-12-28 | 2013-04-10 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
-
2006
- 2006-04-12 JP JP2007521211A patent/JP5017111B2/ja active Active
- 2006-04-12 US US11/918,446 patent/US8759435B2/en active Active
- 2006-04-12 EP EP06731718.0A patent/EP1873208B1/en active Active
- 2006-04-12 WO PCT/JP2006/307782 patent/WO2006112340A1/ja active Application Filing
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS559669A (en) * | 1978-07-07 | 1980-01-23 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Curable composition |
JPS59122541A (ja) * | 1982-12-28 | 1984-07-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
JPS636041A (ja) * | 1986-06-25 | 1988-01-12 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
JPH06322251A (ja) * | 1993-05-11 | 1994-11-22 | Asahi Glass Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
JPH0912860A (ja) * | 1995-06-29 | 1997-01-14 | Asahi Glass Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
JP2000345054A (ja) * | 1999-03-29 | 2000-12-12 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 1液型硬化性樹脂組成物 |
JP2002285018A (ja) * | 2001-03-26 | 2002-10-03 | Nitto Kasei Co Ltd | 湿気硬化型樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20090087635A1 (en) | 2009-04-02 |
EP1873208B1 (en) | 2017-12-06 |
WO2006112340A1 (ja) | 2006-10-26 |
JPWO2006112340A1 (ja) | 2008-12-11 |
EP1873208A4 (en) | 2014-09-10 |
EP1873208A1 (en) | 2008-01-02 |
US8759435B2 (en) | 2014-06-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5017111B2 (ja) | 透明性に優れた硬化性組成物及び硬化物 | |
JP5179060B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP4472632B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5226217B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5068997B2 (ja) | 一液型硬化性組成物 | |
JP5080006B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5226315B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5081448B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5112688B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5378684B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP4874650B2 (ja) | 耐熱性の改善された硬化性組成物 | |
JP5226314B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5420840B2 (ja) | 硬化性と貯蔵安定性の改善された硬化性組成物 | |
JPWO2005097898A1 (ja) | 硬化性組成物 | |
JPWO2007094276A1 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2010168590A (ja) | 1液型硬化性組成物 | |
JP5476119B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5112689B2 (ja) | 1液型硬化性組成物 | |
JP5025162B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5260332B2 (ja) | 透明な硬化性組成物および、その硬化物 | |
JP4481105B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5129102B2 (ja) | 硬化性組成物と硬化物 | |
JP2007131799A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5243798B2 (ja) | 硬化性と接着性の改善された硬化性組成物 | |
JP2014080532A (ja) | 硬化性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090226 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20090226 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120110 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120309 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120309 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120515 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120611 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150615 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5017111 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150615 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |