JPS6084375A - プライマ−組成物 - Google Patents
プライマ−組成物Info
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- JPS6084375A JPS6084375A JP58191976A JP19197683A JPS6084375A JP S6084375 A JPS6084375 A JP S6084375A JP 58191976 A JP58191976 A JP 58191976A JP 19197683 A JP19197683 A JP 19197683A JP S6084375 A JPS6084375 A JP S6084375A
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- silane
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/027—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule obtained by epoxidation of unsaturated precursor, e.g. polymer or monomer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/34—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with oxygen or oxygen-containing groups
- C08C19/38—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with oxygen or oxygen-containing groups with hydroxy radicals
-
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4085—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66 silicon containing compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[発明の技術分野1
本発明はプライマー組成物に関し、さらに訂しくは常温
で乾燥し、被着体の表面に強固、透明な被膜を形成し、
基材とシリコーン」ムどの間に1もンれた接着f1をイ
l向し、プライマーどして用いI′?るプライマー組成
物に関りる。
で乾燥し、被着体の表面に強固、透明な被膜を形成し、
基材とシリコーン」ムどの間に1もンれた接着f1をイ
l向し、プライマーどして用いI′?るプライマー組成
物に関りる。
[発明の技術的背景とその問題点J
基材と室温硬化性シリンコーン゛ゴムどの接石のために
、あらかじめ被着体を各種のプライマー(処理した後、
至渇硬化性シリコーンコl\を施して接着さUる手法は
極めて一般的なものであり、広く行われCいる。室温硬
化性シリコーンゴムの主な用途としC構)青物のシーリ
ングがあるが、この際、シリ−1−ンゴムを接着させる
被着体としCは、特に建物の外壁の場合、二次電解アル
ミがその軽量性、耐候性、着色性の点C多用されでいる
。従来この二次電解アルミは従来から用いられCいるア
ルマイト処理アルミ、アクリル樹脂塗装アルミ。
、あらかじめ被着体を各種のプライマー(処理した後、
至渇硬化性シリコーンコl\を施して接着さUる手法は
極めて一般的なものであり、広く行われCいる。室温硬
化性シリコーンゴムの主な用途としC構)青物のシーリ
ングがあるが、この際、シリ−1−ンゴムを接着させる
被着体としCは、特に建物の外壁の場合、二次電解アル
ミがその軽量性、耐候性、着色性の点C多用されでいる
。従来この二次電解アルミは従来から用いられCいるア
ルマイト処理アルミ、アクリル樹脂塗装アルミ。
陽極酸化アルミ、ジーLラルミンなどと比較して、シリ
コーンゴl\を接着させることがぎわめU !!I し
く、各種のプライマーを用いCも十分な接着強さを1q
ることができないものとされCきた。また二次電解アル
ミは在来の建築44籾である■ルタル、コンクリート、
プレキャストコンクリ−1〜(P C)、オートクレー
シト軒吊二]ンクリート(AIC)、天理b、御影石な
どと共用されることもあり、この場合には二次電解アル
ミとこれらの在来月利のいずれとも良く接着するプライ
マーが必要とされる。また二次電解アルミは塗装され7
j金属、ステンレス、ブ′ラスデック、ガラスなどと(
Jf用されることも多く、これらへの接着性も要求きれ
る。L’L来、これらリーベての被着体に対し−C良り
I”、f接着性を示リープライマーが存在しなかったた
めに、被首体毎に異なるプライマーを用い(接着力をイ
」勺・Jることかしばしば行なわれ、その作業の煩11
さけ大なるものCあった。従つC使用されるリベCの被
着体に対して良好な接着性を発揮するブライ7−の開発
が強く要望され−Cいた。
コーンゴl\を接着させることがぎわめU !!I し
く、各種のプライマーを用いCも十分な接着強さを1q
ることができないものとされCきた。また二次電解アル
ミは在来の建築44籾である■ルタル、コンクリート、
プレキャストコンクリ−1〜(P C)、オートクレー
シト軒吊二]ンクリート(AIC)、天理b、御影石な
どと共用されることもあり、この場合には二次電解アル
ミとこれらの在来月利のいずれとも良く接着するプライ
マーが必要とされる。また二次電解アルミは塗装され7
j金属、ステンレス、ブ′ラスデック、ガラスなどと(
Jf用されることも多く、これらへの接着性も要求きれ
る。L’L来、これらリーベての被着体に対し−C良り
I”、f接着性を示リープライマーが存在しなかったた
めに、被首体毎に異なるプライマーを用い(接着力をイ
」勺・Jることかしばしば行なわれ、その作業の煩11
さけ大なるものCあった。従つC使用されるリベCの被
着体に対して良好な接着性を発揮するブライ7−の開発
が強く要望され−Cいた。
従来の建築用基拐についCは、かなり満足Jべきものが
いくつか開示され(いるが、丁次電解アルミに良好に接
着し、かつ他の被着体にも良好な接着性を示覆ものはい
まだ開発されていないのが現状Cある。
いくつか開示され(いるが、丁次電解アルミに良好に接
着し、かつ他の被着体にも良好な接着性を示覆ものはい
まだ開発されていないのが現状Cある。
主たるモノマーとして、1.3−ペンクシ1−ンを用い
、これの単独重合または他の七ツマ−との共重合により
得られたヨウ素価200〜乏う0 (−、)、平均分子
ff1350〜10,000の東合体に、エポキシ基と
水酸基(その一部が」−ステル化され(いてもよい)を
導入した樹脂に各種の炭素官能11シランを反応させて
得られたシラン変f1樹脂を、プライマーの1成分とし
C用いることは、既に開示されCいる(特開昭5 /1
.−1584.99号公報、特開昭56−50979号
公報)。しかしながらこれらの発明にJ3い−Cは、プ
ライマーの他の成分どじで、塩素化m合体と有機ポリイ
ソシアネー]・(前者)、またはアクリル樹脂、ポリウ
レタン樹脂またはこれらの混合物(後者)が用いられて
おり、イのため耐熱性、耐Δシン性、耐紫外線性、耐候
1’Jなどが不十分なものであった。特にこれらのプラ
イ7−組成’41+は現在知られCいる最も耐久性に富
んノごシーリング祠C゛あるシリコーンシーリング拐に
j内用しIC場合、その接着1幾能を長期間にねたっU
−1分に保持することがC゛きず、また−ぞの接着強さ
にも限界を有づるbのであった。しかも現在最も接着に
テ11シい建築用基材とされ−(いる二次電解着色アル
ミに対する接着性も十分なものとはいえなかった。
、これの単独重合または他の七ツマ−との共重合により
得られたヨウ素価200〜乏う0 (−、)、平均分子
ff1350〜10,000の東合体に、エポキシ基と
水酸基(その一部が」−ステル化され(いてもよい)を
導入した樹脂に各種の炭素官能11シランを反応させて
得られたシラン変f1樹脂を、プライマーの1成分とし
C用いることは、既に開示されCいる(特開昭5 /1
.−1584.99号公報、特開昭56−50979号
公報)。しかしながらこれらの発明にJ3い−Cは、プ
ライマーの他の成分どじで、塩素化m合体と有機ポリイ
ソシアネー]・(前者)、またはアクリル樹脂、ポリウ
レタン樹脂またはこれらの混合物(後者)が用いられて
おり、イのため耐熱性、耐Δシン性、耐紫外線性、耐候
1’Jなどが不十分なものであった。特にこれらのプラ
イ7−組成’41+は現在知られCいる最も耐久性に富
んノごシーリング祠C゛あるシリコーンシーリング拐に
j内用しIC場合、その接着1幾能を長期間にねたっU
−1分に保持することがC゛きず、また−ぞの接着強さ
にも限界を有づるbのであった。しかも現在最も接着に
テ11シい建築用基材とされ−(いる二次電解着色アル
ミに対する接着性も十分なものとはいえなかった。
[発明の目的]
本R明者らは、このような欠点のないプライマー組成物
を開光ずべく鋭意仙究をΦねた結果、前記の公知シラン
変性樹脂に、さらにメルカプト4を含イjシラン、アミ
ノ基含有シラン及びケーr基化合物またはその部分加水
分解縮合物を配合しctりられるプライマー組成物が、
二次電解アルミに月りる接着性に優れ、かつモルタル、
コンクリ−1・4丁どの右利1スチール、ステンレス’
tFどの金属、アクリル樹脂、エポキシ樹脂なとをビじ
クルどり゛る塗わ1類、ガラスなどにも良好な接着1g
を発揮りることを見出した。
を開光ずべく鋭意仙究をΦねた結果、前記の公知シラン
変性樹脂に、さらにメルカプト4を含イjシラン、アミ
ノ基含有シラン及びケーr基化合物またはその部分加水
分解縮合物を配合しctりられるプライマー組成物が、
二次電解アルミに月りる接着性に優れ、かつモルタル、
コンクリ−1・4丁どの右利1スチール、ステンレス’
tFどの金属、アクリル樹脂、エポキシ樹脂なとをビじ
クルどり゛る塗わ1類、ガラスなどにも良好な接着1g
を発揮りることを見出した。
本発明は、このJ、うな知見に阜づい04丁されたもの
C′、6来の建築用基材のみならず、二次電解アルミに
対しCも、シリコーン」ムとの間に優れた接着性を付〜
するプライマー組成物を提供しJ、うとするものCある
。
C′、6来の建築用基材のみならず、二次電解アルミに
対しCも、シリコーン」ムとの間に優れた接着性を付〜
するプライマー組成物を提供しJ、うとするものCある
。
[発明の歓敗]
」二記目的をjヱ成りるため本発明のプライマー組成物
は、(A)主たるモノマーとしC1,3−ベンタジ」−
ンを用いて得られた月1ン素(曲200〜!〕00、平
均分子量350〜10,000の重合1木に、エポキシ
基と水酸基(その一部が土ステル化されてい′Cもよい
)を導入した樹脂に炭素官能性シランを反応させで得ら
れたシラン変性樹脂 100重量部、 (B)一般j( l−Is (CI−12) a Si (OR’ >
3(式中aは2または3の整数、[じは炭素数1〜4の
アルキル基を示り)C表わされるメルカプ!・基含有シ
ラン 40〜600重中部、 (C)一般式 %式% (式中Xは−NR: 、−Nl−4(CH2)2 NR
g及び−NH(CI−12) 2 Nll (CL12
) 2’NR:からなる群より選ばれた置換または非置
換のアミノ基、1)は3;1、たは4の整数、dは0ま
lcは1の整数、1テ2は炭素数1〜4のアルキル基、
R3は水素原子または炭素数1〜2のアルキル基を示J
)(′表わされるアミノ基含有シラン1o〜4oo=吊
部、 (D)一般式 %式% (式中R4は炭素数1〜6の1価の炭化水素基、R5は
炭素数1〜4のアルキル基まIこは総炭素数3〜6のア
ルコキシアルキル基、dは0または1の整数を示す)′
C′表わされるケイ素化合物まl:=4;1イの部分加
水分解縮合物5〜200巾m部及び(E)有機溶剤30
0〜3,000n部からなることを特徴としている。
は、(A)主たるモノマーとしC1,3−ベンタジ」−
ンを用いて得られた月1ン素(曲200〜!〕00、平
均分子量350〜10,000の重合1木に、エポキシ
基と水酸基(その一部が土ステル化されてい′Cもよい
)を導入した樹脂に炭素官能性シランを反応させで得ら
れたシラン変性樹脂 100重量部、 (B)一般j( l−Is (CI−12) a Si (OR’ >
3(式中aは2または3の整数、[じは炭素数1〜4の
アルキル基を示り)C表わされるメルカプ!・基含有シ
ラン 40〜600重中部、 (C)一般式 %式% (式中Xは−NR: 、−Nl−4(CH2)2 NR
g及び−NH(CI−12) 2 Nll (CL12
) 2’NR:からなる群より選ばれた置換または非置
換のアミノ基、1)は3;1、たは4の整数、dは0ま
lcは1の整数、1テ2は炭素数1〜4のアルキル基、
R3は水素原子または炭素数1〜2のアルキル基を示J
)(′表わされるアミノ基含有シラン1o〜4oo=吊
部、 (D)一般式 %式% (式中R4は炭素数1〜6の1価の炭化水素基、R5は
炭素数1〜4のアルキル基まIこは総炭素数3〜6のア
ルコキシアルキル基、dは0または1の整数を示す)′
C′表わされるケイ素化合物まl:=4;1イの部分加
水分解縮合物5〜200巾m部及び(E)有機溶剤30
0〜3,000n部からなることを特徴としている。
さらに本発明のプライマー組成物は、(△)主I〔るモ
ノマーどしC1,3−ペンタジートンを用いU IQら
れたヨウ素価200〜500、平均分子が350〜10
.000の重合体に、エポニ1シ早と水酸基(その一部
がIスプル化されCいCもよい)を導入した樹脂に炭素
官能1;1シランを反応さμ(得られたシラン変性樹脂
100tiffi部、(13)一般式 %式% (式中aは2または3の整数、R1は炭素数′1へ・4
のアルキル基を示1)C表わされるメルカプ1へ基含有
シラン40〜600重岱部、 (C)一般式 %式% ) (式中XG;L−NRg 、N1−1 (CH2> 2
NRg及び−Nl−1(CI−12)2 NH(C1
12)2 NR:からなるl!Yより選ばれた置換また
は非置換のノアミノ基、1)は3または4の整数、R2
は炭素数1〜4のアル−1ル4i’t 、 1.(3は
水素原子二しだは炭素数1〜2のアルキル基を示り)C
表わされるアミノ基含有シラン 10〜/loo重量部
、 (D)一般式 %式%) (式中R1は炭素数1−・6の1価の炭化水素基、[く
5は1夫素PJ1.1−・4のアノ1バ1ル基または総
炭素数3〜6のン7ル」:1ニジアル4ニル基、(1は
0または1の整数を示J)で表わされるクイ素化合物ま
Iこはイの部分加水分解縮合物 5〜200申請部、(
に)有機溶剤 3oO〜3,000重吊重単び(F)
一般式 %式% 〈式Itl R6は炭素数2〜4のアル1−ル基、1は
チタン原子どどしにキレ−1−環を形成りる阜を承り)
で表わされる有機チタン化合物またほぞの部分加水分解
縮合物 0.1へ・U50重吊重単らなることを特徴と
しCいる。
ノマーどしC1,3−ペンタジートンを用いU IQら
れたヨウ素価200〜500、平均分子が350〜10
.000の重合体に、エポニ1シ早と水酸基(その一部
がIスプル化されCいCもよい)を導入した樹脂に炭素
官能1;1シランを反応さμ(得られたシラン変性樹脂
100tiffi部、(13)一般式 %式% (式中aは2または3の整数、R1は炭素数′1へ・4
のアルキル基を示1)C表わされるメルカプ1へ基含有
シラン40〜600重岱部、 (C)一般式 %式% ) (式中XG;L−NRg 、N1−1 (CH2> 2
NRg及び−Nl−1(CI−12)2 NH(C1
12)2 NR:からなるl!Yより選ばれた置換また
は非置換のノアミノ基、1)は3または4の整数、R2
は炭素数1〜4のアル−1ル4i’t 、 1.(3は
水素原子二しだは炭素数1〜2のアルキル基を示り)C
表わされるアミノ基含有シラン 10〜/loo重量部
、 (D)一般式 %式%) (式中R1は炭素数1−・6の1価の炭化水素基、[く
5は1夫素PJ1.1−・4のアノ1バ1ル基または総
炭素数3〜6のン7ル」:1ニジアル4ニル基、(1は
0または1の整数を示J)で表わされるクイ素化合物ま
Iこはイの部分加水分解縮合物 5〜200申請部、(
に)有機溶剤 3oO〜3,000重吊重単び(F)
一般式 %式% 〈式Itl R6は炭素数2〜4のアル1−ル基、1は
チタン原子どどしにキレ−1−環を形成りる阜を承り)
で表わされる有機チタン化合物またほぞの部分加水分解
縮合物 0.1へ・U50重吊重単らなることを特徴と
しCいる。
本発明C′用いられCいる(△)成分のシラン変性4H
脂は、1.3ペンタジエンまた置これど他の共車台成分
、例えばイソゾレン、イソプブーレン、ブタジェン、ス
ヂレン等を200〜500のヨウ素価、350〜10,
000の平均分子昂に10合させた重合体にエポキシ基
及び水酸基を導入した変11Lペンタシ土ン(b1脂を
出55原オ′セ1どする。
脂は、1.3ペンタジエンまた置これど他の共車台成分
、例えばイソゾレン、イソプブーレン、ブタジェン、ス
ヂレン等を200〜500のヨウ素価、350〜10,
000の平均分子昂に10合させた重合体にエポキシ基
及び水酸基を導入した変11Lペンタシ土ン(b1脂を
出55原オ′セ1どする。
上記重合体の中C特にθrま1)いらのは、カヂAン重
合による1、33−ペンタジェンのす1独重含1ホ及び
1,3−ペンタジェンとブタジェンとの共i1i1!本
C′ある。
合による1、33−ペンタジェンのす1独重含1ホ及び
1,3−ペンタジェンとブタジェンとの共i1i1!本
C′ある。
上記1.3−ペンタジェンの71独中合体また(↓其単
合体をエポキシ化することによっC1木弁明C使用され
る変性ペンタジェン樹脂が1!)られる。
合体をエポキシ化することによっC1木弁明C使用され
る変性ペンタジェン樹脂が1!)られる。
この変性樹脂はエポキシ当m240〜1,200、水酸
基当W300〜5,000の樹脂C゛あることが好まし
い。
基当W300〜5,000の樹脂C゛あることが好まし
い。
土ボキシ化反応は、上記1.3−ペンタジエンの単独重
合体まICは共重合体に含まれる二重結合を常法により
土ボキシ化ηることににり行なわれ、例えば上記単独重
合体または共通重合体をそのままあるいは溶媒に溶解し
、低級カルボン酸の存在下に30重間%以上の過酸化水
素水を50〜80℃の温度C反応さけることによつC製
造される。
合体まICは共重合体に含まれる二重結合を常法により
土ボキシ化ηることににり行なわれ、例えば上記単独重
合体または共通重合体をそのままあるいは溶媒に溶解し
、低級カルボン酸の存在下に30重間%以上の過酸化水
素水を50〜80℃の温度C反応さけることによつC製
造される。
この反応におい(、上記単独重合体または共重合1ホど
過酸化水素どの反応割合は、東独重合体または共重合体
中に含まれる二重結合1個当り、過酸化水素0.02〜
2.0モル、好ましくは0.3〜1.0モルどなるよう
に配合される。また、上記111独重合体または共重合
体と溶解りるために使用される溶媒は、りul」ボルム
、四塩化水素などの塩素化炭化水素系溶媒、ヘンピン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒が好ま
しく、その添加mは、反応生成物に対し、容ω%で30
〜90%、好ましくは50〜70%になるように用いる
。また低級カルボン酸としCは例えば:r酸、酢酸、プ
ロピオン酸などが使用され、こうしギ酸が特に好ましく
、その添加量は1京利中の二重結合1個当り0.01〜
2.0モル、!t5jに0.1〜1゜0モルが好ましい
。さらにこの]−ボボロニジ反応におい(は、#[の使
用は必ずしも必F ’cKいが、19すえば硫酸、リン
酸、パラ1−ルエンスルホン酸などの酸触媒やカチオン
型イオン交換樹脂触媒を使用することかで゛きる。
過酸化水素どの反応割合は、東独重合体または共重合体
中に含まれる二重結合1個当り、過酸化水素0.02〜
2.0モル、好ましくは0.3〜1.0モルどなるよう
に配合される。また、上記111独重合体または共重合
体と溶解りるために使用される溶媒は、りul」ボルム
、四塩化水素などの塩素化炭化水素系溶媒、ヘンピン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒が好ま
しく、その添加mは、反応生成物に対し、容ω%で30
〜90%、好ましくは50〜70%になるように用いる
。また低級カルボン酸としCは例えば:r酸、酢酸、プ
ロピオン酸などが使用され、こうしギ酸が特に好ましく
、その添加量は1京利中の二重結合1個当り0.01〜
2.0モル、!t5jに0.1〜1゜0モルが好ましい
。さらにこの]−ボボロニジ反応におい(は、#[の使
用は必ずしも必F ’cKいが、19すえば硫酸、リン
酸、パラ1−ルエンスルホン酸などの酸触媒やカチオン
型イオン交換樹脂触媒を使用することかで゛きる。
こう1)で得られIC変性ベンタジ土ン樹脂のエポキシ
基及び水酸基と炭素官能性シランとを反応こける。この
反応に使用する炭素官能性シランとしくはエポキシ基、
アミノ基、メルカプト基を持つものがあけられ、例えば
γ−グリシ1〜キシブ「1ピル1〜リメ1−キシシラン
、β−(3,/l−エボキシシク[」ヘキシル)土チル
1ヘリメ1−ニドジシラン、γ−グリシトギシjUピル
1〜す]−トキシシラン、β−(3,/l−■ポキシシ
クロヘキシル)土チルメチルジメ1−4ニジシラン、γ
−グリシド4ニジプロピル1〜す1トキシシラン、β−
(3,4−エポキシシク1」へヤシル)エチルトリエト
キシシラン、アミツメデル1−リエトキシシラン、N−
β−アミノ−エチルアミツメデル1−ツメ1〜キシシラ
゛ノ、γ−アミツブ゛ロピルj〜リメトキシシラン、γ
−アミツブ【−」ピル1〜り上1− 二I=ジシラン、
N−(1−リフ1〜キシシリルノUビル)−1チレンジ
アミン、N−(ジメトキシメチルシリルプUピル)−エ
チレンジアミン、γ−メルカ11〜プロピルトリメトキ
シシラン、γ−メルカゾ1〜プ[Jピル1〜り土1−1
.ジシラン、γ−メルカゾI−丁ヂニル1−リメ1〜キ
シシラン、γ−メルカ′ゾ1〜Lブーニル1〜す■1〜
キシシランなど゛があげられ、特にメルカプ1へ基を有
するものが好J:しい。
基及び水酸基と炭素官能性シランとを反応こける。この
反応に使用する炭素官能性シランとしくはエポキシ基、
アミノ基、メルカプト基を持つものがあけられ、例えば
γ−グリシ1〜キシブ「1ピル1〜リメ1−キシシラン
、β−(3,/l−エボキシシク[」ヘキシル)土チル
1ヘリメ1−ニドジシラン、γ−グリシトギシjUピル
1〜す]−トキシシラン、β−(3,/l−■ポキシシ
クロヘキシル)土チルメチルジメ1−4ニジシラン、γ
−グリシド4ニジプロピル1〜す1トキシシラン、β−
(3,4−エポキシシク1」へヤシル)エチルトリエト
キシシラン、アミツメデル1−リエトキシシラン、N−
β−アミノ−エチルアミツメデル1−ツメ1〜キシシラ
゛ノ、γ−アミツブ゛ロピルj〜リメトキシシラン、γ
−アミツブ【−」ピル1〜り上1− 二I=ジシラン、
N−(1−リフ1〜キシシリルノUビル)−1チレンジ
アミン、N−(ジメトキシメチルシリルプUピル)−エ
チレンジアミン、γ−メルカ11〜プロピルトリメトキ
シシラン、γ−メルカゾ1〜プ[Jピル1〜り土1−1
.ジシラン、γ−メルカゾI−丁ヂニル1−リメ1〜キ
シシラン、γ−メルカ′ゾ1〜Lブーニル1〜す■1〜
キシシランなど゛があげられ、特にメルカプ1へ基を有
するものが好J:しい。
これらは無触媒あるいは必要に応じて自機スス化合物、
3級アミン、金属酸化物、)]−ノール、レゾルシノー
ルなどの触媒を適当量例えは0.01〜5%用いで、ま
た必要に応じ粘度調整、混合効率向上のためオリゴマー
の1ボキシ阜、または炭M’r:能性シランのアルニ1
キシ基と反応を起こさない通常のイj1幾溶剤、例えば
脂肪族、脂環式及び芳ffT7i!炭化水素、ニーデル
、エステル、タトン、ニトリル類など、具体的にはトル
エン、キシレン、ヘンゼン、ツルペン1−ナノリグ1“
i、n−へ−1−(ノン、イソへブタン、イソオクタン
、ジオキサン、)7 I?]−ン、メチルJヂルケ[−
ン、メヂルイソブブールク1〜ン、シイツブ[1ピルウ
トン、シイソブプルケ1−ン、酢酸エチルエステル、酢
酸−1「」ピルエステル、nP Mブヂルエスデル、エ
チレングリ−J−ル七)−1ナルエーテルアレデート7 モン土ヂルエーア゛ルアセデ−1〜、3−メトキシノヂ
ルアセテーI・を変性ペンタジー丁ン樹脂の0・・20
0重川%用いC変19ベンタジ上ン樹脂中の1ボキシ基
と炭素官能性シラン中のアミノ基また(よメルカプト基
を反応させるか、または変igーベンタジ土ン樹脂中の
水酸基と炭素官能tIlシラン中のエポキシ基を反応さ
ける。
3級アミン、金属酸化物、)]−ノール、レゾルシノー
ルなどの触媒を適当量例えは0.01〜5%用いで、ま
た必要に応じ粘度調整、混合効率向上のためオリゴマー
の1ボキシ阜、または炭M’r:能性シランのアルニ1
キシ基と反応を起こさない通常のイj1幾溶剤、例えば
脂肪族、脂環式及び芳ffT7i!炭化水素、ニーデル
、エステル、タトン、ニトリル類など、具体的にはトル
エン、キシレン、ヘンゼン、ツルペン1−ナノリグ1“
i、n−へ−1−(ノン、イソへブタン、イソオクタン
、ジオキサン、)7 I?]−ン、メチルJヂルケ[−
ン、メヂルイソブブールク1〜ン、シイツブ[1ピルウ
トン、シイソブプルケ1−ン、酢酸エチルエステル、酢
酸−1「」ピルエステル、nP Mブヂルエスデル、エ
チレングリ−J−ル七)−1ナルエーテルアレデート7 モン土ヂルエーア゛ルアセデ−1〜、3−メトキシノヂ
ルアセテーI・を変性ペンタジー丁ン樹脂の0・・20
0重川%用いC変19ベンタジ上ン樹脂中の1ボキシ基
と炭素官能性シラン中のアミノ基また(よメルカプト基
を反応させるか、または変igーベンタジ土ン樹脂中の
水酸基と炭素官能tIlシラン中のエポキシ基を反応さ
ける。
この際の反応当量比は変性ペンタジー1−ン(■・目l
i1の官能基と炭素官能性シランの炭素官能基の当In
比が1:0.2へ・2程度、りtましくは1 、’ O
.!v・〜1、2程度がよい。この反応は定量的に行な
うこどがりrまIノいが、変性ペンタジエンの官能基が
多少残留しζもその後の用途に小人な影R1を勾えるこ
とはなく、かつ(B)ないしくC)成分としくさらに炭
素官能14シランを添加づるため、残留官能基は結局最
終的には残留しないことになる。また炭素官能性シラン
が過剰な場合、その後添加覆る(B)及び(C)成分の
量を多少増加させることになるが、プライマー組成物の
特性にはさくよど影響を!ヲえない。
i1の官能基と炭素官能性シランの炭素官能基の当In
比が1:0.2へ・2程度、りtましくは1 、’ O
.!v・〜1、2程度がよい。この反応は定量的に行な
うこどがりrまIノいが、変性ペンタジエンの官能基が
多少残留しζもその後の用途に小人な影R1を勾えるこ
とはなく、かつ(B)ないしくC)成分としくさらに炭
素官能14シランを添加づるため、残留官能基は結局最
終的には残留しないことになる。また炭素官能性シラン
が過剰な場合、その後添加覆る(B)及び(C)成分の
量を多少増加させることになるが、プライマー組成物の
特性にはさくよど影響を!ヲえない。
シラン変4((樹脂は、前記イja溶剤の溶液の形とし
−C(!1られ、そのまま本発明に用いられるが、これ
らの41機溶剤は本発明にj月]る(E)成分の一部を
形成する。
−C(!1られ、そのまま本発明に用いられるが、これ
らの41機溶剤は本発明にj月]る(E)成分の一部を
形成する。
本発明C用いられる(I3)成分のメルカプ1へ基含有
シランは接着性の向上に寄勺するもので、例えば IIs (C:112) 7 Si (OCI−13)
3 、ト(S (CH2) p Si (OC2H5
) 3 、t−18(Cll 2 > 3 Si (O
Cト13 ) 3.1」 S (CI−12) 3 S
i (OC2ト(5) 3 、などがあけられる。これ
らのうち原註の人手や合成の容易なことから考えC l−1s(Cl12)3Si(OCt−1:+)3が好
ましい。
シランは接着性の向上に寄勺するもので、例えば IIs (C:112) 7 Si (OCI−13)
3 、ト(S (CH2) p Si (OC2H5
) 3 、t−18(Cll 2 > 3 Si (O
Cト13 ) 3.1」 S (CI−12) 3 S
i (OC2ト(5) 3 、などがあけられる。これ
らのうち原註の人手や合成の容易なことから考えC l−1s(Cl12)3Si(OCt−1:+)3が好
ましい。
このJ、うなメルカプl−基含有シランの配合量は(Δ
)成分100重ω部に対しU40〜600Φm1部、り
rましくは100へ・300重量部(−(1うる。
)成分100重ω部に対しU40〜600Φm1部、り
rましくは100へ・300重量部(−(1うる。
(I3)成分の配合量が40%虫屯部未満の場合にけ接
着性が乏しく、ざらに耐水性、耐酸1!1などが劣り、
その配合♀が600重量部を越える場合にはゲル化の危
険性がある。
着性が乏しく、ざらに耐水性、耐酸1!1などが劣り、
その配合♀が600重量部を越える場合にはゲル化の危
険性がある。
本発明で用いられる(C)成分のアミノ重含イ1シラン
は、接着性の向上に寄勾づるもので、例え(よ 1−12N (CI−12)3 Si (OCI−13
>3.1−(2N (CI−12>3 Si (OC2
1−15)3、t−12N (CI−12) 4’si
(OCNs )3、Cl−13NH−1(CI−12
) 3 Si (OC2Hリ ) 3 、C2115N
1−1 (CH2) 3 Si (OCH3) 3 、
(CH3) 2 N (CH2) 3 Si (OCI
−1:+ ) 3、(CI−13> 2 N (CI−
12) 3 Si −(OC21−1s ) 3 .1
−12 N (CI−12) 2 −NH(CH2)*
Si (○Ct−13)3 、(CI−13>2N(
CI−12>2N+−1(CI−12>3 −si (
QCト13 ) 3 、 L−12N (CI−12> 2 N1−1 (CH2
,) 3 −(CH3)Si (OCH3)2などが必
げられる。
は、接着性の向上に寄勾づるもので、例え(よ 1−12N (CI−12)3 Si (OCI−13
>3.1−(2N (CI−12>3 Si (OC2
1−15)3、t−12N (CI−12) 4’si
(OCNs )3、Cl−13NH−1(CI−12
) 3 Si (OC2Hリ ) 3 、C2115N
1−1 (CH2) 3 Si (OCH3) 3 、
(CH3) 2 N (CH2) 3 Si (OCI
−1:+ ) 3、(CI−13> 2 N (CI−
12) 3 Si −(OC21−1s ) 3 .1
−12 N (CI−12) 2 −NH(CH2)*
Si (○Ct−13)3 、(CI−13>2N(
CI−12>2N+−1(CI−12>3 −si (
QCト13 ) 3 、 L−12N (CI−12> 2 N1−1 (CH2
,) 3 −(CH3)Si (OCH3)2などが必
げられる。
これらのうち原註の人手や合成の容易なことから省えC
H2N (CI−12)3 St (OC21−Is
)3.1−12 N、(CN 2 ) 2 NH(CI
−12) 3 −8i(OCI−13)う などがIf J Lい。
)3.1−12 N、(CN 2 ) 2 NH(CI
−12) 3 −8i(OCI−13)う などがIf J Lい。
このJ、う1tr7ミノ阜含有シランの配合mは、(△
)成分100重量部に対して10〜400重昂部、9r
ましく(ユ20〜200重司部(゛ある。
)成分100重量部に対して10〜400重昂部、9r
ましく(ユ20〜200重司部(゛ある。
(C)成分の配合量が10重!d部未満の場合には接名
1り、が乏しくその配合量が400小f^部を越える場
合には組成物がゲル化づる危険性がある。
1り、が乏しくその配合量が400小f^部を越える場
合には組成物がゲル化づる危険性がある。
本弁明C′用いられる( D >成分のグイ素化合物ま
Icはその部分加水分解縮合物は、被着体に塗イliさ
れたのち、空気中の水分により(A>、(13)及び(
C)成分とと、もに加水分解反応ど重縮合反応を行なう
ことにより、被膜を形成づ−るものC2そのためケイ原
子に結合したケイ素官能1ノ1塁が33〜4個存在づる
ことが必要C゛ある。ケイ素管(if: fj呈どしC
は、例えばメ1〜キシ阜、11〜キシ阜、jロボキシ基
、ブ1〜キシ基、メトキシエ1−1ニジ基、」1〜キシ
上1〜:1−シ導、(が/yi U’られ、またリイ累
IJi! J’【、ニメヂル阜、エチル臭、プロピル阜
、ブチル基、〕′ミル草、ヘゾヂル阜、ビニル基、フI
−ニル阜等の1価の炭化水素基が1個結合し−Cい−(
(−)よい。
Icはその部分加水分解縮合物は、被着体に塗イliさ
れたのち、空気中の水分により(A>、(13)及び(
C)成分とと、もに加水分解反応ど重縮合反応を行なう
ことにより、被膜を形成づ−るものC2そのためケイ原
子に結合したケイ素官能1ノ1塁が33〜4個存在づる
ことが必要C゛ある。ケイ素管(if: fj呈どしC
は、例えばメ1〜キシ阜、11〜キシ阜、jロボキシ基
、ブ1〜キシ基、メトキシエ1−1ニジ基、」1〜キシ
上1〜:1−シ導、(が/yi U’られ、またリイ累
IJi! J’【、ニメヂル阜、エチル臭、プロピル阜
、ブチル基、〕′ミル草、ヘゾヂル阜、ビニル基、フI
−ニル阜等の1価の炭化水素基が1個結合し−Cい−(
(−)よい。
このようなノノイ素化合物としくは、例え(,1(C1
130)弓S1、 <C21−Is O)4 St、 (i −031−170) 4 S! 、(C2L15
0) 2 (i −031170) 2 Si 、(C
H30C21140)4 S! 、CH35i(QCト
」 3 ) 3 、CH35i (OC2t−1s >
3、C113Si (OC2t−140G ト13 )
3 、CI−12= Cfl S i (05月」3
)3、Cl−12=Cl−1si (OC2H5)3
、CH2= CHS i (OC21−140Cト13
) 3 、C61−15Si (OCH3)3 などがあげられる。
130)弓S1、 <C21−Is O)4 St、 (i −031−170) 4 S! 、(C2L15
0) 2 (i −031170) 2 Si 、(C
H30C21140)4 S! 、CH35i(QCト
」 3 ) 3 、CH35i (OC2t−1s >
3、C113Si (OC2t−140G ト13 )
3 、CI−12= Cfl S i (05月」3
)3、Cl−12=Cl−1si (OC2H5)3
、CH2= CHS i (OC21−140Cト13
) 3 、C61−15Si (OCH3)3 などがあげられる。
またぐ1つ)成分どし−Cは、これらのケイ素化合物の
111独または2種以上を共部分加水分解、縮合して得
られたAリボマーも用いられる。
111独または2種以上を共部分加水分解、縮合して得
られたAリボマーも用いられる。
このJ、うなりイ素化合物またはその部分加水分解綜合
物の配合量は、(A)成分100@量部に対し75〜2
00 M m 部、好*: L < ハ10〜50重量
部Cある。(1つ)成分の配合量が5手染部未満の揚台
には被膜の形成性が乏しく、イの配合量が200重Φ部
を越える場合には組成物がゲル化する危険性がある。
物の配合量は、(A)成分100@量部に対し75〜2
00 M m 部、好*: L < ハ10〜50重量
部Cある。(1つ)成分の配合量が5手染部未満の揚台
には被膜の形成性が乏しく、イの配合量が200重Φ部
を越える場合には組成物がゲル化する危険性がある。
本発明C用いられる(F)成分の有4幾溶剤とじては、
例えばベンゼン、1〜ルー[ン、キシレン、]ニヂルベ
ンゼンなどの芳香族炭化水素、1)−ペンタン、11−
ヘキリン、11−ヘゾタン、イソへブタン、11−オク
タン、イソオクタン、イソノナンt℃どの脂肪族炭化水
素、ジエチルエーデル、ジブブール−[−−チル、テ1
〜ラヒドに1フラン、ジオキリーンなどのエーテル類、
アセトン、メチル」ニチルケ1〜ンなとのケl−ン類、
酢酸メチル、酢酸エチル、l1ll Mエチルなどのエ
ステル類などがあげられる。
例えばベンゼン、1〜ルー[ン、キシレン、]ニヂルベ
ンゼンなどの芳香族炭化水素、1)−ペンタン、11−
ヘキリン、11−ヘゾタン、イソへブタン、11−オク
タン、イソオクタン、イソノナンt℃どの脂肪族炭化水
素、ジエチルエーデル、ジブブール−[−−チル、テ1
〜ラヒドに1フラン、ジオキリーンなどのエーテル類、
アセトン、メチル」ニチルケ1〜ンなとのケl−ン類、
酢酸メチル、酢酸エチル、l1ll Mエチルなどのエ
ステル類などがあげられる。
これらのうち被着体の表面の塗装、プラスチック、シー
リング祠を施工する際に用いる剥離用粘省デーブの剥因
1剤などを溶解することにJζす、それらを握したり、
接着性に影響を及ぼしたりしない点から考えてll17
肋族炭化水素がりγましい。これらの有機溶剤は組成物
に適当な粘度を与え、かつ保存安定性を与えるもので、
単独Cも、2 fjli以J混合しC用いてもよい。
リング祠を施工する際に用いる剥離用粘省デーブの剥因
1剤などを溶解することにJζす、それらを握したり、
接着性に影響を及ぼしたりしない点から考えてll17
肋族炭化水素がりγましい。これらの有機溶剤は組成物
に適当な粘度を与え、かつ保存安定性を与えるもので、
単独Cも、2 fjli以J混合しC用いてもよい。
このような有機溶剤の配合量は、〈Δ)成分101ff
1部に対して300〜3.(’JOO中hj部、好まし
くは500〜1,500重量部である3゜(E)成分の
配合量が300重が部未渦の場合にはゲル化の危険性が
あり、その配合量が3,000重量部を越える場合には
接着に必要な被膜ができず、良θrな結果が得られない
。
1部に対して300〜3.(’JOO中hj部、好まし
くは500〜1,500重量部である3゜(E)成分の
配合量が300重が部未渦の場合にはゲル化の危険性が
あり、その配合量が3,000重量部を越える場合には
接着に必要な被膜ができず、良θrな結果が得られない
。
本発明の組成物は、(△)・〜(ト)の成分から構成さ
れるか、さらに短時間に良Ofな被膜を形成4゛るため
には、(F)成分の41機チタン化合物シ1、たはその
部分加水分解綜合物をさらに配合することが効果的(゛
(1りる。
れるか、さらに短時間に良Ofな被膜を形成4゛るため
には、(F)成分の41機チタン化合物シ1、たはその
部分加水分解綜合物をさらに配合することが効果的(゛
(1りる。
本発明で用いられる(F)成分の右(幾チタン化合物ま
たはイの部分加水分解Iii合物は、チタンの1ルコキ
シドト1、た4、J4−シー1−化合物C・あり、J、
たこれらの部分加水分解綜合物も用いられる。右(代ヂ
タン化合物どじCは、例えば (02115(’) ) 4−F’ i 、(i−(〕
31−1 y O) 4王i、(C;、1l−190>
4−1’i、シイツブ1−1ボキシビス(アレチルア
セ1−ナト)チタン、 ジイソ−f l−、’lボキシビス(1チルアL?1−
アレタ1−)チタン、 ジブ1−トシビス(アレブルアl?1〜す1〜)チタン
、ジ11−キシヒス〈1チルアレl−アセタl−)チタ
などがあげられる。
たはイの部分加水分解Iii合物は、チタンの1ルコキ
シドト1、た4、J4−シー1−化合物C・あり、J、
たこれらの部分加水分解綜合物も用いられる。右(代ヂ
タン化合物どじCは、例えば (02115(’) ) 4−F’ i 、(i−(〕
31−1 y O) 4王i、(C;、1l−190>
4−1’i、シイツブ1−1ボキシビス(アレチルア
セ1−ナト)チタン、 ジイソ−f l−、’lボキシビス(1チルアL?1−
アレタ1−)チタン、 ジブ1−トシビス(アレブルアl?1〜す1〜)チタン
、ジ11−キシヒス〈1チルアレl−アセタl−)チタ
などがあげられる。
このような有機チタン化合物または−fの部分1j11
水分解縮合物の配合ωは、(△)成1k 100中m部
に対しUo、1〜50重量部、好ましく 1.1.1へ
・10重量部ひある。(F ) I成分の配合1社か0
.1市川部未渦の場合にも被膜の形成は可能Cあるか、
9、ii 111間ぐ良好41被膜を得るには)的当゛
(なく、その配合量が50巾帛部を越える場合(ごは組
成物かゲル化りる危険性がある。
水分解縮合物の配合ωは、(△)成1k 100中m部
に対しUo、1〜50重量部、好ましく 1.1.1へ
・10重量部ひある。(F ) I成分の配合1社か0
.1市川部未渦の場合にも被膜の形成は可能Cあるか、
9、ii 111間ぐ良好41被膜を得るには)的当゛
(なく、その配合量が50巾帛部を越える場合(ごは組
成物かゲル化りる危険性がある。
これらの成分から本発明のjライマー相成物4形成Jる
には、単にこれらの成分をflj合Jるた(]Cもよい
が、i化合後、50〜100℃の1品1身C)用熱、熟
成りると、プライマーキ11成物の乾燥1’lか向上し
、接着性も増加Jる。
には、単にこれらの成分をflj合Jるた(]Cもよい
が、i化合後、50〜100℃の1品1身C)用熱、熟
成りると、プライマーキ11成物の乾燥1’lか向上し
、接着性も増加Jる。
[発明の効果]
本発明の組成物は、室温硬化性シリ」−ン−=r lx
をシーリング祠としく用いる際に、あらかじめ見料の表
面に塗イ1jリ−ることにより乾燥して被膜を形成し、
その結果基材とシリコーンゴムとの間に空れた接着性を
イ;]与彩るためプライマーとして用いることがCきる
。
をシーリング祠としく用いる際に、あらかじめ見料の表
面に塗イ1jリ−ることにより乾燥して被膜を形成し、
その結果基材とシリコーンゴムとの間に空れた接着性を
イ;]与彩るためプライマーとして用いることがCきる
。
特に本発明のプライマー組成物は被着体として二次゛心
解アルミを用いる場合に有効であり、またこれど−tル
タル、コンクリ−1・、八LC,PCなどの被着イホと
を171用した個所の接着に用いるプライマーとしCぎ
わめ”C有効である。また本発明のプライマー組成物は
ガラス、金属、プラスチック、木祠などにシリコーンシ
ーリングイオを接着さUる際の前処理剤とし−(も有用
Cある。さらに本弁明のプライマー組成物は電気部品の
シーリングやIンキャップシコレーションの際の、プラ
イマーとしC′t)有効であり、また各種被着体の防食
塗膜、ラッカーとじCも使用できる。
解アルミを用いる場合に有効であり、またこれど−tル
タル、コンクリ−1・、八LC,PCなどの被着イホと
を171用した個所の接着に用いるプライマーとしCぎ
わめ”C有効である。また本発明のプライマー組成物は
ガラス、金属、プラスチック、木祠などにシリコーンシ
ーリングイオを接着さUる際の前処理剤とし−(も有用
Cある。さらに本弁明のプライマー組成物は電気部品の
シーリングやIンキャップシコレーションの際の、プラ
イマーとしC′t)有効であり、また各種被着体の防食
塗膜、ラッカーとじCも使用できる。
[発明の実施例J
以下、本発明を実施例により説明づる。
なお、以下の間中に、l13ける部はりべC重量部を示
す。また表中の記号はそれぞれ次の物理的性質を示づ−
0 M5o:50%伸張時の応力 M1釦:1!□50%伸張時の応力 王゛S:破壊時の最大応力 F:最大伸び率 CF:凝集破壊率 製造例1 変性ペンタジェン樹脂△の合成 攪拌機、水冷コンデンサー、滴下u −1−、ン品磨へ
1を取り(=I l〕た四つ目フラスコに、分子昂50
0、ヨウ素価330の液状ポリペンタジェン50部及び
り110ホルIs、 I b 0部を入れ、l’lf
4’l’ Lながら60℃まで4温さゼた。 次にこれ
に80%キ酩9.3部とリン酸 0.12部との11?
、合溶?lジ及び60%過酸化水素水 17.4部を約
2時間かけ滴下した。生成物を水洗し、土ボ4シ当吊/
l !56、水酸曇当Φ1,600の変性ペンタジェン
樹脂△を得lこ。
す。また表中の記号はそれぞれ次の物理的性質を示づ−
0 M5o:50%伸張時の応力 M1釦:1!□50%伸張時の応力 王゛S:破壊時の最大応力 F:最大伸び率 CF:凝集破壊率 製造例1 変性ペンタジェン樹脂△の合成 攪拌機、水冷コンデンサー、滴下u −1−、ン品磨へ
1を取り(=I l〕た四つ目フラスコに、分子昂50
0、ヨウ素価330の液状ポリペンタジェン50部及び
り110ホルIs、 I b 0部を入れ、l’lf
4’l’ Lながら60℃まで4温さゼた。 次にこれ
に80%キ酩9.3部とリン酸 0.12部との11?
、合溶?lジ及び60%過酸化水素水 17.4部を約
2時間かけ滴下した。生成物を水洗し、土ボ4シ当吊/
l !56、水酸曇当Φ1,600の変性ペンタジェン
樹脂△を得lこ。
製j6例2
シラン変↑11樹脂Bの合成
攪拌機、水冷コンデンサー、滴1; l] −1〜、温
度剖を取り付はノ〔四つ目フラスコに、製造例1C!L
1られた変性ペンタジェン樹脂Δ 50部及び1〜ル工
ン32部を入れ、触媒としU、(クタン酸スズ0.05
部を添加し、攪拌しながら窒素気流中で90℃よ′C昇
濡した。
度剖を取り付はノ〔四つ目フラスコに、製造例1C!L
1られた変性ペンタジェン樹脂Δ 50部及び1〜ル工
ン32部を入れ、触媒としU、(クタン酸スズ0.05
部を添加し、攪拌しながら窒素気流中で90℃よ′C昇
濡した。
これにγ−メルカ11〜プロピルトリメトキシシラン
4.5部を1時間にかりC滴下し、滴下終了後、攪拌し
4「がら3時間90℃に保持して反応を完結さけ゛、シ
ラン変性樹脂溶液Bを冑だ。
4.5部を1時間にかりC滴下し、滴下終了後、攪拌し
4「がら3時間90℃に保持して反応を完結さけ゛、シ
ラン変性樹脂溶液Bを冑だ。
これをガスクL1マドグラフィーによっcj)析したと
ころ、γ−メルカプトプロピル シランの夕(留は(Jと/υど認められなかった。
ころ、γ−メルカプトプロピル シランの夕(留は(Jと/υど認められなかった。
製造例J3 シラン変性樹脂Cの合成
γーメルカプ1ヘプロピル1〜リメトニ1ニジシランの
代わりに、γーアミノプロピル1〜リメトキシシラン
25部を用い、滴下時間を30分とし、その他は製造例
2どIii1様にし一C反応を行い、シラン変性樹脂溶
液0を得た。これをガスク[17]・グラフィーにJ、
っ−C分析しIこところ、γーアミノプロピルトリメト
キシシランの残留ははとlυど認められなかった。
代わりに、γーアミノプロピル1〜リメトキシシラン
25部を用い、滴下時間を30分とし、その他は製造例
2どIii1様にし一C反応を行い、シラン変性樹脂溶
液0を得た。これをガスク[17]・グラフィーにJ、
っ−C分析しIこところ、γーアミノプロピルトリメト
キシシランの残留ははとlυど認められなかった。
実施例1
攪拌機、水冷コンデンサ−−、温度81を取り((J
l:Jた四つロフラスコに、製造例2C・得られたシラ
ン変性樹脂溶液8100部、11 −へ4−リン 20
0部、 l−13 (CI−12 ) 3 Si (0
(ン11 3 ):+ (io部、l−12 N (C
I−12 ) 3 Si (OC2 +1,) :12
0部、」ニヂルシリク−1− 4 0 (正ケイ酸1チ
ルの部分加水分解縮合物、多摩化常着商品名)20部及
び丁fp”I−−1000(テトラゾヂルチタイートの
部分加水分解縮合物,に1本曹達着商品名)5部を入れ
、攪拌しながら7 0 ’に r 3時間加熱したのら
、冷ノJJしC取り出し、プライマー1ti14成物を
調整した。
l:Jた四つロフラスコに、製造例2C・得られたシラ
ン変性樹脂溶液8100部、11 −へ4−リン 20
0部、 l−13 (CI−12 ) 3 Si (0
(ン11 3 ):+ (io部、l−12 N (C
I−12 ) 3 Si (OC2 +1,) :12
0部、」ニヂルシリク−1− 4 0 (正ケイ酸1チ
ルの部分加水分解縮合物、多摩化常着商品名)20部及
び丁fp”I−−1000(テトラゾヂルチタイートの
部分加水分解縮合物,に1本曹達着商品名)5部を入れ
、攪拌しながら7 0 ’に r 3時間加熱したのら
、冷ノJJしC取り出し、プライマー1ti14成物を
調整した。
メーカーの界なる5秤類の二次電解アルミ△−1〜A−
5をそれぞれ被着体としC用い、これに前記のプライマ
ー組成物を塗膜lj シフ 3 0分間71’ rfn
iで乾燥したのら、アミノキシ型シリ−」−ンシーリン
グ祠トスシール361(東芝シリー1ーン礼商品名)を
施し°UJIS A 575εlに規定された引張接着
性試験の2形試験体を作成し、至温で71」間、次い0
50℃で7日間空気中に放置して硬化させた。常態及び
50℃の温水中に7日間浸漬しlc試験体についclそ
れぞれ50 mm/ minの引張速さC引張接着試験
を行った。常態における測定結果を8111表に、浸水
後の測定結果を第2表にそれぞれ示”l’ o ’−+
J3、いずれの場合も接着面での破壊は全く見られな
かった。
5をそれぞれ被着体としC用い、これに前記のプライマ
ー組成物を塗膜lj シフ 3 0分間71’ rfn
iで乾燥したのら、アミノキシ型シリ−」−ンシーリン
グ祠トスシール361(東芝シリー1ーン礼商品名)を
施し°UJIS A 575εlに規定された引張接着
性試験の2形試験体を作成し、至温で71」間、次い0
50℃で7日間空気中に放置して硬化させた。常態及び
50℃の温水中に7日間浸漬しlc試験体についclそ
れぞれ50 mm/ minの引張速さC引張接着試験
を行った。常態における測定結果を8111表に、浸水
後の測定結果を第2表にそれぞれ示”l’ o ’−+
J3、いずれの場合も接着面での破壊は全く見られな
かった。
(以下余白)
第1表
第2表
比較例1
シラン変1(1樹脂溶inの代わりに、1ピ]−ト82
8(シェル化学社商品名)の1〜ル工ン30%溶液 1
00部を用い、その伯は実施例1と同様にしくシイツイ
ン−組成物を調整し、実施例1と同様引張1容看試験を
行った。試験片はJべC界面破壊を起し、浸水後の試験
)1はわずかの外力によつ(剥−1した。、allI定
結果を第3表に承り。
8(シェル化学社商品名)の1〜ル工ン30%溶液 1
00部を用い、その伯は実施例1と同様にしくシイツイ
ン−組成物を調整し、実施例1と同様引張1容看試験を
行った。試験片はJべC界面破壊を起し、浸水後の試験
)1はわずかの外力によつ(剥−1した。、allI定
結果を第3表に承り。
(以下余白)
第3表
比較例2
シラン変↑!L 4rA脂溶液13の代わりに、製造例
1で得られた変性ペンタジェン樹脂△ 120部を用い
、その他は実施例1と同様にしCプライマー組成物を調
製し、実施例1と同様の引張接着試験を行った。試験片
はづべで界面破壊を起こし、浸水後の試験r、はわり゛
かの外力ににつC:tXI M IノIこ。測定結果を
第1表に示J。
1で得られた変性ペンタジェン樹脂△ 120部を用い
、その他は実施例1と同様にしCプライマー組成物を調
製し、実施例1と同様の引張接着試験を行った。試験片
はづべで界面破壊を起こし、浸水後の試験r、はわり゛
かの外力ににつC:tXI M IノIこ。測定結果を
第1表に示J。
(以下余白)
第1I表
実施例2
n−ヘキリーンの代わりに、イソへブタンとインオクタ
ンを!f!早比′c65:35の割合C゛混合た読合溶
剤200部及び1−I2N (CI−12) s 5i
(OC21−lq )3の代わりに、)−12N(CH
2)2Nl((CI−17) 3 Si (OC+−1
3) 3 60部を用い、加熱を行わず、その他は実施
例1と同様にしく j:iイン−組成物を調製した。被
看体どしく二次電解アルミのほか、アルミ、カラス、七
ルタル及びポリ−1スアルを用い、シーリンク々Δどし
’U lヘスシール361 、及びノlミノ4−シ型シ
リコーンシーリング+/l’rある1−スシール10(
東芝シリ」−ン社商品名)を用い、実施例1ど同様の引
張接着試験を行った。常態におIJる測定結果を第5表
に、浸水後の測定結果を第6表にそれぞれ示づ。
ンを!f!早比′c65:35の割合C゛混合た読合溶
剤200部及び1−I2N (CI−12) s 5i
(OC21−lq )3の代わりに、)−12N(CH
2)2Nl((CI−17) 3 Si (OC+−1
3) 3 60部を用い、加熱を行わず、その他は実施
例1と同様にしく j:iイン−組成物を調製した。被
看体どしく二次電解アルミのほか、アルミ、カラス、七
ルタル及びポリ−1スアルを用い、シーリンク々Δどし
’U lヘスシール361 、及びノlミノ4−シ型シ
リコーンシーリング+/l’rある1−スシール10(
東芝シリ」−ン社商品名)を用い、実施例1ど同様の引
張接着試験を行った。常態におIJる測定結果を第5表
に、浸水後の測定結果を第6表にそれぞれ示づ。
(Lス下余白)
第5表
第6表
実施例3
第7表に示覆相含「により、フラ1マー911成物31
〜36を調整した。これらのjライマー絹成物を第5表
に示J被着休及びトスシール36゛1を用いて、実施例
1と同様の引張化6試験をi■・)だ。
〜36を調整した。これらのjライマー絹成物を第5表
に示J被着休及びトスシール36゛1を用いて、実施例
1と同様の引張化6試験をi■・)だ。
測定結果を第8表に示1゜づべての試験11が凝集破壊
を行った。
を行った。
(以上余白)
第7表
tl’ :l: : 1’ケイ酸」−デルの部分加水分
解縮合物 多摩化学71商品名第8表 実施例4 製造例2または製造例3e得られたシラン変性樹脂Bま
たはCをそれぞれ中独C溶剤に希釈しC1比較例ゾライ
:?−/I−1及び4−2、溶剤C希釈したのら1〜2
種類のケイ素化合物、メルカプ]・基金イ)シランまた
はアミノ基金イjシシンを添加し、常温で間合しC1比
較例プライマー4−3〜4−6おJ、び本発明のプライ
:、7−/l−7を調製した。
解縮合物 多摩化学71商品名第8表 実施例4 製造例2または製造例3e得られたシラン変性樹脂Bま
たはCをそれぞれ中独C溶剤に希釈しC1比較例ゾライ
:?−/I−1及び4−2、溶剤C希釈したのら1〜2
種類のケイ素化合物、メルカプ]・基金イ)シランまた
はアミノ基金イjシシンを添加し、常温で間合しC1比
較例プライマー4−3〜4−6おJ、び本発明のプライ
:、7−/l−7を調製した。
これらのプライマーについ乙、二次電解アルミ△−33
被61411〜スシール361(東芝シリニI−ン社商
品名)をシーリング拐としCし、実施例1ど同様の引張
接着試験をf−j =)だ。その結末を第9表に示ツ。
被61411〜スシール361(東芝シリニI−ン社商
品名)をシーリング拐としCし、実施例1ど同様の引張
接着試験をf−j =)だ。その結末を第9表に示ツ。
(以下余白)
第9表
実施例5
11−ヘキイノンの代わりに、1ヘル■ン I G O
fillを用い、その他は実施例1と同様にしてプライ
マー明1成物を調整した。被着体どじて銅板を用い、イ
の他は実施例1と同様の引張接着試験をi′jつた結末
、常態、浸水後ども伸びは1,200%以−1、凝集破
壊率は100%であった。また銅板にこの組成物を塗膜
li シ’(室温で30分乾燥したものを塩化水素蒸気
の存右りる雰囲気中に2週間放置したどころ、異常が認
められなかった。これに3・jしく処理をしない銅板は
同−条1′1の/lil!Wi C緑青を生しlご 。
fillを用い、その他は実施例1と同様にしてプライ
マー明1成物を調整した。被着体どじて銅板を用い、イ
の他は実施例1と同様の引張接着試験をi′jつた結末
、常態、浸水後ども伸びは1,200%以−1、凝集破
壊率は100%であった。また銅板にこの組成物を塗膜
li シ’(室温で30分乾燥したものを塩化水素蒸気
の存右りる雰囲気中に2週間放置したどころ、異常が認
められなかった。これに3・jしく処理をしない銅板は
同−条1′1の/lil!Wi C緑青を生しlご 。
実施例6
1°B ”l−−1000の代わりに、シイソノ11ボ
1シビス(ア〔チルノ′ケ1−す1・)ヂタン 6部4
用い、・ぞの他は実施例と同様にしくノラインー組成物
を調製し、実施例1と同様の引張接着−(験を?1つl
こ。
1シビス(ア〔チルノ′ケ1−す1・)ヂタン 6部4
用い、・ぞの他は実施例と同様にしくノラインー組成物
を調製し、実施例1と同様の引張接着−(験を?1つl
こ。
盾態、浸水後とも、試験11はリベUl、200%以上
の伸びと100%の凝集破壊率を示しlこ。
の伸びと100%の凝集破壊率を示しlこ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)(A>主たるモノマーとしC1,3−ペンタジエ
ンを用いC得られたヨウ素価200〜500、平均分子
量350〜10,000の車合体に、」−ボキシ基と水
酸基(その一部が土ステル化されCいCもよい)を尋人
した樹脂に炭素官能性シランを反応さL!tiqられI
〔シラン変性樹脂 100重量部、 (B)一般式 %式% (式中aは2または3の整数、R1は炭素数1〜4のア
ルキル基を示1)で表わされるメルカプト基含有シラン
40〜600 tii量部、(C)一般式 %式%) (式中×は−NR: 、−Nl−I (CH2)2 N
R:及び−Nl−1(CI−12) 2 Nl−1(C
I−12) 2 NRさかうなる群より選ばれた置換ま
たは非置換のアミノ基、bは3または4の整数、CはO
または1の整数、[く2は炭素数1〜4のアル−1−ル
塁、I<3は水素原子または炭素数1〜2のアルギル幕
を承り)C表わ8れるアミノ墨含有シラン 10・〜4
0 (、)虫吊部、 (D>一般式 %式% (式中R4は炭素数1−6の1 filTiの炭化水素
基、R5は炭素数1〜4のアルキル基または総炭素数3
〜6のアルコキシアルキル基、dはOま/Jは1の整数
を承り)ひ表わされるクイ素化合物またはその部分加水
分解縮合物 5〜200重量部及び、(F)有機溶剤3
00〜3 、 OOO’4 m 部からなることを特徴
とするプライマー組成物。 (2)(A)のシラン変性樹脂がメルカプト、!;ta
有シラフシランC変性樹脂(゛ある特8′[前車の9・
E Ill第1項戦の1ライマ一組成物。 (3)(R)のメルカプト埜含有シランの配合r−5が
100〜300重但部である特許請求の範囲第1項記載
のプライマー組成物。 (4)(C)のアミノ基含有シランの配合用が20〜2
00重量部である特許請求の範囲第1項記載のプライマ
ー組成物。 (5’)(D)のケイ素化合物またはその部分加水分解
縮合物の配合用が10〜50小m部である特許請求の範
囲第1項記載のプライマー組成物。 (6)(E)の右1幾溶剤が脂肪族炭化水素である特8
7[請求の範囲第1項記載のプライマー組成物。 (7)(El)右BM溶剤(7)配合f6.カ500〜
1 。 500重最部ひある特h′[請求の範囲第1項記載のシ
ライン−組成物。 (8)(ム)主たる七ツマ−として1.3−ペンタジェ
ンを用い(賀られたヨウ素価200〜500、平均分子
賞350〜10,000の重合体に、−1−ボキシ阜ど
ホ1IliW(その一部が1ステル化されていC1:)
よい)を導入した樹脂に炭素官能性シランを反応させU
itられたシラン変性樹脂100重量部、 (B )一般j( H8(C1−12)a Si (OR’ ) 3(式中
aは2にたは3の整数、「で1は炭素数1〜4のアルキ
ル基を示す゛)で表わされるメルカプト基含有シラン
40〜600重帛部、 (C)一般式 %式% (式中Xは−NR: 、−NH(CH2)2 NR:及
び−NH(Cl12) 2 Nl−1(CI−12>
2 Nlで2からなる群より選ばれた置換または非置換
のアミノ基、bは3または4の整数、CはOまたは′1
の整数、[く2は炭素数1〜4のアルキル基、 R3は
水素原子または炭素数1〜2のアルキル基を示す)C表
わされるアミノ基含有シラン 10ヘ−400重量部、 (D )一般式 %式% (式中R4は炭素数1〜6の111IIIの炭化水素基
、R5は炭素数1〜4のアルキル基または総炭素数3〜
6のアルコキシアルキル基、dはOまたは1の整数を示
ず)で表わされるクイ素化合物またはその部分加水分解
綜合物 5〜200重(6)部、(E)有機溶剤 30
0〜3,000重吊部及び(I:)一般式 %式% : (式中R6+;j炭素数2へ・4のアルキル基、しはチ
タン原子ととbにキレ−1−環を形成づる基を示ブ)で
表わされるイj機チタン化合物またはその部分加水分解
縮合物 0.1〜50重硲部 からなることを特徴どりるプライマー組成物。 (9)(A)のシラン変性樹脂がメルカプト基含右シラ
ンC゛変性された樹脂Cある特許請求の範囲第13項記
載のプライマー組成物。 (10)(B)のメルカ11へ基含有シランの配合用が
100〜300重尾部ひある特gLf請求の範囲り!8
項記載の1ライマー絹成物。 (11)(C)のアミノ基含有シランの配合φか20〜
200重R部である特許請求の範囲第8114記載のプ
ライマー組成物。 (12)(D>のケイ素化合物またはその部分加水分解
縮合物の配合量が10〜50重塑部である特許請求の範
囲第8項記載のプライマー組成物。 313>(E)の有1幾溶剤が脂肪族炭化水素Cある特
許請求の範囲第8項記載のノ゛ライマー相成物。 (14)(F)の有機溶剤の配合用が500〜1゜50
0の重荀部Cある特許請求の範囲第8狛記載のプライマ
ー組成物。 (15)(1=)の有機チタン化合物またはその部分加
水分解縮合物の配合量か1〜10重昂部−(ル)る特許
請求の範囲第8項記戦の1ライ7−組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58191976A JPS6084375A (ja) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | プライマ−組成物 |
US06/658,106 US4559387A (en) | 1983-10-14 | 1984-10-05 | Primer composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58191976A JPS6084375A (ja) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | プライマ−組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6084375A true JPS6084375A (ja) | 1985-05-13 |
JPS6348919B2 JPS6348919B2 (ja) | 1988-10-03 |
Family
ID=16283564
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58191976A Granted JPS6084375A (ja) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | プライマ−組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4559387A (ja) |
JP (1) | JPS6084375A (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8510690D0 (en) * | 1985-04-26 | 1985-06-05 | Bostik Ltd | Moisture curable sealants |
US4876305A (en) * | 1987-12-14 | 1989-10-24 | The B. F. Goodrich Company | Oxidation resistant compositions for use with rare earth magnets |
US4869964A (en) * | 1987-12-14 | 1989-09-26 | The B. F. Goodrich Company | Oxidation resistant compositions for use with rare earth magnets |
TW275082B (ja) * | 1993-12-07 | 1996-05-01 | Shinetsu Chem Ind Co | |
DE10028772B4 (de) * | 2000-06-07 | 2005-03-17 | Technische Universität Dresden | Aluminiumwerkstoff mit ultrahydrophober Oberfläche, Verfahren zu dessen Herstellung sowie Verwendung |
JP4101632B2 (ja) * | 2002-11-01 | 2008-06-18 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物および復元性、クリープ性改善方法 |
US7605220B2 (en) * | 2003-05-12 | 2009-10-20 | Kaneka Corporation | Curing composition |
JP4874650B2 (ja) * | 2003-08-25 | 2012-02-15 | 株式会社カネカ | 耐熱性の改善された硬化性組成物 |
WO2005097908A1 (ja) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Kaneka Corporation | 1液型硬化性組成物 |
JP5068997B2 (ja) * | 2004-04-01 | 2012-11-07 | 株式会社カネカ | 一液型硬化性組成物 |
JP5081448B2 (ja) * | 2004-06-09 | 2012-11-28 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
WO2006112340A1 (ja) * | 2005-04-15 | 2006-10-26 | Kaneka Corporation | 透明性に優れた硬化性組成物及び硬化物 |
EP2366733B1 (en) * | 2005-09-30 | 2014-10-22 | Kaneka Corporation | Curable composition improved in curability and storage stability |
CN103153565B (zh) * | 2010-10-13 | 2015-06-17 | 埃克森美孚化学专利公司 | 低粘度烃类树脂的水下造粒方法 |
US10988563B2 (en) | 2010-10-13 | 2021-04-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Silane-functionalized hydrocarbon polymer modifiers for elastomeric compositions |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4151157A (en) * | 1977-06-28 | 1979-04-24 | Union Carbide Corporation | Polymer composite articles containing polysulfide silicon coupling agents |
US4319007A (en) * | 1980-03-10 | 1982-03-09 | Allied Corporation | High melt strength polycaprolactam compositions |
US4404349A (en) * | 1980-09-30 | 1983-09-13 | Union Carbide Corporation | Polysiloxanes having combined therein organo titanates |
-
1983
- 1983-10-14 JP JP58191976A patent/JPS6084375A/ja active Granted
-
1984
- 1984-10-05 US US06/658,106 patent/US4559387A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4559387A (en) | 1985-12-17 |
JPS6348919B2 (ja) | 1988-10-03 |
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