WO2023282048A1

WO2023282048A1 - 硬化性組成物、硬化物、コーティング剤およびコンクリート構造物

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Publication number: WO2023282048A1
Application number: PCT/JP2022/024631
Authority: WO
Inventors: 理子矢野; 正臣坂部
Original assignee: 株式会社カネカ
Priority date: 2021-07-05
Filing date: 2022-06-21
Publication date: 2023-01-12
Also published as: EP4368670A1; CN117580908A; JPWO2023282048A1; US20240132743A1

Abstract

炭素数の多い（メタ）アクリル酸エステルモノマーの使用量を抑制しつつ、透明性および伸びがいずれも良好である硬化物を得られる硬化性組成物を提供する。本発明の一態様に係る硬化性組成物は、（Ａ）シリル基含有（メタ）アクリル系重合体と、（Ｂ）数平均分子量が２０，０００以上である、シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体と、（Ｃ）芳香環を有する可塑剤と、を含む硬化性組成物であって；（Ａ）の全構成単位のうち、ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）（ＣＯＯＲ２）（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、Ｒ２は炭素数が９個以上の基である）に由来する単位が占める割合は、５重量％以下であり；硬化性組成物は、（Ａ）および（Ｂ）の合計１００重量部に対して、（Ｃ）を６０重量部以上含有し；硬化試験により得られる硬化物のヘイズが５５以下である。

Description

硬化性組成物、硬化物、コーティング剤およびコンクリート構造物

　本発明は、硬化性組成物、硬化物、コーティング剤およびコンクリート構造物に関する。

　（メタ）アクリル系重合体およびポリオキシアルキレン系重合体を含む硬化性組成物が、従来知られている（例えば、特許文献１を参照）。この硬化性組成物から得られる硬化物は、耐候性が高いため、橋梁や鉄道高架などのコンクリート構造物のコーティング剤として使用されている。コンクリート構造物をコーティングすることにより、エフロレーションの発生やコンクリート片の剥落を防止できる。

　コンクリート構造物のコーティングに用いる硬化物は、伸びおよび透明性に優れていることが好ましい。硬化物の伸びが良好であるならば、コンクリート基材の伸びに追従するように硬化物も変形し、結果として耐久性が高くなる。硬化物が透明であるならば、コーティングを剥がすことなく、コンクリート基材の劣化状況を目視で判断できる。

日本国特許出願公開「特開２００２－２９４０２２号」

　硬化物の伸びを向上させる方法としては、高分子量のポリオキシアルキレン系重合体を用いる方法が知られている。しかし、本発明者らが検討したところ、高分子量のポリオキシアルキレン系重合体を配合した硬化物は、透明性が低い傾向にあることが分かった。

　硬化物の透明性を向上させる方法としては、炭素数の多い（メタ）アクリル酸エステルをモノマーとする（メタ）アクリル系重合体を用いる方法が知られている。しかし、炭素数の多い（メタ）アクリル酸エステルは高価であり、製造コストがかさんでしまう。

　本発明の一態様は、炭素数の多い（メタ）アクリル酸エステルモノマーの使用量を抑制しつつ、透明性および伸びがいずれも良好である硬化物を得られる硬化性組成物を提供することを目的とする。

　本発明の一態様に係る硬化性組成物は、
　（Ａ）シリル基含有（メタ）アクリル系重合体と、
　（Ｂ）数平均分子量が２０，０００以上である、シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体と、
　（Ｃ）芳香環を有する可塑剤と、
を含む硬化性組成物であって、
　上記（Ａ）の全構成単位のうち、ＣＨ_２＝Ｃ（Ｒ^１）（ＣＯＯＲ^２）（式中、Ｒ^１は水素原子またはメチル基であり、Ｒ^２は炭素数が９個以上の基である）に由来する単位が占める割合は、５重量％以下であり、
　上記硬化性組成物は、上記（Ａ）および上記（Ｂ）の合計１００重量部に対して、上記（Ｃ）を６０重量部以上含有し、
　下記手順で測定される硬化物のヘイズが５５以下である：
１．　上記硬化性組成物を、２３℃、５０％ＲＨにて厚みが約３ｍｍになるように伸ばし、２３℃、５０％ＲＨにて３日間硬化させる（ただし、上記硬化性組成物に硬化触媒が含まれていない場合は、上記硬化性組成物１００重量部に対して１重量部のジブチル錫ジラウレートを加えた後で硬化させる）；
２．　５０℃にて４日間さらに硬化させて、測定サンプルを得る；
３．　ＪＩＳ　Ｋ　７１３６に従って、上記測定サンプルのヘイズを測定する；
４．　３ｍｍ厚のサンプルにおけるヘイズに換算する。

　本発明の一態様によれば、炭素数の多い（メタ）アクリル酸エステルモノマーの使用量を抑制しつつ、透明性および伸びがいずれも良好である硬化物を得られる硬化性組成物が提供される。

　以下、本発明の実施の形態の一例について詳細に説明するが、本発明は、これらに限定されない。

　本明細書において特記しない限り、数値範囲を表す「Ａ～Ｂ」は、「Ａ以上、Ｂ以下」を意味する。本明細書において、「（メタ）アクリル」とは、「アクリル」および／または「メタアクリル」を意味する。

　本発明の一態様に係る硬化性組成物は、下記の（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分を含む。以下、各成分について詳述する。
（Ａ）成分：シリル基含有（メタ）アクリル系重合体
（Ｂ）成分：数平均分子量が２０，０００以上である、シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体
（Ｃ）成分：芳香環を有する可塑剤

　〔１．シリル基含有（メタ）アクリル系重合体〕
　本発明の一実施形態に係る硬化性組成物は、（Ａ）成分として、シリル基含有（メタ）アクリル系重合体を含む。

　［１．１．（メタ）アクリル系重合体の主鎖］
　（メタ）アクリル系重合体は、主鎖に、（メタ）アクリル系モノマーに由来する構成単位を含む。この構成単位は、１種類のみの（メタ）アクリル系モノマーに由来してもよいし、２種類以上の（メタ）アクリル系モノマーの組合せに由来してもよい。

　（メタ）アクリル系重合体に含まれている（メタ）アクリル系モノマー由来の繰り返し単位は、重合体の全重量の５０重量％以上であることが好ましく、７０重量％以上がより好ましく、９０重量％以上がさらに好ましい。（メタ）アクリル系モノマー由来の繰り返し単位の含有率が５０重量％以上であれば、良好な耐候性および機械物性（伸びなど）が得られる。

　本発明においては、側鎖が長鎖である（メタ）アクリル系モノマーの使用を低減する。「側鎖が長鎖である（メタ）アクリル系モノマー」とは、式「ＣＨ_２＝Ｃ（Ｒ^１）（ＣＯＯＲ^２）」で表され、Ｒ^１は水素原子またはメチル基であり、Ｒ^２は炭素数が９個以上の基であるモノマーを表す。（メタ）アクリル系重合体の全構成単位のうち、側鎖が長鎖である（メタ）アクリル系モノマーに由来する単位が占める割合の上限は、５重量％以下であり、３重量％以下が好ましく、１重量％以下がより好ましい。一実施形態において、（メタ）アクリル系重合体は、側鎖が長鎖である（メタ）アクリル系モノマーに由来する単位を有していない。（メタ）アクリル系重合体の全構成単位のうち、側鎖が長鎖である（メタ）アクリル系モノマーに由来する単位が占める割合の下限は、０重量％以上でありうる。側鎖が長鎖である（メタ）アクリル系モノマーの使用量を抑制することにより、（メタ）アクリル系重合体の製造コストを低減できる。

　側鎖が長鎖である（メタ）アクリル系モノマーの例としては、（メタ）アクリル酸ノニル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸ウンデシル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸トリデシル、（メタ）アクリル酸テトラデシル、（メタ）アクリル酸ペンタデシル、（メタ）アクリル酸ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸ヘプタデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸イコシル、（メタ）アクリル酸ドコシル、（メタ）アクリル酸オレイル、（メタ）アクリル酸リノレイル、（メタ）アクリル酸イソボルニルが挙げられる。

　側鎖が長鎖でない（メタ）アクリル系モノマーとは、上記式において、Ｒ^２が炭素数８個以下の基であるモノマーを表す。このようなモノマーの例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ヘプチル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸２－メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２－エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸イソプロポキシエチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２，２，２－トリフルオロエチル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸１－エチルシクロペンチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチルが挙げられる。

　上述したモノマーの中では、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチルおよび（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシルから選択される１種類以上が好ましい。これらのモノマーは調達コストが低く、（メタ）アクリル系重合体の製造コストを低減する目的に適している。

　さらに、ガラス転移点の観点からは、アクリル酸ｎ－ブチルおよびアクリル酸２－エチルヘキシルから選択される１種類以上が好ましい。これらのモノマーから得られる（メタ）アクリル系重合体はガラス転移点が低く、重合体の粘度が低くなる。そのため、低温環境下での使用が容易な硬化性組成物が得られる。

　（メタ）アクリル系重合体としては、市販品を用いることもできる。市販の（メタ）アクリル系重合体の例としては、ＸＭＡＰ（登録商標）ＳＡ１００Ｓ、ＳＡ１１０Ｓ、ＳＡ１２０Ｓ、ＳＡ４１０Ｓ（いずれも株式会社カネカ製）；ＡＲＵＦＯＮ（登録商標）ＵＳ－６１００、ＵＳ－６１１０、ＵＳ－６１２０、ＵＳ－６１３０、ＵＳ－６１４０、ＵＳ－６１５０、ＵＳ－６１７０、ＵＳ－６１８０、ＵＳ－６１９０（いずれも東亞合成株式会社製）；アクトフローＮＥ－１０００（登録商標）（綜研化学株式会社製）；Ｊｏｎｃｒｙｌ（登録商標）（ＢＡＳＦ製）が挙げられる。

　［１．２．（メタ）アクリル系重合体のシリル基］
　一実施形態において、（メタ）アクリル系重合体のシリル基は、下記一般式（１）により表される。
－［Ｓｉ（Ｒ^４）_２－ｂ（Ｙ）_ｂＯ］_ｍ－Ｓｉ（Ｒ^５）_３－ａ（Ｙ）_ａ　（１）

　式中、Ｒ^４およびＲ^５は、独立に、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数７～２０のアラルキル基、または（Ｒ’）_３ＳｉＯ－で示されるトリオルガノシロキシ基である（このとき、Ｒ’は炭素数１～２０の１価の炭化水素基であり、３個存在するＲ’は同一であってもよく、異なっていてもよい）。Ｒ^４またはＲ^５が２個以上存在するとき、当該Ｒ^４またはＲ^５は、同一であってもよく、異なっていてもよい。

　Ｙは、炭素数１～２０のアルコキシ基である。Ｙが２個以上存在するとき、当該Ｙは同一であってもよく、異なっていてもよい。

　ａは、０、１、２または３である。ｂは、０、１または２である。ｍは、０～１９の整数である。ただし、ａ＋ｍｂ≧１の関係を満たしている。

　一般に、アルコキシ基は、炭素数が少ない方が反応性は高い。すなわち、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、の順に、反応性が低くなる。したがって、（メタ）アクリル系重合体の製造方法や用途に応じて、適宜アルコキシ基を選択できる。

　シリル基の具体例としては、ジメトキシシリル基、トリメトキシシリル基、ジエトキシシリル基、トリエトキシシリル基、トリイソプロポキシシリル基、ジメトキシメチルシリル基、ジエトキシメチルシリル基、ジイソプロポキシメチルシリル基が挙げられる。

　（メタ）アクリル系重合体に導入されているシリル基の数は、分子全体として、平均して１個以上または１個超が好ましい。一実施形態において、シリル基の数は、好ましくは１．１個以上であり、より好ましくは１．２個以上である。別の実施形態において、シリル基の数は、好ましくは２．２個以上であり、より好ましくは２．４個以上である。（メタ）アクリル系重合体に導入されているシリル基の数の上限は、４．０以下が好ましく、３．５個以下がより好ましい。シリル基の数が上記の範囲であれば、（メタ）アクリル系重合体を用いた硬化性組成物および硬化物の物性が良好となる。

　（メタ）アクリル系重合体におけるシリル基の位置は、特に限定されない。（メタ）アクリル系重合体において、シリル基は、ランダムに分布していてもよいし、特定の箇所（主鎖の末端部分、分子の末端など）に局在していてもよい。シリル基は、（メタ）アクリル系重合体の主鎖中に位置していてもよいし、分子の末端に位置していてもよい。（メタ）アクリル系重合体の主鎖中に位置している場合、主鎖の末端部分に位置していてもよいし、末端部分以外に位置していてもよい。ここで、主鎖の末端部分とは、主鎖を構成する単位を１００モル％とすると、主鎖のいずれか一方の末端から数えて２０モル％以内、１０モル％以内または５モル％以内に含まれる部分を表す。（メタ）アクリル系重合体は、主鎖の末端部分または分子の末端のうち少なくとも一方にシリル基を有することが好ましく、主鎖の末端部分または分子の末端のうち両方にシリル基を有することが好ましい。ただし、（メタ）アクリル系重合体分子の一部または全部の末端は、シリル基を有していなくてもよい。

　一実施形態において、（メタ）アクリル系重合体は、シリル基の含有量が相対的に多いＸブロック、および、シリル基の含有量が相対的に少ないＹブロック、を有し、分子中にＸＹジブロック構造またはＸＹＸトリブロック構造を含むことが好ましい。

　なお、（メタ）アクリル系重合体の分子全体の構造は、ＸＹジブロック構造またはＸＹＸトリブロック構造を含んでいれば特に限定されず、例えば、ＸＹＸＹテトラブロック構造であってもよい。ここで、「ＸＹＸトリブロック構造」とは、当業者間で一般に言われている「ＡＢＡトリブロック構造」を意味する。

　Ｘブロックに含まれるシリル基含有モノマー由来の繰り返し単位は、平均で１．０個より多く、１．５個以上が好ましく、１．７個以上がより好ましい。また、Ｘブロックに含まれるシリル基含有モノマー由来の繰り返し単位は、Ｘブロックに含まれる全ての繰り返し単位の重量を基準として、３重量％超が好ましく、４．５重量％以上がより好ましく、５重量％以上がさらに好ましい。

　好ましい一実施形態において、（メタ）アクリル系重合体はＸＹＸトリブロック重合体であり、（メタ）アクリル系重合体の末端部分を構成するブロック（Ｘブロック）は、それぞれ、シリル基を１個より多く有することが好ましい。

　Ｙブロックに含まれるシリル基含有モノマー由来の繰り返し単位は、Ｙブロックに含まれる全ての繰り返し単位の重量を基準として、０～３重量％であり、０～２重量％が好ましく、０～１重量％がより好ましい。

　分子中にＸＹジブロック構造またはＸＹＸトリブロック構造を含む（メタ）アクリル系重合体において、シリル基含有モノマー由来の繰り返し単位は、末端（一端または両端）部分の領域に局在している。

　［１．３．（メタ）アクリル系重合体のその他の物性］
　一実施形態において、（メタ）アクリル系重合体の数平均分子量の下限は、１，２００以上が好ましく、５，０００以上がより好ましく、８，０００以上がさらに好ましく、１０，０００以上が特に好ましく、１５，０００以上が最も好ましい。（メタ）アクリル系重合体の数平均分子量の上限は、８０，０００以下が好ましく、５０，０００以下がより好ましく、４０，０００以下がさらに好ましい。（メタ）アクリル系重合体の数平均分子量が上記の範囲であれば、硬化性組成物の粘度が高くなりすぎず、充分な作業性を確保できる。

　一実施形態において、（メタ）アクリル系重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との比（Ｍｗ／Ｍｎ；分子量分布）は、１．８以下であることが好ましい。また、（メタ）アクリル系重合体の分子量分布は、より好ましくは１．７以下であり、さらに好ましくは１．６以下であり、さらに好ましくは１．５以下であり、特に好ましくは１．４以下であり、最も好ましくは１．３以下である。分子量分布が大きすぎると硬化性組成物の粘度が増大し、作業性が低下する傾向にある。

　本願明細書において、重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定される数値である。ＧＰＣ測定には、移動相としてテトラヒドロフラン、固定相としてポリスチレンゲルカラムを用いることができる。また、これらの分子量は、ポリスチレン換算で算出できる。

　このように分子量分布の小さい（メタ）アクリル系重合体は、例えば、後述のリビングラジカル重合によって好適に製造することができる。

　［１．４．（メタ）アクリル系重合体の製造方法］
　（メタ）アクリル系重合体の重合方法は特に限定されず、公知の重合方法を用いることができる（ラジカル重合法、カチオン重合法、アニオン重合法など）。ＳＧＯ(Solid Grade Oligomer；高温連続塊状重合)と呼ばれる重合方法は、重合溶剤、重合開始剤、連鎖移動剤などをほとんど使用せずに（メタ）アクリル系重合体が得られる方法であるため、好ましい。重合体分子の末端に官能基を導入でき、分子量分布の小さい（メタ）アクリル系重合体を合成できることから、リビング重合法が好ましい。リビング重合法の例としては、リビングラジカル重合法、リビングカチオン重合法、リビングアニオン重合法が挙げられ、その中でもリビングラジカル重合法が（メタ）アクリル系モノマーの重合に適している。リビングラジカル重合法の例としては、以下が挙げられる。
・原子移動ラジカル重合（Atom Transfer Radical Polymerization；ＡＴＲＰ（J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614； Macromolecules. 1995, 28, 1721を参照））
・一電子移動重合（Sigle Electron Transfer Polymerization；ＳＥＴ－ＬＲＰ（J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 14156; JPSChem 2007, 45, 1607を参照））
・可逆移動触媒重合（Reversible Chain Transfer Catalyzed Polymerization；ＲＴＣＰ（「有機触媒で制御するリビングラジカル重合」『高分子論文集』68, 223-231 (2011)；
特開２０１４－１１１７９８を参照））
・可逆的付加－開裂連鎖移動重合法（RAFT重合）
・ニトロキシラジカル法（NMP法）
・有機テルル化合物を用いる重合法（TERP）法
・有機アンチモン化合物を用いる重合法（SBRP法）
・有機ビスマス化合物を用いる重合法（BIRP）
・ヨウ素移動重合法

　（メタ）アクリル系重合体にシリル基を導入する方法としては、特開２００７－３０２７４９号公報に記載の方法や、特開２０１８－１６２３９４号公報に記載の方法が挙げられる。特開２００７－３０２７４９号公報に記載の方法は、（メタ）アクリル系重合体の末端の官能基を変換することにより、シリル基を導入する。具体的には、（メタ）アクリル系重合体の分子末端を、水酸基、アルケニル基、シリル基の順番に変換することにより、シリル基を導入する。特開２０１８－１６２３９４号公報に記載の方法は、シリル基含有（メタ）アクリル酸エステルモノマーとの共重合により、シリル基を導入する。具体的には、リビング重合の進行段階に応じてシリル基含有（メタ）アクリル酸エステルモノマーの投入量を制御することにより、（メタ）アクリル系重合体分子の末端近傍にシリル基を導入する。これらの方法によって得られるシリル基含有（メタ）アクリル系重合体は、分子の末端または末端近傍に局所的にシリル基を有する。このようなシリル基含有（メタ）アクリル系重合体を使用することは、硬化物の伸びが向上するため、好ましい。

　上述した製造方法の他にも、ランダム重合によりシリル基含有（メタ）アクリル系重合体を製造してもよい。ランダム重合は、例えば、モノマーおよび重合開始剤を溶媒中で混合し、重合を開始させることにより行える。このときに用いるモノマーは、（メタ）アクリル酸エステルモノマー、シリル基含有（メタ）アクリル酸エステルモノマー、および任意成分で他のモノマーである。

　〔２．シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体〕
　本発明の一実施形態に係る硬化性組成物は、（Ｂ）成分として、シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体を含む。

　［２．１．ポリオキシアルキレン系重合体の主鎖］
　ポリオキシアルキレン系重合体の分子構造は、直鎖状であってもよいし、分枝状であってもよい。また、これらの構造を有する分子の混合物であってもよい。これらの中でも、ポリオキシプロピレンジオールおよびポリオキシプロピレントリオールからなる群より選択される１つ以上に由来する主鎖が、特に好ましい。

　ポリオキシアルキレン系重合体の主鎖構造の例としては、下記一般式（２）で表される構造が挙げられる。式中、Ｒ^６は２価のアルキレン基である。
－Ｒ^６－Ｏ－　（２）

　一般式（２）で表される構造は、ポリオキシアルキレン系重合体の全重量の５０重量％以上を占めることが好ましく、７０重量％以上を占めることがより好ましく、９０重量％以上を占めることがさらに好ましい。

　一般式（２）中にあるＲ^６の構造は、２価のアルキレン基ならば特に限定されない。Ｒ^６は、炭素数１～１４のアルキレン基であることが好ましく、炭素数２～４の直鎖状または分岐状のアルキレン基であることがより好ましい。

　一般式（２）で表される繰り返し単位は、特に限定されない。具体例としては、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ－、－ＣＨ_２ＣＨ（Ｃ_２Ｈ_５）Ｏ－、－ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｏ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－が挙げられる。この中でも、ポリオキシアルキレン系重合体の主鎖は、－ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ－からなるポリプロピレンオキシドであることが好ましい。

　ポリオキシアルキレン系重合体は、主鎖構造中にウレタン結合またはウレア結合を含んでいてもよい。

　ポリオキシアルキレン系重合体としては、市販品を用いることもできる。市販のポリオキシアルキレン系重合体の例としては、カネカＭＳポリマー（登録商標）Ｓ８１０、Ｓ２５７、Ｓ３２７（いずれも株式会社カネカ製）；サイリル（登録商標）ＳＡＸ２２０、ＳＡＴ４００、ＳＡＸ５１０，ＳＡＸ５２０、ＳＡＸ５８０、ＳＡＸ７５０（いずれも株式会社カネカ製）；エクセスター（登録商標）ＥＳ－Ｓ２４１０、ＥＳ－Ｓ２４２０、ＥＳ－Ｓ３６３０（いずれもＡＧＣ株式会社製）；ＨＭＳ－１６０３、ＨＭＳ－１２０７（いずれも皇馬科技製）が挙げられる。

　主鎖構造中にウレタン結合またはウレア結合を含んでいるポリオキシアルキレン系重合体の例としては、GENIOSIL STP-E10、STP-E15、STP-E30、STP-E35（いずれもWacker製）、Desmoseal S2876、SXP2749、SXP2774（いずれもCovestro製）、SPUR+1012、SPUR+1015、SPUR+1050、SPUR+1060、SPUR+3030（いずれもMomentive製）、12000DS、30000T、3368T、350A、120N（いずれもRisun Polymer製）が挙げられる。

　［２．２．ポリオキシアルキレン系重合体のシリル基］
　ポリオキシアルキレン系重合体に含まれているシリル基の構造は、特に限定されない。ポリオキシアルキレン系重合体に含まれているシリル基の構造は、［１．２．］節で説明した（メタ）アクリル系重合体に含まれているシリル基の構造であってもよい。

　一実施形態において、ポリオキシアルキレン系重合体に含まれているシリル基の構造は、下記式で表される。
－Ｓｉ（Ｒ^３）_３－ａ（Ｘ）_ａ

　式中、１つのシリル基にＲ^３が複数含まれる場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^３は、シリル基ごとに異なっていてもよく、炭素原子数１～２０の置換または非置換の炭化水素基を表す（置換されている場合には、ヘテロ原子含有基で置換されていてもよい）。Ｒ^３の例としては、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数７～２０のアラルキル基が挙げられる。１つのシリル基にＸが複数含まれる場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｘは、シリル基ごとに異なっていてもよく、水酸基または加水分解性基を表す。加水分解性基の例としては、アルコキシ基が挙げられる。ａは、１、２または３である。

　ポリオキシアルキレン系重合体に含まれているシリル基の例としては、ジメトキシシリル基、トリメトキシシリル基、ジエトキシシリル基、トリエトキシシリル基、トリイソプロポキシシリル基、ジメトキシメチルシリル基、ジエトキシメチルシリル基、ジイソプロポキシメチルシリル基が挙げられる。

　ポリオキシアルキレン系重合体に導入されているシリル基の数は、１分子あたり、１．２個超が好ましく、１．２～４．０個がより好ましく、１．５～２．５個がさらに好ましい。シリル基の数が上記の範囲であれば、硬化性組成物に良好な硬化性を与えることができる。

　ポリオキシアルキレン系重合体のシリル基は、分子の少なくとも一方の末端部分に位置することが好ましく、分子の両方の末端部分に位置することがより好ましい。シリル基が分子の末端部分に位置していれば、硬化物に良好な伸びを与えることができる。

　［２．３．ポリオキシアルキレン系重合体のその他の物性］
　ポリオキシアルキレン系重合体の数平均分子量の下限は、２０，０００以上であり、２２，０００以上が好ましく、２５，０００以上がより好ましく、２７，０００以上がさらに好ましい。ポリオキシアルキレン系重合体の数平均分子量の上限は、例えば、７０，０００以下でありうる。ポリオキシアルキレン系重合体として、数平均分子量が２０，０００以上の高分子量の重合体を用いることにより、硬化物の伸びを向上させることができる。

　ポリオキシアルキレン系重合体の分子量分布は、好ましくは１．６以下であり、より好ましくは１．５以下であり、さらに好ましくは１．２以下である。分子量分布が大きすぎると硬化性組成物の粘度が増大し、作業性が低下する傾向にある。

　［２．４．ポリオキシアルキレン系重合体の製造方法］
　ポリオキシアルキレン系重合体は、通常の重合方法（苛性アルカリを用いるアニオン重合法）で合成することができる。さらに、セシウム金属触媒、ポルフィリン／アルミ錯体触媒（特開昭６１－１９７６３１号公報、特開昭６１－２１５６２２号公報、特開昭６１－２１５６２３号公報および特開昭６１－２１８６３２号公報などを参照）、複合金属シアン化錯体触媒（特公昭４６－２７２５０号公報、特公昭５９－１５３３６号公報など）、ポリフォスファゼン塩からなる触媒（特開平１０－２７３５１２号公報などを参照）を用いた方法によっても合成することができる。

　ポルフィリン／アルミ錯体触媒、複合金属シアン化錯体触媒またはポリフォスファゼン塩からなる触媒を用いる方法を採用すれば、分子量分布が小さいポリオキシアルキレン系重合体を得ることができる。

　ポリオキシアルキレン系重合体にシリル基を導入する方法は、従来公知の方法を使用することができる。例えば、複合金属シアン化錯体触媒を用いて得られるオキシアルキレン重合体へのシリル基の導入は、特開平３－７２５２７号公報を参照することができる。また、ポリフォスファゼン塩および活性水素を触媒として得られるオキシアルキレン重合体へのシリル基の導入は、特開平１１－６０７２３号公報を参照することができる。

　その他にも、以下の導入方法が挙げられる。
（１）末端に水酸基などの官能基を有するオキシアルキレン重合体と、この官能基に対して反応性を示す活性基および不飽和基を有する有機化合物を反応させて、不飽和基含有オキシアルキレン重合体を得る。あるいは、末端に水酸基などの官能基を有するオキシアルキレン重合体と、不飽和基含有エポキシ化合物との共重合により、不飽和基含有オキシアルキレン重合体を得る。その後、得られた反応生成物にシリル基含有ヒドロシランを作用させて、ヒドロシリル化する。
（２）（１）と同様にして得た不飽和基含有オキシアルキレン重合体に、メルカプト基およびシリル基含有化合物を反応させる。
（３）末端にＹ官能基の官能基を有するオキシアルキレン重合体に、Ｙ’官能基およびシリル基含有化合物を反応させる。ここで、Ｙ官能基とは、水酸基、エポキシ基やイソシアネート基などである。Ｙ’官能基とは、Ｙ官能基に対して反応性を示す官能基である。

　上記（１）の方法において、シリル基含有ヒドロシラン化合物をアルケニル基に付加させる際には、通常、遷移金属触媒が用いられる。遷移金属触媒の例としては、白金系触媒が挙げられる。白金系触媒の例としては、白金単体；担体に白金固体を分散させたもの；塩化白金酸；塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトンなどとの錯体；白金－オレフィン錯体；白金（０）－ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体が挙げられる。白金系触媒以外の触媒の例としては、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ_３）_３、ＲｈＣｌ_３、ＲｕＣｌ_３、ＩｒＣｌ_３、ＦｅＣｌ_３、ＡｌＣｌ_３、ＰｄＣｌ_２・Ｈ_２Ｏ、ＮｉＣｌ_２、ＴｉＣｌ_４が挙げられる。

　上記（３）の方法で使用できる、Ｙ’官能基およびシリル基含有化合物の例としては、アミノ基含有シラン類（γ－アミノプロピルトリメトキシシランなど）、メルカプト基含有シラン類（γ－メルカプトプロピルトリメトキシシランなど）、エポキシシラン類（γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシランなど）、ビニル型不飽和基含有シラン類（ビニルトリメトキシシランなど）、塩素原子含有シラン類（γ－クロロプロピルトリメトキシシランなど）、イソシアネート含有シラン類（γ－イソシアネートプロピルトリメトキシシランなど）、ハイドロシラン類（メチルジメトキシシランなど）が挙げられる。

　〔３．芳香環を有する可塑剤〕
　本発明の一実施形態に係る硬化性組成物は、（Ｃ）成分として、芳香環を有する可塑剤を含む。可塑剤として芳香環を有する可塑剤を使用することにより、硬化物の透明性を向上させることができる。

　一実施形態において、芳香環を有する可塑剤は、ベンゼン環を有する可塑剤である。一実施形態において、芳香環を有する可塑剤は、芳香族酸エステルおよび芳香族酸アミドからなる群より選択される１種類以上である。本明細書において、「酸エステル」および「酸アミド」と言う場合の「酸」には、カルボン酸に加えて、カルボン酸以外の酸も含まれる。カルボン酸以外の酸の例としては、スルホン酸、リン酸が挙げられる。したがって、芳香族酸エステルには、芳香族カルボン酸エステル、芳香族スルホン酸エステル、芳香族リン酸エステルなどが含まれる。芳香族酸アミドには、芳香族カルボン酸アミド、芳香族スルホン酸アミド、芳香族リン酸アミドなどが含まれる。

　芳香族酸エステルの例としては、フタル酸エステル（ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ（２－エチルヘキシル）フタレート、ジイソデシルフタレート、ジイソノニルフタレート、ブチルベンジルフタレートなど）、トリメリット酸エステル（トリブチルトリメリテート、トリス（２－エチルヘキシル）トリメリテートなど）が挙げられる。

　芳香族酸アミドの例としては、ベンゼンスルホンアミド（Ｎ－ブチルベンゼンスルホンアミド、ｐ－トルエンスルホンアミド、Ｎ－エチル－トルエンスルホンアミド、Ｎ－シクロヘキシル－トルエンスルホンアミドなど）が挙げられる。

　〔４．その他の添加剤〕
　本発明の一実施形態に係る硬化性組成物には、上述の（メタ）アクリル系重合体、ポリオキシアルキレン系重合体および芳香環を有する可塑剤以外にも、種々の添加剤を含有させてもよい。これらの添加剤を含有させることによって、硬化性組成物および硬化物の諸物性を調節することができる。添加剤の例としては、以下が挙げられる。これらの添加剤は、１種類のみを用いてもよいし、２種類以上を組合せて用いてもよい。

　（フィラー）
　本発明の一実施形態に係る硬化性組成物には、フィラーを含有させてもよい。

　フィラーの例としては、シリカ（ヒュームドシリカ、沈降性シリカ、結晶性シリカ、溶融シリカ、ドロマイト、無水ケイ酸、含水ケイ酸など）、繊維状充填材（ガラス繊維およびガラスフィラメントなど）が挙げられる。

　フィラーの配合量は、（メタ）アクリル系重合体およびポリオキシアルキレン系重合体の総量１００重量部に対して、０～５００重量部が好ましく、１～２００重量部がより好ましく、２～５０重量部が特に好ましい。

　（硬化触媒）
　本発明における硬化性組成物は、公知の硬化触媒を用いてシロキサン結合を形成することにより、架橋、硬化させることができる。本明細書において、硬化触媒とは、シリル基同士を縮合してシロキサン結合の形成を触媒する物質を一般に表す。硬化触媒の例としては、錫系硬化触媒および非錫系硬化触媒が挙げられる。

　錫系硬化触媒の具体例としては、ジアルキル錫カルボン酸塩類（ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジエチルヘキサノレート、ジブチル錫ジオクテート、ジブチル錫ジメチルマレート、ジブチル錫ジエチルマレート、ジブチル錫ジブチルマレート、ジブチル錫ジイソオクチルマレート、ジブチル錫ジトリデシルマレート、ジブチル錫ジベンジルマレート、ジブチル錫マレエート、ジオクチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジステアレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジエチルマレート、ジオクチル錫ジイソオクチルマレートなど）、ジアルキル錫オキサイド類（ジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイドとフタル酸エステルとの混合物など）、４価錫化合物（ジアルキル錫オキサイド、ジアルキル錫ジアセテートなど）とアルコキシシリル基含有低分子ケイ素化合物（テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランなど）との反応物、２価の錫化合物類（オクチル酸錫、ナフテン酸錫、ステアリン酸錫など）、モノアルキル錫類（モノブチル錫化合物（モノブチル錫トリスオクトエート、モノブチル錫トリイソプロポキシドなど）、モノオクチル錫化合物など）、アミン系化合物と有機錫化合物との反応物または混合物（ラウリルアミンとオクチル酸錫の反応物または混合物など）、キレート化合物（ジブチル錫ビスアセチルアセトナート、ジオクチル錫ビスアセチルセトナート、ジブチル錫ビスエチルアセトナート、ジオクチル錫ビスエチルアセトナートなど）錫アルコラート類（ジブチル錫ジメチラート、ジブチル錫ジエチラート、ジオクチル錫ジメチラート、ジオクチル錫ジエチラートなど）が挙げられる。

　この中でも、ジブチル錫オキサイドとフタル酸エステルとの混合物およびジブチル錫オキサイドとテトラエトキシシランの反応物は、シラノール縮合触媒としての活性が高く、かつ硬化物の着色が少ない点が好ましい。また、ジブチル錫ジラウレートは、硬化性組成物に添加しても着色が少なく、廉価であり、入手が容易である点が好ましい。キレートを有する錫化合物（ジブチル錫ビスアセチルアセトナートなど）は、硬化物を黄色または橙色に着色させる傾向にある。そのため、キレートを有する錫化合物は、使用量を抑制するか、使用しないことが好ましい。

　錫系硬化触媒の配合量は、（メタ）アクリル系重合体とポリオキシアルキレン系重合体との総量１００重量部に対して、０．１～２０重量部が好ましく、０．５～１０重量部がより好ましい。

　非錫系硬化触媒の例としては、カリウム系硬化触媒（ネオデカン酸カリウム、オクチル酸カリウムなど）；チタン化合物（テトラブチルチタネート、テトラプロピルチタネート、チタンテトラキス（アセチルアセトナート）、ビス（アセチルアセトナート）ジイソプロポキシチタン、ジイソプロポキシチタンビス（エチルアセトセテート）など）；有機アルミニウム化合物類（アルミニウムトリス（アセチルアセトナート）、アルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）、ジイソプロポキシアルミニウムエチルアセトアセテートなど）；ジルコニウム化合物類（ジルコニウムテトラキス（アセチルアセトナート）など）；ビスマス化合物類（オクチル酸ビスマス、ネオデカン酸ビスマスなど）が挙げられる。カリウム系硬化触媒は、硬化物の透明性を向上できる点において好ましい。

　また、非錫系硬化触媒としてアミジン化合物も使用できる（例えば、国際公開第２００８／０７８６５４号を参照）。アミジン化合物の例としては、１－（ｏ－トリル）ビグアニド、１－フェニルグアニジン、１，２－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジン、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン、７－メチル－１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エンが挙げられる。

　非錫系硬化触媒の配合量は、（メタ）アクリル系重合体とポリオキシアルキレン系重合体との総量１００重量部に対して、０．５～２０重量部が好ましく、１～１０重量部がより好ましい。

　（脱水剤）
　本発明の一実施形態に係る硬化性組成物を１成分型の硬化性組成物として実施する場合には、（i）水分を含有する配合成分を予め脱水および乾燥してから使用するか、または、（ii）各成分の混練中に、加熱・減圧などにより組成物を脱水することが好ましい。この観点から、硬化性組成物に脱水剤を添加することが好ましい。

　脱水剤の具体例としては、アルコキシシラン化合物が挙げられる。アルコキシシラン化合物は、水と反応することにより組成物を脱水する。アルコキシシラン化合物の例としては、ｎ－プロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、メチルシリケート、エチルシリケート、γ－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルカルバメートメチルトリメトキシシランが挙げられる。この中でもビニルトリメトキシシランおよびメチルカルバメートメチルトリメトキシシランは、脱水効果が高く好適に使用できる。

　脱水剤（特に、ビニルトリメトキシシランなどの水と反応しうるアルコキシシラン化合物）の配合量は、（メタ）アクリル系重合体およびポリオキシアルキレン系重合体の総量１００重量部に対して、２～１５重量部が好ましく、３～１０重量部がより好ましい。

　（接着性付与剤）
　本発明の一実施形態に係る硬化性組成物には、接着性付与剤を添加してもよい。接着付与剤を添加することにより、硬化物がコンクリートなどの被着体から剥離する危険性を低減できる。また、接着性を向上させるためのプライマーを使用する必要性がなくなる場合もある。この場合は、施工作業の簡略化が期待される。

　接着性付与剤の例としては、シランカップリング剤が挙げられる。シランカップリング剤の具体例としては、イソシアネート基含有シラン類（γ－イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ－イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、γ－イソシアネートプロピルメチルジメトキシシランなど）、アミノ基含有シラン類（γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）－γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）－γ－アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ－ウレイドプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－ベンジル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－ビニルベンジル－γ－アミノプロピルトリエトキシシランなど）、メルカプト基含有シラン類（γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルメチルジエトキシシランなど）、エポキシ基含有シラン類（γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシランなど）カルボキシシラン類（β－カルボキシエチルトリエトキシシラン、β－カルボキシエチルフェニルビス（２－メトキシエトキシ）シラン、Ｎ－（β－カルボキシメチル）アミノエチル－γ－アミノプロピルトリメトキシシランなど）、ビニル型不飽和基含有シラン類（ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ－メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ－アクロイルオキシプロピルメチルトリエトキシシランなど）、ハロゲン含有シラン類（γ－クロロプロピルトリメトキシシランなど）、イソシアヌレートシラン類（トリス（トリメトキシシリル）イソシアヌレートなど）が挙げられる。また、シランカップリング剤を変性させた誘導体である、アミノ変性シリルポリマー、シリル化アミノポリマー、不飽和アミノシラン錯体、フェニルアミノ長鎖アルキルシラン、アミノシリル化シリコーン、シリル化ポリエステルなども、シランカップリング剤として用いることができる。

　接着性付与剤の配合量は、（メタ）アクリル系重合体およびポリオキシアルキレン系重合体の総量１００重量部に対して、０．１～２０重量部が好ましく、０．５～１０重量部がより好ましい。

　（物性調整剤）
　本発明の一実施形態に係る硬化性組成物には、硬化物の引張特性を調整する物性調整剤を含有させてもよい。物性調整剤を用いることにより、硬化物の硬度を上げたり、逆に硬化物の硬度を下げて伸びを出したりすることができる。

　物性調整剤の例としては、アルキルアルコキシシラン類（メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、ｎ－プロピルトリメトキシシランなど）、アルキルイソプロペノキシシラン（ジメチルジイソプロペノキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシランなど）、官能基を有するアルコキシシラン類（γ－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルメチルジメトキシシランなど）、シリコーンワニス類、ポリシロキサン類が挙げられる。

　物性調整剤の配合量は、（メタ）アクリル系重合体およびポリオキシアルキレン系重合体の総量１００重量部に対して、０．１～８０重量部が好ましく、０．１～５０重量部がより好ましい。

　（チクソ性付与剤（垂れ防止剤））
　本発明の一実施形態に係る硬化性組成物には、垂れを防止し、作業性を良くするために、チクソ性付与剤（垂れ防止剤）を含有させてもよい。

　チクソ性付与剤の例としては、ポリアミドワックス類、水添ヒマシ油誘導体類、シリカ類が挙げられる。

　チクソ性付与剤の配合量は、（メタ）アクリル系重合体およびポリオキシアルキレン系重合体の総量１００重量部に対して、０．１～５０重量部が好ましく、０．２～２５重量部がより好ましい。

　（光硬化性物質）
　本発明の一実施形態に係る硬化性組成物には、光硬化性物質を含有させてもよい。光硬化性物質とは、光の作用によって短時間で化学変化をおこし、物性的変化（硬化など）を生ずる物質である。光硬化性物質を含有させることにより、硬化物表面の粘着性（残留タック）を低減できる。典型的な光硬化性物質は、例えば室内の日の当たる位置（窓付近など）に、１日間、室温にて静置することにより硬化させることができる。光硬化性物質には、有機単量体、オリゴマー、樹脂およびこれらを含む組成物など、多くのものが知られており、その種類は特に限定されない。光硬化性物質の例としては、不飽和アクリル系化合物、ポリケイ皮酸ビニル類、アジド化樹脂が挙げられる。

　不飽和アクリル系化合物の具体例としては、低分子量アルコール類（エチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ネオペンチルアルコールなど）の（メタ）アクリル酸エステル類；酸（ビスフェノールＡ、イソシアヌル酸）または低分子量アルコールなどを、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどで変性させた、アルコール類の（メタ）アクリル酸エステル類；（メタ）アクリル酸エステル類（主鎖がポリエーテルであり末端に水酸基を有するポリエーテルポリオール、主鎖がポリエーテルであるポリオール中でビニル系モノマーをラジカル重合することにより得られるポリマーポリオール、主鎖がポリエステルで末端に水酸基を有するポリエステルポリオール、主鎖がビニル系あるいは（メタ）アクリル系共重合体であり主鎖中に水酸基を有するポリオールなど）；エポキシ樹脂（ビスフェノールＡ型やノボラック型など）と（メタ）アクリル酸を反応させることにより得られるエポキシアクリレート系オリゴマー類；ポリオール、ポリイソシアネート、水酸基含有（メタ）アクリレートなどを反応させることにより得られる分子鎖中に、ウレタン結合および（メタ）アクリル基を有する、ウレタンアクリレート系オリゴマーが挙げられる。

　光硬化性物質の配合量は、（メタ）アクリル系重合体およびポリオキシアルキレン系重合体の総量１００重量部に対して、０．０１～３０重量部が好ましい。

　（空気酸化硬化性物質）
　本発明の一実施形態に係る硬化性組成物には、空気酸化硬化性物質を含有させてもよい。空気酸化硬化性物質とは、空気中の酸素により架橋硬化しうる不飽和基を有する化合物を指す。空気酸化硬化性物質を含有させることにより、硬化物表面の粘着性（残留タック）を低減できる。典型的な空気酸化硬化性物質は、例えば空気中にて、室内に１日間静置することにより硬化させることができる。

　空気酸化硬化性物質の例としては、乾性油（桐油、アマニ油など）；乾性油を変性して得られる各種アルキッド樹脂；アクリル系重合体、エポキシ系樹脂、シリコーン樹脂などを乾性油により変性させた物質；１，２－ポリブタジエン；１，４－ポリブタジエン；Ｃ５～Ｃ８ジエンの重合体または共重合体；Ｃ５～Ｃ８ジエンの重合体または共重合体の各種変性物（マレイン化変性物、ボイル油変性物など）が挙げられる。上述した中では、桐油、液状のジエン系重合体およびその変性物が好ましい。

　空気酸化硬化性物質の配合量は、（メタ）アクリル系重合体およびポリオキシアルキレン系重合体の総量１００重量部に対して、０．０１～３０重量部が好ましい。

　（酸化防止剤および光安定剤）
　本発明の一実施形態に係る硬化性組成物には、酸化防止剤および／または光安定剤を含有させてもよい。酸化防止剤および光安定剤は、各種のものが知られている。例えば、［猿渡健市他『酸化防止剤ハンドブック』大成社、1976年］［大沢善次郎監『高分子材料の劣化と安定化』シーエムシー、1990年、235-242ページ］などに記載された物質が挙げられる。

　酸化防止剤の例としては、アデカスタブ　ＰＥＰ－３６、アデカスタブ　ＡＯ－２３などのチオエーテル系酸化防止剤（以上、全て株式会社ＡＤＥＫＡ製）；Ｉｒｇａｆｏｓ３８、Ｉｒｇａｆｏｓ１６８、ＩｒｇａｆｏｓＰ－ＥＰＱ（以上、全てＢＡＳＦ製）などリン系酸化防止剤；ヒンダードフェノール系酸化防止剤；が挙げられる。上述した中では、ヒンダードフェノール系酸化防止剤が好ましい。

　ヒンダードフェノール系酸化防止剤の具体例としては、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－エチルフェノール、モノ（またはジもしくはトリ）（αメチルベンジル）フェノール、２，２’－メチレンビス（４エチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，５－ジ－ｔ－ブチルハイドロキノン、２，５－ジ－ｔ－アミルハイドロキノン、トリエチレングリコール－ビス－［３－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－４ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６－ヘキサンジオール－ビス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、ペンタエリスリチル－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２－チオ－ジエチレンビス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナマミド）、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ベンジルフォスフォネート－ジエチルエステル、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホン酸エチル）カルシウム、トリス－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、２，４－ビス［（オクチルチオ）メチル］ｏ－クレゾール、Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン、トリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）フォスファイト、２－（５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－［２－ヒドロキシ－３，５－ビス（α，α－ジメチルベンジル）フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（３，５－ジ－ｔ－アミル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－オクチルフェニル）－ベンゾトリアゾール、メチル－３－［３－ｔ－ブチル－５－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニル］プロピオネート－ポリエチレングリコール（分子量約３００）縮合物、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール誘導体、２－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２－ｎ－ブチルマロン酸ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）、２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル－３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート挙げられる。

　市販されている酸化防止剤の例としては、ノクラック２００、ノクラックＭ－１７、ノクラックＳＰ、ノクラックＳＰ－Ｎ、ノクラックＮＳ－５、ノクラックＮＳ－６、ノクラックＮＳ－３０、ノクラック３００、ノクラックＮＳ－７、ノクラックＤＡＨ（以上、全て大内新興化学工業株式会社製）；アデカスタブ　ＡＯ－３０、アデカスタブ　ＡＯ－４０、アデカスタブ　ＡＯ－５０、アデカスタブ　ＡＯ－６０、アデカスタブ　ＡＯ－６１６、アデカスタブ　ＡＯ－６３５、アデカスタブ　ＡＯ－６５８、アデカスタブ　ＡＯ－８０、アデカスタブ　ＡＯ－１５、アデカスタブ　ＡＯ－１８、アデカスタブ　３２８、アデカスタブ　ＡＯ－３７（以上、全て株式会社ＡＤＥＫＡ製）；ＩＲＧＡＮＯＸ－２４５、ＩＲＧＡＮＯＸ－２５９、ＩＲＧＡＮＯＸ－５６５、ＩＲＧＡＮＯＸ－１０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ－１０２４、ＩＲＧＡＮＯＸ－１０３５、ＩＲＧＡＮＯＸ－１０７６、ＩＲＧＡＮＯＸ－１０８１、ＩＲＧＡＮＯＸ－１０９８、ＩＲＧＡＮＯＸ－１２２２、ＩＲＧＡＮＯＸ－１３３０、ＩＲＧＡＮＯＸ－１４２５ＷＬ（以上、全てＢＡＳＦ製）；ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＧＭ、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＧＡ－８０、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＧＳ（以上、全て住友化学株式会社製）が挙げられる。

　光安定剤の例としては、紫外線吸収剤（チヌビンＰ、チヌビン２３４、チヌビン３２０、チヌビン３２６、チヌビン３２７、チヌビン３２９、チヌビン２１３（以上、全てＢＡＳＦ製）などのベンゾトリアゾール系化合物；チヌビン１５７７などトリアジン系光安定剤、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ８１などのベンゾフェノン系化合物；チヌビン１２０（ＢＡＳＦ製）などのベンゾエート系化合物；ヒンダードアミン系化合物）が挙げられる。上述した中では、ベンゾトリアゾール系化合物およびヒンダードアミン系化合物が好ましい。

　ヒンダードアミン系化合物の具体例としては、コハク酸ジメチル－１－（２－ヒドロキシエチル）－４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン重縮合物、ポリ［｛６－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）アミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル｝｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝］、Ｎ，Ｎ’－ビス（３アミノプロピル）エチレンジアミン－２，４－ビス［Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ］－６－クロロ－１，３，５－トリアジン縮合物、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、コハク酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリディニル）エステルが挙げられる。

　市販されている光安定剤の例としては、チヌビン６２２ＬＤ、チヌビン１４４、チヌビン７７０、チヌビン７６５、チヌビン１２３、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ９４４ＬＤ、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ１１９ＦＬ；（以上、全てＢＡＳＦ製）、アデカスタブ　ＬＡ－５２、アデカスタブ　ＬＡ－５７、アデカスタブ　ＬＡ－６２、アデカスタブ　ＬＡ－６７、アデカスタブ　ＬＡ－６３、アデカスタブ　ＬＡ－６８、アデカスタブ　ＬＡ－８２、アデカスタブ　ＬＡ－８７（以上、全てＡＤＥＫＡ製）が挙げられる。

　酸化防止剤および光安定剤を、併用してもよい。これらを併用することにより、それぞれの効果がさらに向上し、硬化物の耐熱性、耐候性などが向上することがある。例えば、耐候性を向上させるために、紫外線吸収剤とヒンダードアミン系化合物（ＨＡＬＳ）とを組合せることできる。この組合せは、それぞれの薬剤の効果をより向上させることができ、好ましい。

　酸化防止剤および／または光安定剤の配合量は、（メタ）アクリル系重合体およびポリオキシアルキレン系重合体の総量１００重量部に対して、それぞれ、０．１～２０重量部が好ましい。

　〔５．硬化性組成物〕
　本発明の一実施形態に係る硬化性組成物は、上記に説明した（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分を含む。硬化性組成物は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分を適宜混合することにより調製できる。

　［５．１．硬化性組成物の組成および物性］
　硬化性組成物において、ポリオキシアルキレン系重合体の含有量の下限は、（メタ）アクリル系重合体の含有量を１００重量部とすると、５重量部以上が好ましく、３０重量部以上がより好ましく、４０重量部以上がさらに好ましい。ポリオキシアルキレン系重合体の含有量の上限は、（メタ）アクリル系重合体の含有量を１００重量部とすると、３００重量部以下が好ましく、２８０重量部以下がより好ましく、２５０重量部以下がさらに好ましい。（メタ）アクリル系重合体とポリオキシアルキレン系重合体の含有比が上記の範囲内ならば、耐候性に優れた硬化物が得られる。より長期間の耐候性を担保するためには、ポリオキシアルキレン系重合体よりも（メタ）アクリル系重合体を多く配合する方が好ましい。

　硬化性組成物において、芳香環を有する可塑剤の含有量の下限は、（メタ）アクリル系重合体およびポリオキシアルキレン系重合体の合計を１００重量部として、６０重量部以上であり、６５重量部以上が好ましく、７０重量部以上がより好ましい。芳香環を有する可塑剤の含有量の上限は、（メタ）アクリル系重合体およびポリオキシアルキレン系重合体の合計を１００重量部として、３００重量部以下が好ましく、１５０重量部以下がより好ましい。芳香環を有する可塑剤の含有量が６０重量部以上であれば、硬化物の透明性を向上させることができる。芳香環を有する可塑剤の含有量が３００重量部以下であれば、得られる硬化物が実用的な強度を有するようになる。

　硬化性組成物は、構成成分が相溶していることが好ましい。本明細書において、「構成成分が相溶している」とは、調製後充分な時間（例えば、３日間）を経た後において、構成成分の分離に起因する境界線が硬化性組成物に見られないことを表す。より詳細な相溶性の評価方法は、後述する実施例を参照。構成成分が相溶している硬化性組成物は、均一な組成物であるため、硬化物の性質が安定しやすい。

　本発明の一実施形態に係る硬化性組成物は、下記の硬化試験を課して得られる硬化物のヘイズが５５以下であり、４０以下がより好ましく、３０以下がさらに好ましい。硬化試験を課して得られる硬化物のヘイズの下限は、０以上または１０以上であってもよい。このような条件を満たす硬化性組成物からは、透明性の高い硬化物が得られる傾向にある。１．硬化性組成物を、２３℃、５０％ＲＨにて厚みが約３ｍｍになるように伸ばし、２３℃、５０％ＲＨにて３日間硬化させる。ただし、硬化性組成物に硬化触媒が含まれていない場合には（２成分型硬化性組成物の主剤である場合など）、硬化性組成物のみでは硬化しないため、硬化性組成物１００重量部に対して１重量部のジブチル錫ジラウレートを加えた後に硬化させる。本明細書において、「硬化触媒」とは、シリル基同士を縮合してシロキサン結合の形成を触媒する物質を一般に表す。
２．５０℃にて４日間さらに硬化させて、測定サンプルを得る。
３．ＪＩＳ　Ｋ　７１３６に従って、上記測定サンプルのヘイズを測定する。
４．３ｍｍ厚のサンプルにおけるヘイズに換算する。

　［５．２．硬化性組成物の形態および用途］
　本発明一実施形態に係る硬化性組成物は、１成分型であってもよいし、２成分型または多成分型であってもよい。１成分型の硬化性組成物とは、全ての配合成分を予め配合した後、密封保存したものである。１成分型の硬化性組成物は、使用後に空気中の湿気により硬化する。一方、２成分型または多成分型の硬化性組成物においては、硬化触媒を含有する硬化剤を別途用意する。２成分型の硬化性組成物は、硬化剤と、（メタ）アクリル系重合体およびポリオキシアルキレン系重合体を含む組成物とを混合して使用する。多成分型の硬化性組成物は、硬化剤と、（メタ）アクリル系重合体およびポリオキシアルキレン系重合体を含む組成物と、任意構成である他の剤（着色剤など）とを混合して使用する。

　硬化性組成物を２成分型として調製すると、２成分の混合時に、着色剤をさらに添加することができる。着色剤は、例えば、顔料、可塑剤、必要に応じて充填材を混合し、ペースト化したものが、作業性が高く好ましい。

　また、２成分型の硬化性組成物は、２成分の混合時に遅延剤を添加することができる。これにより、硬化速度を作業現場にて微調整することができる。

　硬化性組成物の用途は、特に限定されない。一例として、シーリング材（建築用、工業用など）、電気・電子部品材料（太陽電池裏面封止剤など）、電気絶縁材料（電線・ケーブル用絶縁被覆材など）、粘着剤、接着剤（弾性接着剤、コンタクト接着剤、タイル用接着剤など）、塗料、コーティング材、缶蓋などのシール材、電気電子用ポッティング剤、フィルム、ガスケット、注型材料、各種成形材料、人工大理石、網入りガラスや合わせガラスの切断部の防錆・防水用封止材、防水剤が挙げられる。

　硬化性組成物の塗工方法の例としては、手塗り（コテなどを用いる）、ビード塗工、ローラーまたはスプレーによる塗工が挙げられる。強度を高めるためには、２～２０ｍｍ厚の硬化物が得られるように硬化性組成物を塗工することが好ましい。この場合、硬化性組成物が一定程度以上の粘度を有するように調節することが好ましい。一方、複雑な面に塗工する場合や、作業性を高めたい場合には、低粘度の硬化性組成物をスプレー塗工することが好ましい。この場合、スプレー塗工を数回行えば、所望の厚みに調整できるため好ましい。

　上述した中でも、本発明の一実施形態に係る硬化性組成物は、コンクリート構造物のコーティング剤として、特に有用である。コンクリート構造物のコーティング用途に用いる硬化物は、耐候性、透明性および伸びを兼備していることが好ましい。本発明の一実施形態に係る硬化性組成物から得られる硬化物は、上記の特徴を兼備しているため、コンクリート構造物のコーティング用途に好適である。

　本発明の一態様には、上記に説明した硬化性組成物を含むコンクリート構造物のコーティング剤が含まれる。

　コンクリート構造物のコーティング剤をコンクリート構造物に塗工する際には、接着性を向上するために、コンクリート構造物にプライマーを塗工してからコーティング剤を塗工することが好ましい。このときに使用するプライマーは、硬化後に透明になり、コーティング剤を塗工した後にも透明な外観が損なわれない物が好ましい。

　一実施形態においては、本発明の一実施形態に係るコーティング剤に加えて、他の硬化性樹脂をコンクリート構造物に塗工してもよい。本発明の一実施形態に係るコーティング剤の成分として他の硬化性樹脂を含めてもよいし、本発明の一実施形態に係るコーティング剤とは別に他の硬化性樹脂をコンクリート構造物に塗工してもよい。さらに、本発明の一実施形態に係るコーティング剤と、他の部材（ネット、補強布など）を併用して、強度を高めてもよい。

　〔６．硬化物〕
　本発明の一態様に係る硬化物は、本発明の一態様に係る硬化性組成物を硬化させてなる。

　硬化物は、透明性が高いことが好ましい。透明性が高い硬化物をコーティングに用いると、基材の状態を確認する際にコーティングを除去する必要がない。それゆえ、透明性の高い硬化物は、コンクリート構造物のコーティング用途に好適である。

　硬化物のヘイズの上限は、５５以下が好ましく、４０以下がより好ましく、３０以下がさらに好ましい。硬化物のヘイズの下限は、０以上または１０以上であってもよい。硬化物の全光線透過率の下限は、６０以上が好ましく、７０以上がより好ましく、８０以上がさらに好ましい。硬化物の全光線透過率の上限は、１００以下または９５以下であってもよい。本明細書において、硬化物のヘイズは、ＪＩＳ　Ｋ　７１３６に基づく測定値を、サンプルの厚みが３ｍｍである場合に変換した値である。本明細書において、硬化物の全光線透過率は、ＪＩＳ　Ｋ　７３６１－１に基づく測定値を、サンプルの厚みが３ｍｍである場合に変換した値である。

　硬化物は、伸びが良好であることが好ましい。伸びが良好である硬化物をコーティングに用いると、基材の伸縮に追従して伸縮できる。それゆえ、伸びの良好な硬化物は、コンクリート構造物のコーティング用途に好適である。

　本明細書では、硬化物の伸びを、引張試験の結果によって評価する。硬化物の破断時の伸びの下限は、１００％超が好ましく、１１０％以上がより好ましく、１３０％以上がさらに好ましく、１５０％以上が特に好ましい。硬化物の破断時の伸びの上限は、例えば、４００％以下でありうる。硬化物の破断強度の下限は、０．０７ＭＰａ以上が好ましく、０．１０ＭＰａ以上がより好ましく、０．１５ＭＰａ以上がさらに好ましい。引張試験の具体的な実施方法は、実施例を参照。

　〔７．コンクリート構造物〕
　本発明の一態様は、上述の硬化物またはコーティング剤により表面の少なくとも一部が被覆されている、コンクリート構造物である。コンクリート構造物の例としては、建物、橋梁、高架構造物（鉄道、モノレール、道路など）、トンネルが挙げられる。コンクリート構造物の全表面のうち、硬化物またはコーティング材により被覆されている部分の割合は、例えば、１％以上、３％以上、５％以上または１０％以上でありうる。

　〔８．まとめ〕
＜１＞
　（Ａ）シリル基含有（メタ）アクリル系重合体と、
　（Ｂ）数平均分子量が２０，０００以上である、シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体と、
　（Ｃ）芳香環を有する可塑剤と、
を含む硬化性組成物であって、
　上記（Ａ）の全構成単位のうち、ＣＨ_２＝Ｃ（Ｒ^１）（ＣＯＯＲ^２）（式中、Ｒ^１は水素原子またはメチル基であり、Ｒ^２は炭素数が９個以上の基である）に由来する単位が占める割合は、５重量％以下であり、
　上記硬化性組成物は、上記（Ａ）および上記（Ｂ）の合計１００重量部に対して、上記（Ｃ）を６０重量部以上含有し、
　下記手順で測定される硬化物のヘイズが５５以下である、硬化性組成物：
１．　上記硬化性組成物を、２３℃、５０％ＲＨにて厚みが約３ｍｍになるように伸ばし、２３℃、５０％ＲＨにて３日間硬化させる（ただし、上記硬化性組成物に硬化触媒が含まれていない場合は、上記硬化性組成物１００重量部に対して１重量部のジブチル錫ジラウレートを加えた後で硬化させる）；
２．　５０℃にて４日間さらに硬化させて、測定サンプルを得る；
３．　ＪＩＳ　Ｋ　７１３６に従って、上記測定サンプルのヘイズを測定する；
４．　３ｍｍ厚のサンプルにおけるヘイズに換算する。
＜２＞
　上記（Ａ）は、分子の末端または主鎖の末端部分にシリル基を有する、＜１＞に記載の硬化性組成物。
＜３＞
　上記（Ａ）は、分子の末端にシリル基を有する、＜１＞または＜２＞に記載の硬化性組成物。
＜４＞
　上記（Ｂ）は、下記式で表されるシリル基を有する、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の硬化性組成物：
　　－Ｓｉ（Ｒ^３）_３－ａ（Ｘ）_ａ
　式中、
　１つのシリル基にＲ^３が複数含まれる場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^３は、シリル基ごとに異なっていてもよく、炭素原子数１～２０の置換または非置換の炭化水素基を表し（置換されている場合には、ヘテロ原子含有基で置換されていてもよい）、
　１つのシリル基にＸが複数含まれる場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、
　Ｘは、シリル基ごとに異なっていてもよく、水酸基または加水分解性基を表し、
　ａは、１、２または３である。
＜５＞
　上記（Ｃ）は、芳香族酸エステルおよび芳香族酸アミドからなる群より選択される１種類以上の化合物を含む、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の硬化性組成物。
＜６＞
　＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化させてなる、硬化物。
＜７＞
　３ｍｍ厚とした状態におけるヘイズが５５以下である、＜６＞に記載の硬化物。
＜８＞
　＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の硬化性組成物を含む、コンクリート構造物のコーティング剤。
＜９＞
　＜６＞もしくは＜７＞に記載の硬化物または＜８＞に記載のコーティング剤により、表面の少なくとも一部が被覆されている、コンクリート構造物。
＜１０＞
　＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の硬化性組成物を、コンクリート構造物の表面に塗布する工程を含む、コンクリート構造物のコーティング方法。
＜１１＞
　＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の硬化性組成物を、コンクリート構造物の表面に塗布する工程と、
　塗布した上記硬化性組成物を硬化させる工程と、を含む、コンクリート構造物の製造方法。
＜１２＞
　＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の硬化性組成物を含む、シーリング材。
＜１３＞
　＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の硬化性組成物を含む、接着剤。

　本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能である。異なる実施形態に開示されている技術的手段を適宜組合せて得られる実施形態も、本発明の技術的範囲に含まれる。

　〔合成例１：（メタ）アクリル系重合体（Ａ－１）の合成〕
　下記の手順により、分子末端にメチルジメトキシシリル基が導入された（メタ）アクリル系重合体（Ａ－１）を合成した。
１．　攪拌機付ステンレス製反応容器の内部を脱酸素した。反応容器に、７．７ｇの臭化第一銅および２００ｇのブチルアクリレートを仕込み、加熱しながら攪拌した。
２．　反応容器に、９０ｇのアセトニトリルおよび１７．６ｇのジエチル２，５－ジブロモアジペート（開始剤）を加えて混合した。混合液の温度を約８０℃に調節した後、ペンタメチルジエチレントリアミンを加えて、重合反応を開始させた。
３．　反応容器に、８００ｇのブチルアクリレートを逐次加えて、重合反応を進めた。重合途中、ペンタメチルジエチレントリアミンを適宜追加して、重合速度を調節した。重合時に使用したペンタメチルジエチレントリアミンの総量は、１．４ｇであった。重合反応の進行中、反応容器の内部温度は、約８０～約９０℃に調節した。
４．　モノマー転化率（重合反応率）が約９５％以上となった時点で、揮発分を減圧脱揮して除去し、（メタ）アクリル系重合体の濃縮物を得た。
５．　工程４で得られた重合体濃縮物に、この濃縮物に、２００ｇの１，７－オクタジエン、２６０ｇのアセトニトリル、および３．１ｇのペンタメチルジエチレントリアミンを加えた。
６．　反応容器の内部温度を約８０～約９０℃に調節しながら、数時間加熱攪拌した。これにより、重合体末端とオクタ１，７－オクタジエンとを反応させ、重合体末端にアルケニル基を導入した。
７．　アセトニトリルおよび未反応のオクタ１，７－オクタジエンを減圧脱揮して除去し、末端にアルケニル基を有する重合体の濃縮物を得た。
８．　工程７で得られた濃縮物を酢酸ブチルで稀釈し、濾過助剤、吸着剤（キョーワード７００ＳＥＮ、協和化学製）およびハイドロタルサイト（キョーワード５００ＳＨ、協和化学製）を加えた。
９．　工程８で得られた混合物を８０～１００℃程度に加熱攪拌した後、固形成分を濾別した。次に、濾液を濃縮して、重合体の粗精製物を得た。
１０．　重合体の粗精製物に、熱安定剤（スミライザーＧＳ、住友化学株式会社製）および吸着剤（キョーワード７００ＳＥＮおよびキョーワード５００ＳＨ）を加えた。
１１．　減圧脱揮および加熱攪拌しながら系を昇温し、約１７０～約２００℃にて数時間、減圧脱揮および加熱攪拌を続けた。
１２．　吸着剤（キョーワード７００ＳＥＮおよびキョーワード５００ＳＨ）と、重合体の粗生成物に対して約１０倍重量の酢酸ブチルとを加えた。約１７０～約２００℃にてさらに数時間程度、加熱攪拌した。
１３．　工程１２で得られた処理液を、酢酸ブチルでさらに稀釈した後、吸着剤を濾別した。濾液を濃縮し、両末端にアルケニル基を有する重合体を得た。
１４．　工程１３で得られた重合体５００ｇに、７．７ｇのメチルジメトキシシラン、２．５ｇのオルト蟻酸メチル、５０ｍｇの白金触媒を混合し、約１００℃にて１時間程度、加熱攪拌した。白金触媒としては、ビス（１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン）白金錯体触媒のイソプロパノール溶液を用いた。
１５．　揮発成分（未反応のメチルジメトキシシランなど）を減圧留去し、分子末端にメチルジメトキシシリル基が導入された（メタ）アクリル系重合体（Ａ－１）を得た。（メタ）アクリル系重合体（Ａ－１）は、数平均分子量：２７，０００、分子量分布：１．２、１分子あたりに導入されたシリル基の数：２．０個であった。

　〔合成例２：（メタ）アクリル系重合体（Ａ－２）の合成〕
　下記の手順により、分子末端にメチルジメトキシシリル基が導入された（メタ）アクリル系重合体（Ａ－２）を合成した。
１．　攪拌機付ステンレス製反応容器の内部を脱酸素した。反応容器に、７．７ｇの臭化第一銅および２００ｇのブチルアクリレートを仕込み、加熱しながら攪拌した。
２．　反応容器に、９０ｇのアセトニトリルおよび３５．１ｇのジエチル２，５－ジブロモアジペート（開始剤）を加えて混合した。混合液の温度を約８０℃に調節した後、ペンタメチルジエチレントリアミンを加えて、重合反応を開始させた。
３．　反応容器に、８００ｇのブチルアクリレートを逐次加えて、重合反応を進めた。重合途中、ペンタメチルジエチレントリアミンを適宜追加して、重合速度を調節した。重合時に使用したペンタメチルジエチレントリアミンの総量は、１．４ｇであった。重合反応の進行中、反応容器の内部温度は、約８０～約９０℃に調節した。
４．　モノマー転化率（重合反応率）が約９５％以上となった時点で、揮発分を減圧脱揮して除去し、（メタ）アクリル系重合体の濃縮物を得た。
５．　工程４で得られた重合体濃縮物に、この濃縮物に、２００ｇの１，７－オクタジエン、２６０ｇのアセトニトリル、および６．１ｇのペンタメチルジエチレントリアミンを加えた。
６．　反応容器の内部温度を約８０～約９０℃に調節しながら、数時間加熱攪拌した。これにより、重合体末端とオクタ１，７－オクタジエンとを反応させ、重合体末端にアルケニル基を導入した。
７．　アセトニトリルおよび未反応のオクタ１，７－オクタジエンを減圧脱揮して除去し、末端にアルケニル基を有する重合体の濃縮物を得た。
８．　工程７で得られた濃縮物を酢酸ブチルで稀釈し、濾過助剤、吸着剤（キョーワード７００ＳＥＮ、協和化学製）およびハイドロタルサイト（キョーワード５００ＳＨ、協和化学製）を加えた。
９．　工程８で得られた混合物を８０～１００℃程度に加熱攪拌した後、固形成分を濾別した。次に、濾液を濃縮して、重合体の粗精製物を得た。
１０．　重合体の粗精製物に、熱安定剤（スミライザーＧＳ、住友化学株式会社製）および吸着剤（キョーワード７００ＳＥＮおよびキョーワード５００ＳＨ）を加えた。
１１．　減圧脱揮および加熱攪拌しながら系を昇温し、約１７０～約２００℃にて数時間、減圧脱揮および加熱攪拌を続けた。
１２．　吸着剤（キョーワード７００ＳＥＮおよびキョーワード５００ＳＨ）と、重合体の粗生成物に対して約１０倍重量の酢酸ブチルとを加えた。約１７０～約２００℃にてさらに数時間程度、加熱攪拌した。
１３．　工程１２で得られた処理液を、酢酸ブチルでさらに稀釈した後、吸着剤を濾別した。濾液を濃縮し、両末端にアルケニル基を有する重合体を得た。
１４．　工程１３で得られた重合体５００ｇに、１５ｇのメチルジメトキシシラン、２．５ｇのオルト蟻酸メチル、１６０ｍｇの白金触媒を混合し、約１００℃にて１時間程度、加熱攪拌した。白金触媒としては、ビス（１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン）白金錯体触媒のイソプロパノール溶液を用いた。
１５．　揮発成分（未反応のメチルジメトキシシランなど）を減圧留去し、分子末端にメチルジメトキシシリル基が導入された（メタ）アクリル系重合体（Ａ－２）を得た。（メタ）アクリル系重合体（Ａ－２）は、数平均分子量：１２，０００、分子量分布：１．２、１分子あたりに導入されたシリル基の数：２．０個であった。

　〔合成例３：（メタ）アクリル系重合体（Ａ－３）の合成〕
　下記の手順により、主鎖中にメチルジメトキシシリル基が導入された（メタ）アクリル系重合体（Ａ－３）を合成した。
１．　２００ｇのイソブチルアルコールを、１０５℃に加熱した。
２．　２０４ｇのアクリル酸ブチル、４５ｇのメタクリル酸メチル、４５ｇのアクリル酸２－エチルへキシル、６ｇの３－メチルアクリロイルオキシプロピルジメトキシメチルシラン、および１．５ｇのアゾビスイソブチロニトリル（重合開始剤）からなる混合溶液を、４時間かけて１０５℃のイソブチルアルコールに滴下し攪拌した。
３．　さらに２時間かけて、後重合を行った。これにより、固形分濃度約６０％の（メタ）アクリル系重合体（Ａ－３）溶液を得た。ＧＰＣにより測定した（Ａ－３）の数平均分子量は、９，７００であった。

　〔合成例４：（メタ）アクリル系重合体（Ａ－４）の合成〕
　下記の手順により、主鎖中にトリメトキシシリル基が導入された（メタ）アクリル系重合体（Ａ－４）を合成した。
１．　２００ｇのイソブチルアルコールを、１０５℃に加熱した。
２．　２０４ｇのアクリル酸ブチル、４５ｇのメタクリル酸メチル、４５ｇのアクリル酸２－エチルへキシル、６ｇの３－メチルアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、および１．５ｇのアゾビスイソブチロニトリル（重合開始剤）からなる混合溶液を、４時間かけて１０５℃のイソブチルアルコールに滴下し攪拌した。
３．　さらに２時間かけて、後重合を行った。これにより、固形分濃度約６０％の（メタ）アクリル系重合体（Ａ－４）溶液を得た。ＧＰＣにより測定した（Ａ－４）の数平均分子量は、９，４００であった。

　〔合成例５：（メタ）アクリル系重合体（Ａ－５）の合成〕
　下記の手順により、主鎖中にメチルジメトキシシリル基が導入された（メタ）アクリル系重合体（Ａ－５）を合成した。
１．　２００ｇのイソブチルアルコールを、１０５℃に加熱した。
２．　２０４ｇのアクリル酸ブチル、４５ｇのメタクリル酸メチル、３６ｇのアクリル酸２－エチルへキシル、９ｇのメタクリル酸ステアリル、６ｇの３－メチルアクリロイルオキシプロピルジメトキシメチルシラン、および１．５ｇのアゾビスイソブチロニトリル（重合開始剤）からなる混合溶液を、４時間かけて１０５℃のイソブチルアルコールに滴下し攪拌した。
３．　さらに２時間かけて、後重合を行った。これにより、固形分濃度約６０％の（メタ）アクリル系重合体（Ａ－５）溶液を得た。ＧＰＣにより測定した（Ａ－５）の数平均分子量は、１０，６００であった。

　（メタ）アクリル系重合体は、側鎖が長鎖である（メタ）アクリル系モノマーに該当する、メタクリル酸ステアリル由来の単位を含んでいる。（メタ）アクリル系重合体（Ａ－５）の全構成単位のうち、メタクリル酸ステアリルに由来する単位が占める割合は、３重量％である（配合したモノマーの重量比から計算した）。

　〔合成例６：ポリオキシアルキレン系重合体（Ｂ－１）の合成〕
　下記の手順により、分子末端にメチルジメトキシシリル基が導入されたポリオキシアルキレン系重合体（Ｂ－１）を合成した。
１．　プロピレンオキシドを重合して、数平均分子量：約２８，５００のポリプロピレンオキシドを得た。開始剤には、ポリオキシプロピレンジオールを用いた（分子量：約１０，０００）。触媒には、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体を用いた。得られたポリプロピレンオキシドは、分子の両末端が水酸基である。
２．　ポリプロピレンオキシド分子末端の水酸基に対して１．２当量のＮａＯＭｅを、メタノール溶液として加えた。メタノールは留去した。
３．　塩化アリルを加えて、ポリプロピレンオキシド分子末端の水酸基をアリル基に変換した。これにより、未精製のアリル末端ポリプロピレンオキシドを得た。
４．　未精製のアリル末端ポリプロピレンオキシド１００重量部に対し、３００重量部のｎ－ヘキサンおよび３００重量部の水を混合して攪拌した。その後、遠心分離により水を除去した。
５．　得られた溶液に、３００重量部の水を再度混合して攪拌した。その後、遠心分離により水を除去した。
６．　減圧脱揮によりヘキサンを除去した。これにより、精製されたアリル末端ポリプロピレンオキシドを得た。
７．　精製されたアリル基末端ポリプロピレンオキシド１００重量部に対し、０．９６重量部のメチルジメトキシシランを加えて、９０℃にて２時間反応させた。触媒には、白金ビニルシロキサン錯体のイソプロパノール溶液（白金含量：３ｗｔ％）を用いた。触媒の系内濃度は、１５０ｐｐｍであった。これにより、ポリオキシアルキレン系重合体（Ｂ－１）を得た。

　ポリオキシアルキレン系重合体（Ｂ－１）は、末端にメチルジメトキシシリル基が導入されているポリプロピレンオキシドであり、数平均分子量は約２８，５００であった。^１Ｈ－ＮＭＲで測定したところ、ポリオキシアルキレン系重合体（Ｂ－１）の分子末端におけるメチルジメトキシシリル基導入率は、７８％であった。

　〔合成例７：ポリオキシアルキレン系重合体（Ｂ－２）の合成〕
　下記の手順により、分子末端にメチルジメトキシシリル基が導入されたポリオキシアルキレン系重合体（Ｂ－２）を合成した。
１．　プロピレンオキシドを重合して、数平均分子量：約２５，５００のポリプロピレンオキシドを得た。開始剤には、ポリオキシプロピレンジオールを用いた（分子量：約３，０００）。触媒には、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体を用いた。得られたポリプロピレンオキシドは、分子の両末端が水酸基である。
２．　合成例６の工程２～６と同様の手順により、精製されたアリル末端ポリプロピレンオキシドを得た。
３．　精製されたアリル基末端ポリプロピレンオキシド１００重量部に対し、０．９０重量部のメチルジメトキシシランを加えて、９０℃にて２時間反応させた。触媒には、白金ビニルシロキサン錯体のイソプロパノール溶液（白金含量：３ｗｔ％）を用いた。触媒の系内濃度は、１５０ｐｐｍであった。これにより、ポリオキシアルキレン系重合体（Ｂ－２）を得た。

　ポリオキシアルキレン系重合体（Ｂ－２）は、末端にメチルジメトキシシリル基が導入されているポリプロピレンオキシドであり、数平均分子量は約２５，５００であった。^１Ｈ－ＮＭＲで測定したところ、ポリオキシアルキレン系重合体（Ｂ－２）の分子末端におけるメチルジメトキシシリル基導入率は、７０％であった。

　〔合成例８：ポリオキシアルキレン系重合体（Ｂ－３）の合成〕
　下記の手順により、分子末端にトリメトキシシリル基が導入されたポリオキシアルキレン系重合体（Ｂ－３）を合成した。
１．　合成例６の工程７において、精製されたアリル基末端ポリプロピレンオキシド１００重量部に対し、メチルジメトキシシランの代わりに１．５重量部のトリメトキシシランを加えて、９０℃にて２時間反応させた。触媒には、白金ビニルシロキサン錯体のイソプロパノール溶液（白金含量：３ｗｔ％）を用いた。触媒の系内濃度は、１５０ｐｐｍであった。これにより、ポリオキシアルキレン系重合体（Ｂ－３）を得た。

　ポリオキシアルキレン系重合体（Ｂ－３）は、末端にトリメトキシシリル基が導入されているポリプロピレンオキシドであり、数平均分子量は約２８，５００であった。^１Ｈ－ＮＭＲで測定したところ、ポリオキシアルキレン系重合体（Ｂ－３）の分子末端におけるトリメトキシシリル基導入率は、７８％であった。

　〔合成例９：ポリオキシアルキレン系重合体（Ｐ－１）の合成〕
　下記の手順により、分子末端にメチルジメトキシシリル基が導入されたポリオキシアルキレン系重合体（Ｐ－１）を合成した。
１．　プロピレンオキシドを重合して、数平均分子量：約１６，４００のポリプロピレンオキシドを得た。開始剤には、ポリオキシプロピレントリオールを用いた（分子量：約３，０００）。触媒には、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体を用いた。得られたポリプロピレンオキシドは、分子の３つの末端が水酸基である。
２．　合成例６の工程２～６と同様の手順により、精製されたアリル末端ポリプロピレンオキシドを得た。
３．　精製されたアリル基末端ポリプロピレンオキシド１００重量部に対し、１．８０重量部のメチルジメトキシシランを加えて、９０℃にて２時間反応させた。触媒には、白金ビニルシロキサン錯体のイソプロパノール溶液（白金含量：３ｗｔ％）を用いた。触媒の系内濃度は、１５０ｐｐｍであった。これにより、ポリオキシアルキレン系重合体（Ｐ－１）を得た。

　ポリオキシアルキレン系重合体（Ｐ－１）は、末端にメチルジメトキシシリル基が導入されているポリプロピレンオキシドであり、数平均分子量は約１６，４００であった。^１Ｈ－ＮＭＲで測定したところ、ポリオキシアルキレン系重合体（Ｐ－１）の分子末端におけるメチルジメトキシシリル基導入率は、７０％であった。ポリオキシアルキレン系重合体（Ｐ－１）は、数平均分子量が２０，０００未満であるので、本発明における（Ｂ）成分には該当しない。

　〔合成例１０：ポリオキシアルキレン系重合体（Ｐ－２）の合成〕
　下記の手順により、分子末端にメチルジメトキシシリル基が導入されたポリオキシアルキレン系重合体（Ｐ－２）を合成した。
１．　ポリオキシプロピレンジオール（数平均分子量：約３，０００）をジャンプ反応させて、分子鎖を伸ばした。これにより、数平均分子量：約１４，０００のポリプロピレンオキシドを得た。得られたポリプロピレンオキシドは、分子の両末端が水酸基である。
２．　合成例６の工程２～６と同様の手順により、精製されたアリル末端ポリプロピレンオキシドを得た。
３．　精製されたアリル基末端ポリプロピレンオキシド１００重量部に対し、１．５０重量部のメチルジメトキシシランを加えて、９０℃にて２時間反応させた。触媒には、白金ビニルシロキサン錯体のイソプロパノール溶液（白金含量：３ｗｔ％）を用いた。触媒の系内濃度は、１５０ｐｐｍであった。これにより、ポリオキシアルキレン系重合体（Ｐ－２）を得た。

　ポリオキシアルキレン系重合体（Ｐ－２）は、末端にメチルジメトキシシリル基が導入されているポリプロピレンオキシドであり、数平均分子量は約１４，０００であった。^１Ｈ－ＮＭＲで測定したところ、ポリオキシアルキレン系重合体（Ｐ－２）の分子末端におけるメチルジメトキシシリル基導入率は、６０％であった。ポリオキシアルキレン系重合体（Ｐ－２）は、数平均分子量が２０，０００未満であるので、本発明における（Ｂ）成分には該当しない。

　〔材料〕
　実施例および比較例では、下記の材料を用いて硬化性組成物を調製した。
●可塑剤
・ジイソデシルフタレート：ＤＩＤＰ（株式会社ジェイ・プラス製）
・ジイソノニルフタレート：ＤＩＮＰ（株式会社ジェイ・プラス製）
・Ｎ－ｎ－ブチルベンゼンスルホンアミド：トップサイザー７号（富士アミドケミカル株式会社製）
・ポリプロピレングリコール：ＰＰＧ３０００（三井化学株式会社製、分子量：３０００）
・シクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸イソノニル：HEXAMOLL DINCH（BASF製）
●フィラー
・ヒュームドシリカ：AEROSIL R812（EVONIK製）
●接着性付与剤
・アミノプロピルトリメトキシシラン：A-1110（Momentive製）
●硬化触媒
・ジブチル錫系硬化触媒：FOMREZ SUL-11C（Momentive製）
・カリウム系硬化触媒：TIB KAT K25（TIB CHEMICAL製）
・ジオクチル錫系硬化触媒：ネオスタンU-810（日東化成株式会社製）

　〔測定方法〕
　［数平均分子量］
　数平均分子量の測定には以下の装置を用いた。測定値は、ポリスチレン換算分子量である。
・送液システム：ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー株式会社製）
・カラム：ＴＳＫ－ＧＥＬ　Ｈタイプ（東ソー株式会社製）
・溶媒：ＴＨＦ

　［末端シリル基の導入率］
　^１Ｈ－ＮＭＲ測定の結果から、末端シリル基の導入率を計算した。^１Ｈ－ＮＭＲ測定には以下の装置を用いた。
・測定器：ＪＮＭ－ＬＡ４００（日本電子株式会社製）
・溶媒：ＣＤＣｌ_３

　［硬化性組成物の相溶性］
　（メタ）アクリル系重合体、ポリオキシアルキレン系重合体および可塑剤を混練して得られた硬化性組成物を透明な８Ｋ瓶に入れて、２３℃５０％ＲＨにて３日間静置した。その後、目視にて外観を観察し、成分の相溶性を評価した。具体的には、硬化性組成物の構成成分の一部が分離したことによる境界線の有無を確認した。境界線がなければ、相溶性が高いと言える。

　［硬化物の透明性（ヘイズおよび全光線透過率）］
　ヘイズとは、プラスチックの曇り度合いであり、光が散乱するほど大きな値となる。全光線透過率とは、試験サンプルを通過した光量を入射した光量で割った値であり、透明度が高いほど大きい値となる。

　色彩・濁度同時測定器（ＣＯＨ４００、日本電色工業株式会社製）を用いて、ヘイズおよび全光線透過率を測定した。ヘイズの測定はＪＩＳ　Ｋ　７１３６に基づいて行われている。全光線透過率の測定は、ＪＩＳ　Ｋ　７３６１－１に基づいて行われている。ヘイズおよび全光線透過率の値は、測定値を補正して、サンプルの厚みが３ｍｍである場合の値に変換している。

　［硬化物の伸び（破断強度および破断時の伸び）］
　以下の手順で硬化物の伸びを評価した。
１．　得られた硬化物から、ＪＩＳ３号ダンベル型の試験片を打ち抜いた。
２．　オートグラフ（株式会社島津製作所製）を用いて引張試験を行い、破断強度（ＭＰａ）および破断時の伸び（％）を測定した。引張速度は２００ｍｍ／分であった。測定時の環境は２３℃、５０％ＲＨであった。

　〔実施例１～３、７、８、比較例１～９〕
　以下の手順により、フィラーを含有しない硬化性組成物および硬化物を調製した。評価結果を表１に示す。
１．　（メタ）アクリル系重合体、ポリオキシアルキレン系重合体および可塑剤を、表１に記載の分量だけ加えて混練し、硬化性組成物を得た。
２．　得られた硬化性組成物に、接着付与剤および硬化触媒を、表１に記載の分量だけ加えて混練した。
３．　得られた混合物を厚さ約３ｍｍのシート状に成形し、２３℃、５０％ＲＨにて３日間硬化させた。その後、５０℃にて４日間さらに硬化させた。これにより、硬化物を得た。

　合成例３～５に記載の通り、（メタ）アクリル系重合体（Ａ－３）～（Ａ－５）は、イソブチルアルコール溶液として得られた。硬化性組成物の調製の際には、イソブチルを除去した。具体的には、（メタ）アクリル系重合体およびポリオキシアルキレン系重合体を攪拌して均一になるまで混合した後、エバポレーターを用いて減圧し、イソブチルアルコールを除去した。表１に記載の（メタ）アクリル系重合体（Ａ－３）～（Ａ－５）の量には、イソブチルアルコールは含まれない。

　〔実施例４～６〕
　以下の手順により、フィラーを含有する硬化性組成物および硬化物を調製した。評価結果を表１に示す。
１．　（メタ）アクリル系重合体、ポリオキシアルキレン系重合体、可塑剤およびフィラーを、表１に記載の分量だけ加えて混練した。
２．　３本ペイントロールに３回かけてさらに分散させることにより、硬化性組成物を得た。
３．　実施例１の工程２、３と同様の手順により、硬化物を得た。

　〔結果〕
　実施例１～９に係る硬化物は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分の全てを含んでいた。同じく、実施例１～９に係る硬化物における（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計を１００重量部とすると、６０重量部以上であった。その結果、実施例１～９に係る硬化物は、透明性が高かった（とりわけ、ヘイズが低かった）。

　実施例１～３と実施例４、５とを比較すると、フィラーの配合により、硬化物の透明性がやや低下する傾向にあることが分かった。実施例４、５と実施例６とを比較すると、カリウム系硬化触媒を用いると、フィラーを配合した場合でも、硬化物の透明性を高く保てることが分かった。

　実施例７～９では、（Ａ）成分として、シリル基が主鎖中にランダムに導入された（メタ）アクリル系重合体（Ａ－３）～（Ａ－５）を使用した。実施例７～９においては、（Ａ）成分および（Ｂ）成分の混合物には白濁が見られたが、さらに（Ｃ）成分を加えることにより透明化した。このときに加えた（Ｃ）成分の量は、（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計を１００重量部とすると、６０重量部以上（８０重量部）であった。実施例７～９に係る硬化物の透明性は、最終的に、他の実施例と同等またはそれ以上であった。

　比較例１～３に係る硬化物における（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計を１００重量部とすると、６０重量部未満であった。比較例１～３に係る硬化物は、透明性に劣る傾向にあった。

　比較例４～６に係る硬化物は、ポリオキシアルキレン系重合体の数平均分子量が２０，０００未満であり、したがって（Ｂ）成分を含んでいなかった。比較例４～６に係る硬化物は、伸びが不足する傾向にあった。

　比較例７、８に係る硬化物は、芳香環を含まない可塑剤のみが配合されており、したがって（Ｃ）成分を含んでいなかった。比較例７、８に係る硬化物は、透明性に劣る傾向にあった。

　比較例９、１０における（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計を１００重量部とすると、６０重量部未満（１０重量部）であった。その結果、比較例９、１０に係る硬化物は、実施例７に係る硬化物と比較して透明性に劣っていた。

　比較例１と比較例２、３とを比較すると、硬化性組成物の外観（境界線の有無）は、硬化物の透明性とは相関しないことが分かる。すなわち、特許文献１に記載されている相溶性評価は、硬化物の透明性は異なる性質を評価していることが分かる。

　実施例９に示すように、側鎖が長鎖である（メタ）アクリル系モノマーに由来する単位を少量含んでいる（Ａ）成分であっても、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分と適切に組合せれば、透明性に優れた硬化物が得られることが分かる。ただし、材料コストの観点からは、側鎖が長鎖である（メタ）アクリル系モノマーの使用量は、多くなりすぎない（例えば、５重量％以下）ことが好ましい。

　本発明は、例えば、コンクリート構造物のコーティングに利用できる。

Claims

　（Ａ）シリル基含有（メタ）アクリル系重合体と、
　（Ｂ）数平均分子量が２０，０００以上である、シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体と、
　（Ｃ）芳香環を有する可塑剤と、
を含む硬化性組成物であって、
　上記（Ａ）の全構成単位のうち、ＣＨ_２＝Ｃ（Ｒ^１）（ＣＯＯＲ^２）（式中、Ｒ^１は水素原子またはメチル基であり、Ｒ^２は炭素数が９個以上の基である）に由来する単位が占める割合は、５重量％以下であり、
　上記硬化性組成物は、上記（Ａ）および上記（Ｂ）の合計１００重量部に対して、上記（Ｃ）を６０重量部以上含有し、
　下記手順で測定される硬化物のヘイズが５５以下である、硬化性組成物：
１．　上記硬化性組成物を、２３℃、５０％ＲＨにて厚みが約３ｍｍになるように伸ばし、２３℃、５０％ＲＨにて３日間硬化させる（ただし、上記硬化性組成物に硬化触媒が含まれていない場合は、上記硬化性組成物１００重量部に対して１重量部のジブチル錫ジラウレートを加えた後で硬化させる）；
２．　５０℃にて４日間さらに硬化させて、測定サンプルを得る；
３．　ＪＩＳ　Ｋ　７１３６に従って、上記測定サンプルのヘイズを測定する；
４．　３ｍｍ厚のサンプルにおけるヘイズに換算する。
　上記（Ａ）は、分子の末端または主鎖の末端部分にシリル基を有する、請求項１に記載の硬化性組成物。
　上記（Ａ）は、分子の末端にシリル基を有する、請求項１または２に記載の硬化性組成物。
　上記（Ｂ）は、下記式で表されるシリル基を有する、請求項１～３のいずれか１項に記載の硬化性組成物：
　　－Ｓｉ（Ｒ^３）_３－ａ（Ｘ）_ａ
　式中、
　１つのシリル基にＲ^３が複数含まれる場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^３は、シリル基ごとに異なっていてもよく、炭素原子数１～２０の置換または非置換の炭化水素基を表し（置換されている場合には、ヘテロ原子含有基で置換されていてもよい）、
　１つのシリル基にＸが複数含まれる場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、
　Ｘは、シリル基ごとに異なっていてもよく、水酸基または加水分解性基を表し、
　ａは、１、２または３である。
　上記（Ｃ）は、芳香族酸エステルおよび芳香族酸アミドからなる群より選択される１種類以上の化合物を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　請求項１～５のいずれか１項に記載の硬化性組成物を硬化させてなる、硬化物。
　３ｍｍ厚とした状態におけるヘイズが５５以下である、請求項６に記載の硬化物。
　請求項１～５のいずれか１項に記載の硬化性組成物を含む、コンクリート構造物のコーティング剤。
　請求項６もしくは７に記載の硬化物または請求項８に記載のコーティング剤により、表面の少なくとも一部が被覆されている、コンクリート構造物。
　請求項１～５のいずれか１項に記載の硬化性組成物を、コンクリート構造物の表面に塗布する工程を含む、コンクリート構造物のコーティング方法。
　請求項１～５のいずれか１項に記載の硬化性組成物を、コンクリート構造物の表面に塗布する工程と、
　塗布した上記硬化性組成物を硬化させる工程と、を含む、コンクリート構造物の製造方法。
　請求項１～５のいずれか１項に記載の硬化性組成物を含む、シーリング材。
　請求項１～５のいずれか１項に記載の硬化性組成物を含む、接着剤。