JPS5924771A - 一液型室温硬化性シ−ラント組成物 - Google Patents
一液型室温硬化性シ−ラント組成物Info
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- JPS5924771A JPS5924771A JP57133796A JP13379682A JPS5924771A JP S5924771 A JPS5924771 A JP S5924771A JP 57133796 A JP57133796 A JP 57133796A JP 13379682 A JP13379682 A JP 13379682A JP S5924771 A JPS5924771 A JP S5924771A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、−液部室温硬化性のシーラント組成物に関し
、さらに詳しくはシーリング拐、コーテイング材、接着
41、注型材どして用いられ、プライマーなしでも全屈
、ガラス、塗装鋼板および塩化ビニール、アクリル、ス
チロール停のプラスチックス類等の種々の被着体に対し
て良好な接着性を有する一液型の室温硬化性シーラント
組成物に関する。
、さらに詳しくはシーリング拐、コーテイング材、接着
41、注型材どして用いられ、プライマーなしでも全屈
、ガラス、塗装鋼板および塩化ビニール、アクリル、ス
チロール停のプラスチックス類等の種々の被着体に対し
て良好な接着性を有する一液型の室温硬化性シーラント
組成物に関する。
本発明の組成物は、特にシーラントとじて、一般(Dl
tl!A^用の内外装の目地のシール、モルタル、二J
ンクリートの61−製補修、自動車の窓ガラスの固定、
鋼板の1αぎ目シールその他種々用途に広く用いられ、
プライマーなしに金属類、ガラス、メラミン、アクリル
の塗装面等の被着体に有利に使用できる。
tl!A^用の内外装の目地のシール、モルタル、二J
ンクリートの61−製補修、自動車の窓ガラスの固定、
鋼板の1αぎ目シールその他種々用途に広く用いられ、
プライマーなしに金属類、ガラス、メラミン、アクリル
の塗装面等の被着体に有利に使用できる。
現在、−液域の室温硬化性シーラントとしてはシリコー
ンまたはウレタンシーラントがよく知られている。シリ
コーンシーラントは耐候性、耐熱性に優れ、硬化速度が
早いにもかかわらず、保存安定性がよい等の長所を有し
ている反面、硬化物の−Lに由料がのらないとか、石材
を汚染させる等の欠点がある。−また、ウレタンシーラ
ントはシリコーンシーラントに比べて硬化物性に優れC
いるとか、塗料のυが良好であるとか、コストが安い等
の長所を有しているが、その反面VCおいて耐候性、耐
熱性が劣り、硬化速度を早くすると保存安定性に欠ける
等の欠点がある。
ンまたはウレタンシーラントがよく知られている。シリ
コーンシーラントは耐候性、耐熱性に優れ、硬化速度が
早いにもかかわらず、保存安定性がよい等の長所を有し
ている反面、硬化物の−Lに由料がのらないとか、石材
を汚染させる等の欠点がある。−また、ウレタンシーラ
ントはシリコーンシーラントに比べて硬化物性に優れC
いるとか、塗料のυが良好であるとか、コストが安い等
の長所を有しているが、その反面VCおいて耐候性、耐
熱性が劣り、硬化速度を早くすると保存安定性に欠ける
等の欠点がある。
そのために、これらシリコーンとつシランの長所を合わ
せ持ちその欠点を補うものとして、加水分解性ケイ素官
能基を有するポリエーテル重合体が注目されている。
せ持ちその欠点を補うものとして、加水分解性ケイ素官
能基を有するポリエーテル重合体が注目されている。
従来、シーリング材、コーテイング材、接着材、注型材
用の一液型の室温硬化性組成物に関して、加水分解性ケ
・イ素官能基を末端に有するポリエーテル重合体を基本
成分とするものとしては、(A)イソシアネート末端の
ポリエーテルウレタンプレポリマー、!: r −7ミ
ノプロビルトリメトキシシラ/との4・J加物と(B)
少量のN−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルト
リメトキシシランとを含む組成物が提案された(持分昭
第3−5037号公報)。
用の一液型の室温硬化性組成物に関して、加水分解性ケ
・イ素官能基を末端に有するポリエーテル重合体を基本
成分とするものとしては、(A)イソシアネート末端の
ポリエーテルウレタンプレポリマー、!: r −7ミ
ノプロビルトリメトキシシラ/との4・J加物と(B)
少量のN−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルト
リメトキシシランとを含む組成物が提案された(持分昭
第3−5037号公報)。
また、末端にシリルエーテル基として
H
(0M30)281−CH2−CH2−CH20−基ヲ
有するオキシプロピレン重合体を主成分とする組成物が
提案された(特開昭!0−/よ3572号公報、特開昭
62−7399と号公報)。
有するオキシプロピレン重合体を主成分とする組成物が
提案された(特開昭!0−/よ3572号公報、特開昭
62−7399と号公報)。
しかし、これらの組成物はいずれもジライマー無しでは
上記被着体に接着しにくいという欠点があった。
上記被着体に接着しにくいという欠点があった。
従来加水分解性ケイ素官能基を末端に有するポリエーテ
ル重合体の接着性を向上させる添加剤としては、フェノ
ール樹脂、エポキシ樹脂(%開昭、、5′2−739ソ
ど、同Sθ−/61.399 )、活性インシアネート
基を有するポリインシアネート化合・物(IF4i開昭
夕!−73729>、トリアジン環化ば物(特開昭67
−3’l/!’l )等が知られているが、これらは必
ずしも充分でなく、また耐水接着性、耐久性に劣るなど
の欠点がおυ、硬化触媒や配合条件等の制約によシ安定
した接着性が得られに<<、−液域シーラントとしての
保存安定性に欠ける等の問題点を有している。
ル重合体の接着性を向上させる添加剤としては、フェノ
ール樹脂、エポキシ樹脂(%開昭、、5′2−739ソ
ど、同Sθ−/61.399 )、活性インシアネート
基を有するポリインシアネート化合・物(IF4i開昭
夕!−73729>、トリアジン環化ば物(特開昭67
−3’l/!’l )等が知られているが、これらは必
ずしも充分でなく、また耐水接着性、耐久性に劣るなど
の欠点がおυ、硬化触媒や配合条件等の制約によシ安定
した接着性が得られに<<、−液域シーラントとしての
保存安定性に欠ける等の問題点を有している。
また、特公昭63−.3;’0乙/に提案された上記重
合体にN−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルト
リメトキシシランを株加すすとガラス、アルミニウムに
対する接着性の効果向上が認められるが、耐水性が悪く
、安定した接着性が得られない。
合体にN−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルト
リメトキシシランを株加すすとガラス、アルミニウムに
対する接着性の効果向上が認められるが、耐水性が悪く
、安定した接着性が得られない。
本発明者らは、従来のシーラントのこれらの欠点を改善
し、フライマー無しでも種々の被着体に接着でき、かつ
耐水接着性、耐久性及び保存安定性に優れたー液型の室
温硬化性シーラント組成物を提供することを目的とし7
、鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達したものである
。
し、フライマー無しでも種々の被着体に接着でき、かつ
耐水接着性、耐久性及び保存安定性に優れたー液型の室
温硬化性シーラント組成物を提供することを目的とし7
、鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達したものである
。
即ち、本発明は、下記の(A)、(B)および(C)の
各成分を含有することを特徴とする一液域室温硬化性シ
ージント組成物である。
各成分を含有することを特徴とする一液域室温硬化性シ
ージント組成物である。
(A) 一般式
%式%
(式中、IL’は炭素数/〜72の7価の炭化水素基、
R■は炭素数/〜乙の7価の炭化水素基、nはθ〜。2
の整数である。) で示される加水分解性ケイ素官能基を末端に有するポリ
エーテル重合体 (B) (イ)一般式 (式中、几 は炭素数/〜グのコ価の 炭化水素基、1も およびIL は炭素数/〜りの
7価の炭化水素基、2は水素 原子またはアミノアルキ7基であル、 aはθまたは/の整数でおる。) で示されるアミノアルキルアルコキシンラン (ロ)分子中に少なくとも7個のエポキシ基を有し、分
子量/θθ〜/θθ0、エポキシ当t/θθ〜!00の
エポキシ化合物 (ハ)一般式 %式% (式中、Rは炭素a/〜グの2価の 炭化水素基、几 およびrt は炭素数/〜グの7価
の炭化水素基、Qはグリ シドキシ基、エポキシシクロヘキシル 基またはメタアクリロキシ基であシ、 bはOまたは/の整数である。) で示される化合物 (ニ)一般式 %式%() (式中、几 および几 は炭素数/〜 グの7価の炭化水素基、Yはアミノ基 、エポキシ基およびメタアクリロキシ 基以外の官能基を含む7価の炭化水素 基、Cおよびdはそれぞれθ〜λの整 数であり、Cとdとの和はθ〜コであ る。) で示されるアルコキシシラン (ホ)有機チタン酸エステル 上記アミノアルキルアルコキシシラン (イ)と、上記エポキシ化合物(ロ)、上記化合物(ハ
)、上記アルコキシシラン(ニ)“または/および上記
有機チタン酸エステル(ホ)との部分付加縮合物 (C) シラノール化合物の縮合触p1ム(式中、几
■は炭素数/・〜/2の/ flL[iの炭化水素基、
■t■は炭素数/〜6の7価の炭化水素基、nはQ〜2
の整数である。)で示される加水分解性ケイ素官能基を
末端に有するポリエーテル重合体(A)は、主鎖が本質
的に−It−0−(式中、l′Lは炭素数がλ〜グであ
るコ価のアルキレン基)で示される繰り返し単位を有し
、末端のうち少なくとも一端に上記式で示される加水分
解性官能基を有するようなポリエーテル重合体が好まし
い。
R■は炭素数/〜乙の7価の炭化水素基、nはθ〜。2
の整数である。) で示される加水分解性ケイ素官能基を末端に有するポリ
エーテル重合体 (B) (イ)一般式 (式中、几 は炭素数/〜グのコ価の 炭化水素基、1も およびIL は炭素数/〜りの
7価の炭化水素基、2は水素 原子またはアミノアルキ7基であル、 aはθまたは/の整数でおる。) で示されるアミノアルキルアルコキシンラン (ロ)分子中に少なくとも7個のエポキシ基を有し、分
子量/θθ〜/θθ0、エポキシ当t/θθ〜!00の
エポキシ化合物 (ハ)一般式 %式% (式中、Rは炭素a/〜グの2価の 炭化水素基、几 およびrt は炭素数/〜グの7価
の炭化水素基、Qはグリ シドキシ基、エポキシシクロヘキシル 基またはメタアクリロキシ基であシ、 bはOまたは/の整数である。) で示される化合物 (ニ)一般式 %式%() (式中、几 および几 は炭素数/〜 グの7価の炭化水素基、Yはアミノ基 、エポキシ基およびメタアクリロキシ 基以外の官能基を含む7価の炭化水素 基、Cおよびdはそれぞれθ〜λの整 数であり、Cとdとの和はθ〜コであ る。) で示されるアルコキシシラン (ホ)有機チタン酸エステル 上記アミノアルキルアルコキシシラン (イ)と、上記エポキシ化合物(ロ)、上記化合物(ハ
)、上記アルコキシシラン(ニ)“または/および上記
有機チタン酸エステル(ホ)との部分付加縮合物 (C) シラノール化合物の縮合触p1ム(式中、几
■は炭素数/・〜/2の/ flL[iの炭化水素基、
■t■は炭素数/〜6の7価の炭化水素基、nはQ〜2
の整数である。)で示される加水分解性ケイ素官能基を
末端に有するポリエーテル重合体(A)は、主鎖が本質
的に−It−0−(式中、l′Lは炭素数がλ〜グであ
るコ価のアルキレン基)で示される繰り返し単位を有し
、末端のうち少なくとも一端に上記式で示される加水分
解性官能基を有するようなポリエーテル重合体が好まし
い。
かかる本発明において用いられるボリエーテ、シ重合体
(A)としては、たとえばインシアネート末端のポリエ
ーテルウレタンプレポリマーと、r−アミノプロピルト
リメトキシシランやr−アミノプロピルトリエトキシシ
ランやr−メルカプトプロピルトリメトキシシラ/との
反応生成物(特公昭グ乙−3θ7//号公報)、或いは
末端にシリルエーテル基としで CII 。
(A)としては、たとえばインシアネート末端のポリエ
ーテルウレタンプレポリマーと、r−アミノプロピルト
リメトキシシランやr−アミノプロピルトリエトキシシ
ランやr−メルカプトプロピルトリメトキシシラ/との
反応生成物(特公昭グ乙−3θ7//号公報)、或いは
末端にシリルエーテル基としで CII 。
(C1l、0 )2−8t −CH2e cJI、−C
H20−−?、(CH30)、 f−8i−C142−
CII2− CH2O−−?、CH。
H20−−?、(CH30)、 f−8i−C142−
CII2− CH2O−−?、CH。
(C2H3O)2−81−CH2−ClI2−C112
0−−?、 6H5 (C1l、0 )2−8i−CH2−CH2−C112
0−を有するオキシプロピレン」(合体があげられる本
発明におけるアミノアルキルアルコキシシラン(−t>
+よ、上述したように一般式は炭素数/〜グのコ価の炭
化水素基、Rおよび1t は炭素数/〜グの7価の炭
化水素基、Zは水素原子またはアミノアルキル基であシ
、aはθまたは/の整数である。)で示される化合物で
ある。その具体例としては、アミノメチルトリエトキシ
ン2ン、N−β(アミノエチル)アミノメチルトリメト
キシシラン1、アミノメチルジェトキシシラン、N−β
(アミノエチル)メチルトリプトキシシラン、r−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルト
リエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジェトキ
シシラン、r−アミノイソブチルトリメトキシシラン、
N−β(アミノエチル)r7アミノプロピルトリメトキ
シシラ/、N−β(アミノエチル)r−アミノプロピル
メチルジメトキシシラン、CAN−β(アミノエチル)
)N−β(アミノエチル)〕〕γ−アミノゾロピルトリ
メトキシシラなどがあげられる。。
0−−?、 6H5 (C1l、0 )2−8i−CH2−CH2−C112
0−を有するオキシプロピレン」(合体があげられる本
発明におけるアミノアルキルアルコキシシラン(−t>
+よ、上述したように一般式は炭素数/〜グのコ価の炭
化水素基、Rおよび1t は炭素数/〜グの7価の炭
化水素基、Zは水素原子またはアミノアルキル基であシ
、aはθまたは/の整数である。)で示される化合物で
ある。その具体例としては、アミノメチルトリエトキシ
ン2ン、N−β(アミノエチル)アミノメチルトリメト
キシシラン1、アミノメチルジェトキシシラン、N−β
(アミノエチル)メチルトリプトキシシラン、r−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルト
リエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジェトキ
シシラン、r−アミノイソブチルトリメトキシシラン、
N−β(アミノエチル)r7アミノプロピルトリメトキ
シシラ/、N−β(アミノエチル)r−アミノプロピル
メチルジメトキシシラン、CAN−β(アミノエチル)
)N−β(アミノエチル)〕〕γ−アミノゾロピルトリ
メトキシシラなどがあげられる。。
また本発明におけるエポキシ化合物(ロ)は、分子中に
少なくとも7個のエポキシ基を有し、分子量/θθ〜/
θθθ、エポキシ当量/θθ〜jθθの化合物である。
少なくとも7個のエポキシ基を有し、分子量/θθ〜/
θθθ、エポキシ当量/θθ〜jθθの化合物である。
その化合物としては種々のものがあげられるが、特に好
゛ましいものはビスフェノールA型のエポキシ化合物で
ある。
゛ましいものはビスフェノールA型のエポキシ化合物で
ある。
上記アミノアルキルアルコキシシラン(イ)と上記エポ
キシ化合物(ロ)とは、そのアミノ基とエポキシ基とが
反応して耐水性、耐久性の優れた接着性を付与せしめる
。エポキシ化合物の使用割合は、アミノアルキルアルコ
キシシランに対してθθ3〜2.乙当E、好ましくはθ
3〜/、0尚量である。エポキシ化合物がこれより少な
いと耐水性が悪くなるし、またこれよシ多いと保存安定
性が悪くなる。
キシ化合物(ロ)とは、そのアミノ基とエポキシ基とが
反応して耐水性、耐久性の優れた接着性を付与せしめる
。エポキシ化合物の使用割合は、アミノアルキルアルコ
キシシランに対してθθ3〜2.乙当E、好ましくはθ
3〜/、0尚量である。エポキシ化合物がこれより少な
いと耐水性が悪くなるし、またこれよシ多いと保存安定
性が悪くなる。
本発明における化合物(ハ)は、上述したく式中、几
は炭素数/〜グのコ価の炭化水素基、几 およびRは炭
素数/〜グの/価の炭化水素基、Qはグリシドキシ基、
エポキシシクロヘキシル基またはメタアクリロキシ基で
あり、bはθまたは/の整数である。)で示される化合
物である。その具体例としては、γ−グリシドキシグロ
ビルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシグロビルメ
チルジエトキシシラン、3.4を一エポキシシクロヘキ
シルエチルトリメトキシシラン、γ−メタアクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン、r−メタアクIJロキシ
プロビルメチルジメトキシシラン等がかげられる。
は炭素数/〜グのコ価の炭化水素基、几 およびRは炭
素数/〜グの/価の炭化水素基、Qはグリシドキシ基、
エポキシシクロヘキシル基またはメタアクリロキシ基で
あり、bはθまたは/の整数である。)で示される化合
物である。その具体例としては、γ−グリシドキシグロ
ビルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシグロビルメ
チルジエトキシシラン、3.4を一エポキシシクロヘキ
シルエチルトリメトキシシラン、γ−メタアクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン、r−メタアクIJロキシ
プロビルメチルジメトキシシラン等がかげられる。
上記アミノアルキルアルコキシシラン(イ)と上記化合
物(ハ)とは、アミノアルキルアルコキシシラン(イ)
のアミノ基と化合物(ハ)のエポキシ基または/および
メタクリル基とが付加反応することにより、優れた接着
性を付与せしめる。化合物()・)の割合はアミノアル
キルアルコキシシラ/に対してθθ3〜,2.3当量、
好ましくはθ3〜Xθ当量反応さぜればよい。化合物(
)S)の割合がとれよp少ないと耐水接着性が悪くなる
し、またこれよシ多いと常温での接着性も悪くなる。
物(ハ)とは、アミノアルキルアルコキシシラン(イ)
のアミノ基と化合物(ハ)のエポキシ基または/および
メタクリル基とが付加反応することにより、優れた接着
性を付与せしめる。化合物()・)の割合はアミノアル
キルアルコキシシラ/に対してθθ3〜,2.3当量、
好ましくはθ3〜Xθ当量反応さぜればよい。化合物(
)S)の割合がとれよp少ないと耐水接着性が悪くなる
し、またこれよシ多いと常温での接着性も悪くなる。
本発明におけるアルコキシシラン(ニ)は、上述したよ
うに一般式 よびit は炭素数/〜りの7価の炭化水素基、Yは
アミノ基、エポキシ基およびメタアクリロキシ基以外の
官能基を含む7価の炭化水素基、Cおよびdはそれぞれ
θ〜、2の整数であυ、Cとdとの和はθ〜2である。
うに一般式 よびit は炭素数/〜りの7価の炭化水素基、Yは
アミノ基、エポキシ基およびメタアクリロキシ基以外の
官能基を含む7価の炭化水素基、Cおよびdはそれぞれ
θ〜、2の整数であυ、Cとdとの和はθ〜2である。
)で示される化合物である。その具体例としては、ビニ
ルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、r−クロロ
プロピルトリメトキシシラン、ビニルトリス(β−メト
キシエトキシ)シラン等のシランカップリング剤といわ
れるもの、ジメチルジメトキシシラン、メチルトリメト
キシシラン、テトラエトキクシラン、ジメチルジェトキ
シシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラエトキク
シラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリメ
トキシシラン等のアル−キシシランが挙げられる。
ルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、r−クロロ
プロピルトリメトキシシラン、ビニルトリス(β−メト
キシエトキシ)シラン等のシランカップリング剤といわ
れるもの、ジメチルジメトキシシラン、メチルトリメト
キシシラン、テトラエトキクシラン、ジメチルジェトキ
シシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラエトキク
シラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリメ
トキシシラン等のアル−キシシランが挙げられる。
アミノアルキルアルコキシシラン(イ)とアルコキシシ
ラン(ニ)とは、アミノプルキルアルコキシシラン(イ
)のアミノ基とアルコキシシラン(ニ)のアルコキシ基
との縮合反応によシ耐水性に優れた接着性を与える。
ラン(ニ)とは、アミノプルキルアルコキシシラン(イ
)のアミノ基とアルコキシシラン(ニ)のアルコキシ基
との縮合反応によシ耐水性に優れた接着性を与える。
アルコキシシラン(ニ)の割合は、アミノアルキルアル
コキシ7ランVC対1.−COO3〜λ、3モル、好ま
t<はθ3〜Zθモル反応させるのがよい。アルコキシ
シランの割合がこれよ少少なくても、多くても安定した
接着性が得られない。この場合に、アミノアルキルアル
コキシシラン(イ)と反応させる相手側のアルコキシ7
ラン(ニ)1モルに対して水を001〜/、5′モルの
比で添加して、加水分解させるのが好ましい。水の添加
量がこれよシ少ないと安定した接着性が得にくくなるし
、これよシ多いと保存安定性が損なわれる。
コキシ7ランVC対1.−COO3〜λ、3モル、好ま
t<はθ3〜Zθモル反応させるのがよい。アルコキシ
シランの割合がこれよ少少なくても、多くても安定した
接着性が得られない。この場合に、アミノアルキルアル
コキシシラン(イ)と反応させる相手側のアルコキシ7
ラン(ニ)1モルに対して水を001〜/、5′モルの
比で添加して、加水分解させるのが好ましい。水の添加
量がこれよシ少ないと安定した接着性が得にくくなるし
、これよシ多いと保存安定性が損なわれる。
本発明における有機チク/酸エステル(ホ)は7ミノア
ルキルアルコキシシラン(インと共存させることによシ
著しく接着性を向上させる効果を有する。そのイ、i機
チタン酸エステルの具体例としては、テトライソプロピ
ルチタネート、テトラノルマルブチルチタネート、ブチ
ルチタネートダイマー、テトラ(2−エチルヘキシル)
チタネートなどが挙げられる。有機チタン酸エステル(
ポ)の割合は、アミノアルキルアルコキシ7ラン(イ)
に対して07〜/、λそル、好ましくはθ3〜X0モル
添加するのがよい。有機チタン酸エステルがとれよシ少
なくても、多くても安定した接着性が得られにくい。
ルキルアルコキシシラン(インと共存させることによシ
著しく接着性を向上させる効果を有する。そのイ、i機
チタン酸エステルの具体例としては、テトライソプロピ
ルチタネート、テトラノルマルブチルチタネート、ブチ
ルチタネートダイマー、テトラ(2−エチルヘキシル)
チタネートなどが挙げられる。有機チタン酸エステル(
ポ)の割合は、アミノアルキルアルコキシ7ラン(イ)
に対して07〜/、λそル、好ましくはθ3〜X0モル
添加するのがよい。有機チタン酸エステルがとれよシ少
なくても、多くても安定した接着性が得られにくい。
本発明におけるアミノアルキルアルコキシシラン(イ)
と反応させるエポキシ化合物(+−) 、化合物’ (
ハ)、アルコキシンラン(二つ、有機チタン酸エステル
(ホ)はそハぞれ二種類で用いることができるが、数種
類同時に用いることもできる。
と反応させるエポキシ化合物(+−) 、化合物’ (
ハ)、アルコキシンラン(二つ、有機チタン酸エステル
(ホ)はそハぞれ二種類で用いることができるが、数種
類同時に用いることもできる。
これらの反応によって得られる部分付加縮合物の添加・
Uは、加水分解性クーずぶ官能基を末端に有するポリエ
ーテル重合体(A)の/θθ重Jk部に対してθオ〜/
θ重量部の範囲が好ましく、その添加量がθJ”lj量
部以下では充分な添加効果が得られないし、70重量部
以上ではシーラン)・組成物の硬化物性を損ない、かつ
コストアップとなる。
Uは、加水分解性クーずぶ官能基を末端に有するポリエ
ーテル重合体(A)の/θθ重Jk部に対してθオ〜/
θ重量部の範囲が好ましく、その添加量がθJ”lj量
部以下では充分な添加効果が得られないし、70重量部
以上ではシーラン)・組成物の硬化物性を損ない、かつ
コストアップとなる。
本発明におけるシラノール化合物の縮合触媒(C)とし
ては、有機ケイ素チタン酸塩、オクチル酸錫、ジプチル
錫ジアセテート、ジプチル錫ジラウレートなどの如きカ
ルボン酸の金y4 tl、ジブチルアミンーコーエチル
ヘキソエートなどの如きアミン塩など公知のシラノール
縮合触媒が有効でおる。
ては、有機ケイ素チタン酸塩、オクチル酸錫、ジプチル
錫ジアセテート、ジプチル錫ジラウレートなどの如きカ
ルボン酸の金y4 tl、ジブチルアミンーコーエチル
ヘキソエートなどの如きアミン塩など公知のシラノール
縮合触媒が有効でおる。
同縮合触媒(C)の使用量はポリエーテル重合体(A)
/θθ重址部に対してθθj〜を重捷部であ゛る。
/θθ重址部に対してθθj〜を重捷部であ゛る。
また、本発明のシーラント組成物には、必要に応じて硬
化速度を調整するだめの助触媒として、酸化亜鉛、酸化
カルシウム、酸化マグネシウムの如き周期律表1属の金
属酸化物及び/′またはキシリレ/ジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン、オクチルアミンなどの有機−級アミン
等を併用することも可能である。
化速度を調整するだめの助触媒として、酸化亜鉛、酸化
カルシウム、酸化マグネシウムの如き周期律表1属の金
属酸化物及び/′またはキシリレ/ジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン、オクチルアミンなどの有機−級アミン
等を併用することも可能である。
本発明の組成物には、その、用途に応じて充填剤、可塑
剤、顔料、老化防止剤、紫外線吸収剤、タレ止メ剤等を
それぞれ添加することができる。
剤、顔料、老化防止剤、紫外線吸収剤、タレ止メ剤等を
それぞれ添加することができる。
その充填剤としてはツユ−ムシリカ、沈降性シリカ、無
水ケイ酸、含水ケイ酸及びカーボンブラックの如き補強
性充填剤;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソ
ウ土、焼成りシー、クレー、メルク、酸化チタン、ベン
トナイト、有機ベントナイト1、酸化第二鉄及びシラス
バルーンなどの如き充填剤;石綿、ガラス繊維およびフ
ィラメントの如き繊維状充填、剤が使用できる。
水ケイ酸、含水ケイ酸及びカーボンブラックの如き補強
性充填剤;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソ
ウ土、焼成りシー、クレー、メルク、酸化チタン、ベン
トナイト、有機ベントナイト1、酸化第二鉄及びシラス
バルーンなどの如き充填剤;石綿、ガラス繊維およびフ
ィラメントの如き繊維状充填、剤が使用できる。
また、その可塑剤としては、通常の可塑剤、たとえば、
ジオクチルフタレート、ジブチルフタv−)、プチルベ
ンジルフクレートの如きフタル酸エステル類;アジピン
酸ジオクチル、コハク酸インデシル、セパチン酸ジプチ
ルの如き脂肪族二塩基性酸ニスデル類;ジエチVングリ
コールシペンゾエート、ペンタエリスリトールエステル
などの如キグリコールエステル類、オレイン酸ブチル、
アセチルリフノール酸メチルの如き脂肪族エステル類、
リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチルなどの如きリ
ン酸エステル類、塩素化パラフィンなどが挙げられる。
ジオクチルフタレート、ジブチルフタv−)、プチルベ
ンジルフクレートの如きフタル酸エステル類;アジピン
酸ジオクチル、コハク酸インデシル、セパチン酸ジプチ
ルの如き脂肪族二塩基性酸ニスデル類;ジエチVングリ
コールシペンゾエート、ペンタエリスリトールエステル
などの如キグリコールエステル類、オレイン酸ブチル、
アセチルリフノール酸メチルの如き脂肪族エステル類、
リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチルなどの如きリ
ン酸エステル類、塩素化パラフィンなどが挙げられる。
また、その可塑剤に分子jf700〜/Qθ00程度の
8分子貝の液状樹脂を可塑剤として使用することも可能
である。たとえば、ギシレン(酊月旨、ボリフ゛タジエ
ン、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシプロ
ピレントリオール、ポリエステル樹脂、アクリルオリゴ
マー、N131L、SB几、多硫化系ゴム等の液状のも
のが挙げられる。
8分子貝の液状樹脂を可塑剤として使用することも可能
である。たとえば、ギシレン(酊月旨、ボリフ゛タジエ
ン、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシプロ
ピレントリオール、ポリエステル樹脂、アクリルオリゴ
マー、N131L、SB几、多硫化系ゴム等の液状のも
のが挙げられる。
以下に本発明の実施例および比較例をあげてさらに具体
的に説明する。これらの例における部は重置部を示す。
的に説明する。これらの例における部は重置部を示す。
実施例/
部分付加縮金物(b)のKIAI製
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン’i(tg−に
エピコートと2と(油化シェル株式会社商品名)3よ¥
7−を加え、J’0’Qでグ時間攪拌[7て部分伺加縮
合物(b”)を得た。
エピコートと2と(油化シェル株式会社商品名)3よ¥
7−を加え、J’0’Qでグ時間攪拌[7て部分伺加縮
合物(b”)を得た。
部分伺力11縮合物(b )の調製
γ−アミノプロピルトリエトキシンランをググ1、ンエ
ニルトリメトキシシランを325?及びエピコートと2
fを3とグミ混合攪拌し、5θCでλθ時間反応させ、
部分伺加縮合物(+)2)を得た。
ニルトリメトキシシランを325?及びエピコートと2
fを3とグミ混合攪拌し、5θCでλθ時間反応させ、
部分伺加縮合物(+)2)を得た。
シーラント組成物の調製
ポリエーテル重合体(A)としてポリ(メチルジメトキ
シシリルエチルエーテル)(鐘ケ淵化学工業株式会社製
間品名MSP−02θA)を700部とシ、これに可塑
剤DO1’2θ部、サーマルカーボン30 部、炭酸カ
ルシウム50部、酸化マグネシラムコ部、老化防止剤2
部を加え、室温下でペースト状になるまで攪拌した。次
に3本ロールにてよく混合し、更に均一なペースト状と
した。このぺ−X)状物にトルエンを50部加え室温で
攪拌した後加熱し、共沸脱水によシ原料中の水分を除去
し、さらにトルエンを減圧下で回収した後、室温まで冷
却した。
シシリルエチルエーテル)(鐘ケ淵化学工業株式会社製
間品名MSP−02θA)を700部とシ、これに可塑
剤DO1’2θ部、サーマルカーボン30 部、炭酸カ
ルシウム50部、酸化マグネシラムコ部、老化防止剤2
部を加え、室温下でペースト状になるまで攪拌した。次
に3本ロールにてよく混合し、更に均一なペースト状と
した。このぺ−X)状物にトルエンを50部加え室温で
攪拌した後加熱し、共沸脱水によシ原料中の水分を除去
し、さらにトルエンを減圧下で回収した後、室温まで冷
却した。
次に、以上と同一の方法を再び繰返して同一の組成物を
2組調製した。各組の組成物に部分付加縮合物(B)と
して上記縮α物(bl)または(bl)をそれぞれ7部
、及び縮合触媒(C)としてジプチル錫アセテートを7
部加え、N2気流下に3部分攪拌し、2 ;i+ll
頬のシーラント組成物を得た。これらシーラント組・
状物を密閉容器に移し、保存した。
2組調製した。各組の組成物に部分付加縮合物(B)と
して上記縮α物(bl)または(bl)をそれぞれ7部
、及び縮合触媒(C)としてジプチル錫アセテートを7
部加え、N2気流下に3部分攪拌し、2 ;i+ll
頬のシーラント組成物を得た。これらシーラント組・
状物を密閉容器に移し、保存した。
はく離接着試験
上記方法で調製した本発明組成物を、アルミニウム板、
ガラス板、メラミン塗装鋼板、及び硬質塩化ビニール樹
脂板上に、それぞれ厚さよ1、幅/θ774、長さ/θ
θ−のビード状に塗布し、試験片を作成した。この試験
片をコθ01 乙j%kl、 I−Iの条件で7日間室
温で硬化させた。
ガラス板、メラミン塗装鋼板、及び硬質塩化ビニール樹
脂板上に、それぞれ厚さよ1、幅/θ774、長さ/θ
θ−のビード状に塗布し、試験片を作成した。この試験
片をコθ01 乙j%kl、 I−Iの条件で7日間室
温で硬化させた。
次いで、この試験片を、手で/ざθ0はく離試験を行っ
た。この場合のはく離試験はカミソリの刃で被着体面に
達するまで7部圃間隔で切り込みを入れなから/θ瓢ず
つはく離した。
た。この場合のはく離試験はカミソリの刃で被着体面に
達するまで7部圃間隔で切り込みを入れなから/θ瓢ず
つはく離した。
また、別に水中浸漬後の試験片について、同様のはく離
試験(耐水試験)を行なった。
試験(耐水試験)を行なった。
すなわち、前記と同様に試験片を作成し、λθc、l、
sx几I−1で7日間硬化させた試験片をZoCの温水
に7日間浸漬した後、前記と同様にはく離試験を行った
。この場合には、温水から試験片を取シ出して直ちに(
濡れたまま)はく離試験を行った。
sx几I−1で7日間硬化させた試験片をZoCの温水
に7日間浸漬した後、前記と同様にはく離試験を行った
。この場合には、温水から試験片を取シ出して直ちに(
濡れたまま)はく離試験を行った。
上記の各試験の結果は表/に示ずと゛おシであった。
比較例/及びコ
縮合物(b”)7または(bl)のかわシにr−アミノ
プロビルトリエトキシシランまたはエピコートと、2と
をそれぞれ添加し、その#よかは実施例/と全く同様に
してシーラント組成物を調製し、実施例/と同様に接着
試験を行った。その結果は表/に示すとおシであったさ
らに比較のために、市販品のシリコーンシーラントおよ
びウレタンシーラントの各々2種類づつについて、同様
の接着試験を行な注) / ○ ・・・・ 凝集破壊 Δ ・・・・ 凝集破壊と界面破壊の混合× ・・・・
界面破壊 ユ 市販品(シリコーン系A)・・・・酢酸型シーラン
ト 3 市販品(シリコーン系B)・・・・オキシム型シー
ラント 久 市販品(ウレタン系C) ・・・・TDIプレポ
リマーを主成分と したもの 五 市販品(ウレタン系D) ・・・・MDIプVポ
リマーを主成分と したもの 実施例コ 部分付加縮金物(b )〜(b )の醐製表2に示す
ように各種のアミノアルキルアルコキシシランに対して
各f4Mのシラン化合物を表ツに示す温度及び時間の条
件で反応させて、各種の部分付加縮合物を調製した。
プロビルトリエトキシシランまたはエピコートと、2と
をそれぞれ添加し、その#よかは実施例/と全く同様に
してシーラント組成物を調製し、実施例/と同様に接着
試験を行った。その結果は表/に示すとおシであったさ
らに比較のために、市販品のシリコーンシーラントおよ
びウレタンシーラントの各々2種類づつについて、同様
の接着試験を行な注) / ○ ・・・・ 凝集破壊 Δ ・・・・ 凝集破壊と界面破壊の混合× ・・・・
界面破壊 ユ 市販品(シリコーン系A)・・・・酢酸型シーラン
ト 3 市販品(シリコーン系B)・・・・オキシム型シー
ラント 久 市販品(ウレタン系C) ・・・・TDIプレポ
リマーを主成分と したもの 五 市販品(ウレタン系D) ・・・・MDIプVポ
リマーを主成分と したもの 実施例コ 部分付加縮金物(b )〜(b )の醐製表2に示す
ように各種のアミノアルキルアルコキシシランに対して
各f4Mのシラン化合物を表ツに示す温度及び時間の条
件で反応させて、各種の部分付加縮合物を調製した。
次に実施例/において使用した縮合物(bl)または(
b2)の代シに、表コの縮合物(b5)〜(blo )
をそれぞれ使用し、そのほかは実施例/と全く同様にし
てt種類のシーラント組成物を調製し、実施例/と同様
に接着試験を行った。その結果は表、?に示すとおシで
あった。
b2)の代シに、表コの縮合物(b5)〜(blo )
をそれぞれ使用し、そのほかは実施例/と全く同様にし
てt種類のシーラント組成物を調製し、実施例/と同様
に接着試験を行った。その結果は表、?に示すとおシで
あった。
比較例3〜5
実施例/において使用した縮合物(bl)または(b2
)のかわシに、N−β(アミノエテル)r−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロビルト
リメトキシシラン、γ−メタアクリロキシプロピルトリ
メトキシシランを使用し、そのほかは実施例/と全く同
様にしてシーラント組成物を調錬し、実施例/と同様に
接着試験を行った。その結果は表3に示すとお)であっ
た。
)のかわシに、N−β(アミノエテル)r−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロビルト
リメトキシシラン、γ−メタアクリロキシプロピルトリ
メトキシシランを使用し、そのほかは実施例/と全く同
様にしてシーラント組成物を調錬し、実施例/と同様に
接着試験を行った。その結果は表3に示すとお)であっ
た。
注)
/ ○、Δ、× ・・・・ いずれも表/に同じd、
※/ ・・・・ N−β(アミノエチル)γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン ※コ ・・・・ r−グリシドキシグロビルトリメトキ
シシラン ※3 ・・・・ r−メタアクリロキシグロビルトリメ
トキシシ2ン 実施例3 部分付加縮合物(b )〜(b )の調製衣グに示
すようにアルキルアルコキシアミノシランに対して各種
のアルコキシシジン化合物を表りに示す温度、時間で水
の存在下に反応さぜ、4M1々の部分付加縮合物を調製
した実施例/において使用した縮合物(bl)またけ(
b2)のかわシに、縮合物(bll)〜(b”)をそれ
ぞれ使用し、そのほかは実施例/と全く同様にして乙種
類のシーラント組成物を調製し、実施例/と同様に接着
試訣を行った。
※/ ・・・・ N−β(アミノエチル)γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン ※コ ・・・・ r−グリシドキシグロビルトリメトキ
シシラン ※3 ・・・・ r−メタアクリロキシグロビルトリメ
トキシシ2ン 実施例3 部分付加縮合物(b )〜(b )の調製衣グに示
すようにアルキルアルコキシアミノシランに対して各種
のアルコキシシジン化合物を表りに示す温度、時間で水
の存在下に反応さぜ、4M1々の部分付加縮合物を調製
した実施例/において使用した縮合物(bl)またけ(
b2)のかわシに、縮合物(bll)〜(b”)をそれ
ぞれ使用し、そのほかは実施例/と全く同様にして乙種
類のシーラント組成物を調製し、実施例/と同様に接着
試訣を行った。
その結果は衣!に示すとおシであった。
431−
実施例グ
部分イリ加縮合物(bl7)および(bl8)の調製N
−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン2221に対して、テトライソプロピルチタネー
ト/’A2fを加え、!θCで2θ時間攪拌して縮合物
(bl7)を得た。
−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン2221に対して、テトライソプロピルチタネー
ト/’A2fを加え、!θCで2θ時間攪拌して縮合物
(bl7)を得た。
またN−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン22.2fに対してテトライソプロピルチ
タネート/’A2f、フェニルトリメトキシ7ラン99
?を加え、夕θCで20時間攪拌して縮合物(bill
)を得た。
トキシシラン22.2fに対してテトライソプロピルチ
タネート/’A2f、フェニルトリメトキシ7ラン99
?を加え、夕θCで20時間攪拌して縮合物(bill
)を得た。
実施例/において使用した縮合物(bl)または(b2
)のかわりに縮合物(bl 7 )または(bl8)を
それぞれ使用し、そのほかは実施例/と全く同様にして
J fjM 1%の7−ラント組成物を調製した。実施
例/と同様に接着試験を行った。その結果を表乙に示し
た。
)のかわりに縮合物(bl 7 )または(bl8)を
それぞれ使用し、そのほかは実施例/と全く同様にして
J fjM 1%の7−ラント組成物を調製した。実施
例/と同様に接着試験を行った。その結果を表乙に示し
た。
実施例
耐久性試験
実施例/〜グでかl4fAシた代表的なシーラント組成
物を、それぞれアルミニウム板の上に厚さ21、幅10
−1長さ/θθ1.のビードを塗布し、λθC1乙夕%
RHの条1牛で7日間養生した後、サンシャインウェザ
−メーターでオθθ時間、紫外線を照射し’C,衆面状
面状態化を観察した。その結果は表7に示すとおシであ
った。
物を、それぞれアルミニウム板の上に厚さ21、幅10
−1長さ/θθ1.のビードを塗布し、λθC1乙夕%
RHの条1牛で7日間養生した後、サンシャインウェザ
−メーターでオθθ時間、紫外線を照射し’C,衆面状
面状態化を観察した。その結果は表7に示すとおシであ
った。
保存安定性試験
実施例/〜グで調製した代表的なシーラント組成物につ
いて密閉容器に保存したものを、夕θCに30日間促進
貯蔵した後、20Cに戻してから、プルツクフィール)
!回転粘度針を用いて粘度を測定した。その試験結果は
表7に示すとおシであつ7c。
いて密閉容器に保存したものを、夕θCに30日間促進
貯蔵した後、20Cに戻してから、プルツクフィール)
!回転粘度針を用いて粘度を測定した。その試験結果は
表7に示すとおシであつ7c。
また、比較のためにシリコーンシーラントおよびウレタ
ンシーラントの市販品についても同様の試験を行った結
果を表7に示した。
ンシーラントの市販品についても同様の試験を行った結
果を表7に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 / (Aン一般式 %式% (式中、几Iは炭素数/〜72の7価の炭化水素基、R
■は炭素d/〜にの7価の炭化水素基、nはθ−コの整
越である。) で示される加水分解性ケ−1m官能基を末!mに有する
ポリエーテル重合体 (B) (イン一般式 (式中、Rは炭素数/〜グの2価の 炭化水素基、Rおよび几 は炭素数 /〜グの7価の炭化水素基、Zは水嵩 原子またはアミノアルキル基であり、 aはθ′または/の整数である。) で示されるアミノアルキルア/l/コキシシツン (ロ)分子中に少なくとも7個のエポキシ基を有し、分
子量/θ0〜1000 、エポキシ当1110θ〜オθ
0のエポキシ化合物 (ハ)一般式 %式%(0) (式中、Rは炭素数/〜グのコ価の 炭化水素基、RおよびIt は炭素数。 /〜グの7価の炭化水素基、Qはグリ 7ドキシ基、エポキシシクロヘキシル 基捷たはメタアクリロキシ基であシ、 bはθ゛または/の整数である。) で示される化合物 (ニ)一般式 %式%) (式中、Rおよび1t は炭素数/〜グの、7価の炭
化水素基、Yはアミノ基、エポキシ基およびメタアクリ
ロキシ 基以外の官能基を含J’r/価の炭化水素基、Cおよび
dはそれぞれθ〜。2の整数でおり、CI!:dとの:
111はθ〜2である。) で示されるアルコキシシラン (ホ)有機チタン酸エステル 上記アミノアルキルアルコキシシラン (イ)と、上記エポキシ化合物(ロ)、上記化合物(ハ
)、上記アルコキシシラン(ニ)または/および上記有
機チタン酸エステル(ホ)との部分付加縮金物 (C) シラノール化合物の縮合触媒上記ポリエーテ
ル重合体(A)、上記部分付加縮食物(13)および上
記縮合触媒(C)を含有することを特徴とする一液域室
温硬化性シーラント組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57133796A JPS5924771A (ja) | 1982-08-02 | 1982-08-02 | 一液型室温硬化性シ−ラント組成物 |
US06/515,548 US4562237A (en) | 1982-08-02 | 1983-07-20 | One component room temperature curable sealant composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57133796A JPS5924771A (ja) | 1982-08-02 | 1982-08-02 | 一液型室温硬化性シ−ラント組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5924771A true JPS5924771A (ja) | 1984-02-08 |
Family
ID=15113217
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57133796A Pending JPS5924771A (ja) | 1982-08-02 | 1982-08-02 | 一液型室温硬化性シ−ラント組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4562237A (ja) |
JP (1) | JPS5924771A (ja) |
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---|---|---|---|---|
JPS61148225A (ja) * | 1984-12-21 | 1986-07-05 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
JPS63108058A (ja) * | 1986-10-24 | 1988-05-12 | Toshiba Silicone Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
US5541266A (en) * | 1993-04-12 | 1996-07-30 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Curable composition |
JP2004107652A (ja) * | 2002-08-27 | 2004-04-08 | Cemedine Co Ltd | 硬化性組成物 |
WO2007142067A1 (ja) | 2006-06-02 | 2007-12-13 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
JP2014111717A (ja) * | 2012-11-08 | 2014-06-19 | Fujifilm Corp | 水性組成物およびハードコート層 |
JP2019515990A (ja) * | 2016-04-19 | 2019-06-13 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | イソシアネートとシランの機能性接着剤のための長いオープンタイムの水性プライマー組成物 |
JP2021176958A (ja) * | 2020-05-08 | 2021-11-11 | 四川省威盾匠心建設有限公司Sichuan Weidun Jiangxin Construction Co., Ltd. | 高耐水性、低弾性率の1成分msシーラント、製造方法及びその応用 |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4678835A (en) * | 1986-01-30 | 1987-07-07 | Ppg Industries, Inc. | Coating composition containing an ungelled reaction product as a curative |
US4965334A (en) * | 1986-08-06 | 1990-10-23 | First Brands Corporation | Copolymers of polysilyl compounds and anti-gelling agents |
JPH0721045B2 (ja) * | 1987-05-25 | 1995-03-08 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
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