JPS5924771A - 一液型室温硬化性シ−ラント組成物 - Google Patents

一液型室温硬化性シ−ラント組成物

Info

Publication number
JPS5924771A
JPS5924771A JP57133796A JP13379682A JPS5924771A JP S5924771 A JPS5924771 A JP S5924771A JP 57133796 A JP57133796 A JP 57133796A JP 13379682 A JP13379682 A JP 13379682A JP S5924771 A JPS5924771 A JP S5924771A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
hydrocarbon group
epoxy
heptavalent
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP57133796A
Other languages
English (en)
Inventor
Hidekazu Okuno
英一 奥野
Naomi Okamura
直美 岡村
Takashi Saito
太嘉志 斉藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SEMEDAIN KK
Cemedine Co Ltd
Original Assignee
SEMEDAIN KK
Cemedine Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SEMEDAIN KK, Cemedine Co Ltd filed Critical SEMEDAIN KK
Priority to JP57133796A priority Critical patent/JPS5924771A/ja
Priority to US06/515,548 priority patent/US4562237A/en
Publication of JPS5924771A publication Critical patent/JPS5924771A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02Polyalkylene oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/10Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04Polyurethanes
    • C08L75/08Polyurethanes from polyethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/10Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、−液部室温硬化性のシーラント組成物に関し
、さらに詳しくはシーリング拐、コーテイング材、接着
41、注型材どして用いられ、プライマーなしでも全屈
、ガラス、塗装鋼板および塩化ビニール、アクリル、ス
チロール停のプラスチックス類等の種々の被着体に対し
て良好な接着性を有する一液型の室温硬化性シーラント
組成物に関する。
本発明の組成物は、特にシーラントとじて、一般(Dl
tl!A^用の内外装の目地のシール、モルタル、二J
ンクリートの61−製補修、自動車の窓ガラスの固定、
鋼板の1αぎ目シールその他種々用途に広く用いられ、
プライマーなしに金属類、ガラス、メラミン、アクリル
の塗装面等の被着体に有利に使用できる。
現在、−液域の室温硬化性シーラントとしてはシリコー
ンまたはウレタンシーラントがよく知られている。シリ
コーンシーラントは耐候性、耐熱性に優れ、硬化速度が
早いにもかかわらず、保存安定性がよい等の長所を有し
ている反面、硬化物の−Lに由料がのらないとか、石材
を汚染させる等の欠点がある。−また、ウレタンシーラ
ントはシリコーンシーラントに比べて硬化物性に優れC
いるとか、塗料のυが良好であるとか、コストが安い等
の長所を有しているが、その反面VCおいて耐候性、耐
熱性が劣り、硬化速度を早くすると保存安定性に欠ける
等の欠点がある。
そのために、これらシリコーンとつシランの長所を合わ
せ持ちその欠点を補うものとして、加水分解性ケイ素官
能基を有するポリエーテル重合体が注目されている。
従来、シーリング材、コーテイング材、接着材、注型材
用の一液型の室温硬化性組成物に関して、加水分解性ケ
・イ素官能基を末端に有するポリエーテル重合体を基本
成分とするものとしては、(A)イソシアネート末端の
ポリエーテルウレタンプレポリマー、!: r −7ミ
ノプロビルトリメトキシシラ/との4・J加物と(B)
少量のN−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルト
リメトキシシランとを含む組成物が提案された(持分昭
第3−5037号公報)。
また、末端にシリルエーテル基として H (0M30)281−CH2−CH2−CH20−基ヲ
有するオキシプロピレン重合体を主成分とする組成物が
提案された(特開昭!0−/よ3572号公報、特開昭
62−7399と号公報)。
しかし、これらの組成物はいずれもジライマー無しでは
上記被着体に接着しにくいという欠点があった。
従来加水分解性ケイ素官能基を末端に有するポリエーテ
ル重合体の接着性を向上させる添加剤としては、フェノ
ール樹脂、エポキシ樹脂(%開昭、、5′2−739ソ
ど、同Sθ−/61.399 )、活性インシアネート
基を有するポリインシアネート化合・物(IF4i開昭
夕!−73729>、トリアジン環化ば物(特開昭67
−3’l/!’l )等が知られているが、これらは必
ずしも充分でなく、また耐水接着性、耐久性に劣るなど
の欠点がおυ、硬化触媒や配合条件等の制約によシ安定
した接着性が得られに<<、−液域シーラントとしての
保存安定性に欠ける等の問題点を有している。
また、特公昭63−.3;’0乙/に提案された上記重
合体にN−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルト
リメトキシシランを株加すすとガラス、アルミニウムに
対する接着性の効果向上が認められるが、耐水性が悪く
、安定した接着性が得られない。
本発明者らは、従来のシーラントのこれらの欠点を改善
し、フライマー無しでも種々の被着体に接着でき、かつ
耐水接着性、耐久性及び保存安定性に優れたー液型の室
温硬化性シーラント組成物を提供することを目的とし7
、鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達したものである
即ち、本発明は、下記の(A)、(B)および(C)の
各成分を含有することを特徴とする一液域室温硬化性シ
ージント組成物である。
(A)  一般式 %式% (式中、IL’は炭素数/〜72の7価の炭化水素基、
R■は炭素数/〜乙の7価の炭化水素基、nはθ〜。2
の整数である。) で示される加水分解性ケイ素官能基を末端に有するポリ
エーテル重合体 (B) (イ)一般式 (式中、几 は炭素数/〜グのコ価の 炭化水素基、1も  およびIL  は炭素数/〜りの
7価の炭化水素基、2は水素 原子またはアミノアルキ7基であル、 aはθまたは/の整数でおる。) で示されるアミノアルキルアルコキシンラン (ロ)分子中に少なくとも7個のエポキシ基を有し、分
子量/θθ〜/θθ0、エポキシ当t/θθ〜!00の
エポキシ化合物 (ハ)一般式 %式% (式中、Rは炭素a/〜グの2価の 炭化水素基、几 およびrt  は炭素数/〜グの7価
の炭化水素基、Qはグリ シドキシ基、エポキシシクロヘキシル 基またはメタアクリロキシ基であシ、 bはOまたは/の整数である。) で示される化合物 (ニ)一般式 %式%() (式中、几 および几 は炭素数/〜 グの7価の炭化水素基、Yはアミノ基 、エポキシ基およびメタアクリロキシ 基以外の官能基を含む7価の炭化水素 基、Cおよびdはそれぞれθ〜λの整 数であり、Cとdとの和はθ〜コであ る。) で示されるアルコキシシラン (ホ)有機チタン酸エステル 上記アミノアルキルアルコキシシラン (イ)と、上記エポキシ化合物(ロ)、上記化合物(ハ
)、上記アルコキシシラン(ニ)“または/および上記
有機チタン酸エステル(ホ)との部分付加縮合物 (C)  シラノール化合物の縮合触p1ム(式中、几
■は炭素数/・〜/2の/ flL[iの炭化水素基、
■t■は炭素数/〜6の7価の炭化水素基、nはQ〜2
の整数である。)で示される加水分解性ケイ素官能基を
末端に有するポリエーテル重合体(A)は、主鎖が本質
的に−It−0−(式中、l′Lは炭素数がλ〜グであ
るコ価のアルキレン基)で示される繰り返し単位を有し
、末端のうち少なくとも一端に上記式で示される加水分
解性官能基を有するようなポリエーテル重合体が好まし
い。
かかる本発明において用いられるボリエーテ、シ重合体
(A)としては、たとえばインシアネート末端のポリエ
ーテルウレタンプレポリマーと、r−アミノプロピルト
リメトキシシランやr−アミノプロピルトリエトキシシ
ランやr−メルカプトプロピルトリメトキシシラ/との
反応生成物(特公昭グ乙−3θ7//号公報)、或いは
末端にシリルエーテル基としで CII 。
(C1l、0 )2−8t −CH2e cJI、−C
H20−−?、(CH30)、 f−8i−C142−
CII2− CH2O−−?、CH。
(C2H3O)2−81−CH2−ClI2−C112
0−−?、 6H5 (C1l、0 )2−8i−CH2−CH2−C112
0−を有するオキシプロピレン」(合体があげられる本
発明におけるアミノアルキルアルコキシシラン(−t>
+よ、上述したように一般式は炭素数/〜グのコ価の炭
化水素基、Rおよび1t  は炭素数/〜グの7価の炭
化水素基、Zは水素原子またはアミノアルキル基であシ
、aはθまたは/の整数である。)で示される化合物で
ある。その具体例としては、アミノメチルトリエトキシ
ン2ン、N−β(アミノエチル)アミノメチルトリメト
キシシラン1、アミノメチルジェトキシシラン、N−β
(アミノエチル)メチルトリプトキシシラン、r−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルト
リエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジェトキ
シシラン、r−アミノイソブチルトリメトキシシラン、
N−β(アミノエチル)r7アミノプロピルトリメトキ
シシラ/、N−β(アミノエチル)r−アミノプロピル
メチルジメトキシシラン、CAN−β(アミノエチル)
)N−β(アミノエチル)〕〕γ−アミノゾロピルトリ
メトキシシラなどがあげられる。。
また本発明におけるエポキシ化合物(ロ)は、分子中に
少なくとも7個のエポキシ基を有し、分子量/θθ〜/
θθθ、エポキシ当量/θθ〜jθθの化合物である。
その化合物としては種々のものがあげられるが、特に好
゛ましいものはビスフェノールA型のエポキシ化合物で
ある。
上記アミノアルキルアルコキシシラン(イ)と上記エポ
キシ化合物(ロ)とは、そのアミノ基とエポキシ基とが
反応して耐水性、耐久性の優れた接着性を付与せしめる
。エポキシ化合物の使用割合は、アミノアルキルアルコ
キシシランに対してθθ3〜2.乙当E、好ましくはθ
3〜/、0尚量である。エポキシ化合物がこれより少な
いと耐水性が悪くなるし、またこれよシ多いと保存安定
性が悪くなる。
本発明における化合物(ハ)は、上述したく式中、几 
は炭素数/〜グのコ価の炭化水素基、几 およびRは炭
素数/〜グの/価の炭化水素基、Qはグリシドキシ基、
エポキシシクロヘキシル基またはメタアクリロキシ基で
あり、bはθまたは/の整数である。)で示される化合
物である。その具体例としては、γ−グリシドキシグロ
ビルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシグロビルメ
チルジエトキシシラン、3.4を一エポキシシクロヘキ
シルエチルトリメトキシシラン、γ−メタアクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン、r−メタアクIJロキシ
プロビルメチルジメトキシシラン等がかげられる。
上記アミノアルキルアルコキシシラン(イ)と上記化合
物(ハ)とは、アミノアルキルアルコキシシラン(イ)
のアミノ基と化合物(ハ)のエポキシ基または/および
メタクリル基とが付加反応することにより、優れた接着
性を付与せしめる。化合物()・)の割合はアミノアル
キルアルコキシシラ/に対してθθ3〜,2.3当量、
好ましくはθ3〜Xθ当量反応さぜればよい。化合物(
)S)の割合がとれよp少ないと耐水接着性が悪くなる
し、またこれよシ多いと常温での接着性も悪くなる。
本発明におけるアルコキシシラン(ニ)は、上述したよ
うに一般式 よびit  は炭素数/〜りの7価の炭化水素基、Yは
アミノ基、エポキシ基およびメタアクリロキシ基以外の
官能基を含む7価の炭化水素基、Cおよびdはそれぞれ
θ〜、2の整数であυ、Cとdとの和はθ〜2である。
)で示される化合物である。その具体例としては、ビニ
ルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、r−クロロ
プロピルトリメトキシシラン、ビニルトリス(β−メト
キシエトキシ)シラン等のシランカップリング剤といわ
れるもの、ジメチルジメトキシシラン、メチルトリメト
キシシラン、テトラエトキクシラン、ジメチルジェトキ
シシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラエトキク
シラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリメ
トキシシラン等のアル−キシシランが挙げられる。
アミノアルキルアルコキシシラン(イ)とアルコキシシ
ラン(ニ)とは、アミノプルキルアルコキシシラン(イ
)のアミノ基とアルコキシシラン(ニ)のアルコキシ基
との縮合反応によシ耐水性に優れた接着性を与える。
アルコキシシラン(ニ)の割合は、アミノアルキルアル
コキシ7ランVC対1.−COO3〜λ、3モル、好ま
t<はθ3〜Zθモル反応させるのがよい。アルコキシ
シランの割合がこれよ少少なくても、多くても安定した
接着性が得られない。この場合に、アミノアルキルアル
コキシシラン(イ)と反応させる相手側のアルコキシ7
ラン(ニ)1モルに対して水を001〜/、5′モルの
比で添加して、加水分解させるのが好ましい。水の添加
量がこれよシ少ないと安定した接着性が得にくくなるし
、これよシ多いと保存安定性が損なわれる。
本発明における有機チク/酸エステル(ホ)は7ミノア
ルキルアルコキシシラン(インと共存させることによシ
著しく接着性を向上させる効果を有する。そのイ、i機
チタン酸エステルの具体例としては、テトライソプロピ
ルチタネート、テトラノルマルブチルチタネート、ブチ
ルチタネートダイマー、テトラ(2−エチルヘキシル)
チタネートなどが挙げられる。有機チタン酸エステル(
ポ)の割合は、アミノアルキルアルコキシ7ラン(イ)
に対して07〜/、λそル、好ましくはθ3〜X0モル
添加するのがよい。有機チタン酸エステルがとれよシ少
なくても、多くても安定した接着性が得られにくい。
本発明におけるアミノアルキルアルコキシシラン(イ)
と反応させるエポキシ化合物(+−) 、化合物’ (
ハ)、アルコキシンラン(二つ、有機チタン酸エステル
(ホ)はそハぞれ二種類で用いることができるが、数種
類同時に用いることもできる。
これらの反応によって得られる部分付加縮合物の添加・
Uは、加水分解性クーずぶ官能基を末端に有するポリエ
ーテル重合体(A)の/θθ重Jk部に対してθオ〜/
θ重量部の範囲が好ましく、その添加量がθJ”lj量
部以下では充分な添加効果が得られないし、70重量部
以上ではシーラン)・組成物の硬化物性を損ない、かつ
コストアップとなる。
本発明におけるシラノール化合物の縮合触媒(C)とし
ては、有機ケイ素チタン酸塩、オクチル酸錫、ジプチル
錫ジアセテート、ジプチル錫ジラウレートなどの如きカ
ルボン酸の金y4 tl、ジブチルアミンーコーエチル
ヘキソエートなどの如きアミン塩など公知のシラノール
縮合触媒が有効でおる。
同縮合触媒(C)の使用量はポリエーテル重合体(A)
/θθ重址部に対してθθj〜を重捷部であ゛る。
また、本発明のシーラント組成物には、必要に応じて硬
化速度を調整するだめの助触媒として、酸化亜鉛、酸化
カルシウム、酸化マグネシウムの如き周期律表1属の金
属酸化物及び/′またはキシリレ/ジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン、オクチルアミンなどの有機−級アミン
等を併用することも可能である。
本発明の組成物には、その、用途に応じて充填剤、可塑
剤、顔料、老化防止剤、紫外線吸収剤、タレ止メ剤等を
それぞれ添加することができる。
その充填剤としてはツユ−ムシリカ、沈降性シリカ、無
水ケイ酸、含水ケイ酸及びカーボンブラックの如き補強
性充填剤;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソ
ウ土、焼成りシー、クレー、メルク、酸化チタン、ベン
トナイト、有機ベントナイト1、酸化第二鉄及びシラス
バルーンなどの如き充填剤;石綿、ガラス繊維およびフ
ィラメントの如き繊維状充填、剤が使用できる。
また、その可塑剤としては、通常の可塑剤、たとえば、
ジオクチルフタレート、ジブチルフタv−)、プチルベ
ンジルフクレートの如きフタル酸エステル類;アジピン
酸ジオクチル、コハク酸インデシル、セパチン酸ジプチ
ルの如き脂肪族二塩基性酸ニスデル類;ジエチVングリ
コールシペンゾエート、ペンタエリスリトールエステル
などの如キグリコールエステル類、オレイン酸ブチル、
アセチルリフノール酸メチルの如き脂肪族エステル類、
リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチルなどの如きリ
ン酸エステル類、塩素化パラフィンなどが挙げられる。
また、その可塑剤に分子jf700〜/Qθ00程度の
8分子貝の液状樹脂を可塑剤として使用することも可能
である。たとえば、ギシレン(酊月旨、ボリフ゛タジエ
ン、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシプロ
ピレントリオール、ポリエステル樹脂、アクリルオリゴ
マー、N131L、SB几、多硫化系ゴム等の液状のも
のが挙げられる。
以下に本発明の実施例および比較例をあげてさらに具体
的に説明する。これらの例における部は重置部を示す。
実施例/ 部分付加縮金物(b)のKIAI製 γ−アミノプロピルトリエトキシシラン’i(tg−に
エピコートと2と(油化シェル株式会社商品名)3よ¥
7−を加え、J’0’Qでグ時間攪拌[7て部分伺加縮
合物(b”)を得た。
部分伺力11縮合物(b )の調製 γ−アミノプロピルトリエトキシンランをググ1、ンエ
ニルトリメトキシシランを325?及びエピコートと2
fを3とグミ混合攪拌し、5θCでλθ時間反応させ、
部分伺加縮合物(+)2)を得た。
シーラント組成物の調製 ポリエーテル重合体(A)としてポリ(メチルジメトキ
シシリルエチルエーテル)(鐘ケ淵化学工業株式会社製
間品名MSP−02θA)を700部とシ、これに可塑
剤DO1’2θ部、サーマルカーボン30 部、炭酸カ
ルシウム50部、酸化マグネシラムコ部、老化防止剤2
部を加え、室温下でペースト状になるまで攪拌した。次
に3本ロールにてよく混合し、更に均一なペースト状と
した。このぺ−X)状物にトルエンを50部加え室温で
攪拌した後加熱し、共沸脱水によシ原料中の水分を除去
し、さらにトルエンを減圧下で回収した後、室温まで冷
却した。
次に、以上と同一の方法を再び繰返して同一の組成物を
2組調製した。各組の組成物に部分付加縮合物(B)と
して上記縮α物(bl)または(bl)をそれぞれ7部
、及び縮合触媒(C)としてジプチル錫アセテートを7
部加え、N2気流下に3部分攪拌し、2 ;i+ll 
頬のシーラント組成物を得た。これらシーラント組・ 
状物を密閉容器に移し、保存した。
はく離接着試験 上記方法で調製した本発明組成物を、アルミニウム板、
ガラス板、メラミン塗装鋼板、及び硬質塩化ビニール樹
脂板上に、それぞれ厚さよ1、幅/θ774、長さ/θ
θ−のビード状に塗布し、試験片を作成した。この試験
片をコθ01 乙j%kl、 I−Iの条件で7日間室
温で硬化させた。
次いで、この試験片を、手で/ざθ0はく離試験を行っ
た。この場合のはく離試験はカミソリの刃で被着体面に
達するまで7部圃間隔で切り込みを入れなから/θ瓢ず
つはく離した。
また、別に水中浸漬後の試験片について、同様のはく離
試験(耐水試験)を行なった。
すなわち、前記と同様に試験片を作成し、λθc、l、
sx几I−1で7日間硬化させた試験片をZoCの温水
に7日間浸漬した後、前記と同様にはく離試験を行った
。この場合には、温水から試験片を取シ出して直ちに(
濡れたまま)はく離試験を行った。
上記の各試験の結果は表/に示ずと゛おシであった。
比較例/及びコ 縮合物(b”)7または(bl)のかわシにr−アミノ
プロビルトリエトキシシランまたはエピコートと、2と
をそれぞれ添加し、その#よかは実施例/と全く同様に
してシーラント組成物を調製し、実施例/と同様に接着
試験を行った。その結果は表/に示すとおシであったさ
らに比較のために、市販品のシリコーンシーラントおよ
びウレタンシーラントの各々2種類づつについて、同様
の接着試験を行な注) / ○ ・・・・ 凝集破壊 Δ ・・・・ 凝集破壊と界面破壊の混合× ・・・・
 界面破壊 ユ 市販品(シリコーン系A)・・・・酢酸型シーラン
ト 3 市販品(シリコーン系B)・・・・オキシム型シー
ラント 久 市販品(ウレタン系C)  ・・・・TDIプレポ
リマーを主成分と したもの 五 市販品(ウレタン系D)  ・・・・MDIプVポ
リマーを主成分と したもの 実施例コ 部分付加縮金物(b )〜(b  )の醐製表2に示す
ように各種のアミノアルキルアルコキシシランに対して
各f4Mのシラン化合物を表ツに示す温度及び時間の条
件で反応させて、各種の部分付加縮合物を調製した。
次に実施例/において使用した縮合物(bl)または(
b2)の代シに、表コの縮合物(b5)〜(blo )
をそれぞれ使用し、そのほかは実施例/と全く同様にし
てt種類のシーラント組成物を調製し、実施例/と同様
に接着試験を行った。その結果は表、?に示すとおシで
あった。
比較例3〜5 実施例/において使用した縮合物(bl)または(b2
)のかわシに、N−β(アミノエテル)r−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロビルト
リメトキシシラン、γ−メタアクリロキシプロピルトリ
メトキシシランを使用し、そのほかは実施例/と全く同
様にしてシーラント組成物を調錬し、実施例/と同様に
接着試験を行った。その結果は表3に示すとお)であっ
た。
注) / ○、Δ、× ・・・・ いずれも表/に同じd、 
※/ ・・・・ N−β(アミノエチル)γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン ※コ ・・・・ r−グリシドキシグロビルトリメトキ
シシラン ※3 ・・・・ r−メタアクリロキシグロビルトリメ
トキシシ2ン 実施例3 部分付加縮合物(b  )〜(b  )の調製衣グに示
すようにアルキルアルコキシアミノシランに対して各種
のアルコキシシジン化合物を表りに示す温度、時間で水
の存在下に反応さぜ、4M1々の部分付加縮合物を調製
した実施例/において使用した縮合物(bl)またけ(
b2)のかわシに、縮合物(bll)〜(b”)をそれ
ぞれ使用し、そのほかは実施例/と全く同様にして乙種
類のシーラント組成物を調製し、実施例/と同様に接着
試訣を行った。
その結果は衣!に示すとおシであった。
431− 実施例グ 部分イリ加縮合物(bl7)および(bl8)の調製N
−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン2221に対して、テトライソプロピルチタネー
ト/’A2fを加え、!θCで2θ時間攪拌して縮合物
(bl7)を得た。
またN−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン22.2fに対してテトライソプロピルチ
タネート/’A2f、フェニルトリメトキシ7ラン99
?を加え、夕θCで20時間攪拌して縮合物(bill
)を得た。
実施例/において使用した縮合物(bl)または(b2
)のかわりに縮合物(bl 7 )または(bl8)を
それぞれ使用し、そのほかは実施例/と全く同様にして
J fjM 1%の7−ラント組成物を調製した。実施
例/と同様に接着試験を行った。その結果を表乙に示し
た。
実施例 耐久性試験 実施例/〜グでかl4fAシた代表的なシーラント組成
物を、それぞれアルミニウム板の上に厚さ21、幅10
−1長さ/θθ1.のビードを塗布し、λθC1乙夕%
RHの条1牛で7日間養生した後、サンシャインウェザ
−メーターでオθθ時間、紫外線を照射し’C,衆面状
面状態化を観察した。その結果は表7に示すとおシであ
った。
保存安定性試験 実施例/〜グで調製した代表的なシーラント組成物につ
いて密閉容器に保存したものを、夕θCに30日間促進
貯蔵した後、20Cに戻してから、プルツクフィール)
!回転粘度針を用いて粘度を測定した。その試験結果は
表7に示すとおシであつ7c。
また、比較のためにシリコーンシーラントおよびウレタ
ンシーラントの市販品についても同様の試験を行った結
果を表7に示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 / (Aン一般式 %式% (式中、几Iは炭素数/〜72の7価の炭化水素基、R
    ■は炭素d/〜にの7価の炭化水素基、nはθ−コの整
    越である。) で示される加水分解性ケ−1m官能基を末!mに有する
    ポリエーテル重合体 (B) (イン一般式 (式中、Rは炭素数/〜グの2価の 炭化水素基、Rおよび几 は炭素数 /〜グの7価の炭化水素基、Zは水嵩 原子またはアミノアルキル基であり、 aはθ′または/の整数である。) で示されるアミノアルキルア/l/コキシシツン (ロ)分子中に少なくとも7個のエポキシ基を有し、分
    子量/θ0〜1000 、エポキシ当1110θ〜オθ
    0のエポキシ化合物 (ハ)一般式 %式%(0) (式中、Rは炭素数/〜グのコ価の 炭化水素基、RおよびIt  は炭素数。 /〜グの7価の炭化水素基、Qはグリ 7ドキシ基、エポキシシクロヘキシル 基捷たはメタアクリロキシ基であシ、 bはθ゛または/の整数である。) で示される化合物 (ニ)一般式 %式%) (式中、Rおよび1t  は炭素数/〜グの、7価の炭
    化水素基、Yはアミノ基、エポキシ基およびメタアクリ
    ロキシ 基以外の官能基を含J’r/価の炭化水素基、Cおよび
    dはそれぞれθ〜。2の整数でおり、CI!:dとの:
    111はθ〜2である。) で示されるアルコキシシラン (ホ)有機チタン酸エステル 上記アミノアルキルアルコキシシラン (イ)と、上記エポキシ化合物(ロ)、上記化合物(ハ
    )、上記アルコキシシラン(ニ)または/および上記有
    機チタン酸エステル(ホ)との部分付加縮金物 (C)  シラノール化合物の縮合触媒上記ポリエーテ
    ル重合体(A)、上記部分付加縮食物(13)および上
    記縮合触媒(C)を含有することを特徴とする一液域室
    温硬化性シーラント組成物。
JP57133796A 1982-08-02 1982-08-02 一液型室温硬化性シ−ラント組成物 Pending JPS5924771A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57133796A JPS5924771A (ja) 1982-08-02 1982-08-02 一液型室温硬化性シ−ラント組成物
US06/515,548 US4562237A (en) 1982-08-02 1983-07-20 One component room temperature curable sealant composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57133796A JPS5924771A (ja) 1982-08-02 1982-08-02 一液型室温硬化性シ−ラント組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS5924771A true JPS5924771A (ja) 1984-02-08

Family

ID=15113217

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57133796A Pending JPS5924771A (ja) 1982-08-02 1982-08-02 一液型室温硬化性シ−ラント組成物

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4562237A (ja)
JP (1) JPS5924771A (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61148225A (ja) * 1984-12-21 1986-07-05 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
JPS63108058A (ja) * 1986-10-24 1988-05-12 Toshiba Silicone Co Ltd 室温硬化性組成物
US5541266A (en) * 1993-04-12 1996-07-30 Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Curable composition
JP2004107652A (ja) * 2002-08-27 2004-04-08 Cemedine Co Ltd 硬化性組成物
WO2007142067A1 (ja) 2006-06-02 2007-12-13 Kaneka Corporation 硬化性組成物
JP2014111717A (ja) * 2012-11-08 2014-06-19 Fujifilm Corp 水性組成物およびハードコート層
JP2019515990A (ja) * 2016-04-19 2019-06-13 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー イソシアネートとシランの機能性接着剤のための長いオープンタイムの水性プライマー組成物
JP2021176958A (ja) * 2020-05-08 2021-11-11 四川省威盾匠心建設有限公司Sichuan Weidun Jiangxin Construction Co., Ltd. 高耐水性、低弾性率の1成分msシーラント、製造方法及びその応用

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4678835A (en) * 1986-01-30 1987-07-07 Ppg Industries, Inc. Coating composition containing an ungelled reaction product as a curative
US4965334A (en) * 1986-08-06 1990-10-23 First Brands Corporation Copolymers of polysilyl compounds and anti-gelling agents
JPH0721045B2 (ja) * 1987-05-25 1995-03-08 鐘淵化学工業株式会社 硬化性組成物
US4891402A (en) * 1987-08-17 1990-01-02 General Electric Company Organic silicon-nitrogen compositions and their use as adhesion promoters in room temperature vulcanizable polydiorganosiloxane compositions
JP2752070B2 (ja) * 1987-12-05 1998-05-18 鐘淵化学工業株式会社 硬化性密封剤組成物
FR2629827B1 (fr) * 1988-04-07 1991-02-15 Rhone Poulenc Chimie Composition organopolysiloxane a fonction cetiminoxy durcissable en elastomere autoadherent
US4889903A (en) * 1988-08-03 1989-12-26 Basf Corporation Fast-cure polyurethane sealant composition containing titanium ester accelerators
US5019340A (en) * 1988-08-05 1991-05-28 First Brands Corporation Alcohol-based aluminum corrosion inhibitor compositions comprising polysilyl compounds
CA2050899C (en) * 1990-03-09 2001-01-16 Masayuki Fujita Curable composition
US5225582A (en) * 1990-12-17 1993-07-06 Ford Motor Company Epoxy curable ion-conducting electrolyte useful in electrochromic devices
US5238708A (en) * 1991-06-13 1993-08-24 Dow Corning Corporation Primer for silicone substrates
EP0570173A3 (en) * 1992-05-11 1994-06-15 Dow Corning Coating composition containing silylated derivatives of organic amines and epoxides
US5423735A (en) * 1993-04-16 1995-06-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Orthopedic cast composed of an alkoxysilane terminated resin
US6159537A (en) * 1997-08-01 2000-12-12 3M Innovative Properties Company Method of making a retroreflective article that has a binder layer containing an epoxy resin and silicone crosslinked polymer
EP0940456B1 (en) * 1998-03-03 2003-11-26 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Water resistant ink compositions
US6124387A (en) * 1998-12-22 2000-09-26 Adco Products, Inc. Fast-cure silylated polymer adhesive
DE10109228A1 (de) * 2001-02-26 2002-09-05 Bayer Ag 1K-Polyurethaneinbrennlacke und deren Verwendung
JP4101632B2 (ja) * 2002-11-01 2008-06-18 株式会社カネカ 硬化性組成物および復元性、クリープ性改善方法
WO2004099318A1 (ja) * 2003-05-12 2004-11-18 Kaneka Corporation 硬化性組成物
EP1659155B1 (en) * 2003-08-25 2016-11-16 Kaneka Corporation Curing composition with improved heat resistance
JP2005187793A (ja) * 2003-12-24 2005-07-14 Rohm & Haas Electronic Materials Llc 改良された接着剤
WO2005097908A1 (ja) * 2004-04-01 2005-10-20 Kaneka Corporation 1液型硬化性組成物
JP5112688B2 (ja) * 2004-04-01 2013-01-09 株式会社カネカ 硬化性組成物
US20070203297A1 (en) * 2004-04-01 2007-08-30 Kaneka Corporation Curable Composition
EP1734079B1 (en) * 2004-04-01 2016-01-20 Kaneka Corporation Single-component curable composition
JP5081448B2 (ja) * 2004-06-09 2012-11-28 株式会社カネカ 硬化性組成物
WO2006070637A1 (ja) * 2004-12-28 2006-07-06 Kaneka Corporation 硬化性組成物
WO2006112340A1 (ja) * 2005-04-15 2006-10-26 Kaneka Corporation 透明性に優れた硬化性組成物及び硬化物
EP1717254A1 (de) * 2005-04-29 2006-11-02 Sika Technology AG Feuchtigkeitshärtende Zusammensetzung mit erhöhter Dehnbarkeit
EP1942153B1 (en) * 2005-09-30 2010-11-17 Kaneka Corporation Curable composition improved in curability and storage stability
DE102005051921A1 (de) * 2005-10-29 2007-05-03 Henkel Kgaa α-Ethoxysilan modifizierte Polymere, deren Herstellung und Verwendung
DE102006022834A1 (de) * 2006-05-16 2007-11-22 Wacker Chemie Ag Verbesserung der elastischen Rückstellung bei alkoxysilanvernetzten Polymeren
JP2007321122A (ja) * 2006-06-05 2007-12-13 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
CN101605857B (zh) * 2006-11-20 2012-08-08 Sika技术股份公司 含有硅烷反应产物的增粘剂
EP2562223A1 (de) * 2011-08-26 2013-02-27 Sika Technology AG Zweikomponentige Zusammensetzung auf Basis von silanfunktionellen Polymeren
US10947431B2 (en) * 2016-11-11 2021-03-16 Sika Technology Ag Crosslinkable silicone mixtures containing a guanidine catalyst and an adhesion promoter

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS582326A (ja) * 1981-06-29 1983-01-07 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 室温硬化性組成物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3621047A (en) * 1968-09-20 1971-11-16 Bayer Ag A bis-and tris-trialkoxysilylalkylamines
US3979344A (en) * 1974-11-19 1976-09-07 Inmont Corporation Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer composition having improved cure speed
JPS6050226B2 (ja) * 1977-09-14 1985-11-07 東芝シリコ−ン株式会社 表面処理方法
JPS6056189B2 (ja) * 1978-03-30 1985-12-09 東芝シリコ−ン株式会社 室温硬化型ポリシロキサン組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS582326A (ja) * 1981-06-29 1983-01-07 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 室温硬化性組成物

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61148225A (ja) * 1984-12-21 1986-07-05 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
JPS63108058A (ja) * 1986-10-24 1988-05-12 Toshiba Silicone Co Ltd 室温硬化性組成物
US5541266A (en) * 1993-04-12 1996-07-30 Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Curable composition
JP2004107652A (ja) * 2002-08-27 2004-04-08 Cemedine Co Ltd 硬化性組成物
JP4485160B2 (ja) * 2002-08-27 2010-06-16 セメダイン株式会社 硬化性組成物
WO2007142067A1 (ja) 2006-06-02 2007-12-13 Kaneka Corporation 硬化性組成物
US7759425B2 (en) 2006-06-02 2010-07-20 Kaneka Corporation Curable composition
JP2014111717A (ja) * 2012-11-08 2014-06-19 Fujifilm Corp 水性組成物およびハードコート層
JP2019515990A (ja) * 2016-04-19 2019-06-13 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー イソシアネートとシランの機能性接着剤のための長いオープンタイムの水性プライマー組成物
JP2021176958A (ja) * 2020-05-08 2021-11-11 四川省威盾匠心建設有限公司Sichuan Weidun Jiangxin Construction Co., Ltd. 高耐水性、低弾性率の1成分msシーラント、製造方法及びその応用

Also Published As

Publication number Publication date
US4562237A (en) 1985-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS5924771A (ja) 一液型室温硬化性シ−ラント組成物
US8618235B2 (en) Silicone composition
US4797446A (en) Adhesion of silicone sealant
JPH0138150B2 (ja)
JPH0138427B2 (ja)
WO2001083629A1 (fr) Procede de collage d'une partie a coller
US5300611A (en) Room temperature curable organopolysiloxane compositions
JP2914838B2 (ja) 室温硬化性シリコーン組成物
JPH0660289B2 (ja) 高強度のフルオロシリコーンシーラントの製造方法
EP0101937B1 (en) Primer compositions
JPH0138426B2 (ja)
JPS6084375A (ja) プライマ−組成物
JPH10168320A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
WO1988004307A1 (fr) Composition mono-dose polymerisable
JPH0625642A (ja) ポリウレタンをベースとする接着組成物および方法
JP3419273B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP3440754B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPS59184259A (ja) アミン−含有オルガノポリシロキサン組成物の基体への接着を改良する方法
JP4096174B2 (ja) 建築用ゴム部材
EP0221644B1 (en) Adhesion of silicone sealant
JPH01292061A (ja) 室温硬化性組成物
JP3535978B2 (ja) ポリイソブチレン系シーリング材用プライマー組成物
JPH03195724A (ja) 可撓性エポキシ樹脂組成物
JPH0426357B2 (ja)
JPH03431B2 (ja)