DE102005051921A1 - α-Ethoxysilan modifizierte Polymere, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

α-Ethoxysilan modifizierte Polymere, deren Herstellung und Verwendung Download PDF

Info

Publication number
DE102005051921A1
DE102005051921A1 DE102005051921A DE102005051921A DE102005051921A1 DE 102005051921 A1 DE102005051921 A1 DE 102005051921A1 DE 102005051921 A DE102005051921 A DE 102005051921A DE 102005051921 A DE102005051921 A DE 102005051921A DE 102005051921 A1 DE102005051921 A1 DE 102005051921A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radicals
polymer
formula
independently
ethoxysilane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE102005051921A
Other languages
English (en)
Inventor
Thomas Dr. Bachon
Jennifer Lambertz
Thomas Tamcke
Patrick Gawlik
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE102005051921A priority Critical patent/DE102005051921A1/de
Priority to BRPI0617946-0A priority patent/BRPI0617946A2/pt
Priority to CA002627006A priority patent/CA2627006A1/en
Priority to JP2008538276A priority patent/JP2009513806A/ja
Priority to PCT/EP2006/010082 priority patent/WO2007048538A1/de
Priority to CN2006800404831A priority patent/CN101300319B/zh
Priority to EP06806391A priority patent/EP1940993A1/de
Publication of DE102005051921A1 publication Critical patent/DE102005051921A1/de
Priority to US12/105,487 priority patent/US8003745B2/en
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
    • C08G18/718—Monoisocyanates or monoisothiocyanates containing silicon

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft alpha-Ethoxysilan modifizierte Polymere der durchschnittlichen allgemeinen Formel (I): DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A R ein ein- bis vierwertiger Polymer-Rest ist, höchstens ein Drittel der im Polymer der Formel (I) enthaltenen Reste R·1·, R·2· und R·3· unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, mindestens ein Viertel der im Polymer der Formel (I) enthaltenen Reste R·1·, R·2· und R·3· unabhängig voneinander Ethoxy-Reste sind, die gegebenenfalls verbleibenden Reste R·1·, R·2· und R·3· unabhängig voneinander Methoxy-Reste sind, und worin n = 1 bis 4 ist. Darüber hinaus betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der Polymere der Formel (I) sowie deren Einsatz in Klebstoffen, Dichtungsstoffen und Beschichtungsmitteln.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft α-Ethoxysilan modifizierte Polymere, deren Herstellung und deren Verwendung in Kleb- und Dichtstoffen, sowie Überzugsmitteln.
  • Silanvernetzende Kleb- und Dichtstoffmassen enthalten als Bindemittel alkoxysilanterminierte Polymere. Polymersysteme, die über reaktive Alkoxysilylgruppen verfügen, sind seit langem bekannt. In Gegenwart von Luftfeuchtigkeit sind diese alkoxysilanterminierten Polymere bereits bei Raumtemperatur in der Lage, unter Abspaltung der Alkoxygruppen miteinander zu kondensieren. Je nach Gehalt an Alkoxysilangruppen und deren Aufbau bilden sich dabei hauptsächlich langkettige Polymere (Thermoplaste), relativ weitmaschige dreidimensionale Netzwerke (Elastomere) oder aber hochvernetze Systeme (Duroplaste).
  • Die Polymere weisen in der Regel ein organisches Grundgerüst auf, das an den Enden Alkoxysilangruppen trägt. Bei dem organischen Grundgerüst kann es sich beispielsweise um Polyurethane, Polyester, Polyether etc. handeln.
  • Aus der DE 197 27 029 A1 ist eine einkomponentige Reaktivsystem-Zusammensetzung bekannt, die ein alkoxysilanterminiertes Polyurethan, einen Aushärtungskatalysator sowie gegebenenfalls übliche Zusatzstoffe enthält.
  • Aus der WO 99/48942 A1 sind alkoxysilanterminierte Polyurethane und entsprechende polyurethanhaltige Zubereitungen bekannt, die neben den alkoxysilierten Polyurethanen Lösemittel, Katalysatoren, Weichmacher, Reaktivverdünner, Füllstoffe und dergleichen enthalten können.
  • Die WO 02/068501 beschreibt die Herstellung gemischt-alkoxysilylierter Polymere auf der Basis von γ-Silanen unter Verwendung von Zinnkatalysatoren.
  • Die gemäß dem Stand der Technik in der Praxis verwendeten Alkoxysilanendgruppen enthaltenden Polymere enthalten in der Regel Methoxysilanendgruppen. Diese Bindemittel werden häufig als Ersatz für NCO-terminierte Polyurethane eingesetzt und weisen aufgrund der Isocyanatfreiheit deutliche toxikologische Vorteile für den Verarbeiter auf. Nachteilig wirkt sich jedoch die Abspaltung geringer Mengen Methanol bei der Aushärtung aus.
  • Die zurzeit üblichen silanterminierten Polymere enthalten in der Regel Dimethoxymethyl-γ-silyl- oder Trimethoxy-γ-silylendgruppen. Ein Austausch der Methoxygruppen gegen Ethoxygruppen reduziert die Reaktivität der Polymere soweit, daß die Aushärtungsgeschwindigkeit der Klebstoffe nicht mehr akzeptabel ist.
    •
  • Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung silanvernetzende Polymere bereit zu stellen, bei deren Härtung weniger Methanol freigesetzt wird und die darüber hinaus eine akzeptable Aushärtungsgeschwindigkeit, der daraus herstellbaren Kleb- und Dichtstoffmassen ermöglichen.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, dass die vorgenannten Aufgaben durch die Bereitstellung von α-Ethoxysilan modifizierten Polymeren der durchschnittlichen allgemeinen Formel (I):
    Figure 00020001
    in welcher
    R ein ein- bis vierwertiger Polymer-Rest ist,
    höchstens ein Drittel der im Polymer der Formel (I) enthaltenen Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind,
    mindestens ein Viertel der im Polymer der Formel (I) enthaltenen Reste R1, R2 und
    R3 unabhängig voneinander Ethoxy-Reste sind,
    die gegebenenfalls verbleibenden Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Methoxy-Reste sind, und worin n = 1 bis 4 ist.
  • Folglich können, für den Fall n > 1, in einigen der n[CO-NH-CH2-SiR1R2R3]-Reste innerhalb des erfindungsgemäßen Polymeren (I) andere Verhältnisse an Alkyl:Ethoxy:Methoxy der Reste R1, R2 und R3 vorliegen, so lange durch die weiteren [CO-NH-CH2-SiR1R2R3]-Reste die obigen Bedingungen für die gesamte Durchschnittformel erfüllt sind.
  • So können neben beispielsweise Dimethoxyethoxy-, Methoxydiethoxy-, oder Methyldiethoxy-Resten auch Trimethoxy-, und Dimethylethoxy-Reste oder ähnliche SiR1R2R3-Gruppen im Gesamtmolekül enthalten sein, wenn die nötige Anzahl an Ethoxygruppen von mindestens einem Viertel bezogen auf das Gesamtmolekül erreicht wird und nicht mehr als ein Drittel der Reste R1, R2 und R3 geradkettige oder verzweite Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind.
  • Die erfindungsgemäßen Polymere besitzen im Gegensatz zu den aus dem Stand der Technik bekannten α-silylvernetzenden Polymeren eine geringere Methanolabspaltung bei der Kondensation aufgrund eines zumindest teilweisen Austauschs der Methoxygruppen durch Ethoxygruppen. Andererseits ist die Reaktivität aufgrund der α-Silylgruppen ausreichend hoch, um gute Aushärtgeschwindigkeiten zu erreichen.
  • Bevorzugt handelt es sich bei den ein- bis vierwertigen Polymer-Resten R um Kohlenwasserstoffreste, die Heteroatome und/oder Organosiloxangruppen enthalten können, oder um Organosiloxanreste selbst. Beispiele für derartige Reste sind Alkydharze, ölmodifizierte Alkydharze, ungesättigte Polyester, natürliche Öle, wie beispielsweise Leinöl, Tungöl oder Sojabohnenöl, sowie Epoxide, Polyamide, thermoplastische Polyester, wie beispielsweise Polyethylenterephthalat und Polybutylenterephthalat, Polycarbonate, Polyethylene, Polybutylene, Polystyrole, Polypropylene, Ethylenpropylenco- und Terpolymere, Acrylate, wie beispielsweise Homo- und Copolymere von Acrylsäure, Acrylaten, Methacrylsäure, Methacrylaten, Acrylamiden, ihren Salzen und dergleichen, Phenolharze, Polyoxymethylenhomo- und -copolymere, Polyurethane, Polysulfone, Polysulfidkautschuke, Nitrocellulose, Vinylbutyrate, Vinylpolymere, wie beispielsweise Vinylchlorid und/oder Vinylacetat enthaltende Polymere, Ethylcellulose, Celluloseacetate und -butyrate, Reyon, Schellack, Wachse, Ethylencopolymere, wie beispielsweise Ethylenvinylacetatcopolymere, Ethylenacrylsäurecopolymere, Ethylenacrylatcopolymere, organische Kautschuke, Silikonharze und dergleichen.
  • Weitere Beispiele schließen Polyether, wie Polyethylenoxid, Polypropylenoxid und Polytetrahydrofuran ein. Von den genannten polymeren Resten werden Polyether, Polyester und Polyurethane besonders bevorzugt. Ganz besonders bevorzugte Polymere von denen sich der Rest R ableitet sind beispielsweise Polyalkylenglykole, wie Polypropylenglykol mit endständigen Hydroxylgruppen. Derartige Polymere sind beispielsweise unter den Handelsnamen Acclaim® Polyole von der Firma Bayer MaterialScience erhältlich. Die Polymerreste besitzen vorzugsweise ein bis vier endständige gegenüber Isocyanat reaktive Gruppen.
  • Die zahlenmittlere Molmasse Mn der Polymerreste liegt vorzugsweise im Bereich von 8000 bis 50000, besonders bevorzugt 10000 bis 30000 und ganz besonders bevorzugt 12000 bis 20000 Dalton.
  • Vorzugsweise handelt es sich bei den Resten R um zwei- oder dreiwertige Reste, wobei die zweiwertigen Reste besonders bevorzugt sind.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform sind mindestens ein Drittel, besonders bevorzugt mindestens zwei Drittel der in den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten Reste R1, R2 oder R3 Ethoxy-Reste.
  • Bevorzugt enthalten die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weniger als 1 Gewichtsteil, besonders bevorzugt weniger als 0,75 Gewichtsteile, ganz besonders bevorzugt weniger als 0,5 Gewichtsteile, wie beispielsweise weniger als 0,25 Gewichtsteile an Methoxy-Resten, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Verbindungen der Formel (I).
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind härtbare Zusammensetzungen, welche die erfindungsgemäßen α-Ethoxysilan modifizierten Polymere der durchschnittlichen allgemeinen Formel (I) enthalten.
  • Darüber hinaus enthalten die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen vorzugsweise Füllstoffe und weitere übliche Additive wie Weichmacher, Lösemittel, UV-Stabilisatoren, Antioxidantien, Katalysatoren, Trockenmittel, Reaktivverdünner und Haftvermittler.
  • Geeignete Füllstoffe sind beispielsweise Kreide oder Kalkmehl, gefällte und/oder pyrogene Kieselsäure, Zeolithe, Bentonite, gemahlene Mineralstoffe sowie andere dem Fachmann geläufige anorganische Füllstoffe. Weiterhin können auch organische Füllstoffe eingesetzt werden, insbesondere Faserkurzschnitte und dergleichen. Für manche Anwendungen sind Füllstoffe bevorzugt, die Kleb- oder Dichtstoffmassen Thixotropie verleihen, zum Beispiel quellbare Kunststoffe wie Polyvinylchlorid.
  • Die als Haftvermittler, Trockenmittel und/oder Reaktivverdünner bevorzugten α-Silane sind vorteilhaft aus der Gruppe bestehend aus α-Amino-, α-Methacryl-, α-Carbamatosilanen und α-Alkoxysilanen auswählbar. Geeignete Beispiele sind N-Cyclohexylaminomethylmethyldiethoxysilan, N-Cyclohexylaminomethyltriethoxysilan, N-Phenylaminomethyltriethoxysilan, (Methacryloxymethyl)methyldiethoxysilan und Methacryloxymethyltriethoxysilan, N-(Triethoxysilylmethyl)-O-methyl-carbamat und N-(Methyldiethoxysilylmethyl)-O-methyl-carbamat.
  • Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen, wie beispielsweise Kleb- oder Dichtstoffmassen enthalten vorteilhaft 5 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 70 Gew.-% und besonders bevorzugt 15 bis 50 Gew.-% des erfindungsgemäßen Polymers der allgemeinen Formel (I) bezogen auf das Gesamtgewicht der härtbaren Zusammensetzung.
  • Die Erfindung betrifft des Weiteren ein Verfahren zur Herstellung von α-Ethoxysilan modifizierten Polymeren der durchschnittlichen allgemeinen Formel (I):
    Figure 00050001
    in welcher
    R ein ein- bis vierwertiger Polymer-Rest ist,
    höchstens ein Drittel der im Polymer der Formel (I) enthaltenen Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind,
    mindestens ein Viertel der im Polymer der Formel (I) enthaltenen Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Ethoxy-Reste sind,
    die gegebenenfalls verbleibenden Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Methoxy-Reste sind, und
    worin n = 1 bis 4 ist,
    wobei eine Verbindung der Formel R-Xm, worin m = 1 bis 4 und m = n ist und X für eine gegenüber Isocyanat reaktive Gruppe steht, wie beispielsweise eine Hydroxyl- oder Aminogruppe, mit mindestens einer Verbindung der Formel OCN-CH2-SiR4R5R6 und mindestens einer Verbindung der Formel SiR7R8R9R10 in Gegenwart eines oder mehrerer Katalysatoren umgesetzt wird, und wobei mindestens einer der Reste R4, R5 und R6 ein Methoxy-Rest ist und die gegebenenfalls noch vorhandenen Reste R4, R5 und R6 Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind und mindestens einer der Reste R7, R8, R9 und R10 ein Ethoxy-Rest ist und die gegebenenfalls noch vorhandenen Reste R7, R8, R9 und R10 Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind.
  • Der oder die eingesetzten Katalysatoren katalysieren hierbei zum einen den Austausch der Alkoxygruppen zwischen den unterschiedlichen Silanen OCN-CH2-SiR4R5R6 und SiR7R8R9R10, und zum anderen die Reaktion der gegenüber Isocyanat reaktiven Gruppe mit der Isocyanatosilan-Verbindung. Als Katalysatoren eignen sich beispielsweise Übergangsmetallkomplexe wie beispielsweise Titankatalysatoren, insbesondere titanorganische Verbindungen, wie z.B. Titantetraalkoxylate oder beispielsweise Zinnverbindungen, insbesondere zinnorganische Verbindungen, wie z.B. Dialkylzinndicarboxylate, oder Basen oder Säuren.
  • Besonders bevorzugt als Katalysator werden Titanverbindungen wie beispielsweise Titantetraisopropylat eingesetzt.
  • Vorzugsweise wird im erfindungsgemäßen Verfahren zunächst die Verbindung R-Xm mit dem Katalysator und der Verbindung der Formel SiR7R8R9R10 vorgelegt, anschließend erfolgt eine Umsetzung mit einer Verbindung der Formel OCN-CH2-SiR4R5R6 in einem Temperaturbereich von vorzugsweise 60 bis 130°C. Die entstandenen monomeren Verbindungen werden anschließend vorzugsweise destillativ entfernt.
  • Bevorzugte Gruppe X in den Polymeren der allgemeinen Formel R-Xm sind Hydroxylgruppen, Thiolgruppen und Aminogruppen.
  • Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel OCN-CH2-SiR4R5R6 sind Alkyldimethoxysilane und Trimethoxysilane, wie beispielsweise (Isocyanatomethyl)-methyldimethoxysilan oder (Isocyanatomethyl)-trimethoxysilan.
  • Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel SiR7R8R9R10 sind Alkyldiethoxysilane, Alkyltriethoxysilane, wie beispielsweise Methyltriethoxysilan, Ethyltriethoxysilan oder Tetraethoxysilan.
  • Die Erfindung betrifft zudem die Verwendung der erfindungsgemäßen und erfindungsgemäß hergestellten α-Ethoxysilan modifizierten Polymere zur Herstellung von Klebstoffen, insbesondere reaktiven nachvernetzenden Haftklebstoffen und Dichtungsstoffen sowie Beschichtungsmitteln.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen zum Verkleben von Holz, Kunststoffen, Metallen, Spiegeln, Glas, Keramik, mineralischen Untergründen, Leder, Textilien, Papier, Pappe und Gummi, wobei die Materialien jeweils mit sich selbst oder beliebig untereinander verklebt werden können.
  • Außerdem betrifft die Erfindung die Verwendung der erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen als Dichtstoffmasse. Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Massen auch als Oberflächenbeschichtungsmittel, als Wasserdampfsperre, als Dübel-, Loch- oder Rissspachtel und zur Herstellung von Formteilen verwendet werden.
    •
  • Im Folgenden wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
  • Beispiel 1
  • 450 g (24 mmol) Polypropylenglykol 18000 (Hydroxyzahl = 6,1) werden in einem 1000 ml Dreihalskolben bei 80°C im Vakuum getrocknet. Unter Stickstoffatmosphäre wird bei 80°C 0,1 g Titantetraisopropylat hinzugegeben und nach dreiminütigem Rühren wird anschließend mit 40 g Methyltriethoxysilan versetzt und weitere 20 min gerührt. Es wird 0,1 g Dibutylzinndilaurat hinzugegeben und anschließend mit 9,1 g (54 mmol) Isocyanatomethyldimethoxymethylsilan (Isocyanatgehalt = 25 Gew.-%) versetzt. Nach einstündigem Rühren bei 80°C werden flüchtige Bestandteile (niedermolekulare Silane) im Vakuum abdestilliert und das entstandene Polymer abgekühlt. Das Produkt wird feuchtigkeitsdicht unter Stickstoffatmosphäre in einem Glasgefäß gelagert.
    13C-NMR (CDCl3/TMS):δ = -6,2 (-Si(CH3)(OCH3)2); -5,7 (-Si(CH3)(OCH2CH3)(OCH3)); 27,2 (NH-CH2-Si(CH3)(OCH3)2); 27,6 (NH-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)(OCH3)); 50,4 (-Si(CH3)(OCH3)2); 50,6 (-Si(CH3)(OCH2CH3)(OCH3)); 58,6 (-Si(CH3)(OCH2CH3)(OCH3))
  • Es liegt eine Mischung aus Dimethoxysilyl- und Methoxyethoxysilyl-Endgruppen vor (Verhältnis 1:1)
  • Beispiel 2
  • 450 g (24 mmol) Polypropylenglykol 18000 (Hydroxyzahl = 6,1) werden in einem 1000 ml Dreihalskolben bei 80°C im Vakuum getrocknet. Unter Stickstoffatmosphäre wird bei 80°C 0,1 g Titantetraisopropylat hinzugegeben und nach dreiminütigem Rühren wird anschließend mit 90 g Tetraethoxysilan versetzt und weitere 20 min gerührt. Es wird 0,1 g Dibutylzinndilaurat hinzugegeben und anschließend mit 9,1 g (54 mmol) Isocyanatomethyldimethoxymethylsilan (Isocyanatgehalt = 25 Gew.-%) versetzt. Nach einstündigem Rühren bei 80°C werden flüchtige Bestandteile (niedermolekulare Silane) im Vakuum abdestilliert und das entstandene Polymer abgekühlt. Das Produkt wird feuchtigkeitsdicht unter Stickstoffatmosphäre in einem Glasgefäß gelagert.
    13C-NMR (CDCl3/TMS):δ = -6,2 (-Si(CH3)(OCH3)2); -5,7 (-Si(CH3)(OCH2CH3)(OCH3)); -5,3 (-Si(CH3)(OCH2CH3)2); 27,2 (NH-CH2-Si(CH3)(OCH3)2); 27,6 (NH-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)(OCH3)); 27,8 (NH-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2); 50,4 (-Si(CH3)(OCH3)2); 50,6 (-Si(CH3)(OCH2CH3)(OCH3)); 58,6 (-Si(CH3)(OCH2CH3)(OCH3)); 58,7 (-Si(CH3)(OCH2CH3)2))
  • Es liegt eine Mischung aus Dimethoxysilyl-; Methoxyethoxysilyl- und Diethoxysilyl-Endgruppen vor (Verhältnis 1:2:0,5)
  • Beispiel 3
  • 450 g (24 mmol) Polypropylenglykol 18000 (Hydroxyzahl = 6,1) werden in einem 1000 ml Dreihalskolben bei 80°C im Vakuum getrocknet. Unter Stickstoffatmosphäre wird bei 80°C 40 g Methyltriethoxysilan hinzugegeben und nach zwanzigminütigem Rühren wird anschließend mit 0,2 g Titantetraisopropylat versetzt und weitere 3 min gerührt. Es wird 0,1 g Dibutylzinndilaurat hinzugegeben und anschließend mit 9,1 g (54 mmol) Isocyanatomethyldimethoxymethylsilan (Isocyanatgehalt = 25 Gew.-%) versetzt. Nach zweistündigem Rühren bei 120°C werden flüchtige Bestandteile (niedermolekulare Silane) im Vakuum abdestilliert und das entstandene Polymer abgekühlt. Das Produkt wird feuchtigkeitsdicht unter Stickstoffatmosphäre in einem Glasgefäß gelagert.
    13C-NMR (CDCl3/TMS):δ = -5,3 (-Si(CH3)(OCH2CH3)2); 27,8 (NH-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2); 58,7 (-Si(CH3)(OCH2CH3)2))
  • Es liegt in einem hohen Überschuss Diethoxysilyl-Endgruppen vor. Methoxyhaltige Endgruppen sind im NMR nur in Spuren zu erkennen.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • 450 g (24 mmol) Polypropylenglykol 18000 (Hydroxyzahl = 6,1) werden in einem 1000 ml Dreihalskolben bei 80°C im Vakuum getrocknet. Unter Stickstoffatmosphäre wird bei 80°C 0,1 g Dibutylzinnlaurat hinzugegeben und anschließend mit 9,1 g (54 mmol) Isocyanatomethyldimethoxymethylsilan (Isocyanatgehalt = 25 Gew.-%) versetzt. Nach einstündigem Rühren bei 80°C wird das entstandene Polymer abgekühlt. Das Produkt wird feuchtigkeitsdicht unter Stickstoffatmosphäre in einem Glasgefäß gelagert.
    13C-NMR (CDCl3/TMS):δ = -6,2 (-Si(CH3)(OCH3)2); 27,2 (NH-CH2-Si(CH3)(OCH3)2); 50,4 (-Si(CH3)(OCH3)2)
  • Vergleichsbeispiel 2
  • 450 g (24 mmol) Polypropylenglykol 18000 (Hydroxyzahl = 6,1) werden in einem 1000 ml Dreihalskolben bei 80°C im Vakuum getrocknet. Unter Stickstoffatmosphäre wird bei 80°C 40 g Methyltriethoxysilan zugegeben und 20 min gerührt. Es wird 0,1 g Dibutylzinndilaurat hinzugegeben und anschließend mit 9,1 g (54 mmol) Isocyanatomethyldimethoxymethylsilan (Isocyanatgehalt = 25 Gew.-%) versetzt. Nach einstündigem Rühren bei 80°C werden flüchtige Bestandteile (niedermolekulare Silane) im Vakuum abdestilliert und das entstandene Polymer abgekühlt. Das Produkt wird feuchtigkeitsdicht unter Stickstoffatmosphäre in einem Glasgefäß gelagert.
    13C-NMR (CDCl3/TMS):δ = -7,1 (Si(CH3)(OCH2CH3)3); -6,2 (-Si(CH3)(OCH3)2); 27,2 (NH-CH2-Si(CH3)(OCH3)2); 50,4 (-Si(CH3)(OCH3)2); 58,2 (Si(CH3)(OCH2CH3)3)
  • Es liegt eine Mischung aus dem Dimethoxysilylpolymeren und dem Edukt Triethyoxymethylsilan vor. Das gewünschte Ethoxysilylpolymere ist nicht entstanden.
  • Formulierungsbeispiel 1 für einen Klebstoff aus Polymer 1:
  • Die Klebstoffformulierung enthält 20 Gew.-% des Polymers aus Beispiel 3, 20 Gew.-% Weichmacher (Jayflex DINP, Fa. Exxon Mobil), 56 Gew.-% Füllstoffe (CaCO3), 0,5 Gew.-% AMEO (Aminopropyltriethoxysilan: Geniosil GF93; Fa. Wacker Chemie), 0,8 Gew.-% Iso-Octyl-triethoxysilan (Fa. Wacker Chemie), 2 Gew.-% α-Methacryltriethoxysilan (Geniosil XL36; Fa. Wacker), sowie 0,1 Gew.-% Polycat DBU (1,8-Diazabicyclo-[5.4.0]-undec-7-en; Fa. Air Products).
  • Die Skin-over-Time beträgt 30 min, die Tack-Free-Time beträgt weniger als 12 Stunden und die Methanolabspaltung beträgt weniger als 0,15 Gew.-%.

Claims (14)

  1. α-Ethoxysilan modifiziertes Polymer der durchschnittlichen allgemeinen Formel (I):
    Figure 00110001
    in welcher R ein ein- bis vierwertiger Polymer-Rest ist, höchstens ein Drittel der im Polymer der Formel (I) enthaltenen Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, mindestens ein Viertel der im Polymer der Formel (I) enthaltenen Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Ethoxy-Reste sind, die gegebenenfalls verbleibenden Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Methoxy-Reste sind, und worin n = 1 bis 4 ist.
  2. α-Ethoxysilan modifiziertes Polymer des Anspruchs 1, wobei R ein Polymerrest, gewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkydharzen, ölmodifizierte Alkydharzen, ungesättigten Polyestern, natürlichen Ölen, Epoxiden, Polyamiden, thermoplastischen Polyestern, Polycarbonaten, Polyethylenen, Polybutylenen, Polystyrolen, Polypropylenen, Ethylenpropylenco- und Terpolymeren, (Meth)acrylaten und (Meth)acrylamiden sowie deren Salzen, Phenolharzen, Polyoxymethylenhomo- und -copolymeren, Polyurethanen, Polysulfonen, Polysulfidkautschuken, Nitrocellulosen, Vinylbutyraten, Vinylpolymeren, die Vinylchlorid und/oder Vinylacetat enthalten, Ethylcellulosen, Celluloseacetaten und – butyraten, Reyon, Schellack, Wachsen, Ethylencopolymeren, organischen Kautschuken, Silikonharzen und Polyethern.
  3. α-Ethoxysilan modifiziertes Polymer nach Anspruch 1 oder 2, wobei R ein Polypropylenglykol-Rest ist.
  4. α-Ethoxysilan modifiziertes Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der Rest R ein zweiwertiger Rest ist.
  5. α-Ethoxysilan modifiziertes Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 4 wobei mindestens ein Drittel der Reste R1, R2 oder R3 Ethoxy-Reste sind.
  6. α-Ethoxysilan modifiziertes Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei 100 Gewichtsteile des Polymers der durchschnittlichen allgemeinen Formel (I) weniger als 1 Gewichtsteil, vorzugsweise weniger als 0,75 Gewichtsteile, noch bevorzugter weniger als 0,50 Gewichtsteile und am bevorzugtesten weniger als 0,25 Gewichtsteile an Methoxy-Resten enthalten.
  7. Härtbare Zusammensetzung enthaltend: (A) mindestens ein α-Ethoxysilan modifiziertes Polymer der durchschnittlichen allgemeinen Formel (I):
    Figure 00120001
    in welcher R ein ein- bis vierwertiger Polymer-Rest ist, höchstens ein Drittel der im Polymer der Formel (I) enthaltenen Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, mindestens ein Viertel der im Polymer der Formel (I) enthaltenen Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Ethoxy-Reste sind, die gegebenenfalls verbleibenden Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Methoxy-Reste sind, und worin n = 1 bis 4 ist, und (B) eine oder mehrere Verbindungen gewählt aus der Gruppe bestehend aus Füllstoffen, Weichmachern, Lösemitteln, UV-Stabilisatoren, Antioxidantien, Katalysatoren, Trockenmitteln, Reaktivverdünnern und Haftvermittlern.
  8. Verfahren zur Herstellung von α-Ethoxysilan modifizierten Polymeren der durchschnittlichen allgemeinen Formel (I):
    Figure 00130001
    in welcher R ein ein- bis vierwertiger Polymer-Rest ist, höchstens ein Drittel der im Polymer der Formel (I) enthaltenen Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, mindestens ein Viertel der im Polymer der Formel (I) enthaltenen Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Ethoxy-Reste sind, die gegebenenfalls verbleibenden Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Methoxy-Reste sind, und worin n = 1 bis 4 ist. wobei eine Verbindung der Formel R-Xm, worin m = 1 bis 4 und m = n ist und X für eine gegenüber Isocyanat reaktive Gruppe steht, mit mindestens einer Verbindung der Formel OCN-CH2-SiR4R5R6 und mindestens einer Verbindung der Formel SiR7R8R9R10 in Gegenwart eines oder mehrerer Katalysatoren umgesetzt wird, und wobei mindestens einer der Reste R4, R5 und R6 ein Methoxy-Rest ist und die gegebenenfalls noch vorhandenen Reste R4, R5 und R6 Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind und mindestens einer der Reste R7, R8, R9 und R10 ein Ethoxy-Rest ist und die gegebenenfalls noch vorhandenen Reste R7, R8, R9 und R10 Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind.
  9. Verfahren nach Anspruch 10, wobei zunächst die Verbindung R-Xn mit dem oder den Katalysatoren und der Verbindung der Formel SiR7R8R9R10 vorgelegt wird und anschließend eine Umsetzung mit einer Verbindung der Formel OCN-CH2-SiR4R5R6 in einem Temperaturbereich von 60 bis 130°C erfolgt.
  10. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 oder 9, wobei als Katalysator ein titanorganischer Katalysator eingesetzt wird.
  11. Verfahren nach Anspruch 10, wobei als Katalysator ein Titantetraalkoxylat eingesetzt wird.
  12. Verwendung der α-Ethoxysilan modifizierten Polymere aus einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 oder hergestellt nach einem der Ansprüche 8 bis 11 zur Herstellung von Klebstoffen, Dichtstoffen und Überzugsmitteln.
  13. Verwendung der härtbaren Zusammensetzungen des Anspruchs 7 zum Verkleben von Holz, Kunststoffen, Metallen, Spiegeln, Glas, Keramik, mineralischen Untergründen, Leder, Textilien, Papier, Pappe und Gummi, wobei die Materialien jeweils mit sich selbst oder beliebig untereinander verklebt werden.
  14. Verwendung der härtbaren Zusammensetzungen des Anspruchs 7 als Dichtstoffmasse, Oberflächenbeschichtungsmittel, als Wasserdampfsperre, als Dübel-, Loch- oder Rissspachtel und zur Herstellung von Formteilen.
DE102005051921A 2005-10-29 2005-10-29 α-Ethoxysilan modifizierte Polymere, deren Herstellung und Verwendung Ceased DE102005051921A1 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005051921A DE102005051921A1 (de) 2005-10-29 2005-10-29 α-Ethoxysilan modifizierte Polymere, deren Herstellung und Verwendung
BRPI0617946-0A BRPI0617946A2 (pt) 2005-10-29 2006-10-19 polìmero modificado por a-etoxissilano, processo para a preparação e uso do mesmo, composição endurecìvel, bem como uso da mesma
CA002627006A CA2627006A1 (en) 2005-10-29 2006-10-19 .alpha.-ethoxysilane-modified polymers, production and use thereof
JP2008538276A JP2009513806A (ja) 2005-10-29 2006-10-19 α−エトキシシラン変性ポリマー、その製造方法および使用
PCT/EP2006/010082 WO2007048538A1 (de) 2005-10-29 2006-10-19 α-ETHOXYSILAN MODIFIZIERTE POLYMERE, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
CN2006800404831A CN101300319B (zh) 2005-10-29 2006-10-19 α-乙氧基硅烷改性聚合物、其制备和用途
EP06806391A EP1940993A1 (de) 2005-10-29 2006-10-19 Alpha-ethoxysilan modifizierte polymere, deren herstellung und verwendung
US12/105,487 US8003745B2 (en) 2005-10-29 2008-04-18 Alpha-ethoxysilane modified polymers, their preparation and use

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005051921A DE102005051921A1 (de) 2005-10-29 2005-10-29 α-Ethoxysilan modifizierte Polymere, deren Herstellung und Verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102005051921A1 true DE102005051921A1 (de) 2007-05-03

Family

ID=37769385

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102005051921A Ceased DE102005051921A1 (de) 2005-10-29 2005-10-29 α-Ethoxysilan modifizierte Polymere, deren Herstellung und Verwendung

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8003745B2 (de)
EP (1) EP1940993A1 (de)
JP (1) JP2009513806A (de)
CN (1) CN101300319B (de)
BR (1) BRPI0617946A2 (de)
CA (1) CA2627006A1 (de)
DE (1) DE102005051921A1 (de)
WO (1) WO2007048538A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010043853A1 (de) * 2010-11-12 2012-05-16 Tesa Se Haft- oder Schmelzklebmassen für feuchtigkeitsunempfindliche Verklebungen
WO2017064139A1 (de) * 2015-10-15 2017-04-20 Sika Technology Ag Katalysatorsystem für härtbare zusammensetzungen auf basis von silangruppen-haltigen polymeren

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007204502A (ja) * 2006-01-05 2007-08-16 Konishi Co Ltd 硬化性シリコーン系樹脂組成物
WO2008084651A1 (ja) * 2007-01-12 2008-07-17 Kaneka Corporation 硬化性組成物
DE102007038030B4 (de) * 2007-08-10 2009-07-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen aus Dimethoxysilanen
EP2212365B1 (de) * 2007-11-21 2019-03-06 Sika Technology AG Feuchtigkeitshärtende zusammensetzung umfassend mindestens zwei silangruppen-aufweisende polymere
WO2010008154A2 (en) * 2008-07-15 2010-01-21 Korea Bio-Gen Co., Ltd Room temperature moisture curable hybrid resin, method of preparing the same and application thereof
DE102008038488A1 (de) 2008-08-20 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Feuchtigkeitshärtende wasserfeste Beschichtung
DE102008042632A1 (de) * 2008-10-06 2010-04-08 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen
DE102008043825A1 (de) * 2008-11-18 2010-05-20 Wacker Chemie Ag Verfahren zum Abdichten von Oberflächen
DE102009016195A1 (de) 2009-04-03 2010-10-07 Basf Coatings Ag Feuchtigkeitshärtende Beschichtungsmittel auf der Basis aprotischer Lösemittel enthaltend Bindemittel mit Alkoxysilangruppen und deren Verwendung
DE102009027357A1 (de) * 2009-06-30 2011-01-05 Wacker Chemie Ag Alkoxysilanterminierte Polymere enthaltende Kleb- oder Dichtstoffmassen
JP5447284B2 (ja) * 2009-08-19 2014-03-19 旭硝子株式会社 硬化性組成物、粘着体、粘着積層体および粘着体の製造方法
DE102010001588A1 (de) 2010-02-04 2011-08-04 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 Härtbare Zusammensetzungen mit verbesserten Brandeigenschaften
JP2013056954A (ja) * 2011-09-07 2013-03-28 Sunstar Engineering Inc 硬化性組成物
US9593271B2 (en) 2011-09-22 2017-03-14 Kaneka Corporation Curable composition and cured product thereof
FR2982149B1 (fr) 2011-11-09 2016-08-26 Oreal Composition comprenant un alpha-alcoxysilane obtenu a partir d'une polyamine
FR2982154B1 (fr) 2011-11-09 2015-07-17 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant un compose modifie alpha-alcoxysilane
FR2982158B1 (fr) 2011-11-09 2014-06-20 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant un alpha-alcoxysilane obtenu a partir d'un epoxyde
FR2982157B1 (fr) 2011-11-09 2016-08-19 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant un alpha-alcoxysilane a base uree ou amide
FR2982156B1 (fr) 2011-11-09 2014-07-04 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant un alpha-alcoxysilane obtenu a partir d'un acrylate
EP2641935A1 (de) * 2012-03-19 2013-09-25 Sika Technology AG Zusammensetzung auf Basis von silanterminierten Polymeren
EP2872541B1 (de) * 2012-07-13 2017-08-02 Sika Technology AG Hochgefüllte zusammensetzung auf basis von silanterminierten polymeren
DE102013206266A1 (de) * 2013-04-10 2014-10-16 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen
FR3005052B1 (fr) 2013-04-30 2015-04-17 Oreal Compose adapte au maquillage et/ou soin des ongles
JP6161510B2 (ja) * 2013-10-25 2017-07-12 東洋ゴム工業株式会社 ゴム組成物及び空気入りタイヤ
KR101664948B1 (ko) * 2014-01-09 2016-10-13 한국생산기술연구원 알콕시실릴기를 갖는 새로운 노볼락 경화제, 이의 제조 방법, 이를 포함하는 조성물, 경화물 및 이의 용도
DE102014101949A1 (de) 2014-02-17 2015-08-20 Franken Systems Gmbh Verfahren zur druckwasserfesten Abdichtung von Bauwerken
CN104004488B (zh) * 2014-04-14 2017-01-04 江苏矽时代材料科技有限公司 一种环保型端硅烷基丙烯酸酯改性聚氨酯电子密封胶
DE202015009122U1 (de) * 2015-03-17 2016-11-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Silane und härtbare Zusammensetzungen, die diese Silane als Vernetzer enthalten
EP3078723B1 (de) * 2015-04-09 2018-10-31 Evonik Degussa GmbH Addukte aus isocyanatoalkyltrimethoxysilanen und mit ihnen reaktiven flammschutzmitteln
CN105131380A (zh) * 2015-08-18 2015-12-09 合肥市再德高分子材料有限公司 一种高性能改性羧基丁腈橡胶复合材料
CN105219337B (zh) * 2015-11-16 2018-08-14 广州市白云化工实业有限公司 双组份硅烷改性聚醚密封材料及其制备方法
CN112920783B (zh) * 2019-12-05 2022-08-02 中国石油化工股份有限公司 一种钻井液用润湿反转抑制剂及其制备方法
CN112680164A (zh) * 2020-12-29 2021-04-20 苏州添易朗科技有限公司 一种光学贴合用多功能密封胶的制备

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5924771A (ja) 1982-08-02 1984-02-08 Semedain Kk 一液型室温硬化性シ−ラント組成物
US5068304A (en) 1988-12-09 1991-11-26 Asahi Glass Company, Ltd. Moisture-curable resin composition
JPH0649348A (ja) * 1992-08-04 1994-02-22 Shin Etsu Chem Co Ltd 常温硬化性ポリエーテル組成物
US5424384A (en) * 1994-05-10 1995-06-13 Dow Corning Corporation Curable organosiloxane compositions containing low temperature reactive adhesion additives
DE19727029B4 (de) 1997-06-25 2006-11-09 Henkel Kgaa Einkomponentige Reaktivsystem-Zusammensetzung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19908562A1 (de) 1998-03-25 1999-10-07 Henkel Kgaa Polyurethan und polyurethanhaltige Zubereitung
DE10053545A1 (de) 2000-10-27 2002-05-08 Henkel Kgaa Polymere mit Harnstoffgruppen und Silylgruppen, deren Herstellung und Verwendung
ATE370179T1 (de) 2001-02-23 2007-09-15 Henkel Corp Gemischte alkoxysilyl-funktionalisierte polymere
US7153923B2 (en) * 2001-08-28 2006-12-26 Consortium Fur Elektrochemische Industrie Gmbh Rapid-cure, one-component mixtures, which contain alkoxysilane-terminated polymers
US7307134B2 (en) * 2002-02-22 2007-12-11 Henkel Corporation Mixed alkoxysilyl functional polymers
DE10237271A1 (de) 2002-08-14 2004-03-04 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Polymermassen auf Basis alkoxysilanterminierter Polymere mit regulierbarer Härtungsgeschwindigkeit
DE10237270A1 (de) 2002-08-14 2004-03-04 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Silanvernetzbare Beschichtungsformulierungen
JP4101632B2 (ja) * 2002-11-01 2008-06-18 株式会社カネカ 硬化性組成物および復元性、クリープ性改善方法
DE10327624B3 (de) * 2003-06-20 2004-12-30 Degussa Ag Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung
US8003744B2 (en) * 2003-08-25 2011-08-23 Kaneka Corporation Curing composition with improved heat resistance
US7009022B2 (en) 2003-12-15 2006-03-07 Henkel Corporation Moisture curable high strength, flexible RTV organic copolymer compositions and methods of preparation
US7294665B1 (en) 2004-03-15 2007-11-13 Henkel Corporation Moisture curable compositions with enhanced adhesion to polyolefins
US7307314B2 (en) * 2004-06-16 2007-12-11 Cree Microwave Llc LDMOS transistor with improved gate shield

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010043853A1 (de) * 2010-11-12 2012-05-16 Tesa Se Haft- oder Schmelzklebmassen für feuchtigkeitsunempfindliche Verklebungen
WO2017064139A1 (de) * 2015-10-15 2017-04-20 Sika Technology Ag Katalysatorsystem für härtbare zusammensetzungen auf basis von silangruppen-haltigen polymeren

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007048538A1 (de) 2007-05-03
CN101300319A (zh) 2008-11-05
US8003745B2 (en) 2011-08-23
CN101300319B (zh) 2013-03-13
EP1940993A1 (de) 2008-07-09
JP2009513806A (ja) 2009-04-02
BRPI0617946A2 (pt) 2011-08-09
US20080269406A1 (en) 2008-10-30
CA2627006A1 (en) 2007-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102005051921A1 (de) α-Ethoxysilan modifizierte Polymere, deren Herstellung und Verwendung
WO2006136211A1 (de) Silanvernetzende kleb- oder dichtstoffmassen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP2076568B1 (de) Zusammensetzungen aus teilweise silylterminierten polymeren
EP2744842B1 (de) Vernetzbare massen auf basis von organyloxysilanterminierten polymeren
EP3224294B1 (de) Silangruppen-haltige zusammensetzung mit schneller aushärtung
EP2493957B1 (de) Harnstoffgebundende alkoxysilane zum einsatz in dicht- und klebstoffen
EP2271691B1 (de) Härtbare zusammensetzungen enthaltend silylierte polyurethane auf basis von polyetherblockpolymeren
EP2582738B1 (de) Silanvernetzende zusammensetzungen
EP3224295B1 (de) Silangruppen-haltige zusammensetzung mit schneller aushärtung
EP3380542A1 (de) Bindemittelsysteme enthaltend alkoxysilylgruppen tragende präpolymere und epoxidverbindungen sowie deren verwendung
EP2994495B2 (de) Vernetzung von ipms addukten mit aminosilanen
EP2178963B1 (de) Silanvernetzender kleb-oder dichtstoff mit n-silylalkylamiden und seine verwendung
EP2473545B1 (de) Isocyanatfreie silanvernetzende zusammensetzungen
DE102008020979A1 (de) Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane
DE102007058483A1 (de) Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane
DE102008021221A1 (de) Härtbare Zusammensetzung auf Basis silylierter Polyurethane
DE10351804A1 (de) Verfahren zur Erhöhung der Elastizität von feuchtigkeitsgehärteten Elastomeren
DE102007038030A1 (de) Härtbare Zusammensetzungen aus Dimethoxysilanen
DE102008025575A1 (de) Mit Wasser vernetzbare Dichtmasse
EP2222751B1 (de) Härtbare zusammensetzungen aus silanen mit drei hydrolisierbaren gruppen
WO2009071548A1 (de) Härtbare zusammensetzungen enthaltend silylierte polyurethane
EP3620480A1 (de) Zinnfreie katalyse von silan-funktionalen polyurethan vernetzern
EP3613786A1 (de) Trocknungsmittel für feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: HENKEL AG & CO. KGAA, 40589 DUESSELDORF, DE

R016 Response to examination communication
R002 Refusal decision in examination/registration proceedings
R003 Refusal decision now final

Effective date: 20130115