JP2009513806A - α−エトキシシラン変性ポリマー、その製造方法および使用 - Google Patents
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Abstract
Description
nは好ましくは2または3、より好ましくは2である。
−C(O)−N(H)− (III)
で示される構造要素であり、Rへのアミド基の結合は、窒素または炭素を介していてよい。
式(Ib)のポリマー中に存在する基R1、R2およびR3の1/3以下は、相互に独立に、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
式(Ib)のポリマー中に存在する基R1、R2およびR3の少なくとも1/4は、相互に独立に、エトキシ基であり、
残りの基R1、R2およびR3は、相互に独立に、メトキシ基であり、
nは1〜4である。]
で示されるα−エトキシシラン変性ポリマーの提供によって達成され得ることが見出された。
式(Ib)のポリマー中に存在する基R1、R2およびR3の1/3以下は、相互に独立に、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
式(Ib)のポリマー中に存在する基R1、R2およびR3の少なくとも1/4は、相互に独立に、エトキシ基であり、
残りの基R1、R2およびR3は、相互に独立に、メトキシ基であり、
nは1〜4である。]
で示されるα−エトキシシラン変性ポリマーを提供する。
適当なシランは、例えば(メトキシカルボニルアミノ)メチルトリメトキシシラン、ビニルシラン、例えば3−ビニルプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、オキシモシラン、例えばメチル−O,O',O''−ブタン−2−オン−トリオキシモシランまたはO,O',O'',O'''−ブタン−2−オン−テトラオキシモシラン(CAS番号022984-54-9および034206-40-1)またはベンズアミドシラン、例えばビス(N−メチルベンズアミド)メチルエトキシシラン(CAS番号16230-35-6)である。
本発明の組成物は、総量で5重量%までのこのような触媒を含み得る。
式:R−Xm
[式中、mは1〜4であり、m=nであり、Xは、例えばヒドロキシル基またはアミノ基のようなイソシアネート反応性基である。]
で示される化合物を、
式:OCN−CH2−SiR4R5R6
[式中、基R4、R5およびR6の少なくとも1つはメトキシ基であり、その他の基R4、R5およびR6は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である。]
で示される少なくとも1種の化合物、および
式:SiR7R8R9R10
[式中、基R7、R8、R9およびR10の少なくとも1つはエトキシ基であり、その他の基R7、R8、R9およびR10は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である。]
で示される少なくとも1種の化合物と、
1種以上の触媒の存在下で反応させる、
平均一般式(Ib):
式(Ib)のポリマー中に存在する基R1、R2およびR3の1/3以下は、相互に独立に、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
式(Ib)のポリマー中に存在する基R1、R2およびR3の少なくとも1/4は、相互に独立に、エトキシ基であり、
残りの基R1、R2およびR3は、相互に独立に、メトキシ基であり、
nは1〜4である。]
で示されるα−エトキシシラン変性ポリマーの製造方法を提供する。
450g(24mmol)のポリプロピレングリコール18000(ヒドロキシル価=6.1)を、1000ml容の三ッ口フラスコ内で、80℃で減圧乾燥した。窒素雰囲気中、80℃で、0.1gのチタンテトライソプロピレートを添加し、3分間撹拌した後、40gのメチルトリエトキシシランを添加し、その混合物を更に20分間撹拌した。0.1gのジラウリン酸ジブチル錫を添加し、次いで、9.1g(54mmol)のイソシアナトメチルジメトキシメチルシラン(イソシアネート含有量=25重量%)を添加した。80℃で1時間撹拌した後、揮発性成分(低分子量シラン)を減圧下留去し、生成されたポリマーを冷却した。生成物を、窒素雰囲気中、湿密ガラス容器に保存した。
450g(24mmol)のポリプロピレングリコール18000(ヒドロキシル価=6.1)を、1000ml容の三ッ口フラスコ内で、80℃で減圧乾燥した。窒素雰囲気中、80℃で、0.1gのチタンテトライソプロピレートを添加し、3分間撹拌した後、90gのテトラエトキシシランを添加し、その混合物を更に20分間撹拌した。0.1gのジラウリン酸ジブチル錫を添加し、次いで、9.1g(54mmol)のイソシアナトメチルジメトキシメチルシラン(イソシアネート含有量=25重量%)を添加した。80℃で1時間撹拌した後、揮発性成分(低分子量シラン)を減圧下留去し、生成されたポリマーを冷却した。生成物を、窒素雰囲気中、湿密ガラス容器に保存した。
450g(24mmol)のポリプロピレングリコール18000(ヒドロキシル価=6.1)を、1000ml容の三ッ口フラスコ内で、80℃で減圧乾燥した。窒素雰囲気中、80℃で、40gのメチルトリエトキシシランを添加し、20分間撹拌した後、0.2gのチタンテトライソプロピレートを添加し、その混合物を更に3分間撹拌した。0.1gのジラウリン酸ジブチル錫を添加し、次いで、9.1g(54mmol)のイソシアナトメチルジメトキシメチルシラン(イソシアネート含有量=25重量%)を添加した。120℃で2時間撹拌した後、揮発性成分(低分子量シラン)を減圧下留去し、生成されたポリマーを冷却した。生成物を、窒素雰囲気中、湿密ガラス容器に保存した。
450g(24mmol)のポリプロピレングリコール18000(ヒドロキシル価=6.1)を、1000ml容の三ッ口フラスコ内で、80℃で減圧乾燥した。窒素雰囲気中、80℃で、0.1gのラウリン酸ジブチル錫を添加し、次いで、9.1g(54mmol)のイソシアナトメチルジメトキシメチルシラン(イソシアネート含有量=25重量%)を添加した。80℃で1時間撹拌した後、得られたポリマーを冷却した。生成物を、窒素雰囲気中、湿密ガラス容器に保存した。
450g(24mmol)のポリプロピレングリコール18000(ヒドロキシル価=6.1)を、1000ml容の三ッ口フラスコ内で、80℃で減圧乾燥した。窒素雰囲気中、80℃で、40gのメチルトリエトキシシランを添加し、その混合物を20分間撹拌した。0.1gのジラウリン酸ジブチル錫を添加し、次いで、9.1g(54mmol)のイソシアナトメチルジメトキシメチルシラン(イソシアネート含有量=25重量%)を添加した。80℃で1時間撹拌した後、揮発性成分(低分子量シラン)を減圧下留去し、生成されたポリマーを冷却した。生成物を、窒素雰囲気中、湿密ガラス容器に保存した。
接着剤組成物は、20重量%の本発明の実施例3のポリマー、20重量%の可塑剤(Exxon Mobil社製Jayflex DINP)、56重量%の充填材(CaCO3)、0.5重量%のAMEO(アミノプロピルトリエトキシシラン:Wacker Chemie社製Geniosil GF93)、0.8重量%のイソオクチルトリエトキシシラン(Wacker Chemie社製)、2重量%のα−メタクリロイルトリエトキシシラン(Wacker社製Geniosil XL36)、および0.1重量%のPolycat DUB(Air Products社製1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7−エン)を含んでいた。
Claims (22)
- Rが、アルキド樹脂、油変性アルキド樹脂、不飽和ポリエステル、天然油、エポキシド、ポリアミド、熱可塑性ポリエステル、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリブチレン、ポリスチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレンコポリマーおよびターポリマー、(メタ)アクリレートおよび(メタ)アクリルアミド並びにそれらの塩、フェノール樹脂、ポリオキシメチレンホモポリマーおよびコポリマー、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリスルフィドゴム、ニトロセルロース、酪酸ビニル、塩化ビニルおよび/または酢酸ビニルを含むビニルポリマー、エチルセルロース、酢酸セルロースおよび酪酸セルロース、レーヨン、セラック、ワックス、エチレンコポリマー、有機ゴム、シリコーン樹脂、およびポリエーテルからなる群から選択されるポリマー基である、請求項1に記載のシラン変性ポリマー。
- Rがポリプロピレングリコール基である、請求項1または2に記載のシラン変性ポリマー。
- 基Rが2価の基である、請求項1〜3のいずれかに記載のシラン変性ポリマー。
- 基R1、R2またはR3の少なくとも1/3がエトキシ基である、請求項1〜4のいずれかに記載のシラン変性ポリマー。
- 一般式(Ia)のポリマーの100重量部が、1重量部未満、好ましくは0.75重量部未満、より好ましくは0.50重量部未満、最も好ましくは0.25重量部未満のメトキシ基を含む、請求項1〜5のいずれかに記載のシラン変性ポリマー。
- Rが、アルキド樹脂、油変性アルキド樹脂、不飽和ポリエステル、天然油、エポキシド、ポリアミド、熱可塑性ポリエステル、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリブチレン、ポリスチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレンコポリマーおよびターポリマー、(メタ)アクリレートおよび(メタ)アクリルアミド並びにそれらの塩、フェノール樹脂、ポリオキシメチレンホモポリマーおよびコポリマー、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリスルフィドゴム、ニトロセルロース、酪酸ビニル、塩化ビニルおよび/または酢酸ビニルを含むビニルポリマー、エチルセルロース、酢酸セルロースおよび酪酸セルロース、レーヨン、セラック、ワックス、エチレンコポリマー、有機ゴム、シリコーン樹脂、およびポリエーテルからなる群から選択されるポリマー基である、請求項7に記載のα−エトキシシラン変性ポリマー。
- Rがポリプロピレングリコール基である、請求項7または8に記載のα−エトキシシラン変性ポリマー。
- 基Rが2価の基である、請求項7〜9のいずれかに記載のα−エトキシシラン変性ポリマー。
- 基R1、R2またはR3の少なくとも1/3がエトキシ基である、請求項7〜10のいずれかに記載のα−エトキシシラン変性ポリマー。
- 平均一般式(Ib)のポリマーの100重量部が、1重量部未満、好ましくは0.75重量部未満、より好ましくは0.50重量部未満、最も好ましくは0.25重量部未満のメトキシ基を含む、請求項7〜11のいずれかに記載のα−エトキシシラン変性ポリマー。
- (A)平均一般式(Ib):
式(Ib)のポリマー中に存在する基R1、R2およびR3の1/3以下は、相互に独立に、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
式(Ib)のポリマー中に存在する基R1、R2およびR3の少なくとも1/4は、相互に独立に、エトキシ基であり、
残りの基R1、R2およびR3は、相互に独立に、メトキシ基であり、
nは1〜4である。]
で示される少なくとも1種のα−エトキシシラン変性ポリマー、および
(B)充填材、可塑剤、溶媒、UV安定剤、酸化防止剤、触媒、乾燥剤、反応性希釈剤、および接着促進剤からなる群から選択される1種以上の化合物
を含んでなる硬化性組成物。 - 式:R−Xm
[式中、mは1〜4であり、m=nであり、Xはイソシアネート反応性基である。]
で示される化合物を、
式:OCN−CH2−SiR4R5R6
[式中、基R4、R5およびR6の少なくとも1つはメトキシ基であり、その他の基R4、R5およびR6は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である。]
で示される少なくとも1種の化合物、および
式:SiR7R8R9R10
[式中、基R7、R8、R9およびR10の少なくとも1つはエトキシ基であり、その他の基R7、R8、R9およびR10は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である。]
で示される少なくとも1種の化合物と、
1種以上の触媒の存在下で反応させる、
平均一般式(Ib):
式(Ib)のポリマー中に存在する基R1、R2およびR3の1/3以下は、相互に独立に、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
式(Ib)のポリマー中に存在する基R1、R2およびR3の少なくとも1/4は、相互に独立に、エトキシ基であり、
残りの基R1、R2およびR3は、相互に独立に、メトキシ基であり、
nは1〜4である。]
で示されるα−エトキシシラン変性ポリマーの製造方法。 - まず、化合物R−Xnを、触媒および式:SiR7R8R9R10の化合物と共に初期導入物として導入し、次いで、60〜130℃の温度範囲で、式:OCN−CH2−SiR4R5R6の化合物と反応させる、請求項15に記載の方法。
- 触媒として有機チタン触媒を使用する、請求項15または16に記載の方法。
- 触媒としてチタンテトラアルコキシレートを使用する、請求項17に記載の方法。
- 接着剤、シーラント、および被覆材料を製造するための、請求項1〜6のいずれか1つから選択されたシラン変性ポリマーの使用。
- 接着剤、シーラント、および被覆材料を製造するための、請求項7〜12のいずれか1つから選択された、または請求項15〜18のいずれかに記載されているように調製された、α−エトキシシラン変性ポリマーの使用。
- 木材、プラスチック、金属、鏡、ガラス、セラミック、無機物質、皮、布地、紙、ボール紙、およびゴムを接着結合するための、請求項13または14に記載の硬化性組成物の使用であって、該材料を各々の場合それら自体とまたは任意の他の前記材料と結合する使用。
- シーラント、表面被覆材料、水蒸気バリア、充填材、空孔充填材、または亀裂充填材としての、および成形体を製造するための、請求項13または14に記載の硬化性組成物の使用。
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