JP5688091B2 - シーラントおよび接着剤において使用するための尿素結合型アルコキシシラン - Google Patents
シーラントおよび接着剤において使用するための尿素結合型アルコキシシラン Download PDFInfo
- Publication number
- JP5688091B2 JP5688091B2 JP2012535866A JP2012535866A JP5688091B2 JP 5688091 B2 JP5688091 B2 JP 5688091B2 JP 2012535866 A JP2012535866 A JP 2012535866A JP 2012535866 A JP2012535866 A JP 2012535866A JP 5688091 B2 JP5688091 B2 JP 5688091B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diisocyanate
- carbon atoms
- group
- urea
- reactive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4866—Polyethers having a low unsaturation value
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J171/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/08—Polyurethanes from polyethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
・アルコキシシリル基を有する例(例えばビニルトリメトキシシランなど)と不飽和モノマーとの共重合、
・例えばビニルトリメトキシシランなどの不飽和モノマーの、ポリエチレンなどの熱可塑性プラスチックへのグラフト化、
・ヒドロキシ官能性ポリエーテルと不飽和の塩素化合物(例えば塩化アリル)とをエーテル合成において反応させて、末端オレフィン二重結合を有するポリエーテルを形成させ、次にこの化合物と加水分解性基(例えばHSi(OCH3)3)を有するヒドロシラン化合物とを、触媒的影響下(例えば第8族の遷移金属化合物)で、ヒドロシリル化反応において反応させて、シラン末端化ポリエーテルを形成させる、
・別の方法において、オレフィン系不飽和基を含有するポリエーテルと例えば3-メルカプトプロピルトリアルコキシシランなどのメルカプトシランとを反応させる、
・さらなる方法において、ヒドロキシル基含有ポリエーテルとジイソシアネートまたはポリイソシアネートとをまず反応させて、次に、これらをアミノ官能性シランまたはメルカプト官能性シランと反応させて、シラン末端化プレポリマーを形成させる、
・ヒドロキシ官能性ポリエーテルとイソシアナト官能性シラン(例えば3-イソシアナトプロピルトリメトキシシラン)とを反応させることがさらに考えられる。
で示されるシラン化合物との続く反応により得られる、反応性、尿素結合型アルコキシシランを提供することである。
Gは有機基または水素であり,
R2は1〜10個の炭素原子を有する2価のアルキレン基または-(CH2)o-NR1-(CH2)p基〔式中、oおよびpは同一または異なり、2〜6、好ましくは2および/または3に等しい〕であり、かつ
R1は最大で10個の炭素原子を有する有機基であり、
R3は1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル残基であり、かつ
R4は1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル残基である]
で示される尿素結合型アルコキシシランが実質的に形成される。
で示されるシラン化合物とを反応させることを含む、尿素結合型アルコキシシランの製造方法または該尿素結合型アルコキシシランを含有する組成物の製造方法も提供する。
を有するDMC触媒は、きわめて適当である。
・本発明の反応性、尿素結合型アルコキシシランの1種以上の化合物、5〜50重量%、好ましくは10〜40重量%、
・可塑剤、0〜30重量%、特に20重量%未満、特に好ましくは10重量%未満、
・フィラー、0〜80重量%、好ましくは20〜60重量%、特に好ましくは30〜55重量%。
a)Shellによる変性A(米国特許第4477589号、実施例6、促進型の変性体)。
PEG(Mn1000)63gを2リットルの反応器に入れ、一晩硬化させた。次いで、DMC触媒200ppmを添加し、反応器から微量の水および空気を3回除去し、プロピレンオキシド583gを110℃で4時間かけて添加した。添加に続き、混合物を1時間撹拌し、このバッチにペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート](Irganox 1010)300ppmを足して安定化させた。ポリオール1は、13のヒドロキシル価を有し、室温で5000mPasの粘度を有する。
ポリ-THF(Mn1000)63gを2リットルの反応器に入れ、一晩硬化させた。次いで、DMC触媒200ppmを添加し、反応器から微量の水および空気を3回除去し、プロピレンオキシド580gを110℃で4時間かけて添加した。添加に続き、混合物を1時間撹拌し、このバッチにIrganox 1010、300ppmを足して安定化させた。ポリオール2は、13のヒドロキシル価を有し、室温で7500mPasの粘度を有する。
ポリ-THF(Mn2000)83gを2リットルの反応器に入れ、一晩硬化させた。次いで、DMC触媒200ppmを添加し、反応器から微量の水および空気を3回除去し、プロピレンオキシド470gを110℃で4時間かけて添加した。添加に続き、混合物を1時間撹拌し、このバッチにIrganox 1010、300ppmを足して安定化させた。ポリオール3は、14のヒドロキシル価を有し、室温で12,800mPasの粘度を有する。
Sartomer製のポリブタジエノール(Mn5000)117gを、2リットルの反応器に入れ、一晩硬化させた。次いで、DMC触媒200ppmを添加し、反応器から微量の水および空気を3回除去し、プロピレンオキシド383gを110℃で4時間かけて添加した。添加に続き、混合物を1時間撹拌し、このバッチにIrganox 1010、300ppmを足して安定化させた。
〔第2級アミノシランの製造〕
Catalyst 315(OMG-Borchers)0.7gをポリオール300gに添加し、80℃で1時間かけて混合物を乾燥する。次いで、TDI-100、12gを80℃で添加し、理論NCO値が滴定により測定されるまで混合物を80℃で撹拌する。次いで、アミノシラン付加物(上記方法により製造したもの)24.6gを添加し、混合物を1時間撹拌する。このバッチに、ビニルトリメトキシシラン(Geniosil XL 10)7gおよび立体障害アミン(Tinuvin 765)5gを添加し、安定化させる。
ポリプロピレングリコール18000(ヒドロキシル価=6.0)282g(15mmol)を、500mlの三つ口フラスコ中、100℃、真空下で乾燥させた。Catalyst 315(OMG-Borchers)0.1gを、80℃、窒素雰囲気下で添加した後、イソシアナトプロピルトリメトキシシラン(%NCO=18.4)7.0g(31mmol)を添加した。80℃で1時間撹拌した後、生じたポリマーを冷却し、ビニルトリメトキシシラン6gおよびTinuvin 765、4.5gと混合した。
Claims (10)
- 構造B-An[式中、nは2〜10に等しく、中心ブロックBはポリオキシテトラメチレン、ポリオキシエチレン、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアミド、ポリウレタンまたはポリエステル単位からなり、ブロックAはポリオキシプロピレン単位からなる]で示されるOH末端化ポリエーテルブロックコポリマーと、化学量論過剰のジイソシアネートとを反応させて、NCO末端化プレポリマーQを形成させ、該プレポリマーQと、式(1):
で示されるシラン化合物との続く反応により得られる、反応性、尿素結合型アルコキシシラン。 - ポリエーテルブロックAは、2.5未満の多分散性PD(Mw/Mn)を有する、請求項1または2に記載の反応性、尿素結合型アルコキシシラン。
- 構造B-Anで示されるポリエーテルブロックコポリマーは、4000〜100,000g/mol(ダルトン)の分子量Mnを有する、請求項1〜3のいずれかに記載の反応性、尿素結合型アルコキシシラン。
- nは2に等しい、請求項1〜4のいずれかに記載の反応性、尿素結合型アルコキシシラン。
- 構造B-An[式中、nは2〜10に等しく、中心ブロックBはポリオキシテトラメチレン、ポリオキシエチレン、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアミド、ポリウレタンまたはポリエステル単位からなり、ブロックAはポリオキシプロピレン単位からなる]で示される少なくとも1種のOH末端化ポリエーテル化合物と、化学量論過剰のジイソシアネートとの、NCO末端化プレポリマーを形成させる反応、その後、反応性イソシアネート基を有する該プレポリマーと式(1):
で示されるシラン化合物との反応を含む、尿素結合型アルコキシシランの製造方法。 - 構造B-Anで示されるOH末端化ポリエーテル化合物は、DIN53783に従う3〜56mgKOH/gのOH価を有する、請求項6に記載の方法。
- OH末端化ポリエーテル化合物とジイソシアネートとを反応させた後に、未反応の単量体ジイソシアネートを反応混合物から除去する、請求項6または7に記載の方法。
- ジイソシアネートは、2,4-トルエンジイソシアネート、2,6-トルエンジイソシアネート、4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4'-ジフェニルメタンジイソシアネート、1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート、IPDI)、4,4'-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート異性体、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項6〜8のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の、または、請求項6〜9のいずれかに記載の方法により製造した、1種以上の尿素結合型アルコキシシランを含有する製剤の、接着剤、シーラントまたはコーティング剤としての使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102009046269.4 | 2009-10-30 | ||
DE102009046269A DE102009046269A1 (de) | 2009-10-30 | 2009-10-30 | Harnstoffgebundende Alkoxysilane zum Einsatz in Dicht- und Klebstoffen |
PCT/EP2010/066592 WO2011051491A1 (de) | 2009-10-30 | 2010-11-02 | Harnstoffgebundende alkoxysilane zum einsatz in dicht- und klebstoffen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013509476A JP2013509476A (ja) | 2013-03-14 |
JP2013509476A5 JP2013509476A5 (ja) | 2013-12-19 |
JP5688091B2 true JP5688091B2 (ja) | 2015-03-25 |
Family
ID=43661898
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012535866A Active JP5688091B2 (ja) | 2009-10-30 | 2010-11-02 | シーラントおよび接着剤において使用するための尿素結合型アルコキシシラン |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8501903B2 (ja) |
EP (1) | EP2493957B1 (ja) |
JP (1) | JP5688091B2 (ja) |
CN (1) | CN102666648B (ja) |
DE (1) | DE102009046269A1 (ja) |
ES (1) | ES2435633T3 (ja) |
PL (1) | PL2493957T3 (ja) |
WO (1) | WO2011051491A1 (ja) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102010001470A1 (de) * | 2010-02-02 | 2011-08-04 | Henkel AG & Co. KGaA, 40589 | Polyetherblockcopolymere und daraus erhältliche Zusammensetzungen |
JP5584575B2 (ja) * | 2010-09-30 | 2014-09-03 | 株式会社カネカ | プライマー組成物 |
TWI575049B (zh) * | 2011-12-22 | 2017-03-21 | 漢高股份有限公司 | 紫外線硬化型和濕氣硬化型黏膠組成物 |
CN102604071B (zh) * | 2012-03-01 | 2013-12-04 | 西北工业大学 | 端羟基聚丁二烯-聚四氢呋喃三嵌段共聚物及其制备方法 |
CN103045056A (zh) * | 2012-12-12 | 2013-04-17 | 优利康达(天津)科技有限公司 | 一种高耐候性的不饱和树脂涂层封闭剂及使用方法 |
US9765247B2 (en) | 2013-09-11 | 2017-09-19 | Dow Global Technologies Llc | Silyl terminated prepolymers, method for making them and adhesive compositions made therefrom |
WO2015048824A2 (en) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | Virginia Commonwealth University | Ice release coatings |
CN103694709B (zh) * | 2013-12-09 | 2016-04-13 | 华南理工大学 | 加成型液体硅橡胶用耐漏电起痕剂及其制备方法和应用 |
US9920199B2 (en) | 2014-09-02 | 2018-03-20 | Dow Global Technologies Llc | Silyl terminated prepolymers, method for making them and adhesive compositions made therefrom |
CN104559916B (zh) * | 2015-01-16 | 2016-09-21 | 北京天山新材料技术有限公司 | 一种食品安全的加成型硅橡胶密封剂及其制备方法 |
CN105348507A (zh) * | 2015-12-04 | 2016-02-24 | 西北工业大学 | 窄分布的高1,4结构端羟基聚丁二烯-聚四氢呋喃三嵌段共聚物及制备方法 |
WO2018069530A1 (en) | 2016-10-14 | 2018-04-19 | Basf Se | Stabilizer composition |
US11098151B2 (en) | 2016-10-14 | 2021-08-24 | Basf Se | Hardenable polymer composition |
CN112004862A (zh) * | 2018-04-25 | 2020-11-27 | 汉高股份有限及两合公司 | 用于制备羟基官能化聚醚-聚硅氧烷嵌段共聚物的方法 |
CN111117489B (zh) * | 2018-10-31 | 2022-01-07 | 娄从江 | 一种快速成膜和高阻隔性硅烷改性类建筑密封胶的底涂剂 |
CN113302234A (zh) | 2019-01-16 | 2021-08-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于密封剂和胶粘剂的稳定剂组合物 |
EP3715396A1 (de) | 2019-03-26 | 2020-09-30 | PolyU GmbH | Zusammensetzung und verfahren zur herstellung silylierter polymere und deren verwendung |
SE1950486A1 (en) * | 2019-04-17 | 2020-10-18 | Essve Produkter Ab | Adhesive sealant composition |
FR3102481B1 (fr) * | 2019-10-24 | 2021-10-01 | Bostik Sa | Copolyurethane silyle ionique et composition de mastic le comprenant |
CN111154445B (zh) * | 2020-01-17 | 2021-03-19 | 杭州之江新材料有限公司 | 一种双组份防水密封胶 |
US20230183425A1 (en) * | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Thanikaivelan Tindivanam Veeraraghavan | Two-component moisture curable thermal interface material for thermal management systems |
CN114479741B (zh) * | 2022-02-23 | 2023-03-31 | 广州市白云化工实业有限公司 | 一种低温可快速深层固化的单组分有机硅改性密封胶及其制备方法 |
CN114686082B (zh) * | 2022-05-09 | 2022-10-11 | 上海予通管道工程技术有限公司 | 一种用于管道修复的耐腐蚀聚脲涂料及其制备方法 |
CN116144013A (zh) * | 2023-02-15 | 2023-05-23 | 西安近代化学研究所 | 一种端四烯基聚醚粘合剂及其合成方法 |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1745526B2 (de) | 1967-03-16 | 1980-04-10 | Union Carbide Corp., New York, N.Y. (V.St.A.) | Verfahren zur Herstellung vulkanisierbarer, unter wasserfreien Bedingungen beständiger Polymerisate |
US3979344A (en) | 1974-11-19 | 1976-09-07 | Inmont Corporation | Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer composition having improved cure speed |
US3971751A (en) | 1975-06-09 | 1976-07-27 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Vulcanizable silylether terminated polymer |
US4067844A (en) | 1976-12-22 | 1978-01-10 | Tremco Incorporated | Urethane polymers and sealant compositions containing the same |
US4222925A (en) | 1978-08-02 | 1980-09-16 | Inmont Corporation | Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer compositions having improved cure speed |
US4345053A (en) | 1981-07-17 | 1982-08-17 | Essex Chemical Corp. | Silicon-terminated polyurethane polymer |
AU551979B2 (en) | 1982-03-31 | 1986-05-15 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Epoxy polymerisation catalysts |
AU552988B2 (en) | 1982-03-31 | 1986-06-26 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Polymerizing epoxides and catalyst suspensions for this |
DE3220865C2 (de) | 1982-06-03 | 1984-08-02 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Haftkleber auf der Basis von hydroxylgruppenhaltigen Polymermischungen |
ATE68004T1 (de) | 1985-05-24 | 1991-10-15 | Teroson Gmbh | Verfahren zur herstellung von niedermolekularen hydroxyfunktionellen (meth)acrylatpolymeren, deren verwendung zur herstellung von isocyanatendgruppen enthaltenden prepolymeren sowie daraus hergestellte dicht- und klebstoffe. |
DE3608556A1 (de) | 1986-03-14 | 1987-10-01 | Akzo Gmbh | Telechele polymere |
US4960844A (en) | 1988-08-03 | 1990-10-02 | Products Research & Chemical Corporation | Silane terminated liquid polymers |
JPH02140220A (ja) | 1988-11-21 | 1990-05-29 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
US5130382A (en) | 1990-03-30 | 1992-07-14 | Texaco Chemical Company | Hydroxy terminated polyoxypropylene polyamides |
DE4029505A1 (de) * | 1990-09-18 | 1992-03-19 | Henkel Kgaa | Feuchtigkeitshaertende, alkoxysilanterminierte polyurethane |
US5525654A (en) | 1990-09-18 | 1996-06-11 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Polyurethane-based sealing and adhesive compositions containing special diurethane plasticizers |
DE4029504A1 (de) | 1990-09-18 | 1992-03-19 | Henkel Kgaa | Dichtungs- und klebemassen mit speziellen weichmachern |
JPH051225A (ja) | 1991-06-25 | 1993-01-08 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
US5225512A (en) | 1991-08-29 | 1993-07-06 | Basf Corporation | Polymer and adhesive composition |
US5767323A (en) | 1995-12-22 | 1998-06-16 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for preparing polyoxyalkylene polyether polyols having low levels of transition metals through double metal cyanide complex polyoxyalkylation |
EP1036103B2 (en) | 1997-12-01 | 2008-07-16 | Henkel AG & Co. KGaA | Modified polyurethane hotmelt adhesive |
US5990257A (en) | 1998-01-22 | 1999-11-23 | Witco Corporation | Process for producing prepolymers which cure to improved sealants, and products formed thereby |
DE19908562A1 (de) | 1998-03-25 | 1999-10-07 | Henkel Kgaa | Polyurethan und polyurethanhaltige Zubereitung |
DE19849817A1 (de) | 1998-10-29 | 2000-05-04 | Bayer Ag | Alkoxysilan-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen |
JP3030020B1 (ja) * | 1998-12-10 | 2000-04-10 | コニシ株式会社 | ウレタン系樹脂及びその製造方法 |
US6124387A (en) | 1998-12-22 | 2000-09-26 | Adco Products, Inc. | Fast-cure silylated polymer adhesive |
US6197912B1 (en) | 1999-08-20 | 2001-03-06 | Ck Witco Corporation | Silane endcapped moisture curable compositions |
ATE297435T1 (de) | 2000-04-29 | 2005-06-15 | Sika Schweiz Ag | Verwendung als voranstrich |
WO2002102812A1 (en) | 2001-06-13 | 2002-12-27 | Konishi Co., Ltd. | Unsaturated organic compounds having hydrolyzable silicon-containing groups, process for producing the same, silicon-containing polymers and emulsions thereof |
DE10204523A1 (de) * | 2002-02-05 | 2003-08-07 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und OH-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere mit erniedrigter Funktionalität, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
CN1459332A (zh) | 2002-05-24 | 2003-12-03 | 中国石化集团金陵石油化工有限责任公司 | 含两种或两种以上双金属氰化物的络合催化剂及其制备和应用 |
WO2004096887A1 (ja) * | 2003-05-02 | 2004-11-11 | Kaneka Corporation | 反応性珪素基含有有機重合体 |
DE10350481A1 (de) | 2003-10-29 | 2005-06-16 | Henkel Kgaa | Festigkeitsoptimierte Polymere mit gemischten Oxyalkyleneinheiten |
US7294665B1 (en) * | 2004-03-15 | 2007-11-13 | Henkel Corporation | Moisture curable compositions with enhanced adhesion to polyolefins |
US7417105B2 (en) | 2005-02-15 | 2008-08-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Crosslinkable silane-terminated polymer and sealant composition made with same |
CN101180334B (zh) * | 2005-02-15 | 2012-04-04 | 莫门蒂夫功能性材料公司 | 可交联的硅烷封端聚合物和用其制备的密封剂组合物 |
US20090043056A1 (en) | 2005-03-22 | 2009-02-12 | Michiel Barend Eleveld | Process for the Preparation of an Improved Double Metal Cyanide Complex Catalyst, Double Metal Cyanide Catalyst and Use of Such Catalyst |
FR2887999B1 (fr) | 2005-07-04 | 2008-05-16 | Xavier Jean Francois Levecq | Procede et dispositif de visualisation autostereoscopique avec adaptation de la distance de vision optimale |
US8232362B2 (en) | 2005-09-15 | 2012-07-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Preparation of amino-silane terminated polymer by using organic bismuth catalyst and cured polymer therefrom by using non-tin catalyst |
DE102008020980A1 (de) | 2008-04-25 | 2009-10-29 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane auf Basis von Polyetherblockpolymeren |
-
2009
- 2009-10-30 DE DE102009046269A patent/DE102009046269A1/de not_active Ceased
-
2010
- 2010-11-02 ES ES10771480T patent/ES2435633T3/es active Active
- 2010-11-02 JP JP2012535866A patent/JP5688091B2/ja active Active
- 2010-11-02 PL PL10771480T patent/PL2493957T3/pl unknown
- 2010-11-02 CN CN201080048663.0A patent/CN102666648B/zh active Active
- 2010-11-02 EP EP10771480.0A patent/EP2493957B1/de active Active
- 2010-11-02 WO PCT/EP2010/066592 patent/WO2011051491A1/de active Application Filing
-
2012
- 2012-04-26 US US13/456,314 patent/US8501903B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8501903B2 (en) | 2013-08-06 |
PL2493957T3 (pl) | 2014-02-28 |
EP2493957B1 (de) | 2013-09-11 |
DE102009046269A1 (de) | 2011-05-05 |
WO2011051491A1 (de) | 2011-05-05 |
JP2013509476A (ja) | 2013-03-14 |
EP2493957A1 (de) | 2012-09-05 |
US20120238695A1 (en) | 2012-09-20 |
CN102666648A (zh) | 2012-09-12 |
ES2435633T3 (es) | 2013-12-20 |
CN102666648B (zh) | 2014-06-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5688091B2 (ja) | シーラントおよび接着剤において使用するための尿素結合型アルコキシシラン | |
US8609800B2 (en) | Curable compositions containing silylated polyurethanes | |
US8431675B2 (en) | Curable compound comprising silylated polyurethane | |
US20110028640A1 (en) | Hardenable compositions based on silylated polyurethanes | |
US10118984B2 (en) | Silylated polyurethanes, their preparation and use | |
US20110071254A1 (en) | Curable compositions containing silylated polyether block polymer-based polyurethanes | |
JP5254848B2 (ja) | 多孔性基材に対する接着性が高められた組成物 | |
US8076444B2 (en) | Curable compositions consisting of silanes with three hydrolysable groups | |
CN108026350B (zh) | 双组分组合物 | |
US20100331480A1 (en) | Hardenable compositions containing soft-elastic silylated polyurethanes | |
EP3707220B1 (en) | Silane modified polymers and use of the same in adhesive compositions | |
JP2010202886A (ja) | 3−(n−シリルアルキル)アミノプロペン酸エステル基を含むポリマーおよびその使用 | |
WO2018197351A1 (en) | Silane coupling agents | |
US20130280530A1 (en) | Two-component curable composition | |
EP3894507A1 (en) | High strength, silane-modified polymer adhesive composition | |
ES2908785T3 (es) | Poliuretanos sililados y métodos para preparación de los mismos |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131101 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131101 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140319 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140401 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150106 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150123 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5688091 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |