JP2639286B2 - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- C08L83/04—Polysiloxanes
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- C08G77/04—Polysiloxanes
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は室温硬化及び光硬化の両
方の性質を有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物
に関し、更に詳述すると保存安定性に優れ、室温湿分及
び紫外線照射で硬化し、硬化後は引っ張り強さの優れた
ゴム弾性体となることから、シール剤、コーティング
剤、ポッティング剤として有用な硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物に関するものである。
方の性質を有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物
に関し、更に詳述すると保存安定性に優れ、室温湿分及
び紫外線照射で硬化し、硬化後は引っ張り強さの優れた
ゴム弾性体となることから、シール剤、コーティング
剤、ポッティング剤として有用な硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物（以下、これをＲＴ
Ｖシロキサン組成物と略記する）としては、各種のもの
が知られている。その中でも、分子鎖末端に水酸基を持
つオルガノポリシロキサンに、メチルトリメトキシシラ
ンなどの架橋剤及び有機チタン化合物又はチタンキレー
ト化合物などの触媒を添加した組成物は、硬化時にアル
コールを発生してゴム状のオルガノポリシロキサンを形
成するものである。従って、この組成物は腐食性がな
く、刺激臭も出さないので、電気あるいは電子工業にお
ける接着剤として汎用されている。
化性オルガノポリシロキサン組成物（以下、これをＲＴ
Ｖシロキサン組成物と略記する）としては、各種のもの
が知られている。その中でも、分子鎖末端に水酸基を持
つオルガノポリシロキサンに、メチルトリメトキシシラ
ンなどの架橋剤及び有機チタン化合物又はチタンキレー
ト化合物などの触媒を添加した組成物は、硬化時にアル
コールを発生してゴム状のオルガノポリシロキサンを形
成するものである。従って、この組成物は腐食性がな
く、刺激臭も出さないので、電気あるいは電子工業にお
ける接着剤として汎用されている。
【０００３】しかし、この種の脱アルコール型のＲＴＶ
シロキサン組成物は一般に硬化速度が遅く、内部硬化
性、保存性が悪いという不利があり、長期保存の場合に
はそれが無水の状態であっても使用時に硬化しなくなる
という欠点を有している。そのため、この種の脱アルコ
ール型のＲＴＶシロキサン組成物に、アルコキシ基を２
個持つシラン化合物をいわゆるシラスカベンジャーとし
て使用して、その保存安定性、硬化性を改良するという
方法が提案されている。また、脱アルコール型ＲＴＶシ
ロキサン組成物として、分子鎖末端が水酸基で封鎖され
たジオルガノポリシロキサンに、アルコキシシラン又は
その部分加水分解物、下記式 〔（ＣＨ3）2Ｎ〕Ｃ＝Ｎ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3 で示されるグアニジル置換アルコキシシラン及び有機錫
化合物を添加してなるものが提案されている（特開昭５
８−５２３５１号公報）。
シロキサン組成物は一般に硬化速度が遅く、内部硬化
性、保存性が悪いという不利があり、長期保存の場合に
はそれが無水の状態であっても使用時に硬化しなくなる
という欠点を有している。そのため、この種の脱アルコ
ール型のＲＴＶシロキサン組成物に、アルコキシ基を２
個持つシラン化合物をいわゆるシラスカベンジャーとし
て使用して、その保存安定性、硬化性を改良するという
方法が提案されている。また、脱アルコール型ＲＴＶシ
ロキサン組成物として、分子鎖末端が水酸基で封鎖され
たジオルガノポリシロキサンに、アルコキシシラン又は
その部分加水分解物、下記式 〔（ＣＨ3）2Ｎ〕Ｃ＝Ｎ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3 で示されるグアニジル置換アルコキシシラン及び有機錫
化合物を添加してなるものが提案されている（特開昭５
８−５２３５１号公報）。
【０００４】しかし、前記のアルコキシ基を２個持つシ
ラン化合物をシラスカベンジャーとして添加する組成物
では、保存安定性をよくするためには、このシラン化合
物の２つのアルコキシ基以外の加水分解性基をアミド
基、アミノ基などのような高い反応性基を持つものとす
ることが必要とされる。このため、この組成物は腐食性
や臭気をもたらすので電気、電子工業における接着剤と
しては使用することができない。そこで、本発明者らは
この不利を解決し、アルコール類に対して高活性な反応
性を有するα−シリルエステル化合物を見い出し、これ
により保存安定性が良好であると共に、腐食性、臭気な
どがない脱アルコール型のＲＴＶシロキサン組成物を提
案している。
ラン化合物をシラスカベンジャーとして添加する組成物
では、保存安定性をよくするためには、このシラン化合
物の２つのアルコキシ基以外の加水分解性基をアミド
基、アミノ基などのような高い反応性基を持つものとす
ることが必要とされる。このため、この組成物は腐食性
や臭気をもたらすので電気、電子工業における接着剤と
しては使用することができない。そこで、本発明者らは
この不利を解決し、アルコール類に対して高活性な反応
性を有するα−シリルエステル化合物を見い出し、これ
により保存安定性が良好であると共に、腐食性、臭気な
どがない脱アルコール型のＲＴＶシロキサン組成物を提
案している。
【０００５】しかしながら、これら脱アルコール型など
のＲＴＶシロキサン組成物は、近年、電気、電子工業の
生産ラインのスピード化から、更にその硬化スピードの
改良が求められている。
のＲＴＶシロキサン組成物は、近年、電気、電子工業の
生産ラインのスピード化から、更にその硬化スピードの
改良が求められている。
【０００６】従来、公知の縮合型、加熱硬化型、白金付
加反応型オルガノポリシロキサン組成物に対し硬化スピ
ードの速い硬化機構を持つものとしては、紫外線硬化型
のオルガノポリシロキサン組成物が知られている。この
紫外線硬化型のオルガノポリシロキサン組成物として
は、例えばビニル基含有ポリシロキサンとメルカプト基
含有ポリシロキサンとを光ラジカル付加反応によって硬
化させてなるものが知られている（特公昭５２−４０３
３４号公報、特開昭６０−１０４１５８号公報）が、こ
れにはメルカプト基の臭気と金属の腐食性に問題がある
ためにその用途が限定されるという不利がある。
加反応型オルガノポリシロキサン組成物に対し硬化スピ
ードの速い硬化機構を持つものとしては、紫外線硬化型
のオルガノポリシロキサン組成物が知られている。この
紫外線硬化型のオルガノポリシロキサン組成物として
は、例えばビニル基含有ポリシロキサンとメルカプト基
含有ポリシロキサンとを光ラジカル付加反応によって硬
化させてなるものが知られている（特公昭５２−４０３
３４号公報、特開昭６０−１０４１５８号公報）が、こ
れにはメルカプト基の臭気と金属の腐食性に問題がある
ためにその用途が限定されるという不利がある。
【０００７】また、光を照射することによって硬化する
組成物としては、アクリル基含有ポリシロキサンと増感
剤とからなる組成物が提案されている（特公昭５３−３
６５１５号公報、特開昭６０−２１５００９号公報）
が、ゴム状弾性体を得るためには高分子量の線状ポリマ
ーを用いる必要があるため、末端に位置するアクリル基
量が相対的に非常に少なくなって硬化性の悪いものとな
る上、空気と接している表面部分が酸素による硬化阻害
によって殆んど硬化しないという欠点があるため、比較
的アクリル基量の多いレジン状のものしか実用化されて
おらず、満足すべきゴム状弾性体は得られていない。
組成物としては、アクリル基含有ポリシロキサンと増感
剤とからなる組成物が提案されている（特公昭５３−３
６５１５号公報、特開昭６０−２１５００９号公報）
が、ゴム状弾性体を得るためには高分子量の線状ポリマ
ーを用いる必要があるため、末端に位置するアクリル基
量が相対的に非常に少なくなって硬化性の悪いものとな
る上、空気と接している表面部分が酸素による硬化阻害
によって殆んど硬化しないという欠点があるため、比較
的アクリル基量の多いレジン状のものしか実用化されて
おらず、満足すべきゴム状弾性体は得られていない。
【０００８】更に、上記光硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物は紫外線照射によって短時間で硬化するために
作業性によっては従来公知の縮合型、加熱硬化型、白金
付加反応型のものに比べて有利であるという利点はある
が、このようにして得られたシリコーンゴム弾性体は引
っ張り強さに劣り、また保存性に欠けるため、その応用
に制限があるという不利を持つものであった。
ン組成物は紫外線照射によって短時間で硬化するために
作業性によっては従来公知の縮合型、加熱硬化型、白金
付加反応型のものに比べて有利であるという利点はある
が、このようにして得られたシリコーンゴム弾性体は引
っ張り強さに劣り、また保存性に欠けるため、その応用
に制限があるという不利を持つものであった。
【０００９】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、紫外線照射及び室温湿分のいずれによっても硬化可
能である上、硬化により引張り強さ等に優れたゴム弾性
体を与える硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供
することを目的とする。
で、紫外線照射及び室温湿分のいずれによっても硬化可
能である上、硬化により引張り強さ等に優れたゴム弾性
体を与える硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供
することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記一般式
（１）で示される末端ヒドロキシオルガノポリシロキサ
ンと、下記一般式（２）で示される（メタ）アクリル官
能性アルコキシシランと、更に光重合開始剤及び硬化触
媒とを含む組成物に対し、下記一般式（３）で示される
二価の錫系化合物と下記一般式（４）で示されるアルコ
キシ−α−シリルエステルとを併用して配合することに
より、組成物の保存安定性が顕著に増大し、７０℃とい
う高温下に７日間保存しても増粘、ゲル化がなく、組成
物調製直後と殆んど同じ物性のゴム弾性体が得られるこ
とを見い出すと共に、この組成物に紫外線を照射する
と、この組成物は瞬時に硬化し、その後の縮合で更に硬
化して引っ張り強さの優れたシリコーンゴム弾性体とな
ることを見い出し、本発明をなすに至ったものである。
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記一般式
（１）で示される末端ヒドロキシオルガノポリシロキサ
ンと、下記一般式（２）で示される（メタ）アクリル官
能性アルコキシシランと、更に光重合開始剤及び硬化触
媒とを含む組成物に対し、下記一般式（３）で示される
二価の錫系化合物と下記一般式（４）で示されるアルコ
キシ−α−シリルエステルとを併用して配合することに
より、組成物の保存安定性が顕著に増大し、７０℃とい
う高温下に７日間保存しても増粘、ゲル化がなく、組成
物調製直後と殆んど同じ物性のゴム弾性体が得られるこ
とを見い出すと共に、この組成物に紫外線を照射する
と、この組成物は瞬時に硬化し、その後の縮合で更に硬
化して引っ張り強さの優れたシリコーンゴム弾性体とな
ることを見い出し、本発明をなすに至ったものである。
【００１１】
【化５】 （但し、式中Ｒ1は同種又は異種の非置換又は置換の一
価有機基、ｎは１〜１００００の整数である。）
価有機基、ｎは１〜１００００の整数である。）
【００１２】
【化６】 （但し、式中Ｒ2は水素原子又はメチル基、Ｒ3，Ｒ4，
Ｒ5はそれぞれ同種又は異種の非置換又は置換の一価有
機基、ａは０，１又は２である。）
Ｒ5はそれぞれ同種又は異種の非置換又は置換の一価有
機基、ａは０，１又は２である。）
【００１３】
【化７】
【００１４】
【化８】 （但し、式中Ｒ8，Ｒ9はそれぞれメチル基又はエチル
基、Ｒ10，Ｒ11はそれぞれ水素原子又は同種又は異種の
非置換又は置換の一価有機基、Ｒ12は非置換又は置換の
一価有機基、ｂは０，１又は２である。）
基、Ｒ10，Ｒ11はそれぞれ水素原子又は同種又は異種の
非置換又は置換の一価有機基、Ｒ12は非置換又は置換の
一価有機基、ｂは０，１又は２である。）
【００１５】従って、本発明は、（Ａ）式（１）の末端
ヒドロキシオルガノポリシロキサン、（Ｂ）式（２）の
（メタ）アクリル官能性アルコキシシラン、（Ｃ）式
（３）の二価の錫系化合物、（Ｄ）式（４）のアルコキ
シ−α−シリルエステル、（Ｅ）光重合開始剤、（Ｆ）
硬化触媒を含有する紫外線及び室温湿分で硬化すること
を特徴とする硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提
供する。
ヒドロキシオルガノポリシロキサン、（Ｂ）式（２）の
（メタ）アクリル官能性アルコキシシラン、（Ｃ）式
（３）の二価の錫系化合物、（Ｄ）式（４）のアルコキ
シ−α−シリルエステル、（Ｅ）光重合開始剤、（Ｆ）
硬化触媒を含有する紫外線及び室温湿分で硬化すること
を特徴とする硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提
供する。
【００１６】以下、本発明を更に詳述すると、まず、本
発明の組成物を構成する（Ａ）成分としてのオルガノポ
リシロキサンは下記一般式（１）で示されるものであ
る。
発明の組成物を構成する（Ａ）成分としてのオルガノポ
リシロキサンは下記一般式（１）で示されるものであ
る。
【００１７】
【化９】
【００１８】ここで、Ｒ1は同種又は異種の非置換又は
置換の有機基であるが、特にＲ1としては炭素数１〜１
０、特に１〜８の一価炭化水素基が好ましく、具体的に
はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアル
キル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニ
ル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、２−フェ
ニルエチル基等のアラルキル基、あるいはこれらの水素
原子の一部又は全部をハロゲン原子などで置換したクロ
ロメチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等が
挙げられる。また、ｎは１〜１００００の整数である。
このようなオルガノポリシロキサンとしては下記の化合
物を例示することかできる。なお、下記式中Ｍｅはメチ
ル基、Ｐｈは置換又は非置換のフェニル基を示す。
置換の有機基であるが、特にＲ1としては炭素数１〜１
０、特に１〜８の一価炭化水素基が好ましく、具体的に
はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアル
キル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニ
ル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、２−フェ
ニルエチル基等のアラルキル基、あるいはこれらの水素
原子の一部又は全部をハロゲン原子などで置換したクロ
ロメチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等が
挙げられる。また、ｎは１〜１００００の整数である。
このようなオルガノポリシロキサンとしては下記の化合
物を例示することかできる。なお、下記式中Ｍｅはメチ
ル基、Ｐｈは置換又は非置換のフェニル基を示す。
【００１９】
【化１０】
【００２０】上記（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン
の粘度は、２５℃で２５センチポイズ（ｃｐ）以上であ
ることが好ましい。
の粘度は、２５℃で２５センチポイズ（ｃｐ）以上であ
ることが好ましい。
【００２１】次に、（Ｂ）成分としての（メタ）アクリ
ル官能性アルコキシシランは下記一般式（２）で示され
るものである。
ル官能性アルコキシシランは下記一般式（２）で示され
るものである。
【００２２】
【化１１】
【００２３】ここで、Ｒ2は水素原子又はメチル基であ
り、Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ同種又は異種の非置換又
は置換の一価有機基であるが、炭素数１〜１０、特に１
〜８の一価炭化水素基が好ましく、このようなものとし
てＲ1で説明したものと同様の基を挙げることができ
る。また、ａは０，１又は２である。この式（２）の化
合物としては具体的に下記のものを例示することができ
る。
り、Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ同種又は異種の非置換又
は置換の一価有機基であるが、炭素数１〜１０、特に１
〜８の一価炭化水素基が好ましく、このようなものとし
てＲ1で説明したものと同様の基を挙げることができ
る。また、ａは０，１又は２である。この式（２）の化
合物としては具体的に下記のものを例示することができ
る。
【００２４】
【化１２】
【００２５】この（Ｂ）成分の配合量は適宜選定される
が、（Ａ）成分１００部（重量部、以下同じ）に対し
０．１〜１０部とすることが好ましい。
が、（Ａ）成分１００部（重量部、以下同じ）に対し
０．１〜１０部とすることが好ましい。
【００２６】また、（Ｃ）成分の二価の錫系化合物は、
下記一般式（３） Ｓ ｎＸ2 …（３） で示されるものである。
下記一般式（３） Ｓ ｎＸ2 …（３） で示されるものである。
【００２７】ここで、Ｘはハロゲン原子、ＯＲ6基又は
ＯＣＯＲ7基であり、Ｒ6及びＲ7は非置換又は置換の一
価有機基、好ましくは炭素数１〜１５、特に１〜７のア
ルキル基等の一価炭化水素基である。このような錫系化
合物としては下記のものが例示される。
ＯＣＯＲ7基であり、Ｒ6及びＲ7は非置換又は置換の一
価有機基、好ましくは炭素数１〜１５、特に１〜７のア
ルキル基等の一価炭化水素基である。このような錫系化
合物としては下記のものが例示される。
【００２８】
【化１３】
【００２９】この（Ｃ）成分の配合量も適宜選定される
が、（Ａ）成分１００部に対し０．０１〜５部、特に
０．０５〜２部とすることが好ましい。０．０１部より
少ないとこの触媒の機能が十分に発揮されず、５部より
多いとこの組成物の保存安定性が低くなる場合が生じ
る。
が、（Ａ）成分１００部に対し０．０１〜５部、特に
０．０５〜２部とすることが好ましい。０．０１部より
少ないとこの触媒の機能が十分に発揮されず、５部より
多いとこの組成物の保存安定性が低くなる場合が生じ
る。
【００３０】（Ｄ）成分のアルコキシ−α−シリルエス
テルは、下記一般式（４）で示されるものである。
テルは、下記一般式（４）で示されるものである。
【００３１】
【化１４】
【００３２】ここで、Ｒ8及びＲ9はそれぞれメチル基又
はエチル基であり、Ｒ10，Ｒ11はそれぞれ水素原子又は
同種又は異種の非置換又は置換の一価有機基、好ましく
は炭素数１〜１０、特に１〜８の一価炭化水素基であ
り、このようなものとしてはＲ1で説明したものと同様
の基が挙げられる。また、Ｒ12は非置換又は置換の一価
有機基であり、好ましくは炭素数１〜１０、特に１〜８
の一価炭化水素基である。ｂは０，１又は２である。こ
の式（４）のアルコキシ−α−シリルエステルとして、
具体的には下記のものを例示することができる。なお、
下記式中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、nＢｕは
ｎ−ブチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。
はエチル基であり、Ｒ10，Ｒ11はそれぞれ水素原子又は
同種又は異種の非置換又は置換の一価有機基、好ましく
は炭素数１〜１０、特に１〜８の一価炭化水素基であ
り、このようなものとしてはＲ1で説明したものと同様
の基が挙げられる。また、Ｒ12は非置換又は置換の一価
有機基であり、好ましくは炭素数１〜１０、特に１〜８
の一価炭化水素基である。ｂは０，１又は２である。こ
の式（４）のアルコキシ−α−シリルエステルとして、
具体的には下記のものを例示することができる。なお、
下記式中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、nＢｕは
ｎ−ブチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。
【００３３】
【化１５】
【００３４】
【化１６】
【００３５】上記式（４）のアルコキシ−α−シリルエ
ステルの配合量は、特に制限されないが、（Ａ）成分１
００部に対し０．１〜１０部である。
ステルの配合量は、特に制限されないが、（Ａ）成分１
００部に対し０．１〜１０部である。
【００３６】次に、本発明の組成物における（Ｅ）成分
としての光重合開始剤はアクリル基の光重合を促進させ
るためのものであるが、これは公知のものを使用し得、
これにはアセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフ
ェノン、キサントール、フルオレイン、ベンズアルデヒ
ド、アンスラキノン、トリフェニルアミン、４−メチル
アセトフェノン、３−ペンチルアセトフェノン、４−メ
トキシアセトフェノン、３−ブロモアセトフェノン、４
−アリルアセトフェノン、ｐ−ジアセチルベンゼン、３
−メトキシベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノ
ン、４−クロロベンゾフェノン、４，４−ジメトキシベ
ンゾフェノン、，４−クロロ−４−ベンジルベンゾフェ
ノン、３−クロロキサントーン、３，９−ジクロロキサ
ントーン、３−クロロ−８−ノニルキサントーン、ベン
ゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチル
エーテル、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ケト
ン、ベンジルメトキシケタール、２−クロロチオキサン
トーン、ジエチルアセトフェノン、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン、２−メチル〔４−（メチル
チオ）フェニル〕２−モルフォリノ−１−プロパノン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、ジ
エトキシアセトフェノンなどが例示される。なお、この
配合量は上記（Ａ）成分としてのオルガノポリシロキサ
ン１００部に対して０．０１部未満とするとその添加効
果が十分なく、１０部より多くするとこれから得られる
シリコーンゴムが強度の低いものとなって硬化物の物理
特性が悪くなる場合が生じるため、０．０１〜１０部、
特に０．１〜５部の範囲とすることが好ましい。
としての光重合開始剤はアクリル基の光重合を促進させ
るためのものであるが、これは公知のものを使用し得、
これにはアセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフ
ェノン、キサントール、フルオレイン、ベンズアルデヒ
ド、アンスラキノン、トリフェニルアミン、４−メチル
アセトフェノン、３−ペンチルアセトフェノン、４−メ
トキシアセトフェノン、３−ブロモアセトフェノン、４
−アリルアセトフェノン、ｐ−ジアセチルベンゼン、３
−メトキシベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノ
ン、４−クロロベンゾフェノン、４，４−ジメトキシベ
ンゾフェノン、，４−クロロ−４−ベンジルベンゾフェ
ノン、３−クロロキサントーン、３，９−ジクロロキサ
ントーン、３−クロロ−８−ノニルキサントーン、ベン
ゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチル
エーテル、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ケト
ン、ベンジルメトキシケタール、２−クロロチオキサン
トーン、ジエチルアセトフェノン、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン、２−メチル〔４−（メチル
チオ）フェニル〕２−モルフォリノ−１−プロパノン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、ジ
エトキシアセトフェノンなどが例示される。なお、この
配合量は上記（Ａ）成分としてのオルガノポリシロキサ
ン１００部に対して０．０１部未満とするとその添加効
果が十分なく、１０部より多くするとこれから得られる
シリコーンゴムが強度の低いものとなって硬化物の物理
特性が悪くなる場合が生じるため、０．０１〜１０部、
特に０．１〜５部の範囲とすることが好ましい。
【００３７】（Ｆ）成分は、前記（Ｂ）成分（メタ）ア
クリル官能性アルコキシシラン、（Ｄ）成分のアルコキ
シ−α−シリルエステルによる硬化を促進させるもので
あって、例えば湿分の存在下で硬化するシリコーン樹脂
組成物製造に使用されているものと同様のもの、具体的
には、錫系触媒、チタン系触媒等を使用することができ
る。錫系触媒としては、ジブチル錫ジアセテート、ジブ
チル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブ
チル錫ジオレート、ジフェニル錫ジアセテート、ジブチ
ル錫ジオキサイド、ジブチル錫ジメトキサイド、ジブチ
ルビス（トリエトキシシロキシ）錫、ジブチル錫ベンジ
ルマレート等を挙げることができる。また、チタン系触
媒としては、テトライソプロポキシチタン、テトラ−ｎ
−ブトキシチタン、テトラビス（２−エチルヘキソキ
シ）チタン、ジプロポキシビス（アセチルアセトナ）チ
タン、チタンイソプロポキシオクチレングルコール等の
チタン酸エステルやチタンキレート化合物を挙げること
ができる。
クリル官能性アルコキシシラン、（Ｄ）成分のアルコキ
シ−α−シリルエステルによる硬化を促進させるもので
あって、例えば湿分の存在下で硬化するシリコーン樹脂
組成物製造に使用されているものと同様のもの、具体的
には、錫系触媒、チタン系触媒等を使用することができ
る。錫系触媒としては、ジブチル錫ジアセテート、ジブ
チル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブ
チル錫ジオレート、ジフェニル錫ジアセテート、ジブチ
ル錫ジオキサイド、ジブチル錫ジメトキサイド、ジブチ
ルビス（トリエトキシシロキシ）錫、ジブチル錫ベンジ
ルマレート等を挙げることができる。また、チタン系触
媒としては、テトライソプロポキシチタン、テトラ−ｎ
−ブトキシチタン、テトラビス（２−エチルヘキソキ
シ）チタン、ジプロポキシビス（アセチルアセトナ）チ
タン、チタンイソプロポキシオクチレングルコール等の
チタン酸エステルやチタンキレート化合物を挙げること
ができる。
【００３８】この（Ｆ）成分の配合量は、（Ａ）成分１
００部に対し０．０１〜１０部、特に０．１〜２部とす
ることが好ましく、０．０１部より少ない場合は、硬化
触媒としての機能が十分に発揮されないために、硬化時
間が長くなるし、また、ゴム層の深部での硬化が不十分
となる場合が生じる。また、１０部より多い場合は、こ
の組成物の保存安定性が低くなる傾向が生じる。
００部に対し０．０１〜１０部、特に０．１〜２部とす
ることが好ましく、０．０１部より少ない場合は、硬化
触媒としての機能が十分に発揮されないために、硬化時
間が長くなるし、また、ゴム層の深部での硬化が不十分
となる場合が生じる。また、１０部より多い場合は、こ
の組成物の保存安定性が低くなる傾向が生じる。
【００３９】本発明の組成物は上記した（Ａ）〜（Ｆ）
成分の所定量を均一混合することによって得ることがで
きるが、更にこの組成物には、得られるシリコーンゴム
弾性体の機械的性質を向上させるために必要に応じて光
硬化を阻害しないフュームドシリカ系の充填剤などを添
加してもよく、更にはその物性を調節する目的において
チクソトロピー付与剤、耐熱性向上剤、着色剤、接着性
付与剤などを添加することも任意とされる。
成分の所定量を均一混合することによって得ることがで
きるが、更にこの組成物には、得られるシリコーンゴム
弾性体の機械的性質を向上させるために必要に応じて光
硬化を阻害しないフュームドシリカ系の充填剤などを添
加してもよく、更にはその物性を調節する目的において
チクソトロピー付与剤、耐熱性向上剤、着色剤、接着性
付与剤などを添加することも任意とされる。
【００４０】本発明のオルガノポリシロキサン組成物
は、上述したように、（Ａ）末端ヒドロキシオルガノポ
リシロキサン、（Ｂ）（メタ）アクリル官能性アルコキ
シシラン、（Ｃ）二価の錫系化合物、（Ｄ）アルコキシ
−α−シリルエステル、（Ｅ）光重合開始剤、（Ｆ）硬
化触媒を必須成分として含有するものであり、この組成
物は、（Ｂ）成分が（メタ）アクリルオキシオルガノシ
リル基を選択的に有するので、（Ｅ）成分である光重合
開始剤との作用で紫外線を照射すると例えば１〜２０秒
という短時間で硬化するし、また（Ｄ）成分であるアル
コキシ−α−シリルエステルと（Ｆ）成分である硬化触
媒により室温硬化のシリコーンゴム弾性体をも得ること
ができる。更に、この硬化性組成物は、（Ｃ）成分の二
価の錫系化合物、（Ｄ）成分のアルコキシ−α−シリル
エステルの効果により保存安定性に優れたものである。
は、上述したように、（Ａ）末端ヒドロキシオルガノポ
リシロキサン、（Ｂ）（メタ）アクリル官能性アルコキ
シシラン、（Ｃ）二価の錫系化合物、（Ｄ）アルコキシ
−α−シリルエステル、（Ｅ）光重合開始剤、（Ｆ）硬
化触媒を必須成分として含有するものであり、この組成
物は、（Ｂ）成分が（メタ）アクリルオキシオルガノシ
リル基を選択的に有するので、（Ｅ）成分である光重合
開始剤との作用で紫外線を照射すると例えば１〜２０秒
という短時間で硬化するし、また（Ｄ）成分であるアル
コキシ−α−シリルエステルと（Ｆ）成分である硬化触
媒により室温硬化のシリコーンゴム弾性体をも得ること
ができる。更に、この硬化性組成物は、（Ｃ）成分の二
価の錫系化合物、（Ｄ）成分のアルコキシ−α−シリル
エステルの効果により保存安定性に優れたものである。
【００４１】また、本発明の硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物は、アルコキシ基を有することから、無機材
料、有機材料の改質剤や表面処理剤、あるいは脱アルコ
ール型で硬化するシリコーン樹脂又はゴムの基本原料と
して有用なアルコキシ官能性オルガノポリシロキサンと
しての性質を持ち、かつ（メタ）アクリル基を有するこ
とから、紫外線照射によって硬化し、硬化後はシール
剤、コーティング剤、ポッティング剤、接着剤として有
用とされているアクリル官能性オルガノポリシロキサン
の両方の性質を持つので、工業的な有利性が与えられ
る。
サン組成物は、アルコキシ基を有することから、無機材
料、有機材料の改質剤や表面処理剤、あるいは脱アルコ
ール型で硬化するシリコーン樹脂又はゴムの基本原料と
して有用なアルコキシ官能性オルガノポリシロキサンと
しての性質を持ち、かつ（メタ）アクリル基を有するこ
とから、紫外線照射によって硬化し、硬化後はシール
剤、コーティング剤、ポッティング剤、接着剤として有
用とされているアクリル官能性オルガノポリシロキサン
の両方の性質を持つので、工業的な有利性が与えられ
る。
【００４２】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。なお、下記の例において、粘度は２５℃
の値である。
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。なお、下記の例において、粘度は２５℃
の値である。
【００４３】〔実施例１〕両末端がヒドロキシ基で封鎖
された粘度５０００ｃｐのポリジメチルシロキサン１０
０部に、煙霧状シリカ１０部、メタクリルオキシプロピ
ルトリメトキシシラン１．７部、錫ジオクトエート０．
１部、２−トリメトキシシリルプロピオン酸２−エチル
ヘキシル３部、ジエトキシアセトフェノン２部及びジブ
チル錫ジラウレート０．５部を配合して組成物１を調製
した。
された粘度５０００ｃｐのポリジメチルシロキサン１０
０部に、煙霧状シリカ１０部、メタクリルオキシプロピ
ルトリメトキシシラン１．７部、錫ジオクトエート０．
１部、２−トリメトキシシリルプロピオン酸２−エチル
ヘキシル３部、ジエトキシアセトフェノン２部及びジブ
チル錫ジラウレート０．５部を配合して組成物１を調製
した。
【００４４】〔比較例１〕両末端がヒドロキシ基で封鎖
された粘度５０００ｃｐのポリジメチルシロキサン１０
０部に、煙霧状シリカ１０部、メタクリルオキシプロピ
ルトリメトキシシラン１．７部、錫ジオクトエート０．
１部、ジエトキシアセトフェノン２部及びジブチル錫ジ
ラウレート０．５部を配合して、組成物２を調製した。
された粘度５０００ｃｐのポリジメチルシロキサン１０
０部に、煙霧状シリカ１０部、メタクリルオキシプロピ
ルトリメトキシシラン１．７部、錫ジオクトエート０．
１部、ジエトキシアセトフェノン２部及びジブチル錫ジ
ラウレート０．５部を配合して、組成物２を調製した。
【００４５】〔比較例２〕両末端がヒドロキシ基で封鎖
された粘度５０００ｃｐのポリジメチルシロキサン１０
０部に、煙霧状シリカ１０部、メタクリルオキシプロピ
ルトリメトキシシラン１．７部、テトライソプロポキシ
チタン０．１部、２−トリメトキシシリルプロピオン酸
２−エチルヘキシル３部、ジエトキシアセトフェノン２
部及びジブチル錫ジラウレート０．５部を配合して、組
成物３を調製した。
された粘度５０００ｃｐのポリジメチルシロキサン１０
０部に、煙霧状シリカ１０部、メタクリルオキシプロピ
ルトリメトキシシラン１．７部、テトライソプロポキシ
チタン０．１部、２−トリメトキシシリルプロピオン酸
２−エチルヘキシル３部、ジエトキシアセトフェノン２
部及びジブチル錫ジラウレート０．５部を配合して、組
成物３を調製した。
【００４６】次いで、このシロキサン組成物１〜３に紫
外線照射装置・ＡＳＥ−２０（日本電池（株）製商品
名）を用いて紫外線を１ｍ／ｍｉｎのスピードで３回照
射してこれを硬化させ、硬化３０分後の物性（ＵＶの物
性）及びその後更に２０±３℃，５５±５％ＲＨの条件
で７日間放置した後の物性（ＵＶ＋ＲＴＶの物性）ま
た、紫外線を照射せず、２０±３℃，５５±５％ＲＨの
条件で７日間放置した後の物性（ＲＴＶの物性）の各ゴ
ム物性を測定した。更に、上記組成物１〜３を７０℃で
７日間加熱保存したのちのゴム物性を同様に測定した。
結果を表１に示す。
外線照射装置・ＡＳＥ−２０（日本電池（株）製商品
名）を用いて紫外線を１ｍ／ｍｉｎのスピードで３回照
射してこれを硬化させ、硬化３０分後の物性（ＵＶの物
性）及びその後更に２０±３℃，５５±５％ＲＨの条件
で７日間放置した後の物性（ＵＶ＋ＲＴＶの物性）ま
た、紫外線を照射せず、２０±３℃，５５±５％ＲＨの
条件で７日間放置した後の物性（ＲＴＶの物性）の各ゴ
ム物性を測定した。更に、上記組成物１〜３を７０℃で
７日間加熱保存したのちのゴム物性を同様に測定した。
結果を表１に示す。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサン組成物
は、紫外線照射及び室温湿分の両硬化機構によって硬化
するものであるが、保存安定性に優れ、保存による増
粘、ゲル化が防止されたものであると共に、得られるゴ
ム弾性体はシリコーンゴムの特徴である優れた耐熱性、
耐候性、低温特性を有するため、幅広い分野で実用化可
能である。
は、紫外線照射及び室温湿分の両硬化機構によって硬化
するものであるが、保存安定性に優れ、保存による増
粘、ゲル化が防止されたものであると共に、得られるゴ
ム弾性体はシリコーンゴムの特徴である優れた耐熱性、
耐候性、低温特性を有するため、幅広い分野で実用化可
能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 三好 敬 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭49−28646（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−33564（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）一般式（１） 【化１】 （但し、式中Ｒ1は同種又は異種の非置換又は置換の一
価有機基、ｎは１〜１００００の整数である。）で示さ
れる末端ヒドロキシオルガノポリシロキサン、（Ｂ）一
般式（２） 【化２】 （但し、式中Ｒ2は水素原子又はメチル基、Ｒ3，Ｒ4，
Ｒ5はそれぞれ同種又は異種の非置換又は置換の一価有
機基、ａは０，１又は２である。）で示される（メタ）
アクリル官能性アルコキシシラン、（Ｃ）一般式（３） 【化３】 で示される二価の錫系化合物、（Ｄ）一般式（４） 【化４】 （但し、式中Ｒ8，Ｒ9はそれぞれメチル基又はエチル
基、Ｒ10，Ｒ11はそれぞれ水素原子又は同種又は異種の
非置換又は置換の一価有機基、Ｒ12は非置換又は置換の
一価有機基、ｂは０，１又は２である。）で示されるア
ルコキシ−α−シリルエステル、（Ｅ）光重合開始剤、
（Ｆ）硬化触媒を含有する室温硬化及び紫外線で硬化す
ることを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサン組成
物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4209561A JP2639286B2 (ja) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US08/090,374 US5371116A (en) | 1992-07-14 | 1993-07-13 | Vulcanizable organopolysiloxane composition |
| EP93111303A EP0579208B1 (en) | 1992-07-14 | 1993-07-14 | Vulcanizable organopolysiloxane composition |
| DE69307792T DE69307792T2 (de) | 1992-07-14 | 1993-07-14 | Vulkanisierbare Organopolysiloxan-Zusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4209561A JP2639286B2 (ja) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0632985A JPH0632985A (ja) | 1994-02-08 |
| JP2639286B2 true JP2639286B2 (ja) | 1997-08-06 |
Family
ID=16574870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4209561A Expired - Fee Related JP2639286B2 (ja) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5371116A (ja) |
| EP (1) | EP0579208B1 (ja) |
| JP (1) | JP2639286B2 (ja) |
| DE (1) | DE69307792T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2607436A1 (en) | 2011-11-29 | 2013-06-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for preparing an organopolysiloxane compound and curing composition using the compound |
| KR101335906B1 (ko) | 2006-07-10 | 2013-12-02 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 그것을 포함하는 평판디스플레이용 시일제, 및 평판 디스플레이 소자 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2877644B2 (ja) * | 1992-12-14 | 1999-03-31 | 信越化学工業株式会社 | 保存性に優れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2782405B2 (ja) * | 1992-12-14 | 1998-07-30 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH09151328A (ja) | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物用硬化触媒および硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH09183909A (ja) | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法 |
| JPH09183908A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法 |
| JPH09208829A (ja) * | 1996-01-31 | 1997-08-12 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法 |
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| ATE428899T1 (de) * | 2003-11-07 | 2009-05-15 | Invensys Apv As | Wärmetauscherplatte mit dichtung |
| US20080268161A1 (en) * | 2005-11-29 | 2008-10-30 | Henkel Corporation | Radiation Cure Silicone Compositions |
| JP4868135B2 (ja) * | 2006-04-18 | 2012-02-01 | 信越化学工業株式会社 | 光反応性基含有シロキサン化合物、その製造方法及び光硬化性樹脂組成物、その硬化皮膜を有する物品 |
| US8261833B2 (en) * | 2009-02-25 | 2012-09-11 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods and compositions for consolidating particulate matter in a subterranean formation |
| JP5196192B2 (ja) * | 2009-08-10 | 2013-05-15 | 信越化学工業株式会社 | ２液混合型オルガノポリシロキサン組成物 |
| US8778462B2 (en) * | 2011-11-10 | 2014-07-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Method for producing metalized fibrous composite sheet with olefin coating |
| US8741393B2 (en) | 2011-12-28 | 2014-06-03 | E I Du Pont De Nemours And Company | Method for producing metalized fibrous composite sheet with olefin coating |
| US20130167461A1 (en) * | 2011-12-28 | 2013-07-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for producing metalized fibrous composite sheet with olefin coating |
| JP6156211B2 (ja) * | 2014-03-13 | 2017-07-05 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品 |
| WO2019064385A1 (ja) * | 2017-09-27 | 2019-04-04 | 日立化成株式会社 | 硬化性樹脂組成物、画像表示装置及び画像表示装置の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US4064027A (en) * | 1973-09-28 | 1977-12-20 | Dow Corning Corporation | UV curable composition |
| JPS5240334A (en) * | 1975-09-27 | 1977-03-29 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Method of processing color photographic elements |
| US4098155A (en) * | 1976-09-17 | 1978-07-04 | The Fletcher-Terry Company | Self-compensating scoring head |
| FR2447386A1 (fr) * | 1979-01-24 | 1980-08-22 | Rhone Poulenc Ind | Compositions organopolysiloxaniques photopolymerisables |
| JPS5852351A (ja) * | 1981-09-24 | 1983-03-28 | Toshiba Silicone Co Ltd | 常温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| DE3602490A1 (de) * | 1986-01-28 | 1987-08-06 | Polychemie Gmbh | Neue silanverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als zusatz fuer polymersysteme |
| JPH0649825B2 (ja) * | 1989-04-14 | 1994-06-29 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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-
1992
- 1992-07-14 JP JP4209561A patent/JP2639286B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-07-13 US US08/090,374 patent/US5371116A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-14 EP EP93111303A patent/EP0579208B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-14 DE DE69307792T patent/DE69307792T2/de not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101335906B1 (ko) | 2006-07-10 | 2013-12-02 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 그것을 포함하는 평판디스플레이용 시일제, 및 평판 디스플레이 소자 |
| EP2607436A1 (en) | 2011-11-29 | 2013-06-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for preparing an organopolysiloxane compound and curing composition using the compound |
| US8592499B2 (en) | 2011-11-29 | 2013-11-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for preparing an organopolysiloxane compound and curing composition using the compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0579208B1 (en) | 1997-01-29 |
| DE69307792D1 (de) | 1997-03-13 |
| US5371116A (en) | 1994-12-06 |
| DE69307792T2 (de) | 1997-06-26 |
| JPH0632985A (ja) | 1994-02-08 |
| EP0579208A1 (en) | 1994-01-19 |
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