KR930005517B1 - 실온 경화성 조성물 - Google Patents

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신에쓰 가가꾸 고오교 가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음.

Description

실온 경화성 조성물
제1도는 전단 접착력을 측정할 때의 실온 경화성 조성물과 피착체와의 시공 상태를 설명하는 단면도.
제2도는 전단 접착력을 측정할 때의 실온 경화성 조성물과 피착체와의 시공 상태를 설명하는 평면도.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명
1 : 피착제 2 : 실온 경화성 조성물
본 발명은 보존 안정성, 또는 경화성, 접착성이 우수하고, 특히 전기, 전자 부품용 접착제 등으로서 유용한 실온 경화성 조성물에 관한 것이다.
종래부터 실온 경화성 조성물로서 여러가지가 알려져 있으나, 그 중에서도 분자쇄 말단에 히드록시기를 갖는 오르가노폴리실록산에 메틸트리메톡시실란 등의 가교제와, 유기 티탄 화합물 또는 유기 티탄 킬레이트 화합물 등의 촉매를 첨가해서 얻어지는 오르가노폴리실록산 조성물은 경화시 알코올을 발생시켜 고무상의 오르가노폴리실록산을 형성하는 것이고, 이로 인해 부식성이 없고 자극성 냄새를 내지 않으므로, 접착제로서 전기나 전자공업 분야에서 범용되고 있다.
그러나, 이 종류의 탈알코올형 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물(이하, RTV 실록산 조성물로 약함)은 일반적으로 경화 속도가 늦고, 내부 경화성이나 보존 안정성이 나쁘다는 결점이 있고, 무수 상태에서도 장기 보존하면 사용시 경화하지 않는 경우가 있다.
한편, RTV 실록산 조성물에 디알콕시기를 갖는 실란 화합물을 실란 스캐빈저로서 사용하여 조성물의 경화성이나 보존 안정성을 개량하는 방법 등이 제안되고 있다.
그렇지만, 이 방법으로 조성물의 보존 안전성을 향상시키기 위해서는 상기 실란 화합물의 디알콕시기이외의 가수 분해성기를 반응성이 높은 아미드기, 아민기 등으로 하는 것이 필요하지만, 이와 같이 가수 분해성기를 아미드기나 아민기로 치환하면 RTV 실록산 조성물이 경화시에 독성이나 부식성을 갖는 가스를 발생시켜 처리면에 녹이 스는 경우가 있기 때문에, 이 조성물을 전기, 전자 공업 분야에서 접착제로서 이용할 수는 없었다.
따라서, 양호한 경화성, 보존 안정성 등을 갖는 고품질 실온 경화성 조성물의 개발이 요망된다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로서, 보존 안정성, 또는 경화성이나 접착성이 우수하고, 더구나 전기, 전자 부품용 접착제 등으로서도 유효하게 이용할 수 있는 실온 경화성 조성물을 제공함을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, (가) 분자쇄 양 말단이 실라놀기, 또는 디알콕시기로 봉쇄된 디오르가노폴리실록산, (나) 하기 일반식(1)
Figure kpo00001
(단, 식 중 R1은 수소 원자 또는 탄소수 1-8의 1가 탄화 수소이고, R2는 R1또는
Figure kpo00002
이며, m, 은 0, 1 또는 2이고, n은 2-8의 정수를 나타냄)로 표시되는 유기 규소 화합물 및 (다)경화 촉매를 배합함으로써, 보존 안정성, 또는 경화성, 접착성이 우수하고, 장기간 보존해도 공기 중에서 말리면 부식성이나 독성을 갖는 가스를 발생하지 않고 신속하게 경화해서 양호한 물성이나 접착성을 갖는 경화물을 제공할 뿐만 아니라, 특히 전기 부품 기재와의 접착성이 우수하고, 특히 전기, 전자 부품용 접착제 등으로서 유효하게 이용할 수 있는 실온 경화성 조성물이 얻어지는 것을 식견하였다.
즉, 본 발명자들은 종래의 탈알코올형 RTV 실록산 조성물이 보존 안정성이나 경화성이 나쁜 것은 조성물에 배합되는 실란 화합물 중의 알콕시기가 오르가노폴리실록산 중의 히드록시기 및 충전제 중의 수분과의 반응성에서 뒤떨어지기 때문에 조성물 중에 미반응의 실라놀이나 상기 알콕시기에서 유리한 알코올이 잔존하기 때문인 것을 발견하고, 또는 상기(가) 성분의 오르가노폴리실록산과 (다) 성분의 경화 촉매를 함유하는 실온 경화성 조성물에 대해서, (나) 성분의 (1)식으로 표시되는 신규 유기 규소 화합물을 배합함으로써, 조성물 중의 미반응 실라놀이나 유리 알코올을 완전히 제거할 수 있음과 동시에, 조성물의 접착성을 개선할 수 있고, 보존안정성, 또는 경화성이나 접착성이 우수하고, 더구나 특히 폴리카보네이트 등의 전기부품 기재와의 접착성이 우수한 실온 경화성 조성물이 얻어지는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은 (가) 분자쇄 양 말단이 실라놀기 또는 디알콕시기로 봉쇄된 디오르가노폴리실록산, (나) 상기 (1)식의 유기 규소 화합물 및 (다) 경화 촉매를 함유해서 되는 것을 특징으로 하는 실온 경화성 조성물을 제공한다.
이하, 본 발명에 대해서 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에 관한 실온 경화성 조성물에 있어서, (가) 성분으로서 배하되는 디오르가노폴리실록산은 분자쇄 양 말단이 실라놀기 또는 디알콕시기로 봉쇄된 것으로서, 본 발명 조성물의 주성분이 된다.
여기에서, (가) 성분의 디오르가노폴리실록산으로서는 여러가지가 선택되지만, 하기 평균 조성식 (3)
Figure kpo00003
으로 표시되고, (3)식 중 R가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 2-에틸부틸기, 옥틸기 등의 알킬기, 시클로헥실기, 시클로펜틸기 등의 시클로알킬기, 비닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기, 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 나프틸기, 디페닐기 등의 아릴기, 벤질기, 페닐에틸기 등의 아랄킬기, 또는 이들 기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 할로겐 원자, 시아노기 등으로 치환된 클로로메틸기, 트리플루오로프로필기, 2-시아노에틸기, 3-시아노프로필기 등에서 선택된 동일 또는 다른 종류의 비치환 또는 1가 탄화수소기이고, a가 1.90-2.05인 디오르가노폴리실록산의 분자쇄 양 말단이 히드록시기 또는 디알콕시기로 봉쇄된 것이 매우 적합하게 사용된다.
또한, (가) 성분의 디오르가노폴리실록산은 25℃에 있어서의 점도가 25센티스토크스 이상인 것이 적합하고, 이와 같은 점도의 상기 디오르가노폴리실록산을 배합함으로써 양호한 고무 탄성이나 기계적 강도를 갖는 조성물을 얻을 수 있다.
또한, 필요에 따라서, (가) 성분의 디오르가노폴리실록산과 함께 분자쇄 말단이 히드록시기나 디알콕시기이외의 기, 예를 들면 트리메틸실릴기 등으로 봉쇄된 디오르가노폴리실록산을 혼합 사용해도 지장이 없다. 또한 이 경우, 분자쇄가 히드록시기나 디알콕시기 이외의 기로 봉쇄된 디오르가노폴리실록산의 배합량은 (가) 성분의 디오르가노폴리실록산의 등량 이하로 하는 것이 적합하다.
다음으로, 본 발명의 실온 경화성 조성물은 (나) 성분의 상기 (1)식으로 표시되는 유기 규소 화합물을 함유하는 것으로서, 이와 같이 (1)식으로 표시되는 신규의 유기 규소 화합물을 배합함으로써, 조성물 중에 잔존하는 미반응 실라놀이나 유리 알코올을 제거할 수 있을 뿐만 아니라, 조성물의 접착성을 개선할 수 있고, 보존 안정성, 또는 경화성이나 접착성이 우수한 실온 경화성 조성물을 얻을 수 있다.
이 경우, (1)식의 유기 규소 화합물로서는 구체적으로 하기 식(4)-(6)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
Figure kpo00004
또한, (1)식의 화합물은 1종을 단독을 사용해도 좋고 2종 이상을 병용해도 좋다.
(1)식의 화합물의 배합량은 특히 제한되지는 않지만, (가)성분 100중량부에 대해서 0.1-10중량부로 하는 것이 적합하다.
또한, (1)식의 유기 규소 화합물은 통상적인 방법으로 합성할 수 있다. 예를 들면 하기식(7)
Figure kpo00005
로 표시되는 비닐트리스(이소프로페닐옥시)실란과, 하기식(8)
SHi(OCH3)3……(8)
로 표시되는 트리메톡시실란, 메틸디(이소프로페녹시)실란 또는 메틸디(에톡시)실란을 염화백금산 등의 촉매를 사용해서 반응시키고, 히드로실릴화 반응을 진행시킴으로써 용이하게 합성할 수 있다.
본 발명의 실온 경화성 조성물은 (다)성분으로서 경화 촉매를 함유한다.
여기에서, 경화 촉매로서는 통상의 실온 경화성 조성물에 사용되는 경화 촉매를 사용할 수 있다. 예를 들면 나프텐산주석, 카프릴산주석, 올레인산주석과 같은 주석 카르본산염, 디부틸주석 디아세테이트, 디부틸주석 디옥테이트, 디부틸 주석 디라우레이트, 디부틸주석 디올레에이트, 디페닐주석 디아세테이트, 산화디부틸주석, 디부틸주석 디메톡시드, 디부틸비스(트리에톡시실록시)주석, 디부틸주석 디벤질말레이트 등의 유기 주석 화합물, 나프텐산티탄, 나프텐산아연, 코발트, 스테아린산아연 등의 유기 카르본산의 금속염, 테트라부틸티타네이트, 테트라-2-에틸헥실티타네이트, 트리에탄올아민티타네이트, 테트라(이소프로페닐옥시)티타네이트 등의 유기 티탄산 에스테르, 오르가노실록시타탄, β-카르보닐티탄 등의 유기 티탄 화합물, 알콕시알루미늄 화합물, 3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(트리메톡시실릴프로필)에틸렌디아민 등의 아미노알킬기 치환 알콕시실란, 헥실아민, 인산도데실아민 등의 화합물 및 그 염,벤질트리에틸암모늄아세테이트 등의 제4급 암모늄염, 아세트산칼륨, 아세트산나트륨, 옥살산리튬 등의 알칼리 금속의 저급 지방산염, 디메틸히드록실아민, 디에틸 히드록실아민 등의 디알킬히드록실아민, 하기 식(9)-(14)
Figure kpo00006
(단, 상기(9)-(14)식 중 Me는 메틸기, Et는 에틸기, Pr은 프로필기, Ph는 페닐기를 나타냄)로 표시되는 테트라알킬 구아니딜기 함유 실란 및 실록산 등이 열거되고, 특히 디부틸주석 옥테이트가 매우 적합하게 사용된다.
또한, 경화 촉매의 배합량은 (가)성분 100중량부에 대해서 0.01-5중량부, 특히 0.1-1중량부로 하는 것이 적합하다. 배합이 0.01 중량부 보다 적으면 촉매로서의 효과가 불충분한 경우가 있고, 5중량부 보다 많으면 경화 고무의 내열성이 열화하는 경우가 있다.
또한, 본 발명의 실온 경화성 조성물은 기타 성분으로서 하기 식(2)
R2 4-bSi(OR4)b……(2)
(단, 식 중 R3은 1가 탄화수소기이고, R4는 알킬기 또는 알콕시기로 치환된 알킬기이고, b는 3 또는 4임)로 표시되는 오르가노알콕시실란을 배합하는 것이 적합하다.
이 경우, 상기 (2)식 중의 R3으로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 비닐기, 페닐기, 트리플루오로프로필기 등의 1가 탄화수소기가, R4로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기와 같은 알콕시기 치환 알킬기 등이 예시된다. (2)식의 오르가노알콕시실란으로서는 구체적으로, 메틸에틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 테트라에톡시실란, 메틸트리에폭시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리(메톡시에톡시)실란, 비닐트리(메톡시에톡시)실란, 테트라(에톡시에톡시)실란, 트리플루오로프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 그 중에서도 메틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 메틸트리(메톡시에톡시)실란, 비닐트리(메톡시에톡시)실란 등이 매우 적합하게 사용된다. 또한, 이들 오르가노 알콕시실란 대신에 그의 부분 가수분해물을 배합해도 좋다.
(2)식 화합물의 배합량은 (가)성분 100중량부에 대해서 30중량부 이하로 하는 것이 적합하고, 배합량이 너무 많으면 조성물 경화 후의 물성이 고무 탄성이 부족한 것으로 되는 경우가 있고, 또 경제적으로도 불리하다.
또한, 본 발명의 조성물은 상기 성분 이외에 사용 목적 등에 따라 여러가지 성분을 배합할 수 있다. 예를들면, 미분말 실리카, 실리카 에아로겔, 침강 실리카, 규조토, 산화철, 산화아연, 산화티탄 등의 금속 산화물, 또는 이들 표면을 실란 처리한 것, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 탄산아연 등의 금속 탄산염, 석면, 유리 섬유, 카본 블랙, 미분 운모, 용융 실리카 분말, 폴리스티렌 폴리염화비닐, 폴리프로필렌 등의 합성 수지 분말 등의 충전제를 보강 또는 중량 목적으로 배합하거나, 또는 폴리에틸렌 글리콜 및 그 유도체 등의 틱소트로피(thixotropy)부여제, 안료, 염료, 노화 방지제, 산화 방지제, 대전 방지제, 산화아티몬, 산화파라핀 등의 난연제, 질화붕소, 산화알루미늄 등의 열전도성 개량제, 접착성 부여제, 아미노기, 에폭시기, 티올기 등을 갖는 카본펙셔널 실란, 카르본산의 금속염, 금속 알콜레이트 등의 각종 첨가제를 첨가해도 좋다. 또한, 사용시의 편의성을 고려해서 이들 첨가제를 톨루엔, 석유 에테르 등의 산화수소제 용제, 케톤, 에스테르 등의 용제로 희석한 후, 조성물에 첨가해도 지장은 없다.
본 발명의 실온 경화성 조성물은 밀봉하에서는 안정하고 공기 중에 노출되었을 때에는 그 습분에 의해서 신속하게 경화하여 탄성체로 되는 소위 RTV 실록산 조성물이라 호칭되는 것으로서, 전기, 전자 부품용 접착제, 각종 기재에 대한 밀봉제, 코팅제, 피복제, 발수제, 이형 처리제나 섬유 처리제 등으로서 널리 이용할 수 있지만, 특히 본 발명의 조성물은 경화시에 독성이나 부식성 가스를 발생하지 않고, 또 특히 전기 부품 기재와의 접착성이 양호하여 전기, 전자 부품을 접착제로서 매우 적합하게 이용할 수 있다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명의 실은 경화성 조성물은 보존 안정성, 또는 경화성이나 접착성이 우수하고, 장기간 보존해도 공기 중에 노출되면 신속하게 경화해서 우수한 물성이나 접착성을 갖는 경화물을 제공함과 동시에, 경화시에 독성이나 부식성이 없는 가스를 발생해서 처리면에 녹이 스는 일없이, 더구나 특히 폴리카보네이트 등의 전기 부품 기재와의 접착성이 우수하기 때문에, 전기 전자 부품용 접착제 등으로서 유용하다.
이하, 실시예에 우선해서 상기 (1)식으로 표시되는 유기 규소 화합물의 합성예를 나타낸다.
[합성예 1]
비닐트리스(이소프로페닐옥시)실란 22.6%(0.1몰), 염화 백금산의 이소프로판올 용액(백금 함유랑 1.0중량%) 0.01g, 톨루엔 50g을 반응기에 넣고, 이것을 65℃로 가열하면서 메틸디(이소프로페녹시)실란 15.8g(0.1몰)을 약 2시간에 걸쳐서 적하하였다. 이 반응은 발열 반응으로 진행하며 적하 종료시에 반응이 완결된다. 반응이 완결된 후, 이 반응액을 감압하여 증류하여 비점 146℃/5㎜Hg의 액체 생성물 36.2g을 얻었다.
이 액체 생성물을 분석한 결과, 하기 구조식(4) 및 물성을 갖는 유기 규소 화합물임이 확인되었다.
Figure kpo00007
비중(25℃) : 0.9792
굴절율
Figure kpo00008
=1.4500
분자량(가스 매스 스펙트럼 분석) : 384
[합성예 2]
메틸디(이소프로페녹시)실란 대신에 트리메톡시실란 12.2g(0.1몰)을 사용한 것 외에는 합성예 1과 동일하게 합성하여 비점 141℃/8㎜Hg의 액체 생성물 30.5g을 얻었다.
이 액체 생성물을 분석한 결과, 하기 구조식(5) 및 물성을 갖는 유기 규소 화합물임이 확인되었다.
Figure kpo00009
비중(25℃) : 1.0202
굴절율
Figure kpo00010
=1.4340
분자량(가스 매스 스펙트럼 분석) : 348
[합성예 3]
메틸디(이소프로페녹시)실란 대신에 메틸디(에톡시) 실란 13.4g(0.1몰)을 사용한 것 외에는 합성예 1과 동일하게 합성하여 비점 147℃/11㎜Hg의 액체 생성물 32.3g을 얻었다.
이 액체 생성물을 분석한 결과 하기 구조식(6) 및 물성을 갖는 유기 규소 화합물임이 확인되었다.
Figure kpo00011
비중(25℃) : 0.9639
굴절율
Figure kpo00012
=1.4400
분자량(가스 매스 스펙트럼 분석) : 360
이하, 실시예 및 비교예에 의해 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 제한되는 것은 아니다.
[실시예 1-4, 비교예 1, 2]
분자쇄 양 말단이 실라놀기로 봉쇄된 디메틸폴리실록산(25℃에 있어서의 점도 20,000센티포이즈) 88부에, 표면을 트리메틸실릴기로 처리한 연무질 실리카 9부와 표면을 고려상 디메틸폴리실록산으로 처리한 연무질 실리카 3부를 첨가하고, 균일하게 혼합하여 베이스 컴파운드 (A)를 얻었다.
이 베이스 컴파운드를 사용하여 표 1에 나타낸 처방의 실온 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 실온 경화성 조성물의 제물성과 전단 접착력을 하기 방법으로 측정하였다.
[물성 측정]
실온 경화성 조성물을 두께 2㎜의 시트상으로 압출하고, 온도 23℃, 습도 55%의 공기 중에서 7일간 방치하여 경화시킨 후, 이 경화물의 경도(JIS), 신도 및 인장 강도를 측정하고, 이것을 조성물의 초기 물성으로 하였다.
또한, 이 실온 경화성 조성물을 밀폐 용기에 넣어 70℃로 7일간 보존한 것 및 밀폐 용기에 넣어 23℃로 1년간 보존한 것에 대해서도 상기와 동일한 시트상으로 압출하고 실온에서 경화시켜 얻어진 경화물의 물성을 각각 측정하였다.
전단 접착력 제1, 제2도에 나타낸 바와 같이, 실온 경화성 조성물(2)를 피착제(1, 1) 사이에 시공하고 실온에서 7일간 경화시킨 후, 이것을 인장 시험기에 걸고 전단 접착력을 측정하였다.
또한 피착체는 유리, 알루미늄, 폴리카보네이트의 3종류를 사용하였다.
이상의 결과를 표 1에 나타낸다.
[표 1]
Figure kpo00013
표 1의 결과에서, 본 발명의 실온 경화성 조성물은 장기간 보존해도 공기 중에 노출되면 신속하게 경화해서 양호한 물성이나 접착성을 갖는 경화물을 제공하고, 보존 안정성, 또는 경화성이나 접착성이 우수할 뿐만 아니라, 특히 폴리카보네이트와의 접착성이 양호함이 확인되었다.

Claims (3)

  1. (가) 분자쇄 양 말단이 실라놀기, 또는 디알콕시기로 봉쇄된 디오르가노폴리실록산, (나) 하기 일반식(1)
    Figure kpo00014
    (단, 식 중 R1은 수소 원자 또는 탄소수 1-8의 1가 탄화수소기이고, R2는 R1또는
    Figure kpo00015
    이며, m.은 1, 1 또는 2이고, n은 2-8의 정수를 나타냄)로 표시되는 유기 규소 화합물, 및 (다) 경화 촉매를 함유해서 되는 것을 특징으로 하는 실온 경화성 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 (가)성분의 디오르가노폴리실록산 100중량부에 대해서 상기 (나) 성분의 (1)식으로 표시되는 유기 규소 화합물을 0.1-10중량부 배합함과 동시에, 상기 (다) 성분의 경화 촉매를 0.01-5중량부 배합하는 것을 특징으로 하는 실온 경화성 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 (가) 성분의 디오르가노폴리실산 100중량부에 대해서 일반식(2)
    R3 4-bSi(OR4)b……(2)
    (단, 식 중 R3은 1가 탄화수소기이고, R4는 알킬기 또는 알콕시기로 치환된 알킬기이며, b는 3 또는 4임)로 표시되는 르가노알콕시실란 또는 그의 부분 가수분해물을 30중량부 이하로 배합하는 것을 특징으로 하는 실온 경화성 조성물.
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