JPH0834922A - 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 - Google Patents
室温硬化性シリコーンエラストマー組成物Info
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- JPH0834922A JPH0834922A JP6192128A JP19212894A JPH0834922A JP H0834922 A JPH0834922 A JP H0834922A JP 6192128 A JP6192128 A JP 6192128A JP 19212894 A JP19212894 A JP 19212894A JP H0834922 A JPH0834922 A JP H0834922A
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- C08L83/04—Polysiloxanes
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- C08G77/04—Polysiloxanes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 硬化前は作業性に優れ、硬化後は低硬度，高
伸度のシリコーンエラストマーとなり得る室温硬化性シ
リコーンエラストマー組成物を提供する。 【構成】 (Ａ)水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサン、
(Ｂ)特定の化学構造を有するシロキサン、(Ｃ)オルガノ
シラン、(Ｄ)硬化触媒よりなる室温硬化性シリコーンエ
ラストマー組成物。
伸度のシリコーンエラストマーとなり得る室温硬化性シ
リコーンエラストマー組成物を提供する。 【構成】 (Ａ)水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサン、
(Ｂ)特定の化学構造を有するシロキサン、(Ｃ)オルガノ
シラン、(Ｄ)硬化触媒よりなる室温硬化性シリコーンエ
ラストマー組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は室温硬化性シリコーンエ
ラストマー組成物に関し、詳しくは室温で硬化して低硬
度，高伸度シリコーンエラストマーとなり得る室温硬化
性シリコーンエラストマー組成物に関するものである。
ラストマー組成物に関し、詳しくは室温で硬化して低硬
度，高伸度シリコーンエラストマーとなり得る室温硬化
性シリコーンエラストマー組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】室温で硬化してシリコーン
エラストマーとなる組成物は従来から知られており、産
業界で広く使用されてきた。室温で硬化する機構には、
ヒドロシリル化反応による機構、紫外線によって硬化す
る機構、シラノール基とケイ素結合官能基との縮合反応
によって硬化する機構などが知られている。なかでも縮
合反応による機構で硬化するシリコーンエラストマー組
成物は室温で接着性を容易に発現できる、硬化させる雰
囲気にある不純物で硬化阻害を起こしにくい、主剤と硬
化剤を混合するだけで短時間で硬化できる、１液型組成
物として長時間安定に貯蔵でき大気中に放置しておくこ
とにより硬化できる、などの特徴があり、接着剤、コー
ティング剤、シーリング剤などに広く使用されてきた。
しかし手作業による混合、注入、仕上げなど硬化前の作
業性を維持せねばならないという制約のために、機械的
特性が制限されるという問題があった。具体的には、作
業性を容易にするためには主成分であるジオルガノポリ
シロキサンの分子量をある程度以下に抑える必要がある
が、この制約のために硬化後のエラストマーの硬度、モ
ジュラスなどの特性として示される硬さがある程度以下
にすることは困難であった。この問題を解決する最も簡
単な方法は、非反応性ジオルガノポリシロキサンを添加
することであった。しかしこの方法では添加した非反応
性ジオルガノポリシロキサンが硬化後に表面ににじみ出
る、接着性を低下させるなどの欠点があった。別の解決
方法は、多官能性の架橋剤と２官能性鎖延長剤を併用し
て、硬化反応中にジオルガノポリシロキサンの鎖を延ば
し（鎖伸長）ながら架橋を行なうことであり、硬化後の
架橋密度を低下させることであった。そのために、
（１）１分子中にＮ,Ｎ−ジアルキルアミノキシ基を２
個有するシロキサンと１分子中にＮ,Ｎ−ジアルキルア
ミノキシ基を３個有するシロキサンを併用する方法、お
よび（２）１分子中にＮ−アルキルアセトアミド基を２
個有するシランと１分子中にＮ−アルキルアセトアミド
基を３個有するシランを併用する方法の２つの方法が提
案されている。しかしこれらの方法には問題点があっ
た。第１の提案、すなわち、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノ
キシ基を用いる方法では硬化反応中にＮ,Ｎ−ジアルキ
ルヒドロキシアミンが副性する。そのヒドロキシルアミ
ンの不快な臭いが問題になった。さらにヒドロキシルア
ミンは強い塩基性があり、雰囲気温度が少しでも高くな
るとジオルガノポリシロキサンを切断するため硬化が阻
害されるという大きな問題点があった。また、Ｎ,Ｎ−
ジアルキルアミノキシ基を有するシロキサンが高価で経
済的にも不利であった。第２の提案、すなわちＮ−アル
キルアセトアミド基を利用する方法でも硬化時にＮ−ア
ルキルアアセトアミドの臭いの不快さが問題であった。
さらに、Ｎ−アルキルアセトアミド基はアルコールなど
の活性水素を有する化合物が雰囲気中にあるとアルコキ
シ基などへの置換反応が起こり、結果として硬化阻害を
起こすという問題点があった。さらに、Ｎ−アルキルア
セトアミド基を有するシランは高価で経済的にも不利で
あった。この２つの提案に見るような特殊で高価な官能
基を使用せず、従来から広く使用され、しかも副反応を
起こさない官能基を用いて鎖延長と架橋を行なうという
提案もなされていた。特開昭６３−８３１６７号公報で
は鎖延長剤としてＲＮＨＣＨ2ＭｅＳｉ（ＯＭｅ）2など
を使用する方法が提案されている。しかしこの鎖延長剤
を経済的に製造することが著しく困難なことに加えて、
架橋剤とのバランスを安定的にとることも困難で実用に
供することができなかった。また特開平６−９８７５で
は鎖延長剤として［（ＣＨ3）3ＳｉＯ］2Ｓｉ（ＯＭ
ｅ）2などを使用する方法が提案されている。しかしな
がらこの鎖延長剤を実際に使用してみたところ、劣化試
験後のモジュラス上昇が大きく、実用に供することが出
来なかった。また米国特許４６８７８２９号公報ではＰ
ｈ［（ＣＨ3）3ＳｉＯ］Ｓｉ（ＯＣＨ3）2を使用する方
法が提案されているが、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノキシ
基を使用するほどの初期物性が得られていない。
エラストマーとなる組成物は従来から知られており、産
業界で広く使用されてきた。室温で硬化する機構には、
ヒドロシリル化反応による機構、紫外線によって硬化す
る機構、シラノール基とケイ素結合官能基との縮合反応
によって硬化する機構などが知られている。なかでも縮
合反応による機構で硬化するシリコーンエラストマー組
成物は室温で接着性を容易に発現できる、硬化させる雰
囲気にある不純物で硬化阻害を起こしにくい、主剤と硬
化剤を混合するだけで短時間で硬化できる、１液型組成
物として長時間安定に貯蔵でき大気中に放置しておくこ
とにより硬化できる、などの特徴があり、接着剤、コー
ティング剤、シーリング剤などに広く使用されてきた。
しかし手作業による混合、注入、仕上げなど硬化前の作
業性を維持せねばならないという制約のために、機械的
特性が制限されるという問題があった。具体的には、作
業性を容易にするためには主成分であるジオルガノポリ
シロキサンの分子量をある程度以下に抑える必要がある
が、この制約のために硬化後のエラストマーの硬度、モ
ジュラスなどの特性として示される硬さがある程度以下
にすることは困難であった。この問題を解決する最も簡
単な方法は、非反応性ジオルガノポリシロキサンを添加
することであった。しかしこの方法では添加した非反応
性ジオルガノポリシロキサンが硬化後に表面ににじみ出
る、接着性を低下させるなどの欠点があった。別の解決
方法は、多官能性の架橋剤と２官能性鎖延長剤を併用し
て、硬化反応中にジオルガノポリシロキサンの鎖を延ば
し（鎖伸長）ながら架橋を行なうことであり、硬化後の
架橋密度を低下させることであった。そのために、
（１）１分子中にＮ,Ｎ−ジアルキルアミノキシ基を２
個有するシロキサンと１分子中にＮ,Ｎ−ジアルキルア
ミノキシ基を３個有するシロキサンを併用する方法、お
よび（２）１分子中にＮ−アルキルアセトアミド基を２
個有するシランと１分子中にＮ−アルキルアセトアミド
基を３個有するシランを併用する方法の２つの方法が提
案されている。しかしこれらの方法には問題点があっ
た。第１の提案、すなわち、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノ
キシ基を用いる方法では硬化反応中にＮ,Ｎ−ジアルキ
ルヒドロキシアミンが副性する。そのヒドロキシルアミ
ンの不快な臭いが問題になった。さらにヒドロキシルア
ミンは強い塩基性があり、雰囲気温度が少しでも高くな
るとジオルガノポリシロキサンを切断するため硬化が阻
害されるという大きな問題点があった。また、Ｎ,Ｎ−
ジアルキルアミノキシ基を有するシロキサンが高価で経
済的にも不利であった。第２の提案、すなわちＮ−アル
キルアセトアミド基を利用する方法でも硬化時にＮ−ア
ルキルアアセトアミドの臭いの不快さが問題であった。
さらに、Ｎ−アルキルアセトアミド基はアルコールなど
の活性水素を有する化合物が雰囲気中にあるとアルコキ
シ基などへの置換反応が起こり、結果として硬化阻害を
起こすという問題点があった。さらに、Ｎ−アルキルア
セトアミド基を有するシランは高価で経済的にも不利で
あった。この２つの提案に見るような特殊で高価な官能
基を使用せず、従来から広く使用され、しかも副反応を
起こさない官能基を用いて鎖延長と架橋を行なうという
提案もなされていた。特開昭６３−８３１６７号公報で
は鎖延長剤としてＲＮＨＣＨ2ＭｅＳｉ（ＯＭｅ）2など
を使用する方法が提案されている。しかしこの鎖延長剤
を経済的に製造することが著しく困難なことに加えて、
架橋剤とのバランスを安定的にとることも困難で実用に
供することができなかった。また特開平６−９８７５で
は鎖延長剤として［（ＣＨ3）3ＳｉＯ］2Ｓｉ（ＯＭ
ｅ）2などを使用する方法が提案されている。しかしな
がらこの鎖延長剤を実際に使用してみたところ、劣化試
験後のモジュラス上昇が大きく、実用に供することが出
来なかった。また米国特許４６８７８２９号公報ではＰ
ｈ［（ＣＨ3）3ＳｉＯ］Ｓｉ（ＯＣＨ3）2を使用する方
法が提案されているが、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノキシ
基を使用するほどの初期物性が得られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解消するため鋭意検討した結果、本発明に至った。
すなわち、本発明の目的は、硬化前は作業性に優れ、硬
化後は低硬度，高伸度のシリコーンエラストマーとなり
得る室温硬化性シリコーンエラストマー組成物を提供す
ることにある。
点を解消するため鋭意検討した結果、本発明に至った。
すなわち、本発明の目的は、硬化前は作業性に優れ、硬
化後は低硬度，高伸度のシリコーンエラストマーとなり
得る室温硬化性シリコーンエラストマー組成物を提供す
ることにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段およびその作用】 本発明は、(Ａ)２５℃における粘度が２０〜１,０００,０００センチストーク スであり、分子鎖末端がシラノール基で封鎖された実質的に直鎖状のポリオルガ ノシロキサン １００重量部、 (Ｂ)Ｒ1（Ｒ2 nＲ3 3-nＳｉＯ）Ｓｉ（ＯＲ4）2（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は１価炭化 水素基、Ｒ4は炭素原子数１〜８の１価炭化水素基を示し、ｎは０または１であ る。）で示されるシロキサン ０.１〜２０重量部、 (Ｃ)Ｒ5 4-aＳｉ（ＯＲ4）a（ただしＲ4は前記と同じ、Ｒ5は炭素原子数１〜２０ の１価炭化水素基、ａは３または４である。）で示されるオルガノシラン、また はその部分加水分解物 ０.０１〜２０重量部、 (Ｄ)硬化触媒 ０.０１〜２０重量部 よりなる室温硬化性シリコーンエラストマー組成物に関
する。
する。
【０００５】本発明に使用される(Ａ)成分のポリオルガ
ノシロキサンは、分子鎖末端がシラノール基で封鎖され
た実質的に直鎖状のポリオルガノシロキサンである。こ
こで、実質的に直鎖状とは、完全な直鎖状だけでなく、
若干分岐した直線状のものであってもよいことを意味し
ている。さらに、このポリオルガノシロキサン中に存在
する他のケイ素原子結合有機基としては、メチル基，エ
チル基，プロピル基，ブチル基、オクチル基のようなア
ルキル基、ビニル基，アリル基，ヘキセニル基のような
アルケニル基、フェニル基，トリル基のようなアリール
基、ベンジル基，３,３,３−トリフルオロプロピル基，
３−クロロプロピル基，３−シアノプロピル基，クロロ
メチル基のような置換アルキル基が例示される。このポ
リオルガノシロキサンは、粘度が低すぎると硬化したシ
ーラントのゴム弾性が乏しくなり、粘度が高すぎると押
し出し性が重くなりカートリッジ等の容器からの吐出作
業が難しくなるため、２５℃における粘度が２０〜１,
０００,０００センチストークスの範囲内にあることが
必要であり、望ましくは、１００〜１００,０００セン
チストークスの範囲内である。
ノシロキサンは、分子鎖末端がシラノール基で封鎖され
た実質的に直鎖状のポリオルガノシロキサンである。こ
こで、実質的に直鎖状とは、完全な直鎖状だけでなく、
若干分岐した直線状のものであってもよいことを意味し
ている。さらに、このポリオルガノシロキサン中に存在
する他のケイ素原子結合有機基としては、メチル基，エ
チル基，プロピル基，ブチル基、オクチル基のようなア
ルキル基、ビニル基，アリル基，ヘキセニル基のような
アルケニル基、フェニル基，トリル基のようなアリール
基、ベンジル基，３,３,３−トリフルオロプロピル基，
３−クロロプロピル基，３−シアノプロピル基，クロロ
メチル基のような置換アルキル基が例示される。このポ
リオルガノシロキサンは、粘度が低すぎると硬化したシ
ーラントのゴム弾性が乏しくなり、粘度が高すぎると押
し出し性が重くなりカートリッジ等の容器からの吐出作
業が難しくなるため、２５℃における粘度が２０〜１,
０００,０００センチストークスの範囲内にあることが
必要であり、望ましくは、１００〜１００,０００セン
チストークスの範囲内である。
【０００６】本発明に使用される(Ｂ)成分の加水分解性
基を２個有するシロキサンは(Ａ)成分の鎖伸長剤として
作用する。このシロキサンは式、Ｒ1（Ｒ2 nＲ3 3-nＳｉ
Ｏ）Ｓｉ（ＯＲ4）2（式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は１価炭化水
素基、Ｒ4は炭素原子数１〜８の１価炭化水素基を示
し、ｎは０または１である。）で示される。Ｒ1、Ｒ2は
ビニル基あるいはメチル基が一般的であり、Ｒ3はメチ
ル基が一般的である。Ｒ4はメチル基、エチル基、ノル
マルプロピル基などを使用するのが一般的であり、硬化
速度などを勘案して選択することができる。またＲ4と
して不飽和結合を有する１価炭化水素基を使用すること
もできる。(Ｂ)成分の具体例として ＣＨ2＝ＣＨ［ＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ3）2ＳｉＯ］Ｓｉ（Ｏ
ＣＨ3）2 ＣＨ2＝ＣＨ［ＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ3）2ＳｉＯ］Ｓｉ（Ｏ
Ｃ2Ｈ5）2 ＣＨ2＝ＣＨ［（ＣＨ3）3ＳｉＯ］Ｓｉ（ＯＣＨ3）2 ＣＨ3［（ＣＨ3）3ＳｉＯ］Ｓｉ（ＯＣＨ3）2 などが挙げられる。かかる(Ｂ)成分の添加量は、必要と
される硬化後のシリコーンエラストマーの物性を考慮し
た(Ｃ)成分とのバランス、(Ａ)成分のシラノール量、
(Ａ)〜(Ｄ)成分以外に添加される原料やそれらに含まれ
る水などの不純物を考慮して決定されるが、(Ａ)成分１
００重量部に対して、０.１〜２０重量部であることが
必要である。これ以下では硬化が不十分となったり、望
ましい柔かさが得られない。また２０重量部を越えると
硬化が遅過ぎる、完全硬化しないなどの弊害が出る。
基を２個有するシロキサンは(Ａ)成分の鎖伸長剤として
作用する。このシロキサンは式、Ｒ1（Ｒ2 nＲ3 3-nＳｉ
Ｏ）Ｓｉ（ＯＲ4）2（式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は１価炭化水
素基、Ｒ4は炭素原子数１〜８の１価炭化水素基を示
し、ｎは０または１である。）で示される。Ｒ1、Ｒ2は
ビニル基あるいはメチル基が一般的であり、Ｒ3はメチ
ル基が一般的である。Ｒ4はメチル基、エチル基、ノル
マルプロピル基などを使用するのが一般的であり、硬化
速度などを勘案して選択することができる。またＲ4と
して不飽和結合を有する１価炭化水素基を使用すること
もできる。(Ｂ)成分の具体例として ＣＨ2＝ＣＨ［ＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ3）2ＳｉＯ］Ｓｉ（Ｏ
ＣＨ3）2 ＣＨ2＝ＣＨ［ＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ3）2ＳｉＯ］Ｓｉ（Ｏ
Ｃ2Ｈ5）2 ＣＨ2＝ＣＨ［（ＣＨ3）3ＳｉＯ］Ｓｉ（ＯＣＨ3）2 ＣＨ3［（ＣＨ3）3ＳｉＯ］Ｓｉ（ＯＣＨ3）2 などが挙げられる。かかる(Ｂ)成分の添加量は、必要と
される硬化後のシリコーンエラストマーの物性を考慮し
た(Ｃ)成分とのバランス、(Ａ)成分のシラノール量、
(Ａ)〜(Ｄ)成分以外に添加される原料やそれらに含まれ
る水などの不純物を考慮して決定されるが、(Ａ)成分１
００重量部に対して、０.１〜２０重量部であることが
必要である。これ以下では硬化が不十分となったり、望
ましい柔かさが得られない。また２０重量部を越えると
硬化が遅過ぎる、完全硬化しないなどの弊害が出る。
【０００７】本発明に使用される(Ｃ)成分は、(Ａ)成分
の架橋剤として作用する。この架橋剤は式、Ｒ5 4-nＳｉ
（ＯＲ4）n（ただし、Ｒ4は前記と同じ、Ｒ5は炭素原子
数１〜２０の１価炭化水素基、ｎは３または４であ
る。）で示されるオルガノシラン、またはその部分加水
分解物である。かかる(Ｃ)成分の具体例としては、テト
ラメトキシシラン，テトラエトキシシラン，テトライソ
プロポキシシラン，メチルトリメトキシシラン，ビニル
トリメトキシシラン，デシルトリメトキシシラン，メチ
ルトリエトキシシラン，フェニルトリメトキシシラン，
メチルトリ（エトキシメトキシ）シランなどが例示され
る。(Ｃ)成分としてこれらの化合物を１種類選択するこ
とが一般的であるが、必要に応じて２種類以上を配合す
ることもできる。また、これらの化合物の部分加水分解
物を使用することもできる。かかる(Ｃ)成分の添加量
は、必要とされる硬化後物性を考慮した(Ｂ)成分とのバ
ランス、(Ａ)成分のシラノール量、(Ａ)〜(Ｄ)成分以外
に添加される原料やそれらに含まれる水などの不純物を
考慮して決定されるが、(Ａ)成分１００重量部に対し
て、０.０１〜２０重量部であることが必要である。２
０重量部を越えると完全硬化しないなどの弊害が出る。
の架橋剤として作用する。この架橋剤は式、Ｒ5 4-nＳｉ
（ＯＲ4）n（ただし、Ｒ4は前記と同じ、Ｒ5は炭素原子
数１〜２０の１価炭化水素基、ｎは３または４であ
る。）で示されるオルガノシラン、またはその部分加水
分解物である。かかる(Ｃ)成分の具体例としては、テト
ラメトキシシラン，テトラエトキシシラン，テトライソ
プロポキシシラン，メチルトリメトキシシラン，ビニル
トリメトキシシラン，デシルトリメトキシシラン，メチ
ルトリエトキシシラン，フェニルトリメトキシシラン，
メチルトリ（エトキシメトキシ）シランなどが例示され
る。(Ｃ)成分としてこれらの化合物を１種類選択するこ
とが一般的であるが、必要に応じて２種類以上を配合す
ることもできる。また、これらの化合物の部分加水分解
物を使用することもできる。かかる(Ｃ)成分の添加量
は、必要とされる硬化後物性を考慮した(Ｂ)成分とのバ
ランス、(Ａ)成分のシラノール量、(Ａ)〜(Ｄ)成分以外
に添加される原料やそれらに含まれる水などの不純物を
考慮して決定されるが、(Ａ)成分１００重量部に対し
て、０.０１〜２０重量部であることが必要である。２
０重量部を越えると完全硬化しないなどの弊害が出る。
【０００８】本発明に使用される(Ｄ)成分は、(Ａ)成分
と(Ｂ)成分および(Ｃ)成分との間の硬化を促進させるた
めの触媒であり、(Ａ)成分と(Ｃ)成分の硬化を促進する
ための従来公知の触媒を本発明の組成物の機能を損なわ
ない限りすべて使用することができる。かかる(Ｄ)成分
には、ジアルキルスズジカルボキシレート，ジアルキル
錫ビス（アセチルアセトネート），錫オクトエートなど
の錫系触媒，鉄オクトエート，ジルコニュームオクトエ
ート，テトラブチルチタネート，テトラ（ｉ−プロピ
ル）チタネート，ジブトキシチタンビス（アセチルアセ
トネート）などのチタン酸エステル類，テトラメチルグ
アニジンなどのアミン系触媒などが例示される。これら
の中でも錫系触媒が好ましい。(Ｄ)成分は１種類で使用
されることが一般的であるが、２種類以上を配合するこ
ともできる。また２種類以上配合するときは、４価の錫
触媒のジブチル錫ビスアセチルアセトネートと２価のオ
クチル酸錫を混合して使用することが望ましい。かかる
(Ｄ)成分の添加量は、(Ａ)成分１００重量部に対して
０.０１〜２０重量部であることが必要である。０.０１
重量部以下であると硬化を促進するに不十分であり、ま
た２０重量部を越えると耐水性や耐熱性を損なうという
弊害が多く出る。
と(Ｂ)成分および(Ｃ)成分との間の硬化を促進させるた
めの触媒であり、(Ａ)成分と(Ｃ)成分の硬化を促進する
ための従来公知の触媒を本発明の組成物の機能を損なわ
ない限りすべて使用することができる。かかる(Ｄ)成分
には、ジアルキルスズジカルボキシレート，ジアルキル
錫ビス（アセチルアセトネート），錫オクトエートなど
の錫系触媒，鉄オクトエート，ジルコニュームオクトエ
ート，テトラブチルチタネート，テトラ（ｉ−プロピ
ル）チタネート，ジブトキシチタンビス（アセチルアセ
トネート）などのチタン酸エステル類，テトラメチルグ
アニジンなどのアミン系触媒などが例示される。これら
の中でも錫系触媒が好ましい。(Ｄ)成分は１種類で使用
されることが一般的であるが、２種類以上を配合するこ
ともできる。また２種類以上配合するときは、４価の錫
触媒のジブチル錫ビスアセチルアセトネートと２価のオ
クチル酸錫を混合して使用することが望ましい。かかる
(Ｄ)成分の添加量は、(Ａ)成分１００重量部に対して
０.０１〜２０重量部であることが必要である。０.０１
重量部以下であると硬化を促進するに不十分であり、ま
た２０重量部を越えると耐水性や耐熱性を損なうという
弊害が多く出る。
【０００９】本発明の組成物には必要に応じて、シラノ
ール基を有さないジオルガノポリシロキサンや片末端の
みにシラノール基を有するジオルガノポリシロキサン，
フュームドシリカ，沈降法シリカ，石英微粉末，カーボ
ンブラック，炭酸カルシウムなどの無機充填剤やそれら
を疎水化処理したもの，シリコーン樹脂，流動性調整
剤，シラン系やシロキサン系の接着付与剤，顔料，耐熱
剤，難燃剤，有機溶媒などを添加することもできる。
ール基を有さないジオルガノポリシロキサンや片末端の
みにシラノール基を有するジオルガノポリシロキサン，
フュームドシリカ，沈降法シリカ，石英微粉末，カーボ
ンブラック，炭酸カルシウムなどの無機充填剤やそれら
を疎水化処理したもの，シリコーン樹脂，流動性調整
剤，シラン系やシロキサン系の接着付与剤，顔料，耐熱
剤，難燃剤，有機溶媒などを添加することもできる。
【００１０】本発明の室温硬化性シリコーンエラストマ
ー組成物における(Ａ)〜(Ｄ)成分の混合順序は、(Ａ)成
分に対して(Ｂ)、(Ｃ)、(Ｄ)の順序で添加するか、もし
くは(Ｂ)〜(Ｄ)を同時に(Ａ)に添加するのが望ましい。
さもないと期待する特性、特に硬化後の柔かさが得られ
ないことがあるためである。この点を除けば、混合順序
に特に制限は無い。
ー組成物における(Ａ)〜(Ｄ)成分の混合順序は、(Ａ)成
分に対して(Ｂ)、(Ｃ)、(Ｄ)の順序で添加するか、もし
くは(Ｂ)〜(Ｄ)を同時に(Ａ)に添加するのが望ましい。
さもないと期待する特性、特に硬化後の柔かさが得られ
ないことがあるためである。この点を除けば、混合順序
に特に制限は無い。
【００１１】以上のような本発明の組成物は、硬化前は
作業性に優れ、硬化に際しては硬化阻害を起こし難く、
硬化後は低硬度，高伸度のシリコーンゴムとなる。それ
ゆえ、本発明の組成物は接着剤，コーティング材，シー
リング材として特に有用である。
作業性に優れ、硬化に際しては硬化阻害を起こし難く、
硬化後は低硬度，高伸度のシリコーンゴムとなる。それ
ゆえ、本発明の組成物は接着剤，コーティング材，シー
リング材として特に有用である。
【００１２】
【実施例】以下に本発明を実施例、比較例によって説明
する。実施例および比較例中の粘度は２５℃における値
であり、基材である被着体はフロートガラスを使用し
た。またＭｅはメチル基を示し、Ｖｉはビニル基を示
す。
する。実施例および比較例中の粘度は２５℃における値
であり、基材である被着体はフロートガラスを使用し
た。またＭｅはメチル基を示し、Ｖｉはビニル基を示
す。
【００１３】
【実施例１】２５℃における粘度が１２,０００センチ
ストークスである両末端シラノール基封鎖ジメチルポリ
シロキサン１００重量部とコロイド状炭酸カルシウム１
００重量部を十分に混合した後、これに式、Ｃ10Ｈ21Ｓ
ｉ（ＯＭｅ）3で示されるアルコキシシラン、式、Ｖｉ
（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＯＭｅ）2で示されるシロキ
サンおよびジブチル錫ビスアセチルアセトネートを表１
に示すように添加混合して、室温硬化性シリコーンエラ
ストマー組成物を調製した。この組成物の物理特性をＪ
ＩＳ Ａ５７５８ 建築用シーリング材に規定する方法
に従って測定した。即ち、ＪＩＳ Ａ５７５８の４．９
項に規定する方法に基づいて試験体を作成し、その引張
接着性試験を行なった。これらの測定結果を後記する表
１に示した。
ストークスである両末端シラノール基封鎖ジメチルポリ
シロキサン１００重量部とコロイド状炭酸カルシウム１
００重量部を十分に混合した後、これに式、Ｃ10Ｈ21Ｓ
ｉ（ＯＭｅ）3で示されるアルコキシシラン、式、Ｖｉ
（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＯＭｅ）2で示されるシロキ
サンおよびジブチル錫ビスアセチルアセトネートを表１
に示すように添加混合して、室温硬化性シリコーンエラ
ストマー組成物を調製した。この組成物の物理特性をＪ
ＩＳ Ａ５７５８ 建築用シーリング材に規定する方法
に従って測定した。即ち、ＪＩＳ Ａ５７５８の４．９
項に規定する方法に基づいて試験体を作成し、その引張
接着性試験を行なった。これらの測定結果を後記する表
１に示した。
【００１４】
【実施例２】２５℃における粘度が１２,０００センチ
ストークスである両末端シラノール基封鎖ジメチルポリ
シロキサン１００重量部とコロイド状炭酸カルシウム１
００重量部を十分に混合した後、これに式、ＶｉＳｉ
（ＯＭｅ）3で示されるアルコキシシラン、式、Ｖｉ
（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＯＭｅ）2で示されるシロキ
サンおよび錫触媒を表１に示すように添加混合して、室
温硬化性シリコーンエラストマー組成物を調製した。こ
こで、錫触媒は４価錫のジブチル錫ビスアセチルアセト
ネートと２価錫のオクチル酸錫を１０：３の割合で混合
したもの使用した。この組成物の特性を実施例１と同様
にして測定した。これらの結果を後記する表１に示し
た。
ストークスである両末端シラノール基封鎖ジメチルポリ
シロキサン１００重量部とコロイド状炭酸カルシウム１
００重量部を十分に混合した後、これに式、ＶｉＳｉ
（ＯＭｅ）3で示されるアルコキシシラン、式、Ｖｉ
（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＯＭｅ）2で示されるシロキ
サンおよび錫触媒を表１に示すように添加混合して、室
温硬化性シリコーンエラストマー組成物を調製した。こ
こで、錫触媒は４価錫のジブチル錫ビスアセチルアセト
ネートと２価錫のオクチル酸錫を１０：３の割合で混合
したもの使用した。この組成物の特性を実施例１と同様
にして測定した。これらの結果を後記する表１に示し
た。
【００１５】
【実施例３】２５℃における粘度が１２,０００センチ
ストークスである両末端シラノール基封鎖ジメチルポリ
シロキサン１００重量部とコロイド状炭酸カルシウム１
００重量部を十分に混合した後、これに式、Ｃ10Ｈ21Ｓ
ｉ（ＯＭｅ）3で示されるアルコキシシラン、式、Ｖｉ
（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＯＭｅ）2で示されるシロキ
サンおよび錫触媒を表１に示すように添加混合して、室
温硬化性シリコーンエラストマー組成物を調製した。こ
こで、錫触媒は４価錫のジブチル錫ビスアセチルアセト
ネートと２価錫のオクチル酸錫を１０：３の割合で混合
したもの使用した。この組成物の特性を実施例１と同様
にして測定した。これらの結果を後記する表１に示し
た。また、初期養生終了後、劣化試験（９０℃で１週間
加熱した後の物理特性および５０℃の温水中に１週間浸
漬した後の物理特性）を行なった結果を表２に示した。
ストークスである両末端シラノール基封鎖ジメチルポリ
シロキサン１００重量部とコロイド状炭酸カルシウム１
００重量部を十分に混合した後、これに式、Ｃ10Ｈ21Ｓ
ｉ（ＯＭｅ）3で示されるアルコキシシラン、式、Ｖｉ
（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ）Ｓｉ（ＯＭｅ）2で示されるシロキ
サンおよび錫触媒を表１に示すように添加混合して、室
温硬化性シリコーンエラストマー組成物を調製した。こ
こで、錫触媒は４価錫のジブチル錫ビスアセチルアセト
ネートと２価錫のオクチル酸錫を１０：３の割合で混合
したもの使用した。この組成物の特性を実施例１と同様
にして測定した。これらの結果を後記する表１に示し
た。また、初期養生終了後、劣化試験（９０℃で１週間
加熱した後の物理特性および５０℃の温水中に１週間浸
漬した後の物理特性）を行なった結果を表２に示した。
【００１６】
【実施例４】２５℃における粘度が１２,０００センチ
ストークスである両末端シラノール基封鎖ジメチルポリ
シロキサン１００重量部とコロイド状炭酸カルシウム１
００重量部を十分に混合した後、これに式、Ｃ10Ｈ21Ｓ
ｉ（ＯＭｅ）3で示されるアルコキシシラン、式、Ｖｉ
（Ｍｅ3ＳｉＯ）Ｓｉ（ＯＭｅ）2で示されるシロキサン
および錫触媒を表１に示すように添加混合して、室温硬
化性シリコーンエラストマー組成物を調製した。ここ
で、錫触媒は４価錫のジブチル錫ビスアセチルアセトネ
ートと２価錫のオクチル酸錫を１０：３の割合で混合し
たもの使用した。この組成物の特性を実施例１と同様に
して測定した。これらの結果を後記する表１に示した。
ストークスである両末端シラノール基封鎖ジメチルポリ
シロキサン１００重量部とコロイド状炭酸カルシウム１
００重量部を十分に混合した後、これに式、Ｃ10Ｈ21Ｓ
ｉ（ＯＭｅ）3で示されるアルコキシシラン、式、Ｖｉ
（Ｍｅ3ＳｉＯ）Ｓｉ（ＯＭｅ）2で示されるシロキサン
および錫触媒を表１に示すように添加混合して、室温硬
化性シリコーンエラストマー組成物を調製した。ここ
で、錫触媒は４価錫のジブチル錫ビスアセチルアセトネ
ートと２価錫のオクチル酸錫を１０：３の割合で混合し
たもの使用した。この組成物の特性を実施例１と同様に
して測定した。これらの結果を後記する表１に示した。
【００１７】
【実施例５】２５℃における粘度が１２,０００センチ
ストークスである両末端シラノール基封鎖ジメチルポリ
シロキサン１００重量部とコロイド状炭酸カルシウム１
００重量部を十分に混合した後、これに式、Ｃ10Ｈ21Ｓ
ｉ（ＯＭｅ）3で示されるアルコキシシラン、式、Ｍｅ
（Ｍｅ3ＳｉＯ）Ｓｉ（ＯＭｅ）2で示されるシロキサン
および錫触媒を表１に示すように添加混合して、室温硬
化性シリコーンエラストマー組成物を調製した。ここ
で、錫触媒は４価錫のジブチル錫ビスアセチルアセトネ
ートと２価錫のオクチル酸錫を１０：３の割合で混合し
たもの使用した。この組成物の特性を実施例１と同様に
して測定した。これらの結果を後記する表１に示した。
ストークスである両末端シラノール基封鎖ジメチルポリ
シロキサン１００重量部とコロイド状炭酸カルシウム１
００重量部を十分に混合した後、これに式、Ｃ10Ｈ21Ｓ
ｉ（ＯＭｅ）3で示されるアルコキシシラン、式、Ｍｅ
（Ｍｅ3ＳｉＯ）Ｓｉ（ＯＭｅ）2で示されるシロキサン
および錫触媒を表１に示すように添加混合して、室温硬
化性シリコーンエラストマー組成物を調製した。ここ
で、錫触媒は４価錫のジブチル錫ビスアセチルアセトネ
ートと２価錫のオクチル酸錫を１０：３の割合で混合し
たもの使用した。この組成物の特性を実施例１と同様に
して測定した。これらの結果を後記する表１に示した。
【００１８】
【比較例１】２５℃における粘度が１２,０００センチ
ストークスである両末端シラノール基封鎖ジメチルポリ
シロキサン１００重量部とコロイド状炭酸カルシウム１
００重量部を十分に混合した後、これに式、Ｃ10Ｈ21Ｓ
ｉ（ＯＭｅ）3で示されるアルコキシシランおよび錫触
媒を表１に示すように添加混合して、室温硬化性シリコ
ーンエラストマー組成物を調製した。ここで、錫触媒は
４価錫のジブチル錫ビスアセチルアセトネートと２価錫
のオクチル酸錫を１０：３の割合で混合したもの使用し
た。この組成物の特性を実施例１と同様にして測定し
た。これらの結果を後記する表１に示した。
ストークスである両末端シラノール基封鎖ジメチルポリ
シロキサン１００重量部とコロイド状炭酸カルシウム１
００重量部を十分に混合した後、これに式、Ｃ10Ｈ21Ｓ
ｉ（ＯＭｅ）3で示されるアルコキシシランおよび錫触
媒を表１に示すように添加混合して、室温硬化性シリコ
ーンエラストマー組成物を調製した。ここで、錫触媒は
４価錫のジブチル錫ビスアセチルアセトネートと２価錫
のオクチル酸錫を１０：３の割合で混合したもの使用し
た。この組成物の特性を実施例１と同様にして測定し
た。これらの結果を後記する表１に示した。
【００１９】
【比較例２】２５℃における粘度が１２,０００センチ
ストークスである両末端シラノール基封鎖ジメチルポリ
シロキサン１００重量部とコロイド状炭酸カルシウム１
００重量部を十分に混合した後、これに式、Ｃ10Ｈ21Ｓ
ｉ（ＯＭｅ）3で示されるアルコキシシラン、式、（Ｍ
ｅ3ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＯＭｅ）2で示されるシロキサンお
よび錫触媒を表２に示すように添加混合して、室温硬化
性シリコーンエラストマー組成物を調製した。ここで、
錫触媒は４価錫のジブチル錫ビスアセチルアセトネート
と２価錫のオクチル酸錫を１０：３の割合で混合したも
の使用した。この組成物の特性を実施例１と同様にして
測定した。これらの結果を後記する表２に示した。ま
た、初期養生終了後、劣化試験（９０℃で１週間加熱し
た後の物理特性および５０℃の温水中に１週間浸漬した
後の物理特性）を行なった結果を表２に示した。
ストークスである両末端シラノール基封鎖ジメチルポリ
シロキサン１００重量部とコロイド状炭酸カルシウム１
００重量部を十分に混合した後、これに式、Ｃ10Ｈ21Ｓ
ｉ（ＯＭｅ）3で示されるアルコキシシラン、式、（Ｍ
ｅ3ＳｉＯ）2Ｓｉ（ＯＭｅ）2で示されるシロキサンお
よび錫触媒を表２に示すように添加混合して、室温硬化
性シリコーンエラストマー組成物を調製した。ここで、
錫触媒は４価錫のジブチル錫ビスアセチルアセトネート
と２価錫のオクチル酸錫を１０：３の割合で混合したも
の使用した。この組成物の特性を実施例１と同様にして
測定した。これらの結果を後記する表２に示した。ま
た、初期養生終了後、劣化試験（９０℃で１週間加熱し
た後の物理特性および５０℃の温水中に１週間浸漬した
後の物理特性）を行なった結果を表２に示した。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【発明の効果】本発明の室温硬化型シリコーンエラスト
マー組成物は、(Ａ)〜(Ｄ)成分からなり、特に(Ｂ)成分
の特殊なシロキサンを含有しているので、硬化前は作業
性に優れ、硬化後は、低硬度，高伸度のシリコーンゴム
であり、耐久性に優れたシリコーンゴムになるという特
徴を有する。
マー組成物は、(Ａ)〜(Ｄ)成分からなり、特に(Ｂ)成分
の特殊なシロキサンを含有しているので、硬化前は作業
性に優れ、硬化後は、低硬度，高伸度のシリコーンゴム
であり、耐久性に優れたシリコーンゴムになるという特
徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 猿山 俊夫 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内
Claims (6)
- 【請求項１】 (Ａ)２５℃における粘度が２０〜１,０
００,０００センチストークスであり、分子鎖末端がシ
ラノール基で封鎖された実質的に直鎖状のポリオルガノ
シロキサン
１００重量部、(Ｂ)Ｒ1（Ｒ2 nＲ3 3-nＳｉＯ）Ｓｉ（Ｏ
Ｒ4）2（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は１価炭化水素基、Ｒ4は
炭素原子数１〜８の１価炭化水素基を示し、ｎは０また
は１である。）で示されるシロキサン０.１〜２０重量
部、(Ｃ)Ｒ5 4-aＳｉ（ＯＲ4）a（ただしＲ4は前記と同
じ、Ｒ5は炭素原子数１〜２０の１価炭化水素基、ａは
３または４である。）で示されるオルガノシラン、また
はその部分加水分解物０.０１〜２０重量部、(Ｄ)硬化
触媒 ０.０
１〜２０重量部よりなる室温硬化性シリコーンエラスト
マー組成物。 - 【請求項２】 Ｒ1とＲ2がビニル基であり、Ｒ3がメチ
ル基であり、ｎが１である、請求項１記載の室温硬化性
シリコーンエラストマー組成物。 - 【請求項３】 Ｒ1がビニル基であり、Ｒ3がメチル基で
あり、ｎが０である、請求項１記載の室温硬化性シリコ
ーンエラストマー組成物。 - 【請求項４】 Ｒ1、Ｒ3がメチル基であり、ｎが０であ
る、請求項１記載の室温硬化性シリコーンエラストマー
組成物。 - 【請求項５】 硬化触媒が錫系化合物である、請求項１
記載の室温硬化性シリコーンエラストマー組成物。 - 【請求項６】 硬化触媒が４価錫のジブチル錫ビス（ア
セチルアセトネート）１０〜９０重量％と２価錫のオク
チル酸錫９０〜１０重量％の混合物である、請求項１記
載の室温硬化性シリコーンエラストマー組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6192128A JPH0834922A (ja) | 1994-07-22 | 1994-07-22 | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 |
| CA002154059A CA2154059A1 (en) | 1994-07-22 | 1995-07-17 | Room temperature-curing silicone elastomer composition |
| US08/504,280 US5514765A (en) | 1994-07-22 | 1995-07-19 | Room temperature-curing silicone elastomer composition |
| EP95111541A EP0693533B1 (en) | 1994-07-22 | 1995-07-21 | Room temperature-curing silicone elastomer composition |
| DE69501063T DE69501063T2 (de) | 1994-07-22 | 1995-07-21 | Bei Umgebungstemperatur härtende Silikon-Elastomer-Zusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6192128A JPH0834922A (ja) | 1994-07-22 | 1994-07-22 | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0834922A true JPH0834922A (ja) | 1996-02-06 |
Family
ID=16286149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5514765A (ja) |
| EP (1) | EP0693533B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0834922A (ja) |
| CA (1) | CA2154059A1 (ja) |
| DE (1) | DE69501063T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2005272844A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Wacker Chemie Gmbh | 有機ケイ素化合物をベースとする架橋性材料 |
| JP2009185303A (ja) * | 1996-06-26 | 2009-08-20 | Wacker Chemie Ag | 架橋可能なオルガノポリシロキサン組成物 |
| WO2021085586A1 (ja) * | 2019-10-30 | 2021-05-06 | ダウ・東レ株式会社 | オルガノポリシロキサン、その製造方法、および熱伝導性シリコーン組成物 |
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|---|---|---|---|---|
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| EP0880598A4 (en) * | 1996-01-23 | 2005-02-23 | Affymetrix Inc | RAPID EVALUATION OF NUCLEIC ACID ABUNDANCE DIFFERENCE, WITH A HIGH-DENSITY OLIGONUCLEOTIDE SYSTEM |
| JP3642878B2 (ja) * | 1996-01-31 | 2005-04-27 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 |
| GB9724055D0 (en) | 1997-11-15 | 1998-01-14 | Dow Corning Sa | Curable polysiloxane compositions |
| CN1296453C (zh) * | 2004-10-10 | 2007-01-24 | 成都硅宝科技实业有限责任公司 | 一种低模量硅酮密封胶及其制造方法 |
| CN102712708B (zh) * | 2010-01-15 | 2015-03-25 | 旭硝子株式会社 | 含有水解性甲硅烷基的含氟聚合物的制造方法及包含含有水解性甲硅烷基的含氟聚合物的组合物 |
| DE102014222826A1 (de) | 2014-11-07 | 2016-05-12 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Organopolysiloxanzusammensetzungen |
| EP3392313A1 (de) | 2017-04-21 | 2018-10-24 | Nitrochemie Aschau GmbH | Härtbare silikonkautschukmassen |
| EP3875541B1 (de) | 2020-03-03 | 2024-08-14 | PolyU GmbH | Zusammensetzung und verfahren zur herstellung von silikonmassen und deren verwendung |
| WO2021210421A1 (ja) * | 2020-04-16 | 2021-10-21 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4687829A (en) * | 1986-03-03 | 1987-08-18 | Dow Corning Corporation | Method of adjusting physical properties in silicone elastomeric sealant |
| JPS6383167A (ja) * | 1986-09-29 | 1988-04-13 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH01165663A (ja) * | 1987-12-21 | 1989-06-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
| JP3210424B2 (ja) * | 1992-06-22 | 2001-09-17 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 |
-
1994
- 1994-07-22 JP JP6192128A patent/JPH0834922A/ja active Pending
-
1995
- 1995-07-17 CA CA002154059A patent/CA2154059A1/en not_active Abandoned
- 1995-07-19 US US08/504,280 patent/US5514765A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-21 DE DE69501063T patent/DE69501063T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-21 EP EP95111541A patent/EP0693533B1/en not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
| JP2009185303A (ja) * | 1996-06-26 | 2009-08-20 | Wacker Chemie Ag | 架橋可能なオルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2005272844A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Wacker Chemie Gmbh | 有機ケイ素化合物をベースとする架橋性材料 |
| JP4612444B2 (ja) * | 2004-03-23 | 2011-01-12 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 有機ケイ素化合物をベースとする架橋性材料 |
| WO2021085586A1 (ja) * | 2019-10-30 | 2021-05-06 | ダウ・東レ株式会社 | オルガノポリシロキサン、その製造方法、および熱伝導性シリコーン組成物 |
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| DE69501063T2 (de) | 1998-04-02 |
| CA2154059A1 (en) | 1996-01-23 |
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