JP2711621B2 - 耐熱性シリコーンゴム組成物 - Google Patents
耐熱性シリコーンゴム組成物Info
- Publication number
- JP2711621B2 JP2711621B2 JP21215092A JP21215092A JP2711621B2 JP 2711621 B2 JP2711621 B2 JP 2711621B2 JP 21215092 A JP21215092 A JP 21215092A JP 21215092 A JP21215092 A JP 21215092A JP 2711621 B2 JP2711621 B2 JP 2711621B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- weight
- composition
- parts
- alkenyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
ンゴム組成物に関する。
途に使用されているが、その耐熱性を向上させることが
望まれている。この様なシリコーンゴムの耐熱性を向上
させる方法としては数多くの方法が知られており、例え
ば酸化セリウム、水酸化セリウム、セリウム原子含有ヘ
テロシロキサン、酸化鉄、酸化ジルコニウム、酸化チタ
ン、石英粉末等の無機充填剤を配合する方法が知れてい
る。然しながら、この方法は、ある程度耐熱性を向上さ
せることはできるが、十分な伸び特性を保持しつつ 300
℃レベルの耐熱性を得るには不十分であった。
より高い耐熱性が得られることも知られているが、この
場合に使用されるシリコーンゴムは、分子末端がシラノ
ール基或いは加水分解性シリル基で封鎖されたオルガノ
ポリシロキサンをベース成分として使用した縮合硬化型
のシリコーンゴムである。即ち、付加硬化型のシリコー
ンゴム組成物にカーボンブラックを配合すると、その流
動性が著しく損なわれるという不都合がある。
にカーボンブラックを配合した場合の流動性を改善する
方法として、水及びヘキサアルキルシラザンを用いてカ
ーボンブラックの表面処理を行ない、かかる表面処理が
されたカーボンブラックを使用する方法が提案されてい
る(特開平2−80461 号公報)。然しながら、この方法
では、組成物の粘性は低くなるものの、その流動性が改
善されるには至っていない。
は、高い耐熱性と流動性とを有する付加硬化型のシリコ
ーンゴム組成物を提供することにある。
らは同一でも異なる基であってもよく、aは、1.9〜
2.4の数である。)で表される直鎖状の アルケニル基
含有ジオルガノポリシロキサン、 (B)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少な
くとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ン、 (C)白金族金属系触媒、 (D)カーボンブラックを(A)成分のアルケニル基含
有ジオルガノポリシロキサン100重量部に対し5〜5
0重量部、 (E)チタン酸エステル、チタン酸エステルの部分加水
分解縮合物、チタンの部分アルコキシ化キレート化合
物、チタンの珪酸エステル、及びチタンの珪酸エステル
のキレート化物から選ばれる少なくとも1種の有機チタ
ン化合物、 (F)水、 を含有し、前記オルガノハイドロジェンポリシロキサン
(B)は、アルケニル基含有ジオルガノポリシロキサン
(A)のアルケニル基1モルに対して、ケイ素原子に結
合した水素原子が0.4〜5.0モルとなる量で配合さ
れていることを特徴とする耐熱性シリコーンゴム組成物
が提供される。
ース成分として従来から使用されているもので、下記平
均組成式(1): RaSiO(4−a)/2 (1) 式中、Rはケイ素原子に結合した有機基であり、これら
は同一でも異なる基であってもよい、aは、1.9〜
2.4の数である、で表されるアルケニル基含有ジオル
ガノポリシロキサン(以下、単にオルガノポリシロキサ
ンという)である。
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のア
ルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビ
ニル基、アリル基、ブテニル基等のアルケニル基、フェ
ニル基、キシリル基等のアリール基、ベンジル基、フェ
ニルエチル基等のアラルキル基、及びこれらの基の水素
原子の一部または全部をハロゲン原子等で置換した基、
例えばクロロメチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル
基等を例示することができる。またこれらの中にはアル
ケニル基が含まれていることが必要である。このアルケ
ニル基は、分子鎖の末端あるいは途中の何れに存在して
いてもよい。ここでアルケニル基としてはビニル基が好
適であり、アルケニル基以外の基としてはメチル基及び
フェニル基が好適である。
例に示すように直鎖状であり、さらに、このオルガノポ
リシロキサンは、25℃における粘度が100〜10
0,000cPの範囲にあることが作業性、及び物理的
特性に優れた硬化物を得る上で好適である。
例として、以下に示すものを挙げることができる。
である。〕上述したオルガノポリシロキサンはそれ自体
公知の方法で製造することができ、例えばアルカリまた
は酸触媒の存在下に、オルガノシクロポリシロキサンと
ヘキサオルガノジシロキサンとの平衡化反応を行うこと
によって容易に得ることができる。
ン (B)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは架
橋剤として作用するものであり、一分子中にケイ素原子
に結合した水素原子を少なくとも2個有しているもので
ある。即ち、このオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ン中のSiH基と、前記 (A)のオルガノポリシロキサン中
のアルケニル基との付加反応(ハイドロサイレーショ
ン)によって、ゴム弾性体の硬化物が形成されるのであ
る。
ンも、前記 (A)成分と同様公知であり、分子構造等に制
限はなく、例えば線状、環状、分岐状の何れでもよく、
またケイ素原子に結合している水素原子は、分子中の任
意の位置に存在していてよい。
ンは、一般的に言って、オクタメチルシクロテトラシロ
キサン及び/又はテトラメチルシクロテトラシロキサン
と、末端基となり得るヘキサメチルジシロキサン或いは
1,1−ジハイドロ− 2,2',3,3'−テトラメチルジシロキ
サン単位を含むケイ素化合物とを、硫酸、トリフルオロ
メタンスルホン酸、メタンスルホン酸等の触媒の存在
下、−10〜40℃で平衡化させることによって製造され
る。
(A)成分のアルケニル基1モルに対して、そのケイ素原
子結合水素原子が 0.4〜5.0 モル、特に 0.8〜2.0 モル
となるような量で使用される。この量が上記範囲よりも
少ないと、得られる硬化物は架橋密度の低いものとな
り、耐熱性に悪影響を与える恐れがある。また上記範囲
よりも多いと、脱水素反応による発泡の問題が生じた
り、やはり耐熱性に悪影響を与える恐れもある。
レーションを促進させて速やかに硬化物を形成させるた
めの触媒であり、これには、白金系、パラジウム系、ロ
ジウム系のものがあるが、一般的には白金系のものが使
用され、例えば白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアル
コール変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、
ビニルシロキサンあるいはアセチレンアルコール等との
錯体が好適に使用される。この (C)成分の添加量は、所
望とする硬化速度に応じて設定すればよいが、通常は、
(A)成分に対して、触媒となる金属換算で 0.1〜1000pp
m 、特に1〜200ppm の範囲とすればよい。
に、耐熱性を向上させる作用を有する。カーボンブラッ
クは、一般にその製造方法によって、ファーネスブラッ
ク、チャンネルブラック、アセチレンブラック、サーマ
ルブラック等に類別されるが、本発明においては、特に
アセチレンブラックが好適に使用される。即ち、アセチ
レンブラック以外のカーボンブラックは、通常、硫黄、
アミン等の含有量が多く、これらは硬化阻害の原因とな
るため適当でない。しかし、アセチレンブラック以外の
カーボンブラックであっても、適当な処理を施すことに
より硫黄、アミン等の含有量を低減させたものは、有効
に使用することができる。また本発明においては、物理
的な補強効果の点から、カーボンブラックのBET法比
表面積が、10m2 /g以上であることが好ましい。本発
明に特に適したカーボンブラックは市販されており、例
えば電気化学株式会社製“デンカブラック”(商品
名)、ライオン株式会社製“ケッチェンブラックEC”
(商品名)等がある。
成分 100重量部当り5〜50重量部、特に10〜30重量部の
量で使用することが好適である。5重量部よりも少ない
と、耐熱性や機械的強度等の向上効果が十分に発現せ
ず、また50重量部よりも多量に使用すると、補強性や耐
熱性は十分に向上するものの、組成物の流動性が乏しく
なり、実用性に問題を生じる等の傾向が認められる。
ともに、組成物の流動性を向上させるものである。この
(E)成分の使用によって組成物の流動性が改善されるこ
との理由は正確には不明であるが、おそらく後述する
(F)成分の水の使用と相まって、前記カーボンブラック
の表面処理が効果的に行われ、その結果として組成物の
流動性が顕著に改善されるものと思われる。
チタネート、テトライソプロピルチタネート、テトラn
−ブチルチタネート、ブチルチタネートダイマー、テト
ラ(2−エチルヘキシル)チタネート、ジエトキシチタ
ンアセチルアセトナート、チタンオクチルグリコレー
ト、チタンラクテート、チタンラクテートエチルエステ
ル、チタントリエタノールアミネート等のチタン酸エス
テル及びこれらの部分加水分解縮合物、チタンの部分ア
ルコキシ化キレート化合物、並びにチタンの珪酸エステ
ル及びそのキレート化物である。
の配合量によっても異なるが、通常は成分(A) 100重量
部当り、0.01〜5重量部、特に0.05〜2重量部の量で配
合される。0.01重量部よりも少ない場合には、組成物の
流動性が不満足なものとなり、5重量部よりも多量に使
用されても、それ以上の流動性の向上は認められず、却
って硬化物の耐熱性を損なう傾向があり、更には経済的
も不利である。
ン化合物と併用されることによって、組成物の流動性の
向上に寄与するものである。本発明において、この水が
組成物の流動性の向上に寄与するという作用は、次の事
実によって首肯される。即ち、密閉した混合攪拌機を使
用し、窒素気流中で (A)〜(E) 成分の混合を行った場合
には、得られる混合物は流動せず、その後、空気中に曝
すことによって徐々に流動性が発現し、驚くべきことに
は、最終的にはニュートン流体の如き挙動を示し、剪断
速度の変化によっても粘性変化が殆どないような流動性
が発現するに至ったのである。また (A)〜(E) 成分とと
もに、積極的に水を混合して混合物の調製を行った場合
にも、得られる混合物の流動性は極めて良好となる。こ
のような流動性の発現は、この組成物が充填剤として細
かい隙間に浸透する能力に優れていることを物語ってお
り、実用上、極めて優れた利点を有している。例えばこ
のような流動性に優れた組成物は、例えばポッティング
材、或いは間隙を埋める接着剤として極めて有用であ
る。
確ではないが、前記有機チタン化合物の加水分解を発現
せしめ、これによりカーボンブラックの表面処理が迅速
に行われ、組成物の流動性が著しく向上するものと考え
られる。因に、日本接着化学会誌vol.27 No.8 (1991)
P.18 には、カーボンブラックの処理剤として有機チタ
ン化合物は必ずしも有効でないことが明らかにされてお
り、このことは、本発明の流動性改善効果が極めて意外
であることを物語っている。
カーボンブラックに対して 0.1〜5重量%の範囲が好適
である。5重量%を超えると、組成物の硬化に当たって
発泡等を生じることがあり、また 0.1重量%よりも少な
いと、満足する流動性を得ることが困難となる。尚、上
記範囲内の水分量は、組成物を空気中に曝すことによっ
て十分に供給される量であり、従って、本発明の組成物
を調製するに当たって積極的に水を添加せず、各成分の
混合を大気中に曝して行ない又は調製された組成物を大
気中に曝すことによって水の供給を行うことが可能であ
る。また、成分(D) のカーボンブラックにも 0.1重量%
前後の水分が含まれている場合があるので、その場合に
は、組成物を故意に大気中に曝す必要はない。
イ素原子に結合した形でアルコキシ基を有する有機ケイ
素化合物を配合することが好適である。この化合物は、
組成物の流動性の早期発現に寄与する。即ち、この化合
物の添加により、カーボンブラックの表面処理がより効
率的に且つ迅速になされ、本発明の組成物の生産性が著
しく向上するので、経済的に極めて有利となる。
素化合物としては、分子中に少なくとも1個のアルコキ
シ基がケイ素原子に結合したものであればよく、代表的
には下記一般式(2): R1 4-q −Si−(OR2 )q (2) 〔式中、R1 は、置換または非置換の一価炭化水素基で
あり、R2 は、アルキル基またはハロゲン化アルキル基
であり、qは、1〜4の整数である〕で表されるシラン
化合物及びその加水分解物を挙げることができる。ここ
で一価炭化水素基R1 は、置換基を有するもの或いは非
置換のもの等、任意のものであってよいが、一般的に
は、アミン、イオウ含有基は避けるべきである。これら
は、成分(C) の触媒作用を阻害するため、硬化不良等を
生じる場合があるからである。
して、具体的にはビニルトリメトキシシラン、フェニル
トリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、テト
ラエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラ(n
−プロポキシ)シラン、メチルトリス(プロペノキシ)
シラン、ビニルトリス(プロペノキシ)シラン、フェニ
ルトリス(1−メトキシ−2−メチルプロペノキシ)シ
ラン、ジメチルジメトキシシラン、グリシジルオキシプ
ロピルトリメトキシシラン、(メタ)アクリルオキシプ
ロピルトリメトキシシラン等を例示することができる。
また、上記一般式(2) で表されるシラン化合物及びその
加水分解物以外にも、例えば以下のシロキサン化合物を
使用することもできる。
物は、成分(A) のオルガノポリシロキサン 100重量部当
り、10重量部以下の量で好適に使用される。
るいは更なる補強性が要求される場合には、補強性シリ
カを配合することが好ましい。この様な補強性シリカは
それ自体公知であり、親水性シリカ、疎水性シリカの何
れをも使用することができる。親水性シリカとしては、
Aerosil 130, 200, 300(日本アエロジル社、 Degussa
社製)、 Cabosil MS-5, MS-7 (Cabot社製) 、 Rheoros
il QS-102, 103(徳山曹達社製)、 Nipsil LP(日本シ
リカ社製)等が挙げられる。また疎水性シリカとして
は、Aerosil R-812, R-812S, R-972, R-974 (Degussa社
製) 、 RheorosilMT-10(徳山曹達社製)、 Nipsil SS
シリーズ(日本シリカ社製)等が挙げられる。
ム組成物と同様、接着性付与剤を配合することによっ
て、得られる硬化物の各種被着体に対する接着性を向上
させることも可能である。この接着性付与剤はそれ自体
公知であり、例えば、SiH基、アルケニル基等の付加硬
化性の官能基と、アルコキシシリル基、グリシジル基、
酸無水物基、パーオキシシリル基、イソシアナート基、
α−シアノアクリルエステル基等の接着性官能基とを有
するケイ素化合物が例示される。
って硬化時間の調整を行うことが必要な場合には、制御
剤として、ビニルシクロテトラシロキサン等のビニル基
含有オルガノポリシロキサン、トリアリルイソシアヌレ
ート、アルキルマレエート、アセチレンアルコール及び
これらのシラン、シロキサン変性物、ハイドロパーオキ
サイド、テトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリア
ゾール等の少なくとも1種を配合することも可能であ
る。
って調製することができる。この場合、混練は常温で行
ってよく、例えば水及びヘキサアルキルシラザンを用い
た処理を必要とする組成物の様に(特開平2−80461 号
参照)、 100〜200 ℃での加熱工程は全く必要なく、生
産効率上も極めて有利である。また既に説明した通り、
混練を大気中で行ったり或いは調製された組成物を大気
中に曝すなどを行うことによって大気中から水分が補給
されるので、この場合には水の積極的な添加を行う必要
がない。更に、カーボンブラック自体に所定量の水分が
含まれている場合には、敢えて大気中に曝す等の手段を
行なう必要もない。
成分と、 (B)及び (C)成分とを別包装形態とし、これら
の何れかに (D)〜(F) 成分を共に混合した形で保存して
おき、実際の使用時に両者を混合することが好ましい。
この場合、 (D)〜(F) 成分が混合されている混合物は、
すでに流動性が向上しており、本発明の優れた利点が発
現している。
は、通常の付加硬化型シリコーンゴムと同様の硬化方
法、例えばプレス加硫、コーティング生計、ポッティン
グ成形、塗布成形等の方法で加熱硬化させることがで
き、これにより耐熱性が著しく優れた硬化物が形成され
る。従って本発明の組成物は、耐熱性が要求される用途
に極めて有用であり、またこれに接着性を付与したもの
は、超耐熱接着剤としての使用が可能である。
値を示し、またMeはメチル基を示す。実施例1 下記式:
(成分A) 100重量部、及び、平均粒子径53μm 、比表
面積32m2 /g及び含水量0.05%のカーボンブラック
(成分C)16重量部、を万能攪拌機に仕込み、均一とな
るように攪拌した後、テトラエトキシチタン(成分E)
0.5重量部、を加え、更に攪拌を続けて混合物を調製し
た。この混合物は、テトラエトキシチタンを添加後60分
経過後に流動性を示した。このときの混合物の粘度を、
ブルックフィールド粘度計を用いて回転速度を変えなが
ら測定した。結果を表1に示す。
式:
キサン(成分B) 2.8重量部、及び、塩化白金酸のビニ
ルシロキサン錯体(成分C)60ppm (白金換算)、を添
加した後、よく混合し、脱泡して硬化性組成物を調製し
た。この組成物を、 130℃/30分で加熱硬化して厚さ2
mmのシート状成形物を得た。このシートをJIS K-6301に
したがってダンベルで打ち抜いた後、硬さ、伸び、引張
り強さを、初期及び 300℃の温度に7日、14日、30日保
持した後について、それぞれ測定した。結果を表2に示
す。
量のテトラブトキシチタンを使用し、且つ該テトラブト
キシチタンと同時にヘキサメトキシジシロキサン 0.4重
量部を添加混合した以外は実施例1と同様にして、混合
物を調製した。この混合物は、テトラブトキシチタンを
添加後60分経過後に流動性を示した。このときの混合物
の粘度を実施例1と同様に測定し、結果を表1に示し
た。
りに同量の、下記式:
を用いた以外は、実施例2と同様にして混合物を調製し
た。この混合物は、テトラブトキシチタンを添加後10分
経過後に流動性を示した。このときの混合物の粘度を実
施例1と同様に測定し、結果を表1に示した。また、こ
の混合物を用いて、実施例1と同様にして硬化性組成物
を調製し、且つ該組成物の加熱硬化物の物性を同様にし
て測定した。結果を表2に示す。
なった以外は、同様にして混合物を調製した。この混合
物は、テトラブトキシチタンを添加後5時間経過後にお
いても流動性を示さなかった。
実施例1で用いたカーボンブラック16重量部、ヘキサメ
チルジシラザン5重量部、水1重量部、を万能攪拌機に
仕込み、均一になるように攪拌した後、 150℃/1時
間、加熱処理を行なった。この混合物は、常温まで冷却
した後に流動性を示したが、チキソ性が強く、均一な流
れは得られなかった。このときの混合物の粘度を実施例
1と同様に測定し、結果を表1に示した。また、この混
合物を用いて、実施例1と同様にして硬化性組成物を調
製し、且つ該組成物の加熱硬化物の物性を同様にして測
定した。結果を表2に示す。
性に優れた硬化物を形成し得るとともに、流動性に優れ
ており、例えばニュートン流体と同様の挙動を示す。こ
のため、この組成物は充填剤として細かい隙間に浸透し
て間隙を埋める能力に優れており、実用上、優れた利点
を有している。
Claims (3)
- 【請求項1】 (A)下記平均組成式(1): R a SiO (4−a)/2 (1) (式中、Rはケイ素原子に結合した有機基であり、これ
らは同一でも異なる基であってもよく、aは、1.9〜
2.4の数である。)で表される直鎖状の アルケニル基
含有ジオルガノポリシロキサン、 (B)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少な
くとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ン、 (C)白金族金属系触媒、 (D)カーボンブラックを(A)成分のアルケニル基含
有ジオルガノポリシロキサン100重量部に対し5〜5
0重量部、 (E)チタン酸エステル、チタン酸エステルの部分加水
分解縮合物、チタンの部分アルコキシ化キレート化合
物、チタンの珪酸エステル、及びチタンの珪酸エステル
のキレート化物から選ばれる少なくとも1種の有機チタ
ン化合物、 (F)水、 を含有し、前記オルガノハイドロジェンポリシロキサン
(B)は、アルケニル基含有ジオルガノポリシロキサン
(A)のアルケニル基1モルに対して、ケイ素原子に結
合した水素原子が0.4〜5.0モルとなる量で配合さ
れていることを特徴とする耐熱性シリコーンゴム組成
物。 - 【請求項2】 さらに、分子中に少なくとも1個のアル
コキシ基を有する有機ケイ素化合物が配合されている請
求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】 請求項1に記載の組成物を硬化して得ら
れる硬化物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21215092A JP2711621B2 (ja) | 1992-07-16 | 1992-07-16 | 耐熱性シリコーンゴム組成物 |
EP93305555A EP0579494B1 (en) | 1992-07-16 | 1993-07-15 | Silicone rubber composition with improved fluidity |
US08/091,298 US5352724A (en) | 1992-07-16 | 1993-07-15 | Silicone rubber composition with improved fluidity |
DE69317486T DE69317486T2 (de) | 1992-07-16 | 1993-07-15 | Silikongummi-Zusammensetzung mit verbesserter Fliessfähigkeit |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21215092A JP2711621B2 (ja) | 1992-07-16 | 1992-07-16 | 耐熱性シリコーンゴム組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0632986A JPH0632986A (ja) | 1994-02-08 |
JP2711621B2 true JP2711621B2 (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=16617722
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21215092A Expired - Fee Related JP2711621B2 (ja) | 1992-07-16 | 1992-07-16 | 耐熱性シリコーンゴム組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2711621B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3743467B1 (en) | 2018-01-23 | 2021-11-17 | Worlée-Chemie GmbH | Binder composition and use thereof |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5254656A (en) * | 1992-08-31 | 1993-10-19 | Dow Corning Corporation | Curable organosiloxane compositions containing organotitanate/microencapsulated platinum co-catalysts |
JP3950490B2 (ja) * | 1995-08-04 | 2007-08-01 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 導電性シリコーンゴム組成物および半導体装置 |
JP4875251B2 (ja) * | 2001-04-26 | 2012-02-15 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリコーンゲル組成物 |
JP4547169B2 (ja) * | 2003-03-26 | 2010-09-22 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物 |
JP4895247B2 (ja) * | 2004-04-05 | 2012-03-14 | 旭化成ワッカーシリコーン株式会社 | 接着性シリコーンゴム組成物 |
JP5705416B2 (ja) * | 2008-04-11 | 2015-04-22 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 半導体用硬化性シリコーン組成物及びそれを用いた半導体装置 |
CN107053023B (zh) * | 2017-04-27 | 2019-04-19 | 郑州磨料磨具磨削研究所有限公司 | 一种橡胶结合剂及其制备方法、超硬砂轮及其制备方法 |
-
1992
- 1992-07-16 JP JP21215092A patent/JP2711621B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3743467B1 (en) | 2018-01-23 | 2021-11-17 | Worlée-Chemie GmbH | Binder composition and use thereof |
EP3743466B1 (en) | 2018-01-23 | 2021-11-17 | Worlée-Chemie GmbH | Binder composition and use thereof |
US11802217B2 (en) | 2018-01-23 | 2023-10-31 | Worlee-Chemie Gmbh | Binder composition and use thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0632986A (ja) | 1994-02-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5352724A (en) | Silicone rubber composition with improved fluidity | |
JP5997778B2 (ja) | 新規アルコキシシリル−エチレン基末端ケイ素含有化合物、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び該組成物を硬化して得られる成形物 | |
JP5960843B2 (ja) | アルコキシシリル−エチレン基末端オルガノシロキサンポリマーの製造方法、室温硬化性組成物及びその硬化物である成形物 | |
EP1227133B1 (en) | Room temperature curable silicone rubber composition | |
JP3104568B2 (ja) | 高電圧電気絶縁体用シリコーンゴム組成物 | |
JPWO2015093139A1 (ja) | 多成分系室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物及び該硬化物からなる成型物 | |
JPH05194930A (ja) | シリコーンゴム接着剤組成物 | |
WO2019031245A1 (ja) | 付加硬化型シリコーン組成物及びシリコーンゴム硬化物 | |
JP4367656B2 (ja) | 付加硬化型シリコーンゴム接着剤組成物の製造方法 | |
JP2711621B2 (ja) | 耐熱性シリコーンゴム組成物 | |
JP4522816B2 (ja) | 難燃性を有する接着性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
JPH05331370A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH11152408A (ja) | 高電圧電気絶縁体用シリコーンゴム組成物及びポリマー碍子 | |
JPH0834922A (ja) | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 | |
CN113015775B (zh) | 粘接性聚有机硅氧烷组合物 | |
JP4530177B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP4553562B2 (ja) | 接着性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
JPH04311765A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP3014242B2 (ja) | 液状シリコーンゴム組成物及びその製造方法 | |
JP2002179920A (ja) | 液状付加硬化型シリコーンゴム組成物及びその製造方法 | |
JP4386981B2 (ja) | 高電圧電気絶縁体用シリコーンゴム組成物及びポリマー碍子 | |
JP3360264B2 (ja) | 高電圧電気絶縁体用シリコーンゴム組成物 | |
JP3918944B2 (ja) | 付加硬化型シリコーン組成物 | |
JP2004323591A (ja) | 熱硬化性シリコーンゴム組成物 | |
JP2003292782A (ja) | 高電圧電気絶縁体用シリコーンゴム組成物及びポリマー碍子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081031 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 11 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081031 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091031 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091031 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101031 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 13 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101031 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 14 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111031 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |