JP2009185303A - 架橋可能なオルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】オルガノポリシロキサンに追加して、式(I)R1 aR2 b(OR3)cSiO4-(a+b+c)/2〔式中、R1、R2、R3、a、bおよびcは、請求項1記載のものを表し、ただし、bが0の式(I)の単位から成る低分子量有機ケイ素化合物は、aが0または1である(I)の単位少なくとも一個、およびaが3に等しい少なくとも一種の式(I)の単位を有する〕の単位から成り、ケイ素原子2から17個を有する少なくとも一種の低分子量有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする。
【選択図】なし
Description
R1は、同じかまたは異なっていてもよく、かつ水素原子または炭素原子1〜18個を有する脂肪族飽和SiC−結合炭化水素基を表し、その際、ケイ素原子1個あたりに最大1個のR1基は水素原子を表していてもよく、
R2は、同じかまたは異なっていてもよく、かつ炭素原子1〜18個を有し、脂肪族飽和でハロゲン原子で置換されているSiC−結合炭化水素基を表わし、
R3は、同じかまたは異なっていてもよく、かつ水素原子または炭素原子1〜12個を有し、場合によればハロゲン原子により置換されている炭化水素基を表し、これは酸素原子で中断されていてもよく、
aは、0、1、2または3であり、
bは、0、1、2または3であり、
cは、0、1、2または3であり、かつ
式(I)中のa、bおよびcから成る和は、3より小さいかまたはこれと等しく、ただし、bが0である式(I)の単位から成る低分子量有機ケイ素化合物は、aが0または1に等しい式(I)の単位少なくとも一個、およびaが3に等しい式(I)の単位少なくとも一個を有する〕
の単位から成り、ケイ素原子2〜17個を有する少なくとも一種の低分子量有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする組成物である。
(a)縮合可能な基を有するオルガノポリシロキサン、
(b)少なくとも3個のSi−結合で加水分解可能な基を有する有機ケイ素化合物、
(c)縮合触媒、
(d)式(I)の単位から成りケイ素原子2〜17個を有する低分子量有機ケイ素化合物
および場合によれば他の物質
を含む。
HO(SiR2O)mSiR2OH (II)
〔式中、Rは、同じかまたは異なっており、場合によれば置換されており、基1個あたりに炭素原子1〜18個を有する一価炭化水素基を表し、かつmは、少なくとも50の値の整数である〕のものが使用される。
R4-nSiZn (III)
〔式中、
Rは、同じかまたは異なっていてもよく、かつ上記のものを表し、
nは、3または4であり、かつ
Zは、同じかまたは異なる加水分解可能な基を表し、例えばアミノ基、アミド基、アミノキシ基、オキシム基、例えば−ON=C(CH3)(C2H5)、アルコキシ基、例えばメトキシ基およびエトキシ基、アルコキシアルコキシ基、例えばCH3−O−C2H4−O−、アルケニルオキシ基、例えばH2C=(CH3)CO−、またはアシロキシ基、例えばアセトキシ基である〕
のシランおよび/または分子1個当たりにケイ素原子2〜10個を有する部分加水分解体が使用される。
(1)脂肪族炭素−炭素多重結合を有する基を有し、少なくともケイ素原子18個を含むオルガノポリシロキサン、
(2)Si−結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、
(3)脂肪族多重結合へのSi−結合水素付加を促進する触媒、
(4)ケイ素原子2〜17個を有し、式(I)の単位から成る少なくとも一種の低分子量有機ケイ素化合物、および
(5)補強性および/または非補強性充填物ならびに場合によればその他の物質
を含む。
R4 sR5 tSiO(4-s-t)/2 (IV)
〔式中、
R4は、同じかまたは異なっていてもよく、かつSiC−結合、炭素原子2〜18個を有する脂肪族不飽和炭化水素を表し、
R5は、同じかまたは異なっていてもよく、かつ水素原子または場合によれば置換されている炭素原子1〜18個を有するSiC−結合で脂肪族飽和炭化水素基を表し、その際、ケイ素原子あたりに最高1個の基Rは水素原子を表していてもよく、
sは、0、1または2であり、かつ
tは、0、1、2または3であり、ただし、和s+tは、3より小さいかまたはこれと等しく、かつ少なくとも2個の基R4がシロキサン分子あたりに存在する〕
の単位から成るシロキサンである。
(ViMe2SiO1/2)(ViMeSiO)0-50(Me2SiO)30-2000(ViMe2SiO1/2)
〔式中、Meは、メチル基、Viはビニル基を表す〕を有するオルガノポリシロキサンである。
R5は、同じかまたは異なっていてもよく、上記のこのために記載されたものを表し、
uは、0、1、2または3であり、かつ
vは、0、1または2であり、
ただし、和u+vは、3より小さいかまたはこれと等しく、平均して少なくともSi−結合水素原子2個が分子あたりに存在する〕
の単位から成るシロキサンが使用される。
(A)一般式
R6は、同じかまたは異なっていてもよく、かつ場合によれば置換されている炭化水素基を表し、かつ
rは、0、1、2または3であり、平均数値1.9〜2.1を有する〕
の単位から成るオルガノポリシロキサン、
(B)補強性および/または非補強性充填物、
(C)架橋作用がある試薬、例えば有機過酸化物、
(D)式(1)の単位から成るケイ素原子2〜17個を有する少なくとも一種の低分子量有機ケイ素化合物
ならびに場合によれば
(E)添加剤
を含む。
Me:メチル基
Vi:ビニル基。
i)低分子量有機ケイ素化合物(Me3SiO)3SiOHの製造
1,3−ヘキサメチルジシロキサン1834g、SiCl4559g、テトラメチル尿素(n−ヘキサン中2.5%)2.4g(25ppm)およびPNCl2(トリクロロプロパン中25%)24g(=0.25%PNCl2)から成る混合物を46時間、室温において攪拌する。揮発性成分を30℃/400hPaにおいて回転蒸発器を用いて除去した後、残留物を蒸留する。沸点93〜100℃を600hPaで有する無色透明の液体348gが得られる。得られた生成物の組成は、29Si−NMR−スペクトルにより測定される。
(Me3SiO)3SiCl 94モル%
および
(Me3SiO)4Si 6モル%
収率は26%である。
(Me3SiO)3SiOH 96モル%
および
(Me3SiO)4Si 4モル%。
実験室用5l混練機中に粘度20000mm2/秒を有する、ビニル基末端ジメチルポリシロキサン500gを装入し、150℃に加熱し、ヘキサメチルジシラザンを用いて冒頭に記載したドイツ特許(DE)第3839900A号明細書記載により疎水化したケイ酸390gを充填物として混合させる。1000hPa、150℃において混練した後に、1時間で揮発性成分を除去する。著しく硬直した組成物が生成し、これを引き続き上記のジメチルポリシロキサン410gを用いて希釈する。この基礎組成物から引き続き遊星混合機中でA−成分ならびにB−成分を製造する。
貯蔵時間の後の組成物の流れ特性は、以下に記載の測定により特性化される。
ポットライフ〔mm〕=(ポットライフ−0〔mm〕)−(ポットライフ−70°〔mm〕)
この試験は、A−成分またはB−成分を用いて実施できる。表1に記載の値は、感度がより高いB−成分に関するものである。
粘度の貯蔵安定性は、下記のようにして測定される。
貯蔵安定性〔%〕={〔(粘度−150°)−(粘度−0)〕/(粘度−0)}x100
結果は表1に記載してある。
ii)低分子量有機ケイ素化合物(Me3SiO)3SiOHの製造
水50gおよびヘキサメチルジシラザン50gを強く、BET比表面積300m2/gを有する熱分解ケイ酸(商標「ワッカーHDKR T30」としてワッカー−ヘミー有限会社から購入できる)100gと混合させ、1時間攪拌し、引き続き24時間、80℃において貯蔵する。粉末状反応混合物を引き続き140℃において2時間、弱い窒素気流中で揮発性化合物を精製除去する。220℃、8時間における乾燥窒素中での蒸留除去により、少量の水相を分離した後に、透明液体17gが得られ、これはガスクロマトグラフィーにより(Me3SiO)3SiOH83%を含んでいる。
iii)低分子量有機ケイ素化合物(Me3SiO)3SiOHの製造
水50gおよびヘキサメチルジシラザン50gおよびBET比表面積300m2/gを有する熱分解ケイ酸(商標「ワッカーHDKR T30」としてワッカー−ヘミー有限会社から購入できる)100gを剪断応力をかけながらヘキサメチルジシロキサン500g中に懸濁させ、引き続き24時間、80℃において攪拌しながら反応させる。引き続き常圧、120℃において過剰のヘキサメチルジシロキサンを蒸留除去する。このようにして得られた粉末状反応混合物を引き続き140℃において2時間、弱い窒素気流中で乾燥させる。乾燥窒素中において220℃、8時間の蒸留除去により、水相を分離した後に、透明液体15gが得られ、これはガスクロマトグラフィーによると(Me3SiO)3SiOH82%を含んでいる。
実施例1記載の操作手順と同様にして、付加架橋性組成物を製造するが、ただし、低分子量有機ケイ素化合物(Me3SiO)3SiOHは使用しない。
iv)低分子量有機ケイ素化合物〔CF3CH2CH2(CH3)2SiO〕3SiOHの製造
1,3−ビス(3,3,3−トリフルオロプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン3620g、SiCl4 559g、テトラメチル尿素(n−ヘキサン中2.5%)2.4g(25ppm)およびPNCl2(トリクロロプロパン中25%)24g(=0.25%PNCl2)を46時間、室温において攪拌する。揮発性成分を30℃/100hPaにおいて回転蒸発器を用いて除去した後、残留物を蒸留する。沸点87〜96℃を50hPaで有する無色透明の液体654gが得られる。得られた生成物の組成は、29Si−NMR−スペクトルにより測定する。
〔CF3CH2CH2(CH3)2SiO〕3SiCl 87モル%
および
〔CF3CH2CH2(CH3)2SiO〕4Si 13モル%。
〔CF3CH2CH2(CH3)2SiO〕3SiOH 87モル%
および
〔CF3CH2CH2(CH3)2SiO〕4Si 13モル%。
ブラベンダー粘度550N/mを有するビニルジメチル末端ポリ−(3,3,3−トリフルオロプロピル−メチル−シロキサン)244g、(ViMeSiO)−単位20モル%を含み、粘度1000mm2 /秒のトリメチルシリル基末端ポリ−(3,3,3−トリフルオロプロピル−メチル−シロキサン)2.5g、1,3−ジビニルテトラメチルジシラザン0.4gおよびビス(3,3,3−トリフルオロプロピル)−テトラメチル−ジシラザンを用いて表面変性したケイ酸62gとを30分間で混練機中で混合させる。2時間、150℃に加熱した後に、iv)で製造した低分子量有機ケイ素化合物1.2gを加え、45分間混練し冷却する。引き続きロール上で加工性、すなわち粘着性がないことを試験する。
このためには、組成物60gを2−ローラーフレームを用いてシート生地に圧延し、引き続き「巻き取り生地」状にさらに手を用いて巻き取る。この巻き取り生地を引き続き再びシート生地に圧延する。この操作を数回反復する。シート生地がロールに粘着しないで次の工程に障害とならないでこの工程が反復できる回数を数える。
巻き取りの回数=粘着しない加工可能性の尺度
結果は、表2に記載してある。
実施例4記載の操作手順と同様にして、過酸化物的に架橋可能なフルオロシリコーンゴムのための基礎組成物を製造するが、ただし、〔CF3CH2CH2(CH3 )2SiO〕3SiOHは製造しない。〔CF3CH2CH2(CH3)2SiO〕3SiOHの代わりに、組成物中に低分子量有機ケイ素化合物として粘度10mm2/秒を有するHO−〔CF3CH2CH2(CH3)SiO〕xHを加える。
実施例4記載の操作手順と同様にして、過酸化物的に架橋可能なフルオロシリコーンゴムのための基礎組成物を製造したが、ただし、〔CF3CH2CH2(CH3)2SiO〕3SiOHは製造せず、かつ〔CF3CH2CH2(CH3)2SiO〕3SiOHのHTV−組成物への混入は行わない。
縮合架橋性RTV−I−組成物のための基礎組成物の製造
粘度20000mm2/秒を有する両側OH−末端ポリジメチルシロキサン2000gおよび粘度80000mm2/秒を有する両側OH−末端ポリジメチルシロキサン400gとの混合物に実験室用混合機中で水分を遮断してその製造が実施例1のi)項に記載されている低分子量化合物(Me3SiO)3SiOH30g、ドイツ特許(DE)第3839900A号明細書(ワッカー−ヘミー有限会社、シュステルら(Schuster et al.))記載の疎水性ケイ酸680gおよび追加して軟化剤としてn−プロパノール15gおよび架橋剤としてテトラアセトキシシラン154gならびに架橋触媒としてジブチルスズジアセタート1.5gを加える。
結果は表3に記載してある。
実施例6記載の操作手順と同様にして縮合架橋可能な基礎組成物を製造したが、(Me3SiO)3SiOHの混入は行わない。
Claims (5)
- オルガノポリシロキサンを基とする架橋可能な組成物において、これがオルガノポリシロキサンに追加して、式
R1は、同じかまたは異なっていてもよく、かつ炭素原子1〜18個を有する脂肪族飽和SiC−結合炭化水素基を表し、
R2は、同じかまたは異なっていてもよく、かつ炭素原子1〜18個を有する脂肪族飽和でハロゲン原子で置換されているSiC−結合炭化水素基を表わし、
R3は、同じかまたは異なっていてもよく、かつ水素原子または炭素原子1〜12個を有し、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭化水素基を表し、これは酸素原子で中断されていてもよく、
aは、0、1、2または3であり、
bは、0、1、2または3であり、
cは、0、1、2または3であり、かつ
式(I)中のa、bおよびcから成る和は、3より小さいかまたはこれと等しく、ただし、bが0である式(I)の単位から成る低分子量有機ケイ素化合物は、aが0または1に等しい式(I)の単位少なくとも一個、およびaが3に等しい式(I)の単位少なくとも一個を有する〕
の単位から成り、ケイ素原子2から17個を有する少なくとも一種の低分子量有機ケイ素化合物を0.1から5重量%の量で架橋可能な組成物の全重量に対して含むことを特徴とする組成物。 - 水を遮断すると貯蔵安定性であり、水が入ると室温においてエラストマーに架橋可能なオルガノポリシロキサン組成物であって、これが
(a)縮合可能な基を有するオルガノポリシロキサン、
(b)少なくとも3個のSi−結合で加水分解可能な基を有する有機ケイ素化合物、
(c)縮合触媒、
(d)架橋可能な組成物の全重量に対して0.1から5重量%の量の、式(I)の単位から成るケイ素原子2〜17個を有する低分子量有機ケイ素化合物
および場合によればその他の物質を含む
請求項1記載の架橋可能な組成物。 - 成分(d)が、〔(CH3)3SiO〕3SiOH、{〔(CH3)3SiO〕2SiOH}2Oおよび{〔(CH3)3SiO〕Si(OH)O}3である、請求項2記載の架橋可能な組成物。
- (1)脂肪族炭素−炭素多重結合を有する基を有し、少なくともケイ素原子18個を有するオルガノポリシロキサン、
(2)Si−結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、
(3)脂肪族多重結合へのSi−結合水素付加を促進する触媒、
(4)架橋可能な組成物の全重量に対して0.1から5重量%の量の、ケイ素原子2〜17個を有し、式(I)の単位から成る少なくとも一種の低分子量有機ケイ素化合物、および
(5)補強性および/または非補強性充填物、
ならびに場合によればその他の物質
を含む
付加架橋可能なオルガノポリシロキサン組成物である、請求項1記載の架橋可能な組成物。 - 成分(4)が、〔(CH3 )3 SiO〕3 SiOH、{〔(CH3 )3 SiO〕2 SiOH}2 Oおよび{〔(CH3 )3 SiO〕Si(OH)O}3である、請求項4記載の架橋可能な組成物。
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