JPS61209266A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、特
には電気、電子用接点部材周辺の絶縁材として好適とさ
れる一接点障害を起こすことのない室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物に関するものである。
には電気、電子用接点部材周辺の絶縁材として好適とさ
れる一接点障害を起こすことのない室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物に関するものである。
(従来の技術)
電気、IE電子用接点部材周辺絶縁材としては各種のオ
ルガノポリシロキサン組成物が使用されているが、使用
時の利便性から電気中の湿分の作用で硬化する室温硬化
性のオルガノポリシロキサン組成物が汎用されている。
ルガノポリシロキサン組成物が使用されているが、使用
時の利便性から電気中の湿分の作用で硬化する室温硬化
性のオルガノポリシロキサン組成物が汎用されている。
この室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物について
は各種のものが知られており、硬化時に発生するガスか
ら分類して脱アセトンタイプ、脱アルフールタイプ、脱
オキシムタイプ、脱酢酸タイプ、脱アきンタイプがあり
、この中の脱オキシムタイプ、脱酢酸タイプ、脱アミン
タイプのものは硬化時に発生するガスが金属に対して腐
蝕性であるために、接点部材周辺の絶縁材として使用す
るとモーター回路−リレー回路などでの接点障害!起こ
すという不利がある。また、脱アセトンタイプ、脱アル
コールタイプのものは腐蝕性ガスを発生するという問題
点はないが1組成物を形成するベースポリマーの中に揮
発性の低分子シロキサンが含まれているし、また架橋剤
として低分子のシラン類を用いるために、これらのシラ
ンまたはシロキサンが揮発し、これが接点でのスパーク
で燃焼して二酸化けい素となって接点部分が絶縁状態と
なり、モーター回路−リレー回路などが正常な機能をは
たさなくなるという接点障害を与えるという欠点がある
。
は各種のものが知られており、硬化時に発生するガスか
ら分類して脱アセトンタイプ、脱アルフールタイプ、脱
オキシムタイプ、脱酢酸タイプ、脱アきンタイプがあり
、この中の脱オキシムタイプ、脱酢酸タイプ、脱アミン
タイプのものは硬化時に発生するガスが金属に対して腐
蝕性であるために、接点部材周辺の絶縁材として使用す
るとモーター回路−リレー回路などでの接点障害!起こ
すという不利がある。また、脱アセトンタイプ、脱アル
コールタイプのものは腐蝕性ガスを発生するという問題
点はないが1組成物を形成するベースポリマーの中に揮
発性の低分子シロキサンが含まれているし、また架橋剤
として低分子のシラン類を用いるために、これらのシラ
ンまたはシロキサンが揮発し、これが接点でのスパーク
で燃焼して二酸化けい素となって接点部分が絶縁状態と
なり、モーター回路−リレー回路などが正常な機能をは
たさなくなるという接点障害を与えるという欠点がある
。
(発明の構成)
本発明はこのような不利を伴なわない接点部材周辺用の
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関するもの
であり、これはl】20℃での蒸気圧が0.01 tx
Hg PJ%上の低分子シロキサンの含有率が0.3重
置%以下である1分子鎖末端が水酸基で封鎖されたオル
ガノポリシロキサン100を置部、2320℃での蒸気
圧が0.3mmHg以下である。一般式
0H−R”R5i(0−0−R)n (こ\にRは同一または異種の非置換または置換1価炭
化水素基、I およびR3は水素原子あるいは同一また
は異種の非置換または置換1価炭化水素基、nは3 ま
たは4]で示されるα、β−置換ピニロキシシランまた
はその部分加水分解物1〜25重量部、3)20℃での
蒸気圧が0.3mmHg以下である。一般式 (こ\にR’ 、 R’ s R’およびR1は水素原
子あるいは同一または異種の非置換または置換1価炭化
水素基)で示される1価の基を1分子中に少なくとも1
個有するシランまたはシロキサン0、O1〜10111
@部、とからなることを特徴とするものである。
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関するもの
であり、これはl】20℃での蒸気圧が0.01 tx
Hg PJ%上の低分子シロキサンの含有率が0.3重
置%以下である1分子鎖末端が水酸基で封鎖されたオル
ガノポリシロキサン100を置部、2320℃での蒸気
圧が0.3mmHg以下である。一般式
0H−R”R5i(0−0−R)n (こ\にRは同一または異種の非置換または置換1価炭
化水素基、I およびR3は水素原子あるいは同一また
は異種の非置換または置換1価炭化水素基、nは3 ま
たは4]で示されるα、β−置換ピニロキシシランまた
はその部分加水分解物1〜25重量部、3)20℃での
蒸気圧が0.3mmHg以下である。一般式 (こ\にR’ 、 R’ s R’およびR1は水素原
子あるいは同一または異種の非置換または置換1価炭化
水素基)で示される1価の基を1分子中に少なくとも1
個有するシランまたはシロキサン0、O1〜10111
@部、とからなることを特徴とするものである。
fなわち1本発明者らは特に電気、電子用接点部材周辺
の絶縁材としたときに接点障害を起こすことのない室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物について種々検討
した結果、この組成物を上記した第1−第3成分とから
なるものとすれば空気中の湿分と接したときにケトンを
放出して硬化する脱ケトンタイプのものであり、このケ
トンが金属に対する腐蝕性をもたないものであること。
の絶縁材としたときに接点障害を起こすことのない室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物について種々検討
した結果、この組成物を上記した第1−第3成分とから
なるものとすれば空気中の湿分と接したときにケトンを
放出して硬化する脱ケトンタイプのものであり、このケ
トンが金属に対する腐蝕性をもたないものであること。
またこのil成分が20℃における蒸気圧が0.01m
gHgJa上であるような低分子シロキサンを0.3重
量%以下しか含有しないものであり、第2、第3成分も
20℃における蒸気圧が0.3mmHg以下のものとさ
れるので、硬化後も低分子シロキサンが殆んど発生する
ことがすく、シたがってこのような低分子シロキサンが
スパークによって燃焼し、これによって生成する二酸化
けい素の発生も殆んどなくすことができ、接点部分にお
ける接点障害の発生を防止することができるということ
!見出し、これら各成分の特定、これらの配装置などに
ついての研究を進めて本発明を完成させた。
gHgJa上であるような低分子シロキサンを0.3重
量%以下しか含有しないものであり、第2、第3成分も
20℃における蒸気圧が0.3mmHg以下のものとさ
れるので、硬化後も低分子シロキサンが殆んど発生する
ことがすく、シたがってこのような低分子シロキサンが
スパークによって燃焼し、これによって生成する二酸化
けい素の発生も殆んどなくすことができ、接点部分にお
ける接点障害の発生を防止することができるということ
!見出し、これら各成分の特定、これらの配装置などに
ついての研究を進めて本発明を完成させた。
本発明の組成物を構成する第1成分としてのオルガノポ
リシロキサンttX 一般式 R,8104−,で示され−このRはメチル基−工チル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基−ビニル基
、アリル基などのアルケニル基、フェニル基、トリル基
などのアリール基、シクロヘキシル基、シクロヘンチル
−などのシクロアルキル基。
リシロキサンttX 一般式 R,8104−,で示され−このRはメチル基−工チル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基−ビニル基
、アリル基などのアルケニル基、フェニル基、トリル基
などのアリール基、シクロヘキシル基、シクロヘンチル
−などのシクロアルキル基。
ベンジル基、フェニルエチル基などのアラルキル基、ま
たはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部ま
たを工全部をノーロゲン原子、シアノ基などで置換した
クロロメチル基−トリフルオロプロピル基、ブロモフェ
ニル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基な
どから選択される同一または異種の非置換または置換1
価炭化水素基。
たはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部ま
たを工全部をノーロゲン原子、シアノ基などで置換した
クロロメチル基−トリフルオロプロピル基、ブロモフェ
ニル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基な
どから選択される同一または異種の非置換または置換1
価炭化水素基。
aは!、90〜2.05であ13.分子鎖末端が水酸基
で封鎖されたジオルガノポリシロキサンとされるが、こ
のものはこれに含まれる20℃における蒸気圧が0.0
1imHg 以上の低分子シロキサンが0.3重量%以
上であるとこの組成物の硬化反応時に発生する低分子シ
ロキサンによってこの組成物を使用した周辺にある接点
部材に障害が発生するおそれがあるので−この低分子シ
ロキサン量は0.3重量%以下とする必要がある。また
、このオルガノポリシロキサンはこの組成物の主成分と
されるものであ1】、粘度が低すぎるとこの組成物から
優られる硬化物が良好なゴム弾性を示さず1機械的強度
も低いものとなるので、25℃における粘度が25c8
以上、好ましくは500〜100.000a8の範囲と
すればよい。
で封鎖されたジオルガノポリシロキサンとされるが、こ
のものはこれに含まれる20℃における蒸気圧が0.0
1imHg 以上の低分子シロキサンが0.3重量%以
上であるとこの組成物の硬化反応時に発生する低分子シ
ロキサンによってこの組成物を使用した周辺にある接点
部材に障害が発生するおそれがあるので−この低分子シ
ロキサン量は0.3重量%以下とする必要がある。また
、このオルガノポリシロキサンはこの組成物の主成分と
されるものであ1】、粘度が低すぎるとこの組成物から
優られる硬化物が良好なゴム弾性を示さず1機械的強度
も低いものとなるので、25℃における粘度が25c8
以上、好ましくは500〜100.000a8の範囲と
すればよい。
なお−このオルガノポリシロキサンは分子鎖末端が水酸
基以外の基−例えばトリメチルシリル基で封鎖されたジ
オルガノポリシロキサンなどとの混合物であってもよい
が、この場合であっても上記した分子鎖末端が水酸基で
封鎖されたジオルガノポリシロキサンは全体の50重世
%以上とすることが必要であ13.これに併用されるジ
オルガノポリシロキサンも20℃での蒸気圧が0.01
wHg以上の低分子シロキサン含有率が0゜3重量%
以下のものとすることが必要とされる。
基以外の基−例えばトリメチルシリル基で封鎖されたジ
オルガノポリシロキサンなどとの混合物であってもよい
が、この場合であっても上記した分子鎖末端が水酸基で
封鎖されたジオルガノポリシロキサンは全体の50重世
%以上とすることが必要であ13.これに併用されるジ
オルガノポリシロキサンも20℃での蒸気圧が0.01
wHg以上の低分子シロキサン含有率が0゜3重量%
以下のものとすることが必要とされる。
また1本発明の組成物を構成するg22成としてのビニ
ロキシシランまたはその部分加水分解物るものであるが
、このものは一般式 %式%) で示され、このR1は前記したRと同様の同一または異
種の非置換または置換1価炭化水素基。
ロキシシランまたはその部分加水分解物るものであるが
、このものは一般式 %式%) で示され、このR1は前記したRと同様の同一または異
種の非置換または置換1価炭化水素基。
R2、R3は水素原子またはR1と同様の同一または異
種の非置換または置換1価炭化水素基で。
種の非置換または置換1価炭化水素基で。
nGGa4たは4とされる。このビニロキシシランまた
はその加水分解物としてはフェニルトリ(イソプロペノ
キシ)シラン、プロピルトリ(イソプロペノキシ)シラ
ン、テトラ(インプロペノキシ)シラン−3,3#3−
トりフルオロプロビル(イソプロペノキシ)シラン、3
−クロロプロピルトリ(イソプロペノキシ)シラン、メ
チルトリ(l−フェニルエチニロキシ)シラン、メチル
トリ(l−イソブテニロキシ)シラン、メチルトリ(l
−メチル−1−プロペノキシ)シヲン、ビニルトリ(シ
クロペンタキシクシラン−メチルトリ(シクロヘキサノ
キシフシランならびにこれらの部分加水分解物などが例
示されるが、これらは該当する各種ケトンとハロゲン化
シランとをトリエチルアミン、ジメチルアニリンなどの
有機アミンまたは金属ナトリウムなどを酸受容体とし、
必要に応じて塩化亜鉛などを触媒として脱塩酸反応させ
ることによって得ることができる。
はその加水分解物としてはフェニルトリ(イソプロペノ
キシ)シラン、プロピルトリ(イソプロペノキシ)シラ
ン、テトラ(インプロペノキシ)シラン−3,3#3−
トりフルオロプロビル(イソプロペノキシ)シラン、3
−クロロプロピルトリ(イソプロペノキシ)シラン、メ
チルトリ(l−フェニルエチニロキシ)シラン、メチル
トリ(l−イソブテニロキシ)シラン、メチルトリ(l
−メチル−1−プロペノキシ)シヲン、ビニルトリ(シ
クロペンタキシクシラン−メチルトリ(シクロヘキサノ
キシフシランならびにこれらの部分加水分解物などが例
示されるが、これらは該当する各種ケトンとハロゲン化
シランとをトリエチルアミン、ジメチルアニリンなどの
有機アミンまたは金属ナトリウムなどを酸受容体とし、
必要に応じて塩化亜鉛などを触媒として脱塩酸反応させ
ることによって得ることができる。
なお、この第2成分の第1成分に対する配合量は、上記
した第1成分100重量部に対し1重量部以下ではこの
組成物の展進時あるいは保存中にゲル化を起したIJ、
得られる弾性体が目的とする物性を示さなくl)、25
重量部以上とするとこの組成物の硬化時における収縮率
が大きくなり。
した第1成分100重量部に対し1重量部以下ではこの
組成物の展進時あるいは保存中にゲル化を起したIJ、
得られる弾性体が目的とする物性を示さなくl)、25
重量部以上とするとこの組成物の硬化時における収縮率
が大きくなり。
この硬化物の弾性も低下するので61〜25重量部の範
囲とする必要がある。
囲とする必要がある。
つぎに本発明の組成物を構成する第3成分としてのシラ
ンまたはシロキサンは本発明の組成物において硬化助剤
として作動するものであるが、こテ示すし、 R’ 、
R’ 、 R’ 、 R7カ前記LりR2、R3と同
様の水素原子あるいは同一または異種の非置換または置
換1価炭化水素とされる1価の基を1分子中に少なくと
も1個有するシランまたはシロキサンとされるが、上記
の式で示される1価の基はどのような2価の基を介して
けい素原子に結合していてもよく−この2価の基として
はアルキレン基またはオキシアルキレン基が例示される
。このシランまたはシロキサンとしては下記のもの 0H。
ンまたはシロキサンは本発明の組成物において硬化助剤
として作動するものであるが、こテ示すし、 R’ 、
R’ 、 R’ 、 R7カ前記LりR2、R3と同
様の水素原子あるいは同一または異種の非置換または置
換1価炭化水素とされる1価の基を1分子中に少なくと
も1個有するシランまたはシロキサンとされるが、上記
の式で示される1価の基はどのような2価の基を介して
けい素原子に結合していてもよく−この2価の基として
はアルキレン基またはオキシアルキレン基が例示される
。このシランまたはシロキサンとしては下記のもの 0H。
が例示されるが、これらのうちではその合成が容易であ
るなどの進出から式 で示されるものが好ましいものとされる。
るなどの進出から式 で示されるものが好ましいものとされる。
このシランまたはシロキサンは例えばグアニジンまたは
グアニジン誘導体とハロゲン置換アルキル基を有するシ
ランまたはシロキサンとを適当な酸受容体の存在下で反
応させることによって合成することができる。なお、こ
のものの配合量はこれを第1成分100重量部に対して
0.01重量部以下とするとこの組成物を空気中に曝し
た場合にタックフリーの皮膜形成に長時間を要するし、
その内部硬化性かわる(なり、10重量部以上とすると
皮膜形成時間が数秒間と極めて短くなって作業性に劣る
ようKなるほか加熱時に変色などが起るので、0.01
〜10重量部の範囲とする必要があるが、好ましい範囲
は0.1〜1重量部とされる。
グアニジン誘導体とハロゲン置換アルキル基を有するシ
ランまたはシロキサンとを適当な酸受容体の存在下で反
応させることによって合成することができる。なお、こ
のものの配合量はこれを第1成分100重量部に対して
0.01重量部以下とするとこの組成物を空気中に曝し
た場合にタックフリーの皮膜形成に長時間を要するし、
その内部硬化性かわる(なり、10重量部以上とすると
皮膜形成時間が数秒間と極めて短くなって作業性に劣る
ようKなるほか加熱時に変色などが起るので、0.01
〜10重量部の範囲とする必要があるが、好ましい範囲
は0.1〜1重量部とされる。
なお、このl@2〜第2〜分についてはこれを20℃で
の蒸気圧が0.31IllHg以上のものとするとこれ
らが本発明の組成物の硬化反応に作用する前にその1部
が揮散するという現象が起こり、この組成物を使用した
周辺にある接点部材に障害の発生するおそれがあるので
、これらは20℃での蒸気圧が0.3soaHg以下の
ものとする必要がある。
の蒸気圧が0.31IllHg以上のものとするとこれ
らが本発明の組成物の硬化反応に作用する前にその1部
が揮散するという現象が起こり、この組成物を使用した
周辺にある接点部材に障害の発生するおそれがあるので
、これらは20℃での蒸気圧が0.3soaHg以下の
ものとする必要がある。
本発明の組成物は上記した第1〜第3成分の所定量を乾
燥雰囲気下に均一に混合することによって得られるが、
これには必要に応じ各種の充填剤を配合してもよく、こ
の充填剤としてはヒユームドシリカ−沈降シリカなどの
微粉末シリカ、叶いそう土、酸化鉄−酸化亜鉛、酸化チ
タンなどの金属酸化物あるいはそれらの表面をシラン処
理したもの一炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸
亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト、ガラスワール、カ
ーボンブラック、微粉マイカ、溶融シリカ粉末、ポリス
チレン、ポリ塩化ビニル−ポリプロピレンなどの合成樹
脂粉末などが例示され、これらは使用に当っては予じめ
乾燥処理で水分を除去しておくことが好ましいが、この
配合量は本発明の目的を損なわない限・)任意とされる
。また1本発明の組成物にはさらに顔料、染料、老化防
止剤。
燥雰囲気下に均一に混合することによって得られるが、
これには必要に応じ各種の充填剤を配合してもよく、こ
の充填剤としてはヒユームドシリカ−沈降シリカなどの
微粉末シリカ、叶いそう土、酸化鉄−酸化亜鉛、酸化チ
タンなどの金属酸化物あるいはそれらの表面をシラン処
理したもの一炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸
亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト、ガラスワール、カ
ーボンブラック、微粉マイカ、溶融シリカ粉末、ポリス
チレン、ポリ塩化ビニル−ポリプロピレンなどの合成樹
脂粉末などが例示され、これらは使用に当っては予じめ
乾燥処理で水分を除去しておくことが好ましいが、この
配合量は本発明の目的を損なわない限・)任意とされる
。また1本発明の組成物にはさらに顔料、染料、老化防
止剤。
酸化防止剤、帯電防止剤、酸化アンチモン、塩化パラフ
ィンなどの難燃剤、窒化はう素などの熱伝導性改良剤な
どを添加することは任意であり、さらにはアミノ基、エ
ポキシ基−チオール基などを有する。いわゆるカーボン
ファンクショナルシランを接着助剤として、またカルボ
ン酸の金属塩。
ィンなどの難燃剤、窒化はう素などの熱伝導性改良剤な
どを添加することは任意であり、さらにはアミノ基、エ
ポキシ基−チオール基などを有する。いわゆるカーボン
ファンクショナルシランを接着助剤として、またカルボ
ン酸の金属塩。
金属アルコラードrxどのような従来公知の添加剤を混
合してもよい力ζこのカーボンファンクショナルシラン
は20℃での蒸気圧が0. a ta Hg以下のもの
とする必要がある。
合してもよい力ζこのカーボンファンクショナルシラン
は20℃での蒸気圧が0. a ta Hg以下のもの
とする必要がある。
本発明の組成物は必要に応じトルエン、石油エーテルな
どの炭化水素系溶剤、ケトン、エステルなどに希釈して
使用されるが、このものは密封下では安定で空気中忙曝
したときにはその湿分によってすみやかに硬化して弾性
体となり、このものは各種基材、特に金扁面によく接着
するが、硬化時に毒性あるいは腐蝕性のガスを放出せず
、また接着面に錆を生せしめることもないので、このも
のは特忙モーター、リレーなどの電気、電子用接点部材
周辺の絶縁被覆剤として使用しても接点障害を起こすと
いうおそれがないという有用性をもつものであるが、こ
れはまた各種基板に対する接繊維処理剤、寵型用処理剤
としても広く使用することかできる。
どの炭化水素系溶剤、ケトン、エステルなどに希釈して
使用されるが、このものは密封下では安定で空気中忙曝
したときにはその湿分によってすみやかに硬化して弾性
体となり、このものは各種基材、特に金扁面によく接着
するが、硬化時に毒性あるいは腐蝕性のガスを放出せず
、また接着面に錆を生せしめることもないので、このも
のは特忙モーター、リレーなどの電気、電子用接点部材
周辺の絶縁被覆剤として使用しても接点障害を起こすと
いうおそれがないという有用性をもつものであるが、こ
れはまた各種基板に対する接繊維処理剤、寵型用処理剤
としても広く使用することかできる。
つぎに本発明の参考例および実施例をあげるが。
例中の部は重量部を、粘度は25℃での測定値を示した
ものである。
ものである。
参考例x フェニルトリ(イングズペノキシ]シラ
ンの合成 撹拌棒1滴下ロート一温度計および還流冷却器を付した
2tの四ツロフラスコに、アセトン376.0g、トリ
エチルアミン404.Og、N。
ンの合成 撹拌棒1滴下ロート一温度計および還流冷却器を付した
2tの四ツロフラスコに、アセトン376.0g、トリ
エチルアミン404.Og、N。
N′−ジメチルホルムアミド75.Ofiおよび塩化第
1銅1.3gを仕込み、この混合物中にフェニルトリク
ロロシランz11.6!iをl時間かけて滴下し。
1銅1.3gを仕込み、この混合物中にフェニルトリク
ロロシランz11.6!iをl時間かけて滴下し。
滴下後12時間還流攪拌してから反応混合物を濾過して
トリエチルアミン塩酸塩を除去し−Pgを減圧蒸留した
ところ、沸点117〜119℃15ww Wt
1iiljG512 1 A Q G r
’) t: r N /nj21A駄16
3.0II(収率59.0%)が得られたので、これを
赤外吸収スペクトル、元素分析およびマススペクトル分
析したところ下記の結果が得られ、このものはフェニル
トリ(イソプロペノキシ)シランであることが確認され
た。
トリエチルアミン塩酸塩を除去し−Pgを減圧蒸留した
ところ、沸点117〜119℃15ww Wt
1iiljG512 1 A Q G r
’) t: r N /nj21A駄16
3.0II(収率59.0%)が得られたので、これを
赤外吸収スペクトル、元素分析およびマススペクトル分
析したところ下記の結果が得られ、このものはフェニル
トリ(イソプロペノキシ)シランであることが確認され
た。
赤外スペクトル: νc=c: 1.6403 。
マススペクトル(親ピーク): 276(分子[27
6,41)。
6,41)。
元素分析
0% 8% 81%
計算値 65.18 7.29 10.16実
測値 65.3 7.1 10.0参考例
2 1,1,3.3−テトラメチルグアニジルプロビ
ルトリメトキシシランの合成 撹拌棒、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を付
したXtの四ツロフラスコに、1.1,3.3−テトラ
メチルグアニジン345.9(3モル)と3−クロロプ
ロピルトリメトキシシラン20811モル)を仕込み、
120〜130℃で4時間加熱攪拌したのち室温まで冷
却し、こ\に生成した1、1,3.3− テトラメチル
グアニジン塩酸塩145gをP別してからf液を減圧蒸
留したところ、沸点135〜137℃/ 10 mHg
の留分166、l収率58%〕が得られた。
測値 65.3 7.1 10.0参考例
2 1,1,3.3−テトラメチルグアニジルプロビ
ルトリメトキシシランの合成 撹拌棒、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を付
したXtの四ツロフラスコに、1.1,3.3−テトラ
メチルグアニジン345.9(3モル)と3−クロロプ
ロピルトリメトキシシラン20811モル)を仕込み、
120〜130℃で4時間加熱攪拌したのち室温まで冷
却し、こ\に生成した1、1,3.3− テトラメチル
グアニジン塩酸塩145gをP別してからf液を減圧蒸
留したところ、沸点135〜137℃/ 10 mHg
の留分166、l収率58%〕が得られた。
この化合物は無色透明の液体で比重が1.073(25
℃)、屈折率が1.4540(25℃)、赤外吸収スペ
クトル分析では1.0453 &C:)81−0−OH
3の吸収、 1,200cm K−N(OH8)2
の吸収、1,620側 に>0=N−の吸収があI]、
=N−Hの吸収がないことから。
℃)、屈折率が1.4540(25℃)、赤外吸収スペ
クトル分析では1.0453 &C:)81−0−OH
3の吸収、 1,200cm K−N(OH8)2
の吸収、1,620側 に>0=N−の吸収があI]、
=N−Hの吸収がないことから。
分子式
で示されるシランであることが確認された。
実施例1
20℃での蒸気圧が0..01 tm Hg以上の低分
子シロキサン含有率が0.10重量%で粘度が5.10
0c8である1分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメ
チルポリシロキサン100部に、表百をトリメチルクロ
ロシランで処理した比表面積が200d/iのヒユーム
ドシリカ12部を混合し、三本ロールVc1回通してか
ら−これに上起参考例1で得たフェニルトリ(イソプロ
ペノキシ)シラン6部と上起参考例2で得た1、1,3
,3−テトラメチルグアニジルプロビルトリメトキシシ
ラン0.5部を無水の状態で混合し一ついで脱泡処理を
行なって組成物1−1を作った。
子シロキサン含有率が0.10重量%で粘度が5.10
0c8である1分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメ
チルポリシロキサン100部に、表百をトリメチルクロ
ロシランで処理した比表面積が200d/iのヒユーム
ドシリカ12部を混合し、三本ロールVc1回通してか
ら−これに上起参考例1で得たフェニルトリ(イソプロ
ペノキシ)シラン6部と上起参考例2で得た1、1,3
,3−テトラメチルグアニジルプロビルトリメトキシシ
ラン0.5部を無水の状態で混合し一ついで脱泡処理を
行なって組成物1−1を作った。
この組成分1−1は密封状態では6ケ月以上安定であ・
】、この6ケ月経過後のものを厚さ2mのシートに成形
し一温度り3℃、相対湿度が55%の雰囲気中に7日間
放置したところ、このシートび150℃および200℃
の雰囲気中に5日間放置後の物性YJ I 8−o−2
123の方法に準じて測定したところ、下記の第1表に
示したとおりの結果が得られた。
】、この6ケ月経過後のものを厚さ2mのシートに成形
し一温度り3℃、相対湿度が55%の雰囲気中に7日間
放置したところ、このシートび150℃および200℃
の雰囲気中に5日間放置後の物性YJ I 8−o−2
123の方法に準じて測定したところ、下記の第1表に
示したとおりの結果が得られた。
第1表
ついで、比較のために上記におけるジメチルポリシロキ
サンを20℃での蒸気圧が0.01+iHg以上の低分
子シ四キサン含有率が0.32%。
サンを20℃での蒸気圧が0.01+iHg以上の低分
子シ四キサン含有率が0.32%。
0.62%、0.98%であるものとし、これに上記と
同じようにフェニルトリ(イソプロペノキシ)プロピル
トリメトキシシランを加えて組成物1−2〜4を作った
。
同じようにフェニルトリ(イソプロペノキシ)プロピル
トリメトキシシランを加えて組成物1−2〜4を作った
。
つぎにこれらの組成物1−1〜4v用いて第1図に示し
た可変定電圧電源(2,OV−150mA)によるマイ
クロモーター(M)の実装試験を行ない、このモーター
の波形をシンクロスコープを用いて観察し、モーター波
形が異常になった時点で接点不良になったものとして、
これらの組成物についての接点不良発生をしらぺたとこ
ろ、謳2表に示したとお0の結果が得られた。
た可変定電圧電源(2,OV−150mA)によるマイ
クロモーター(M)の実装試験を行ない、このモーター
の波形をシンクロスコープを用いて観察し、モーター波
形が異常になった時点で接点不良になったものとして、
これらの組成物についての接点不良発生をしらぺたとこ
ろ、謳2表に示したとお0の結果が得られた。
第2表
実施例2
実施例1で使用したものと同じ分子鎖末端が水酸基で封
鎖されたジメチルポリシロキサン100部に、表面をト
リメチルクロロシランで処理した比表M′ljtが13
0m’/、9のヒユームドシリカ12部を加えて混合し
一三本ロールに1回通してから。
鎖されたジメチルポリシロキサン100部に、表面をト
リメチルクロロシランで処理した比表M′ljtが13
0m’/、9のヒユームドシリカ12部を加えて混合し
一三本ロールに1回通してから。
これに上記参考例1で得たフェニルトリ(イソプロペノ
キシ)シラン6部−3−アミノプロピルエトキシシラン
1部および上記参考例2で碍た1゜1.3,3−テトラ
メチルグアニジルプロビルトリメトキシシラン0.5部
を無水の状態で混合し、ついで脱泡処理なして組成物1
−1v作った。
キシ)シラン6部−3−アミノプロピルエトキシシラン
1部および上記参考例2で碍た1゜1.3,3−テトラ
メチルグアニジルプロビルトリメトキシシラン0.5部
を無水の状態で混合し、ついで脱泡処理なして組成物1
−1v作った。
この組成物1−1は密封状態では6ケ月以上も安定に保
存することができ、この期間に変色あるいは着色するこ
とがす<、これを厚さ2隨のシートに成形し、温度23
℃−相対湿度55%の雰囲気中に放置したところ、この
シートは3分間でその表面に硬化皮膜が形成され、2〜
3m/日の硬化速度で硬化してゴム弾性体となった。ま
た、上記で成形した厚さ2wmのシートを温度23C−
相対湿度55%の雰囲気中に7日間放置して得たゴム弾
性体の初期物性およびこれを温度150℃または200
℃の雰囲気中で5日間放置したものの物性は、つぎの第
3表に示したとgs3であ13.このものの腐蝕性をM
IL−A−46146の方法に準じてしらべたところ、
これには腐蝕性は全(つぎに−比較のために第4表に示
した第2成分として20℃における蒸気圧の相異する各
種のシラン、および第3成分としての各種の化合物な上
記と同様の量で添加して組成物1−2〜5を作り−この
組成物11−1〜5を用いて実施例1と同様のマイクロ
モーターCM)の実装試験を行なったところ、第4表に
併記したとお騒】の結果が得られた。
存することができ、この期間に変色あるいは着色するこ
とがす<、これを厚さ2隨のシートに成形し、温度23
℃−相対湿度55%の雰囲気中に放置したところ、この
シートは3分間でその表面に硬化皮膜が形成され、2〜
3m/日の硬化速度で硬化してゴム弾性体となった。ま
た、上記で成形した厚さ2wmのシートを温度23C−
相対湿度55%の雰囲気中に7日間放置して得たゴム弾
性体の初期物性およびこれを温度150℃または200
℃の雰囲気中で5日間放置したものの物性は、つぎの第
3表に示したとgs3であ13.このものの腐蝕性をM
IL−A−46146の方法に準じてしらべたところ、
これには腐蝕性は全(つぎに−比較のために第4表に示
した第2成分として20℃における蒸気圧の相異する各
種のシラン、および第3成分としての各種の化合物な上
記と同様の量で添加して組成物1−2〜5を作り−この
組成物11−1〜5を用いて実施例1と同様のマイクロ
モーターCM)の実装試験を行なったところ、第4表に
併記したとお騒】の結果が得られた。
実施例3
20℃での蒸気圧が0.01絽Hg以上の低分子シロキ
サン含有率が0.18重鷺%で粘度が20.800c8
である1分子鎮両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポ
リシロキサン90m、20℃での蒸気圧が0.01mH
g以上の低分子シロキナン含有率がo、os重量%で粘
度が500a8である1分子鎖両末端がトリメチルシリ
ル基で封鎖されたジメチルポリシロキサ210部に1表
面をジメチルポリシロキサンで処理した比表面積180
v?/Iのヒユームドシリカ15部を混合し。
サン含有率が0.18重鷺%で粘度が20.800c8
である1分子鎮両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポ
リシロキサン90m、20℃での蒸気圧が0.01mH
g以上の低分子シロキナン含有率がo、os重量%で粘
度が500a8である1分子鎖両末端がトリメチルシリ
ル基で封鎖されたジメチルポリシロキサ210部に1表
面をジメチルポリシロキサンで処理した比表面積180
v?/Iのヒユームドシリカ15部を混合し。
三本ロールに1回通してから、これに上記参考例1で得
たフェニルトリ(インプロペノキシ)シラン6部とN−
β−(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン0.5部および上6参考例の方法に準じて合成し
た式 で示されるシラン0.6部を無水の状態で混合し。
たフェニルトリ(インプロペノキシ)シラン6部とN−
β−(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン0.5部および上6参考例の方法に準じて合成し
た式 で示されるシラン0.6部を無水の状態で混合し。
ついで脱泡処理をして組成物■を作った。
この組成物は密封状態では6ケ月以上安定で。
これから作った2Hのシートを23℃で相対湿度55%
の雰囲気中に7日間放置して得たゴム弾性体の物性はつ
ぎの纂5表に示したとおりであり。
の雰囲気中に7日間放置して得たゴム弾性体の物性はつ
ぎの纂5表に示したとおりであり。
この組成物について実施例1と同様のマイクロモーター
の実装試験な行なったところ、このものは20℃×50
0時間後および90℃×120時間後においても使用し
た3個のモーター波形に異常は認められなかった。
の実装試験な行なったところ、このものは20℃×50
0時間後および90℃×120時間後においても使用し
た3個のモーター波形に異常は認められなかった。
第5表
実施例4
実施例3で使用した分子鎖両末端が水酸基で封鎖された
ジメチルポリシロキサン100部に1粒子径が約5μm
の石英粉末100部!混合し三本ロールに1回通してか
ら、これに上記参考例の方法に準じて合成した3、3.
3−トリプルオロプロピルトリ(イングロペノキシ)シ
ラン6部と上記参考例2の方法に準じて合成した式 で示されるシラン0.7部を無水の状態で混合し。
ジメチルポリシロキサン100部に1粒子径が約5μm
の石英粉末100部!混合し三本ロールに1回通してか
ら、これに上記参考例の方法に準じて合成した3、3.
3−トリプルオロプロピルトリ(イングロペノキシ)シ
ラン6部と上記参考例2の方法に準じて合成した式 で示されるシラン0.7部を無水の状態で混合し。
ついで脱泡処理をして組成物■を作った。
この組成物は密封状態では6ケ月以上も安定で。
これから作ったl厚2nのシートを23℃で相対湿度が
55%の雰囲気中で7日間放置して得たゴム弾性体の物
性はつぎの篤6表に示したとおりであり、この組成物九
ついて実施例1と同様のマイクロモーターの実装試験を
行なったところ、このものは20℃×500時間後にお
いても使用した3個のモーター波形に異常は認められな
かった。
55%の雰囲気中で7日間放置して得たゴム弾性体の物
性はつぎの篤6表に示したとおりであり、この組成物九
ついて実施例1と同様のマイクロモーターの実装試験を
行なったところ、このものは20℃×500時間後にお
いても使用した3個のモーター波形に異常は認められな
かった。
第6表
実施例5
20℃の蒸気圧が0.01 tn Hg以上の低分子シ
ロキサン含有率が0.15!量%で粘度が9,800C
8である一分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチル
ポリシロキサン100部に、カーボン粉末・デンカブラ
ック〔電気化学工業(株ン襞間品名〕10部を混合し、
三本ロールに1回通してか3−クロロプロピルトリ(イ
ングロペノキシンシラン6部、3−アミノプロピルトリ
メトキシシラン0.5部および上記参考例2の方法に準
じて合成した式 で示されるシラン0.5部を無水の状態で混合し。
ロキサン含有率が0.15!量%で粘度が9,800C
8である一分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチル
ポリシロキサン100部に、カーボン粉末・デンカブラ
ック〔電気化学工業(株ン襞間品名〕10部を混合し、
三本ロールに1回通してか3−クロロプロピルトリ(イ
ングロペノキシンシラン6部、3−アミノプロピルトリ
メトキシシラン0.5部および上記参考例2の方法に準
じて合成した式 で示されるシラン0.5部を無水の状態で混合し。
ついで脱泡処理して組成物■を作った。
この組成物は密封状態では6ケ月以上も安定であ6−こ
れから作った厚さ2flのシートを23℃で相対湿度が
55%の雰囲気中に7日間放置して得たゴム弾性体の物
性は篤7表に示したとおりであり、この組成物について
実施例1と同様のマイクロモーターの実装試験を行なっ
たところ、このものは20℃X500時間後においても
使用した3個のモーター波形に異常は認められなかった
。
れから作った厚さ2flのシートを23℃で相対湿度が
55%の雰囲気中に7日間放置して得たゴム弾性体の物
性は篤7表に示したとおりであり、この組成物について
実施例1と同様のマイクロモーターの実装試験を行なっ
たところ、このものは20℃X500時間後においても
使用した3個のモーター波形に異常は認められなかった
。
第 7 表
験装置の回路図を示したものである。
第1図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、1)20℃での蒸気圧が0.01mmHg以上の低
分子シロキサンの含有率が0.3重量%以下である、分
子鎖末端が水酸基で封鎖され たオルガノポリシロキサン 100重量部 2)20℃での蒸気圧が0.3mmHg以下である、一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (こゝにR^1は同一または異種の非置換または置換1
価炭化水素基、R^2およびR^3は水素原子あるいは
同一または異種の非置 換または置換1価炭化水素基、nは3また は4)で示されるα,β−置換ビニロキシ シランまたはその部分加水分解物 1〜25重量部 3)20℃での蒸気圧が0.3mmHg以下である、一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (こゝにR^4、R^5、R^6およびR^7は水素原
子あるいは同一または異種の非置換ま たは置換1価炭化水素基)で示される一価 の基を1分子中に少なくとも1個有するシ ランまたはシロキサン0.01〜10重量部とからなる
ことを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60049546A JPS61209266A (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US06/837,588 US4695617A (en) | 1985-03-13 | 1986-03-07 | Room temperature-curable organopolysiloxane composition |
KR1019860001760A KR910000059B1 (ko) | 1985-03-13 | 1986-03-12 | 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60049546A JPS61209266A (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61209266A true JPS61209266A (ja) | 1986-09-17 |
JPH0339552B2 JPH0339552B2 (ja) | 1991-06-14 |
Family
ID=12834188
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60049546A Granted JPS61209266A (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4695617A (ja) |
JP (1) | JPS61209266A (ja) |
KR (1) | KR910000059B1 (ja) |
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JPS62162319A (ja) * | 1986-01-13 | 1987-07-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電子機器 |
JPH04311764A (ja) * | 1991-04-10 | 1992-11-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US6670439B2 (en) | 2001-10-12 | 2003-12-30 | Taisei Corporation | Room temperature curable organopolysiloxane composition |
JP2006316186A (ja) * | 2005-05-13 | 2006-11-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2011524433A (ja) * | 2008-05-29 | 2011-09-01 | ブルースター・シリコーンズ・フランス | 防汚特性を有し、水中用途、特に海洋用途に用いるための物品 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01165663A (ja) * | 1987-12-21 | 1989-06-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
FR2637606B1 (fr) * | 1988-10-11 | 1990-12-14 | Rhone Poulenc Chimie | Dispersion aqueuse de silicone a base d'alcenyloxysilane reticulant en un elastomere par elimination de l'eau |
JP2854889B2 (ja) * | 1989-08-31 | 1999-02-10 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 電気接点の導電障害非招来性シリコーン組成物及び導電障害防止方法 |
US5247108A (en) * | 1991-09-09 | 1993-09-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Electric contact failure-proof oil and method for preventing electric contact failure |
JP3748054B2 (ja) * | 2001-06-28 | 2006-02-22 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US20050014894A1 (en) * | 2002-08-29 | 2005-01-20 | Flannigan William Tait | Room temperature curable organopolysiloxane compositions |
WO2009047580A1 (en) * | 2007-10-11 | 2009-04-16 | Amber Chemical Company Ltd. | Thixotropic/non-slump room temperature curable organopolysiloxane compositions |
CN101698670B (zh) * | 2009-10-29 | 2012-06-20 | 张家港市华盛化学有限公司 | 苯基异丙烯氧基硅烷的制备方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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