CN101698670B - 苯基异丙烯氧基硅烷的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种合成工艺简单、原料价廉易得且收率高的苯基异丙烯氧基硅烷的制备方法，以苯基三氯硅烷和丙酮为原料，在碱金属碳酸盐催化剂的存在下，在溶剂中、在40～120℃的温度范围内反应，生成含苯基异丙烯氧基硅烷的反应物；再经减压精馏后得到高纯度的产品。本发明适用于苯基异丙烯氧基硅烷的批量生产。

Description

苯基异丙烯氧基硅烷的制备方法
技术领域
本发明涉及到一种苯基异丙烯氧基硅烷的制备方法。 
背景技术
苯基异丙烯氧基硅烷主要应用于室温硫化硅橡胶中，可有效改善其耐低温性，以及提高其阻燃性等。苯基异丙烯氧基硅烷具有如下的结构式： 
Figure GSB00000701261600011
所述苯基三氯硅烷是具有如下结构式的化合物： 
Figure GSB00000701261600012
以上结构式中，R为氯。 
在现有的苯基异丙烯氧基硅烷的合成研究中，已经报道的一种方法是采取苯基三氯硅烷和氯丙醇为原料，在负压下，与三乙胺为酸捕捉剂反应生成苯基三异丙烯氧基硅烷。该方法存在如下问题：步骤长，且选择性差，副产物多，因而给研究或者生产带来诸多不便。 
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：将提供一种合成工艺简单、原料价廉易得且收率高的苯基异丙烯氧基硅烷的制备方法。 
为解决上述问题，本发明采用的技术方案是：所述的苯基异丙烯氧基硅烷的制备方法，以苯基三氯硅烷和丙酮为原料，在碱金属碳酸盐催化剂的存在下，在溶剂中、在40～120℃的温度范围内反应，生成含苯基异丙烯氧基硅烷的反应物。上述反应优选在50～80℃的温度范围内进行。 
本发明进一步的技术方案是：对得到的含苯基异丙烯氧基硅烷的反应物进行减压精馏，收集馏分。所述减压精馏的温度范围是40～150℃，减压精馏的 真空度范围是0.1～200kPa。 
上述的溶剂是介电常数为2.0～4.0的溶剂；所述的溶剂选自以下物质中的至少一种：碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯、碳酸甲基乙基酯、碳酸甲基丙基酯、碳酸乙基丙基酯、丙酮、乙腈、甲苯、环己烷、正己烷。 
上述的碱金属碳酸盐催化剂为K2CO3、Na2CO3、CaCO3或BaCO3。 
所述的反应原料苯基三氯硅烷与丙酮的摩尔比在1∶10～10∶1的范围内，优选在1∶6～6∶1的范围内，更优选在1∶3～1∶4的范围内。 
在本发明的方法中，溶剂的用量并无特别限制，只要能使得反应原料能够充分反应即可。优选的是，溶剂的用量为反应物总重量的0.5～10倍，所述反应物总重量是指“苯基三氯硅烷和丙酮的总重量”。 
在本发明的方法中，催化剂的用量并无特别限制，只要能有效地催化转化碱式丙酮的化学反应即可，当然催化剂用量过多会使得成本提高。优选的是，催化剂的用量为反应物总重量的0.1-10重量％，更优选是0.5-5重量％。此处，所述反应物总重量是指“苯基三氯硅烷和丙酮的总重量”。 
本发明的有益效果是：1.合成工艺路线简单；2.原料价廉易得；3.经减压精馏后，产品纯度高。 
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。 
实施例1： 
在盛有环己烷500g和丙酮580g(10摩尔)的三口烧瓶中，搅拌下加入催化剂碳酸钠8g，在60℃下滴加苯基三氯硅烷212g(1.0摩尔)，滴加时间为3小时，保温5小时。冷却过滤得到滤液1152.5g。用气相色谱仪(GC-2014，购自Shimadzu公司)对滤液的成份进行分析后得知，该滤液是43.36重量％环己烷和22重量％苯基三异丙烯氧基硅烷的混合物。 
对如上得到的滤液进行减压精馏，收集150～170℃/2～5kPa馏分257g， 用气相色谱仪(GC-2014，购自Shimadzu公司)测得，馏分中苯基三异丙烯氧基硅烷的纯度为99.0145重量％。苯基三异丙烯氧基硅烷产品的产率为92.03％。 
实施例2 
在盛有碳酸二乙酯500g和丙酮348g(6摩尔)的三口烧瓶中，搅拌下加入催化剂碳酸钙15g，在120℃下滴加苯基三氯硅烷212g(1.0摩尔)，滴加时间为3小时，保温7小时。冷却过滤得到滤液938g。用气相色谱仪(GC-2014，购自Shimadzu公司)对滤液的成份进行分析后得知，该滤液是42.66重量％碳酸二乙酯和25.2重量％苯基三异丙烯氧基硅烷的混合物。 
对如上得到的滤液进行减压精馏，收集150～170℃/2～5kPa馏分232g，用气相色谱仪(GC-2014，购自Shimadzu公司)测得，馏分中苯基三异丙烯氧基硅烷的纯度为98.7532重量％。苯基三异丙烯氧基硅烷产品的产率为82.86％。 
实施例3 
在盛有碳酸二甲酯和乙腈的混合溶剂500g和丙酮174g(3摩尔)的三口烧瓶中，搅拌下加入催化剂碳酸钾10g，在60℃下滴加苯基三氯硅烷212g(1.0摩尔)，滴加时间为3小时，保温5小时。冷却过滤得到滤液765g。用气相色谱仪(GC-2014，购自Shimadzu公司)对滤液的成份进行分析后得知，该滤液是42.0重量％碳酸二乙酯和36.2重量％苯基三异丙烯氧基硅烷的混合物。 
对如上得到的滤液进行减压精馏，收集150～170℃/2～5kPa馏分267g，用气相色谱仪(GC-2014，购自Shimadzu公司)测得，馏分中苯基三异丙烯氧基硅烷的纯度为99.2384重量％。苯基三异丙烯氧基硅烷产品的产率为95.83％。 

Claims (6)

1.苯基异丙烯氧基硅烷的制备方法，包括以下步骤：以苯基三氯硅烷和丙酮为原料，在催化剂K2CO3、Na2CO3、CaCO3或BaCO3的存在下，在溶剂中、在40～120℃的温度范围内反应，生成含苯基异丙烯氧基硅烷的混合物；
对得到的含苯基异丙烯氧基硅烷的混合物进行减压精馏，收集馏分，得到所需的苯基异丙烯氧基硅烷；
所述苯基异丙烯氧基硅烷具有如下的结构式：
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的溶剂选自以下物质中的至少一种：碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯、碳酸甲基乙基酯、碳酸甲基丙基酯、碳酸乙基丙基酯、丙酮、乙腈、甲苯、环己烷、正己烷。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述反应在50～80℃的温度范围内进行。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：反应原料苯基三氯硅烷与丙酮的摩尔比在1∶10～10∶1的范围内。
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于：苯基三氯硅烷与丙酮的摩尔比在1∶6～6∶1的范围内。
6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于：苯基三氯硅烷与丙酮的摩尔比在1∶3～1∶4的范围内。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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US4695617A (en) * 1985-03-13 1987-09-22 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Room temperature-curable organopolysiloxane composition

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3819563A (en) * 1972-07-14 1974-06-25 Shinetsu Chemical Co Room temperature vulcanizing organopolysiloxane compositions
US4695617A (en) * 1985-03-13 1987-09-22 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Room temperature-curable organopolysiloxane composition

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