CN105601660B - 一种丙基三异丙烯氧基硅烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种丙基三异丙烯氧基硅烷的制备方法，属精细化工技术领域，本发明以丙基三氯硅烷和丙酮为原料，六次甲基四胺为盐酸吸附剂，氯化钯为催化剂，原甲酸三甲酯为除水剂，在70℃‑90℃温度范围内反应，合成含有丙基三异丙烯氧基硅烷反应物，再经过过滤、减压蒸馏得到丙基三异丙烯氧基硅烷产品，本发明工艺简单，反应效率高，可适合工业化规模生产，与现有异丙烯氧基硅烷制备方法相比缩短了反应时间，提高反应效率，另外，除水剂的使用，减少了副反应的发生，提高了产品质量收率。
Description
技术领域
本发明涉及一种丙基三异丙烯氧基硅烷的制备方法，属精细化工技术领域。
背景技术
丙基三异丙烯氧基硅烷是一种交联剂，主要应用于单组分室温硫化硅橡胶（RTV-1）中，其是缩合型液体硅橡胶的主要产品之一，自20世纪60年代问世以来，因具有室温下无需加热即可硫化的特点，迅速成为有机硅产品的一个重要组成部分。根据硫化时产生的副产物，RTV-1硅橡胶可分为脱醇型、脱羧型、脱酮肟型、脱胺型、脱酰胺型以及脱丙酮型等。这几类RTV-1硅橡胶的共同特点是混合均匀的胶料挤出后，在常温常压下遇湿气即可硫化为弹性体，使用特别方便；同时，其黏度及流变性很少受温度的影响，硫化时不吸热、不放热，并可以通过根据要求配成无色透明或任意颜色的产品。其中，脱醇型硅橡胶的贮存稳定性低、硫化速度慢、粘接性能差等缺点严重影响了其发展；脱酸型硅橡胶虽然耐热性优于脱醇型硅橡胶，但存在一定的腐蚀性及刺鼻的气味，使其应用受到一定限制；脱酮肟型硅橡胶的耐热性优于脱醇型硅橡胶， 但其粘接性能不如脱酸型硅橡胶；脱胺型硅橡胶虽然硫化速度快，但存在胺味、毒性、腐蚀性及容易泛黄性等缺点；脱酰胺型硅橡胶无毒无味，粘接性能中等，但硫化后产品的模量较低。而脱丙酮型硅橡胶具有使用安全、无腐蚀性、耐热性好、贮存稳定、不但硫化速度快且容易硫化完全等优点，应用范围较广；但由于目前其异丙烯氧基硅烷交联剂的合成工艺较复杂，成本较高，导致产品价格较贵，故尚未大量使用。
因此，一般认为，脱丙酮型RTV-1硅橡胶生产的关键是交联剂异丙烯氧基硅烷的制备。异丙烯氧基硅烷的通式如下所示：
RnSi(OCCH3=CH2)4-n
式中，R 为氢基、烷基、芳基、链烯基等；n为0-3。它们多由相应的硅官能有机硅烷转化而制备得到。
从资料的报道来看，异丙烯氧基硅烷的合成方法为氯硅烷与丙酮在氯化氢吸收剂、催化剂作用下反应而得，反应方程式如下：
大多数合成方法中的催化剂选择为氯化亚铜或金属碳酸盐等，盐酸吸附剂为三乙胺，上述合成方法的主要问题为反应时间长，一般需要20h以上，即使在高压条件下也需要16h，另外，副产物三乙胺盐酸盐亦不好过滤。
发明内容
本发明的目的在于：针对目前异丙烯氧基硅烷合成工艺存在的诸多不足，提供一种既能克服现有制备工艺的不足，又能适合工业化批量生产的丙基三异丙烯氧基硅烷的制备方法。
本发明的技术方案是：
一种丙基三异丙烯氧基硅烷的制备方法，其特征在于：它包括以下步骤：
1）、在连接有磁力搅拌、球型冷凝管、氮气导气管、恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入丙酮、二氯化钯、六次甲基四胺、原甲酸三甲酯；
2）、在恒压滴液漏斗加入丙基三氯硅烷，接通氮气，在100~120转/分的搅拌速度下升温至70~90℃，滴加恒压漏斗中的丙基三氯硅烷，丙基三氯硅烷滴加时间为6小时；
3）、丙基三氯硅烷滴加完毕后，保持70~90℃的温度反应2h，反应全程通氮气保护，反应压力为常压；反应完毕后得丙基三异丙烯氧基硅烷粗品；
4）、将丙基三异丙烯氧基硅烷粗品降温至20℃以下，然后在氮气的保护下，将副生成的六次甲基四胺盐酸盐经过滤去除得到透明滤液；
5）、将透明滤液先在压力-0.08MPa、温度0-100℃条件下进行减压蒸馏，回收原甲酸三甲酯及过量丙酮，然后在压力-0.095MPa、温度100-130℃条件下进行减压蒸馏，收集到的无色透明液体即为丙基三异丙烯氧基硅烷产品成品。
所述的氯化钯加入量为丙基三氯硅烷投料量的0.0002%~0.0005%。
本发明的反应方程式如下：
本发明的有益效果为：
本发明以丙基三氯硅烷和丙酮为原料，六次甲基四胺为盐酸吸附剂，氯化钯为催化剂，原甲酸三甲酯为除水剂合成丙基三异丙烯氧基硅烷产品，催化剂加入量为丙基三氯硅烷投料量的0.0002%~0.0005%，丙基三氯硅烷在6h时间内滴入丙酮中反应，反应温度控制在70~90℃之间，丙基三氯硅烷滴加完毕后保持该温度反应2h后，降温至20℃以下，过滤分离出六次甲基四胺盐酸盐，得到透明滤液，然后将透明滤液在压力-0.08MPa、温度0-100℃条件下进行减压蒸馏，回收除水剂及过量丙酮，继续在压力-0.095MPa、温度100-130℃条件下进行减压蒸馏，得到丙基三异丙烯氧基硅烷产品，产品检测含量≥98.5%，游离氯≤30ppm，质量收率（以丙基三氯硅烷投料量计算）≥110%，本发明克服现有制备工艺的不足，又能适合工业化批量生产。
具体实施方式
实施例1：
在连接有磁力搅拌、球型冷凝管、氮气导气管、恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入232g（4mol）丙酮、0.0004g二氯化钯、105g（0.75mol）六次甲基四胺、2g原甲酸三甲酯，在恒压滴液漏斗加入177.5g（1mol）丙基三氯硅烷，接通氮气，在100转/分的搅拌速度下升温至80℃，滴加恒压漏斗中的丙基三氯硅烷，6小时滴加完毕，丙基三氯硅烷滴加完毕后，保持该温度反应2h，反应全程通氮气保护，反应压力为常压，反应完毕后得丙基三异丙烯氧基硅烷粗品，将丙基三异丙烯氧基硅烷粗品降温至20℃以下，然后在氮气的保护下，将副生成的六次甲基四胺盐酸盐经过滤去除得到透明滤液，最后将透明滤液先在压力-0.08MPa、温度0-100℃条件下进行减压蒸馏，回收原甲酸三甲酯及过量丙酮，再在压力-0.095MPa、温度100-130℃条件下进行减压蒸馏，收集到的无色透明液体即为丙基三异丙烯氧基硅烷产品201g，产品含量：98.6%，游离氯：8ppm，质量收率：113.2%。
实施例2：
在连接有磁力搅拌、球型冷凝管、氮气导气管、恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入812g（14mol）丙酮、0.003g二氯化钯、420g（3mol）六次甲基四胺、6g原甲酸三甲酯，在恒压滴液漏斗加入710g（4mol）丙基三氯硅烷，接通氮气，在120转/分的搅拌速度下升温至90℃，滴加恒压漏斗中的丙基三氯硅烷，6小时滴加完毕，丙基三氯硅烷滴加完毕后，保持该温度反应2h，反应全程通氮气保护，反应压力为常压，反应完毕后得丙基三异丙烯氧基硅烷粗品，将丙基三异丙烯氧基硅烷粗品降温至20℃以下，然后在氮气的保护下，将副生成的六次甲基四胺盐酸盐经过滤去除得到透明滤液，最后将透明滤液先在压力-0.08MPa、温度0-100℃条件下进行减压蒸馏，回收原甲酸三甲酯及过量丙酮，再在压力-0.095MPa、温度100-130℃条件下进行减压蒸馏，收集到的无色透明液体即为丙基三异丙烯氧基硅烷产品854g，产品含量：98.7%，游离氯：9ppm，质量收率：120.3%。
实施例3：
在连接有磁力搅拌、球型冷凝管、氮气导气管、恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入1914g（33mol）丙酮、0.006g二氯化钯、1050g（7.5mol）六次甲基四胺、18g原甲酸三甲酯，在恒压滴液漏斗加入1775g（10mol）丙基三氯硅烷，接通氮气，在110转/分的搅拌速度下升温至85℃，滴加恒压漏斗中的丙基三氯硅烷，6小时滴加完毕，丙基三氯硅烷滴加完毕后，保持该温度反应2h，反应全程通氮气保护，反应压力为常压，反应完毕后得丙基三异丙烯氧基硅烷粗品，将丙基三异丙烯氧基硅烷粗品降温至20℃以下，然后在氮气的保护下，将副生成的六次甲基四胺盐酸盐经过滤去除得到透明滤液，最后将透明滤液先在压力-0.08MPa、温度0-100℃条件下进行减压蒸馏，回收原甲酸三甲酯及过量丙酮，再在压力-0.095MPa、温度100-130℃条件下进行减压蒸馏，收集到的无色透明液体即为丙基三异丙烯氧基硅烷产品2107g，产品含量：98.9%，游离氯：4ppm，质量收率：118.7%。
Claims (1)
1.一种丙基三异丙烯氧基硅烷的制备方法，其特征在于：它包括以下步骤：
1）、在连接有磁力搅拌、球型冷凝管、氮气导气管、恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入丙酮、二氯化钯、六次甲基四胺、原甲酸三甲酯；
2）、在恒压滴液漏斗加入丙基三氯硅烷，接通氮气，在100~120转/分的搅拌速度下升温至70~90℃，滴加恒压漏斗中的丙基三氯硅烷，丙基三氯硅烷滴加时间为6小时；
3）、丙基三氯硅烷滴加完毕后，保持70~90℃的温度反应2h，反应全程通氮气保护，反应压力为常压；反应完毕后得丙基三异丙烯氧基硅烷粗品；
4）、将丙基三异丙烯氧基硅烷粗品降温至20℃以下，然后在氮气的保护下，将副生成的六次甲基四胺盐酸盐经过滤去除得到透明滤液；
5）、将透明滤液先在压力-0.08MPa、温度0-100℃条件下进行减压蒸馏，回收原甲酸三甲酯及过量丙酮，然后在压力-0.095MPa、温度100-130℃条件下进行减压蒸馏，收集到的无色透明液体即为丙基三异丙烯氧基硅烷产品成品；
所述的氯化钯加入量为丙基三氯硅烷投料量的0.0002%—0.0005%。
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