KR100821844B1 - 신규 실리콘 함유 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 이를이용한 액정 디스플레이 장치 - Google Patents

신규 실리콘 함유 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 이를이용한 액정 디스플레이 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규 실리콘 함유 화합물, 상기 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 상기 액정 조성물로부터 제조된 액정층을 포함하는 액정 디스플레이 장치에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 조성물은 저점성 및 높은 포지티브(+) 유전 이방성을 갖는 신규 실리콘 함유 화합물을 사용함으로써, 빠른 반응속도 (response time)를 가질 뿐만 아니라 낮은 전압에서도 구동이 가능한 액정 디스플레이 장치를 제공할 수 있다.
실리콘, 액정 화합물, 액정 조성물, 저점성, 유전 이방성

Description

신규 실리콘 함유 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 이를 이용한 액정 디스플레이 장치{LIQUID CRYSTAL COMPOSITION COMPRISING NOVEL SILICON CONTAINING COMPOUNDS AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규 실리콘 함유 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 낮은 점성과 높은 포지티브(positive) 유전 이방성을 갖는 새로운 구조의 네마틱 액정 화합물, 상기 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 이를 이용하여 제조되는 액정 디스플레이 장치에 관한 것이다.
굴절 이방성 (Δn)과 유전 이방성 (Δε) 등의 특성을 갖는 액정 화합물들은 시계, 노트북, 핸드폰, 텔레비전 및 모니터 등의 디스플레이 장치에 광범위하게 이용되고 있으며, 이에 대한 수요가 매년 급증하고 있다. 이러한 디스플레이 장치에 사용되는 액정 화합물들은 네마틱 액정상, 스메틱 액정상 및 콜레스테릭 액정상을 포함하는데, 주로 네마틱상이 가장 광범위하게 사용되고 있으며, 실제로는 여러 액정 화합물들을 혼합해서 사용하고 있다. 액정 조성물들은 수분, 빛, 열, 공기 및 전기장 등에 대하여 안정적이어야 하며, 사용되는 환경하에서 서로 화학적으로 안정해야 한다. 액정 화합물이 디스플레이 장치에 사용되기 위해서는 광범위한 액정 상 온도 범위, 굴절 이방성 (Δn)값과 유전 이방성 (Δε)값, 점도 및 전도도 등의 물성이 적절히 조화를 이루어야 하며, 디스플레이 장치의 형태에 따라 요구되는 물성 또한 다양하다. 따라서, 이들의 특성을 모두 만족시키는 신규 액정 화합물이 절실히 요구되고 있는 실정이다. 최근에는 많은 양의 정보를 빠르게 처리하기 위해서 빠른 반응속도 (response time)를 갖는 액정 디스플레이 장치가 요구되고 있다.
본 발명은 전술한 문제점을 고려하여, 저점도 및 높은 포지티브(+) 유전 이방성을 동시에 만족시켜 디스플레이의 최적화를 가능하게 하는 신규 액정 화합물, 상기 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 상기 조성물로부터 제작된 액정 디스플레이 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표기되는 신규 실리콘 함유 화합물, 하기 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 하기 액정 조성물로부터 제조된 액정층을 포함하는 액정 디스플레이 장치를 제공한다.
Figure 112006002330840-pat00001
(I)
상기 식에서,
A는 SiMe2Ok1(CQ2)n1, SiEt2Ok1(CQ2)n1, SiF2Ok1(CQ2)n1, SiCl2Ok1(CQ2)n1, SiMe2(CQ2)n1Ok1, SiEt2(CQ2)n1Ok1, SiF2(CQ2)n1Ok1, SiCl2(CQ2)n1Ok1, Ok1SiMe2(CQ2)n1, Ok1SiEt2(CQ2)n1, Ok1SiF2(CQ2)n1, Ok1SiCl2(CQ2)n1, (CQ2)n1Ok1SiMe2, (CQ2)n1Ok1SiEt2, (CQ2)n1Ok1SiF2, (CQ2)n1Ok1SiCl2, Ok1(CQ2)n1SiMe2, Ok1(CQ2)n1SiEt2, Ok1(CQ2)n1SiF2, Ok1(CQ2)n1SiCl2, (CQ2)n1SiMe2Ok1, (CQ2)n1SiEt2Ok1, (CQ2)n1SiF2Ok1, (CQ2)n1SiCl2Ok1, (CH2)n1, CH=CH, C≡C, O, S, COO, OCO, CF2O, OCF2, OCOO, CH2O, CH2CO, OCH2 및 COCH2로 구성된 군으로부터 선택되며, 이때 k1은 0 또는 1이고, Q는 H 또는 F이고, n1은 0에서 3 사이의 정수이고;
환 B는
Figure 112006002330840-pat00002
중에서 선택되며;
환 C는
Figure 112006002330840-pat00003
중에서 선택되며;
환 D는
Figure 112006002330840-pat00004
중에서 선택되며, 상기 환 B, 환 C 또는 환 D 상에 도입된 치환기들은 L1 내지 L7으로 동일하게 표기되더라도 각각 독립적이며;
M은 C, N, Si 중에서 선택되고, 이때 N 인 경우 L3 또는 L7는 없으며;
Z는 C이며;
a1, a2 및 a3는 각각 독립적으로 C, NR 또는 O 중에서 선택되며;
E는 SiMe2Ok2(CQ2)n2, SiEt2Ok2(CQ2)n2, SiF2Ok2(CQ2)n2, SiCl2Ok2(CQ2)n2, SiMe2(CQ2)n2Ok2, SiEt2(CQ2)n2Ok2, SiF2(CQ2)n2Ok2, SiCl2(CQ2)n2Ok2, Ok2SiMe2(CQ2)n2, Ok2SiEt2(CQ2)n2, Ok2SiF2(CQ2)n2, Ok2SiCl2(CQ2)n2, (CQ2)n2Ok2SiMe2, (CQ2)n2Ok2SiEt2, (CQ2)n2Ok2SiF2, (CQ2)n2Ok2SiCl2, Ok2(CQ2)n2SiMe2, Ok2(CQ2)n2SiEt2, Ok2(CQ2)n2SiF2, Ok2(CQ2)n2SiCl2, (CQ2)n2SiMe2Ok2, (CQ2)n2SiEt2Ok2, (CQ2)n2SiF2Ok2, (CQ2)n2SiCl2Ok2, (CH2)n2, C≡C, O, S, COO, OCO, CF2O, OCF2, OCOO, CH2O, CH2CO, OCH2 및 COCH2로 구성된 군으로부터 선택되며, 이때 k2는 0 또는 1이고, Q는 H 또는 F이고, n2은 0에서 3 사이의 정수이고;
R은 H, C1 ~ C15 사이의 알킬기, C2 ~ C15 사이의 알켄기, 알콕시(R1O)기로 구성된 군으로부터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH2, CH=CHCH3 (E,Z), CH2CH=CH2, CH=CHCH2CH3 (E,Z), CH2CH=CHCH3 (E,Z), CH2CH2CH=CH2, CH=CHCH2CH2CH3 (E,Z), CH2CH=CHCH2CH3 (E,Z), CH2CH2CH=CHCH3 (E,Z) 또는 CH2CH2CH2CH=CH2 이고;
R1은 H, C1 ~ C15 사이의 알킬기, C2 ~ C15 사이의 알켄기로 구성된 군으로부 터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH2, CH=CHCH3 (E,Z), CH2CH=CH2, CH=CHCH2CH3 (E,Z), CH2CH=CHCH3 (E,Z), CH2CH2CH=CH2, CH=CHCH2CH2CH3 (E,Z), CH2CH=CHCH2CH3 (E,Z), CH2CH2CH=CHCH3 (E,Z) 또는 CH2CH2CH2CH=CH2 이고;
X는 H, SiR2R3R4, CF3, OCF3, CN, NCS, 할로겐 원소 및 R로 구성된 군으로부터 선택되며;
R2, R3, R4는 각각 독립적으로 R, 할로겐 원소 중에서 선택되며;
L1, L2, L3, L4, L5, L6 및 L7은 각각 독립적으로 H, 할로겐 원소, CN, CF3, OCF3 및 NCS로 구성된 군으로부터 선택되며;
o, p, q 는 각각 독립적으로 0 내지 2 사이의 정수이며;
E, A, X 중 적어도 하나 이상은 실리콘을 포함한다.
이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다.
본 발명은 여러 다양한 디스플레이 소자에 적용될 수 있는 신규 실리콘 함유 화합물, 상기 실리콘 함유 화합물을 구성 재료로서 포함하는 액정 조성물, 바람직하게는 포지티브 네마틱(nematic) 액정 조성물 및 상기 조성물을 이용한 액정 디스플레이 장치에 관한 것으로서, 상기 신규 실리콘 함유 화합물은 낮은 점성과 0 또는 높은 포지티브 (+) 유전 이방성을 나타내는 것을 특징으로 한다.
높은 유전 이방성(dielectric anisotropy)은 액정이 낮은 구동 전압에서 작동하기 위해 요구되는 특성으로서, 본 발명은 액정용 화합물 분자의 장축을 기준으 로 한 각 치환체의 대칭(symmetry) 구조를 통해 높은 포지티브(negative) 유전 이방성을 도모할 수 있다.
또한 점성(viscosity)은 액정의 빠른 반응 시간(response time)을 나타내기 위해 요구되는 특성으로서, 본 발명은 연결기 (linkage) (A, E) 또는 말단기 (terminal)(X) 중 적어도 하나; 또는 연결기와 말단기 모두를 실리콘 계열 치환기를 도입하는 것으로써, 낮은 점성을 만족시킬 수 있다.
나아가, 본 발명에서는 연결기 및/또는 말단기 중 최소 한 곳에 실리콘 함유 치환기를 도입할 때, 실리콘과 1차 결합하는 치환기로서 수소 대신 할로겐 원자 및/또는 알킬기를 도입함으로써 쌍극자 모멘트 향상을 도모할 수 있으며, 이러한 쌍극자 모멘트 향상을 통해 분극률(polarizability)과 쌍극자 모멘트(dipole moment)에 주로 영향을 받는 유전 이방성(dielectric anisotropy) 향상을 도모할 수 있다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 신규 실리콘 함유 화합물 중 환 B와 환 C를 구체화하면 하기 화학식 2 내지 화학식 10으로 표기될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure 112006002330840-pat00005
(Ⅱ)
Figure 112006002330840-pat00006
(Ⅲ)
Figure 112006002330840-pat00007
(Ⅳ)
Figure 112006002330840-pat00008
(Ⅴ)
Figure 112006002330840-pat00009
Figure 112006002330840-pat00010
Figure 112006002330840-pat00011
Figure 112006002330840-pat00012
Figure 112006002330840-pat00013
(Ⅹ)
상기 화학식 2 내지 10에서,
Z는 탄소이며;
M은 C, N 또는 Si이고, 이때 N인 경우 L3 또는 L7는 없으며;
a1, a2 및 a3는 각각 독립적으로 C, NR 또는 O 중에서 선택되며;
L1, L2, L3, L4, L5, L6 및 L7은 각각 독립적으로 H, 할로겐 원소, CN, CF3, OCF3, NCS 중에서 선택되며, 이때, A, E, R, X, o, p 및 q는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 2 내지 화학식 10으로 표기되는 화합물을 보다 구체적으로 표현하면 하기 화합물들과 같으나, 본 발명의 실리콘 함유 화합물은 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112006002330840-pat00014
Figure 112006002330840-pat00015
Figure 112006002330840-pat00016
Figure 112006002330840-pat00017
Figure 112006002330840-pat00018
Figure 112006002330840-pat00019
이때 A는 SiOk1(CQ2)n1, Si(CQ2)n1Ok1, (CQ2)n1Ok1Si, (CQ2)n1SiOk1, Ok1(CQ2)n1Si, Ok1Si(CQ2)n1 중에서 선택될 수 있으며, k1, Q, n1, R, R2, R3, R4, L1, L2, L3, L4, L5, L7, X, M, a1, a2, a3는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표기되는 실리콘 함유 화합물의 입체 이성질체(stereo isomer)를 포함할 수 있으며, 이때 입체 이성질체를 갖는 실리콘 함유 화합물은 액정성을 나타내는 트랜스(trans) 형태가 바람직하다. 또한, 상기 실리콘 함유 화합물의 입체 이성질체 중 트랜스 이성질체(trans isomer) : 시스 이성질체(cis isomer)의 비율은 85~100: 15~0일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표기되는 신규 실리콘 함유 화합물은 화학적, 열적으로 안정할 뿐만 아니라 빛에 안정하며, 디스플레이 용도에 적합하도록 바람직한 온도 범위에서 액정 중간상을 형성할 수 있다.
본 발명에 따라 화학식 1로 표기되는 실리콘 함유 화합물은 당 업계에 알려진 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있으며, 이의 일 실시예를 들면 하기 반응식 1 내지 5의 경로에 의해 합성될 수 있다.
Figure 112006002330840-pat00020
상기 반응식 1로 도식되는 제조방법의 일 실시예를 들면, 1,4-dibromobenzene에 Mg을 이용하여 Grignard 시약을 만들고 4-n-propyl-cyclohexanone과 반응을 수행한 후 TsOH로 탈수 반응을 진행한다. 위 화합물에 n-BuLi을 반응시켜 음이온을 만든 뒤에 실릴클로라이드 유도체를 반응시키고. 트랜스(trans) 유도체를 만들기 위하여 Raney-Nickel 촉매를 이용한 수소반응을 수행함으로써, 화학식 11로 표기되는 실릴 액정 화합물을 제조할 수 있다. 또는 Pd charcol을 이용한 수소 반응 후 재결정 등을 통해서 트랜스 이성질체를 만들 수 있다. 이때, 실릴클로라이드 유도체는 당 업계의 통상적인 방법에 따라 제조 가능하며, 일례를 들면 1-bromo-4-fluorobenzene에 Mg를 가해서 Grignard 시약을 만들고, 여기에 과량의 Me2SiCl2를 넣어서 얻을 수 있다.
Figure 112006002330840-pat00021
상기 반응식 2로 도식되는 제조방법의 일 실시예를 들면, 4,4'-dibromo-biphenyl에 Grignard 반응을 수행하고 TsOH로 탈수 반응을 진행한 후 n-BuLi으로 음이온을 만들고 여기에 실릴클로라이드 유도체를 반응시킨다. 수소 반응 대신 p-chloranil 등을 이용하면 화학식 12로 표기되는 실릴 액정 화합물을 제조할 수 있다.
Figure 112006002330840-pat00022
상기 반응식 3으로 도식되는 제조방법의 일 실시예를 들면, 1,4-dibromo-benzene과 4-n-propylcyclohexanone 및 Mg을 이용하여 coupling 반응을 수행하여 3차 알코올을 만든 뒤에 TsOH를 넣고 탈수 반응을 수행하여 상기의 출발 물질을 만든다. 이 화합물에 다시 Mg을 이용하여 Grignard 시약을 만들고 실릴클로라이드 유도체와 반응시킨 후 p-chloranil을 이용하여 화학식 13으로 표기되는 실릴 액정 화합물을 제조한다.
Figure 112006002330840-pat00023
상기 반응식 4로 도식되는 제조방법의 일 실시예를 들면, 4-bromo-4'-propylbiphenyl에 phenylboronic acid 유도체를 넣고 Pd(PPh3)4로 coupling 반응을 수행하여 triphenyl 화합물을 만들고 마그네슘이나 알킬리튬을 사용하여 실릴기를 도입함으로써 화학식 14의 실릴 액정 화합물을 만들 수 있다.
Figure 112006002330840-pat00024
상기 반응식 5로 도식되는 제조방법의 일 실시예를 들면, trans,trans-4-(4- propylcyclohexyl)cyclohexan-1-ol과 chlorodimethylphenylsilane을 무수 용매에 녹인 후 염기(base)를 넣고 상온에서 반응시킴으로써 -O-Si- 결합이 있는 화학식 15의 액정 화합물을 제조할 수 있다.
전술한 반응식 1 내지 반응식 5의 경로에 의해 제조된 것 이외에, 이들의 유사 경로 또는 당 업계에 알려진 통상적인 방법에 따라 합성된 화합물 역시 본 발명의 범주에 속한다. 이와 같이 제조된 본 발명의 실리콘 함유 화합물들은 적정 비율로 혼합하여 액정 조성물로 사용될 수 있다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표기되는 실리콘 함유 화합물을 포함하는 액정 조성물, 바람직하게는 네마틱(nematic) 액정 조성물을 제공한다.
액정 조성물은 액정에 요구되는 특성을 만족시키기 위해, 일반적으로 5 내지 20개 정도의 성분을 혼합하여 사용하는데, 본 발명에서는 높은 포지티브 유전 이방성을 부여함과 동시에 점도를 낮춰주는 역할을 할 수 있는 상기 화학식 1로 표기되는 신규 실리콘 함유 화합물을 사용함으로써, 낮은 구동 전압과 빠른 반응속도를 갖는 액정 조성물을 제공할 수 있다.
상기 화학식 1, 보다 상세하게는 화학식 2 내지 화학식 10으로 표기되는 신규 실리콘 함유 액정 화합물로부터 선택된 1종 이상의 화합물 각각의 함량은 특별한 제한은 없으나, 전체 액정 조성물 100 중량% 당 각 1 내지 50 중량% 범위가 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은 상기 화학식 1로 표기되는 실리콘 함유 화합물 이외에, 통상적인 액정 조성물에 사용되는 액정 화합물을 포함할 수 있으며 그 조성 비는 목적에 따라 조절 가능하다. 또한 필요에 따라서 적절한 첨가제를 사용할 수 있는데, 이러한 첨가제는 문헌(H. Kelker / R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980)에 자세히 기술되어 있다. 예를 들면, 네마틱 상의 유전 이방성, 점도 및/또는 배열 방향을 변형하기 위한 물질들이 부가될 수 있다. 본 발명의 액정 조성물에 사용될 수 있는 첨가제의 예를 들면, 액정의 나선 구조 및 역방향 뒤틀림을 억제하는 카이럴 도펀드를 사용할 수 있으며, 2색성 색소를 사용할 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은 당 분야에 알려진 통상적인 방법에 따라 제조되며, 이의 일 실시예를 들면 전술한 다양한 성분을 실온 내지 고온에서 서로 용해시키는 것이다.
또한, 본 발명은 상기 액정 조성물로부터 제조된 액정층을 포함하는 액정 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 액정 디스플레이 장치로는 특별한 제한이 없으나, 예를 들면, 단순 메트릭스형 (simple matrix type) 트위스트 네마틱 방식 액정표시 장치, 단순 메트릭스형 수퍼트위스트 네마틱 방식 액정표시 장치, 능동형 TFT 방식 액정표시장치, 능동형 MIM 방식 액정표시 장치, 능동형 IPS 방식의 액정 표시 장치 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 디스플레이 장치는 당업계에 알려진 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있으며, 이의 일 실시예를 들면, 액정 조성물을 적절한 온도에서 용해 시킨 후, 이를 액정 소자에 투입함으로써 이루어진다. 용해된 액정상은 적절한 첨 가제의 사용으로 인해 모든 형태의 액정 디스플레이 구성 요소에 사용될 수 있는 방식으로 변형될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1 ~ 17]
실시예 1
Figure 112006002330840-pat00025
25ml dichlorodimethylsilane을 50ml 무수 THF에 넣고 0℃에서 1.0M 4-fluorophenylmagnesium bromide 100ml를 아주 서서히 적가하였으며, 적가가 완료된 후 저온에서 약 3시간 정도 더 교반하였다. 이후 hexane을 과량 넣어서 마그네슘염이 침전되게 한 후, 침전된 마그네슘염을 filtration 방법으로 제거하고, 감압 증류하여 유기 용매를 완전히 제거하고 Vacuum distillation (70~75oC/8mPa)으로 chlorodimethyl(4-fluorophenyl)silane을 분리해 냈다. Mg 255mg을 10ml 무수 THF에 용해시킨 후 4-bromo-4'-n-propylbiphenyl 2.88g을 20ml 무수 THF에 녹인 용액을 첨가하여 Grignard 시약을 만들고, 여기에 상온에서 chlorodimethyl(4-fluorophenyl)silane 1.97g을 첨가하였다. 10시간 정도 교반한 후 물과 hexane으로 work-up하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 화학식으로 표기되는 실리콘 함유 화합물(수율: 88%)을 제조하였다. 400MHz 1H-NMR, CDCl3, δ(ppm) : 0.57 (s, 6H), 0.99 (t, 3H), 1.65~1.69 (m, 2H), 2.64 (t, 2H), 7.07 (t, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.58~7.61 (m, 6H).
실시예 2
Figure 112006002330840-pat00026
Trans, trans-cyclohexanol 2.0g을 20ml CH2Cl2에 녹이고 0℃에서 chlorodimethylphenylsilane 1.7g과 triethylamine 1.08g을 넣고 10시간 정도 반응시켰다. 물과 CH2Cl2로 work-up한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 화학식으로 표기되는 실리콘 함유 화합물(수율: 78%)을 제조하였다. 400MHz 1H-NMR, CDCl3, δ(ppm) : 0.38 (s, 6H), 0.86~0.90 (m, 2H), 0.91 (t, 3H), 0.93~1.09 (m, 6H), 1.09~1.20 (m, 3H), 1.25~1.38 (m, 4H), 1.63~1.71 (br, 4H), 1.71~1.76 (br, 2H), 1.81~1.90 (br, 2H), 3.51 (m, 1H), 7.36~7.40 (m, 3H), 7.59~7.62 (m, 2H).
실시예 3
Figure 112006002330840-pat00027
Dichlorodimethylsilane 6.45g을 20ml 무수 THF에 용해 시키고 0℃로 온도를 내렸으며, 여기에 4-fluorobenzylmagnesium chloride (0.25M) 100ml를 서서히 적가하였다. 적가 완료 후 저온에서 약 3시간 정도 더 반응을 진행 시킨 뒤 과량의 hexane을 넣어서 마그네슘염을 침전시키고 filtration 방법으로 침전물을 제거하였다. 유기용매를 감압 증류하여 제거한 후 vacuum distillation으로 chlorodimethyl(4-fluorobenzyl)silane을 80%의 수율로 얻었다. 4-Bromo-4'-n-propylbiphenyl 3.0g과 Mg 250mg을 20ml 무수 THF에 넣고 Grignard 시약을 만든 후 2.3g의 chlorodimethyl(4-fluorobenzyl)silane을 넣고 60℃로 가열하였다. 약 10시간 정도 충분히 가열한 후 상온으로 내려서 물과 hexane으로 work-up하였으며, 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 화학식으로 표기되는 실리콘 함유 화합물(수율: 91%)을 제조하였다. 400MHz 1H-NMR, CDCl3, δ(ppm) : 0.30 (s, 6H), 0.99 (t, 3H), 1.65~1.74 (m, 2H), 2.30 (s, 2H), 2.65 (t, 2H), 6.89 (d, 4H), 7.26~7.28 (m, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.58 (d, 2H).
실시예 4
Figure 112006002330840-pat00028
4-Bromo-4'-n-pentylbiphenyl 3.03g과 Mg 245mg을 20ml 무수 THF에 넣고 Grignard 시약을 만든 후 2.05g의 chlorodimethyl(4-fluorobenzyl)silane을 넣고 60℃로 가열하였다. 약 10시간 정도 충분히 가열한 후 상온으로 내려서 물과 hexane으로 work-up하였으며, 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 화학식으로 표기되는 실리콘 함유 화합물(수율: 94%)을 제조하였다. 400MHz 1H-NMR, CDCl3, δ(ppm) : 0.31 (s, 6H), 0.91~0.97 (m, 3H), 1.36~1.45 (m, 4H), 1.65~1.77 (m, 2H), 2.33 (s, 2H), 2.69 (t, 2H), 6.91 (d, 4H), 7.27~7.32 (m, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.56 (d, 2H), 7.61 (d, 2H).
실시예 5
Figure 112006002330840-pat00029
Dichlorodimethylsilane 6.45g을 20ml 무수 THF에 용해시키고 0℃로 온도를 내렸으며, 여기에 3,4,5-trifluorobenzylmagnesium chloride 25mmol을 서서히 적가하였다. 적가 완료 후 저온에서 약 3시간 정도 더 반응을 진행 시킨 뒤 과량의 hexane을 넣어서 마그네슘염을 침전시키고 filtration 방법으로 침전물을 제거하였다. 유기용매를 감압 증류하여 제거한 후 vacuum distillation으로 chlorodimethyl(3,4,5-trifluorobenzyl)silane을 75%의 수율로 얻었다. 4-Bromo-4'-n-propylbiphenyl 2.75g과 Mg 245mg을 20ml 무수 THF에 넣고 Grignard 시약을 만든 후 2.4g의 chlorodimethyl(3,4,5-trifluorobenzyl)- silane을 넣고 60℃로 가열하였다. 약 10시간 정도 충분히 가열한 후 상온으로 내려서 물과 hexane으로 work-up하였으며, 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 화학식으로 표기되는 실리콘 함유 화합물(수율: 87%)을 제조하였다. 400MHz 1H-NMR, CDCl3, δ(ppm) : 0.31 (s, 6H), 0.99 (t, 3H), 1.63~1.76 (m, 2H), 2.26 (s, 2H), 2.64 (t, 2H), 6.46~6.54 (m, 2H), 7.26 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.59 (d, 2H).
실시예 6
Figure 112006002330840-pat00030
4-Bromo-4'-n-pentylbiphenyl 3.03g과 Mg 245mg을 20ml 무수 THF에 넣고 Grignard 시약을 만든 후 2.4g의 chlorodimethyl(3,4,5-trifluorobenzyl)silane을 넣고 60℃로 가열하였다. 약 10시간 정도 충분히 가열한 후 상온으로 내려서 물과 hexane으로 work-up하였으며, 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 화학식으로 표기되는 실리콘 함유 화합물(수율: 85%)을 제조하였다. 400MHz 1H-NMR, CDCl3, δ(ppm) : 0.35 (s, 6H), 0.93~0.98 (m, 3H), 1.33~1.48 (m, 4H), 1.65~1.77 (m, 2H), 2.29 (s, 2H), 2.68 (t, 2H), 6.50~6.59 (m, 2H), 7.32 (d, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.63 (d, 2H).
실시예 7
Figure 112006002330840-pat00031
3,5-Difluoro-4'-n-propylbiphenyl 2.32g을 20ml 무수 THF에 넣고 2.0M LDA 5ml를 -78℃에서 적가하였으며, 이후 약 3시간 정도 저온에서 충분히 반응시켜 음이온을 만들었다. 여기에 2.05g의 chlorodimethyl(4-fluorobenzyl)silane을 넣고 서서히 상온으로 온도를 올렸으며, 상온에서 1시간 정도 더 교반한 후 물과 hexane으로 work-up 하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 화학식으로 표기되는 실리콘 함유 화합물(수율: 90%)을 제조하였다. 400MHz 1H-NMR, CDCl3, δ(ppm) : 0.35 (s, 6H), 0.98 (t, 3H), 1.64~1.74 (m, 2H), 2.43 (s, 2H), 2.65 (t, 2H), 6.87~6.97 (m, 4H), 7.05 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 7.50 (d, 2H).
실시예 8
Figure 112006002330840-pat00032
3,5-Difluoro-4'-n-pentylbiphenyl 2.60g을 20ml 무수 THF에 넣고 2.0M LDA 5ml를 -78℃에서 적가하였으며, 이후 약 3시간 정도 저온에서 충분히 반응시켜 음이온을 만들었다. 여기에 2.05g의 chlorodimethyl(4-fluorobenzyl)silane을 넣고 서서히 상온으로 온도를 올렸으며, 상온에서 1시간 정도 더 교반한 후 물과 hexane으로 work-up 하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 화학식으로 표기되는 실리콘 함유 화합물(수율: 85%)을 제조하였다. 400MHz 1H-NMR, CDCl3, δ(ppm) : 0.35 (s, 6H), 0.91~0.93 (m, 3H), 1.31~1.43 (m, 4H), 1.60~1.73 (m, 2H), 2.42 (s, 2H), 2.65 (t, 2H), 6.86~6.98 (m, 4H), 7.05 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 7.49 (d, 2H).
실시예 9
Figure 112006002330840-pat00033
3,5-Difluoro-4'-n-propylbiphenyl 2.32g을 20ml 무수 THF에 넣고 2.0M LDA 5ml를 -78℃에서 적가하였으며, 이후 약 3시간 정도 저온에서 충분히 반응시켜 음이온을 만들었다. 여기에 2.4g의 chlorodimethyl(3,4,5-trifluorobenzyl)silane을 넣고 서서히 상온으로 온도를 올렸으며, 상온에서 1시간 정도 더 교반한 후 물과 hexane으로 work-up 하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 화학식으로 표기되는 실리콘 함유 화합물(수율: 84%)을 제조하였다. 400MHz 1H-NMR, CDCl3, δ(ppm) : 0.44 (s, 6H), 1.04 (t, 3H), 1.69~1.79 (m, 2H), 2.45 (s, 2H), 2.70 (t, 2H), 6.60~6.68 (m, 2H), 7.11 (d, 2H), 7.34 (d, 2H), 7.55 (d, 2H).
실시예 10
Figure 112006002330840-pat00034
3,5-Difluoro-4'-n-pentylbiphenyl 2.6g을 20ml 무수 THF에 넣고 2.0M LDA 5ml를 -78℃에서 적가하였으며, 이후 약 3시간 정도 저온에서 충분히 반응시켜 음 이온을 만들었다. 여기에 2.4g의 chlorodimethyl(3,4,5-trifluorobenzyl)silane을 넣고 서서히 상온으로 온도를 올렸으며, 상온에서 1시간 정도 더 교반한 후 물과 hexane으로 work-up 하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 화학식으로 표기되는 실리콘 함유 화합물(수율: 80%)을 제조하였다. 400MHz 1H-NMR, CDCl3, ℃(ppm) : 0.40 (s, 6H), 0.85~0.96 (m, 3H), 1.31~1.42 (m, 4H), 1.61 ~1.72 (m, 2H), 2.40 (s, 2H), 2.64 (t, 2H), 6.55~6.62 (m, 2H), 7.05 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 7.49 (d, 2H).
실시예 11
Figure 112006002330840-pat00035
4-Bromo-4'-n-propylbiphenyl 3.0g을 27ml DME 용매에 녹이고 2.05g의 3,5-difluorophenylboronic acid, 380mg의 Pd(PPh3)4 및 2.0M Na2CO3 27ml를 넣고 100℃에서 10시간 정도 가열하였다. 물과 hexane을 이용하여 work-up한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 triphenyl 화합물을 95% 수율로 제조하였다. 이 화합물 3.0g을 무수 THF 20ml에 용해시키고 -78℃에서 2.0M LDA 5ml를 서서히 적가하였다. 약 3시간 정도 음이온을 만든 뒤 1.3g의 trimethylsilyl chloride를 저온에서 넣고 서서히 상온으로 온도를 올렸으며, 상온에서 1시간 정도 더 교반한 후 물과 hexane으로 work-up 하고 hexane / MeOH 용매로 재결정하여 상기 화학식으로 표 기되는 실리콘 함유 화합물(수율: 95%)을 제조하였다. 400MHz 1H-NMR, CDCl3, δ(ppm) : 0.41 (s, 9H), 0.99 (t, 3H), 1.66~1.75 (m, 2H), 2.65 (t, 2H), 7.09 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 7.56 (d, 2H), 7.63 (d, 2H), 7.68 (d, 2H).
실시예 12
Figure 112006002330840-pat00036
4-Bromo-4'-n-pentylbiphenyl 3.3g을 27ml DME 용매에 녹이고 2.05g의 3,5-difluorophenylboronic acid, 380mg의 Pd(PPh3)4 및 2.0M Na2CO3 27ml를 넣고 100℃에서 10시간 정도 가열하였다. 물과 hexane을 이용하여 work-up한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 triphenyl 화합물을 90% 수율로 제조하였다. 이 화합물 3.0g을 무수 THF 20ml에 용해 시키고 -78℃에서 2.0M LDA 4.5ml를 서서히 적가하였다. 약 3시간 정도 음이온을 만든 후 1.16g의 trimethylsilyl chloride를 저온에서 넣고 서서히 상온으로 온도를 올렸으며, 상온에서 1시간 정도 더 교반한 후 물과 hexane으로 work-up 하고 hexane / MeOH 용매로 재결정하여 상기 화학식으로 표기되는 실리콘 함유 화합물(수율: 92%)을 제조하였다. 400MHz 1H-NMR, CDCl3, δ(ppm) : 0.41 (s, 9H), 0.87~0.95 (m, 3H), 1.31~1.42 (m, 4H), 1.63~1.72 (m, 2H), 2.67 (t, 2H), 7.09 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 7.56 (d, 2H), 7.63 (d, 2H), 7.68 (d, 2H).
실시예 13
Figure 112006002330840-pat00037
3,5-Difluoro-4-iodo-4'-n-propylbiphenyl 3.9g을 27ml DME 용매에 녹이고 2.05g의 3,5-difluorophenylboronic acid, 380mg의 Pd(PPh3)4 및 2.0M Na2CO3 27ml를 넣고 100℃에서 10시간 정도 가열하였다. 물과 hexane을 이용하여 work-up 한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 triphenyl 화합물을 98% 수율로 제조하였다. 이 화합물 3.4g을 무수 THF 20ml에 용해 시키고 -78℃에서 2.0M LDA 5ml를 서서히 적가하였다. 약 3시간 정도 음이온을 만든 후 1.2g의 trimethylsilyl chloride를 저온에서 넣고 서서히 상온으로 온도를 올렸으며, 상온에서 1시간 정도 더 교반한 후 물과 hexane으로 work-up 하고 hexane / MeOH 용매로 재결정하여 상기 화학식으로 표기되는 실리콘 함유 화합물(수율: 96%)을 제조하였다. 400MHz 1H-NMR, CDCl3, δ(ppm) : 0.42 (s, 9H), 0.99 (t, 3H), 1.65~1.75 (m, 2H), 2.66 (t, 2H), 7.00 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.30 (d, 2H), 7.52 (d, 2H).
실시예 14
Figure 112006002330840-pat00038
3,5-Difluoro-4-iodo-4'-n-pentylbiphenyl 4.2g을 27ml DME 용매에 녹이고 2.05g의 3,5-difluorophenylboronic acid, 380mg의 Pd(PPh3)4 및 2.0M Na2CO3 27ml를 넣고 100℃에서 10시간 정도 가열하였다. 물과 hexane을 이용하여 work-up 한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 triphenyl 화합물을 93% 수율로 제조하였다. 이 화합물 3.7g을 무수 THF 20ml에 용해 시키고 -78℃에서 2.0M LDA 5ml를 서서히 적가하였다. 약 3시간 정도 음이온을 만든 후 1.19g의 trimethylsilyl chloride를 저온에서 넣고 서서히 상온으로 온도를 올렸으며, 상온에서 1시간 정도 더 교반한 후 물과 hexane으로 work-up 하고 hexane / MeOH 용매로 재결정하여 상기 화학식으로 표기되는 실리콘 함유 화합물(수율: 92%)을 제조하였다. 400MHz 1H-NMR, CDCl3, δ(ppm) : 0.42 (s, 9H), 0.85~0.94 (m, 3H), 1.33~1.41 (m, 4H), 1.62~1.70 (m, 2H), 2.67 (t, 2H), 6.99 (d, 2H), 7.22 (d, 2H), 7.29 (d, 2H), 7.51 (d, 2H).
실시예 15. 액정 조성물(1)
하기 표 1과 같은 조성에 따라 액정 조성물을 제조하였다. 이때 조성물의 %는 중량부를 의미한다.
Figure 112006002330840-pat00039
실시예 16. 액정 조성물 (2)
하기 표 2와 같은 조성에 따라 액정 조성물을 제조하였다. 이때 조성물의 %는 중량부를 의미한다.
Figure 112006002330840-pat00040
실시예 17. 액정 조성물 (3)
하기 표 3과 같은 조성에 따라 액정 조성물을 제조하였다. 이때 조성물의 %는 중량부를 의미한다.
Figure 112006002330840-pat00041
Figure 112006002330840-pat00042
실험예 1. 액정 조성물의 물성 평가
본 발명에 따른 액정 조성물을 이용하여, 하기와 같은 물성 평가를 수행하였다.
실시예 15 내지 실시예 17의 액정 조성물을 사용하였으며, 각 조성물 1g을 질소 분위기하에서 시험관에 넣고 150℃에서 2시간 가열하여 상 전이온도를 측정하였다. 이때, clearing point(c.p.)는 네마틱 상에서 등방성 액체 상 전이온도이다. 또한, 20℃, 589nm에서 굴절 이방성(Δn)을 측정하였으며, 유전 이방성(Δε)은 20℃, 1kHz에서 측정하였다. 점도(rotational viscosity, γ1) 역시 20℃에서 측정하였다. 이들의 결과를 하기 표 4에 기재하였다.
실험 결과, 화학식 1로 표기되는 신규 실리콘 함유 화합물을 유효 성분으로 포함하는 실시예 15 내지 17의 액정 조성물은 높은 포지티브(+) 유전 이방성과 낮은 점성을 나타냄을 확인할 수 있었다 (표 4 참조).
실시예 Clearing point(℃) 굴절이방성 유전이방성 점도(mPas)
15 88 0.107 11.1 118
16 85 0.089 10.2 95
17 97 0.115 11.9 124
본 발명은 저점성과 높은 포지티브 유전 이방성의 특성을 갖는 새로운 구조의 네마틱 액정 화합물 및 이를 함유하는 액정 조성물을 제공함으로써, 여러 요구 특성에 대응하는 액정 디스플레이 장치, 즉 빠른 반응 속도 (response time)와 낮은 구동전압을 갖는 액정 디스플레이 장치를 제작할 수 있다.를 만들 수 있다

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 실리콘 함유 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112007070613222-pat00043
    (I)
    상기 식에서,
    A는 SiMe2Ok1(CQ2)n1, SiEt2Ok1(CQ2)n1, SiF2Ok1(CQ2)n1, SiCl2Ok1(CQ2)n1, SiMe2(CQ2)n1Ok1, SiEt2(CQ2)n1Ok1, SiF2(CQ2)n1Ok1, SiCl2(CQ2)n1Ok1, Ok1SiMe2(CQ2)n1, Ok1SiEt2(CQ2)n1, Ok1SiF2(CQ2)n1, Ok1SiCl2(CQ2)n1, (CQ2)n1Ok1SiMe2, (CQ2)n1Ok1SiEt2, (CQ2)n1Ok1SiF2, (CQ2)n1Ok1SiCl2, Ok1(CQ2)n1SiMe2, Ok1(CQ2)n1SiEt2, Ok1(CQ2)n1SiF2, Ok1(CQ2)n1SiCl2, (CQ2)n1SiMe2Ok1, (CQ2)n1SiEt2Ok1, (CQ2)n1SiF2Ok1, (CQ2)n1SiCl2Ok1, (CH2)n1, CH=CH, C≡C, O, S, COO, OCO, CF2O, OCF2, OCOO, CH2O, CH2CO, OCH2 및 COCH2로 구성된 군으로부터 선택되며, 이때 k1은 0 또는 1이고, Q는 H 또는 F이고, n1은 0에서 3 사이의 정수이고;
    환 B는
    Figure 112007070613222-pat00044
    중에서 선택되며;
    환 C는
    Figure 112007070613222-pat00045
    중에서 선택되며;
    환 D는
    Figure 112007070613222-pat00046
    중에서 선택되며, 상기 환 B, 환 C 또는 환 D 상에 도입된 치환기들은 L1 내지 L7으로 동일하게 표기되더라도 각각 독립적이며;
    M은 C, N, Si 중에서 선택되고, 이때 N 인 경우 L3 또는 L7는 없으며;
    Z는 C이며;
    a1, a2 및 a3는 각각 독립적으로 C, NR 또는 O 중에서 선택되며;
    E는 SiMe2Ok2(CQ2)n2, SiEt2Ok2(CQ2)n2, SiF2Ok2(CQ2)n2, SiCl2Ok2(CQ2)n2, SiMe2(CQ2)n2Ok2, SiEt2(CQ2)n2Ok2, SiF2(CQ2)n2Ok2, SiCl2(CQ2)n2Ok2, Ok2SiMe2(CQ2)n2, Ok2SiEt2(CQ2)n2, Ok2SiF2(CQ2)n2, Ok2SiCl2(CQ2)n2, (CQ2)n2Ok2SiMe2, (CQ2)n2Ok2SiEt2, (CQ2)n2Ok2SiF2, (CQ2)n2Ok2SiCl2, Ok2(CQ2)n2SiMe2, Ok2(CQ2)n2SiEt2, Ok2(CQ2)n2SiF2, Ok2(CQ2)n2SiCl2, (CQ2)n2SiMe2Ok2, (CQ2)n2SiEt2Ok2, (CQ2)n2SiF2Ok2, (CQ2)n2SiCl2Ok2, (CH2)n2, C≡C, O, S, COO, OCO, CF2O, OCF2, OCOO, CH2O, CH2CO, OCH2 및 COCH2로 구성된 군으로부터 선택되며, 이때 k2는 0 또는 1이고, Q는 H 또는 F이고, n2은 0에서 3 사이의 정수이고;
    R은 H, C1 ~ C15 사이의 알킬기, C2 ~ C15 사이의 알켄기, 알콕시(R1O)기로 구성된 군으로부터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH2, CH=CHCH3 (E,Z), CH2CH=CH2, CH=CHCH2CH3 (E,Z), CH2CH=CHCH3 (E,Z), CH2CH2CH=CH2, CH=CHCH2CH2CH3 (E,Z), CH2CH=CHCH2CH3 (E,Z), CH2CH2CH=CHCH3 (E,Z) 또는 CH2CH2CH2CH=CH2 이고;
    R1은 H, C1 ~ C15 사이의 알킬기, C2 ~ C15 사이의 알켄기로 구성된 군으로부터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH2, CH=CHCH3 (E,Z), CH2CH=CH2, CH=CHCH2CH3 (E,Z), CH2CH=CHCH3 (E,Z), CH2CH2CH=CH2, CH=CHCH2CH2CH3 (E,Z), CH2CH=CHCH2CH3 (E,Z), CH2CH2CH=CHCH3 (E,Z) 또는 CH2CH2CH2CH=CH2 이고;
    X는 H, SiR2R3R4, CF3, OCF3, CN, NCS, 할로겐 원소 및 R로 구성된 군으로부터 선택되며;
    R2, R3, R4는 각각 독립적으로 R, 할로겐 원소 중에서 선택되며;
    L1, L2, L3, L4, L5, L6 및 L7은 각각 독립적으로 H, 할로겐 원소, CN, CF3, OCF3 및 NCS로 구성된 군으로부터 선택되며;
    o는 1 또는 2이며, p, q 는 각각 독립적으로 0 내지 2 사이의 정수이며;
    E, A, X로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상이 실리콘을 포함한다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 실리콘 함유 화합물은 0 또는 포지티브 유전 이방성을 갖는 것이 특징인 화합물.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 실리콘 함유 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 10 중 어느 하나로 표기되는 것이 특징인 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112007070613222-pat00047
    (Ⅱ)
    [화학식 3]
    Figure 112007070613222-pat00048
    (Ⅲ)
    [화학식 4]
    Figure 112007070613222-pat00049
    (Ⅳ)
    [화학식 5]
    Figure 112007070613222-pat00050
    (Ⅴ)
    [화학식 6]
    Figure 112007070613222-pat00051
    [화학식 7]
    Figure 112007070613222-pat00052
    [화학식 8]
    Figure 112007070613222-pat00053
    [화학식 9]
    Figure 112007070613222-pat00054
    [화학식 10]
    Figure 112007070613222-pat00055
    (Ⅹ)
    상기 식에서,
    A는 SiMe2Ok1(CQ2)n1, SiEt2Ok1(CQ2)n1, SiF2Ok1(CQ2)n1, SiCl2Ok1(CQ2)n1, SiMe2(CQ2)n1Ok1, SiEt2(CQ2)n1Ok1, SiF2(CQ2)n1Ok1, SiCl2(CQ2)n1Ok1, Ok1SiMe2(CQ2)n1, Ok1SiEt2(CQ2)n1, Ok1SiF2(CQ2)n1, Ok1SiCl2(CQ2)n1, (CQ2)n1Ok1SiMe2, (CQ2)n1Ok1SiEt2, (CQ2)n1Ok1SiF2, (CQ2)n1Ok1SiCl2, Ok1(CQ2)n1SiMe2, Ok1(CQ2)n1SiEt2, Ok1(CQ2)n1SiF2, Ok1(CQ2)n1SiCl2, (CQ2)n1SiMe2Ok1, (CQ2)n1SiEt2Ok1, (CQ2)n1SiF2Ok1, (CQ2)n1SiCl2Ok1, (CH2)n1, CH=CH, C≡C, O, S, COO, OCO, CF2O, OCF2, OCOO, CH2O, CH2CO, OCH2 및 COCH2로 구성된 군으로부터 선택되며, 이때 k1은 0 또는 1이고, Q는 H 또는 F이고, n1은 0에서 3 사이의 정수이고;
    M은 C, N, Si 중에서 선택되고, 이때 N 인 경우 L3 또는 L7는 없으며;
    Z는 C이며;
    a1, a2 및 a3는 각각 독립적으로 C, NR 또는 O 중에서 선택되며;
    E는 SiMe2Ok2(CQ2)n2, SiEt2Ok2(CQ2)n2, SiF2Ok2(CQ2)n2, SiCl2Ok2(CQ2)n2, SiMe2(CQ2)n2Ok2, SiEt2(CQ2)n2Ok2, SiF2(CQ2)n2Ok2, SiCl2(CQ2)n2Ok2, Ok2SiMe2(CQ2)n2, Ok2SiEt2(CQ2)n2, Ok2SiF2(CQ2)n2, Ok2SiCl2(CQ2)n2, (CQ2)n2Ok2SiMe2, (CQ2)n2Ok2SiEt2, (CQ2)n2Ok2SiF2, (CQ2)n2Ok2SiCl2, Ok2(CQ2)n2SiMe2, Ok2(CQ2)n2SiEt2, Ok2(CQ2)n2SiF2, Ok2(CQ2)n2SiCl2, (CQ2)n2SiMe2Ok2, (CQ2)n2SiEt2Ok2, (CQ2)n2SiF2Ok2, (CQ2)n2SiCl2Ok2, (CH2)n2, C≡C, O, S, COO, OCO, CF2O, OCF2, OCOO, CH2O, CH2CO, OCH2 및 COCH2로 구성된 군으로부터 선택되며, 이때 k2는 0 또는 1이고, Q는 H 또는 F이고, n2은 0에서 3 사이의 정수이고;
    R은 H, C1 ~ C15 사이의 알킬기, C2 ~ C15 사이의 알켄기, 알콕시(R1O)기로 구성된 군으로부터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH2, CH=CHCH3 (E,Z), CH2CH=CH2, CH=CHCH2CH3 (E,Z), CH2CH=CHCH3 (E,Z), CH2CH2CH=CH2, CH=CHCH2CH2CH3 (E,Z), CH2CH=CHCH2CH3 (E,Z), CH2CH2CH=CHCH3 (E,Z) 또는 CH2CH2CH2CH=CH2 이고;
    R1은 H, C1 ~ C15 사이의 알킬기, C2 ~ C15 사이의 알켄기로 구성된 군으로부터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH2, CH=CHCH3 (E,Z), CH2CH=CH2, CH=CHCH2CH3 (E,Z), CH2CH=CHCH3 (E,Z), CH2CH2CH=CH2, CH=CHCH2CH2CH3 (E,Z), CH2CH=CHCH2CH3 (E,Z), CH2CH2CH=CHCH3 (E,Z) 또는 CH2CH2CH2CH=CH2 이고;
    X는 H, SiR2R3R4, CF3, OCF3, CN, NCS, 할로겐 원소 및 R로 구성된 군으로부터 선택되며;
    R2, R3, R4는 각각 독립적으로 R, 할로겐 원소 중에서 선택되며;
    L1, L2, L3, L4, L5, L6 및 L7은 각각 독립적으로 H, 할로겐 원소, CN, CF3, OCF3 및 NCS로 구성된 군으로부터 선택되며;
    o는 1 또는 2이며, p, q 는 각각 독립적으로 0 내지 2 사이의 정수이다.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 실리콘 함유 화합물은
    Figure 112006002330840-pat00056
    Figure 112006002330840-pat00057
    Figure 112006002330840-pat00058
    Figure 112006002330840-pat00059
    Figure 112006002330840-pat00060
    Figure 112006002330840-pat00061
    로 구성된 군으로부터 선택된 것이 특징인 화합물:
    상기 식에서,
    A는 SiOk1(CQ2)n1, Si(CQ2)n1Ok1, (CQ2)n1Ok1Si, (CQ2)n1SiOk1, Ok1(CQ2)n1Si, Ok1Si(CQ2)n1 중에서 선택되고,
    R, R2, R3, R4, M, a1, a2, a3, L1, L2, L3, L4, L5, L7, X는 제 1항에 정의된 바와 같다.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 실리콘 함유 화합물은 입체 이성질체(stereo isomer)를 갖는 것이 특징인 화합물.
  6. 제 5항에 있어서, 상기 입체 이성질체를 갖는 실리콘 함유 화합물은 트랜스 이성질체(trans isomer) : 시스 이성질체(cis isomer)의 비율이 85~100: 15~0 인 것이 특징인 화합물.
  7. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항의 실리콘 함유 화합물을 1종 이상 포함하는 액정 조성물.
  8. 제 7항에 있어서, 상기 실리콘 함유 화합물의 각각의 함량은 전체 액정 조성물 100 중량% 당 1 내지 50 중량% 범위인 조성물.
  9. 제 7항의 액정 조성물로부터 제조된 액정층을 포함하는 액정 디스플레이 장치.
  10. 하기 반응식 1로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 화학식 11의 실리콘 함유 화합물의 제조방법:
    [반응식 1]
    Figure 112007070613222-pat00062
    상기 식에서,
    U는 SiOk1(CQ2)n1, Si(CQ2)n1Ok1, (CQ2)n1Ok1Si, (CQ2)n1SiOk1 중에서 선택되며, 이때 k1은 0 또는 1이고, Q는 H 또는 F이고, n1은 0에서 3 사이의 정수이고;
    W는 Me, Et, F, Cl 중에서 선택되며;
    환 B, 환 C, 환 D, R, E, X, o, p 및 q는 제 1항의 정의와 같다.
  11. 하기 반응식 2로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 화학식 12의 실리콘 함유 화합물의 제조방법:
    [반응식 2]
    Figure 112007070613222-pat00063
    상기 식에서,
    V는 H, Me, Et, F, Cl, OMe, OEt 중에서 선택되며;
    환 B, 환 C, E, R, L1, L2, o, p 및 q는 제 1항의 정의와 같다.
  12. 하기 반응식 3으로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 화학식 13의 실리콘 함유 화합물의 제조방법:
    [반응식 3]
    Figure 112007070613222-pat00064
    상기 식에서,
    U는 SiOk1(CQ2)n1, Si(CQ2)n1Ok1, (CQ2)n1Ok1Si, (CQ2)n1SiOk1 중에서 선택되며, 이때 k1은 0 또는 1이고, Q는 H 또는 F이고, n1은 0에서 3 사이의 정수이고;
    W는 Me, Et, F, Cl 중에서 선택되며;
    환 B, 환 C, 환 D, R, E, X, o, p 및 q는 제 1항의 정의와 같다.
  13. 삭제
  14. 하기 반응식 5로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 화학식 15의 실리콘 함유 화합물의 제조방법:
    [반응식 5]
    Figure 112007070613222-pat00066
    상기 식에서,
    U는 Si(CQ2)n1 또는 (CQ2)n1Si 이며, 이때 Q는 H 또는 F이고, n은 0에서 3 사이의 정수이고;
    W는 Me, Et, F, Cl 중에서 선택되며;
    환 B, 환 C, R, E, X, L1, L2, o, p 및 q는 제 1항의 정의와 같다.
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