TWI328606B

TWI328606B - Liquid crystal composition comprising novel silicon containing compounds and liquid crystal display device using the same

Info

Publication number: TWI328606B
Application number: TW095101330A
Authority: TW
Inventors: Jae Ho Cheong; Min Jin Ko; Dae Ho Kang; Ki Youl Lee; Youn Bong Kim
Original assignee: Lg Chemical Ltd
Priority date: 2005-01-13
Filing date: 2006-01-13
Publication date: 2010-08-11
Also published as: US7759511B2; WO2006075883A1; KR20060082821A; CN101090955B; EP1836276A1; US20060151744A1; JP2008524322A; CN101090955A; US20100155664A1; EP1836276A4; TW200632078A; JP5047808B2; KR100821844B1; US8669391B2; EP1836276B1

Description

1328606 ^ 九、發明說明：【發明所屬之技術領域】本發明係關於一新顆含矽化合物’以及一包含其之液晶組成物。更特別地’本發明係關於一新穎向列型液晶化合物 5 (nematic liquid crystal c〇mp〇und)，其具有低黏度以及高正型介電係數各方異向性（dielectric anisotropy )、一包含該同一化合物之液晶組成物，以及一使用該同一組成物之液晶顯示裝置。 10【先前技術】一般而言’液晶化合物具有光學各方異向性（optical anisotropy ;△ η )以及介電係數各方異向性dielectric anisotropy ;△ ε )’被廣泛地在顯示裝置中，例如時鐘、筆記型電腦、行動電話、電視’以及監視器。此液晶化合物的需 15求越來越多。液晶化合物使用在此類的顯示裝置中，包含一向列型液晶相（nematic liquid crystal phase)、層列型液晶相 ® ( smectic liquid crystal phase )，以及膽固醇型液晶相 (cholesteric liquid crystal phase)。在那些相之中，向列型相被使用最為廣泛。實際上，各式各樣的液晶化合物被使用在 20 該組成物的構成中。液晶組成物將被穩定的對抗水、光、熱、空氣、電場’或其類似，並保證該化合物化學穩定在該組成物之構成中，在該特殊的狀態下使用。為了使用一液晶化合物在一顯示裝置中，該液晶化合物將會有一致的物理性質，包含一大範圍的液晶相溫度、光學各方異向性（△!〇與介電係數各 5 1328606 方異向性（△ £ )、逢1疮 Ϊ2 Vfe Λ- )黏度，以及導電度。用於顯示裝置日化合物的性質要求，依據該顯示裝置的特定型式而=:曰 =。即將發生的需求為同時滿足該上述㈣的新黯晶顯示裝。近來’有-具有—迅速反應時_液晶顯地處理大量資㈣需求。 i 【發明内容】因此，本發明鑑於上述問題被實施。本發明的目的在於提供一新穎液晶化合物，其具有低黏度以及高正型介電係數各方 10異向性，以便允s午顯示最佳化。本發明的另一目的在於提供一包含s玄上述化合物之液晶組成物。本發明還有一目的在於提供一使用該上述組成物製造之液晶顯示裝置。本發明提供一由下述式1所代表的新穎含石夕化合物、一包含該上述化合物之液晶組成物，以及一液晶顯示裝置，包含一 15 由該上述組成物製造之液晶層。 [式1]

其中 A 是選自由 SiMe2Okl (CQ2) nl ' SiEt2Okl (CQ2) m、SiF2Okl (CQ2) ni ' SiCl2Okl (CQ2) n丨、SiMe2 (CQ2) ' 20 nl〇k丨、SiEt2 ( CQ2 ) nlOkl、SiF2 ( CQ2 ) nl〇kl、siC12 • ( CQ2 ) nl〇kl、OkiSiMe，（ CQ2 ) ni、〇kiSiEt2 ( CQ2 ) nl 〇kiSiF2 ( CQ2 ) m ' 〇kiSiCl2 ( CQ2 ) m ' ( C(^2 ^ m〇kiSiMe2 ' ( CQ2 ) ni〇kiSiEt2、( CQ2 ) ni〇kisiF2 6 1328606

(CQ2 ) nlOklSiCl2、Okl ( CQ2 ) nlSiMe2、〇kl ( CQ J n,SiEt2、〇k“CQ2) nlSiF2、〇kl (cq2) nlsici2、) nlSiMe2〇ki ' ( CQ2 ) niSiEt2〇kl、( CQ2 ) nlSiF2〇 (CQ2 ) niSiCl2Ok丨、（CH2 ) n丨、CH=CH、CsC、0、s COO、oco、CF20、ocf2、ocoo、Ch2〇、CH2C〇、 OCH2 ’以及COCH2所組成之群，其中k丨是。或卜^^ 或F，η丨是介於0以及3之間的整數；疋Η 環Β是選自由 ίο 15

環C是選自由 L? 所組成之群；

環D是選自由

and

所纽成之群；其他代基，被導入環A、環成之群，獨立:由广到L7所代表，它們具有:或〜龙由各 Μ是選自C、N, 疋我，是零； Sl’具有附帶條件為^ 今N時， Z是C ; 自 7 1328606 每一個a丨、a2，以及a3是各自獨立的選自C、NR，以及 Ο ； E 是選自由 SiMe2Ok2 ( CQ2 ) n2、SiEt2Ok2 ( CQ2 ) "2、 SiF2Ok2 ( CQ2 ) n2 ' SiCl2Ok2 ( CQ2 ) n2 ' SiMe2 ( CQ2 ) 5 n2〇k2 ' SiEt2 ( CQ2 ) n2〇k2 ' SiF2 ( CQ2 ) n2〇k2 ' S1CI2 (CQ2 ) n2〇k2、〇k2SiMe2 ( CQ2 ) n2、0k2SiEt2 ( CQ2 ) n2、 Ok2SiF2 ( CQ2 ) n2、Ok2SiCl2 ( CQ2 ) n2、( CQ2 ) n2〇k2SiMe2、( CQ2 ) n2〇k2SlEt2 ' ( CQ2 ) n2〇k2SlF2 (CQ2 ) n2〇k2SiCl2 ' Ok2 ( CQ2 ) „2SiMe2 ' Ok2 ( CQ2 ) 10 n2SiEt2、Ok2 (CQ2) n2SiF2、〇k2 (CQ2) n2SiCl2、（CQ2) n2SiMe2〇k2 ' ( CQ2 ) n2SiEt2Ok2、（ CQ2 ) n2SiF2〇k2、 (CQ2 ) n2SiCl2Ok2 ' ( CH2 ) n2、C=C、O、S、COO、 oco、cf2o、ocf2、ocoo、ch2o、CH2CO、OCH2，以及COCH2所組成之群，其中k2是0或1，Q是H或F，以及 15 ιΐ2是介於〇以及3之間的整數； R是選自由Η ' C丨〜C15烷基、C2〜C15烯基，以及烷氧基 (RiO )所組成之群，其中婦基為CH=CH2、CH=CHCH3 (e，z ) 、ch2ch=ch2、ch=chch2ch3 ( E，Z )、 ch2ch=chch3 ( e，z ) 、 ch2ch2ch=ch2 、 20 CH=CHCH2CH2CH3 (E，z)、CH2CH=CHCH2CH3 (E，Z)、 CH2CH2CH=CHCH3 (E，z)，或 CH2CH2CH2CH=CH2 ;

Ri選自由H、C丨〜C15烷基，以及c2〜Ci5烯基所組成之群，其中該烯基為 CH=CH2、CH=CHCH3 ( E，z )、 ch2ch=ch2、ch=chch2ch3 ( E，z )、ch2ch=chch3 8 1328606 (E，z)、CH2CH2CH=CH2、CH=CHCH2CH2CH3 (E，Z)、 CH2CH=CHCH2CH3 (E，Z)、CH2CH2CH=CHCH3 (E，Z)，或 CH2CH2CH2CH=CH2 ; x 是選自由 H、SiR2R3R4、CF3、OCF3、CN、NCS、鹵 5 素原子，以及R所組成之群；每一個R2、R3，以及R4是各自獨立地選自R以及鹵素原子；每一個L丨、L2、L3、L4、L5、L6，以及L7是各自獨立地選自由Η、鹵素原子、CN、CF3、〇CF3，以及NCS所組成之 10 群；每一個〇、p，以及q各自獨立地代表介於0以及2之間的整數；以及至少一個E、A，以及X包含矽。在此之後，本發明將被更詳細的描述。 15 本發明提供一新穎含矽化合物，可以被應用在各式各樣的顯示裝置中、一液晶組成物，實質上包含該含矽化合物，較佳地，一正型向列型液晶組成物，以及一使用該上述組成物之液晶顯示裝置。該含石夕化合物的特性為具有低黏度，以及零 (0)或高正（+ )型介電係數各方異向性。 20 在低運作電壓下，為了操作液晶’高介電係數各方異向性是必須的。根據本發明，該液晶化合物基於該主要分子軸線具有不對稱取代基’因此提供高正型介電係數各方異向性。為了得到迅速的液晶反應時間，低黏度是必須的。根據本發明的化合物，它是可能經由導入一含矽取代基進入至少一個 9 ⑶8606

ίο

15 連結基^肖E)，以及末端基⑴其巾之—，或該連結基以及末端基兩者獲得低黏度。 …此外，根據本發明，經由導入-鹵素原子，及/或烧基作為氫原子的取代基，其與矽構成一級鍵，當一含矽取代基被導入至少一個連結基，及/或末端基’可增進偶極矩（dipole moment)。此增進偶極矩導致增進了介電係數各方異向性，經由極化性（Polarizability)以及偶極矩，它是有意義的受到影響的。本發明的含矽化合物的較佳具體實例，由式1所代表，其包含較佳的環B以及環C的舉例，被由下述式2〜〜10所代表。然而’本發明的範圍並不受限於此。 [式2]

(m) [式4] 1328606

[式5]

[式6]

(V)

(VI) [式7]

[式9] 10

2 [式 ίο]

是零；其中Z為c; Μ為C、N，或si，具有附帶條件為μ (X) 為Ν時，L3或L7 0 ；每個a丨、a2，以及a3是各自獨立的選自c、NR，以及

每一個T T h、L·2、L3、L4、L5、L6，以及L7是各自獨立的 1〇選自由Η、鹵素原子、CN、Cf3、OCF3，以及NCS所組成之群；以及 A、E、R、x、〇、p，以及q與在式1中所定義相同。特別佳的化合物舉例由包含下列化合物的式2〜1〇所代表。然而，本發明的範圍並不受限於此。 15

R3 12 1328606

其中 A 是選自由 Si〇ki ( Cq2 ) nl、Si ( CQ2 ) μ%、 (CQ2) ni〇kiSi、（CQ2) nlsi〇kl、Okl (CQ2) nlsi，以及〇kiSi (CQ2) ni所組成之群，以及k丨、Q、n丨、r、、

R4、L,、L2、L3、L4、l5、L7、X、M、a丨、a2，以及與在式 1中所定義相同。該由式1所代表的含矽立體同分異構體 (stereoisomers)也包含在本發明的範圍中。在此，該含石夕化合物具有立體同分異構體，在反式時具有較佳的液晶特性。此外，該含矽化合物的立體同分異構體可以在反式異構物。嗔式異構物的比例為85〜1〇〇 : 15〜〇，但不限於此。 ^該由式1所代表的新穎含矽化合物是化學性穩定，以及熱心對光穩疋’並能形成一介晶相（mesomorphic phase ) 13 15 1328606 (中間相（meso-phase))在一所要的溫度範圍，以便被適當地使用於顯示器的應用。根據本發明’該由式1所代表的含;ε夕化合物可以經由一熟悉該項技藝人士一般已知的方法被製備》根據本發明的較佳具 5體實例’該由式1所代表的含石夕化合物可以經由下述反應圖 1〜5被製備。 [反應式1] GH0^° 0TS0H 〇Η0Η(ΐ)^Χ DMg.UorrfiuU _ _ W _ °-〇XZ>a^1 c - R. r+<2H-e 1 Raney-Ni Y » Mg.U \ X, « H, halide w u skucq^uskcq^cuccqio^succ^POm W « Me.Et.F.a [Formula 11]

在一個由反應式1所代表的方法具體實例中，一格裡納試 10 劑（Grignard reagent)被由1，4-二溴苯與Mg形成，接著經由與4-n-丙基環己烷反應，並使用Ts〇H脫水。該所得到的產物被用來與n-BuLi反應，以形成一陰離子，其依次與氣硅烷 (silyl chloride)衍生物反應。接著，進行氫化以形成反式異構物’較佳的是使用阮尼鎳（Raney_Nickel)催化，從而提供 15 一由式11所代表的硅烷液晶化合物。另外，該反式異構物可以被形成，經由使用Pd/炭氫化，以及再結晶。在此，氣硅烷衍生物可以經由—熟悉該項技藝人士一般已知的方法被形成。舉例如’ Mg被加入到卜溴_4_氟化苯以形成格裡納試劑，以及一過量的Medico被加入，以提供該氯硅烷衍生物。 20 [反應式2] 14 1328606

Formula 12] Η. hU.EtF.ci.OMe.oa 在一個由反應式2所代表的方法具體實例中，以4,4，-二溴聯苯進行格裡納反應，接著經由使用TsOH脫水。然後，該所得到的產物經由使用n-BuLi被轉換成一陰離子形式，並隨 5後與氣硅烷衍生物反應。如果該與P·四氯苯醌（p-chloranil) 反應被用來取代氫化反應，該由式12所代表的娃烧液晶化合物可以被獲得。

[反應式3]

i)Mg,Uor nBuLi i〇 »-*-|+<£>fqX G * R. X, * H(halide

X P-Chloranil

W = Me.Et.F.CI [Formula 13] 10 在一個由反應式3所代表的方法具體實例中，i，4_二溴苯與4-n-丙基環己_在Mg存在下進行偶合反應，以提供一三級醇，接著經由使用TsOH脫水，由此提供該起始物。接著，該 15 1328606 起始物經由使用Mg被轉換成格裡納試劑，且該格裡納試劑被與氣娃烧衍生物反應。然後，該所得到的產物被與p-四氣苯酿反應，以提供該由式13所代表的硅烷液晶化合物。

[反應式4]

9 Li ornBuU ID HaiicJe-S^3

在一個由反應式4所代表的方法具體實例中，苯基溴酸被加到4-溴-4’-丙基聯苯，且該反應混合物在有Pd (PPh3) 4 存在下進行偶合反應，以提供該三苯基化合物。然後，一硅烷基經由使用錢或烧基裡被導入該二苯基化合物*以提供該由式 10 _ 14所代表的ί圭烧液晶化合物。 [反應式5]

[Formula 15] U = Si(CCU)#|t (CCU\tS\ W = Μθ,Εί,Ρ.α 在一個由反應式5所代表的方法具體實例中，反，反--4-(4-丙基環己基）環己院-1-醇（trans，trans-4- ( 4- 16 1328606 propylcyclohexyl) cycl〇hexan_i_〇i)以及氯二甲基笨基硅烧被溶解在乾燥的溶劑中，且該反應混合物在鹼加入室溫下進行反應’以提供該由式15所代表含_〇-Si-鍵的液晶化合物。除了經由上述反應圖1〜5獲得的化合物之外，化合物的 5獲得經由類似的方法，或一個熟知該項技藝人士已知的習知方法也包含在本發明的範圍中。該含石夕化合物的獲得如上所描述’可以被混合在一需要的比例中，以提供一液晶組成物。本發明提供一液晶組成物，較佳地一向列型液晶組成物’其包含該由式1所代表的含矽化合物。 10 經由液晶組成物以提供所想要的液晶特性，通常大約 5~20組成份被使用在液晶組成物的組合中。根據本發明，它可能提供一液晶組成物，具有低的驅動電壓以及迅速的反應時間’經由使用該由式丨所代表的新穎含矽化合物，它可以提供高正型介電係數各方異向性以及降低黏度。 15 由式1所代表的化合物的内容雖然沒有特別的限制，但更特別地至少一個化合物，是選自由式2〜1()所代表的含矽液 ! 晶組成物所組成之群’以1〇〇 wt%的全部液晶組成物為基礎，每一個化合物較佳地使用在hSOwt%的量中。

根據本發明的液晶組成物在該由式1所代表的含矽化合 20物之外’可以更進一步包含其他液晶化合物，一般使用在習知的液晶組成物中。此化合物可以被使用在一控制的所需比例中。此外’適當的添加劑也可以被使用，該添加劑被揭露在[H

Kelker/R. Hatz，液晶手冊，verlag Chemie，Weinheim，1980] 中。舉例如’添加劑用於調整該介電係數各方異向性、黏度， 17 1328606 及/或向列型相的直線可以被使用。該添加劑的特別舉例，其可以被使用在本發明的液晶組成物中，包含旋光液晶分子 (chiral dopants )，其抑制該螺旋結構並回復該液晶的變形、二色性染料（dichroic dyes)，或其類似。 5 根據本發明的液晶組成物可以經由一個熟知該項技藝人士通常熟知的方法被製備。在此方法的一個具體實例中，各式各樣的組成份，其構成液晶組成物，被溶解在一從室溫到高溫的溫度範圍中。並且，本發明提供一液晶顯示裝置，其包含一從該液晶 10 組成物獲得的液晶層。在該液晶顯示裝置中並無特別的限制。該液晶顯示裝置特別的舉例包含一單純矩陣方式（simple matrix type)扭曲向列型液晶顯示裝置、單純矩陣方式超扭曲向列型液晶顯示裝置、主動矩陣方式（active matrix type ) TFT (薄膜電晶體） 15 液晶顯示裝置、主動矩陣方式MIM (金屬絕緣金屬）液晶顯示裝置、主動矩陣方式IPS (平面轉換）液晶顯示裝置，或其類似。根據本發明的液晶顯示裝置可以經由一個熟知該項技藝人士通常熟知的方法被製造。此方法的一個具體實例，一液晶 20 組成物被溶解在一適當的溫度，然後引導進入一液晶裝置中。該液晶相，溶解如上面所提到的，可以被調整，它可以被應用於所有型式的液晶顯示裝置，經由憑藉使用適當的添加劑。【實施方式】 18 1328606 涉及本發明的較佳具體實例將被詳細地完成。它將被了解’下列實施例僅僅是用來說明，本發明並不因此而受限。 [實施例1〜17] 實施例1

5 首先，25毫升的二氯二甲基娃烷被加到50毫升的乾燥 THF ’以及1〇〇毫升的1.0M溴化4-氟苯基鎮 _ fluorophenylmagnesium bromide)被非常慢的逐滴加入。♦ 加入完成之後’該反應混合物在低溫被攪拌大約3小時。接 10著’為了沉澱鎖鹽，一過量的己烧被加到該反應混合物令。該鎂鹽經由過濾移除，以及該有機溶劑在減壓下被完全地蒸餾。然後’氯化-二甲基（4-敗苯基）娃烧經由真空蒸館（7〇〜75°C /8mPa)被分離。在一分離的容器中，255毫克的被溶解在10毫升的乾燥THF中。接著，一溶液包含2.88克的4-溴-15 4’-n-丙基聯苯被溶解在2〇毫升的乾燥thF中被加入，以形成 φ 格裡納試劑’ i.97克的氣化二甲基（4-氟苯基）硅烷在室溫被加入。在攪拌大約10小時之後，該反應混合物被水以及己烷處理’然後經由矽膠管柱色層分析純化，以獲得由該上述結構式所代表的含矽化合物（產率：88%)。400MHz h-NMIl， 20 CDC13 > δ (ppm) : 0.57 ( s, 6H ) ' 0.99 ( t, 3H ) ' 1.65 〜1.69 (m，2H)、2.64 ( t，2H )、7.07 ( t，2H )、7.25 (d，2H)、7.54(d，2H)、7.58〜7.61(m，6H)。實施例2 19 1328606

TEA .....〇c 首先，2·〇克的反，反—環己醇被溶解在20毫升的CH2C12 中以及1.7克的氣化_二甲基苯基石圭烧與1〇8克的三乙基胺在室m·被加入。在攪拌大約1〇小時之後，該反應混合物被水以及CHeu處理’然後經由矽膠管柱色層分析純化以獲得由肩上述結構式所代表的含矽化合物（產率：Μ% )。 400MHz >H-NMR，cdC13 . 5 (ppm) ：〇.38(s, 6H) ^

〇.86〜〇·90 (m，2H)、0.91 (t，3H)、0M (m， 6H) ^ 1.09-1.20 (m, 3H) > 1.25-1.38 ( m, 4H ) ^ 1.63-1.71 (br, 4H ) , 1.71-1.76 ( br, 2H ) > 1.81-1.90 (br，2H) 、3·51 (m，1H) 、7.36〜7.40 (m，3H)、 7.59〜7.62 (m，2H) 〇實施例3

首先，6.45克的二氣二甲基硅烷被溶解在乾燥的THF t，並冷卻到〇它。接著，1〇〇毫升的氣化4氟苯基鎂 (0.25M)被杈慢的逐滴加入。當加入完成之後，該反應混合物接著在低溫反應大約3小時。接著，為了沉澱鎮鹽，一過量的己烷被加到該反應混合物。該鎂鹽經由過濾移除，以及該有 20機溶劑在減壓下被蒸餾。經由如此做，氯化二曱基（4-氟苯基）硅烷經由真空蒸餾被獲得，產率8〇%。在一分離的容器中，3.0克的4_溴·4’-η-丙基聯苯，以及25〇毫克的Mg被加 20 1328606 .到20毫升的乾燥THF以提供格裡納試劑，對此，2 3克的氣化二甲基（4-氟苯基）硅烷在室溫被加入。該反應混合物被加熱到60°C大約10小時，並以水以及己烷處理，然後經由矽膠官柱色層分析純化，以獲得由該上述結構式所代表的含矽化合 5 物（產率：91%)。400MHz W-NMR，CDC13，5 (ppm): 0.30 (s，6H)、0.99 (t，3H)、1.65〜1.74 (m，2H)、2.30 (s，2H)、2‘65(t，2H)、6.89 (d，4H)、7.26〜7.28 (m， 2H)、7.50 (d，2H)、7.54 (d，2H)、7.58 (d，2H)。實施例4

首先，3.03克的4-溴-4’-n-丙基聯苯，以及245毫克的 Mg被加到20毫升的乾燥THF以形成格裡納試劑，然後2 〇5 克的乳化-一曱基（4-敗苯基）娃院被加入。該反應混合物被加 15熱到60°C大約10小時，並以水以及己烷處理’然後經由矽膠管柱色層分析純化’以獲得由該上述結構式所代表的含矽化合物（產率：94% )。400MHz b-NMR，CDC13，<5 (ppm): 0.31 ( s, 6H )、0.91 〜0.97 ( m，3H )、1.36〜1.45 ( m， 4H) 、1.65〜1.77 (m，2H) 、2.33 (s，2H) 、2.69 (t， 20 2H)、6.91(d，4H)、7.27~7.32(m，2H)、7.53(d， 2H)、7.56 (d，2H)、7.61 (d，2H) » 實施例5 21 1328606

F F 首先，6.45克的二氯二甲基硅烷被溶解在乾燥的thf 中，並冷卻到0°C。接著’ 25毫摩爾的氯化3,4,5-三氟苯基鎂被慢慢的逐滴加入。當加入完成之後，該反應混合物接著在低 5 溫反應大約3小時。接著’為了沉澱鎂鹽，一過量的己烷被加到該反應混合物。該鎂鹽經由過濾移除，以及該有機溶劑在減壓下被蒸餾。經由如此做，氣化二甲基（3,4,5-三氟苯基）硅貌經由真空蒸餾被獲得，產率75%。在一分離的容器中，2.75 10 15 克的4->臭_4’-11-丙基聯苯，以及245毫克的Mg被加到20毫升的乾燥THF以提供格裡納試劑，對此2.4克的氣化二甲基 (3 4 ’ 一'氣本基）娃烧在室溫被加入。該反應混合物被加熱 60 c大約10小時’並以水以及己烷處理，然後經由矽膠管層分析純化，以獲得由該上述結構式所代表的含矽化合物 (產率：87%)。400MHz h-NMR，CDC13，占（ppm): 0.3l ( 2H) (、s’ 6H)、0.99 (t，3H) ' 1.63〜1.76 (m，2H)、2.26 ’2H)、2.64(t，2H)、6.46〜6.54(m，2H)、7.26(d，、7.48(d，2H)、7.53 (d，2H)、7.59 (d，2H) 貫施例6

首先，3.03克的4-溴-4’-n-丙基聯苯，以及245毫克的被加到2〇毫升的乾燥thF以形成格裡納試劑，然後2.4 22 1328606 . 克的氣化二甲基（3,4,5-三氟苯基）娃院被加入。該反應混合物被加熱到6(TC大約10小時，並以水以及己烷處理，然後經由石夕膠管柱色層分析純化，以獲得由該上述結構式所代表的含矽化合物（產率：85%)。400MHz ^-NMR，CDC13，5 5 (ppm) : 0·35 (s，6H)、0.93〜0·98 (m，3H)、1.33〜1.48 (m，4H)、1.65〜1.77 (m，2H)、2·29 (s，2H)、2 68 (t， 2H)、6_50〜6.59 (m，2H)、7.32 (d，2H)、7.52 (d， 2H)、7.58 (d，2H)、7.63 (d，2H)。 ’ φ 實施例7

首先，2.32克的3,5-一IL-4，-n-丙基聯苯被加到20毫升的乾燥THF中，以及5毫升的2.0M LDA在-78°C被逐滴加入。該反應混合物在低溫充分地反應大約3小時以形成陰離子。接著，2.05克的氯化二甲基（4-氟苯基）硅烷被加入。該 15 反應混合物被逐漸地加熱到室溫。在室溫授拌大約1小時之後’該反應混合物被以水以及己烷處理’然後經由矽膠管柱色層分析純化’以獲得由該上述結構式所代表的含石夕化合物（產率：90%) 。400MHz 'H-NMR，CDC13，5 (ppm) ：〇.35 (s，6H )、0.98 ( t，3H )、1.64〜1,74 ( m，2H )、2.43 ( s, 2〇 2H ) 、2.65 ( t，2H ) 、6.87〜6.97 ( m，4H ) 、7.05 ( d， 2H)、7.28 (d，2H)、7.50 (d，2H)。實施例8 23

F F

i) LDA —1")。-1Ά ' ΧλΡ 首先，2.60克的3,5-二氟-4’-n-丙基聯苯被加到2〇毫升的乾燥THF中，以及5毫升的2·0Μ LDA在_7代被逐滴加入。該反應混合物在低溫充分地反應大約3小時以形成陰離 5子。接著，2.05克的氣化二甲基（4_氟苯基）硅烷被加入。該反應混合物被逐漸地加熱到室溫。在室溫攪拌大約丨小時之後，該反應混合物被以水以及己烷處理，然後經由矽膠管柱色層分析純化，以獲得由該上述結構式所代表的含石夕化合物（產率：85%)。400MHz ^-NMR，CDC13，（5 (ppm) : 〇·35 10 (s, 6H) > 0.91-0.93 ( m, 3H )、1.31 〜1.43 ( m，4H )、 1.60〜1.73 ( m，2H )、2.42 ( s，2H ) > 2.65 ( t, 2H )、 6.86〜6.98(m，4H)、7.05(d，2H)、7.28(d，2H)、7.49 (d，2H) 〇實施例9

首先，2.32克的3,5-二氟-4’-n-丙基聯苯被加到20毫升的乾燥THF中，以及5毫升的2.0M LDA在-78°C被逐滴加入。該反應混合物在低溫充分地反應大約3小時以形成陰離子。接著，2.4克的氯化二曱基（3,4,5-三氟苯基）硅烷被加 2〇入。該反應混合物被逐漸地加熱到室溫。在室溫攪拌大約1小時之後，該反應混合物被以水以及己烷處理，然後經由矽膠管 24 1328606 柱色層分析純化，以獲得由該上述結構式所代表的含矽化合物 (產率 _ 84%)。400MHz iH-NMR，CDC13，5 (ppm): 〇.44(s，6H)、1.04 (t，3H)、1.69〜1.79 (m，2H)、2.45 (s，2H)、2.70(t，2H)、6.60〜6,68(m，2H)、7.11(d， 2H)、7.34 (d，2H)、7.55 (d，2H)。實施例10

首先，2.6克的3,5-二敗-4，-n-丙基聯苯被加到20毫升的乾燥THF中，以及5毫升的2.0M LDA在-78°C被逐滴加入。 10該反應混合物在低溫充分地反應大約3小時以形成陰離子。接著，2.4克的氯化二甲基（3,4,5_三氟苯基）硅烷被加入。該反應混合物被逐漸地加熱到室溫。在室溫攪拌大約i小時之後，該反應混合物被以水以及己烷處理，然後經由矽膠管柱色層分析純化’以獲得由該上述結構式所代表的含矽化合物（產率： • 15 80%)。400MHz 】H-NMR，CDC13，<5 (ppm) : 〇·4〇 (s， 6H)、0.85〜0.96 (m，3H)、1·31 〜1.42 (m，4H)、ι·61 〜1.72 ( m，2H )、2.40 ( s，2H ) ' 2.64 ( t, 2H )、 6.55〜6.62(m，2H)、7.05(d，2H)、7.28(d，2H)、7.49 (d，2H)〇 20 實施例11

25 1328606 首先’ 3.0克的4-溴·4，-η-丙基聯苯被溶解進入27毫升作為容劑的DME中，接著，2.05克的3,5-二氟苯基硼酸、380 毫克的Pd (ΡΡΙ13) 4 ’以及27毫升的2.0Μ Na2C03被加入。在100C迴流大約10小時之後’該反應混合物被水以及己烷 5處理’並經由矽膠管柱色層分析純化，以獲得該三苯基化合物伴隨著95%的產率。然後，3.〇克的該三笨基化合物被溶解進入20毫升乾燥的THF中，5毫升的2.0M LDA在-78°C被慢慢地逐滴加入。在一陰離子形成超過大約3小時之後，丨3克的氯化三甲基娃烧在低溫被加入到該陰離子，且該反應混合物 10被逐漸地被加溫到室溫。在室溫攪拌大約1小時之後，該反應混合物被水以及己烧處理，然後從己烧/MeOH溶劑再結晶，以獲得由該上述結構式所代表的含>5夕化合物（產率：95%)。 400MHz 'H-NMR » CDCI3 5 δ (ppm) : 0.41 ( s, 9H ) ' 0.99 ( t, 3H ) > 1.66-1.75 (m, 2H )、2.65 (t, 2H)、7.09 15 ( d，2H ) 、7.28 ( d，2H ) 、7.56 ( d，2H ) 、7.63 ( d， 2H)、7.68 (d，2H)。實施例12

首先，3.3克的4-溴-4’-n-丙基聯苯被溶解進入27毫升作 20為容劑的DME中，接著，2.05克的3,5-二氟苯基硼酸、380 毫克的Pd (PPh3) 4，以及27毫升的2.0M Na2C03被加入。在100°C迴流大約1〇小時之後，該反應混合物被水以及己炫處理，並經由矽膠管柱色層分析純化，以獲得該三苯基化合物 26 1328606 伴隨著90%的產率。然後，3.0克的該三苯基化合物被溶解進入20毫升乾燥的THF中，4.5毫升的2.0M LDA在-78。(：被慢慢地逐滴加入。在一陰離子形成超過大約3小時之後，116克的氣化三甲基硅烷在低溫被加入到該陰離子，且該反應混合物 5被逐漸地被加溫到室溫。在室溫攪拌大約1小時之後，該反應混合物被水以及己烷處理，然後從己烷/MeOH溶劑再結晶，以獲仔由该上述結構式所代表的含碎化合物（產率：92%)。 400MHz ^-NMR » CDC13 > (5 ( ppm) ： 0.41 ( s, 9H ) ' 0.87〜0.95 (m，3H)、1.31 〜1.42 (m，4H)、1.63〜1.72 (m， 10 2H)、2.67 (t，2H)、7.09 (d，2H)、7.28 (d，2H)、 7.56(d’2H)、7.63 (d，2H)、7.68 (d，2H)。實施例13

首先，3.9克的3,5-二氟-4-碘-4’-n-丙基聯苯被溶解進入鲁15 27毫升作為容劑的DME中，接著，2 〇5克的3,5_二氟苯基硼酸、380毫克的Pd (PPI13) 4，以及27毫升的2.0M Na2C03 被加入。在10(TC迴流大約10小時之後，該反應混合物被水以及己烧處理，然後經由石夕膠管柱色層分析純化，以獲得該三本基化合物伴隨著98%的產率。然後，3.4克的該三苯基化合 20物被溶解進入20毫升乾燥的THF中，以及5毫升的2 〇M LDA在-78°C被慢慢地逐滴加入。在一陰離子形成超過大約3 小時之後1 · 2克的鼠化二甲基娃院在低溫被加入到該陰離子，且a亥反應混合物被逐漸地被加溫到室溫。在室溫搜掉大約 27 1328606 1小時之後’該反應混合物被水以及己烷處理，然後從己烧 /MeOH溶劑再結晶，以獲得由該上述結構式所代表的含矽化合物（產率：96% ) 。400MHz W-NMR，CDC13，5 (PPm) : 0.42 (s，9H)、0.99 (t，3H)、1.65〜1.75 (m， 2H)、2 66 (t，2H)、7.00 (d，2H)、7.23 (d，2H)、 7·30 (d，2H)、7 52 (d，2H)。實施例14

10

首先，4·2克的3,5-二氟-4-碘-4，-n-丙基聯苯被溶解進入 27毫升作為容劑的DME中，接著，2·05克的3,5-二氟苯基硼酸、380毫克的Pd (PPh3) 4，以及27毫升的2 〇M Na2C〇3 被加入。在1〇〇°C迴流大約10小時之後，該反應混合物被水 =及己烧處理，然後經由矽膠管柱色層分析純化，以獲得該三苯基化合物伴隨著93%的產率。然後，3.7克的該三苯基化合物被洛解進入20毫升乾燥的THF中，以及5毫升的2.0M LDA在-78°C被慢慢地逐滴加入。在一陰離子形成超過大約3 J時之後，1 _ 19克的氯化二甲基ί圭院在低溫被加入到該陰離子’且s玄反應混合物被逐漸地被加溫到室溫。在室溫授掉大約 1小時之後，該反應混合物被水以及己烷處理，然後從己烧 /MeOH溶劑再結晶，以獲得由該上述結構式所代表的含矽化合物（產率：92% ) 。400MHz (H-NMR，CDC13，5 (ppm) : 0.42 (s，9H)、0.85〜0.94 (m，3H)、1.33〜1.41 (m，4H)、1.62〜1.70(m，2H)、2.67(t，2H)、6.99(d， 28 20 1328606 2H) 、7.22 (d，2H) 、7.29 (d，2H) 、7.51 (d，2H)。實施例15、液晶組成物（1 ) 一液晶組成物從該如在下表1中所顯示的材料被製備。在表1中，每一個百分比參照於重量份每百份的組成物。 5 [表 1]

29 1328606

實施例16、液晶組成物（2) 在一液晶組成物從該如在下表2中所顯示的材料被製備表2中，每一個百分比參照於重量份每百份的組成物。 [表2] 化合物以及含量

30 1328606

實施例17、液晶組成物（3) 在一液晶組成物從該如在下表3中所顯示的材料被製備表3中，每一個百分比意指重量份每百份的組成物。 [表3] 化合物以及含量

31 1328606 F 11% F 11% 10% 10% F 6% F 6% 5% 5% _νΌ^0κΐί·^ρ|-ρ F 3% 0~0^C^fi_^p/F F 3% 32 1328606 試驗實施例1、評價液晶組成物的物理性質根據本發明的液晶組成物，依據下述試驗評價它們的物理性質。根據實施例15〜17的液晶組成物被使用。每一個組成物 5在氮氣下被置入1克的量進入一試管中，然後在15(TC加熱2 小時’以測直該相轉移溫度。在此’每一個組成物的清澈點 (clearing point ; c_p.)係指該等方性液體（is〇tr〇pic liquid)在一向列型相中的相轉移溫度。此外，每一個組成物的光學各方異向性（△!〇在2〇〇c/589 nm被測量，而每一個 1〇組成物的介電係數各方異向性（△ ε )在20°C/1 kHz被測里。並且每一個組成物的黏度在2(rc被測量。該結果被顯示在下表4中。曰在試驗之後，它可以被看出，該根據實施例15〜17的液曰曰、、且成物，其包含，作為一有作用的成分，該根據本發明由式 15 1所代表的新穎含魏合物，顯示高正（+ )介電係數各方異向性，以及低黏度（看表4)。、鲁 [表4]

33 1328606 從前面可以看出，本發明提供一新穎向列型液晶化合物， » 其具有低黏度以及高正型介電係數各方異向性，以及一液晶組成物，包含該同一化合物。根據本發明，它可能提供一液晶顯示裝置，其滿足各式各樣所要求的特性，包含一迅速反應時間 5 以及一低驅動電壓。當此發明以立即想到最實際，以及較佳的具體實例被描述，它是為了使了解本發明，而不會受限於所揭露的具體實例以及圖示。相反的，它預期涵蓋各式各樣的調整，以及各式各春樣在該精神範圍内，以及附加的申請專利範圍的範圍。 10 【圖式簡單說明】無【主要元件符號說明】無 15 34

Claims

1328606 公告本第95丨0133〇號，99年2月修正頁十、申請專利範圍：一種由下式1所代表的含矽化合物： [式1]

5 其申 Α 是選自由 siMe2Okl (CQ2) ni、SiEt2〇u (CQ2) n. ' SiF2Okl (CQ2) nl . SiCl2〇k. (CQ2) n. ' SiMe2 ( CQ2) nl0k丨、SiEt2 ( CQ2 ) n〗〇kl、SiF2 ( CQ2 ) ni〇ki、SlCl2 (CQ2) ni〇ki ' 〇kiSiMe2 (CQ2) „i ' 〇kiSiEt2 ( CQi ) m ' OklSiF2 ( CQ2 ) nl、〇k丨SiCl2 ( CQi ) m ' ( CQ2 ) 10 nlOklSiMe2、（ CQ2 ) nl〇klSiEt2、( CQ2 ) nlOk,SiF2 ' (CQ2 ) n丨Ok】SiCl2、Ok】（CQ2 ) n〗SiMe2、〇k, ( CQ2 ) niSiEt2、〇ki ( CQ2 ) niSiF2、〇ki ( CQ2 ) n丨SiC!2、( CQ2 ) nlSiMe2Okl、（ CQ2 ) nlSiEt2Okl、( CQ2 ) nlSiF2〇ki ' (CQ2 ) n 1SiC12〇k 1、（ CH2 ) n 1、CH^CH、CeC、〇、S、 15 coo、oco、cf2o、ocf2、ocoo、ch2〇、ch2co、 OCH2 ’以及COCH2所組成之群，其中k丨是0或1，Q是H 或F，η丨是介於〇以及3之間的整數；環Β是選自由

環C是選自由所組成之群； 35 1328606 所組成t鮮· 所組成之群，其中該取代基，被導入環B、環C，或環D，並由各自獨 5立的Li到h所代表，即使它們具有相同的定義； M是選自C、Μ，以及Si，附帶條件為Μ為n時，L3或 h是零； 2是C ; 母—個a丨、a，，以及a3是各自獨立的選自c、NR，以及 !〇 Ο ; ' E 是選自由 SiMe2Ok2 (CQ2) n2、SiEt2Ok2 (CQ2) Π2、 2〇·〇 ( CQ2 ) n2、siCh〇k2 ( CQ2 ) n2、SiMe2 ( CQ2 )

D是選自由

15 η2〜' SiEt2 ( Cq2 ) n2〇k2、SiF2 ( CQ2 ) n2〇k2、SiCl2 CQ2 ) n2〇k2、〇k2SiMe2 (CQ2) n2、Ok2SiEt2 (CQ2) n2、〇k2SlF2 ( CQ2 ) n2、〇k2SiCl2 ( CQ2 ) n2、（ CQ2 ) n2〇k2SlMe2、（ CQ2 ) n2Ok2SiEt2、（ Cq2 ) n2〇k2SiF2、 (CQ2 ) n2〇k2Sicl2、〇k，·（ cq2 ) n2SiMe2、〇k2 ( cq2 ) n2SlEt2 ' 〇k2 (CQ2) n2SiF2 ' 〇k2 (CQ2) n2SiCl2 ' (CQa) n2S〖Me2〇k2、（ CQ2 ) n2SiEt2〇k2、（ Cq2 ) n2SiF2〇k2、 ^ CQ2 ) n2Sici2〇k2 ^ ( CH2 ) 、c^c、O、s、COO、〇C〇 . nr ^ 、〇CF2、OCOO、CH2〇、CH2c〇、〇CH2，以 36 20 1328606 及COCH2所組成之群，其中k_2是0或1，Q是Η或F，以及 n2是介於0以及3之間的整數； R是選自由Η、（：丨〜(：丨5炫基、烯基，以及烷氧基（r〖〇) 所組成之群，其中烯基為CH=CH2、CH=CHCH3 ( E，Z ) ' 5 ch2ch=ch2、ch=chch2ch3 ( e，z ) 、ch2ch=chch3 (E，Z)、CH2CH2CH=CH2、CH=CHCH2CH2CH3 ( E，z )、 ch2ch=chch2ch3 (e,z)、ch2ch2ch=chch3 ( e，z)，或 CH2CH2CH2CH=CH2 ; Rl是選自由H、C I〜C I 5院基’以及C2〜C 1 5稀基所組成之 10 群，其中該烯基為 ch=ch2、CH=CHCH3 ( E，z )、 ch2ch=ch2 > CH=CHCH2CH3 ( E,Z ) 、ch2ch=chch3 (E,z ) ' CH2CH2CH=CH2 ' CH=CHCH2CH2CH3 (E,Z)、 CH2CH=CHCH2CH3 (E,Z)、ch2ch2ch=chch3 (e，z)，或 CH2CH2CH2CH=CH2 ; 15

X 是選自由 H、SiR2R3R4、CF3、OCF3、CN、NCS、鹵素原子，以及R所組成之群；每一個R2、R3，以及R4是各自獨立地選自R以及鹵素原子；每一個、L2 ' L3、L4、L5、L6，以及L7是各自獨立地 20 選自由Η、鹵素原子、CN、CF3、〇CF3，以及NCS所組成之群；每一個ο、p，以及q各自獨立地代表介於0以及2之間的整數；以及至少一個E、A，以及X包含石夕。 37

2·如申凊專利範圍第丨項所述之含矽化合物，其具有零或正丨电係數各方異向性（dielectric anisotropy ) 〇 3_如申請專利範圍第1項所述之含矽化合物，其是由任合種選自由式2〜式1〇所組成之群所代表的化合物： [式2]

匕2 (IV) [式5]

[式6] 38 (V) 1328606

[式7]

(VII)

[式8]

(VIII)

[式9]

(IX) [式 10]

(X) 10 其中 A 是選自由 SiMe2Okl (CQ2) nl ' SiEt2Okl ni ' SiF2〇ki (CQ2) ni ' SiCl2〇ki ( CQ 2 ) ni ' SiMe2 nl〇kl ' SiEti ( CQ2 ) nl〇kl ' SlF? ( CQ2 ) nl〇kl (CQ,) (cq2) 、SiCl2 39 1328606 (CQ2) nlOkl、0kiSiMe2 (CQ2) nl、〇k|siEt2 (CQ2) ni、 Ok.SiF, ( CQ2 ) n. ' 〇k.SiCl2 ( CQ2 ) n丨、（CQ2 ) n,OklSiMe2 ' ( CQ2 ) ni〇kiSiEt2 ' ( CQ2 ) ni°kiSiF2 ' (CQ2 ) niOuSiCh、〇ki ( CQ2 ) nlSiMe2、〇ki ( CQ2 ) 5 nlSiEt2、Okl (CQ2) n丨SiF2 ' Okl (CQ2) n丨SiCl2、（cQ2) niSiMe2〇ki ' ( CQ2 ) niSiEt2〇i；丨、(CQ2 ) n|SiF2〇ki (CQ2 ) niSiCl2〇u ' CH2 ) ni ' CH=CH ' C=C ' 〇 ' S ' coo、oco、cf2o、ocf2、ocoo、ch2o、CH2CO、 OCH2，以及COCH2所組成之群，其中1^是0或1，Q是H 10 或F，ηι是介於0以及3之間的整數； Μ是C、N，以及Si，具有附帶條件為Μ為Ν時’L3或 L7是零； Z是C ; 每一個a丨、a2，以及a3是各自獨立的選自C、NR ’以及 15 Ο ；

20 E 是選自由 SiMe2〇k2 (CQ2) n2、SiEt2〇k2 (CQ2) n2、 SiF2Ok2 ( CQ2 ) n2、SiCl2Ok2 ( C-Q2 ) ·η2、Siivie2 ( CQ2 ) n2Ok2、SiEt2 ( CQ2 ) n2Ok2 ' SiF2 ( CQ2 ) n2Ok2、SiCl2 (CQ2 ) n2〇k2、〇k2SiMe2 ( CQ2 ) n2、〇k2SiEt2 ( CQ2 ) n2、〇k2SiF2 ( CQ2 ) n2、〇k2SiCl2 ( cq2 ) n2、( CQ2 ) n2Ok2SiMe2、( CQ2 ) n2〇k2SiHt2 ' ( CQ2 ) n2〇k2SiF2、 (CQ2 ) n2Ok2SiCl2、Ok2 ( CQ2 ) n2SiMe2、Ok2 ( CQ2 ) n2SiEt2、〇k2 (CQ2) n2SiF2、〇k2 (CQ2) n2SiCl2、（CQ2) „2SiMe2〇k2 ' ( CQ2 ) n2$iEt2〇k2、（ CQ2 ) n2SiF2〇k2 ' 40 1328606 (CQ2 ) „2SiCl2Ok2 > ( CH2 ) n2、ChC, o、s、COO、 OCO、CF20、OCF2、OCOO、CH20、CH2CO、OCH2，以及COCH2所組成之群，其中k2是0或l，Q是H或F，以及 5

10 15

n2是介於0以及3之間的整數； R是選自由Η、C|~C|5烧基、C2~C|5稀基，以及燒氧基 (RiO )，其中烯基為 CH=CH2、CH=CHCH3 ( E，Z )、 CH2CH=CH2、CH=CHCH2CH3 ( E，Z ) ' ch2ch=chch3 (E，Z) ' CH2CH2CH=CH2 ' CH=CHCH2CH2CH3 (E,Z)、 CH2CH=CHCH2CH3 (E,Z)、ch2ch2ch=chch3 (e，z)，或 CH2CH2CH2CH=CH2 ; R丨是選自由H、C丨〜C|5炫基，以及C2〜Ci5稀基所組成之群、其中該烯基為 ch=ch2、ch=chch3 ( E，Z )、 CH2CH=CH2 ' CH=CHCH2CH3 ( E，Z ) ' ch2ch=chch3 (E，Z) ' CH2CH2CH=CH2 ' CH=CHCH2CH2CH3 (E,Z)、 CH2CH=CHCH2CH3 (E，Z) ' CH2CH2CH=CHCH3 (E,Z)，或 CH2CH2CH2CH=CH2 ; X 是選自由 H ' SiR2R3R4、CF3、OCF3、CN、NCS、鹵素原子，以及R所組成之群；每一個R2、R3，以及R4是各自獨立地選自R以及鹵素原 20 子；每一個L|、L2、L3、L4、L5、L6，以及L7是各自獨立地選自由Η、鹵素原子、CN ' CF3、OCF3，以及NCS所組成之群；以及每一個ο、p，以及q各自獨立地代表介於0以及2之間 4 1 1328606

的整數。 ^-ΐ之·含碎化合物’其是選自 4.如申請專利範圍第1瑣所1 由該下述化合物所組成之群： 5

R2

Si-F£3 1 R4 10

(CQ2) n,Ok,Si、（Cq2) n|Si〇kl、〇u (CQ2) nlSi，以及〇k 1 S i ( Co Λ ^2) nl 所組成之群，以及 r、R2、R3、、M、a|、 3 ' L3、L4、L5、L7，以及X為如在申請專利範圍第1項中所相同定義。如申晴專利範圍第1項所述之含矽化合物，其具有立 42 15 1328606 體同分異構體（stereoisomers)。 6·如申請專利範圍第5項所述之含矽化合物，其中該含石夕的立肚同分異構體化合物在反式異構物：順式異構物的比例為 85〜1〇〇:15〜〇。 7. 一液晶組成物，包含至少一種如在申請專利範圍第} 至6項令所定義之含矽化合物，其由下式1所代表： [式1]

〇、Ρ，以及q為如在申請專利範圍第丨項中所定義相同；以及每一個含矽化合物以100wt%的全部液晶組成物為基礎’在1〜50 wt%的量中。 8. 種液晶顯示裝置，其包含一液晶層，從申請專利範 15圍第7項中所疋義之液晶組成物製備。 9. 一種用於製備一含矽化合物的方法，其是由下述反應式1所代表： [反應式1] G

〇) TsOH G * R· Y = Wg.U

OMg.UornSuUi〇,afci+(eHx

x H, Reney-Ni

X, s H, halide U = ^»XCQ^..Si(CQ^M((CQJUt〇MSit(C〇^)Si〇M W - Me.Et.F.O 43 丄328606 該反應式i係以一格裡納試劑經由肖4 n丙基環己院反應’並使用TS〇H脫水；將所得到的產物被用來與Μ.反應，以形成-陰離子，再與—氣娃烧衍生物反應；以及進行氣化以形成反式異構物並使用阮尼鎳催化；其中 U 是選自 Si〇k| (CQ2) n|、Si (CQ2) 、曰(CQ2) n丨〇klSi ’以及（CQ2) niSi〇k丨，其中k丨是〇或1，Q 疋H或F，以及n丨是一介於o以及3之間的整數。 W是選自Me、Et、F，以及Cl ;以及環B、環C、環D ' R、Ε、χ、〇、p，以及召為如在申請 10專利範圍第1項中所定義相同。 10. —種用於製備一含矽化合物的方法，其是由下述反應式2所代表： [反應式2]

V » H. M«. R.F,CI.OMe.〇a 15 該反應式2係以4,4’-二溴聯笨進行格裡納反應，接著經由使用TsOH脫水；將所得到的產物經由使用n-BuLi被轉換成一陰離子形式’並隨後與氯硅烷衍生物反應；以及與ρ·四氣苯醌反應：其中V是選自由H、Me'Et、F、Cl、OMe，以及 44 OEt ;以及環B、環c、E、專利範圍第1項中所定 11· 一種用於製備_ 5 式3所代表： R、L丨、l2、義相同。、P，以及q為如在申請含矽化合物的方法，其是由下述反應 [反應式3]

該反應式3係由l，4-二溴苯與4-n-丙基環己酮在Mg存在下進行偶合反應’以提供一三級醇；接著經由使用TsOH脫 10 水以提供一起始物；將該起始物轉換成格裡納試劑，且該格裡納試劑被與氯硅烷衍生物反應；以及將反應所得到的產物被與 p-四氣苯醒反應；其中 U 是選自 SiOkl (CQ2) nl、Si (CQ2) nlokl、 (CQ2) nlOklSi，以及（CQ2) nlSiOkl ’ 其中是 0 或 1，Q 15是H或F，以及n,是一介於〇以及3之間的整數； W是選自Me、Et、F ’以及C1 :以及環B '環C、環D、R、E、X、〇、p，以及q為如在申請 1328606 專利範圍第1項申所定義相同。 12· -種用於製備-切化合物的方法，其是由下述反應式4所代表：、 [反應式4]

5 v =： H, Me, Et, F, a, OMe. OEt 該反應式4係將苯基溴酸被加到4_溴_4，·丙基聯笨，且嗦 =應混合物在有Pd (PPh3) 4存在下進行偶合反應，以提供二笨基化合物；以及將一硅烷基經由使用鎂或烷基鋰被導入該三笨基化合物； 10

其中V是選自由H、Me、Et、FOEt ;以及 Cl、OMe，以及環B R、e、L丨、L2、L4 ' L5、〇、p，以及為如在申請專利範圍第1項中所定義相同β 13. —種用於製備一含矽化合物的方法，其是由下述反應 15 式5所代表： [反應式S] 46 1328606

U = SKCQUCQ^Si W = Me. Et, F. a 該反應式5係以反’反-4- (4-丙基環己基）環己烧_1_醇以及氣二甲基苯基硅炫*被溶解在乾燥的溶劑中，且將反應混合物在鹼加入室溫下進行反應； φ 5 其中U是選自Si (CQ2) nl或（Cq2) nlSi，其中Q是Η 或F ’以及Π|是一介於0以及3之間的整數； w是選自Me、Et、F，以及C1 ;以及 . 環B、環c、R、E、X、〇、p，以及q為如在申請專利 . 範圍第1項中所定義相同。

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