JP4655387B2

JP4655387B2 - ケイ素化合物、液晶組成物および液晶表示素子

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Publication number: JP4655387B2
Application number: JP2001057164A
Authority: JP
Inventors: 孝加藤; 靖幸小泉; 恭宏久保; 兼詞寺島
Original assignee: Chisso Petrochemical Corp; Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2001-03-01
Filing date: 2001-03-01
Publication date: 2011-03-23
Anticipated expiration: 2021-03-01
Also published as: JP2002255974A; US6703083B2; US20030168632A1

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規な液晶性化合物および液晶組成物（以下、単に組成物と略記することがある）に関する。さらに詳しくは末端にＳｉＨ₃基を有する液晶性化合物、およびこれらを含有する組成物、さらにはこの組成物を用いて構成した液晶表示素子に関する。なお、本願において液晶性化合物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の成分として有用である化合物の総称として用いられる。
【０００２】
【従来の技術】
ネマチック液晶相の特性を利用した液晶表示素子（ＬＣＤ）は、パソコンのモニター、携帯電話をはじめ様々な用途に広く利用され、需要も年々高くなってきている。それにつれてＬＣＤに要求される性能の改善項目も、可動温度範囲の拡大、表示画面の高密度化およびカラー化、応答の高速化や視野角の拡大等多岐にわたるようになった。これを解決する手段として、ＤＳ（動的散乱）モード、ＴＮ（ツイストネマチック）モード、ＧＨ（ゲストホスト）モード、ＳＴＮ（スーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）モード、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）モード、ＶＡ（バーチカリーアライメント）モード、ＯＣＢ（オプティカリィ・コンペンセイテッド・ベンド）等の、電気光学効果を用いた表示方式が順次提案されてきた。
このような状況において、ＬＣＤに使用される組成物にも、それぞれの表示方式に応じて様々な特性を要求されている。まず、組成物の屈折率異方性値（△ｎ）、誘電率異方性値（△ε）、粘度（η）、電導度および弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁（Ｋ₃₃：ベンド弾性定数、Ｋ₁₁：スプレイ弾性定数）等の物性値は、表示方式および素子の形状に最適な値である必要がある。さらには先に示した様ないずれのＬＣＤにおいても高速応答を実現するために、粘度の低い組成物が求められており、液晶性化合物の粘度を低くすることも不可欠である。その他に組成物に要求される特徴の共通項として、使用環境下に通常に存在する水分、光、熱、空気等に対する安定性、電場および電磁放射に対する安定性があげられる。さらには組成物を構成する液晶性化合物が使用条件下で化学的に安定であり、かつ相互に良好な溶解性を持つことが重要である。
しかし、既存の液晶化合物や組成物だけではこれらの問題を解決するのは非常に難しいのが現状であり、上述の諸々の要求に応えられる新しい液晶性化合物および組成物の開発が急務である。
【０００３】
近年液晶表示素子は画面の大型化を目的に様々な技術開発が試みられているが、なかでも消費電力の低下と高速応答に大きく寄与する組成物の開発が望まれている。消費電力を下げるには、組成物のしきい値電圧（Ｅ．Ｊａｋｅｍａｎ等、Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，３９Ａ．６９（１９７２））のさらなる低下が必須である。また高速応答のためには低粘性であることも重要である。これらの目的を達成するためにかねてより種々の化合物が開発されている。例えば下記の式（ａ）、（ｂ）および（ｃ）に示す、分子中にシリル基を含む化合物が、それぞれ特開平６−９６５３、特開平７−２８７８および特開平７−２８７９により知られている。
【０００４】
【化６】

【０００５】
これらの化合物はケイ素が三つのアルキルによって置き替えられている。例えば、本発明者等がプロピルジメチルシリルを有する下記の式（ｄ）に示す化合物の物性値を測定したところ、粘性が著しく高いうえ、組成物を構成する他の成分との相溶性が充分でないといった問題点が分かった。
【０００６】
【化７】

【０００７】
物性測定：メルク社製の組成物ＺＬＩ−１１３２のネマチック相−等方相転移温度（ＮＩ）と２０℃における粘度（η）は、それぞれ７２．６℃および２６．７ｍＰａ・ｓであった。次いで、この組成物８５重量％に式（ｄ）の化合物１５重量％を添加し、得られた組成物のＮＩとηを測定したところ、それぞれ１５℃以下および３９．７ｍＰａ・ｓであった。この結果から式（ｄ）の化合物を用いて調製した組成物は、粘度が著しく高くなるうえ、５０℃以上もＮＩが低下することが分かった。そして、さらに式（ｄ）の化合物は他の組成物との相溶性が良くなかった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、従来技術の課題を克服するため、低粘性で、低いしきい値電圧を有し、相溶性が改善された新規ケイ素化合物、これを含む組成物および該組成物を用いた液晶表示素子を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
上記目的を達成するため、本願で特許請求される発明は以下の通りである。なお、「任意の」の語は「少なくとも１つの」を意味する。
［１］式（１）で表されるケイ素化合物。
【００１０】
【化８】

【００１１】
（式中、Ｙ¹は炭素数１〜1０のアルキレンであり、このアルキレンの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−、−Ｓ−と−Ｓ−、−Ｏ−と−Ｓ−、−Ｏ−とＳｉＨ₃、および−Ｓ−とＳｉＨ₃が隣接することはなく、またこのアルキレンの少なくとも１つの−Ｈは、ハロゲンまたは−ＣＮで置き替えられてもよく；Ｙ²は−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、または炭素数１〜1０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−、−Ｓ−と−Ｓ−または−Ｏ−と−Ｓ−が隣接することはなく、またこのアルキルの任意の−Ｈは、ハロゲンまたは−ＣＮで置き替えられてもよく；Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、または任意の−Ｈがハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレンであり、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シクロヘキセニレンの任意の−Ｈはハロゲンで置き替えられてもよく、また、これらの環の任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、１，４−フェニレンの任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き替えられてもよく；Ｚ¹、Ｚ²およびＺ³は各々独立して単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₄−、−Ｏ（ＣＨ₂）₃−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ₂−、または−ＣＦ₂Ｏ−であり；ｐ，ｑは各々独立して０または１である。）
[２] 前記の式（１）においてｐおよびｑが０であり、Ａ¹およびＡ²が各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１つまたは隣接しない少なくとも２つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き替えられた１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意の−Ｈがハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり、Ｚ¹が単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ₂−、または−ＣＦ₂Ｏ−である前記[１]に記載のケイ素化合物。
[３] 前記の式（１）においてｐが１、ｑが０であり、Ａ¹、Ａ²およびＡ³が各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１つまたは隣接しない少なくとも２つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き替えられた１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意の−Ｈがハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり、Ｚ¹およびＺ²が各々独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＯＣＦ₂−、または−ＣＦ₂Ｏ−である前記[１]に記載のケイ素化合物。
【００１２】
[４] 前記の式（１）においてｐおよびｑが１であり、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴が各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１つまたは隣接しない少なくとも２つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き替えられた１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意の−Ｈがハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり、Ｚ¹、Ｚ²およびＺ³が各々独立して単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＯＣＦ₂−、または−ＣＦ₂Ｏ−である前記[１]に記載のケイ素化合物。
[５] 前記の式（１）においてＹ¹は炭素数１〜1０のアルキレンであり、このアルキレンの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−、−Ｏ−とＳｉＨ₃が隣接することはなく；Ｙ²が炭素数１〜1０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく；Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴が各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１つまたは隣接しない少なくとも２つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き替えられた１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルである前記[１]に記載のケイ素化合物。
[６] 前記の式（１）においてＹ¹が炭素数１〜1０のアルキレンであり、このアルキレンの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−、−Ｏ−とＳｉＨ₃が隣接することはなく；Ｙ²がハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮまたは炭素数１〜1０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、少なくとも１つの−Ｈはハロゲンで置き替えられており；Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴が各々独立して、１つまたは隣接しない少なくとも２つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き替えられた１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの−Ｈがハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルである前記[１]に記載のケイ素化合物。
【００１３】
[７] 前記の式（１）においてＹ¹は炭素数１〜1０のアルキレンであり、このアルキレンの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−、−Ｏ−とＳｉＨ₃が隣接することはなく；Ｙ²が炭素数１〜1０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−、−Ｓ−と−Ｓ−および−Ｏ−と−Ｓ−が隣接することはなく；Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴が各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１つまたは隣接しない少なくとも２つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き替えられた１，４−シクロヘキシレン、２位がハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレン、３位がハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレン、または２位および３位がハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレンであるが、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴のうち必ず１つは２位または３位にハロゲン置き替えられた１，４−フェニレンまたは２位および３位がハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレンである前記[１]に記載のケイ素化合物。
[８] [１]〜[７]のいずれか１項に記載のケイ素化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
[９] 第一成分として、[１]〜[７]のいずれか１項に記載のケイ素化合物を少なくとも１種含有し、第２成分として、式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする前記［８］に記載の液晶組成物。
【００１４】
【化９】

【００１５】
（式中、Ｒ¹は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、また、この基の任意の−Ｈは−Ｆで置き替えられてもよく；Ｘ¹は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₃、−ＣＦ₂Ｈ、−ＣＦＨ₂、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ、または−ＯＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃であり；Ｌ¹およびＬ²は各々独立して−Ｈまたは−Ｆであり；Ｚ⁴およびＺ⁵は各々独立して−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；環Ｂおよび環Ｃはそれぞれ独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの−Ｈが−Ｆで置き替えられた１，４−フェニレンであり；環Ｄは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの−Ｈが−Ｆで置き替えられた１，４−フェニレンである。）
[１０] 第一成分として、[１]〜[７]のいずれか１項に記載のケイ素化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、式（５）および（６）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする前記［８］に記載の液晶組成物。
【００１６】
【化１０】

【００１７】
（式中、Ｒ²およびＲ³は各々独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、また、このアルキルの任意の−Ｈは−Ｆで置き替えられてもよく；Ｘ²は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｆは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、−Ｈが−Ｆで置き替えられた１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ⁶は−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、または単結合であり；Ｌ³、Ｌ⁴およびＬ⁵は各々独立して−Ｈまたは−Ｆであり；ａ、ｂおよびｃは各々独立して０または１である）
[１１] 第一成分として、[１]〜[７]のいずれか１項に記載のケイ素化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、式（７）、（８）および（９）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする前記［８］に記載の液晶組成物。
【００１８】
【化１１】

【００１９】
（式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、また、このアルキルの任意の−Ｈは−Ｆで置き替えられてもよく；環Ｉおよび環Ｊは各々独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｌ⁶、Ｌ⁷、Ｌ⁸およびＬ⁹は各々独立して−Ｈまたは−Ｆであるが、すべてが同時に−Ｈであることはなく；Ｚ⁷およびＺ⁸は各々独立して−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−または単結合である）
[１２] 第一成分として、[１]〜[７]のいずれか１項に記載のケイ素化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記［９］に記載の式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする前記［８］に記載の液晶組成物。
【００２０】
【化１２】

【００２１】
（式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は各々独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、また、このアルキルの任意の−Ｈは−Ｆで置き替えられてもよく；環Ｋ、環Ｍおよび環Ｎは各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレンまたは−Ｈが−Ｆで置き替えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ⁹およびＺ¹⁰は各々独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。）
[１３] 第一成分として、[１]〜[７]のいずれか１項に記載のケイ素化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記［１０］に記載の式（５）および（６）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記［１２］に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする前記［８］に記載の液晶組成物。
[１４] 第一成分として、[１]〜[７]のいずれか１項に記載のケイ素化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記［１１］に記載の式（７）、（８）および（９）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記［１２］に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする前記［８］に記載の液晶組成物。
[１５] 第一成分として、[１]〜[７]のいずれか１項に記載のケイ素化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記［９］に記載の式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記［１０］に記載の式（５）および（６）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第四成分として、前記［１２］に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする前記［８］に記載の液晶組成物。
[１６] [８]〜[１５]のいずれか１項に記載の液晶組成物に、さらに１種以上の光学活性化合物を添加したことを特徴とする液晶組成物。
[１７] [８]〜[１６]のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子。
【００２２】
本発明の化合物（１）は末端基にＳｉＨ₃を有し、２個から４個の六員環を持つ（以下、二環系から四環系と表記することがある）化合物であり、表示素子が使用される条件下で物理的および化学的にも極めて安定である。さらに、相溶性が良く、低粘性、低いしきい値電圧を有する。化合物（１）を構成する六員環、結合基または側鎖を適当に選ぶことにより、所望の物性値を任意に調整することが可能である。好ましい化合物を以下に示す。
【００２３】
【化１３】

【００２４】
【化１４】

【００２５】
【化１５】

【００２６】
【化１６】

【００２７】
【化１７】

【００２８】
【化１８】

【００２９】
【化１９】

【００３０】
【化２０】

【００３１】
【化２１】

【００３２】
【化２２】

【００３３】
【化２３】

【００３４】
【化２４】

【００３５】
【化２５】

【００３６】
【化２６】

【００３７】
【化２７】

【００３８】
【化２８】

【００３９】
【化２９】

【００４０】
【化３０】

【００４１】
【化３１】

【００４２】
Ｙ¹、Ｙ²は前記［１］の記載と同じ意味を示す。
好ましいＹ¹は、炭素数１〜１０のアルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンオキシアルキレン、アルケニレン、アルケニレンオキシ、アルケニレンオキシアルキレンもしくはアルキレンオキシアルケニレンを挙げることができる。その中でも特に好ましい基は、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、メチレンオキシ、エチレンオキシ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオキシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシ、メチレンオキシメチレン、エチレンオキシメチレン、プロピレンオキシメチレン、メチレンオキシエチレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシプロピレン、エチレンオキシプロピレン、ビニレン、１−プロペニレン、２−プロペニレン、１−ブテニレン、２−ブテニレン、３−ブテニレン、２−プロペニレンオキシ、２−ブテニレンオキシ等である。
好ましいＹ²は、炭素数１〜１０のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキルもしくはアルキルオキシアルケニル、アルキニル、フルオロアルキル、フルオロアルキルオキシ、ハロゲン、シアノ、シアノアルキニルを挙げることができる。その中でも特に好ましい基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、２−プロペニルオキシメチル、２−プロペニルオキシエチル、３−ブテニルオキシメチル、３−メトキシ−１−プロペニル、３−メトキシ−１−ペンテニル、３−メトキシ−２−ペンテニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ等である。
【００４３】
Ｙ¹とＹ²の一方または両方が光学活性基である化合物は、キラルドープ剤として特に有用である。これらを組成物に添加することによってリバース・ツイスト・ドメインの発生を防止することができる。
【００４４】
化合物（１）はＴＮ型、ＳＴＮ型およびＴＦＴ型用等をはじめとする種々の表示素子に使用する組成物の成分として好適に使用することができる。化合物（１）のうち二環、三環系化合物は低粘性を示し、三環、四環系化合物は高い等方相転移温度を示す。
分子内に２個以上のシクロヘキサン環を有する化合物（１）は、高い等方相転移温度と小さなΔｎおよび低粘性を示す。また、ジオキサン環またはピリミジン環を有する化合物（１）は比較的大きなΔεを示す。
分子内にベンゼン環を１つ以上有する化合物（１）は、比較的大きなΔｎと高い液晶配向パラメーターを示すので優れている。特に分子内に２個以上のベンゼン環を有する化合物は、特に大きなΔｎと広い液晶温度範囲と化学的に高い安定性を有する。
【００４５】
双極子モーメントが分子長軸方向に大きくなるように、−Ｆ、−ＣＮ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ等の基が置換した化合物（１）は、大きな正のΔε高い等方相転移点、比較的低い粘性を有する。これらの基がベンゼン環に置換した化合物は優れた安定性と特に大きな正のΔεを示す。さらに複数の基がベンゼン環に置換した化合物はより大きなΔεを示す。
双極子モーメントが分子短軸方向に大きくなるように、−Ｆが置換した化合物（１）は、大きな負のΔε、高い等方相転移点、比較的低い粘性を示す。ベンゼン環の側方位に−Ｆが置換した化合物は優れた化学的安定性と大きな負のΔεを示す。このような−Ｆを２個以上有する化合物は特に大きな負のΔεを示す。
Ｚ¹、Ｚ²および／またはＺ³に二重結合を有する化合物（１）は、広い液晶温度範囲と大きな弾性定数比を示すのでＳＴＮ用の組成物として用いるのに好適である。三重結合を有する化合物（１）は、大きなΔｎを示す。
これらのことから環、側鎖および／または結合基を適当に選択することにより所望の物性を有する新たな液晶性化合物を得ることができる。また、化合物（１）は、それを構成する原子がその同位体で置き替えられた場合も、同様の特性を示すので用いることができる。
【００４６】
以下、本発明の組成物に関して説明する。この組成物は、優良な特性を発現するために、少なくとも１種の化合物（１）（以下、第１成分という）を０．１〜９９．９重量％含有するのが好ましい。より好ましい量は１〜８０重量％、さらに好ましくは１〜６０重量％である。
組成物は第一成分のみでもよい。第二成分として化合物（２）、（３）および（４）から選ばれた少なくとも１種の化合物（以下第二Ａ成分と称する）および／または化合物（５）および（６）から選ばれた少なくとも１種の化合物（以下第二Ｂ成分と称する）を第一成分に加えてもよい。しきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性および粘度等を調整する目的で、化合物（１０）、（１１）および（１２）から選ばれる少なくとも１種類の化合物を第三成分として加えることもできる。
組成物の各成分である化合物は、各元素の同位体からなる類縁体でも、物理特性に大きな差異が無いので差し支えない。
上記第二Ａ成分のうち、化合物（２）の好適な例は（２−１）〜（２−９）であり、化合物（３）の好適な例は（３−１）〜（３−９７）であり、化合物（４）の好適な例は（４−１）〜（４−３３）である。
【００４７】
【化３２】

【００４８】
【化３３】

【００４９】
【化３４】

【００５０】
【化３５】

【００５１】
【化３６】

【００５２】
【化３７】

【００５３】
【化３８】

【００５４】
【化３９】

【００５５】
【化４０】

【００５６】
【化４１】

【００５７】
【化４２】

【００５８】
【化４３】

【００５９】
【化４４】

【００６０】
式中、Ｒ¹、Ｘ¹は前記［９］の記載と同じ意味を表す。
これらの化合物（２）、（３）および（４）は、正の誘電率異方性を有し、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、主としてＴＦＴ用の組成物に用いられる。ＴＦＴ用の組成物を調製する場合、該化合物の量は、組成物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲である。好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。化合物（１０）〜（１２）を粘度調整の目的でさらに組成物に加えてもよい。
【００６１】
前記第二Ｂ成分のうち、化合物（５）および（６）の好適な例は、それぞれ（５−１）〜（５−５８）および（６−１）〜（６−３）である。
【００６２】
【化４５】

【００６３】
【化４６】

【００６４】
【化４７】

【００６５】
【化４８】

【００６６】
【化４９】

【００６７】
【化５０】

【００６８】
【化５１】

【００６９】
（式中、Ｒ²，Ｒ³およびＸ²は前記［１０］の記載と同じ意味を表す）
これらの化合物（５）および（６）は、正の非常に大きな誘電率異方性を有するので、主としてＳＴＮ、ＴＮ用の組成物に用いられる。これらの化合物は特にしきい値電圧を低くする目的で使用される。粘度および屈折率異方性を調整する、液晶相温度範囲を広げる、および急峻性を改良する目的にも使用される。ＳＴＮまたはＴＮ用の組成物を調製する場合、化合物（５）および（６）の使用量は０．１〜９９．９重量％の範囲である。好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。しきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性および粘度等を調整する目的で後述の第三成分をさらに加えることもできる。
【００７０】
垂直配向モード（ＶＡモード）等に適した、誘電率異方性が負の組成物を調製する場合には化合物（７）〜（９）から選ばれた少なくとも一種の化合物（以下第二Ｃ成分）を混合するのが好ましい。第二Ｃ成分の化合物（７）〜（９）の好適な例は、それぞれ（７−１）〜（７−３）、（８−１）〜（８−５）および（９−１）〜（９−３）である。
【００７１】
【化５２】

【００７２】
【化５３】

【００７３】
【化５４】

【００７４】
式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵は前記［１１］の記載と同じ意味を表す。
化合物（７）〜（９）は、誘電率異方性が負である。２つの六員環を有する化合物（７）は、主としてしきい値電圧、粘度または屈折率異方性を調整する目的で使用される。化合物（８）は、透明点を高くしてネマチックレンジを広げる、しきい値電圧を低くするおよび屈折率異方性値を大きくする、との目的で使用される。
化合物（７）〜（９）は、ＶＡモード用の誘電率異方性の値が負である組成物に使用される。その量を増加させると組成物のしきい値電圧が低くなるが、粘度が高くなる。従って、しきい値電圧の要求値を満たす限り、できるだけ少ない量が好ましい。化合物（７）〜（９）の量は、ＶＡモードの用途では４０重量％以上が好ましく、より好ましくは５０〜９０重量％である。
弾性定数をコントロールし、組成物の電圧透過率曲線を制御する目的で、化合物（７）〜（９）を誘電率異方性が正である組成物に混合することもある。その量は３０重量％以下が好ましい。
【００７５】
前記の第三成分のうち、化合物（１０）〜（１２）の好適な例は、それぞれ（１０−１）〜（１０−１１）、（１１−１）〜（１１−１２）および（１２−１）〜（１２−６）である。
【００７６】
【化５５】

【００７７】
【化５６】

【００７８】
【化５７】

【００７９】
式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は前記［１２］の記載と同じ意味を表す。
化合物（１０）〜（１２）は、誘電率異方性値の絶対値が小さく、中性に近い。化合物（１０）は主として粘度または屈折率異方性を調整する目的で使用される。また化合物（１１）および（１２）は、透明点を高くしてネマチックレンジを広げる、または屈折率異方性を調整する目的で使用される。化合物（１０）〜（１１）の量を増加させると組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が低くなる。従って、しきい値電圧の要求値を満たす限り、多量に使用したほうがよい。化合物（１０）〜（１２）の量は、ＴＦＴの用途では４０重量％以下、好ましくは３５重量％以下である。ＳＴＮまたはＴＮ用の用途における量は、７０重量％以下、好ましくは６０重量％以下である。
【００８０】
本発明の組成物は、化合物（１）の少なくとも１種を０．１〜９９重量％含有することによって、優良な特性を発現する。
組成物は公知の方法、例えば種々の成分を加熱によって相互に溶解させることにより調製される。必要により適当な添加物を加えることによって、意図する用途に応じて最適化される。このような添加物は当業者によく知られており、文献等に詳細に記載されている。キラルドープ剤は液晶のらせん構造を誘起してねじれを与え、逆ねじれを防ぐ。キラルドープ剤の例として以下の光学活性化合物を挙げることができる。
【００８１】
【化５８】

【００８２】
本発明の組成物は、通常これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の組成物であれば４０〜２００μｍの範囲が好ましい。ＳＴＮ用の場合は６〜２０μｍの範囲が好ましい。また、双安定ＴＮ（ＢｉｓｔａｂｌｅＴＮ）モード用の場合は、１．５〜４μｍの範囲が好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で２種以上の光学活性化合物を添加してもよい。
【００８３】
メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加すれば、Ｇ−Ｈ型用の組成物として使用することもできる。本発明に係る組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）例えばポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用することができる。複屈折制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用の組成物としても使用できる。
【００８４】
化合物（１）は通常の有機合成法により製造する。例えばＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ）、ＯｒｇａｎｉｃＲｅａｃｔｉｏｎｓ（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ）、ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ（ＰｅｒｇａｍｏｎＰｒｅｓｓ）、新実験化学講座（丸善）等の成書、雑誌に記載の、公知の一般的な合成法を適当に選択、組み合わせる。
Ｓｉ部位の導入については、例えばＳｉｌｉｃｏｎｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｂｕｔｔｅｒｗｏｒｔｏｎｓ）、ＳｉｌｉｃｏｎＲｅａｇｅｎｔｓｆｏｒＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ）、ＳｉｌｉｃｏｎＲｅａｇｅｎｔｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ（ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ）等の成書、雑誌に記載の、公知の一般的な合成法を適当に選択、組み合わせる。
具体的な例として、次に示した経路を挙げることができる。
【００８５】
【化５９】

【００８６】
上記Ｙ¹、Ｙ²、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、ｐおよびｑは前記［１］の記載と同様である。また、Ｑ¹はハロゲンであり、Ｑ²はハロゲンまたはアルコキシである。Ｍｔはリチウム、カリウム、ハロゲン化マグネシウムまたはハロゲン化亜鉛である。
まず、化合物（１１）をマグネシウム等の金属単体やアルキルリチウム化合物、アルキル亜鉛化合物、アルキルカリウム化合物またはアルキルカドミウム化合物等、種々の有機金属試薬を作用させることにより、有機金属試薬（１２）を調製する。これにテトラアルコキシシラン、テトラハロシラン等の四置換シランを作用させケイ素化合物（１３）を得る。水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、ジボラン−ＴＨＦ等の適当な還元剤で、化合物（１３）を還元処理することによって化合物（１）に誘導する。これらの還元剤によって化合物（１３）における他の置換基が還元される場合には、適当な添加物を用いるかあるいは反応条件を調節してＳｉＱ² ₃のみを選択的に還元する。
【００８７】
【実施例】
実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により制限されるものではない。化合物の構造は核磁気共鳴スペクトル、質量スペクトル（以下ＭＳと略す）等で確認した。ＭＳにおいてＭ＋は分子イオンピークを表す。Ｃは結晶相を、Ｓはスメクチック相を、Ｎはネマチック相を、Ｉｓｏは等方性液体相を示す。相転移温度の単位はすべて℃である。
【００８８】
実施例１
トランス−１−ペンチル−４−（トランス−４−シリルメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（（１）式において、Ｙ¹がメチレン、Ｙ²がペンチル、Ａ¹およびＡ²がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｚ¹が単結合、ｐおよびｑが０である化合物（Ｎｏ．７４２））の製造
第１段
ＴＨＦ１００ミリリットル、マグネシウム（１２０ミリモル）とトランス−１−ペンチル−４−（トランス−４−クロロメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（１００ミリモル）からグリニャール試薬を窒素雰囲気下で調製した。テトラメトキシシラン（１５０ミリモル）のＴＨＦ１００ミリリットル溶液を、６５℃に加温して、グリニャール試薬を滴下し、さらに同温度で２時間攪拌した。放冷後反応混合物を濾過し、溶媒を留去した後、減圧蒸留によりトランス−１−ペンチル−４−（トランス−４−トリメトキシシリルメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（６５ミリモル）を得た。
第２段
窒素雰囲気下、氷浴上で、水素化リチウムアルミニウム（５９ミリモル）をＴＨＦ５０ミリリットルに懸濁させ、第１段の反応で得たトランス−１−ペンチル−４−（トランス−４−トリメトキシシリルメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（６５ミリモル）のＴＨＦ５０ミリリットル溶液を滴下した。１時間攪拌した後、反応混合物に水を加え、不溶物を濾別した。分液した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン）で精製し、次いでヘプタンから再結晶してトランス−１−ペンチル−４−（トランス−４−シリルメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（３０ミリモル）を得た。
相転移温度：Ｃｒ −０．９Ｓ７４．２Ｉｓｏ
ＭＳ：ｍ／ｅ＝２８０（Ｍ＋）
【００８９】
実施例２
１−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−（トランス−４−シリルエチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン（（１）式において、Ｙ¹がエチレン、Ｙ²が−ＯＣＦ₃、Ａ¹およびＡ²がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ³が１，４−フェニレン、Ｚ¹およびＺ²が単結合、ｐが１、ｑが０である化合物（Ｎｏ．３４））の製造
第１段
ＴＨＦ１００ミリリットル、マグネシウム（１２０ミリモル）と１−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−（トランス−４−クロロエチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン（１００ミリモル）から、グリニャール試薬を窒素雰囲気下で調製した。テトラメトキシシラン（１５０ミリモル）のＴＨＦ１００ミリリットル溶液を６５℃に加温し、グリニャール試薬を滴下し、同温度で２時間攪拌した。放冷後反応混合物を濾過し、溶媒を留去した後、減圧蒸留により１−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−（トランス−４−トリメトキシシリルエチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン（５７ミリモル）を得た。
第２段
窒素雰囲気下、氷浴上で、水素化リチウムアルミニウム（５１ミリモル）をＴＨＦ５０ミリリットルに懸濁させ、第１段の反応で得た１−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−（トランス−４−トリメトキシシリルエチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン（５７ミリモル）のＴＨＦ５０ミリリットル溶液を滴下した。滴下後１時間攪拌し、反応混合物に水を加え、不溶物を濾別した。分液した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエンの混合溶媒）で精製し、ヘプタンから再結晶して１−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−（トランス−４−シリルエチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン（２６ミリモル）を得た。
ＭＳ：ｍ／ｅ＝３８４（Ｍ＋）
【００９０】
実施例３
１−エトキシ−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−４−シリルブチルシクロヘキシル）ベンゼン（（１）式において、Ｙ¹がブチレン、Ｙ²がエトキシ、Ａ¹がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ²が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、Ｚ¹が単結合、ｐおよびｑが０である化合物（Ｎｏ．６７６））の製造
第１段
ＴＨＦ１００ミリリットル、マグネシウム（１２０ミリモル）と１−エトキシ−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−４−クロロブチルシクロヘキシル）ベンゼン（１００ミリモル）から、グリニャール試薬を窒素雰囲気下で調製した。テトラメトキシシラン（１５０ミリモル）のＴＨＦ１００ミリリットル溶液を６５℃に加温し、グリニャール試薬を滴下し、さらに同温度で２時間攪拌した。放冷後反応混合物を濾過し、溶媒を留去した後、減圧蒸留により１−エトキシ−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−４−トチメトキシシリルブチルシクロヘキシル）ベンゼン（５８ミリモル）を得た。
第２段
窒素雰囲気下、氷浴上で、水素化リチウムアルミニウム（５２ミリモル）をＴＨＦ５０ミリリットルに懸濁させ、第１段の反応で得た１−エトキシ−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−４−トチメトキシシリルブチルシクロヘキシル）ベンゼン（５８ミリモル）のＴＨＦ５０ミリリットル溶液を滴下した。滴下後１時間攪拌し、反応混合物に水を加え、不溶物を濾別し、分液した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエンの混合溶媒）で精製し、ヘプタンから再結晶して１−エトキシ−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−４−シリルブチルシクロヘキシル）ベンゼン（２５ミリモル）を得た。
ＭＳ：ｍ／ｅ＝３２６（Ｍ＋）
【００９１】
実施例４
２−フルオロ−１−（４−プロピルフェニル）−４−（４−シリルエチルフェニル）ベンゼン（（１）式において、Ｙ¹がエチレン、Ｙ²がプロピル、Ａ¹およびＡ³が１，４−フェニレン、Ａ²が２−フルオロ−１，４−フェニレン、Ｚ¹およびＺ²が単結合、ｐが１、ｑが０である化合物（Ｎｏ．８６１））の製造
第１段
ＴＨＦ１００ミリリットル、マグネシウム（１２０ミリモル）と２−フルオロ−１−（４−プロピルフェニル）−４−（４−クロロエチルフェニル）ベンゼン（１００ミリモル）から、グリニャール試薬を窒素雰囲気下で調製した。テトラメトキシシラン（１５０ミリモル）のＴＨＦ１００ミリリットル溶液を６５℃に加温し、グリニャール試薬を滴下し、さらに同温度で２時間攪拌した。放冷後反応混合物を濾過し、溶媒を留去した後、減圧蒸留により２−フルオロ−１−（４−プロピルフェニル）−４−（４−トリメトキシシリルエチルフェニル）ベンゼン（５９ミリモル）を得た。
第２段
窒素雰囲気下、氷浴上で、水素化リチウムアルミニウム（５３ミリモル）をＴＨＦ５０ミリリットルに懸濁させ、第１段の反応で得た２−フルオロ−１−（４−プロピルフェニル）−４−（４−トリメトキシシリルエチルフェニル）ベンゼン（５９ミリモル）のＴＨＦ５０ミリリットル溶液を滴下した。滴下後１時間攪拌し、反応混合物に水を加え、不溶物を濾別した。分液した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン）で精製し、ヘプタンから再結晶して２−フルオロ−１−（４−プロピルフェニル）−４−（４−シリルエチルフェニル）ベンゼン（２２ミリモル）を得た。
ＭＳ：ｍ／ｅ＝３４８（Ｍ＋）
実施例１〜４の方法に準拠して次の化合物を製造する。
【００９２】
【化６０】

【００９３】
【化６１】

【００９４】
【化６２】

【００９５】
【化６３】

【００９６】
【化６４】

【００９７】
【化６５】

【００９８】
【化６６】

【００９９】
【化６７】

【０１００】
【化６８】

【０１０１】
【化６９】

【０１０２】
【化７０】

【０１０３】
【化７１】

【０１０４】
【化７２】

【０１０５】
【化７３】

【０１０６】
【化７４】

【０１０７】
【化７５】

【０１０８】
【化７６】

【０１０９】
【化７７】

【０１１０】
【化７８】

【０１１１】
【化７９】

【０１１２】
【化８０】

【０１１３】
【化８１】

【０１１４】
【化８２】

【０１１５】
【化８３】

【０１１６】
【化８４】

【０１１７】
【化８５】

【０１１８】
【化８６】

【０１１９】
【化８７】

【０１２０】
【化８８】

【０１２１】
【化８９】

【０１２２】
【化９０】

【０１２３】
【化９１】

【０１２４】
【化９２】

【０１２５】
【化９３】

【０１２６】
【化９４】

【０１２７】
【化９５】

【０１２８】
【化９６】

【０１２９】
【化９７】

【０１３０】
【化９８】

【０１３１】
【化９９】

【０１３２】
【化１００】

【０１３３】
【化１０１】

【０１３４】
【化１０２】

【０１３５】
【化１０３】

【０１３６】
【化１０４】

【０１３７】
【化１０５】

【０１３８】
【化１０６】

【０１３９】
【化１０７】

【０１４０】
【化１０８】

【０１４１】
【化１０９】

【０１４２】
【化１１０】

【０１４３】
【化１１１】

【０１４４】
【化１１２】

【０１４５】
【化１１３】

【０１４６】
【化１１４】

【０１４７】
【化１１５】

【０１４８】
【化１１６】

【０１４９】
【化１１７】

【０１５０】
【化１１８】

【０１５１】
【化１１９】

【０１５２】
【化１２０】

【０１５３】
【化１２１】

【０１５４】
【化１２２】

【０１５５】
【化１２３】

【０１５６】
【化１２４】

【０１５７】
【化１２５】

【０１５８】
以下に本発明の化合物を組成物の成分として用いた場合の実施例を示す。なお、組成物例および後述の実施例中の化合物は、以下の表１に示した定義によって記号化して表記した。
【０１５９】
【表１】

【０１６０】
実施例中において、特に断りのない限り「％」は「重量％」を、「部」は「重量部」を示し、化合物にシス−トランス異性体が存在する場合には、トランス型を意味する。左末端基の記載がない場合、その基は水素原子を示す。
【０１６１】
実施例５
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．４５９）１５．０％
Ｓｉ１−ＨＨ−５（Ｎｏ．７４２）８．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ１０．０％
１−ＢＴＢ−３５．０％
２−ＢＴＢ−１１０．０％
３−ＨＨ−４３．０％
３−ＨＨＢ−１１１．０％
３−ＨＨＢ−３９．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３６．０％
ＮＩ＝７４．１（℃）
η ＝１５．５（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１５０
Δε ＝９．６
Ｖｔｈ＝１．８１（Ｖ）
上記組成物１００部にＣＭ３３を０．８部添加したときのピッチは１１．３μｍであった。
【０１６２】
実施例６
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．４５９）１３．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ１５．０％
４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ１３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ１５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ１５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４４．０％
３−ＨＨＢ−１８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％
ＮＩ＝８５．４（℃）
η ＝８０．２（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１４３
Δε ＝３１．１
Ｖｔｈ＝０．８６（Ｖ）
【０１６３】
実施例７
Ｓｉ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１８９）４．０％
５−ＰｙＢ−Ｆ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ４．０％
２−ＢＢ−Ｃ５．０％
５−ＢＢ−Ｃ５．０％
２−ＰｙＢ−２２．０％
３−ＰｙＢ−２２．０％
４−ＰｙＢ−２２．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ５３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ６３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ７３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ８３．０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ６．０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ６．０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ６．０％
３−ＨＨＢ−１６．０％
３−ＨＨＢ−３８．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−４５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４５．０％
ＮＩ＝９３．２（℃）
η ＝３３．４（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１９８
Δε ＝６．５
Ｖｔｈ＝２．２６（Ｖ）
【０１６４】
実施例８
Ｓｉ２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３６）５．０％
Ｓｉ３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３９）５．０％
３−ＧＢ−Ｃ１０．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ１２．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４８．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２６．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２５．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２４．０％
５−ＨＥＢ−５５．０％
４−ＨＥＢ−５５．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２４．０％
３−ＨＨＢ−１６．０％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ３．０％
３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ３．０％
５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ３．０％
ＮＩ＝７４．０（℃）
η ＝３９．５（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１１７
Δε ＝１０．７
Ｖｔｈ＝１．３６（Ｖ）
【０１６５】
実施例９
Ｓｉ４−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−ＯＣＦ３（Ｎｏ．２１９）３．０％
３−ＨＢ−Ｃ１８．０％
１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ１０．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ１０．０％
２−ＰｙＢ−２２．０％
３−ＰｙＢ−２２．０％
４−ＰｙＢ−２２．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３７．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１７．０％
３−ＨＨＢ−１７．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％
３−ＨＨＢ−３８．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３３．０％
２−ＰｙＢＨ−３４．０％
３−ＰｙＢＨ−３３．０％
３−ＰｙＢＢ−２３．０％
ＮＩ＝８０．２（℃）
η ＝１８．３（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１４０
Δε ＝８．３
Ｖｔｈ＝１．７３（Ｖ）
【０１６６】
実施例１０
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．４５９）１２．０％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ５．０％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ１０．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ１０．０％
３−ＨＢ−Ｏ２１８．０％
７−ＨＥＢ−Ｆ２．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ２．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ２．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ４．０％
２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％
３−ＨＨＢ−３１３．０％
３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ２．０％
３−ＨＥＢＥＢ−１２．０％
ＮＩ＝６９．６（℃）
η ＝３１．６（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１０９
Δε ＝２４．１
Ｖｔｈ＝０．９０（Ｖ）
【０１６７】
実施例１１
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．４５９）１０．０％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ５．０％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ４．０％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ１２．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ６．０％
３−ＨＢ−Ｏ２１０．０％
３−ＨＨ−４３．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ３．０％
３−ＨＨＢ−１８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ７．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ７．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２５．０％
ＮＩ＝８１．３（℃）
η ＝３６．２（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１３３
Δε ＝２４．５
Ｖｔｈ＝１．１２（Ｖ）
【０１６８】
実施例１２
Ｓｉ２−ＨＢ（２Ｆ３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６７８）６．０％
Ｓｉ４−ＨＢ（２Ｆ３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６７６）６．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ１２．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ４．０％
４−ＢＥＢ−Ｃ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ２８．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２８．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１８．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２６．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２５．０％
３−ＨＨＢ−１７．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％
ＮＩ＝５５．４（℃）
η ＝２７．６（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１１４
Δε ＝９．３
Ｖｔｈ＝１．４１（Ｖ）
【０１６９】
実施例１３
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１９３）７．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ１０．０％
５−ＢＢ−Ｃ１２．０％
１−ＢＴＢ−３７．０％
２−ＢＴＢ−１１０．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２１０．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−５１２．０％
２−ＨＨＢ−１４．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％
３−ＨＨＢ−１７．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％
３−ＨＨＢ−３１３．０％
ＮＩ＝６５．２（℃）
η ＝２０．６（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１５５
Δε ＝６．９
Ｖｔｈ＝１．７１（Ｖ）
【０１７０】
実施例１４
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．４５９）１２．０％
Ｓｉ２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（Ｎｏ．４１）７．０％
Ｓｉ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（Ｎｏ．４４）７．０％
Ｓｉ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（Ｎｏ．４５）７．０％
２−ＨＢ−Ｃ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２１５．０％
２−ＢＴＢ−１３．０％
３−ＨＨＢ−１８．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１５．０％
３−ＨＨＢ−３１４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ４．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
ＮＩ＝８１．４（℃）
η ＝２４．９（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０９１
Δε ＝７．３
Ｖｔｈ＝２．００（Ｖ）
【０１７１】
実施例１５
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−ＯＣＦ３（Ｎｏ．２１１）４．０％
Ｓｉ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−ＯＣＦ３（Ｎｏ．２２４）４．０％
Ｓｉ２−ＨＨ−２Ｖ（Ｎｏ．７３８）７．０％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ８．０％
３−ＨＢ−Ｃ８．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ８．０％
３−ＨＢ−Ｏ２３．０％
３−ＨＨ−２Ｖ１４．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１１５．０％
３−ＨＨＢ−１５．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ７．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２６．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３６．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４５．０％
ＮＩ＝１０１．０（℃）
η ＝１７．１（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１３０
Δε ＝８．６
Ｖｔｈ＝２．１８（Ｖ）
【０１７２】
実施例１６
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．４５９）２４．０％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ１２．０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ１２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ５．０％
２−ＢＴＢ−１２．０％
３−ＨＨ−４８．０％
３−ＨＨ−ＶＦＦ６．０％
２−ＨＨＢ−Ｃ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２８．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４４．０％
ＮＩ＝６０．６（℃）
η ＝１９．３（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１３５
Δε ＝１２．８
Ｖｔｈ＝１．６７（Ｖ）
【０１７３】
実施例１７
Ｓｉ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６９１）７．０％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ５．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ１１．０％
５−ＰｙＢ−Ｃ６．０％
４−ＢＢ−３１１．０％
３−ＨＨ−２Ｖ１０．０％
５−ＨＨ−Ｖ１１．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１１５．０％
３−ＨＨＢ−１９．０％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２１０．０％
３−ＨＨＥＢＨ−３５．０％
ＮＩ＝９１．１（℃）
η ＝１７．８（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１１６
Δε ＝４．２
Ｖｔｈ＝２．５３（Ｖ）
【０１７４】
実施例１８
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．４５９）１０．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ８．０％
３−ＨＢ−Ｃ１０．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ４．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３１９．０％
３−ＨＢ−Ｏ２４．０％
３−ＨＨＢ−１１０．０％
３−ＨＨＢ−３１５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４４．０％
ＮＩ＝８７．６（℃）
η ＝１７．６（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１２１
Δε ＝９．７
Ｖｔｈ＝１．９１（Ｖ）
【０１７５】
実施例１９
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．４５９）１０．０％
Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ１０．０％
３−ＨＢ−ＴＣ１０．０％
５−ＨＢ−Ｃ７．０％
５−ＢＢ−Ｃ３．０％
２−ＢＴＢ−１１０．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１５．０％
３−ＨＨ−４５．０％
３−ＨＨＢ−１１０．０％
３−ＨＨＢ−３１１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２３．０％
５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３１０．０％
ＮＩ＝８９．６（℃）
η ＝１４．５（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１９７
Δε ＝８．５
Ｖｔｈ＝１．８７（Ｖ）
【０１７６】
実施例２０
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．４５９）１２．０％
Ｓｉ１−ＨＨ−５（Ｎｏ．７４２）１０．０％
Ｓｉ２−ＨＨ−２Ｖ（Ｎｏ．７３８）１０．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ６．０％
２−ＢＴＢ−１１０．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ１０．０％
１−ＢＨＨ−ＶＦＦ８．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ１１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４４．０％
３−ＨＨＢ−１４．０％
ＮＩ＝６７．８（℃）
η ＝１２．７（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１２１
Δε ＝８．５
Ｖｔｈ＝１．７９（Ｖ）
【０１７７】
実施例２１
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．４５９）１５．０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ３．０％
３−ＨＢ−Ｃ３．０％
２−ＢＴＢ−１１０．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ３０．０％
１−ＢＨＨ−ＶＦＦ８．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ１１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４４．０％
３−ＨＨＢ−１４．０％
ＮＩ＝６６．８（℃）
η ＝１３．０（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１１６
Δε ＝７．０
Ｖｔｈ＝２．０３（Ｖ）
【０１７８】
実施例２２
Ｓｉ３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３９）８．０％
Ｓｉ４−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３８）８．０％
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１８８）６．０％
Ｓｉ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１８９）６．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１７．０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１３．０％
ＮＩ＝８６．７（℃）
η ＝２９．８（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０８９
Δε ＝６．６
Ｖｔｈ＝１．９０（Ｖ）
上記組成物１００部にＣＮを０．３部添加したときのピッチは７８．７μｍであった。
【０１７９】
実施例２３
Ｓｉ２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（Ｎｏ．４１）１０．０％
Ｓｉ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（Ｎｏ．４４）１０．０％
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１９３）９．０％
Ｓｉ３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１９４）９．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１６．０％
２−ＨＢＢ−Ｆ４．０％
３−ＨＢＢ−Ｆ４．０％
５−ＨＢＢ−Ｆ３．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％
ＮＩ＝７１．１（℃）
η ＝３１．５（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１１１
Δε ＝７．７
Ｖｔｈ＝１．６９（Ｖ）
【０１８０】
実施例２４
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．４５９）８．０％
Ｓｉ１−ＨＨ−５（Ｎｏ．７４２）６．０％
５−ＨＢ−ＣＬ１６．０％
３−ＨＨ−４６．０％
３−ＨＨ−５４．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％
３−ＨＨＢ−ＣＬ３．０％
４−ＨＨＢ−ＣＬ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ９．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ９．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ４．０％
５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２．０％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
ＮＩ＝１００．８（℃）
η ＝１８．７（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０８９
Δε ＝５．７
Ｖｔｈ＝２．２５（Ｖ）
【０１８１】
実施例２５
Ｓｉ２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３６）８．０％
Ｓｉ３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３９）８．０％
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−ＯＣＦ３（Ｎｏ．２１１）１０．０％
Ｓｉ４−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１８２）１０．０％
Ｓｉ４−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１９１）１０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１１．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ２．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
４−ＨＢＢＨ−１Ｏ１４．０％
５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１４．０％
ＮＩ＝８３．７（℃）
η ＝３８．０（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１１８
Δε ＝１１．１
Ｖｔｈ＝１．５８（Ｖ）
上記組成物１００部にＣＭ−４３Ｌを０．２５部添加したときのピッチは６３．７μｍであった。
【０１８２】
実施例２６
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．４５９）１２．０％
Ｓｉ４−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３８）５．０％
Ｓｉ４−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−ＯＣＦ３（Ｎｏ．２１９）１０．０％
６−ＨＢ−Ｆ９．０％
７−ＨＢ−Ｆ７．０％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３７．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３７．０％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３７．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３４．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３３．０％
５−ＨＢＢＨ−３３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ４．０％
ＮＩ＝７９．４（℃）
η ＝２２．３（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０９４
Δε ＝８．８
Ｖｔｈ＝１．６５（Ｖ）
【０１８３】
実施例２７
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１８８）７．０％
Ｓｉ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１８９）７．０％
Ｓｉ４−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１８２）１５．０％
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１９３）１０．０％
Ｓｉ３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１９４）１１．０％
Ｓｉ４−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１９１）１１．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ３．０％
４−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ２．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ３．０％
ＮＩ＝６４．０（℃）
η ＝４１．６（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１２５
Δε ＝１１．１
Ｖｔｈ＝１．５３（Ｖ）
【０１８４】
実施例２８
Ｓｉ２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（Ｎｏ．４１）１０．０％
Ｓｉ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（Ｎｏ．４５）１０．０％
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−ＯＣＦ３（Ｎｏ．２１１）３．０％
Ｓｉ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−ＯＣＦ３（Ｎｏ．２２４）３．０％
Ｓｉ４−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−ＯＣＦ３（Ｎｏ．２１９）３．０％
５−ＨＢ−ＣＬ１１．０％
３−ＨＨ−４８．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６．０％
３−ＨＨＢ−１５．０％
ＮＩ＝８５．７（℃）
η ＝２５．５（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１００
Δε ＝８．６
Ｖｔｈ＝１．７０（Ｖ）
【０１８５】
実施例２９
Ｓｉ４−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１９１）４．０％
Ｓｉ２−ＨＨ−２Ｖ（Ｎｏ．７３８）６．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ６．０％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ６．０％
３−ＨＢ−Ｏ２４．０％
３−ＨＨ−４６．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１１．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１１．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１１．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ２．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ２．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ４．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ４．０％
３−ＨＨＢ−１７．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％
ＮＩ＝９７．３（℃）
η ＝２０．４（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０８６
Δε ＝４．８
Ｖｔｈ＝２．３４（Ｖ）
【０１８６】
実施例３０
Ｓｉ２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３６）１０．０％
Ｓｉ３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３９）１０．０％
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１８８）１５．０％
Ｓｉ４−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１８２）１５．０％
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１９３）１６．０％
Ｓｉ４−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１９１）１６．０％
３−ＨＨ−４４．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
ＮＩ＝４１．８（℃）
η ＝３４．８（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１０２
Δε ＝１２．２
Ｖｔｈ＝１．１８（Ｖ）
【０１８７】
実施例３１
Ｓｉ２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（Ｎｏ．４１）１０．０％
Ｓｉ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（Ｎｏ．４５）１０．０％
Ｓｉ２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３６）１０．０％
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−ＯＣＦ３（Ｎｏ．２１１）１０．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１５．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６．０％
ＮＩ＝７６．９（℃）
η ＝３９．０（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０９４
Δε ＝１４．５
Ｖｔｈ＝１．３２（Ｖ）
【０１８８】
実施例３２
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１８８）５．０％
Ｓｉ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１８９）５．０％
Ｓｉ４−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３８）５．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７．０％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３１５．０％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３８．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３１０．０％
３−ＨＢ−ＣＬ６．０％
５−ＨＢ−ＣＬ４．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３５．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３５．０％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
ＮＩ＝６０．５（℃）
η ＝２８．６（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０９３
Δε ＝９．３
Ｖｔｈ＝１．６４（Ｖ）
【０１８９】
実施例３３
Ｓｉ４−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６９３）３．０％
Ｓｉ１−ＨＨ−５（Ｎｏ．７４２）５．０％
Ｓｉ２−ＨＨ−２Ｖ（Ｎｏ．７３８）５．０％
５−ＨＢ−ＣＬ１７．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
３−ＨＨ−５５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２１５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７．０％
３−ＨＨＢ−１５．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１５．０％
ＮＩ＝７０．６（℃）
η ＝１４．０（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０７４
Δε ＝２．５
Ｖｔｈ＝２．４５（Ｖ）
【０１９０】
実施例３４
Ｓｉ３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３９）１０．０％
Ｓｉ４−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３８）９．０％
Ｓｉ２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（Ｎｏ．４１）８．０％
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１８８）１０．０％
Ｓｉ４−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１９１）１０．０％
５−ＨＢ−ＣＬ４．０％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ９．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２．０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６．０％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６．０％
ＮＩ＝６６．８（℃）
η ＝３９．４（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０８９
Δε ＝１０．６
Ｖｔｈ＝１．１８（Ｖ）
【０１９１】
実施例３５
Ｓｉ２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３６）７．０％
Ｓｉ４−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３８）７．０％
Ｓｉ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−ＯＣＦ３（Ｎｏ．２２４）１０．０％
Ｓｉ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１８９）７．０％
Ｓｉ３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１９４）７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ８．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７．０％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４．０％
ＮＩ＝７０．５（℃）
η ＝４１．０（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０９２
Δε ＝１２．３
Ｖｔｈ＝１．１６（Ｖ）
【０１９２】
実施例３６
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．４５９）４．０％
Ｓｉ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−ＯＣＦ３（Ｎｏ．２２４）５．０％
Ｓｉ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（Ｎｏ．４５）６．０％
Ｓｉ２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３６）４．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ３．０％
５−ＨＢ−ＣＬ３．０％
３−ＨＨ−４９．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ２３．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ８．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ８．０％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７．０％
ＮＩ＝８１．０（℃）
η ＝２２．５（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０６９
Δε ＝６．７
Ｖｔｈ＝１．４１（Ｖ）
【０１９３】
実施例３７
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１９３）１０．０％
Ｓｉ３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１９４）１０．０％
Ｓｉ４−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１９１）１０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２１０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３１０．０％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
５−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ５．０％
ＮＩ＝９４．０（℃）
η ＝５２．１（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１４８
Δε ＝１１．３
Ｖｔｈ＝１．６６（Ｖ）
【０１９４】
実施例３８
Ｓｉ２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（Ｎｏ．４１）６．０％
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−ＯＣＦ３（Ｎｏ．２１１）８．０％
Ｓｉ２−ＨＨ−２Ｖ（Ｎｏ．７３８）１０．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１１．０％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１１．０％
５−ＨＢ−ＣＬ７．０％
３−ＨＨ−４４．０％
２−ＨＨ−５４．０％
３−ＨＨＢ−１４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ６．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ６．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
ＮＩ＝８１．０（℃）
η ＝２２．１（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０８３
Δε ＝９．０
Ｖｔｈ＝１．３８（Ｖ）
【０１９５】
実施例３９
Ｓｉ２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３６）５．０％
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１８８）５．０％
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１９３）５．０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３５．０％
３−ＨＨ−４８．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４．０％
３−ＨＨＢ−１６．０％
５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１７．０％
ＮＩ＝７６．７（℃）
η ＝２９．８（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１１４
Δε ＝１２．８
Ｖｔｈ＝１．３６（Ｖ）
【０１９６】
実施例４０
Ｓｉ２−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６７８）７．０％
Ｓｉ４−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６７６）７．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４２８．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２２０．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１２０．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２１８．０％
ＮＩ＝６４．７（℃）
η ＝１９．８（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０８９
【０１９７】
実施例４１
Ｓｉ２−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６７８）１２．０％
Ｓｉ４−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６７６）１１．０％
Ｓｉ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６９１）１４．０％
Ｓｉ４−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６９３）１５．０％
Ｓｉ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２（Ｎｏ．６９４）１４．０％
３−ＨＨ−２５．０％
３−ＨＨ−４６．０％
３−ＨＨ−Ｏ１４．０％
３−ＨＨ−Ｏ３５．０％
５−ＨＨ−Ｏ１４．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２１０．０％
ＮＩ＝７４．０（℃）
Δｎ＝０．０８０
Δε ＝−４．０
【０１９８】
実施例４２
Ｓｉ２−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６７８）１０．０％
Ｓｉ４−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６７６）１０．０％
Ｓｉ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６９１）１２．０％
Ｓｉ４−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６９３）１３．０％
Ｓｉ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２（Ｎｏ．６９４）４．０％
３−ＨＨ−５５．０％
３−ＨＨ−４５．０％
３−ＨＨ−Ｏ１６．０％
３−ＨＨ−Ｏ３６．０％
３−ＨＢ−Ｏ１５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２５．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１４．０％
３−ＨＨＥＨ−３５．０％
３−ＨＨＥＨ−５５．０％
４−ＨＨＥＨ−３５．０％
ＮＩ＝７８．５（℃）
Δｎ＝０．０７７
Δε ＝−３．３
【０１９９】
実施例４３
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（Ｎｏ．４５９）５．０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２１２．０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４１０．０％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４１０．０％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３２０．０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−５１３．０％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−５１４．０％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−７１６．０％
ＮＩ＝６６．４（℃）
Δｎ＝０．１９０
Δε ＝−１．９
【０２００】
実施例４４
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１８８）３．０％
Ｓｉ２−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１９３）３．０％
３−ＨＢ−Ｏ１１５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２６．０％
３−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２９．０％
４−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２９．０％
５−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２９．０％
２−ＢＢ２Ｂ−Ｏ２６．０％
３−ＢＢ２Ｂ−Ｏ２６．０％
５−ＢＢ２Ｂ−Ｏ１６．０％
１−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ）−５７．０％
３−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ）−５７．０％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−Ｏ２７．０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３７．０％
ＮＩ＝７５．４（℃）
η ＝２４．２（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１５５
【０２０１】
実施例４５
Ｓｉ４−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３８）５．０％
３−ＨＨ−Ｏ１８．０％
５−ＨＨ−Ｏ１４．０％
３−ＨＨ−４５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２１６．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２２１．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１７．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−０２１４．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２２０．０％
ＮＩ＝６１．０（℃）
η ＝２３．８（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０７６
Δε ＝−３．５
【０２０２】
実施例４６
Ｓｉ２−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６７８）１２．０％
Ｓｉ４−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６７６）１２．０％
Ｓｉ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（Ｎｏ．６９２）１２．０％
Ｓｉ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２（Ｎｏ．６９４）１２．０％
Ｓｉ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６９１）１３．０％
Ｓｉ４−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６９３）１３．０％
３−ＨＢ−Ｏ１１５．０％
３−ＨＨ−４５．０％
３−ＨＨＢ−１６．０％
ＮＩ＝７４．５（℃）
η ＝３８．３（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０９０
Δε ＝−３．４
【０２０３】
実施例４７
Ｓｉ２−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６７８）１２．０％
Ｓｉ４−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６７６）１２．０％
Ｓｉ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（Ｎｏ．６９２）１２．０％
Ｓｉ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２（Ｎｏ．６９４）１２．０％
３−ＨＢ−Ｏ１１５．０％
３−ＨＨ−４５．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２１３．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２１３．０％
６−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２６．０％
ＮＩ＝７４．２（℃）
η ＝３６．２（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０８７
Δε ＝−３．７
【０２０４】
実施例４８
Ｓｉ２−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６７８）３．０％
Ｓｉ４−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．６９３）３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２２０．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３６．０％
１Ｏ１−ＨＨ−５５．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ１２．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ１９．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２７．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１８．０％
３−ＨＨＢ−１６．０％
３−ＨＨＢ−３６．０％
３−ＨＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ５４．０％
４−ＨＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ５３．０％
５−ＨＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ５２．０％
２−ＨＢＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ２２．０％
４−ＨＢＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ４４．０％
ＮＩ＝７０．４（℃）
η ＝３０．７（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０８０
Δε ＝−５．４
Ｖｔｈ＝１．６０（Ｖ）
【０２０５】
【発明の効果】
本発明の化合物すなわち末端にＳｉＨ₃を有する二〜四環系の化合物は、いずれも液晶表示素子が使用される条件において、物理的および化学的に極めて安定である。そして、相溶性が良く、低い粘性、低いしきい値電圧を有する等の特徴を示す。さらには、本発明の化合物を含有することにより、実施例に示した様に特性が良好で新規な液晶組成物および液晶表示素子を提供し得る。

Claims

式（１）で表されるケイ素化合物。

（式中、Ｙ¹は炭素数１〜1０のアルキレンであり、このアルキレンの任意の−ＣＨ₂−は−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き替えられてもよいが、−Ｓ−と−Ｓ−、または−Ｓ−とＳｉＨ₃が隣接することはなく、またこのアルキレンの少なくとも１つの−Ｈは、ハロゲンまたは−ＣＮで置き替えられてもよく；Ｙ²は−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、または炭素数１〜1０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−、−Ｓ−と−Ｓ−または−Ｏ−と−Ｓ−が隣接することはなく、またこのアルキルの任意の−Ｈは、ハロゲンまたは−ＣＮで置き替えられてもよく；Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、または任意の−Ｈがハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレンであり、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シクロヘキセニレンの任意の−Ｈはハロゲンで置き替えられてもよく、また、それらの環の任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、１，４−フェニレンの任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き替えられてもよく；Ｚ¹、Ｚ²およびＺ³は各々独立して単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₄−、−Ｏ（ＣＨ₂）₃−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ₂−、または−ＣＦ₂Ｏ−であり；ｐ，ｑは各々独立して０または１である。）
請求項１に記載の式（１）において、ｐおよびｑが０であり、Ａ¹およびＡ²が各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１つまたは隣接しない少なくとも２つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き替えられた１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意の−Ｈがハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり、Ｚ¹が単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ₂−、または−ＣＦ₂Ｏ−である請求項１に記載のケイ素化合物。
請求項１に記載の式（１）において、ｐが１、ｑが０であり、Ａ¹、Ａ²およびＡ³が各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１つまたは隣接しない少なくとも２つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き替えられた１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意の−Ｈがハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり、Ｚ¹およびＺ²が各々独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＯＣＦ₂−、または−ＣＦ₂Ｏ−である請求項１に記載のケイ素化合物。
請求項１に記載の式（１）においてｐおよびｑが１であり、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴が各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１つまたは隣接しない少なくとも２つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き替えられた１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意の−Ｈがハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり、Ｚ¹、Ｚ²およびＺ³が各々独立して単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＯＣＦ₂−、または−ＣＦ₂Ｏ−である請求項１に記載のケイ素化合物。
請求項１に記載の式（１）において、Ｙ¹が炭素数１〜1０のアルキレンであり、このアルキレンの任意の−ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き替えられてもよく；Ｙ²が炭素数１〜1０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく；Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴が各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１つまたは隣接しない少なくとも２つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き替えられた１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルである請求項１に記載のケイ素化合物。
請求項１に記載の式（１）において、Ｙ¹が炭素数１〜1０のアルキレンであり、このアルキレンの任意の−ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き替えられてもよく；Ｙ²がハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮまたは炭素数１〜1０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、少なくとも１つの−Ｈはハロゲンで置き替えられており；Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴が各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１つまたは隣接しない少なくとも２つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き替えられた１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの−Ｈがハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルである請求項１に記載のケイ素化合物。
請求項１に記載の式（１）において、Ｙ¹が炭素数１〜1０のアルキレンであり、このアルキレンの任意の−ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き替えられてもよく；Ｙ²が炭素数１〜1０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−、−Ｓ−と−Ｓ−および−Ｏ−と−Ｓ−が隣接することはなく；Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴が各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１つまたは隣接しない少なくとも２つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き替えられた１，４−シクロヘキシレン、２位がハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレン、３位がハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレン、または２位および３位がハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレンであるが、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴のうち必ず１つは２位または３位がハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレンまたは２位および３位がハロゲンで置き替えられた１，４−フェニレンである請求項１に記載のケイ素化合物。
請求項１〜７のいずれか１項に記載のケイ素化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
第一成分として、請求項１〜７のいずれか１項に記載のケイ素化合物を少なくとも１種含有し、第２成分として、式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする請求項８に記載の液晶組成物。

（式中、Ｒ¹は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、また、この基の任意の−Ｈは−Ｆで置き替えられてもよく；Ｘ¹は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₃、−ＣＦ₂Ｈ、−ＣＦＨ₂、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ、または−ＯＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃であり；Ｌ¹およびＬ²は各々独立して−Ｈまたは−Ｆであり；Ｚ⁴およびＺ⁵は各々独立して−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；環Ｂおよび環Ｃはそれぞれ独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの−Ｈが−Ｆで置き替えられた１，４−フェニレンであり；環Ｄは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの−Ｈが−Ｆで置き替えられた１，４−フェニレンである。）
第一成分として、請求項１〜７のいずれか１項に記載のケイ素化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、式（５）および（６）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする請求項８に記載の液晶組成物。

（式中、Ｒ²およびＲ³は各々独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、また、アルキルの任意−Ｈは−Ｆで置き替えられてもよく；Ｘ²は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｆは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、−Ｈが−Ｆで置き替えられた１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ⁶は−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、または単結合であり；Ｌ³、Ｌ⁴およびＬ⁵は各々独立して−Ｈまたは−Ｆであり；ａ、ｂおよびｃは各々独立して０または１である。）
第一成分として、請求項１〜７のいずれか１項に記載のケイ素化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、式（７）、（８）および（９）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする請求項８に記載の液晶組成物。

（式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、また、このアルキルの任意の−Ｈは−Ｆで置き替えられてもよく；環Ｉおよび環Ｊは各々独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｌ⁶、Ｌ⁷、Ｌ⁸およびＬ⁹は各々独立して−Ｈまたは−Ｆであるが、すべてが同時に−Ｈであることはなく；Ｚ⁷およびＺ⁸は各々独立して−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−、または単結合である。）
第一成分として、請求項１〜７のいずれか１項に記載のケイ素化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記請求項９に記載の式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする請求項８に記載の液晶組成物。

（式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は各々独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き替えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、また、このアルキルの任意の−Ｈは−Ｆで置き替えられてもよく；環Ｋ、環Ｍおよび環Ｎは各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレンまたは−Ｈが−Ｆで置き替えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ⁹およびＺ¹⁰は各々独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。）
第一成分として、請求項１〜７のいずれか１項に記載のケイ素化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記請求項１０に記載の式（５）および（６）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記請求項１２に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする請求項８に記載の液晶組成物。
第一成分として、請求項１〜７のいずれか１項に記載のケイ素化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記請求項１１に記載の式（７）、（８）および（９）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記請求項１２に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする請求項８に記載の液晶組成物。
第一成分として、請求項１〜７のいずれか１項に記載のケイ素化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記請求項９に記載の式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記請求項１０に記載の式（５）および（６）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第四成分として、前記請求項１２に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする請求項８に記載の液晶組成物。
請求項８〜１５のいずれか１項に記載の液晶組成物に、さらに１種以上の光学活性化合物を添加したことを特徴とする液晶組成物。
請求項８〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子。