JPS61286393A - 有機ケイ素化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式ｌ Ｒ１−Ａ１−Ａ２−Ｃ１−ＣＨＨ２ｎ−８ｉＸａＹ１）
Ｚに　　　　　１〔式中Ｒ１はＨであるかまたは１〜１
０個のＣ原子を有するアルキル基であり、この基中に存
在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ
２基はＯ原子により置き換えられていてもよく、あるい
はＦ、Ｃ４，ＢｒまたはＣＮであり、　ＡｌおよびＡ２
はそれぞれ１，４−フェニレンまたけ１．４−シクロヘ
キシレン基であるか、あるいは基Ａ１およびＡ２の一つ
は単結合でありｉＸ、Ｙおよび２はそれぞれＨ，Ｆ、Ｃ
ｔ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ。

ＮＣ、ＯＣＮ　１ＮＣＯ、ＳＣＮまたはＮ３あるいは１
〜１５個のＣ原子を有するアルコキシ基であり、この基
中に存在する１個のＣＨ２基または隣接してい力い２個
のＣＨ２基は−０−１−ＣＯ−および（または）−Ｃｋ
ＣＨ−により置き換えられていてもよく；ａ、ｂおよび
Ｃはゼロ、１．２または３であり；そしてｎは２．３．
４．５または６である；但しａ−１−ｂ＋ｃ　＝　３で
あり、および置換基の少なくとも一つはＨ以外のもので
ある 〕で示される新規な有機ケイ素化合物に関する。

式■の化合物は表面、たとえばガラスのシートの表面上
に液晶相のホメオトロピック配向を生成するために適し
ており、このような表面を＝　５− 被覆することにより、たとえば電気光学表示素子を製造
できる。この方法で配向された液晶相はそれらの負の誘
電異方性の故に、それらの配向は外部電界の影響を受け
るととができる。これらの化合物は整列相の変形の原則
［（Ａｐｐｌ。

Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、）Ｉｇ、３９１頁（１９７１年）
〕、動的散乱の原則（（Ｐｒｏｃ、　）　ＩＥＥＥ　５
６．１１６２頁（１９６８年）〕または〕ゲストーホス
ト原に従い（（Ｍｏ１．、　Ｃｒｙｓｔ。

Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ、　）　５３．１９頁（１９８１
年）１、動作する表示に使用するのに適している。

液晶相の均一で安定なホメオトロピック配向の生成は従
来、技術的に全く困難であった。従って、使用される液
晶相をレシチン、長鎖状脂肪族アミン、４級アンモニウ
ムまたはホスホニウム塩あるいはカルポキシレートクロ
ミウム複合体のような表面活性物質でドーピングしてい
た〔この点については、（Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ、Ｌｅ
ｔｔ、）２７．２６８頁（１９７５年）を参照できる〕
。ガラス表面を前記物質で被覆しだ後に液晶相を付加す
る方法も慣用である。しかしながら、生成する液晶相の
ホメオトロピック配向の均一性および安定性は望ましい
程度に達していない。

表面−ヒに液晶相のホメオトロピック配向を生成するだ
めの物質としてトリスアルカノイルオキシシラン化合物
が西ドイツ国特許出願Ｐ　３３３１５］５　　（特開昭
＋Ｔｌ　　８４２９４号公報参照）から知られている。

しかしながら、これらの化合物は多くの欠点を有する。

すなわち、酸無水物化合物およびトリクロルシラン化合
物からのそれらの製造中に、所望のトリスアルカノイル
オキシシランから分離除去でき彦い暗褐色の副生成物が
しばしば生成される。このように汚染された生成物は基
板材料の光学的透明度を減じるととから、表面処理には
もはや適当ではない。

さらにまた、Ｐ　３３３１．５１５　（特開昭６０−８
４２９４号公報参照）に記載されている方法による基板
表面上におけるトリスアルカノイルオキシ化合物の加水
分解はしばしば、使用される水蒸気とともに揮発する低
分子量の加水分解生成物を導くだけであって、処理され
た表面の変性に寄与しなくなり、従って適用されだ液晶
相の表面配向は不完全であるか、あるいは部分的なもの
になる。

従って、本発明の目的は表面上に液晶相の良好な、特に
さらに均一で、さらに安定なホメオトロピック配向を作
成することにあった。この目的が式Ｉの化合物を提供す
ることにより達成された。

従って、本発明は式■で示される化合物およびそれらの
製造方法に関し、この製造方法は式％式％ の不飽和化合物を式 Ｈ−８ｊＸａＹｂｚ。

のシラン化合物と反応させるか（各式中Ｒ１、Ａ１、Ａ
２）Ｘ、Ｙ、Ｚｌａ、ｂ、ｃおよびｎは前記定義のとお
りであり、そしてＨａｔはＣ４，Ｂｒまたは工である）
：または式ＩＶ Ｒ１−Ａ”＝Ａ２−０−ＣｎＨ２ｎ−Ｈａｚ　　　　　
　　（ｙのハライド化合物を式 ％式％ のソラン化合物と反応させるか（各式中Ｒ１、Ａ１、Ａ
、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ａ、ｂ、ｃおよびｎは前記定義のとおり
であり、そしてＨａｔはＣ７−、Ｂｒまたは■である）
；または置換基Ｘ、ＹおよびＺの少々くとも一つがＨ，
Ｃ７，Ｂｒｉだは■である前記式Ｉのケイ素化合物をア
ニオンＣＮ−、ＮＣ−、ＯＣＮ”−１ＮＧＯ−１ＢＣＮ
−１ＮＣ８−またはＮ３−のアルカリ金属、アルカリ土
類金属または銀塩と反応させるか、あるいはそれらの相
当する酸ＨＣＮ　、　ＨＯＣＮ、　ＨＮＣＯ。

Ｈ８ＣＮ　、　ＨＮＣＯまたはＨＮ３　　と反応させる
が、あるいはイソシアネート化合物を製造する場合に、
尿素と反応させるか、あるいはイソチオシアネート化合
物を製造する場合に、チオ尿素と反応させるか、または
基Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも一つがｃｚ、Ｂｒおよび
（または）工であり、そしてＲ１、Ａ１、Ａ２）ａ、ｂ
、ｃおよびｎが前記定義のとおりである式Ｉのハロゲン
シラ／化合物をヒドロキシル基含有化合物と反応させる
ことを特徴とする方法である。

　９一 本発明はさらにまた、式Ｉの化合物を電気光学表示素子
用の液晶誘電体の構成成分として使用することおよび表
面上に液晶相のホメオトロピック配向を、特に印刷法に
より、生成するだめに使用することに関する。さらに寸
だ、本発明は式Ｉの化合物の少なくとも一種を含有する
液晶誘電体およびこのような誘電体を含有するおよび（
または）式■の化合物で処理された表面を有する電気光
学表示素子に関する。

本明細書の記載の全体をとおして、Ｒ１、Ｒ２）Ａ１、
Ａ２およびｎは別の意味が記載されていないかぎり前記
の意味を有する。

基Ａ１およびＡ２の定義に従い、式■の化合物は部分式
■ａ−Ｉｄの化合物を包含する Ｒ”−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ　−０−ＣｎＨ３ｎ−８１ｘａｙ
ｂｚｏｉ　ａＲ”−Ｃｙ−ｒｈｏ　−０（４１Ｈ２ｎ−
８ｉＸａＹｂＺｃ　　　　　　１ｂＲ１−Ｐｈｅ−Ｃｙ
−Ｏ−ＣｎＨ２ｎ−８ＩＸａＹｂＺｏＩＣＲ”−Ｃｙ−
Ｃｙ−０−ＣｎＨ３ｎ−ｓｉｘａｙｌ）ｚＱ　　　　　
　ｌ　ｄこれらの式において、Ｐｈｅは１，４−フェニ
レンでありそしてＣｙは】、４−シクロヘキルシンであ
る。式Ｈａおよび■ｂの化合物が好ましい。

前記のおよび後記する式の化合物において、Ｒ１は好捷
しくけアルキルであり、あるいけ寸だアルコキシ（特に
この基がＰｈθ基上にある場合）、またはもう一種のオ
キサアルキル基も好ｔＬい。

前記のおよび後記する式の化合物において、Ｘ、Ｙおよ
びＺは好ましくは同一であり（ａ−ｂ＝ｃ＝１）、そし
て好捷しくはノ・ロゲン捷だは１〜１５個のＣ原子を有
するアルコキン、特に塩素、メトキシ、エトキシ、プロ
ピルオキシ、イソプロピルオキシまたは１−メチル−３
−オキソブドー１−エニルオキシである。

ｎは好ましくは３の数値を有する。基ＣｎＨ２ｎは好ま
しくは直鎖状であり、従って特に、（ＣＨ２）３−であ
り、または特に−（ＣＨ２）２−１−（ＣＨ２）、−１
（ＣＨ２）５−あるいは−（ＣＨ２）６−である。

前記のおよび後記する式の化合物において、アルキル基
は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好ましく
は、これらの基は直鎖状であって、１．２．３．４．５
．６または７１固のＣ原子を有し、従って好筐しくはメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、啄ンチル、ヘキシル
ま＆ｆｄへブチルである。Ｒ］は捷だアルキル基である
ことができ、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基（
「アルコキ７」または［−オキャアルキル」または隣接
していない２個のＣＨ２基（「アルコキシアルコキ７」
捷たは「ジオキサアルキル」）は０原子により置き換え
られていてもよく、好捷しくはメトキ／、エトキシ、プ
ロポキン、ブトキシ、啄ントキン、ヘキソキシ、ヘフト
キシ、２−オキサゾロピル（＝メトキンメチル）、２−
（−エトキ７メチル）捷たは３−オキサブチル（−３−
メトキシエチル）あるいは２−１３−１４−１５−捷だ
は６−オキサへブチルである。

Ｒ１はさらに丑だ、たとえばオクチル、ノニル、デノル
、オクトキシ、ツノキノ、デコキ／、２−１３−１４−
１５−１６−捷たは７−オキサオクチル、２−１３−１
４−１５−１６−１７−または８−オキサノニル、２−
１３−１４−１５−１６−１７−１８−捷たは９−オキ
サデシル、１．３−：）オキサブチル（−メトキシメト
キシ）、１，３−１１．４−または２．４−：）オキサ
啄ンチル、１，３−１１，４−１１．５−１２，４−１
２，５−または３，５−ジオキサヘキシルあるいは１，
３−１１，４−１１，５−１１，６−１２１４−１２，
５−１２．６−１３．５−１３，６−または４．６−’
）オキサヘプチルである。基Ｒ１の好ましい意味には贅
たＦ、　Ｃｔ、　ＢｒまたはＣＮがある。

分枝鎖状基Ｒ１を有する式■およびＩａ、、）ｄの化合
物もこれらが慣用の液晶基材に良好々溶解性を有するこ
とから場合により重要で、あることがあり、さらにまた
これらが光学的に活性である場合には、ドーピング物質
として重要である。

この種の分枝鎖状基は一般に多くて一つの鎖分枝を有す
る。好ましい分枝鎖状基Ｒ１はイソプロピル、２−ブチ
ル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチ
ルゾロピル）、２−メチルブチルまたはイソ啄ンチル（
−３−メチルブチル）である、　Ｒ１はさらにまた２−
メチル波メチル、３−メチル啄ンチル、２−エチルヘキ
シル、２−プロピル啄ンチル、イノプロポキシ、２−メ
チルゾロホキ７．２−メチルブトキシ、３−メチルブト
キシ、２−メチル啄ントキシ、３−メチルブトキシ、１
−メチルヘキソキシ、１−メチルへブトキン、２−エチ
ルヘキソキン、２−オキサ−３−メチルブチルあるいは
３−オキサ−４−メチル波ンチルであることができる。

基Ａ１および（または）Ａ２が１位置および４位置でジ
置換されているシクロヘキシレン基である場合に、これ
らの置換基はシスー捷たはトランス−位置であることが
できる。トランス配置を有する化合物が好ましい。

光学的活性Ｃ原子を有する式■の化合物はラセミ体およ
び相当する光学的活性エナンチオマー並びにその混合物
を包含する。

式■の化合物は文献〔たとえばホーベンーヴアイルによ
るメトーデン・デル・オルガニランエン　　ヘミ−１第
ｘｒｎ−８，５（ゲオルグーチーメ出版社；スツットガ
ルト市）のよう々標準的学−１４＝ 組型〕に記載されているようなそれ自体既知の方法によ
り、特にあげられている反応に適する既知の反応条件下
に、製造できる。それ自体既知であって、ここでは詳細
に記載されていない変法もまだ使用できる。

これらの化合物は、たとえば式■ｌ Ｒ１−Ａ１−Ａ２−０−ＣｎＨ２ｎ−□■の不飽和エー
テル化合物を式 ％式％： のシラン化合物と反応させることにより製造できる（各
式中Ｒ１、Ａ１、Ａ２）Ｘ、Ｙ、Ｚ、ａ、、ｂ、ｃおよ
びｎは前記定義のとおりである）。

式Ｈ−ｓｉｘａｙ１）ｚｃ　　のシラン化合物は既知で
あるか、またはたとえば前記文献に記載されているよう
な既知の方法により製造できる。

式■のエーテル化合物はまだ、式■ Ｒ１−Ａ１−Ａ２−ＯＨＩＩＩ のヒドロキシ化合物を式ＣｎＨｚｎ−Ｊｃ７　ｉだばＣ
ｎＨ２ｎ−ｌＢ　ｒの相当するアルケニル化・ライド化
合物あるいは式アルキル−８０２−ＣｎＨ３ｎ−□　ま
たはアリール−８Ｏ２−ＣｎＨ２ｎ−１のアルケニルス
ルホネート化合物でアルケニル化することにより製造で
きる。

式Ｈの不飽和エーテル化合物へのシラン化合物Ｈ−８ｊ
　ＸａＹｂＺ　ｃ　　の付加反応により有利には不活性
溶剤、たとえば塩化メチレンのようなノ・ロゲン化炭化
水素の存在下に約Ｏ〜約１０σ、有利には沸点で行なう
。シラン化合物は過剰量で使用すると有利である。この
方法で貴金属触媒、たとえばイソゾロ、ｏノール中のＨ
２ＰｔＣムの溶液の添加は有利である。この反応は捷だ
ジアセチル波ルオキシドのような過酸化物の添加および
（ｆたは）光の照射により促進させることができる。

式Ｈ−８：ｉＸａ、Ｙ１）Ｚｃ　　のシラン化合物はさ
らにまた、式■ Ｒ１−Ａ１Ａ２−０　ＣＨＨ２ｎＨａ、／＝　　　　　
　■のハライド化合物と反応させることができる（各式
中Ｒ１、Ａ１、Ａ２）Ｘ、Ｙ、Ｚ、ａ、ｂ、ｃ　　およ
びｎは前記定義のとおシであり、そしてＨａｔはＣ７，
Ｂｒｉたは■である）。

とのシラン化合物と式■のノ・ライド化合物との反応は
有利には不活性溶剤、たとえばエーテルまたはベンゼン
あるいはトルエンのような炭化水素の存在下に行なう。

塩基、たとえばピリジン、トリエチルアミンまたはブチ
ルアミンのような有機アミンの形の塩基を反応混合物に
加えて、生成される・・ロゲン化水素を除去すると好ま
しい。反応温度は約σ〜約１５０°であり、有利には沸
点である。

置換基Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも一つがＨ１Ｃ４，Ｂ
ｒまたは工である前記式Ｉのケイ素化合物はまた、アニ
オンＣＮ−１ＮＣ−、０ＣＮ−１ＮＣＯ−１ＳＣＮ−、
ＮＣ８−またはＮ３−のアルカリ金属、アルカリ土類金
属または銀塩と反応させるかあるいは、相当する酸ＨＣ
Ｎ、ＨＯＣＮ　１ＨＣＮＯ、Ｈ８ＣＮまたはＨＮ３と反
応させるか、あるいは、インシアネートを製造するため
に尿素と反応させるか、あるいは、イソチオシアネート
を製造するためにチオ尿素と反応させることができる。

−ｌ’ｉ’　− これらのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または銀
塩と式Ｉのシラン化合物との反応は有利には不活性溶剤
、たとえばテトラヒドロフランまたはピリジン中で約σ
〜約１５０°の温度で行なう。この反応は特に有利には
、たとえば塩化リチウム、塩化カリウムおよび（または
）塩化アニンの塩溶融物中で約１００〜約５００°、特
に１５０°〜３５０°Ｃの温度で行なう。

前記式Ｉのケイ素化合物は捷だ、基Ｘ、ＹおよびＺの少
なくとも一つがＣＬ、、Ｂｒｉたは工であり、そしてＲ
１、Ａ１、Ａ２）ａ、ｂ、ｃおよびｎが前記定義のとお
りである式Ｉの・・ロゲノシラン化合物からヒドロキシ
ル基含有化合物との反応により製造できる。このノ・ロ
ゲノシラン化合物との反応で、ヒドロキシ化合物はその
ま＼の形で、あるいはそれらの塩の形、たとえばアルカ
リ金属塩またはアルカリ土類金属塩の形で使用できる。

第１級、第２級および第３級アルコール化合物に加えて
、たとえばエノール化できる１、３−ジクトン化合物ま
たは塩およびその反応性誘導体がまだ・・ロデノシラン
化合物との反応に適当であり、本発明による有機ケイ素
化合物が得られる。

式■のハロゲノシラン化合物とヒドロキシ基含有化合物
との反応は有利には、不活性溶剤、たとえばエーテルあ
るいはベンゼンまたはトルエンのよう力炭化水素の存在
下に行なう。塩基、たとえばピリジン、トリエチルアミ
ンまたはブチルアミンのようガ有機アミンの形の塩基を
反応混合物に加えて生成されたハロゲン化水素を除去す
ると好ましい。反応温度は約−ガ〜１２σであり、有利
には室温である。

弐Ｉの化合物は直接に処理しようとする表面の被覆に使
用できる。酸化物系表面、たとえば金属酸化物、半金属
酸化物または非金属酸化物の表面、中でもガラス表面が
被覆に特に適している。

被覆は有利には予め清浄にした表面を式Ｉの化合物の不
活性溶剤、たとえば塩化メチレンまたは１．．１．１−
トリクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素中の約０
．１〜１係溶液で湿らせ、次いで溶剤を空気中で蒸発さ
せることにより実施する。このように変性された表面を
西ドイツ国公開特許第３，３３１．５１５号公報におい
て特許請求されている化合物を用いる場合のように、加
熱または水蒸気により後処理することは一般に、式Ｉの
化合物を用いる場合には不必要である。

液晶相のホメオトロピック配向が可能である均一な高分
子量フィルムが生成される。式■の化合物の硬化を促進
するために、それらの製造直後におよび揮発性反応成分
を蒸留により除去した後に、これらの化合物は適当な不
活性溶剤、たとえば１，１．１−）ジクロルエタン中に
溶解することができ、およびこのようにして得られた溶
液は隔壁で封じられたビン中で貯蔵できる。

特定の必要量だけをこの貯蔵ビンからシリンジで取り出
し、残りの溶液は大気中水分による加水分解から保護し
ておく。

極性溶剤の使用が要求される印刷法で使用する場合には
、式Ｉのハロゲノシラン化合物の反応を過剰の問題のア
ルコール化合物中で生起させることができる。生成する
式Ｉの有機ケイ素化合物の溶液は次いで、場合により反
応中に生成された添加有機アミンの塩を除去した後に、
表面被覆に直接に使用できる。

このようにして式Ｉの化合物は表面上に液晶相のホメオ
トロピック配向を作成するだめの有効作用剤を提供する
。

しかしながら、液晶誘電体にドーピング物質として式■
の化合物の一種または二種以上を添加することもでき、
これらの誘電体は式Ｉの化合物を約０．旧〜１％、好ま
しくは約０．０５〜０．５チ含有する。

本発明による誘電体は２〜５種、好ましくは３〜１５種
の成分よりなり、これらの構成成分の少なくとも一種は
式Ｉの化合物である。その他の構成成分は好ましくはネ
マチックまたはネマ　。

トゲニック物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジ
リデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニ
ル化合物、フェニルまたはシフ−２１＝ 口へキシルベンゾエート化合物、シクロヘキサンカルボ
ン酸フェニルマタはシクロヘキシルエステル化合物、フ
ェニルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルビフェニ
ル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シク
ロへキシルナフタレン化合物、１．４−ビス−シクロヘ
キシルヘンセン化合物、４．４′−ビス−シクロへキシ
ルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロへキシル
ピリミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルジ
チアン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルジチア
ン化合物、１．２−ビス−シクロヘキシルエタン化合物
、１１２−ビス−フェニルエタン化合物、１−シクロへ
キシル−２−フェニルエタン化合物、場合によりハロゲ
ン化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェ
ニルエーテル化合物、トラン化合物および置換されてい
るケイ皮酸化合物の群からの既知物質から選択する。こ
のような液晶誘電体の構成成分として適当である最も重
要な化合物は次式Ｖで示すことができる特徴を有する：
Ｒ’　−Ｌ　−Ｇ　−Ｅ　−Ｒ”　　　　　　　　　　
　　　　　■〔式中りおよびＥはそれぞれ、１．４−’
）置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４′−ジ
置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロ
ヘキシルシクロヘキサン系、２　＋　５　９　置換ピリ
ミジンおよび１，３−ジオキサン環、２，６−ジ置換ナ
フタレン、ジーおよびテトラヒドロナフタレン、キナゾ
リンおよびテトラヒドロキナゾリン、から形成される群
からの炭素環系または複素環系であり；Ｇは−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−１−ＣＨ＝ＣＹ−１−Ｃ三ｃ−、−ＣＯ−ｏ−、−
ＣＯ−ｓ−１−ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ（０）二Ｎ−１−ＣＨ
＝Ｎ（０）−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ，０−１−Ｃ
Ｈ２−８−１−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−またはＣ−Ｃ
単結合であり；Ｙはハロゲン、好１しくけ塩素あるいは
一〇Ｎであり；そしてＲ′およびＲ“は１８１固まで、
好ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アル
コキシ、アルカノイルオキシ捷たはアルコキシカルボニ
ルオキシであり、あるいはこれらの基の一つは寸たＣＮ
　、　ＮＣ、Ｎｏ２）ＣＦ３、Ｆ、ＣｔまたはＢｒであ
ることができる〕。

これらのベンゼンおよびシクロヘキサン環はまた置換基
としてＦ、Ｃｔ、−ＣＮ″！、たは−ＣＨ３を有するこ
とができる。これらの化合物の大部分において、Ｒ′お
よびＲ“は相互に異なっており、こレラの基の一方は通
常、アルキルまたはアルコキシ基である。しかしながら
、包含されるその他の各種置換基もまた慣用である。か
なりのこのよう々物質またはその混合物は市販されてい
る。

本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法で製造できる
。一般に、諸成分を相互に、有利には上昇温度で溶解す
る。

本発明による誘電体はこれらを現在まで既知の全てのタ
イプの液晶表示素子に使用できるように、適当な添加剤
により変性できる。このような添加剤は当業者にとって
既知であり、文献に詳細に記載されている。たとえば、
導電性を改善するために、導電性塩、好ましくはエチル
−ジメチル−ドテシルアンモニウム４−へキシルオキシ
ベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニ
ルボラネートまたはクラウンエーテルの錯塩〔この化合
物については、たとえばハラー他によるモル、クリスト
、リキ（Ｍｏｌ。

Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ、）　２４巻、２４９〜２５８頁
（１９７３年）を参照できる〕を、呈色ゲスト／ホスト
系を生成させるだめに二色性染料を、あるいは誘電異方
性、粘度および（′ｉ！たば）ネマチック相の配向を変
えるだめの物質を添加できる。このような物質は、たと
えば西ドイツ国公開特許出願第２．２０９，１２７号公
報；同第２，２４０．８６４号公報、同第２，３２１．
６３２号公報、同第２，３３８．２８１号公報、同第２
，４５０，０８８号公報、同第２，６３７，４３０号公
報、同第２，８５３，７２８号公報および同第２，９０
２，１７７号公報に記載されている。

次側は本発明を制限することなく説明しようとするもの
である。ｍ、−融点であり、Ｃ０−透明点である。本明
細書全体をとおして１．Ｑ−センチー：）（％）は重量
係であり、全ての温度は摂氏度（°Ｃ）で示す。

＝２５− 例　　１ ジクロルシラン２Ｏｆを塩化メチレン３（１ｍｌに−２
０℃で溶解する。塩化メチレン２ｎ　ｍｌ中の３−（ｐ
−トランス−４−プロピルシクロヘキシルフェノキシ）
−ゾロ認ン２５．８７（ｍ、　：　２５〜メ；この化合
物はｐ−）ランス−４−プロピルシクロヘキシルフェノ
ール酸Ｎａ塩とアリルプロミドとの反応により得られる
〕の溶液およびイソゾロ、ｅノール中のへキサクロル白
金■酸の０．１モル溶液０．２ｍｌをこの溶液に加える
。混合物を還流下に２日間攪拌し、溶剤と過剰のジクロ
ルシランとを次いで留去する。１−：）クロルシリル−
３−（ｐ−トランス−４−−ｆロピルシクロへキシルフ
ェノキシ）−ゾロ、ｅンよりなる残留物は１，１．１−
　）ジクロルエタン中の０．１〜１％溶液として表面処
理に使用する。

同様にして、下記の化合物が得られる：１−：）クロル
シリル−３−ｐ−シクロヘキシルフエノキシーゾロノξ
ン １−ジクロルシリル−３−（ｐ−）ランス−４−メチル
シクロへキシルフェノキシ）−フロノξ　ン ■−ジクロルシリルー３−　（ｐ−１−ランス−４−エ
チルシクロへキシルフェノキシ）−プロノξ　ン １−ジクロルシリル−３−（ｐ−トランス−４−ブチル
シクロへキシルフェノキン）−プロノＱ　ン １−：）クロルシリル−３−（ｐ−トランス−４−イン
ブチル／り口へキシルフェノキシ）−プロ・Ｑン １−：）クロルシリル−３−（ｐ−トランス−１−第２
ブチルシクロへキシルフェノキ／）−プロ・♀ン １−ジクロルゾリル−３−（ｐ−）ランス−４−−２ン
チルシクロへキシルフェノキ７）−プロノ々ン １−ジクロルシリル−３−（Ｔ）−）ランス−４−ヘキ
シル／り口へキシルフェノキシ）−フロノξン １−ジクロルシリル−３−（ｐ−トランス−４−へブチ
ルシクロへキシルフェノキン）−フロ／ξン １−ジクロルシリル−３−（Ｔ）−トランス−４−オク
チルシクロへキシルフェノキシ）−プロパン １−ジクロルシリル−３−（ｐ　−トランス−４−ノニ
ル７りロへキシルフェノキシ）−プロノＱ　ン １−ジクロルシリル−３−（ｐ−トランス−４−デシル
シクロへキシルフェノキン）−−ｆロノＱ　ン １−：）クロルシリル−３−ｐ−ビフェニルオキシ−ゾ
ロ７ｇン ■−ジクロル／リルー３−　（４’〜）　ｆ　ルー　ビ
フェニリル−４−オキシ）−プロパン １−：）クロルシリル−３−（４’−エチル−ビフェニ
リル−４−オキシ）−フロ、Ｑン１−：）クロル７リル
ー３−　（４’−ゾロピル−ビフェニリル−４−オキシ
）−プロ、Ｑン１−ジクロルシリル−３−（４’−−１
チル−ビフェニリル−４−オキシ）−フロノ々ン１−：
）クロルシリル−３−（４’−啄メチルーヒフエニリル
ー４−オキシ）−ソロノＱン１−）クロルシリル−３−
（４’−ヘキシル−ビフェニリル−４−オキシ）−ソロ
ノξン１−’、５クロルシリル−３−（４’−ヘプチル
−ビフェニリル−４−オキン）−ソロ、Ｑン１−）クロ
ルシリル−３−（４’−オクチル−ビフェニリル−４−
オキシ）−ソロノξン１−’；クロルソリルー３−　（
４’−ノニル−ビフェニリル−４−オキシ）−ソロノξ
ン１−：）クロルシリル−３−（４’−デシル−ビフェ
ニリル−４−オキ７）−−ｆｏＡン１−’、；クロルシ
リルー３−　（４’−メトキシ−ビフェニリル−４−オ
キシ）−フロ、Ｑン１−）クロルシリル−３−（４’−
エトキン−ビフェニリル−４−オキ７）−−１０ノ？ン
１−）クロルノリル−３−（４’〜プロホキンーヒフエ
ニリル−４−オキシ）−フロノぐン１−ジクロルシリル
−３−（４’−ブトギンーヒフエニリルー４−オキン）
　　ｆ　ｏ　ｚｅ　７１−ジクロルシリル−３−（４′
−”ントキ／−ビフェニリルー４−オキン）−フロ、ｏ
ン１−ジクロルシリル−３−（４’−ヘキソキン−ビフ
ェニリル−４−オキ７）−−１四／Ｑン１−−）クロル
シリル−３−（４’−ヘゾトキシーヒフエニリルー４−
オキ７）−−１口・々ン１−：）クロルシリル−３−（
４’−メトキシメチル−ビフェニリル−４−オキシ）−
ソロノξン１−ジクロルシリル−３−（４’−メトキシ
メトキシ−ビフェニリル−４−オキ／）　−−１口、Ｑ
ン １−）クロルシリル−３−（４’−フルオル−ビフェニ
リル−４−オキシ）−ソロ、Ｑン１−−）クロルノリル
−３−（４′−クロル−ビア　ｘ　＝　ＩＪ　／Ｌ／−
４−−Ｊ−キシ）−プロ、Ｑン１−ジクロルシリル−３
−（４′−プロモービフェニリル−４−オキシ）−フロ
ノＱン１−ジクロル／リルー３−　（４’−７アノービ
フェニリル−４−オキシ）−ソロＱ　ン１−ジクロルシ
リル−３−（＋−ランス−４−フェニルシクロヘキソキ
シ）−ソロ・Ｑン１−ジクロルシリル−３−（１−ラン
ス−４−Ｉ）　−１−’Ｊルシクロヘキソギン）−プロ
パン１−ジクロルゾリル−３−（トランス−４−ｐ−エ
チルフェニルシクロヘキソキシ）−−ｆロノＱ　ン １−ジクロルシリル−３−（＋−ランス−４−ｐ−プロ
ピルフェニル７クロヘキソギ７）−ゾロノＱン １−ジクロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−ブチル
フェニルシクロヘキソキシ）−フロノξ　ン １−ジクロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−啄ンチ
ルフェニル７クロヘキソキン）−フロパン Ｉ−ジクロルシリル−３−（＋−ランス−４−ｐ−へキ
シルフェニルゾクロヘキソキ７）−−フロパン １−ジクロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−ヘブチ
ルフェニルンクロヘキソキ７）　−−Ｊ’ロノＱン １−）クロルシリル−３−（＋−ランス−４−ｐ−メト
ギンフェニルシクロヘキソキシ）−プロパン １−．５クロル／リル−３−（ｌランス−４−ｐ−エト
キノフェニルシクロヘキソキシ）−ソロノＱン １−′）クロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−−ｆ
ロボキシフェニルノクロへキソギシ）−プロパン １−）クロルシリル−３−（）・ランス−４−ｐ−ブ］
・ギンフェニルンクロへキノギン）−フロノＱン １−ジクロル７リルー３−（トランス−４−ｐ−啄ント
キシフェニルシクロへキソギシ）−プロ・Ｑン １−−）クロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−フル
オルフェニル／クロへギソキン）−ソロノＱン １−：）クロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−１０
ルフエニルンクロヘキソキシ）−ソロノξ　ン １−：）クロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−’ロ
モフェニルシクロヘキソキン）−−）ロノＱ　ン ■−ジクロルシリルー３−（トランス−４−ｐ−シアノ
フェニルシクロヘキソキシ）−フロ／Ｑン １−ジクロルシリル−３〜（トランス−４−（＋−ラン
ス−４−ブロールシクロヘキシル）−シクロヘキソキシ
）−プロ、Ｑン １−）クロルシリル−３−（トランス−４＝（１−ラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキソキシ）
−プロ／Ｑン １−ジクロルゾリル−３−（トランス−４−（トランス
−４−−２７チルソクロヘキシル）−７クロヘキソキシ
）−フロノＱン １−ジクロルゾリル−３−（トランス−４−イう３− （トランス−４−ヘギシルシクロヘギノル）−シクロヘ
キソキシ）−フロノ♀ン １−Ｊクロルシリル−３−（＋・ランス−４−（１−ラ
ンス−４−へプチルンクロヘキ／ル）−シクロヘキソキ
シ）−ソロノξン １−：）クロルシリル−４−（ｐ−トランス−４−プロ
ピルシクロへキフルフエノキン）−フタン １−ジクロルシリル−５−（ｐ−トランス−４−プロピ
ルシクロヘギシルフエノキシ）−波ンタン １−）クロルシリル−６−（ｐ−ｌ・ランス−４−−１
口ピル７クロへキ／ルフエノキ゛／）−ヘキサノ １−ジクロルゾリル−２−メチル−；う−（ｐ−トラン
ス−４−プロピルノクロヘキ／ルフエノキシ）−プロパ
ン。

例　　２ トリブロモシラン１９．９＋＋＋ｅおよびイソプロパノ
ール中のへキサクロル白金■酸の（）、１モル溶液０．
２ｍｌを塩化メチレン５０　ｍｅ中の３−　（ｐ　−１
−ランス−４−プロピルシクロへキシル−フェノキ７）
−ゾロベン２５．８ｆの溶液に加える。混合物を還流下
に２日間攪拌し、溶剤および過剰のトリブロモシランを
次いで留去する。このようにして得られた粗製１−トリ
ブロモシリル−３−（ｐ−トランス−４−−１０ピルシ
クロへキシルフェノキシ＞−−−７口・ξンハ１，１．
１−　トリクロルエタン中の０．１〜１チ溶液として表
面処理に使用する。

同様にして下記の化合物が得られる＝ １−トリブロモシリル−３−ｐ−シクロへキシルフェノ
キシ−プロｌξン １−トリブロモシリル−３−（ｐ−トランス−４−メチ
ルシクロヘキシルフェノキシ）−ソロ／ｅン １−トリブロモシリル−３−（ｐ−トランス−４−エチ
ルンクロヘキシルフエノキシ）−フロノＱン １−トリブロモシリル−３−（ｐ−トラン２ス−４−プ
チルンクロへキ／ルフエノキ／）　−−ｆロノＱン １−トリブロモノリル−３−（１）−）ランス−４−イ
ンブチルシクロへキシルフェノキン）−ゾロノＱノ １−トリブロモソリルー３−（ｐ−）ランス−４−ｍ２
ブチルシクロへキシルフェノキシ）−プロノＱン １−トリブロモシリル−３−（ｐ−）ランス−４−波メ
チルシクロヘキシルフェノキシ）−ゾロノＱン １−トリブロモシリル−３−（ｐ−トランス−４−ヘキ
シルシクロへキシルフェノキシ）−プロ・Ｑン ■−トリブロモシリルー３−（ｐ−）ランス−４−ヘソ
チルシクロへキシルフェノキシ）−プロノＱン １−トリブロモ７リルー３−（ｐ−トランス−４−オク
チルシクロへキシルフェノキシ）−プロ・々ン １−トリブロモシリル−３−（ｐ−トランス４−ノニル
シクロへキシルフェノキシ）−フロノＱ　ン １−トリブロモシリル−３−（１）−トランス−４−ｆ
シルシクロへキシルフエ・ノキシ）−フロノＱン １−トリブロモシリル−３−ｐ−ピフェニルオキシープ
ロノＱン １−トリブロモシリル−３−（４’−メチル−ビフェニ
リル−４−オキシ）−プロ、Ｑン１−トリブロモシリル
−３−（４’−エチル−ビフェニリル−４−オキシ）−
フロノＱン１−トリブロモシリル−３−（４’−フロピ
ルービフェニリル−４−オキシ）−プロノξン１−トリ
ブロモシリル−３−（４’−ブチル−ビフェニリル−４
−オキシ）−フロノＱン１−トリブロモシリルー：３−
（４’−ベンチルービフェニリルー４−オキシ）−フロ
／ｅン１−トリブロモシリル−３−（４’−ヘキシル−
ビフェニリル−４−オキシ）−フロノＱンー３７＝ １−トリブロモシリル−３−（４’−ヘプチル−ビフェ
ニリル−４−オキシ）−フロ・Ｑン１−トリブロモシリ
ル−３−（４’−オクチル−ビフェニリル−４−オキシ
）−ソロノＱン１−トリブロモシリル−３−（４’−ノ
ニル−ビフェニリル−４−オキシ＞−−ｆロノ々ン１−
トリブロモシリル−３−（４’−デシル−ビフェニリル
−４−オキシ）−ソロノＱン１−トリブロモシリル−３
−（４’−メトキシ−ビフェニリル−４−オキシ）−フ
ロノＱン１−トリブロモシリル−３−（４’−エトキシ
−ビフェニリル−４−オキシ）−ソロノＱン１−トリブ
ロモシリル−３−（４’−−ｆロポキシービフエニリル
−４−オキシ）−フロパン１−トリブロモシリル−１−
（４’−ブトキシ−ビフェニリル−４−オキシ）−フロ
ノＱン１−　トリブロモ７リルー シ−ビフェニリル−４−オキシ）−フロノＱン１−トリ
ブロモシリル〜３−（４’−ヘキソキシ−ビフェニリル
−４−オキシ）−プロノξン１−トリブロモシリル−３
−（４’−ヘプトキシ−ビフェニリル−４−オキシ）−
ソロノＲン１−トリブロモシリル−３−（４’−メトキ
シメチル−ビフェニリル−４−オキシ）−フロノξン １−　トＩＪ　ブロモシリル−３−（４’−メトキンメ
トキシ−ビフェニリル−４−オキ７）−−プロパン １−　）　ＩＪ　フロモンリル−３−（４’−フルオル
−ビフェニリル−４−オキシ）−プロパン１−トリブロ
モシリル−３−（４’−クロル−ビフェニリル−４−オ
キシ）−フロノＱン１−トリブロモシリル−３−（４’
−プロモービフェニリル−４−オキシ）−プロ、Ｑン１
−トリブロモシリル−３−（４’−シアノ−ビフェニリ
ル−４−オキシ）−フロノＱン１−トリブロモシリル−
３−（トランス−４−フェニルシクロヘキソキシ）−プ
ロ、Ｑン１−　トＩＪ　ブロモシリル−３−（）ランス
−４−ｐ−トリルシクロヘキソキシ）−フロノＱン１−
トリブロモンリル−３−（トランス−４−ｐ−エチルフ
ェニル／クロヘキソキシ）−ソロノＱン １−トリブロモシリル−３−（＋−ランス−４−ｐ−プ
ロビルフェニルシクロヘキンキ７）−ゾロノＱン １−トリブロモシリル−３−（トランス−４−Ｉｌｌ−
フチルフェニルンクロヘキソキン）−ソロノξン １−トリブロモゾリル−３−（トランス−４−ｐ−Ａメ
チルフェニルンクロヘキソキシ）−ゾロノＱン １−トリブロモシリル−３−（トランス−４−ｐ−ヘキ
シルフェニルシクロヘキソキシ）−プロ・Ｑン １−トリブロモゾリル−３−（トランス−４−ｐ−へブ
チルフェニル／りロヘキノキシ）−プロノｇン １−トリブロモシリル−３−（トランス−４−ｐ−メト
キシフェニルシクロヘキソキシ）−プロ／１！ン １−トリブロモシリル−３−（）ランス−４−ｐ−エト
キシフェニルシクロヘキソキシ）−プロパン １−トリブロモシリル−３−（トランス−４−ｐ−−）
ロポキシフェニルシクロヘキソキシ）−ゾロノＱン １−トリブロモシリル−３−（トランス−４−ｐ−エト
キシフェニルシクロヘキソキシ）−プロ・ξン １−トリブロモシリル−３−（トランス−４−ｐ−ｄメ
トキシフェニルシクロヘキソキシ）−プロノＱン １−トリブロモシリル−３−（トランス−４−ｐ−フル
オルフェニルンクロヘキソキシ）−プロ・ξン １−トリブロモゾリル−３−（トランス−４−ｐ−クロ
ルフェニルシクロヘキソキシ）−フロノＱン １−トリブロモシリル−３−（トランス−４４ｌ− −ｐ−ブロモフェニル７りロヘキノキシ）−フロノξン １−トリブロモゾリル−３−（トランス−４−ｐ−シア
ノフェニルシクロヘキソキン）−ソロノＱン １−トリブロモシリル−３−（トランス−４−（）ラン
ス−４−プロピル／クロベキノル）−シクロヘキソキシ
）−ゾロ／Ｑン １−トリブロモシリル−３−（トランス−４−１）ラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−７クロヘキソキン）
−プロパン １−トリブロモシリル−３−（トランス−４−（）ラン
ス−４−啄ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキソキシ
）−ゾロ、Ｑン ■−トリブロモゾリル−３−（トランス−４−（トラン
ス−４−ヘキシルンクロヘキシル）−シクロヘキソキシ
）−ソロ、Ｑン １−トリブロモシリル−３−（トランス−４−（トラン
ス−４−ヘプチル／クロヘキ／ル）−シクロヘキソキシ
）−フロノＱノ ＝４２− １−トリブロモシリル−４−（ｐ　−１−ランス−４−
−プロピルシクロへキシルフェノキシ）−ブタン １−トリブロモシリル−５−（ｐ−トランス−４−−プ
ロピルシクロへキシルフェノキシ）−啄ンタン １−トリブロモシリル−６−（ｐ−）ランス−４−プロ
ピルシクロへキシルフェノキシ）−ヘキサン １−トリブロモシリル−２−メチル−３−（ｐ−トラン
ス−４−プロピルシクロへキシルフェノキシ）−プロノ
Ｑン。

例　　３ ヨードシラン１５．５ｍｌおよびイソゾロノミノール中
のへキザクロル白金（■）酸の０．１モル溶液０．２ｍ
ｌを塩化メチジ：ｙ　５０　ｍｌ中の３−（ｐ−）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシルフェノキシ）−プロ波
ン２５．８ｆの溶液に加える。混合物を還流下に２日間
攪拌し、溶剤および過剰のヨードシランを次いで留去す
る。生成する１−ヨードシラン−３−（ｐ−トランス−
４−−ｌ’ロピルンクロへキシルフェノキシ）プロ、ｏ
ンハ１，１．１−トリクロルエタン中の０．１〜１係溶
液として表面処理に使用する。

同様にして、前記の化合物が得られる １−ヨードシリルノリル−３−ｐ−フクロヘキンルフエ
ノキソープロ、ｏン １−ヨードプリルシリル−３−（ｐ−１ランス−４−メ
チルシクロヘキシルフェノキシ）−プロノＱン １−ヨードシリルシリル−３−（Ｔ）　−トランス−４
−エチルシクロへキシルフェノキシ）−プロノＱン １−ヨードシリルシリル−３−（ｐ−トランス−４−プ
チルンクロへキシルフェノキシ）−プロノＱン １−ヨードシリルシリル−３−（ｐ−１ランス−４−イ
ソブチルシクロへキシルフェノキン）−プロノＱン １−ヨードシリルシリル−３−（ｐ−）ランス−４−ｉ
２ブチルシクロへキシルフェノキ７）−ゾロノξン １−ヨードシリルシリル−３−（ｐ−トランス−４−ペ
ンチルシクロへキシルフェノキシ）−プロノξン １−ヨードシリルシリル−３−（ｐ−トランス−４−ヘ
キシルシクロへキシルフェノキシ）−ゾロノξン １−ヨードシリルシリル−３−（ｐ−トランス−４−ヘ
ゾチルシクロへキシルフェノキシ）−プロパン １−ヨードシリルシリル−３−（ｐ−トランス−４−オ
クチルシクロへキシルフェノキシ）−プロノＱン １−ヨードシリルシリル−３−（ｐ−）ランス−４−ノ
ニルシクロへキシルフェノキシ）−プロノＱン １−ヨードシリルシリル−３−（ｐ−、）ランス−４−
デシルシクロへキシルフェノキシ）−プロノξン 一４５＝ １−ヨードシリルシリル−３−１１１−ビフェニルオキ
シーゾロノｅ／ １−ヨードシリルシリル−３−（４’−メチル−ビフェ
ニリル−４−オキシ）−プロ、ｏン１−ヨードシリルシ
リル−３−（４’−エチル−ビフェニリル−４−オキ７
）−プロノξン１−ヨードシリルシリル−３−（４’−
ゾロピル−ビフェニリル−４−オキシ）　−フロ、Ｑ　
ン１−ヨードシリルシリル−３−（４’−ブチル−ビフ
ェニリル−４−オキシ）−フロ、Ｑン１−ヨードシリル
シリル−３−（４′−波メチル＝ビフェニリルー４−オ
キシ）−−ｆロノＱン１−ヨードシリルシリル−３−（
４’−ヘキシル−ビフェニリル−４−オキシ’）−−）
ロ、Ｑン１−ヨードシリルシリル−３−（４’−ハフチ
ル−ビフェニリル−４−オキシ）−−ｆ−ノξン１−ヨ
ードシリルシリル−３−（４’−オクチル−ビフェニリ
ル−４−オキシ）−ソロノξン１−ヨードシリルシリル
−３−（４’−ノニル−ビフェニリル−４−オキシ）−
ゾロノＱ　ノ１−ヨードシリルシリル−３−（４’−テ
シルーヒフエニリルー４−オキシ）−フロ・Ｑン１−ヨ
ードゾリルシリル〜３−　（４’−メトキシ−ビフェニ
リル−４−オキシ）−−１口、Ｑン１−ヨードシリルシ
リル〜：３−　（４’−エトキシ−ビフェニリル−４−
オキシ）−フロノξン１−ヨードンリルシリル〜３−　
（４’−プロポキシ−ビフェニリル−４−オキシ＞−−
−１口、２ン１−ヨードノリルシリル〜：３−＜４’−
−ｆトキシービフエニリルー４−オキシ）−−）ロ、ｏ
ンＩ−ヨードンリルンリル−３−（４’−一ぐントキシ
ービフエニリルー４−オキシ）−プロ、Ｑン１−ヨード
シリルシリル−３−（４’−ヘキソキシ−ビフェニリル
−４−オキシ）−ゾロノＱン１−ヨードシリルシリル−
３−（４’−へシトキシ−ビフェニリル−４−オキシＬ
−ソロノξン１−ヨードシリルシリル−３−（４’−メ
トキシメチル−ビフェニリル−４−オキシ）−フロｌξ
ン １−ヨードシリルシリル−３−（４′−メトキシメトキ
シ−ビフェニリル−４−オキシ）−プロノＱン １−ヨードシリルシリル−３−（４’−フルオロ−ビフ
ェニリル−４−オキシ）−−１０パン１−ヨードシリル
シリル−３−（４’−クロル−ビフェニリル−４−オキ
シ）−ソロノξン１−ヨードシリルシリル−３−（４’
−ブロモ−ビフェニリル−４−オキシＬ−−＆ロパン１
−ヨードシリルシリル−３−（４’−ノアノービフェニ
リル−４−オキシ）−−１口、Ｑン１−ヨードシリルシ
リル−３−（トランス−４−フェニルシクロヘキノキシ
）−ソロ、Ｑン１−ヨードシリルシリル−３−（）ラン
ス−４−ｐ−トリルシクロヘキソキシ）−プロノＱン１
−ヨードシリルシリル−３−（）ランス−４−Ｉ）−エ
チルフェニルシクロヘキソキシ）−ゾロ・ξン １−ヨー　ドシリルシリル−３−（トランス−４−１１
１−プロピルフェニルシクロヘキソキシ）−プロ・Ｑン Ｉ−ヨードシリルシリル−３’（トランス−４−ｐ−ｉ
チルフェニルシクロヘキソキシ）−プロパン １−ヨードシリルシリル−３−（トランス−４−ｐ　−
啄ンチルフェニルシクロヘキソキシ）−プロノＱン １−ヨードシリルシリル−３−（）ランス−４−ｐ−へ
キシルフェニルシクロへ一１／？シ）−プロノＱン １−ヨードシリルシリル−３−（トランス−４−Ｉｌｌ
−ヘゾチルフエニルシクロヘキソキシ）−プロ・ξン １−ヨードシリルシリル−３−（）ランス−４−１）−
メトキシフェニルシクロヘキソキシ）−ゾロノＱン １−ヨードシリルシリル−３−（）ランス−４−１）−
エトキシフェニルシクロヘキソキシ）−プロノＱン １−ヨードシリルシリル−３−（トランス−４−ｐ−−
）ロポキシフェニルシクロヘキソキシ）一プロノぐ／ １−ヨードシリルシリル−１−（）ランス−４−ｐ−ブ
トキシフェニルシクロヘキソキシ）−プロノＱン １−ヨードシリルシリル−３−（トランス−４−ｐ−ａ
メトキシフェニルシクロヘキソキシ）−ゾロノξン 】−ヨードシリルシリル−３−（）ランス−４−ｐ−フ
ルオルフェニルシクロヘキンキシ）−プロ／ξン １−ヨードシリルシリル−３−（トランス−４−Ｉ）−
クロルフェニルシクロヘキソキシ）−プロノξン １−ヨードシリルシリル−３−（）ランス−４−ｐ−プ
ロモフェニルシクロヘキノキシ）−プロノＱン １−ヨードシリルシリル−３〜（トランス−４−ｐ−シ
アノフェニルシクロヘキンキシ）−プロ・Ｑン １−ヨードシリルシリル−３−（）ランスー−５０＝ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキソキシ）−−ＰロノＱン １−ヨードシリルシリル−３−（）ランス−４−（）ラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキソキシ
’）−−ｆロノξン１−ヨードシリルシリル−３−（ト
ランス−４−（）ランス−４−啄ンチルシクロヘキシル
）−シクロヘキソキシ）−−１日ノＱン １−ヨー１シリルシリル−３−（トランス−４−（）ラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキソキ
シ）−プｐノＱン １−ヨードシリルシリル−３−（トランス−４−（）ラ
ンス−４−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘキソキ
シ）−ゾロノＱン １−ヨードシリルシリル−４−（ｐ−トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシルフェノキシ）−ブタン １−ヨードシリルシリル−５−（ｐ−トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシルフェノキシ）−啄ンタン １−ヨードシリルシリル−６−（ｐ−トランス−４−プ
ロピルシクロへキシルフェノキシ）−ヘキサン １−ヨードシリルシリル−２−メチル−３−（ｐ−トラ
ンス−４−プロピル７クロへキシルフェノキシ）−プロ
ノξン。

例　　４ アンモニウムイソチオシアネート４８．６５’をテトラ
ヒドロフラン５０　ｍｌ中に懸濁する。テトラヒドロフ
ラン４０ｍ１中の１−トリクロルシリル−３−（ｐ−）
ランク−４〜プロピルシクロへキシルフェノキシ）−プ
ロノＱン３９．４７〔この化合物は例２と同様にしてト
リクロルシランおよび３−（ｐ−１ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルフェノキシ）−プロ波ンから製造する
〕の溶液をこの懸濁液に加える。混合物を還流下に調時
間攪拌する。窒素雰囲気下にフリット上で濾過し、次い
で溶剤を留去する。このようにして得られる１−トリイ
ソチオシアナトシリル−３−（ｐ−トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルフェノキン）−ゾロノＱンは０．１
〜１％ｉ液として表面処理に直接に使用する。

同様にして、下記の化合物が得られる：１−トリイソチ
オシアナトシリル−３−ｐ−シクロヘキシルフェノキシ
−プロ、Ｑン１−トリイソチオシアナトシリル−３−（
ｐ−トランス−４−メチルシクロヘキシルフェノキシ）
−ゾロノＱン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（ｐ−４ランス
−４−エチルシクロへキシルフェノキシ）−プロノｅン １−トリインチオシアナトシリル−３−（ｐ−トランス
−４−ブチルシクロへキシルフェノキシ）−プロパン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（ｐ−トランス
−４−インブチルシクロへキシルフェノキシ）−プロノ
Ｑン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（ｐ−トランス
−４−第２ブチルシクロへキシルフェノキシ）−プロノ
Ｑン 一５３＝ １−トリインチオシアナトシリル−３−（ｐ−トランス
−４−啄ンチルシクロヘキシルフェノキシ）−プロノＱ
ン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（ｐ−トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシルフェノキシ）−プロノＱ
ン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（ｐ−トランス
−４−ヘゾチルシクロへキシルフェノキシ）−ゾロ・Ｑ
ン １−トリイソチオ７アナトシリルー３−（ｐ−トランス
−４−オクチルシクロへキシルフェノキシ）−ゾロノξ
ン １−トリインチオシアナトシリル−３−（ｐ＝トランス
−４−ノニルシクロへキシルフェノキシ）−ゾロノＱン ■−トリインチオシアナトシリルー３−（ｐ−トランス
−４−デシルシクロへキシルフェノキン）−プロ・Ｑン １−トリインチオシアナトシリル−３−ｐ−ビフェニル
オキシーゾロノξン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（４’−メチル
−ビフェニリル−４−オキシ）−−ｆロノＱ　ン １−トリイソチオシアナトシリルー３−　（４’−エチ
ル−ビフェニリル−４−オキシ）−フロノξ　ン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（４’−プロピ
ル−ビフェニリル−４−オキシ）−ゾロノＱン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（４’−ブチル
−ビフエニリルー４−オキシ）−フロノξ　ン 】−トリイソチオシアナトシリル−３−（４’−−クン
チル−ビフェニリル−４−オキシ）−−＆ロノＱン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（４’−ヘキシ
ル−ビフェニリル−４−オキシ）−フロノＱン １−）リイノチオシアナトシリルー３−　（４’−ヘフ
チルーピフエニリルー４−オキシ）−−１０ノぐン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（４’−オクチ
ル−ビフエニリル−４−オキシ）−プロノＱン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（４’＝ノニル
−ビフェニリル−４−オキシ）−ソロノＱ　ン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（４’−デシル
−ビフェニリル−４−オキシ）−フロア′！ン １−トリイノチオシアナトシリル−３−（４’−メトキ
シ−ビフェニリル−４−オキシ）−プロノＱン １−トリインチオシアナトシリル−３−（４′−エトキ
シ−ビフェニリル−４−オキシ）−ゾロノ♀ン １−トリインチオシアナトシリル−３−（４’−フロホ
キシービフェニリル−４−オキシ）−プロパン １−トリインチオシアナトシリル−３−（４’−ブトキ
シ−ビフェニリル−４−オキシ）−プロノＱン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（４’−ペント
キシ−ビフェニリル−４−オキシ）−プロノＱン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（４’−ヘキソ
キシ−ビフェニリル−４−オキシ）−プロノＱン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（４’−へブト
キシ−ビフェニリル−４−オキシ）−プロノＱン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（４′−メトキ
シメチル−ビフェニリル−４−オキシ）−プロパン １−トリインチオシアナトシリル−３−（４’−メトキ
シメトキシ−ビフェニリル−４−オキシ）−プロノＱン １−トリインチオシアナトシリル−３−（４’−フルオ
ル−ビフェニリル−４−オキシ）−フロノぐン ＝５ツー １−トリイソチオシアナトシリル−３−（４’−クロル
−ビフェニリル−４−オキシ）−ゾロノＱ　ン １−トリインチオシアナトシリル−３−（４’−プロモ
ービフェニリル−４−オキシ）−−ｆ口／′！ン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（４’−シアノ
ービフエニリル−４−オキシ）−フロノＱ　ン １−トリインチオシアナトシリル−３−（トランス−４
−フェニルシクロヘキソキシ）−フロノＱン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（トランス−４
−ｐ−トリルシクロヘキソキシ）−プロノξン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（）ランス−４
−１）−エチルフェニルシクロヘキソキシ）−ゾロノＱ
ン １−トリインチオシアナトシリルー：３−（）ラン、ｘ
、−４−ｐ　−１０ピルフエニルンクロへキソキシ）−
プロアミン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（＋・ランス−
４−１）−プチルフェニルンクロヘキソキノ）−プロ・
Ｑン １−トリインチオシアナトシリル−３−（１ランス−４
−ｐ−’２ンチルフェニルンクロヘキソキシ）−プロア
ミン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（）ランス−４
−ｐ−ヘキシルフェニルシクロヘキノキシ）−プロアミ
ン １−トリインチオシアナトシリル−３−（トランス−４
−ｐ−ヘゾチルフェニルシクロヘキソキシ）−プロアミ
ン １−トリインチオシアナトシリル−３−（）ランス−４
−ｐ−メトキシフェニルシクロヘキソキシ）−プロアミ
ン １−トリインチオシアナトシリル−３−（トランス−４
−ｐ−エトキシフェニルンクロヘキソキシ）−プロアミ
ン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（トランス−４
−ｐ−プロホキ／フェニルシクロヘキソキノ）−プロア
ミン １−トリイノチオゾアナｌ−／ジル−３−（トランス−
４−１）　−フ＋−キシフェニル７クロヘキノキ／）−
プロ・ぐン １−トリイソチオシアナトシリル−：う−（トランス−
４−ｐ−啄ントキノフェニルンクロヘキソキシ）−プロ
アミン　　。

１−トリイソチオシアナトシリル−３−（トランス−４
−ｐ−フルオルフェニルシクロヘキノキ／）−プロ／９
！ン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（トランス−４
−ｐ−クロルフェニルシクロヘキソキン）−プロパン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（）ラン、Ｚ、
−４−１）−ブロモフェニルシクロヘキソキシ）−プロ
・Ｑン １−トリイノチオシアナト７リルー３−（トランス−４
−Ｉ）−シアノフェニルンクロヘキソキシ）−プロアミ
ン １−トリイソチオシアナトシリル−３−（１−ランス−
４−（トランス−４−ブロールシクロヘキシル）−シク
ロヘキソキシ）−プロアミン１−トリイソチオシアナト
シリル−３−（トランス−４−（）ランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−シクロヘキソキシ）−ゾロ、ｏン１
−トリイソチオシアナトシリル−３−（トランス−４−
（トランス−４−−８！ンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキソキシ）−ゾロ、２ン１−トリイノチオシアナト
シリル−３−（）ランス−４−（）ランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキソキシ）−−ｆロパン
１−トリイソチオシアナトシリル−３−（）ランス−４
−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキソキシ＞−−１口、Ｑン１−トリイソチオシアナト
シリル−４−（ｐ−トランス−４−プロピルシクロへキ
シルフェノキシ）−ブタン １−トリイソチオシアナトシリル−５−（ｐ−トランス
−４−プロピル７クロへキシルフェロ１− ノキシ）−一々ンタン １−トリイソチオシアナトシリル−６−（ｐ−トランス
−４−プロピルシクロへキシルフェノキシ）−ヘキサン １−トリインチオノアナトシリル−２−メチル−３−（
ｐ−トランス−４−プロピルシクロへキシルフェノキシ
）−フロＱ　ｙ。

例　　５ トリクロルシラン９９１およびイソプロ・ξノール中の
へキサクロル白金（ｒＶ）酸の０．１モル溶液１ｍ／！
を塩化メチＬ／　７２３０　ｍｌ中の３−（４−フェニ
ルフェノキシ）−ゾロ啄ン１００１ｉｌ（ｍ、　：８４
〜８５°；この化合物は４−フェニルフェノールとアリ
ルプロミドとの反応により得られる〕のｍ液に加える。

−夜にわたり沸とう還流させた後に、溶剤および過剰の
１．　ｌ）クロルシランを留去する。

１−トリクロル７リルー３−　（４−フェニルフェノキ
シ）−プロ’　ン（ｍ、　：　２４〜２６°）が残る。

この生成物は０．１〜１φ浴液として狭面処理に使用す
る。

同様にして、下記の化合物が得られる １−トリクロル７リルー３−１）−シクロへキシルフェ
ノキシ−プロ、Ｑン １−トリクロルシリルー：３−　（ｐ　−トランス−４
−メチルシクロヘキシルフェノキシ）−プロ／Ｑン １−トリクロルシリル−３−（ｐ−）ランス−４−エチ
ルシクロへキシルフェノキシ）−ソロノＱン １−トリクロルシリル−３−（ｐ　−トランス−４−−
ｙチルシクロへキシルフェノキシ）−−ｆロノＱン １−トリクロルシリル−３−（ｐ　−トランス−４−イ
ンブチル／クロへキシルフェノキン）−ゾロ／ξン １−トリクロルシリル−３−（ｐ−）ランス−４−第２
−１チルシクロへキシルフェノキシ）−ゾロ・Ｑン １−トリクロルシリル−３−（１）　−１−ランス−４
−啄ンチルシクロへキンルフエ／＋７）−プロノ？ン １−Ｉ・リクロルンリル−３−（ｐ−トランス−４−ヘ
キシルシクロへキシルフェノキシ）−ゾロ／♀ン １−トリクロルシリルー：’、　−（ｐ　−トランス−
４−ヘキシルシクロへキシルフェノキシ）−プロノ♀ン １−トリクロル７リルー：３−（ｐ　−）ランス−４−
オクチル７クロへキシルフェノキン）−プロノＱン １−　トＩＪ　クロルシリル−３−（ｐ−トランス−４
−ノニルシクロへキシルフェノキシ）−−ｆロノξン １−トリクロルシリル−３−（ｐ−）ランス−４−デシ
ルシクロへキシルフェノキ／）−ゾロノＱン １−トリクロルシリル−３−３）−ビフェニルオキシ−
ゾロノＱン １−トリクロルシリル−３−（４’−メチル−ビフェニ
リル−４−オキシ）−−１口、Ｑン１−トリクロルシリ
ル−３−（４’−エチル−ビフェニリル−４−オキシ）
−フロノｇン］　−トＩＪ　クロルシリル−３−（４，
’　−）ｏ　ヒル−ビフェニリル−４−オキシ）−−ｆ
ロ／ｅン１−トリクロルシリル−３−（４’−ブチル−
ヒフ　’：ｒ−＝　ＩＪルー４−オキシ）−−ｆ’口、
Ｑン１−トリクロルシリル−３−（４’−ベンチルービ
フェニリル−４−オキシ）−プロｌξン１−　）　ＩＪ
ジクロルリル−３−（４’−ヘキシル−ビフェニリル−
４−オキシ）−ゾロノξン１−　）　ＩＪジクロルリル
−３−（４’−ヘプチル−ビフェニリル−４−オキシ）
−フロノＱン１−　ト！Ｊ　クロルシリル−３−（４’
−４クチルーヒフエニリル−４−オキシ）−フロ、Ｑ７
１−トリクロルシリル−３−（４’−ノニル−ビフェニ
リル−４−オキシ）−ゾロノＱン１−トリクロルンリル
ー３−　（４’−デシル−ビフェニリル−４−オキ７）
−−ｆ’ロノＱン１−１・ジクロルシリル−３−（４’
−メトキシ−ビフェニリル−４−オキシ）−プロ、Ｑン
１−トリクロルシリル−３−（４’−工ｌ・キシ−ビフ
ェニリル−４−オキシ）−−１口、Ｑン１−トリクロル
シリル−３−（４’−プロポキシ−ビフェニリル−４−
オキシ）−−ｆ口Ｑ／１−トリクロルシリル−３−（４
’−ブトキシ−ビフェニリル−４−オキ７）−ｆロパン
１−トリクロルシリルー：う−（、ｉ／−啄ントキシー
ビフエニリルー４−オキン）−フロ、Ｑン１−トリクロ
ルシリル−３−（４’−ヘキソキシ−ビフェニリル−４
−オキ７）　−−ｆ’口、９ン１−トリクロルシリル−
３−（４’−へシトキシ−ビフェニリル−４−オキシ）
−−１０ノＱン１−トリクロルシリル−３−（４’−メ
トキシメチル−ビフェニリル−４−オキシ）−−ｆロパ
ン １−トリクロルシリル−３−（４’−メトキンメトキシ
−ビフェニリル−４−オキシ）−プロノξ　ン １−トリクロル７リルー３−　（４’−フルオロ−ビフ
ェニリル−４−オキ／）−フロノξン１−トリクロルシ
リル−３−（４’−クロル−ビフェニリル−４−オキシ
）−ソロノξン１−トリクロルシリル−３−（４’−ブ
ロモ−ビフェニリル−４−オキシ）−−１０パン１−ト
リクロルシリル−３−（４’−シアノ−ビフェニリル−
４−オキシ）−−１０ノξン１−トリクロルシリル−３
−（トランス−４−フェニルシクロヘキソキシ）−フロ
ノξン１−トリクロルシリル−３−（トランス−４−ｐ
−トリルシクロヘキソキシ）−プロパン１−トリクロル
シリル−３−（トランス−４−ｐ−エチルフェニルシク
ロヘキソキシ）−フロノＱン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−−１
０ピルフエニルシクロヘキソキシ）−プロノＱン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−ブチ
ルフェニルシクロヘキソキシ）−フロ／Ｑン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−ｐ　−啄
ンチルフェニルシクロヘキソキシ）−ゾロノＱン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−ヘキ
シルフェニルシクロヘキソキシ）−プロノＱン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−へブ
チルフェニルシクロへ一１／キシ）−ゾロノＱノ １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−メト
キシフェニルシクロヘキソキシ）−プロノξン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−エト
キシフェニルシクロヘキノキ７）−プロノＱン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−−ｊ
’ロポキシフエニル／りロヘキノキシ）−ゾロノＱン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−１）−フ
）キシフェニルシクロヘキソキシ）−プロノＱン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−・ぐ
メトキシフェニルシクロヘキソキシ）−プロノξン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−フル
オルフェニルシクロヘキソキシ）−ゾロノＱン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−クロ
ルフェニルシクロヘキソキシ）−フロノＱン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−１０
モフエニルシクロヘキソキシ）−フロ／ｅン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−ｐ−７７
／フエニルシクロヘキソキシ）−−ＰロノＱン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−（）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキソキシ
）−フロノＱン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキソキシ）
−フロノＱン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−（）ラン
ス−４−−ぐメチルシクロヘキシル）−シクロヘキソキ
シ）−プロノξン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−（トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキソキシ
）−−）ロノξン １−トリクロルシリル−３−（トランス−４−（）ラン
ス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキソキシ
）−プロパン １−トリクロルシリル−４−（ｐ−トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルフェノキシ）−ブタン １−トリクロルシリル−５−（ｐ−）ランス−４−−プ
ロピルシクロへキシルフェノキシ）−啄ンタン １−トリクロルシリル−６−（ｐ−トランス−４−プロ
ピルシクロへキシルフェノキシ）−ヘキサン １−　トＩＪ　クロルシリル−２−メチル−３−（ｐ−
トランス−４−プロピルシクロヘキシルフェノキシ）−
プロ・Ｑン。

例　　６ トリエトキシシラン９．６７およびイソプロ・ｇノール
中のＨ２Ｐｔ（４６のＯ６旧モル溶液０．４ｍｌを塩化
メチレン＋ｏ　ｍｌ中の３−（ｐ−トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルフェノキシ）−−Ｐロノξン１０７
の溶液に加える。混合物を３５°Ｃで２日間攪拌し、次
いで溶剤および過剰のトリエトキシシランを留去する。

このようにして得られた粗製の１−トリエトキシシリル
−３−（ｐ−１ランス−４−プロピル−シクロへキシル
フェノキシ）−プロ、ｅンはエタノール中の０．１％溶
液として表面処理に使用する。

２００　ＭＨ２”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）　：　０
．６０−２．４０　（３ｏＨ，Ｉｌｉ肪族　Ｈ）、　３
．７２　（（１，６Ｈ，ｓｉ〔ｏ明２　ＣＨ３〕３　）
　＋３．７７（ｔ、２Ｈ，ｏ９Ｈ２ＣＨ２）、６．６４
　７．０７（ＡＡ’ＢＢ’。

４Ｈ，芳香族　Ｈ）。

同様にして、下記の化合物が得られる＝１−　トＩＪエ
トキシシリルー３−ｐ−シクロヘキシルフエノキシ−ゾ
ロノＱン １−トリエトキシシリル−３−（Ｉ）　−）ランス−４
−メチルシクロヘキシルフェノキシ）−プロノＱン １−トリエトキシシリル−３−（ｐ−１ランス−４−エ
チルシクロへキシルフェノキシ）−プロノＱン １−トリエトキシシリル−３−（ｐ−トランス−４−ブ
チルシクロヘキシルフェノキシ）−プロノξン １−トリエトキシシリル−３−（１）−トランス−４−
イソブチルシクロへキシルフェノキシ）−プロノＱン １−トリエトキシシリル−３−（ｐ−トランス−４−第
２ブチルシクロへキシルフェノキシ）−ゾロノＱン １−トリエトキシシリル−３−（ｐ−トランス−４−啄
ンチルシクロヘキシルフェノキシ）−プロノＱノ １−トリエトキシシリル−３−（ｐ−）ランス〜４−へ
キシルシクロへキシルフェノキシ）−プロノξン １−トリエトキシシリル−３−（ｐ−）ランス−４−へ
ブチルシクロへキシルフェノキシ）−プロノＱン １−トリエトキシシリル−３−（１）−）ランス−４−
オクチルシクロへキシルフェノキシ）−ゾロノξン １−トリエトキシシリル−３−（ｐ−トランス−４−ノ
ニルシクロへキシルフェノキシ）−プロノＱン １−トリエトキシシリル−３−（ｐ−トランス−４−デ
シルシクロへキシルフェノキシ）−プロノＱン １−　）　ＩＪエトキシシリル−３−ｐ−ビフ、エニル
オキシープロノＱン １−　トＩＪエトキシシリル−３−（４’−メチル−ビ
フェニリル−４−オキシ）−−１０ノＱン１−トリエト
キシシリル−３−（４’−エチル−ビフェニリル−４−
オキシ）−フロパン１−トリエトキ／シリル−３−（４
’−プロピル−ビフェニリル−４−オキシ）−−＆ロノ
Ｑン１−）　’Ｊエトキシシリルー３−　（４’−ブチ
ル−ビフェニリル−４−オキシ）−フロ、Ｑン１−　）
　ＩＪエトキシシリル−３−（４’−４７４ルービフェ
ニリル−４−オキシ＞−−）ロノＱン１−１１Ｊエトキ
シシリル−３−（４’−ヘキシル−ビフェニリル−４−
オキシ＞−−ｔロノＱン１−トリエトキシシリル−３−
（４’−ヘプチル−ビフェニリル−４−オキン）−フロ
ノＱン１−トリエトキシシリル−３−（４’−オクチル
−ビフェニリル−４−オキシ）−フロノＱン１−　）　
ＩＪエトキシシリル−３−（４’−／＝ニル−ビフェニ
リル−４−オキシ−プロパン１−　トＩＪエトキシシリ
ル−３−（４’−７’シル−ビフェニリル−４−オキ７
）−ゾロノＱン１−トリエトキシシリル−３−（４’−
メトキシ−ビフェニリル−４−オキシ）−フロ／Ｑン１
−　ト　リ　エ　ト　キ　シ　シ　リ　ル　−３−（４
’　　−エ　ト　キシ−ビフェニリル−４−オキシ）−
プロ、Ｑンー７４＝ １−トリエトキシシリル〜３−（４’−−ｆ’ロポキ／
−ビフェニリル−４−オキシ）−プロ、Ｑン１−トリエ
トキシシリル−３−（４’−ブトキシ−ヒンエニリルー
４−オキン）−ソロノξン１−トリエトキシシリル−３
−（４’−啄ントキシービフエニリルー４−オキシ）−
ゾロノＱン１−トリエトキシシリル−３−（４’−ヘギ
ノキシービフエニリルー４−Ａキシ）−ソロ、Ｑン１−
　）　ＩＪエトキシシリル−３−（４’−へブトキシ−
ビフェニリル−４−オキシ）−フロ、Ｑン１−トリエト
キシシリル−３−（４’−メトキシメチル−ビフェニリ
ル−４−オキシ）−フロノＱ　ン １−トリエトキシシリル−３−（４’−メ］・キシメト
キシ−ビフェニリル−４−オキシ）−プロノＱン １−トリエトキシシリル−３−（４’−フルオル−ビフ
ェニリル−４−オキシ）−ソロノξン１−トリエトキシ
ンリルー３−　（４’−クロル−ビフェニリル−４−オ
キ／）−プロノＱン１−トリエトギシ７リルー；う−（
４′−プロモービフェニリル−４−オキシ）−プロノξ
ン１−トリエトキンンリル−３−（４’−／アノービフ
ェニリルー４−オキシ）−プロノＱ／１−トリエ１〜キ
／ンリル−；も−（１−ランス−４−フェニル／クロヘ
キソキシ）−フロ、ｏン１−トリエトキンシリル−３−
（１−ランス−４−Ｔ）　−１リルンクロヘキノキシ）
−フロ／ぐ７１−トリエトキン７リルー　３−　（トラ
ンス−４−ｐ−エチルフェニルンクロヘキソキン）−プ
ロ・Ｑン １−トリエトキン７リルー３−（トランス−４−ｐ−−
ｆロピルフェニルシクロヘキノキシ）−ゾロノ♀ン １−１−　’Ｊエトキシンリルー３−（トランス−４−
ｐ−ブチルフェニルシクロヘキソキシ）−プロ・Ｑン １−トリエトキシシリル−３−（トランス−４−１）−
ペンチルフェニルシクロヘキソキシ）−プロパン １−トリエトキシシリル−３−（トランス−４−１）−
ヘキシルフェニルシクロヘキソキシ）−プロノξン １−）　ＩＪエトキシシリル−３−（）ランス−４−１
）−へブチルフェニルシクロヘキソキシ）−プロノＱン １−トリエトキシシリル−３−（トランス−４−ｐ−メ
トキシフェニルシクロヘキソキシ）−プロノｅン １−トリエトキシシリル−３−（トランス−４−１）−
エトキシフェニルシクロヘキソキシ）−ゾロノぐン １−　）　！Ｊエトキシシリルー３−（）ランス−４−
ｐ−−１０ポキシフエニルシクロヘキソキシ）−プロノ
ξン １−トリエトキシシリル−３−（トランス−、ｉ、　−
ｐ　−１トキシフェニルシクロヘキソキシ）−プロノＱ
ン １−トリエトキシシリル−３−（トランス−４−ｐ−−
”：メトキシフェニルシクロヘキソキシ）７フー ーゾロノＱン ］　−）　ＩＪエトキシシリル−３−（）ランス−４−
ｐ−フルオルフェニルンクロヘキノキ／）−プロノξン １−トリエトキシシリル−３−（１−ランス−４−ｐ−
クロルフェニルシクロヘキソキシ）−プロ・Ｑ／ １−トリエトキンシリル−３−（＋−ランス−４−ｐ−
プロモフェニルンクロヘキソキシ）−プロノＱン １−トリエトキシシリル−３−（トランス−４−１１１
−シアノフェニルンクロヘキノキシ）−プロノξン １−トリエトキシシリル−３−（＋ランスー□４−．（
）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキ
ソキシ）−フロノ々ン １−トリエトキシシリル−３−（トランス−４−（トラ
ンス−４−ブチル／クロヘキシル）−シクロヘキソキシ
）−プロノ♀ン １−ト’Ｊエトキンンリル−３−（＋・ランスー−’７
８− ４−（）ランス−４−啄ンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキソキシ）−ゾロノξン １−トリエトキ７シリル−３−（トランス−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキソキ
シ）−プロパン ］−トリエトキシシリル−３−（トランス−４−（）ラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキソキ
シ）−ゾロ／Ｑン １−トリエトキシシリル−４−（ｐ　−１−ランス−４
−プロピルシクロヘキシルフェノキシ）−ブタン １−トリエトキシシリル−５−（ｐ−トランス−４−プ
ロピルシクロへキシルフェノキシ）−はンタン １−トリエトキシシリル−６−（ｐ−）ランス−４−プ
ロピルシクロへキシルフェノキシ）−ヘキサノ １−トリエトキシシリル−２−メチル−３−（ｐ−トラ
ンス−４−プロピルシクロへキシルフェノキシ）−プロ
／ξン。

例　　７ １−クロル−３−（ｐ−トランス−４−プロピルシクロ
へキシルフェノキシ）−プロ、Ｑノ〔この化合物は１−
ブロモ−３−クロルゾロ・ｅンおよびｐ−トランス−４
−プロピルシクロヘキシルフェノールから製造する〕を
塩化メチレン２５（１ｍｌに溶解し、トリエチルアミン
１０　ｍｌおよびトリメトキシシラン０．２モルを加え
た後に、混合物を還流温度で２４時間加熱する。冷却さ
せ、次いでＥ過して、トリエチルアンモニウムクロリド
を分離除去する。過剰の溶剤を減圧下に留去した後に、
１−トリメトキシシリル−３−（ｐ−トランス−４−プ
ロピルシクロへキシルフェノキシ）−プロパンが得られ
、これはメタノール中の０．１〜１％溶液として表面処
理に使用する。

同様にして、下記の化合物が得られる：１−トリメトキ
シシリルー３−１）−シクロへキシルフエノキシ−ゾロ
ノＱン １−トリメトキシシリル−３−（ｐ−トランス−４−ブ
チルシクロへキシルフェノキシ）−プロノＱン １−トリメトキシシリル−３−（ｐ−）ランス−４−エ
チルシクロヘキシルフェノキシ）−プロ・ξン １−トリメトキシシリル−３＝（ｐ−トランス−４−ブ
チルシクロへキシルフェノキシ）−プロノξン １−トリメトキシシリル−３−（ｐ−）ランス−４−イ
ソブチルシクロへキシルフェノキシ）−プロ、Ｑン １−トリメトキシシリル−３−（ｐ−トランス−４−第
２プチルンクロへキシルフェノキシ）−プロノξン １−トリメトキシシリル−３−（ｐ−トランス−４−Ａ
Ｉｌンチルシクロヘキシルフエノキシ）−プロ・ξン １−トリメトキシシリル−３−（ｐ　−）ランス−４−
ヘキシルシクロへキシルフェノキシ）−プロノＱン １−トリメトキシシリル−３−（ｐ−トランス−４−へ
ブチルシクロへキシルフエノキ７）−プロパン １−トリメトキシシリル−３−（ｐ−トランス−４−オ
クチルシクロへキシルフェノキシ）−プロノＱン １−トリメトキシシリル−３−（ｐ−）ランス−４−ノ
ニルシクロへキシルフェノキシ）−ゾロノＱン １−トリメトキシシリル−３−（ｐ−）ランス−４−デ
シルシクロへキシルフェノキシ）−プロ／ξン １−　）　’Ｊメトキシシリルー３−１）−ビフェニル
オキシープロノξン １−トリメトキシシリル−３−（４’−メチル−ビフェ
ニリル−４−オキシ）−フロノＱン１−トリメトキシシ
リル−３−（４’−エチル−ビフェニリル−４−オキシ
）−ゾロノξン１−トリメトキシシリル−３−（４’−
プロピル−ビフェニリル−４−オキシ）−ソロノＱン１
−トリメトキシシリル−３−（４’−プチル−ビフェニ
リル−４−オキシ）−−１０ノξン１−トリメトキシシ
リル−３−（４’−啄７ｆルービフェニリルー４−オキ
シ’）−−ｆロノＱン１−トリメトキシシリル−３−（
４’−ヘキシル−ビフェニリル−４−オキシ）−−）ロ
、Ｑン１−トリメトキシシリル−３−（４’−ヘプチル
−ビフェニリル−４−オキシ）−−１口、Ｑン１−トリ
メトキシシリル−３−（４’−オクチル−ビフェニリル
−４−オキシ）−プロパン１−）　ＩＪメトキシシリル
−３−（４’−ノニル−ビフェニリル−４−オキシ）−
−１口、Ｑン１−トリメトキシシリル−３−（４’−デ
シル−ビフェニリル−４−オキシ）−−ｆロノＱン１−
トリメトキシシリル−３−（４’−メトキシ−ビフェニ
リル−４−オキシ）−１口、Ｑン１−トリメトキシシリ
ル−３−（４’−エトキシ−ビフェニリル−４−オキシ
）−フロノξン１−トリメトキシシリル−３−（４’−
プロポキシ−ビフェニリル−４−オキシ）−−１’ロパ
ン１−トリメトキシシリル−３−（４’−ブトキシ−ビ
フェニリル−４−オキシ’）−−ｆロノξン１−トリメ
トキシシリル−３−（４’−啄ントキシービフエニリル
ー４−オキシ）−ソロノξン１−トリメトキシシリル−
３−（４’−ヘキシキシ−ビフェニリル−４−オキシ）
−プロノＱン１−トリメトキシシリル−３−（４’−ヘ
プトキシ−ビフェニリル−４−オキシ）−フロノＱン１
−トリメトキシシリルー：３−　（４’−メトキシメチ
ル−ビフェニリル−４−オキシ＞−−ｆロノＱ　ン １−トリメトキシシリル−３−（４’−メトキシメトキ
シ−ビフェニリル−４−オキシ）−−ｆ口／々ン １−トリメトキシシリル−３−（４’−フルオル−ビフ
ェニリル−４−オキシ）−ゾロノＱン１−トリメトキシ
シリル−３−（４′−クロル−ビフェニリル−４−オキ
シ）−プロノＱン１−トＩＪメトキシシリル−３−（４
’−プロモービフェニリル−４−オキシ）−ゾロノξン
１−トリメトキシシリル−３−（４’−シアノ−ビフェ
ニリル−４−オキシ）−ソロノξン１−トリメトキシシ
リル−３−（トランス−４−フェニルシクロヘキソキシ
）−プロノＲン１−　）　ＩＪ　メトキシシリル−３−
（）ランス−４−ｐ　−）　ＩＪルシクロヘキソキシ）
−ソロ／Ｑン１−　）　ＩＪメトキシシリル−３−（）
ランス−４−ｐ−エチルフェニルシクロヘキソキシ）−
プロノＱン １−　）　ＩＪメトキシシリル−３−（トランス−４−
ｐ　−−ｆロピルフェニルシクロヘキソキン）−プロノ
Ｑン １−トリメトキシシリル−３−（トランス−４−ｐ−エ
チルフェニルシクロヘキソキシ）−プロノξン １−トリメトキシシリル−３−（トランス−４−ｐ−Ａ
メチルフェニルシクロヘキソキシ）−プロノξン １−）　ＩＪメトキシンリル−３−（トランス−４−ｐ
−へキシルフェニルシクロヘキソキシ）一ゾロノξン １−トリメトキンシリル−３−（＋−ランス−４−ｐ−
ヘプチルフェニルシクロヘキンキシ）−プロノξン １−１−　ＩＪメトキシシリル−３−（トランス−４−
１）−メトキシフェニルシクロヘキソキシ）−ゾロノＱ
ン １−トリメトキシシリル−３−（トランス−４−ｐ−エ
トキシフェニルシクロヘキソキシ）−プロ、ｅン １−　トＩＪ　メトキシシリル−３−（）ランス−４−
ｐ−−ｆ’ロポキシフェニルシクロヘキソキン）−プロ
ノξン １−トリメトキン７リルー３−（トランス−４−ｐ−ブ
トキシフェニルシクロヘキソキシ）−プロノ吟 １−トリメトキシシリル−３−（トランス−４−ｐ−ａ
メトキシフェニルシクロヘキソキシ）−プロパン １−　）　ＩＪメトキシシリル−３−（トランス−４−
ｐ−フルオルフェニルシクロヘキソキシ）−プロノＱノ １−）　ＩＪメトキシシリル−３−（トランス−４−ｐ
−クロルフェニルシクロヘキソキシ）−プロノ々ン １−）　ＩＪメトキシシリル−３−（トランス−４−ｐ
−ブロモフェニルシクロヘキソキシ）−プロパン １−　）　ＩＪメトキシシリル−３−（トランス−４−
ｐ−シアノフェニルシクロヘキソキシ）−プロパン １−トリメトキシシリル−３−（）ランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキソキ
シ）−フロノＱン １−トリメトキ７シリル−３−（トランス−４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキソキシ
）−ゾロ／ξン １−）　ＩＪメトキシシリル−３−（トランス＝４−（
）ランス−４−綬ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
ソキシ）−プロパン ］−）！Ｊメトキシシリルー３−（トランス−４−（ト
ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキソ
キシ＞−フロ・ξン １−）　’Ｊメトキシゾリルー３−（）ランス−４−（
）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
ソキシ）−プロノξン １−トリメトキシシリル−４−４ｐ−）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシルフェノキシ）−ブタン １−トリメトキシシリル−５−（ｐ−）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシルフェノキシ）−啄ンタン 】−トリメトキシシリル−６−（ｐ−トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシルフェノキシ）−ヘキサン １−トリメトキシシリル−２−メチル−３−（ｐ−）ラ
ンス−４−ブロールシクロへキシルフェノキシ）−フロ
ノξン。

例　　８ １−９クロルシリル−３−（ｐ−トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルフェノキシ）−−ｆ’口・（７０，１
モル（この化合物は相当するトリクロルメチル化合物に
ついて前記した方法と同様にして得られる）をイソプロ
・ξノール２００ｍＡ’中の強塩基性アニオン交換樹脂
０．２５モル当量の懸濁液に室温でゆっくり滴下して加
える。次いで、攪拌を一夜にわたり続ける。交換体を１
去し、このようにして１−ジイソプロピルオキシ−３−
（ｐ−）ランス−４−プロピル−シクロへキシルフェノ
キシ）−プロパンの溶液が得られる。

これは印刷法を用いる表面処理に使用するのに適してい
る。

同様にして下記の化合物が得られる： １−ジインプロピルオキシシリル−３−ｐ−シクロへキ
シルフエノキシーゾロノＱン１−：）イソプロピルオキ
シシリル−３−（ｐ−トランス−４−メチルシクロへキ
シルフェノキシ）−プロパン １−−）イソプロピルオキシシリル−３−（ｐ−トラン
ス−４−エチルシクロヘキシルフェノキン）−プロノＱ
ン ■−ジイソプロピルオキシシリルー３−（ｐ−トランス
−４−ブチルシクロへキシルフェノキシ）−プロノＱン １−ジイソプロピルオキシシリル−３−（ｐ−トランス
−４−インブチルシクロへキシルフェノキシ）−プロノ
Ｑン １−ジイソプロピルオキシシリル−３−（ｐ−トラン、
（−４−第２−１；’チルシクロへキシルフェノキシ）
−プロノξン １−ジイソプロピルオキシシリル−３−（ｐ−トランス
−４−はメチルシクロヘキシルフエノキシ）−プロノＱ
ン １−ジイソプロピルオキ７シリルー３−（ｐ−トランス
−４−ヘキシルシクロへキシルフェノキシ）−プロノＱ
ン １−ジイソプロピルオキシシリル−３−（ｐ−トランス
−４−へブチルシクロへキシルフェノキシ）−プロノ々
ン １−ジイソプロピルオキシシリル−３−（ｐ−ト７ンス
ー４−オクチルンクロへキシルフェノキシ）−ゾロ・Ｑ
ノ １−ジインゾロビルオキシシリル−３−（ｐ−トランス
−４−ノニルシクロへキシルフェノキシ）−ゾロノξン １−ジイソゾロピルオキシシリル−３−（ｐ−トランス
−４−デシルシクロへキシルフェノキシ）−ゾロノξン １−：）イソゾロビルオキシシリル−３−ｐ−ビフェニ
ルオキシ−プロパン １−：）イソプロピルオキシシリル−３−（４’−）ｆ
ルービフェニリル−４−オキシ）−フロノＱ　ン １−ジイソゾロピルオキシシリル−３−（４′−エチル
−ビフェニリル−４−オキシ）−フロノＱ　ン １−ジイソプロピルオキシ７リルー３−　（４’−ゾロ
ピル−ビフェニリル−４−オキシ）−フロノξン ■−ジイソプロピルオギシンリルー３−（４’−ブチル
−ビフェニリル−４−オキ７）−プロノＱ　ン １−ジイソゾロビルオキシ７リル−３−（４’−Ｒフチ
ルービフェニリル−４−オキ７）−−ｆロノＱン １−ジイソゾロピルオキ７／リル−３−（４’−ヘキシ
ル−ビフェニリル−４−オキ７）−ゾロノ々ン １−ジイソゾロピルオキシシリル−３−（４’−ヘプチ
ル−ビフェニリル−４−オギン）−ソロノＱノ １−ジインゾロピルオキ７シリルー３−　（４’−オク
チル−ビフェニリル−４−オキ／）　−−ｆ口／ξン １−ジインプロピルオキシシリル−３−（４’−ノニル
−ビフェニリル−４−オキシ）−フロノＱ　ン １−ジイソゾロピルオキ７ンリルー３−（４’−デフル
ービフェニリル−４−オキ７）　−−ｆ口／ξン １−ジイソゾロピルオキシシリル−３−（４’−メトキ
シ−ビフェニリル−４−オキシ）−プロノξン １−ジインゾロピルオキシシリル−３−（４’−エトキ
シ−ビフェニリル−４−オキシ）−−ｆロノＱン １−ジイソプロ１ルオキシシリル−３−（４’−プロポ
キン−ビフェニリル−４−オキシ）−プロノＱン １−ジイソゾロピルオキシシリル−３−（４’−ブトキ
シ−ビフェニリル−４−オキシ）−ゾロノＱン １−：）インゾロ１ルオキシシリル−３−（４’−啄ン
トキシービフエニリルー４−オキシ）−プロ・Ｑン １−ジイソゾロピルオキシシリル−３−（４’−ヘキソ
キシ−ビフェニリル−４−−Ａ−＃シ）−プロノξン １−ジイソプロピルオキシシリル−３−（４’−ヘット
キシ−ビフェニリル−４−オキシ）−−９３＝ プロノＱン １−：）イソゾロビルオキシシリル−３−（４’−メト
キシメチル−ビフェニリル−４−オキシ）−プロ／ξン １−ジイソゾロピルオキシシリル−３−（４’−メトキ
シメトキシ−ビフェニリル−４−オキシ）−プロノＱン １−ジイソゾロピルオキシシリル−３−（４’−フルオ
ル−ビフェニリル−４−オキシ）−フロノＱン １−ジイソゾロピルオキシシリル−３−（４′−クロル
−ビフェニリル−４−オキシ）−フロノｅ　ン １−−）イソゾロピルオキシシリル−：ウー（４′−プ
ロモービフェニリル−４−オキシ）−ゾロ／Ｑン １−ジイソゾロビルオキ７／リル−：３−　（４’−シ
アノ−ビフェニリル−４−オキシ＞−−７口）々　ン １−ジイソゾロピルオキシシリル−３−（＋・−９４，
− ランス−４−フェニルソクロヘキソキシ）−フロノ？ン １−：）イソゾロビルオキシシリル−３−（トランス−
４−ｐ−）リルンクロヘキソキシ）−プロ・Ｑン １−ジインプロピルオキシシリル−３−（トランス−４
−ｐ−エチルフェニルンクロヘキノキシ）−プロ・Ｑン １−ジイソゾロビルオキジノリル−３−（＋−ランス−
４−ｐ−−ｆロピルフェニルシクロヘキソキシ）−ゾロ
ノＱン １−ジイソプロピルオキシシリル−３−（）ランス−４
−ｐ−１チルフエニルシクロヘキソキシ）−プロパン １−ジイソゾロビルオキジノリル−３−（＋−ランス−
４−ｐ−波メチルフェニルシクロヘキノキシ）−プロノ
Ｑン １−）イソゾロビルオキシシリル−３−（トランス−４
−ｐ−ヘキシルフェニルシクロヘキソキシ）−プロノξ
ン １−ジイソゾロビルオキジノリル−３−（トランス−４
，−１）−ヘブチルフェニルンクロヘキソキシ）−プロ
ノＱノ １−ジイソゾロビルオキシシリル−３−（トランス−４
−ｐ−メトキシフェニルシクロヘキソキノ）−ゾロノＱ
ン １−ジイソゾロビルオキジノリル−３−（トランス−４
−ｐ−工トキシフェニルシクロヘキソキシ）−プロパン １−−）イソプロピルオキシシリル−３−（＋−ランス
−４−ｐ−プロポキシフェニルシクロヘキソキシ）−ゾ
ロノξン １−ジイソゾロビルオキジノリル−３−（トランス−４
−ｐ−ブトキシフェニルンクロヘキソキシ）−プロノＱ
ン １−ジイソゾロビルオキジノリル−３−（トランス−４
−ｐ−−ｅメトキシフェニルシクロヘキソキノ）−プロ
ノＱン １−ジイソゾロビルオキジノリル−３−（）ランス−４
−ｐ−フルオルフェニルンクロヘキソキシ）−プロノξ
ン １−ジイソプロピルオキシシリル−３−（トランス−４
−ｐ−クロルフェニルシクロヘキソキシ）−プロノＱン １−ジイソゾロ１ルオキンシリル−３−（トランス−４
−ｐ−プロモフェニルンク口ヘキ７キ／）−ゾロ・ξン １−：）イソゾロビルオキシシリル−３−（＋−ランＸ
−４−１）−シアノフェニルシクロヘキソキシ）−プロ
ノＱン １−ジイソゾロピルオキシシリル−３−（トランス−４
−（＋−ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキソキシ）−−１０，Ｑン１−ジイソプロピルオキ
シシリル−３−（トランス−１−（’ｌ・ランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキソキシ）−プロパ
ン１−ジイソプロピルオキシシリル−３−（トランス−
４−（トランス−４−啄ンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキソキシ）−フロ、ＱンＬ−ジイソゾロピルオキシ
シリル−３−（トランス−４−（）ランス−４−ヘキシ
ル／りロヘキフル）−シクロヘキソキン）−フロ、Ｑン
１−ジイソゾロ１ルオキンシリル−３−（＋−ランス−
１−（）ランス−４−ヘプチル／りロヘキシル）−シク
ロヘキノキ７）−プロ、Ｑン１−−）イソゾロビルオキ
シシリル−４−（１）−トランス−４−プロピルシクロ
へキシルフェノキシ）−ブタン １−ジイソゾロビルオキジノリル−５−（ｐ−トランス
−４−プロピルシクロへキシルフェノキシ）−啄ンタン １−：）イノプロピルオキシシリル−６−（ｐ−トラン
ス−４−プロピルックロヘキシルフエノキシ）−ヘキサ
ン Ｉ−ジイソゾロビルオキ７ンリルー２−メチル−３−（
ｐ　−）　ランス−４−−Ｐロピルソクロへキシルフェ
ノキシ）−フロ、Ｑノ。

例　　９ ピリジン１０　、３　ｍｌおよびアセチルアセト７１３
．２ｍｌを塩化メチレン１００＋＋＋ｌ中の１−トリク
ロル／リル−３−（ｐ−）ランス−４−プロピルツク口
へキシルフェノキシ）−フロパン１ｏｙ（７）溶液に加
える。混合物を室温で５時間攪拌し、次いでピリジニウ
ム塩酸塩を窒素雰囲気下にＰ去する。このようにして得
られた清明な溶液を濃縮する。粗製１−（１−メチル−
３−オキソ−ブドー１−エニルオキシシリル）−３−（
ｐ−トランス−４−プロピルシクロへキシルフェノキシ
）−プロ・Ｑンは０．１％溶液として表面処理に使用す
る。

同様にして、下記の化合物が得られる：１−（１−メチ
ル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキシシリル）−３
−ｐ−シクロヘキシルフエノキシープロノξン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１＝エニルオキ
シシリル）−３−（ｐ−トランス−４−メチルシクロへ
キシルフェノキシ）−ゾロノＱ　ン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シシリル）−３−（ｐ−トランス−４−エチルシクロヘ
キシルフェノキシ）−プロパン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シシリル）−３−（ｐ−トランス−４−ブチルシクロへ
キシルフェノキシ）−ゾロノＱ　ン １−（１−メチル−３−オキソーブｊ−−１−エニルオ
キシシリル）　−３−（ｐ　−トランス−４−インブチ
ルシクロへキシルフェノキシ）−プロノξン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シシリル）−３−［ｐ−）ランス−４−第２ブチルシク
ロへキシルフエノキ／）−ゾロノＱン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シシリル）−３−（ｐ−トランス−４−波メチルシクロ
へキシルフェノキシ）−ソロノＱン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１＝エニルオキ
シシリル）−３−（ｐ−トランス−４−へキシルシクロ
へキシルフェノキシ）−ソロノＱン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シシリル）−３−（ｐ−トランス−４−へブチルシクロ
へキシルフェノキシ）−プロノＱン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シシリル）−３−（１）−トランス−４−オクチルシク
ロへキシルフェノキシ）−−ｆロノＱン １−（１−メチル−３−オキンープトー１−エニルオキ
シシリル）−３−（１）−トランス−４−ノニルシクロ
へキシルフェノキシ）−フロノｅ　ン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シシリル）−３−（１）−トランス−４−デシルシクロ
へキシルフェノキシ）−ソロノＱ　ン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シシリル）−３−ｐ−ビフェニリルキシーゾロノξン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シシリル）　−３−（４’−メチル−ビフェニリル−４
−オキシ）−フロノξン１−（１−メチル−３−オキソ
−ブドー１＝エニルオキシシリル）　−３−（４’−エ
チル−ビフェニリル−４−オキシ）−ソロノ々ン１−（
１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキシシリ
ル）−３−（４’−フロピルービフェニリル−４−オキ
シ）−ソロノξン１−（１−メチル−３−オキソ−ブド
ー１−エニルオキシシリル）　−３−（４’−ブチル−
ビフェニリル−４−オキシ）−フロノξン１−（１−メ
チル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキシシリル）−
３−（４’−−−２ンチルーピフエニリルー４−オキシ
）−フロノξン１−（１−メチル−３−オキソ−ブドー
１−エニルオキシシリル）　−３−（４’−ヘキシル−
ビフェニリル−４−オキシ）−−１０ノｅン１−（１−
メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキゾシリル）
　−３−（４’−ヘプチル−ビフェニリル−４−オキシ
）−−１０ノξン１−（１−メチル−３−オキソ−ブド
ー１−エニルオキシシリル）　−３−（４’−オクチル
−ビフェニリル−４−オキシ）−フロ・Ｑン１−（１−
メチル−３−オキノーブ１−−１−エニルオキシシリル
）　−３−（４’−ノニル−ビフェニリル−４−オキシ
）−プロノξン１−（１−メチル−３−オキソ−ブドー
１−エニルオキシシリル）　−３−（４’−デシル−ビ
ア　ｘ　＝　Ｉ）　／ｌ／　　４．　　オキシ）−フロ
ノξン１−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニ
ルオキシシリル）　−３−（４’−メトキシ−ビフェニ
リル−４〜オキシ）　−フｏ　ノｅ　７ｌ−（１−メチ
ル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキシシリル）　−
３−（４’−エトキシ−ビフェニリル−４−オキシ）−
−１０ノξン】−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１
−エニルオキシシリル）−３−（４’−フロボキシーヒ
フエニリルー４−オキシ）−ソロ、Ｑン１−（１−メチ
ル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキシシリル）　−
３−（４’−ブトキシ−ビフェニリル−４−オキシ）−
−ｆロ／ξン１−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１
−エニルオキ７シリル）−３−（４’−２ントキシ−ビ
フェニリル−４−オキシ）−ソロノＧン１−（１−メチ
ル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキシシリル）−３
−（４′−ヘキソキシ−ビフェニリル−４−オキシ）−
−ＰロノＱン１−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１
＝エニルオキシシリル）　−３−（４’−ヘットキシ−
ビフェニリル−４−オキシ）−−１日ノＱン１−（１−
メチル−３−オキソ−ブドー１＝エニルオキシシリル）
　−３−（４’−メトキシメチル−ビフェニリル−４−
オキシ）−フロノＱン１−（１−メチル−３−オキソ−
ブドー１−エニルオキシシリル）　−３−（４’−メト
キシメトキシーヒフエニリル−４−オキシ）　−−１ｒ
＝ノξン １−（１−メチル−３−オキンープトー１−エニルオキ
シシリル）　−３−（４’−フルオル−ビフェニリル−
４−オキシ）−フロノＱン１−（１−メチル−３−オキ
ソ−ブドー１−エニルオキシシリル）−３−（４’−１
０ルービフェニリル−４−オキシ）−−ｆ’ロノＱン１
−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキシ
シリル）　−３−（４’−プロモービフェニリル−４−
オキシ）−フロノＱン１−（１−メチル−３−オキソ−
ブドー１−エニルオキシシリル）　−３−（４’−シア
ノ−ビフェニリル−４−オキシ）−−１０ノＱン１−（
１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキシシリ
ル）−３−（トランス−４−フェニルシクロヘキソキシ
）−ソロノＱン１−（１−メチル−３−オキソ−ブドー
１−エニルオキシシリル）−３−（トランス−４−ｐ−
トリルシクロヘキソキシ）−プロノＱン１−（１−メチ
ル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキシシリル）−３
−（）ランス−４−ｐ−エチルフェニルシクロヘキソキ
シ）−１０ノξ　ン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シシリル）−３−（トランス−４−ｐ−プロピルフェニ
ルシクロヘキノキシ）−プロパン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シシリル）−３−（トランス−４−ｐ−ブチルフェニル
シクロヘキソキシ）−フロアＱ　ン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シシリル）−１−（）ランス−４−ｐ−ペンチルフェニ
ルシクロヘキソキシ）−フロノ々ン １−（ｌ−メチル−３−オキソ−ブドー１＝エニルオキ
シシリル）−３−（トランス−４−ｐ−へキシルフェニ
ルシクロヘキソキシ）−フロア９ン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シシリル）−３−（トランス−４−ｐ−へブチルフェニ
ルシクロヘキソキシ）−フロノＱン ］−（］−−］メチルー３−オキソーブドー１−エニル
オキシシリル　−３−（＋−ランス−４−ｐ−メトキシ
フェニルシクロヘキソキシ）−ソロノＱン １−（１−メチル−３−メキソーブｌ−−］　−エニル
オキシシリル）−３−（）ランス−４−ｐ−エトキシフ
ェニルシクロヘキソキシ）−−１０ノＱン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シシリル）　−３−（）ランス−４−ｐ−−１０ポキシ
フエニルシクロヘキソキシ）−ゾロノξン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シシリル）＝３−（）ランス−４−ｐ−ブトキシフェニ
ルシクロヘキソキシ）−ゾロノξン １−（１−メチル−３−オキノーブドー１−エニルオキ
シシリル）−：３−（トランス−４−ｐ−啄ントキシフ
ェニルシクロヘキソキシ）−ゾロノＱン １−（１−メチル−３−オキソーブｌ−−−１−エニル
オキ７シリル）−３−（トランス−４−ｐ−フルオルフ
ェニルシクロヘキノキシ）−プロノＱン １−（１−メチル−３−オキノーブド−１−エニルオキ
シシリル）−：う−（１−ランス−４−ｐ−クロルフェ
ニルシクロヘキソキシ）−ゾロノＱ　ン １−（１−メチル−３−オキノーブド−１−エニルオキ
シシリル）−３−（トランス−４−ｐ−プロモフェニル
ンクロヘキソキシ）−−＆ロノξ　ン １−（１−メチル−３−オキソ−ブド−１−エニルオキ
シシリル）　＝　３−　（）ランス−４−ｐ−シアノフ
ェニルシクロヘキソキン）−ソロノＱ　ン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シンリル）−３−（トランス−４−（）７ンスー４−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキソキシ）−プロパ
ン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１＝エニルオキ
シシリル）−３−（トランス−４−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−シクロヘキソキシ）−ゾロ、Ｑ
ン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１＝エニルオキ
シシリル）−３−（トランス−４−（トランス−４−一
々ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキソキシ）−−１
０ノＱン １−（１−メチル−３−オキソ−ブト−１−エニルオキ
シシリル）−３−（トランス−４−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）−シクロヘキソキシ）−プロパ
ン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１＝エニルオキ
シシリル）−３−（）ランス−４−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）−シクロヘキソキシ）−プロノ
Ｑン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１〜エニルオキ
シシリル）−４−（ｐ−トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルフェノキシ）−フ−１，０９− タン １−（１−メチル−３−オキノーブドー１−エニルオキ
シシリル）−５−（ｐ−トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルフェノキシ）−波ンタン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シシリル）−６−（ｐ−トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルフェノキシ）−ヘキサン １−（１−メチル−３−オキソ−ブドー１−エニルオキ
シシリル）−２−メチル−３−（ｐ−トランス−４−プ
ロピルシクロへキシルフェノキシ）−プロノＱン。

組成物例Ａ 下記の成分の混合物は液晶誘電体として適している： ｐ−トランス−４−プロピルシクロへキシル−フェニル
ブチレート　５０．２９６、トランス−４−プロピルシ
クロヘキシルｐ−トランス−４−ブチルシクロへキシル
ベンゾニー１．１．０− −１−２５，３チ、 １−−ｙンス−４−プロピルシクロヘキシルｐ−トラン
ス−４−−ｊ’ロピルシクロへキシルベンゾエート　　
２４．３％および １−　ト　リ　エ　ト　キ　７　シ　リ　ル　−３−（
ｐ−ト　ラ　ンスー４−プロピルシクロへキシルフェノ
キシ）−プロノＱ７０．２％。

組成物例Ｂ 下記の成分の混合物は液晶誘電体として適している： ｐ−トランス−４−プロピルシクロへキシル−フェニル
ブチレート　５１．８係、 トランス−４−プロピルシクロヘキシルｐ−トランス−
４−ブチルシクロへキシルベンゾエート２６．０９６、 トランス−４−プロピルシクロヘキシルｐ−トランス−
４−プロピルシクロへキシルベンゾエート　　２２．１
％および １−トリアセトキシシリル−３−（Ｉ）−トランス−４
−プロピルシクロへキシルフェノキシ）−ゾロノＱ７０
．１飴。

使用例■ ガラス表面の被覆 １．１．１−１　！Ｊジクロルエタン中充分に清浄にし
たガラス片にイソプロ、Ｑノール中の１−トリエトキシ
シリル−３−（ｐ−１ランス−４−プロピルシクロへキ
シルフェノキシ）−ソロノξンの０５係溶液で印刷し、
次いで溶剤を空気中で蒸発除去する。この印刷ｉ〜だガ
ラス片を水蒸気含有雰囲気中に短時間装入すると、配向
層の安定性が増大する。

使用例■ ガラス表面の被覆 Ｌｌ、１−　）　！Ｊジクロルタン蒸気中で充分に清浄
にしたガラス片を１．１．１−　）ジクロルエタン中の
１−トリクロルシリル−３−（ｐ−ｈランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルフェノキシ）−プロ・Ｑンの０．５
　％溶液で湿らせ、次いで溶剤を空気中で蒸発させる。

弐Ｉの化合物で表面処理すると、液晶相の配向は全ての
場合に、西ドイツ国公開特許出願第３．３３１，５１５
号公報（特開昭６０−８４２９４号公報参照）で特許請
求されているトリアルカノイルシラン化合物により得ら
れる配向に比較して良好である。

特許請求の範囲第１項に記載の式Ｉのその他の有機ケイ
素化合物は液晶相のホメオトロピック配向を生成させる
ための表面被覆用に均等に適している。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 I Ｒ＾１−Ａ＾１−Ａ＾２−Ｏ−Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ−Ｓｉ
   Ｘ＿ａＹ＿ｂＺ＿ｃ I 〔式中Ｒ＾１はＨであるかまた
   は１〜１０個のＣ原子を有するアルキル基であり、この
   基中に存在する１個のＣＨ＿２基または隣接していない
   ２個のＣＨ＿２基はＯ原子により置き換えられていても
   よく、あるいはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり；Ａ＾
   １およびＡ＾２はそれぞれ１，４−フェニレンまたは１
   ，４−シクロヘキシレン基であるか、あるいは基Ａ＾１
   およびＡ＾２の一つは単結合であり；Ｘ、ＹおよびＺは
   それぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＣ、ＯＣＮ
   、ＮＣＯ、ＳＣＮ、ＮＣＳ、Ｎ＿３または１〜１５個の
   Ｃ原子を有するアルコキシ基であり、この基中に存在す
   る１個のＣＨ＿２基または隣接していない２個のＣＨ＿
   ２基は−Ｏ−、−ＣＯ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ
   −により置き換えられていてもよく；ａ、ｂおよびｃは
   ゼロ、１、２または３であり；そしてｎは２、３、４、
   ５または６である；但しａ＋ｂ＋ｃ＝３でありおよび置
   換基の少なくとも一つはＨ以外のものである〕 で示される有機ケイ素化合物。
2. （２）特許請求の範囲第１項に記載の式 I の有機ケイ
   素化合物の製造方法であつて、式II Ｒ＾１−Ａ＾１−Ａ＾２−Ｏ−Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿−＿
   １II（式中Ｒ＾１、Ａ＾１、Ａ＾２およびｎは特許請求
   の範囲第１項に記載の意味を有する）の不飽和化合物を
   式 Ｈ−ＳｉＸ＿ａＹ＿ｂＺ＿ｃ （式中Ｘ、Ｙ、Ｚ、ａ、ｂおよびｃは特許請求の範囲第
   １項に記載の意味を有する）のシラン化合物と反応させ
   るか、または、 式IV Ｒ＾１−Ａ＾１−Ａ＾２−Ｏ−Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ−Ｈａ
   ｌIV（式中Ｒ＾１、Ａ＾１、Ａ＾２およびｎは特許請求
   の範囲第１項に記載の意味を有し、そしてＨａｌはＣｌ
   、ＢｒまたはＩである）のハライド化合物を式Ｈ−Ｓｉ
   Ｘ＿ａＹ＿ｂＺ＿ｃ （式中Ｘ、Ｙ、Ｚ、ａ、ｂおよびｃは特許請求の範囲第
   １項に記載の意味を有する）のシラン化合物と反応させ
   るか、または 基Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも一つがＣｌ、Ｂｒおよび
   （または）Ｉである式 I のハロゲノシラン化合物をヒ
   ドロキシル基含有化合物と反応させるか、または 置換基Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも一つが Ｈ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである特許請求の範囲第１項に
   記載の式 I のケイ素化合物をアニオンＣＮ＾−、ＮＣ
   ＾−、ＯＣＮ＾−、ＮＣＯ＾−、ＳＣＮ＾−、ＮＣＳ＾
   −あるいはＮ＿３＾−のアルカリ金属塩、アルカリ土類
   金属塩または銀塩と反応させるか、あるいはそれらの相
   当する酸ＨＣＮ、ＨＯＣＮ、ＨＮＣＯ、ＨＳＣＮ、ＨＮ
   ＣＳまたはＮＨ＿３と反応させるか、あるいはイソシア
   ネート化合物を製造するために尿素と、あるいはイソチ
   オシアネート化合物を製造するためにチオ尿素と反応さ
   せることを特徴とする製造方法。
3. （３）特許請求の範囲第１項に記載の式 I の化合物の
   少なくとも一種を含有することを特徴とする電気光学表
   示素子用の液晶誘電体。
4. （４）特許請求の範囲第３項に記載の誘電体を含むこと
   を特徴とする電気光学表示素子。
5. （５）特許請求の範囲第１項に記載の化合物で処理され
   ている表面を有することを特徴とする電気光学表示素子
   。
6. （６）表面上に液晶相のホメオトロピツク配向を生成さ
   せるための特許請求の範囲第１項に記載の化合物の使用
   。
7. （７）表面上に液晶相のホメオトロピツク配向を印刷法
   により生成させるための特許請求の範囲第１項に記載の
   化合物の使用。