JPH10130282A - 光反応性基を包含するシラン誘導体 - Google Patents

光反応性基を包含するシラン誘導体

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JPH10130282A
JPH10130282A JP9290779A JP29077997A JPH10130282A JP H10130282 A JPH10130282 A JP H10130282A JP 9290779 A JP9290779 A JP 9290779A JP 29077997 A JP29077997 A JP 29077997A JP H10130282 A JPH10130282 A JP H10130282A
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methyl
fluorine
acrylate
alkoxy
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JP9290779A
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Buchegger Richard
リヒャルト・ブヘッケル
Erzorg Francois
フランシス・エルゾーグ
Marc Guy
ギー・マルク
Schuster Andreas
アンドレアス・シュースター
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Rolic Technologies Ltd
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Rolic AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 安定な高解像配向パターンの製造能力がある
光活性シラン類を製造することである。 【解決手段】 一般式Ｉ： 【化７】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 及びＸ3 は、アルキルなどであり；
Ｓ1 は、−（ＣＨ2)r −などとして表すスペーサー単位
であり；ｒ及びｓは、１〜２０の整数であり；環Ａ、Ｂ
及びＣは、非置換又は置換されていてもよいフェニレン
であり；Ｙ1 及びＹ2 は、−（ＣＨ2)t −、−Ｏ−など
であり；ｔは、１〜４の整数であり；ｕは、１〜３の整
数であり；そしてＺは、−Ｏ−又は−ＮＲ4 −である
（そこで、Ｒ4 は水素又は低級アルキルなどである））
で示されるシラン誘導体類を提供することである。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な、光架橋性
で、光活性な３−アリール−アクリル酸エステル類及び
３−アリール−アクリル酸アミド類によるシラン誘導体
類、液晶用の配向層としてのそれらの用途、めいめい構
成されていない（non-structured）及び、構成された
（structured）光学用要素並びに多層システムに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】配向層は、（電気光学）液晶装置の中で
特別に重要である。それは、分子軸の均一で、かつ妨害
のない配置を保証する目的に用いられる。
【０００３】例えば、ポリイミドのような一軸性のラビ
ングされた（rubbed）高分子配向層は、液晶表示装置
（ＬＣＤ 'ｓ）中の液晶分子の配向に通常用いられる。
ラビングの方向が、この手順における配向方向を与え
る。しかしながら、いくつかの深刻な欠点がラビング法
に伴っており、これらは液晶表示装置の光学的な品質に
激しく影響する。すなわち、ラビング法により、ディス
プレイに光学的な欠陥を生じさせるダストが発生する。
同時に、その高分子層は静電気的に荷電して、そのこと
は、例えば、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）−ＴＮ Ｌ
ＣＤ 'ｓの場合では、その下に位置する薄膜トランジス
ターの破壊につながり得る。これらの理由のために、Ｌ
ＣＤ製造の中で光学的に欠陥のないディスプレイの収率
は、これまで最上のものではなかった。
【０００４】もう一つのラビング法の欠点は、ラビング
により局所的に配向の方向を変化させることができない
ため、構成した配向層を簡便な方法で製造することがで
きないことである。したがって、大体均一に方向づけさ
れた広い面積の層は、ラビング法により製造することが
できる。構成された配向層は、しかしながら、ディスプ
レイ技術及び集積光学の多くの範囲で強烈な興味を抱か
れている。例えば、ねじれネマチック（ＴＮ）ＬＣＤ '
ｓの視認角度（viewing angle)への依存性を、それらに
よって改良することができる。
【０００５】偏光で照射することにより配向方向を製造
できる配向層は、長い間知られてきた。それにより、ラ
ビング法固有の問題は避けることができる。加えて、領
域的な方法で異なる配向方向を製造する可能性、すなわ
ち、配向層の構成が存在する。
【０００６】液晶の配向を構成するための一つの可能性
は、適切な波長の偏光を照射することにより好ましい方
向に光化学的に誘起するために、特定の染料分子の異性
化能力を利用する。これは、例えば、染料を配向してい
る高分子と混合し、その後、偏光で照射することにより
達成する。そのようなゲスト／ホストシステムは、例え
ば、米国特許第４，９７４，９４１号明細書に記載され
ている。このシステムでは、アゾベンゼンをポリイミド
配向層に取り込み、続いて偏光で照射する。こうして照
射された層の表面と接触している液晶は、この好ましい
方向に付随して配向する。この配向手順は、逆にするこ
とが可能であり、すなわち、第２の偏光方向の光でその
層を照射することの繰り返しにより、すでに記した配向
方向を再び逆にする。この再配向手順は頻繁に任意に繰
り返すことができるため、これを基礎とした配向層は、
ＬＣＤ 'ｓへの用途には適切ではない。
【０００７】液晶層で解像度の配向パターンを製造する
もう一つの可能性は、Jpn. J. Appl. Phys., 2155, Vo
l. 31 (1992) に記載されている。直線偏光での照射に
より誘起された、高分子に結合した光活性なケイ皮酸基
を二量化するこの手順は、液晶を構成した配向にするた
めに用いられる。上記の可逆的な配向手順とは対照的
に、異方性高分子の網状構造は（photo-orientable pol
ymer network）、Jpn. J.Appl. Phys., 2155, Vol. 31
(1992) に記載された光構成し得る（photo-structurabl
e) 配向層で製造する。これらの光配向可能な高分子の
網状構造は、構成された又は構成されていない液晶配向
層が必要とされる場所に用いることが基本的に可能であ
る。ＬＣＤ 'ｓでの用途以外で、そのような配向層を、
また、例えば、いわゆるハイブリッド層（hybrid laye
r）の製造のために、ヨーロッパ特許公開第０６１１９
８１号、同第０６８９０８４号、同第０６８９０６５号
及び同第０７５３７８５号に例示されているように用い
ることができる。例えば、非吸収性カラーフィルター、
直線及び曲線偏光、光学遅延層（optical delay layer)
などのような光学的元要素を、これらの光構成した配向
している高分子及び光架橋性の低分子液晶のハイブリッ
ド層を用いて実現できる。
【０００８】そのような異方性の架橋性であり、かつ光
構成配向している製造に本質的に適しているケイ皮酸高
分子が、ヨーロッパ特許公開第６１１, ７８６号に記載
されている。これらの架橋性ケイ皮酸誘導体類は、基本
的にケイ皮酸（フェニルアクリル酸）のカルボキシル官
能基及びスペーサーを経由して、高分子の主鎖に結合し
ている。これらの高分子では、芳香族基はいつも高分子
の主鎖に対して「外側に」配向するが、ケイ皮酸の二量
化し得るアクリル酸エステル基は、いつもスペーサー又
は高分子の主鎖に対して「内側」に整列する。
【０００９】既知の光高分子中のこの種類のケイ皮酸の
整列は、いかなる意味でも最善ではないことが、現在見
出されている。逆向きの光化学反応は、配向能を妨害す
る。既知のケイ皮酸高分子は、光化学的に長期の不適当
な安定性を有する。例えば、先に製造した配向している
層（配向層）への長期のＵＶ光照射は、元々存在した配
向の破壊につながる。すでに照射したサイトがマスクに
より覆われている場合にのみ、多照射は行うことがで
き、そこではいまだ照射されたいない領域を他の方向に
配向させるために、既定の記されたパターンを有し、か
つすでに存在する配向層をもう一度照射する。その一
方、層のうちのすでに配向させた領域は、その全部又は
部分的に光化学的副反応によりその構造を失う。
【００１０】先に用いたケイ皮酸のもう一つの欠点は、
偏光での簡単な照射により、これらの材料から製造され
る配向表面の場合、チルト角が全く生じないことであ
る。特に、ＬＣＤ 'ｓでの用途では、配向層は、配向方
向に加えてチルト角を生じなければならない。
【００１１】上記の一軸的にラビングされた高分子の配
向層の場合、このチルト角は、高分子表面のラビング手
順によりすでに製造されている。液晶をそのような表面
と接触させると、その後、該液晶分子は平行に位置せ
ず、表面に向かって傾き、こうして液晶にチルト角を与
える。すなわち、チルト角の大きさは、例えば、供給速
度及び接触圧力のようなラビングパラメーターだけでは
なく、高分子の化学的構造によっても決定される。液晶
指示装置の製造のために、種類に依存して１〜１５°の
間のチルト角が必要である。いわゆる指紋組織の発生を
防止するため、もっとも大きいチルト角が、超ねじれネ
マチック（ＳＴＮ）ＬＣＤ 'ｓのために特に必要であ
る。ＴＮ及びＴＦＴ−ＴＮ ＬＣＤ 'ｓ中で、回転の方
向及びチルトの方向は、チルト角により定義され、そし
てそれによって「逆ねじれ」及び「逆チルト」現象を防
止している。印加していない（Unswitched）状態での逆
ねじれは、誤った方向づけ（false sense of directio
n）を有する場を上昇させ、それは表示装置の斑点混じ
りの外観から光学的に認めやすく、逆チルトは、異なる
方向へ液晶を傾けることによるＬＣＤ 'ｓの印加で、非
常に妨害する程度まで光学的に基本的に認められる。逆
ねじれは、適切な回転方向を有するキラルドーパントで
液晶混合物をドーピングさせることにより防止すること
ができる。しかしながら、逆チルトを抑制するために
は、これまでチルト角を有する配向層の用途について、
他の可能性が全くなかった。
【００１２】上記のように高分子主鎖に結合してはいな
いが、スペーサーを経由して、トリアルコキシシリル基
に結合しているケイ皮酸エステルが、最近、Liq. Crys
t. 20, 171 (1996)に報告されている。この場合、該ト
リアルコキシシリル基は、ケイ皮酸単位を基板、例え
ば、ガラスに基板（carrier)として結合させる働きをす
る。該トリアルコキシシリル基をケイ皮酸エステルと結
合させるそのスペーサーは、それにより、いつもケイ皮
酸エステルの２−位（オルト位）に置かれる。配向層の
製造のため、該トリアルコキシシリル類は、最初に溶液
状でガラス基板に塗布される。その後、波長２５９nmの
直線偏光で照射することにより、配向させる。こうして
調製した層の液晶を配向させる能力は、逆Ｚ／Ｅ異性化
に起因する。その一方で、ケイ皮酸の分子が３３０nmで
照射されたとき、それらは架橋する。それにより、配向
能は、架橋度に比例して失われる。
【００１３】この方法で製造された配向層は、上記のケ
イ皮酸高分子が有する同じ欠点を有する。また、該Ｚ／
Ｅ異性化が逆であるため、それらは不十分な光化学的及
び熱安定性を有し、そのため多照射の場合に再配向の問
題に導く。さらに、それらは、チルト角を誘起する能力
を有していない。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、した
がって、すでに用いられているケイ皮酸高分子及びシラ
ン類における上記の欠点、すなわち、光化学的な長期安
定性の欠損及び偏光で照射した後の基本的なチルト角の
欠損を有さず、つまり、安定な高解像の配向パターンを
製造する能力がある光活性なシラン類を製造することで
ある。
【００１５】予期しないことに、スペーサーを経由し
て、光活性単位として、２−位（オルト位）ではなく、
３−又は４−位の芳香環を有する３−アリール−アクリ
ル酸誘導体と結合しているシラン類は、この条件を満た
し、液晶の配向層として際立って適切であることが見出
された。直線偏光によるこれらの化合物の架橋は、配向
層の光化学的安定性を非常に増加させ、それは、例え
ば、非常に良好なコントラストに特徴がある。さらに、
チルト角は、直線偏光による照射において作り出すこと
ができる。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式Ｉ：
【００１７】
【化４】
【００１８】（式中、Ｘ1 、Ｘ2 及びＸ3 は、アルキ
ル、アルコキシ又はハロゲンであるが、少なくともこれ
らのうち１個の基はアルコキシ又はハロゲンのいずれか
であり；Ｓ1 は、場合により１個以上のフッ素、塩素又
はシアノ置換基で置換されていてもよい、これ以後、−
（ＣＨ2)r −として表す直鎖状又は分岐状のアルキレン
基であるか、あるいはＬ1 及びＬ2 がそれぞれ独立し
て、一重結合又は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−
ＮＲ2 −、−ＮＲ2 −ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ2 −、−Ｎ
Ｒ2 −ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ
−若しくは−Ｃ≡Ｃ−のような架橋性官能基からなる群
から選ばれる基であり、ここで、Ｒ2 は水素又は低級ア
ルキルである、式：−（ＣＨ2)r −Ｌ1 −（ＣＨ2)s −
Ｌ2 −の原子鎖のようなスペーサー単位であり；ｒ及び
ｓは、ｒ＋ｓ≦２０であることを条件として、それぞれ
１〜２０の整数であり；環Ａは、非置換、又は場合によ
りフッ素、塩素、シアノ、アルキル若しくはアルコキシ
で置換されていてもよいフェニレン、ピリジン−２，５
−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイル、シクロヘキサン−１，４−ジ
イル、ピペリジン−１，４−ジイル若しくはピペラジン
−１，４−ジイルであり；環Ｂは、非置換、あるいは場
合によりフッ素、塩素、シアノ、アルキル若しくはアル
コキシで置換されていてもよいフェニレン、ピリジン−
２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４
−若しくは２，６−ナフチレン、１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル又はシクロヘキサン−１，４−ジイルで
あり；Ｙ1 及びＹ2 は、それぞれ独立して共有一重結
合、−（ＣＨ2)t −、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＯＣ−、−ＮＲ3 −、−ＣＯ−ＮＲ3 −、−
Ｒ3 Ｎ−ＣＯ−、−（ＣＨ2)u −Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2)
u −、−（ＣＨ2)u −ＮＲ3 −又は−ＮＲ3 −（ＣＨ2)
u −であり；（そこで、Ｒ3 は、水素又は低級アルキル
であり；ｔは、１〜４の整数であり；ｕは、１〜３の整
数であり；ｍ及びｎは、それぞれ独立して０又は１であ
り；環Ｃは、非置換、あるいはフッ素、塩素、シアノ、
アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されてい
てもよいフェニレン、ピリミジン−２，５−若しくは−
３，５−ジイル、ピリジン−２，５−、−２，４−若し
くは２，６−ジイル、２，５−チオフェニレン、２，５
−フラニレン、１，４−若しくは−２，６−ナフチレン
であり；そしてＺは、−Ｏ−又は−ＮＲ4 −である（こ
こで、Ｒ4 は水素若しくは低級アルキルであるか、又は
式Ｄの第２の基である（式中、Ｄは、フッ素若しくは塩
素で場合により置換されていてもよい炭素原子１〜２０
個の直鎖状又は分岐状のアルキル、又はフッ素、塩素、
アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されてい
てもよい３〜８個の環原子を有するシクロアルキルであ
る）で示されるシラン類に関する。
【００１９】本発明によるシラン誘導体類は、層の形成
若しくは配向のために個々に又は混合物で、用いること
ができる。そのような混合物の成分として、１種以上の
もう一つの式Ｉの化合物に加えて、無機の酸化物を含有
する表面のシラン化に、さらに、通常用いられる他の架
橋し得るシラン誘導体、例えば、一般式II：
【００２０】
【化５】
【００２１】（式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＳ1 は、上
記と同義であり；Ｍは、メソゲン基又は低級アルキル若
しくはアルコキシである）で示されるシラン誘導体類を
用いることができる。一般式Ｉの少なくとも１種の成分
を含有するそのような混合物は、また、本発明の目的で
ある。
【００２２】「メソゲン基」という語句は、本発明にお
いては、一般式III ：
【００２３】
【化６】
【００２４】（式中、環Ａ1 、Ａ2 及びＡ3 は、それぞ
れ独立して、非置換であるか、あるいは最大で環のうち
１個がフェニレン又はシクロヘキシレンとは異なること
を条件として、フッ素、塩素、シアノ、アルキル若しく
はアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニ
レン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
−ジイル、２，６−ナフチレン、１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル又はシクロヘキサン−１，４−ジイルで
あり；Ｑは、１個以上の水素原子がフッ素で置換されて
いてもよい低級アルキル若しくはアルコキシであるか、
又はフッ素、塩素、シアノ若しくはニトロ基であり；そ
してｎ、ｍ、Ｙ１ 及びＹ2 は、上記と同義である）で
示される基に相当する。
【００２５】式IIの混合物成分中のＭは、低級アルキル
若しくはアルコキシ、又は式III のメソゲン基（そこ
で、ｎは、０であり、ｍは、０又は１である）であるこ
とが好ましい。さらに、それらの一般式III のメソゲン
基（そこで、ｎは、０であり、環Ａ2 及びＡ3 は、それ
ぞれ独立してフェニレン又はシクロへキシレンであり、
Ｙ2 は、共有一重結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｏ−、−
ＣＨ2 −Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ
−ＯＣ−であり、そしてＱは、フッ素で場合により置換
されていてもよい低級アルキル若しくはアルコキシ、フ
ッ素、塩素又はシアノである）であるのが好ましい。
【００２６】非常に特別に好まれるのは、式IIのそれら
の成分混合物であって、そこでＭは低級アルキル、アル
コキシ又は式III の基（そこで、ｍ及びｎは０であり、
Ｑは、場合によりフッ素で置換されていてもよい低級ア
ルキル又はアルコキシである）である。
【００２７】本発明による混合物中での式Ｉの構造に対
応しないシラン誘導体類の含量は、５０％に等しいか又
はより少なく、好ましくは３０％に等しいか又はより少
なく、しかし特に好ましくは１５％に等しいか又はより
少ない。
【００２８】液晶用の配向層の製造のための本発明によ
るシラン誘導体類、それらの混合物の用途及び並びにそ
れらの光学用部材、特にハイブリッド層要素の製造のた
めのそれらの用途は、また、本発明の目的である。
【００２９】「低級アルキル」という語句は、単一で、
又は「低級アルコキシ」のような組み合わせで、メチ
ル、エチル、プロピル又はｉ−プロピルなどのような直
鎖状及び分岐状の炭素原子１〜６個、好ましくは１〜３
個の飽和炭化水素基である。
【００３０】「アルキル」という語句は、単一で、又は
「アルコキシ」とのような組み合わせで、直鎖状及び分
岐状の３０個までの炭素原子を有する飽和炭化水素機で
ある。
【００３１】本発明における好ましい「スペーサー単
位」は、−（ＣＨ2)r −により表される直鎖状又は分岐
状のアルキレン基と同様に、−（ＣＨ2)r −Ｏ−、−
（ＣＨ2)r −Ｏ−（ＣＨ2)s −、−（ＣＨ2)r −ＣＯＯ
−（ＣＨ2)s −、−（ＣＨ2)r −ＯＯＣ−（ＣＨ2)s
−、−（ＣＨ2)r −ＮＲ2 −ＣＯ−（ＣＨ2)s −、−
（ＣＨ2)r −ＮＲ2 −ＣＯＯ−（ＣＨ2)s −Ｏ−、−
（ＣＨ2)r −Ｏ−（ＣＨ2)s −Ｏ、−（ＣＨ2)r −ＣＯ
Ｏ−（ＣＨ2)s −Ｏ、−（ＣＨ2)r −ＯＯＣ−（ＣＨ2)
s−Ｏ、−（ＣＨ2)r −ＮＲ2 −ＣＯ−（ＣＨ2)s −
Ｏ、−（ＣＨ2)r −ＮＲ2 −ＣＯＯ−（ＣＨ2)s −Ｏ、
−（ＣＨ2)r −ＣＯ−、−（ＣＨ2)r −ＣＯ−Ｏ−、−
（ＣＨ2)r −Ｏ−ＣＯ−、−（ＣＨ2)r −ＣＯ−ＮＲ2
−又は−（ＣＨ2)r −ＮＲ2 −ＣＯ−であり、そこでｒ
及びｓは、ｒ＋ｓ≦２０、特にｒ＋ｓ≦１５であること
を条件として、それぞれ１〜２０、特に２〜１２の整数
であり、Ｒ2 は水素又は低級アルキルである。
【００３２】好ましい「スペーサー単位」の例は、１，
２−エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレ
ン、１，５−ペンチレン、１，６−ヘキシレン、１，７
−ヘプチレン、１，８−オクチレン、１，９−ノニレ
ン、１，１０−デシレン、１，１１−ウンデシレン、
１，１２−ドデシレン、１，３−ブチレン、３−メチル
−１，３−ブチレン、プロピレンオキシ、プロピレンオ
キシカルボニル、プロピレノイルオキシ、ブチレンオキ
シ、ブチレンオキシカルボニル、ブチレノイルオキシ、
ペンチレンオキシ、ペンチレンオキシカルボニル、ペン
チレノイルオキシ、ヘキシレンオキシ、ヘキシレンオキ
シカルボニル、ヘキシレノイルオキシ、ヘプチレンオキ
シ、ヘプチレンオキシカルボニル、ヘプチレノイルオキ
シ、オクチレンオキシ、オクチレンオキシカルボニル、
オクチレノイルオキシ、ノニレンオキシ、ノニレンオキ
シカルボニル、ノニレノイルオキシ、デシレンオキシ、
デシレンオキシカルボニル、デシレノイルオキシ、ウン
デシレンオキシ、ウンデシレンオキシカルボニル、ウン
デシレノイルオキシ、ドデシレンオキシ、ドデシレンオ
キシカルボニル、ドデシレノイルオキシ、プロピレンア
ミノカルボニル、ブチレンアミノカルボニル、ペンチレ
ンアミノカルボニル、ヘキシレンアミノカルボニル、ヘ
プチレンアミノカルボニル、オクチレンアミノカルボニ
ル、ノニレンアミノカルボニル、デシレンアミノカルボ
ニル、ウンデシレンアミノカルボニル、ドデシレンアミ
ノカルボニル、プロピレンカルバモイルオキシヘキシレ
ン、３−プロピレンオキシ−６−ヘキシレン、３−プロ
ピレンオキシ−６−ヘキシレンオキシ、プロピレンカル
バモイルオキシヘキシルオキシ、プロピレンカルバモイ
ルヘキシレン、プロピレンカルバモイルヘキシルオキシ
などである。
【００３３】特に好ましい「スペーサー単位」は、−
（ＣＨ2)r −により表す直鎖状又は分岐状のアルキレン
基と同様に、−（ＣＨ2)r −Ｏ−、−（ＣＨ2)r −ＮＨ
−ＣＯ−（ＣＨ2)s −、−（ＣＨ2)r −ＮＨ−ＣＯＯ−
（ＣＨ2)s −Ｏ−、−（ＣＨ2)r −Ｏ−（ＣＨ2)s −
Ｏ、−（ＣＨ2)r −ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ2)s −Ｏ−、−
（ＣＨ2)r −ＮＨ−ＣＯＯ−（ＣＨ2)s −Ｏ−、（ＣＨ
2)r −ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨ2)r −Ｏ−ＣＯ−、−（Ｃ
Ｈ2)r −ＣＯ−ＮＨ−又は−（ＣＨ2)r −ＮＨ−ＣＯ−
であり、そこでｒ及びｓは、それぞれ２〜１２の整数、
かつ計ｒ＋ｓ≦１５である。
【００３４】「非置換、あるいはフッ素、塩素、シア
ノ、アルキル又はアルコキシで場合により置換されてい
てもよいフェニレン」という語句は、本発明の範囲では
非置換、あるいはフッ素、塩素、シアノ、アルキル若し
くはアルコキシ、好ましくはフッ素、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ若しくはシアノでモノ−又は多置換された１，
３−又は１，４−フェニレンを意味する。
【００３５】好ましいフェニレン基の例は、１，３−若
しくは１，４−フェニレン、４−若しくは５−メチル−
１，３−フェニレン、４−若しくは５−メトキシ−１，
３−フェニレン、４−若しくは５−エチル−１，３−フ
ェニレン、４−若しくは５−エトキシ−１，３−フェニ
レン、２−若しくは３−メチル−１，４−フェニレン、
２−若しくは３−エチル−１，４−フェニレン、２−若
しくは３−プロピル−１，４−フェニレン、２−若しく
は３−ブチル−１，４−フェニレン、２−若しくは３−
メトキシ−１，４−フェニレン、２−若しくは３−エト
キシ−１，４−フェニレン、２−若しくは３−プロポキ
シ−１，４−フェニレン、２−若しくは３−ブトキシ−
１，４−フェニレン、２，３−、２，６−若しくは３，
５−ジメチル−１，４−フェニレン、２，６−若しくは
３，５−ジメトキシ−１，４−フェニレン、２−若しく
は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−、２，
６−若しくは３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレ
ン、２−若しくは３−クロロ−１，４−フェニレン、
２，３−、２，６−若しくは３，５−ジクロロ−１，４
−フェニレン、２−若しくは３−シアノ−１，４−フェ
ニレンなどである。
【００３６】式Ｉの化合物であって、式中、環Ａは、非
置換、又はフッ素、塩素、シアノ、アルキル若しくはア
ルコキシで場合により置換されていてもよい１，３−若
しくは１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイ
ル、ピリミジン−２，５−ジイル若しくはシクロヘキサ
ン−１，４−ジイルであり；環Ｂは、非置換、あるいは
フッ素、塩素、シアノ、アルキル若しくはアルコキシで
場合により置換されていてもよい１，３−若しくは１，
４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジ
ン−２，５−ジイル、１，４−若しくは２，６−ナフチ
レン又はシクロヘキサン−１，４−ジイルであり；Ｙ1
及びＹ2 は、それぞれ独立して共有一重結合、−ＣＨ2
ＣＨ2 −、−Ｏ−、−ＣＨ2 −Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2 −、
−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＯＣ−であり；ｍ及びｎは、そ
れぞれ独立して０又は１であり；環Ｃは、非置換、ある
いはフッ素、塩素、シアノ、アルキル若しくはアルコキ
シで場合により置換されていてもよい１，３−若しくは
１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピ
リジン−２，５−ジイル、２，５−フラニレン又は１，
４−若しくは２，６−ナフチレンであり；Ｚは、−Ｏ−
であり；Ｄは、炭素原子１〜２０個の直鎖状又は分岐状
のアルキル、又は５〜６個の環原子がアルキル若しくは
アルコキシ、特にメチル若しくはメトキシで場合により
置換されていてもよいシクロアルキルであり；そしてＸ
1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＳ1 は、請求項１と同義である化合
物が好ましい。
【００３７】これらの式Ｉのシラン誘導体類であって、
式中、ｎは、０であり；環Ｂは、非置換、又はフッ素、
塩素、シアノ、アルキル若しくはアルコキシで場合によ
り置換されていてもよい１，３−若しくは１，４−フェ
ニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，
５−ジイル若しくはシクロヘキサン−１，４−ジイルで
あり；Ｙ2 は、共有一重結合、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−
ＯＣ−であり；ｍは、０又は１であり；環Ｃは、非置
換、あるいはフッ素、塩素、シアノ、アルキル若しく
は、アルコキシで場合により置換されていてもよい１，
３−若しくは１，４−フェニレン又は１，４−若しくは
２，６−ナフチレンであり；Ｚは、−Ｏ−であり；Ｄ
は、炭素原子１〜１２個の直鎖状又は分岐状のアルキル
であり；そしてＸ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｓ1 、環Ａ及びＹ1
は、請求項１と同義である誘導体類が特に好ましい。
【００３８】式Ｉのシラン誘導体類を、当業者には知ら
れている製造方法で調製することができる。こうして、
例えば、スペーサーＳ1 末端のシラン基の場所に末端二
重結合を有する式Ｉの化合物の前駆体を、ヒドロシリル
化により式：Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 ＳｉＨの工業的に入手可能な
シラン類と反応させて、式Ｉの化合物を得る。もう一つ
の製造方法は、式：Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｓｉ−（ＣＨ2)r −Ｎ
＝Ｃ＝Ｏのシラン類を、スペーサー中又はスペーサーと
結合した環上に所望の結合サイトにヒドロキシル基又は
アミノ基が位置している、水酸化物又はアミノ化合物と
反応させることを含む。こうして、スペーサー中又は環
での結合サイトに、Ｎ−ＣＯ−Ｏ−基又はＮ−ＣＯ−Ｎ
−基をそれぞれ有する式Ｉの化合物が得られる。その一
方、上記の水酸化物又はアミノ化合物と式：Ｘ1 Ｘ2 Ｘ
3 Ｓｉ−（ＣＨ2)r −Ｂｒのシラン類との反応により、
スペーサー中又は環での結合サイトに、エステル官能基
又はアルキルアミノ基を含む式Ｉのそれらの化合物を製
造することができる。酸塩化物を用いた式：Ｘ1 Ｘ2 Ｘ
3 Ｓｉ−（ＣＨ2)r −ＮＨＲ2 のシラン類との反応によ
り、スペーサー中又は環での結合サイトにＮＲ2 ＣＯを
有する式Ｉのそれらのシラン類を製造することができ
る。そのような製造方法は、米国特許第４，９１８，２
００号及び同第４，８６１，９０６号に、同様の実施例
を基にして記載されている。
【００３９】そのシラン前駆体は、ほとんどの場合工業
的に入手可能であるか、工業的に入手可能なシラン類か
ら容易に修飾して合成することができる。ケイ皮酸は、
また、ある程度工業的に入手可能であり、又は、例え
ば、工業的に入手可能なアルデヒドからの、若しくは相
当するアルデヒド類にあらかじめ還元反応することによ
るシアノ化合物からの、クネベナーゲル反応（Knoevena
gel reaction）又はウィッティヒ反応（Wittig reactio
n)のような、文献から既知の工程により得ることができ
る。ケイ皮酸エステル類又はケイ皮酸アミド類を、その
後、ケイ皮酸から既知のエステル化方法により製造する
ことができる。
【００４０】配向層を製造するためには、本発明による
シラン誘導体類又は混合物を、最初に基板に塗布しなけ
ればならない。結果として、そのシラン基はカップリン
グ単位として基板に結合し、特別に薄い層、たびたび単
分子層を形成する。ほとんどが無機酸化物の本発明とは
異なる、そのようなシリル化反応は、広く実施されてお
り、当業者によく知られている。既知の基板材料の例
は、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素（ガラ
ス若しくは石英）又は、例えば、インジウム−スズ酸化
物（ＩＴＯ）のような混成された酸化物である。光学的
又は電気光学的装置用の本発明による用途の場合、基板
材料として基本的にガラス又は場合により電極をコーテ
ィングした基板、例えば、ＩＴＯでコーティングされた
ガラス板は、脚光を浴びている。塗布のために、シラン
誘導体類は、主に不活性溶媒中の溶液として用いられ
る。シリル基の反応性に依存して、多くの異なる溶媒、
例えば、ベンゼン、トルエン、ヘキサンなど、又はより
反応性の小さいアルコキシシリル類の場合は、また、メ
タノール、エタノールなどのようなアルコール類を用い
ることができる。続くコーティングを、例えば、清浄に
した基板をその溶液に浸すことにより、スピンコーティ
ングにより、又は他のコーティング技術により行うこと
ができる。基板層からの溶媒の蒸発後、シリル基の該基
板へのカップリング反応を、主として坦持した基板を加
熱することにより反応性に依存して影響を受ける。続け
て、その非結合シリル含有物を溶媒で洗浄することがで
きる。
【００４１】式Ｉのシラン誘導体から、又はこの方法で
若しくは同様の方法で式Ｉのシラン誘導体を含有する混
合物から製造された層を、直線偏光で照射することによ
り二量化することができる。基板にカップリングした式
Ｉの分子単位への、空間的に選択的な照射により、表面
の相当に特異な領域に、今では直接行い、また、二量化
によりほぼ同時に安定化する。
【００４２】こうして、面積により制限される選択的な
領域での配向層の製造のため、配向させるその領域を、
偏光及び場合により構造を確定するためのマスクを用い
て高圧水銀灯、キセノン灯又はＵＶパルスレーザーで照
射することができる。その照射時時間は、個々の灯の出
力に依存し、数分から数時間に及ぶことがある。しかし
ながら、二量化反応は、また、例えば、架橋反応に適切
な放射線のみを通すフィルターを用いて、均一な層の照
射により行うことができる。
【００４３】下記の実施例中で、本発明によるシラン類
をより詳細に説明する。
【００４４】
【実施例】
【００４５】実施例１ メチル（Ｅ）−３−〔３−メトキシ−４−（４−トリエ
トキシシラニルブチルオキシ）フェニル〕アクリレート ３−メトキシ−４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボニル−
ビニル〕フェニル ４−（３−ブテノイルオキシ）ベン
ソエート１．４ｇ、トリエトキシシラン０．９６ml、ト
ルエン２０ml及び白金ジビニルテトラメチルジシロキサ
ン（３〜３．５％トルエン溶液）０．０５５mlの混合物
に空気を３０分間導入し、その混合物を、その後、６０
℃で１６時間撹拌した。反応混合物を、それから、室温
まで冷却し、酢酸エチルと水に分配し、そして有機相を
硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、次いで蒸発乾
固した。トルエン／酢酸エチル（９：１）とシリカゲル
でのクロマトグラフィーは、メチル（Ｅ）−３−〔３−
メトキシ−４−（４−トリエトキシシラニルブチルオキ
シ）フェニル〕アクリレートを与えた。
【００４６】下記のシラン類を、同様の方法で合成する
ことができた：
【００４７】メチル（Ｅ）−３−〔４−（４−トリエト
キシシラニルブチルオキシ）フェニル〕アクリレート；
メチル（Ｅ）−３−〔３−フルオロ−４−（４−トリエ
トキシシラニルブチルオキシ）フェニル〕アクリレー
ト；メチル（Ｅ）−３−〔３−エトキシ−４−（４−ト
リエトキシシラニルブチルオキシ）フェニル〕アクリレ
ート；メチル（Ｅ）−３−〔３−ヘキシルオキシ−４−
（４−トリエトキシシラニルブチルオキシ）フェニル〕
アクリレート；メチル（Ｅ）−３−〔３−（４−トリエ
トキシシラニルブチルオキシ）フェニル〕アクリレー
ト；メチル（Ｅ）−３−〔４−フルオロ−３−（４−ト
リエトキシシラニルブチルオキシ）フェニル〕アクリレ
ート；メチル（Ｅ）−３−〔４−メトキシ−３−（４−
トリエトキシシラニルブチルオキシ）フェニル〕アクリ
レート；メチル（Ｅ）−３−〔４−エトキシ−３−（４
−トリエトキシシラニルブチルオキシ）フェニル〕アク
リレート；メチル（Ｅ）−３−〔４−ヘキシルオキシ−
３−（４−トリエトキシシラニルブチルオキシ）フェニ
ル〕アクリレート；
【００４８】メチル（Ｅ）−３−〔４−（８−トリエト
キシシラニルオクチルオキシ）フェニル〕アクリレー
ト；メチル（Ｅ）−３−〔３−フルオロ−４−（８−ト
リエトキシシラニルオクチルオキシ）フェニル〕アクリ
レート；メチル（Ｅ）−３−〔３−メトキシ−４−（８
−トリエトキシシラニルオクチルオキシ）フェニル〕ア
クリレート；メチル（Ｅ）−３−〔３−エトキシ−４−
（８−トリエトキシシラニルオクチルオキシ）フェニ
ル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３−〔３−ヘキシル
オキシ−４−（８−トリエトキシシラニルオクチルオキ
シ）フェニル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３−〔３
−（８−トリエトキシシラニルオクチルオキシ）フェニ
ル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３−〔４−フルオロ
−３−（８−トリエトキシシラニルオクチルオキシ）フ
ェニル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３−〔４−メト
キシ−３−（８−トリエトキシシラニルオクチルオキ
シ）フェニル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３−〔４
−エトキシ−３−（８−トリエトキシシラニルオクチル
オキシ）フェニル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３−
〔４−ヘキシルオキシ−３−（８−トリエトキシシラニ
ルオクチルオキシ）フェニル〕アクリレート；
【００４９】メチル（Ｅ）−３−〔４−（６−トリエト
キシシラニルヘキサノイルオキシ）フェニル〕アクリレ
ート；メチル（Ｅ）−３−〔３−フルオロ−４−（６−
トリエトキシシラニルヘキサノイルオキシ）フェニル〕
アクリレート；メチル（Ｅ）−３−〔３−メトキシ−４
−（６−トリエトキシシラニルヘキサノイルオキシ）フ
ェニル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３−〔３−エト
キシ−４−（６−トリエトキシシラニルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３−
〔３−ブチルオキシ−４−（６−トリエトキシシラニル
ヘキサノイルオキシ）フェニル〕アクリレート；メチル
（Ｅ）−３−〔４−（５−トリエトキシシラニルペンタ
ノイルオキシ）フェニル〕アクリレート；メチル（Ｅ）
−３−〔４−フルオロ−３（６−トリエトキシシラニル
ヘキサノイルオキシ）フェニル〕アクリレート；メチル
（Ｅ）−３−〔４−メトキシ−３（６−トリエトキシシ
ラニルヘキサノイルオキシ）フェニル〕アクリレート；
メチル（Ｅ）−３−〔４−エトキシ−３（６−トリエト
キシシラニルヘキサノイルオキシ）フェニル〕アクリレ
ート；メチル（Ｅ）−３−〔４−ブチルオキシ−３（６
−トリエトキシシラニルヘキサノイルオキシ）フェニ
ル〕アクリレート；
【００５０】実施例２ ２−メトキシ−４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボニルビ
ニル〕フェニル ４−（４−トリエトキシシラニルブチ
ルオキシ）ベンゾエート ２−メトキシ−４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボニル−
ビニル〕フェニル ４−（３−ブテノイルオキシ）ベン
ソエート１ｇ、トリエトキシシラン０．４８０ml、トル
エン１０ml及び白金ジビニルテトラメチルジシロキサン
（３〜３．５％トルエン溶液）０．０１７mlの混合物に
空気を３０分間導入し、その混合物を、その後、６０℃
で１時間撹拌した。その後、さらにトリエトキシシラン
０．１mlを添加し、その混合物を６０℃で１６時間放置
して反応させた。反応混合物を、それから、室温まで冷
却し、酢酸エチルと水に分配し、そして有機相を硫酸マ
グネシウム上で乾燥させ、ろ過し、次いで蒸発乾固し
た。トルエン／酢酸エチル（１９：１〜９：１）とシリ
カゲル１５０ｇでのクロマトグラフィーから２−メトキ
シ−４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボニルビニル〕フェ
ニル ４−（４−トリエトキシシラニルブチルオキシ）
ベンゾエート０．６０ｇを与え、それは無色の結晶であ
った。λmax （ＣＨ2 Ｃｌ2)：２７９nm
【００５１】出発物質として用いた２−メトキシ−４−
〔（Ｅ）２−メトキシカルボニル−ビニル〕フェニル
４−（３−ブテノイルオキシ）ベンソエートは、次の手
順により調製した。
【００５２】メチル（Ｅ）−４−ヒドロキシ−３−メト
キシシナメート ４−ヒドロキシ−３−メトキシシナメート１００ｇをメ
タノール１L に溶解し、濃硫酸１４．４mlで処理した。
その溶液を２．５時間加熱還流した。続いて、メタノー
ルのほとんど（約７５０ml）を留去し、残った残渣を水
１L に注いだ。その後、該混合物をそれぞれ酢酸エチル
５００mlで３回抽出し、有機相を合せ、それぞれ１０％
炭酸水素ナトリウム溶液２５０mlで２回洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥させ、ろ過し、次いで蒸発させた。残
渣をメタノール８００mlに溶解し、ろ過し、次いで結晶
化のために−２５℃まで冷却した。そこから結晶を吸引
ろ過でろ別し、冷メタノール１００mlで洗浄し、高真空
下に室温で乾燥させた。黄色様の結晶５４．７ｇを得
た。
【００５３】２−メトキシ−４−〔（Ｅ）２−メトキシ
カルボニル−ビニル〕フェニル ４−（３−ブテニルオ
キシ）ベンソエート ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸４．８５ｇ及び塩
化チオニル６mlの混合物を、ジメチルホルムアミド３滴
で処理し、次いで３時間加熱還流した。過剰な酸塩化物
を、そこから最初に通常の圧力で、その後、真空度を上
昇させながら留去し、残渣を高真空下に２．５時間置
き、続いて塩化メチレン２０mlに溶解した。メチル
（Ｅ）−４−ヒドロキシ−３−メトキシシナメート５
ｇ、塩化メチレン２５ml及びトリエチルアミン３．９ml
の混合物を得るために、この溶液を氷冷しながら滴下
し、続いて室温で６０時間放置して反応させた。その
後、反応溶液をろ過し、少し濃縮し、次いで塩化メチレ
ンとシリカゲル３１４ｇでのクロマトグラフィーに付し
た。冷エタノールからの結晶化で２−メトキシ−４−
〔（Ｅ）２−メトキシカルボニル−ビニル〕フェニル４
−（３−ブテニルオキシ）ベンソエート７．０３ｇを得
た。
【００５４】下記のシラン誘導体類を、同様の方法で合
成することができた：
【００５５】２−メトキシ−４−〔（Ｅ）２−メトキシ
カルボニル−ビニル〕フェニル ４−（３−トリエトキ
シシラニルプロプルオキシ）ベンソエート ２−メトキシ−４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボニル−
ビニル〕フェニル ４−（５−トリエトキシシラニルペ
ンチルオキシ）ベンソエート ２−メトキシ−４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボニル−
ビニル〕フェニル ４−（６−トリエトキシシラニルヘ
キシルオキシ）ベンソエート ２−メトキシ−４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボニル−
ビニル〕フェニル ４−（７−トリエトキシシラニルヘ
プチルオキシ）ベンソエート ２−メトキシ−４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボニル−
ビニル〕フェニル ４−（８−トリエトキシシラニルオ
クチルオキシ）ベンソエート ２−メトキシ−４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボニル−
ビニル〕フェニル ４−（４−トリエトキシシラニルブ
チル）ベンソエート ２−メトキシ−４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボニル−
ビニル〕フェニル ４−（８−トリエトキシシラニルオ
クチル）ベンソエート ２−メトキシ−４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボニル−
ビニル〕フェニル ４−（４−トリエトキシシラニルブ
チルオキシ）ベンソエート ２−エトキシ−４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボニル−
ビニル〕フェニル ４−（４−トリエトキシシラニルブ
チルオキシ）ベンソエート ２−プロピルオキシ−４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボ
ニル−ビニル〕フェニル ４−（４−トリエトキシシラ
ニルブチルオキシ）ベンソエート ２−メトキシ−４−〔（Ｅ）２−エトキシカルボニル−
ビニル〕フェニル ４−（８−トリエトキシシラニルオ
クチルオキシ）ベンソエート ２−エトキシ−４−〔（Ｅ）２−エトキシカルボニル−
ビニル〕フェニル ４−（４−トリエトキシシラニルブ
チルオキシ）ベンソエート
【００５６】実施例３ メチル（Ｅ）−３−｛３−メトキシ−4 −〔６−（３−
トリエトキシシラニルプロピルカルバモイルオキシ）ヘ
キシルオキシ〕フェニル｝アクリレート メチル（Ｅ）−３−〔３−メトキシ−4 −（６−ヒドロ
キシヘキシルオキシ）フェニル〕アクリレート０．７３
ｇ、塩化メチレン３５ml、３−トリエトキシシラニルプ
ロピルイソシアネート０．６１５ml及びジブチルスズジ
ラウレート０．０１４mlの混合物を、６０時間加熱還流
した。それから、その反応溶液を冷却し、蒸発させ、次
いで残渣を最初にトルエン／酢酸エチル（３：１）、そ
の後、シクロヘキサン／酢酸エチル（７：３）、それぞ
れシリカゲル１００ｇでのクロマトグラフィーで２回精
製した。これで、メチル（Ｅ）−３−｛３−メトキシ−
4〔６−（３−トリエトキシシラニルプロピルカルバモ
イルオキシ）ヘキシルオキシ〕フェニル｝アクリレート
０．９ｇを得た。λmax （ＣＨ2 Ｃｌ2)：３２３nm（ε
＝１９２４４）
【００５７】出発物質として用いたメチル（Ｅ）−３−
〔３−メトキシ−4 −（６−ヒドロキシヘキシルオキ
シ）フェニル〕アクリレートは、次の手順により調製し
た：
【００５８】メチル（Ｅ）−３−〔３−メトキシ−4 −
（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）フェニル〕アクリレ
ート メチル（Ｅ）−４−ヒドロキシ−３−メトキシシナメー
ト０．５ｇ、２−ブタノン１０ml、６−ブロモヘキサノ
ール０．３５ml及び粉砕した（ground）炭酸カリウム１
ｇの混合物を５時間加熱還流した。その後、反応混合物
を冷却し、酢酸エチルと水に分配した。有機相を硫酸マ
グネシウム上で乾燥させ、ろ過し、次いで蒸発させた。
トルエン／酢酸エチル（１: １）とシリカゲル１００ｇ
でのクロマトグラフィーは、メチル（Ｅ）−３−〔３−
メトキシ−4 −（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）フェ
ニル〕アクリレート７５０mlを無色の結晶として得た。
λmax （ＣＨ2 Ｃｌ2)：３２３nm（ε＝２０５１３）
【００５９】下記のシラン誘導体類を、同様の方法で合
成することができた：
【００６０】メチル（Ｅ）−３−｛３−メトキシ−4 −
〔５−（３−トリエトキシシラニルプロピルカルバモイ
ルオキシ）ペンチルオキシ〕フェニル｝アクリレート；
メチル（Ｅ）−３−｛３−メトキシ−4 −〔４−（３−
トリエトキシシラニルプロピルカルバモイルオキシ）ブ
チルオキシ〕フェニル｝アクリレート；メチル（Ｅ）−
３−｛３−メトキシ−4 −〔３−（３−トリエトキシシ
ラニルプロピルカルバモイルオキシ）プロピルオキシ〕
フェニル｝アクリレート；メチル（Ｅ）−３−｛３−メ
トキシ−4 −〔２−（３−トリエトキシシラニルプロピ
ルカルバモイルオキシ）エトキシ〕フェニル｝アクリレ
ート；メチル（Ｅ）−３−｛４−〔６−（３−トリエト
キシシラニルプロピルカルバモイルオキシ）ヘキシルオ
キシ〕フェニル｝アクリレート；メチル（Ｅ）−３−
｛３−フルオロ−４−〔６−（３−トリエトキシシラニ
ルプロピルカルバモイルオキシ）ヘキシルオキシ〕フェ
ニル｝アクリレート；メチル（Ｅ）−３−｛３−エトキ
シ−４−〔６−（３−トリエトキシシラニルプロピルカ
ルバモイルオキシ）ヘキシルオキシ〕フェニル｝アクリ
レート；メチル（Ｅ）−３−｛３−ペンチルオキシ−４
−〔６−（３−トリエトキシシラニルプロピルカルバモ
イルオキシ）ヘキシルオキシ〕フェニル｝アクリレー
ト；メチル（Ｅ）−３−｛２−メトキシ−４−〔６−
（３−トリエトキシシラニルプロピルカルバモイルオキ
シ）ヘキシルオキシ〕フェニル｝アクリレート；λmax
（ＣＨ2 Ｃｌ2)：３２７nm（ε＝１８０９５）：メチル
（Ｅ）−３−｛２−メチル−４−〔６−（３−トリエト
キシシラニルプロピルカルバモイルオキシ）ヘキシルオ
キシ〕フェニル｝アクリレート；λmax（ＣＨ2 Ｃ
ｌ2)：３１５nm（ε＝１８７８６）：
【００６１】メチル（Ｅ）−３−｛３−〔６−（３−ト
リエトキシシラニルプロピルカルバモイルオキシ）ヘキ
シルオキシ〕フェニル｝アクリレート；λmax （ＣＨ2
Ｃｌ2)：２７７nm（ε＝１７２００）：メチル（Ｅ）−
３−｛４−フルオロ−３−〔６−（３−トリエトキシシ
ラニルプロピルカルバモイルオキシ）ヘキシルオキシ〕
フェニル｝アクリレート；メチル（Ｅ）−３−｛４−メ
トキシ−３−〔６−（３−トリエトキシシラニルプロピ
ルカルバモイルオキシ）ヘキシルオキシ〕フェニル｝ア
クリレート；λmax （ＣＨ2 Ｃｌ2)：３２２nm（ε＝１
７５１６）：メチル（Ｅ）−３−｛４−エトキシ−３−
〔６−（３−トリエトキシシラニルプロピルカルバモイ
ルオキシ）ヘキシルオキシ〕フェニル｝アクリレート；
メチル（Ｅ）−３−｛４−ペンチルオキシ−３−〔６−
（３−トリエトキシシラニルプロピルカルバモイルオキ
シ）ヘキシルオキシ〕フェニル｝アクリレート；メチル
（Ｅ）−３−｛４′−〔６−（３−トリエトキシシラニ
ルプロピルカルバモイルオキシ）ヘキシルオキシ〕ビフ
ェニル−４−イル−｝アクリレート；メチル（Ｅ）−３
−｛４−〔４−〔３−（３−トリエトキシシラニルプロ
ピルカルバモイルオキシ）プロピル〕シクロヘキシル〕
フェニル｝アクリレート；メチル（Ｅ）−３−｛４｛２
−〔４−〔３−（３−トリエトキシシラニルプロピルカ
ルバモイルオキシ）プロピル〕シクロヘキシル〕エチ
ル｝フェニル｝アクリレート；メチル（Ｅ）−３−｛４
｛２−〔４−〔３−（３−トリエトキシシラニルプロピ
ルカルバモイルオキシ）プロピル〕シクロヘキシル〕エ
トキシ｝フェニル｝アクリレート；
【００６２】メチル（Ｅ）−３−｛３′−フルオロ−
４′−〔６−（３−トリエトキシシラニルプロピルカル
バモイルオキシ）ヘキシルオキシ〕ビフェニル−４−イ
ル｝アクリレート；メチル（Ｅ）−３−｛３′−メトキ
シ−４′−〔６−（３−トリエトキシシラニルプロピル
カルバモイルオキシ）ヘキシルオキシ〕ビフェニル−４
−イル｝アクリレート；メチル（Ｅ）−３−｛３−フル
オロ−４′−〔６−（３−トリエトキシシラニルプロピ
ルカルバモイルオキシ）ヘキシルオキシ〕ビフェニル−
４−イル｝アクリレート；メチル（Ｅ）−３−｛３−メ
トキシ−４′−〔６−（３−トリエトキシシラニルプロ
ピルカルバモイルオキシ）ヘキシルオキシ〕ビフェニル
−４−イル｝アクリレート；メチル（Ｅ）−３−｛４′
−〔６−（３−トリエトキシシラニルプロピルカルバモ
イルオキシ）ヘキシルオキシ〕ビフェニル−３−イル｝
アクリレート；メチル トランス（Ｅ）−３−｛３−
〔４−〔６−（３−トリエトキシシラニルプロピルカル
バモイルオキシ）ヘキシルオキシ〕フェニル｝アクリレ
ート；
【００６３】実施例４ メチル（Ｅ）−３−｛６−〔６−（３−トリエトキシシ
ラニルプロピルカルバモイルオキシ）ヘキシルオキシ〕
ナフタレン−２−イル｝アクリレート メチル（Ｅ）−３−〔６−（６−ヒドロキシヘキシルオ
キシ）ナフタレン−２−イル〕アクリレート５００mg、
塩化メチレン２５ml、３−トリエトキシシラニルプロピ
ルイソシアネート０．３７６ml及びジブチルスズジラウ
レート０．００９mlの混合物を３時間加熱還流した。そ
れから、さらにジブチルスズラウレート０．００９mlを
添加し、その混合物を放置して、１６時間加熱還流し
た。その後、反応溶液を室温まで冷却し、完全に蒸発さ
せ、残渣をエーテル／ヘキサンとシリカゲル１５０ｇで
のクロマトグラフィーに付した。メチル（Ｅ）−３−
｛６−〔６−（３−トリエトキシシラニルプロピルカル
バモイルオキシ）ヘキシルオキシ〕ナフタレン−２−イ
ル｝アクリレート８３０mgを無色の結晶として得た。λ
max （ＣＨ2 Ｃｌ2)：３２６nm（ε＝２６２００）
【００６４】出発物質として用いたメチル（Ｅ）−３−
〔６−（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）ナフタレン−
２−イル〕アクリレートは、次の手順により調製した：
【００６５】６−ブロモ−２−（６−ヒドロキシヘキシ
ルオキシ）ナフタレン ６−ブロモ−２−ナフトール５ｇ、硫化ジメチル５０m
l、６−クロロヘキサノール３．３ml、ヨウ化カリウム
７．１ｇ及び炭酸カリウム７．１ｇ（高真空下に８０℃
で粉砕及び活性化）の混合物を６５℃で１５時間加熱し
た。その後、混合物を冷却し、酢酸エチルと水に分配
し、有機相を数回水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥さ
せ、ろ過し、次いで蒸発させた。残渣のトルエン／酢酸
エチル（３：１）とシリカゲル２００ｇでのクロマトグ
ラフィー、そして続いてのトルエン／ヘキサン（８：
１）からの再結晶から６−ブロモ−２−（６−ヒドロキ
シヘキシルオキシ）ナフタレン５．２ｇを無色の固体と
して得た。
【００６６】メチル（Ｅ）−３−〔６−（６−ヒドロキ
シヘキシルオキシ）ナフタレン−２−イル〕アクリレー
ト ６−ブロモ−２−（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）ナ
フタレン５．２ｇ、トリエチルアミン２５ml、アクリル
酸メチル４．３ml、酢酸パラジウム０．０７２ｇ及びト
リ−ｏ−トリルホスフィン０．３９２ｇの混合物を１６
時間加熱還流した。反応を完了させるため、さらに酢酸
パラジウム０．１７７ｇ、テトラブチルアンモニウムブ
ロミド２．５ｇ、ジメチルホルムアミド１０ml及びアク
リル酸メチル２mlを添加し、その混合物をさらに２４時
間加熱還流した。それから、反応混合物を冷却し、酢酸
エチルと水に分配し、有機相を水洗し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させ、ろ過し、次いで蒸発させた。残渣のト
ルエン／酢酸エチル（３：１〜１：１）とシリカゲル２
５０ｇでのクロマトグラフィーに付し、続いてトルエン
からの再結晶した。これでメチル（Ｅ）−３−〔６−
（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）ナフタレン−２−イ
ル〕アクリレート０．６３ｇを無色の固体として得た。
λmax （ＣＨ2 Ｃｌ2)：３２６nm（ε＝２７６６０）
【００６７】下記のシラン誘導体類を、同様の方法で合
成することができた：
【００６８】メチル（Ｅ）−３−｛６−〔２−（３−ト
リエトキシシラニルプロピルカルバモイルオキシ）エト
キシ〕ナフタレン−２−イル｝アクリレート；メチル
（Ｅ）−３−｛６−〔３−（３−トリエトキシシラニル
プロピルカルバモイルオキシ）プロピルオキシ〕ナフタ
レン−２−イル｝アクリレート；メチル（Ｅ）−３−
｛６−〔４−（３−トリエトキシシラニルプロピルカル
バモイルオキシ）ブチルオキシ〕ナフタレン−２−イ
ル｝アクリレート；メチル（Ｅ）−３−｛６−〔５−
（３−トリエトキシシラニルプロピルカルバモイルオキ
シ）ペンチルオキシ〕ナフタレン−２−イル｝アクリレ
ート；メチル（Ｅ）−３−｛６−〔６−（２−トリエト
キシシラニルエチルカルバモイルオキシ）ヘキシルオキ
シ〕ナフタレン−２−イル｝アクリレート；メチル
（Ｅ）−３−｛４−〔２−（３−トリエトキシシラニル
プロピルカルバモイルオキシ）エトキシ〕ナフタレン−
１−イル｝アクリレート；メチル（Ｅ）−３−｛４−
〔３−（３−トリエトキシシラニルプロピルカルバモイ
ルオキシ）プロピルオキシ〕ナフタレン−１−イル｝ア
クリレート；メチル（Ｅ）−３−｛４−〔４−（３−ト
リエトキシシラニルプロピルカルバモイルオキシ）ブチ
ルオキシ〕ナフタレン−１−イル｝アクリレート；メチ
ル（Ｅ）−３−｛４−〔５−（３−トリエトキシシラニ
ルプロピルカルバモイルオキシ）ペンチルオキシ〕ナフ
タレン−１−イル｝アクリレート；メチル（Ｅ）−３−
｛４−〔６−（２−トリエトキシシラニルエチルカルバ
モイルオキシ）ヘキシルオキシ〕ナフタレン−１−イ
ル｝アクリレート；
【００６９】実施例５ メチル トランス（Ｅ）−３−｛４′−〔４−（４−ト
リエトキシシラニルブチル）シクロヘキシル〕ビフェニ
ル−４−イル｝アクリレート この化合物は、メチル トランス（Ｅ）−３−｛４′−
〔４−（３−ブテニル）シクロヘキシル〕ビフェニル−
４−イル｝アクリレート及びトリエトキシシシランから
実施例１と同様にして調製した。
【００７０】出発物質として用いたメチル トランス
（Ｅ）−３−｛４′−〔４−（３−ブテニル）シクロヘ
キシル〕ビフェニル−４−イル｝アクリレートは、下記
の手順により調製した。
【００７１】トランス−４′−〔４′−（３−ブテニ
ル）−シクロヘキシル〕ビフェニル−４−カルボキシア
ルデヒド ジイソブチルアルミニウムヒドリド溶液（２０％トルエ
ン溶液）３８．５mlを、Mol Cryst. Liq. Cryst. 131,
327 (1985)により調製したトルエン１５０ml中のトラン
ス−４′−〔４−（３−ブテニル）−シクロヘキシル〕
ビフェニル−４−カルボニトリル１１．５ｇ懸濁液に０
℃で１０分以内に滴下した。その後、反応混合物をゆっ
くりと室温まで暖め、放置してさらに３．５時間反応さ
せた。続いて、１N 塩酸をゆっくりと滴下し、その反応
混合物を１時間撹拌し、それから水と塩化メチレンに分
配した。その後に、有機相を数回水洗し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥させ、ろ過し、次いで蒸発させた。酢酸エ
チル／塩化メチレンからの結晶化で、トランス−４′−
〔４′−（３−ブテニル）−シクロヘキシル〕ビフェニ
ル−４−カルボキシアルデヒドを得た。
【００７２】メチル トランス（Ｅ）−３−｛４′−
〔４−（３−ブテニル）シクロヘキシル〕ビフェニル−
４−イル｝アクリレート １．６N ジブチルリチウム溶液２７．６mlを、乾燥テト
ラヒドロフラン５０ml中のトリメチルホスホノアセテー
ト６．４mlに０℃で１０分以内に滴下した。その混合物
を０℃で１．５時間撹拌し、それから乾燥テトラヒドロ
フラン５０ml中の粗トランス−４′−〔４−（３−ブテ
ニル）−シクロヘキシル〕ビフェニル−４−カルボキシ
アルデヒド１１．５ｇを同じ温度で５分以内に滴下し
た。続いて、その混合物をゆっくりと室温まで暖め、放
置してさらに１５時間反応させた。反応混合物を、その
後、塩化メチレンと１N 塩酸に分配し、有機相を飽和炭
酸水素ナトリウム及び水で洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥させ、蒸発させた。酢酸エチル／ヘキサン（１：
９）とシリカゲルでのクロマトグラフィー及び続いての
ヘキサン／酢酸エチルからの再結晶の繰り返しで、メチ
ル トランス（Ｅ）−３−｛４′−〔４−（３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕ビフェニル−４−イル｝アクリレ
ートを得た。
【００７３】下記のシラン誘導体類を、同様の方法で合
成することができた：
【００７４】メチル トランス（Ｅ）−３−｛４′−
〔４−（２−トリエトキシシラニルエチル）シクロヘキ
シル〕ビフェニル−４−イル｝アクリレート；メチル
（Ｅ）−３−〔４′−（４−トリエトキシシラニルブチ
ル）ビフェニル−４−イル〕アクリレート；メチル ト
ランス（Ｅ）−３−｛４−〔４−（４−トリエトキシシ
ラニルブチル）シクロヘキシル〕フェニル｝アクリレー
ト；メチル トランス（Ｅ）−３−｛４｛２−〔４−
（４−トリエトキシシラニルブチル）シクロヘキシル〕
エチル｝フェニル｝アクリレート；メチル トランス
（Ｅ）−３−｛４｛２−〔４−（４−トリエトキシシラ
ニルブチル）シクロヘキシル〕エトキシ｝フェニル｝ア
クリレート；メチル（Ｅ）−３−〔３′−フルオロ−
４′−（４−トリエトキシシラニルブチル）ビフェニル
−４−イル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３−〔３′
−メトキシ−４′−（４−トリエトキシシラニルブチ
ル）ビフェニル−４−イル〕アクリレート；メチル
（Ｅ）−３−〔３−フルオロ−４′−（４−トリエトキ
シシラニルブチル）ビフェニル−４−イル〕アクリレー
ト；メチル（Ｅ）−３−〔３−メトキシ−４′−（４−
トリエトキシシラニルブチル）ビフェニル−４−イル〕
アクリレート；メチル（Ｅ）−３−〔４′−（４−トリ
エトキシシラニルブチル）ビフェニル−３−イル〕アク
リレート；メチル トランス（Ｅ）−３−｛３−〔４−
（４−トリエトキシシラニルブチル）シクロヘキシル〕
フェニル｝アクリレート；
【００７５】実施例６ ２−メトキシ−４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボニルビ
ニル〕フェニル ４−（４−トリクロロシラニルブチル
オキシ）ベンゾエート トリクロロシラン５mlを乾燥テトラヒドロフラン２０ml
中のＨ2 ＰｔＣｌ6 ０．１ｇの溶液に撹拌しながら添加
した。３−メトキシ−４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボ
キシビニル〕フェニル ４−（３−ブテニルオキシ）ベ
ンゾエート１４．８ｇを乾燥テトラヒドロフラン２０ml
に溶解した溶液を、慎重にそこに滴下した。それから、
その混合物を室温で５時間撹拌し、その後、５０℃で１
６時間撹拌した。反応混合物を水流真空ポンプで濃縮
し、残存溶媒及び油ポンプでのトリクロロシランを減圧
下に冷却トラップで完全に除去した。２−メトキシ−４
−〔（Ｅ）２−メトキシカルボニルビニル〕フェニル
４−（４−トリクロロシラニルブチルオキシ）ベンゾエ
ートを得、それを貯蔵のために乾燥テトラヒドロフラン
に溶解した。
【００７６】出発物質として必要な２−メトキシ−４−
〔（Ｅ）２−メトキシカルボキシビニル〕フェニル ４
−（３−ブテニルオキシ）ベンゾエートは、実施例２に
より調製した。
【００７７】下記のシラン誘導体類を、同様の方法で合
成することができた：
【００７８】４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボキシビニ
ル〕フェニル ４−（４−トリクロロシラニルブチルオ
キシ）ベンゾエート；３−〔（Ｅ）２−メトキシカルボ
キシビニル〕フェニル ４−（４−トリクロロシラニル
ブチルオキシ）ベンゾエート；４−メトキシ−３−
〔（Ｅ）２−メトキシカルボキシビニル〕フェニル ３
−（４−トリクロロシラニルブチルオキシ）ベンゾエー
ト；メチル（Ｅ）−３−〔４−（４−トリクロロシラニ
ルブチルオキシ）フェニル〕アクリレート；メチル
（Ｅ）−３−〔３−フルオロ−４−（４−トリクロロシ
ラニルブチルオキシ）フェニル〕アクリレート；メチル
（Ｅ）−３−〔３−メトキシ−４−（４−トリクロロシ
ラニルブチルオキシ）フェニル〕アクリレート；メチル
（Ｅ）−３−〔３−エトキシ−４−（４−トリクロロシ
ラニルブチルオキシ）フェニル〕アクリレート；メチル
（Ｅ）−３−〔３−ブチルオキシ−４−（４−トリクロ
ロシラニルブチルオキシ）フェニル〕アクリレート；メ
チル（Ｅ）−３−〔３−（４−トリクロロシラニルブチ
ルオキシ）フェニル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３
−〔４−フルオロ−３−（４−トリクロロシラニルブチ
ルオキシ）フェニル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３
−〔４−メトキシ−３−（４−トリクロロシラニルブチ
ルオキシ）フェニル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３
−〔４−エトキシ−３−（４−トリクロロシラニルブチ
ルオキシ）フェニル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３
−〔４−ペンチルオキシ−３−（４−トリクロロシラニ
ルブチルオキシ）フェニル〕アクリレート；
【００７９】メチル（Ｅ）−３−〔４−（８−トリクロ
ロシラニルオクチルオキシ）フェニル〕アクリレート；
メチル（Ｅ）−３−〔３−フルオロ−４−（８−トリク
ロロシラニルオクチルオキシ）フェニル〕アクリレー
ト；メチル（Ｅ）−３−〔３−メトキシ−４−（８−ト
リクロロシラニルオクチルオキシ）フェニル〕アクリレ
ート；メチル（Ｅ）−３−〔３−エトキシ−４−（８−
トリクロロシラニルオクチルオキシ）フェニル〕アクリ
レート；メチル（Ｅ）−３−〔３−ペンチルオキシ−４
−（８−トリクロロシラニルオクチルオキシ）フェニ
ル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３−〔３−（８−ト
リクロロシラニルオクチルオキシ）フェニル〕アクリレ
ート；メチル（Ｅ）−３−〔４−フルオロ−３−（８−
トリクロロシラニルオクチルオキシ）フェニル〕アクリ
レート；メチル（Ｅ）−３−〔４−メトキシ−３−（８
−トリクロロシラニルオクチルオキシ）フェニル〕アク
リレート；メチル（Ｅ）−３−〔４−エトキシ−３−
（８−トリクロロシラニルオクチルオキシ）フェニル〕
アクリレート；メチル（Ｅ）−３−〔４−ブチルオキシ
−３−（８−トリクロロシラニルオクチルオキシ）フェ
ニル〕アクリレート；
【００８０】メチル（Ｅ）−３−〔４−（６−トリクロ
ロシラニルヘキサノイルオキシ）フェニル〕アクリレー
ト；メチル（Ｅ）−３−〔３−フルオロ−４−（６−ト
リクロロシラニルヘキサノイルオキシ）フェニル〕アク
リレート；メチル（Ｅ）−３−〔３−メトキシ−４−
（６−トリクロロシラニルヘキサノイルオキシ）フェニ
ル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３−〔３−エトキシ
−４−（６−トリクロロシラニルヘキサノイルオキシ）
フェニル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３−〔３−ブ
チルオキシ−４−（６−トリクロロシラニルヘキサノイ
ルオキシ）フェニル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３
−〔４−（５−トリクロロシラニルペンタノイルオキ
シ）フェニル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３−〔４
−フルオロ−３−（６−トリクロロシラニルヘキサノイ
ルオキシ）フェニル〕アクリレート；メチル（Ｅ）−３
−〔４−メトキシ−３−（６−トリクロロシラニルヘキ
サノイルオキシ）フェニル〕アクリレート；メチル
（Ｅ）−３−〔４−エトキシ−３−（６−トリクロロシ
ラニルヘキサノイルオキシ）フェニル〕アクリレート；
メチル（Ｅ）−３−〔４−ブチルオキシ−３−（６−ト
リクロロシラニルヘキサノイルオキシ）フェニル〕アク
リレート；
【００８１】メチル（Ｅ）−３−〔４′−（４−トリク
ロロシラニルブチルオキシ）ビフェニル−４−イル〕ア
クリレート；メチル トランス（Ｅ）−３−｛４−〔４
−（４−トリクロロシラニルブチル）シクロヘキシル〕
フェニル｝アクリレート；メチル トランス（Ｅ）−３
−｛４−｛２−〔４−（４−トリクロロシラニルブチ
ル）シクロヘキシル〕エチル｝フェニル｝アクリレー
ト；メチル トランス（Ｅ）−３−｛４−｛２−〔４−
（４−トリクロロシラニルブチル）シクロヘキシル〕エ
トキシ｝フェニル｝アクリレート；メチル（Ｅ）−３−
〔３′−フルオロ−４′−（４−トリクロロシラニルブ
チルオキシ）ビフェニル−４−イル〕アクリレート；メ
チル（Ｅ）−３−〔３′−メトキシ−４′−（４−トリ
クロロシラニルブチルオキシ）ビフェニル−４−イル〕
アクリレート；
【００８２】実施例７ 光架橋性層の製造 メチル ３−｛６−〔６−（３−トリエトキシシラニル
プロピルカルバモイルオキシ）ヘキシルオキシ〕ナフタ
レン−２−イル｝アクリレート０．０２ｇを、トルエン
及びエタノール（１：１）の溶媒混合物２ml中に溶解し
た。清浄なガラス板（１９×２６mm）をこの溶液に３０
分間浸し、それから、１００℃の温度でさらに３０分間
焼戻しした。その後直ちに、こうして処理したガラス板
をトルエンで超音波浴内で１０分間洗浄した。
【００８３】実施例８ 液晶の配向層の製造 実施例７で説明したコーティングしたガラス板を、高圧
水銀灯からの直線偏光で３分間照射した。その後、スピ
ンコーティングにより液晶層を照射した層に塗布した。
その後すぐに、配向した液晶分子の一軸性の二重屈折層
を、偏光顕微鏡によって観察した。チルト補正器（tilt
compensator）を補助的に用いて、配向方向はシラン層
を照射するのに用いたＵＶ光の偏光方向に対応している
ことが裏付けられた。
【００８４】実施例９ 定義されたチルト角を有する配向層の製造 実施例７により、メチル ３−｛６−〔６−（３−トリ
エトキシシラニルプロピルカルバモイルオキシ）ヘキシ
ルオキシ〕ナフタレン−２−イル｝アクリレートでコー
ティングした２枚のガラス板を、プレートの垂直面に対
して７０°傾いた入射光方角の直線偏光ＵＶ光で９分間
照射した。偏光の方角は、こうして入射光方角とプレー
トの垂直面の間に位置した。その２枚のプレートは、そ
の後、照射した面を内側に向けて寄せて、偏光及び入射
光によりプレートを照射することで製造した特徴付けた
方角が互いに平衡であるような面の離隔２０μm を有す
る液晶セルを得た。その後、該セルを１００℃でロリク
アーゲー社（Rolic AG）液晶混合物３０１０で充填
し、充填操作の間、その液晶混合物はアイソトロピック
相であった。その後すぐに、該セルを室温まで１°/min
の速度で徐々に冷却した。一律に配向させた液晶層を、
交差した偏光（cross polarizer)の間で認めた。この平
行セルのチルト角は、結晶回転法を補助的に用いて測定
して、１．３であった。
【００８５】実施態様及び実施する状態を詳細に説明す
る観点から、詳細に記載されているが、当業者には各種
の修飾及び改良を本発明の範囲及び本質から外れること
なく行うことができるのが明白であろう。したがって、
本発明は、詳細な実施態様及び実施する状態に制限され
ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ギー・マルク フランス国、エフ−68440 シュリエルバ ッシュ、リュ・デュ・ケージ、16アー (72)発明者 アンドレアス・シュースター ドイツ連邦共和国、デー−79110 フライ ブルク、ファルケンベルガーシュトラーセ 14

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ｛式中、 Ｘ1 、Ｘ2 及びＸ3 は、アルキル、アルコキシ又はハロ
    ゲンであるが、少なくともこれらのうち１個の基がアル
    コキシ又はハロゲンのいずれかであり；Ｓ1 は、場合に
    より１個以上のフッ素、塩素又はシアノ置換基で置換さ
    れていてもよい、これ以後、−（ＣＨ2)r −として表す
    直鎖状又は分岐状のアルキレン基であるか、あるいはＬ
    1 及びＬ2 がそれぞれ独立して、一重結合又は−Ｏ−、
    −ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＮＲ2 −、−ＮＲ2 −ＣＯ
    −、−ＣＯ−ＮＲ2 −、−ＮＲ2 −ＣＯＯ−、−Ｏ−Ｃ
    Ｏ−ＮＲ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−若しくは−Ｃ≡Ｃ−のよ
    うな架橋性官能基からなる群から選ばれる基であり、こ
    こで、Ｒ2 は水素又は低級アルキルである、式：−（Ｃ
    Ｈ2)r −Ｌ1 −（ＣＨ2)s −Ｌ2 −の原子鎖のようなス
    ペーサー単位であり；ｒ及びｓは、ｒ＋ｓ≦２０である
    ことを条件として、それぞれ１〜２０の整数であり；環
    Ａは、非置換、又は場合によりフッ素、塩素、シアノ、
    アルキル若しくはアルコキシで置換されていてもよい
    １，３−若しくは１，４−フェニレン、ピリジン−２，
    ５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジ
    オキサン−２，５−ジイル、シクロヘキサン−１，４−
    ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル又はピペラジン−
    １，４−ジイルであり；環Ｂは、非置換、あるいは場合
    によりフッ素、塩素、シアノ、アルキル若しくはアルコ
    キシで置換されていてもよい１，３−若しくは１，４−
    フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
    ２，５−ジイル、１，４−若しくは２，６−ナフチレ
    ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル又はシクロヘ
    キサン−１，４−ジイルであり；Ｙ1 及びＹ2 は、それ
    ぞれ独立して共有一重結合、−（ＣＨ2)t −、−Ｏ−、
    −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＯＣ−、−ＮＲ3 −、
    −ＣＯ−ＮＲ3 −、−Ｒ3 Ｎ−ＣＯ−、−（ＣＨ2)u −
    Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2)u −、−（ＣＨ2)u −ＮＲ3 −又
    は−ＮＲ3 −（ＣＨ2)u −であり；（そこで、Ｒ3 は、
    水素又は低級アルキルであり；ｔは、１〜４の整数であ
    り；ｕは、１〜３の整数であり）ｍ及びｎは、それぞれ
    独立して０又は１であり；環Ｃは、非置換、あるいはフ
    ッ素、塩素、シアノ、アルキル若しくはアルコキシで場
    合により置換されていてもよい１，３−若しくは１，４
    −フェニレン、ピリミジン−２，５−若しくは−３，５
    −ジイル、ピリジン−２，５−、−２，４−若しくは−
    ２，６−ジイル、２，５−チオフェニレン、２，５−フ
    ラニレン又は１，４−若しくは２，６−ナフチレンであ
    り；そしてＺは、−Ｏ−又は−ＮＲ4 −である〔ここ
    で、 Ｒ4 は水素若しくは低級アルキルであるか、又は式Ｄの
    第２の基である（式中、Ｄは、フッ素若しくは塩素で場
    合により置換されていてもよい炭素原子１〜２０個の直
    鎖状又は分岐状のアルキル、又はフッ素、塩素、アルキ
    ル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよ
    い３〜８個の環原子を有するシクロアルキルであ
    る）〕｝で示されるシラン類。
  2. 【請求項２】 一般式Ｉの式中、 Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｓ1 、ｍ及びｎは請求項１と同義で
    あり；環Ａは、非置換、又はフッ素、塩素、シアノ、ア
    ルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていて
    もよい１，３−若しくは１，４−フェニレン、ピリジン
    −２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル若しく
    はシクロヘキサン−１，４−ジイルであり；環Ｂは、非
    置換、あるいはフッ素、塩素、シアノ、アルキル若しく
    はアルコキシで場合により置換されていてもよい１，３
    −若しくは１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジ
    イル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−若しくは
    ２，６−ナフチレン又はシクロヘキサン−１，４−ジイ
    ルであり；Ｙ1 及びＹ2 は、それぞれ独立して共有一重
    結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｏ−、−ＣＨ2 −Ｏ−、−
    Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＯＣ−であり；
    環Ｃは、非置換、あるいはフッ素、塩素、シアノ、アル
    キル若しくはアルコキシで場合により置換されていても
    よい１，３−若しくは１，４−フェニレン、ピリミジン
    −２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、２，５
    −フラニレン又は１，４−若しくは２，６−ナフチレン
    であり；Ｚは、−Ｏ−であり；そしてＤは、炭素原子１
    〜２０個の直鎖状又は分岐状のアルキル、又はアルキル
    若しくはアルコキシ、特にメチル若しくはメトキシで場
    合により置換されていてもよい５〜６個の環原子を有す
    るシクロアルキルである、請求項１記載の一般式Ｉのシ
    ラン類。
  3. 【請求項３】 一般式Ｉの式中、 Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｓ1 、環Ａ、Ｙ1 及びｍは請求項１
    と同義であり；ｎは、０であり；環Ｂは、非置換、又は
    フッ素、塩素、シアノ、アルキル若しくはアルコキシで
    場合により置換されていてもよい１，３−若しくは１，
    ４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジ
    ン−２，５−ジイル若しくはシクロヘキサン−１，４−
    ジイルであり；Ｙ2 は、共有一重結合、−ＣＯ−Ｏ−又
    は−Ｏ−ＯＣ−であり；環Ｃは、非置換、あるいはフッ
    素、塩素、シアノ、アルキル若しくはアルコキシで場合
    により置換されていてもよい１，３−若しくは１，４−
    フェニレン又は１，４−若しくは２，６−ナフチレンで
    あり；Ｚは、−Ｏ−であり；そしてＤは、炭素原子１〜
    １２個の直鎖状又は分岐状のアルキルである、請求項１
    又は２記載の一般式Ｉのシラン類。
  4. 【請求項４】 化合物が、 メチル（Ｅ）−３−〔３−メトキシ−４−（４−トリエ
    トキシシラニルブチルオキシ）フェニル〕アクリレー
    ト；３−メトキシ−４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボニ
    ルビニル〕フェニル ４−（４−トリエトキシシラニル
    ブチルオキシ）ベンゾエート；メチル（Ｅ）−３−｛２
    −メトキシ−4 −〔６−（３−トリエトキシシラニルプ
    ロピルカルバモイルオキシ）ヘキシルオキシ〕フェニ
    ル｝アクリレート；メチル（Ｅ）−３−｛６−〔６−
    （３−トリエトキシシラニルプロピルカルバモイルオキ
    シ）ヘキシルオキシ〕ナフタレン−２−イル｝アクリレ
    ート；メチル トランス（Ｅ）−３−｛４′−〔４−
    （４−トリエトキシシラニルブチル）シクロヘキシル〕
    ビフェニル−４−イル｝アクリレート；又は３−メトキ
    シ−４−〔（Ｅ）２−メトキシカルボニルビニル〕フェ
    ニル ４−（４−トリクロロシラニルブチルオキシ）ベ
    ンゾエートからなる群から選ばれる化合物である、請求
    項３記載のシラン類。
  5. 【請求項５】 少なくとも２種の成分を含み、その少な
    くとも１種の成分が、請求項１記載の式Ｉの化合物であ
    る、光架橋性混合物。
  6. 【請求項６】 １種以上の式Ｉの化合物に加えて、１種
    以上の一般式II： 【化２】 （式中、 Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＳ1 は、請求項１と同義であり；
    そしてＭは、低級アルキル若しくはアルコキシ、又は一
    般式III ： 【化３】 （式中、 Ｙ1 、Ｙ2 、ｍ及びｎは、請求項１と同義であり；環Ａ
    1 、Ａ2 及びＡ3 は、それぞれ独立して、非置換である
    か、又は最大で環のうち１個がフェニレン又はシクロヘ
    キシレンと異なることを条件として、フッ素、塩素、シ
    アノ、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換さ
    れていてもよいフェニレン、ピリジン−２，５−ジイ
    ル、ピリミジン−２，５−ジイル、２，６−ナフチレ
    ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル又はシクロヘ
    キサン−１，４−ジイルであり；そしてＱは、１個以上
    の水素原子がフッ素で置換されていてもよい低級アルキ
    ル若しくはアルコキシであるか、フッ素、塩素、シアノ
    又はニトロ基である）で示されるメソゲン基である）で
    示される化合物を含有する、請求項５記載の光架橋性混
    合物。
  7. 【請求項７】 式中の記号が、 ｎは、０であり；ｍは、０又は１であり；Ａ2 及びＡ3
    は、それぞれ独立してフェニレン又はシクロヘキシレン
    であり；Ｙ2 は、共有一重結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−
    Ｏ−、−ＣＨ2 −Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＯ−Ｏ−
    又は−Ｏ−ＯＣ−であり；そしてＱは、フッ素で場合に
    より置換されていてもよい低級アルキル若しくはアルコ
    キシであるか、フッ素、塩素又はシアノである、請求項
    ６記載の光架橋性混合物。
  8. 【請求項８】 式中の記号が、 ｍは、０であり；Ａ3 は、フェニレン又はシクロヘキシ
    レンであり；Ｑは、フッ素で場合により置換されていて
    もよい低級アルキル若しくはアルコキシであるか、フッ
    素、塩素又はシアノである、請求項７記載の光架橋性混
    合物。
  9. 【請求項９】 液晶用配向層の製造のための、及び光学
    用部材における、特に、ハイブリッド層要素の製造のた
    めの、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物の使
    用。
  10. 【請求項１０】 液晶用配向層の製造のための、及び光
    学用部材における、特に、ハイブリッド層要素の製造の
    ための、請求項５〜８のいずれか１項記載の光架橋性混
    合物。
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