JP2009036966A - ポリオルガノシロキサン、液晶配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記式(1)
ここで、Zは波長200〜400nmの光により架橋反応もしくは異性化反応を生じる感光基であり、Xは水酸基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシル基、あるいは他の繰り返し単位のXと一緒になって−O−を介して架橋を形成していてもよい、
で表わされる繰り返し単位を有し且つ重量平均分子量が1,000〜100,000の範囲にあるポリオルガノシロキサン。
【選択図】なし
Description
このような液晶セルにおいては、液晶を基板面に対し所定の方向に配向させるため、基板表面に液晶配向膜を設ける必要がある。この液晶配向膜は、通常、基板表面に形成された有機膜表面をレーヨンなどの布材で一方向にこする方法(ラビング法)により形成されている。しかし、液晶配向膜の形成をラビング処理により行うと、工程内でほこりが発生したり、静電気が発生したりしやすいために、配向膜表面にほこりが付着して表示不良発生の原因となるという問題があった。特にTFT(Thin Film Transistor)素子を有する基板の場合には、発生した静電気によってTFT素子の回路破壊が起こり、歩留まり低下の原因となるという問題もあった。さらに、今後ますます高精細化される液晶表示素子においては、画素の高密度化に伴い基板表面に凹凸が生じるために、均一にラビング処理を行うことが課題となる。
液晶セルにおける液晶を配向させる別の手段として、基板表面に形成したポリビニルシンナメート、ポリイミド、アゾベンゼン誘導体などからなる感光性薄膜に偏光または非偏光の放射線を照射することにより、液晶配向能を付与する光配向法が知られている。この方法によれば、静電気やほこりを発生することなく、均一な液晶配向を実現することができる(特許文献3〜13参照)。
また、上記とは別の液晶表示素子の動作モードとして、負の誘電異方性を有する液晶分子を基板に垂直に配向させる垂直(ホメオトロピック)配向モードも知られている。この動作モードでは、基板間に電圧を印加して液晶分子が基板に平行な方向に向かって傾く際に、液晶分子が基板法線方向から基板面内の一方向に向かって傾くようにする必要がある。このための手段として、例えば、基板表面に突起を設ける方法、透明電極にストライプを設ける方法、ラビング配向膜を用いることにより液晶分子を基板法線方向から基板面内の一方向に向けてわずかに傾けておく(プレチルトさせる)方法などが提案されている。
このように、前記光配向法により製造した液晶配向膜は、各種の液晶表示素子に有効に適用されうるものである。しかしながら、従来の光配向膜には、大きなプレチルト角を得るのに必要な放射線照射量が多いという問題があった。例えば、アゾベンゼン誘導体を含有する光配向膜においては、十分なプレチルト角を得るために、その光軸が基板法線から傾斜された放射線を、1J/cm2以上照射しなければならないことが報告されている(特許文献13〜14及び非特許文献1参照)。
で表わされる繰り返し単位を有し且つ重量平均分子量が1,000〜100,000の範囲にあることを特徴とするポリオルガノシロキサン(以下、本発明のポリオルガノシロキサンという)により達成される。
Si(R3)t(OR4)(4−t) (7)
ここで、R3は炭素数1〜40の、脂環族基を含んでいてもよいアルキル基または6〜20のアリール基であり、R4は炭素数1〜20のアルキル基であり、tは0、1、2または3である。
式(1)中、Zは波長200〜400nmの光により架橋反応もしくは異性化反応を生じる感光基である。Xは水酸基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシル基、あるいは他の繰り返し単位のXと一緒になって−O−を介して架橋を形成していてもよい。
好ましいXは水酸基、メトキシ基、エトキシ基あるいは他の繰り返し単位のXと一緒になって−O−を介して架橋を形成している基である。
上記式(1)で表わされる繰返し単位としては上記式(2)で表わされる繰返し単位あるいは上記式(3)で表わされる繰返し単位が好ましいものとして例示される。
上記式(2)および(3)における硅素原子の左側に位置する基の具体例としては、例えば式(6−1)〜(6−14)のそれぞれで表わされる構造を挙げることができる。
本発明のポリオルガノシロキサンの好ましい重量平均分子量は1,000〜50,000である。
本発明のポリオルガノシロキサンは、例えば前記式(4)あるいは式(5)のシラン化合物を加水分解縮合して得ることができる。
R1、R2としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ノニル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基の如きアルキル基および、フェニル基の如きアリール基等を挙げることができる。これらのうち、好ましくはメチル基、エチル基、フェニル基である。
また、式(4)、(5)中のnは、好ましくは3である。
式(4)の化合物は、例えば下記スキーム1〜3のような公知の方法で得ることができるがこれらの方法に限られるものではない。ただし、スキーム1〜3におけるrはk−2である。式(5)の化合物も同様の方法で得ることができる。
本発明のポリオルガノシロキサンは、前記式(4)あるいは式(5)で表わされるシラン化合物を加水分解、縮合させて得ることができる。このとき前記式(7)で表わされるシラン化合物を共存させて共加水分解縮合させることが好ましい。
式(7)中、R3は炭素数1〜40の、脂環式基を含んでいてもよいアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であり、R4は炭素数1〜20のアルキル基であり、tは0、1、2または3である。
式(4)あるいは式(5)のシラン化合物1モルに対し、式(7)のシラン化合物は0〜100モル使用することができる。1〜100モルであることが好ましい。2〜20モルであることがさらに好ましい。
上記有機溶剤としては、好ましくは、アルコール溶剤、ケトン溶剤、アミド溶剤、エステル溶剤または非プロトン溶剤が用いられる。これらは単独でまたは2種以上組合せて使用できる。
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ペンタンジオール−2,4、2−メチルペンタンジオール−2,4、ヘキサンジオール−2,5、ヘプタンジオール−2,4、2−エチルヘキサンジオール−1,3、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコールなどの多価アルコール溶剤;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルなどの多価アルコール部分エーテル溶剤などを挙げることができる。
これらのアルコール溶剤は、1種あるいは2種以上を組合せて使用してもよい。
これらのケトン溶剤は、1種あるいは2種以上を組合せて使用してもよい。
これらアミド溶剤は、1種あるいは2種以上を組合せて使用してもよい。
これらエステル溶剤は、1種あるいは2種以上を組合せて使用してもよい。
また、本発明のシラン化合物の加水分解、部分縮合反応においては、好ましくは触媒が用いられる。かかる触媒としては、以下の金属キレート化合物、有機酸、無機酸、有機塩基、無機塩基を挙げることができる。
トリエトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−n−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−i−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−n−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−sec−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−t−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、ジエトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−n−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−i−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−n−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−sec−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−t−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、モノエトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−n−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−i−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−n−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−sec−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−t−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、テトラキス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ(アセチルアセトナート)トリス(エチルアセトアセテート)チタン、ビス(アセチルアセトナート)ビス(エチルアセトアセテート)チタン、トリス(アセチルアセトナート)モノ(エチルアセトアセテート)チタン等のチタンキレート化合物;
トリエトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−n−プロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−i−プロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−n−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−sec−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−t−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジエトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−n−プロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−i−プロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−n−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−sec−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−t−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノエトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−n−プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−i−プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−n−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−sec−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−t−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、テトラキス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、
トリエトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−n−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−i−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−n−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−sec−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−t−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジエトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−n−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−i−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−n−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−sec−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−t−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノエトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−n−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−i−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−n−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−sec−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−t−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、テトラキス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ(アセチルアセトナート)トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ビス(アセチルアセトナート)ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリス(アセチルアセトナート)モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム等のジルコニウムキレート化合物;
トリス(アセチルアセトナート)アルミニウム、トリス(エチルアセトアセテート)アルミニウム等のアルミニウムキレート化合物
などを挙げることができる。
無機酸としては、例えば塩酸、硝酸、硫酸、フッ酸、リン酸等を挙げることができる。
無機塩基としては、例えばアンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等を挙げることができる。
上記触媒の使用量は、化合物(4)、化合物(5)および化合物(7)の組合せ(完全加水分解縮合物換算)100重量部に対して、好ましくは、0.001〜10重量部、より好ましくは0.001〜1重量部の範囲である。
本発明の液晶配向剤は、好ましくは上記加水分解、縮合物を有機溶剤に溶解または分散してなる。
有機溶剤としては、下記式(8)、(9)および(10)のそれぞれで示される有機溶剤が用いられる。
1−エトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレンブリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルエーテル、ジプロピレングリコールプロピルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル などが挙げられる。この中で好ましくは、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレンブリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルを挙げることができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールモノアミルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコール、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピルセロソルブアセテート、ブチルセルソルブアセテート、メチルカルビトール、エチルカルビトール、プロピルカルビトール、ブチルカルビトール などが挙げられる。この中で好ましくは、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールモノアミルエーテルを挙げることができる。
酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸n−ヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸オクチル、酢酸アミル、酢酸イソアミル などが挙げられる。この中で好ましくは、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸sec−ペンチルを挙げることができる。
本発明の液晶配向剤を用いて液晶配向膜を形成する方法としては、例えば次の方法が挙げられる。まず、透明導電膜が設けられた基板の透明導電膜側に、本発明の液晶配向剤を、例えばロールコーター法、スピンナー法、印刷法、インクジェット法等により塗布し、例えば40〜300℃の温度で加熱して塗膜を形成させる。このときポリオルガノシロキサン同士で架橋反応が起きる。架橋を十分起こすため150〜250℃で10分〜3時間処理を行うことが好ましい。加熱は空気中でも窒素中で行うこともできる。塗膜の膜厚は、固形分として、好ましくは0.001〜1μm、より好ましくは0.005〜0.5μmである。
前記基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスの如きガラス、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネートの如きプラスチックフィルムからなる透明基板を用いることができる。
前記透明導電膜としては、例えばSnO2からなるNESA膜、In2O3−SnO2からなるITO膜等を用いることができる。これらの透明導電膜のパターニングには、フォト・エッチング法、予めマスクを用いる方法等が用いられる。
液晶配向剤の塗布に際しては、基板および透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板および透明導電膜上に、予め官能性シラン含有化合物、チタネート等を塗布することもできる。
前記光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマーレーザー等が使用できる。また、前記の好ましい波長領域の紫外線は、フィルター、回折格子等を前記光源と併用する手段等により得ることができる。
なお、本発明における「プレチルト角」とは、基板面と平行な方向からの液晶分子の傾きの角度を表す。
本発明の液晶配向剤を用いて形成される液晶表示素子は、次のようにして製造される。前記液晶配向膜が形成された基板を準備し、その2枚を液晶配向膜を照射した偏光放射線の偏光方向が所定の角度となるように対向させ、基板の間の周辺部をシール剤でシールし、液晶を充填し、充填孔を封止して液晶セルを構成する。次いで、液晶セルを、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで冷却して、注入時の流動配向を除去することが望ましい。
前記液晶としては、例えばネマティック型液晶、スメクティック型液晶などを用いることができる。また、垂直配向型液晶セルの場合、ネマティック型液晶を形成させる負の誘電異方性を有するものが好ましく、例えば、ジシアノベンゼン系液晶、ピリダジン系液晶、シッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶等が用いられる。
液晶セルの外側に使用される偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させたH膜と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板、またはH膜そのものからなる偏光板等を挙げることができる。
撹拌機、窒素導入管および温度計を備えた300mL三口フラスコに下記式(6−5−1−1)で表わされる化合物11.8g、炭酸カリウム8.29g、ヨウ化カリウム1.00g、4−ブチル−1−ブテン4.46gおよび1−メチル−2−ピロリドン120mLを加え窒素下、90℃で3時間撹拌を行った。反応終了後、トルエンと水を加えて抽出、硫酸マグネシウムによる乾燥、濃縮した後、メタノールで再結晶することで下記式(6−5−1−2)で表わされる化合物を9g得た。
還流管および窒素導入管を備えた100mLの三口フラスコに下記式(6−5−1−2)で表わされる化合物8.0g、トリエトキシシラン5.88gおよび0.2M塩化白金酸6水和物、イソプロパノール溶液を40μL加え、脱気を行った後、窒素下で10時間還流させた。次に、反応液をシリカゲルのショートカラムに通し、濃縮を行った後、十分に乾燥させ白色、粘調の液体を得た。さらに、この粘調液をシリカカラムで精製を行い下記式(6−5−1)で表わされる化合物を3.5g得た。
上記(6−5−1)で表わされる化合物を製造するスキーム4と同様の方法で下記式(6−2−1)で表わされる化合物および下記式(6−13−1)で表わされる化合物を得た。
GPCにより、ポリスチレン換算で算出した。
T.J.Scheffer et. al. J. Appl. Phys.vo.19, p.2013(1980)に記載の方法に準拠し、He−Neレーザー光を用いる結晶回転法により測定した。
液晶表示素子に電圧をオン・オフ(印加・解除)したときの異常ドメインの有無を偏光顕微鏡で観察し、異常ドメインのない場合を「良好」と判定した。
液晶表示素子に5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を測定した。測定装置は(株)東陽テクニカ製VHR−1を使用した。電圧保持率が90%以上の場合を「良好」、それ以外の場合を「不良」と判断した。
片面全面にITO膜が形成された127mm(D)×127mm(W)×1.1mm(H)のガラス基板を用意し、このガラス基板に液晶配向膜塗布用印刷機(日本写真印刷(株)製 オングストローマー S−40L)を用いて上記実験で得られた液晶配向剤を孔径0.2μmのマイクロフィルターで濾過した後、透明電極面に塗布した。80℃に設定したホットプレート密着式予備乾燥機で乾燥し、200℃で60分間焼成してITO膜付きガラス基板上に液晶配向膜を形成した。得られた配向膜のムラを目視にて評価し、ムラのないものを「良好」、ムラが見られるものを「不良」とした。
冷却管を備えた200mLの三口フラスコに上記式(6−5−1)で表わされる化合物を3.1g(5mmol)、テトラエトキシシラン12.7g(TEOSと略、60mmol)、1−エトキシ−2−プロパノール37.4gを加え、60℃に加熱し攪拌した。ここに、容量20mlのフラスコに調製した、無水マレイン酸0.165g、水6.95gの無水マレイン酸水溶液を加え、60℃でさらに4時間加熱、攪拌した。得られた重合溶液から溶剤を留去し、重量を30.2gとし、原料ポリマー溶液を得た。さらに酢酸ブチルを加えることで固形分濃度4重量%の配向剤塗布液S−1を得た。GPCにより重量平均分子量を測定したところ2,200であった。
実施例1と同様の方法で表1に示した組成で加水分解縮合を行い配向剤塗布液を合成した。
上記配向剤塗布液S−1をITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、膜厚が0.1μmになるようにスピンナーを用いて塗布し、窒素に置換したオーブン中で200℃で1時間乾燥させて薄膜を形成した。
次に、この薄膜表面に、Hg−Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて、313nmの輝線を含む偏光紫外線0.1J/cm2を、基板法線から40度傾いた方向から照射した。次に、紫外線照射処理を行った一対の基板について、液晶配向膜を形成した面に直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した後、紫外線の光軸の基板面への射影方向が反平行となるように基板を重ね合わせて圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、ネガ型液晶(メルク社製MLC−6608)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを150℃で加熱してから室温まで徐冷した。次に、基板の外側両面に、偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、かつ、液晶配向膜の紫外線の光軸の基板面への射影方向と45度の角度をなすように貼り合わせて液晶表示素子を作製したところ、いずれも良好な垂直配向性を示していた。電圧5Vを印加すると、印加した電圧のON−OFFに応答して液晶表示素子の明暗の変化が観察された。上記セルを評価したところプレチルト角は89.3°、液晶配向性および電圧保持率はいずれも「良好」であった。また、上記配向剤塗布液S−1の印刷性を評価したところ「良好」であった。
実施例5と同様の方法で配向剤塗布液S−2〜S−4について評価を行った。
結果を表2に示す。
Claims (8)
- 上記式(1)で表わされる繰返し単位が下記式(2)または(3)で表わされる繰返し単位である請求項1に記載のポリオルガノシロキサン。
- 加水分解、縮合の触媒が有機酸である請求項3に記載のポリオルガノシロキサンの製造方法。
- 下記式(7)で表わされるシラン化合物の共存下で、上記加水分解、縮合を行う請求項3または4に記載の製造方法。
Si(R3)t(OR4)(4−t) (7)
ここで、R3は炭素数1〜40の、脂環族基を含んでいてもよいアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であり、R4は炭素数1〜20のアルキル基であり、tは0、1、2または3である。 - 請求項1または2に記載のポリオルガノシロキサンで形成された膜に偏光あるいは非偏光の放射線照射して得られる液晶配向膜。
- 請求項6に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
- ネガ型液晶を用いる請求項7の液晶表示素子。
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