JP5790358B2 - 液晶配向剤および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
こうした各種液晶表示素子の動作原理は透過型と反射型に大別される。透過型液晶表示素子は、素子駆動時における素子背面からのバックライト用光源の透過光の強度変化を利用して表示を行なうものである。反射型液晶表示素子は、バックライト用光源は使用せず素子駆動時における太陽光など外部からの光の反射光の強度変化を利用して表示を行なうものであり、透過型に比べ消費電力が少ないため屋外での使用には特に有利と考えられている。
透過型液晶表示素子では、これに備えられた液晶配向膜は、バックライト光源からの光に長時間さらされることになる。特にビジネス用途に加えて近年ホームシアターとしての需要が高まっている液晶プロジェクター用途においては、メタルハライドランプなどの非常に照射強度の高い光源を用いている。また、強度の強い光照射に伴い、駆動時には液晶表示素子の系自体の温度が上昇することが考えられる。
反射型液晶表示素子では、屋外で使用される可能性が大きく、この場合には強い紫外光を含む太陽光が光源となる。また反射型ではその原理上、素子内を光が通過する距離が透過型に比べて長い。
さらに、透過型液晶表示素子、反射型液晶表示素子とも、例えば自家用自動車内への設置などが普及する傾向にあり、液晶表示素子の使用態様として従来考えられていた態様に比べ、高い温度下における使用および設置環境が現実化してきた。
このように液晶表示素子においては、その高機能化、多用途化、製造工程の改良などに伴って、高強度の光照射、高温環境、長時間駆動など、従来では考えられなかった苛酷な環境にさらされることとなり、且つかかる環境下においても液晶配向性、電圧保持率などの電気特性、あるいは表示特性が従来より一層優れたものが求められることになり、さらに液晶表示素子にさらなる長寿命化が求められてきている。
液晶表示素子を構成する液晶配向膜の材料としては、従来よりポリイミド、ポリアミック酸、ポリアミドおよびポリエステルなどの有機樹脂が知られている。特にポリイミドは有機樹脂の中では耐熱性、液晶との親和性、機械強度などに優れた物性を示すため、多くの液晶表示素子に使用されてきた(特許文献6〜8)。
しかしながら近年の液晶表示素子においては、上述したような製造環境、使用環境の過酷化に伴う新たな要求が強くなり、従来は許容されていた有機樹脂が達成できる程度の耐熱性、耐光性では未だ不十分であることとなった。
さらに、液晶表示素子としては、残像の問題を生じない、すなわち、電気特性に優れた液晶配向剤の開発要求は依然として強い。
一方、液晶配向膜の形成をラビング処理により行うと、工程内でほこりや静電気が発生し易いため、配向膜表面にほこりが付着して表示不良発生の原因となるなどの問題があるため、基板表面に形成したポリビニルシンナメート、ポリイミド、アゾベンゼン誘導体などの感光性薄膜に偏光または非偏光の放射線を照射することにより、液晶配向能を付与する光配向法が知られている(特許文献10〜12)。これらの方法によれば、静電気やほこりを発生することなく、均一な液晶配向を実現することができる。しかしながら、これらの技術により形成された液晶配向膜は、形成当初は良好なプレチルト角を示したとしても、経時的にプレチルト角発現性が失われる現象が起こり、プレチルト角の経時的安定性に欠けることが指摘されている。
本願発明者らは、これらの問題を解決すべく、近年、エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンの反応性を利用して液晶配向能を有する構造を導入することによって得た液晶配向性ポリオルガノシロキサンを含有する液晶配向剤について報告した(特許文献13〜16)。
しかしながら、上記した使用環境の苛酷化は益々激化する傾向を見せており、特に液晶配向膜の耐熱性においてはさらなる向上が要求されている。
本発明の別の目的は、耐光性および電気特性に優れ、液晶配向膜の形成にあたって光配向法を採用した場合にあっては、長期間駆動をした場合にも表示性能が劣化することのないプレチルト角の経時的安定性に優れる液晶表示素子を提供することにある。
本発明のさらに他の目的および利点は、以下の説明から明らかになろう。
カルボン酸のアセタールエステル構造、カルボン酸のケタールエステル構造、カルボン酸の1−アルキルシクロアルキルエステル構造およびカルボン酸の3級アルキルエステル構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種の構造を有するポリオルガノシロキサンを含有することを特徴とする、液晶配向剤によって達成される。
本発明の上記目的および利点は、第二に、
上記液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備する液晶表示素子によって達成される。
かかる本発明の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備する本発明の液晶表示素子は、耐光性および電気特性に優れ、液晶配向膜の形成にあたって光配向法を採用した場合であってもプレチルト角の経時的安定性に優れるものである。
(A)ポリオルガノシロキサン化合物
本発明におけるポリオルガノシロキサン化合物は、カルボン酸のアセタールエステル構造、カルボン酸のケタールエステル構造、カルボン酸の1−アルキルシクロアルキルエステル構造およびカルボン酸の3級アルキルエステル構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種の構造を有するものである。
上記ポリオルガノシロキサンは、(a)エポキシ基を有するポリオルガノシロキサン(以下、「エポキシ基を有するポリオルガノシロキサン」という。)と、
カルボキシル基、水酸基、−SH、−NCO、−NHR(ただし、Rは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。)、−CH=CH2および−SO2Clよりなる群から選択される少なくとも1種の基ならびにカルボン酸のアセタールエステル構造、カルボン酸のケタールエステル構造、カルボン酸の1−アルキルシクロアルキルエステル構造およびカルボン酸の3級アルキルエステル構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有する化合物(以下、「化合物b」という。)と、
を好ましくは触媒存在下、必要に応じて有機溶媒の存在下で反応させることにより得ることができる。
上記(A)ポリオルガノシロキサンは、エポキシ構造を有することが好ましい。上記(A)ポリオルガノシロキサンは、そのエポキシ当量が100〜10,000g/モルであることが好ましく、150〜1,000g/モルであることがより好ましい。
(a)エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンは、カルボン酸のアセタールエステル構造、カルボン酸のケタールエステル構造、カルボン酸の1−アルキルシクロアルキルエステル構造およびカルボン酸の3級アルキルエステル構造を導入する前のものであり、ポリオルガノシロキサンに側鎖としてエポキシ基が導入されていれば特に限定されない。上記エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンとしては、下記式(1)で表される構造単位を有するポリオルガノシロキサン、その加水分解物および加水分解物の縮合物よりなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。
なお、上記式(1)で表される構造単位を有するポリオルガノシロキサンの加水分解縮合物は、そのポリオルガノシロキサン同士の加水分解縮合物だけでなく、上記式(1)で表される構造単位の加水分解縮合物によりポリオルガノシロキサンが生成される過程において、主鎖の枝分かれや架橋等が生じて得られるポリオルガノシロキサンが上記式(1)で表される構造単位を有する場合の加水分解縮合物をも含む概念である。
式(X1−2)中、jは1〜6の整数である。
式(X1−1)及び(X1−2)中、*はそれぞれ結合手であることを示す。)
炭素数1〜10のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基等;
炭素数1〜20のアルキル基として、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基等;
炭素数6〜20のアリール基としては、例えばフェニル基等が挙げられる。
なお、本明細書におけるMwは、下記仕様のGPCにより測定したポリスチレン換算値である。
カラム:東ソー社製、TSKgelGRCXLII
溶媒:テトラヒドロフラン
温度:40℃
圧力:6.8MPa
KC−89、KC−89S、X−21−3153、X−21−5841、X−21−5842、X−21−5843、X−21−5844、X−21−5845、X−21−5846、X−21−5847、X−21−5848、X−22−160AS、X−22−170B、X−22−170BX、X−22−170D、X−22−170DX、X−22−176B、X−22−176D、X−22−176DX、X−22−176F、X−40−2308、X−40−2651、X−40−2655A、X−40−2671、X−40−2672、X−40−9220、X−40−9225、X−40−9227、X−40−9246、X−40−9247、X−40−9250、X−40−9323、X−41−1053、X−41−1056、X−41−1805、X−41−1810、KF6001、KF6002、KF6003、KR212、KR−213、KR−217、KR220L、KR242A、KR271、KR282、KR300、KR311、KR401N、KR500、KR510、KR5206、KR5230、KR5235、KR9218、KR9706(以上、信越化学工業社);
グラスレジン(昭和電工社);
SH804、SH805、SH806A、SH840、SR2400、SR2402、SR2405、SR2406、SR2410、SR2411、SR2416、SR2420(以上、東レ・ダウコーニング社);
FZ3711、FZ3722(以上、日本ユニカー社);
DMS−S12、DMS−S15、DMS−S21、DMS−S27、DMS−S31、DMS−S32、DMS−S33、DMS−S35、DMS−S38、DMS−S42、DMS−S45、DMS−S51、DMS−227、PSD−0332、PDS−1615、PDS−9931、XMS−5025(以上、チッソ社);
メチルシリケートMS51、メチルシリケートMS56(以上、三菱化学社);
エチルシリケート28、エチルシリケート40、エチルシリケート48(以上、コルコート社);
GR100、GR650、GR908、GR950(以上、昭和電工社)等の部分縮合物が挙げられる。
エチルアミン、ジエチルアミン、ピペラジン、ピペリジン、ピロリジン、ピロール等の1〜2級有機アミン;
トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の3級の有機アミン;
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の4級の有機アンモニウム塩等が挙げられる。これらの有機塩基のうち、反応が穏やかに進行する点を考慮して、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の3級の有機アミン;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の4級の有機アンモニウム塩が好ましい。
化合物bは、カルボキシル基、水酸基、−SH、−NCO、−NHR(ただし、Rは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。)、−CH=CH2および−SO2Clよりなる群から選択される少なくとも1種の基ならびにカルボン酸のアセタールエステル構造、カルボン酸のケタールエステル構造、カルボン酸の1-アルキルシクロアルキルエステル構造およびカルボン酸の3級アルキルエステル構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有する化合物である。
上記カルボン酸のアセタールエステル構造を形成する基としては、下記式(B−1)および(B−2)
式(B−2)中、n1は2〜10の整数である。)
のそれぞれで表される基を挙げることができる。ここで、上記式(B−1)におけるR1のアルキル基としてはメチル基が;
脂環式基としてはシクロヘキシル基が;
アリール基としてはフェニル基が;
アラルキル基としてはベンジル基が、それぞれ好ましく、
R2のアルキル基としては炭素数1〜6のアルキル基が;
脂環式基としては炭素数6〜10の脂環式基が;
アリール基としてはフェニル基が;
アラルキル基としてはベンジル基または2−フェニルエチル基が、それぞれ好ましく、
式(B−2)におけるn1としては、3または4であることが好ましい。
上記式(B−2)で表される基としては、例えば2−テトラヒドロフラニルオキシカルボニル基、2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル基などを、それぞれ挙げることができる。これらのうち、1−エトキシエトキシカルボニル基、1−n−プロポキシエトキシカルボニル基、1−シクロヘキシルオキシエトキシカルボニル基、2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル基、2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル基などが好ましい。
上記カルボン酸のケタールエステル構造を形成する基としては、例えば、下記式(B−3)〜(B−5)
式(B−4)中、R6は炭素数1〜12のアルキル基であり、n2は2〜8の整数であり、
式(B−5)中、R7は炭素数1〜12のアルキル基であり、n3は2〜8の整数である。)
のそれぞれで表される基を挙げることができる。ここで、上記式(B−3)におけるR3のアルキル基としてはメチル基が好ましく、
R4のアルキル基としてはメチル基が;
脂環式基としてはシクロヘキシル基が
アリール基としてはフェニル基が;
アラルキル基としてはベンジル基が、それぞれ好ましく、
R5のアルキル基としては炭素数1〜6のアルキル基が;
脂環式基としては炭素数6〜10の脂環式基が;
アリール基としてはフェニル基が;
アラルキル基としてはベンジル基または2−フェニルエチル基が、それぞれ好ましく、
式(B−4)におけるR6のアルキル基としてはメチル基が;
n2としては3または4であることが、それぞれ好ましく、
式(B−5)におけるR7のアルキル基としてはメチル基が;
n3としては3または4であることが、それぞれ好ましい。
上記式(B−5)で表される基としては、例えば1−メトキシシクロペンチルオキシカルボニル基、1−メトキシシクロヘキシルオキシカルボニル基などを、それぞれ挙げることができる。これらのうち、1−メチル−1−メトキシエトキシカルボニル基、1−メチル−1−シクロヘキシルオキシエトキシカルボニル基などが好ましい。
上記カルボン酸の1−アルキルシクロアルキルエステル構造を形成する基としては、例えば下記式(B−6)
で表される基を挙げることができる。ここで、上記式(B−6)におけるR8のアルキル基としては炭素数1〜10のアルキル基が好ましい。
上記カルボン酸の3級アルキルエステル構造を有する基としては、3級アルコキシカルボニル基等を挙げることができる。3級アルコキシカルボニル基としては、t−ブトキシカルボニル基、t−アミロキシカルボニル基、2−メチル−2−アミロキシカルボニル基、3−メチル−3−アミロキシカルボニル基、テキシロキシカルボニル基を挙げることができる。これらのうち、t−ブトキシカルボニル基及びt−アミロキシカルボニル基が好ましく、t−ブトキシカルボニル基が特に好ましい。
BnR−C (B)
(式(B)中、Bは上記式(B−1)〜(B−6)のいずれかで表される基または3級アルコキシカルボニル基が好ましく、nは1〜10の整数であり、Rは炭素数3〜10の複素環化合物から(n+1)個の水素を除去して得られる基、または炭素数1〜18の(n+1)価の炭化水素基である。
Cは、カルボキシル基、水酸基、−SH、−NCO、−NHR(ただし、Rは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。)、−CH=CH2および−SO2Clである。
)であり、カルボキシル基が好ましい。
上記式(B)におけるnは、1または2であることが好ましい。
上記式(B)におけるRの具体例としては、nが1である場合として、単結合、メチレン基、炭素数2〜12のアルキレン基、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、2,6−ナフタレニル基、5−ナトリウムスルホ−1,3−フェニレン基、5−テトラブチルホスホニウムスルホ−1,3−フェニレン基などを;
nが2である場合として、下記式
上記式(B)で表される化合物bは、有機化学の定法により、あるいは有機化学の定法を適宜に組み合わせることにより合成することができる。
例えば上記式(B)における基Bが上記式(B−1)で表される基である化合物(ただし、R1がフェニル基である場合を除く。)は、好ましくはリン酸触媒の存在下で化合物C−R−(COOH)n(ただし、C、Rおよびnは、それぞれ、上記式(B)におけるのと同義である。)および化合物R2−O−CH=R1’(ただし、R2は上記式(B−1)におけるのと同義であり、R1’は上記式(B−1)における基R1の一位炭素から水素原子を除去して得られる基である。)を付加することにより合成することができる。
光配向性基としては、光配向性を示す種々の化合物由来の基を採用でき、例えばアゾベンゼン又はその誘導体を基本骨格として含有するアゾベンゼン含有基、桂皮酸又はその誘導体を基本骨格として含有する桂皮酸構造を有する基、カルコン又はその誘導体を基本骨格として含有するカルコン含有基、ベンゾフェノン又はその誘導体を基本骨格として含有するベンゾフェノン含有基、クマリン又はその誘導体を基本骨格として有するクマリン含有基、ポリイミド又はその誘導体を基本骨格として含有するポリイミド含有構造等が挙げられる。これらの光配向性基のうち、高い配向能と導入の容易性を考慮すると、桂皮酸又はその誘導体を基本骨格として含有する桂皮酸構造を有する基が好ましい。
で表される化合物または下記式(3)
R12およびR13の2価の芳香族基としては、例えば1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−フェニレン基等を;R12の2価の複素環式基としては、例えば1,4−ピリジレン基、2,5−ピリジレン基、1,4−フラニレン基等を;R12の2価の縮合環式基としては、例えばナフチレン基等、をそれぞれ挙げることができる。
R12の2価の脂環式基としては、例えば1,4−シクロへキシレン基等を挙げることができる。
上記式(2)で表される化合物としては、上記式(2)において、R13が単結合であってtが0であり、且つR14が水酸基である化合物であるか、あるいはR13がメチレン基、アルキレン基または2価の芳香族基であってtが0または1であり、且つR15がカルボキシル基である化合物であることが好ましい。
上記式(2)で表される化合物の好ましい例としては、例えば下記式(2−1)〜(2−34)
のそれぞれで表される化合物を挙げることができる。
上記式(3)におけるR16の脂環式基を含む炭素数3〜40の1価の有機基としては、例えばコレステニル基、コレスタニル基、アダマンチル基等を挙げることができる。R16の炭素数1〜40のアルキル基としては、例えば炭素数1〜20のアルキル基、ただしこのアルキル基の水素原子の一部または全部はフッ素原子により置換されていてもよい、であることが好ましい。かかるアルキル基の例としては、例えば上記式(2)におけるR9のアルキル基として例示したものを挙げることができる。R17およびR19の2価の芳香族基、複素環式基または縮合環式基としては、例えば上記式(2)におけるR12およびR13の2価の芳香族基、複素環式基または縮合環式基としてそれぞれ例示したものを挙げることができる。
R13としては、カルボキシル基が好ましい。
上記式(3)で表される化合物の好ましい例としては、例えば下記式(3−1)〜(3−11)
のそれぞれで表される化合物を挙げることができる。
このような化合物は、有機合成の情報を適宜に組み合わせることにより合成することができる。その合成ルートおよび反応条件は、当業者の通常の知識および少しの予備実験により、容易に設定することができる。
本発明においては、本発明の効果を損なわない範囲でエポキシ基を有するポリオルガノシロキサン(a)にさらに下記式(4)で表される化合物を反応させることができる。この場合、ポリオルガノシロキサン(A)の合成は、エポキシ基を有するポリオルガノシロキサン(a)と、化合物bおよび必要に応じて桂皮酸誘導体、及び下記式(4)で表される化合物の混合物とを反応させることにより行われる。
A1は炭素数1〜30の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数1〜20のアルキル基若しくはアルコキシル基で置換されていてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基又はステロイド骨格を有する炭素数17〜51の炭化水素基である。但し、上記アルキル基及びアルコキシ基の水素原子の一部又は全部がシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基等の置換基で置換されていてもよい。
L0は単結合、*−O−、*−COO−又は*−OCO−である。「*」を付した結合手がA1と結合する。
L1は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、フェニレン基、ビフェニレン基、シクロへキシレン基、ビシクロへキシレン基又は下記式(L1−1)若しくは(L1−2)で表される基である。
Zは[A]ポリオルガノシロキサン化合物中のエポキシ基と反応して結合基を形成しうる1価の有機基である。
但し、L1が単結合であるときにはL0は単結合である。
Zはカルボキシル基であることが好ましい。
ステロイド骨格を有する炭素数17〜51の炭化水素基としては、例えば下記式(A−1)〜(A−3)で表される基が挙げられる。
光反応性基有する化合物を用いる場合、その使用割合は、エポキシ構造を有するポリオルガノシロキサンの有するエポキシ基1モルに対して、0.1〜0.5モルとすることが好ましく、0.15〜0.4モルとすることがより好ましく、さらに0.2〜0.3モルとすることが好ましい。
また、他のプレチルト角発現性化合物を用いる場合、その使用割合は、エポキシ構造を有するポリオルガノシロキサンの有するエポキシ基1モルに対して、0.01〜0.4モルとすることが好ましく、0.03〜0.3モルとすることがより好ましく、さらに0.05〜0.2モルとすることが好ましい。
上記有機塩基としては、例えばエチルアミン、ジエチルアミン、ピペラジン、ピペリジン、ピロリジン、ピロールの如き1〜2級有機アミン;
トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセンの如き3級の有機アミン;
テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの如き4級の有機アミン等を挙げることができる。これらの有機塩基のうち、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンの如き3級の有機アミン;テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの如き4級の有機アミンが好ましい。
2−メチルイミダゾール、2−n−ヘプチルイミダゾール、2−n−ウンデシルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−メチルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−n−ウンデシルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジ(ヒドロキシメチル)イミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−フェニル−4,5−ジ〔(2’−シアノエトキシ)メチル〕イミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−n−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテート、1−(2−シアノエチル)−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテート、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾリウムトリメリテート、2,4−ジアミノ−6−〔2’−メチルイミダゾリル−(1’)〕エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−(2’−n−ウンデシルイミダゾリル)エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−〔2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(1’)〕エチル−s−トリアジン、2−メチルイミダゾールのイソシアヌル酸付加物、2−フェニルイミダゾールのイソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−〔2’−メチルイミダゾリル−(1’)〕エチル−s−トリアジンのイソシアヌル酸付加物の如きイミダゾール化合物;ジフェニルフォスフィン、トリフェニルフォスフィン、亜リン酸トリフェニルの如き有機リン化合物;
オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、アルミニウムアセチルアセトン錯体の如き有機金属化合物;
テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラ−n−ブチルアンモニウムクロライドの如き4級アンモニウム塩;
三フッ化ホウ素、ホウ酸トリフェニルの如きホウ素化合物;
塩化亜鉛、塩化第二錫の如き金属ハロゲン化合物;
ジシアンジアミドまたはアミンとエポキシ樹脂との付加物等のアミン付加型促進剤等の高融点分散型潜在性硬化促進剤;
前記イミダゾール化合物、有機リン化合物、4級フォスフォニウム塩等の硬化促進剤の表面をポリマーで被覆したマイクロカプセル型潜在性硬化促進剤;アミン塩型潜在性硬化促進剤;
ルイス酸塩、ブレンステッド酸塩等の高温解離型の熱カチオン重合型潜在性硬化促進剤等の潜在性硬化促進剤等を挙げることができる。
触媒は、エポキシ基を有するポリオルガノシロキサン100重量部に対して好ましくは100重量部以下、より好ましくは0.01〜100重量部、さらに好ましくは0.1〜20重量部の割合で使用される。
反応温度は、好ましくは0〜200℃であり、より好ましくは50〜150℃である。
反応時間は、好ましくは0.1〜50時間、より好ましくは0.5〜20時間である。
ポリオルガノシロキサンの合成に際して使用することのできる有機溶媒としては、例えば炭化水素化合物、エーテル化合物、エステル化合物、ケトン化合物、アミド化合物、アルコール化合物等を挙げることができる。これらのうち、エーテル化合物、エステル化合物、ケトン化合物が、原料および生成物の溶解性ならびに生成物の精製のし易さの観点から好ましい。溶媒は、固形分濃度(反応溶液中の溶媒以外の成分の合計重量が溶液の全重量に占める割合)が、好ましくは0.1重量%以上、より好ましくは5〜50重量%となる量で使用される。
本発明の液晶配向剤は、上記の如きポリオルガノシロキサンを含有する。
本発明の液晶配向剤は、上記の如きポリオルガノシロキサンのほかに、本発明の効果を損なわない限り、さらに他の成分を含有していてもよい。このような他の成分としては、例えば感放射線性ポリオルガノシロキサン以外の重合体(以下、「他の重合体」という。
)、硬化剤、硬化触媒、硬化促進剤、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ化合物」という。)、官能性シラン化合物、界面活性剤、光増感剤等を挙げることができる。
[他の重合体(C)]
上記他の重合体は、本発明の液晶配向剤の溶液特性および得られる液晶配向膜の電気特性をより改善するために使用することができる。かかる他の重合体としては、例えばポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種の重合体(C1)、
カルボン酸のアセタールエステル構造、カルボン酸のケタールエステル構造、カルボン酸の1−アルキルシクロアルキルエステル構造およびカルボン酸の3級アルキルエステル構造を有さないポリオルガノシロキサン(以下、「他のポリオルガノシロキサン(C2)」という。)、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
{ポリアミック酸}
上記ポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得ることができる。
本発明におけるポリアミック酸を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらの具体例としては、脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えばブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:3,5:6−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオンなどを;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物などを、それぞれ挙げることができるほか、
特開2010−97188号に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。
前記ポリアミック酸を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物および1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物よりなる群から選択される少なくとも1種を、全テトラカルボン酸二無水物に対して、10モル%以上含むものであることが好ましく、20モル%以上含むものであることがより好ましく、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物および1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物よりなる群から選択される少なくとも1種のみからなるものであることが、最も好ましい。
脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;
で表される化合物などを;
ジアミノオルガノシロキサンとして、例えば1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンなどを、それぞれ挙げることができるほか、
特開2010−97188号に記載のジアミンを用いることができる。
上記式(D−1)におけるXIは炭素数1〜3のアルキル基、*−O−または*−COO−(ただし、「*」を付した結合手がジアミノフェニル基と結合する。)であることが好ましい。基CzH2z+1−の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基などを挙げることができる。ジアミノフェニル基における2つのアミノ基は、他の基に対して2,4−位または3,5−位にあることが好ましい。
上記式(D−1)で表される化合物の具体例としては、例えば下記式(D−1−1)〜(D−1−4)
上記式(D−1)において、xおよびyは同時には0にならないことが好ましい。
これらジアミンは単独でまたは2種以上を組み合わせて使用できる。
ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンの使用割合は、ジアミン化合物に含まれるアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは0.3〜1.2当量となる割合である。
ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において、好ましくは−20〜150℃、より好ましくは0〜100℃の温度条件下において、好ましくは0.5〜24時間、より好ましくは2〜10時間行われる。ここで、有機溶媒としては、合成されるポリアミック酸を溶解できるものであれば特に制限はなく、例えばN−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン系極性溶媒;
m−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒などを挙げることができる。有機溶媒の使用量(a)は、テトラカルボン酸二無水物およびジアミン化合物の総量(b)が反応溶液の全量(a+b)に対して好ましくは0.1〜50重量%、より好ましくは5〜30重量%となるような量である。
ポリアミック酸を脱水閉環してポリイミドとする場合には、上記反応溶液をそのまま脱水閉環反応に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離したうえで脱水閉環反応に供してもよく、または単離したポリアミック酸を精製したうえで脱水閉環反応に供してもよい。
ポリアミック酸の単離は、上記反応溶液を大量の貧溶媒中に注いで析出物を得、この析出物を減圧下乾燥する方法、あるいは、反応溶液中の有機溶媒をエバポレーターで減圧留去する方法などにより行うことができる。また、このポリアミック酸を再び有機溶媒に溶解し、次いで貧溶媒で析出させる方法、あるいは再溶解後の溶液を水洗した後、該溶液中の有機溶媒をエバポレーターで減圧留去する工程を1回または数回行う方法などにより、ポリアミック酸を精製することができる。
上記ポリイミドは、上記の如くして得られたポリアミック酸の有するアミック酸構造を脱水閉環することにより製造することができる。このとき、アミック酸構造の全部を脱水閉環して完全にイミド化してもよく、あるいはアミック酸構造のうちの一部のみを脱水閉環してアミック酸構造とイミド構造とが併存する部分イミド化物としてもよい。
ポリアミック酸の脱水閉環は、(i)ポリアミック酸を加熱する方法により、または(ii)ポリアミック酸を有機溶媒に溶解し、この溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加し必要に応じて加熱する方法により行われる。
上記(i)のポリアミック酸を加熱する方法における反応温度は、好ましくは50〜200℃であり、より好ましくは60〜170℃である。反応温度が50℃未満では脱水閉環反応が十分に進行せず、反応温度が200℃を超えると得られるイミド化重合体の分子量が低下する場合がある。ポリアミック酸を加熱する方法における反応時間は、好ましくは0.5〜48時間であり、より好ましくは2〜20時間である。
一方、上記(ii)のポリアミック酸の溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量は、ポリアミック酸構造単位の1モルに対して0.01〜20モルとするのが好ましい。また、脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの3級アミンを用いることができる。しかし、これらに限定されるものではない。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤1モルに対して0.01〜10モルとするのが好ましい。脱水閉環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水閉環反応の反応温度は好ましくは0〜180℃、より好ましくは10〜150℃であり、反応時間は好ましくは0.5〜20時間であり、より好ましくは1〜8時間である。
上記他のポリオルガノシロキサン(C2)は、例えばアルコキシシラン化合物およびハロゲン化シラン化合物よりなる群から選択される少なくとも一種のシラン化合物(以下、「原料シラン化合物」ともいう。)を、好ましくは適当な有機溶媒中で、水および触媒の存在下において加水分解または加水分解・縮合することにより合成することができる。
ここで使用できる原料シラン化合物としては、例えばテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ−n−プロポキシシラン、テトラ−iso−プロポキシシラン、テトラ−n−ブトキシラン、テトラ−sec−ブトキシシラン、テトラ−tert−ブトキシシラン、テトラクロロシラン;メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ−n−プロポキシシラン、メチルトリ−iso−プロポキシシラン、メチルトリ−n−ブトキシシラン、メチルトリ−sec−ブトキシシラン、メチルトリ−tert−ブトキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、メチルトリクロロシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリ−n−プロポキシシラン、エチルトリ−iso−プロポキシシラン、エチルトリ−n−ブトキシシラン、エチルトリ−sec−ブトキシシラン、エチルトリ−tert−ブトキシシラン、エチルトリクロロシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリクロロシラン;ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジクロロシラン;トリメチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、トリメチルクロロシランなどを挙げることができる。これらのうちテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、トリメチルメトキシシランまたはトリメチルエトキシシランが好ましい。
上記アルコール化合物としては、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、i−ブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、n−ペンタノール、i−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、t−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、ヘプタノール−3、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチルヘプタノール−4、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコールなどのモノアルコール化合物;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ペンタンジオール−2,4、2−メチルペンタンジオール−2,4、ヘキサンジオール−2,5、ヘプタンジオール−2,4、2−エチルヘキサンジオール−1,3、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコールなどの多価アルコール化合物;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルなどの多価アルコール化合物の部分エーテルなどを、それぞれ挙げることができる。これらのアルコール化合物は、一種であるいは二種以上を組合せて使用してもよい。
アセチルアセトン、2,4−ヘキサンジオン、2,4−ヘプタンジオン、3,5−ヘプタンジオン、2,4−オクタンジオン、3,5−オクタンジオン、2,4−ノナンジオン、3,5−ノナンジオン、5−メチル−2,4−ヘキサンジオン、2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオン、1,1,1,5,5,5−ヘキサフルオロ−2,4−ヘプタンジオンなどのβ−ジケトン化合物などを、それぞれ挙げることができる。これらのケトン化合物は、一種であるいは二種以上を組合せて使用してもよい。
上記アミド化合物としては、例えばホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−エチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−エチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N−メチルピロリドン、N−ホルミルモルホリン、N−ホルミルピペリジン、N−ホルミルピロリジン、N−アセチルモルホリン、N−アセチルピペリジン、N−アセチルピロリジンなどを挙げることができる。これらアミド化合物は、一種であるいは二種以上を組合せて使用してもよい。
上記その他の非プロトン性化合物としては、例えばアセトニトリル、ジメチルスルホキシド、N,N,N’,N’−テトラエチルスルファミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、N−メチルモルホロン、N−メチルピロール、N−エチルピロール、N−メチル−Δ3−ピロリン、N−メチルピペリジン、N−エチルピペリジン、N,N−ジメチルピペラジン、N−メチルイミダゾール、N−メチル−4−ピペリドン、N−メチル−2−ピペリドン、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、1,3−ジメチルテトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノンなどを挙げることができる。
これら溶媒のうち、多価アルコール化合物、多価アルコール化合物の部分エーテルまたはエステル化合物が特に好ましい。
他のポリオルガノシロキサンの合成に際して使用できる触媒としては、例えば金属キレート化合物、有機酸、無機酸、有機塩基、アンモニア、アルカリ金属化合物などを挙げることができる。
トリス(アセチルアセトナート)アルミニウム、トリス(エチルアセトアセテート)アルミニウムなどのアルミニウムキレート化合物などを挙げることができる。
上記無機酸としては、例えば塩酸、硝酸、硫酸、フッ酸、リン酸などを挙げることができる。
上記有機塩基としては、例えばピリジン、ピロール、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピコリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルモノエタノールアミン、モノメチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジアザビシクロオクラン、ジアザビシクロノナン、ジアザビシクロウンデセン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドなどを挙げることができる。
上記アルカリ金属化合物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウムなどを挙げることができる。
これら触媒は、一種をあるいは二種以上を一緒に使用してもよい。
これら触媒のうち、金属キレート化合物、有機酸または無機酸が好ましく、より好ましくはチタンキレート化合物または有機酸である。
触媒の使用量は、原料シラン化合物100重量部に対して好ましくは0.001〜10重量部であり、より好ましくは0.001〜1重量部である。
他のポリオルガノシロキサン(C2)の合成に際して添加される水は、原料であるシラン化合物中またはシラン化合物を有機溶媒に溶解した溶液中に、断続的または連続的に添加することができる。
触媒は、原料であるシラン化合物中またはシラン化合物を有機溶媒に溶解した溶液中に予め添加しておいてもよく、あるいは添加される水中に溶解または分散させておいてもよい。
他のポリオルガノシロキサン(C2)の合成の際の反応温度としては、好ましくは0〜100℃であり、より好ましくは15〜80℃である。反応時間は好ましくは0.5〜24時間であり、より好ましくは1〜8時間である。
本発明の液晶配向剤が、前述のポリオルガノシロキサン(A)とともに他の重合体(C)を含有するものである場合、他の重合体の含有割合としては、ポリオルガノシロキサン(A)100重量部に対して10,000重量部以下であることが好ましい。他の重合体(C)のより好ましい含有割合は、他の重合体の種類により異なる。
本発明の液晶配向剤が、ポリオルガノシロキサン(A)ならびにポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体(C1)を含有するものである場合における両者のより好ましい使用割合は、ポリオルガノシロキサン(A)100重量部に対するポリアミック酸およびポリイミドの合計量として200〜5,000重量部であり、特に好ましくは500〜2,500重量部である。
一方、本発明の液晶配向剤が、ポリオルガノシロキサン(A)および他のポリオルガノシロキサン(C2)を含有するものである場合における両者のより好ましい使用割合は、ポリオルガノシロキサン(A)100重量部に対する他のポリオルガノシロキサン(C2)の量として100〜2,000重量部である。
本発明の液晶配向剤が、ポリオルガノシロキサン(A)とともに他の重合体(C)を含有するものである場合、他の重合体(C)の種類としては、ポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体(C1)、または他のポリオルガノシロキサン(C2)であることが好ましい。他の重合体(C)としては、ポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体(C1)であることが特に好ましい。
上記エポキシ化合物は、形成される液晶配向膜の基板表面に対する接着性をより向上する観点から、本発明の液晶配向剤に含有されることができる。かかるエポキシ化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,3,5,6−テトラグリシジル−2,4−ヘキサンジオール、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサンなどを好ましいものとして挙げることができる。
これらエポキシ化合物の配合割合は、重合体の合計(ポリオルガノシロキサン(A)および他の重合体(C)の合計をいう。以下同じ。)100重量部に対して、好ましくは40重量部以下、より好ましくは0.1〜30重量部である。本発明の液晶配向剤がエポキシ化合物を含有するものである場合、エポキシ基の架橋反応を効率良く起こす目的で、1−ベンジル−2−メチルイミダゾールなどの塩基触媒を併用してもよい。
上記官能性シラン化合物は、得られる液晶配向膜の基板との接着性を向上する目的で使用することができる。官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシジロキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどを挙げることができ、さらに特許文献17(特開昭63−291922号公報)に記載されている、テトラカルボン酸二無水物とアミノ基を有するシラン化合物との反応物などを挙げることができる。
本発明の液晶配向剤が官能性シラン化合物を含有する場合、その含有割合としては、重合体の合計100重量部に対して、好ましくは50重量部以下であり、より好ましくは20重量部以下である。
上記硬化剤および硬化触媒は、それぞれ、ポリオルガノシロキサン(A)の架橋をより強固とし、液晶配向膜の強度をより高める目的で本発明の液晶配向剤に含有されることができる。本発明の液晶配向剤が硬化剤を含有する場合には、さらに硬化促進剤を併用してもよい。
上記硬化剤としては、エポキシ基の硬化に一般に用いられている硬化剤を用いることができる。かかる硬化剤としては、例えば多価アミン、多価カルボン酸、多価カルボン酸無水物を用いることができる。具体例としてはベンゼン−1,2,4−トリカルボン酸、ベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸、シクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸−3,4−無水物、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸−3,5−無水物、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸−2,3−酸無水物、4−メチルテトラヒドロフタル酸無水物、メチルナジック酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物のほか、α−テルピネン、アロオシメンなどの共役二重結合を有する脂環式化合物と無水マレイン酸とのディールス・アルダー反応生成物やこれらの水素添加物、無水こはく酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水トリメリット酸のほか、ポリアミック酸の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物として上記に例示した化合物などを挙げることができる。
上記硬化促進剤としては、例えばイミダゾール化合物や4級リン化合物、4級アミン化合物、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7やその有機酸塩の如きジアザビシクロアルケン;
オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、アルミニウムアセチルアセトン錯体の如き有機金属化合物;
三フッ化ホウ素、ホウ酸トリフェニルの如きホウ素化合物;塩化亜鉛、塩化第二錫の如き金属ハロゲン化合物、
ジシアンジアミドやアミンとエポキシ樹脂との付加物などのアミン付加型促進剤などの高融点分散型潜在性硬化促進剤;
前記4級フォスフォニウム塩などの硬化促進剤の表面をポリマーで被覆したマイクロカプセル型潜在性硬化促進剤;アミン塩型潜在性硬化促進剤;ルイス酸塩、ブレンステッド酸塩などの高温解離型の熱カチオン重合型潜在性硬化促進剤などの潜在性硬化促進剤を挙げることができる。
上記硬化触媒としては、例えば6フッ化アンチモン化合物、6フッ化リン化合物およびアルミニウムトリスアセチルアセトナートなどを用いることができる。
[界面活性剤]
上記界面活性剤としては、例えばノニオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、シリコーン界面活性剤、ポリアルキレンオキシド界面活性剤、含フッ素界面活性剤などを挙げることができる。
本発明の液晶配向剤が界面活性剤を含有する場合、その含有割合としては、液晶配向剤の全体100重量部に対して、好ましくは10重量部以下であり、より好ましくは1重量部以下である。
本発明の液晶配向剤は、上述の通り、ポリオルガノシロキサン化合物(A)を必須成分として含有し、そのほかに必要に応じて他の成分を含有するものであるが、好ましくは各成分が有機溶媒に溶解された溶液状の組成物として調製される。
本発明の液晶配向剤を調製するために使用することのできる有機溶媒としては、ポリオルガノシロキサン(A)および任意的に使用される他の成分を溶解し、これらと反応しないものが好ましい。
本発明の液晶配向剤に好ましく使用することのできる好ましい有機溶媒は、任意的に添加される他の重合体(C)の種類により異なる。
本発明の液晶配向剤がポリオルガノシロキサン(A)ならびにポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体(C1)を含有するものである場合における好ましい有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして上記に例示した有機溶媒を挙げることができる。これら有機溶媒は、単独でまたは二種以上組み合わせて使用することができる。
一方、本発明の液晶配向剤が、重合体としてポリオルガノシロキサン(A)のみを含有するものである場合、またはポリオルガノシロキサン(A)および他のポリオルガノシロキサン(C2)を含有するものである場合における好ましい有機溶剤としては、例えば1−エトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレンブリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルエーテル、ジプロピレングリコールプロピルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールモノアミルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコール、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、メチルカルビトール、エチルカルビトール、プロピルカルビトール、ブチルカルビトール、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸n−ヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸オクチル、酢酸アミル、酢酸イソアミルなどが挙げられる。この中で好ましくは、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸sec−ペンチルなどを挙げることができる。
本発明の液晶配向剤の固形分濃度、すなわち液晶配向剤中の溶媒以外の全成分の重量が液晶配向剤の全重量に占める割合は、粘性、揮発性などを考慮して選択されるが、好ましくは1〜10重量%の範囲である。本発明の液晶配向剤は、基板表面に塗布され、液晶配向膜となる塗膜を形成するが、固形分濃度が1重量%未満である場合には、この塗膜の膜厚が過小となって良好な液晶配向膜を得難い場合がある。一方、固形分濃度が10重量%を超える場合には、塗膜の膜厚が過大となって良好な液晶配向膜を得難く、また、液晶配向剤の粘性が増大して塗布特性が不足する場合がある。特に好ましい固形分濃度の範囲は、基板に液晶配向剤を塗布する際に採用する方法によって異なる。例えばスピンナー法による場合には1.5〜4.5重量%の範囲が特に好ましい。印刷法による場合には、固形分濃度を3〜9重量%の範囲とし、それによって溶液粘度を12〜50mPa・sの範囲とすることが特に好ましい。インクジェット法による場合には、固形分濃度を1〜5重量%の範囲とし、それによって溶液粘度を3〜15mPa・sの範囲とすることが特に好ましい。
本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは、0℃〜200℃であり、より好ましくは10℃〜60℃である。
本発明の液晶表示素子は、上記の如き本発明の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備する。
本発明の液晶配向剤を用いて液晶配向膜を形成する方法は、本発明におけるポリオルガノシロキサン(A)が光配向性基を有さない場合には、本発明の液晶配向剤を基板上に塗付して塗膜を形成し、必要に応じてラビング処理を施すことにより、液晶配向膜とすることができる。
一方、ポリオルガノシロキサン(A)が光配向性基を有するものである場合には、本発明の液晶配向剤を基板上に塗付して塗膜を形成し、次いでこの塗膜に放射線を照射することにより液晶配向膜とすることができる。
先ず基板上に本発明の液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。パターニングされた透明導電膜が設けられている基板2枚を一対として、その各透明性導電膜形成面上に、本発明の液晶配向剤を、好ましくはロールコーター法、スピンナー法、印刷法、インクジェット法によりそれぞれ塗布する。そして、該塗布面を、予備加熱(プレベーク)し、次いで焼成(ポストベーク)することにより塗膜を形成する。プレベーク条件は、例えば40〜120℃において0.1〜5分であり、ポストベーク条件は、好ましくは120〜300℃、より好ましくは150〜250℃において、好ましくは5〜200分、より好ましくは10〜100分である。ポストベーク後の塗膜の膜厚は、好ましくは0.001〜1μmであり、より好ましくは0.005〜0.5μmである。
上記基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、脂環式ポリオレフィンなどのプラスチックなどからなる透明基板を用いることができる。
本発明の液晶配向剤を垂直配向型液晶表示素子用の液晶配向膜の形成に用いる場合、上記のようにして形成された塗膜は、これをそのまま垂直配向型液晶表示素子用の液晶配向膜として用いることができるが、この塗膜面に対して任意的にラビング処理を施してもよい。一方、本発明の液晶配向剤を水平配向型液晶表示素子用の液晶配向膜の形成に用いる場合には、上記のようにして形成された塗膜にラビング処理を施すことにより、液晶配向膜とすることができる。
上記ラビング処理は、例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦ることにより、行うことができる。この場合、形成された液晶配向膜に対し、例えば特許文献18(特開平6−222366号公報)、特許文献19(特開平6−281937号公報)などに示されているように、液晶配向膜の一部に紫外線を照射することによってプレチルト角を変化させる処理をほどこしてもよく、または特許文献20(特開平5−107544号公報)に示されているように、形成された液晶配向膜表面の一部にレジスト膜を形成したうえで先のラビング処理と異なる方向にラビング処理を行った後にレジスト膜を除去し、液晶配向膜が領域ごとに異なる液晶配向能を持つようにする処理を行うことによって、得られる水平型液晶表示素子の視界特性を改善してもよい。
第一の方法は、従来から知られている方法である。先ず、それぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより、液晶セルを製造することができる。
第二の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に例えば紫外光硬化性のシール材を塗布し、さらに液晶配向膜面上に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより、液晶セルを製造することができる。
いずれの方法による場合でも、次いで、液晶セルを、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、注入時の流動配向を除去することが望ましい。
そして、液晶セルの外側表面に偏光板を貼り合わせることにより、本発明の液晶表示素子を得ることができる。
前記液晶としては、例えばネマティック型液晶、スメクティック型液晶などを用いることができる。TN型液晶セルまたはSTN型液晶セルを有する液晶表示素子を製造する場合、ネマティック型液晶のうち正の誘電異方性を有するもの(ポジ型の液晶)が好ましく、例えばビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などが用いられる。これら液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック液晶;商品名C−15、CB−15(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤;p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶などを、さらに添加して使用してもよい。
一方、垂直配向型液晶セルの場合には、ネマティック型液晶のうち負の誘電異方性を有するもの(ネガ型の液晶)が好ましく、例えばジシアノベンゼン系液晶、ピリダジン系液晶、シッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶などが用いられる。
液晶セルの外側に使用される偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させた「H膜」と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板、またはH膜そのものからなる偏光板などを挙げることができる。
この場合、上記ポリオルガノシロキサン(A)が光配向性基を有さない場合における液晶配向膜の製造方法において、ラビング処理の代わりに放射線の照射処理を行うことにより、液晶表示素子を製造することができる。
上記放射線照射処理に使用される放射線としては、直線偏光もしくは部分偏光された放射線または無偏光の放射線を使用することができ、例えば150〜800nmの波長の光を含む紫外線または可視光線を用いることができるが、300〜400nmの波長の光を含む紫外線が好ましい。用いる放射線が直線偏光または部分偏光している場合には、照射は基板面に垂直の方向から行っても、プレチルト角を付与するために斜め方向から行ってもよく、また、これらを組み合わせて行ってもよい。無偏光の放射線を照射する場合には、照射の方向は斜め方向である必要がある。
使用する光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマーレーザーなどを使用することができる。前記の好ましい波長領域の紫外線は、前記光源を、例えばフィルター、回折格子などと併用する手段などにより得ることができる。
放射線の照射量としては、好ましくは1J/m2以上10,000J/m2未満であり、より好ましくは10〜3,000J/m2である。なお、従来知られている液晶配向剤から形成された塗膜に光配向法により液晶配向能を付与する場合、10,000J/m2以上の放射線照射量が必要であった。しかし本発明の液晶配向剤を用いると、光配向法の際の放射線照射量が3,000J/m2以下、さらに1,000J/m2以下、特に500J/m2以下であっても良好な液晶配向性を付与することができ、液晶表示素子の製造コストの削減に資する。
かくして製造された本発明の液晶表示素子は、耐熱性、耐光性および電気特性に優れ、放射線照射処理により液晶配向膜を形成した場合であってもプレチルト角の経時的安定性に優れるものである。
以下の実施例において重量平均分子量は、以下の条件におけるゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したポリスチレン換算値である。
カラム:東ソー(株)製、TSKgelGRCXLII
溶剤:テトラヒドロフラン
温度:40℃
圧力:68kgf/cm2
エポキシ当量は、JIS C2105の”塩酸−メチルエチルケトン法”に準じて測定した。
以下の合成例は、必要に応じて下記の合成スケールで繰り返すことにより、以降の合成例および実施例で使用する必要量の生成物を確保した。
合成例1
撹拌機、温度計、滴下漏斗および還流冷却管を備えた反応容器に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン100.0g、メチルイソブチルケトン500gおよびトリエチルアミン10.0gを仕込み、室温で混合した。次いで、脱イオン水100gを滴下漏斗より30分かけて滴下した後、還流下で混合しつつ、80℃で6時間反応させた。反応終了後、有機層を取り出し、0.2重量%硝酸アンモニウム水溶液により洗浄後の水が中性になるまで洗浄したのち、減圧下で溶媒および水を留去することにより、ポリオルガノシロキサンEPS−1を粘調な透明液体として得た。
このポリオルガノシロキサンEPS−1について、1H−NMR分析を行なったところ、化学シフト(δ)=3.2ppm付近にオキシラニル基に基づくピークが理論強度どおりに得られ、反応中にエポキシ基の副反応が起こっていないことが確認された。
このポリオルガノシロキサンEPS−1のMwは2,200、エポキシ当量は186であった。
下記スキームに従って、化合物b(B−1−1)を合成した。
(B-1-1)
合成例2
テレフタル酸モノメチル1.80g、二炭酸ジ−tert−ブチル3.27g、THF25mlを混合し室温で10分間攪拌した。4−ジメチルアミノピリジン0.37gを添加した後、25℃で6時間攪拌し反応させた。酢酸エチルと混合した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で洗浄した。濃縮・乾燥し、目的中間体1.54gを得た。上記中間体1.16g、水酸化リチウム一水和物0.42g、メタノール6ml、蒸留水2mlを混合し、25℃で1時間攪拌し反応させた。酢酸エチル50mlと混合した後、希塩酸、蒸留水を用いて洗浄し、濃縮した。得られた粉末をクロロホルムと混合し、不溶分をろ過により除去した。ろ液を濃縮、乾燥し、白色粉末である化合物b(B−1−1)0.80gを得た。
下記スキームに従って、化合物b(B−1−2)で表される化合物45gをそれぞれ得た。
1,3−ベンゼンカルボン酸(1,1−ジメチルエチル)メチル5.0gと二炭酸ジ−tert−ブチル16.35g、THF50mlを混合し室温で10分間攪拌した。4−ジメチルアミノピリジン1.85gを添加した後、25℃で6時間攪拌し反応させた。酢酸エチルと混合した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で洗浄した。濃縮・乾燥し、目的中間体7.70gを得た。上記中間体5.80g、水酸化リチウム一水和物2.10g、メタノール20ml、蒸留水4mlを混合し、25℃で1時間攪拌し反応させた。
酢酸エチル50mlと混合した後、希塩酸、蒸留水を用いて洗浄し、濃縮した。得られた粉末をクロロホルムと混合し、不溶分をろ過により除去した。ろ液を濃縮、乾燥し、白色粉末である化合物b(B−1−2)3.0gを得た。
下記スキームに従って、化合物b(B−1−3)で表される化合物を7.2g得た。
こはく酸無水物0.15mol(15.0g)、N−ヒドロキシスクシンイミド0.045mol(5.0g)、
4−ジメチルアミノピリジン0.015mol(1.75g)、トルエン 75mlを混合し攪拌した。
tert−ブタノール17.5ml、トリエチルアミン6.25mlと混合し、24時間加熱還流し反応させた。
酢酸エチル75mlと混合した後、10%クエン酸水、飽和食塩水でそれぞれ洗浄し、硫酸ナトリウム
で脱水した。ロータリーエバポレーターで濃縮し、粘性液体を得た。アセトン中で再結晶し、
化合物b(B−1−3) 0.04mol(7.2g)を得た。
特定桂皮酸誘導体の合成反応は全て不活性雰囲気中で行った。
合成例5
下記スキーム
に従って、桂皮酸誘導体(A−1)を合成した。
還流管、温度計および窒素導入管を備えた500mLの三口フラスコに、化合物(A−1−1)31g、酢酸パラジウム0.23g、トリ(o−トリル)ホスフィン1.2g、トリエチルアミン56mL、アクリル酸8.2mLおよびN,N−ジメチルアセトアミド200mLを仕込んで120℃で3時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物をろ過して得られたろ液に酢酸エチルを1L加えて得た有機層を、希塩酸で2回および水で3回順次に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を除去して得られた固体を酢酸エチルおよびテトラヒドロフランの混合溶剤から再結晶することにより、桂皮酸誘導体(A−1)の結晶を15g得た。
下記スキーム
に従って、桂皮酸誘導体(A−2)を合成した。
1Lのナス型フラスコに、4−ヒドロキシ安息香酸メチル91.3g、炭酸カリウム182.4gおよびN−メチル−2−ピロリドン320mLを仕込み、室温で1時間撹拌を行った後、1−ブロモペンタン99.7gを加え100℃で5時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、水で再沈殿を行った。次に、この沈殿に水酸化ナトリウム48gおよび水400mLを加えて3時間還流して加水分解反応を行った。反応終了後、塩酸で中和し、生じた沈殿をエタノールで再結晶することにより化合物(A−2A)の白色結晶を104g得た。
この中間体(A−2A)104gを反応容器にとり、これに塩化チオニル1LおよびN,N−ジメチルホルムアミド770μLを加えて80℃で1時間撹拌した。次に、減圧下で塩化チオニルを留去し、塩化メチレンを加えて炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮を行った後、テトラヒドロフランを加えて溶液とした。
次に、上記とは別の5L三口フラスコに4−ヒドロキシ桂皮酸74g、炭酸カリウム138g、テトラブチルアンモニウム4.8g、テトラヒドロフラン500mLおよび水1Lを仕込んだ。この水溶液を氷冷し、上記の中間体(A−2A)と塩化チオニルとの反応物を含有するテトラヒドロフラン溶液をゆっくり滴下し、さらに2時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物に塩酸を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮を行った後、エタノールで再結晶することにより、桂皮酸誘導体(A−2)の白色結晶を90g得た。
下記スキーム
に従って、桂皮酸誘導体(A−3)を合成した。
1Lのナス型フラスコに4−ヒドロキシ安息香酸メチル82g、炭酸カリウム166gおよびN,N−ジメチルアセトアミド400mLを仕込み、室温で1時間撹拌を行った後、4,4,4−トリフルオロ−1−ヨードブタン95gを加え室温で5時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、水で再沈殿を行った。次に、この沈殿に水酸化ナトリウム32gおよび水400mLを加えて4時間還流して加水分解反応を行った。反応終了後、塩酸で中和し、生じた沈殿をエタノールで再結晶することにより中間体(A−3A)の白色結晶を80g得た。
この中間体(A−3A)のうちの46.4gを反応容器にとり、これに塩化チオニル200mLおよびN,N−ジメチルホルムアミド0.2mLを加えて80℃で1時間撹拌した。次に、減圧下で塩化チオニルを留去し、塩化メチレンを加えて炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮を行った後、テトラヒドロフランを加えて溶液とした。
次に、上記とは別の2L三口フラスコに4−ヒドロキシ桂皮酸36g、炭酸カリウム55g、テトラブチルアンモニウム2.4g、テトラヒドロフラン200mLおよび水400mLを仕込んだ。この水溶液を氷冷し、上記の中間体(A−3A)と塩化チオニルとの反応物を含有するテトラヒドロフラン溶液をゆっくり滴下し、さらに2時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物に塩酸を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮を行った後、エタノールで再結晶することにより、桂皮酸誘導体(A−3)の白色結晶を39g得た。
下記スキーム
に従って、桂皮酸誘導体(A−4)を合成した。
すなわち、上記合成例6において、中間体(A−2A)の代わりに4−ペンチル−トランスビシクロヘキシルカルボン酸14gを用いたほかは、合成例6の桂皮酸誘導体(A−2)の合成と同様に実施することにより、桂皮酸誘導体(A−4)の白色結晶を15g得た。
下記スキーム
に従って、桂皮酸誘導体(A−5)を合成した。
1Lのナス型フラスコに、p−ヒドロキシ桂皮酸82g、炭酸カリウム304gおよびN−メチル−2−ピロリドン400mLを仕込み、室温で1時間撹拌を行った後、1−ブロモペンタン166gを加えて100℃で5時間撹拌した。その後、減圧にて溶剤を留去した。ここに、水酸化ナトリウム48gおよび水400mLを加えて3時間還流して加水分解反応を行った。反応終了後、反応系を塩酸で中和し、生じた沈殿を回収してエタノールで再結晶することにより、桂皮酸誘導体(A−5)の白色結晶を80g得た。
合成例10
下記スキーム
に従って、化合物(T−1)を合成した。
還流管および窒素導入管を備えた500mLの三口フラスコに、β−コレスタノール39g、こはく酸無水物20g、N,N−ジメチルアミノピリジン1.5g、酢酸エチル200mLおよびトリエチルアミン17mLを仕込み、8時間還流下に反応を行った。反応終了後、反応混合物にテトラヒドロフラン200mLを加えて得た有機層につき、1N塩酸水で2回および水で3回、順次に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を除去して得た固体を酢酸エチルから再結晶することにより、化合物(T−1)の白色結晶を38g得た。
合成例11
200mLの三口フラスコに、上記合成例1で合成したエポキシ基含有ポリオルガノシロキサンEPS−1の10.0g、メチルイソブチルケトン30.28g、上記合成例2で得た化合物b(B−1−1)1.16g(ポリオルガノシロキサンESP−1の有するエポキシ基に対して10モル%に相当する)、上記合成例5で得た特定桂皮酸誘導体(A−1)1.59g(ポリオルガノシロキサンESP−1の有するエポキシ基に対して10モル%に相当する)、下記で表される特定桂皮酸誘導体(A−6)2.06g(ポリオルガノシロキサンESP−1の有するエポキシ基に対して10モル%に相当する)およびUCAT 18X(商品名、サンアプロ(株)製の、エポキシ化合物の硬化促進剤である。
)0.10gを仕込み、100℃で48時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物にメタノールを加えて沈殿を生成させ、この沈殿物を酢酸エチルに溶解して得た溶液を3回水洗し、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後、溶剤を留去することにより、ポリオルガノシロキサンPOS−1の白色粉末8.1gを得た。POS−1の重量平均分子量は10,700であった。
化合物b(B−1−1)、及び、特定桂皮酸誘導体(A−1)の代わりに表1に示す化合物を用いたほかは合成例11と同様にして実施し、ポリオルガノシロキサン(A)POS−2〜23、及びPOSA−1〜6の白色粉末を得た。
ただし、特定桂皮酸誘導体(A−7)は、以下の構造である。
表1における化合物b、特定桂皮酸誘導体、及び、他のプレチルト角発現化合物の使用割合は、ポリオルガノシロキサンEPS−1の有するエポキシ基に対するモル%である。
[ポリアミック酸の合成]
合成例PA−1
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物196g(1.0モル)およびジアミンとして2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル212g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン4,050gに溶解し、40℃で3時間反応させることにより、ポリアミック酸(PA−1)を10重量%含有する溶液4,400gを得た。このポリアミック酸溶液の溶液粘度は170mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物41gおよびピロメリット酸二無水物46gならびにジアミンとしてBAPC114gをN−メチル−2−ピロリドン800gに溶解し、40℃で3時間反応を行った後、N−メチル−2−ピロリドン1,000gを追加することにより、ポリアミック酸(PA−2)を10重量%含有する溶液約1,900gを得た。このポリアミック酸溶液の溶液粘度は115mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシジシクロペンチル酢酸二水和物82gならびにジアミンとしてパラフェニレンジアミン20gおよび3ξ-コレスタン−3−イル−3,5−ジアミノベンゾエート97gをN−メチル−2−ピロリドン800gに溶解し、60℃で5時間反応を行った後、重合停止剤として、無水マレイン酸を3g追加することにより、ポリアミック酸(PA−3)を20重量%含有する溶液約1,000gを得た。このポリアミック酸の溶液粘度は、110mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシジシクロペンチル酢酸二水和物38gならびにジアミンとして4,4’−ジアミノジフェニルエーテル17gおよび3ξ-コレスタン−3−イル−3,5−ジアミノベンゾエート44gをN−メチル−2−ピロリドン400gに溶解し、60℃で5時間反応を行った後、重合停止剤として、無水マレイン酸を2g追加することにより、ポリアミック酸(PA−4)を20重量%含有する溶液約500gを得た。このポリアミック酸の溶液粘度は、80mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシジシクロペンチル酢酸二水和物512gならびにジアミンとして4,4’−ジアミノジフェニルエーテル324gおよび3ξ-コレスタン−3−イル−3,5−ジアミノベンゾエート363gをN−メチル−2−ピロリドン4800gに溶解し、60℃で5時間反応を行った後、重合停止剤として、無水マレイン酸を22g追加することにより、ポリアミック酸(PA−5)を20重量%含有する溶液約6000gを得た。このポリアミック酸の溶液粘度は、80mPa・sであった。
合成例PI−1
テトラカルボン酸二無水物として、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物20.9g(0.093モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン9.2g(0.085モル)および下記式(D−2)
得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて重合体濃度10重量%の溶液として溶液粘度を測定したところ、126mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン325gを追加し、ピリジン7.4gおよび無水酢酸9.5gを添加し110℃で4時間脱水閉環を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率約54%のポリイミド(PI−1)を16.1重量%含有する溶液約210gを得た。
このポリイミド溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて重合体濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は75mPa・sであった。
合成例S-1
下記スキーム
に従って、化合物(S−1)を合成した。
還流管、温度計および窒素導入管を備えた500mLの三口フラスコにトリメシン酸21g、n−ブチルビニルエーテル60gおよびリン酸0.09gを仕込み、50℃で30時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物にヘキサン500mLを加えて得た有機層につき、1M水酸化ナトリウム水溶液で2回および水で3回、順次に分液洗浄した。その後、有機層から溶媒を留去することにより、化合物(S−1)を無色透明の液体として50g得た。
実施例1
他の重合体として上記合成例PA−1で合成したポリアミック酸PA−1を含有する溶液のPA−1に換算して2,000重量部に相当する量をとり、ここにポリオルガノシロキサンとして上記合成例で合成したポリオルガノシロキサンPOS-1の100重量部を加え、さらにN−メチル−2−ピロリドンおよびブチルセロソルブを加えて、溶媒組成がN−メチル−2−ピロリドン:ブチルセロソルブ=50:50(重量比)、固形分濃度3.6重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過することにより、液晶配向剤C−1を調製した。この液晶配向剤C−1につき、以下の方法および判定基準により保存安定性を評価したところ、液晶配向剤C−1の保存安定性は「良」であった。
液晶配向剤を−15℃で6か月間保管した。保管の前および後に25℃においてE型粘度計により粘度を測定した。溶液粘度の保管前後の変化率が10%未満であった場合を保存安定性「良」、10%以上であった場合を保存安定性「不良」として評価した。
ポリオルガノシロキサンの種類および量を第2表に記載の通りとしたほかは上記実施例1と同様に実施して、液晶配向剤C−2〜23及びCA−1〜11をそれぞれ調製し、保存安定性を評価した。評価結果は表2に示した。
<液晶表示素子の製造および評価>
[液晶表示素子の製造]
ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、上記実施例1で調製した液晶配向剤C−1をスピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレート上で1分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換したオーブン中で200℃で1時間加熱して膜厚0.1μmの塗膜を形成した。次いでこの塗膜表面に、Hg−Xeランプおよびグランテーラープリズムを用いて313nmの輝線を含む偏光紫外線200J/m2を、基板法線から40°傾いた方向から照射して液晶配向膜とした。同じ操作を繰り返して、液晶配向膜を有する基板を1対(2枚)作成した。
上記基板のうちの1枚の液晶配向膜を有する面の外周に直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、1対の基板の液晶配向膜面を対向させ、各基板の紫外線の光軸の基板面への投影方向が逆平行となるように圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間の間隙に、ネガ型液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを150℃で加熱してから室温まで徐冷した。次に基板の外側両面に、偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、且つ、液晶配向膜の紫外線の光軸の基板面への射影方向と45°の角度をなすように貼り合わせることにより液晶表示素子を製造した。
上記のようにして製造した液晶表示素子につき、(1)液晶配向性の評価および(2)電圧保持率測定を行ったほか、(3)耐光性の評価、(4)プレチルト角の安定性の評価を行った。評価結果は表3に示した。
(1)液晶配向性の評価
上記で製造した液晶表示素子に5Vの電圧をON・OFF(印加・解除)したときの明暗の変化における異常ドメインの有無を目視により観察した。
電圧OFF時にセルから光漏れが観察されず、且つ電圧印加時にセル駆動領域が白表示、それ以外の領域から光漏れがない場合を液晶配向性「良」とし、電圧OFF時にセルから光漏れが観察されるかまたは電圧ON時にセル駆動領域以外の領域から光漏れが観察された場合を液晶配向性「不良」として評価したところ、この液晶表示素子の液晶配向性は「良」であった。
(2)電圧保持率の評価
上記で製造した液晶表示素子に対して、60℃において5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を測定した。電圧保持率の測定装置は(株)東陽テクニカ製、VHR−1を使用した。
(3)耐光性評価
上記で製造した液晶表示素子に電圧保持率の評価と同様の条件で初期の電圧保持率を測定した。その後、100ワット型白色蛍光灯下5cmの距離に配置し、500時間光を照射してから再度上記と同条件で電圧保持率を測定した。初期値と比較した電圧保持率の低下率が1%以下であった場合を耐光性「A」、1%を超えて2%以下であった場合を「B」、2%を超えた場合を耐光性「C」とした。
(4)プレチルト角の安定性の評価
上記のようにして製造した液晶表示素子につき、非特許文献2(T.J.Scheffer et.al.,J.Appl.Phys.vol.48,p1783(1977))、非特許文献3(F.Nakano,et.al.,JPN.J.Appl.Phys.vol.19,p2013(1980))に記載された方法に準拠してHe−Neレーザー光を用いる結晶回転法によりプレチルト角を測定した(初期プレチルト角)。
次いで初期プレチルト角測定後の上記液晶表示素子を、23℃において30日間静置した後、上記と同じ方法により再びプレチルト角を測定した(保存後プレチルト角)。
このとき、保存後プレチルト角の初期プレチルト角に対する変化量を調べた。この値が0.1°未満であった場合、プレチルト角の経時的安定性が「良」、0.1°以上0.3°未満であった場合「可」、0.3°以上であった場合「不可」であるとした。
使用した液晶配向剤の種類を表3に記載の通りとしたほかは、上記実施例24と同様にして液晶表示素子をそれぞれ製造して評価した。結果は表3に示した。
実施例40、41、比較例18〜21
偏光紫外線を基板法線方向から照射し、ネマティック型液晶(メルク社製、ZLI−1565)を用い、偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、かつ、液晶配向膜の偏光紫外線の光軸の基板面への射影方向と直交するように張り合わせた以外は、上記実施例24と同様にして液晶表示素子をそれぞれ製造して評価した。結果は表3に示した。
実施例46、比較例22
使用した液晶配向剤の種類を表3に記載の通りとし、偏光紫外線照射工程を行わなかった以外は、上記実施例24と同様にして液晶表示素子をそれぞれ製造して評価した。結果は表3に示した。
Claims (7)
- カルボン酸の1−アルキルシクロアルキルエステル構造およびカルボン酸の3級アルキルエステル構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種の構造を有するポリオルガノシロキサンを含有することを特徴とする、液晶配向剤。
- 上記ポリオルガノシロキサンがエポキシ構造を有することを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 上記ポリオルガノシロキサンが、エポキシ基含有ポリオルガノシロキサンと、
カルボキシル基、水酸基、−SH、−NCO、−NHR(ただし、Rは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。)、−CH=CH2および−SO2Clよりなる群から選択される少なくとも1種の基ならびにカルボン酸の1−アルキルシクロアルキルエステル構造およびカルボン酸のt−ブチルエステル構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有する化合物と、
を反応させて得られたポリオルガノシロキサンであることを特徴とする、請求項1または2に記載の液晶配向剤。 - 上記ポリオルガノシロキサンが光配向性基を有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- さらに、ポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種の重合体を含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- カルボン酸の1−アルキルシクロアルキルエステル構造およびカルボン酸の3級アルキルエステル構造を有さないポリオルガノシロキサンをさらに含有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備することを特徴とする、液晶表示素子。
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