JP2019500445A - 光配向材料 - Google Patents
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Abstract
のモノマーの少なくとも1種に由来するシロキサンポリマー、コポリマーまたはオリゴマー、それらの組成物、前記直鎖、分岐鎖又は架橋シロキサンポリマーの製造方法、並びに液晶デバイス(LCD)のような光学及び電気光学デバイスへのその使用に関する。
Description
このため、本発明は、第1態様において、液晶の光配向のため、すなわち、液晶の平面配向のため又は液晶の垂直配向のための、シロキサンオリゴマー、ポリマー又はコポリマーに関する。当該シロキサンオリゴマー、ポリマー又はコポリマーは、少なくとも1つの式(I):
[式中、
Raは、OH、Cl、1〜20個の炭素を有する置換もしくは非置換のアルコキシル基、1〜20個の炭素を有するアルキル基又は1〜20個の炭素を有するアリール基を表わし、
S1は、単結合又は直鎖もしくは分岐鎖の置換もしくは非置換のC1〜C24アルキレン、具体的には、C1〜C12アルキレン、より具体的には、C1〜C8アルキレン、更に具体的には、C1〜C6アルキレン、最も具体的には、C1〜C4アルキレン、最も具体的には、C1〜C2アルキレンを表わし、当該アルキレンにおいて、1つ以上の−C−、−CH−、−CH2−基は、連結基により置き換えられていてもよく、
zは、0〜15、好ましくは、1〜10、より好ましくは、1〜8、より好ましくは、1〜5、更により好ましくは、1〜3の整数であり、最も好ましいのは、1であり、
Z1は、単結合又は置換もしくは非置換の、C3〜C12、より好ましくは、C3〜C10、更により好ましくは、C5〜C8、最も好ましくは、C5〜C6脂肪族もしくは脂環式基を表わし、
n0は、0〜4、好ましくは、0〜2、更により好ましくは、1〜2の整数であり、
n1は、0〜15、好ましくは、1〜10、より好ましくは、1〜8、より好ましくは、1〜5、最も好ましくは、1〜3の整数であり、最も好ましいのは、1であり、
n2は、1〜15、好ましくは、1〜10、より好ましくは、1〜8、より好ましくは、1〜5、最も好ましくは、1〜3の整数であり、最も好ましいのは、1であり、
x0は、1〜2の整数であり、
X、Yは、それぞれ独立して、H、F、Cl、CNを表わし、
S2は、環状、芳香族、直鎖又は分岐鎖の置換又は非置換のC1〜C24アルキレン、具体的には、C1〜C12アルキレン、より具体的には、C1〜C8アルキレン、より具体的には、C1〜C6アルキレン、最も具体的には、C1〜C4アルキレン、最も具体的には、C1〜C2アルキレンを表わし、当該アルキレンにおいて、1つ以上の−C−、−CH−、−CH2−基は、連結基により置き換えられていてもよく、ここで、複数の−C−、−CH−、−CH2−基が置き換えられている場合、連結基は、同じか又は異なってもよく、 Eは、O、S、NH、C(C1〜C6アルキル)、NR4、OC、OOC、OCONH、OCONR4、SCS、SCを表わし、ここで、R4は、環状、直鎖又は分岐鎖の置換又は非置換のC1〜C24アルキルを表わし、ここで、1つ以上の−C−、−CH−、−CH2−基は、それぞれ独立して、連結基により置き換えられていてもよく、
Aは、ハロゲン、H又は置換もしくは非置換のC1〜C24アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C24アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C24アルキニル又はカルボン酸を表わし、ここで、1つ以上の−C−、−CH−、−CH2−基は、それぞれ独立して、ヘテロ原子により置き換えられていてもよく、好ましくは、Aは、ハロゲン、H、置換もしくは非置換のC1〜C24アルキル又はC1〜C24アルコキシ又はカルボン酸であり、最も好ましくは、Aは、H、F、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ又はカルボン酸であり、
R0は、OH、Cl、直鎖又は分岐鎖の1〜20個の炭素を有する置換又は非置換のアルコキシル基を表わし、当該アルコキシル基において、−C−、−CH−、−CH2−は、非置換又は置換のC6〜C20アリール基により置き換えられていてもよく、
Z2は、その電子密度の非局在性を有し、及び/又は、その隣接する原子の電子密度の非局在性を誘引する化学基を表わし、
Tは、単結合又は非置換もしくは置換され、直鎖のC1〜C16アルキルを表わす]
で示されるモノマーに由来し、又は当該モノマーを含む。
、−CN、−NR1−、−NR1−CO、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−及び−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−から選択され、ここで、R1は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表わし、ただし、連結基の酸素原子は、互いに直接連結していないものとする。
R1は、水素原子又はC1〜C6アルキル、及びより好ましくは、非置換又は置換のシクロへキシレン又は非置換又は置換のフェニレン、単結合、−O−、−CO、−アリーレン−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−を表わし、ここで、
R1は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表わし、ただし、連結基の酸素原子は、互いに直接連結していないものとする)又は/及び
C1〜C24アルキレン(当該アルキレンにおいて、1つ以上の、好ましくは、隣接していない−C−、−CH−、−CH2−基は、置き換えられていなくてもよく又は架橋基を介して連結している非芳香族、芳香族、非置換もしくは置換の炭素環もしくは複素環基により、少なくとも1回置き換えられていてもよく、ここで、複数の−C−、−CH−、−CH2−基が置き換えられている場合、連結基は、同じか又は異なってもよい)である。
・非置換もしくは置換の脂環式基、好ましくは、シクロへキシレン又は非置換もしくは置換の芳香族基、単結合、ヘテロ原子、−O−、−CO、−アリーレン−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、より好ましくは、
・非置換もしくは置換のシクロへキシレン又は非置換もしくは置換のフェニレン、単結合、−O−、−CO−、−アリーレン−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、少なくとも1回置き換えられていてもよく、
ただし、連結基の酸素原子は、互いに直接連結していないものとする。
・酸素を含有する基、好ましくは、ヒドロキシ、カルボニル、例えば、ケトン又はアルデヒド基、カーボナートエステル、カルボキシラート、カルボン酸、カルボキシルエステル、エーテル、例えば、C1〜C6アルコキシ、アセタール又はケタール基、オルトカーボナートエステル、
・カチオン、アニオン、塩を含有する基、
・窒素を含有する基、好ましくは、カルボキサミド、一級アミン、二級アミン、例えば、ジ−(C1〜C16アルキル)アミノ、三級アミン、アンモニウムイオン、一級ケチミン、二級ケチミン、一級アルジミン、二級アルジミン、アミノカルボニル、イミド、アジド、アゾ、シアナート、イソシアナート、ナイトラート、ニトリル、イソニトリル、ニトロソオキシ、ニトロ、ニトロソ、ピリジル、
・硫黄を含有する基、好ましくは、スルフヒドリル、スルフィド、ジスルフィド、スルフィニル、スルホニル、スルフィノ、スルホ、チオシアナート、イソチオシアナート、カルボノチオイル、
・リンを含有する基、好ましくは、ホスフィノ、ホスホノ、ホスファート、
・非置換又は置換の分岐鎖のアルキル(ここで、少なくとも1つの−C−、−CH−もしくは−CH2−基は、置き換えられていないか又はヘテロ原子、例えば、−O−、−S−によりもしくは一級、二級、三級もしくは四級窒素(当該四級窒素は、アンモニウムカチオンである)により置き換えられていてもよい)、好ましくは、イソプロピル、tert−ブチル、sec−ブチル、ネオペンチル、イソペンチル、
・非置換又は置換の直鎖のアルキル(ここで、少なくとも1つの−C−、−CH−又は−CH2−基は、ヘテロ原子により又は一級、二級、三級もしくは四級窒素(当該四級窒素は、アンモニウムカチオンである)により置き換えられている)、
・非置換又は置換の直鎖又は分岐鎖のアルケニル(ここで、1つ以上の−C−、−CH−もしくは−CH2−基は、それぞれ独立して、置き換えられていなくてもよく、又は、連結基により置き換えられていてもよく、好ましくは、ここで、−エン−基が、アルケニル基、具体的には、−O−アルケニル、−OOC−アルケニル、−OCO−アルケニル、−OCNHアルケニル、−NHCOアルケニル(当該アルケニルは、好ましくは、アルキルアクリロイルオキシ、好ましくは、メタクリロイルオキシ、アクリロイルオキシ、ビニル、ビニルオキシ、アリル、アリルオキシである)の末端位置に存在している)、
・非置換又は置換の直鎖又は分岐鎖のアルキニル(ここで、少なくとも1つの−C−、−CH−もしくは−CH2−基は、置き換えられていないか又は連結基により置き換えられており、好ましくは、ここで、−イル−基は、アルキニル基、具体的には、−O−アルキニル、−OOC−アルキニル、−OCO−アルキニル、−OCNHアルキニル、−NHCOアルキニル(当該アルキニルは、好ましくは、−≡−、−≡−CH3、アセチル−である)の末端位置に存在している)、
・非置換又は置換の炭素環もしくは複素環芳香族基又は脂環式基であって、好ましくは、5、6、10又は14個の環原子を包含し、例えば、フラン、ベンジル又はフェニル、ピリジニル、ピリジニウムカチオン、ピリミジニル、ピリミジニウムカチオン、ナフチル(これらは、結合環、例えば、ビフェニリル又はトリフェニルを形成していてもよい)であり、これらは中断されていないか又は少なくとも1つのヘテロ原子及び/もしくは少なくとも1つの架橋基により中断されているもの、又は縮合多環系、例えば、フェナントリル、テトラリニル(好ましくは、芳香族基は、ベンジル、フェニル、ビフェニル又はトリフェニルである。より好ましい芳香族基は、ベンジル、フェニル及びビフェニルである)であり、さらに、
・非置換又は置換の脂環式基、好ましくは、非芳香族炭素環又は複素環基(ここで、複素環基は、少なくとも1つの−C−、−CH−又は−CH2−基が置き換えられていないか又はヘテロ原子、例えば、−O−、−S−によりもしくは一級、二級、三級もしくは四級窒素(当該四級窒素は、アンモニウムカチオンである)により置き換えられている、炭素環基をいい、好ましくは、脂環式基は、3〜30個の炭素原子を有する環系、そして好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキサジエニル、デカリニル、アジリジニル、オキシラニル、アズリニル、アジリジウムカチオン、オキシレニル、チイレニル、ジアジリンジアジリジウムカチオン、オキサジリジニル、オキサジリジウムカチオン、ジオキシラニル、アゼチジニル、アゼチニウムカチオンアゼト、アゼチジンカチオン、オキセタニル、オキセチル、チエタニル、チエチル、ジアゼチジニル、ジアゼチジニウムカチオン、ジオキセタニル、ジオキセチル、ジチエタニル、ジチエチル、オキソラニル、チオラニル、ピロリジニル、ピロリジニウムカチオンピロール、チオフェ、ピロリル、フラニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、ジチオラニル、マレイニミジル、マレイナミジル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリドニウムカチオン、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、イミダゾリウムカチオン、イミダゾリジニル、イミダゾリジニウムカチオン、ピラゾリジニル、ピラゾリジニウムカチオン、ピラゾリル、ピラゾリウムカチオン、ピラゾリニル、チアゾリジニル、チアゾリジニウムカチオン、チアゾリル、チアゾリウムカチオン、チアゾリニル、イソチアゾリル、フラザニル、オキサジアゾリル、ジチアゾリル、テトラゾリル、ピペラジニル、ピペリジウムカチオン、ピペリジウムオキサン、ピラニル、チアニル、チオピラニル、ピペラジニル、ジアジニル、モルホリニル、オキサジニル、チオモルホリニル、チアジニル、ジオキシニル、ジオキサニル、ジチアニル、ジチイニル、トリアジニル、テトラジニル、アゼパニル、アゼピニル、例えば、オキセパニル、オキセピニル、チエパニル、チエピニル、ホモピペラジニル、ジアゼピニル、チアゼピニル、アゾカニル、アゾシニル、オキセカニル、キノリニル、キノリニウムカチオン、ベンゾチフェニル、インドリル、ベンゾフラニル、アクリジニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、イミダゾリウムカチオン、ピラゾリウムカチオンから選択されるアンモニウムカチオンである)
からなる群より選択される。
・酸素を含有する基、好ましくは、ヒドロキシ、カルボニル、例えば、ケトン又はアルデヒド基、カーボナートエステル、カルボキシラート、カルボン酸、カルボキシルエステル、エーテル、例えば、C1〜C6アルコキシ、アセタール又はケタール基、オルトカーボナートエステル、
・窒素を含有する基、好ましくは、カルボキサミド、一級アミン、二級アミン、例えば、ジ−(C1〜C16アルキル)アミノ、三級アミン、アンモニウムイオン、一級ケチミン、二級ケチミン、一級アルジミン、二級アルジミン、アミノカルボニル、イミド、アジド、アゾ、シアナート、イソシアナート、ナイトラート、ニトリル、イソニトリル、ニトロソオキシ、ニトロ、ニトロソ、ピリジル、
・非置換又は置換の直鎖又は分岐鎖のアルキニル(当該アルキニルは、好ましくは、−≡−、−≡−CH3、アセチルである)、
・非置換又は置換の炭素環もしくは複素環芳香族基又は脂環式基であって、好ましくは、5、6、10又は14個の環原子を包含し、例えば、フラン、ベンジル又はフェニル、ピリジニル、ピリジニウムカチオン、ピリミジニル、ピリミジニウムカチオン、ナフチル(これらは、結合環、例えば、ビフェニリル又はトリフェニルを形成していてもよい)であり、中断されていないか又は少なくとも1つのヘテロ原子及び/もしくは少なくとも1つの架橋基により中断されているもの、又は縮合多環系であり、例えば、フェナントリル、テトラリニルであり、好ましくは、芳香族基は、ベンジル、フェニル、ビフェニル又はトリフェニルであり、より好ましい芳香族基は、ベンジル、フェニル及びビフェニルである、
からなる群より選択される。
[式中、
Ra、z、n1、n2、x0、S2、A、R0、Tは、上記されたとおりであり、
Z1は、置換又は非置換のC5〜C6脂肪族又は脂環式基を表わし、
S1は、置換又は非置換のC1〜C24直鎖アルキルを表わし、
Eは、O又はS又はNHを表わし、
X、Yは、Hであり、
Z2は、C1〜C6アルコキシ、ジ−(C1〜C16アルキル)アミノ、ニトリル、ピリジル、非置換又は置換の直鎖又は分岐鎖のアルキニル、アミン、アクリレート、C1〜C6アルキルエステル、非置換又は置換の炭素環もしくは複素環芳香族基又は脂環式基である]
示されるモノマーに由来し、又は当該モノマーを含む。
[式中、
Ra、z、n1、n2、x、S2、R0、Tは、上記されたとおりであり、
Aは、H、1つ以上のハロゲン、1つ以上のメトキシ基又は1つ以上のカルボン酸基を表わし、
Z1は、置換又は非置換のC5〜C6脂環式基を表わし、
S1は、置換又は非置換のC1〜C24直鎖アルキルを表わし、
Eは、O又はS又はNHを表わし、
X、Yは、Hであり、
Z2は、C1〜C6アルコキシ、ジ−(C1〜C16アルキル)アミノ、ニトリル、ピリジル、非置換又は置換の直鎖又は分岐鎖のアルキニル、アミン、アクリレート、C1〜C6アルキルエステル、非置換又は置換の炭素環もしくは複素環芳香族基又は脂環式基である]
に由来し、又は当該モノマーを含む。
[式中、
Ra、z、n1、n2、x、S2、R0、Tは、上記されたとおりであり、
Aは、H、1つ以上のハロゲン、1つ以上のメトキシ基又は1つ以上のカルボン酸基を表わし、
Z1は、置換又は非置換のC5〜C6脂環式基を表わし、
S1は、置換又は非置換のC1〜C24直鎖アルキルを表わし、
Eは、Oを表わし、
X、Yは、Hであり、
Z2は、C1〜C6アルコキシ、ジ−(C1〜C16アルキル)アミノ、ニトリル、ピリジル、非置換又は置換の直鎖又は分岐鎖のアルキニル、アミン、アクリレート、C1〜C6アルキルエステル、非置換又は置換の炭素環もしくは複素環芳香族基又は脂環式基である]
に由来し、又は当該モノマーを含む。
[式中、
Ra、z、n1、n2、x、S2、R0、Z2、Bは、上記されたとおりであり、
Aは、H、1つ以上のハロゲン、1つ以上のメトキシ基又は1つ以上のカルボン酸基を表わし、
Z1は、置換もしくは非置換のシクロヘキサノール基又は置換もしくは非置換のシクロヘキサンエーテル基であり、
S1は、エチル基であり、
Eは、Oであり、
X及びYは、Hであり、
Z2は、C1〜C6アルコキシ、ジ−(C1〜C16アルキル)アミノ、ニトリル、ピリジル、非置換又は置換の直鎖又は分岐鎖のアルキニル、アミン、アクリレート、C1〜C6アルキルエステル、非置換又は置換の炭素環もしくは複素環芳香族基又は脂環式基である]
に由来し、又は当該モノマーを含む。
4−アミノ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸、4−アミノ−3,5−ジヨード安息香酸、3,4−ジアミノ安息香酸、4−アミノ−3−メチル安息香酸、4−アミノ−2−クロロ安息香酸、4−アミノサリチル酸、4−アミノ安息香酸、4−アミノフタル酸、1−(4−アミノフェニル)エタノール、4−アミノベンジルアルコール、4−アミノ−3−メトキシ安息香酸、4−アミノフェニルエチルカルビノール、4−アミノ−3−ニトロ安息香酸、4−アミノ−3,5−ジニトロ安息香酸、4−アミノ−3,5−ジクロロ安息香酸、4−アミノ−3−ヒドロキシ安息香酸、4−アミノベンジルアルコール塩酸塩、4−アミノ安息香酸塩酸塩、パラローズアニリン塩基、4−アミノ−5−クロロ−2−メトキシ安息香酸、4−(ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシイソプロピル)アニリン、ピペラジン−p−アミノベンゾアート、4−アミノ−3,5−ジブロモ安息香酸、イソニコチン酸ヒドラジド p−アミノサリチル酸塩、4−アミノ−3,5−ジヨードサリチル酸、4−アミノ−2−メトキシ安息香酸、2−[2−(4−アミノフェニル)−2−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシメチル)エチル]イソインドリン−1,3−ジオン、4−アミノ−2−ニトロ安息香酸、2,4−ジアミノ安息香酸、p−アミノ安息香酸、[3,5−3h]−4−アミノ−2−メトキシ安息香酸、L−(+)−スレオ−2−アミノ−1−(4−アミノフェニル)−1,3−プロパンジオール、L−(+)−スレオ−2−(N,N−ジメチルアミノ)−1−(4−アミノフェニル)−1,3−プロパンジオール、エチル 2−(4−アミノフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパノアート、エチル 2−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパノアート、エチル 2−(4−アミノ−3−メトキシフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパノアート、3,4−ジアミノベンジルアルコール二塩酸塩、4−アミノナフタレン−1,8−ジカルボン酸、4−アミノ−3−クロロ−5−メチル安息香酸、4−アミノ−2,6−ジメチル安息香酸、4−アミノ−3−フルオロ安息香酸、4−アミノ−5−ブロモ−2−メトキシベンゼンカルボン酸、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル、3,3’−ジアミノベンジジン、3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン、3,3’−ジメトキシベンジジン、o−トリジン、3,3’−ジニトロベンジジン、2−ニトロベンジジン、3,3’−ジヒドロキシベンジジン、o−トリジンスルホン、ベンジジン、3,3’−ジクロロベンジジン、2,2’,5,5’−テトラクロロベンジジン、ベンジジン−3,3’−ジカルボン酸、4,4’−ジアミノ−1,1’−ビナフチル、4,4’−ジアミノジフェニル−3,3’−ジグリコール酸、ジヒドロエチジウム、o−ジアニシジン、2,2’−ジクロロ−5,5’−ジメトキシベンジジン、3−メトキシベンジジン、3,3’−ジクロロベンジジン(ジフェニル−d6)、2,7−ジアミノ−9−フルオレノン、3,5,3’,5’−テトラブロモ−ビフェニル−4,4’−ジアミン、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’−ジクロロ[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、3,9−ジアミノ−1,11−ジメチル−5,7−ジヒドロ−ジベンゾ(a,c)シクロペンテン−6−オン、3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、ジベンゾ(1,2)ジチイン−3,8−ジアミン、3,3’−トリジン−5−スルホン酸、3,3’−ジクロロベンジジン−d6、テトラメチルベンジジン、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4−ビス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−吉草酸、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、テトラブロモメチレンジアニリン、2,7−ジアミノ−9−フルオレノン、2,2−ビス(3−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス−(3−アミノ−4−クロロ−フェニル)−メタノン、ビス−(3−アミノ−4−ジメチルアミノ−フェニル)−メタノン、3−[3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル]−5−(トリフルオロメチル)アニリン、1,5−ジアミノナフタレン又はその誘導体、
ただし、やはり、列記された化合物で2つ以上のアミノ基を有さないものは、少なくとも1つのアミノ基が追加された誘導体として取り上げられるものとする。
ポリマー
ポリ(3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物−コ−4,4’−オキシジアニリン/1,3−フェニレンジアミン),アミド酸溶液、
ポリ(3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物−コ−4,4’−オキシジアニリン/1,3−フェニレンジアミン),アミド酸溶液、
ポリ(ピロメリット二酸無水物−コ−4,4’−オキシジアニリン),アミド酸溶液。
2,7−ジアミノフルオレン、1,5−ジアミノアントラキノン、2,6−ジアミノアントラキノン、パラローズアニリン塩酸塩、3,6−アクリジンジアミン、4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル、2,2’−ジチオジアニリン、3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビベンジル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジチオジアニリン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−エチレンジアニリン、3,3’−ジメトキシベンジジン、2,2’−ジチオビス(1−ナフチルアミン)、3,7−ジアミノ−2−メトキシフルオレン、3,6−ジアミノ−10−メチルアクリジニウムクロリド、ヨウ化プロピジウム、o−ジアニシジン二塩酸塩、2,7−ジアミノフルオレン二塩酸塩、パラローズアニリンアセタート、3,6−ジアミノ−10−メチルアクリジニウムクロリド塩酸塩、
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)。
1,8−ジアミノ−p−メンタン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、d−シスチン、l−シスチンジメチルエステル二塩酸塩、ネアミン、ビス(2−アミノプロピル)アミン、(h−cys−ベータ−na)2 2塩酸塩、l−シスチンジベンジルエステルジトシラート、1.4−ジアミノシクロヘキサン、(h−cys−pna)2、dl−2−アミノプロパン酸無水物、l−シスチン(ジ−b−ナフチルアミド)塩酸塩、
l−シスチン−ビス−p−ニトロアニリド二臭化水素塩、l−シスチンジエチルエステル二塩酸塩、trans−1,4−シクロヘキサンジアミン、4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)、l−ロイシンチオール,酸化物二塩酸塩、1,3−ジアミノアダマンタン二塩酸塩、l−ロイシンチオールジスルフィド2塩酸塩、l−シスチン二ナトリウム塩,一水和物、l−ホモシスチンメチルエステル塩酸塩、1,3−アダマンタンジアミン、テトラシクロ[8.2.1.1(8,11).0(2,7)]テトラデカ−2,4,6−トリエン−10,11−ジアミン、トリシクロ[3.3.1.0(3,7)]ノナン−3,7−ジアミン。
脂環式ジアミン
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)
脂肪族ジアミン
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,4−ジアミノシクロヘキサン、trans−1,4−シクロヘキサンジアミン、4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)、1,3−アダマンタンジアミン
芳香族ジアミン
2,7−ジアミノフルオレン、2,6−ジアミノアントラキノン、4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジチオジアニリン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−エチレンジアニリン、3,3’−ジメトキシベンジジン、o−トリジン、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4−[3−(4−アミノフェノキシ)プロポキシ]アニリン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、ベンジジン、4,4’−アゾジアニリン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ジアミノ−1,1’−ビナフチル、4,4’’−ジアミノ−p−ターフェニル、ビス(p−アミノフェノキシ)ジメチルシラン、4−[4−(4−アミノフェノキシ)ブトキシ]アニリン、3,4’−ジアミノカルコン、トリメチレンビス(4−アミノベンゾアート)、3,4’−ジアミノビフェニル、2,7−ジアミノ−9−フルオレノン、4’,4’’(5’’)−ジアミノジベンゾ−15−クラウン−5、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、アルファ,アルファ’−ビス(4−アミノフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン、3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、4,4’−(1,3−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、1,4−フェニレンビス[[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]メタノン]、4−[4−(4−アミノフェノキシ)−2,3,5,6−テトラフルオロフェノキシ]アニリン、4−[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]アニリン、ネオペンチルグリコールビス(4−アミノフェニル)エーテル、4,4−ジアミノジフェニル又は1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン。
芳香族ジアミン
2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−エチレンジアニリン、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、4−[3−(4−アミノフェノキシ)プロポキシ]アニリン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、ベンジジン、ビス(p−アミノフェノキシ)ジメチルシラン、4−[4−(4−アミノフェノキシ)ブトキシ]アニリン、3,4’−ジアミノカルコン、トリメチレンビス(4−アミノベンゾアート)、3,4’−ジアミノビフェニル、2,7−ジアミノ−9−フルオレノン、4’,4’’(5’’)−ジアミノジベンゾ−15−クラウン−5、4−[4−(4−アミノフェノキシ)−2,3,5,6−テトラフルオロフェノキシ]アニリン、4−[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]アニリン、1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン
脂肪族ジアミン
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,4−ジアミノシクロヘキサン
脂環式ジアミン
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)。
[式中、
Tは、四価の有機基を表わす]
のものである。
i. 式(II)
[式中、
R0は、OH、1〜20個の炭素を有する置換もしくは非置換のアルコキシル基、1〜20個の炭素を有するアルキル基又は1〜20個の炭素を有するアリール基を表わし、
Raは、OH、Cl、直鎖又は分岐鎖の1〜20個の炭素を有する置換又は非置換のアルコキシル基を表わし、当該アルコキシル基において、C、CHは、非置換又は置換のC6〜C20アリール基により置き換えられていてもよく、
S1は、単結合又は直鎖もしくは分岐鎖の置換又は非置換のC1〜C24アルキレン、具体的には、C1〜C12アルキレン、より具体的には、C1〜C8アルキレン、より具体的には、C1〜C6アルキレン、最も具体的には、C1〜C4アルキレン、最も具体的には、C1〜C2アルキレンを表わし、当該アルキレンにおいて、1つ以上の−C−、−CH−、−CH2−基は、ヘテロ原子により置き換えられていてもよく、
zは、0〜15、好ましくは、1〜10、より好ましくは、1〜5、更により好ましくは、1〜3の整数であり、最も好ましいnは、1であり、
Z3は、単結合又はエポキシ基を有するC3〜C8の置換もしくは非置換の脂肪族もしくは脂環式基を表わし、最も好ましくは、Z3は、エポキシ基を有する脂環式C5〜C6基を表わす]
で示されるモノマーを含むシロキサンモノマー、ポリマー及びオリゴマーからなる群より選択される少なくとも1つの化合物を、式(III)
[式中、
E1は、OH、SH、NH2、NH(C1〜C6アルキル)、NHR4、HOC、HOOC、HOCONH、HOCONR4、HSCS、HSCを表わし、ここで、R4は、環状、直鎖又は分岐鎖の置換又は非置換のC1〜C24アルキルであり、ここで、1つ以上の−C−、−CH−、−CH2−基は、それぞれ独立して、連結基により置き換えられていてもよく、
X、Yは、それぞれ独立して、H、F、Cl、CNを表わし、
Aは、ハロゲン、H又は置換もしくは非置換のC1〜C24アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C24アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C24アルキニル又はカルボン酸を表わし、ここで、1つ以上の−C−、−CH−、−CH2−基は、それぞれ独立して、ヘテロ原子により置き換えられていてもよく、好ましくは、Aは、ハロゲン又はC1〜C24アルコキシであり、最も好ましくは、Aは、H、F、メトキシ又はカルボン酸であり、
S2は、環状、芳香族、直鎖又は分岐鎖の置換又は非置換のC1〜C24アルキレン、具体的には、C1〜C12アルキレン、より具体的には、C1〜C8アルキレン、より具体的には、C1〜C6アルキレン、最も具体的には、C1〜C4アルキレン、最も具体的には、C1〜C2アルキレンを表わし、当該アルキレンにおいて、1つ以上の−C−、−CH−、−CH2−基は、連結基により置換されていてもよく、
n1は、1〜15、好ましくは、1〜10、最も好ましくは、1〜3の整数であり、最も好ましいnは、1であり、
n2は、0〜15、好ましくは、1〜10、最も好ましくは、1〜3の整数であり、最も好ましいnは、1であり、
Z2は、その電子密度の非局在性を有し、及び/又は、その隣接する原子の電子密度の非局在性を誘引する化学基を表わし、
Tは、非置換又は置換の直鎖のC1〜C16アルキルを表わす]
で示される少なくとも別の化合物と、有機溶媒、水及び触媒の存在下で反応させる工程と、
ii. 任意選択的に、工程i)により得られた生成物を、C1〜C24の直鎖、分岐鎖又は環状アルコール(ここで、1つ以上の−C−、−CH−、−CH2−基は、それぞれ独立して、連結基により置き換えられていてもよい)と、触媒の存在下で反応させる工程と、
iii. 得られた生成物を単離し、精製する工程とを含む、
シロキサンオリゴマー、ポリマー又はコポリマーを製造するための方法に関する。
・少なくとも1%、好ましくは、少なくとも5%、より好ましくは、少なくとも8%、最も好ましくは、少なくとも10%、具体的に最も好ましくは、少なくとも15%、より具体的に好ましくは、少なくとも30%、更に好ましくは、少なくとも50%、60%又は75% のモノマーが光反応性基を含む側鎖を含み、及び/又は
・光反応性基が、二量体化し、異性体化し、重合し、架橋することができ、及び/又は
・ポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマーが、それぞれポリマーゲルもしくはポリマーネットワークであるか、又はオリゴマーゲルもしくはオリゴマーネットワークであり、及び/又は
・ポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマーが、0.01〜10dL/gの範囲の、好ましくは、0.02〜5dL/gの範囲の固有粘度を有し、及び/又は
・ポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマーが、1〜6,000,000、1,000〜6,000,000、2,000〜1,000,000、2,000〜500,000、より好ましくは、5,000〜100,000の分子量を有し、
・ポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマーが、2〜15000の繰返し単位、具体的には、5〜2000の繰返し単位、より具体的には、6〜500の繰返し単位を含有し、及び/又は
・ポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマーが、ホモポリマー又はコポリマーの形態に、好ましくは、ランダムコポリマーの形態にある、
シロキサンポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマーである。
a)1つ以上の重合性液晶モノマーを含むか、又は前記重合性液晶モノマーの重合形態である1つ以上の液晶ポリマーもしくはオリゴマーを含む液晶組成物、並びに/又は
b)1つ以上の重合性液晶モノマーを含むか、又は前記重合性液晶モノマーの重合形態である1つ以上の液晶ポリマーもしくはオリゴマーを含む液晶組成物であって、前記液晶組成物が、一対の前記配向層間に挟まれている液晶組成物
を配向させるための、特に、平面配向させるための、前記配向層の使用である。
P1−S1−A1−(Z1−A2)n−S2−P2 (IV)
[式中、
P1及びP2は、官能基であり、アクリレート、メタクリレート、ハロゲンアクリレート、例えば、フルオロアクリレート、クロロアクリレート;オキセタニル、マレインイミジル、アリル、アリルオキシ、ビニル、ビニルオキシ及びエポキシ基から独立して選択され、
S1及びS2は、それぞれ独立して、単結合又はスペーサー単位であり、当該スペーサー単位は、好ましくは、直鎖又は分岐鎖の置換又は非置換のC1〜C24アルキレン(当該アルキレンにおいて、1つ以上の、好ましくは、隣接していないC−原子、CH−又はCH2−基は、上記与えられた意味及び好ましい選択肢内で、連結基により置き換えられていてもよく、好ましくは、単結合、−O−、−O(CO)−、−S−、−(CO)O−又は
、−NR2−により置き換えられていてもよく、ここで、置換基は、好ましくは、少なくとも1つのC1〜C6アルキル、好ましくは、メチルであり、
A1及びA2は、環状構造であり、本発明において与えられた意味及び好ましい選択肢で、非置換又は置換の炭素環もしくは複素環芳香族又は脂環式基から独立して選択され、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、ターフェニル、クオーターフェニル、フェナントレン基が特に好ましく、
Z1は、−O−、−CO−、−CH(OH)−、−CH2(CO)−、−OCH2−、−CH2O−、−O−CH2−O−、−COO−、−OCO−、−(CO)−(CO)−、−OCF2−、−CF2O−、−CF2−、−CON(C1〜C16アルキル)−、−(C1〜C16アルキル)NCO−、−CONH−、−NHCO−、−HNOCO−、−OCONH−、−NHCONH−、−OCOO−、−CO−S−、−S−CO−、−CSS−、−SOO−、−OSO−、−SOS−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=N−、−C(CH3)=N−、−N=N−もしくは単結合;又は環状、直鎖もしくは分岐鎖の置換もしくは非置換のC1〜C24アルキレンから選択され(当該アルキレンにおいて、1つ以上のC−原子、CH−又はCH2−基は、それぞれ独立して、連結基により置換されていてもよく、
好ましくは、Z1は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OCF2−、−CF2O−、−CON(CH3)−、−(CH3)NCO−、−CONH−、−NHCO−、−CO−S−、−S−CO−、−CSS−、−SOO−、−OSO−、−CSS−、−SOO−、−OSO−、−CH2(SO2)−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合であり、
より好ましくは、Z1は、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OCF2−、−CF2O−、−CON(CH3)−、−(CH3)NCO−、−CONH−、−NHCO−、−CO−S−、−S−CO−、−CS−S−、−SOO−、−OSO−、特に、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CON(CH3)−、−(CH3)NCO−、−CONH−、−NHCO−又は単結合であり、
最も好ましいZ1は、単結合、−COO−又は−OCO−であり、
nは、1、2又は3の整数である]
で示されるモノマーを有する。
[式中、
P1及びP2は、それぞれ独立して、アクリレート、メタクリレート、オキセタン、マレインイミド、アリル、アリルオキシ、ビニル、ビニルアミド、ビニルオキシ及びエポキシ基、エポキシ誘導体、ブトキシ及びブトキシ誘導体であり、
Bは、単結合、−CO−C(C1〜C6アルコキシ)2−、−COO−、−OCO−であり、
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6は、それぞれ独立して、水素、直鎖又は分岐鎖のC1〜C16アルキル基(当該アルキル基は、置換されていないか、又は、フッ素、ジ−(C1〜C16アルキル)アミノ、C1〜C15アルキルオキシ、ニトロ、ニトリル及び/又は塩素により置換されており、ここで、1つ以上のC−原子、CH−又はCH2−基は、それぞれ独立して、連結基により置き換えられていてもよい);ハロゲン又はニトリルであり、好ましい置換基は、C1〜C6アルキル基、具体的には、メチル又はエチル、C1〜C6アルコキシ基、具体的には、メトキシ又はエトキシ、塩素、フッ素又はニトリル、より好ましくは、メトキシ、塩素、フッ素又はCN、及び最も好ましくは、メトキシ、塩素又はフッ素であり、更に、芳香族基は置換されているなら、好ましくは、1回又は2回置換されており、
S1、S2は、それぞれ独立して、単結合又は上記されたスペーサー単位である]
のいずれか1つにより示される化合物である。
である。
a)任意選択的に、LCPポリマー膜であって、前記ポリマー膜がその配向層上に形成されているLCPポリマー膜、又は
b)、少なくとも1つの重合性液晶モノマーから形成されたポリマーを好ましくは含む液晶組成物であって、前記液晶組成物が、一対の配向層間に挟まれている液晶組成物
と共に提供される。
1H NMR:1H 核磁気共鳴分光法
DMSO−d6:重水素化ジメチルスルホキシド
300MHz:300メガヘルツ
M:マルチプレット
D:ダブレット
Dd:ダブレットダブレット
t:トリプレット
s:シングレット
q:クァドラプレット
qi:クインテット
br:ブロードピーク
HCl:塩酸
HCl溶液(25%):体積%
NaOH:水酸化ナトリウム
NaOH(30%):重量%
MeOH:メタノール
EtOAc:酢酸エチル
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
THF:テトラヒドロフラン
TBME:tert.ブチルメチルエーテル
DMF:N,N−ジメチルホルムアミド
DBU 1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン
NaHCO3:重炭酸ナトリウム
H2SO4:硫酸
RT:室温、通常、18℃〜28℃の範囲
[h]:粘度
v.t.%:体積%
GPC:ゲルろ過クロマトグラフィー、GPCをUV検出器及び標準としてのポリスチレンにより測定する。
Mw:分子量
PI:多分散指数
MLC7067:Merck KGAから入手できる液晶の混合物であり、10.3の誘電異方性、0.1025の光学異方性及び81m.Pa.sの回転粘度を有する。
46.8g(307mmol)のメチル−4−ヒドロキシベンゾアート、50g(338mmol)の4−ブロモブタンニトリルをNMPの535mLに溶解させる。5.1g(31mmol)のヨウ化カリウム及び128g(93mmol)の炭酸カリウムを加え、この懸濁液を80℃に加熱する。48時間後、15gの水酸化ナトリウムと水の49mLとの混合物を加える。この反応混合物を100℃に5時間加熱する。ついで、この溶液を冷却し、水の480mLを加える。水層を除去し、有機相を氷水の1.5Lに注ぐ。25%HCl溶液の81mLを加える。沈殿物をろ過し、水の250mLで洗浄し、得られた生成物をMeOHの600mLに配合する。ついで、この懸濁液を1時間攪拌し、ろ過して、白色粉末として、50.1g(80%)の4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸を得、これを更に精製することなく使用する。
メトキシエタノールの4.3mL(37.5mmol)及び10.1g(37.5mmol)のトリフェニルホスフィンをTHFの120mL中の61g(30mmol)のメチル4−ヒドロキシベンゾアートの溶液に室温で加える。ジイソプロピルアゾジカルボキシラート(DIAD)の7.7mL(37.5mmol)を、THFの110mLに温度が10℃に維持されるようにゆっくり配合する。室温で18時間後、この反応混合物を氷水に注ぎ、1NのHCl溶液により酸性にする。その水相を酢酸エチルで抽出し、ついで、その有機相を水で繰返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、ロータリーエバポレーションにより濃縮する。シクロヘキサン:酢酸エチルの4:1を使用する残渣のクロマトグラフィーにより、白色粉末として、6.6g(98%)の純メチル4−(2−メトキシエトキシ)ベンゾアートを生成した。4.3g(64.95mmol)の水酸化カリウムをEtOHの100mL中の6.1g(29mmol)のメチル4−(2−メトキシエトキシ)ベンゾアートの溶液に加える。この溶液を加熱して、1時間還流し、氷水に注ぎ、25%のHCl溶液により酸性にする。この混合物をろ過し、水の100mLで2回洗浄する。固体をアセトニトリルの100mLに1時間懸濁させ、沈殿物をろ過し、加圧下で乾燥させて、白色粉末として、3.9g(70%)の純4−(2−メトキシエトキシ)安息香酸を生成する。
H2O:ジオキサンの1:1の80mL中の1.7gのNaOHの溶液に、2.2g(20mmol)のヒドロキノンを加える。この溶液を15分間攪拌する。ついで、3.5g(24mmol)の3−ブロモプロパンニトリルを滴加する。添加の完了後、この混合物を加熱して還流し、24時間攪拌する。1NのHCl溶液の45mLを上記混合物に加える。この溶液を酢酸エチルで抽出し、減圧下で濃縮して、2.8gの4−(4−ヒドロキシフェノキシ)ブタンニトリルを得る。これを更に精製することなく使用する。
16.8g(82mmol)の1aをトルエンの56mLに懸濁させ、DMFを数滴加える。この懸濁液を75℃に加熱し、10.7g(90mmol)の塩化チオニルを加える。2時間後、過剰の塩化チオニルを加圧下で除去する。この溶液を室温に冷却する。10.2g(83mmol)の4−ヒドロキシベンズアルデヒド、0.5g(4mmol)の4−ジアミノピリジン及び28g(355mmol)のピリジンを加える。3時間後、14.5g(140mmol)のマロン酸及び3g(42mmol)のピロリジンを加える。この反応混合物を80℃で30分間反応させる。ついで、MeOHの16.8mLを配合し、この懸濁液を冷却し、0℃で1時間維持する。生成物をろ過し、MeOH溶液の57mL、水の11mL及び7.5gの25%HCL溶液に懸濁させる。固体をろ過し、MeOH及びヘプタンで洗浄する。生成物をアセトニトリル中で結晶化させて、白色粉末として、23gの(2E)−3−(4−{[4−(3−ニトリルプロポキシ)ベンゾイル]オキシ}フェニル)プロパ−2−エノン酸を得る。
49.2gの化合物2aを4−メチル−2−ペンタノン及び水の375mLに懸濁させる。1.5gのアンモニウム触媒を加えて、白色の懸濁液を得る。38.4gの2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシランを滴加する。この混合物を還流で48時間撹拌する。この懸濁液を冷ます。上側の液相を除去する。得られた黄色掛かった溶液を冷やしたtert−ブチルメチルエーテルの1.5Lにゆっくり注ぐ。固体をろ過して、乾燥後に70gのポリマーを得る。
2.37g(6.76mmol)の化合物2aを、4−メチル−2−ペンタノンの15mLに懸濁させる。0.082gのアンモニウム触媒及び1.2gのエポキシシクロヘキシルエチルポリシルセスキオキサン(Hybrid Plasticsにより製造されたEP0408)を加えて、白色の懸濁液を得る。この混合物を還流で24時間撹拌する。ついで、この懸濁液を冷ます。上側の液相を除去する。テトラヒドロフランの25mLを加えて、溶液を得る。得られた黄色掛かった溶液をtert−ブチルメチルエーテルの150mLにゆっくり注ぐ。固体をろ過し、tert−ブチルメチルエーテルの20mLで洗浄する。得られた白色固体を真空下で乾燥させて、P17を得る。
2g(5.69mmol)の化合物2aを、4−メチル−2−ペンタノンの15mLに懸濁させる。0.200gのアンモニウム触媒及び1.61g(6.26mmol)のジメトキシ−メチル−[2−(7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−4−イル)エチル]シランを加えて、白色の懸濁液を得る。この混合物を還流で24時間撹拌する。ついで、この懸濁液を冷ます。テトラヒドロフランの25mLを加えて、溶液を得る。得られた黄色掛かった溶液を冷やしたtert−ブチルメチルエーテルの200mLにゆっくり注ぐ。固体をろ過し、tert−ブチルメチルエーテルの20mLで洗浄する。得られた白色固体を真空下で乾燥させて、1.24gのP19を得る。
10g(28.46mmol)の化合物2aを、4−メチル−2−ペンタノン及び水の75mLに懸濁させる。0.299g(1.42mmol)のアンモニウム触媒を加えて、白色の懸濁液を得る。3.88g(13.66mmol)の2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジエトキシシラン及び3.53g(13.66mmol)の2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシランを滴加する。この混合物を還流で48時間撹拌する。ついで、この懸濁液を冷ます。上側の液相を除去し、ポリマーを4−メチル−2−ペンタノンの25mLで洗浄する。テトラヒドロフランの30mL及び酢酸エチルの50mLを加え、この混合物を水の15mLで抽出する。得られた溶液を冷やしたtert−ブチルメチルエーテルの1Lにゆっくり注ぐ。固体をろ過し、真空下で乾燥させて、8.66gのコポリマーを得る。
Mw:12430DA(PI:1.29)
1H NMR (300 MHz) in DMSO-d6: 8.09 (br., 2H), 7.68 (br., 3H), 7.07 (br., 4), 6.51 (br., 1H), 4.78 (br., 2H), 4.11 (br., 2H), 3.64 (br., 1H), 2.65 (br., 2H), 2.05 (br., 2H), 1.95-0.95 (br., 9H), 0.62 (br., 2H), 0.18 (br., 1.22H)
5g(14.23mmol)の化合物2aを、4−メチル−2−ペンタノン及び水の37.5mLに懸濁させる。0.145g(0.71mmol)のアンモニウム触媒を加えて、白色の懸濁液を得る。2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジエトキシシランの3.84mL(13.3mmol)及びテトラエチルオルトシリカートの0.158mL(0.71mmol)を滴加する。この混合物を還流で48時間撹拌する。ついで、この懸濁液を冷ます。上側の液相を除去し、ポリマーを4−メチル−2−ペンタノンの25mLで洗浄する。この混合物を水の15mLで抽出する。得られた溶液を冷やしたtert−ブチルメチルエーテルの600mlにゆっくり注ぐ。固体をろ過し、真空下で乾燥させて、6.58gのポリマーを得る。
Mw:24265DA(PI:1.66)
1H NMR (300MHz) in DMSO-d6: 7.96-6.5 (br., 9H), 6.44 (br., 1H), 4.80 (br., 2H), 4.09 (br., 2H), 3.58 (br., 1H), 2.62 (br., 2H), 2.1-0.9 (br., 11H), 0.61 (br, 1.9H)
6.75g(19mmol)の化合物2a、及び0.42g(1mmol)のコリン酸を、4−メチル−2−ペンタノン及び水の50mlに懸濁させる。0.21g(1mmol)のアンモニウム触媒を加えて、白色の懸濁液を得る。5.65g(19mmol)の2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシランを滴加する。この混合物を還流で48時間撹拌する。ついで、この懸濁液を冷ます。上側の液相を除去し、ポリマーを4−メチル−2−ペンタノンの60mLで洗浄する。有機相を水の15mLで3回抽出する。得られた溶液を冷やしたtert−ブチルメチルエーテルの190mLにゆっくり注ぐ。固体をろ過し、真空下で乾燥させて、8.4gのP29を得る。
Mw:69800DA(PI:4.1)
1H NMR (300MHz) in THF-d8: 8.1 (br., 2H), 7.68 (br., 3H), 7.2-6.95 (br., 4H), 6.48 (br., 1H), 4.95 (br., 1H), 4.4-3.6 (br., 3H), 2.55 (br., 2H), 2.1-1.2 (br., 11H), 0.76 (br, 2H)
0.666g(3.4mmol)の1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸を、8.6gのNMP中の0.69g(3.47mmol)の4−(4−アミノフェノキシ)アニリンの溶液に加える。ついで、0℃で2時間撹拌する。ポリマー混合物をNMPの50mLで希釈し、水の300mLに沈殿させて、40℃真空下での乾燥後に、2.1gのポリアミド酸PAA−1を白色粉末の形態で生成する。
[h]=0.40dL/g
0.69g(3.1mmol)の2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸−1,2:3,4−二無水物を、5.1gのNMP中の1.5g(3.1mmol)の4−(4−アミノフェノキシ)アニリンの溶液に加える。ついで、0℃で2時間撹拌する。ポリマー混合物を30gのNMPで希釈し、水の300mLに沈殿させて、40℃真空下での乾燥後に、1.9gのポリアミド酸PAA−3を白色粉末の形態で生成する。
[h]=0.40dL/g
3.2g(14.1mmol)の2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸−1,2:3,4−二無水物を、35gのNMP中の3g(14.1mmol)の4,4’−エチレンジアニリンの溶液に加える。ついで、0℃で2時間撹拌する。ついで、ポリマー混合物を47gのアセトンで希釈し、水の500mLに沈殿させて、40℃真空下での乾燥後に、6.5gのポリアミド酸PAA−5を白色粉末の形態で生成する。
[h]=0.52dL/g
5.6g(25.2mmol)の2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸−1,2:3,4−二無水物を、60gのNMP中の5g(25.2mmol)の4,4’−メチレンジアニリンの溶液に加える。ついで、0℃で2時間撹拌する。続けて、この混合物を室温で1時間反応させる。ついで、ポリマー混合物を100gのNMP及び78gのアセトンで希釈し、水の3500mLに沈殿させて、40℃真空下での乾燥後に、14gのポリアミド酸PAA−4を白色粉末の形態で生成する。
[h]=0.52dL/g
5.6g(25.2mmol)の2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸−1,2:3,4−二無水物を、60gのNMP中の5g(25.2mmol)の4−(4−アミノ−2−メチル−フェニル)−3−メチル−アニリンの溶液に加える。ついで、0℃で2時間撹拌する。続けて、この混合物を室温で1時間反応させる。ついで、ポリマー混合物を100gのNMP及び78gのアセトンで希釈し、水の3500mLに沈殿させて、40℃真空下での乾燥後に、14gのポリアミド酸PAA−5を白色粉末の形態で生成する。
[h]=0.62dL/g
PAA−6を、PAA−5について記載された方法に従って調製する。
[h]=0.52dL/g
実施例1
液晶が光反応性P1により配向された液晶セルを作製し、電界をセルギャップの両側の2つの平面電極間に加える。
直線偏光UVとして基板表面の垂直に対して40°の入射角を使用する以外、液晶セルを実施例1に記載された方法に従って作製する。約0.2°未満のチルト角が、Shintechからの回転分析法を使用して計測される。
P3、P9、P5、P14、P17、P19、P25、P28を有するセルを実施例1に記載された方法に従って作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニーリングの前後において、明確かつ均質な平面配向を示した。0.2°未満のチルト角が、Shintechからの回転分析法を使用して計測される。
実施例1及び2で作製されたセルの焼き付きを測定した。IPSセルの焼き付きは、ShintechからのOptipro−250を使用することにより測定する。589nmの波長を使用する。2つの独立したピクセルからなる無バイアスサンプルを交差した偏光子間に、サンプルの配向方向を第1偏光子に平行にして置く。最高透過率T100に対する電圧振幅V100と、T100の1%透過率(T1[0])に達した時点での電圧振幅V1とを見出すために、両ピクセルの電圧透過率曲線を60Hzの方形波電圧を加えることにより測定する。振幅V100を有する60Hzの方形波電圧を、第2(参照)ピクセルを無バイアスに維持しながら、第1ピクセル(測定ピクセルと呼ばれる)に24時間の期間加える。サンプルをこの期間の間光から保護し、室温に保つ。24時間後、透過率T1[24h]を両ピクセルについて、同じ電圧V1を使用して再度測定する。サンプルの焼き付きは、
である。式中、Mは、測定ピクセルを意味し、Rは、参照ピクセルを意味する。セルの焼き付きは、110%未満の値について非常に良好、110%〜120%の間の値について良好及び120%を上回る値について中程度と考えられる。
実施例1及び2からのセルの配向品質をコントラスト比(CR)により定量する。無バイアスのIPSセルのコントラストを、バックライト、偏光子及び分析機、偏光子間の光学部品(集光レンズ、顕微鏡対物レンズ)並びに透過光出力を測定するための光電増倍管からなる透過顕微鏡を使用して、その光漏れを測定することにより求める。光源として、ELDIMからのLEDバックライトを使用する。当該バックライトは、商業的なディスプレイからのバックライトと同種である。顕微鏡対物レンズの焦平面(サンプル)における測定面積を約1mm2とする。
コーティングされる溶液がポリシロキサンP1及びポリアミド酸PAA−1を10:90(重量%)で含んでブレンド組成物を形成すること以外は、セルを実施例1と同様に作製する。2つのポリマーを溶媒に同時に混合し、使用したスピン速度を3800rpmで30秒間としたこと以外は、6.4%溶液を実施例1で説明された手順と同様に調製する。セル中の液晶は、セルの熱アニーリングの前後において、明確かつ均質な平面配向を示した。約0.01°のチルト角が、回転分析法を使用して計測される。
コーティングされる溶液がポリシロキサンP1及びポリアミド酸PAA−2を10:90(重量%)で含んでブレンド組成物を形成すること以外は、セルを実施例1と同様に作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニーリングの前後において、明確かつ均質な平面配向を示した。0.1°未満のチルト角が、回転分析法を使用して計測される。
コーティングされる溶液がポリシロキサンP1及びポリアミド酸PAA−4を10:90(重量%)で含んでブレンド組成物を形成すること以外は、セルを同様に作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニーリングの前後において、明確かつ均質な平面配向を示した。0.1°未満のチルト角が、回転分析法を使用して計測される。
コーティングされる溶液がポリシロキサンP1及びポリアミド酸PAA−5を10:90(重量%)で含んでブレンド組成物を形成すること以外は、セルを同様に作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニーリングの前後において、明確かつ均質な平面配向を示した。0.1°未満のチルト角が、回転分析法を使用して計測される。
コーティングされる溶液がポリシロキサンP1及びポリアミド酸PAA−6を10:90(重量%)で含んでブレンド組成物を形成すること以外は、セルを同様に作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニーリングの前後において、明確かつ均質な平面配向を示した。0.1°未満のチルト角が、回転分析法を使用して計測される。
コーティングされる溶液がP1の代わりにポリシロキサンP24、P21、P7、P14、P22、P23、P20、P26、P27、P31、P32、P33、P34、P36を含むこと以外は、セルを実施例5と同様に作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニーリングの前後において、明確かつ均質な平面配向を示した。
加えられる露光量を500mJ/cm2とし、コーティングされる溶液がP1の代わりにポリシロキサンP35、P30を含むこと以外は、セルを実施例5と同様に作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニーリングの前後において、明確かつ均質な平面配向を示した。
実施例5、6、6b、6c、6d及び7、7aで作製されたセルの焼き付きを実施例3について記載されたのと同じ方法を使用して求めた。
実施例5、6、6b、6c、6d、7及び7aで作製されたセルのコントラストを実施例4について記載されたのと同じ方法を使用することにより求めた。
実施例7からのセルの電圧保持比(VHR)を、Toyo,JapanからのLCM−1機器を使用して室温で測定した。VHRを、短期枠及び長期枠(T)を使用して測定した。短期枠において、64μsの電圧サージ(V0(t=0でのV)=5V)の(T=20msでの)電圧減衰Vなら、T=20msの期間にわたって測定する。長期枠において、64μsの電圧サージ(V0(t=0でのV)=1V)の(T=1667msでの)電圧減衰Vなら、T=1667msの期間にわたって測定する。100%VHRの場合、領域により重み付けされたV0とVとの間の測定曲線の積分により与えられる電圧保持比を室温で求める。結果から、試験した全てのセルについて、VHR≧99%が示される。
Claims (15)
- 式
[式中、
Raは、OH、Cl、1〜20個の炭素を有する置換もしくは非置換のアルコキシル基、1〜20個の炭素を有するアルキル基又は1〜20個の炭素を有するアリール基を表わし、
S1は、単結合又は直鎖もしくは分岐鎖の置換もしくは非置換のC1〜C24アルキレンを表わし、当該アルキレンにおいて、1つ以上の、好ましくは、隣接しない−C−、−CH−、−CH2−基は、ヘテロ原子により置き換えられていてもよく、
zは、0〜15の整数であり、
Z1は、単結合又は置換もしくは非置換のC3〜C12脂肪族もしくは脂環式基を表わし、
n0は、0〜4の整数であり、
n1は、0〜15の整数であり、
n2は、1〜15の整数であり、
x0は、1〜2の整数であり、
X、Yは、それぞれ独立して、H、F、Cl、CNを表わし、
S2は、環状、芳香族、直鎖又は分岐鎖の置換又は非置換のC1〜C24アルキレンを表わし、当該アルキレンにおいて、1つ以上の−C−、−CH−、−CH2−基は、連結基により置き換えられていてもよく、
Eは、O、S、NH、C(C1〜C6アルキル)、NR4、OC、OOC、OCONH、OCONR4、SCS、SCを表わし、ここで、R4は、環状、直鎖又は分岐鎖の置換又は非置換のC1〜C24アルキルを表わし、ここで、1つ以上の−C−、−CH−、−CH2−基は、それぞれ独立して、連結基により置き換えられていてもよく、
Aは、ハロゲン、H又は置換もしくは非置換のC1〜C24アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C24アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C24アルキニル又はカルボン酸、C1〜C24アルコキシを表わし、ここで、1つ以上の−C−、−CH−、−CH2−基は、それぞれ独立して、ヘテロ原子により置き換えられていてもよく、
R0は、OH、Cl、直鎖又は分岐鎖の1〜20個の炭素を有する置換又は非置換のアルコキシル基を表わし、ここで、1つ以上の−C−、−CH−、−CH2−は、非置換又は置換のC6〜C20アリール基により置き換えられていてもよく、
Z2は、その電子密度の非局在性を有し、及び/又は、その隣接する原子の電子密度の非局在性を誘引する化学基を表わし、
Tは、非置換又は置換された直鎖のC1〜C16アルキルを表わす]
で示されるモノマーを少なくとも含む、
シロキサンポリマー又はコポリマー。 - Ra、z、n1、n2、x0、S2、A、R0、Tが、上記されたとおりであり、
Z1が、置換又は非置換のC5〜C6脂環式基を表わし、
S1が、置換又は非置換のC1〜C24直鎖アルキルを表わし、
Eが、O又はS又はNHを表わし、
X、Yが、Hであり、
Z2が、C1〜C6アルコキシ、ジ−(C1〜C16アルキル)アミノ、ニトリル、ピリジル、非置換又は置換の直鎖又は分岐鎖のアルキニル、アミン、アクリレート、C1〜C6アルキルエステル、非置換又は置換の炭素環もしくは複素環芳香族基又は脂環式基である、請求項1記載のシロキサンポリマー又はコポリマー。 - Ra、z、n1、n2、x0、S2、R0、Tが、上記されたとおりであり、
Aが、H、1つ以上のハロゲン、1つ以上のメトキシ基又は1つ以上のカルボン酸基を表わし、
Z1が、置換又は非置換のC5〜C6脂環式基を表わし、
S1が、置換又は非置換のC1〜C24直鎖アルキルを表わし、
Eが、O又はS又はNHを表わし、
X、Yが、Hであり、
Z2が、C1〜C6アルコキシ、ジ−(C1〜C16アルキル)アミノ、ニトリル、ピリジル、非置換又は置換の直鎖又は分岐鎖のアルキニル、アミン、アクリレート、C1〜C6アルキルエステル、非置換又は置換の炭素環もしくは複素環芳香族基又は脂環式基である、請求項1又は2記載のシロキサンポリマー又はコポリマー。 - Ra、z、n1、n2、x0、S2、R0、Tが、上記されたとおりであり、
Aが、H、1つ以上のハロゲン、1つ以上のメトキシ基又は1つ以上のカルボン酸基を表わし、
Z1が、置換又は非置換のC5〜C6脂環式基を表わし、
S1が、置換又は非置換のC1〜C24直鎖アルキルを表わし、
Eが、Oを表わし、
X、Yが、Hであり、
Z2が、C1〜C6アルコキシ、ジ−(C1〜C16アルキル)アミノ、ニトリル、ピリジル、非置換又は置換の直鎖又は分岐鎖のアルキニル、アミン、アクリレート、C1〜C6アルキルエステル、非置換又は置換の炭素環もしくは複素環芳香族基又は脂環式基である、請求項1〜3のいずれか一項記載のシロキサンポリマー又はコポリマー。 - Ra、z、n1、n2、x0、S2、R0、Z2、Tが、上記されたとおりであり、
Aが、H、1つ以上のハロゲン、1つ以上のメトキシ基又は1つ以上のカルボン酸基を表わし、
Z1が、置換もしくは非置換のシクロヘキサノール基又は置換もしくは非置換のシクロヘキサンエーテル基であり、
S1が、エチル基であり、
X及びYが、Hであり、
Eが、Oであり、
Z2が、C1〜C6アルコキシ、ジ−(C1〜C16アルキル)アミノ、ニトリル、ピリジル、非置換又は置換の直鎖又は分岐鎖のアルキニル、アミン、アクリレート、C1〜C6アルキルエステル、非置換又は置換の炭素環もしくは複素環芳香族基又は脂環式基である、請求項1〜4のいずれか一項記載のシロキサンポリマー又はコポリマー。 - 請求項1〜5のいずれか一項記載の式(I)で示されるモノマーを含むシロキサンコポリマー。
- 少なくとも1つの請求項1〜6のいずれか一項記載の第1シロキサンポリマー又はコポリマーと、第1シロキサンポリマー又はコポリマーと同一ではない第2ポリマー又はコポリマーと、任意選択的に添加剤とを含む、
組成物。 - 少なくとも1つの請求項1〜6のいずれか一項記載の第1シロキサンポリマー又はコポリマーと、ポリアミド酸又はポリイミドである第2ポリマー又はコポリマーと、任意選択的に添加剤とを含む、
組成物。 - i. 式(II)
[式中、
Raは、OH、Cl、1〜20個の炭素を有する置換もしくは非置換のアルコキシル基、1〜20個の炭素を有するアルキル基又は6〜20個の炭素を有するアリール基を表わし、
R1は、OH、Cl、直鎖又は分岐鎖の1〜20個の炭素を有する置換又は非置換のアルコキシル基を表わし、当該アルコキシ基において、C、CHは、非置換又は置換のC6〜C20アリール基により置き換えられていてもよく、
S1は、単結合又は直鎖もしくは分岐鎖の置換又は非置換のC1〜C24アルキレンを表わし、当該アルキレンにおいて、1つ以上の、好ましくは、隣接していない−C−、−CH−、−CH2−基は、ヘテロ原子により置き換えられていてもよく、
zは、0〜15の整数であり、
Z3は、エポキシ基を有するC3〜C12の置換又は非置換の環状基を表わす]
で示されるモノマーを含むシロキサンモノマー、ポリマー及びオリゴマーからなる群より選択される少なくとも1つの化合物を、式(III)
[式中、
E1は、OH、SH、NH2、NH(C1〜C6アルキル)、NHR4、HOC、HOOC、HOCONH、HOCONR4、HSCS、HSCを表わし、ここで、R4は、環状、直鎖又は分岐鎖の置換又は非置換のC1〜C24アルキルであり、ここで、1つ以上のC、CH、CH2基は、それぞれ独立して、連結基により置き換えられていてもよく、
X、Yは、それぞれ独立して、H、F、Cl、CNを表わし、
Aは、置換又は非置換のC1〜C24アルキル、置換又は非置換のC1〜C24アルケニル、置換又は非置換のC1〜C24アルキニルを表わし、ここで、1つ以上の−C−、−CH−、−CH2−基は、それぞれ独立して、ヘテロ原子により置き換えられていてもよく、
S2は、スペーサー単位を表わし、
n1は、0〜15の整数であり、
n2は、1〜15の整数であり、
Z2は、その電子密度の非局在性を有し、及び/又は、その隣接する原子の電子密度の非局在性を誘引する化学基を表わし、
Tは、非置換又は置換された直鎖のC1〜C16アルキルを表わす]
で示される別の化合物と、有機溶媒及び触媒の存在下で反応させる工程と、
ii. 任意選択的に、工程i)により得られた生成物を、C1〜C24の直鎖、分岐鎖又は環状アルコール(ここで、1つ以上のC、CH、CH2基は、それぞれ独立して、連結基により置き換えられていてもよい)と、塩基の存在下で反応させる工程と、
iii. 得られた生成物を単離し、精製する工程
とを含む、直鎖、分岐鎖又は架橋された、請求項1〜5のいずれか一項記載のシロキサンポリマー又はコポリマーを製造するための方法。 - 請求項8記載の方法により得ることができる、シロキサンポリマー又はコポリマー。
- 請求項1〜6のいずれか一項もしくは請求項9記載の少なくとも1つのシロキサンポリマーもしくはコポリマー又は請求項7記載の組成物を含む、
配向層。 - 液晶を配向させるための、請求項10又は11記載の配向層の使用。
- 液晶の配向が平面配向である、請求項12記載の使用。
- i.1つ以上の重合性液晶モノマーを含むか又は前記重合性液晶モノマーの重合形態である1つ以上の液晶ポリマーもしくはオリゴマーを含む液晶組成物、並びに/又は
ii.1つ以上の重合性液晶モノマーを含むか又は前記重合性液晶モノマーの重合形態である1つ以上の液晶ポリマーもしくはオリゴマーを含む液晶組成物であって、前記液晶組成物が、一対の前記配向層間に挟まれている液晶組成物
の配向のための、請求項10又は11記載の配向層の使用。 - 請求項1〜6のいずれか一項記載もしくは請求項9記載の少なくとも1つの直鎖、分岐鎖もしくは架橋ポリマーもしくはコポリマー又は請求項7記載の組成物又は請求項10もしくは11記載の配向層を含む、光学的又は電気光学的な非構造化又は構造化素子、好ましくは、液晶ディスプレイセル、多層及びハイブリッド層素子。
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