JP2014529000A - 光アライニング材料 - Google Patents
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Abstract
Description
[式中、
Aは、5もしくは6個の原子の単環、2つの隣接する5もしくは6個の原子の単環、8、9もしくは10個の原子の二環系、又は13もしくは14個の原子の三環系から選択される、非置換又は置換の炭素環式又は複素環式の芳香族基、又は基「E」を表し;
極性基は、その電子密度の非局在化を有する、又は/及びその隣接原子の電子密度の非局在化を誘導する、化学基を表し;
x1は、1〜15の整数であり、好ましくは、1〜10の整数であり;より好ましくは、1、2又は3であり、最も好ましいのは、1であり;
Bは、直鎖又は分岐鎖C1−C16アルキル基を表し、ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−又は−CH3基は、互いに独立して、置き換えられていないか、又は少なくとも1つのヘテロ原子もしくは/及び第一級、第二級、第三級もしくは第四級窒素、例えば、アンモニウムカチオン、もしくは/及び連結基により置き換えられていてもよく;そして、該C1−C16アルキル基は、非置換であるか、又は極性基、ジ−(C1−C16アルキル)アミノ、C1−C6アルキルオキシ、ニトロ及び/もしくはハロゲンにより少なくとも1回置換されており、好ましくは、該C1−C16アルキル基の末端位置で置換されており;
より好ましいBは、直鎖C1−C12アルキルであり、ここで、少なくとも1つの−C−、−CH−、−CH2−又は−CH3基は、互いに独立して、置き換えられていないか、又は少なくとも1つのヘテロ原子により置き換えられており、好ましくは、−C−、−CH−、−CH2−基は、置き換えられていないか、又は−O−もしくは−S−により置き換えられており、さらに好ましくは、−CH3基は、置き換えられていないか、又は第二級もしくは第三級アミン;ハロゲン、例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、より好ましくは、フルオロ及び/もしくはクロロ、最も好ましくは、フルオロ;もしくは/及び連結基(好ましくは、非置換又は置換脂環式又は芳香族基、−CH=CH−、−C≡C−、単結合、ヘテロ原子、−O−、−CO、−CO−O−、−O−CO−、
、−CN、−NR1−である)により置き換えられており;ここで:
R1は、水素原子又はC1−C6アルキルを表すが;
但し、連結基の酸素原子は、互いに直接連結しておらず;
又は/そして、Bは、直鎖C1−C12アルキルであり、ここで、少なくとも1つの−C−、−CH−、−CH2−又は−CH3基は、互いに独立して、置き換えられていないか、又は−O−(CH2)n−、−OCO−(CH2)n−、OOC−(CH2)n−、−NH−(CH2)n−、−S−(CH2)n−、SSC−(CH2)n−、−SCS−(CH2)n−、−O−(CH2)n−O−、−O−(CH2)n−COO−、−O−(CH2)n−OCO−、OOC−(CH2)n−O−、−OCO−(CH2)n−O−、−O−(CH2)n−NH−、−NH−(CH2)n−O−、OOC−(CH2)n−NH−、−NH−(CH2)n−COO−、−OCO−(CH2)n−NH−、−OCO−(CH2)n−NH−、NH−(CH2)n−NH−、−S−(CH2)n−S−、−S−(CH2)n−CSS−、−S−(CH2)n−SCS−、SSC−(CH2)n−S−、−SCS−(CH2)n−S−、−SCS−(CH2)n−S−、−O−(CH2)n−S−、−O−(CH2)n−CSS−、−O−(CH2)n−SCS−、OOC−(CH2)n−S−、−OCO−(CH2)n−S−、−OCO−(CH2)n−S−、−S−(CH2)n−O−、−S−(CH2)n−COO−、−S−(CH2)n−OCO−、−SSC−(CH2)n−O−、−SCS−(CH2)n−O−、−SCS−(CH2)n−O−、−S−(CH2)n−NH−、−NH−(CH2)n−S−、SSC−(CH2)n−NH−、−NH−(CH2)n−CSS−、−SCS−(CH2)n−NH−及び−SCS−(CH2)n−NH−基から選択される少なくとも1つの基により置き換えられており、そして、該C1−C12アルキル基は、非置換であるか、又は極性基、ジ−(C1−C16アルキル)アミノ、C1−C6アルキルオキシ、ニトロ及び/もしくはハロゲンにより少なくとも1回置換されており、好ましくは、該C1−C16アルキル基の末端位置で置換されており;nは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、好ましくは、1、2、3、4、5、6、より好ましくは、2、3、4、5、6の整数であり;
Dは、重合性基を表し;
Eは、芳香族基、単結合、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−N(C1−C6アルキル)−、−CR2R3、−OCO−、−COO−、−OOC−、−NHCO−、−CONH−、−CONR2−、−NR2CO、−SCS、−CO−を表し、
ここで、R2及びR3は、互いに独立して、水素、又は環状、直鎖もしくは分岐鎖の置換もしくは非置換C1−C24アルキルであり、ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基は、互いに独立して、置き換えられていないか、又は連結基により置き換えられていてもよいが、但し、R2及びR3の少なくとも1つは水素ではなく;
S1、S2は、それぞれ互いに独立して、スペーサーユニットを表し;
X、Yは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、塩素、ニトリル、非置換又はフッ素で置換されているC1−C12アルキル(1つ又は複数の−CH2−基は、置き換えられていないか、又は連結基により置き換えられていてもよい)を表し、好ましくは、X及びYは、互いに独立して、水素又はニトリルであり、より好ましくは、X及びYは、水素であるか、又はXは水素であり、Yはニトリルであるか、又はXはニトリルであり、Yは水素であり;
n、n1は、それぞれ互いに独立して、1、2、3又は4を表し、好ましくは、n1は、1であり、nは、1又は2であるが;
但し、nが、2、3又は4であるならば、各A、B、x1、E、S1、S2、X、Yは、同じであるか又は異なっており;n1が、2、3又は4であるならば、各B、x1は、同じであるか又は異なっているが;但し、Bが少なくとも1つのフルオロで置換されているのであれば、少なくとも1つの追加の極性基が(I)中に存在するが;好ましくは、但し、Bがフルオロであるならば、S2は、非芳香族、芳香族、非置換もしくは置換の炭素環式又は複素環式基を含まず、S2がフルオロで置換されている非芳香族、芳香族、非置換もしくは置換の炭素環式又は複素環式基を含むならば、Bは、ニトリルを含み、好ましくは、ニトリルで末端置換されており;
好ましくは、
ここで、n>1ならば、化合物(I)は、いくつかの側鎖[ここで、側鎖は、基Dを有さない構造(I)の意味を有する]を有し、この側鎖は、基D内の1つの原子位置で残基Dに連結して、例えば、2又は3つの側鎖が、基D内の1つの単一炭素原子に連結しているか、又はこれらは、基D内の異なる原子位置で、例えば、基D内の隣接する原子位置で基Dに連結することができ、又は/かつ、これらは、さらに間隔を置いて連結することができる]
で表される化合物に関する。
− ハロゲン、好ましくは、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨード、特に、クロロ又はフルオロ;
− ハロゲンを含有する基、好ましくは、フルオロ−、クロロ−、ブロモ−、ヨード−アルキル、特に、フルオロ−、クロロ−アルキル、より好ましくは、フルオロ−アルキル、特に、トリフルオロメチル;
− 酸素を含有する基、好ましくは、ヒドロキシ、カルボニル、例えば、ケトン又はアルデヒド基、炭酸エステル、カルボキシレート、カルボキシル酸、カルボキシルエステル、エーテル、例えば、C1−C6アルコキシ、アセタール又はケタール基、オルト炭酸エステル、
− カチオン、アニオン、塩を含有する基;
− 窒素を含有する基、好ましくは、カルボキサミド、第一級アミン、第二級アミン、例えば、ジ−(C1−C16アルキル)アミノ、第三級アミン、アンモニウムイオン、第一級ケチミン、第二級ケチミン、第一級アルジミン、第二級アルジミン、アミノカルボニル、イミド、アジド、アゾ、シアネート、イソシアネート、ニトレート、ニトリル、イソニトリル、ニトロソオキシ、ニトロ、ニトロソ、ピリジル、
− 硫黄を含有する基、好ましくは、スルフヒドリル、スルフィド、ジスルフィド、スルフィニル、スルホニル、スルフィノ、スルホ、チオシアネート、イソチオシアネート、カルボノチオイル、
− リンを含有する基、好ましくは、ホスフィノ、ホスホノ、フォスフェート、
− 非置換又は置換の分岐鎖アルキル(ここで、少なくとも1つの−C−、−CH−又は−CH2−基は、置き換えられていないか、又はヘテロ原子、例えば、−O−、−S−、もしくは第一級、第二級、第三級もしくは第四級窒素(アンモニウムカチオンである)により置き換えられていてもよい);好ましくは、イソプロピル、tert−ブチル、sec−ブチル、ネオペンチル、イソペンチル;
− 非置換又は置換の直鎖アルキル(ここで、少なくとも1つの−C−、−CH−又は−CH2−基は、ヘテロ原子又は第一級、第二級、第三級もしくは第四級窒素(アンモニウムカチオンである)により置き換えられている);
− 非置換又は置換の直鎖又は分岐鎖アルケニル(ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基は、互いに独立して、置き換えられていないか、又は連結基により置き換えられていてもよい)、好ましくは、−エン−基は、アルケニル基、特に、−O−アルケニル、−OOC−アルケニル、−OCO−アルケニル、−OCNHアルケニル、−NHCOアルケニルの末端位置にあり、好ましくは、アルキルアクリロイルオキシ、好ましくは、メタクリロイルオキシ、アクリロイルオキシ、ビニル、ビニルオキシ、アリル、アリルオキシ;
− 非置換又は置換の直鎖又は分岐鎖アルキニル(ここで、少なくとも1つの−C−、−CH−又は−CH2−基は、置き換えられていないか、又は連結基により置き換えられている)、好ましくは、−イル−基は、アルキニル基、特に、−O−アルキニル、−OOC−アルキニル、−OCO−アルキニル、−OCNHアルキニル、−NHCOアルキニルの末端位置におり、好ましくは、−≡−、−≡−CH3、アセチル;
− 好ましくは、5、6、10〜14個の環原子を包含する、非置換又は置換の炭素環式もしくは複素環式の芳香族基又は脂環式基、例えば、フラン、ベンジルもしくはフェニル、ピリジニル、ピリジニウムカチオン、ピリミジニル、ピリミジニウムカチオン、ナフチル(これらは、少なくとも1つの単一のヘテロ原子及び/又は少なくとも1つの単一の架橋基が中断されていないか、又は中断されている、環集合体(ring assemblies)、例えば、ビフェニリル又はトリフェニルを形成してもよい);又は縮合多環系、例えば、フェナントリル、テトラリニルである。好ましくは、芳香族基は、ベンジル、フェニル、ビフェニル又はトリフェニルである。より好ましい芳香族基は、ベンジル、フェニル及びビフェニルである;さらに、
− 非置換又は置換の脂環式基は、好ましくは、非芳香族の炭素環式又は複素環式基であり、ここで、複素環式基は、炭素環式基を示し、ここで、少なくとも1つの−C−、−CH−又は−CH2−基は、置き換えられていないか、又はヘテロ原子、例えば、−O−、−S−、もしくは第一級、第二級、第三級もしくは第四級窒素(アンモニウムカチオンである)により置き換えられgており;好ましくは、脂環式基は、3〜30個の炭素原子を有する環系、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキサジエニル、デカリニル、アジリジニル、オキシラニル、アジリニル(azrinyl)、アジリジウムカチオン、オキシレニル、チイレニル(thiirenyl)、ジアジリン、ジアジリジウムカチオン、オキサアジリジニル、オキサアジリジウムカチオン、ジオキシラニル、アゼチジニル、アゼチニウムカチオン、アゼト、アゼチジンカチオン、オキセタニル、オキセチル(oxetyl)、チエタニル、チエチル(thietyl)、ジアゼチジニル、ジアゼチジニウムカチオン、ジオキセタニル、ジオキセチル、ジチエタニル、ジチエチル、オキソラニル、チオラニル、ピロリジニル、ピロリジニウムカチオン、ピロール、チオフェ(thiophe)、ピロリル、フラニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、ジチオラニル、マレインイミジル、マレインアミジル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニウムカチオン(oxazolidnium cation)、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、イミダゾリウムカチオン、イミダゾリジニル、イミダゾリジニウムカチオン、ピラゾリジニル、ピラゾリジニウムカチオン、ピラゾリル、ピラゾリウムカチオン、ピラゾリニル、チアゾリジニル、チアゾリジニウムカチオン、チアゾリル、チアゾリウムカチオン、チアゾリニル、イソチアゾリル、フラザニル、オキサジアゾリル、ジチアゾリル、テトラゾリル、ピペリジニル、ピペリジウムカチオン、ピペラジウムオキサン、ピラニル、チアニル、チオピラニル、ピペラジニル、ジアジニル、モルホリニル、オキサジニル、チオモルホリニル、チアジニル、ジオキシニル、ジオキサニル、ジチアニル、ジチイニル(dithiinyl)、トリアジニル、テトラジニル、アゼパニル、アゼピニル、例えば、オキセパニル、オキセピニル、チエパニル、チエピニル、ホモピペラジニル、ジアゼピニル、チアゼピニル、アゾカニル(azocanyl)、アゾシニル(azocinyl)、オキセカニル(oxecanyl)、キノリニル、キノリニウムカチオン、ベンゾチオフェニル(benzothiphenyl)、インドリル、ベンゾフラニル、アクリジニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル;イミダゾリウムカチオン、ピラゾリウムカチオンから選択されるアンモニウムカチオン。
− ハロゲン、好ましくは、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨード、特に、クロロ又はフルオロ;
− ハロゲンを含有する基、好ましくは、フルオロ−、クロロ−、ブロモ−、ヨード−アルキル、特に、フルオロ−、クロロ−アルキル、より好ましくは、フルオロ−アルキル、特に、トリフルオロメチル;
− 酸素を含有する基、好ましくは、ヒドロキシ、カルボニル、例えば、ケトン又はアルデヒド基、炭酸エステル、カルボキシレート、カルボキシル酸、カルボキシルエステル、エーテル、例えば、C1−C6アルコキシ、アセタール又はケタール基、オルト炭酸エステル;
− 窒素を含有する基、好ましくは、カルボキサミド、第一級アミン、第二級アミン、例えば、ジ−(C1−C16アルキル)アミノ、第三級アミン、アンモニウムイオン、第一級ケチミン、第二級ケチミン、第一級アルジミン、第二級アルジミン、アミノカルボニル、イミド、アジド、アゾ、シアネート、イソシアネート、ニトレート、ニトリル、イソニトリル、ニトロソオキシ、ニトロ、ニトロソ、ピリジル;
− 非置換又は置換の直鎖又は分岐鎖アルキニル、好ましくは、−≡−、−≡−CH3、アセチル;
− 好ましくは、5、6、10〜14個の環原子を包含する、非置換又は置換の炭素環式もしくは複素環式の芳香族基又は脂環式基、例えば、フラン、ベンジルもしくはフェニル、ピリジニル、ピリジニウムカチオン、ピリミジニル、ピリミジニウムカチオン、ナフチル(これらは、少なくとも1つの単一のヘテロ原子及び/又は少なくとも1つの単一の架橋基が中断されていないか、又は中断されている、環集合体、例えば、ビフェニリル又はトリフェニルを形成してもよい);又は縮合多環系、例えば、フェナントリル、テトラリニル。好ましくは、芳香族基は、ベンジル、フェニル、ビフェニル又はトリフェニルである。より好ましい芳香族基は、ベンジル、フェニル及びビフェニルである。
[式中、
Aは、5もしくは6個の原子の単環、2つの隣接する5もしくは6個の原子の単環、8、9もしくは10個の原子の二環系、又は13もしくは14個の原子の三環系から選択される、非置換又は置換の炭素環式又は複素環式の芳香族基、又は基「E」を表し;
そして
下記に示す式(I’)の化合物残基である、化合物残基(Ia):
は、少なくとも1つの末端極性基を有する、直鎖又は分岐鎖C1−C16アルキル基を表し、
x1は、1〜15の整数であり、好ましくは、1〜10の整数であり;より好ましくは、1、2又は3であり、最も好ましいのは、1であり;
A、D、B、E、S1、S2、X、Y、n、n1は、上述される意味及び選好度を有する]で表される化合物に関する。
Aが、5もしくは6個の原子の単環、2つの隣接する5もしくは6個の原子の単環、8、9もしくは10個の原子の二環系、又は13もしくは14個の原子の三環系から選択される、非置換又は置換の炭素環式又は複素環式の芳香族基を表すか;又は
単結合、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−N(C1−C6アルキル)−、−CR2R3、−OCO−、−COO−、−OOC−、−NHCO−、−CONH−、−CONR2−、−NR2CO、−SCS、−CO−を表し、
ここで、R2及びR3が、互いに独立して、水素、又は環状、直鎖もしくは分岐鎖の置換もしくは非置換C1−C24アルキルであり、ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基が、互いに独立して、置き換えられていないか、又は連結基により置き換えられていてもよいが、但し、R2及びR3の少なくとも1つは水素ではなく;
上述される極性基が、上記に与えられる意味及び選好度の範囲内であり、最も好ましくは、ニトリル基であり;そして
x1が、1〜3の整数であり、好ましくは、1であり;
Bが、上述される意味及び選好度及び但し書きの条件を有し;
Dが、非置換又は置換のジアミン、アクリレート、メタクリレート、シロキサン、シラン、マレイミド、好ましくは、ジアミン、好ましくは、1〜40個の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族又は脂環式重合性ジアミン基を表し;
Eが、芳香族基、単結合、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−N(C1−C6アルキル)−、−CR2R3、−OCO−、−COO−、−OOC−、−NHCO−、−CONH−、−CONR2−、−NR2CO、−SCS、−CO−を表し、
ここで、R2及びR3が、互いに独立して、水素、又は環状、直鎖もしくは分岐鎖の置換もしくは非置換C1−C24アルキルであり、ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基が、互いに独立して、置き換えられていないか、又は連結基により置き換えられていてもよいが、但し、R2及びR3の少なくとも1つは水素ではなく;
S1、S2が、それぞれ互いに独立して、スペーサーユニットを表し;
X、Yが、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、塩素、ニトリル、非置換又はフッ素で置換されているC1−C12アルキルを表し、ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基が、置き換えられていないか、又は連結基により置き換えられていてもよく;
nが、1、2、3又は4であるが、
但し、nが、2、3又は4であるならば、各A、B、x1、D、E、S1、S2、X、Yは、同じ又は異なっていてもよい、
式(I)で表される化合物に関する。
から選択され、ここで:
R1は、水素原子又はC1−C6アルキルを表すが;
但し、連結基の酸素原子は、互いに直接連結していないものとする。
ここで、1つ又は複数の、好ましくは、隣接していない−C−、−CH−、−CH2−基は、置き換えられていないか、又は連結基により少なくとも1回置き換えられていてもよく、ここで、連結基は、好ましくは、非置換もしくは置換の脂環式基、好ましくは、シクロヘキシレン、又は非置換もしくは置換の芳香族基、単結合、ヘテロ原子、−O−、−CO、−アリーレン−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−であり、ここで:
R1は、水素原子又はC1−C6アルキル;より好ましくは、非置換もしくは置換シクロヘキシレン、又は非置換もしくは置換フェニレン、単結合、−O−、−CO、−アリーレン−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−を表し、ここで:
R1は、水素原子又はC1−C6アルキルを表すが、
但し、連結基の酸素原子は、互いに直接連結しておらず;又は/及び
C1−C24アルキレン(1つ又は複数の、好ましくは、隣接していない−C−、−CH−、−CH2−基は、置き換えられていないか、又は架橋基を介して連結されている非芳香族、芳香族、非置換もしくは置換の炭素環式もしくは複素環式基により少なくとも1回置き換えられていてもよい)である。
[式中、
C1、C2は、それぞれ独立して、非芳香族、芳香族、場合により置換されている炭素環式又は複素環式基を表し、好ましくは、架橋基Z1及びZ2ならびに/又はZ1aを介して互いに連結しており、好ましくは、C1及びC2は、架橋基Z1及びZ2ならびに/又はZ1aを介して反対の位置で連結しており、それによって、基S1及び/又はS2は、長い分子軸を有し、そして
Z1、Z2、Z1a、Z2aは、それぞれ独立して、好ましくは、−CH(OH)−、−CH2−、−O−、−CO−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−OCO−、−COCF2−、−CF2CO−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、−SOS−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=N−、−C(CH3)=N−、−O−CO−O−、−N=N−又は単結合から選択される架橋基を表し、
ここで、Z2aは、式(I)又は(I’)のBに連結しており、Z1aは、Aに連結しており、
a1、a2、a3、a4は、それぞれ独立して、a1+a2+a3+a4≦6であるような0〜3の整数を表し;好ましくは、a3及びa4は、0であり、a1+a2は、1、2、3又は4であり、より好ましくは、1、2であり、最も好ましくは、1であるが、
好ましくは、但し、S2は、式(I)又は(I’)中のAに単結合により連結されている置換又は非置換フェニルである場合は除くものとする]
を表す。
C1、C2が、基G1で表される化合物から選択され、ここで、基G1が、以下:
[式中、
「 」は、式(IV)中の隣接基へのC1及びC2の連結結合を示し;そして
Lは、−CH3、−OCH3、CF3、−COCH3、極性基、ニトロ、ニトリル、ハロゲン、例えば、フルオロもしくはクロロ、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=CH−(CO)O−、CH2=CH−O−、CH2=C(CH3)−(CO)O−又はCH2=C(CH3)−O−であり、
u1は、0〜4の整数であり;そして
u2は、0〜3の整数であり;そして
u3は、0〜2の整数である]
であり;そして
Z1、Z2、Z1a、Z2aが、それぞれ独立して、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−COCF2−、−CF2CO−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を表すが;但し、ヘテロ原子は、互いに直接連結しておらず、そして
a1、a2、a3、a4が、それぞれ独立して、a1+a2+a3+a4≦6であるような0〜3の整数を表し;好ましくは、a3が0であり、a1+a2≦4である、式(IV)を表す。
C1、C2が、それぞれ独立して、非置換又は置換1,4−フェニレン、2−メトキシ−1,4−フェニレン、3−メトキシ−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、5−メトキシ−1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、5−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン又は4,4’−ビフェニレン基を表し;そして
Z1、Z2、Z1a、Z2aが、それぞれ独立して、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を表し;そして
a1、a2、a3、a4が、独立して、0又は1であり、好ましくは、a3及びa4が、0である、式(IV)を表す。
C1、C2が、それぞれ独立して、少なくとも1つのフルオロ、メトキシもしくはトリフルオロメチル置換又は非置換1,4−フェニレンを表し;そして
Z1、Z2、Z1a、Z2aが、それぞれ独立して、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を表し;そして
a1、a2、a3、a4が、独立して、0又は1であり、好ましくは、a3及びa4が、0である、式(IV)を表す。
C1、C2が、上記に与えられる意味を有する基G1から選択され;そして
Z1、Z2、Z1a、Z2aが、それぞれ独立して、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−COCF2−、−CF2CO−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を表すが;但し、ヘテロ原子は、互いに直接連結しておらず、そして
a1、a2、a3、a4が、それぞれ独立して、a1+a2+a3+a4≦6であるような0〜3の整数を表し、好ましくは、a1+a2≦4であり、a3及びa4が、0であり、ここで、好ましくは、S2が、Z1を介してAに連結している、式(IV)を表す。
C1、C2が、それぞれ独立して、1,4−フェニレン(非置換であるか、又はハロゲン原子、極性基及び/もしくは1〜10個の炭素原子を有する、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシもしくはアルキルオキシカルボニル基により一置換もしくは多置換されている)、1,4−シクロヘキシレン又は4,4’−ビフェニレン基を表し;そして
Z1、Z2、Z1a、Z2aが、それぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を表し;そして
a1、a2、a3、a4が、独立して、0又は1であり、ここで、好ましくは、S2が、Z1を介してAに連結している式(IV)を表すが、好ましくは、但し、S2は、式(I)又は(I’)中のAに単結合により連結されている置換又は非置換フェニルである場合は除くものとする。
S2が、式(IVa):
[式中、
C1は、好ましくは、基G1の化合物から選択される、非芳香族、芳香族、非置換もしくは置換の炭素環式又は複素環式基を表し、そして
Z1、Z1a、Z2aは、それぞれ互いに独立して、−COO−、−OCO−、−OCO(C1−C6)アルキル、−COOCH2(C1−C6)アルキル−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合、又は直鎖もしくは分岐鎖の置換もしくは非置換C1−C8アルキレンを表し、ここで、1つ又は複数の−CH2−基は、互いに独立して、上述される連結基、好ましくは、−O−により置き換えられていてもよく;
a1、a3は、互いに独立して、1を表し、a4は、0又は1を表し、ここで、好ましくは、S2は、Z1を介してAに連結しているが、好ましくは、但し、S2は、式(I)又は(I’)中のAに単結合により連結されている置換又は非置換フェニルである場合は除くものとする]
で表される基を表す、式(IV)を表す。
[式中、
C1は、置換又は非置換1,4−フェニレン、シクロヘキシレン(非置換であるか、又はハロゲン原子、及び/もしくは1〜10個の炭素原子を有する、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシもしくはアルキルオキシカルボニル基により一置換もしくは多置換されている)を表し、
Z1、Z1a、Z2aは、それぞれ互いに独立して、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合、又は直鎖もしくは分岐鎖の置換もしくは非置換C1−C8アルキレンを表し、ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基は、互いに独立して、上述される連結基、好ましくは、−O−、−COO−、−OCO−により置き換えられていてもよく、より好ましいZ2aは、単結合であり、
a1、a3は、互いに独立して、1を表し、a4は、0又は1を表し、ここで、好ましくは、S2は、Z1を介してAに連結しているが、好ましくは、但し、S2は、式(I)又は(I’)中のAに単結合により連結されている置換又は非置換フェニルである場合は除くものとする]
を表す。
−(CH2)n1−、−(CH2)n1−O−(CH2)n1−、(CH2)n1−O(OC)−(CH2)n1−、(CH2)n1−(OC)O−(CH2)n1−、(CH2)n1−NH−(CH2)n1−、(CH2)n1−NH(OC)−(CH2)n1−、−(CH2)n1−(OC)NH−(CH2)n1−、(CH2)n1−S−(CH2)n1−、(CH2)n1−S(SC)−(CH2)n1−、(CH2)n1−(SC)NH−(CH2)n1−、(CH2)n1−NH(CS)−(CH2)n1−、(CH2)n1−(SC)S−(CH2)n1−、(CH2)n1−NHCONH−(CH2)n1−、−(CH2)n1−NHCSNH−(CH2)n1−、(CH2)n1−O(CO)O−(CH2)n1−、−(CH2)n1−OCONH−(CH2)n1−、−(CH2)n1−NHOCO−(CH2)n1−であり、
最も好ましくは、S1は、単結合、フェニレン又は
−(CH2)n1−、−(CH2)n1−O(OC)−(CH2)n1−、−(CH2)n1−NH(CO)O−(CH2)n1−、好ましくは、−(CH2)1−、−(CH2)2−、−(CH2)5−、−(CH2)8−、−O(OC)−(CH2)6−、−O(OC)−(CH2)8−、−(CH2)3−NH(CO)O−(CH2)3−であり、
ここで、n1は、互いに独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12であり、好ましくは、0、1、2、3、4、5、6であり、より好ましくは、0、1、2、3、4であり、最も好ましくは、0、1又は2である。
− 非置換もしくは置換の脂環式基、好ましくは、シクロヘキシレン、又は非置換もしくは置換の芳香族基、単結合、ヘテロ原子、−O−、−CO、−アリーレン−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−;より好ましくは、
− 非置換もしくは置換シクロヘキシレン、又は非置換もしくは置換フェニレン、単結合、−O−、−CO、−アリーレン−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−(ここで、但し、連結基の酸素原子は、互いに直接連結していないものとする)により少なくとも1回置き換えられていてもよい。
は、−CN、−ハロゲン、特に、クロロ及び/又はフルオロ、−O−C1−C6アルコキシ、直鎖もしくは分岐鎖−O−C1−C16アルキル−O−C1−C16アルキル、直鎖もしくは分岐鎖−O−C1−C16アルキル−Cl、直鎖もしくは分岐鎖−O−C1−C16アルキル−≡、直鎖もしくは分岐鎖−O−C1−C16アルキル−≡−C1−C6アルキル、フェニレン、−N(C1−C6アルキル)2、直鎖もしくは分岐鎖C1−C16アルキル−(極性基)基、特に、−O−C1−C16アルキル−(極性基)基、−NH−C1−C16アルキル−(極性基)基、−OOC−C1−C16アルキル−(極性基)基、−OCO−C1−C16アルキル−(極性基)基、−OCOO−C1−C16アルキル−(極性基)基、−NHCO−C1−C16アルキル−(極性基)基、−OCNH−C1−C16アルキル−(極性基)基を表し、ここで、C1−C16アルキルは、好ましくは、C1−C6アルキル、より好ましくは、C1−C4アルキルであり、極性基は、上述されるように、上記に与えられる意味及び選好度の範囲内にある。
H(R5)N−(Sp1)k1−(X1)t1−(Z3−C3)a3−(Z4−C4)a4−(X2)t2−(Sp2)k2−N(R6)H (III)
[式中、
R5、R6は、それぞれ互いに独立して、水素原子又はC1−C6アルキルを表し;
Sp1、Sp2は、それぞれ互いに独立して、非置換又は置換の直鎖又は分岐鎖C1−C20アルキレンを表し、ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基は、互いに独立して、置き換えられていないか、又は連結基により置き換えられていてもよく、そして
k1、k2は、それぞれ独立して、0又は1の値を有する整数であり;そして
X1、X2は、それぞれ独立して、好ましくは、−O−、−S−、−NH−、N(CH3)−、−CH(OH)−、−CO−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、−SOS−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−又は−C≡C−又は単結合から選択される連結スペーサーを表し;そして
t1、t2は、それぞれ独立して、0又は1の値を有する整数であり;そして
C3、C4は、それぞれ独立して、側鎖Tを有しうる非芳香族、芳香族、置換又は非置換の炭素環式又は複素環式基を表し、そして
Z3は、架橋基を表し;そして
Z4は、置換されている又は非置換の直鎖又は分岐鎖C1−C20アルキレン基を表し、ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基は、互いに独立して、置き換えられていないか、又は非芳香族、芳香族、非置換もしくは置換の炭素環式もしくは複素環式基;及び/もしくはヘテロ原子及び/もしくは上述される架橋基により置き換えられていてもよく;好ましくは、Z4は、Z3の意味の1つを有するか、又は非置換もしくは置換の直鎖もしくは分岐鎖C1−C14アルキレン基を表し、ここで、1つ又は複数の、好ましくは、隣接していない−C−、−CH−、−CH2−基は、置き換えられていないか、又は酸素原子により置き換えられていてもよく、そして/又は1つ又は複数の炭素−炭素単結合は、炭素−炭素二重結合又は炭素−炭素三重結合により置き換えられており;そして
a3、a4は、独立して、a3+a4≦4であるような0〜3の整数である]
から選択されるジアミン基であり、ここで
Dは、基Sp1及び/もしくはSp2を介して;ならびに/又はC3及び/もしくは基C4の少なくとも1つの非芳香族、芳香族、置換もしくは非置換の炭素環式もしくは複素環式基を介して、ならびに/又は基C4及び/もしくは基C3の少なくとも1つの側鎖Tを介して;ならびに/又は基Z4を介して、式(I)中の少なくとも1つの基S1に少なくとも1回連結しており;k1、k2、a3及びa4の少なくとも1つは、0(ゼロ)ではなく;ここで
連結基及び架橋基は、上述されるとおりであり、
好ましくは、式(I)の化合物において、好ましくは、n>1ならば、側鎖[すなわち、基Dを有さない構造(I)]は、基D内の1つの原子位置で基Dに連結する、例えば、2又は3つの側鎖が基D内の1つの単一炭素原子に連結することができるか、又はこれらは、基D内の異なる原子位置で、例えば、基D内の隣接する原子位置で、しかしまたさらに間隔を置いて基Dに連結することができる。
C3、C4が、互いに独立して、基G2で表される化合物から選択され、ここで、基G2が、下記:
[式中、
「 」は、上述される式(III)の化合物の隣接基へのC3及びC4の連結結合を示し;そして
Lは、−CH3、−COCH3、−OCH3、ニトロ、ニトリル、ハロゲン、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=CH−(CO)O−、CH2=CH−O−、−NR5R6、CH2=C(CH3)−(CO)O−、CH2=C(CH3)−O−であり、ここで:R5、R6は、それぞれ互いに独立して、水素原子又はC1−C6アルキルを表し;
Tは、置換されている又は非置換の直鎖又は分岐鎖C1−C20アルキレン基を表し、ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基は、互いに独立して、非芳香族、芳香族、非置換もしくは置換の炭素環式もしくは複素環式基、又はヘテロ原子及び/又は架橋基により置き換えられていてもよく;
mは、0〜2の整数;好ましくは、1又は0;より好ましくは、0であり;
u1は、0〜4の整数であるが;但し、m+u1は、≦4であり;そして
u2は、0〜3の整数であるが;但し、m+u2は、≦3であり;そして
u3は、0〜2の整数であるが;但し、m+u3は、≦2である]
を示す、式(III)から選択される。
置換又は非置換o−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、ビフェニルジアミン、アミノフェニレン−Z4−フェニレンアミノ(ここで、Z4は、上述される意味及び選好度と同じ意味及び選好度を有する);ナフチレンジアミン、ベンジジン、ジアミノフルオレン、3,4−ジアミノ安息香酸、3,4−ジアミノベンジルアルコール二塩酸塩、2,4−ジアミノ安息香酸、L−(+)−トレオ−2−アミノ−1−(4−アミノフェニル)−1,3−プロパンジオール、p−アミノ安息香酸、[3,5−3h]−4−アミノ−2−メトキシ安息香酸、L−(+)−トレオ−2−(N,N−ジメチルアミノ)−1−(4−アミノフェニル)−1,3−プロパンジオール、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル、3,3’−ジアミノベンジジン、2,7−ジアミノ−9−フルオレノン、3,5,3’,5’−テトラブロモ−ビフェニル−4,4’−ジアミン、2,2’−ジクロロ[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、3,9−ジアミノ−1,11−ジメチル−5,7−ジヒドロ−ジベンゾ(a,c)シクロヘプテン−6−オン、ジベンゾ(1,2)ジチイン−3,8−ジアミン、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4−ビス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−バレリアン酸、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、テトラブロモメチレンジアニリン、2,7−ジアミノ−9−フルオレノン、2,2−ビス(3−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス−(3−アミノ−4−クロロ−フェニル)−メタノン、ビス−(3−アミノ−4−ジメチルアミノ−フェニル)−メタノン、3−[3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル]−5−(トリフルオロメチル)アニリン、1,5−ジアミノナフタレン、ベンジジン−3,3’−ジカルボン酸、4,4’−ジアミノ−1,1’−ビナフチル、4,4’−ジアミノジフェニル−3,3’−ジグリコール酸、ジヒドロエチジウム、o−ジアニシジン、2,2’−ジクロロ−5,5’−ジメトキシベンジジン、3−メトキシベンジジン、3,3’−ジクロロベンジジン(ジフェニル−d6)、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3,3’−ジクロロベンジジン−d6、テトラメチルベンジジン、ジ−(アミノフェニル)アルキレン
及び
下記に列挙されるアミノ化合物(2つのアミノ基を保持せず、少なくとも1つの追加のアミノ基をもって誘導体として考慮される):
アニリン、4−アミノ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸、4−アミノ−3,5−ジヨード安息香酸、4−アミノ−3−メチル安息香酸、4−アミノ−2−クロロ安息香酸、4−アミノサリチル酸、4−アミノ安息香酸、4−アミノフタル酸、1−(4−アミノフェニル)エタノール、4−アミノベンジルアルコール、4−アミノ−3−メトキシ安息香酸、4−アミノフェニルエチルカルビノール、4−アミノ−3−ニトロ安息香酸、4−アミノ−3,5−ジニトロ安息香酸、4−アミノ−3,5−ジクロロ安息香酸、4−アミノ−3−ヒドロキシ安息香酸、4−アミノベンジルアルコール塩酸塩、4−アミノ安息香酸塩酸塩、パラローザニリン塩基、4−アミノ−5−クロロ−2−メトキシ安息香酸、4−(ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシイソプロピル)アニリン、ピペラジン−p−アミノベンゾエート、4−アミノ−3,5−ジブロモ安息香酸、イソニコチン酸ヒドラジドp−アミノサリチル酸塩、4−アミノ−3,5−ジヨードサリチル酸、4−アミノ−2−メトキシ安息香酸、2−[2−(4−アミノフェニル)−2−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシメチル)エチル]イソインドリン−1,3−ジオン、4−アミノ−2−ニトロ安息香酸、2−(4−アミノフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパン酸エチル、2−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパン酸エチル、2−(4−アミノ−3−メトキシフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパン酸エチル、4−アミノナフタレン−1,8−ジカルボン酸、4−アミノ−3−クロロ−5−メチル安息香酸、4−アミノ−2,6−ジメチル安息香酸、4−アミノ−3−フルオロ安息香酸、4−アミノ−5−ブロモ−2−メトキシベンゼンカルボン酸、3,3’−トリジン−5−スルホン酸、又はそれらの誘導体(但しこの場合も、列挙される化合物で2つのアミノ基を保持しないものは、少なくとも1つの追加のアミノ基をもって誘導体として考慮される)。
[式中、
L、L1、L2及びL3は、互いに独立して、−CH3、−COCH3、−OCH3、ニトロ、ニトリル、ハロゲン、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=CH−(CO)O−、CH2=CH−O−、−NR5R6、CH2=C(CH3)−(CO)O−又はCH2=C(CH3)−O−であり、
T、T1、T2及びT3は、互いに独立して、置換されている又は非置換の直鎖又は分岐鎖C1−C20アルキレン基であり、ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基は、互いに独立して、非芳香族、芳香族、非置換もしくは置換の炭素環式もしくは複素環式基、及び/又はヘテロ原子及び/又は架橋基により置き換えられていてもよく;
「 」は、単結合であり、
qは、1又は2の整数であり;そして
q1、q2及びq3は、互いに独立して、0〜2の整数;好ましくは、1又は2であり;
mは、1又は2の整数であり;
m1、m2及びm3は、互いに独立して、0〜2の整数;好ましくは、1又は2であり;
u3、u3’及びu3’’は、互いに独立して、0〜2の整数であり;
R5、R6及びZ4は、上述されるとおりである]
で表される化合物群より選択され、ここで
Dは、単結合「―」を介して;又は側鎖T、T1、T2もしくはT3を介して;又は基Z4を介して、式(I)中の少なくとも1つの基S1に少なくとも1回連結しているが;
但し、
u3+q又はu3+mは、≦4であり;
u3+q1、及び/又はu3’+q2、又は/及びu3+m1、又は/及びu3’+m2、又は/及びu3’’+q3、又は/及びu3’’+m3は、≦4であり;
q1+q2、及びm1+m2;及びq1+q2+q3、及びm1+m2+m3は、≧1である。
「 」は、化合物(I)中のS1へのDの連結を示し、単結合を表し;そして
Lは、−CH3、−COCH3、−OCH3、ニトロ、ニトリル、ハロゲン、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=CH−(CO)O−、CH2=CH−O−、−NR5R6、CH2=C(CH3)−(CO)O−又はCH2=C(CH3)−O−であり、ここで:R5、R6は、それぞれ互いに独立して、水素原子又はC1−C6アルキルを表し;
u3は、0〜2の整数である]
のジアミンを表す。
Aは、フェナントリレン、ビフェニレン、ナフチレン又はフェニレン(非置換であるか、又はハロゲン原子、ヒドロキシ基及び/もしくは極性基、好ましくは、ニトロ、ニトリル、カルボキシ;及び/もしくはアクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、ビニル、ビニルオキシ、アリル、アリルオキシ、及び/もしくは環状、直鎖もしくは分岐鎖C1−C12アルキル残基(非置換であるか、フッ素及び/又は塩素により一置換又は多置換されている)により一置換もしくは多置換されており、ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基は、独立して、連結基及び/又は芳香族もしくは脂環式基により置き換えられていてもよい)を表すか、又はAは、単結合、−OCO−、−COO−、−OOC−、−NHCO−、−CONH−、−CONR2−、−NR2CO、−SCS、−CO−であり、ここで、R2及びR3は、互いに独立して、水素、又は環状、直鎖もしくは分岐鎖の置換もしくは非置換C1−C24アルキルであり、ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基は、互いに独立して、連結基により置き換えられていてもよいが、但し、R2及びR3の少なくとも1つは水素ではなく;
そして
ここで、上述される式(I’)の化合物の化合物残基(Ia)
は、−CN、−ハロゲン、特に、クロロ及び/又はフルオロ、−O−C1−C6アルコキシ、直鎖もしくは分岐鎖−O−C1−C16アルキル−O−C1−C16アルキル、直鎖もしくは分岐鎖−O−C1−C16アルキル−Cl、直鎖もしくは分岐鎖−O−C1−C16アルキル−≡、直鎖もしくは分岐鎖−O−C1−C16アルキル−≡−C1−C6アルキル、フェニレン、−N(C1−C6アルキル)2、直鎖もしくは分岐鎖C1−C16アルキル−(極性基)基、特に、−O−C1−C16アルキル−(極性基)基、−NH−C1−C16アルキル−(極性基)基、−OOC−C1−C16アルキル−(極性基)基、−OCO−C1−C16アルキル−(極性基)基、−OCOO−C1−C16アルキル−(極性基)基、−NHCO−C1−C16アルキル−(極性基)基、−OCNH−C1−C16アルキル−(極性基)基を表し、ここで、C1−C16アルキルは、好ましくは、C1−C6アルキル、より好ましくは、C1−C4アルキルであり、極性基は、上述されるように、上記に与えられる意味及び選好度の範囲内にあり;
より好ましい実施態様において、極性基は、好ましくは、アルキル鎖の末端位置にあるニトリル基であり、x1は、1であり、
特に、より好ましいのは、末端極性基を有する直鎖もしくは分岐鎖C1−C12アルキル基であり、ここで、
極性基は、ニトリル基であり、そして
Dは、非置換又は置換のジアミン、アクリレート、メタクリレート、シロキサン、シラン、マレイミド、好ましくは、ジアミン、より好ましくは、式(III):
HN(R5)−(Sp1)k1−(X1)t1−(Z3−C3)a3−(Z4−C4)a4−(X2)t2−(Sp2)k2−N(R6)H (III)
[式中、
k1、k2は、0又は1であり、そして
t1、t2は、0であり、そして
R5、R6は、同じであり、水素原子、メチル、エチル又はイソプロピル基を表し;そして
C3、C4は、互いに独立して、上述される基G2の化合物から選択され;
Z3は、−CH(OH)−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−COCF2−、−CF2CO−又は単結合から選択される基を表し;そして
Z4は、Z3の意味の1つを有するか、又は置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖C1−C20アルキレンを表し、ここで、1つ又は複数の、好ましくは、隣接していない−C−、−CH−、−CH2−基は、互いに独立して、シクロヘキシレン、フェニレン、芳香族もしくは非芳香族N−複素環;又はヘテロ原子及び/又は酸素原子により置き換えられていてもよく;そして/又は1つ又は複数の炭素−炭素単結合は、炭素−炭素二重結合又は炭素−炭素三重結合により置き換えられており;
a3、a4は、それぞれ独立して、a3+a4≦3であるような0〜2の整数を表し;
Sp1、Sp2、X1、X2は、上述される意味と同じ意味を有する]
から選択される、1〜40個の炭素原子を有する、場合により置換されている脂肪族、芳香族又は脂環式ジアミン基を表し;
Eは、置換又は非置換芳香族基、好ましくは、フルオロ、クロロ、メトキシもしくはトリフルオロメチルで置換されているか又は非置換のフェニレン、単結合、−O−、−OCO−、−COO−、−OOC−、−NHCO−、−CONH−、−CONR2−、−NR2CO、−SCS、−CO−を表し、
S1は、単結合又はスペーサーユニットを表し、スペーサーユニットは、環状、直鎖又は分岐鎖の置換又は非置換C1−C24アルキレン、特に、C1−C12アルキレン、特に、C1−C8アルキレン、さらに特に、C1−C6アルキレン、何よりも特に、C1−C4アルキレンであり(上記に与えられる選好度の範囲内);
ここで、1つ又は複数の、好ましくは、隣接していない−C−、−CH−、−CH2−基は、置き換えられていないか、又は連結基により少なくとも1回置き換えられていてもよく、ここで、連結基は、好ましくは、非置換又は置換の脂環式基、好ましくは、シクロヘキシレン、又は非置換もしくは置換の芳香族基、単結合、ヘテロ原子、−O−、−CO、−アリーレン−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−であり、ここで:
R1は、水素原子又はC1−C6アルキル;より好ましくは、非置換もしくは置換シクロヘキシレン、又は非置換もしくは置換フェニレン、単結合、−O−、−CO、−アリーレン−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−を表し、ここで:
R1は、水素原子又はC1−C6アルキルを表すが、
但し、連結基の酸素原子は、互いに直接連結しておらず;又は/及び
C1−C24アルキレン(1つ又は複数の、好ましくは、隣接していない−C−、−CH−、−CH2−基は、置き換えられていないか、又は架橋基を介して連結されている非芳香族、芳香族、非置換もしくは置換の炭素環式もしくは複素環式基により少なくとも1回置き換えられていてもよい)であり;
S2は、単結合又はスペーサーユニットを表し、スペーサーユニットは、環状、直鎖又は分岐鎖の置換又は非置換C1−C24アルキレン、特に、C1−C12アルキレン、特に、C1−C8アルキレン、さらに特に、C1−C6アルキレン、何よりも特に、C1−C4アルキレンであり(上記に与えられる選好度の範囲内);
ここで、1つ又は複数の、好ましくは、隣接していない−C−、−CH−、−CH2−基は、置き換えられていないか、又は連結基により少なくとも1回置き換えられていてもよく、ここで、連結基は、好ましくは、非置換もしくは置換の脂環式基、好ましくは、シクロヘキシレン、又は非置換もしくは置換の芳香族基、単結合、ヘテロ原子、−O−、−CO、−アリーレン−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−であり、ここで:
R1は、水素原子又はC1−C6アルキル;より好ましくは、非置換もしくは置換シクロヘキシレン、又は非置換もしくは置換フェニレン、単結合、−O−、−CO、−アリーレン−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−を表し、ここで:
R1は、水素原子又はC1−C6アルキルを表すが、
但し、連結基の酸素原子は、互いに直接連結しておらず;又は/及び
C1−C24アルキレン(1つ又は複数の、好ましくは、隣接していない−C−、−CH−、−CH2−基は、置き換えられていないか、又は式(IV):
[式中、
C1、C2は、それぞれ独立して、非芳香族、芳香族、非置換もしくは置換の炭素環式又は複素環式基を表し、そして
Z1、Z2、Z1a、Z2aは、それぞれ独立して、架橋基を表し、そして
a1、a2、a3は、それぞれ独立して、a1+a2+a3+a4≦6であるような0〜3の整数を表し;好ましくは、a3及びa4は、0であり、a1+a2は、1、2、3又は4であり、より好ましくは、1、2であり、最も好ましくは、1であり、
ここで、架橋基Z1、Z1a及びZ2、Z2aは、上述されるとおりであるが、好ましくは、但し、S2は、式(I)又は(I’)中のAに単結合により連結されている置換又は非置換フェニルである場合は除くものとする]
で表される非芳香族、芳香族、非置換もしくは置換の炭素環式もしくは複素環式基により少なくとも1回置き換えられていてもよい)であり;
X、Yは、互いに独立して、水素又はニトリルであり、そして
nは、1、2又は3であり、n1は、1又は2であり;好ましくは、n1は、1であるが、
但し、nが2又は3であるならば、各A、B、x1、D、E、S1及びS2は、同じ又は異なっていてもよく、n1が2であるならば、各B、x1は、同じ又は異なっていてもよい。
Aは、ビフェニレン、ナフチレン又はフェニレン基(非置換であるか、又はハロゲン原子、ヒドロキシ基及び/もしくはアクリロイルオキシ、及び/もしくはメタクリロイルオキシ基、及び/もしくは1〜20個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、及び/もしくはアルキルオキシカルボニル基により一置換もしくは多置換されている)、又は単結合、−OCO−、−COO−、−OOC−、−NHCO−、−CONH−、−CONR2−、−NR2CO、−SCS、−CO−を表し、
ここで、R2及びR3は、互いに独立して、水素、又は環状、直鎖もしくは分岐鎖の置換もしくは非置換C1−C24アルキルであり、ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基は、互いに独立して、連結基により置き換えられていてもよいが、但し、R2及びR3の少なくとも1つは水素ではなく;
そして、ここで、式(I)の化合物の化合物残基(Ia)
は、−CN、−ハロゲン、特に、クロロ及び/又はフルオロ、−O−C1−C6アルコキシ、直鎖もしくは分岐鎖−O−C1−C16アルキル−O−C1−C16アルキル、直鎖もしくは分岐鎖−O−C1−C16アルキル−Cl、直鎖もしくは分岐鎖−O−C1−C16アルキル−≡、直鎖もしくは分岐鎖−O−C1−C16アルキル−≡−C1−C6アルキル、フェニレン、−N(C1−C6アルキル)2、直鎖もしくは分岐鎖C1−C16アルキル−(極性基)基、特に、−O−C1−C16アルキル−(極性基)基、−NH−C1−C16アルキル−(極性基)基、−OOC−C1−C16アルキル−(極性基)基、−OCO−C1−C16アルキル−(極性基)基、−OCOO−C1−C16アルキル−(極性基)基、−NHCO−C1−C16アルキル−(極性基)基、−OCNH−C1−C16アルキル−(極性基)基を表し、ここで、C1−C16アルキルは、好ましくは、C1−C6アルキル、より好ましくは、C1−C4アルキルであり、極性基は、上述されるように、上記に与えられる意味及び選好度の範囲内にあり;
より好ましい実施態様において、極性基は、好ましくは、アルキル鎖の末端位置にあるニトリル基であり、x1は、1であり、
特に、より好ましいのは、末端極性基を有する直鎖もしくは分岐鎖C1−C12アルキル基であり、ここで、極性基は、ニトリル基であり、そして
Dは、非置換又は置換のジアミン、アクリレート、メタクリレート、シロキサン、シラン、マレイミド、好ましくは、ジアミン、好ましくは、非置換又は置換のジアミン、アクリレート、メタクリレート、シロキサン、シラン、マレイミド、好ましくは、ジアミン、好ましくは、式(III)により表される、1〜40個の炭素原子を有する、場合により置換されている脂肪族、芳香族又は脂環式ジアミン基を表し、最も好ましくは、下記の構造群より選択され:
置換又は非置換o−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、アミノフェニレン−Z4−フェニレンアミノ;又は置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖C1−C20アルキレン基を有するm−フェニレンジアミン(ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基は、互いに独立して、非芳香族、芳香族、非置換もしくは置換の炭素環式もしくは複素環式基、又はヘテロ原子及び/又は架橋基により置き換えられていてもよく;ここで、Z4は、上記に与えられる意味を有する);ベンジジン、ジアミノフルオレン、3,4−ジアミノ安息香酸、3,4−ジアミノベンジルアルコール二塩酸塩、2,4−ジアミノ安息香酸、L−(+)−トレオ−2−アミノ−1−(4−アミノフェニル)−1,3−プロパンジオール、p−アミノ安息香酸、[3,5−3h]−4−アミノ−2−メトキシ安息香酸、L−(+)−トレオ−2−(N,N−ジメチルアミノ)−1−(4−アミノフェニル)−1,3−プロパンジオール、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル、3,3’−ジアミノベンジジン、2,7−ジアミン−9−フルオレノン、3,5,3’,5’−テトラブロモ−ビフェニル−4,4’−ジアミン、2,2’−ジクロロ[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、3,9−ジアミン−1,11−ジメチル−5,7−ジヒドロ−ジベンゾ(a,c)シクロヘプテン−6−オン、ジベンゾ(1,2)ジチイン−3,8−ジアミン、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジアミンジフェニルメタン、4,4−ビス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−バレリアン酸、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、テトラブロモメチレンジアニリン、2,7−ジアミン−9−フルオレノン、2,2−ビス(3−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス−(3−アミノ−4−クロロ−フェニル)−メタノン、ビス−(3−アミノ−4−ジメチルアミノ−フェニル)−メタノン、3−[3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル]−5−(トリフルオロメチル)アニリン、1,5−ジアミノナフタレン、ベンジジン−3,3’−ジカルボン酸、4,4’−ジアミノ−1,1’−ビナフチル、4,4’−ジアミンジフェニル−3,3’−ジグリコール酸、ジヒドロエチジウム、o−ジアニシジン、2,2’−ジクロロ−5,5’−ジメトキシベンジジン、3−メトキシベンジジン、3,3’−ジクロロベンジジン(ジフェニル−d6)、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3,3’−ジクロロベンジジン−d6、テトラメチルベンジジン、ジ−(アミノフェニル)アルキレン
及び
下記に列挙されるアミノ化合物(2つのアミノ基を保持せず、少なくとも1つの追加のアミノ基をもって誘導体として考慮される):
アニリン、4−アミノ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸、4−アミノ−3,5−ジヨード安息香酸、4−アミノ−3−メチル安息香酸、4−アミノ−2−クロロ安息香酸、4−アミノサリチル酸、4−アミノ安息香酸、4−アミノフタル酸、1−(4−アミノフェニル)エタノール、4−アミノベンジルアルコール、4−アミノ−3−メトキシ安息香酸、4−アミノフェニルエチルカルビノール、4−アミノ−3−ニトロ安息香酸、4−アミノ−3,5−ジニトロ安息香酸、4−アミノ−3,5−ジクロロ安息香酸、4−アミノ−3−ヒドロキシ安息香酸、4−アミノベンジルアルコール塩酸塩、4−アミノ安息香酸塩酸塩、パラローザニリン塩基、4−アミノ−5−クロロ−2−メトキシ安息香酸、4−(ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシイソプロピル)アニリン、ピペラジン−p−アミノベンゾエート、4−アミノ−3,5−ジブロモ安息香酸、イソニコチン酸ヒドラジドp−アミノサリチル酸塩、4−アミノ−3,5−ジヨードサリチル酸、4−アミノ−2−メトキシ安息香酸、2−[2−(4−アミノフェニル)−2−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシメチル)エチル]イソインドリン−1,3−ジオン、4−アミノ−2−ニトロ安息香酸、2−(4−アミノフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパン酸エチル、2−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパン酸エチル、2−(4−アミノ−3−メトキシフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパン酸エチル、4−アミノナフタレン−1,8−ジカルボン酸、4−アミノ−3−クロロ−5−メチル安息香酸、4−アミノ−2,6−ジメチル安息香酸、4−アミノ−3−フルオロ安息香酸、4−アミノ−5−ブロモ−2−メトキシベンゼンカルボン酸、3,3’−トリジン−5−スルホン酸、又はそれらの誘導体(但しこの場合も、列挙される化合物で2つのアミノ基を保持しないものは、少なくとも1つの追加のアミノ基をもって誘導体として考慮される)、そして
Eは、フルオロ、クロロ、メトキシもしくはトリフルオロメチル置換又は非置換フェニレン、単結合、−O−、−OCO−、−COO−、−OOC−、−NHCO−、−CONH−、−CONR2−、−NR2CO、−SCS、−CO−を表し、
S1は、単結合、非芳香族、芳香族、非置換もしくは置換の炭素環式又は複素環式基、又は
−(CH2)n1−、−(CH2)n1−O−(CH2)n1−、(CH2)n1−O(OC)−(CH2)n1−、(CH2)n1−(OC)O−(CH2)n1−、(CH2)n1−NH−(CH2)n1−、(CH2)n1−NH(OC)−(CH2)n1−、−(CH2)n1−(OC)NH−(CH2)n1−、−(CH2)n1−S−(CH2)n1−、(CH2)n1−S(SC)−(CH2)n1−、(CH2)n1−(SC)NH−(CH2)n1−、(CH2)n1−NH(CS)−(CH2)n1−、(CH2)n1−(SC)S−(CH2)n1−、(CH2)n1−NHCONH−(CH2)n1−、(CH2)n1−NHCSNH−(CH2)n1−、(CH2)n1−O(CO)O−(CH2)n1−、−(CH2)n1−OCONH−(CH2)n1−、−(CH2)n1−NHOCO−(CH2)n1−であり、ここで、n1は、互いに独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12であり、好ましくは、0、1、2、3、4、5、6であり、より好ましくは、0、1、2、3、4であり、最も好ましくは、0、1又は2であり、
S2は、単結合、直鎖又は分岐鎖の置換又は非置換C1−C8アルキレン、さらに特に、C1−C6アルキレン、何よりも特に、C1−C4アルキレンであり(上記に与えられる選好度の範囲内);ここで、1つ又は複数の、好ましくは、隣接していない−C−、−CH−、−CH2−基は、置き換えられていないか、又は下記により少なくとも1回置き換えられていてもよく:
− 非置換もしくは置換の脂環式基、好ましくは、シクロヘキシレン、又は非置換もしくは置換の芳香族基、単結合、ヘテロ原子、−O−、−CO、−アリーレン−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−;より好ましくは、
− 非置換もしくは置換シクロヘキシレン、又は非置換もしくは置換フェニレン、単結合、−O−、−CO、−アリーレン−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−(ここで、但し、連結基の酸素原子は、互いに直接連結していないものとする)、
nは、1又は2であり、n1は、1又は2であり、好ましくは、1であるが;
但し、nが2又は3であるならば、各A、B、x1、D、E、S1、S2、X、Yは、同じ又は異なっていてもよく;n1が2であるならば、各B、x1は、同じであるか又は異なっている。
Aは、1,4−フェニレン(非置換であるか、又はハロゲン原子、及び/もしくはアクリロイルオキシもしくはメタクリロイルオキシ、トリフルオロメチル、及び/もしくは1〜10個の炭素原子を有する、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシもしくはアルキルオキシカルボニル基により一置換もしくは多置換されている)を表すか、又はAは、単結合、−OCO−、−COO−、−OOC−、−NHCO−、−CONH−、−CONR2−、−NR2CO、−SCS、−CO−であり、ここで、R2及びR3は、互いに独立して、水素、又は環状、直鎖もしくは分岐鎖の置換もしくは非置換C1−C24アルキルであり、ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基は、互いに独立して、連結基により置き換えられていてもよいが、但し、R2及びR3の少なくとも1つは水素ではなく;
ここで、上述される式(I)の化合物の化合物残基(Ia)
は、−CN、−ハロゲン、特に、クロロ及び/又はフルオロ、−O−C1−C6アルコキシ、直鎖もしくは分岐鎖−O−C1−C16アルキル−O−C1−C16アルキル、直鎖もしくは分岐鎖−O−C1−C16アルキル−Cl、直鎖もしくは分岐鎖−O−C1−C16アルキル−≡、直鎖もしくは分岐鎖−O−C1−C16アルキル−≡−C1−C6アルキル、フェニレン、−N(C1−C6アルキル)2、直鎖もしくは分岐鎖C1−C16アルキル−(極性基)基、特に、−O−C1−C16アルキル−(極性基)基、−NH−C1−C16アルキル−(極性基)基、−OOC−C1−C16アルキル−(極性基)基、−OCO−C1−C16アルキル−(極性基)基、−OCOO−C1−C16アルキル−(極性基)基、−NHCO−C1−C16アルキル−(極性基)基、−OCNH−C1−C16アルキル−(極性基)基を表し、ここで、C1−C16アルキルは、好ましくは、C1−C6アルキル、より好ましくは、C1−C4アルキルであり、極性基は、上述されるように、上記に与えられる意味及び選好度の範囲内にあり;
より好ましい実施態様において、極性基は、好ましくは、アルキル鎖の末端位置にあるニトリル基であり、x1は、1であり、
特に、より好ましいのは、末端極性基を有する直鎖もしくは分岐鎖C1−C12アルキル基であり、ここで、
極性基は、ニトリル基であり、そして
Dは、非置換又は置換のジアミン、アクリレート、メタクリレート、シロキサン、シラン、マレイミド、好ましくは、ジアミン、好ましくは、非置換o−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、ビフェニルジアミン、アミノフェニレン−Z4−フェニレンアミノ、ナフチレンジアミン、又は置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖C1−C20アルキレン基を有するm−フェニレンジアミンを表し、ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基は、互いに独立して、非芳香族、芳香族、非置換もしくは置換の炭素環式もしくは複素環式基、又はヘテロ原子及び/又は架橋基により置き換えられていてもよく;ここで
Z4は、上記に定義されるとおりであり;
Eは、非置換又は置換フェニレン、単結合、−O−、−OCO−、−COO−、−OOC−、−NHCO−、−CONH−、−CONR2−、−NR2CO、−SCS、−CO−を表し、
S1は、単結合、フェニレン又は−(CH2)n1−、−(CH2)n1−O(OC)−(CH2)n1−、−(CH2)n1−NH(CO)O−(CH2)n1−、好ましくは、−(CH2)1−、−(CH2)2−、−(CH2)5−、−(CH2)8−、−O(OC)−(CH2)6−、−O(OC)−(CH2)8−、−(CH2)3−NH(CO)O−(CH2)3−であり、
ここで、n1は、互いに独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12であり、好ましくは、0、1、2、3、4、5、6であり、より好ましくは、0、1、2、3、4であり、最も好ましくは、0、1又は2であり、 S2は、単結合、直鎖又は分岐鎖の置換又は非置換C1−C8アルキレン、さらに特に、C1−C6アルキレン、何よりも特に、C1−C4アルキレンであり(上記に与えられる選好度の範囲内);ここで、1つ又は複数の、好ましくは、隣接していない−C−、−CH−、−CH2−基は、置き換えられていないか、又は下記により少なくとも1回置き換えられていてもよく:
− 非置換もしくは置換の脂環式基、好ましくは、シクロヘキシレン、又は非置換もしくは置換の芳香族基、単結合、ヘテロ原子、−O−、−CO、−アリーレン−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−;より好ましくは、
− 非置換もしくは置換シクロヘキシレン、又は非置換もしくは置換フェニレン、単結合、−O−、−CO、−アリーレン−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−(ここで、但し、連結基の酸素原子は、互いに直接連結していないものとする);
X、Yは、互いに独立して、水素又はニトリルであり、そして、
nは、1又は2であり、n1は、1又は2であり、好ましくは、1であるが;
但し、n又はn1が2であるならば、各A、B、x1、D、E、S1及びS2は、同じ又は異なっていてもよく;n1が2であるならば、各B、x1は、同じであるか又は異なっている。
S2は、単結合、直鎖又は分岐鎖の置換又は非置換C1−C8アルキレン、さらに特に、C1−C6アルキレン、何よりも特に、C1−C4アルキレンであり(上記に与えられる選好度の範囲内);ここで、1つ又は複数の、好ましくは、隣接していない−C−、−CH−、−CH2−基は、置き換えられていないか、又は下記:
− 非置換もしくは置換の脂環式基、好ましくは、シクロヘキシレン、又は非置換もしくは置換の芳香族基、単結合、ヘテロ原子、−O−、−CO、−アリーレン−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−;より好ましくは、
− 非置換もしくは置換シクロヘキシレン、又は非置換もしくは置換フェニレン、単結合、−O−、−CO、−アリーレン−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−(ここで、但し、連結基の酸素原子は、互いに直接連結していないものとする)により少なくとも1回置き換えられていてもよく、
又は
式(IV)の基により置換されており、ここで:
C1は、置換又は非置換1,4−フェニレンを表し;そして、
Z1、Z1aは、それぞれ互いに独立して、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を表し;
a1は、1を表し、a3は、0を表し、
S2は、Z1を介してAに連結している。
[式中、極性基、B、x1、n1、n、S2、A、X、Y、S1及びDは、上記に与えられる意味及び選好度と同じ意味及び選好度を有し、A’及びA’’は、互いに独立して、本発明のAとして記載される意味及び選好度と同じ意味及び選好度を有し、そして、E1は、上記でEとして上述される意味及び選好度と同じ意味及び選好度を有する]で表されるジアミン化合物に関する。
より好ましいAが、非置換又は置換フェナントリレン、ナフチレン、ビフェニレン又はフェニレンであり、ここで、好ましい置換基が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及び/又は極性基(ここで、該極性基は、好ましくは、トリフルオロメチル、ニトロ、ニトリル、カルボキシである);及び/又はアクリロイルオキシ、アルキルアクリル、アルキルメタクリル、アルキル(アルキレン)アクリル、アルキル(アルキレン)メタクリル、アクリレンアクリル、メタクリレンアルキル、メタクリロイルオキシ、ビニル、ビニルオキシ、アリル、アリルオキシ、及び/又は1〜20個の炭素原子を有する環状、直鎖もしくは分岐鎖アルキル(非置換であるか、フッ素及び/又は塩素により一置換又は多置換されており、ここで、1つ又は複数の、好ましくは、隣接していない−C−、−CH−、−CH2−基は、独立して、連結基及び/又は芳香族もしくは脂環式基により置き換えられていてもよく、好ましくは、連結基は、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−から選択される)である、(Ib)、(Ic)、(Id)である。
X、Yが、互いに独立して、水素又はニトリルであり、より好ましいX及びYが、水素である、(Ib)、
X、Yが、互いに独立して、水素又はニトリルであり、より好ましいX及びYが、水素である、(Ic)、
X及びYが、互いに独立して、水素又はニトリルである、(Id)である。
[式中、
C1、C2は、それぞれ独立して、非芳香族、芳香族、場合により置換されている炭素環式又は複素環式基を表し(上記に与えられる意味及び選好度の範囲内で)、好ましくは、架橋基Z1及びZ2ならびに/又はZ1aを介して互いに連結しており、好ましくは、C1及びC2は、架橋基Z1及びZ2ならびに/又はZ1aを介して反対の位置で連結しており、そして
Z1、Z2、Z2aは、それぞれ独立して、好ましくは、−CH(OH)−、−CH2−、−O−、−CO−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−OCO−、−COCF2−、−CF2CO−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、−SOS−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−CoC−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=N−、−C(CH3)=N−、−O−CO−O−、−N=N−及び単結合から選択される架橋基を表し、
a1、a2、a4は、それぞれ独立して、a1+a2+a4≦6であるような0〜3の整数を表し; 好ましくは、a4及びa1は0であり、a2≦4であり、好ましくは、1又は2であり、より好ましくは、a2が1であり、a4及びa1が0であるならば、Z2が単結合であることが好ましく;
A、B、n1、n、D、E1、S1、x1、極性基、架橋基、X及びYは、上記に与えられる意味及び選好度を有し;好ましくは、n1は、1であるが;
好ましくは、但し、式(I)又は(I’)中のAに単結合により連結されている置換又は非置換フェニルは除くものとする]
を指す、化合物(I)又は(I’)に関する。
[式中、
A’及びA’’は、互いに独立して、本発明におけるAとして記載した意味及び選好度と同じ意味及び選好度を有し、そして
A、B、x1、n、n1、D、E、S2、S1、X及びY、R5、R6及びZ4及び極性基は、上述されるように、上記に与えられる意味及び選好度を有し;好ましくは、n1は、1であり;
Lは、−CH3、−OCH3、−COCH3、ニトロ、ニトリル、ハロゲン、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=CH−(CO)O−、CH2=CH−O−、CH2=C(CH3)−(CO)O−又はCH2=C(CH3)−O−であり、
u3は、0〜2の整数である]
で表される、ジアミン、アクリレート、メタクリレート、シロキサン、シラン、マレイミド化合物に関する。
[式中、
x1、n、n1、D、E1、S1、X、Y、Z1、L、u1及びu2は、上記に与えられる意味及び選好度を有する]
で表されるジアミン化合物に関する。
[式中、n、n1、D、E1、S1、Z1,L、極性基、u1及びu2、X及びYは、上述されるように、上記に与えられる意味及び選好度を有し、そして、ここで、以下の化合物残基:
は、上記に与えられる意味及び選好度の範囲内で極性基を有する直鎖もしくは分岐鎖C1−C8アルキル基を表し、
そして
x1は、1〜9の整数であり、
Bは、直鎖もしくは分岐鎖C1−C8アルキル基(非置換であるか、又はそのフッ素置換体に加えて、ジ−(C1−C16アルキル)アミノ、C1−C6アルキルオキシ、ニトロ、ニトリル及び/もしくは塩素により置換されている)を表し;ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基は、独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−及び−CH=CH−から選択される連結基により置き換えられていてもよく、ここで:
R1は、水素原子又はC1−C6アルキルを表す]
で表される化合物である。
4−アミノ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸
4−アミノ−3,5−ジヨード安息香酸、3,4−ジアミノ安息香酸
4−アミノ−3−メチル安息香酸
4−アミノ−2−クロロ安息香酸
4−アミノサリチル酸
4−アミノ安息香酸
4−アミノフタル酸
1−(4−アミノフェニル)エタノール
4−アミノベンジルアルコール
4−アミノ−3−メトキシ安息香酸
4−アミノフェニルエチルカルビノール
4−アミノ−3−ニトロ安息香酸
4−アミノ−3,5−ジニトロ安息香酸
4−アミノ−3,5−ジクロロ安息香酸
4−アミノ−3−ヒドロキシ安息香酸
4−アミノベンジルアルコール塩酸塩
4−アミノ安息香酸塩酸塩
パラローザニリン塩基
4−アミノ−5−クロロ−2−メトキシ安息香酸
4−(ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシイソプロピル)アニリン
ピペラジン−p−アミノベンゾエート
4−アミノ−3,5−ジブロモ安息香酸イソニコチン酸ヒドラジドp−アミノサリチル酸塩
4−アミノ−3,5−ジヨードサリチル酸
4−アミノ−2−メトキシ安息香酸
2−[2−(4−アミノフェニル)−2−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシメチル)エチル]イソインドリン−1,3−ジオン
4−アミノ−2−ニトロ安息香酸
2,4−ジアミノ安息香酸
p−アミノ安息香酸
[3,5−3h]−4−アミノ−2−メトキシ安息香酸
L−(+)−トレオ−2−アミノ−1−(4−アミノフェニル)−1,3−プロパンジオール
L−(+)−トレオ−2−(N,N−ジメチルアミノ)−1−(4−アミノフェニル)−1,3−プロパンジオール
2−(4−アミノフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパン酸エチル
2−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパン酸エチル
2−(4−アミノ−3−メトキシフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパン酸エチル
3,4−ジアミノベンジルアルコール二塩酸塩
4−アミノナフタレン−1,8−ジカルボン酸
4−アミノ−3−クロロ−5−メチル安息香酸
4−アミノ−2,6−ジメチル安息香酸
4−アミノ−3−フルオロ安息香酸
4−アミノ−5−ブロモ−2−メトキシベンゼンカルボン酸
2,7−ジアミノフルオレン
4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル
3,3’−ジアミノベンジジン
3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン
3,3’−ジメトキシベンジジン
o−トリジン
3,3’−ジニトロベンジジン
2−ニトロベンジジン
3,3’−ジヒドロキシベンジジン
o−トリジンスルホン
ベンジジン
3,3’−ジクロロベンジジン
2,2’,5,5’−テトラクロロベンジジン
ベンジジン−3,3’−ジカルボン酸
4,4’−ジアミノ−1,1’−ビナフチル
4,4’−ジアミノジフェニル−3,3’−ジグリコール酸
ジヒドロエチジウム
o−ジアニシジン
2,2’−ジクロロ−5,5’−ジメトキシベンジジン
3−メトキシベンジジン
3,3’−ジクロロベンジジン(ジフェニル−d6)
2,7−ジアミノ−9−フルオレノン
3,5,3’,5’−テトラブロモ−ビフェニル−4,4’−ジアミン
2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
2,2’−ジクロロ[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン
3,9−ジアミノ−1,11−ジメチル−5,7−ジヒドロ−ジベンゾ(a,c)シクロヘプテン−6−オン
3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
ジベンゾ(1,2)ジチイン−3,8−ジアミン
3,3’−トリジン−5−スルホン酸
3,3’−ジクロロベンジジン−d6
テトラメチルベンジジン
3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン
4,4−ビス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−バレリアン酸
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
2,2−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン
テトラブロモメチレンジアニリン
2,7−ジアミノ−9−フルオレノン
2,2−ビス(3−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン
ビス−(3−アミノ−4−クロロ−フェニル)−メタノン
ビス−(3−アミノ−4−ジメチルアミノ−フェニル)−メタノン
3−[3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル]−5−(トリフルオロメチル)アニリン
1,5−ジアミノナフタレン
又はそれらの誘導体から製造されるか、又は前記化合物より選択される(但しこの場合も、列挙される化合物で2つのアミノ基を保持しないものは、少なくとも1つの追加のアミノ基をもって誘導体として考慮される)。
エチレンジアミン、1,3−プロピレンジアミン、1,4−ブチレンジアミン、1,5−ペンチレンジアミン、1,6−ヘキシレンジアミン、1,7−ヘプチレンジアミン、1,8−オクチレンジアミン、1,9−ノニレンジアミン、1,10−デシレンジアミン、1,11−ウンデシレンジアミン、1,12−ドデシレンジアミン、α,α’−ジアミノ−m−キシレン、α,α’−ジアミノ−p−キシレン、(5−アミノ−2,2,4−トリメチルシクロペンチル)メチルアミン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、1,3−ビス(メチルアミノ)シクロヘキサン、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジアミン、3,5−ジアミノ安息香酸メチルエステル、3,5−ジアミノ安息香酸ヘキシルエステル、3,5−ジアミノ安息香酸ドデシルエステル、3,5−ジアミノ安息香酸イソプロピルエステル、4,4’−メチレンジアニリン、4,4’−エチレンジアニリン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジフェニルメタン、3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、1,5−ジアミノナフタレン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビベンジル、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4’−メチレンビス(2−クロロアニリン)、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,2’,5,5’−テトラクロロ−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジクロロ−4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメトキシビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−(1,4−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(1,3−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[3−アミノ−4−メチルフェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス[4−(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、及び4,4’−ビス[(4−アミノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ]−2,3,5,6,2’,3’,5’,6’−オクタフルオロビフェニル;
ならびにUS 6,340,506、WO 00/59966及びWO 01/53384に開示されているジアミン(L)(参照によりその全てが明示的に本明細書に組み入れられる)。
ポリマー
ポリ(3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン/1,3−フェニレンジアミン)、アミド酸溶液
ポリ(3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン/1,3−フェニレンジアミン)、アミド酸溶液
ポリ(ピロメリット酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン)、アミド酸溶液
芳香族ジアミン
2,7−ジアミノフルオレン
1,5−ジアミノアントラキノン
2,6−ジアミノアントラキノン
パラローザニリン塩酸塩
3,6−アクリジンジアミン
4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル
2,2’−ジチオジアニリン
3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン
3,3’−ジアミノジフェニルスルホン
4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビベンジル
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
4,4’−ジチオジアニリン
4,4’−ジアミノジフェニルスルホン
4,4’−ジアミノジフェニルメタン
4,4’−エチレンジアニリン
3,3’−ジメトキシベンジジン
2,2’−ジチオビス(1−ナフチルアミン)
3,7−ジアミノ−2−メトキシフルオレン
3,6−ジアミノ−10−メチルアクリジニウムクロリド
ヨウ化プロピジウム
o−ジアニシジン二塩酸塩
2,7−ジアミノフルオレン二塩酸塩
酢酸パラローザニリン
3,6−ジアミノ−10−メチルアクリジニウムクロリド塩酸塩
プロフラビン二塩酸塩
o−トリジン二塩酸塩
3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン二塩酸塩
3,3’−ジアミノベンジジン四塩酸塩
4,4’−ジアミノスチルベン二塩酸塩
4,4’−ジアミノジフェニルアミン硫酸塩
プロフラビンヘミ硫酸塩
2,2’−エチレンジアニリン二リン酸塩
1,5−ジアミノ−4,8−ジヒドロキシアントラキノン
o−トリジン
3,3’−ジアミノベンゾフェノン
3,3’−ジアミノジフェニルメタン
3,4’−ジアミノジフェニルメタン
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン
4,4’−ジアミノ−1,1’−ジアントラミド
3,3’−ジニトロベンジジン
4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメチル−2,2’−ビフェニルジスルホン酸
4,4’−ジアミノスチルベン−2,2’−ジスルホン酸
3−アミノ−4−ヒドロキシフェニルスルホン
4,4−ビス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−バレリアン酸
2,2’−ジアミノ−4,4’−ジフルオロビベンジル
2−アミノ−4−クロロフェニルジスルフィド
3,3’−(デカメチレンジオキシ)ジアニリン
3,3’−(ペンタメチレンジオキシ)ジアニリン
4−(p−アミノアニリノ)−3−スルホアニリン
4−[3−(4−アミノフェノキシ)プロポキシ]アニリン
2−ニトロベンジジン
ベンジジン−3−スルホン酸
4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド
4,4’−ジアミノベンズアニリド
n,n’−ビス(3−アミノフェニルスルホニル)エチレンジアミン
2,2’−ビフェニルジアミン
3,4’−ジアミノジフェニルエーテル
プロフラビンヘミ硫酸塩
フェノサフラニン
4,4’−ジアミノベンゾフェノン
2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
2,2−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン
3,3’−ジヒドロキシベンジジン
3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシビフェニル
4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン
1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン
9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン
o−トリジンスルホン
ベンジジン
3,3’−ジクロロベンジジン二塩酸塩
ベンジジン二塩酸塩
3,6−チオキサンテンジアミン−10,10−ジオキシド
4,4’−ジアミノ−2,2’−ビフェニルジスルホン酸
4,4’−アゾジアニリン
2,5−ビス−(4−アミノフェニル)−(1,3,4)オキサジアゾール
3,3’−ジメチルナフチジン
ベンジジン硫酸塩
1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン
3,3’−ジクロロベンジジン
2,2’,5,5’−テトラクロロベンジジン
4,4’−ジアミノ−1,1’−ビナフチル
ジアミンボルドー
ベンゾフラビン
クリサニリン
2,2’−チオビス(5−アミノベンゼンスルホン酸)
4,4’−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)
テトラブロモメチレンジアニリン
4,4’−ジアミノ−3,3’−ジニトロジフェニルエーテル
ベンジジンピロリン酸塩
3,6−ジアミノチオキサンテン−10−ジオキシド二塩酸塩
4,4’’−ジアミノ−p−テルフェニル
1,8−ジアミノ−4,5−ジヒドロキシアントラキノン
ビス(p−アミノフェノキシ)ジメチルシラン
ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン
4,4’−メチレンジ−2,6−キシリジン
2−アミノベンズアルデヒド−エチレン−ジイミン
3−メチルベンジジン二塩酸塩
3,3’−ジエチルベンジジン二塩酸塩
3,6−ジアミノアクリジン塩酸塩
4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメチル−2,2’−ビフェニルジスルホン酸二ナトリウム塩
4,4’−メチレンビス(3−クロロ−2,6−ジエチルアニリン)
4,4’−メチレン−ビス−(2,6−ジエチルアニリン)
4,4’−メチレンビス−(2,6−ジイソプロピルアニリン)
トルイレンジアミン
3,8−ジアミノ−6−フェニルフェナントリジン
過塩素酸チオニン
ジヒドロエチジウム
チオニン
4,4−ジアミノベンゼンスルホニルアニリド
o−ジアニシジン塩酸塩
2,2’−ジクロロ−5,5’−ジメトキシベンジジン
3−メトキシベンジジン
2,2’−(ヘキサメチレンジオキシ)ジアニリン
2,2’−(ペンタメチレンジオキシ)ジアニリン
2,2’−(エチレンジオキシ)ジアニリン
4−[4−(4−アミノフェノキシ)ブトキシ]アニリン
2,2’−ジアミノ−4’−メトキシ−4−メチルベンズアニリド
5,5’−ジメチル−2,2’−ジニトロベンジジン
n,n’−ビス(2−アミノフェニル)−1,3−プロパンジアミン
3,4’−ジアミノカルコン
2,3’,4,5’,6−ペンタフェニル−3,4’−ビフェニルジアミン
2−([1−(4−(1−[(2−アミノフェニル)チオ]−2−ニトロエチル)フェニル)−2−ニトロエチル]チオ)アニリン2−((2−[(2−アミノフェニル)チオ]エチル)チオ)アニリン
2−((4−[(2−アミノフェニル)チオ]ブタ−2−エニル)チオ)アニリン
4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジフェニルメタン
2,2’−ジアミノ−ビベンジル
トリメチレンビス(4−アミノベンゾエート)
フルオレセインアミン
ベンジジン混合物
3−ニトロ−4,4’−メチレンジアニリン
4,4−ジアミノ−2,2’−ジクロロジフェニルジスルフィド
1,6−ジアミノピレン
1,8−ジアミノピレン
3,6−ジアミノカルバゾール
4,4’(5’)−ジアミノ−[2,4]−ジベンゾ−18−クラウン−6二塩酸塩
4,4’−ジアミノスチルベン−2,2’−ジスルホン酸二ナトリウム塩
(r)−(+)−2,2’−ジアミノ−1,1’−ビナフチル
プロフラビンヘミ硫酸塩二水和物
3,6−ジアミノアクリジンヘミ硫酸塩ヘミ水和物
臭化ジミジウム一水和物
o−トリジン二塩酸塩水和物
3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン二塩酸塩水和物
3,3’−ジアミノベンジジン四塩酸塩二水和物
3,6−[ビス(4−アミノ−3−(ナトリウムスルホナト)フェニルアミノ)]−2,5−ジクロロ−4−ベンゾキノン
2,2’−ジメチルベンジジン塩酸塩
2,2’−(フェニルメチレンビス)ビス(4−メチルアニリン)
3,4’−ジアミノビフェニル
2,7−ジアミノ−9−フルオレノン
n,n’−ビス(2−アミノフェニル)オキサミド
2−[2−(2−アミノフェニル)ジアザ−1−エニル]アニリン
3,5,3’,5’−テトラブロモ−ビフェニル−4,4’−ジアミン
n,n’−ビス(4−アミノフェニル)−1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン二塩酸塩
4’,4’’(5’’)−ジアミノジベンゾ−15−クラウン−5
2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
ビス(4−アミノ−2,3−ジクロロフェニル)メタン
α,α’−ビス(4−アミノフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン
2,2−ビス(3−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン
3,10−ジアミノ−6,13−ジクロロベンゾ[5,6][1,4]オキサジノ[2,3−b]フェノキサジン−4,11−ジスルホ
n1−(2−アミノ−4−メチルフェニル)−2−アミノベンズアミド
n1−(2−アミノ−4−クロロフェニル)−2−アミノベンズアミド
2,2’−ジクロロ[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン
4,4’(5’)−ジアミノジベンゾ−15−クラウン−5二塩酸塩
rcl s19,413−1
ビス−(4−アミノ−3−ニトロ−フェニル)−メタノン
ビス−(3−アミノ−4−クロロ−フェニル)−メタノン
ビス−(3−アミノ−4−ジメチルアミノ−フェニル)−メタノン
n,n’−ビス−(4−アミノ−2−クロロ−フェニル)−イソフタルアミド
n,n’−ビス−(4−アミノ−2−クロロ−フェニル)−テレフタルアミド
3,9−ジアミノ−1,11−ジメチル−5,7−ジヒドロ−ジベンゾ(a,c)シクロヘプテン−6−オン
2−アミノベンズアルデヒド n−[(z)−(2−アミノフェニル)メチリジン]ヒドラゾン
3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
ジカルボキシジン二塩酸塩
4,4’−(1,3−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン
1,4−フェニレンビス[[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]メタノン]
2−((5−[(2−アミノフェニル)チオ]−3,4−ジニトロ−2−チエニル)チオ)アニリン
n’1−(2−アミノベンゾイル)−2−アミノベンゼン−1−カルボヒドラジド
2−[4−(5−アミノ−1h−ベンズイミダゾール−2−イル)フェニル]−1h−ベンズイミダゾール−5−アミン
4−[4−(4−アミノフェノキシ)−2,3,5,6−テトラフルオロフェノキシ]アニリン
3,3’−ジニトロ−4,4’−ジアミノジフェニルスルホン
3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルスルホン
4−[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]アニリン
3,3−ジアミノジフェニルウレア
ビス(4−アミノフェニル)アセチレン
ジベンゾ(1,2)ジチイン−3,8−ジアミン
エチジウムホモダイマー−2
4,4’−ビス−(2−アミノベンゼンスルホニル)ビス−フェノールエステル
ネオペンチルグリコールビス(4−アミノフェニル)エーテル
2,2’−オキシジアニリン
4,4’−ジアミノジフェニルアミン−2,2−ジスルホン酸
4,4−ジアミノジフェニルウレア
3,3’−トリジン−5−スルホン酸
n1−(3−[(2−アミノベンゾイル)アミノ]プロピル)−2−アミノベンズアミド
2−((6−[(2−アミノフェニル)スルファニル]−5−ニトロ−2−ピリジル)スルファニル)アニリン
2−((6−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジチオ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イルアミン
テトラメチルベンジジン
2−([6−[(2−アミノフェニル)スルファニル]−3,5−ジ(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]スルファニル)アニ(anil)
3,6−ジアミノチオキサンテン−10−ジオキシド二塩酸塩
m−トリジン二塩酸塩水和物
2−アミノ−n−[2−アミノ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−メチルベンズアミド
2−([2−[(2−アミノフェニル)チオ]−6−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]チオ)アニリン
2−[(3−([(2−アミノフェニル)チオ]メチル)−2,4,6−トリメチルベンジル)チオ]アニリン
3−[3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル]−5−(トリフルオロメチル)アニリン
2−((5−[(2−アミノフェニル)チオ]−4−クロロ−2−ニトロフェニル)チオ)アニリン
4−(1−(4−アミノフェニル)−2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ビニル)アニリン
1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン
2,3’−ジクロロベンジジン二塩酸塩
3,3’−ジアモノ(diamono)−4,4’−ジクロロジフェニルスルホン
3−(ビス−(4−アミノ−フェニル)−メチル)−2,3−ジヒドロ−イソインドール−1−オン
4,4−ジアミノジフェニル−2−スルホン酸
4,4’−ジアミノ−ジフェニレン−シクロヘキサン
4,5’−ジアミノ−(1,1’)ビアントラセニル−9,10,9’,10’−テトラオン
脂環式ジアミン
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)
4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)
脂肪族ジアミン
1,8−ジアミノ−p−メンタン
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)
d−シスチン
l−シスチンジメチルエステル二塩酸塩
ネアミン
ビス(2−アミノプロピル)アミン
(h−cys−β−na)2二塩酸塩
ジトシル酸l−シスチンジベンジルエステル
1,4−ジアミノシクロヘキサン
(h−cys−pna)2
dl−2−アミノプロピオン酸無水物
l−シスチン(ジ−b−ナフチルアミド)塩酸塩
l−シスチン−ビス−p−ニトロアニリド二臭化水素酸塩
l−シスチンジエチルエステル二塩酸塩
trans−1,4−シクロヘキサンジアミン
4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)
l−ロイシンチオール酸化二塩酸塩
1,3−ジアミノアダマンタン二塩酸塩
l−ロイシンチオールジスルフィド二塩酸塩
l−シスチン二ナトリウム塩一水和物
l−ホモシスチンメチルエステル塩酸塩
1,3−アダマンタンジアミン
テトラシクロ[8.2.1.1(8,11).0(2,7)]テトラデカ−2,4,6−トリエン−10,11−ジアミン
トリシクロ[3.3.1.0(3,7)]ノナン−3,7−ジアミン。
脂環式ジアミン
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)
4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)
脂肪族ジアミン
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)
1,4−ジアミノシクロヘキサン
trans−1,4−シクロヘキサンジアミン
4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)
1,3−アダマンタンジアミン
芳香族ジアミン
2,7−ジアミノフルオレン
2,6−ジアミノアントラキノン
4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
4,4’−ジチオジアニリン4,4’−ジアミノジフェニルメタン
4,4’−エチレンジアニリン
3,3’−ジメトキシベンジジン
o−トリジン
3,3’−ジアミノベンゾフェノン
3,3’−ジアミノジフェニルメタン
3,4’−ジアミノジフェニルメタン
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン
4−[3−(4−アミノフェノキシ)プロポキシ]アニリン
4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド
4,4’−ジアミノベンゾフェノン
2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン
4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン
1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン
9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン
ベンジジン
4,4’−アゾジアニリン
1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン
4,4’−ジアミノ−1,1’−ビナフチル
4,4’’−ジアミノ−p−テルフェニル
ビス(p−アミノフェノキシ)ジメチルシラン
4−[4−(4−アミノフェノキシ)ブトキシ]アニリン
3,4’−ジアミノカルコン
トリメチレンビス(4−アミノベンゾエート)
3,4’−ジアミノビフェニル
2,7−ジアミノ−9−フルオレノン
4’,4’’(5’’)−ジアミノジベンゾ−15−クラウン−5
2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
α,α’−ビス(4−アミノフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン
3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
4,4’−(1,3−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン
1,4−フェニレンビス[[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]メタノン]
4−[4−(4−アミノフェノキシ)−2,3,5,6−テトラフルオロフェノキシ]アニリン
4−[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]アニリン
ネオペンチルグリコールビス(4−アミノフェニル)エーテル
4,4−ジアミノジフェニル、又は
1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン。
芳香族ジアミン
2,7−ジアミノフルオレン
4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
4,4’−ジアミノジフェニルメタン
4,4’−エチレンジアニリン
3,3’−ジアミノベンゾフェノン
4−[3−(4−アミノフェノキシ)プロポキシ]アニリン
4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド
4,4’−ジアミノベンゾフェノン
2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン
4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン
1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン
ベンジジン
ビス(p−アミノフェノキシ)ジメチルシラン
4−[4−(4−アミノフェノキシ)ブトキシ]アニリン
3,4’−ジアミノカルコン
トリメチレンビス(4−アミノベンゾエート)
3,4’−ジアミノビフェニル
2,7−ジアミノ−9−フルオレノン
4’,4’’(5’’)−ジアミノジベンゾ−15−クラウン−5
4−[4−(4−アミノフェノキシ)−2,3,5,6−テトラフルオロフェノキシ]アニリン
4−[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]アニリン
1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン
脂肪族ジアミン
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)
1.4−ジアミノシクロヘキサン
脂環式ジアミン
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)。
1,1,4,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、エチレンマレイン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物;2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物(用語「2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物」は、この化合物の全ての異性体、特に、エキソ及び/又はエンド体を包含する)、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸−1,2:3,4−二無水物は、例えば、JP59-190945、JP60-13740及びJP58-109479、DE 1078120及びJP58-109479、又はGB 872,355及びJP04458299にそれぞれ記載のプロセスによって得ることができる(このプロセスは参照により本明細書に組み入れられる);
テトラヒドロ−4,8−メタノフロ[3,4−d]オキセピン−1,3,5,7−テトロン、3−(カルボキシメチル)−1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸1,4:2,3−二無水物、ヘキサヒドロフロ[3’,4’:4,5]シクロペンタ[1,2−c]ピラン−1,3,4,6−テトロン、3,5,6−トリカルボキシノルボルニル酢酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物,rel−[1S,5R,6R]−3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−フラン−3−イル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、1,8−ジメチルビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−オキシジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジフルオロ−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジクロロ−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3−トリメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1−メチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)−ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)−ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビス(トリメリット酸)二無水物、4,4’−(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物、4,4’−(1,3−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物、4−tert−ブチル−6−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−2−ベンゾフラン−1,3−ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−5−メチル−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−6−メチルヘキサヒドロ−2−ベンゾフラン−1,3−ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−7−メチル−3a,4,5,7a−テトラヒドロ−2−ベンゾフラン−1,3−ジオン、6−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−4−メチルヘキサヒドロ−2−ベンゾフラン−1,3−ジオン、9−イソプロピルオクタヒドロ−4,8−エテノフロ[3’,4’:3,4]シクロブタ[1,2−f][2]ベンゾフラン−1,3,5,7−テトロン、1,2,5,6−シクロオクタンテトラカルボン酸二無水物、オクタヒドロ−4,8−エテノフロ[3’,4’:3,4]シクロブタ[1,2−f][2]ベンゾフラン−1,3,5,7−テトロン、オクタヒドロフロ[3’,4’:3,4]シクロブタ[1,2−f][2]ベンゾフラン−1,3,5,7−テトロン、テトラヒドロ−3,3’−ビフラン−2,2’,5,5’−テトロン、4,4’−オキシジ(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物、及び4,4’−メチレンジ(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物。
ピロメリット酸二無水物、
3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、
4,4’−オキシジフタル酸二無水物、
3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、
3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、
1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、
4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、
4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、
4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、
エチレングリコールビス(トリメリット酸)二無水物、
4,4’−(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物、
4,4’−(1,3−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物、
4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物、
4,4’−オキシジ(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物、
4,4’−メチレンジ(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物、
4−tert−ブチル−6−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−2−ベンゾフラン−1,3−ジオンなど。
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、
1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、
テトラヒドロ−4,8−メタノフロ[3,4−d]オキセピン−1,3,5,7−テトロン、
3−(カルボキシメチル)−1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸1,4:2,3−二無水物、
ヘキサヒドロフロ[3’,4’:4,5]シクロペンタ[1,2−c]ピラン−1,3,4,6−テトロン、
5−(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2-ジカルボン酸二無水物、
ピロメリット酸二無水物、
4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸二無水物、
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−5−メチル−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−7−メチル−3a,4,5,7a−テトラヒドロ−2−ベンゾフラン−1,3−ジオン、
4−tert−ブチル−6−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−2−ベンゾフラン−1,3−ジオン、
4,4’−(ヘキサフルオロネオイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物、及び
ビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物。
− 好ましくは、少なくとも1つのジアミン(L)の存在下、式(I)のジアミンとは異なる、さらなるジアミン(上述される意味及び選好度を有する)、及び/又は
− さらなるジアミン(I)(式中、好ましくは、Bは、少なくとも1、2、3、4、5、6又は7個のフッ素原子、好ましくは、2、3又は5個のフッ素原子、より好ましくは、3個のフッ素原子により置換されており、それによって、フルオロ置換基は、好ましくは、アルキル基Bの末端位置にあり、それによって、好ましくは、Bがフルオロで置換されているジアミン(I)と、フルオロで置換されていない、好ましくは、極性基、特に、ニトリルで置換されているジアミン(I)の比は、0.1:99.9〜50:50、特に、30:70、好ましくは、20:80、より好ましくは、10:90、最も好ましくは、5:95である)、及び/又は
− 1つの基本構成要素として、ジアミン(L)を含む、さらなるポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー、あるいはポリアミド酸、ポリアミド酸エステル又はポリイミドとは異なるさらなるポリマー、コポリマー又はオリゴマー、より好ましくは、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリビニルエーテル及びポリビニルエステル、ポリアリルエーテル及びエステル、ポリスチレン、ポリシロキサン、ポリイミド、ポリアミド酸及びそれらのエステル、ポリアミドイミド、ポリマレイン酸、ポリフマル酸、ポリウレタン及びそれらの誘導体を含む、ポリマー群より選択されるさらなるポリマー、コポリマー又はオリゴマー;及び/又は
− 極性基を有さない第二のジアミン(I)(式中、好ましくは、Bは、少なくとも1、2、3、4、5、6又は7個のフッ素原子、好ましくは、2、3又は5個のフッ素原子、より好ましくは、3個のフッ素原子により置換されており、それによって、フルオロ置換基は、好ましくは、アルキル基Bの末端位置にあり、それによって、好ましくは、Bがフルオロで置換されているジアミン(I)と、フルオロで置換されていない、好ましくは、極性基、特に、ニトリルで置換されているジアミン(I)の比は、0.1:99.9〜30:70、好ましくは、20:80、より好ましくは、10:90、最も好ましくは、5:95である)、及び/又は
好ましくは、さらなるポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマーは、基本構成要素として、ジアミン(L)及びテトラカルボン酸無水物、好ましくは、式(V)のテトラカルボン酸無水物を含む
− 重合性光増感剤、例えば、ベンゾフェノンもしくはアセトフェノンのジアミン誘導体;重合性光ラジカル発生剤又は重合性UV吸収剤、重合性クエンチ剤。
− 基本構成要素として、上述されるように、上記に与えられる選好度の範囲内で少なくとも1つの第一のモノマー(I)、好ましくは、ジアミン(I)を含むポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー、又は
− 後述するように得ることができるポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー
を含む、組成物、特に、ブレンドに関する。
− 基本構成要素として、少なくともジアミン(I)を含む、本発明の定義及び選好度に従うポリマー、コポリマー又はオリゴマー、又は
− 本発明のプロセスに従って得ることができる、本発明の定義及び選好度に従うポリマー、コポリマー又はオリゴマー、
− 少なくとも1つの第一のモノマー(I)、好ましくは、ジアミン(I)及び場合により少なくとも1つの第二のモノマー(I)(式(I)と同じではない)、好ましくは、ジアミン(I)、又は/及び添加物を含む、ポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー。好ましいのは、第二のジアミン(I)(式中、Bは、少なくとも1、2、3、4、5、6又は7個のフッ素原子、好ましくは、2、3又は5個のフッ素原子、より好ましくは、3個のフッ素原子により置換されており、それによって、フルオロ置換基は、好ましくは、アルキル基Bの末端位置にあり、それによって、好ましくは、Bがフルオロで置換されているジアミン(I)と、フルオロで置換されていない、好ましくは、極性基、特に、ニトリルで置換されているジアミン(I)の比が、0.1:99.9〜30:70、好ましくは、20:80、より好ましくは、10:90、最も好ましくは、5:95である)である、
及び/又は1つの基本構成要素として、さらなるジアミン(ジアミン(I)とは異なる)、好ましくは、ジアミン(L)を含む、さらなるポリマー、コポリマー又はオリゴマー、又はポリアミド酸、ポリアミド酸エステル又はポリイミドとは異なるさらなるポリマー、コポリマー又はオリゴマー、より好ましくは、ポリアクリレート、ポリスチロール、ポリエステル、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリカーボネート、ポリテレフタラート及びデンドリマーの群より選択されるさらなるポリマー、コポリマー又はオリゴマー、及び/又は
− 少なくとも1つの第一のモノマー(I)、好ましくは、ジアミン(I)及び重合性液晶(LCP)又は重合液晶、好ましくは、極性基を有する液晶を含む、ポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー
を含む、組成物、特に、ブレンドに関する。
− 基本構成要素として、少なくとも1つのジアミン(I)を含む、本発明の定義及び選好度に従うポリマー、コポリマー又はオリゴマー、又は
− 本発明のプロセスに従って得ることができる、本発明の定義及び選好度に従うポリマー、コポリマー又はオリゴマー、
− 及び場合によりさらなるジアミン(ジアミン(I)とは異なる)、好ましくは、ジアミン(L)、
− 及び添加剤、好ましくは、シラン含有化合物、
− 及び/又は1つの基本構成要素として、さらなるジアミン(ジアミン(I)とは異なる)、好ましくは、少なくとも1つのジアミン(L)を含む、さらなるポリマー、コポリマー又はオリゴマー、
− 及び/又はポリアミド酸、ポリアミド酸エステル又はポリイミドとは異なるさらなるポリマー、コポリマー又はオリゴマー、より好ましくは、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリビニルエーテル及びポリビニルエステル、ポリアリルエーテル及びエステル、ポリスチレン、ポリシロキサン、ポリイミド、ポリアミド酸及びそれらのエステル、ポリアミドイミド、ポリマレイン酸、ポリフマル酸、ポリウレタン及びそれらの誘導体を含むポリマー群より選択される、さらなるポリマー、コポリマー又はオリゴマー、
− 及び/又は光活性ポリマー、光活性オリゴマー及び/又は光活性モノマー、
− 及び/又は架橋剤、好ましくは、エポキシ含有架橋剤、最も好ましくは、4,4’−メチレン−ビス−(N,N−ジグリシジルアニリン)、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ベンゼン−1,2,4,5−テトラカルボン酸1,2,4,5−N,N’−ジグリシジルジイミド、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、N,N−ジグリシジルシクロヘキシルアミンから選択される架橋剤
を含む組成物、特に、ブレンドに関する。
− 基本構成要素として、少なくとも1つのジアミン(I)を含む、ポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマーを含む組成物、好ましくは、ブレンド、又は
− 好ましくは、基本構成要素として、少なくとも1つのジアミン(L)を含むポリマー、コポリマー又はオリゴマーと、少なくとも1つのジアミン(I)、もしくは2つの異なるジアミン(I)の反応による、又は少なくとも1つのジアミン(I)との接触による、本発明のプロセス及び好ましいプロセスに従って得ることができる:
組成物、好ましくは、ブレンドに関する。
a) ポリアミド酸又はポリアミド酸エステルへの少なくとも1つのジアミン(I)のアミド化、及び
b) ポリイミドへの得られたポリアミド酸又はエステルのイミド化、又は
c) ポリイミドへのジアミン(I)のイミド化
を含む。
イミド化度(%)=1−(A1/A2×B)×100
A1:NH基のプロトンに基づくピーク面積(10ppm付近)
A2:アクリレート二重結合の1つのプロトンに基づくピーク面積(6.5ppm付近)
B:ポリマー前駆体中のNH基の1つのプロトンに対するアクリレートプロトンの数の比率
− 上記に与えられる添加剤の存在下、及び/又は
− さらなるジアミン(式(I)のジアミンとは異なる)の存在下、好ましくは、少なくとも1つのジアミン(L)の存在下、及び/又は
− 1つの基本構成要素として、ジアミン(L)を含む、さらなるポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー、又はポリアミド酸、ポリアミド酸エステル又はポリイミドとは異なるさらなるポリマー、コポリマー又はオリゴマー、より好ましくは、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリビニルエーテル及びポリビニルエステル、ポリアリルエーテル及びエステル、ポリスチレン、ポリシロキサン、ポリイミド、ポリアミド酸及びそれらのエステル、ポリアミドイミド、ポリマレイン酸、ポリフマル酸、ポリウレタン及びそれらの誘導体を含む、ポリマー群より選択される、さらなるポリマー、コポリマー又はオリゴマーの存在下
で実施される。
− 少なくとも1%、好ましくは、少なくとも5%、より好ましくは、少なくとも8、最も好ましくは、10%以上、特に最も好ましくは、少なくとも15%、さらに特に最も好ましくは、少なくとも30%、好ましくは、少なくとも75%の繰り返し単位が、光反応性基を有する側鎖を含む;及び/又は
− 光反応性基が、二量化、異性化、重合することができる;及び/又は
− ポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマーが、それぞれ、ポリマーゲル又はポリマー網目であるか、又はオリゴマーゲル又はオリゴマー網目である;及び/又は
− ポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマーが、0.05〜10dL/gの範囲、好ましくは、0.05〜5dL/gの範囲の固有粘度を有する;及び/又は
− ポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマーが、2〜2000の繰り返し単位、特に、3〜200の繰り返し単位を含有する;及び/又は
−ポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマーが、ホモポリマー又はコポリマーの形態、好ましくは、統計コポリマーの形態である、
本発明のポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマーである。
平面マルチドメイン平面アライメントのポリマー層又はオリゴマー層の調製のための;及び/又は
本発明において与えられる意味及び選好度の範囲内のチルト角を有するポリマー層又はオリゴマー層の調製のための、
ポリマー層又はオリゴマー層の調製プロセスである。
a) 重合性モノマー、好ましくは、単一もしくは/及び複数の重合性モノマー、又はポリマー又はオリゴマー(前記重合性モノマーの重合形態である)を含む液晶組成物、又は/及び;
b) 下記から製造される一対のポリマー膜の間に挟まれている、液晶であって:
b1) 前記液晶材料中の少なくとも1つの重合性モノマー、又は/及び
b2) 少なくとも1つの単一の重合性液晶、LCP、例えば、US2012/0114907A1に記載されるもの(参照により本明細書に組み入れられる)
該ポリマー膜が、前記ポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー層上に形成される、液晶;
のアライメント、特に、平面アライメントのための使用である。
[式中、
P1及びP2は官能基であり、そして、独立して、アクリレート、メタクリレート、ハロゲンアクリレート、例えば、フルオロアクリレート、クロロアクリレート;オキセタニル、マレインイミジル、アリル、アリルオキシ、ビニル、ビニルオキシ及びエポキシ基から選択され、
S1及びS2は、互いに独立して、単結合又はスペーサーユニットであり、
A1及びA2は環構造であり、そして、独立して、本発明において与えられる意味及び選好度を有する、非置換又は置換の炭素環式もしくは複素環式の芳香族又は脂環式基から選択され、特に好ましいのは、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、テルフェニル、クォーターフェニル、フェナントレン基であり、
Z1は、−O−、−CO−、−CH(OH)−、−CH2(CO)−、−OCH2−、−CH2O−、−O−CH2−O−、−COO−、−OCO−、−(CO)−(CO)−、−OCF2−、−CF2O−、−CF2−、−CON(C1−C16アルキル)−、−(C1−C16アルキル)NCO−、−CONH−、−NHCO−、−HNOCO−、−OCONH−、−NHCONH−、−OCOO−、−CO−S−、−S−CO−、−CSS、−SOO−、−OSO−、−SOS−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=N−、−C(CH3)=N−、−N=N−又は単結合;又は環状、直鎖もしくは分岐鎖の置換もしくは非置換C1−C24アルキレン(ここで、1つ又は複数の−C原子、CH−又はCH2−基は、互いに独立して、連結基により置き換えられていてもよい)から選択され;
好ましくは、Z1は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OCF2−、−CF2O−、−CON(CH3)−、−(CH3)NCO−、−CONH−、−NHCO−、−CO−S−、−S−CO−、−CSS、−SOO−、−OSO−、−CSS−、−SOO−、−OSO−、−CH2(SO2)−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合であり;
より好ましくは、Z1は、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OCF2−、−CF2O−、−CON(CH3)−、−(CH3)NCO−、−CONH−、−NHCO−、−CO−S−、−S−CO−、−CS−S−、−SOO−、−OSO、特に、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CON(CH3)−、−(CH3)NCO−、−CONH−、−NHCO−又は単結合であり、
最も好ましいZ1は、単結合、−COO−又は−OCO−であり;そして
nは、1、2又は3の整数である]
で表されるモノマーである。
、−NR2’−、−NR2’−CO−、−CO−NR2’−、−NR2’−CO−O−、−O−CO−NR2’−、−NR2’−CO−NR2’−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−、環状、直鎖又は分岐鎖の置換又は非置換C1−C24アルキレン(ここで、1つ又は複数の−C原子、CH−又はCH2−基は、互いに独立して、−O−により置き換えられていてもよい);及び非置換又は置換シクロヘキシレン及び非置換又は置換フェニレンから選択され、ここで:
R2’は、水素原子又はC1−C6アルキル;特に、水素又はメチルを表すが;
但し、連結基の酸素原子は、互いに直接連結しておらず;好ましいのは、単結合、−O−、−O(CO)、−S−、−(CO)O−又は
、−NR2’−である。
[式中、
P1及びP2は、互いに独立して、アクリレート、メタクリレート、オキセタン、マレイミド、アリル、アリルオキシ、ビニル、ビニルアミド、ビニルオキシ及びエポキシ基、エポキシ誘導体、ブトキシ及びブトキシ誘導体であり、
Bは、単結合、−CO−C(C1−C6アルコキシ)2−、−COO−、−OCO−であり、
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6は、互いに独立して、水素、直鎖もしくは分岐鎖C1−C16アルキル基(非置換であるか、又はフッ素、ジ−(C1−C16アルキル)アミノ、C1−C15アルキルオキシ、ニトロ、ニトリル及び/もしくは塩素により置換されている)であり;ここで、1つ又は複数のC原子、CH−又はCH2−基は、互いに独立して、連結基;ハロゲン又はニトリルにより置き換えられていてもよく;好ましい置換基は、C1−C6アルキル基、特に、メチル又はエチル、C1−C6アルコキシ基、特に、メトキシ又はエトキシ、塩素、フッ素又はニトリルであり、より好ましくは、メトキシ、塩素、フッ素又はCNであり、最も好ましくは、メトキシ、塩素又はフッ素であり;さらに、芳香族基が置換されているのであれば、これは、好ましくは、1回又は2回置換されており;
S1、S2は、互いに独立して、単結合又はスペーサーユニットであり、スペーサーユニットは、好ましくは、直鎖又は分岐鎖の置換又は非置換C1−C24アルキレンであり、ここで、1つ又は複数の、好ましくは、隣接していないC原子、CH−又はCH2−基は、上記に与えられる意味及び選好度の範囲内で連結基により置き換えられていてもよく、好ましくは、単結合、−O−、−O(CO)、−S−、−(CO)O−又は
、−NR2−により置き換えられており、ここで、置換基は、好ましくは、少なくとも1つのC1−C6アルキル、好ましくは、メチルである]
のいずれか1つにより表される化合物である。
を含む、液晶ディスプレイの製造方法に関する。
a) 場合により、LCPポリマー膜(前記ポリマー膜は、その配向層上に形成される)、又は
b) 好ましくは、上述される少なくとも1つの重合性モノマーから製造されるポリマーを含む、液晶組成物(該液晶組成物は、1対の配向層間に挟まれている)
を備えている。
実施例において使用される定義:
1H NMR:1H 核磁気共鳴分光計
DMSO−d6:重水素化ジメチルスルホキシド
300MHz:300メガヘルツ
M:マルチプレットD:ダブレットDd:ダブルダブレット
t.トリプレット
s.シングレット
q:カルテットqi:クインテット
br:ブロード
HCl:塩化水素
HCl溶液(25%):容量%
NaOH:水酸化ナトリウム
NaOH(30%):重量%
MeOH:メタノール
EtOAc:酢酸エチル
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
THF:テトラヒドロフラン
TBME:tert−ブチルメチルエーテル
DMF:N,N−ジメチルホルムアミド
DBU:1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン
NaHCO3:重炭酸ナトリウム
H2SO4:硫酸
RT:室温、通常、18℃〜28℃の範囲内
[η]:粘度
v.t.%:容量%
MLC3005は、Merck KGAから入手可能な、誘電異方性5.1、光学異方性0.0995及び回転粘度56m.Pa.sを有する液晶の混合物である。
3,5−ジアミノ安息香酸6−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシルの調製
1.1 (2E)−3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)プロパ−2−エン酸メチルの調製
(2E)−3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)プロパ−2−エン酸20g(103mmol)をMeOH 206mLに溶解する。濃H2SO42.8mL(52mmol)を一度に加える。溶液を90℃で2時間反応させる。次に、反応混合物を冷まし、氷水に注ぐ。水層をTBME 100mLで3回抽出する。合わせた有機層を飽和NaHCO3溶液200mLで洗浄する。次に、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮する。生成物を真空下で乾燥させて、(2E)−3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)プロパ−2−エノエート21.4g(100%)を白色の粉末として得て、さらに精製することなく使用する。
(2E)−3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)プロパ−2−エノエート22g(106mmol)及び6−クロロヘキサン−1−オール15.5g(114mmol)をDMF 70mLに溶解する。炭酸カリウム18.5g(134mmol)及びヨウ化カリウム1.7g(10mmol)を加え、懸濁液を100℃で24時間加熱する。反応混合物を室温まで冷まし、氷水に注ぐ。25% HCl溶液を加え、沈殿物を濾別する。残渣を、溶離剤としてトルエン:酢酸エチル 2:1を使用するカラムクロマトグラフィーで精製して、(2E)−3−{4−[(6−ヒドロキシヘキシル)オキシ]−3−メトキシフェニル}プロパ−2−エノエート24.1g(74%)を白色の粉末として得る。
3,5−ジニトロベンゾイルクロリド17.9g(78mmol)をトルエン147mLに溶解し、20滴のDMFを入れた。(2E)−3−{4−[(6−ヒドロキシヘキシル)オキシ]−3−メトキシフェニル}プロパ−2−エノエート24g(78mmol)、4−ジメチルアミノピリジン0.475g(4mmol)及びピリジン9.23g(117mmol)を加える。混合物を室温で96時間撹拌する。次に、溶液を60℃に加熱し、MeOH58mLを加える。懸濁液を室温で1時間、そして、0℃で1時間撹拌する。沈殿物を濾別する。トルエン:酢酸エチル 19:1、続いて、トルエン:酢酸エチル 9:1を使用して、残渣のクロマトグラフィーを行って、純粋な3,5−ジニトロ安息香酸6−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル25g(64%)を橙色の粉末として得る。
3,5−ジニトロ安息香酸6−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル5g(9.7mmol)をDMF84mLと水9mLの混合物に溶解する。塩化第二鉄六水和物15.7g(58mmol)を加える。亜鉛粉末6.31g(97mmol)を30分以内に少しずつ加える。混合物を2時間反応させる。次に、反応混合物を酢酸エチルと水で分液し、濾過する。有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、ロータリーエバポレーターにより濃縮する。溶離剤としてトルエン:酢酸エチル(1:3)を使用し、残渣をシリカゲルで濾過して、3,5−ジアミノ安息香酸6−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル2.7g(61%)を白色の粉末として得た。
1H NMR (300 MHz) (DMSO-d6中): 7.57 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 6.97 (d, 1H), 6.54 (d, 1H), 6.43 (d, 2H), 6.02 (t, 1H), 4.99 (s, 4H), 4.18 (t, 2H), 3.97 (t, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.65 (s, 3H), 1.70 (m, 4H), 1.45 (m, 4H)
4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[2−(2,4−ジアミノフェニル)エトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニルの調製
2.1 4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸の調製
4−ヒドロキシ安息香酸メチル46.8g(307mmol)、4−ブロモブタンニトリル50g(338mmol)をNMP 535mLに溶解する。ヨウ化カリウム5.1g(31mmol)及び炭酸カリウム128g(93mmol)を加え、懸濁液を80℃に加熱する。48時間後、水酸化ナトリウム15gと水49mLの混合物を加える。反応混合物を100℃で5時間加熱する。次に、溶液を冷まし、水480mLを加える。水層を除去し、有機層を氷水1.5Lに注ぐ。25% HCl溶液81mLを加える。沈殿物を濾別して、水250mLで洗浄する。得られた生成物をMeOH 600mLに入れる。次に、懸濁液を1時間撹拌し、濾別して、4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸50.1g(80%)を白色の粉末として得て、さらに精製することなく使用する。
4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸16.8g(82mmol)をトルエン56mLに懸濁し、数滴のDMFを加える。懸濁液を75℃に加熱し、塩化チオニル10.7g(90mmol)を加える。2時間後、過剰の塩化チオニルを加圧下で除去する。溶液を室温まで冷ます。4−ヒドロキシベンズアルデヒド10.2g(83mmol)、4−ジアミノピリジン0.5g(4mmol)及びピリジン28g(355mmol)を加える。3時間後、マロン酸14.5g(140mmol)及びピロリジン3g(42mmol)を加える。反応混合物を80℃で30分間反応させる。次に、MeOH 16.8mLを入れ、懸濁液を冷まし、0℃で1時間保持する。生成物を濾別し、MeOH 57mL、水11mL及び25% HCl溶液7.5gの溶液中で2時間懸濁する。固体を濾別し、MeOH及びヘプタンで洗浄する。生成物をアセトニトリルで結晶化させて、(2E)−3−(4−{[4−(3−ニトリルプロポキシ)ベンゾイル]オキシ}フェニル)プロパ−2−エン酸23g(80%)を白色の粉末として得る。
2,4−ジニトロフェニル酢酸22.6g(100mmol)をTHF 150mLに溶解し、ボラン(BH3)−THF錯体の1.0M THF溶液300mLに2時間かけて滴下する。25℃で3時間後、水200mLを加える。次に、反応混合物を酢酸エチル及び水に注ぐ。有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、加圧下で濃縮する。溶離剤としてトルエン:酢酸エチル 1:1を使用して、残渣のクロマトグラフィーを行い、酢酸エチル/ヘキサンで結晶化して、2−(2,4−ジニトロフェニル)エタノール20.7g(98%)を黄色がかった結晶として得る。
(2E)−3−(4−{[4−(3−ニトリルプロポキシ)ベンゾイル]オキシ}フェニル)プロパ−2−エン酸21.1g(60mmol)、2−(2,4−ジニトロフェニル)エタノール12.7g(60mmol)、4−ジメチルアミノピリジン0.366gをジクロロメタン120mLに溶解する。N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC塩酸塩)12.6g(66mmol)を0℃で加える。溶液を0℃で1時間撹拌し、室温で一晩撹拌する。室温で22時間後、反応混合物をジクロロメタンと水で分液する。有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、ロータリーエバポレーターにより濃縮する。生成物を、真空下、40℃で乾燥させて、4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[2−(2,4−ジニトロフェニル)エトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル29.2g(89%)を黄色がかった粉末として得る。
4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[2−(2,4−ジアミノフェニル)エトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニルは、3,5−ジアミノ安息香酸6−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル(実施例1で記載された)と同様にして調製されるが、但し、3,5−ジニトロ安息香酸6−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシルは、4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[2−(2,4−ジニトロフェニル)エトキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルによって置換される。
1H NMR (300 MHz) (DMSO-d6中): 8.10 (d, 2H), 7.83 (d, 2H), 7.69 (d, 1H), 7.33 (d, 2H), 7.15 (d, 2H), 6.65 (d, 1H), 6.61 (d, 1H), 5.91 (d, 1H), 5.81 (dd, 1H), 4.65 (s, 4H), 4.18 (m, 4H), 2.69 (t, 4H), 2.08 (qi, 2H)。
4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[(4,4’−ジアミノ−2’−{[(3E)−4−(4−{[4−(3−ニトリルプロポキシ)ベンゾイル]オキシ}フェニル)−2−オキソブタ−3−エニル]オキシ}−1,1’−ビフェニル−2−イル)メトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル
3.1 4,4’−ジニトロ−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジカルボン酸の調製
ジフェン酸30.0g(124mmol)を室温で濃硫酸(96%)469g(4.59mol)に溶解する。溶液を−15℃に冷却し、濃硝酸(69%)92.4g(1000mmol)と濃硫酸(96%)12.0g(117mmol)の混合物を、混合物の温度が0℃未満に維持されるようにゆっくり加える。添加後、溶液を室温で24時間反応させる。次に、混合物を砕いた氷に加える。沈殿物を濾過により回収して、水で洗浄し、真空下、室温で10時間乾燥させて、4,4’−ジニトロ−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジカルボン酸39.1g(95%)を白色の粉末として得る。
4,4’−ジニトロ−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジカルボン酸80g(241mmol)をTHF 225mLに溶解し、ボラン(BH3)−テトラヒドロフラン錯体の1.0M THF溶液1.4L(1440mmol)に1時間かけて滴下する。25℃で19時間後、水500mLを慎重に加える。1時間後、1N HCl溶液30mLで溶液をpH=1〜2に酸性化し、30分間撹拌する。次に、反応混合物を酢酸エチルと水で分液する。有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、ロータリーエバポレーターにより濃縮する。残渣の2,2’−ビス(ヒドロキシメチル)−4,4’−ジニトロ−1,1’−ビフェニル48g(66%)を白色の粉末として、さらに精製することなく使用する。
4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[(2’−{[(3E)−4−(4−{[4−(3−ニトリルプロポキシ)ベンゾイル]オキシ}フェニル)−2−オキソブタ−3−エニル]オキシ}−4,4’−ジニトロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)メトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニルは、4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[2−(2,4−ジニトロフェニル)エトキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル(実施例2の2−4項に記載された)と同様にして、調製されるが、但し、2−(2,4−ジニトロフェニル)エタノールは、実施例3の3.2項に記載されたように4,4’−ジニトロ−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジメタノールによって置換される。
4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[(4,4’−ジアミノ−2’−{[(3E)−4−(4−{[4−(3−ニトリルプロポキシ)ベンゾイル]オキシ}フェニル)−2−オキソブタ−3−エニル]オキシ}−1,1’−ビフェニル−2−イル)メトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニルは、3,5−ジアミノ安息香酸6−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル(実施例1)と同様にして、4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[(2’−{[(3E)−4−(4−{[4−(3−ニトリルプロポキシ)ベンゾイル]オキシ}フェニル)−2−オキソブタ−3−エニル]オキシ}−4,4’−ジニトロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)メトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニルから調製される。
1H NMR (300 MHz)(DMSO-d6中): 8.06 (d, 4H), 7.77 (d, 4H), 7.62 (d, 2H), 7.29 (d, 4H), 7.13 (d, 4H), 6.84 (d, 2H), 6.71 (d, 2H), 6.57(d, 2H), 6.56 (dd, 2H), 5.18 (s, 4H), 4.84 (s, 4H), 4.15(t, 4H), 2.68 (t, 4H), 2.07 (qi, 4H)。
3,5−ジアミノ−安息香酸6−{[(2E)−3−(4−{[4−(2−メトキシエトキシ)ベンゾイル]オキシ}フェニル)プロパ−2−エノイル]オキシ}ヘキシル
4.1 4−(2−メトキシエトキシ)安息香酸メチルの調製
メトキシエタノール4.3mL(37.5mmol)及びトリフェニルホスフィン10.1g(37.5mmol)を、室温で、THF 120mL中の4−ヒドロキシ安息香酸メチル61g(30mmol)の溶液に加える。THF 110mL中のジイソプロピルアゾジカルボキシラート(DIAD)7.7mL(37.5mmol)を、温度が10℃に維持されるようにゆっくり入れる。室温で18時間後、反応混合物を氷水に注ぎ、そして1N HCl溶液で酸性化する。水相を酢酸エチルで抽出し、次に、有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、ロータリーエバポレーターにより濃縮する。シクロヘキサン:酢酸エチル 4:1を使用する残渣のクロマトグラフィーを行って、純粋な4−(2−メトキシエトキシ)安息香酸メチル6.6g(98%)を白色の粉末として得た。
水酸化カリウム4.3g(64.95mmol)をEtOH 100mL中の4−(2−メトキシエトキシ)安息香酸メチル6.1g(29mmol)の溶液に加える。溶液を1時間加熱還流し、氷水に注ぎ、25%HCl溶液で酸性化する。混合物を濾別し、水100mLで2回洗浄する。固体をアセトニトリル100mLに1時間懸濁し、沈殿物を濾別して、加圧下で乾燥させて、純粋な4−(2−メトキシエトキシ)安息香酸3.9g(70%)を白色の粉末として得る。
(2E)−3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパ−2−エン酸67g(400mmol)を、0℃で、600mL中の水酸化カリウム57.4g(880mmol)の混合物に加える。クロロ炭酸エチル46.6mL(480mmol)を温度が10℃に維持されるように滴下する。その後、反応混合物を25℃で2時間反応させ、次に、25%HCl溶液200mLでpH=1に酸性化する。沈殿物を濾別して、水500mLで洗浄する。残渣をトルエン2L中で結晶化させ、真空下で乾燥させて、純粋な(2E)−3−{4−[(エトキシカルボニル)オキシ]フェニル}プロパ−2−エン酸79g(74%)を白色の粉末として得た。
N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC塩酸塩)69.2g(343mmol)を、0℃で、ジクロロメタン1.5L中の(2E)−3−{4−[(エトキシカルボニル)−オキシ]フェニル}プロパ−2−エン酸95.4g(343mmol)、4−ジメチルアミノピリジン4.27g(34.3mmol)の溶液に加える。この混合物に、ジクロロメタン100mL中のクロロヘキサノール46.7mL(343mmol)を10℃で入れる。溶液を室温で22時間撹拌する。次に、反応混合物をジクロロメタンと水で分液する。有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、ロータリーエバポレーターにより濃縮する。トルエンを使用して、残渣のクロマトグラフィーを行って、純粋な(2E)−3−{4−[(エトキシカルボニル)オキシ]フェニル}プロパ−2−エン酸6−クロロヘキシル89.3g(72%)を白色の粉末として得る。
アセトン780mLに希釈した25v.t.% NH3溶液を、ピリジン752mL中の(2E)−3−{4−[(エトキシカルボニル)オキシ]フェニル}プロパ−2−エン酸6−クロロヘキシル89.3g(247mmol)の溶液に滴下する。混合物を室温で20時間撹拌する。次に、反応混合物を酢酸エチルと水で分液する。次に、有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾別し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。固体を真空下で乾燥させて、純粋な(2E)−3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパ−2−エン酸6−クロロヘキシル70g(100%)を白色の粉末として得る。
N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC塩酸塩)3g(15mmol)を、0℃で、ジクロロメタン70mL中の(2E)−3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパ−2−エン酸6−クロロヘキシル3.1g(15mmol)、4−ジメチルアミノピリジン0.186g(1.5mmol)の溶液に加える。この混合物に、10℃で、ジクロロメタン40mL中の4−(2−メトキシエトキシ)安息香酸5.1g(15mmol)を加える。溶液を室温で22時間撹拌する。次に、反応混合物をジクロロメタンと水で分液する。有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、ロータリーエバポレーターにより濃縮する。シクロヘキサン:酢酸エチル 4:1を使用して、残渣のクロマトグラフィーを行って、純粋な4−(2−メトキシエトキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[(6−クロロヘキシル)オキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル5.3g(73%)を白色の粉末として得た。
DMF 20mL中の4−(2−メトキシエトキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[(6−クロロヘキシル)オキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル5.3g(11mmol)を、DMF 20mL中の3,5−ジアミノ安息香酸2g(13.1mmol)及びDBU 2.1mL(14.2mmol)の溶液に滴下する。混合物を80℃で24時間撹拌し、氷水と酢酸エチルで分液する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾別し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。溶離剤としてシクロヘキサン:酢酸エチル 1:2を使用して、残渣のクロマトグラフィーを行って、純粋な3,5−ジニトロ安息香酸6−{[(2E)−3−(4−{[4−(2−メトキシエトキシ)ベンゾイル]オキシ}フェニル)プロパ−2−エノイル]オキシ}ヘキシル2.6g(44%)を白色の粉末として得る。
3,5−ジアミノ安息香酸6−{[(2E)−3−(4−{[4−(2−メトキシエトキシ)ベンゾイル]オキシ}フェニル)プロパ−2−エノイル]オキシ}ヘキシルは、3,5−ジアミノ安息香酸6−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシルと同様にして(実施例1に記載したように)、3,5−ジニトロ安息香酸6−{[(2E)−3−(4−{[4−(2−メトキシエトキシ)ベンゾイル]オキシ}フェニル)プロパ−2−エノイル]オキシ}ヘキシルから調製される。
1H NMR (300 MHz) (CDCl3中): 8.13 (d, 2H), 7.69 (d, 1H), 7.58 (d, 2H), 7.22 (d, 2H), 7.01 (d, 2H), 6.77 (d, 2H), 6.41 (d, 1H), 6.17(t, 1H), 4.28 (t, 2H), 4.22 (m, 4H), 3.80 (t, 2H), 3.67 (s, 4H), 3.47 (s, 3H), 1.77 (m, 4H), 1.50 (m, 4H)。
重合工程:ポリアミド酸(PAA)の生成
実施例1のジアミンからのPAA−1の調製
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸0.666g(3.4mmol)を、NMP 8.6g中の3,5−ジアミノ安息香酸6−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル1.5g(3.4mmol)の溶液に加える。次に、撹拌を0℃で2時間行う。その後、混合物を室温で21時間反応させる。ポリマー混合物をNMP 50mLで希釈し、水300mL中で沈殿させて、真空下、40℃で乾燥させた後、2.1gのポリアミド酸PAA−1を白色粉末の形態で得る。
[η]=0.40dL/g
1H NMR (300 MHz) (DMSO-d6中): 12.47 (s, 2H), 10.4 (m, 2H), 8.34 (m, 1H), 8.01 (m, 2H), 7.55 (d, 1H), 7.32 (m, 1H), 7.19 (d, 1H), 6.96 (m, 1H), 6.52 (d, 1H), 4.28 (m, 2H), 3.98 (m, 2H), 3.89 (m, 1H), 3.79 (m, 6H), 3.75-3.55 (br., 3H), 1.73 (m, 4H), 1.46 (m, 4H)。
PAA−2は、PAA−1と同様にして、4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[2−(2,4−ジアミノフェニル)エトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニルから調製され、2.1gのポリアミド酸PAA−2が白色粉末の形態で得られる。
[η]=0.20dL/g
1H NMR (300 MHz) (DMSO-d6中): 12.50 (s, 1.5H), 10.22 (m, 0.8H), 9.58 (m, 0.7H), 8.10 (m, 2H), 7.80 (m, 3H), 7.68 (m, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.30 (m, 2H), 7.23 (m, 1H), 7.14 (m, 2H), 6.63 (m, 1H), 4.30 (m, 2H), 4.15 (m, 2H), 3.94-3.50 (br., 4H), 2.94 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.1 (m, 2H)。
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸−1,2:3,4−二無水物0.69g(3.1mmol)を、NMP 5.1g中の4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[2−(2,4−ジアミノフェニル)エトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル1.5g(3.1mmol)の溶液に加える。次に、撹拌を0℃で2時間行う。その後、混合物を室温で48時間反応させる。ポリマー混合物をNMP 30gで希釈し、水300mL中で沈殿させて、真空下、40℃で乾燥させた後、1.9gのポリアミド酸PAA−3を白色粉末の形態で得る。
[η]=0.40dL/g
1H NMR (300 MHz) (DMSO-d6中): 12.35 (s, 2H), 10.03 (m, 1H), 9.50 (m, 1H), 8.07 (m, 2H), 7.91-7.40 (br., 5H), 7.29 (m, 2H), 7.12 (m, 3H), 6.59 (m, 1H), 4.26 (m, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.24-2.30 (m, 12H), 2.01 (m, 2H)。
PAA−4は、PAA−3と同様にして、24時間で、4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[(4,4’−ジアミノ−2’−{[(3E)−4−(4−{[4−(3−ニトリルプロポキシ)ベンゾイル]オキシ}フェニル)−2−オキソブタ−3−エニル]オキシ}−1,1’−ビフェニル−2−イル)メトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニルから調製され、0.950gのPAA−4が白色の粉末として得られる。
[η]=0.25dL/g
1H NMR (300 MHz) (DMSO-d6中): 12.40 (s, 2H), 10.25 (m, 2H), 8.04 (m, 5H), 7.74 (m, 10H), 7.28 (m, 4H), 7.10 (m, 5H), 6.56 (m, 2H), 4.90 (m, 4H), 4.14 (m, 4H), 3.27-2.25 (m, 12H), 2.05 (m, 4H)。
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸−1,2:3,4−二無水物3.2g(14.1mmol)を、NMP 35g中の4,4’−エチレンジアニリン3g(14.1mmol)の溶液に加える。次に、撹拌を0℃で2時間行う。次に、ポリマー混合物をアセトン47gで希釈し、水500mL中で沈殿させて、真空下、40℃で乾燥させた後、6.5gのポリアミド酸PAA−5を白色粉末の形態で得る。
[η]=0.52dL/g
1H NMR (300 MHz) (DMSO-d6中): 12.31 (s, 1.5H), 9.97 (m, 2H), 7.45 (m, 4H), 7.11 (m, 4H), 3.26-2.24 (m, 12H)。
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸−1,2:3,4−二無水物5.6g(25.2mmol)を、NMP 60g中の4,4’−メチレンジアニリン5g(25.2mmol)の溶液に加える。次に、撹拌を0℃で2時間行う。その後、混合物を室温で1時間反応させる。次に、ポリマー混合物をNMP 100g及びアセトン78gで希釈し、水3500mL中で沈殿させて、真空下、40℃で乾燥させた後、14gのポリアミド酸PAA−6を白色粉末の形態で得る。
[η]=0.52dL/g
1H NMR (300 MHz) (DMSO-d6中): 12.26 (m, 2H), 9.90 (m, 2H), 7.48 (m, 4H), 7.10 (m, 4H), 3.81 (m, 2H), 3.22-2.38 (m, 8H)。
PAA−7は、PAA−1と同様にして、3,5−ジアミノ安息香酸6−{[(2E)−3−(4−{[4−(2−メトキシエトキシ)ベンゾイル]オキシ}フェニル)プロパ−2−エノイル]オキシ}ヘキシル0.950g(1.5mmol)から調製され、1.1gのポリアミド酸PAA−7が白色粉末の形態で得られる。
[η]=0.20dL/g
1H NMR (300 MHz) (DMSO-d6中): 12.40 (s, 2H), 10.20 (m, 2H), 8.33 (d, 1H), 8.05 (d, 2H), 7.97 (m, 2H), 7.79 (m, 2H), 7.67 (d, 1H), 7.30 (d, 2H), 7.11 (d, 2H), 6.63 (d, 1H), 4.20 (m, 6H), 3.88 (m, 1H), 3.65-3.55 (m, 6H), 1.70 (m, 4H), 1.43 (m, 4H)。
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸0.329g(1.68mmol)を、NMP 4.59g中の4−(4,4,4−トリフルオロブトキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[2−(2,4−ジアミノフェニル)エトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル(WO2007/071091において実施例4で記載されたとおりの3−{4−[(4−(4,4,4−トリフルオロブトキシ)ベンゾイル)オキシ]フェニル}アクリル酸2−(2,4−ジアミノフェニル)エチル(2E)により調製される)18mg(0.034mmol)及び4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[2−(2,4−ジアミノフェニル)エトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル(実施例2に記載した)800mg(1.647mmol)の溶液に加える。次に、撹拌を0℃で2時間行う。その後、混合物を室温で4時間反応させる。ポリマー混合物をNMP 40gで希釈し、水300mL中で沈殿させて、真空下、室温で乾燥させた後、1.04gのPAA−8を白色粉末の形態で得る。
[η] = 0.44 dL/g
1H NMR (300 MHz) (DMSO-d6中): 12.48 (s, 2H), 10.22 (s, 1H), 9.61 (s, 1H), 8.08 (d, 2H), 7.92-7.58 (m, 4H), 7.49-7.25 (m, 3H), 7.24-7.05 (m, 3H), 6.61 (m, 1H), 4.31 (m, 2H), 4.15 (m, 2H), 4.04-3.50 (m, 4H), 2.95 (3, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.04 (m, 1.96)。
PAA−3からのPI−3の調製
上記の実施例5で得られた1.45gのポリアミド酸PAA−3をNMP 3.5mLに溶解する。そこにピリジン0.165mL及び無水酢酸0.195mLを加える。脱水及び閉環を80℃で2時間行う。ポリマー混合物をNMP 10mLで希釈し、ジエチルエーテル100mL中で沈殿させて、濾過により回収する。ポリマーを、THF(10mL)から水200mLに再沈殿させて、真空下、室温で乾燥させた後、1.10gのポリイミド、PI−3をオフホワイトの粉末として得る。
[η] = 0.40 dL/g;イミド化度 42%
1H NMR (400 MHz) (DMSO-d6中): 12.52 (m, 1.1H), 10.51-9.09 (m, 1.1H), 8.07 (s, 2H), 7.93-7.20 (m, 8H), 7.11 (m, 2H), 6.59 (m, 1H), 4.26 (m, 2H), 4.14 (s, 2H), 3.60-2.40 (m, 12H), 2.05 (s, 2H).
実施例6:
液晶が光反応性ポリアミド酸PAA−3によりアラインされた液晶セルを作製する。電界をセルギャップの両側の2つの平面電極間に印加する。
20mJ/cm2の照射線量を使用する1つの違い以外は、実施例6に記載のようにしてセルを作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0.03°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
1つの基板が、10ミクロン幅のギャップで分離された10ミクロン幅のストライプを有する面内パターン化ITO電極を備えるパターン化ITOであるという1つの違い以外は、実施例7に記載のようにしてセルを作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0.04°のチルト角が、Shintechの回転検光子法を使用して測定される。
300mJ/cm2の照射線量を使用する1つの違い以外は、実施例8に記載のようにしてセルを作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0.1°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
0°の入射角及び20mJ/cm2の照射線量を使用する以外は、実施例6に記載のようにしてセルを作製する。基板を、誘導されるアライメント方向が互いに平行になるように(0°配置に対応する)互いに調整した。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0.1°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
10°の入射角及び100mJ/cm2の照射線量を使用する以外は、実施例8に記載のようにしてセルを作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0.17°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
5°の入射角を使用する1つの違い以外は、実施例11に記載のようにしてセルを作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0.23°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
0°の入射角を使用する1つの違い以外は、実施例4に記載のようにしてセルを作製する。基板を、誘導されるアライメント方向が互いに平行になるように(0°配置に対応する)互いに調整した。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0.04°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
コーティングされる溶液が、実施例6に記載されるポリアミド酸PAA−4を含む以外は、実施例6のようにしてセルを作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
20mJ/cm2の照射線量を使用する1つの違い以外は、実施例14のようにしてセルを作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
コーティングされる溶液が、実施例6に記載のように調製されるポリアミド酸PAA−4を含む以外は、実施例15のようにしてセルを作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0.21°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
100mJ/cm2の照射線量を使用する1つの違い以外は、実施例8のようにしてセルを作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0.18°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
コーティングされる溶液が、実施例6に記載のように調製されるポリアミド酸PAA−2を含む以外は、実施例6のようにしてセルを作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
20mJ/cm2の照射線量を使用する1つの違い以外は、実施例18のようにしてセルを作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0.08°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
コーティングされる溶液が、実施例6に記載のように調製されるポリアミド酸PAA−2を含み、かつ、0°の入射角を使用する以外は、実施例8のようにしてセルを作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
20mJの照射線量及び0°の入射角を使用し、かつ、コーティングされる溶液が、ブレンド組成物を形成するために20:80(重量%)の比で混合されたポリアミド酸PAA−3及びポリアミド酸PAA−6を含む以外は、実施例6のようにしてセルを作製する。2つのポリマーを溶媒中で同時に混合し、かつ、使用するスピン速度が2100rpmで30秒間である以外は、実施例5に説明される手順のようにして4.0%溶液を調製する。基板を、誘導されるアライメント方向が互いに平行になるように(0°配置に対応する)互いに調整した。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0.02°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
コーティングされる溶液が、ブレンド組成物を形成するために20:80(重量%)の比で混合されたポリアミド酸PAA−3及びポリアミド酸PAA−5を含む以外は、実施例21のようにしてセルを作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0.09°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
250mJの照射線量を使用し、かつ、コーティングされる溶液が、ポリアミド酸PAA−1を含む以外は、実施例6のようにしてセルを作製する。実施例6に説明される手順のようにして、使用するスピン速度を1300rpmで、4.0%溶液を調製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前にアライメント欠陥を有する平面配向を示す。セルの熱アニールの後、液晶は、欠陥のない均一な平面配向を示す。およそ0.02°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
40mJの照射線量を使用する以外は、実施例23のようにしてセルを作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前にアライメント欠陥を有する平面配向を示す。セルの熱アニールの後、液晶は、欠陥のない均一な平面配向を示す。およそ0.19°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
コーティングされる溶液が、実施例6に記載のように調製されるポリアミド酸PAA−1を含み、かつ、300mJの照射線量を使用する以外は、実施例8のようにしてセルを作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前にアライメント欠陥を有する平面配向を示す。セルの熱アニールの後、液晶は、欠陥のない均一な平面配向を示す。およそ0.06°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
20mJの照射線量を使用する以外は、実施例25のようにしてセルを作製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前にアライメント欠陥を有する平面配向を示す。セルの熱アニールの後、液晶は、欠陥のない均一な平面配向を示す。およそ0.01°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
実施例6、10、14、15、18、19、21、22、23、24に記載のようにしてセルを作製する。セルの電圧保持率(VHR)は、LCM−1装置(Toyo, Japan)を使用して室温で測定した。VHRは、短及び長フレーム周期(T)を使用して測定した。短フレーム周期では、次に、V0(t=0でのV)=5Vにおける電圧サージ64μtの電圧減衰V(T=20msでの)をT=20msの周期で測定する。長フレーム周期では、次に、V0(t=0でのV)=1Vにおける電圧サージ64μtの電圧減衰V(T=1667msでの)をT=1667msの周期で測定する。次に、100% VHRの場合に面積で与えられるV0とV間の測定曲線の積分により与えられる、電圧保持率を室温で決定する。結果は、試験セルの全てでVHR≧99.4を示す。
実施例8、9、10、11、12、16、17、20、25及び26に記載のようにしてセルを作製する。これらのセルのコントラストは、白色光源を使用してNBモード(交差偏光子)で測定した。短絡セルの最小透過率が測定されるまで偏光子を回転し、次に、セルを切り替え、最大透過率を決定した。
典型的な材料の切り替え又は立ち上がり時間(ton)は、0から2.5×V10に切り替えることによりNWモード(平行偏光子)で測定した。ここで、V10は、最大透過率の10%での電圧である。
3つのTN(ねじれネマチック)セルは、それぞれ、PAA−3、PAA−2光ポリマーを使用して、2つの基板の暴露方向間の角度が、0°又は180°(平面セル)の代わりに75°(ねじれネマチックセル)であった以外は、実施例10に記載されるように調製する。方位角アンカリングエネルギー(AAE)は、トルク平衡方法を使用して測定した。使用したLCはこの時もMLC3005であった。得られたTNセルのねじれを測定し、方位角アンカリングエネルギー(AAE)を、下記式を使用して計算した:
[式中、K2=(6.2±0.6)pNは、ねじれ弾性定数であり、Δn=0.0995(MLC3005の複屈折)であり、Rは、測定した遅延(R=d*Δn)であり、2Δφ=φexp−φtwist(φtwistは、暴露方向間の角度である)である]
実施例9及び25に記載のようにしてセルを作製する。これらのセルのイメージ・スティッキング(image sticking)(AC−メモリ)は、7.3V(60Hz)のAC圧力をセルに24時間印加し、そして、AC圧力の前のV−T曲線の透過率1%に相当する電圧で、透過率変化ΔTを測定することにより測定した(室温)。得られた結果は、光アライメント材料のイメージ・スティッキングが低いことを示す(PAA−3、約0.039%のΔT)。
20mJの照射線量及び40°の入射角を使用し、かつ、コーティングされる溶液が、ブレンド組成物を形成するために98:2(重量%)で、ポリアミド酸PAA−2及びジアミン4−(4,4,4−トリフルオロブトキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[2−(2,4−ジアミノフェニル)エトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル(WO2007/071091に従って調製される、[η]=0.40dL/g)からのポリアミド酸を含む以外は、実施例6のようにしてセルを作製する。2つのポリマーを溶媒中で同時に混合し、使用するスピン速度が1400rpmで30秒間である以外は、実施例6に説明される手順のようにして4.0%溶液を調製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0.04°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
20mJの照射線量を使用し、かつ、コーティングされる溶液が、ポリアミド酸PAA−7を含む以外は、実施例6のようにしてセルを作製する。実施例6に説明される手順のようにして、使用するスピン速度を1500rpmで、4.0%溶液を調製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0.02°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
20mJの照射線量を使用し、かつ、コーティングされる溶液が、ポリアミド酸PAA−8を含む以外は、実施例6のようにしてセルを作製する。実施例6に説明される手順のようにして、使用するスピン速度を1900rpmで、4.0%溶液を調製する。セル中の液晶は、セルの熱アニールの前及び後に、十分に画定された均一な平面配向を示した。およそ0.05°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
液晶がポリアミド酸PAA−3によりアラインされた液晶セルを作製する。
次に、セルの電圧保持率(VHR)を決定するために、V0(t=0でのV)=5Vにおける電圧サージ64μ圧の電圧減衰V(T=16.67msでの)をT=16.67msの周期で測定する。次に、VHR=Vrms(t=T)/Voにより与えられる電圧保持率は、室温で、99.6%として決定される。
セルが1%及び100%の光透過率を示す、電圧V1及びV100がそれぞれ決定される。次に、V100=5.5VのAC電圧による電気圧力試験にセルを供して、セルに20時間印加する。イメージ・スティッキングを評価するために、V1での透過率を再度測定すると、1.29%の値が得られるが、これは、透過率が初期値より29%高いことを意味する。
液晶混合物LC1は、0.026gのモノマー1(2−プロペン酸2−メチル−1,1’−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイルエステル(Shanghai Chemhereから市販されている)である):
を、10.0gのMLC-3019に加えることにより調製する。混合物を50℃に加熱し、2分間撹拌する。
使用する液晶混合物がlicristal(登録商標)MLC-7067である以外は、実施例35と同様にしてセルを作製する。セル中の液晶は、十分に画定された平面配向を示す。0.013°のチルト角が、回転検光子法を使用して測定される。
液晶混合物LC2の調製:
特許第US2012/0114907A1号の調製実施例35の11ページに列挙される化合物XIII0.3916gを、2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−4’−モルホリノブチロフェノン(BASFから市販されている)0.008g及び3,5−ジ−tert−4−ブチルヒドロキシトルエン(Flukaから市販されている)0.0004gと共にアニソール溶媒中で混合し、撹拌して、2重量%の液晶混合物LC2を得る。
4−(4−シアノブトキシ)安息香酸化合物35Aの調製
5−ブロモペンタンニトリル21.0g(130mmol)、4−ヒドロキシ安息香酸メチル15.2g(100mmol)及び炭酸カリウム28g(200mmol)をDMF 100mLに溶解する。混合物を80℃で一晩加熱する。1N NaOH溶液100mL(100mmol)を上記混合物に加える。反応が完了するまで、懸濁液を30分間加熱還流する。反応混合物を室温まで放冷し、冷水に投入する。25% HCl溶液で溶液を慎重に酸性化し、15分間撹拌する。生成物を濾別し、水で洗浄して、真空下で一晩乾燥させて、4−(4−シアノブトキシ)安息香酸19.3gを白色の固体として得る。
(2E)−3−(4−{[4−(4−シアノブトキシ)ベンゾイル]オキシ}フェニル)プロパ−2−エン酸化合物36Aの調製
化合物35A17.9g(82mmol)をトルエン56mLに懸濁し、数滴のDMFを加える。懸濁液を75℃に加熱し、塩化チオニル10.7g(90mmol)を加える。2時間後、過剰の塩化チオニルを加圧下で除去する。溶液を室温まで冷ます。4−ヒドロキシベンズアルデヒド10.2g(83mmol)、4−ジアミノピリジン0.5g(4mmol)及びピリジン28g(355mmol)を加える。3時間後、マロン酸14.5g(140mmol)及びピロリジン3g(42mmol)を加える。反応混合物を80℃で30分間反応させる。次に、MeOH 16.8mLを入れて、懸濁液を冷まし、0℃で1時間保持する。生成物を濾別し、MeOH 57mL、H2O 11mL及び25% HCl溶液7.5gの溶液中で2時間懸濁する。固体を濾別し、MeOH及びヘプタンで洗浄する。生成物をアセトニトリルで結晶化させて、(2E)−3−(4−{[4−(4−シアノブトキシ)ベンゾイル]オキシ}フェニル)プロパ−2−エン酸23gを白色の粉末として得る。
(2E)−3−[4−(3−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]プロパ−2−エン酸メチル化合物37の調製
4−ヒドロキシケイ皮酸メチルエステル15g(84.2mmol)、3−ブロモ−1−プロパノール14g(101mmol)、K2CO323.4gをNMP90mLに溶解する。溶液を80℃に加熱し、20時間撹拌する。次に、反応混合物を室温まで冷まし、1N HCl溶液で慎重に酸性化する。溶液を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮する。溶離剤としてヘキサン:酢酸エチル 7:3を使用して、残渣のシリカゲルクロマトグラフィーを行って、(2E)−3−[4−(3−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]プロパ−2−エン酸メチル5.8gを白色の固体として得た。
(E)−2−シアノ−3−[4−(6−ヒドロキシヘキソキシ)フェニル]プロパ−2−エン酸メチル37Bの調製
化合物37Bは、実施例37aに記載のプロセスに従って調製する。但し、4−ヒドロキシケイ皮酸メチルエステルを、(E)−2−シアノ−3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパ−2−エン酸メチルに交換し、そして3−ブロモ−1−プロパノールを、6−クロロ−1−ヘキサノールに交換する。
3,5−ジニトロ安息香酸6−[4−[(E)−2−シアノ−3−メトキシ−3−オキソ−プロパ−1−エニル]フェノキシ]ヘキシル37Cの調製
化合物37Cは、実施例1〜3に記載のプロセスに従って調製する。但し、(2E)−3−{4−[(6−ヒドロキシヘキシル)オキシ]−3−メトキシフェニル}プロパ−2−エン酸を、化合物37Bに交換する。
実施例38a:
4−(4−ヒドロキシフェノキシ)ブタンニトリル化合物38の調製
H2O:ジオキサン(1:1)80mL中のNaOH 1.7gの溶液に、ヒドロキノン2.2g(20mmol)を加える。溶液を15分間撹拌する。次に、3−ブロモプロパンニトリル3.5g(24mmol)を滴下する。添加が完了した後、混合物を加熱還流し、24時間撹拌する。1N HCl溶液45mLを上記混合物に加える。溶液を酢酸エチルで抽出し、減圧下で濃縮して、4−(4−ヒドロキシフェノキシ)ブタンニトリル2.8gを得て、さらに精製することなく使用する。
(2E)−3−(4−{3−[4−(3−シアノプロポキシ)フェノキシ]プロポキシ}フェニル)プロパ−2−エン酸化合物39の調製
THF 100mL中の5.6g(23.7mmol)の化合物37、7.5g(42.2mmol)の化合物38、トリフェニルホスフィン7.8g(29.6mmol)の溶液に、不活性雰囲気下で、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート6g(29.6mmol)を加える。溶液を加熱還流し、一晩撹拌する。20時間後、反応混合物を酢酸エチルと水で分液する。有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、ロータリーエバポレーターにより濃縮して、固体6.1gを得て、これを、H2O:MeOH(1:1)100mL中のNaOH 1.5gの溶液に加える。反応混合物を70℃に加熱する。5時間後、混合物を0℃に冷却し、1N HCl溶液で中和する。生成物を濾別し、H2Oで洗浄させ、真空下で乾燥させて、(2E)−3−(4−{3−[4−(3−シアノプロポキシ)フェノキシ]プロポキシ}フェニル)プロパ−2−エン酸6.2gを得る。
4−[4−(シアノメチル)フェノキシ]ブタンニトリル化合物40の調製
4−ブロモブチロニトリル12.2g(82.6mmol)、(4−ヒドロキシフェニル)アセトニトリル10g(95.1mmol)及び炭酸カリウム31.1g(225mmol)をDMF 100mLに溶解する。混合物を80℃で一晩加熱する。20時間後、反応混合物をEtOAcと水で分液する。有機相をブラインで繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、ロータリーエバポレーターにより濃縮する。溶離剤として酢酸エチル:ヘキサン 1:1を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、4−[4−(シアノメチル)フェノキシ]ブタンニトリル4.4gを黄色の粘性油状物として得る。
4−{(Z)−2−シアノ−2−[4−(3−シアノプロポキシ)フェニル]エテニル}安息香酸化合物41の調製
1.55g(7.7mmol)の化合物40、4−ホルミル安息香酸メチル1.27g(7.7mmol)を、プロパン−2−オール50mLに溶解する。溶液を60℃に加熱し、メタノール中の1Mテトラブチルアンモニウムヒドロキシド溶液0.72mLを滴下する。60℃で2時間後、反応混合物を0℃に冷却する。沈殿物を濾別して、冷メタノールで洗浄する。固体をTHFに溶解し、1N NaOH 10mLを加える。混合物を60℃に加熱し、60℃で20時間撹拌する。次に、これをEtOAcと水で分液する。合わせた有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、ロータリーエバポレーターにより濃縮する。酢酸エチルで再結晶化して、4−{(Z)−2−シアノ−2−[4−(3−シアノプロポキシ)フェニル]エテニル}安息香酸0.620gを黄色がかった固体として得る。
(2E)−3−[4−(3−ブロモプロポキシ)フェニル]プロパ−2−エン酸メチル化合物42の調製
THF 100mL中の4−ヒドロキシケイ皮酸メチルエステル5g(28.1mmol)、4−ブロモプロパノール4.9g(35.1mmol)、トリフェニルホスフィン9.2g(35.1mmol)の溶液に、不活性雰囲気下で、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート7.1g(35.1mmol)を加える。溶液を加熱還流し、一晩撹拌する。20時間後、反応混合物をEtOAcと水で分液する。有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、ロータリーエバポレーターにより濃縮して、(2E)−3−[4−(3−ブロモプロポキシ)フェニル]プロパ−2−エン酸メチル7.5gを得る。
(2E)−3−{4−[3−(4−シアノフェノキシ)プロポキシ]フェニル}プロパ−2−エン酸化合物43の調製
2g(6.7mmol)の化合物42、4−ヒドロキシベンゾニトリル0.790g(6.7mmol)、炭酸カリウム1.8g(13.4mmol)を、NMP 25mLに溶解する。溶液を80℃に加熱し、この温度で一晩撹拌する。次に、H2O/MeOH(1/1)10mL中のNaOH 0.670gの溶液を上記混合物に加える。反応物を60℃で5時間加熱する。次に、混合物を酢酸エチルと水で分液する。合わせた有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、ロータリーエバポレーターにより濃縮する。MeOH中のスラリーを精製して、(2E)−3−{4−[3−(4−シアノフェノキシ)プロポキシ]フェニル}プロパ−2−エン酸1.7gを黄色がかった固体として得る。
(2E)−3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)プロパ−2−エン酸3−シアノプロピル化合物44の調製
DMF20mL中の3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシ−フェニル)プロパ−2−エン酸5g(25.7mmol)の溶液に、DMF5mL中の1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)3.92g(25.74mmol)を滴下する。次に、4−ブロモブタンニトリル4.2g(28.32mmol)を上記混合物にゆっくり入れる。溶液を室温で18時間撹拌する。混合物を冷却したHCl溶液に注ぐ。次に、混合物を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮する。溶離剤としてトルエン:酢酸エチル 4:1を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、(2E)−3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)プロパ−2−エン酸3−シアノプロピル5.68gを白色の固体として得る。
(2E)−3−{4−[(6−ヒドロキシヘキシル)オキシ]−3−メトキシフェニル}プロパ−2−エン酸3−シアノプロピル化合物45の調製
化合物45は、化合物(2E)−3−{4−[(6−ヒドロキシヘキシル)オキシ]−3−メトキシフェニル}プロパ−2−エン酸メチルに関する実施例1−2に記載のプロセスに従って調製する。但し、(2E)−3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)プロパ−2−エン酸を、化合物44に交換する。
5−(2,4−ジニトロフェニル)ペンタン−1−オール化合物46の調製
5−フェニルペンタン−1−オール50g(304mmol)、NEt3(トリエチルアミン)127mLを、0℃で、THF 50mLに溶解する。無水酢酸46.5g(456mmol)を混合物に加える。溶液を0℃で2時間撹拌し、室温で一晩撹拌する。室温で22時間後、反応混合物を酢酸エチルと水で分液する。有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮する。粗生成物を、−5℃で冷却した硫酸250gと硝酸160gの混合物に慎重に加える。溶液を−5℃で2時間撹拌する。混合物を氷500gでクエンチし、生成物をトルエンで抽出する。有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮する。黄色の油状物を、メタノール300mL中、HCl 60mLと共に還流する。還流下で22時間後、反応混合物を酢酸エチルと水で分液する。有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮する。溶離剤としてトルエン:酢酸エチル 1:1を使用して、残渣の400gシリカゲルクロマトグラフィーを行って、5−(2,4−ジニトロフェニル)ペンタン−1−オール 61gを黄色がかった油状物として得る。
8−(2,4−ジニトロフェニル)オクタン−1−オール化合物47の調製
化合物47は、化合物46に関する実施例46に記載のプロセスに従って調製する。但し、5−フェニルペンタン−1−オールを、8−フェニルオクタン−1−オールに交換する。
3,5−ジニトロ安息香酸6−ヒドロキシヘキシル化合物48の調製
3,5−ジニトロ安息香酸357.7g(1.68mol)を1−メチル−2−ピロリドン750mLに懸濁する。懸濁液を50℃以下で撹拌する。炭酸水素ナトリウム386.4g(4.60mol)を加え、混合物を90℃まで加熱した。ヨウ化ナトリウム22.50g(0.150mol)及び6−クロロヘキサノール204.0mL(1.53mol)を反応混合物に加え、これを100℃で1時間加熱する。1時間反応させた後、反応が完了し、橙色の懸濁液を氷2L及び水1Lに投入する。生成物を濾過し、水で洗浄して、真空下、50℃で24時間乾燥させて、3,5−ジニトロ安息香酸6−ヒドロキシヘキシル425.0gをバラ色の粉末として得る。
2−(2,4−ジニトロフェニル)プロパン−1,3−ジオール化合物49の調製
2,4−ジニトロトルエン20g(106.5mmol)をNMP 280mLに可溶化する。褐色の溶液にパラホルムアルデヒド7.6g(255.6mmol)を加える。懸濁液にカリウムテトラブトキシド597mg(5.32mmol)を加える。得られた溶液を室温で一晩撹拌する。混合物を氷200mLに注ぎ、25%HCL 2mLで中和した。次に、反応混合物を酢酸エチルと水で分液する。有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、ロータリーエバポレーターにより濃縮する。室温で溶液にヘプタン150mLを加えることにより沈殿する。生成物を濾過し、真空下、室温で乾燥させて、2−(2,4−ジニトロフェニル)プロパン−1,3−ジオール16.1gをわずかに黄色の生成物として得る。
2,2−ビス(4−ニトロベンジル)−1,3−プロパンジオール化合物50の調製
2,2−ビス(4−ニトロベンジル)マロン酸4.0g(10.7mmol)をTHF 40mLに溶解し、2時間かけてボラン−テトラヒドロフラン錯体の1.0M THF溶液64.1mL(64.1mmol)に滴下し、これをさらに精製することなく使用する。25℃で19時間後、水50mLを慎重に加える。次に、反応混合物を酢酸エチルと水で分液する。有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、ロータリーエバポレーターにより濃縮して、2,2−ビス(4−ニトロベンジル)−1,3−プロパンジオール3.8gを白色の粉末として得る。
3−[(2,4−ジニトロフェニル)アミノ]ペンタン−1,5−ジオール化合物51の調製
1−クロロ−2,4−ジニトロベンゼン50g(246.9mmol)を酢酸エチル200mLに溶解する。ジエタノールアミン55g(523.1mmol)を溶液に少しずつ加える。混合物を2時間加熱還流する。室温に冷ました後、溶液をH2Oで抽出し、有機相をブライン溶液で洗浄する。シリカゲルで濾過した後、生成物を酢酸エチルで再結晶して、純粋な3−[(2,4−ジニトロフェニル)アミノ]ペンタン−1,5−ジオール54gを得る。
4−(4−シアノブトキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[2−(2,4−ジニトロフェニル)エトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル化合物52Aの調製
2−(2,4−ジニトロフェニル)エタノール2.50g(11.8mmol)、4.31g(11.8mmol)の化合物36A、4−ジメチルアミノピリジン144mg(1.2mmol)を、ジクロロメタン30mLに溶解する。N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC塩酸塩)2.48g(13.0mmol)を0℃で加える。溶液を0℃で1時間撹拌し、室温で一晩撹拌する。室温で22時間後、反応混合物をジクロロメタンと水で分液する。有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、ロータリーエバポレーターにより濃縮する。溶離剤としてトルエン:酢酸エチル 95:5を使用して、残渣の200gシリカゲルクロマトグラフィーを行い、続いて、酢酸エチル:ヘキサン混合物で結晶化して、4−(4−シアノブトキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[2−(2,4−ジニトロフェニル)エトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル4.89gを無色の結晶として得る。
4−(4−シアノブトキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[2−(2,4−ジアミノフェニル)エトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル化合物56A
化合物52A4.68g(8.38mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド54mLと水6mLの混合物に溶解する。塩化第二鉄六水和物13.9g(51.4mmol)を加える。亜鉛粉末5.60g(85.7mmol)を60分以内に少しずつ加える。混合物を2時間反応させる。次に、反応混合物を酢酸エチルと水で分液し、濾過する。有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、ロータリーエバポレーターにより濃縮する。溶離剤としてトルエン:酢酸エチル(1:3)を使用して、200gシリカゲルで残渣を濾過し、酢酸エチル:ヘキサン混合物で結晶化して、4−(4−シアノブトキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[2−(2,4−ジアミノフェニル)エトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル化合物3.30gを黄色がかった結晶として得る。
4−(3−シアノプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[(8−ヒドロキシオクチル)オキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル化合物61の調製
実施例2.2に記載される(2E)−3−(4−{[4−(3−ニトリルプロポキシ)ベンゾイル]オキシ}フェニル)プロパ−2−エン酸5g(14.2mmol)、8−クロロオクタン−1−オール2.1g(14.2mmol)及びDMAP 0.522g(4.3mmol)を、ジクロロメタン125mLに溶解する。上記混合物に、EDC 4.1g(21.3mmol)を加える。混合物を室温で20時間反応させる。反応混合物をロータリーエバポレーターにより濃縮し、残渣を、溶離剤として酢酸エチル:ヘキサン 1:1を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、4−(3−シアノプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[(8−ヒドロキシオクチル)オキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル2.8gを白色の固体として得る。
4−(3−シアノプロポキシ)安息香酸4−((1E)−3−{[8−(メタクリロイルオキシ)オクチル]オキシ}−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル化合物62の調製
THF 40mL中の4−(3−シアノプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[(8−ヒドロキシオクチル)オキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル1.5g(3.2mmol)、DMAP 39mg(0.3mmol)及びトリエチルアミン1g(9.7mmol)の溶液に、0℃で、メタクリル酸無水物0.69g(3.9mmol)を滴下する。0℃で2時間後、反応混合物を加熱し、室温で撹拌する。15時間後、反応混合物を氷水に注ぐ。沈殿物を濾別して、真空下で乾燥させる。溶離剤としてヘキサン:酢酸エチル 3:8を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、純粋な4−(3−シアノプロポキシ)安息香酸4−((1E)−3−{[8−(メタクリロイルオキシ)オクチル]オキシ}−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル1.7gを白色の固体として得る。
4−(3−シアノプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[4−(2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル)フェノキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル化合物63の調製
化合物63は、化合物53Aに関する実施例52に記載のプロセスに従って調製する。但し、2−(2,4−ジニトロフェニル)エタノールを、1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−ピロール−2,5−ジオンに交換する。
4−(3−シアノプロポキシ)安息香酸4−[(1E)−14,14−ジエトキシ−3,9−ジオキソ−4,8,15−トリオキサ−10−アザ−14−シラヘプタデカ−1−エン−1−イル]フェニル化合物64の調製
THF 10mL中の実施例2.2に記載される(2E)−3−(4−{[4−(3−ニトリルプロポキシ)ベンゾイル]オキシ}フェニル)プロパ−2−エン酸2g(4.88mmol)及び1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.712g(6.35mmol)の溶液に、トリエトキシ(3−イソシアナトプロピル)シラン1.57mLを加える。溶液を室温で20時間撹拌する。次に、反応混合物を酢酸エチルと水で分液する。有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、ロータリーエバポレーターにより濃縮する。酢酸エチル:ヘプタン混合物で残渣を再結晶して、4−(3−シアノプロポキシ)安息香酸4−[(1E)−14,14−ジエトキシ−3,9−ジオキソ−4,8,15−トリオキサ−10−アザ−14−シラヘプタデカ−1−エン−1−イル]フェニル2.7gを白色の固体として得る。
PAA−1の調製(実施例5)と同様にして、ポリアミド酸PAA−10〜PAA−32bを、ジアミン(下記表を参照)と1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物から調製する。分析データを下記表に示す。
PAA−3の調製(実施例5)と同様にして、ポリアミド酸PAA−33〜PAA−41を、ジアミン(下記表を参照)と2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸−1,2:3,4−二無水物から調製する。分析データを下記表に示す。
PAA−3の合成に関する実施例5と同様にして、下記のジアミンの混合物を、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸−1,2:3,4−二無水物と共にポリアミド酸の調製に使用する。
PAA−1の調製(実施例5)と同様にして、実施例2からの4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[2−(2,4−ジアミノフェニル)エトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル化合物及び2,2−ビス(1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソベンゾ[c]フラン−5−イル)ヘキサフルオロプロパンの混合物から、ポリアミド酸PAA−46が白色の粉末として生成する;[η]=0.33dL/g。
PAA−1の調製(実施例5)と同様にして、実施例2からの4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[2−(2,4−ジアミノフェニル)エトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル化合物及びエチレンビス[1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソイソベンゾフラン−5−カルボキシレート]の混合物から、ポリアミド酸PAA−47が白色の粉末として生成する;[η]=0.37dL/g。
ポリアミド酸エステルPAE−1の調製
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸−1,2:3,4−二無水物0.601g(2.68mmol)を、NMP 4.25mL中の4−(3−ニトリルプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[2−(2,4−ジアミノフェニル)エトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル1.170g(2.41mmol)及び4,4’−ジヒドロキシビフェニル0.050g(0.28mmol)及びN,N−ジメチルアミノピリジン0.003g(0.02mmol)の溶液に加える。次に、撹拌を0℃で2時間行う。その後、混合物を室温で21時間反応させる。ポリマー混合物をTHF 18mLで希釈し、水800mL中で沈殿させて、真空下、室温で乾燥させた後、1.04gのポリアミド酸エステルPAE−1を白色粉末の形態で得る:[η]=0.17dL/g。
ポリメチルメタクリレートPMMA−1の調製
4−(3−シアノプロポキシ)安息香酸4−((1E)−3−{[8−(メタクリロイルオキシ)オクチル]オキシ}−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル1.15g(2.1mmol)を、脱気したシクロヘキサノン4.5mLに溶解する。溶液をアルゴンでパージし(真空−アルゴンサイクルを数回)、60℃に加熱する。2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)7mg(0.04mmol)を上記混合物に加える。60℃で17時間後、反応混合物を室温まで冷まし、THF 5mLで希釈して、冷メタノール200mL中で沈殿させる。沈殿物を濾別して、メタノールで洗浄し、真空下、30℃で乾燥させて、1.0gのPMMA−1を白色の固体として得る。サイズ排除クロマトグラフィー(PS等価体)、Mw:108500。
ポリマレイミドPM−1の調製
PMMA−1の調製と同様にして、PM−1は、4−(3−シアノプロポキシ)安息香酸4−{(1E)−3−[4−(2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル)フェノキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル}フェニル化合物63から調製される:[η]=0.10dL/g。
ポリシロキサンPS−1の調製
脱水THF 2mLに溶解した4−(3−シアノプロポキシ)安息香酸4−[(1E)−14,14−ジエトキシ−3,9−ジオキソ−4,8,15−トリオキサ−10−アザ−14−シラヘプタデカ−1−エン−1−イル]フェニル0.830mg(1.3mmol)化合物64の溶液に、H2O 50ul及び10% HCl溶液24ulを加える。混合物を室温で48時間撹拌する。THF 3mLを上記溶液に加える。次に、反応混合物をMeOH 100mL中で沈殿させる。沈殿物を濾別して、メタノールで洗浄し、真空下、40℃で乾燥させて、0.58gのPS−1を白色の固体として得る。Mw:[η]=0.10dL/g。
ポリイミドPI−4の調製
上記で得られた6.50gのポリアミド酸PAA−3を、NMP 58.5mLに溶解する。そこにトリエチルアミン5.1mL及び無水酢酸3.4mLを加える。脱水及び閉環を80℃で16時間行う。ポリマー混合物をNMP 58mLで希釈し、ジエチルエーテル500mL中で沈殿させて、濾過により回収する。ポリマーを、THF(50mL)から水500mLに再沈殿させて、真空下、室温で乾燥させた後、5.16gのポリイミドPI−4をオフホワイトの粉末として得る。イミド化度100%。
ポリイミドPI−5の調製
上記で得られた2.1gのポリアミド酸PAA−2を、NMP8.5gに溶解する。そこにトリエチルアミン0.625g及び無水酢酸0.630gを加える。脱水及び閉環を室温で20時間行う。ポリマー混合物をNMP 10gで希釈し、水250mL中で沈殿させて、濾過により回収し、真空下、室温で乾燥させた後、2gのポリイミドPI−5をオフホワイトの粉末として得る。イミド化度100%。
ポリイミドPI−6の調製
上記で得られた1gのポリアミド酸PAA−2を、NMP 8.6gに溶解する。そこにピリジン0.058g及び無水酢酸0.075gを加える。脱水及び閉環を80℃で2時間行う。ポリマー混合物をNMP 4.8gで希釈し、水250mL中で沈殿させて、濾過により回収し、真空下、室温で乾燥させた後、0.6gのポリイミドPI−6をオフホワイトの粉末として得る。イミド化度70%。
ポリイミドPI−7の調製
上記で得られた1gのポリアミド酸PAA−2を、NMP 8.6gに溶解する。そこにトリエチルアミン0.148g及び無水酢酸0.150gを加える。脱水及び閉環を室温で2時間行う。ポリマー混合物をNMP 4.7gで希釈し、水200mL中で沈殿させて、濾過により回収し、真空下、室温で乾燥させた後、0.8gのポリイミドPI−4をオフホワイトの粉末として得る。イミド化度40%。
実施例A:
PAA−10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、26及び27を用いて、使用する液晶混合物がMLC-7067(Merck Ltd.)である以外は、実施例10のようにしてセルを作製する。セル中の液晶のアライメント品質は、2つの交差偏光子間にセルを設置し、暗状態を得るように調整することによりチェックする。暗状態が欠陥を示さず、液晶が十分に配向しているのであれば、アライメント品質は優良であると定義される。暗状態において、セルのいくつかの領域で液晶のわずかに不均一な配向のために光漏れがあるのであれば、アライメント品質は中等であると定義される。液晶が暗状態でない場合に配向しないのであれば、アライメント品質は不良であると定義される。プレチルト角は、回転検光子法を使用して測定する。セルの電圧保持率(VHR)は、20msのフレーム周期で実施例27のように測定する。結果を下記の表1にまとめる。
PAA−10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、26及び27を用いて、照射線量が100mJ/cm2である以外は、実施例Aのようにしてセルを作製する。セルを実施例Aのように特徴付ける。結果を下記の表2にまとめる。
PAA−28、29、30、31、32、33、34、35、36、38、39、41、43、44、45、46、47、PMMA−1及びPM−1を用いて、実施例A1のようにしてセルを作製する。セルを実施例Aのように特徴付ける。結果を下記の表3にまとめる。
PAA−28、29、30、31、32、33、34、35、36、38、39、40、41、43、44、45、46、47、PMMA−1及びPM−1を用いて、照射線量が100mJ/cm2である以外は、実施例Cのようにしてセルを作製する。セルを実施例Cのように特徴付ける。結果を下記の表4にまとめる。
使用するポリマー溶液が、50:50重量%の比のPAA3とPI−6のブレンドである以外は、実施例Aのようにしてセルを作製する。セルを実施例Aのように特徴付ける。アライメント品質は優良である。0.026°のプレチルトが、回転検光子法を使用して測定される。セルの電圧保持率は99.76%である。
Claims (16)
- 式(I):
[式中、
Aは、5もしくは6個の原子の単環、2つの隣接する5もしくは6個の原子の単環、8、9もしくは10個の原子の二環系、又は13もしくは14個の原子の三環系から選択される、非置換又は置換の炭素環式又は複素環式の芳香族基、又は基「E」を表し;
極性基は、その電子密度の非局在化を有する、又は/及びその隣接原子の電子密度の非局在化を誘導する、化学基を表し;
x1は、1〜15の整数であり、
Bは、直鎖又は分岐鎖C1−C16アルキル基を表し、ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−又は−CH3基は、互いに独立して、置き換えられていないか、又は少なくとも1つのヘテロ原子もしくは/及び第一級、第二級、第三級もしくは第四級窒素、例えば、アンモニウムカチオン、もしくは/及び連結基により置き換えられていてもよく、そして、該C1−C16アルキル基は、置き換えられていないか、又は極性基、ジ−(C1−C16アルキル)アミノ、C1−C6アルキルオキシ、ニトロ及び/もしくはハロゲンにより少なくとも1回置換されており;
Dは、重合性基を表し;
Eは、芳香族基、単結合、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−N(C1−C6アルキル)−、−CR2R3、−OCO−、−COO−、−OOC−、−NHCO−、−CONH−、−CONR2−、−NR2CO、−SCS、−CO−を表し、
ここで、R2及びR3は、互いに独立して、水素、又は環状、直鎖もしくは分岐鎖の置換もしくは非置換C1−C24アルキルであり、ここで、1つ又は複数の−C−、−CH−、−CH2−基は、互いに独立して、置き換えられていないか、又は連結基により置き換えられていてもよいが、但し、R2及びR3の少なくとも1つは水素ではなく;
S1、S2は、それぞれ互いに独立して、スペーサーユニットを表し;
X、Yは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、塩素、ニトリル、非置換又はフッ素で置換されているC1−C12アルキル(1つ又は複数の−CH2−基は、置き換えられていないか、又は連結基により置き換えられていてもよい)を表し;
n、n1は、それぞれ互いに独立して、1、2、3又は4を表すが、但し、nが、2、3又は4であるならば、各A、B、x1、E、S1、S2、X、Yは、同じであるか又は異なっており;n1が、2、3又は4であるならば、各B、x1は、同じであるか又は異なっているが;また、但し、Bが少なくとも1つのフルオロで置換されているのであれば、少なくとも1つの追加の極性基が(I)中に存在する]で表される化合物。 - 式(VI)、(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XIa)及び(XIb)又は(VI’)、(VII)、(VIII’)、(IX’)、(X’)、(XI’)、(XIa’)、(XIb’)、(XIc’):
[式中、A、B、x1、n、n1、D、E1、S2、S1、X及びY、R5、R6ならびに極性基は、上記請求項1に記載の意味と同じ意味を有し;好ましくは、n1は、1であり;
Lは、−CH3、−OCH3、−COCH3、ニトロ、ニトリル、ハロゲン、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=CH−(CO)O−、CH2=CH−O−、CH2=C(CH3)−(CO)O−又はCH2=C(CH3)−O−であり;
u3は、0〜2の整数であり、
R5、R6は、それぞれ互いに独立して、水素原子又はC1−C6アルキルを表し;そして
E1は、請求項1に記載のEと同じ意味及び選好度を有する]で表される、請求項1〜2のいずれかに記載の化合物。 - 1つの基本構成要素として先行する請求項のいずれかに記載の化合物(I)を含む、ポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー。
- 請求項1又は2に記載の化合物(I)、好ましくは、ジアミン(I)及びさらなる化合物(I)、好ましくはジアミン(I)(式中、好ましくは、Bは、少なくとも1、2、3、4、5、6又は7個のフッ素原子により置換されている)を含む、先行する請求項のいずれかに記載のコポリマー。
- 請求項1記載の少なくとも1つの第一の化合物(I)及び場合により少なくとも1つの第二の化合物(I)(式(I)の化合物と同じではない)又は/及び添加物を含む、組成物。
- ジアミン(I)の重合を含む、ポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマーの調製方法。
- 先行する請求項のいずれかに記載の化合物(I)のジアミンを含む、請求項7記載の反応により得ることができるポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー。
- − 基本構成要素として少なくとも請求項1記載のジアミン(I)を含むポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー、又は
− 請求項4、5又は8記載のポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー
を含む、組成物、特に、ブレンド。 - 先行する請求項のいずれかに記載の少なくとも1つのポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー、又は請求項9に記載の組成物を含む、配向層。
- 先行する請求項のいずれかに記載の1つ又は複数のポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー、又は請求項9に記載の組成物をアライニング光で処理する、ポリマー層又はオリゴマー層の調製方法。
- 請求項11に記載の方法によって得ることができる、ポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー層、特に、配向層。
- 液晶の平面アライメントのための、請求項12に記載のポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー層。
- 請求項10に記載の配向層、又は請求項12又は13に記載のポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー層の使用であって、
a) 重合性モノマー、ポリマー又はオリゴマー(前記重合性モノマーの重合形態である)を含む液晶組成物、又は/及び;
b) 下記:
b1) 前記液晶材料中の少なくとも1つの重合性モノマー、又は/及び
b2) 少なくとも1つの単一の重合性液晶、LCP
から製造される一対のポリマー膜の間に挟まれている、液晶であって、該ポリマー膜が、前記ポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー層上に形成される、液晶;
のアライメントのための使用。 - 少なくとも1つの単一のLCPを、請求項12又は13に記載のポリマー、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー層、好ましくは、請求項10に記載の配向膜上に適用すること、及び前記LCPを重合することを含む、液晶ディスプレイの製造方法。
- 請求項10又は13に記載されるか、又は請求項11に従って製造される、少なくとも1つのポリマー層、ホモ−もしくはコポリマー又はオリゴマー層、特に、配向層を含む、光学又は電気光学的な非構造化又は構造化素子、好ましくは、液晶ディスプレイセル、多層及びハイブリット層素子。
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