JP2015203019A - シラン化合物およびその重合体、ならびにその重合体からなる液晶配向層 - Google Patents
シラン化合物およびその重合体、ならびにその重合体からなる液晶配向層 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015203019A JP2015203019A JP2014083561A JP2014083561A JP2015203019A JP 2015203019 A JP2015203019 A JP 2015203019A JP 2014083561 A JP2014083561 A JP 2014083561A JP 2014083561 A JP2014083561 A JP 2014083561A JP 2015203019 A JP2015203019 A JP 2015203019A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- atom
- carbon atoms
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 136
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 12
- -1 Silane compound Chemical class 0.000 title claims description 64
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 29
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 33
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 21
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 19
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 15
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims description 9
- 125000005731 2,5-thiophenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])SC([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002345 steroid group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 description 39
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 34
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 27
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 24
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 13
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 5
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 4
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJKNNUJQFALRIK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trifluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1F AJKNNUJQFALRIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1F GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIMAFKWSKZMBK-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F HJIMAFKWSKZMBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUXGHBVABOZQRZ-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F GUXGHBVABOZQRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical group C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOZBFOXHTHIPGB-UHFFFAOYSA-N 3-tri(butan-2-yloxy)silylpropyl prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OCCC[Si](OC(C)CC)(OC(C)CC)OC(C)CC MOZBFOXHTHIPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFISHOAHNLGUEL-UHFFFAOYSA-N 3-tributoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)CCCOC(=O)C=C YFISHOAHNLGUEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEPRPXBFZRAOGU-UHFFFAOYSA-N 3-trichlorosilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CCCOC(=O)C=C LEPRPXBFZRAOGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGEKXQRHZRDGKO-UHFFFAOYSA-N 3-tripropoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)CCCOC(=O)C=C HGEKXQRHZRDGKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N 4-bromobut-1-ene Chemical compound BrCCC=C DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJNLUNBGDFUULX-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n'-dimethyl-3h-pyridine-4,4-diamine Chemical compound CNC1(NC)CC=NC=C1 QJNLUNBGDFUULX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012369 In process control Methods 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N Methylcyclohexane Natural products CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 241000219289 Silene Species 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical class 0.000 description 1
- 125000005192 alkyl ethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical class C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001788 chalcone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N decyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N diisopropylcarbodiimide Natural products CC(C)NC(=O)NC(C)C BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCPWMSBAGXEGPW-UHFFFAOYSA-N dodecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SCPWMSBAGXEGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- HHBOIIOOTUCYQD-UHFFFAOYSA-N ethoxy-dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCOCC1CO1 HHBOIIOOTUCYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- JKGQTAALIDWBJK-UHFFFAOYSA-N fluoro(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](F)(OC)OC JKGQTAALIDWBJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- MLNCEQPFSFGNIW-UHFFFAOYSA-N heptadecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC MLNCEQPFSFGNIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRINOTYEGADLMW-UHFFFAOYSA-N heptyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCC[Si](OC)(OC)OC VRINOTYEGADLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSKGMYDENCAJEN-UHFFFAOYSA-N hexadecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC RSKGMYDENCAJEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC)(OC)OC CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010965 in-process control Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- FBNXYLDLGARYKQ-UHFFFAOYSA-N methoxy-dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCOCC1CO1 FBNXYLDLGARYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N octadecyltrimethoxysilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- SLWJCUBAEHHRME-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)-(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CCC(C)O[Si](CCC(F)(F)F)(OC(C)CC)OC(C)CC SLWJCUBAEHHRME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUZSTKWRHPHIS-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silane Chemical compound CCC(C)O[Si](OC(C)CC)(OC(C)CC)CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F NZUZSTKWRHPHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTMADTFOHZKQTE-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)silane Chemical compound CCC(C)O[Si](OC(C)CC)(OC(C)CC)CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RTMADTFOHZKQTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLURNIQQAGXMGF-UHFFFAOYSA-N tributoxy(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](CCC(F)(F)F)(OCCCC)OCCCC MLURNIQQAGXMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGYAETYXWNGOHQ-UHFFFAOYSA-N tributoxy(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F MGYAETYXWNGOHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYUYLDAQJWBGT-UHFFFAOYSA-N tributoxy(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F BMYUYLDAQJWBGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PISDRBMXQBSCIP-UHFFFAOYSA-N trichloro(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC[Si](Cl)(Cl)Cl PISDRBMXQBSCIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIFIHLXNOOCGLJ-UHFFFAOYSA-N trichloro(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)silane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC[Si](Cl)(Cl)Cl VIFIHLXNOOCGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLGWXNBXAXOQBG-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC(F)(F)F ZLGWXNBXAXOQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYKQOAMZCAHRG-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F AVYKQOAMZCAHRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLXDKRSDUJLNAB-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F MLXDKRSDUJLNAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVYIJOWQJOQFBG-UHFFFAOYSA-N triethoxy(fluoro)silane Chemical compound CCO[Si](F)(OCC)OCC XVYIJOWQJOQFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC2OC21 UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(F)(F)F JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPUHSHGIVZSPFO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(nonadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC PPUHSHGIVZSPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEPXSTGVAHHRBD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(nonyl)silane Chemical compound CCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC JEPXSTGVAHHRBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCXXOYOABWDYBF-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(pentadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC LCXXOYOABWDYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HILHCDFHSDUYNX-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(pentyl)silane Chemical compound CCCCC[Si](OC)(OC)OC HILHCDFHSDUYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXNJHBYHBDPTQF-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(tetradecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC AXNJHBYHBDPTQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSYYSIXGDAAPNN-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(tridecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC QSYYSIXGDAAPNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIJFLHYUSJKHKV-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(undecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC LIJFLHYUSJKHKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVPKMEQEIHFILG-UHFFFAOYSA-N tripropoxy(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CCCO[Si](CCC(F)(F)F)(OCCC)OCCC ZVPKMEQEIHFILG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVGGWQBDKIBLIU-UHFFFAOYSA-N tripropoxy(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F UVGGWQBDKIBLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
Description
本発明は、一般式(I)
本願発明のシラン化合物は、具体的には一般式(I)
Zは、一般式(IIa)又は(IIb)で表され、
ここで、P1、P2及びP3はメチル基、エチル基、塩素原子、メトキシ基又はエトキシ基が好ましい。特に、P1、P2及びP3のうち、2〜3つがメトキシ基又はエトキシ基であることが好ましく、0〜1つがメチル基であることが好ましい。また、uは2、4、6から選択するのが好ましい。
本発明のポリオルガノシロキサンは、一般式(I)で表される化合物を含有する組成物を、水及び触媒の存在下において加水分解または加水分解・縮合させることによって製造できる。前記組成物中の一般式(I)で表される化合物の含有量は、5%〜100%が好ましく、9%〜100%がより好ましく、13%〜100%が特に好ましい。
このような化合物の中でも、純度が高く、かつ分子量を大きいポリオルガノシロキサンを得るためには、P4、P5及びP6はメチル基、エチル基、塩素原子、メトキシ基又はエトキシ基が好ましい。特に、P4、P5及びP6のうち、2〜3つがメトキシ基又はエトキシ基であることが好ましく、0〜1つがメチル基であることが好ましい。
このようなシラン化合物の使用量は一般式(I)で表される化合物1モルに対して、0.1〜0.5モルであることが好ましく、0.1〜0.4モルであることがより好ましい。
触媒としては、酸、アルカリ金属化合物、有機塩基等を用いることができる。触媒としては、塩基を使用することが好ましい。塩基としてはトリエチルアミン、トリプロピルアミン等の3級有機アミンを使用することが好ましい。塩基の使用量は、シラン化合物に対して0.05〜3倍モル使用することが好ましい。
加水分解・縮合反応時には、加熱温度は40〜130℃に設定することが好ましい。また、有機溶媒を加えても良い。使用できる溶媒としては、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサン等を挙げることができる。
本発明のポリオルガノシロキサンに対し、光照射を行うことによって、液晶分子に対する配向制御能力の付与および液晶分子の配向の熱と光に対する安定性の付与が可能である。
本発明の液晶配向層(光配向膜)の製造方法の例としては、本発明のポリオルガノシロキサンを溶媒に溶解させ、基板上に塗布した後、塗膜を光照射して配向制御能力を発現させて光配向膜とする方法が挙げられる。
「フタージェント100」、「フタージェント100C」、「フタージェント110」、「フタージェント150」、「フタージェント150CH」、「フタージェントA」、「フタージェント100A-K」、「フタージェント501」、「フタージェント300」、「フタージェント310」、「フタージェント320」、「フタージェント400SW」、「FTX-400P」、「フタージェント251」、「フタージェント215M」、「フタージェント212MH」、「フタージェント250」、「フタージェント222F」、「フタージェント212D」、「FTX-218」、「FTX-209F」、「FTX-213F」、「FTX-233F」、「フタージェント245F」、「FTX-208G」、「FTX-240G」、「FTX-206D」、「FTX-220D」、「FTX-230D」、「FTX-240D」、「FTX-207S」、「FTX-211S」、「FTX-220S」、「FTX-230S」、「FTX-750FM」、「FTX-730FM」、「FTX-730FL」、「FTX-710FS」、「FTX-710FM」、「FTX-710FL」、「FTX-750LL」、「FTX-730LS」、「FTX-730LM」、「FTX-730LL」、「FTX-710LL」(以上、ネオス社製)、
「BYK−300」、「BYK−302」、「BYK−306」、「BYK−307」、「BYK−310」、「BYK−315」、「BYK−320」、「BYK−322」、「BYK−323」、「BYK−325」、「BYK−330」、「BYK−331」、「BYK−333」、「BYK−337」、「BYK−340」、「BYK−344」、「BYK−370」、「BYK−375」、「BYK−377」、「BYK−350」、「BYK−352」、「BYK−354」、「BYK−355」、「BYK−356」、「BYK−358N」、「BYK−361N」、「BYK−357」、「BYK−390」、「BYK−392」、「BYK−UV3500」、「BYK−UV3510」、「BYK−UV3570」、「BYK−Silclean3700」(以上、ビックケミー・ジャパン社製)、「TEGO Rad2100」、「TEGO Rad2200N」、「TEGO Rad2250」、「TEGO Rad2300」、「TEGO Rad2500」、「TEGO Rad2600」、「TEGO Rad2700」(以上、テゴ社製)等の例をあげることができる。界面活性剤の好ましい添加量は、本発明のポリオルガノシロキサンに対して、0.005〜1質量%含有することが好ましく、0.01〜0.5質量%含有することがさらに好ましく、0.02〜0.1質量%含有することが特に好ましい。含有量が0.005質量%より低いときは膜厚ムラ低減効果が得にくい。
形成される光配向膜の膜厚は、10〜250nm程度が好ましく、10〜100nm程度がより好ましい。
光照射後に光配向膜の信頼性や膜物性を向上させることを目的として、加熱処理を行っても良い。その際の加熱処理条件は、好ましくは100〜300℃、より好ましくは150〜200℃において、好ましくは2〜200分、より好ましくは2〜100分である。
上記の方法で形成された配向膜(光配向膜)を用いて、例えば以下のようにして、一対の基板間に液晶組成物を挟持する液晶セル及びこれを用いた液晶表示素子を製造することができる。
本発明における上記配向膜が形成された基板を2枚準備し、この2枚の基板間に液晶を配置することで液晶セルを製造することができる。又、2枚の基板のうち1枚のみに上記配向膜が形成されていてもよい。
いずれの方法により前記液晶セルを製造する場合でも、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、注入時の流動配向を除去することが望ましい。
前記液晶としては、例えばネマティック型液晶、スメクチック型液晶を用いることができる。
水平配向型液晶セルの場合には、正の誘電率異方性を有するものが好ましく、例えばシアノベンゼン系液晶、ジフルオロベンゼン系液晶、トリフルオロベンゼン系液晶、トリフルオロメチルベンゼン系液晶、トリフルオロメトキシベンゼン系液晶、ピリミジン系液晶、ナフタレン系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶等が用いられる。
こうして製造した上記液晶セルの外側表面に偏光板を貼り合わせることにより、液晶表示素子を得ることができる。かくして製造された本発明の液晶表示素子は、表示特性、信頼性等の諸性能に優れるものである。
前記光配向膜上に重合性液晶組成物を塗布し、該重合性液晶組成物中の重合性液晶分子を配向させた状態で重合させることで光学異方体を製造することもできる。
以下の経路にしたがって本発明のシラン化合物を合成した。
シラン化合物(S-1-5)の物性値
1H NMR(CDCl3)δ 0.58(t、7Hz、2H)、1.30(tt、7Hz、7Hz、2H)、1.76(tt、7Hz、7Hz、2H)、3.30(s、3H)、3.55(s、9H)、3.65(t、7Hz、2H)、3.83(s、3H)、4.06(t、7Hz、2H)、4.27(t、7Hz、2H)、6.31(d、15Hz、1H)、7.14〜8.11(m、8H)
以下の経路にしたがって、シラン化合物(S-2-2)を合成した。
1H NMR(CDCl3)δ 0.58(t、7Hz、2H)、0.90(t、8Hz、3H)、1.25〜1.86(m、29H)、2.72(m、1H)、3.55(s、9H)、4.06(t、7Hz、2H)、6.91(d、8Hz、2H)、7.39(d、8H、2H)
以下の経路にしたがって、シラン化合物(S-3-2)を合成した。
1H NMR(CDCl3)δ 0.58(t、7Hz、2H)、0.91〜2.50(m、42H)、3.55(s、9H)、3.99〜4.06(m、3H)、5.37(t、6Hz、1H)、6.82(d、8Hz、2H)、7.10(d、8Hz、2H)
誘電率異方性が負である下記組成のネマチック液晶組成物(N-1)を調製した。
実施例1で合成した(S-1-5)の化合物2.0g、メチルトリメトキシシラン2.5g、メチルイソブチルケトン22.5g、トリエチルアミン0.6gの混合物を室温で撹拌しながら、水5gを10分かけて滴下した後、80℃で6時間撹拌した。得られた反応物をシリカゲルカラムで精製し、本発明のポリオルガノシロキサン(S-4)を得た。
実施例1で合成した(S-1-5)の化合物1.8g、参考例1で合成した(S-2-2)の化合物0.18g、メチルトリメトキシシラン2.5g、メチルイソブチルケトン22.5g、トリエチルアミン0.6gの混合物を室温で撹拌しながら、水5gを10分かけて滴下した後、80℃で6時間撹拌した。得られた反応物をシリカゲルカラムで精製し、本発明のポリオルガノシロキサン(S-5)を得た。
実施例1で合成した(S-1-5)の化合物1.8g、参考例2で合成した(S-3-2)の化合物0.25g、メチルトリメトキシシラン2.5g、メチルイソブチルケトン22.5g、トリエチルアミン0.6gの混合物を室温で撹拌しながら、水5gを10分かけて滴下した後、80℃で6時間撹拌した。得られた反応物をシリカゲルカラムで精製し、本発明のポリオルガノシロキサン(S-6)を得た。
実施例2で合成したポリオルガノシロキサン(S-4)をシクロペンタノン中に0.5%溶解させ、室温で10分間撹拌した。次に、溶液をスピンコーターを用いて基材であるITO付きガラス基板上に塗布し、100℃で30分間乾燥した。
実施例3で合成したポリオルガノシロキサン(S-5)をシクロペンタノン中に0.5%溶解させ、室温で10分間撹拌した。次に、溶液をスピンコーターを用いて基材であるITO付きガラス基板上に塗布し、100℃で30分間乾燥した。
実施例4で合成したポリオルガノシロキサン(S-6)をシクロペンタノン中に0.5%溶解させ、室温で10分間撹拌した。次に、溶液をスピンコーターを用いて基材であるITO付きガラス基板上に塗布し、100℃で30分間乾燥した。
Claims (8)
- 一般式(I)
Zは、一般式(IIa)又は(IIb)で表され、
- 一般式(I)
Zは、一般式(IIa)又は(IIb)で表され、
- 組成物が、一般式(II)
- 請求項2又は3に記載のポリオルガノシロキサンを用いた垂直配向モード液晶表示素子用の液晶配向層。
- 請求項4記載の液晶配向層を用いた垂直配向モード液晶表示素子。
- 請求項2又は3に記載のポリオルガノシロキサンを用いた水平配向モード液晶表示素子用の液晶配向層。
- 請求項6記載の液晶配向層を用いた水平配向モード液晶表示素子。
- 重合性液晶組成物のポリマーにより構成される光学異方体において、該重合性液晶組成物中の重合性液晶分子を、請求項4又は6の何れか一項に記載の液晶配向層を用いて配向させたことを特徴とする光学異方体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014083561A JP6402969B2 (ja) | 2014-04-15 | 2014-04-15 | シラン化合物およびその重合体、ならびにその重合体からなる液晶配向層 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014083561A JP6402969B2 (ja) | 2014-04-15 | 2014-04-15 | シラン化合物およびその重合体、ならびにその重合体からなる液晶配向層 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015203019A true JP2015203019A (ja) | 2015-11-16 |
JP6402969B2 JP6402969B2 (ja) | 2018-10-10 |
Family
ID=54596684
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014083561A Expired - Fee Related JP6402969B2 (ja) | 2014-04-15 | 2014-04-15 | シラン化合物およびその重合体、ならびにその重合体からなる液晶配向層 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6402969B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114609716A (zh) * | 2017-08-21 | 2022-06-10 | 住友化学株式会社 | 带光学补偿功能的相位差板 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1078584A (ja) * | 1996-07-29 | 1998-03-24 | Lg Electron Inc | マルチドメイン液晶セルの製造方法 |
JPH10130282A (ja) * | 1996-10-28 | 1998-05-19 | Rolic Ag | 光反応性基を包含するシラン誘導体 |
JP2001064143A (ja) * | 1999-08-06 | 2001-03-13 | F Hoffmann La Roche Ag | トコフェロール化合物を含む局所組成物 |
JP2007519617A (ja) * | 2003-12-04 | 2007-07-19 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | Uvフィルター活性を有するマイクロカプセル、およびそれを製造する方法 |
JP2007197399A (ja) * | 2006-01-30 | 2007-08-09 | Shiseido Co Ltd | pH応答性シランカップリング剤およびそれで処理した表面処理物 |
WO2010106896A1 (ja) * | 2009-03-17 | 2010-09-23 | 国立大学法人電気通信大学 | 波長が制御されたルシフェラーゼの発光基質および製造方法 |
-
2014
- 2014-04-15 JP JP2014083561A patent/JP6402969B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1078584A (ja) * | 1996-07-29 | 1998-03-24 | Lg Electron Inc | マルチドメイン液晶セルの製造方法 |
JPH10130282A (ja) * | 1996-10-28 | 1998-05-19 | Rolic Ag | 光反応性基を包含するシラン誘導体 |
JP2001064143A (ja) * | 1999-08-06 | 2001-03-13 | F Hoffmann La Roche Ag | トコフェロール化合物を含む局所組成物 |
JP2007519617A (ja) * | 2003-12-04 | 2007-07-19 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | Uvフィルター活性を有するマイクロカプセル、およびそれを製造する方法 |
JP2007197399A (ja) * | 2006-01-30 | 2007-08-09 | Shiseido Co Ltd | pH応答性シランカップリング剤およびそれで処理した表面処理物 |
WO2010106896A1 (ja) * | 2009-03-17 | 2010-09-23 | 国立大学法人電気通信大学 | 波長が制御されたルシフェラーゼの発光基質および製造方法 |
Non-Patent Citations (6)
Title |
---|
ANGEW. CHEM. INT. ED., vol. 50, JPN6017042554, 2011, pages 5834 - 5838, ISSN: 0003678478 * |
COLLOID POLYM SCI, vol. 290, JPN6017042557, 2012, pages 1765 - 1775, ISSN: 0003678481 * |
EUR. J. ORG. CHEM., JPN6017042556, 2006, pages 2851 - 2855, ISSN: 0003678480 * |
LIQUID CRYSTALS, vol. 20,5, JPN6017042559, 1996, pages 635 - 640, ISSN: 0003678483 * |
MOL. MATERIALS, vol. 9, JPN6017042560, 1998, pages 333 - 342, ISSN: 0003678482 * |
SYNTHETIC COMMUNICATINS, vol. 39, JPN6017042555, 2009, pages 2178 - 2195, ISSN: 0003678479 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114609716A (zh) * | 2017-08-21 | 2022-06-10 | 住友化学株式会社 | 带光学补偿功能的相位差板 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6402969B2 (ja) | 2018-10-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN108085019B (zh) | 用于液晶介质的垂面配向的化合物 | |
US8906472B2 (en) | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same | |
JP5585993B2 (ja) | 液晶表示素子および当該素子に用いられる基板 | |
JP5333685B2 (ja) | 化合物、ポリマー、液晶配向層、液晶表示素子及び光学異方体 | |
JP6519973B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
US9296949B2 (en) | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same | |
JP5549781B2 (ja) | 桂皮酸誘導体およびその重合体、ならびにその硬化物からなる液晶配向層 | |
JPWO2015159656A1 (ja) | 液晶表示素子 | |
TWI660031B (zh) | Liquid crystal display element | |
WO2015080221A1 (ja) | 化合物、重合体、液晶配向膜、液晶表示素子、及び光学異方体 | |
WO2015174175A1 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JP2020076012A (ja) | 液晶組成物及び液晶表示素子 | |
JP6011903B1 (ja) | 液晶表示素子及びその製造方法 | |
JP2008274235A (ja) | 高分子安定化強誘電性液晶組成物及び液晶表示素子 | |
JP6402969B2 (ja) | シラン化合物およびその重合体、ならびにその重合体からなる液晶配向層 | |
JP2015090427A (ja) | 液晶配向膜の製造方法およびそれを使用した液晶表示素子 | |
US9411207B2 (en) | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same | |
JP6319524B2 (ja) | 液晶表示素子及びその製造方法 | |
KR20210018910A (ko) | 액정 혼합물용 첨가제 | |
JP6343914B2 (ja) | 化合物、重合体、液晶配向膜、液晶表示素子、及び光学異方体 | |
JP6451941B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
CN115728995A (zh) | 液晶显示元件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170220 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171102 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171109 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20171226 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20180220 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180308 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180817 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180830 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6402969 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |