JP4369748B2 - 光活性物質 - Google Patents
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Description
Aは、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、2,5−チオフェニレン、2,5−フラニレン、1,4−もしくは2,6−ナフチレンを表すか、非置換であるか、フッ素、塩素または炭素原子1〜18個の環式、直鎖状もしくは分岐鎖状アルキル残基(非置換であるか、フッ素、塩素によって一または多置換されており、1個以上の隣接しない−CH2−基が独立して基Cによって置換されていてもよい)によって一または多置換されているフェニレンを表し、
Cは、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−および−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−(R1は水素原子または低級アルキルを表す)から選択される基を表し、
Bは、水素原子を表すか、第二の物質、たとえばポリマー、オリゴマー、モノマー、光活性ポリマー、光活性オリゴマーおよび/または光活性モノマーもしくは表面と反応または相互作用することができる基を表し、
S1およびS2は、互いに独立して、単結合またはスペーサー単位、たとえば炭素原子1〜40個の直鎖状もしくは分岐鎖状アルキレン基(非置換であるか、フッ素、塩素によって一または多置換されており、1個以上の隣接しない−CH2−基が独立して基Dによって置換されていてもよいが、酸素原子が互いに直接的には結合していない)を表し、
Dは、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−および−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−(R1は水素原子または低級アルキルを表す)から選択される基、芳香族基または脂環式基を表し、
Qは、酸素原子または−NR1−(R1は水素原子または低級アルキルを表す)を表し、
X、Yは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、炭素原子1〜12個のアルキル(場合によってはフッ素によって置換されており、場合によっては1個以上の隣接しないアルキル−CH2−基が−O−、−CO−O−、−O−CO−および/または−CH=CH−によって置換されている)を表す〕
によって示される光反応性基である。
破線は、コア部分または直前の世代の分枝単位のZ単位への結合点を示し、
実線は、次世代の分枝単位のE残基への結合点または末端基への結合点を示し、
Eは有機残基を表し、
Zは、単結合またはスペーサー単位、たとえば炭素原子1〜24個の直鎖状もしくは分岐鎖状アルキレン基(非置換であるか、フッ素、塩素によって一または多置換されており、1個以上の隣接しない−CH2−基が独立して基Dによって置換されていてもよいが、酸素原子が互いに直接的には結合していない)を表すか、あるいは、Zはまた、一般式IaおよびIb(この場合、Bは、Eへの結合点を示し、A、S1、S2、Q、XおよびYは上記で定義したとおりである)によって示される基のような光反応性基を表すことができる〕
によって示される。
Fは、単結合または炭素原子1〜40個の直鎖状もしくは分岐鎖状アルキレン基(非置換であるか、フッ素、塩素によって一または多置換されており、1個以上の−CH2−基が独立して基Dによって置換されていてもよいが、酸素原子は互いに直接的には結合していない)のような単位を表すか、あるいは、Fは、一般式IaおよびIb(この場合、Bは、デンドリマーの第一世代への結合点を示す)によって示される基のような光反応性基を表し、
Gは、水素原子;第二の物質、たとえばポリマー、オリゴマー、モノマー、光活性ポリマー、光活性オリゴマーおよび/または光活性モノマーもしくは表面と反応または相互作用することができる基;またはラジカル重合もしくはカチオン重合からのホモもしくはコポリマー中のモノマー繰返し単位を表し、
Kは、窒素原子、炭素原子、基CR1−または芳香族もしくは脂環式基(場合によってはフッ素、塩素、シアノおよびC1-18環式、直鎖状または分岐鎖状アルキル基(場合によっては1個のシアノ基または1個以上のハロゲン原子によって置換されており、1個以上の隣接しないアルキル−CH2−基が場合によっては−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−および−O−CO−O−(R1は水素原子または低級アルキルを表す)から選択される基によって置換されている)から選択される基によって置換されている)を表し、
Jは、炭素原子または芳香族もしくは脂環式基(場合によってはフッ素、塩素、シアノおよびC1-18環式、直鎖状または分岐鎖状アルキル基(場合によっては1個のシアノ基または1個以上のハロゲン原子によって置換されており、1個以上の隣接しないアルキル−CH2−基が場合によっては−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−および−O−CO−O−(R1は水素原子または低級アルキルを表す)から選択される基によって置換されている)から選択される基によって置換されている)を表す〕
によって示される。
合成例1
1,6−ヘキサンジオールジ〔3,5−ビス〔(8−{2−メトキシ−4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル〕フェノキシ}オクチル)オキシ〕ベンジルオキシ〕ベンゾエートの製造
メチル(2E)−3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−プロペノエート20.0g(96.06mmol)、8−クロロ−1−オクタノール16.6g(100.9mmol)およびトリフェニルホスフィン27.7g(105.7mmol)をテトラヒドロフラン400ml中に溶解した。続いて、この無色溶液を0℃に冷却し、これにトルエン中のアゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%溶液46.0g(105.7mmol)を25分かけて滴下した。続いて、この混合物を0℃で4時間反応させた。この反応混合物を蒸発によって容量を減らした。得られた残渣をメタノールと水の混合物(3:2)に添加し、次いでtert−ブチル−メチルエーテル:ヘキサン1:1の混合物で抽出した。tert−ブチル−メチルエーテル相を繰り返し水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発によって濃縮した。この粗生成物を2−プロパノールから再結晶させると、メチル(2E)−3−{4−〔(8−クロロオクチル)オキシ〕−3−メトキシフェニル}−2−プロペノエート30.8g(90%)が白色結晶として得られた。
メチル(2E)−3−{4−〔(8−クロロオクチル)オキシ〕−3−メトキシフェニル}−2−プロペノエート26.8g(75.52mmol)をアセトン1000ml中に溶解した。ヨウ化ナトリウム65.16g(435.15mmol)を添加した。この反応懸濁液を還流温度で24時間加熱した。この反応混合物をジエチルエーテルと水とに分配した。有機相を繰り返し水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発によって濃縮した。この粗生成物を2−プロパノールから再結晶させると、メチル(2E)−3−{4−〔(8−ヨードオクチル)オキシ〕−3−メトキシフェニル}−2−プロペノエート30.1g(90%)が白色結晶として得られた。
メチル(2E)−3−{4−〔(8−ヨードオクチル)オキシ〕−3−メトキシフェニル}−2−プロペノエート5.87g(13.15mmol)、3,5−ジヒドロキシベンジルアルコール0.872g(6.26mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド50ml中に溶解した。炭酸カリウム4.33g(31.31mmol)を添加した。次いで、この反応懸濁液を還流温度で24時間加熱した。この反応混合物を酢酸エチルと塩化ナトリウム飽和溶液の間で分配した。有機相を繰り返し水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発によって濃縮した。トルエン:酢酸エチルをはじめに4:1で使用し、次いで7:3で使用するシリカゲル240gにおける残渣のクロマトグラフィーにより、3,5−ビス〔(8−{2−メトキシ−4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル〕フェノキシ}オクチル)オキシ〕ベンジルアルコール2.15g(42%)が無色の油状物として得られた。
3,5−ジニトロ安息香酸4.85g(31.5mmol)をアセトニトリル31ml中に懸濁した。1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデス−7−エン(1,5−5)(DBU)4.80g(31.5mmol)を10分かけて滴下した。1,6−ジブロモヘキサン3.66g(15.0mmol)を添加し、次いで得られた混合物を84℃で18時間加熱した。この反応混合物を冷却し、次いでジエチルエーテルと水とに分配した。有機相を繰り返し水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発によって濃縮した。溶離剤としてトルエン:酢酸エチルをはじめに4:1で使用し、次いで1:1で使用するシリカゲル240gにおける残渣のクロマトグラフィーにより、1,6−ヘキサンジオールビス(3,5−ジヒドロキシ)ベンゾエート3.39g(53%)がベージュ色結晶として得られた。
1,8−オクタンジオールビス〔3,5−ビス({2,2−ビス〔({4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル〕ベンゾイル}オキシ)メチル〕プロパノイル}アミノ)〕ベンゾエートの製造
1,8−オクタンジオールビス(3,5−ジニトロ)ベンゾエート3.57g(6.68mmol)を、N,N−ジメチルホルムアミド150mlと水17mlの混合物中に溶解した。塩化第二鉄六水和物21.66g(80.14mmol)および亜鉛粉末8.73g(133.56mmol)を添加し、温度を45℃に上げた。この混合物を2時間反応させた。次いで、反応混合物を酢酸エチルと水とに分配し、濾過した。有機相を繰り返し水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発によって濃縮した。この粗生成物を最初に酢酸エチル:ヘキサン2:1混合物から再結晶させ、2回目にエタノールから再結晶させると、1,8−オクタンジオールビス(3,5−ジアミノ)ベンゾエート2.04g(73%)がベージュ色結晶として得られた。
ジクロロメタン20ml中の2,2,5−トリメチル−1,3−ジオキサン−5−カルボン酸0.946g(5.43mmol)、1,8−オクタンジオールビス(3,5−ジアミノ)ベンゾエート0.500g(1.21mmol)、4−(ジメチルアミノ)ピリジニウムp−トルエンスルホネート0.14g(0.48mmol)の混合物を0℃に冷却し、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.24g(6.03mmol)を添加した。続いて、この混合物を25℃で72時間反応させ、濾過した。濾液を蒸発によって濃縮した。溶離剤としてtert−ブチル−メチルエーテル:酢酸エチル3:1を使用してのシリカゲル150gにおける残渣のクロマトグラフィーにより、1,8−オクタンジオールビス(3,5−ビス{〔(2,2,5−トリメチル−1,3−ジオキサン−5−イル)カルボニル}アミノ)ベンゾエート1.10g(87%)が白色粉末として得られた。
1,8−オクタンジオールビス(3,5−ビス{〔(2,2,5−トリメチル−1,3−ジオキサン−5−イル)カルボニル}アミノ)ベンゾエート1.10g(1.06mmol)をメタノール10mlおよびテトラヒドロフラン10ml中に溶解した。Dowex 50Wx2樹脂0.50gおよび反応混合物を室温で4時間撹拌した。Dowex樹脂を濾別し、テトラヒドロフランで洗浄した。濾液を回転蒸発によって濃縮すると、1,8−オクタンジオールビス(3,5−ビス{〔2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロパノイル〕アミノ}ベンゾエート0.86g(92%)が帯黄色結晶として得られた。
6−{〔3,5−ビス({3,5−ビス〔(8−{2−メトキシ−4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル〕フェノキシ}オクチル)オキシ〕ベンジル}オキシ)ベンゾイル〕オキシ}ヘキシルメタクリレートの製造
3,5−ビス〔(8−{2−メトキシ−4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル〕フェノキシ}オクチル)オキシ〕ベンジルアルコール2.39g(3.08mmol)、テトラブロモメタン1.14g(3.42mmol)をジクロロメタン25ml中に溶解した。続いて、この溶液を0℃に冷却し、これにジクロロメタン20ml中のトリフェニルホスフィン0.86g(3.29mmol)の溶液を1時間かけて滴下した。続いて、この混合物を25℃で20h反応させ、蒸発によって容量を減らした。溶離剤としてトルエン:酢酸エチルを最初に19:1で使用し、次いで4:1で使用するシリカゲル120gにおける残渣のクロマトグラフィーにより、3,5−ビス〔(8−{2−メトキシ−4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル〕フェノキシ}オクチル)オキシ〕ベンジルブロミド1.94g(78%)が無色の油状物として得られた。
3,5−ジヒドロキシ安息香酸2.27g(14.72mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド32ml中に溶解した。1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデス−7−エン(1,5−5)(DBU)2.24g(14.72mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド17mlとの溶液を30分かけて滴下した。6−ヨードヘキシル2−メタクリレート3.96g(13.38mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド17mlとの溶液を40分かけて滴下し、次いで得られた混合物を25℃で22時間反応させた。この反応混合物を冷却し、次いで酢酸エチルと水とに分配した。有機相を繰り返し水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発によって濃縮した。溶離剤としてトルエン:酢酸エチルを最初に4:1で使用し、次いで7:3で使用するシリカゲル110gにおける残渣のクロマトグラフィーにより、6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシル3,5−ジヒドロキシベンゾエート3.57g(80%)が白色粉末として得られた。
デンドリマー3の重合
乾燥テトラヒドロフラン(THF)0.50ml中のデンドリマー3(0.398g、0.216mmol)およびα,α′−アゾイソブチロニトリル(AIBN)0.4mg(0.0024mmol)の混合物を密封可能な管中で脱気した。次いで、この管をアルゴン下で密封し、60℃で16.5h撹拌した。得られたポリマーをt−ブチル−メチルエーテル50ml中に沈殿させ、収集した。このポリマーをTHF(2.0ml)からメタノール30ml中に再沈殿させると、ポリ−〔1−〔6−{〔3,5−ビス({3,5−ビス〔(8−{2−メトキシ−4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル〕フェノキシ}オクチル)オキシ〕ベンジル}オキシ)ベンゾイル〕オキシ}ヘキシルオキシ〕−1−メチルエチレン〕0.12g(30%)が固体として得られた。Mn=4.2×104、pdi=1.48
ジ〔3,5−ビス({4−〔3,5−ビス〔({6−〔(2−オキソ−2H−クロメン−7−イル)オキシ〕ヘキシル}オキシ)カルボニル〕フェノキシ〕ブトキシ}カルボニル)フェニル〕1,1−ビフェニル−4,4′−ジカルボキシレートの製造
製造は、合成例1と同様に、7−ヒドロキシクマリン16.2g(100mmol)、6−クロロヘキサノール14.3g(105mmol)、トリフェニルホスフィン28.8g(110mmol)およびトルエン中のアゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%溶液47.9g(110mmol)を使用して実施して、7−(6−クロロヘキシル)クマリンを得ることができる。
7−(6−クロロヘキシル)クマリン5.64g(20.0mmol)および5−ヒドロキシイソフタル酸1.82g(10.0mmol)を1−メチル−2−ピロリドン240ml中に溶解した。炭酸水素ナトリウム4.87g(58.0mmol)を添加した。次いで、この反応懸濁液を80℃で4時間加熱した。この反応混合物を酢酸エチルと水とに分配した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発によって濃縮した。この残渣のクロマトグラフィーにより、ビス{6−〔(2−オキソ−2H−クロメン−7−イル)オキシ〕ヘキシル}5−ヒドロキシイソフタレートが得られた。
製造は、合成例1と同様に、ビス{6−〔(2−オキソ−2H−クロメン−7−イル)オキシ〕ヘキシル}5−ヒドロキシイソフタレート6.71g(10.0mmol)、4−クロロ−1−ブタノール1.14g(10.5mmol)、トリフェニルホスフィン2.88g(11.0mmol)およびトルエン中のアゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%溶液4.79g(11.0mmol)を使用して実施して、ビス{6−〔(2−オキソ−2H−クロメン−7−イル)オキシ〕ヘキシル}5−(4−クロロブトキシ)イソフタレートを得ることができる。
製造は、上記と同様に、ビス{6−〔(2−オキソ−2H−クロメン−7−イル)オキシ〕ヘキシル}5−(4−クロロブトキシ)イソフタレート15.2g(20.0mmol)、5−ヒドロキシイソフタル酸1.82g(10.0mmol)および炭酸水素ナトリウム4.87g(58.0mmol)を使用して実施して、1,3−ビス(4−{3,5−ビス〔({6−〔(2−オキソ−2H−クロメン−7−イル)オキシ〕ヘキシル}オキシ)カルボニル〕フェノキシ}ブチル)5−ヒドロキシイソフタレートを得ることができる。
1,1,1−トリス〔4−{(〔2,2−ビス{(〔2,2−ビス{〔(6−{4−〔(1E)−3−オキソ−1−ブテニル〕フェノキシ}ヘキサノイル)オキシ〕メチル}プロパノイル〕オキシ)メチル}プロパノイル〕オキシ)フェニル}〕エタンの製造
4−ヒドロキシベンジリデンアセトン1.62g(10.0mmol)、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル5−ブロモペンタノエート3.98g(15.0mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド中に溶解した。炭酸カリウム3.45g(25.0mmol)を添加した。次いで、この反応懸濁液を70℃で8時間加熱した。この反応混合物を酢酸エチルと塩化ナトリウム飽和溶液とに分配した。有機相を繰り返し水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発によって濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン50ml中に溶解し、濃HClを1ml添加した。この混合物を25℃で45分間撹拌し、ジクロロメタンと塩化ナトリウム飽和溶液とに分配した。有機相を繰り返し水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発によって濃縮すると、6−{4−〔(1E)−3−オキソブト−1−エニル〕フェノキシ}ヘキサン酸が得られた。
デンドリマー3を使用しての配向層の作製
a/配向層の作製
シクロペンタノン中の光反応性デンドリマー3の1重量%溶液(2重量%の光開始剤(CibaのIrgacure 184)を含むまたは含まない)をガラス板上に3000rpmで回転塗布した。層を70℃を超える温度でアニーリングして残留溶媒を除去し、様々な架橋条件を使用して処理した。
処理1: 層を等方性UV光で照射して重合性基を架橋させ、次いで350W水銀高圧ランプからの660mJ/cm2までのエネルギーを有する直線偏光UV光に暴露した。
処理2: 層を上記のように直線偏光UV光に暴露し、次いで等方性UV光で照射して重合性基を架橋させた。
処理3: 層を直線偏光UV光に暴露すると同時にN2雰囲気下で架橋させる。
次いで、得られた層にLCP混合物CB483(Vantico AGから市販)を回転塗布し、50℃で5分間アニーリングし、次いで等方性UV光で5分間架橋させた。総LCP膜厚は約1マイクロメートルであった。直交偏光子間の被膜の観察により、液晶は66mJ/cm2を超える暴露エネルギーについて均一に配向することがわかった。傾き補償器および偏光顕微鏡を使用して、LCP分子の配向方向が、配向層を照射したUV光の偏光方向に平行であることを立証した。1000:1の高さのコントラスト比を計測した。
スペーサーとして20マイクロメートル厚のガラス球を使用して、例1aからの被覆板を、被覆側を内側に向けた状態で、平行側面型LCセルに組み立てた。二つの異なるセル、すなわちセル1およびセル2を、それぞれ処理1および処理2による配向層を使用して作製した。これらのセルにネマチック液晶混合物MLC12000-000(Merck)をそのネマチック−等方性転移温度(Tc=89℃)を十分に超える温度で充填し、室温まで徐冷した。直交偏光子間の作製したセルの観察により、液晶が均一に配向していることがわかった。傾き補償器および偏光顕微鏡を使用して、LC分子の配向方向が、配向層を照射したUV光の偏光方向に平行であることを立証した。両方のセルについて、LC層で発生した傾き角は、標準的結晶回転法(Autronics MelchersのTBA105)を使用して測定して0.2°であった。また、例1aの処理1を使用すると、LC混合物を配向させるのに必要とされる照射時間がより短くなることがわかった。
デンドリマー3と光活性モノマーの混合物を使用しての配向層の作製
溶液Sol1: 光反応性デンドリマー3 90%とWO−00/55110に開示されたタイプの光活性モノマー10%との、光開始剤(CibaのIrgacure 184)2部を含む二成分混合物をシクロペンタノンに添加して2重量%溶液を達成した。次いで、この溶液を室温で10分間撹拌し、0.2マイクロメートルテフロンフィルターに通して濾過した。
ポリ−〔1−〔6−{〔3,5−ビス({3,5−ビス〔(8−{2−メトキシ−4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル〕フェノキシ}オクチル)オキシ〕ベンジル}オキシ)ベンゾイル〕オキシ}ヘキシルオキシ〕−1−メチルエチレン〕を使用しての配向層の作製
シクロペンタノン中のポリ−〔1−〔6−{〔3,5−ビス({3,5−ビス〔(8−{2−メトキシ−4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル〕フェノキシ}オクチル)オキシ〕ベンジル}オキシ)ベンゾイル〕オキシ}ヘキシルオキシ〕−1−メチルエチレン〕(合成例4)の2%溶液をITO被覆ガラス基材に3000rpmで回転塗布し、180℃で10分間アニーリングした。層を350W水銀高圧ランプからの直線偏光UV光に暴露した。得られた配向層を例1cに記載したように組み立てて、LCセルを製作した。直交偏光子間の作製したセルの観察により、液晶が均一に配向していることがわかった。傾き補償器および偏光顕微鏡を使用して、LC分子の配向方向が、配向層を照射したUV光の偏光方向に平行であることを立証した。傾き角がLC層で発生し、それが、標準結晶回転法(Autronics MelchersのTBA105)により、33mJ/cm2の暴露エネルギーを用いた場合で約36°であり、66mJ/cm2の暴露エネルギーを用いた場合で約19°であると計測した。
デンドリマー1を使用しての配向層の作製
シクロペンタノン中の光反応性デンドリマー1の2%溶液をガラス基材に3000rpmで回転塗布し、70℃を超える温度でアニーリングして残留溶媒を除去した。層を350W水銀高圧ランプからの660mJ/cm2までのエネルギーを有する直線偏光UV光に暴露した。プレートにおけるUV光の強度は1mw/cm2と測定された。次いで、二つの層を例1cに記載のように組み立てて、LCセルを製作した。直交偏光子間の作製したセルの観察により、液晶が均一に配向していることがわかった。傾き補償器および偏光顕微鏡を使用して、LC分子の配向方向が、配向層を照射したUV光の偏光方向に平行であることを立証した。LC層で発生した傾き角は、標準結晶回転法(Autronics MelchersのTBA105)を使用して計測して約0.2°であった。
デンドリマーと光反応性ポリイミドとの混合物を使用しての配向層の作製
WO−A−99/15576に開示されたタイプの光反応性ポリイミド(1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物と6−{2−メトキシ−4−〔(1E)−3−オキソ−1−プロペニル〕フェノキシ}ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエートとの重縮合反応から得られる)95部およびデンドリマー3 5部からなる二成分混合物を使用して2重量%溶液を調製した。次いで、この溶液を室温で10分間撹拌し、0.2マイクロメートルテフロンフィルターに通して濾過した。この溶液をITO被覆ガラス板に3000rpmで回転塗布した。次いで、得られた膜を130℃で15分間予備乾燥させ、次いで180℃で1時間イミド化してポリイミドを形成した。次いで、プレートを350W高圧水銀蒸気ランプの直線偏光UV光で90秒間照射した。ジアクリレートの液晶混合物(Rolic Reseach LtdのAN43)を回転塗布し、50℃で5分間アニーリングし、最後に等方性UV光で5分間架橋させた。総LCP膜厚は約1マイクロメートルであった。直交偏光子間の被膜の観察により、液晶が均一に配向していることがわかった。傾き補償器および偏光顕微鏡を使用して、LCP分子の配向方向が、配向層を照射したUV光の偏光方向に平行であることを立証した。1300:1の高さのコントラスト比を計測した。上記の混合物の代わりに高純度の光反応性ポリイミドの2重量%溶液を使用して同じ実験を繰り返すと、200:1のコントラスト比しか計測されなかった。
Claims (9)
- コア部分、分枝単位および末端基を含む光反応性デンドリマーであって、
末端基が水素又は光反応性基であり、
少なくとも1個の末端基および/または分枝単位が光反応性基であり、
光反応性基が、クマリンであるか、あるいは一般式IaまたはIb
Aは、2,5−フラニレン、1,4−もしくは2,6−ナフチレン、または非置換であるか、炭素原子1〜12個の環式、直鎖状もしくは分岐鎖状アルキル残基(これは、場合によっては1個以上の隣接しないアルキル−CH2−基が−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−および−C≡C−によって置換されている)によって置換されているフェニレンを表し、
Bは、水素原子を表し、
S1は、1,2−エチレン、1,3−プロピレン、1,4−ブチレン、1,5−ペンチレン、1,6−ヘキシレン、1,7−ヘプチレン、1,8−オクチレン、1,9−ノニレン、1,10−デシレン、1,11−ウンデシレン、1,12−ドデシレン、3−メチル−1,4−ブチレン、3−プロピレンオキシ、3−プロピレンオキシカルボニル、2−エチレンカルボニルオキシ、4−ブチレンオキシ、4−ブチレンオキシカルボニル、3−プロピレンカルボニルオキシ、5−ペンチレンオキシ、5−ペンチレンオキシカルボニル、4−ブチレンカルボニルオキシ、6−ヘキシレンオキシ、6−ヘキシレンオキシカルボニル、5−ペンチレンカルボニルオキシ、7−ヘプチレンオキシ、7−ヘプチレンオキシカルボニル、6−ヘキシレンカルボニルオキシ、8−オクチレンオキシ、8−オクチレンオキシカルボニル、7−ヘプチレンカルボニルオキシ、9−ノニレンオキシ、9−ノニレンオキシカルボニル、8−オクチレンカルボニルオキシ、10−デシレンオキシ、10−デシレンオキシカルボニル、9−ノニレンカルボニルオキシ、11−ウンデシレンオキシ、11−ウンデシレンオキシカルボニル、10−デシレンカルボニルオキシ、12−ドデシレンオキシ、12−ドデシレンオキシカルボニル、11−ウンデシレンカルボニルオキシ、3−プロピレンイミノカルボニル、4−ブチレンイミノカルボニル、5−ペンチレンイミノカルボニル、6−ヘキシレンイミノカルボニル、7−ヘプチレンイミノカルボニル、8−オクチレンイミノカルボニル、9−ノニレンイミノカルボニル、10−デシレンイミノカルボニル、11−ウンデシレンイミノカルボニル、12−ドデシレンイミノカルボニル、2−エチレンカルボニルイミノ、3−プロピレンカルボニルイミノ、4−ブチレンカルボニルイミノ、5−ペンチレンカルボニルイミノ、6−ヘキシレンカルボニルイミノ、7−ヘプチレンカルボニルイミノ、8−オクチレンカルボニルイミノ、9−ノニレンカルボニルイミノ、10−デシレンカルボニルイミノ、11−ウンデシレンカルボニルイミノ、6−(3−プロピレンイミノカルボニルオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンオキシ)ヘキシルオキシ、6−(3−プロピレンイミノカルボニルオキシ)ヘキシルオキシ、6−(3−プロピレンイミノカルボニル)ヘキシル、6−(3−プロピレンイミノカルボニル)ヘキシルオキシ、1,2−エチレンジオキシ、1,3−プロピレンジオキシ、1,4−ブチレンジオキシ、1,5−ペンチレンジオキシ、1,6−ヘキシレンジオキシ、1,7−ヘプチレンジオキシ、1,8−オクチレンジオキシ、1,9−ノニレンジオキシ、1,10−デシレンジオキシ、1,11−ウンデシレンジオキシまたは1,12−ドデシレンジオキシを表し、
S2は、1,2−エチレン、1,3−プロピレン、1,4−ブチレン、1,5−ペンチレン、1,6−ヘキシレン、1,7−ヘプチレン、1,8−オクチレン、1,9−ノニレン、1,10−デシレン、1,11−ウンデシレン、1,12−ドデシレン、3−メチル−1,4−ブチレン、3−プロピレンオキシ、3−プロピレンオキシカルボニル、2−エチレンカルボニルオキシ、4−ブチレンオキシ、4−ブチレンオキシカルボニル、3−プロピレンカルボニルオキシ、5−ペンチレンオキシ、5−ペンチレンオキシカルボニル、4−ブチレンカルボニルオキシ、6−ヘキシレンオキシ、6−ヘキシレンオキシカルボニル、5−ペンチレンカルボニルオキシ、7−ヘプチレンオキシ、7−ヘプチレンオキシカルボニル、6−ヘキシレンカルボニルオキシ、8−オクチレンオキシ、8−オクチレンオキシカルボニル、7−ヘプチレンカルボニルオキシ、9−ノニレンオキシ、9−ノニレンオキシカルボニル、8−オクチレンカルボニルオキシ、10−デシレンオキシ、10−デシレンオキシカルボニル、9−ノニレンカルボニルオキシ、11−ウンデシレンオキシ、11−ウンデシレンオキシカルボニル、10−デシレンカルボニルオキシ、12−ドデシレンオキシ、12−ドデシレンオキシカルボニル、11−ウンデシレンカルボニルオキシ、3−プロピレンイミノカルボニル、4−ブチレンイミノカルボニル、5−ペンチレンイミノカルボニル、6−ヘキシレンイミノカルボニル、7−ヘプチレンイミノカルボニル、8−オクチレンイミノカルボニル、9−ノニレンイミノカルボニル、10−デシレンイミノカルボニル、11−ウンデシレンイミノカルボニル、12−ドデシレンイミノカルボニル、2−エチレンカルボニルイミノ、3−プロピレンカルボニルイミノ、4−ブチレンカルボニルイミノ、5−ペンチレンカルボニルイミノ、6−ヘキシレンカルボニルイミノ、7−ヘプチレンカルボニルイミノ、8−オクチレンカルボニルイミノ、9−ノニレンカルボニルイミノ、10−デシレンカルボニルイミノ、11−ウンデシレンカルボニルイミノ、6−(3−プロピレンイミノカルボニルオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンオキシ)ヘキシルオキシ、6−(3−プロピレンイミノカルボニルオキシ)ヘキシルオキシ、6−(3−プロピレンイミノカルボニル)ヘキシレンまたは6−(3−プロピレンイミノカルボニル)ヘキシルオキシを表し、
Qは、酸素を表し、
X及びYは、水素を表す〕で表され、
少なくとも4個の末端基が、光反応性基であり、
デンドリマー当りの分枝単位の数が、少なくとも3個であり、
分枝単位が、一般式IIa
破線は、コア部分または直前の世代の分枝単位のZ単位への結合点を示し、
実線は、次世代の分枝単位のE残基への結合点または末端基への結合点を示し、
Eは、1,2,3−ベンゼントリイル、1,3,4−ベンゼントリイル、1,3,5−ベンゼントリイルまたは基>CR1−(R1は、水素または低級アルキルである)を表し、
Zは、1,2−エチレン、1,3−プロピレン、1,4−ブチレン、1,5−ペンチレン、1,6−ヘキシレン、1,7−ヘプチレン、1,8−オクチレン、1,9−ノニレン、1,10−デシレン、1,11−ウンデシレン、1,12−ドデシレン、3−メチル−1,4−ブチレン、3−プロピレンオキシ、3−プロピレンオキシカルボニル、2−エチレンカルボニルオキシ、4−ブチレンオキシ、4−ブチレンオキシカルボニル、3−プロピレンカルボニルオキシ、5−ペンチレンオキシ、5−ペンチレンオキシカルボニル、4−ブチレンカルボニルオキシ、6−ヘキシレンオキシ、6−ヘキシレンオキシカルボニル、5−ペンチレンカルボニルオキシ、7−ヘプチレンオキシ、7−ヘプチレンオキシカルボニル、6−ヘキシレンカルボニルオキシ、8−オクチレンオキシ、8−オクチレンオキシカルボニル、7−ヘプチレンカルボニルオキシ、9−ノニレンオキシ、9−ノニレンオキシカルボニル、8−オクチレンカルボニルオキシ、10−デシレンオキシ、10−デシレンオキシカルボニル、9−ノニレンカルボニルオキシ、11−ウンデシレンオキシ、11−ウンデシレンオキシカルボニル、10−デシレンカルボニルオキシ、12−ドデシレンオキシ、12−ドデシレンオキシカルボニル、11−ウンデシレンカルボニルオキシ、3−プロピレンイミノカルボニル、4−ブチレンイミノカルボニル、5−ペンチレンイミノカルボニル、6−ヘキシレンイミノカルボニル、7−ヘプチレンイミノカルボニル、8−オクチレンイミノカルボニル、9−ノニレンイミノカルボニル、10−デシレンイミノカルボニル、11−ウンデシレンイミノカルボニル、12−ドデシレンイミノカルボニル、2−エチレンカルボニルイミノ、3−プロピレンカルボニルイミノ、4−ブチレンカルボニルイミノ、5−ペンチレンカルボニルイミノ、6−ヘキシレンカルボニルイミノ、7−ヘプチレンカルボニルイミノ、8−オクチレンカルボニルイミノ、9−ノニレンカルボニルイミノ、10−デシレンカルボニルイミノ、11−ウンデシレンカルボニルイミノ、6−(3−プロピレンイミノカルボニルオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンオキシ)ヘキシルオキシ、6−(3−プロピレンイミノカルボニルオキシ)ヘキシルオキシ、6−(3−プロピレンイミノカルボニル)ヘキシル、6−(3−プロピレンイミノカルボニル)ヘキシルオキシ、1,2−エチレンジオキシ、1,3−プロピレンジオキシ、1,4−ブチレンジオキシ、1,5−ペンチレンジオキシ、1,6−ヘキシレンジオキシ、1,7−ヘプチレンジオキシ、1,8−オクチレンジオキシ、1,9−ノニレンジオキシ、1,10−デシレンジオキシ、1,11−ウンデシレンジオキシ、1,12−ドデシレンジオキシ、2−{4−〔4−(2−オキシ−エチル)シクロヘキシル〕フェニル}エトキシ、2−〔4′−(4−オキシブチル)−1,1′ビフェニル−4−イル〕エトキシ、2−{4−〔4−(2−オキシ−エチル)フェニル}エトキシ、2−{4−〔4−(2−カルボニルオキシエチル)シクロヘキシル〕フェニル}エトキシ、2−〔4′−(4−カルボニルオキシブチル)−1,1′ビフェニレン−4−イル〕エトキシ、6−{4−〔4−(2−カルボニルオキシエチル)フェニル}ヘキシルオキシ、5−{〔4′−(4−オキシブトキシ)−1,1′−ビフェニル−4−イル〕オキシ}ペンチルカルボニルオキシ、2−オキシエチレン、3−オキシプロピレン、4−オキシブチレン、5−オキシペンチレン、6−オキシヘキシレン、7−オキシヘプチレン、8−オキシオクチレン、9−オキシノニレン、10−オキシデシレン、11−オキシウンデシレン、12−オキシドデシレン、2−(オキシ−カルボニル)エチレン、3−(オキシカルボニル)プロピレン、4−(オキシカルボニル)ブチレン、5−(オキシカルボニル)ペンチレン、6−(オキシカルボニル)ヘキシレン、7−(オキシカルボニル)ヘプチレン、8−(オキシカルボニル)オクチレン、9−(オキシカルボニル)ノニレン、10−(オキシカルボニル)デシレン、11−(オキシカルボニル)ウンデシレン、12−(オキシカルボニル)ドデシレン、2−(カルボニルオキシ)エチレン、3−(カルボニルオキシ)プロピレン、4−(カルボニルオキシ)ブチレン、5−(カルボニルオキシ)ペンチレン、6−(カルボニルオキシ)ヘキシレン、7−(カルボニルオキシ)ヘプチレン、8−(カルボニルオキシ)オクチレン、9−(カルボニルオキシ)ノニレン、10−(カルボニルオキシ)デシレン、11−(カルボニルオキシ)ウンデシレン、12−(カルボニルオキシ)ドデシレン、2−(カルボニルイミノ)エチレン、3−(カルボニルイミノ)プロピレン、4−(カルボニルイミノ)ブチレン、5−(カルボニルイミノ)ペンチレン、6−(カルボニルイミノ)ヘキシレン、7−(カルボニルイミノ)ヘプチレン、8−(カルボニルイミノ)オクチレン、9−(カルボニルイミノ)ノニレン、10−(カルボニルイミノ)デシレン、11−(カルボニルイミノ)ウンデシレン、12−(カルボニルイミノ)ドデシレン、2−イミノエチレン、3−イミノプロピレン、4−イミノブチレン、5−イミノペンチレン、6−イミノヘキシレン、7−イミノヘプチレン、8−イミノオクチレン、9−イミノノニレン、10−イミノデシレン、11−イミノウンデシレン、12−イミノドデシレン、2−イミノカルボニルエチレン、3−イミノカルボニルプロピレン、4−イミノカルボニルブチレン、5−イミノカルボニルペンチレン、6−イミノカルボニルヘキシレン、7−イミノカルボニルヘプチレン、8−イミノカルボニルオクチレン、9−イミノカルボニルノニレン、10−イミノカルボニルデシレン、11−イミノカルボニルウンデシレン、12−イミノカルボニルドデシレン、2−(2−エチレンオキシ)エチレン、2−(3−プロピレンオキシ)エチレン、6−(4−ブチレンオキシ)ヘキシレン、2−(2−エチレンイミノカルボニル)エチレン、2−(3−プロピレンイミノカルボニル)エチレン、6−(4−ブチレンイミノカルボニル)ヘキシレン、6−(3−プロピレンイミノカルボニルオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンイミノカルボニル)ヘキシレン、6−オキシヘキシル(2E)−3−〔4−(4−オキシブトキシ)−3−メトキシフェニル〕−2−プロペノエート、8−オキシオクチル(2E)−3−〔4−(5−オキシペントキシ)フェニル〕−2−プロペノエート、6−オキシヘキシル(2E)−3−〔4−(4−(カルボニルオキシ)ブトキシ)−3−メトキシフェニル〕−2−プロペノエートまたは8−(オキシカルボニル)オクチル(2E)−3−〔4−(5−オキシペントキシ)フェニル〕−2−プロペノエートを表す〕の樹枝状ブロックで表され、
コア部分が、樹枝状ブロックに共有結合され、式IIIaまたはIIIb
Fは、単結合または1,2−エチレン、1,3−プロピレン、1,4−ブチレン、1,5−ペンチレン、1,6−ヘキシレン、1,7−ヘプチレン、1,8−オクチレン、1,9−ノニレン、1,10−デシレン、1,11−ウンデシレン、1,12−ドデシレン、3−メチル−1,4−ブチレン、3−プロピレンオキシ、3−プロピレンオキシカルボニル、2−エチレンカルボニルオキシ、4−ブチレンオキシ、4−ブチレンオキシカルボニル、3−プロピレンカルボニルオキシ、5−ペンチレンオキシ、5−ペンチレンオキシカルボニル、4−ブチレンカルボニルオキシ、6−ヘキシレンオキシ、6−ヘキシレンオキシカルボニル、5−ペンチレンカルボニルオキシ、7−ヘプチレンオキシ、7−ヘプチレンオキシカルボニル、6−ヘキシレンカルボニルオキシ、8−オクチレンオキシ、8−オクチレンオキシカルボニル、7−ヘプチレンカルボニルオキシ、9−ノニレンオキシ、9−ノニレンオキシカルボニル、8−オクチレンカルボニルオキシ、10−デシレンオキシ、10−デシレンオキシカルボニル、9−ノニレンカルボニルオキシ、11−ウンデシレンオキシ、11−ウンデシレンオキシカルボニル、10−デシレンカルボニルオキシ、12−ドデシレンオキシ、12−ドデシレンオキシカルボニル、11−ウンデシレンカルボニルオキシ、3−プロピレンイミノカルボニル、4−ブチレンイミノカルボニル、5−ペンチレンイミノカルボニル、6−ヘキシレンイミノカルボニル、7−ヘプチレンイミノカルボニル、8−オクチレンイミノカルボニル、9−ノニレンイミノカルボニル、10−デシレンイミノカルボニル、11−ウンデシレンイミノカルボニル、12−ドデシレンイミノカルボニル、2−エチレンカルボニルイミノ、3−プロピレンカルボニルイミノ、4−ブチレンカルボニルイミノ、5−ペンチレンカルボニルイミノ、6−ヘキシレンカルボニルイミノ、7−ヘプチレンカルボニルイミノ、8−オクチレンカルボニルイミノ、9−ノニレンカルボニルイミノ、10−デシレンカルボニルイミノ、11−ウンデシレンカルボニルイミノ、6−(3−プロピレンイミノカルボニルオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンオキシ)ヘキシルオキシ、6−(3−プロピレンイミノカルボニルオキシ)ヘキシルオキシ、6−(3−プロピレンイミノカルボニル)ヘキシル、6−(3−プロピレンイミノカルボニル)ヘキシルオキシ、1,2−エチレンジオキシ、1,3−プロピレンジオキシ、1,4−ブチレンジオキシ、1,5−ペンチレンジオキシ、1,6−ヘキシレンジオキシ、1,7−ヘプチレンジオキシ、1,8−オクチレンジオキシ、1,9−ノニレンジオキシ、1,10−デシレンジオキシ、1,11−ウンデシレンジオキシ、1,12−ドデシレンジオキシ、2−{4−〔4−(2−オキシ−エチル)シクロヘキシル〕フェニル}エトキシ、2−〔4′−(4−オキシブチル)−1,1′ビフェニル−4−イル〕エトキシ、2−{4−〔4−(2−オキシ−エチル)フェニル}エトキシ、2−{4−〔4−(2−カルボニルオキシエチル)シクロヘキシル〕フェニル}エトキシ、2−〔4′−(2−カルボニルオキシブチル)−1,1′ビフェニレン−4−イル〕エトキシ、6−{4−〔4−(2−カルボニルオキシエチル)フェニル}ヘキシルオキシ、5−{〔4′−(4−オキシブトキシ)−1,1′−ビフェニル−4−イル〕オキシ}ペンチルカルボニルオキシ、2−オキシエチレン、3−オキシプロピレン、4−オキシブチレン、5−オキシペンチレン、6−オキシヘキシレン、7−オキシヘプチレン、8−オキシオクチレン、9−オキシノニレン、10−オキシデシレン、11−オキシウンデシレン、12−オキシドデシレン、2−(オキシカルボニル)エチレン、3−(オキシカルボニル)プロピレン、4−(オキシカルボニル)ブチレン、5−(オキシカルボニル)ペンチレン、6−(オキシカルボニル)ヘキシレン、7−(オキシカルボニル)ヘプチレン、8−(オキシカルボニル)オクチレン、9−(オキシカルボニル)ノニレン、10−(オキシカルボニル)デシレン、11−(オキシカルボニル)ウンデシレン、12−(オキシカルボニル)ドデシレン、2−(カルボニルオキシ)エチレン、3−(カルボニルオキシ)プロピレン、4−(カルボニルオキシ)ブチレン、5−(カルボニルオキシ)ペンチレン、6−(カルボニルオキシ)ヘキシレン、7−(カルボニルオキシ)ヘプチレン、8−(カルボニルオキシ)オクチレン、9−(カルボニルオキシ)ノニレン、10−(カルボニルオキシ)デシレン、11−(カルボニルオキシ)ウンデシレン、12−(カルボニルオキシ)ドデシレン、2−(カルボニルイミノ)エチレン、3−(カルボニルイミノ)プロピレン、4−(カルボニルイミノ)ブチレン、5−(カルボニルイミノ)ペンチレン、6−(カルボニルイミノ)ヘキシレン、7−(カルボニルイミノ)ヘプチレン、8−(カルボニルイミノ)オクチレン、9−(カルボニルイミノ)ノニレン、10−(カルボニルイミノ)デシレン、11−(カルボニルイミノ)ウンデシレン、12−(カルボニルイミノ)ドデシレン、2−イミノエチレン、3−イミノプロピレン、4−イミノブチレン、5−イミノペンチレン、6−イミノヘキシレン、7−イミノヘプチレン、8−イミノオクチレン、9−イミノノニレン、10−イミノデシレン、11−イミノウンデシレン、12−イミノドデシレン、2−イミノカルボニルエチレン、3−イミノカルボニルプロピレン、4−イミノカルボニルブチレン、5−イミノカルボニルペンチレン、6−イミノカルボニルヘキシレン、7−イミノカルボニルヘプチレン、8−イミノカルボニルオクチレン、9−イミノカルボニルノニレン、10−イミノカルボニルデシレン、11−イミノカルボニルウンデシレン、12−イミノカルボニルドデシレン、2−(2−エチレンオキシ)エチレン、2−(3−プロピレンオキシ)エチレン、6−(4−ブチレンオキシ)ヘキシレン、2−(2−エチレンイミノカルボニル)エチレン、2−(3−プロピレンイミノカルボニル)エチレン、6−(4−ブチレンイミノカルボニル)ヘキシレン、6−(3−プロピレンイミノカルボニルオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンイミノカルボニル)ヘキシレン、6−オキシヘキシル(2E)−3−〔4−(4−オキシブトキシ)−3−メトキシフェニル〕−2−プロペノエート、8−オキシオクチル(2E)−3−〔4−(5−オキシペントキシ)フェニル〕−2−プロペノエートまたは1,11−ビス−〔(2E)−3−(4−オキシフェニル)−2−プロペノエート〕ウンデシレンを表し、
Gは、水素、ラジカル重合性またはカチオン重合性基から選択される〕で表される、
光反応性デンドリマー。 - 光反応性基が式Iaの基である、請求項1に記載の光反応性デンドリマー。
- シラン含有化合物またはエポキシ含有架橋剤(ここで、架橋剤は、4,4′−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ベンゼン−1,2,4,5−テトラカルボン酸1,2:4,5−N,N′−ジグリシジルジイミド、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテルまたはN,N−ジグリシジルシクロヘキシルアミンである)のような添加剤をさらに含む、請求項1または2に記載の光反応性デンドリマー。
- 2,2−ジメトキシフェニルエタノン、ジフェニルメタノンとN,N−ジメチルベンゼンアミンまたはエチル4−(ジメチルアミノ)ベンゾエートとの混合物、キサントン、チオキサントン、IRGACURE(商標)184、369、500、651および907、ミヒラーケトンならびにトリアリールスルホニウム塩から選ばれる添加剤をさらに含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光反応性デンドリマー。
- 1種以上の請求項1〜4のいずれか1項記載の光反応性デンドリマーを使用することによって製造される、液晶用あるいは非構造化もしくは構造化光学素子または多層系の構築における配向層。
- 少なくとも部分的に架橋した形態の1種以上の請求項1〜4のいずれか1項記載の光反応性デンドリマーを含む、液晶用あるいは非構造化もしくは構造化光学素子または多層系の構築における配向層。
- ポリマー、オリゴマー、モノマー、光活性ポリマー、光活性オリゴマーおよび/または光活性モノマーをさらに含む、請求項5または6に記載の配向層。
- 少なくとも部分的に架橋した形態の1種以上の請求項1〜4のいずれか1項記載の光反応性デンドリマーを含む光学素子。
- 請求項5〜7のいずれか1項に記載の1以上の配向層を含む電気光学部品。
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