JP4928729B2 - 光活性材料 - Google Patents
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Description
本発明の第1の局面は、一般式I:
A1は、1〜40個の炭素原子を有する有機基を表し;
A2は、水素原子、又は1〜40個の炭素原子を有する有機基を表す〕
によって表される、特に、液晶配向層を製造するための前駆体として有用なジアミン化合物を提供することである。
C1〜C3は、それぞれ独立して、芳香族基又は脂環式基を表し、これらは非置換であるか、又はシアノ基若しくはハロゲン原子によって一置換若しくは多置換されるか、又は1〜18個の炭素原子を有する環状、直鎖若しくは分枝アルキル残基(これらは、非置換であるか、フッ素、塩素によって一置換若しくは多置換される)によって一置換若しくは多置換され、ここで、1つ以上の隣接していない−CH2−基は、独立して基Bによって置き換えられてもよく;
Dは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、あるいは非置換であるか、シアノ若しくはフッ素、塩素によって一置換されるか、又はフッ素、塩素によって多置換される、1〜24個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝アルキル残基(ここで、1つ以上の隣接していない−CH2−基は、独立して基Bによって置き換えられてもよい)を表すか、あるいはDは、ステロイド骨格を有する有機基を表し;
S1は、単結合、又は非置換であるか、シアノ基若しくはハロゲン原子によって一置換若しくは多置換された、1〜24個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝アルキレン基のようなスペーサー単位を表し、ここで、1つ以上の隣接していない−CH2−基は、独立して基Bによって置き換えられてもよく;
Z1、Z2は、それぞれ他と独立して、単結合、又は非置換であるか、シアノ基若しくはハロゲン原子によって一置換若しくは又は多置換される、1〜8個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝アルキレン基のようなスペーサー単位を表し、ここで、1つ以上の隣接していない−CH2−基は、独立して基Bによって置き換えられてもよく;
n1〜n3は、それぞれ独立して、0又は1であり;そして
Bは上記に定義されるとおりであるが、
但し、n1=n2=n3=0の場合、Dは、非置換であるか、シアノ若しくはフッ素、塩素によって一置換されるか、又はフッ素、塩素によって多置換される、5〜24個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝のアルキル残基(ここで、1つ以上の隣接していない−CH2−基は、独立して基Bによって置き換えられてもよい)を表すか、あるいはDは、ステロイド骨格を有する有機基を表す〕
によって表されるメソゲン(mesogen)基を表す。
1,2−エチレン、1,3−プロピレン、1,4−ブチレン、1,5−ペンチレン、1,6−ヘキシレン、1,7−ヘプチレン、1,8−オクチレン、1,9−ノニレン、1,10−デシレン、1,11−ウンデシレン、1,12−ドデシレン、3−メチル−1,4−ブチレン、2−(メチレンオキシ)エチレン、3−(メチレンオキシ)プロピレン、4−(メチレンオキシ)ブチレン、5−(メチレンオキシ)ペンチレン、6−(メチレンオキシ)ヘキシレン、7−(メチレンオキシ)ヘプチレン、8−(メチレンオキシ)オクチレン、9−(メチレンオキシ)ノニレン、10−(メチレンオキシ)デシレン、11−(メチレンオキシ)ウンデシレン、12−(メチレンオキシ)ドデシレン、2−(カルボニルオキシ)エチレン、3−(カルボニルオキシ)プロピレン、4−(カルボニルオキシ)ブチレン、5−(カルボニルオキシ)ペンチレン、6−(カルボニルオキシ)ヘキシレン、7−(カルボニルオキシ)ヘプチレン、8−(カルボニルオキシ)オクチレン、9−(カルボニルオキシ)ノニレン、10−(カルボニルオキシ)デシレン、11−(カルボニルオキシ)ウンデシレン、12−(カルボニルオキシ)ドデシレン、2−(カルボニルアミノ)エチレン、3−(カルボニルアミノ)プロピレン、4−(カルボニルアミノ)ブチレン、5−(カルボニルアミノ)ペンチレン、6−(カルボニルアミノ)ヘキシレン、7−(カルボニルアミノ)ヘプチレン、8−(カルボニルアミノ)オクチレン、9−(カルボニルアミノ)ノニレン、10−(カルボニルアミノ)デシレン、11−(カルボニルアミノ)ウンデシレン、12−(カルボニルアミノ)ドデシレン、3−プロピレンオキシ、3−プロピレンオキシカルボニル、2−エチレノイルオキシ、4−ブチレンオキシ、4−ブチレンオキシカルボニル、3−プロピレノイルオキシ、5−ペンチレンオキシ、5−ペンチレンオキシカルボニル、4−ブチレノイルオキシ、6−ヘキシレンオキシ、6−ヘキシレンオキシカルボニル、5−ペンチレノイルオキシ、7−ヘプチレンオキシ、7−ヘプチレンオキシカルボニル、6−ヘキシレノイルオキシ、8−オクチレンオキシ、8−オクチレンオキシカルボニル、7−ヘプチレノイルオキシ、9−ノニレンオキシ、9−ノニレンオキシカルボニル、8−オクチレノイルオキシ、10−デシレンオキシ、10−デシレンオキシカルボニル、9−ノニレノイルオキシ、11−ウンデシレンオキシ、11−ウンデシレンオキシカルボニル、10−デシレノイルオキシ、12−ドデシレンオキシ、12−ドデシレンオキシカルボニル、11−ウンデシレノイルオキシ、3−プロピレンアミノカルボニル、4−ブチレンアミノカルボニル、5−ペンチレンアミノカルボニル、6−ヘキシレンアミノカルボニル、7−ヘプチレンアミノカルボニル、8−オクチレンアミノカルボニル、9−ノニレンアミノカルボニル、10−デシレンアミノカルボニル、11−ウンデシレンアミノカルボニル、12−ドデシレンアミノカルボニル、2−エチレンカルボニルアミノ、3−プロピレンカルボニルアミノ、4−ブチレンカルボニルアミノ、5−ペンチレンカルボニルアミノ、6−ヘキシレンカルボニルアミノ、7−ヘプチレンカルボニルアミノ、8−オクチレンカルボニルアミノ、9−ノニレンカルボニルアミノ、10−デシレンカルボニルアミノ、11−ウンデシレンカルボニルアミノ、2−(メチレンオキシ)エタノイルオキシ、3−(メチレンオキシ)プロピルオキシ、3−(メチレンオキシ)プロピルオキシカルボニル、4−(メチレンオキシ)ブチルオキシ、4−(メチレンオキシ)ブチルオキシカルボニル、3−(メチレンオキシ)プロパノイルオキシ、5−(メチレンオキシ)ペンチルオキシ、5−(メチレンオキシ)ペンチルオキシカルボニル、4−(メチレンオキシ)ブタノイルオキシ、6−(メチレンオキシ)ヘキシルオキシ、6−(メチレンオキシ)ヘキシルオキシカルボニル、5−(メチレンオキシ)ペンタノイルオキシ、7−(メチレンオキシ)ヘプチルオキシ、7−(メチレンオキシ)ヘプチルオキシカルボニル、6−(メチレンオキシ)ヘキサノイルオキシ、8−(メチレンオキシ)オクチルオキシ、8−(メチレンオキシ)オクチルオキシカルボニル、7−(メチレンオキシ)ヘプタノイルオキシ、9−(メチレンオキシ)ノニルオキシ、9−(メチレンオキシ)ノニルオキシカルボニル、8−(メチレンオキシ)オクタノイルオキシ、10−(メチレンオキシ)デシルオキシ、10−(メチレンオキシ)デシルオキシカルボニル、9−(メチレンオキシ)ノナノイルオキシ、11−(メチレンオキシ)ウンデシルオキシ、11−(メチレンオキシ)ウンデシルオキシカルボニル、10−(メチレンオキシ)デカノイルオキシ、12−(メチレンオキシ)ドデシルオキシ、12−(メチレンオキシ)ドデシルオキシカルボニル、11−(メチレンオキシ)ウンデカノイルオキシ、3−(メチレンオキシ)プロピルアミノカルボニル、4−(メチレンオキシ)ブチルアミノカルボニル、5−(メチレンオキシ)ペンチルアミノカルボニル、6−(メチレンオキシ)ヘキシルアミノカルボニル、7−(メチレンオキシ)ヘプチルアミノカルボニル、8−(メチレンオキシ)オクチルアミノカルボニル、9−(メチレンオキシ)ノニルアミノカルボニル、10−(メチレンオキシ)デシルアミノカルボニル、11−(メチレンオキシ)ウンデシルアミノカルボニル、12−(メチレンオキシ)ドデシルアミノカルボニル、2−メチレンオキシ)エタノイルアミノ、3−(メチレンオキシ)プロパノイルアミノ、4−(メチレンオキシ)ブタノイルアミノ、5−(メチレンオキシ)ペンタノイルアミノ、6−(メチレンオキシ)ヘキサノイルアミノ、7−(メチレンオキシ)ヘプタノイルアミノ、8−(メチレンオキシ)オクタノイルアミノ、9−(メチレンオキシ)ノナノイルアミノ、10−(メチレンオキシ)デカノイルアミノ、11−(メチレンオキシ)ウンデカノイルアミノ、12−(メチレンオキシ)ドデシルアミノカルボニル、2−(カルボニルオキシ)エタノイルオキシ、3−(カルボニルオキシ)プロピルオキシ、3−(カルボニルオキシ)プロピルオキシカルボニル、4−(カルボニルオキシ)ブチルオキシ、4−(カルボニルオキシ)ブチルオキシカルボニル、3−(カルボニルオキシ)プロパノイルオキシ、5−(カルボニルオキシ)ペンチルオキシ、5−(カルボニルオキシ)ペンチルオキシカルボニル、4−(カルボニルオキシ)ブタノイルオキシ、6−(カルボニルオキシ)ヘキシルオキシ、6−(カルボニルオキシ)ヘキシルオキシカルボニル、5−(カルボニルオキシ)ペンタノイルオキシ、7−(カルボニルオキシ)ヘプチルオキシ、7−(カルボニルオキシ)ヘプチルオキシカルボニル、6−(カルボニルオキシ)ヘキサノイルオキシ、8−(カルボニルオキシ)オクチルオキシ、8−(カルボニルオキシ)オクチルオキシカルボニル、7−(カルボニルオキシ)ヘプタノイルオキシ、9−(カルボニルオキシ)ノニルオキシ、9−(カルボニルオキシ)ノニルオキシカルボニル、8−(カルボニルオキシ)オクタノイルオキシ、10−(カルボニルオキシ)デシルオキシ、10−(カルボニルオキシ)デシルオキシカルボニル、9−(カルボニルオキシ)ノナノイルオキシ、11−(カルボニルオキシ)ウンデシルオキシ、11−(カルボニルオキシ)ウンデシルオキシカルボニル、10−(カルボニルオキシ)デカノイルオキシ、12−(カルボニルオキシ)ドデシルオキシ、12−(カルボニルオキシ)ドデシルオキシカルボニル、11−(カルボニルオキシ)ウンデカノイルオキシ、3−(カルボニルオキシ)プロピルアミノカルボニル、4−(カルボニルオキシ)ブチルアミノカルボニル、5−(カルボニルオキシ)ペンチルアミノカルボニル、6−(カルボニルオキシ)ヘキシルアミノカルボニル、7−(カルボニルオキシ)ヘプチルアミノカルボニル、8−(カルボニルオキシ)オクチルアミノカルボニル、9−(カルボニルオキシ)ノニルアミノカルボニル、10−(カルボニルオキシ)デシルアミノカルボニル、11−(カルボニルオキシ)ウンデシルアミノカルボニル、12−(カルボニルオキシ)ドデシルアミノカルボニル、2−(カルボニルオキシ)エタノイルアミノ、3−(カルボニルオキシ)プロパノイルアミノ、4−(カルボニルオキシ)ブタノイルアミノ、5−(カルボニルオキシ)ペンタノイルアミノ、6−(カルボニルオキシ)ヘキサノイルアミノ、7−(カルボニルオキシ)ヘプタノイルアミノ、8−(カルボニルオキシ)オクタノイルアミノ、9−(カルボニルオキシ)ノナノイルアミノ、10−(カルボニルオキシ)デカノイルアミノ、11−(カルボニルオキシ)ウンデカノイルアミノ、12−(カルボニルオキシ)ドデシルアミノカルボニル 6−(3−プロピレンアミノカルボニルオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンオキシ)ヘキシルオキシ、6−(3−プロピレンアミノカルボニルオキシ)ヘキシルオキシ、6−(3−プロピレンアミノカルボニル)ヘキシル、6−(3−プロピレンアミノカルボニル)ヘキシルオキシ、2−(1−メチレンオキシ)エチルオキシカルボニルオキシ、3−(1−メチレンオキシ)プロピルオキシカルボニルオキシ、6−(1−メチレンオキシ)ヘキシルオキシカルボニルオキシ、2−(1−メチレンオキシカルボニル)エチレン、3−(1−メチレンオキシカルボニル)プロピルオキシカルボニルオキシ、6−(1−メチレンオキシカルボニル)ヘキシルオキシカルボニルオキシ、6−(3−プロピレンオキシカルボニルオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンオキシカルボニル)ヘキシレン、2−(1−メチレンアミノカルボニル)エチレン、3−(1−メチレンアミノカルボニル)プロピレン、6−(1−メチレンアミノカルボニル)ヘキシレン、6−(3−プロピレンアミノカルボニルオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンアミノカルボニル)ヘキシレン等が挙げられる。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、3−メチルペンチル、アリル、ブタ−3−エン−1−イル、ペンタ−4−エン−1−イル、ヘキサ−5−エン−1−イル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、アリルオキシ、ブタ−3−エニルオキシ、ペンタ−4−エニルオキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニル、ウンデシルオキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、3−メチルペンチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ブタ−3−エニルオキシカルボニル、ペンタ−4−エニルオキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、アセトキシ、エタノイルオキシ、プロパノイルオキシ、イソプロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、イソブタノイルオキシ、sec−ブタノイルオキシ、ペンタノイルオキシ、イソペンタノイルオキシ、シクロペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、シクロヘキサノイルオキシ、(4−プロピルシクロヘキシル)メトキシ、(4−プロピルシクロヘキシル)カルボニルオキシ、(4−ペンチルベンゾイル)オキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキシ、ドデカノイルオキシ、3−メチルペンタノイルオキシ、ブタ−3−エニルオキシ、ペンタ−4−エニルオキシ、アセチル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、sec−ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、オクチルカルボニル、ノニルカルボニル、デシルカルボニル、ウンデシルカルボニル、ドデシルカルボニル、メトキシアセトキシ、1−メトキシ−2−プロポキシ、3−メトキシ−1−プロポキシ、2−メトキシエトキシ、2−イソプロポキシエトキシ、1−エトキシ−3−ペンチルオキシ、3−ブチニルオキシ、4−ペンチニルオキシ、5−クロロペンチニル、4−ペンチンカルボニルオキシ、6−プロピルオキシヘキシル、6−プロピルオキシヘキシルオキシ、2−フルオロエチル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1H,1H−ペンタデカフルオロオクチル、1H,1H,7H−ドデカフルオロヘプチル、2−(ペルフルオロオクチル)エチル、2−(ペルフルオロブチル)エチル、2−(ペルフルオロヘキシル)エチル、2−(ペルフルオロデシル)エチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ペルフルオロヘプチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロノニル、1−フルオロプロポキシ、1−フルオロペンチルオキシ、2−フルオロプロポキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、3−フルオロプロポキシ、3,3−ジフルオロプロポキシ、3,3,3−トリフルオロプロポキシ、トリフルオロメトキシ等を含む基から選択される基を包含すると理解されるべきである。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、3−メチルペンチル、アリル、ブタ−3−エン−1−イル、ペンタ−4−エン−1−イル、ヘキサ−5−エン−1−イル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、アリルオキシ、ブタ−3−エニルオキシ、ペンタ−4−エニルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニル、ウンデシルオキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、3−メチルペンチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ブタ−3−エニルオキシカルボニル、ペンタ−4−エニルオキシカルボニル、アセトキシ、エタノイルオキシ、プロパノイルオキシ、イソプロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、イソブタノイルオキシ、sec−ブタノイルオキシ、ペンタノイルオキシ、イソペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキシ、ドデカノイルオキシ、3−メチルペンタノイルオキシ、ブタ−3−エニルオキシ、ペンタ−4−エニルオキシ、アセチル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、sec−ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、オクチルカルボニル、ノニルカルボニル、デシルカルボニル、ウンデシルカルボニル、ドデシルカルボニル、メトキシアセトキシ、1−メトキシ−2−プロポキシ、3−メトキシ−1−プロポキシ、2−メトキシエトキシ、2−イソプロポキシエトキシ、1−エトキシ−3−ペンチルオキシ、3−ブチニルオキシ、4−ペンチニルオキシ、5−クロロペンチニル、4−ペンチンカルボニルオキシ、6−プロピルオキシヘキシル、6−プロピルオキシヘキシルオキシ、2−フルオロエチル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1H,1H−ペンタデカフルオロオクチル、1H,1H,7H−ドデカフルオロヘプチル、2−(ペルフルオロオクチル)エチル、2−(ペルフルオロブチル)エチル、2−(ペルフルオロヘキシル)エチル、2−(ペルフルオロデシル)エチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ペルフルオロヘプチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロノニル、1−フルオロプロポキシ、1−フルオロペンチルオキシ、2−フルオロプロポキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、3−フルオロプロポキシ、3,3−ジフルオロプロポキシ、3,3,3−トリフルオロプロポキシ、トリフルオロメトキシ等を含む基から選択される基を包含すると理解されるべきである。
Eは、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、2,5−チオフェニレン、2,5−フラニレン、1,4−若しくは2,6−ナフチレン、又はフェニレンを表し、これらは、非置換であるか、又はフッ素、塩素によって一置換若しくは多置換されるか、又は1〜18個の炭素原子を有する環状、直鎖若しくは分枝アルキル残基(これらは、非置換であるか、フッ素、塩素によって一置換若しくは多置換される)によって一置換若しくは多置換され、ここで、1つ以上の隣接していない−CH2−基は、基Jによって置き換えられてもよく;
ここで、Jは、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−及び−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−、芳香族基又は脂環式基から選択される基を表し、式中、R1は、水素原子又は低級アルキルを表し;
Fは、−OR2、−NR3R4又は酸素原子(これは、環Eと一緒になってクマリン単位を規定する)を表し、ここで、R2、R3及びR4は、水素、非置換であるか、フッ素、塩素によって一置換又は多置換される、1〜24個の炭素原子を有する環状、直鎖又は分枝のアルキル残基(ここで、1つ以上の隣接していない−CH2−基は、独立して、基Jによって置き換えられてもよい)から選択されるか、あるいはR3及びR4は一緒に、C5〜8脂環式環を形成してもよく;
Gは、水素原子、又はハロゲン原子、又は非置換であるか、シアノ、フッ素、塩素によって一置換若しくは多置換される、1〜24個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝のアルキル基を表し、ここで、1つ以上の−CH2−基は、独立して、基Jによって置き換えられてもよく(但し、酸素原子は、互いに直接的には結合していない);
S2、S3は、互いに他と独立して、単結合、又は非置換であるか、フッ素、塩素若しくはシアノによって一置換若しくは多置換される、1〜40個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝アルキレン基のようなスペーサー単位を表し、ここで、1つ以上の−CH2−基は、独立して、基Jによって置き換えられてもよく(但し、酸素原子は、互いに直接的には結合していない);
Qは、酸素原子又は−NR1−を表し、式中、R1は、水素原子又は低級アルキルを表し;
X、Yは、それぞれ他と独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、場合によりフッ素で置換される1〜12個の炭素原子を有するアルキルを表し、ここで、場合により、1つ以上の隣接していないアルキル−CH2−基は、−O−、−CO−O−、−O−CO−及び/又は−CH=CH−によって置き換えられる〕
によって表される。
1,2−エチレン、1,3−プロピレン、1,4−ブチレン、1,5−ペンチレン、1,6−ヘキシレン、1,7−ヘプチレン、1,8−オクチレン、1,9−ノニレン、1,10−デシレン、1,11−ウンデシレン、1,12−ドデシレン、3−メチル−1,4−ブチレン、2−(メチレンオキシ)エチレン、3−(メチレンオキシ)プロピレン、4−(メチレンオキシ)ブチレン、5−(メチレンオキシ)ペンチレン、6−(メチレンオキシ)ヘキシレン、7−(メチレンオキシ)ヘプチレン、8−(メチレンオキシ)オクチレン、9−(メチレンオキシ)ノニレン、10−(メチレンオキシ)デシレン、11−(メチレンオキシ)ウンデシレン、12−(メチレンオキシ)ドデシレン、2−(カルボニルオキシ)エチレン、3−(カルボニルオキシ)プロピレン、4−(カルボニルオキシ)ブチレン、5−(カルボニルオキシ)ペンチレン、6−(カルボニルオキシ)ヘキシレン、7−(カルボニルオキシ)ヘプチレン、8−(カルボニルオキシ)オクチレン、9−(カルボニルオキシ)ノニレン、10−(カルボニルオキシ)デシレン、11−(カルボニルオキシ)ウンデシレン、12−(カルボニルオキシ)ドデシレン、2−(カルボニルアミノ)エチレン、3−(カルボニルアミノ)プロピレン、4−(カルボニルアミノ)ブチレン、5−(カルボニルアミノ)ペンチレン、6−(カルボニルアミノ)ヘキシレン、7−(カルボニルアミノ)ヘプチレン、8−(カルボニルアミノ)オクチレン、9−(カルボニルアミノ)ノニレン、10−(カルボニルアミノ)デシレン、11−(カルボニルアミノ)ウンデシレン、12−(カルボニルアミノ)ドデシレン、3−プロピレンオキシ、3−プロピレンオキシカルボニル、2−エチレノイルオキシ、4−ブチレンオキシ、4−ブチレンオキシカルボニル、3−プロピレノイルオキシ、5−ペンチレンオキシ、5−ペンチレンオキシカルボニル、4−ブチレノイルオキシ、6−ヘキシレンオキシ、6−ヘキシレンオキシカルボニル、5−ペンチレノイルオキシ、7−ヘプチレンオキシ、7−ヘプチレンオキシカルボニル、6−ヘキシレノイルオキシ、8−オクチレンオキシ、8−オクチレンオキシカルボニル、7−ヘプチレノイルオキシ、9−ノニレンオキシ、9−ノニレンオキシカルボニル、8−オクチレノイルオキシ、10−デシレンオキシ、10−デシレンオキシカルボニル、9−ノニレノイルオキシ、11−ウンデシレンオキシ、11−ウンデシレンオキシカルボニル、10−デシレノイルオキシ、12−ドデシレンオキシ、12−ドデシレンオキシカルボニル、11−ウンデシレノイルオキシ、3−プロピレンアミノカルボニル、4−ブチレンアミノカルボニル、5−ペンチレンアミノカルボニル、6−ヘキシレンアミノカルボニル、7−ヘプチレンアミノカルボニル、8−オクチレンアミノカルボニル、9−ノニレンアミノカルボニル、10−デシレンアミノカルボニル、11−ウンデシレンアミノカルボニル、12−ドデシレンアミノカルボニル、2−エチレノイルアミノ、3−プロピレノイルアミノ、4−ブチレノイルアミノ、5−ペンチレノイルアミノ、6−ヘキシレノイルアミノ、7−ヘプチレノイルアミノ、8−オクチレノイルアミノ、9−ノニレノイルアミノ、10−デシレノイルアミノ、11−ウンデシレノイルアミノ、2−(メチレンオキシ)エタノイルオキシ、3−(メチレンオキシ)プロピルオキシ、3−(メチレンオキシ)プロピルオキシカルボニル、4−(メチレンオキシ)ブチルオキシ、4−(メチレンオキシ)ブチルオキシカルボニル、3−(メチレンオキシ)プロパノイルオキシ、5−(メチレンオキシ)ペンチルオキシ、5−(メチレンオキシ)ペンチルオキシカルボニル、4−(メチレンオキシ)ブタノイルオキシ、6−(メチレンオキシ)ヘキシルオキシ、6−(メチレンオキシ)ヘキシルオキシカルボニル、5−(メチレンオキシ)ペンタノイルオキシ、7−(メチレンオキシ)ヘプチルオキシ、7−(メチレンオキシ)ヘプチルオキシカルボニル、6−(メチレンオキシ)ヘキサノイルオキシ、8−(メチレンオキシ)オクチルオキシ、8−(メチレンオキシ)オクチルオキシカルボニル、7−(メチレンオキシ)ヘプタノイルオキシ、9−(メチレンオキシ)ノニルオキシ、9−(メチレンオキシ)ノニルオキシカルボニル、8−(メチレンオキシ)オクタノイルオキシ、10−(メチレンオキシ)デシルオキシ、10−(メチレンオキシ)デシルオキシカルボニル、9−(メチレンオキシ)ノナノイルオキシ、11−(メチレンオキシ)ウンデシルオキシ、11−(メチレンオキシ)ウンデシルオキシカルボニル、10−(メチレンオキシ)デカノイルオキシ、12−(メチレンオキシ)ドデシルオキシ、12−(メチレンオキシ)ドデシルオキシカルボニル、11−(メチレンオキシ)ウンデカノイルオキシ、3−(メチレンオキシ)プロピルアミノカルボニル、4−(メチレンオキシ)ブチルアミノカルボニル、5−(メチレンオキシ)ペンチルアミノカルボニル、6−(メチレンオキシ)ヘキシルアミノカルボニル、7−(メチレンオキシ)ヘプチルアミノカルボニル、8−(メチレンオキシ)オクチルアミノカルボニル、9−(メチレンオキシ)ノニルアミノカルボニル、10−(メチレンオキシ)デシルアミノカルボニル、11−(メチレンオキシ)ウンデシルアミノカルボニル、12−(メチレンオキシ)ドデシルアミノカルボニル、2−(メチレンオキシ)エタノイルアミノ、3−(メチレンオキシ)プロパノイルアミノ、4−(メチレンオキシ)ブタノイルアミノ、5−(メチレンオキシ)ペンタノイルアミノ、6−(メチレンオキシ)ヘキサノイルアミノ、7−(メチレンオキシ)ヘプタノイルアミノ、8−(メチレンオキシ)オクタノイルアミノ、9−(メチレンオキシ)ノナノイルアミノ、10−(メチレンオキシ)デカノイルアミノ、11−(メチレンオキシ)ウンデカノイルアミノ、12−(メチレンオキシ)ドデシルアミノカルボニル、2−(カルボニルオキシ)エタノイルオキシ、3−(カルボニルオキシ)プロピルオキシ、3−(カルボニルオキシ)プロピルオキシカルボニル、4−(カルボニルオキシ)ブチルオキシ、4−(カルボニルオキシ)ブチルオキシカルボニル、3−(カルボニルオキシ)プロパノイルオキシ、5−(カルボニルオキシ)ペンチルオキシ、5−(カルボニルオキシ)ペンチルオキシカルボニル、4−(カルボニルオキシ)ブタノイルオキシ、6−(カルボニルオキシ)ヘキシルオキシ、6−(カルボニルオキシ)ヘキシルオキシカルボニル、5−(カルボニルオキシ)ペンタノイルオキシ、7−(カルボニルオキシ)ヘプチルオキシ、7−(カルボニルオキシ)ヘプチルオキシカルボニル、6−(カルボニルオキシ)ヘキサノイルオキシ、8−(カルボニルオキシ)オクチルオキシ、8−(カルボニルオキシ)オクチルオキシカルボニル、7−(カルボニルオキシ)ヘプタノイルオキシ、9−(カルボニルオキシ)ノニルオキシ、9−(カルボニルオキシ)ノニルオキシカルボニル、8−(カルボニルオキシ)オクタノイルオキシ、10−(カルボニルオキシ)デシルオキシ、10−(カルボニルオキシ)デシルオキシカルボニル、9−(カルボニルオキシ)ノナノイルオキシ、11−(カルボニルオキシ)ウンデシルオキシ、11−(カルボニルオキシ)ウンデシルオキシカルボニル、10−(カルボニルオキシ)デカノイルオキシ、12−(カルボニルオキシ)ドデシルオキシ、12−(カルボニルオキシ)ドデシルオキシカルボニル、11−(カルボニルオキシ)ウンデカノイルオキシ、3−(カルボニルオキシ)プロピルアミノカルボニル、4−(カルボニルオキシ)ブチルアミノカルボニル、5−(カルボニルオキシ)ペンチルアミノカルボニル、6−(カルボニルオキシ)ヘキシルアミノカルボニル、7−(カルボニルオキシ)ヘプチルアミノカルボニル、8−(カルボニルオキシ)オクチルアミノカルボニル、9−(カルボニルオキシ)ノニルアミノカルボニル、10−(カルボニルオキシ)デシルアミノカルボニル、11−(カルボニルオキシ)ウンデシルアミノカルボニル、12−(カルボニルオキシ)ドデシルアミノカルボニル、2−(カルボニルオキシ)エタノイルアミノ、3−(カルボニルオキシ)プロパノイルアミノ、4−(カルボニルオキシ)ブタノイルアミノ、5−(カルボニルオキシ)ペンタノイルアミノ、6−(カルボニルオキシ)ヘキサノイルアミノ、7−(カルボニルオキシ)ヘプタノイルアミノ、8−(カルボニルオキシ)オクタノイルアミノ、9−(カルボニルオキシ)ノナノイルアミノ、10−(カルボニルオキシ)デカノイルアミノ、11−(カルボニルオキシ)ウンデカノイルアミノ、12−(カルボニルオキシ)ドデシルアミノカルボニル、6−(3−プロピレンアミノカルボニルオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンオキシ)ヘキシルオキシ、6−(3−プロピレンアミノカルボニルオキシ)ヘキシルオキシ、6−(3−プロピレンアミノカルボニル)ヘキシル、6−(3−プロピレンアミノカルボニル)ヘキシルオキシ、2−(メチレンオキシ)エチルオキシカルボニルオキシ、3−(メチレンオキシ)プロピルオキシカルボニルオキシ、6−(メチレンオキシ)ヘキシルオキシカルボニルオキシ、2−(メチレンオキシカルボニル)エチレン、3−(メチレンオキシカルボニル)プロピルオキシカルボニルオキシ、6−(メチレンオキシカルボニル)ヘキシルオキシカルボニルオキシ、6−(3−プロピレンオキシカルボニルオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンオキシカルボニル)ヘキシレン、2−(メチレンアミノカルボニル)エチレン、3−(メチレンアミノカルボニル)プロピレン、6−(メチレンアミノカルボニル)ヘキシレン、6−(3−プロピレンアミノカルボニルオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンアミノカルボニル)ヘキシレン、4−{〔6−(メチレンオキシ)ヘキシル〕オキシ}フェニレン、4−〔6−(メチレンオキシ)ヘキシル〕シクロヘキシレン、3−メトキシ−4−{〔6−(メチレンオキシ)ヘキシル〕オキシ}フェニレン、4−{〔6−(メチレンオキシ)ヘキシル〕オキシ}フェニルカルボニルオキシ、4−〔6−(メチレンオキシ)ヘキシル〕シクロヘキサノイルオキシ、3−エトキシ−4−{〔8−(メチレンオキシ)オクチル〕オキシ}フェニルカルボニルオキシ、4−〔3−(カルボニルオキシ)プロピル〕フェニレン、4−〔6−(カルボニルオキシ)ヘキシル〕フェニレン、4−〔6−(カルボニルオキシ)ヘキシル〕シクロヘキシレン、3−メトキシ−4−〔6−(カルボニルオキシ)ヘキシル〕フェニレン、4−〔6−(カルボニルオキシ)ヘキシル〕フェニルカルボニルオキシ、4−〔6−(カルボニルオキシ)ヘキシル〕シクロヘキサノイルオキシ、3−エトキシ−4−〔8−(カルボニルオキシ)オクチル〕フェニルカルボニルオキシ、2−{4−〔4−{2−(メチレンオキシ)エチル}シクロヘキシル〕フェニル}エトキシ、1−〔4′−{〔4−(メチレンオキシ)ブチル〕オキシ}−1,1′−ビフェニル−4−イル〕カルボニルオキシ、1−{4−〔4−{2−(メチレンオキシ)エトキシ}フェニル}メチルオキシ、2−{4−〔4−(2−カルボニルオキシエチル)シクロヘキシル〕フェニル}エトキシ、2−〔4′−(4−カルボニルオキシブチル)−1,1′−ビフェニレン−4−イル〕エトキシ、6−{4−〔4−(2−カルボニルオキシエチル)フェニル}ヘキシルオキシ、5−{〔4′−〔4−(メチレンオキシ)ブトキシ)〕−1,1′−ビフェニル−4−イル〕オキシ}ペンタノイルオキシ等が挙げられる。
1,2−エチレン、1,3−プロピレン、1,4−ブチレン、1,5−ペンチレン、1,6−ヘキシレン、1,7−ヘプチレン、1,8−オクチレン、1,9−ノニレン、1,10−デシレン、1,11−ウンデシレン、1,12−ドデシレン、3−メチル−1,4−ブチレン、2−(メチレンオキシ)エチレン、3−(メチレンオキシ)プロピレン、4−(メチレンオキシ)ブチレン、5−(メチレンオキシ)ペンチレン、6−(メチレンオキシ)ヘキシレン、7−(メチレンオキシ)ヘプチレン、8−(メチレンオキシ)オクチレン、9−(メチレンオキシ)ノニレン、10−(メチレンオキシ)デシレン、11−(メチレンオキシ)ウンデシレン、12−(メチレンオキシ)ドデシレン、2−(カルボニルオキシ)エチレン、3−(カルボニルオキシ)プロピレン、4−(カルボニルオキシ)ブチレン、5−(カルボニルオキシ)ペンチレン、6−(カルボニルオキシ)ヘキシレン、7−(カルボニルオキシ)ヘプチレン、8−(カルボニルオキシ)オクチレン、9−(カルボニルオキシ)ノニレン、10−(カルボニルオキシ)デシレン、11−(カルボニルオキシ)ウンデシレン、12−(カルボニルオキシ)ドデシレン、2−(カルボニルアミノ)エチレン、3−(カルボニルアミノ)プロピレン、4−(カルボニルアミノ)ブチレン、5−(カルボニルアミノ)ペンチレン、6−(カルボニルアミノ)ヘキシレン、7−(カルボニルアミノ)ヘプチレン、8−(カルボニルアミノ)オクチレン、9−(カルボニルアミノ)ノニレン、10−(カルボニルアミノ)デシレン、11−(カルボニルアミノ)ウンデシレン、12−(カルボニルアミノ)ドデシレン、6−(3−プロピレンアミノカルボニルオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンアミノカルボニル)ヘキシル、2−(メチレンオキシカルボニル)エチレン、6−(3−プロピレンオキシカルボニルオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンオキシカルボニル)ヘキシレン、2−(メチレンアミノカルボニル)エチレン、3−(メチレンアミノカルボニル)プロピレン、6−(メチレンアミノカルボニル)ヘキシレン、6−(3−プロピレンアミノカルボニルオキシ)ヘキシレン、6−(3−プロピレンアミノカルボニル)ヘキシレン、4−{〔6−(メチレンオキシ)ヘキシル〕オキシ}フェニレン、4−〔6−(メチレンオキシ)ヘキシル〕シクロヘキシレン、3−メトキシ−4−{〔6−(メチレンオキシ)ヘキシル〕オキシ}フェニレン、4−〔3−(カルボニルオキシ)プロピル〕フェニレン、4−〔6−(カルボニルオキシ)ヘキシル〕フェニレン、4−〔6−(カルボニルオキシ)ヘキシル〕シクロヘキシレン、3−メトキシ−4−〔6−(カルボニルオキシ)ヘキシル〕フェニレン等が挙げられる。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、3−メチルペンチル、アリル、ブタ−3−エン−1−イル、ペンタ−4−エン−1−イル、ヘキサ−5−エン−1−イル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、アリルオキシ、ブタ−3−エニルオキシ、ペンタ−4−エニルオキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニル、ウンデシルオキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、3−メチルペンチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ブタ−3−エニルオキシカルボニル、ペンタ−4−エニルオキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、アセトキシ、エタノイルオキシ、プロパノイルオキシ、イソプロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、イソブタノイルオキシ、sec−ブタノイルオキシ、ペンタノイルオキシ、イソペンタノイルオキシ、シクロペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、シクロヘキサノイルオキシ、(4−プロピルシクロヘキシル)メトキシ、(4−プロピルシクロヘキシル)カルボニルオキシ、(4−ペンチルベンゾイル)オキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキシ、ドデカノイルオキシ、3−メチルペンタノイルオキシ、ブタ−3−エニルオキシ、ペンタ−4−エニルオキシ、アセチル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、sec−ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、オクチルカルボニル、ノニルカルボニル、デシルカルボニル、ウンデシルカルボニル、ドデシルカルボニル、メトキシアセトキシ、1−メトキシ−2−プロポキシ、3−メトキシ−1−プロポキシ、2−メトキシエトキシ、2−イソプロポキシエトキシ、1−エトキシ−3−ペンチルオキシ、3−ブチニルオキシ、4−ペンチニルオキシ、5−クロロペンチニル、4−ペンチンカルボニルオキシ、6−プロピルオキシヘキシル、6−プロピルオキシヘキシルオキシ、2−フルオロエチル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1H,1H−ペンタデカフルオロオクチル、1H,1H,7H−ドデカフルオロヘプチル、2−(ペルフルオロオクチル)エチル、2−(ペルフルオロブチル)エチル、2−(ペルフルオロヘキシル)エチル、2−(ペルフルオロデシル)エチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ペルフルオロヘプチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロノニル、1−フルオロプロポキシ、1−フルオロペンチルオキシ、2−フルオロプロポキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、3−フルオロプロポキシ、3,3−ジフルオロプロポキシ、3,3,3−トリフルオロプロポキシ、トリフルオロメトキシ等を含む群から選択される基を包含すると理解されるべきである。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、3−メチルペンチル、アリル、ブタ−3−エン−1−イル、ペンタ−4−エン−1−イル、ヘキサ−5−エン−1−イル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、アリルオキシ、ブタ−3−エニルオキシ、ペンタ−4−エニルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニル、ウンデシルオキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、3−メチルペンチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ブタ−3−エニルオキシカルボニル、ペンタ−4−エニルオキシカルボニル、アセトキシ、エタノイルオキシ、プロパノイルオキシ、イソプロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、イソブタノイルオキシ、sec−ブタノイルオキシ、ペンタノイルオキシ、イソペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキシ、ドデカノイルオキシ、3−メチルペンタノイルオキシ、ブタ−3−エニルオキシ、ペンタ−4−エニルオキシ、アセチル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、sec−ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、オクチルカルボニル、ノニルカルボニル、デシルカルボニル、ウンデシルカルボニル、ドデシルカルボニル、メトキシアセトキシ、1−メトキシ−2−プロポキシ、3−メトキシ−1−プロポキシ、2−メトキシエトキシ、2−イソプロポキシエトキシ、1−エトキシ−3−ペンチルオキシ、3−ブチニルオキシ、4−ペンチニルオキシ、5−クロロペンチニル、4−ペンチンカルボニルオキシ、6−プロピルオキシヘキシル、6−プロピルオキシヘキシルオキシ、2−フルオロエチル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1H,1H−ペンタデカフルオロオクチル、1H,1H,7H−ドデカフルオロヘプチル、2−(ペルフルオロオクチル)エチル、2−(ペルフルオロブチル)エチル、2−(ペルフルオロヘキシル)エチル、2−(ペルフルオロデシル)エチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ペルフルオロヘプチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロノニル、1−フルオロプロポキシ、1−フルオロペンチルオキシ、2−フルオロプロポキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、3−フルオロプロポキシ、3,3−ジフルオロプロポキシ、3,3,3−トリフルオロプロポキシ、トリフルオロメトキシ等を含む群から選択される基を包含すると理解されるべきである。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、3−メチルペンチル、アリル、ブタ−3−エン−1−イル、ペンタ−4−エン−1−イル、ヘキサ−5−エン−1−イル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、アリルオキシ、ブタ−3−エニルオキシ、ペンタ−4−エニルオキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニル、ウンデシルオキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、3−メチルペンチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ブタ−3−エニルオキシカルボニル、ペンタ−4−エニルオキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、アセトキシ、エタノイルオキシ、プロパノイルオキシ、イソプロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、イソブタノイルオキシ、sec−ブタノイルオキシ、ペンタノイルオキシ、イソペンタノイルオキシ、シクロペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、シクロヘキサノイルオキシ、(4−プロピルシクロヘキシル)メトキシ、(4−プロピルシクロヘキシル)カルボニルオキシ、(4−ペンチルベンゾイル)オキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキシ、ドデカノイルオキシ、3−メチルペンタノイルオキシ、ブタ−3−エニルオキシ、ペンタ−4−エニルオキシ、アセチル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、sec−ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、オクチルカルボニル、ノニルカルボニル、デシルカルボニル、ウンデシルカルボニル、ドデシルカルボニル、メトキシアセトキシ、1−メトキシ−2−プロポキシ、3−メトキシ−1−プロポキシ、2−メトキシエトキシ、2−イソプロポキシエトキシ、1−エトキシ−3−ペンチルオキシ、3−ブチニルオキシ、4−ペンチニルオキシ、5−クロロペンチニル、4−ペンチンカルボニルオキシ、6−プロピルオキシヘキシル、6−プロピルオキシヘキシルオキシ、2−フルオロエチル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1H,1H−ペンタデカフルオロオクチル、1H,1H,7H−ドデカフルオロヘプチル、2−(ペルフルオロオクチル)エチル、2−(ペルフルオロブチル)エチル、2−(ペルフルオロヘキシル)エチル、2−(ペルフルオロデシル)エチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ペルフルオロヘプチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロノニル、1−フルオロプロポキシ、1−フルオロペンチルオキシ、2−フルオロプロポキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、3−フルオロプロポキシ、3,3−ジフルオロプロポキシ、3,3,3−トリフルオロプロポキシ、トリフルオロメトキシ等を含む群から選択される基を包含すると理解されるべきである。
の1種以上のテトラカルボン酸無水物とを反応させることによって得られる、ポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、又はポリイミドの種類からのポリマーを提供することである。
1,1,4,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、
エチレンマレイン酸二無水物、
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、
1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、
3,5,6−トリカルボキシノルボルニル酢酸二無水物、
2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、
rel−〔1S,5R,6R〕−3−オキサビシクロ〔3.2.1〕オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3′−(テトラヒドロフラン−2′,5′−ジオン)、
4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸二無水物、
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、
ビシクロ〔2.2.2〕オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、
ビシクロ〔2.2.2〕オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、
1,8−ジメチルビシクロ〔2.2.2〕オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物等である。
ピロメリット酸二無水物、
3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、
4,4′−オキシジフタル酸二無水物、
3,3′,4,4′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
3,3′,4,4′−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、
3,3′,4,4′−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、
1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、
4,4′−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、
4,4′−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、
4,4′−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、
3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、
エチレングリコール ビス(トリメリット酸)二無水物、
4,4′−(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物、
4,4′−(1,3−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物、
4,4′−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物、
4,4′−オキシジ(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物、
4,4′−メチレンジ(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物
等である。
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、
1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、
4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸二無水物、
4,4′−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物、及び
ビシクロ〔2.2.2〕オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物
から選択される。
エチレンジアミン、1,3−プロピレンジアミン、1,4−ブチレンジアミン、1,5−ペンチレンジアミン、1,6−ヘキシレンジアミン、1,7−ヘプチレンジアミン、1,8−オクチレンジアミン、1,9−ノニレンジアミン、1,10−デシレンジアミン、1,11−ウンデシレンジアミン、1,12−ドデシレンジアミン、α,α′−ジアミノ−m−キシレン、α,α′−ジアミノ−p−キシレン、(5−アミノ−2,2,4−トリメチルシクロペンチル)メチルアミン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、4,4′−ジアミノジシクロヘキシルメタン、1,3−ビス(メチルアミノ)シクロヘキサン、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジアミン、3,5−ジアミノ安息香酸メチルエステル、3,5−ジアミノ安息香酸ヘキシルエステル、3,5−ジアミノ安息香酸ドデシルエステル、3,5−ジアミノ安息香酸イソプロピルエステル、4,4′−メチレンジアニリン、4,4′−エチレンジアニリン、4,4′−ジアミノ−3,3′−ジメチルジフェニルメタン、3,3′,5,5′−テトラメチルベンジジン、4,4′−ジアミノジフェニルスルホン、4,4′−ジアミノジフェニルエーテル、1,5−ジアミノナフタレン、3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノビフェニル、3,4′−ジアミノジフェニルエーテル、3,3′−ジアミノベンゾフェノン、4,4′−ジアミノベンゾフェノン、4,4′−ジアミノ−2,2′−ジメチルビベンジル、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4′−メチレンビス(2−クロロアニリン)、4,4′−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,2′,5,5′−テトラクロロ−4,4′−ジアミノビフェニル、2,2′−ジクロロ−4,4′−ジアミノ−5,5′−ジメトキシビフェニル、3,3′−ジメトキシ−4,4′−ジアミノビフェニル、4,4′−(1,4−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4′−(1,3−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス〔3−アミノ−4−メチルフェニル〕ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2′−ビス〔4−(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン、4,4′−ジアミノ−2,2′−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、及び4,4′−ビス〔(4−アミノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ〕−2,3,5,6,2′,3′,5′,6′−オクタフルオロビフェニル、並びに米国特許第US6340506号、PCT国際公開特許WO00/59966及びWO01/53384中に開示されるジアミン(これらは全て本明細書中に参考として組み入れられる)である。
ビス〔6−({4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕ベンゾイル}オキシ)ヘキシル〕2,2−ビス(アミノ−ベンジル)マロネートを、以下の手順に従って調製した。
ビス 〔8−({4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕ベンゾイル}オキシ)オクチル〕 2,2−ビス(4−アミノベンジル) マロネート、
ビス 〔6−({4−〔(1E)−3−エトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕ベンゾイル}オキシ)ヘキシル〕 2,2−ビス(4−アミノベンジル) マロネート、
ビス 〔6−{4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキシル〕 2,2−ビス(4−アミノベンジル) マロネート、
ビス 〔11−{4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ウンデシル〕 2,2−ビス(4−アミノベンジル) マロネート、
ビス 〔11−{4−〔(1E)−3−ヘキシルオキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ウンデシル〕 2,2−ビス(4−アミノベンジル) マロネート、及び
ビス 〔6−({4−〔(1E)−3−シクロヘキシルオキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕ベンゾイル}オキシ)ヘキシル〕 2,2−ビス(4−アミノベンジル)マロネート。
〔6−({4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕ベンゾイル}オキシ)ヘキシル〕2−(4−ニトロベンジル)−3−(4−ニトロフェニル)プロパノエートを以下の手順に従って調製した。
コレスタ−5−エン−3−イル 2−(4−アミノベンジル)−3−(4−アミノフェニル)プロパノエートを以下の手順に従って調製した。
2,2−ビス(4−ニトロベンジル)−1,3−ジ(6−ブロモヘキサノイル)プロパンジオールを以下の手順に従って調製した。
2,2−ビス(4−アミノベンジル)−1,3−ジ(6−{4−〔(1E)−3−エトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキサノイル)プロパンジオール、
2,2−ビス(4−アミノベンジル)−1,3−ジ(11−{4−〔(1E)−3−エトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ウンデカノイル)プロパンジオール、
2,2−ビス(3−アミノベンジル)−1,3−ジ(6−{4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキサノイル)プロパンジオール、及び
2,2−ビス(2−アミノベンジル)−1,3−ジ(6−{4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキサノイル)
プロパンジオール。
ビス〔8−({(2E)−3−〔3−メトキシ−4−(ペンチルオキシ)フェニル〕プロパ−2−エノイル}オキシ)オクチル〕2,2−ビス(アミノベンジル)マロネートを以下の手順に従って調製した。
ビス〔6−({(2E)−3−〔3−メトキシ−4−(ペンチルオキシ)フェニル〕プロパ−2−エノイル}オキシ)ヘキシル〕マロネート0.80g(1.00mmol)、4−ニトロベンジルブロミド0.42g(2.00mmol)及び鉱物油中の水素化ナトリウム55%分散物87mg(2.00mmol)を用いて、合成例1と同様の方法で調製を行うことができ、ビス〔8−({(2E)−3−〔3−メトキシ−4−(ペンチルオキシ)フェニル)プロパ−2−エノイル}オキシ)オクチル〕 2,2−ビス(ニトロベンジル)マロネートを得た。
ビス〔8−({(2E)−3−〔3−メトキシ−4−(メトキシ)フェニル〕プロパ−2−エノイル}オキシ)オクチル〕 2,2−ビス(アミノベンジル)マロネート、
ビス〔11−({(2E)−3−〔4−(メトキシ)フェニル〕プロパ−2−エノイル}オキシ)ウンデシル〕 2,2−ビス(アミノベンジル)マロネート、
ビス〔6−({(2E)−3−〔3−メトキシ−4−(エトキシ)フェニル〕プロパ−2−エノイル}オキシ)ヘキシル〕 2,2−ビス(アミノベンジル)マロネート、
ビス〔8−({(2E)−3−〔3−ペンチルオキシ−4−(メトキシ)フェニル〕プロパ−2−エノイル}オキシ)オクチル〕 2,2−ビス(アミノベンジル)マロネート、
ビス〔4−({(2E)−3−〔3−メトキシ−4−(メトキシ)フェニル〕プロパ−2−エノイル}オキシ)ブチル〕 2,2−ビス(アミノベンジル)マロネート、
ビス〔8−({(2E)−3−〔4−(エトキシ)フェニル〕プロパ−2−エノイル}オキシ)オクチル〕 2,2−ビス(アミノベンジル)マロネート、
ビス〔8−({(2E)−3−〔4−(プロピル)フェニル〕プロパ−2−エノイル}オキシ)オクチル〕 2,2−ビス(アミノベンジル)マロネート、及び
ビス〔6−({(2E)−3−〔フェニル−プロパ−2−エノイル}オキシ)ヘキシル〕 2,2−ビス(アミノベンジル)マロネート。
2,2−ビス(4−アミノベンジル)−1,3−ジ{6−〔4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)フェノキシ〕ヘキサノイル}プロパンジオールを以下の手順に従って調製した。
(ポリマー)
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物99.0mg(0.505mmol)を、ビス〔6−({4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕ベンゾイル}オキシ)ヘキシル〕 2,2−ビス(アミノベンジル)マロネート500.0mg(0.561mmol)のテトラヒドロフラン3.5mLの溶液に添加した。次いで、攪拌を0℃で2時間行った。次いで、別の1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物11.0mg(0.056mmol)を添加した。続けて、混合物を室温で21時間反応させた。このポリマー混合物をTHF3.5mLで希釈し、ジエチルエーテル200mL中で沈殿させ、ろ過によって集めた。このポリマーを、水600mL中でTHF(10mL)から再沈殿させ、減圧下で室温で乾燥させた後に、ポリアミド酸(1)0.57gを白色粉末の形態で得た;〔η〕=1.66dL/g。
(ポリマー)
ビス〔6−({4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕ベンゾイル}オキシ)ヘキシル〕 2,2−ビス(アミノベンジル)マロネート500.0mg(0.561mmol)及び4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−テトラリン−1,2−ジカルボン酸無水物158.5mg(0.561mmol)を用いて合成例7と同様の方法で調製を行って、ポリアミド酸(2)0.60gを白色粉末の形態で得た;〔η〕=0.27dL/g。
(ポリマー)
ビス〔6−({4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕−ベンゾイル}オキシ)ヘキシル〕 2,2−ビス(アミノベンジル)マロネート500.0mg(0.561mmol)及び5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物139.5mg(0.561mmol)を用いて、合成例7と同様の方法で調製を行って、ポリアミド酸(3)0.60gを白色粉末として得た;〔η〕=0.31dL/g。
(ポリマー)
6−({4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕ベンゾイル}−オキシ)ヘキシル 2−(4−アミノベンジル)−3−(4−アミノフェニル)プロパノエート500.0mg(0.895mmol)及び1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物175.5mg(0.895mmol)を用いて、合成例7と同様の方法で調製を行って、白色のポリアミド酸(4)0.61gを得た;〔η〕=1.72dL/g。
(ポリマー)
イソプロピル 2,2−ビス(アミノベンジル)マロネート225.1mg(0.565mmol)、6−({4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕ベンゾイル}オキシ)ヘキシル 3,5−ジアミノベンゾエート250.0mg(0.565mmol)及び1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物221.6mg(1.017mmol)を用いて、合成例7と同様の方法で調製を行って、白色のポリアミド酸(5)0.66gを得た;〔η〕=2.06dL/g。
(ポリマー)
ビス〔8−({4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕ベンゾイル}オキシ)オクチル〕 2,2−ビス(4−アミノベンジル)マロネート500.0mg(0.528mmol)及び1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物103.5mg(0.528mmol)を用いて、合成例7と同様の方法で調製を行って、白色のポリアミド酸(6)0.58gを得た;〔η〕=1.36dL/g。
(ポリマー)
ビス〔6−({4−〔(1E)−3−エトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕ベンゾイル}オキシ)ヘキシル〕 2,2−ビス(4−アミノベンジル)マロネート500.0mg(0.544mmol)及び1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物106.7mg(0.544mmol)を用いて、合成例7と同様の方法で調製を行って、白色のポリアミド酸(7)0.58gを得た;〔η〕=0.79dL/g。
(ポリマー)
ビス〔6−(4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ)ヘキシル〕 2,2−ビス(4−アミノベンジル)マロネート450.0mg(0.539mmol)及び1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物105.7mg(0.539mmol)を用いて、合成例7と同様の方法で調製を行って、白色のポリアミド酸(8)0.55gを得た;〔η〕=1.30dL/g。
(ポリマー)
6−({4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕ベンゾイル}オキシ)ヘキシル 3,5−ジアミノベンゾエート450.0mg(1.022mmol)、コレスタ−5−エン−3−イル 2−(4−アミノベンジル)−3−(4−アミノフェニル)プロパノエート72.5mg(0.113mmol)及び1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物222.6mg(1.135mmol)を用いて、合成例7と同様の方法で調製を行って、白色のポリアミド酸(9)0.70gを得た;〔η〕=0.48dL/g。
(ポリマー)
2,2−ビス(4−アミノベンジル)−1,3−ジ(6−{4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキサノイル)プロパンジオール500.0mg(0.599mmol)及び1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物117.4mg(0.599mmol)を用いて、合成例7と同様の方法で調製を行って、白色のポリアミド酸(10)0.70gを得た;〔η〕=1.65dL/g。
(ポリマー)
6−({4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕ベンゾイル}オキシ)ヘキシル 3,5−ジアミノベンゾエート250.0mg(0.567mmol)、ビス〔6−({4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕ベンゾイル}オキシ)ヘキシル〕 2,2−ビス(アミノベンジル)マロネート505.7mg(0.567mmol)及び1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物222.6mg(1.135mmol)を用いて、合成例7と同様の方法で調製を行って、ポリアミド酸(11)0.93gを得た;〔η〕=0.80dL/g。
(ポリマー)
合成例7で得られたポリアミド酸(1)0.40gを、テトラヒドロフラン3mLに溶解した。それに対して、ピリジン73mg(0.92mmol)及び無水酢酸94mg(0.92mmol)を添加し、還流温度で2時間、脱水及び閉環を行った。このポリマー混合物をTHF1.5mLで希釈し、ジエチルエーテル100mL内で沈殿させ、ろ過によって集めた。このポリマーを水200mL内のTHF(10mL)から再沈殿させ、減圧下で室温で乾燥させた後、ポリイミド(1)を得た。
ポリアミド酸(1)のシクロペンタノン2%溶液を、0.2μm Teflonフィルターの上でろ過し、スピンコーティング装置に3000回転/分で60秒かけて、インジウム−スズ酸化物(ITO)でコーティングされたガラスプレートに塗布した。次いで、得られたフィルムを、130℃で15分間、前乾燥し、次いで、200℃で1時間イミド化し、ポリイミドフィルムを形成した。
上述の実施例に記載された手順に従ってコーティングされた2枚のガラスプレートを、直線偏光UV線を用いて4分間垂直に照射した。2枚のプレートから、10μm間隔のセルをつくり、照射された表面が互いに面し、先の照射の偏光方向が平行であるようにした。次いで、このセルを高真空下120℃で14時間維持し、その後に、室温、減圧中で、TFT液晶混合物MLC12000−000(Merck)で満たした。架橋した偏光子の間で、不均一に配向した液晶層が観察された。電圧保持率(VHR)を試験する前に、まずセルを120℃で50時間のエージングに付した。次いで、V0(t=0でのV)=0.2Vでの64μsの電圧サージの電圧減衰V(T=20msでの)を、T=20msの期間にわたって測定した。次いで、VHR=Vrms(t=T)/V0により得られる、測定された電圧保持率は、97%であった。
上述のように調整された2枚のガラスプレートから、5μm間隔のセルをつくり、照射された表面が互いに面し、先の照射の偏光方向が垂直であるようにした。次いで、このTNセルを、室温、減圧中で、液晶混合物MLC12000−000(Merck)で満たした。架橋した偏光子の間で、不均一に配向した液晶層が観察された。
Claims (14)
- 一般式I
A1は、1〜40個の炭素原子を有する有機基を表し;
A2は、1〜40個の炭素原子を有する有機基を表し;
ここで、A1及びA2は、それぞれ独立して、一般式II
C1〜C3は、それぞれ独立して、芳香族基又は脂環式基を表し、これらは非置換であるか、又はシアノ基若しくはハロゲン原子によって一置換若しくは多置換されるか、又は1〜18個の炭素原子を有する環状、直鎖若しくは分枝アルキル残基(これらは、非置換であるか、フッ素、塩素によって一置換若しくは多置換される)によって一置換若しくは多置換され、ここで、1つ以上の隣接していない−CH2−基は、独立して基B(ここで、Bは、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−及び−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−から選択される基を表し、式中、R1は、水素原子又は1〜6個の炭素原子数を有する直鎖若しくは分枝のアルキルを表す)によって置き換えられてもよく;
Dは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、あるいは非置換であるか、シアノ若しくはフッ素、塩素によって一置換されるか、又はフッ素、塩素によって多置換される、1〜24個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝アルキル残基(ここで、1つ以上の隣接していない−CH2−基は、独立して基B(ここで、Bは、上記に定義されるとおりである)によって置き換えられてもよい)を表すか、あるいはDは、ステロイド骨格の有機残基を表し;
S1は、単結合、又は非置換であるか、シアノ基若しくはハロゲン原子によって一置換若しくは多置換される、1〜24個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝アルキレン基から選択されるスペーサー単位を表し、ここで、1つ以上の隣接していない−CH2−基は、独立して基B(ここで、Bは、上記に定義されるとおりである)によって置き換えられてもよく;
Z1、Z2は、それぞれ他と独立して、単結合、又は非置換であるか、シアノ基若しくはハロゲン原子によって一置換若しくは多置換される、1〜8個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝アルキレン基から選択されるスペーサー単位を表し、ここで1つ以上の隣接していない−CH2−基は、独立して基B(ここで、Bは、上記に定義されるとおりである)によって置き換えられてもよく;
n1〜n3は、それぞれ独立して、0又は1であるが、
但し、n1=n2=n3=0の場合、Dは、非置換であるか、シアノ若しくはフッ素、塩素によって一置換されるか、又はフッ素、塩素によって多置換される、5〜24個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝のアルキル残基(ここで、1つ以上の隣接していない−CH2−基は、独立して基B(ここで、Bは、上記に定義されるとおりである)によって置き換えられてもよい)を表すか、あるいはDは、ステロイド骨格の有機残基を表す)によって表されるメソゲン基を表すか;あるいは、
A1及びA2は、それぞれ独立して、一般式IIIa及びIIIb:
Eは、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、2,5−チオフェニレン、2,5−フラニレン、1,4−若しくは2,6−ナフチレン、又はフェニレンを表し、これらは、非置換であるか、又はフッ素、塩素によって一置換若しくは多置換されるか、又は1〜18個の炭素原子を有する環状、直鎖若しくは分枝アルキル残基(これらは、非置換であるか、フッ素、塩素によって一置換若しくは多置換される)によって置換され、ここで、1つ以上の隣接していない−CH2−基は、上記に定義される基Bによって置き換えられてもよく;
Fは、−OR2、−NR3R4又は酸素原子(これは、環Eと一緒になってクマリン単位を規定する)を表し、ここで、R2、R3及びR4は、水素、非置換であるか、フッ素、塩素によって一置換又は多置換される、1〜24個の炭素原子を有する環状、直鎖又は分枝のアルキル残基(ここで、1つ以上の隣接していない−CH2−基は、独立して、基Jによって置き換えられてもよい)から選択されるか、あるいはR3及びR4は一緒に、C5〜8脂環式環を形成してもよく;ここで、
Jは、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−及び−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−、芳香族基又は脂環式基から選択される基を表し、式中、R1は、水素原子又は1〜6個の炭素原子数を有する直鎖若しくは分枝のアルキルを表し;
Gは、水素原子、又はハロゲン原子、又は非置換であるか、シアノ、フッ素、塩素によって一置換若しくは多置換される、1〜24個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝のアルキル基を表し、ここで、1つ以上の−CH2−基は、独立して、基J(ここで、Jは上記に定義されるとおりである)によって置き換えられてもよく(但し、酸素原子は、互いに直接的には結合していない);
S2、S3は、互いに他と独立して、単結合、又は非置換であるか、フッ素、塩素若しくはシアノによって一置換若しくは多置換される、1〜40個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝アルキレン基から選択されるスペーサー単位を表し、ここで、1つ以上の−CH2−基は、独立して、基J(ここで、Jは上記に定義されるとおりである)によって置き換えられてもよく(但し、酸素原子は、互いに直接的には結合していない);
Qは、酸素原子又は−NR1−を表し、式中、R1は、水素原子又は1〜6個の炭素原子数を有する直鎖若しくは分枝のアルキルを表し;
X、Yは、それぞれ他と独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、場合によりフッ素で置換される1〜12個の炭素原子を有するアルキルを表し、ここで、場合により、1つ以上の隣接していないアルキル−CH2−基は、−O−、−CO−O−、−O−CO−及び/又は−CH=CH−によって置き換えられる〕
によって表されるUV光又はレーザー光にさらされると光異性化及び/又は光二量化可能な光反応性基を表す〕
によって表されるジアミン化合物。 - 前記光反応性基が、直線偏光UV光に感受性である、請求項1記載のジアミン化合物。
- Qが、酸素原子又は−NH−である、請求項1又は2記載のジアミン化合物。
- 液晶配向層を製造するための前駆体としての、請求項1〜3のいずれか1項記載のジアミン化合物の使用。
- 繰り返し単位の少なくとも75%が、光反応性基を持つ側鎖を含有する、請求項6記載のポリマー。
- 請求項6又は7記載のポリマーと、シラン含有化合物及びエポキシ含有架橋剤からなる群より選択される添加物とを含む、ポリマー組成物。
- 架橋形態における、請求項6又は7に記載のポリマーを含むポリマー層。
- 光学構造エレメントの製造における、請求項9に記載のポリマー層の使用。
- 請求項6又は7のいずれか1項に記載の1種以上のポリマーを支持体に塗布し、任意のイミド化工程の後に、直線偏光を照射することによって、前記ポリマー又はポリマー混合物を架橋することによる、請求項9に記載のポリマー層を調製する方法。
- 光学デバイスもしくは電気光学デバイス、又は非構造化光学エレメントもしくは構造化光学エレメント、又は多層系の製造における、請求項9に記載のポリマー層の使用。
- 架橋形態における、請求項6又は7のいずれか1項に記載の1種以上のポリマーを含む、光学デバイス又は電気光学デバイス。
- 1つより多い層を含む、請求項13に記載の電気光学デバイス。
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