JP2001213919A - 側鎖型液晶ポリマーおよびその製造方法 - Google Patents
側鎖型液晶ポリマーおよびその製造方法Info
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- crystal polymer
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 複屈折率特性を制御しうる液晶ポリマーを提
供すること。 【解決手段】 正の誘電率を有するフラグメント側鎖を
含有するモノマーユニット（ａ）と負の誘電率を有する
フラグメント側鎖を含有するモノマーユニット（ｂ）を
含有することを特徴とする側鎖型液晶ポリマー。
供すること。 【解決手段】 正の誘電率を有するフラグメント側鎖を
含有するモノマーユニット（ａ）と負の誘電率を有する
フラグメント側鎖を含有するモノマーユニット（ｂ）を
含有することを特徴とする側鎖型液晶ポリマー。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、側鎖型液晶ポリマ
ーおよびその製造方法に関する。本発明の側鎖型液晶ポ
リマーは、光学素子に好適な複屈折率特性を有し、たと
えば、視角補償板、位相差板、コレステリック反射板等
の各種光学素子に用いられる。
ーおよびその製造方法に関する。本発明の側鎖型液晶ポ
リマーは、光学素子に好適な複屈折率特性を有し、たと
えば、視角補償板、位相差板、コレステリック反射板等
の各種光学素子に用いられる。
【０００２】
【従来の技術】液晶ポリマーは光学的異方特性を有する
ことから、液晶ディスプレイなどの光学用途への応用例
が数多く報告されている。たとえば、液晶ポリマーは、
その複屈折現象を利用して、視角補償板、位相差板、コ
レステリック反射板などの用途に用いられている。一般
に、サーモトロピック性の液晶ポリマーでは、ポリマー
を適当な温度に加熱するか、あるいは等方相からの冷却
によつて複屈折性を発現させることができる。
ことから、液晶ディスプレイなどの光学用途への応用例
が数多く報告されている。たとえば、液晶ポリマーは、
その複屈折現象を利用して、視角補償板、位相差板、コ
レステリック反射板などの用途に用いられている。一般
に、サーモトロピック性の液晶ポリマーでは、ポリマー
を適当な温度に加熱するか、あるいは等方相からの冷却
によつて複屈折性を発現させることができる。
【０００３】しかし、前記液晶ポリマーの複屈折性の程
度は、液晶ポリマーに固有な値であるため、液晶ポリマ
ーの複屈折率を変化させるには液晶ポリマーの素材その
ものを変えて各々の液晶ポリマーの複屈折率を確認しな
ければならなかった。
度は、液晶ポリマーに固有な値であるため、液晶ポリマ
ーの複屈折率を変化させるには液晶ポリマーの素材その
ものを変えて各々の液晶ポリマーの複屈折率を確認しな
ければならなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の目的
は、複屈折率特性を制御しうる液晶ポリマーを提供する
ことにある。
は、複屈折率特性を制御しうる液晶ポリマーを提供する
ことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、以下に示す側鎖型
液晶ポリマーにより、上記目的を達成しうることを見出
し本発明を完成するに至った。
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、以下に示す側鎖型
液晶ポリマーにより、上記目的を達成しうることを見出
し本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、正の誘電率を有する
フラグメント側鎖を含有するモノマーユニット（ａ）と
負の誘電率を有するフラグメント側鎖を含有するモノマ
ーユニット（ｂ）を含有することを特徴とする側鎖型液
晶ポリマー、に関する。
フラグメント側鎖を含有するモノマーユニット（ａ）と
負の誘電率を有するフラグメント側鎖を含有するモノマ
ーユニット（ｂ）を含有することを特徴とする側鎖型液
晶ポリマー、に関する。
【０００７】本発明の側鎖型液晶ポリマーは、正の複屈
折率特性を持つモノマーユニット（ａ）の他に、負の複
屈折率特性を持つモノマーユニット（ｂ）を有している
ため、当該モノマーユニット（ｂ）の割合（共重合比）
を適宜に調整して側鎖型液晶ポリマーを製造することに
より、モノマーユニット（ａ）の単独からなる側鎖型液
晶ポリマーよりも複屈折率特性を小さくすることで側鎖
型液晶ポリマーの複屈折率特性を所望の複屈折値に制御
しうる。こうした側鎖型液晶ポリマーの複屈折率特性の
制御により高性能な光学素子の作製が可能となる。
折率特性を持つモノマーユニット（ａ）の他に、負の複
屈折率特性を持つモノマーユニット（ｂ）を有している
ため、当該モノマーユニット（ｂ）の割合（共重合比）
を適宜に調整して側鎖型液晶ポリマーを製造することに
より、モノマーユニット（ａ）の単独からなる側鎖型液
晶ポリマーよりも複屈折率特性を小さくすることで側鎖
型液晶ポリマーの複屈折率特性を所望の複屈折値に制御
しうる。こうした側鎖型液晶ポリマーの複屈折率特性の
制御により高性能な光学素子の作製が可能となる。
【０００８】前記モノマーユニット（ａ）におけるフラ
グメント側鎖は、アルコキシ基、シアノ基、フルオロ基
およびアルキル基から選ばれるいずれか少なくとも一つ
の置換基を、当該フラグメント側鎖の分子長軸に対して
平行な方向に（対称に）含むことが好ましい。このよう
な置換基を有するフラグメント側鎖を有するモノマーユ
ニットは、良好な複屈折率特性を示す。
グメント側鎖は、アルコキシ基、シアノ基、フルオロ基
およびアルキル基から選ばれるいずれか少なくとも一つ
の置換基を、当該フラグメント側鎖の分子長軸に対して
平行な方向に（対称に）含むことが好ましい。このよう
な置換基を有するフラグメント側鎖を有するモノマーユ
ニットは、良好な複屈折率特性を示す。
【０００９】前記モノマーユニット（ａ）としては、た
とえば、一般式（ａ）：
とえば、一般式（ａ）：
【化４】 （ただし、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を、ａは１〜
６の正の整数を、Ｘ1 は−ＣＯ2 −基または−ＯＣＯ−
基を、Ｒ2 はシアノ基、アルコキシ基、フルオロ基また
はアルキル基を、ｂおよびｃはそれぞれ１または２の整
数を示す。）で表されるモノマーユニットがあげられ
る。かかる一般式（ａ）で表されるモノマーユニットが
複屈折率特性において好ましい。
６の正の整数を、Ｘ1 は−ＣＯ2 −基または−ＯＣＯ−
基を、Ｒ2 はシアノ基、アルコキシ基、フルオロ基また
はアルキル基を、ｂおよびｃはそれぞれ１または２の整
数を示す。）で表されるモノマーユニットがあげられ
る。かかる一般式（ａ）で表されるモノマーユニットが
複屈折率特性において好ましい。
【００１０】また前記モノマーユニット（ｂ）における
フラグメント側鎖は、アルコキシ基、シアノ基、フルオ
ロ基、アルキル基およびピリダジン基から選ばれるいず
れか少なくとも一つの置換基を、当該フラグメント側鎖
の分子長軸に対して非対称（反平行な方向）に有するこ
とが好ましい。このような置換基を有するフラグメント
側鎖を有するモノマーユニットにより、複屈折率特性の
制御が可能である。
フラグメント側鎖は、アルコキシ基、シアノ基、フルオ
ロ基、アルキル基およびピリダジン基から選ばれるいず
れか少なくとも一つの置換基を、当該フラグメント側鎖
の分子長軸に対して非対称（反平行な方向）に有するこ
とが好ましい。このような置換基を有するフラグメント
側鎖を有するモノマーユニットにより、複屈折率特性の
制御が可能である。
【００１１】前記モノマーユニット（ｂ）としては、た
とえば、一般式（ｂ）：
とえば、一般式（ｂ）：
【化５】 （ただし、Ｒ3 は水素原子またはメチル基を、ｄは１〜
６の正の整数を、Ｘ2 は−ＣＯ2 −基または−ＯＣＯ−
基を、ｅは１または２の正の整数を、Ｒ4 は一般式
（ｃ）：
６の正の整数を、Ｘ2 は−ＣＯ2 −基または−ＯＣＯ−
基を、ｅは１または２の正の整数を、Ｒ4 は一般式
（ｃ）：
【化６】 （式中、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ独立して水素
原子、シアノ基、フルオロ基、アルコキシ基またはアル
キル基を示す。Ｒ5 、Ｒ6 の少なくとも１つはシアノ
基、フルオロ基、アルコキシ基またはアルキル基であ
る。）で表される置換基を示す。）で表されるモノマー
ユニットがあげられる。かかる一般式（ｂ）で表される
モノマーユニットが複屈折率特性の制御において好まし
い。なお、Ｒ4またはＲ4 中のＲ5 もしくはＲ6 が、フ
ラグメントとしては分子長軸に対して非対称（反平行な
方向）にある。
原子、シアノ基、フルオロ基、アルコキシ基またはアル
キル基を示す。Ｒ5 、Ｒ6 の少なくとも１つはシアノ
基、フルオロ基、アルコキシ基またはアルキル基であ
る。）で表される置換基を示す。）で表されるモノマー
ユニットがあげられる。かかる一般式（ｂ）で表される
モノマーユニットが複屈折率特性の制御において好まし
い。なお、Ｒ4またはＲ4 中のＲ5 もしくはＲ6 が、フ
ラグメントとしては分子長軸に対して非対称（反平行な
方向）にある。
【００１２】また、モノマーユニット（ａ）とモノマー
ユニット（ｂ）の割合は、特に制限されるものではな
く、モノマーユニットの種類にもよって異なるが、モノ
マーユニット（ｂ）の割合が多くなると側鎖型液晶ポリ
マーが複屈折率特性を示さなくなるため、（ｂ）／
｛（ａ）＋（ｂ）｝＝０．０１〜０．８（モル比）とす
るのが好ましい。かかる範囲で、モノマーユニット
（ｂ）の割合を適宜に変更して、側鎖型液晶ポリマーの
複屈折率特性を制御する。
ユニット（ｂ）の割合は、特に制限されるものではな
く、モノマーユニットの種類にもよって異なるが、モノ
マーユニット（ｂ）の割合が多くなると側鎖型液晶ポリ
マーが複屈折率特性を示さなくなるため、（ｂ）／
｛（ａ）＋（ｂ）｝＝０．０１〜０．８（モル比）とす
るのが好ましい。かかる範囲で、モノマーユニット
（ｂ）の割合を適宜に変更して、側鎖型液晶ポリマーの
複屈折率特性を制御する。
【００１３】また、側鎖型液晶ポリマーの重量平均分子
量が、２千〜１０万であるのが好ましい。重量平均分子
量をかかる範囲に調整することにより液晶ポリマーとし
ての性能を発揮する。側鎖型液晶ポリマーの重量平均分
子量が過少では非流動層としての成膜性に乏しくなる傾
向があるため、重量平均分子量は２．５千以上とするの
がより好ましい。一方、重量平均分子量が過多では液晶
としての配向性、特にラビング配向膜等を介したモノド
メイン化に乏しくなって均一な配向状態を形成しにくく
なる傾向があるため、重量平均分子量は５万以下とする
のがより好ましい。
量が、２千〜１０万であるのが好ましい。重量平均分子
量をかかる範囲に調整することにより液晶ポリマーとし
ての性能を発揮する。側鎖型液晶ポリマーの重量平均分
子量が過少では非流動層としての成膜性に乏しくなる傾
向があるため、重量平均分子量は２．５千以上とするの
がより好ましい。一方、重量平均分子量が過多では液晶
としての配向性、特にラビング配向膜等を介したモノド
メイン化に乏しくなって均一な配向状態を形成しにくく
なる傾向があるため、重量平均分子量は５万以下とする
のがより好ましい。
【００１４】また、本発明の側鎖型液晶ポリマーは、通
常、モノドメイン配向性を有するものであり、任意の複
屈折率値のものが得られることから、液晶ポリマーの光
学異方性を利用した各種の光学材料の高性能化が可能と
なる。
常、モノドメイン配向性を有するものであり、任意の複
屈折率値のものが得られることから、液晶ポリマーの光
学異方性を利用した各種の光学材料の高性能化が可能と
なる。
【００１５】さらに、本発明は、正の誘電率を有するフ
ラグメント側鎖を含有するモノマー（ａ）と負の誘電率
を有するフラグメント側鎖を含有するモノマー（ｂ）を
共重合することにより、モノマー（ａ）の液晶性のフラ
グメント側鎖の複折率特性を制御することを特徴とする
前記側鎖型液晶ポリマーの製造方法、に関する。
ラグメント側鎖を含有するモノマー（ａ）と負の誘電率
を有するフラグメント側鎖を含有するモノマー（ｂ）を
共重合することにより、モノマー（ａ）の液晶性のフラ
グメント側鎖の複折率特性を制御することを特徴とする
前記側鎖型液晶ポリマーの製造方法、に関する。
【００１６】前記側鎖型液晶ポリマーは、正の誘電率を
有するフラグメント側鎖を含有するモノマー（ａ）の共
重合成分として、負の誘電率を有するフラグメント側鎖
を含有するモノマー（ｂ）を用いたものであり、モノマ
ー（ｂ）の割合を適宜に調整することにより、モノマー
（ａ）のフラグメント側鎖の複屈折率特性を所望の値に
なるように制御した側鎖型液晶ポリマーを製造すること
ができる。
有するフラグメント側鎖を含有するモノマー（ａ）の共
重合成分として、負の誘電率を有するフラグメント側鎖
を含有するモノマー（ｂ）を用いたものであり、モノマ
ー（ｂ）の割合を適宜に調整することにより、モノマー
（ａ）のフラグメント側鎖の複屈折率特性を所望の値に
なるように制御した側鎖型液晶ポリマーを製造すること
ができる。
【００１７】また、本発明は、正の誘電率を有するフラ
グメント側鎖を含有するモノマーユニット（ａ）を含有
する側鎖型液晶ポリマーの複屈折特性を、前記側鎖型液
晶ポリマーに、共重合モノマーユニットとして、負の誘
電率を有するフラグメント側鎖を含有するモノマーユニ
ット（ｂ）を含有させ、モノマーユニット（ｂ）の割合
を変化させることにより、所望の値に制御する方法、に
関する。
グメント側鎖を含有するモノマーユニット（ａ）を含有
する側鎖型液晶ポリマーの複屈折特性を、前記側鎖型液
晶ポリマーに、共重合モノマーユニットとして、負の誘
電率を有するフラグメント側鎖を含有するモノマーユニ
ット（ｂ）を含有させ、モノマーユニット（ｂ）の割合
を変化させることにより、所望の値に制御する方法、に
関する。
【００１８】負の誘電率を有するフラグメント側鎖を含
有するモノマーユニット（ｂ）の割合の調整により、側
鎖型液晶ポリマーの複屈折特性の制御ができる。
有するモノマーユニット（ｂ）の割合の調整により、側
鎖型液晶ポリマーの複屈折特性の制御ができる。
【００１９】さらに、本発明は、前記側鎖型液晶ポリマ
ーからなる光学素子に関する。さらに、本発明は、前記
光学素子を用いた液晶ディスプレイに関する。本発明の
側鎖型液晶ポリマーは、光学素子として有用で、液晶デ
ィスプレイに用いられる。
ーからなる光学素子に関する。さらに、本発明は、前記
光学素子を用いた液晶ディスプレイに関する。本発明の
側鎖型液晶ポリマーは、光学素子として有用で、液晶デ
ィスプレイに用いられる。
【００２０】
【発明の実施の形態】本発明の側鎖型液晶ポリマーは、
前記モノマーユニット（ａ）、モノマーユニット（ｂ）
に対応するアクリル系モノマーまたはメタクリル系モノ
マーを共重合することにより調製できる。なお、モノマ
ーユニット（ａ）、モノマーユニット（ｂ）に対応する
モノマーは公知の方法により合成できる。モノマーユニ
ット（ａ）、モノマーユニット（ｂ）中の置換基となり
うるアルキル基、アルコキシ基の炭素数は通常１〜６程
度のものが用いられる。
前記モノマーユニット（ａ）、モノマーユニット（ｂ）
に対応するアクリル系モノマーまたはメタクリル系モノ
マーを共重合することにより調製できる。なお、モノマ
ーユニット（ａ）、モノマーユニット（ｂ）に対応する
モノマーは公知の方法により合成できる。モノマーユニ
ット（ａ）、モノマーユニット（ｂ）中の置換基となり
うるアルキル基、アルコキシ基の炭素数は通常１〜６程
度のものが用いられる。
【００２１】共重合体の調製は、例えばラジカル重合方
式、カチオン重合方式、アニオン重合方式などの通例の
アクリル系モノマー等の重合方式に準じて行うことがで
きる。なお、ラジカル重合方式を適用する場合、各種の
重合開始剤を用いうるが、そのうちアゾビスイソブチロ
ニトリルや過酸化ベンゾイルなどの分解温度が高くもな
く、かつ低くもない中間的温度で分解するものが好まし
く用いられる。
式、カチオン重合方式、アニオン重合方式などの通例の
アクリル系モノマー等の重合方式に準じて行うことがで
きる。なお、ラジカル重合方式を適用する場合、各種の
重合開始剤を用いうるが、そのうちアゾビスイソブチロ
ニトリルや過酸化ベンゾイルなどの分解温度が高くもな
く、かつ低くもない中間的温度で分解するものが好まし
く用いられる。
【００２２】得られた側鎖型液晶ポリマーは、従来の配
向処理に準じた方法により、ネマチック液晶配向の非流
動層を形成する。配向処理法としては、たとえば、プラ
スチック基板上にポリイミドやポリビニルアルコール等
からなる配向膜を形成してそれをレーヨン布等でラビン
グ処理した後、その上に液晶ポリマーを展開してガラス
転移温度以上、等方相転移温度未満に加熱し、液晶ポリ
マー分子が配向した状態でガラス転移温度未満に冷却し
てガラス状態とし、当該配向が固定化された固化層を形
成する方法等が挙げられる。さらに，液晶ポリマーの配
向方法として、上記ラビングの代わりに延伸フィルムを
配向膜として用いる方法やシンナメートやアゾベンゼン
を有するポリマーあるいはポリイミドに偏光紫外線を照
射して配向膜とする方法、磁場、電磁配向、ずり応力操
作、あるいは延伸による配向操作を用いることができ
る。
向処理に準じた方法により、ネマチック液晶配向の非流
動層を形成する。配向処理法としては、たとえば、プラ
スチック基板上にポリイミドやポリビニルアルコール等
からなる配向膜を形成してそれをレーヨン布等でラビン
グ処理した後、その上に液晶ポリマーを展開してガラス
転移温度以上、等方相転移温度未満に加熱し、液晶ポリ
マー分子が配向した状態でガラス転移温度未満に冷却し
てガラス状態とし、当該配向が固定化された固化層を形
成する方法等が挙げられる。さらに，液晶ポリマーの配
向方法として、上記ラビングの代わりに延伸フィルムを
配向膜として用いる方法やシンナメートやアゾベンゼン
を有するポリマーあるいはポリイミドに偏光紫外線を照
射して配向膜とする方法、磁場、電磁配向、ずり応力操
作、あるいは延伸による配向操作を用いることができ
る。
【００２３】前記の基板としては、例えばトリアセチル
セルロースやポリビニルアルコール、ポリイミドやポリ
アリレート、ポリエステルやポリカーボネート、ポリス
ルホンやポリエーテルスルホン、エポキシ系樹脂の如き
プラスチックからなるフィルム、あるいはガラス板など
の適宜なものを用いうる。基板上に形成した液晶ポリマ
ーの非流動層は、基板との一体物としてそのまま光学素
子の形成に用いることができ、基板より剥離してフィル
ムなどからなる光学素子の形成に用いることもできる。
セルロースやポリビニルアルコール、ポリイミドやポリ
アリレート、ポリエステルやポリカーボネート、ポリス
ルホンやポリエーテルスルホン、エポキシ系樹脂の如き
プラスチックからなるフィルム、あるいはガラス板など
の適宜なものを用いうる。基板上に形成した液晶ポリマ
ーの非流動層は、基板との一体物としてそのまま光学素
子の形成に用いることができ、基板より剥離してフィル
ムなどからなる光学素子の形成に用いることもできる。
【００２４】液晶ポリマーの展開は、加熱溶融方式によ
ってもよいし、溶剤による溶液として展開することもで
きる。その溶剤としては、例えば塩化メチレンやシクロ
ヘキサノン、トリクロロエチレンやテトラクロロエタ
ン、Ｎ−メチルピロリドンやＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、テトラヒドロフランやジオキサン、ジメチルスル
ホキシドなどの適宜なものを用いうる。展開は、バーコ
ーターやスピナー、ロールコーターなどの適宜な塗工機
にて行うことができる。
ってもよいし、溶剤による溶液として展開することもで
きる。その溶剤としては、例えば塩化メチレンやシクロ
ヘキサノン、トリクロロエチレンやテトラクロロエタ
ン、Ｎ−メチルピロリドンやＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、テトラヒドロフランやジオキサン、ジメチルスル
ホキシドなどの適宜なものを用いうる。展開は、バーコ
ーターやスピナー、ロールコーターなどの適宜な塗工機
にて行うことができる。
【００２５】形成する液晶ポリマーの非流動層の厚さ
は、０．５〜２０μｍが好ましい。厚さが薄すぎると複
屈折特性を示しにくくなるため、１μｍ以上が好まし
い。厚さが厚すぎると均一配向性に劣って複屈折特性を
示さない場合があり、また配向処理に長時間を要するこ
となどより１０μｍ以下とするのが好ましい。なお、光
学素子の形成に際しては、当該液晶ポリマー以外のポリ
マーや安定剤、可塑剤などの無機や有機、あるいは金属
類などからなる種々の添加剤を必要に応じて配合するこ
とができる。
は、０．５〜２０μｍが好ましい。厚さが薄すぎると複
屈折特性を示しにくくなるため、１μｍ以上が好まし
い。厚さが厚すぎると均一配向性に劣って複屈折特性を
示さない場合があり、また配向処理に長時間を要するこ
となどより１０μｍ以下とするのが好ましい。なお、光
学素子の形成に際しては、当該液晶ポリマー以外のポリ
マーや安定剤、可塑剤などの無機や有機、あるいは金属
類などからなる種々の添加剤を必要に応じて配合するこ
とができる。
【００２６】前記液晶ポリマーから得られる光学素子と
しては、視角補償板、位相差板、カラー反射板などが挙
げられる。これらいずれの光学素子においても、複屈折
の制御がその光学特性に大きく影響する。このように複
屈折を制御した液晶ポリマーから得られる光学素子は、
液晶ディスプレイの表示品位向上に役立つ。
しては、視角補償板、位相差板、カラー反射板などが挙
げられる。これらいずれの光学素子においても、複屈折
の制御がその光学特性に大きく影響する。このように複
屈折を制御した液晶ポリマーから得られる光学素子は、
液晶ディスプレイの表示品位向上に役立つ。
【００２７】
【実施例】以下に製造例、実施例をあげて本発明を具体
的に説明する。
的に説明する。
【００２８】合成例１（モノマーユニット（ａ）に対応
するモノマーの合成）
するモノマーの合成）
【化７】 式（ａ１）で表されるアクリル系モノマーの合成例を化
７に示した。
７に示した。
【００２９】水酸化カリウム溶液（ＫＯＨ３００ｇ，エ
タノール７００ｍｌ，水３００ｍｌ）に、４−ヒドロキ
シ安息香酸２７６ｇ（２ｍｏｌ）と触媒量のヨウ化カリ
ウムを加えて溶解した。加温状態でエチレンクロロヒド
リン１７７ｇ（２．２ｍｏｌ）をゆっくり加えて約１５
時間還流した（反応とともに塩化カリウムが析出し
た）。反応終了後エタノールを留去し、水２リットル中
に反応液を加えた。この水溶液をジエチルエーテルで２
回洗浄後、水層を４×１０3 ｍｏｌ／ｍ3 塩酸で酸性と
した。得られた沈殿物をろ過、乾燥後、エタノールで再
結晶して、４−（２−ヒドロキシエトキシ）安息香酸を
得た（収量２９０ｇ，収率８２％，純度９８％）。
タノール７００ｍｌ，水３００ｍｌ）に、４−ヒドロキ
シ安息香酸２７６ｇ（２ｍｏｌ）と触媒量のヨウ化カリ
ウムを加えて溶解した。加温状態でエチレンクロロヒド
リン１７７ｇ（２．２ｍｏｌ）をゆっくり加えて約１５
時間還流した（反応とともに塩化カリウムが析出し
た）。反応終了後エタノールを留去し、水２リットル中
に反応液を加えた。この水溶液をジエチルエーテルで２
回洗浄後、水層を４×１０3 ｍｏｌ／ｍ3 塩酸で酸性と
した。得られた沈殿物をろ過、乾燥後、エタノールで再
結晶して、４−（２−ヒドロキシエトキシ）安息香酸を
得た（収量２９０ｇ，収率８２％，純度９８％）。
【００３０】４−（２−ヒドロキシエトキシ）安息香酸
１８２ｇ（１ｍｏｌ）、ヒドロキノン４０ｇ、ｐートル
エンスルホン酸４０ｇ、アクリル酸６００ｍｌをベンゼ
ン／トルエン＝１／１（重量比）の混合溶媒６００ｍｌ
に溶解した。Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ管を用いて理論量の
水が系外に除かれるまで還流（約１５時間）した。次に
反応液をジエチルエーテル４リットルに入れ、温水洗浄
を行なった。さらに飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた固体をアセ
トン／ヘキサン＝１／１（重量比）の混合溶媒で再結晶
し、４−（２−プロペノイルオキシエトキシ）安息香酸
を得た（収量１５３ｇ，収率６５％，純度９７％）。
１８２ｇ（１ｍｏｌ）、ヒドロキノン４０ｇ、ｐートル
エンスルホン酸４０ｇ、アクリル酸６００ｍｌをベンゼ
ン／トルエン＝１／１（重量比）の混合溶媒６００ｍｌ
に溶解した。Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ管を用いて理論量の
水が系外に除かれるまで還流（約１５時間）した。次に
反応液をジエチルエーテル４リットルに入れ、温水洗浄
を行なった。さらに飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた固体をアセ
トン／ヘキサン＝１／１（重量比）の混合溶媒で再結晶
し、４−（２−プロペノイルオキシエトキシ）安息香酸
を得た（収量１５３ｇ，収率６５％，純度９７％）。
【００３１】４−（２−プロペノイルオキシエトキシ）
安息香酸２３．６ｇ（０．１ｍｏｌ）をアセトン４００
ｍｌに加えた。さらにトリフルオロ酢酸無水物２０．８
ｍｌ（０．１５ｍｏｌ）を加えて攪拌した。４−シアノ
−４’−ヒドロキシビフェニル１９．５ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を反応液に加え室温で６時間反応させた。反応液を
留去後、ジエチルエーテルに溶解して、水、炭酸水素ナ
トリウム飽和水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた固体を
アセトニトリル６００ｍｌで再結晶し、目的物の（ａ
１）モノマーを得た（収量２９．３ｇ，収率７１％，純
度９９％）。
安息香酸２３．６ｇ（０．１ｍｏｌ）をアセトン４００
ｍｌに加えた。さらにトリフルオロ酢酸無水物２０．８
ｍｌ（０．１５ｍｏｌ）を加えて攪拌した。４−シアノ
−４’−ヒドロキシビフェニル１９．５ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を反応液に加え室温で６時間反応させた。反応液を
留去後、ジエチルエーテルに溶解して、水、炭酸水素ナ
トリウム飽和水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた固体を
アセトニトリル６００ｍｌで再結晶し、目的物の（ａ
１）モノマーを得た（収量２９．３ｇ，収率７１％，純
度９９％）。
【００３２】合成例２（モノマーユニット（ｂ）に対応
するモノマーの合成）
するモノマーの合成）
【化８】 式（ｂ１）で表されるアクリル系モノマーの合成例を化
８に示した。
８に示した。
【００３３】２，３−ジシアノ−ｐーヒドロキノン５０
ｇ（３１２ｍｍｏｌ）、５％水酸化ナトリウム水溶液３
８０ｍｌ、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−ブチルエステル
１０６ｇ（４６４ｍｍｏｌ）を１リットル容の三つ口フ
ラスコ中で還流下に７時間攪拌加熱した後、分液ロート
に移し、トルエンと水酸化ナトリウム水溶液を加えて、
２，３−ジシアノ−ｐ−ヒドロキノンモノブチルエーテ
ルおよび未反応の２，３−ジシアノ−ｐ−ヒドロキノン
をアルカリ水溶液中に抽出した。そのアルカリ水溶液を
塩酸で酸性にして、析出する固体を集め、それを１リッ
トルのトルエンに溶解して、熱時ろ過することにより、
２，３−ジシアノ−ｐ−ヒドロキノンモノブチルエーテ
ルが析出するのでこれをろ別し、含水メタノールより再
結晶して、２，３−ジシアノ−ｐ−ヒドロキノンモノブ
チルエーテルの結晶を得た（２２ｇ，１０２ｍｍｏｌ，
収率３３％）。
ｇ（３１２ｍｍｏｌ）、５％水酸化ナトリウム水溶液３
８０ｍｌ、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−ブチルエステル
１０６ｇ（４６４ｍｍｏｌ）を１リットル容の三つ口フ
ラスコ中で還流下に７時間攪拌加熱した後、分液ロート
に移し、トルエンと水酸化ナトリウム水溶液を加えて、
２，３−ジシアノ−ｐ−ヒドロキノンモノブチルエーテ
ルおよび未反応の２，３−ジシアノ−ｐ−ヒドロキノン
をアルカリ水溶液中に抽出した。そのアルカリ水溶液を
塩酸で酸性にして、析出する固体を集め、それを１リッ
トルのトルエンに溶解して、熱時ろ過することにより、
２，３−ジシアノ−ｐ−ヒドロキノンモノブチルエーテ
ルが析出するのでこれをろ別し、含水メタノールより再
結晶して、２，３−ジシアノ−ｐ−ヒドロキノンモノブ
チルエーテルの結晶を得た（２２ｇ，１０２ｍｍｏｌ，
収率３３％）。
【００３４】２，３−ジシアノ−ｐ−ヒドロキノンモノ
ブチルエーテル４．５６ｇ（２１ｍｍｏｌ）、４−（２
−プロペノイルオキシエトキシ）安息香酸５．４８ｇ
（２３ｍｍｏｌ）、塩化メチレン６０ｍｌをナスフラス
コに用意し、触媒量のジメチルアミノピリジン（ＤＭＡ
Ｐ）を加えた後、塩化メチレンで希釈したジシクロヘキ
シルカルボジイミド（ＤＣＣ）４．５７ｇ（２２ｍｍｏ
ｌ）を少量ずつ加え室温で終夜攪拌した。析出したＤＣ
ウレアをろ別し、塩化メチレンを加えた後、ろ液を２×
１０3 ｍｏｌ／ｍ3 塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後に溶媒を留去した。得られた粗精製物をシ
リカゲルショートパス（展開溶媒：塩化メチレン）に通
して精製し、熱イソプロパノール（ｌ５０ｍｌ）で再結
晶することで目的物の（ｂ１）モノマーを得た（Ｒｆ＝
０．６，塩化メチレン；６．７１ｇ，１５ｍｍｏｌ，収
率７３％）。
ブチルエーテル４．５６ｇ（２１ｍｍｏｌ）、４−（２
−プロペノイルオキシエトキシ）安息香酸５．４８ｇ
（２３ｍｍｏｌ）、塩化メチレン６０ｍｌをナスフラス
コに用意し、触媒量のジメチルアミノピリジン（ＤＭＡ
Ｐ）を加えた後、塩化メチレンで希釈したジシクロヘキ
シルカルボジイミド（ＤＣＣ）４．５７ｇ（２２ｍｍｏ
ｌ）を少量ずつ加え室温で終夜攪拌した。析出したＤＣ
ウレアをろ別し、塩化メチレンを加えた後、ろ液を２×
１０3 ｍｏｌ／ｍ3 塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後に溶媒を留去した。得られた粗精製物をシ
リカゲルショートパス（展開溶媒：塩化メチレン）に通
して精製し、熱イソプロパノール（ｌ５０ｍｌ）で再結
晶することで目的物の（ｂ１）モノマーを得た（Ｒｆ＝
０．６，塩化メチレン；６．７１ｇ，１５ｍｍｏｌ，収
率７３％）。
【００３５】実施例（側鎖型液晶ポリマーの合成）
【化９】 化９中、ｎは側鎖型液晶ポリマーを構成する（ｂ１）モ
ノマーのモル％を示す。なお、化９は便宜的に側鎖型液
晶ポリマーをブロック体で表した。
ノマーのモル％を示す。なお、化９は便宜的に側鎖型液
晶ポリマーをブロック体で表した。
【００３６】表１に示す所定量の前記（ａ１）モノマー
と前記（ｂ１）モノマーおよびジメチルアセトアミド
（ＤＭＡｃ）／テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）＝４／１
（重量比）の混合溶媒２０ｍｌを三つ口フラスコに仕込
んだ後、窒素気流下で加熱攪拌してモノマーを完全に溶
解した。そこへ少量の前記混合溶媒に溶解したアゾビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）７５ｍｇを滴下した。
６時間還流した後、加熱を止め反応液を室温に戻してか
ら、反応溶液の５倍量のメタノール１００ｍｌ中へポリ
マーを滴下して再沈殿させた。ポリマーをろ別し、メタ
ノール／ＴＨＦ＝３／２（重量比）の混合溶媒５０ｍｌ
で洗浄した後、ろ別、乾燥して側鎖型液晶ポリマーを得
た。反応基質の（ａ１）モノマーと（ｂ１）モノマーの
使用量、（ｂ１）モノマーの割合、得られた側鎖型液晶
ポリマーの収量、収率、重量平均分子量を表１に示す。
と前記（ｂ１）モノマーおよびジメチルアセトアミド
（ＤＭＡｃ）／テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）＝４／１
（重量比）の混合溶媒２０ｍｌを三つ口フラスコに仕込
んだ後、窒素気流下で加熱攪拌してモノマーを完全に溶
解した。そこへ少量の前記混合溶媒に溶解したアゾビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）７５ｍｇを滴下した。
６時間還流した後、加熱を止め反応液を室温に戻してか
ら、反応溶液の５倍量のメタノール１００ｍｌ中へポリ
マーを滴下して再沈殿させた。ポリマーをろ別し、メタ
ノール／ＴＨＦ＝３／２（重量比）の混合溶媒５０ｍｌ
で洗浄した後、ろ別、乾燥して側鎖型液晶ポリマーを得
た。反応基質の（ａ１）モノマーと（ｂ１）モノマーの
使用量、（ｂ１）モノマーの割合、得られた側鎖型液晶
ポリマーの収量、収率、重量平均分子量を表１に示す。
【００３７】ガラス基板上にポリビニルアルコール（日
本合成化学製，ＮＨ−１８）の５％水溶液を２０００ｒ
ｐｍ、２０秒の条件でスピンコートし、１５０℃で３０
分間加熱した後、ラビングして配向膜とした。次いで、
上記で得られた側鎖型液晶ポリマーのシクロヘキサノン
溶液（濃度２２重量％）を、配向膜上にスピンコート
し、表１に示す配向温度で加熱して側鎖型液晶ポリマー
を配向させた。側鎖型液晶ポリマーの膜厚は１．６〜
１．８μｍであった。なお、シクロヘキサノン溶液が濃
度２５〜２６重量％のときは側鎖型液晶ポリマーの膜厚
は２．０〜２．５μｍとなる。
本合成化学製，ＮＨ−１８）の５％水溶液を２０００ｒ
ｐｍ、２０秒の条件でスピンコートし、１５０℃で３０
分間加熱した後、ラビングして配向膜とした。次いで、
上記で得られた側鎖型液晶ポリマーのシクロヘキサノン
溶液（濃度２２重量％）を、配向膜上にスピンコート
し、表１に示す配向温度で加熱して側鎖型液晶ポリマー
を配向させた。側鎖型液晶ポリマーの膜厚は１．６〜
１．８μｍであった。なお、シクロヘキサノン溶液が濃
度２５〜２６重量％のときは側鎖型液晶ポリマーの膜厚
は２．０〜２．５μｍとなる。
【００３８】［複屈析率測定］得られた液晶ポリマー配
向物の正面位相差（△ｎ・ｄ）および膜厚（ｄ）を測定
した結果から、複屈折率（△ｎ）を以下の式で算出し
た。正面位相差（△ｎ・ｄ）はセナルモン法により測定
した。結果を表１に示す。
向物の正面位相差（△ｎ・ｄ）および膜厚（ｄ）を測定
した結果から、複屈折率（△ｎ）を以下の式で算出し
た。正面位相差（△ｎ・ｄ）はセナルモン法により測定
した。結果を表１に示す。
【００３９】複屈折率（△ｎ）＝正面位相差（△ｎ・
ｄ）／側鎖型液晶ポリマー配向物膜厚（ｄ）。
ｄ）／側鎖型液晶ポリマー配向物膜厚（ｄ）。
【００４０】［位相差（Δｎ・ ｄ) の波長分散測定］
モノクロメーターにより測定光の波長を変えて，セナル
モン法により液晶ポリマー配向物の正面位相差（Δｎ・
ｄ) を測定した。位相差の波長分散（α）を以下のよ
うに定義した。結果を表１に示す。
モノクロメーターにより測定光の波長を変えて，セナル
モン法により液晶ポリマー配向物の正面位相差（Δｎ・
ｄ) を測定した。位相差の波長分散（α）を以下のよ
うに定義した。結果を表１に示す。
【００４１】α＝Δｎ・ｄ（４５０ｎｍ）／Δｎ・ｄ
（５９０ｎｍ）。
（５９０ｎｍ）。
【００４２】なお、（ｂ１）モノマーを含まない（（ａ
１）モノマーのみで形成される）側鎖型液晶ポリマーも
前記と同様に合成し、前記と同様にして複屈折率（０．
３０）および位相差の波長分散（α：１．１７０）を算
出した。結果を表１に示す。
１）モノマーのみで形成される）側鎖型液晶ポリマーも
前記と同様に合成し、前記と同様にして複屈折率（０．
３０）および位相差の波長分散（α：１．１７０）を算
出した。結果を表１に示す。
【表１】 表１から、本発明の側鎖型液晶ポリマーは、（ｂ１）モ
ノマーに代表される負の誘電率を有するフラグメント側
鎖を含有するモノマーの割合を調整することにより、複
屈折率を０．３０からほぼ０まで連続的に制御しうるこ
とが認められる。
ノマーに代表される負の誘電率を有するフラグメント側
鎖を含有するモノマーの割合を調整することにより、複
屈折率を０．３０からほぼ０まで連続的に制御しうるこ
とが認められる。
【００４３】また、液晶ディスプレイの表示品位の向上
のためには液晶ディスプレイの液晶の複屈折（Δｎ）の
波長分散と位相差板の複屈折の波長分散が一致すること
が望ましいと考えられており、これまで、液晶のΔｎに
応じて位相差板としてポリカーボネート（α：１．１
０）やポリエーテルサルホン（α：１．１７）などの高
分子材料を延伸したものが使用されているが、表１に示
す通り、本発明の側鎖型液晶ポリマーは、ポリカーボネ
ートとポリエーテルサルホンの間の複屈折（Δｎ）の波
長分散を連続的に制御可能であり、位相差板の液晶ディ
スプレイの液晶の複屈折波長分散との一致が容易にな
る。
のためには液晶ディスプレイの液晶の複屈折（Δｎ）の
波長分散と位相差板の複屈折の波長分散が一致すること
が望ましいと考えられており、これまで、液晶のΔｎに
応じて位相差板としてポリカーボネート（α：１．１
０）やポリエーテルサルホン（α：１．１７）などの高
分子材料を延伸したものが使用されているが、表１に示
す通り、本発明の側鎖型液晶ポリマーは、ポリカーボネ
ートとポリエーテルサルホンの間の複屈折（Δｎ）の波
長分散を連続的に制御可能であり、位相差板の液晶ディ
スプレイの液晶の複屈折波長分散との一致が容易にな
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 望月 周 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日東 電工株式会社内 (72)発明者 吉岡 昌宏 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日東 電工株式会社内 Ｆターム(参考） 2H049 BA06 BA42 BC22 2H091 FA11X FA11Z FB02 LA19 LA20 4H027 BA13 BD07 BD09 4J100 AL08P AL08Q BA04P BA04Q BA08P BA08Q BA40P BA40Q BB07P BB07Q BC12Q BC43P BC73Q BD13P BD13Q CA04 DA01 DA63 DA66
Claims (11)
- 【請求項１】 正の誘電率を有するフラグメント側鎖を
含有するモノマーユニット（ａ）と負の誘電率を有する
フラグメント側鎖を含有するモノマーユニット（ｂ）を
含有することを特徴とする側鎖型液晶ポリマー。 - 【請求項２】 正の誘電率を有するフラグメント側鎖を
含有するモノマーユニット（ａ）における、当該フラグ
メント側鎖が、アルコキシ基、シアノ基、フルオロ基お
よびアルキル基から選ばれるいずれか少なくとも一つの
置換基を、当該フラグメント側鎖の分子長軸に対して平
行な方向に含むことを特徴とする請求項１記載の側鎖型
液晶ポリマー。 - 【請求項３】 正の誘電率を有するフラグメント側鎖を
含有するモノマーユニット（ａ）が、一般式（ａ）： 【化１】 （ただし、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を、ａは１〜
６の正の整数を、Ｘ1 は−ＣＯ2 −基または−ＯＣＯ−
基を、Ｒ2 はシアノ基、アルコキシ基、フルオロ基また
はアルキル基を、ｂおよびｃはそれぞれ１または２の整
数を示す。）で表されるモノマーユニットである請求項
１または２記載の側鎖型液晶ポリマー。 - 【請求項４】 負の誘電率を有するフラグメント側鎖を
含有するモノマーユニット（ｂ）における、当該フラグ
メント側鎖が、アルコキシ基、シアノ基、フルオロ基、
アルキル基およびピリダジン基から選ばれるいずれか少
なくとも一つの置換基を、当該フラグメント側鎖の分子
長軸に対して非対称に含むことを特徴とする請求項１〜
３のいずれかに記載の側鎖型液晶ポリマー。 - 【請求項５】 負の誘電率を有するフラグメント側鎖を
含有するモノマーユニット（ｂ）が、一般式（ｂ）： 【化２】 （ただし、Ｒ3 は水素原子またはメチル基を、ｄは１〜
６の正の整数を、Ｘ2 は−ＣＯ2 −基または−ＯＣＯ−
基を、ｅは１または２の正の整数を、Ｒ4 は一般式
（ｃ）： 【化３】 （式中、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ独立して水素
原子、シアノ基、フルオロ基、アルコキシ基またはアル
キル基を示す。ただし、Ｒ5 、Ｒ6 の少なくとも１つは
シアノ基、フルオロ基、アルコキシ基またはアルキル基
である。）で表される置換基を示す。）で表されるモノ
マーユニットである請求項１〜４のいずれかに記載の側
鎖型液晶ポリマー。 - 【請求項６】 重量平均分子量が、２千〜１０万である
請求項１〜５のいずれかに記載の側鎖型液晶ポリマー。 - 【請求項７】 モノドメイン配向性を有する請求項１〜
６のいずれかに記載の側鎖型液晶ポリマー。 - 【請求項８】 正の誘電率を有するフラグメント側鎖を
含有するモノマー（ａ）と負の誘電率を有するフラグメ
ント側鎖を含有するモノマー（ｂ）を共重合することに
より、モノマー（ａ）の液晶性のフラグメント側鎖の複
折率特性を制御することを特徴とする請求項１〜７のい
ずれかに記載の側鎖型液晶ポリマーの製造方法。 - 【請求項９】 正の誘電率を有するフラグメント側鎖を
含有するモノマーユニット（ａ）を含有する側鎖型液晶
ポリマーの複屈折特性を、前記側鎖型液晶ポリマーに、
共重合モノマーユニットとして、負の誘電率を有するフ
ラグメント側鎖を含有するモノマーユニット（ｂ）を含
有させ、モノマーユニット（ｂ）の割合を変化させるこ
とにより、所望の値に制御する方法。 - 【請求項１０】 請求項１〜７のいずれかに記載の側鎖
型液晶ポリマーからなる光学素子。 - 【請求項１１】 請求項１０記載の光学素子を用いた液
晶ディスプレイ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000137011A JP2001213919A (ja) | 1999-11-26 | 2000-05-10 | 側鎖型液晶ポリマーおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33525199 | 1999-11-26 | ||
| JP11-335251 | 1999-11-26 | ||
| JP2000137011A JP2001213919A (ja) | 1999-11-26 | 2000-05-10 | 側鎖型液晶ポリマーおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001213919A true JP2001213919A (ja) | 2001-08-07 |
Family
ID=26575115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000137011A Pending JP2001213919A (ja) | 1999-11-26 | 2000-05-10 | 側鎖型液晶ポリマーおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001213919A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003042732A1 (fr) * | 2001-11-15 | 2003-05-22 | Nitto Denko Corporation | Plaque a retard optique, procede de production afferent et film optique |
| US6665028B2 (en) | 2001-01-16 | 2003-12-16 | Nitto Denko Corporation | Optical diffusing plate comprising birefringent film and side chain type liquid crystal polymer therein |
| US6734932B2 (en) | 2001-01-16 | 2004-05-11 | Nitto Denko Corporation | Optical diffusing plate, optical element and liquid crystal display |
| US6913708B2 (en) | 2003-02-24 | 2005-07-05 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal drying process and solvent |
| US7029729B2 (en) | 2003-02-24 | 2006-04-18 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal additives |
| US7068344B2 (en) | 2003-02-24 | 2006-06-27 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal optical bodies and methods of manufacture and use |
| US7160586B2 (en) | 2003-08-29 | 2007-01-09 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal copolymers and additives |
-
2000
- 2000-05-10 JP JP2000137011A patent/JP2001213919A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6665028B2 (en) | 2001-01-16 | 2003-12-16 | Nitto Denko Corporation | Optical diffusing plate comprising birefringent film and side chain type liquid crystal polymer therein |
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| CN100439948C (zh) * | 2001-11-15 | 2008-12-03 | 日东电工株式会社 | 相位差板及其制造方法、光学膜 |
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| US7153549B2 (en) | 2003-02-24 | 2006-12-26 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal additives |
| US7160586B2 (en) | 2003-08-29 | 2007-01-09 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal copolymers and additives |
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