JP2019505496A - ケイ皮酸誘導体 - Google Patents

Abstract

本発明は、式Ｓ（式中、基は、請求項１で示される意味を有する）のケイ皮酸誘導体、それらを調製するための方法、および液晶混合物中での自己組織化光配向剤としてのそれらの使用に関する。本発明はさらに、式Ｓの１種以上の化合物と任意に重合可能な化合物とを含む正または負の誘電異方性を有する液晶混合物を光配向させることによって、ホモジニアス配向を有する液晶（ＬＣ）ディスプレイ装置を作製するための方法、自己組織化光配向剤と任意に重合可能な化合物とを含む液晶混合物、および前記方法によって製造されたＬＣディスプレイに関する。

Description

本発明は、ケイ皮酸誘導体、それらを調製するための方法、および液晶混合物中での自己組織化光配向剤としてのそれらの使用に関する。本発明はさらに、前記ケイ皮酸誘導体と、任意に重合可能な化合物とを含む液晶混合物、ケイ皮酸誘導体をその自己組織化後に光配向させることによって、ホモジニアス配向を有する液晶（ＬＣ）ディスプレイ装置を作製するための方法、および前記方法によって製造されたＬＣディスプレイに関する。

液晶媒体は、情報ディスプレイの目的で電気光学ディスプレイ（液晶ディスプレイ−ＬＣＤ）において数十年間使用されてきた。現在使用されている液晶ディスプレイ（ＬＣディスプレイ）は、ＴＮ（「ねじれネマティック（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）」）型のものであることが多い。しかしながら、これらはコントラストの視野角依存性が強いという欠点を有する。

さらに、より広い視野角を有するいわゆるＶＡ（「垂直配向（ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙ ａｌｉｇｎｅｄ）」）ディスプレイが知られている。ＶＡディスプレイのＬＣセルは、２つの透明電極間にＬＣ媒体の層を含み、ここで、ＬＣ媒体は、通常、誘電（ＤＣ）異方性の負の値を有する。スイッチオフされた状態では、ＬＣ層の分子は、電極表面に垂直に配向されるか（ホメオトロピック配向）、または傾斜した平面（ホモジニアス）配向を有するように配向される。２つの電極に電圧を印加すると、電極表面に平行なＬＣ分子の再配向が起こる。さらに、いわゆるＩＰＳ（「インプレインスイッチング」）ディスプレイおよびそれ以降にＦＦＳ（「フリンジフィールドスイッチング」）ディスプレイが報告されており（とりわけ、Ｓ．Ｈ．Ｊｕｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｊｐｎ．Ｊ． Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，Ｖｏｌｕｍｅ ４３，Ｎｏ．３，２００４，１０２８を参照されたい）、これは同じ基板上に２つの電極を含み、そのうちの一方の電極は櫛形状に構造化されており、他方の電極は構造化されていない。これにより、強い、いわゆる「フリンジ電界」が生成され、すなわち、電極のエッジに近い強い電界と、セル全体にわたって、強い垂直成分と、それに強い水平成分との両方を有する電界とが生成される。ＦＦＳディスプレイは、コントラストの視野角依存性が低い。ＦＦＳディスプレイは、通常、正の誘電異方性を有するＬＣ媒体と、通常はポリイミドの配向層とを含み、この層がＬＣ媒体の分子に平面配向を提供する。

さらに、ＦＦＳディスプレイが開示されており（Ｓ．Ｈ Ｌｅｅ ｅｔ ａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７３（２０），１９９８，２８８２−２８８３およびＳ．Ｈ．Ｌｅｅ ｅｔ ａｌ．，Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ３９（９），２０１２，１１４１−１１４８を参照されたい）、これはＦＦＳディスプレイと同様の電極設計および層厚を有するが、正の誘電異方性を有するＬＣ媒体の代わりに負の誘電異方性を有するＬＣ媒体の層を含む。負の誘電異方性を有するＬＣ媒体は、正の誘電異方性を有するＬＣ媒体と比較して傾斜が少なく、ねじれ配向がより大きい、より好適なダイレクタ配向を示し、その結果、これらのディスプレイはより高い透過率を有する。

さらに開発されているものは、いわゆるＰＳ（ポリマー形成（ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｕｓｔａｉｎｅｄ））またはＰＳＡ（ポリマー形成配向（ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｕｓｔａｉｎｅｄ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ））ディスプレイであり、これらについては「ポリマー安定化」という用語が使用されることもある。ＰＳＡディスプレイは、特に、コントラストの好適な視野角依存性などの他のパラメーターに重大な悪影響を及ぼすことなく、応答時間の短縮によって区別される。

これらのディスプレイでは、少量（例えば、０．３重量％、典型的には＜１重量％）の１種以上の重合可能な化合物がＬＣ媒体に添加され、ＬＣセル中への導入後、通常はＵＶ光重合によって、印加された電圧の有無にかかわらず、電極間でin situ重合またはin situ架橋される。反応性メソゲンまたは「ＲＭ」としても知られている重合可能なメソゲン化合物または液晶化合物のＬＣ混合物への添加が特に適していると判明している。これまで主に、ＰＳＡ技術は、負の誘電異方性を有するＬＣ媒体に用いられてきた。

特に記載がない限り、「ＰＳＡ」という用語は、ＰＳディスプレイおよびＰＳＡディスプレイを代表するものとして、以下で使用される。

これまでのところ、ＰＳＡの原理は、様々な古典的なＬＣディスプレイで使用されている。したがって、例えば、ＰＳＡ−ＶＡ、ＰＳＡ−ＯＣＢ、ＰＳＡ−ＩＰＳ、ＰＳＡ−ＦＦＳおよびＰＳＡ−ＴＮディスプレイが知られている。重合可能な化合物の重合は、好ましくは、ＰＳＡ−ＶＡおよびＰＳＡ−ＯＣＢディスプレイの場合には、印加された電圧を用いて、ＰＳＡ−ＩＰＳディスプレイの場合には、印加された電圧を用いてまたは用いずに行われる。試験セルで実証され得るように、ＰＳ（Ａ）法は、セル内で「プレチルト」をもたらす。ＰＳＡ−ＯＣＢディスプレイの場合、例えば、屈曲構造が安定化されることで、オフセット電圧が不要となるか、または低減され得ることが可能である。ＰＳＡ−ＶＡディスプレイの場合、プレチルトは、応答時間に良い効果を及ぼす。ＰＳＡ−ＶＡディスプレイには、標準的なＭＶＡまたはＰＶＡピクセルおよび電極レイアウトを使用することができる。しかしながら、さらに、例えば、片側のみ構造化された電極で、突起部なしで処理することも可能であり、これにより製造が大幅に簡素化され、それと同時に、非常に良好な光透過率と同時に非常に良好なコントラストがもたらされる。

ＰＳＡ−ＶＡディスプレイは、例えば、特開平１０−０３６８４７号公報（ＪＰ１０−０３６８４７Ａ）、欧州特許出願公開第１１７０６２６号明細書（ＥＰ１１７０６２６Ａ２）、米国特許第６８６１１０７号明細書（ＵＳ６，８６１，１０７）、米国特許第７１６９４４９号明細書（ＵＳ７，１６９，４４９）、米国特許出願公開第２００４０１９１４２８号明細書（ＵＳ２００４／０１９１４２８Ａ１）、米国特許出願公開第２００６／００６６７９３号明細書（ＵＳ２００６／００６６７９３Ａ１）および米国特許出願公開第２００６／０１０３８０４号明細書（ＵＳ２００６／０１０３８０４Ａ１）に記載されている。ＰＳＡ−ＯＣＢディスプレイは、例えば、Ｔ．−Ｊ−Ｃｈｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４５，２００６，２７０２−２７０４およびＳ．Ｈ．Ｋｉｍ，Ｌ．−Ｃ−Ｃｈｉｅｎ，Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４３，２００４，７６４３−７６４７に記載されている。ＰＳＡ−ＩＰＳディスプレイは、例えば、米国特許第６１７７９７２号明細書（ＵＳ６，１７７，９７２）およびＡｐｐｌ． Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９９９，７５（２１），３２６４に記載されている。ＰＳＡ−ＴＮディスプレイは、例えば、Ｏｐｔｉｃｓ Ｅｘｐｒｅｓｓ ２００４，１２（７），１２２１に記載されている。ＰＳＡ−ＶＡ−ＩＰＳディスプレイは、例えば、国際公開第２０１０／０８９０９２号（ＷＯ２０１０／０８９０９２Ａ１）に開示されている。

上記で記載される従来のＬＣディスプレイと同様に、ＰＳＡディスプレイは、アクティブマトリックスディスプレイまたはパッシブマトリックスディスプレイとして動作させることができる。アクティブマトリックスディスプレイの場合、個々の画素は、通常、例えばトランジスタ（例えば、薄膜トランジスタまたは「ＴＦＴ」）などの集積非直線能動素子によってアドレスされる一方で、パッシブマトリックスディスプレイの場合には、個々の画素は、通常、マルチプレックス法によってアドレスされ、ここで、両方の方法は、先行技術から知られている。

先行技術では、例えば、以下の式の重合可能な化合物がＰＳＡ−ＶＡに使用される：

［式中、Ｐ^１およびＰ^２は、重合可能な基を示し、通常、例えば米国特許第７１６９４４９号明細書（ＵＳ７，１６９，４４９）に記載されているようにアクリレート基またはメタクリレート基を示す］。

上述のプレチルトを生ずるポリマー層の下では、配向層（通常はポリイミド）が、製造プロセスのポリマー安定化工程にかかわらず、液晶の初期の均一な配向を提供する。

ラビングポリイミドは、液晶を配向させるために長らく使用されてきた。しかしながら、ラビングプロセスは、表面のむら、汚れ、静電放電による問題、デブリなどの問題を生ずる。したがって、ポリイミド層の製造、層の処理およびバンプまたはポリマー層による改善への努力は比較的大きい。それゆえ、一方では製造コストを低減し、他方では画質（視野角依存性、コントラスト、応答時間）を最適化するのに役立つ簡素化技術が望ましい。

先行技術では、適切な発色団を含むポリマーを配向させるメカニズムが記載されており、ここで、分子の好ましい空間配置をもたらす直線偏光の照射によって光修飾性が開始される（米国特許第５３８９６９８号明細書（ＵＳ５，３８９，６９８）を参照されたい）。これらの知見に基づき、配向面のそのような光誘発性の配向秩序化によってラビングを回避した液晶配向を達成するための技術である光配向が開発されていた。これは、光分解、光二量化、および光異性化のメカニズム（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ ｅｔ ａｌ．Ｌａｎｇｍｕｉｒ ２０１０，２６（２２），１７４８２−１７４８８、およびそこに引用されている文献）を通じて直線偏光により達成することができる。

光架橋性シンナメートは、先行技術から公知であり、例えば、欧州特許出願公開第０７６３５２２号明細書（ＥＰ０７６３５５２）に開示されている以下の構造

を有する。そのような化合物から、例えば、以下のポリマー

を得ることができ、これは、国際公開第９９４９３６０号（ＷＯ９９４９３６０）に開示されているような光配向に使用されており、ここで、偏光感受性フォトポリマーは、直線偏光の照射によって配向され、このポリマーは、配向が適切な基板上で行われるときに液晶の配向層として使用することができる。このプロセスによって得られる配向層の欠点は、それらがポリイミドよりも低い電圧保持率を与えることである。

したがって、理想的にはなお、光反応性基を含む適切に誘導体化されたポリイミド層が必要とされる。更なる改善として考えられるのは、高いＶＨＲ値を犠牲にすることなくポリイミドの使用を全面的に回避することである。ＶＡディスプレイの場合、このことは、国際公開第２０１２／１０４００８号（ＷＯ２０１２／１０４００８）および国際公開第２０１２／０３８０２６号（ＷＯ２０１２／０３８０２６）に開示されているように、自己組織化メカニズムにより現場で配向を生ずる自己配向剤をＬＣに添加した後、ＰＳＡディスプレイから知られている重合プロセスによって達成されていた。

シロキサンおよびその誘導されたポリシロキサンが、ディスプレイ用の配向材料として提案されていた（例えば、国際公開第２０１４／０２１１７４号（ＷＯ２０１４／０２１１７４Ａ１）、国際公開第２００８／０４４６４４号（ＷＯ２００８／０４４６４４Ａ１）および国際公開第２００９／０２５３８８号（ＷＯ２００９／０２５３８８））。しかしながら、ディスプレイを組み立てる前に、基板をこれらの材料でコーティングする必要がある。

Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ ｅｔ ａｌ．，Ｌａｎｇｍｕｉｒ ２０１０，２６（２２），１７４８２−１７４８８は、以下の構造の化合物

を基板上に自己組織化させて単分子層を生じさせることが可能であることを示しており、この単分子層は、光配向されることで液晶のホモジニアス配向を生ずることができる。しかしながら、ＬＣセルの製造前に自己組織化の別個の工程が行われ、露光時の配向の可逆性が報告されていた。さらに、それらの強い色度のために、モニターまたはＴＶ用のディスプレイへの適用が制限されている。

本発明の目的は、先行技術から知られている材料の欠点を有しない光配向可能な自己組織化材料を提供することである。

本発明の更なる目的は、ポリイミドを用いずに、かつ比較的短い応答時間、良好な視野角依存性および高コントラストなどのＩＰＳ技術の利点を手放さずに液晶を配向させる方法を提供することによって、ＬＣディスプレイの製造プロセスを簡素化することである。

驚くべきことに、液晶分子と、下記式Ｓの１種以上の自己組織化光配向剤と、下記式Ｐの１種以上の重合可能な化合物とを含む液晶混合物を２枚の基板の間に介在させ、液晶の光配向を生ずる直線偏光を液晶混合物に照射し、かつ紫外光の照射によって液晶混合物中の重合可能な化合物を硬化させることによって、ポリイミド配向層なしで液晶ディスプレイを製造することが可能であることが見出された。

したがって、本発明は、式Ｓ

［式中
Ｒ^１１およびＲ^１２は、同一または異なって、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＳＦ_５または１〜２５個のＣ原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルを示し、ここでさらに、１個以上の隣接しないＣＨ_２基は、それぞれ互いに無関係に、Ｏ原子および／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、−Ｃ（Ｒ^０）＝Ｃ（Ｒ^００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^００）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置き換えられていてよく、かつ、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−によって置き換えられていてよく、
Ｐは、重合可能な基を示し、
Ｓｐ、Ｓｐ^１１、Ｓｐ^１２は、スペーサー基または単結合を示し、
Ａ^１１、Ａ^１２およびＡ^１３は、それぞれ出現する場合に、同一または異なって、好ましくは４〜２５個の環原子を有する芳香族基、脂環式基または複素環式基を示し、該基は、縮合環を含んでいてもよく、かつ該基は、置換されていないか、またはＬによって一置換もしくは多置換されており、
Ｚ^１１、Ｚ^１２は、それぞれ出現する場合に、同一または異なって、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−（ＣＨ_２）_ｎ１−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−（ＣＦ_２）_ｎ１−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＲ^０Ｒ^００または単結合であり、
Ｒ^０およびＲ^００は、それぞれ互いに無関係に、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを示し、
ｎ１は、１、２、３または４であり、
ｍは、０、１または２であり、
ｎは、０または１であり、
ｐは、０または１であり、
ｑは、０、１または２であり、
ｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑは、≦４であり、
ｒは、それぞれ出現する場合に、同一または異なって、０、１、２または３であり、
ｓは、それぞれ出現する場合に、同一または異なって、０、１、２、３または４であり、
Ｌは、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、ＯＨ、ＣＨ_２ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｙ^１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｘ、−Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、任意に置換されたシリル、６〜２０個のＣ原子を有する任意に置換されたアリール、または１〜２５個のＣ原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−によって置き換えられていてよく、
ＰおよびＳｐは、上記で示される意味を有し、
Ｙ^１は、ハロゲンを示し、
Ｒ^ｘは、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、ハロゲン、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖、分枝鎖もしくは環式のアルキル（ここでさらに、１個以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｏ原子および／もしくはＳ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置き換えられていてよく、かつ、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＰもしくはＰ−Ｓｐ−によって置き換えられていてよい）、６〜４０個のＣ原子を有する任意に置換されたアリール基もしくはアリールオキシ基、または２〜４０個のＣ原子を有する任意に置換されたヘテロアリール基もしくはヘテロアリールオキシ基を示し、
Ｇは、ＯＨまたはＳｉ（ＯＲ^１３）_３を示し、
Ｒ^１３は、１〜６個のＣ原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキルを示す］の化合物に関する。

本発明はさらに、式Ｓの１種以上の化合物を含む液晶混合物に関する。

本発明はさらに、少なくとも１つの基板、好ましくは２つの基板と、少なくとも２つの電極とを有するＬＣセルの内部に液晶混合物を光配向させることによって、ホモジニアス配向を有する、好ましくはＩＰＳまたはＦＦＳ型のＬＣディスプレイ装置を作製するための方法に関し、ここで、少なくとも１つの基板は、光に対して透明であり、少なくとも１つの基板は、１つまたは２つの電極を有し、該方法は、少なくとも次のプロセス工程を含む：
画素電極および共通電極を含む第１の基板を準備する工程；
第１の基板に対向して配置される第２の基板を準備する工程；
第１の基板と第２の基板との間に液晶混合物を介在させる工程であって、ここで、液晶混合物は、液晶分子と、上記式Ｓの１種以上の自己組織化光配向剤と、任意に下記式Ｐの１種以上の重合可能な化合物とを含む；
液晶の光配向を生ずる直線偏光紫外光または直線偏光可視光を液晶混合物に照射する工程；
紫外光の照射によって液晶混合物の重合可能な化合物を硬化させる工程。

好ましい実施形態では、直線偏光は、自己組織化光配向剤の光配向と重合可能な化合物の光硬化とを同時に可能にする紫外光である。

本発明はさらに、液晶ディスプレイを作製するための本発明による液晶混合物の使用に関する。

本発明はさらに、上記で記載される方法によって作製されたＬＣディスプレイに関する。

本発明による自己組織化光配向剤（ＳＡＰＡ）は、少なくとも１個の極性側鎖基および少なくとも１個の光反応性基を含む化合物である。本発明の研究を考慮すると、極性側鎖基は、基板表面と相互作用し、ひいてはＬＣセルの充填後にＳＡＰＡがＬＣ混合物から相分離することを可能にすると考えられる。この見解によれば、ＳＡＰＡは、基板上に直線偏光ＵＶ光で光配向させることができる層を形成する。液晶は、配向されたＳＡＰＡの向きに従って、ディスプレイ全体にわたって均一な平面配向を与える。

本出願によれば、「直線偏光」という用語は、少なくとも部分的に直線偏光された光を意味する。好ましくは、配向光は、５：１よりも大きい偏光度で直線偏光される。直線偏光された光の波長、強度およびエネルギーは、光配向可能な材料の感光性に応じて選択される。典型的には、波長は、ＵＶ−Ａ、ＵＶ−Ｂおよび／もしくはＵＶ−Ｃの領域または可視領域にある。好ましくは、直線偏光された光は、４５０ｎｍ未満、より好ましくは４２０ｎｍ未満の波長の光を含む。

本発明による光配向プロセスは、適切な波長の直線偏光の照射下で式ＳのＳＡＰＡに光化学反応を起こさせる。この光化学反応は、角度に依存したプロセスであり、最終的には、化学線の偏光に対して優先的に垂直または平行であるＳＡＰＡ配向の光選択と、ＬＣを配向させることができる配向異方性とをもたらす。

偏光の波長領域は、好ましくは、ＳＡＰＡの吸収スペクトルと一致するように選択される。

配向が可逆的である場合、例えば、熱または光の影響下で、ＳＡＰＡおよびＬＣの配向を固定することが望ましい。驚くべきことに、下記式Ｐの重合可能な化合物を、光配向工程の後または該工程の間にセル内部でＵＶ光により光重合させることによって、配向を固定することが可能であることが見出された。その結果、ＬＣのホモジニアス配向は、不可逆的であり、かつ熱または光に対して安定である。

式Ｓの化合物は、好ましくは、以下の下位式から選択される：

式中、基およびパラメーターは、上記で示される意味を有する。

式Ｓ１〜Ｓ７の特に好ましい化合物は、以下の下位式から選択される：

式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２ならびにＧ、Ｌおよびｓは、上記で示される意味を有し、ｎは、１〜１１の整数であり、好ましくは、Ｇは、Ｓｉ（ＯＲ^１３）_３を示す。

第１の好ましい実施形態では、式Ｓの化合物におけるＲ^１１およびＲ^１２は、それぞれ同一または異なって、１〜８個のＣ原子を有するアルキルを示す。

第２の好ましい実施形態では、式Ｓの化合物におけるＲ^１１およびＲ^１２のうちの一方は、１〜８個のＣ原子を有するアルキルを示し、Ｒ^１１およびＲ^１２のうちの他方は、Ｐ−Ｓｐを示す。

第３の好ましい実施形態では、式Ｓの化合物におけるＲ^１１およびＲ^１２は、それぞれ同一または異なって、Ｐ−Ｓｐを示す。

好ましくは、Ｐは、アクリレートまたはメタクリレートを示す。

Ｓｐは、好ましくは、式Ｐについて下記で示される好ましい意味のうちの１つを有し、特に好ましくは、２〜１２個のＣ原子を有する直鎖アルキレンを示す。

式Ｓの化合物は、文献（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔなどの基準的学術書）に記載されているような、それ自体公知の方法によって、正確に言うと、前記反応のために知られていて適した反応条件下で調製することができる。本明細書では言及されていないが、それ自体公知の別の方法もここで使用することができる。

式Ｓの化合物は、好ましくは、下記のスキーム１に例示されるように合成される：

本発明による式Ｓの化合物の合成のための好ましい中間体は、スキーム１に示される標準的な変換に従って合成することができる、例えば化合物４のようなフルオロ芳香族化合物である。フッ素原子を、水酸化物イオンによって求核置換してフェノール（５）を得ることができるか、または好ましくは水素化ナトリウムとの反応によって現場で形成されるアルコキシドイオンによって求核置換することができる。末端ジオールを使用すると、ヒドロキシエーテル（６）が得られる。シンナメート部分は、好ましくは、臭化アリールまたはヨウ化アリール（５，６）を、適切なアクリル酸エステル、例えばエチルアクリレートとヘック反応させてシンナメート７を得ることにより作り出される。フェノール（５）を、末端アルケニルハロゲン化物、例えば、臭化アリルでアルキル化してエーテル８を得ることができ、これを、例えば、Ｋａｒｓｔｅｄｔ触媒（Ｊ．Ｓｔｅｉｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９９，１２１，３６９３−３７０３）の存在下にトリアルコキシシランでヒドロシリル化して化合物９を得ることができる。

好ましい実施形態では、液晶混合物は、式Ｐ

の１種以上の重合可能な化合物をさらに含み、
式中、個々の基は、以下の意味を有する：
Ｐ^ａ、Ｐ^ｂは、それぞれ互いに無関係に、重合可能な基を示し、
Ｓｐ^ａ、Ｓｐ^ｂは、それぞれ出現する場合に、同一または異なって、スペーサー基を示し、
ｓ１、ｓ２は、それぞれ互いに無関係に、０または１を示し、
Ａ^１、Ａ^２は、それぞれ互いに無関係に、以下の群から選択される基を示し：
ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレンおよび４，４’−ビシクロヘキシレンからなる群であって、ここでさらに、１個以上の隣接しないＣＨ_２基は、−Ｏ−および／または−Ｓ−によって置き換えられていてよく、かつ、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆによって置き換えられていてよく、
ｂ）１，４−フェニレンおよび１，３−フェニレンからなる群であって、ここでさらに、１個または２個のＣＨ基は、Ｎによって置き換えられていてよく、かつ、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｌによって置き換えられていてよく、
ｃ）テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロフラン−２，５−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイルおよびセレノフェン−２，５−ジイルからなる群であって、それらの各々は、Ｌによって一置換または多置換されていてもよく、
ｄ）５〜２０個の環式Ｃ原子を有する飽和、部分不飽和または完全不飽和の、任意に置換された多環式基からなる群であって、該環式Ｃ原子のうちの１個以上はさらにヘテロ原子によって置き換えられていてよく、好ましくは、

からなる群から選択される基であり、ここでさらに、これらの基における１個以上のＨ原子は、Ｌによって置き換えられていてよく、かつ／または１個以上の二重結合は、単結合によって置き換えられていてよく、かつ／または１個以上のＣＨ基は、Ｎによって置き換えられていてよく、
ｎ２は、０、１、２または３を示し、
Ｚ^ａは、いずれの場合も、互いに無関係に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−または−（ＣＨ_２）_ｎ−（ここで、ｎは、２、３または４である）、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ^ｙＲ^ｚ）−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−または単結合を示し、
Ｌは、それぞれ出現する場合に、同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ_５または１〜１２個のＣ原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の、いずれの場合も任意にフッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを示し、
Ｒ^ｙ、Ｒ^ｚは、それぞれ互いに無関係に、Ｈ、Ｆまたは１〜１２個のＣ原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルを示し、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆによって置き換えられていてよく、
Ｍは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２−、−ＣＨＹ^１−または−ＣＹ^１Ｙ^２−を示し、かつ
Ｙ^１およびＹ^２は、それぞれ互いに無関係に、Ｒ^ｙについて上記で示される意味のうちの１つを有するか、またはＣｌもしくはＣＮを示す。

重合可能な基Ｐ^ａ，ｂは、重合反応、例えば、フリーラジカルまたはイオン連鎖重合、重付加もしくは重縮合などに適した、またはポリマー類似反応、例えば、ポリマー主鎖上への付加もしくは縮合に適した基である。特に好ましいのは、連鎖重合のための基、特に、Ｃ＝Ｃ二重結合または−Ｃ≡Ｃ−三重結合を含む基、および開環による重合に適した基、例えば、オキセタン基またはエポキシ基などである。

好ましい基Ｐ^ａ，ｂは、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−Ｏ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−、

ＣＨ_２＝ＣＷ^２−（Ｏ）_ｋ３−、ＣＷ^１＝ＣＨ−ＣＯ−（Ｏ）_ｋ３−、ＣＷ^１＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２Ｎ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２Ｎ−ＣＯ−、ＨＯ−ＣＷ^２Ｗ^３−、ＨＳ−ＣＷ^２Ｗ^３−、ＨＷ^２Ｎ−、ＨＯ−ＣＷ^２Ｗ^３−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＯＯ）_ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）_ｋ２−、ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＯ）_ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）_ｋ２−、Ｐｈｅ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＨＯＯＣ−、ＯＣＮ−およびＷ^４Ｗ^５Ｗ^６Ｓｉ−からなる群から選択され、ここで、Ｗ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ_３、フェニルまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特に、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ_３を示し、Ｗ^２およびＷ^３は、それぞれ互いに無関係に、Ｈまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特に、Ｈ、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを示し、Ｗ^４、Ｗ^５およびＷ^６は、それぞれ互いに無関係に、Ｃｌ、１〜５個のＣ原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを示し、Ｗ^７およびＷ^８は、それぞれ互いに無関係に、Ｈ、Ｃｌまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキルを示し、Ｐｈｅは、１，４−フェニレンを示し、これは上記で定義される１個以上の基Ｌによって任意に置換されるが、それらの基Ｌは、Ｐ−Ｓｐ以外であり、ｋ_１、ｋ_２およびｋ_３は、それぞれ互いに無関係に、０または１を示し、ｋ_３は、好ましくは１を示し、かつｋ_４は、１〜１０の整数を示す。

特に好ましい基Ｐ^ａ，ｂは、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−Ｏ−、特にＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯ−Ｏ−およびＣＨ_２＝ＣＦ−ＣＯ−Ｏ−、さらにＣＨ_２＝ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−Ｏ−ＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−Ｏ−、

からなる群から選択される。

特に大変好ましい基Ｐ^ａ，ｂは、アクリレート基、メタクリレート基、フルオロアクリレート基、さらにビニルオキシ基、クロロアクリレート基、オキセタン基およびエポキシ基からなる群から選択され、これらのうちで好ましいのは、アクリレート基またはメタクリレート基である。

好ましいスペーサー基Ｓｐ^ａ，ｂは、式Ｓｐ’’−Ｘ’’から選択されるため、基Ｐ^ａ／ｂ−Ｓｐ^ａ／ｂ−は、式Ｐ^ａ／ｂ−Ｓｐ’’−Ｘ’’に相当し、式中、
Ｓｐ’’は、１〜２０個、好ましくは１〜１２個のＣ原子を有するアルキレンであって、任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮによって一置換または多置換されているアルキレンを示し、ここでさらに、１個以上の隣接しないＣＨ_２基は、それぞれ互いに無関係に、Ｏ原子および／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ^０）−、−Ｓｉ（Ｒ^００Ｒ^０００）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ^００）−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^００）−、−Ｎ（Ｒ^００）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^００）−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられていてよく、
Ｘ’’は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^００）−、−Ｎ（Ｒ^００）−ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ^００）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^００）−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ^０−、−ＣＹ^３＝ＣＹ^４−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり、
Ｒ^０、Ｒ^００およびＲ^０００は、それぞれ互いに無関係に、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを示し、
Ｙ^３およびＹ^４は、それぞれ同一または異なって、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮを示す。

Ｘ’’は、好ましくは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ^０−、−ＮＲ^０−ＣＯ−、−ＮＲ^０−ＣＯ−ＮＲ^０−また単結合である。

典型的なスペーサー基Ｓｐ’’は、例えば、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｑ１−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−または−（ＳｉＲ^００Ｒ^０００−Ｏ）_ｐ１−であり、ここで、ｐ１は、１〜１２の整数であり、ｑ１は、１〜３の整数であり、かつＲ^００およびＲ^０００は、上記で示される意味を有する。

特に好ましい基−Ｓｐ’’−Ｘ’’−は、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−であり、ここで、ｐ１およびｑ１は、上記で示される意味を有する。

特に好ましい基Ｓｐ’’は、例えば、いずれの場合も直鎖のエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−Ｎ−メチルイミノエチレン、１−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。

式Ｐの特に好ましいモノマーは、以下のものである：

式中、個々の基は、以下の意味を有する：
Ｐ^１、Ｐ^２およびＰ^３は、それぞれ互いに無関係に、式Ｐについて定義される重合可能な基、好ましくは、アクリレート基、メタクリレート基、フルオロアクリレート基、オキセタン基、ビニルオキシ基またはエポキシ基を示し、
Ｓｐ^１、Ｓｐ^２およびＳｐ^３は、それぞれ互いに無関係に、単結合、またはスペーサー基、好ましくはＳｐ^ａについて上記および下記で示される意味のうちの１つを有するスペーサー基、特に好ましくは、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−ＣＯ−Ｏ−または−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−（ここで、ｐ１は、１〜１２の整数である）を示し、ここで、最後に言及した基における隣接した環への結合は、Ｏ原子を介して行われ、ここでさらに、基Ｐ^１−Ｓｐ^１−、Ｐ^２−Ｓｐ^２−およびＰ^３−Ｓｐ^３−のうちの１個以上は、基Ｒ^ａａを示してよく、ただし、存在する基Ｐ^１−Ｓｐ^１−、Ｐ^２−Ｓｐ^２−およびＰ^３−Ｓｐ^３−のうちの少なくとも１個は、Ｒ^ａａを示さず、
Ｒ^ａａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたは１〜２５個のＣ原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルを示し、ここでさらに、１個以上の隣接しないＣＨ_２基は、それぞれ互いに無関係に、Ｏ原子および／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、−Ｃ（Ｒ^０）＝Ｃ（Ｒ^００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^０）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置き換えられていてよく、かつ、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたはＰ^１−Ｓｐ^１−によって置き換えられていてよく、特に好ましくは、１〜１２個のＣ原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の、任意に一フッ素化もしくは多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ（ここで、アルケニル基およびアルキニル基は、少なくとも２個のＣ原子を有し、かつ分枝基は、少なくとも３個のＣ原子を有する）によって置き換えられていてよく、
Ｒ^０、Ｒ^００は、それぞれ互いに無関係に、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを示し、
Ｒ^ｙおよびＲ^ｚは、それぞれ互いに無関係に、Ｈ、Ｆ、ＣＨ_３またはＣＦ_３を示し、
Ｚ^ｐ１は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ^ｙＲ^ｚ）−または−ＣＦ_２ＣＦ_２−を示し、
Ｚ^ｐ２およびＺ^ｐ３は、それぞれ互いに無関係に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−または−（ＣＨ_２）_ｎ３−（ここで、ｎ３は、２、３または４である）を示し、
Ｌは、それぞれ出現する場合に、同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ_５または１〜１２個のＣ原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の、任意に一フッ素化もしくは多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくはＦを示し、
Ｌ’およびＬ’’は、それぞれ互いに無関係に、Ｈ、ＦまたはＣｌを示し、
ｒは、０、１、２、３または４を示し、
ｓは、０、１、２または３を示し、
ｔは、０、１または２を示し、かつ
ｘは、０または１を示す。

本発明の特に好ましい実施形態では、ＬＣ混合物は、式Ｐ１０−１

［式中、パラメーターは、上記で記載されるように定義され、かつＰ^１およびＰ^２は、好ましくは、アクリレートまたはメタクリレートを示す］の１種以上の化合物を含む。

式Ｐ１０−１の特に好ましい化合物は、以下の下位式の群から選択される：

式中、それぞれのｎ４は、互いに無関係に、２〜１０の整数、好ましくは３、４、５または６を示す。

適切で好ましい重合方法は、例えば、熱または光重合、好ましくは光重合、特にＵＶ光重合である。１種以上の開始剤をここで任意に添加してもよい。重合の適切な条件ならびに開始剤の適切な種類および量は、当業者に知られており、かつ文献に記載されている。フリーラジカル重合に適しているのは、例えば、市販の光開始剤Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９（登録商標）またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（ＢＡＳＦ ＳＥ）である。開始剤が用いられる場合、その割合は、好ましくは０．００１〜５重量％、特に好ましくは０．００１〜１重量％である。

本発明による重合可能な化合物は、開始剤を用いない重合にも適しており、これは、例えば、材料費の低下、特に、考え得る残留量の開始剤またはその分解生成物によるＬＣ媒体の汚染の低減などの相当の利点を伴う。したがって、重合は、開始剤を添加することなく行うこともできる。したがって、ＬＣ媒体は、好ましい実施形態では、重合開始剤を含まない。

重合可能な成分またはＬＣ媒体は、例えば、貯蔵または輸送中に、ＲＭの望ましくない自発重合を防止するために１種以上の安定剤を含んでいてもよい。安定剤の適切な種類および量は、当業者に知られており、かつ文献に記載されている。特に適しているのは、例えば、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）シリーズ（ＢＡＳＦ ＳＥ）の市販の安定剤、例えば、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６などである。安定剤が用いられる場合、それらの割合は、ＲＭまたは重合可能な成分の全量を基準として、好ましくは１０〜１０，０００ｐｐｍ、特に好ましくは５０〜５００ｐｐｍである。

上記で記載される式ＳのＳＡＰＡおよび上記で記載される式Ｐの重合可能な化合物のほかに、本発明によるＬＣディスプレイに使用するためのＬＣ媒体は、１種以上、好ましくは２種以上の低分子量（すなわちモノマーまたは非重合）の化合物を含むＬＣ混合物（「ホスト混合物」）を含む。後者の化合物は、重合可能な化合物の重合またはＳＡＰＡの光配向のために使用される条件下での重合反応または光配向に対して安定または非反応性である。原則的に、適切なホスト混合物は、従来のＶＡ、ＩＰＳまたはＦＦＳディスプレイでの使用に適した任意の誘電的に負または正のＬＣ混合物である。

適切なＬＣ混合物は、当業者に知られており、かつ文献に記載されている。負の誘電異方性を有するＶＡディスプレイ用のＬＣ媒体は、欧州特許出願公開第１３７８５５７号明細書（ＥＰ１３７８５５７Ａ１）に記載されている。

ＬＣＤ用、特にＩＰＳディスプレイ用に適した正の誘電異方性を有する適切なＬＣ混合物は、例えば、特開平０７−１８１４３９号公報（ＪＰ０７−１８１４３９（Ａ））、欧州特許第０６６７５５５号明細書（ＥＰ０６６７５５５）、欧州特許第０６７３９８６号明細書（ＥＰ０６７３９８６）、独国特許出願公開第１９５０９４１０号明細書（ＤＥ１９５０９４１０）、独国特許出願公開第１９５２８１０６号明細書（ＤＥ１９５２８１０６）、独国特許出願公開第１９５２８１０７号明細書（ＤＥ１９５２８１０７）、国際公開第９６／２３８５１号（ＷＯ９６／２３８５１）、国際公開第９６／２８５２１号（ＷＯ９６／２８５２１）および国際公開第２０１２／０７９６７６号（ＷＯ２０１２／０７９６７６）に記載されている。

本発明による負または正の誘電異方性を有する液晶媒体の好ましい実施態様を下記に示す。

既に言及したように、一般式Ｓおよび一般式Ｐの化合物は、液晶媒体に使用することができる。したがって、本発明は、本発明による式Ｐの１種以上の化合物および式Ｓの１種以上の化合物のほかに、更なる成分として２〜４０種、好ましくは４〜３０種の成分を含む液晶媒体にも関する。これらの媒体は、特に好ましくは、本発明による１種以上の化合物のほかに、７〜２５種の成分を含む。これらの更なる成分は、好ましくは、ネマティックまたはネマトゲン（モノトロピックもしくはアイソトロピック）物質から選択され、特に、アゾキシベンゼン、ベンジリデンアニリン、ビフェニル、ターフェニル、１，３−ジオキサン、２，５−テトラヒドロピラン、フェニルまたはシクロヘキシルベンゾエート、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル、安息香酸、シクロヘキサンカルボン酸またはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニル、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン、１，４−ビスシクロヘキシルベンゼン、４’，４’−ビスシクロヘキシルビフェニル、フェニル−またはシクロヘキシルピリミジン、フェニル−またはシクロヘキシルピリジン、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン、フェニル−またはシクロヘキシル−１，３−ジチアン、１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジシクロヘキシルエタン、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン、１−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシクロヘキシル）エタン、１−シクロヘキシル−２−ビフェニルエタン、１−フェニル−２−シクロヘキシルフェニルエタン、任意にハロゲン化されたスチルベン、ベンジルフェニルエーテル、トランおよび置換されたケイ皮酸の部類からの物質から選択される。これらの化合物における１，４−フェニレン基は、一フッ素化または多フッ素化されていてもよい。

したがって、本発明によるＬＣディスプレイに使用するためのＬＣ媒体は、１種以上、好ましくは２種以上のメソゲン化合物と、上記で記載される式Ｓの化合物から選択される１種以上の化合物および式Ｐの１種以上の化合物とを含むＬＣ混合物（「ホスト混合物」）を含む。

本発明による媒体は、好ましくは、本発明の式Ｓの化合物０．０１〜１０％、特に好ましくは０．０５〜２．５％、最も好ましくは０．１〜０．５％を含む。媒体は、好ましくは、本発明による式Ｓの１種、２種または３種、より好ましくは１種または２種、最も好ましくは１種の化合物を含む。

本発明による媒体は、好ましくは、本発明の式Ｐの化合物０．０１〜１０％、特に好ましくは０．０５〜７．５％、最も好ましくは２〜５％を含む。媒体は、好ましくは、本発明による式Ｐの１種、２種または３種、より好ましくは１種または２種、最も好ましくは１種の化合物を含む。

ＬＣホスト混合物は、好ましくはネマティックＬＣ混合物であり、好ましくはキラルＬＣ相を有しない。

本発明の１つの好ましい実施形態では、ＬＣ媒体は、負の誘電異方性を有するＬＣホスト混合物を含む。そのようなＬＣ媒体、および対応するＬＣホスト混合物の好ましい実施形態は、下記のセクションａ）〜ｚ）のものである：
ａ）式ＣＹおよび／またはＰＹの１種以上の化合物を含むＬＣ媒体：

式中
ａは、１または２を示し、
ｂは、０または１を示し、

Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに無関係に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキル（ここでさらに、１個もしくは２個の隣接しないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−によって置き換えられていてよい）、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、
Ｚ^ｘおよびＺ^ｙは、それぞれ互いに無関係に、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−または単結合、好ましくは単結合を示し、
Ｌ^１〜４は、それぞれ互いに無関係に、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２を示す。

好ましくは、Ｌ^１およびＬ^２の両方はＦを示すか、もしくはＬ^１およびＬ^２のうちの一方はＦを示し、他方はＣｌを示すか、またはＬ^３およびＬ^４の両方はＦを示すか、もしくはＬ^３およびＬ^４のうちの一方はＦを示し、他方はＣｌを示す。

式ＣＹの化合物は、好ましくは、以下の下位式からなる群から選択される：

式中、ａは、１または２を示し、アルキルおよびアルキル^＊は、それぞれ互いに無関係に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖アルキル基を示し、アルケニルは、２〜６個のＣ原子を有する直鎖アルケニル基を示し、かつ（Ｏ）は、酸素原子または単結合を示す。アルケニルは、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を示す。

式ＰＹの化合物は、好ましくは、以下の下位式からなる群から選択される：

式中、アルキルおよびアルキル^＊は、それぞれ互いに無関係に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖アルキル基を示し、アルケニルは、２〜６個のＣ原子を有する直鎖アルケニル基を示し、かつ（Ｏ）は、酸素原子または単結合を示す。アルケニルは、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を示す。

ｂ）以下の式の１種以上の化合物をさらに含むＬＣ媒体：

式中、個々の基は、以下の意味を有する：

Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ互いに無関係に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを示し、ここでさらに、１個もしくは２個の隣接しないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−によって置き換えられていてよく、
Ｚ^ｙは、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−または単結合、好ましくは単結合を示す。

式ＺＫの化合物は、好ましくは、以下の下位式からなる群から選択される：

式中、アルキルおよびアルキル^＊は、それぞれ互いに無関係に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖アルキル基を示し、アルケニルは、２〜６個のＣ原子を有する直鎖アルケニル基を示す。アルケニルは、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を示す。

特に好ましいのは、ＺＫ１およびＺＫ３の化合物である。

式ＺＫの特に好ましい化合物は、以下の下位式から選択される：

式中、プロピル基、ブチル基およびペンチル基は、直鎖基である。

最も好ましいのは、ＺＫ１ａおよびＺＫ３ａの化合物である。

ｃ）以下の式の１種以上の化合物をさらに含むＬＣ媒体：

式中、個々の基は、それぞれ出現する場合に、同一または異なって、以下の意味を有する：
Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ互いに無関係に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキル（ここでさらに、１個もしくは２個の隣接しないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−によって置き換えられていてよい）、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、

ｅは、１または２を示す。

式ＤＫの化合物は、好ましくは、以下の下位式からなる群から選択される：

式中、アルキルおよびアルキル^＊は、それぞれ互いに無関係に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖アルキル基を示し、アルケニルは、２〜６個のＣ原子を有する直鎖アルケニル基を示す。アルケニルは、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を示す。

ｄ）以下の式の１種以上の化合物をさらに含むＬＣ媒体：

式中、個々の基は、以下の意味を有する：

（ここで、少なくとも１個の環Ｆは、シクロヘキシレンとは異なる）、
ｆは、１または２を示し、
Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに無関係に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを示し、ここでさらに、１個もしくは２個の隣接しないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−によって置き換えられていてよく、
Ｚ^ｘは、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−または単結合、好ましくは単結合を示し、
Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ互いに無関係に、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２を示す。

好ましくは、基Ｌ^１およびＬ^２の両方はＦを示すか、または基Ｌ^１およびＬ^２のうちの一方はＦを示し、他方はＣｌを示す。

式ＬＹの化合物は、好ましくは、以下の下位式からなる群から選択される：

式中、Ｒ^１は、上記で示される意味を有し、アルキルは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖アルキル基を示し、（Ｏ）は、酸素原子または単結合を示し、かつｖは、１〜６の整数を示す。Ｒ^１は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたは２〜６個のＣ原子を有する直鎖アルケニル、特に、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９、ｎ−Ｃ_５Ｈ_１１、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を示す。

ｅ）以下の式からなる群から選択される１種以上の化合物をさらに含むＬＣ媒体：

式中、アルキルは、Ｃ_１〜６−アルキルを示し、Ｌ^ｘは、ＨまたはＦを示し、かつＸは、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２またはＯＣＨ＝ＣＦ_２を示す。特に好ましいのは、ＸがＦを示す式Ｇ１の化合物である。

ｆ）以下の式からなる群から選択される１種以上の化合物をさらに含むＬＣ媒体：

式中、Ｒ^５は、Ｒ^１について上記で示される意味のうちの１つを有し、アルキルは、Ｃ_１〜６−アルキルを示し、ｄは、０または１を示し、かつｚおよびｍは、それぞれ互いに無関係に、１〜６の整数を示す。これらの化合物におけるＲ^５は、特に好ましくは、Ｃ_１〜６−アルキルもしくはＣ_１〜６−アルコキシまたはＣ_２〜６−アルケニルであり、ｄは、好ましくは１である。本発明によるＬＣ媒体は、好ましくは、上述の式の１種以上の化合物を≧５重量％の量で含む。

ｇ）以下の式からなる群から選択される１種以上のビフェニル化合物をさらに含むＬＣ媒体：

式中、アルキルおよびアルキル^＊は、それぞれ互いに無関係に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖アルキル基を示し、かつアルケニルおよびアルケニル^＊は、それぞれ互いに無関係に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖アルケニル基を示す。アルケニルおよびアルケニル^＊は、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を示す。

ＬＣ混合物における式Ｂ１〜Ｂ３のビフェニルの割合は、好ましくは少なくとも３重量％、特に≧５重量％である。

式Ｂ２の化合物は、特に好ましい。

式Ｂ１〜Ｂ３の化合物は、好ましくは、以下の下位式からなる群から選択される：

式中、アルキル^＊は、１〜６個のＣ原子を有するアルキル基を示す。本発明による媒体は、特に好ましくは、式Ｂ１ａおよび／またはＢ２ｃの１種以上の化合物を含む。

ｈ）以下の式の１種以上のターフェニル化合物をさらに含むＬＣ媒体：

式中、Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ互いに無関係に、上記で示される意味のうちの１つを有し、かつ、

は、それぞれ互いに無関係に、

を示し、
式中、Ｌ^５は、ＦまたはＣｌ、好ましくはＦを示し、かつＬ^６は、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＦまたはＣＨＦ_２、好ましくはＦを示す。

式Ｔの化合物は、好ましくは、以下の下位式からなる群から選択される：

式中、Ｒは、１〜７個のＣ原子を有する直鎖アルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｒ^＊は、２〜７個のＣ原子を有する直鎖アルケニル基を示し、（Ｏ）は、酸素原子または単結合を示し、かつｍは、１〜６の整数を示す。Ｒ^＊は、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を示す。

Ｒは、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはペントキシを示す。

本発明によるＬＣ媒体は、好ましくは、式Ｔのターフェニルおよびその好ましい下位式を０．５〜３０重量％、特に１〜２０重量％の量で含む。

特に好ましいのは、式Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３およびＴ２１の化合物である。これらの化合物において、Ｒは、好ましくは、アルキル、さらにアルコキシを示し、それぞれ１〜５個のＣ原子を有する。

ターフェニルは、好ましくは、本発明による混合物のΔｎが≧０．１であるべき場合に、この混合物中で用いられる。好ましい混合物は、好ましくは化合物Ｔ１〜Ｔ２２からなる群から選択される式Ｔの１種以上のターフェニル化合物２〜２０重量％を含む。

ｉ）以下の式からなる群から選択される１種以上の化合物をさらに含むＬＣ媒体：

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、上記で示される意味を有し、好ましくは、それぞれ互いに無関係に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたは２〜６個のＣ原子を有する直鎖アルケニルを示す。

好ましい媒体は、式Ｏ１、Ｏ３およびＯ４から選択される１種以上の化合物を含む。

ｋ）以下の式の１種以上の化合物を、好ましくは＞３重量％、特に≧５重量％、特に大変好ましくは５〜３０重量％の量でさらに含むＬＣ媒体：

式中、

Ｒ^９は、Ｈ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５またはｎ−Ｃ_３Ｈ_７を示し、（Ｆ）は、任意にフッ素置換基を示し、ｑは、１、２または３を示し、かつＲ^７は、Ｒ^１について示される意味のうちの１つを有する。

式Ｆｌの特に好ましい化合物は、以下の下位式からなる群から選択される：

式中、Ｒ^７は、好ましくは直鎖アルキルを示し、Ｒ^９は、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５またはｎ−Ｃ_３Ｈ_７を示す。特に好ましいのは、Ｆｌ１、Ｆｌ２およびＦｌ３の化合物である。

ｌ）以下の式からなる群から選択される１種以上の化合物をさらに含むＬＣ媒体：

式中、Ｒ^８は、Ｒ^１について示される意味を有し、かつアルキルは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖アルキル基を示す。

ｍ）テトラヒドロナフチル単位またはナフチル単位を含む１種以上の化合物、例えば、以下の式からなる群から選択される化合物をさらに含むＬＣ媒体：

式中、
Ｒ^１０およびＲ^１１は、それぞれ互いに無関係に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキル（ここでさらに、１個もしくは２個の隣接しないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−によって置き換えられていてよい）、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、かつ
Ｒ^１０およびＲ^１１は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシまたは２〜６個のＣ原子を有する直鎖アルケニルを示し、
Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ互いに無関係に、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２−または単結合を示す。

ｎ）以下の式の１種以上のジフルオロジベンゾクロマンおよび／またはクロメート（ｃｈｒｏｍａｔｅｓ）を、好ましくは３〜２０重量％、特に３〜１５重量％の量でさらに含むＬＣ媒体：

式中、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ互いに無関係に、Ｒ^１１について上記で示される意味のうちの１つを有し、
環Ｍは、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、
Ｚ^ｍは、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり、
ｃは、０、１または２である。

式ＢＣ、ＣＲおよびＲＣの特に好ましい化合物は、以下の下位式からなる群から選択される：

式中、アルキルおよびアルキルは^＊、それぞれ互いに無関係に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖アルキル基を示し、（Ｏ）は、酸素原子または単結合を示し、ｃは、１または２であり、かつアルケニルおよびアルケニル^＊は、それぞれ互いに無関係に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖アルケニル基を示す。アルケニルおよびアルケニル^＊は、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を示す。

特に大変好ましいのは、式ＢＣ−２の１種、２種または３種の化合物を含む混合物である。

ｏ）以下の式の１種以上のフッ素化されたフェナントレンおよび／またはジベンゾフランをさらに含むＬＣ媒体：

式中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ互いに無関係に、Ｒ^１１について上記で示される意味のうちの１つを有し、ｂは、０または１を示し、Ｌは、Ｆを示し、かつｒは、１、２または３を示す。

式ＰＨおよびＢＦの特に好ましい化合物は、以下の下位式からなる群から選択される：

式中、ＲおよびＲ’は、それぞれ互いに無関係に、１〜７個のＣ原子を有する直鎖アルキル基またはアルコキシ基を示す。

ｐ）以下の式の１種以上の単環式化合物をさらに含むＬＣ媒体：

式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに無関係に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキル（ここでさらに、１個もしくは２個の隣接しないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−によって置き換えられていてよい）、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、
Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ互いに無関係に、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２を示す。

好ましくは、Ｌ^１およびＬ^２の両方はＦを示すか、またはＬ^１およびＬ^２のうちの一方はＦを示し、他方はＣｌを示す。

式Ｙの化合物は、好ましくは、以下の下位式からなる群から選択される：

式中、アルキルおよびアルキル^＊は、それぞれ互いに無関係に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖アルキル基を示し、アルコキシは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖アルコキシ基を示し、アルケニルおよびアルケニル^＊は、それぞれ互いに無関係に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖アルケニル基を示し、かつＯは、酸素原子または単結合を示す。アルケニルおよびアルケニル^＊は、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を示す。

式Ｙの特に好ましい化合物は、以下の下位式からなる群から選択される：

式中、アルコキシは、好ましくは、３個、４個または５個のＣ原子を有する直鎖アルコキシを示す。

ｑ）本発明による、特に式Ｉまたはその下位式の安定剤およびコモノマーとは別に、末端ビニルオキシ基（−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ_２）を含む化合物は含まないＬＣ媒体。

ｒ）好ましくは、本発明による、特に式Ｉまたはその下位式の安定剤から選択される、１〜５種、好ましくは１種、２種または３種の安定剤を含むＬＣ媒体。

ｓ）特に式Ｉまたはその下位式の安定剤の混合物全体における割合が１〜１５００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１０００ｐｐｍであるＬＣ媒体。

ｔ）式ＣＹ１、ＣＹ２、ＰＹ１および／またはＰＹ２の１〜８種、好ましくは１〜５種の化合物を含むＬＣ媒体。これらの化合物の混合物全体における割合は、好ましくは５〜６０％、特に好ましくは１０〜３５％である。これらの個々の化合物の含有率は、好ましくは、いずれの場合も２〜２０％である。

ｕ）式ＣＹ９、ＣＹ１０、ＰＹ９および／またはＰＹ１０の１〜８種、好ましくは１〜５種の化合物を含むＬＣ媒体。これらの化合物の混合物全体における割合は、好ましくは５〜６０％、特に好ましくは１０〜３５％である。これらの個々の化合物の含有率は、好ましくは、いずれの場合も２〜２０％である。

ｖ）式ＺＫ、特に式ＺＫ１、ＺＫ２および／またはＺＫ６の１〜１０種、好ましくは１〜８種の化合物を含むＬＣ媒体。これらの化合物の混合物全体における割合は、好ましくは３〜２５％、特に好ましくは５〜４５％である。これらの個々の化合物の含有率は、好ましくは、いずれの場合も２〜２０％である。

ｗ）式ＣＹ、ＰＹおよびＺＫの化合物の混合物全体における割合が７０％超、好ましくは８０％超であるＬＣ媒体。

ｘ）ＬＣホスト混合物が、好ましくは、式ＣＹ、ＰＹおよびＬＹ（ここで、Ｒ^１およびＲ^２の一方もしくは両方は、２〜６個のＣ原子を有する直鎖アルケニルを示す）、式ＺＫおよびＤＫ（ここで、Ｒ^３およびＲ^４の一方もしくは両方またはＲ^５およびＲ^６の一方もしくは両方は、２〜６個のＣ原子を有する直鎖アルケニルを示す）、ならびに式Ｂ２およびＢ３からなる群から選択される、非常に好ましくは、式ＣＹ１５、ＣＹ１６、ＣＹ２４、ＣＹ３２、ＰＹ１５、ＰＹ１６、ＺＫ３、ＺＫ４、ＤＫ３、ＤＫ６、Ｂ２およびＢ３から選択される、最も好ましくは、式ＺＫ３、ＺＫ４、Ｂ２およびＢ３から選択される、アルケニル基を含む１種以上の化合物を含むＬＣ媒体。これらの化合物のＬＣホスト混合物中での濃度は、好ましくは２〜７０％、非常に好ましくは３〜５５％である。

ｙ）式ＰＹ１〜ＰＹ８、非常に好ましくは式ＰＹ２から選択される１種以上、好ましくは１〜５種の化合物を含むＬＣ媒体。これらの化合物の混合物全体における割合は、好ましくは１〜３０％、特に好ましくは２〜２０％である。これらの個々の化合物の含有率は、好ましくは、いずれの場合も１〜２０％である。

ｚ）式Ｔ２の１種以上、好ましくは１種、２種または３種の化合物を含むＬＣ媒体。これらの化合物の混合物全体における含有率は、好ましくは１〜２０％である。

本発明の別の好ましい実施形態では、ＬＣ媒体は、正の誘電異方性を有するＬＣホスト混合物を含む。そのようなＬＣ媒体、および対応するＬＣホスト混合物の好ましい実施形態は、下記のセクションａａ）〜ｍｍｍ）のものである：
ａａ）式ＩＩおよびＩＩＩの化合物の群から選択される１種以上の化合物を含むことを特徴とするＬＣ媒体：

式中、
Ｒ^２０は、それぞれ同一または異なって、１〜１５個のＣ原子を有するハロゲン化されたもしくは置換されていないアルキル基またはアルコキシ基を示し、ここでさらに、これらの基における１個以上のＣＨ_２基は、それぞれ互いに無関係に、Ｏ原子が互いに直接結合しないように、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、

−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−によって置き換えられていてよく、
Ｘ^２０は、それぞれ同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＦ_５、ＳＣＮ、ＮＣＳ、ハロゲン化されたアルキル基、ハロゲン化されたアルケニル基、ハロゲン化されたアルコキシ基またはハロゲン化されたアルケニルオキシ基を示し、それぞれ６個までのＣ原子を有し、かつ
Ｙ^{２０〜２４}は、それぞれ同一または異なって、ＨまたはＦを示し、

は、それぞれ互いに無関係に、

を示す。

式ＩＩの化合物は、好ましくは、以下の式から選択される：

式中、Ｒ^２０およびＸ^２０は、上記で示される意味を有する。

Ｒ^２０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを示す。Ｘ^２０は、好ましくはＦを示す。特に好ましいのは、式ＩＩａおよびＩＩｂの化合物、特に、ＸがＦを示す式ＩＩａおよびＩＩｂの化合物である。

式ＩＩＩの化合物は、好ましくは、以下の式から選択される：

式中、Ｒ^２０およびＸ^２０は、上記で示される意味を有する。

Ｒ^２０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを示す。Ｘ^２０は、好ましくはＦを示す。特に好ましいのは、式ＩＩＩａおよびＩＩＩｅの化合物、特に、式ＩＩＩａの化合物である。

ｂｂ）以下の式から選択される１種以上の化合物をさらに含むＬＣ媒体：

式中、
Ｒ^２０、Ｘ^２０およびＹ^{２０〜２３}は、上記で示される意味を有し、かつ
Ｚ^２０は、−Ｃ_２Ｈ_４−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＦ_２−を示し、式ＶおよびＶＩでは単結合も、式ＶおよびＶＩＩＩでは−ＣＦ_２Ｏ−も示し、
ｒは、０または１を示し、かつ
ｓは、０または１を示す。

− 式ＩＶの化合物は、好ましくは、以下の式から選択される：

式中、
Ｒ^２０およびＸ^２０は、上記で示される意味を有する。

Ｒ^２０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを示す。Ｘ^２０は、好ましくは、ＦおよびＯＣＦ_３、さらにＯＣＦ＝ＣＦ_２またはＣｌを示す。

− 式Ｖの化合物は、好ましくは、以下の式から選択される：

式中、
Ｒ^２０およびＸ^２０は、上記で示される意味を有する。

Ｒ^２０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを示す。Ｘ^２０は、好ましくは、ＦおよびＯＣＦ_３、さらにＯＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＯＣＦ＝ＣＦ_２およびＯＣＨ＝ＣＦ_２を示す。

− 式ＶＩの化合物は、好ましくは、以下の式から選択される：

式中、
Ｒ^２０およびＸ^２０は、上記で示される意味を有する。

Ｒ^２０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを示す。Ｘ^２０は、好ましくは、Ｆ、さらにＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＦ＝ＣＦ_２、ＯＣＨＦ_２およびＯＣＨ＝ＣＦ_２を示す。

− 式ＶＩＩの化合物は、好ましくは、以下の式から選択される：

式中、
Ｒ^２０およびＸ^２０は、上記で示される意味を有する。

Ｒ^２０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを示す。Ｘ^２０は、好ましくは、Ｆ、さらにＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２およびＯＣＨ＝ＣＦ_２を示す。

ｃｃ）媒体は、上掲の式ＺＫ１〜ＺＫ１０から選択される１種以上の化合物をさらに含む。特に好ましいのは、式ＺＫ１およびＺＫ３の化合物である。式ＺＫの特に好ましい化合物は、下位式ＺＫ１ａ、ＺＫ１ｂ、ＺＫ１ｃ、ＺＫ３ａ、ＺＫ３ｂ、ＺＫ３ｃおよびＺＫ３ｄから選択される。

ｄｄ）媒体は、上掲の式ＤＫ１〜ＤＫ１２から選択される１種以上の化合物をさらに含む。特に好ましい化合物は、ＤＫ３である。

ｅｅ）媒体は、以下の式から選択される１種以上の化合物をさらに含む：

式中、Ｘ^２０は、上記で示される意味を有し、かつ
Ｌは、ＨまたＦを示し、
「アルケニル」は、Ｃ_２〜６−アルケニルを示す。

ｆｆ）式ＤＫ−３ａおよびＩＸの化合物は、好ましくは、以下の式から選択される：

式中、「アルキル」は、Ｃ_１〜６−アルキル、好ましくはｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９またはｎ−Ｃ_５Ｈ_１１、特にｎ−Ｃ_３Ｈ_７を示す。

ｇｇ）媒体は、上掲の式Ｂ１、Ｂ２およびＢ３、好ましくは式Ｂ２から選択される１種以上の化合物をさらに含む。式Ｂ１〜Ｂ３の化合物は、特に好ましくは、式Ｂ１ａ、Ｂ２ａ、Ｂ２ｂおよびＢ２ｃから選択される。

ｈｈ）媒体は、以下の式から選択される１種以上の化合物をさらに含む：

式中、Ｌ^２０は、ＨまたはＦを示し、かつＲ^２１およびＲ^２２は、それぞれ同一または異なって、ｎ−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを示し、ここで、それぞれ６個までのＣ原子を有し、好ましくは、それぞれ同一または異なって、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを示す。

ｉｉ）媒体は、以下の式の１種以上の化合物を含む：

式中、Ｒ^２０、Ｘ^２０およびＹ^{２０〜２３}は、式Ｉで示される意味を有し、かつ

は、それぞれ互いに無関係に、

を示し、かつ

式ＸＩおよびＸＩＩの化合物は、好ましくは、以下の式から選択される：

式中、Ｒ^２０およびＸ^２０は、上記で示される意味を有し、好ましくは、Ｒ^２０は、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを示し、かつＸ^２０は、Ｆを示す。

本発明による混合物は、特に好ましくは、式ＸＩＩａおよび／またはＸＩＩｅの少なくとも１種の化合物を含む。

ｊｊ）媒体は、好ましくは式Ｔ２１〜Ｔ２３およびＴ２５〜Ｔ２７の化合物の群から選択される、上掲の式Ｔの１種以上の化合物を含む。

特に好ましいのは、式Ｔ２１〜Ｔ２３の化合物である。特に大変好ましいのは、以下の式の化合物である：

ｋｋ）媒体は、上掲の式ＤＫ９、ＤＫ１０およびＤＫ１１の群から選択される１種以上の化合物を含む。

ｌｌ）媒体は、以下の式から選択される１種以上の化合物をさらに含む：

式中、Ｒ^２０およびＸ^２０は、それぞれ互いに無関係に、上記で示される意味のうちの１つを有し、かつＹ^{２０〜２３}は、それぞれ互いに無関係に、ＨまたはＦを示す。Ｘ^２０は、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３またはＯＣＨＦ_２である。Ｒ^２０は、好ましくは、アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを示し、ここで、それぞれ６個までのＣ原子を有する。

本発明による混合物は、特に好ましくは、式ＸＶＩＩＩ−ａの１種以上の化合物を含む：

式中、Ｒ^２０は、上記で示される意味を有する。Ｒ^２０は、好ましくは、直鎖アルキル、特にエチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルおよびｎ−ペンチル、特に大変好ましくはｎ−プロピルを示す。式ＸＶＩＩＩ、特に式ＸＶＩＩＩ−ａの化合物は、好ましくは、本発明による混合物中で０．５〜２０重量％、特に好ましくは１〜１５重量％の量で用いられる。

ｍｍ）媒体は、式ＸＩＸの１種以上の化合物をさらに含む：

式中、Ｒ^２０、Ｘ^２０およびＹ^{２０〜２５}は、式Ｉで示される意味を有し、ｓは、０または１を示し、かつ

式ＸＩＸ中、Ｘ^２０は、１〜６個のＣ原子を有するアルキル基または１〜６個のＣ原子を有するアルコキシ基も示してよい。アルキル基またはアルコキシ基は、好ましくは直鎖である。

Ｒ^２０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを示す。Ｘ^２０は、好ましくはＦを示す。

− 式ＸＩＸの化合物は、好ましくは、以下の式から選択される：

式中、Ｒ^２０、Ｘ^２０およびＹ^２０は、上記で示される意味を有する。Ｒ^２０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを示す。Ｘ^２０は、好ましくはＦを示し、かつＹ^２０は、好ましくはＦであり、

− Ｒ^２０は、２〜６個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルケニルである。

ｎｎ）媒体は、上掲の式Ｇ１〜Ｇ４、好ましくはＧ１およびＧ２から選択される１種以上の化合物を含み、ここで、アルキルは、Ｃ_１〜６−アルキルを示し、Ｌ^ｘは、Ｈを示し、かつＸは、ＦまたはＣｌを示す。Ｇ２では、Ｘは、特に好ましくはＣｌを示す。

ｏｏ）媒体は、以下の式の１種以上の化合物を含む：

式中、Ｒ^２０およびＸ^２０は、上記で示される意味を有する。Ｒ^２０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを示す。Ｘ^２０は、好ましくはＦを示す。本発明による媒体は、特に好ましくは、式ＸＸＩＩの１種以上の化合物を含み、ここで、Ｘ^２０は、好ましくはＦを示す。式ＸＸ〜ＸＸＩＩの化合物は、好ましくは、本発明による混合物中で１〜２０重量％、特に好ましくは１〜１５重量％の量で用いられる。特に好ましい混合物は、式ＸＸＩＩの少なくとも１種の化合物を含む。

ｐｐ）媒体は、以下の式のピリミジンまたはピリジン化合物の１種以上の化合物を含む：

式中、Ｒ^２０およびＸ^２０は、上記で示される意味を有する。Ｒ^２０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを示す。Ｘ^２０は、好ましくはＦを示す。本発明による媒体は、特に好ましくは、式Ｍ−１の１種以上の化合物を含み、ここで、Ｘ^２０は、好ましくはＦを示す。式Ｍ−１〜Ｍ−３の化合物は、好ましくは、本発明による混合物中で１〜２０重量％、特に好ましくは１〜１５重量％の量で用いられる。

更なる好ましい実施形態は、下記で示される：
ｑｑ）媒体は、式ＸＩＩ、特に式ＸＩＩｅの２種以上の化合物を含む；
ｒｒ）媒体は、式ＸＩＩの化合物２〜３０重量％、好ましくは３〜２０重量％、特に好ましくは３〜１５重量％を含む；
ｓｓ）式ＸＩＩの化合物のほかに、媒体は、式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＸ〜ＸＩ、ＸＩＩＩ、ＸＶＩＩおよびＸＶＩＩＩの化合物の群から選択される化合物をさらに含む；
ｔｔ）式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＸ〜ＸＩＩＩ、ＸＶＩＩおよびＸＶＩＩＩの化合物の混合物全体における割合は、４０〜９５重量％である；
ｕｕ）媒体は、式ＩＩおよび／またはＩＩＩの化合物１０〜５０重量％、特に好ましくは１２〜４０重量％を含む；
ｖｖ）媒体は、式ＩＸ〜ＸＩＩＩの化合物２０〜７０重量％、特に好ましくは２５〜６５重量％を含む；
ｗｗ）媒体は、式ＸＶＩＩの化合物４〜３０重量％、特に好ましくは５〜２０重量％を含む；
ｘｘ）媒体は、式ＸＶＩＩＩの化合物１〜２０重量％、特に好ましくは２〜１５重量％を含む；
ｙｙ）媒体は、以下の式：

の少なくとも２種の化合物を含む；
ｚｚ）媒体は、以下の式：

の少なくとも２種の化合物を含む。

ａａａ）媒体は、式ＸＩＩａの少なくとも２種の化合物および式ＸＩＩｅの少なくとも２種の化合物を含む。

ｂｂｂ）媒体は、式ＸＩＩａの少なくとも１種の化合物および式ＸＩＩｅの少なくとも１種の化合物および式ＩＩＩａの少なくとも１種の化合物を含む。

ｃｃｃ）媒体は、式ＸＩＩａの少なくとも２種の化合物および式ＸＩＩｅの少なくとも２種の化合物および式ＩＩＩａの少なくとも１種の化合物を含む。

ｄｄｄ）媒体は、式ＸＩＩの１種以上の化合物を合計で≧２５重量％、好ましくは≧３０重量％含む。

ｅｅｅ）媒体は、式ＺＫ３の化合物、特に式ＺＫ３ａの化合物：

≧２０重量％、好ましくは≧２４重量％、好ましくは２５〜６０重量％を含む。

ｆｆｆ）媒体は、化合物ＺＫ３ａ、ＺＫ３ｂおよびＺＫ３ｃの群から選択される少なくとも１種の化合物、好ましくはＺＫ３ａを、化合物ＺＫ３ｄ：

と一緒に含む。

ｇｇｇ）媒体は、式ＤＰＧＵ−ｎ−Ｆの少なくとも１種の化合物を含む。

ｈｈｈ）媒体は、式ＣＤＵＱＵ−ｎ−Ｆの少なくとも１種の化合物を含む。

ｉｉｉ）媒体は、式ＣＰＵ−ｎ−ＯＸＦの少なくとも１種の化合物を含む。

ｊｊｊ）媒体は、式ＣＰＧＵ−３−ＯＴの少なくとも１種の化合物を含む。

ｋｋｋ）媒体は、式ＰＰＧＵ−ｎ−Ｆの少なくとも１種の化合物を含む。

ｌｌｌ）媒体は、式ＰＧＰ−ｎ−ｍの少なくとも１種の化合物、好ましくは２種または３種の化合物を含む。

ｍｍｍ）媒体は、以下の構造：

を有する式ＰＧＰ−２−２Ｖの少なくとも１種の化合物を含む。

本発明による媒体は、好ましくは、本発明による式Ｓの化合物０．０１〜１０％、特に好ましくは０．０５〜５％、最も好ましくは０．１〜３％を含む。媒体は、好ましくは、本発明による式Ｓの１種、２種または３種、より好ましくは１種または２種、最も好ましくは１種の化合物を含む。

本発明による媒体は、好ましくは、本発明による式Ｐの化合物０．０１〜１０％、特に好ましくは０．０５〜７．５％、最も好ましくは２〜５％を含む。媒体は、好ましくは、本発明による式Ｐの１種、２種または３種、より好ましくは１種または２種、最も好ましくは１種の化合物を含む。

本発明で使用される化合物は、文献（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔなどの基準的学術書）に記載されているような、それ自体公知の方法によって、正確に言うと、前記反応のために知られていて適した反応条件下で調製することができる。本明細書ではより詳細に言及されていないが、それ自体公知の別の方法もここで使用することができる。

以下では、本発明による製造方法をさらに詳細に説明する。

本発明の１つの実施形態では、液晶組成物は、第１の基板と第２の基板との間に注入されるか、または第１の基板と第２の基板とを組み合わせた後に毛細管力によってセルに充填される。別の実施形態では、第１の基板に液晶組成物を加えた後に第２の基板を第１の基板に組み合わせることによって、液晶組成物を第１の基板と第２の基板との間に介在させることができる。好ましくは、液晶は、例えば、特開昭６３−１７９３２３号公報（ＪＰＳ６３−１７９３２３）および特開平１０−２３９６９４号公報（ＪＰＨ１０−２３９６９４）に開示されている「ｏｎｅ ｄｒｏｐ ｆｉｌｌｉｎｇ（液晶滴下充填）」（ＯＤＦ）法として知られている方法で滴下により第１の基板上に分注される。

本発明によるディスプレイの製造のために、式ＳのＳＡＰＡは、好ましくは、ディスプレイパネルの充填および組立て後、１分から３時間の間、好ましくは１０分から１時間の間、最も好ましくは２０分から３０分の間の時間にわたって自己組織化される。自己組織化は、好ましくは室温で行われる。

別の実施形態では、自己組織化は、高められた温度、好ましくは２０℃超１２０℃未満で、より好ましくは４０℃超１００℃未満で、最も好ましくは５０℃超８０℃未満で行われる。

好ましい実施形態では、ディスプレイの充填、ＳＡＰＡの自己組織化、重合可能な化合物の光配向および硬化の１つ以上のプロセス工程が、液晶ホスト混合物の透明点を上回る温度で行われる。

液晶パネル内部の液晶の光配向の間、ディスプレイまたは液晶層を斜め方向からの直線偏光に曝すことによって異方性が誘起される。

本発明の第１の好ましい実施形態では、ＳＡＰＡは、直線偏光を用いて第１の工程で光配向され、ＳＡＰＡが光重合可能な基を含む場合には、ＵＶ光を用いて第２の工程で硬化される。第２の工程では、式Ｐの任意の化合物も硬化される。

第２の好ましい実施形態では、本発明の方法に従って適用される直線偏光は、ＳＡＰＡの光配向および光硬化と、存在する場合には、式Ｐの重合可能な化合物の光硬化とを同時に可能にする紫外光である。

式Ｐの重合可能な化合物は、電圧の印加により、任意に重合または架橋される（重合可能な化合物が２個以上の重合可能な基を含む場合）。重合は、１つの工程でまたは２つ以上の工程で行うことができる（「最終硬化」）。

本発明によれば、アルキル基および／またはアルコキシ基は、直鎖または分枝鎖であってもよい。該基は、好ましくは直鎖であり、２個、３個、４個、５個、６個または７個のＣ原子を有し、したがって、好ましくは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキシルオキシまたはヘプチルオキシ、さらにメチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシまたはテトラデシルオキシを示す。

オキサアルキルは、好ましくは、直鎖の２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−、３−または４−オキサペンチル、２−、３−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５−または６−オキサヘプチル、２−、３−、４−、５−、６−または７−オキサオクチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノニル、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−オキサデシルを示す。

１個のＣＨ２基が−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられたアルキル基は、直鎖または分枝鎖であってよい。該基は、好ましくは直鎖であり、かつ２〜１０個のＣ原子を有する。したがって、該基は、特に、ビニル、プロパ−１−またはプロパ−２−エニル、ブタ−１−、ブタ−２−またはブタ−３−エニル、ペンタ−１−、ペンタ−２−，ペンタ−３−またはペンタ−４−エニル、ヘキサ−１−、ヘキサ−２−、ヘキサ−３−、ヘキサ−４−またはヘキサ−５−エニル、ヘプタ−１−、ヘプタ−２−、ヘプタ−３−、ヘプタ−４−、ヘプタ−５−またはヘプタ−６−エニル、オクタ−１−、オクタ−２−、オクタ−３−、オクタ−４−、オクタ−５−、オクタ−６−またはオクタ−７−エニル、ノナ−１−、ノナ−２−、ノナ−３−、ノナ−４−、ノナ−５−、ノナ−６−、ノナ−７−またはノナ−８−エニル、デカ−１−、デカ−２−、デカ−３−、デカ−４−、デカ−５−、デカ−６−、デカ−７−、デカ−８−またはデカ−９−エニルを示す。

ハロゲンで少なくとも一置換されたアルキル基またはアルケニル基は、好ましくは直鎖であり、かつハロゲンは、好ましくはＦまたはＣｌである。多置換の場合、ハロゲンは、好ましくはＦである。結果生じる基は、過フッ素化された基も含む。一置換の場合、フッ素または塩素置換基は、任意の所望の位置にあってよいが、好ましくはω位にある。

上記および下記の式では、極性末端基（置換基Ｘ）は、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、または１個、２個もしくは３個のＣ原子を有する一フッ素化もしくは多フッ素化されたアルキル基もしくはアルコキシ基、または２個もしくは３個のＣ原子を有する一フッ素化もしくは多フッ素化されたアルケニル基である。該基は、特に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＦＨＣＦ_３、ＯＣＦＨＣＨＦ_２、ＯＣＦＨＣＨＦ_２、ＯＣＦ_２ＣＨ_３、ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＯＣＦＨＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＦＨＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＣｌＦ_２、ＯＣＣｌＦＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＨ＝ＣＦ_２またはＣＨ＝ＣＦ_２、特に大変好ましくは、ＦまたはＯＣＦ_３、さらにＣＦ_３、ＯＣＦ＝ＣＦ_２、ＯＣＨＦ_２またはＯＣＨ＝ＣＦ_２である。

本発明による媒体は、それ自体従来の手法で調製される。一般に、成分は、好ましくは高温で相互に溶解される。適切な添加剤によって、本発明の液晶相は、これまでに開示されたすべてのタイプの液晶ディスプレイ素子に使用することができるように変化させることができる。このタイプの添加剤は、当業者に知られており、かつ文献（Ｈ．Ｋｅｌｋｅｒ／Ｒ．Ｈａｔｚ， Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，１９８０）に詳細に記載されている。例えば、有色ゲスト・ホスト系の製造のために多色染料を添加してよく、またはネマティック相の誘電異方性、粘度および／または配向を変化させるための物質を添加してよい。

本発明は、本発明による液晶媒体を含む電気光学液晶ディスプレイ素子にも関する。

明細書に従った本発明の実施形態および変形例の更なる組合せは、特許請求の範囲から生じる。

通常のよく知られている略語のほかに、以下の略語が使用される：
Ｃ：結晶相；Ｎ：ネマティック相；Ｓｍ：スメティック相；Ｉ：アイソトロピック相。これらの記号間の数字は、関連する物質の遷移温度を示す。

温度データは、特に断りのない限り、℃単位である。

物理的、物理化学的または電気光学的パラメーターは、とりわけ、刊行物「Ｍｅｒｃｋ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ−Ｌｉｃｒｉｓｔａｌ（登録商標）−Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ−Ｄｅｓｃｒｉｐｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｍｅｔｈｏｄｓ」，１９９８，Ｍｅｒｃｋ ＫＧａＡ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔに記載されている、一般に公知の方法によって測定される。

上記および下記で、Δｎは、光学異方性（５８９ｎｍ、２０℃）を示し、Ｄｅは、誘電異方性（１ｋＨｚ、２０℃）を示す。誘電異方性Ｄｅは、２０℃および１ｋＨｚで測定される。光学異方性Δｎは、２０℃および５８９．３ｎｍの波長で測定される。

本発明による化合物のΔεおよびΔｎ値および回転粘度（γ_１）は、本発明による各々の化合物５〜１０％と、市販の液晶混合物ＺＬＩ−２８５７（Δε用）またはＺＬＩ−４７９２（Δｎ、γ_１用）（混合物、Ｍｅｒｃｋ ＫＧａＡ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔ）９０〜９５％とからなる液晶混合物から線形外挿によって得られる。

本発明および特に以下の実施例では、メソゲン化合物の構造は、頭字語とも呼ばれる略語を用いて示される。これらの頭字語について、化学式は、下記の表Ａ〜Ｃを用いて以下のとおり省略される。すべての基Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１、Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１およびＣ_ｌＨ_２ｌ＋１またはＣ_ｎＨ_２ｎ−１、Ｃ_ｍＨ_２ｍ−１およびＣ_ｌＨ_２ｌ−１は、それぞれｎ、ｍおよびｌ個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルケニル、好ましくは１Ｅ−アルケニルを示す。表Ａは、化合物のコア構造の環要素に使用される符号を列挙するのに対し、表Ｂは、結合基を示す。表Ｃは、左手側または右手側の末端基の符号の意味を示す。頭字語は、任意の結合基を有する環要素の符号に続いて、第１のハイフンおよび左手側の末端基の符号と、第２のハイフンおよび右手側の末端基の符号とから構成される。表Ｄは、化合物の例示的な構造を、それらのそれぞれの略語と一緒に示す。

式中、ｎおよびｍは、それぞれ整数を示し、３つの点「．．．」は、この表の他の略語のプレースホルダーである。

以下の表は、例示的な構造を、それらのそれぞれの略語と一緒に示す。これらは、略語の規則の意味を例示するために示される。それらはさらに、好ましく使用される化合物を示す。

ここで、ｎ、ｍおよびｌは、好ましくは、互いに無関係に、１〜７を示す。

以下の表、表Ｅは、本発明によるメソゲン媒体中で追加の安定剤として使用することができる例示的な化合物を示す。

表Ｅ
表Ｅは、本発明によるＬＣ媒体に添加することができる可能な安定剤を示す。
（ここで、ｎは、１〜１２、好ましくは１、２、３、４、５、６、７または８の整数を示し、末端メチル基は示されていない）。

ＬＣ媒体は、好ましくは、安定剤０〜１０重量％、特に１ｐｐｍ〜５重量％、特に好ましくは１ｐｐｍ〜１重量％を含む。

表Ｆは、本発明によるメソゲン媒体中でキラルドーパントとして好ましく使用することができる例示的な化合物を示す。

本発明の好ましい実施形態では、メソゲン媒体は、表Ｆからの化合物の群から選択される１種以上の化合物を含む。

本出願によるメソゲン媒体は、好ましくは、上記表からの化合物からなる群から選択される２種以上、好ましくは４種以上の化合物を含む。

本発明による液晶媒体は、好ましくは、
− 表Ｄの化合物の群から選択される、好ましくは３つ以上、特に好ましくは４つ以上の異なる式の７種以上、好ましくは８種以上の個々の化合物
を含む。

実施例
以下では、実施例を参照して本発明をさらに具体的に説明するが、これらの実施例は本発明を限定することを意図したものではない。

合成
実施例１：エチル（Ｅ）−３−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−（４−ペンチルビフェニル）］プロパ−２−エノエート
出発物質２−フルオロ−４−ヨード−１−（４−ペンチル−フェニル）−ベンゼンを、文献の手順に従って、５−ペンチルベンゼンボロン酸と４−ブロモ−２−フルオロ−１−ヨード−ベンゼンとの鈴木カップリングに続けて、臭素−リチウム交換およびリチウム化された中間体とヨウ素との反応により調製した。

段階１：２−［５−ヨード−２−（４−ペンチルフェニル）フェノキシ］エタノール

トリエチレングリコールジメチルエーテル（１００ｍｌ）、ジベンゾ−１８−クラウン−６（１．３ｇ、３．６ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム（８ｇ、油中６０％分散液、２００ｍｍｏｌ）を室温で撹拌する。温度を６０℃未満に保ちながら、無水エチレングリコール（４０ｍｌ、７２０ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴加する。２−フルオロ−４−ヨード−１−（４−ペンチル−フェニル）−ベンゼン（１１ｇ、３０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１６０℃で３０分間にわたり加熱し、次いで１６０℃で一晩撹拌する。混合物を冷却し、水（３００ｍｌ）および濃塩酸（２０ｍｌ）を添加し、混合物を酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出する。合わせた有機層を沸点４０〜６０℃のガソリン（３００ｍｌ）で希釈し、水（４００ｍｌ、２×２５０ｍｌ）で洗浄する。有機層からの溶媒を減圧除去して油状物を得る。油状物をガソリン／ジクロロメタンを用いたシリカ上での真空フラッシュクロマトグラフィーにより精製して２−［５−ヨード−２−（４−ペンチルフェニル）フェノキシ］−エタノールを得る。

段階２：エチル（Ｅ）−３−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−（４−ペンチルビフェニル）］プロパ−２−エノエート

２−［５−ヨード−２−（４−ペンチルフェニル）フェノキシ］エタノール（２．０ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（１．１ｇ、１３ｍｍｏｌ）、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（１．８ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、アクリル酸エチル（２．４ｍｌ、２２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６２ｍｇ）およびジメチルホルムアミド（２２ｍｌ）を１００℃に加熱し、６時間保持する。混合物を冷却し、次いで希塩酸（６０ｍｌ、１Ｍ、６０ｍｍｏｌ）で酸性化する。混合物を酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出する。有機層を水（２×３０ｍｌ）で洗浄する。有機層からの溶媒を減圧除去する。油状物を以下のもの；沸点４０〜６０℃のガソリン：ジクロロメタン：酢酸エチルを用いて溶出するシリカ（６０ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーにより精製する。溶媒を減圧除去し、残渣をヘプタン（３０ｍｌ）から結晶化させてエチル（Ｅ）−３−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−（４−ペンチルビフェニル）］プロパ−２−エノエートを得る。

実施例２：エチル（Ｅ）−３−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−（３−トリメトキシシリルプロポキシ）−フェニル］プロパ−２−エノエート
工程１：エチル（Ｅ）−３−［３−アリルオキシ−４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］プロパ−２−エノエート

実施例１に記載したのと同じ反応条件下で、２−フルオロ−４−ヨード−１−（４−ペンチル−フェニル）−ベンゼンをトリエチレングリコール中の水酸化ナトリウムと反応させて５−ヨード−２−（４−ペンチルフェニル）フェノールを得た。５−ヨード−２−（４−ペンチルフェニル）フェノール（０．５ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）、臭化アリル（０．１４ｍｌ、１．６２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）およびブタノン（３ｍｌ）を８０℃で３時間加熱した。混合物を冷却し、溶媒を減圧除去した。残渣をジクロロメタンに溶解し、ジクロロメタンを用いて溶出するシリカ（４０ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーにより精製した。生成物を含む画分を合わせ、溶媒を減圧除去してエチル（Ｅ）−３−［３−アリルオキシ−４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］プロパ−２−エノエートを得た。

工程２：エチル（Ｅ）−３−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−（３−トリメトキシシリルプロポキシ）−フェニル］プロパ−２−エノエート

エチル（Ｅ）−３−［３−アリルオキシ−４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］プロパ−２−エノエート（０．５５ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）、トリメトキシシラン（０．２４ｍｌ、１．８９ｍｍｏｌ）、トルエン（１ｍｌ）および白金（０）−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（キシレン中の溶液、２５ｍｇ、約２％の白金）を８０℃で一晩加熱した。混合物を冷却し、溶媒を減圧除去し、残渣をトルエン：沸点４０〜６０℃のガソリン：ジクロロメタン：酢酸エチルを用いて溶出するシリカ（４０ｇ）上での真空フラッシュクロマトグラフィーにより精製してエチル（Ｅ）−３−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−（３−トリメトキシシリルプロポキシ）−フェニル］プロパ−２−エノエートを得た。

上記の手順と同じように、以下の例が得られる：
実施例３

実施例４

実施例５

実施例６

実施例７

実施例８

実施例９

実施例１０

実施例１１

実施例１２

実施例１３

ディスプレイセルの作製
ディスプレイセルは、Ｎｏｒｌａｎｄ ６５接着剤中の５μｍのスペーサービーズを使用して未加工・未処理のＡＦガラスを用いて作製する。セルを手作業で組み立て、次いで７８ｍＷ／ｃｍ^２で６０秒間、高圧水銀ランプ（Ｏｍｎｉｃｕｒｅ（登録商標）、２５０〜４５０ｎｍ）を用いて硬化させる。

セルの充填および硬化
ＬＣ混合物をホットプレート上に１００℃で毛細管充填し、次いで１００℃でさらに１時間放置させ、次いでＩＰＳセルガラスのエッジに対して１０°ずらされたＩＰＳ電極に垂直または平行なワイヤグリッド偏光子を用いて直線偏光ＵＶ光（５０ｍＷ／ｃｍ^２）を６０秒間照射する。セルを５℃／分の冷却速度でゆっくりと室温まで冷却する。

混合物の例
ネマティックＬＣホスト混合物Ｎ−１を、以下のとおり調製した：

ネマティックＬＣホスト混合物Ｎ−２を、以下のとおり調製した：

混合物の例１
試験ディスプレイを、上記で記載される手順に従って、ネマティックホスト混合物Ｎ−１に関する合成例５からの化合物２％を使用して作製する。セルを、ライトテーブル上の直交偏光子の間に配置し、暗状態が達成されるように配向させる。４５°回転させると明状態になる。暗状態と明状態の両方が均一に現れ、これは均一な平面配向を証明する。

混合物の例２
試験ディスプレイを、上記で記載される手順に従って、ネマティックホスト混合物Ｎ−１に関する合成例３からの化合物２％を使用して作製する。セルを、ライトテーブル上の直交偏光子の間に配置し、暗状態が達成されるように配向させる。４５°回転させると明状態になる。暗状態と明状態の両方が均一に現れ、これは均一な平面配向を証明する。

ディスプレイの透過率の変化を以下のとおり測定した：真の明および暗透過の電圧を、平行偏光子および直交偏光子のそれぞれを用いて、セルなしで測定した。次いでセルを直交偏光子の間に配置し、電界電圧を増加させて該透過電圧を測定した。以下の式を使用して、相対透過率（％Ｔ）を計算し、ここで、１００％を「真の明（ｔｒｕｅ ｂｒｉｇｈｔ）」と定義し、０％を「真の暗（ｔｒｕｅ ｄａｒｋ）」として定義する：
％Ｔ＝１００（（測定値−真の暗）／（真の明−真の暗））
以下の表１は、印加電圧に対する透過率値（％）を示す。

表１から読み取ることができるように、実施例１からの化合物を含む混合物の例２からの混合物を使用して作製されたディスプレイは、優れたスイッチング挙動を示す。

混合物の例３
試験ディスプレイを、上記で記載される手順に従って、ネマティッククホスト混合物Ｎ−２に関する合成例５からの化合物２％を使用して作製する。セルを、ライトテーブル上の直交偏光子の間に配置し、暗状態が達成されるように配向させる。４５°回転させると明状態になる。暗状態と明状態の両方が均一に現れ、これは均一な平面配向を証明する。

Claims (21)

1. 式Ｓ
   

   

   ［式中
   Ｒ^１１およびＲ^１２は、同一または異なって、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＳＦ_５または１〜２５個のＣ原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルを示し、ここでさらに、１個以上の隣接しないＣＨ_２基は、それぞれ互いに無関係に、Ｏ原子および／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、−Ｃ（Ｒ^０）＝Ｃ（Ｒ^００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^００）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換されていてよく、かつ、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−によって置き換えられていてよく、
   Ｐは、重合可能な基を示し、
   Ｓｐ、Ｓｐ^１１、Ｓｐ^１２は、スペーサー基または単結合を示し、
   Ａ^１１、Ａ^１２およびＡ^１３は、それぞれ出現する場合に、同一または異なって、芳香族基、脂環式基または複素環式基を示し、かつ該基は、置換されていないか、またはＬによって一置換もしくは多置換されており、
   Ｚ^１１、Ｚ^１２は、それぞれ出現する場合に、同一または異なって、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−（ＣＨ_２）_ｎ１−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−（ＣＦ_２）_ｎ１−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＲ^０Ｒ^００または単結合であり、
   Ｒ^０およびＲ^００は、それぞれ互いに無関係に、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを示し、
   ｎ１は、１、２、３または４であり、
   ｍは、０、１または２であり、
   ｎは、０または１であり、
   ｐは、０または１であり、
   ｑは、０、１または２であり、
   ｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑは、≦４であり、
   ｒは、０、１、２または３であり、
   ｓは、０、１、２、３または４であり、
   Ｌは、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、ＯＨ、ＣＨ_２ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｙ^１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｘ、Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、任意に置換されたシリル、６〜２０個のＣ原子を有する任意に置換されたアリール、または１〜２５個のＣ原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、またはＰ−Ｓｐ−によって置き換えられていてよく、
   Ｙ^１は、ハロゲンを示し、
   Ｒ^ｘは、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、ハロゲン、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖、分枝鎖もしくは環式のアルキル（ここでさらに、１個以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｏ原子および／もしくはＳ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置き換えられていてよく、かつ、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＰもしくはＰ−Ｓｐ−によって置き換えられていてよい）、６〜４０個のＣ原子を有する任意に置換されたアリール基もしくはアリールオキシ基、または２〜４０個のＣ原子を有する任意に置換されたヘテロアリール基もしくはヘテロアリールオキシ基を示し、
   Ｇは、ＯＨまたはＳｉ（ＯＲ^１３）_３を示し、
   Ｒ^１３は、１〜６個のＣ原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキルを示す］の化合物。
2. 以下の下位式
   

   

   ［式中、基およびパラメーターは、請求項１で示される意味を有する］から選択される請求項１記載の化合物。
3. Ｇは、Ｓｉ（ＯＲ^１３）_３を示す、請求項１または２記載の化合物。
4. Ｇは、ＯＨを示す、請求項１または２記載の化合物。
5. 請求項１から４までのいずれか１項記載の１種以上の化合物を含むことを特徴とする、液晶混合物。
6. 式Ｓの化合物の濃度が、０．０１〜１０重量％の範囲であることを特徴とする、請求項５記載の液晶混合物。
7. 式Ｐ
   

   

   ［式中、
   Ｐ^ａ、Ｐ^ｂは、それぞれ互いに無関係に、重合可能な基を示し、
   Ｓｐ^ａ、Ｓｐ^ｂは、それぞれ出現する場合に、同一または異なって、スペーサー基を示し、
   ｓ１、ｓ２は、それぞれ互いに無関係に、０または１を示し、
   Ａ^１、Ａ^２は、それぞれ互いに無関係に、以下の群から選択される基を示し：
   ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレンおよび４，４’−ビシクロヘキシレンからなる群であって、ここでさらに、１個以上の隣接しないＣＨ_２基は、−Ｏ−および／または−Ｓ−によって置き換えられていてよく、かつ、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆによって置き換えられていてよく、
   ｂ）１，４−フェニレンおよび１，３−フェニレンからなる群であって、ここでさらに、１個または２個のＣＨ基は、Ｎによって置き換えられていてよく、かつ、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｌによって置き換えられていてよく、
   ｃ）テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロフラン−２，５−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイルおよびセレノフェン−２，５−ジイルからなる群であって、それらの各々は、Ｌによって一置換または多置換されていてもよく、
   ｄ）５〜２０個の環式Ｃ原子を有する飽和、部分不飽和または完全不飽和の、任意に置換された多環式基からなる群であって、該環式Ｃ原子のうちの１個以上はさらにヘテロ原子によって置き換えられていてよく、好ましくは、
   

   

   から選択される基であり、ここでさらに、これらの基における１個以上のＨ原子は、Ｌによって置き換えられていてよく、かつ／または１個以上の二重結合は、単結合によって置き換えられていてよく、かつ／または１個以上のＣＨ基は、Ｎによって置き換えられていてよく、
   ｎ２は、０、１、２または３を示し、
   Ｚ^１は、いずれの場合も、互いに無関係に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−または−（ＣＨ_２）_ｎ−（ここで、ｎは、２、３または４である）、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ^０Ｒ^００）−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−または単結合を示し、
   Ｌは、それぞれ出現する場合に、同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ_５または１２個までのＣ原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の、いずれの場合も任意にフッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを示し、
   Ｒ^０、Ｒ^００は、それぞれ互いに無関係に、Ｈ、Ｆまたは１〜１２個のＣ原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルを示し、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆによって置き換えられていてよく、
   Ｍは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２−、−ＣＨＹ^１−または−ＣＹ^１Ｙ^２−を示し、かつ
   Ｙ^１およびＹ^２は、それぞれ互いに無関係に、Ｒ^０について上記で示される意味のうちの１つを有するか、またはＣｌもしくはＣＮを示す］の１種以上の重合可能な化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項５または６記載の液晶混合物。
8. 式Ｐ１０−１−１およびＰ１０−１−２
   

   

   ［式中、
   ｎ４は、２〜１０の整数を示す］の化合物から選択される１種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項５から７までのいずれか１項記載の液晶混合物。
9. 負の誘電異方性を有することを特徴とする、請求項５から８までのいずれか１項記載の液晶混合物。
10. 以下の式：
    

    

    ［式中、個々の基は、以下の意味を有する：
    ａは、１または２を示し、
    ｂは、０または１を示し、
    

    

    Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに無関係に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを示し、ここでさらに、１個もしくは２個の隣接しないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−によって置き換えられていてよく、
    Ｚ^ｘは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−Ｏ−、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−または単結合、好ましくは単結合を示し、
    Ｌ^１〜４は、それぞれ互いに無関係に、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２を示す］から選択される１種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項９記載の液晶混合物。
11. 正の誘電異方性を有することを特徴とする、請求項５から８までのいずれか１項記載の液晶混合物。
12. 式ＩＩおよびＩＩＩ
    

    

    ［式中、
    Ｒ^２０は、それぞれ同一または異なって、１〜１５個のＣ原子を有するハロゲン化されたもしくは置換されていないアルキル基またはアルコキシ基を示し、ここでさらに、これらの基における１個以上のＣＨ_２基は、それぞれ互いに無関係に、Ｏ原子が互いに直接結合しないように、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
    

    

    −Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−によって置き換えられていてよく、
    Ｘ^２０は、それぞれ同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＦ_５、ＳＣＮ、ＮＣＳ、ハロゲン化されたアルキル基、ハロゲン化されたアルケニル基、ハロゲン化されたアルコキシ基またはハロゲン化されたアルケニルオキシ基を示し、それぞれ６個までのＣ原子を有し、かつ
    Ｙ^{２０〜２４}は、それぞれ同一または異なって、ＨまたはＦを示し、
    

    

    ］の化合物の群から選択される１種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１１記載の液晶混合物。
13. 式ＸＩおよびＸＩＩ
    

    

    ［式中、Ｒ^２０、Ｘ^２０およびＹ^{２０〜２３}は、請求項１２における式ＩＩＩで示される意味を有し、かつ
    

    

    ］の化合物の群から選択される１種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１１または１２記載の液晶混合物。
14. 以下の式：
    

    

    ［式中、個々の基は、以下の意味を有する：
    

    

    Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ互いに無関係に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを示し、ここでさらに、１個もしくは２個の隣接しないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−によって置き換えられていてよく、
    Ｚ^ｙは、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を示す］から選択される１種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項５から１３までのいずれか１項記載の液晶混合物。
15. 以下の式：
    

    

    から選択される１種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項５から１４までのいずれか１項記載の液晶混合物。
16. 液晶ディスプレイを作製するための、請求項５から１５までのいずれか１項記載の液晶混合物の使用。
17. 少なくとも次の工程：
    画素電極および共通電極を含む第１の基板を準備する工程；
    第１の基板に対向して配置される第２の基板を準備する工程；
    請求項５から１５までのいずれか１項記載の液晶混合物を介在させる工程；
    液晶混合物の光配向を生ずる直線偏光を液晶混合物に照射する工程
    を含む、液晶ディスプレイ装置を作製するための方法。
18. 偏光の照射後に、液晶混合物の重合可能な化合物を、紫外光の照射によって硬化させることを特徴とする、請求項１７記載の方法。
19. 直線偏光が紫外光であることを特徴とする、請求項１７または１８記載の方法。
20. 請求項１７から１９までのいずれか１項記載の方法によって得られる、液晶ディスプレイ。
21. ＩＰＳまたはＦＦＳディスプレイである、請求項２０記載の液晶ディスプレイ。