JP7101617B2 - 液晶ディスプレイ装置および液晶混合物を作製する方法 - Google Patents
液晶ディスプレイ装置および液晶混合物を作製する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7101617B2 JP7101617B2 JP2018531374A JP2018531374A JP7101617B2 JP 7101617 B2 JP7101617 B2 JP 7101617B2 JP 2018531374 A JP2018531374 A JP 2018531374A JP 2018531374 A JP2018531374 A JP 2018531374A JP 7101617 B2 JP7101617 B2 JP 7101617B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- liquid crystal
- compounds
- atoms
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 160
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 80
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 213
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 88
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 88
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 46
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- -1 Tetrahydropyran-2,5-diyl Chemical group 0.000 claims description 43
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 31
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 29
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims description 3
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000005828 4,4′-bicyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:1])C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N Thiophene-2 Chemical compound S1C=2CCCCCC=2C(C(=O)OC)=C1NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 30
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 14
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 11
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 9
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 7
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 230000004044 response Effects 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- DWQOTEPNRWVUDA-UHFFFAOYSA-N chembl1442125 Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=C(O)C=C1 DWQOTEPNRWVUDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 4
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 4
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxysuccinimide Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OC1CCCCC1 GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJSRFXJWBKOROD-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bi(cyclohexyl)-1-carboxylic acid Chemical compound C1CCCCC1C1(C(=O)O)CCCCC1 SJSRFXJWBKOROD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKQBXQCHNSZQEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-acetyloxyphenyl)diazenyl]benzoic acid Chemical compound CC(=O)Oc1ccc(cc1)N=Nc1ccccc1C(O)=O ZKQBXQCHNSZQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKTFZNPTAJIXMK-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1CCCCC1 ZKTFZNPTAJIXMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N fluoro prop-2-enoate Chemical group FOC(=O)C=C ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- IWIOHRVOBOYWQE-UHFFFAOYSA-N (1-cyclohexylcyclohexyl)benzene Chemical compound C1CCCCC1C1(C=2C=CC=CC=2)CCCCC1 IWIOHRVOBOYWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYNLTWJPPFIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,2-dicyclohexylcyclohexene Chemical compound C1CCCCC1C1=C(C2CCCCC2)CCCC1 JYNLTWJPPFIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQFSIGWYINAJOB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dicyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=C(C2CCCCC2)C=C1 QQFSIGWYINAJOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRZJZRHVJAXMRR-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-phenylbenzene Chemical group C1CCCCC1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GRZJZRHVJAXMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacrylic acid Chemical group OC(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQSAPDQJFZPHOJ-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-1,3-dithiane Chemical compound C1CCCCC1C1SCCCS1 YQSAPDQJFZPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMHSPYVJAUGNOI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-1,4-dioxane Chemical compound C1CCCCC1C1OCCOC1 SMHSPYVJAUGNOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYYFAYFMSHAWFA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethylbenzene Chemical compound C1CCCCC1CCC1=CC=CC=C1 HYYFAYFMSHAWFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBLVSWYGUFGDMF-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CCC1CCCCC1 IBLVSWYGUFGDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUTHUTALXJNNRS-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyridine Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=N1 HUTHUTALXJNNRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJDDXMSIMBMMGY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyrimidine Chemical compound C1CCCCC1C1=NC=CC=N1 YJDDXMSIMBMMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLNDDIWESXCXHM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,4-dioxane Chemical group C1OCCOC1C1=CC=CC=C1 WLNDDIWESXCXHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLMUTJIBIFYYNN-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-butylphenyl)-1,3,2-dioxaborinan-2-yl]benzonitrile Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1C1COB(C=2C=CC(=CC=2)C#N)OC1 XLMUTJIBIFYYNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGKGXNZGWIDGS-UHFFFAOYSA-N 6-cyclohexyl-5-ethyl-5-phenylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)C=CC=CC1C1CCCCC1 QNGKGXNZGWIDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- MQQKEOPQSBTCPH-UHFFFAOYSA-N C1CCCCC1C1(C2CCCCC2)C=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC1 Chemical group C1CCCCC1C1(C2CCCCC2)C=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC1 MQQKEOPQSBTCPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N azoxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N+]([O-])=NC1=CC=CC=C1 GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 125000005569 butenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- DQZKGSRJOUYVPL-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1CCCCC1 DQZKGSRJOUYVPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UVEWQKMPXAHFST-UHFFFAOYSA-N n,1-diphenylmethanimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=NC1=CC=CC=C1 UVEWQKMPXAHFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 238000011907 photodimerization Methods 0.000 description 1
- 238000007699 photoisomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical class O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N trans-stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
- C09K19/601—Azoic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
- G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1341—Filling or closing of cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/2078—Ph-COO-Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3009—Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F2201/00—Constructional arrangements not provided for in groups G02F1/00 - G02F7/00
- G02F2201/12—Constructional arrangements not provided for in groups G02F1/00 - G02F7/00 electrode
- G02F2201/121—Constructional arrangements not provided for in groups G02F1/00 - G02F7/00 electrode common or background
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F2201/00—Constructional arrangements not provided for in groups G02F1/00 - G02F7/00
- G02F2201/12—Constructional arrangements not provided for in groups G02F1/00 - G02F7/00 electrode
- G02F2201/123—Constructional arrangements not provided for in groups G02F1/00 - G02F7/00 electrode pixel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
画素電極および共通電極を含む第1の基板を準備する工程;
第1の基板に対向して配置される第2の基板を準備する工程;
第1の基板と第2の基板との間に液晶混合物を介在させる工程であって、ここで、液晶混合物は、液晶分子と、下記式Sの1種以上の自己組織化光配向剤と、下記式Pの1種以上の重合可能な化合物とを含む;
液晶混合物の光配向を引き起こす直線偏光を液晶混合物に照射する工程;
配向の固定を引き起こす紫外光の照射によって重合可能な化合物を硬化させる工程。
Yは、(Rb)2N-、RcC(O)O-、または基Lsを示し、
Spは、下記式Pで定義されるスペーサー基を示し、
Gは、-OHまたはSi(ORa)3を示し、
Ra、Rb、Rcは、それぞれ同一または異なって、1~6個のC原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルを示し、
Lsは、それぞれ同一または異なって、式PのLについて下記で定義される基を示し、
t1、t2は、0、1、2、3または4を示す]および
Pa、Pbは、それぞれ互いに無関係に、重合可能な基を示し、
Spa、Spbは、それぞれ出現する場合に、同一または異なって、スペーサー基を示し、
s1、s2は、それぞれ互いに無関係に、0または1を示し、
A1、A2は、それぞれ互いに無関係に、以下の群から選択される基を示し:
a)トランス-1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレンおよび4,4’-ビシクロヘキシレンからなる群であって、ここでさらに、1個以上の隣接しないCH2基は、-O-および/または-S-によって置き換えられていてよく、かつここでさらに、1個以上のH原子は、Fによって置き換えられていてよく、
b)1,4-フェニレンおよび1,3-フェニレンからなる群であって、ここでさらに、1個または2個のCH基は、Nによって置き換えられていてよく、かつここでさらに、1個以上のH原子は、Lによって置き換えられていてよく、
c)テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、テトラヒドロフラン-2,5-ジイル、シクロブタン-1,3-ジイル、ピペリジン-1,4-ジイル、チオフェン-2,5-ジイルおよびセレノフェン-2,5-ジイルからなる群であって、それらの各々は、Lによって一置換または多置換されていてもよく、
d)5~20個の環式C原子を有する飽和、部分不飽和または完全不飽和の、任意に置換された多環式基からなる群であって、該環式C原子のうちの1個以上はさらにヘテロ原子によって置き換えられていてよく、好ましくは、
n2は、0、1、2または3を示し、
Z1は、いずれの場合も、互いに無関係に、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n-(ここで、nは、2、3または4である)、-O-、-CO-、-C(RyRz)-、-CH2CF2-、-CF2CF2-または単結合を示し、
Lは、それぞれ出現する場合に、同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5または1~12個のC原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の、いずれの場合も任意にフッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを示し、
Ry、Rzは、それぞれ互いに無関係に、H、Fまたは1~12個のC原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルを示し、ここでさらに、1個以上のH原子は、Fによって置き換えられていてよく、
Mは、-O-、-S-、-CH2-、-CHY1-または-CY1Y2-を示し、かつ
Y1およびY2は、それぞれ互いに無関係に、Ryについて上記で示される意味のうちの1つを有するか、またはClもしくはCNを示す]。
Sp’’は、1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキレンであって、任意にF、Cl、Br、IまたはCNによって一置換または多置換されているアルキレンを示し、ここでさらに、1個以上の隣接しないCH2基は、それぞれ互いに無関係に、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないように、-O-、-S-、-NH-、-N(R0)-、-Si(R00R000)-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-N(R00)-CO-O-、-O-CO-N(R00)-、-N(R00)-CO-N(R00)-、-CH=CH-または-C≡C-によって置き換えられていてよく、
X’’は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-N(R00)-、-N(R00)-CO-、-N(R00)-CO-N(R00)-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-CY3=CY4-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-または単結合であり、
R0、R00およびR000は、それぞれ互いに無関係に、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルを示し、
Y3およびY4は、それぞれ同一または異なって、H、F、ClまたはCNを示す。
P1、P2およびP3は、それぞれ互いに無関係に、式Pについて定義される重合可能な基、好ましくは、アクリレート基、メタクリレート基、フルオロアクリレート基、オキセタン基、ビニルオキシ基またはエポキシ基を示し、
Sp1、Sp2およびSp3は、それぞれ互いに無関係に、単結合、またはスペーサー基、好ましくはSpaについて上記および下記で示される意味のうちの1つを有するスペーサー基、特に好ましくは、-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-または-(CH2)p1-O-CO-O-(ここで、p1は、1~12の整数である)を示し、ここで、最後に言及した基における隣接した環への結合は、O原子を介して行われ、ここでさらに、基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-のうちの1個以上は、基Raaを示してよく、ただし、存在する基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-のうちの少なくとも1個は、Raaを示さず、
Raaは、H、F、Cl、CNまたは1~25個のC原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル(ここでさらに、1個以上の隣接しないCH2基は、それぞれ互いに無関係に、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないように、C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-によって置き換えられていてよく、かつここでさらに、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1-Sp1-によって置き換えられていてよい)、特に好ましくは、1~12個のC原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の、任意に一フッ素化もしくは多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ここで、アルケニル基およびアルキニル基は、少なくとも2個のC原子を有し、かつ分枝基は、少なくとも3個のC原子を有する)を示し、
R0、R00は、それぞれ互いに無関係に、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルを示し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに無関係に、H、F、CH3またはCF3を示し、
Zp1は、-O-、-CO-、-C(RyRz)-または-CF2CF2-を示し、
Zp2およびZp3は、それぞれ互いに無関係に、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n3-(ここで、n3は、2、3または4である)を示し、
Lは、それぞれ出現する場合に、同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5または1~12個のC原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の、任意に一フッ素化もしくは多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくはFを示し、
L’およびL’’は、それぞれ互いに無関係に、H、FまたはClを示し、
rは、0、1、2、3または4を示し、
sは、0、1、2または3を示し、
tは、0、1または2を示し、かつ
xは、0または1を示す。
a)式CYおよび/またはPYの1種以上の化合物を含むLC媒体:
aは、1または2を示し、
bは、0または1を示し、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに無関係に、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CH-CH2O-または単結合、好ましくは単結合を示し、
L1~4は、それぞれ互いに無関係に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す。
Zyは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CH-CH2O-または単結合、好ましくは単結合を示す。
R5およびR6は、それぞれ互いに無関係に、1~12個のC原子を有するアルキル(ここでさらに、1個もしくは2個の隣接しないCH2基は、O原子が互いに直接結合しないように、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-によって置き換えられていてよい)、好ましくは、1~6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、
fは、1または2を示し、
R1およびR2は、それぞれ互いに無関係に、1~12個のC原子を有するアルキルを示し、ここでさらに、1個もしくは2個の隣接しないCH2基は、O原子が互いに直接結合しないように、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-によって置き換えられていてよく、
Zxは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CH-CH2O-または単結合、好ましくは単結合を示し、
L1およびL2は、それぞれ互いに無関係に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す。
式中、L5は、FまたはCl、好ましくはFを示し、かつL6は、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2、好ましくはFを示す。
R10およびR11は、それぞれ互いに無関係に、1~12個のC原子を有するアルキル(ここでさらに、1個もしくは2個の隣接しないCH2基は、O原子が互いに直接結合しないように、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-によって置き換えられていてよい)、好ましくは、1~6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、かつ
R10およびR11は、好ましくは、1~6個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシまたは2~6個のC原子を有する直鎖アルケニルを示し、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに無関係に、-C2H4-、-CH=CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CH2-または単結合を示す。
R11およびR12は、それぞれ互いに無関係に、R11について上記で示される意味のうちの1つを有し、
環Mは、トランス-1,4-シクロヘキシレンまたは1,4-フェニレンであり、
Zmは、-C2H4-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-または-O-CO-であり、
cは、0、1または2である。
R1およびR2は、それぞれ互いに無関係に、1~12個のC原子を有するアルキル(ここでさらに、1個もしくは2個の隣接しないCH2基は、O原子が互いに直接結合しないように、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-によって置き換えられていてよい)、好ましくは、1~6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、
L1およびL2は、それぞれ互いに無関係に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す。
aa)式IIおよびIIIの化合物の群から選択される1種以上の化合物を含むことを特徴とするLC媒体:
R20は、それぞれ同一または異なって、1~15個のC原子を有するハロゲン化されたもしくは置換されていないアルキル基またはアルコキシ基を示し、ここでさらに、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに無関係に、O原子が互いに直接結合しないように、-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、
X20は、それぞれ同一または異なって、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、ハロゲン化されたアルキル基、ハロゲン化されたアルケニル基、ハロゲン化されたアルコキシ基またはハロゲン化されたアルケニルオキシ基を示し、それぞれ6個までのC原子を有し、かつ
Y20~24は、それぞれ同一または異なって、HまたはFを示し、
R20、X20およびY20~23は、上記で示される意味を有し、かつ
Z20は、-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-または-OCF2-を示し、式VおよびVIでは単結合も、式VおよびVIIIでは-CF2O-も示し、
rは、0または1を示し、かつ
sは、0または1を示す。
qq)媒体は、式IA、特に式IA-bの2種以上の化合物を含む;
rr)媒体は、式IAの化合物2~30重量%、好ましくは3~20重量%、特に好ましくは3~15重量%を含む;
ss)式IAおよびIBの化合物のほかに、媒体は、式II、III、IX~XI、XIII、XVIIおよびXVIIIの化合物の群から選択される化合物をさらに含む;
tt)式II、III、IX~XIII、XVIIおよびXVIIIの化合物の混合物全体における割合は、40~95重量%である;
uu)媒体は、式IIおよび/またはIIIの化合物10~50重量%、特に好ましくは12~40重量%を含む;
vv)媒体は、式IX~XIIIの化合物20~70重量%、特に好ましくは25~65重量%を含む;
ww)媒体は、式XVIIの化合物4~30重量%、特に好ましくは5~20重量%を含む;
xx)媒体は、式XVIIIの化合物1~20重量%、特に好ましくは2~15重量%を含む;
yy)媒体は、以下の式:
zz)媒体は、以下の式:
C:結晶相;N:ネマティック相;Sm:スメティック相;I:アイソトロピック相。これらの記号間の数字は、関連する物質の遷移温度を示す。
表Eは、本発明によるLC媒体に添加することができる可能な安定剤を示す。
(ここで、nは、1~12、好ましくは1、2、3、4、5、6、7または8の整数を示し、末端メチル基は示されていない)。
- 表Dの化合物の群から選択される、好ましくは3つ以上、特に好ましくは4つ以上の異なる式の7種以上、好ましくは8種以上の個々の化合物
を含む。
これ以降、実施例を参照して本発明をより詳細に説明するが、それらによって本発明は制限されない。
ディスプレイセルは、Norland 65接着剤における5μmのスペーサービーズを使用して未加工・未処理の無アルカリガラスを用いて作製する。セルを手作業で組み立て、次いで高圧水銀ランプを用いて50mW/cm2および3000mJ/cm2で硬化させる。
LC混合物をホットプレート上に100℃で毛細管充填し、次いで100℃でさらに1時間放置させ、次いで直線偏光UV光(50mW/cm2)を60秒間照射する。セルを5℃/分の冷却速度でゆっくりと室温まで冷却する。
試験ディスプレイを、上記で記載される手順に従って、UV照射工程なしで、ネマティックホスト混合物N-1における1%のS-2を使用して作製する。セルをライトテーブル上の直交偏光子間に配置し、暗状態が達成されるように配向させる。45°回転させると明状態になる。暗状態と明状態の両方が均一に現れ、これにより平面配向は均一であることがわかる。
試験ディスプレイを、上記で記載される手順に従って、UV照射工程なしで、ネマティックホスト混合物N-2における1%のS-2を使用して作製する。セルをライトテーブル上の直交偏光子間に配置し、暗状態が達成されるように配向させる。45°回転させると明状態になる。暗状態と明状態の両方が均一に現れ、これにより平面配向が均一であることがわかる。
Claims (15)
- 以下の工程:
画素電極および共通電極を含む第1の基板を準備する工程;
前記第1の基板に対向して配置される第2の基板を準備する工程;
前記第1の基板と前記第2の基板との間に液晶混合物を介在させる工程であって、ここで、前記液晶混合物は、液晶分子と、下記式Sの1種以上の自己組織化光配向剤と、下記式Pの1種以上の重合可能な化合物とを含む;
前記液晶混合物の光配向を引き起こす直線偏光を前記液晶混合物に照射する工程;
配向の固定を引き起こす紫外光の照射によって前記重合可能な化合物を硬化させる工程
を少なくとも含む、液晶ディスプレイ装置を作製する方法であって、ここで、
前記式Sが、
Yは、(Rb)2N-、RcC(O)O-、または基Lsを示し、
Spは、下記式Pで定義されるスペーサー基を示し、
Gは、-OHまたはSi(ORa)3を示し、
Ra、Rb、Rcは、それぞれ同一または異なって、1~6個のC原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルを示し、
Lsは、それぞれ同一または異なって、式PのLについて下記で定義される基を示し、
t1、t2は、0、1、2、3または4を示す]であり、かつ前記式Pが、
Pa、Pbは、それぞれ互いに無関係に、重合可能な基を示し、
Spa、Spbは、それぞれ出現する場合に、同一または異なって、スペーサー基を示し、その際、該スペーサー基は、式Sp’’-X’’から選択され、式中、
Sp’’は、1~20個のC原子を有するアルキレンであって、任意にF、Cl、Br、IまたはCNによって一置換または多置換されているアルキレンを示し、ここでさらに、1個以上の隣接しないCH 2 基は、それぞれ互いに無関係に、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないように、-O-、-S-、-NH-、-N(R 0 )-、-Si(R 00 R 000 )-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-N(R 00 )-CO-O-、-O-CO-N(R 00 )-、-N(R 00 )-CO-N(R 00 )-、-CH=CH-または-C≡C-によって置き換えられていてよく、
X’’は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-N(R 00 )-、-N(R 00 )-CO-、-N(R 00 )-CO-N(R 00 )-、-OCH 2 -、-CH 2 O-、-SCH 2 -、-CH 2 S-、-CF 2 O-、-OCF 2 -、-CF 2 S-、-SCF 2 -、-CF 2 CH 2 -、-CH 2 CF 2 -、-CF 2 CF 2 -、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR 0 -、-CY 3 =CY 4 -、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-または単結合であり、
R 0 、R 00 およびR 000 は、それぞれ互いに無関係に、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルを示し、
Y 3 およびY 4 は、それぞれ同一または異なって、H、F、ClまたはCNを示し、
s1、s2は、それぞれ互いに無関係に、0または1を示し、
A1、A2は、それぞれ互いに無関係に、以下の群から選択される基を示し:
a)トランス-1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレンおよび4,4’-ビシクロヘキシレンからなる群であって、ここでさらに、1個以上の隣接しないCH2基は、-O-および/または-S-によって置き換えられていてよく、かつここでさらに、1個以上のH原子は、Fによって置き換えられていてよく、
b)1,4-フェニレンおよび1,3-フェニレンからなる群であって、ここでさらに、1個または2個のCH基は、Nによって置き換えられていてよく、かつここでさらに、1個以上のH原子は、Lによって置き換えられていてよく、
c)テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、テトラヒドロフラン-2,5-ジイル、シクロブタン-1,3-ジイル、ピペリジン-1,4-ジイル、チオフェン-2,5-ジイルおよびセレノフェン-2,5-ジイルからなる群であって、それらの各々は、Lによって一置換または多置換されていてもよく、
d)5~20個の環式C原子を有する飽和、部分不飽和または完全不飽和の、任意に置換された多環式基からなる群であって、該環式C原子のうちの1個以上はさらにヘテロ原子によって置き換えられていてよく、好ましくは、
n2は、0、1、2または3を示し、
Z1は、いずれの場合も、互いに無関係に、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n-(ここで、nは、2、3または4である)、-O-、-CO-、-C(R0R00)-、-CH2CF2-、-CF2CF2-または単結合を示し、
Lは、それぞれ出現する場合に、同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5または12個までのC原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の、いずれの場合も任意にフッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを示し、
R0、R00は、それぞれ互いに無関係に、H、Fまたは1~12個のC原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルを示し、ここでさらに、1個以上のH原子は、Fによって置き換えられていてよく、
Mは、-O-、-S-、-CH2-、-CHY1-または-CY1Y2-を示し、かつ
Y1およびY2は、それぞれ互いに無関係に、R0について上記で示される意味のうちの1つを有するか、またはClもしくはCNを示す]である、液晶ディスプレイ装置を作製する方法。 - 前記偏光が紫外光であることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 前記液晶混合物中の式Sの1種以上の化合物の全濃度が、0.01~10%の範囲にあることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 前記液晶混合物中の式Pの1種以上の化合物の全濃度が、0.01~10%の範囲にあることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 使用される前記液晶混合物が、負の誘電異方性を有することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 使用される前記液晶混合物が、
以下の式:
aは、1または2を示し、
bは、0または1を示し、
Zxは、-CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-O-、-CH2-、-CH2CH2-または単結合、好ましくは単結合を示し、
L1~4は、それぞれ互いに無関係に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す]から選択される1種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項7記載の方法。 - 使用される前記液晶混合物が、正の誘電異方性を有することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 使用される前記液晶混合物が、式IIおよびIII
R20は、それぞれ同一または異なって、1~15個のC原子を有するハロゲン化されたもしくは置換されていないアルキル基またはアルコキシ基を示し、ここでさらに、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに無関係に、O原子が互いに直接結合しないように、-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、
X20は、それぞれ同一または異なって、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、ハロゲン化されたアルキル基、ハロゲン化されたアルケニル基、ハロゲン化されたアルコキシ基またはハロゲン化されたアルケニルオキシ基を示し、それぞれ6個までのC原子を有し、かつ
Y20~24は、それぞれ同一または異なって、HまたはFを示し、
- 使用される前記液晶混合物が、以下の式D:
Zyは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF=CF-または単結合を示す]から選択される1種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。 - 請求項1の方法に従って作製されていることを特徴とする、液晶ディスプレイ。
- 前記液晶ディスプレイが、IPSまたはFFSディスプレイである、請求項14記載の液晶ディスプレイ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP15200925.4 | 2015-12-17 | ||
EP15200925 | 2015-12-17 | ||
PCT/EP2016/001940 WO2017102051A1 (en) | 2015-12-17 | 2016-11-18 | Method for manufacturing a liquid crystal display device and liquid crystal mixture |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019506630A JP2019506630A (ja) | 2019-03-07 |
JP7101617B2 true JP7101617B2 (ja) | 2022-07-15 |
Family
ID=54850307
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018531374A Active JP7101617B2 (ja) | 2015-12-17 | 2016-11-18 | 液晶ディスプレイ装置および液晶混合物を作製する方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10626330B2 (ja) |
EP (1) | EP3390572B1 (ja) |
JP (1) | JP7101617B2 (ja) |
KR (1) | KR20180094963A (ja) |
CN (1) | CN108368428B (ja) |
TW (1) | TWI720091B (ja) |
WO (1) | WO2017102051A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7101617B2 (ja) * | 2015-12-17 | 2022-07-15 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 液晶ディスプレイ装置および液晶混合物を作製する方法 |
CN112585243A (zh) * | 2018-08-22 | 2021-03-30 | 默克专利股份有限公司 | 液晶混合物及液晶显示器 |
US20220380672A1 (en) * | 2018-08-22 | 2022-12-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid Crystal Mixture and Liquid Crystal Display |
EP3864111A1 (en) * | 2018-10-10 | 2021-08-18 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal mixture and liquid crystal display |
CN113166648A (zh) * | 2018-12-12 | 2021-07-23 | 默克专利股份有限公司 | 液晶混合物和液晶显示器 |
CN113302262A (zh) * | 2019-01-22 | 2021-08-24 | 默克专利股份有限公司 | 液晶聚合物膜的制备方法 |
EP3792334B1 (en) * | 2019-09-16 | 2022-01-19 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal mixture and liquid crystal display |
WO2024053332A1 (ja) * | 2022-09-06 | 2024-03-14 | 日産自動車株式会社 | 画像表示体、該画像表示体を用いた表示装置 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015031823A (ja) | 2013-08-02 | 2015-02-16 | 大阪有機化学工業株式会社 | 光配向膜用組成物および新規重合体 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05230072A (ja) * | 1992-02-21 | 1993-09-07 | Toshiba Silicone Co Ltd | シリル基含有アゾ化合物 |
GB9902404D0 (en) * | 1999-02-03 | 1999-03-24 | Rolic Ag | Method of imparting preferred alignment, and liquid crystal device elements incorporating a preferred alignment |
GB9928283D0 (en) * | 1999-12-01 | 2000-01-26 | Secr Defence | Photoalignment of liquid crystals |
SE0200910D0 (sv) * | 2002-03-22 | 2002-03-22 | Ecsibeo Ab | A liquid crystal device, a method for producing a liquid crystal device and a method for controlling liquid crystal device |
FR2855755B1 (fr) * | 2003-06-05 | 2007-09-07 | Oreal | Utilisation d'au moins un filtre de la lumiere bleue pour preserve le capital de carotenoides endogenes de la peau; nouveaux filtres de la lumiere bleue; compositions cosmetiques |
US7425394B2 (en) * | 2004-02-10 | 2008-09-16 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Liquid crystal display |
TWI329761B (en) * | 2006-02-21 | 2010-09-01 | Ind Tech Res Inst | Reflective liquid crystal display panel |
CN104603167B (zh) * | 2012-08-27 | 2016-12-07 | Lg化学株式会社 | 光取向共聚物、光学各向异性膜及其制备方法 |
CN105051133B (zh) * | 2013-03-08 | 2018-08-28 | 日产化学工业株式会社 | 固化膜形成用组合物、取向材料及相位差材料 |
WO2014198066A1 (en) * | 2013-06-14 | 2014-12-18 | East China University Of Science And Technology | Dichroic-dye-doped isotropic chiral liquid crystals |
US10437107B2 (en) * | 2013-10-30 | 2019-10-08 | Dic Corporation | Liquid-crystal display element |
JP7101617B2 (ja) * | 2015-12-17 | 2022-07-15 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 液晶ディスプレイ装置および液晶混合物を作製する方法 |
-
2016
- 2016-11-18 JP JP2018531374A patent/JP7101617B2/ja active Active
- 2016-11-18 US US16/063,544 patent/US10626330B2/en active Active
- 2016-11-18 KR KR1020187019769A patent/KR20180094963A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-11-18 EP EP16801963.6A patent/EP3390572B1/en active Active
- 2016-11-18 WO PCT/EP2016/001940 patent/WO2017102051A1/en active Application Filing
- 2016-11-18 CN CN201680073710.4A patent/CN108368428B/zh active Active
- 2016-12-16 TW TW105141930A patent/TWI720091B/zh active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015031823A (ja) | 2013-08-02 | 2015-02-16 | 大阪有機化学工業株式会社 | 光配向膜用組成物および新規重合体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108368428A (zh) | 2018-08-03 |
TW201732022A (zh) | 2017-09-16 |
US10626330B2 (en) | 2020-04-21 |
CN108368428B (zh) | 2022-03-11 |
KR20180094963A (ko) | 2018-08-24 |
TWI720091B (zh) | 2021-03-01 |
US20190002763A1 (en) | 2019-01-03 |
WO2017102051A1 (en) | 2017-06-22 |
EP3390572A1 (en) | 2018-10-24 |
EP3390572B1 (en) | 2020-07-22 |
JP2019506630A (ja) | 2019-03-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7101617B2 (ja) | 液晶ディスプレイ装置および液晶混合物を作製する方法 | |
JP7331033B2 (ja) | ホメオトロピック配向を有する液晶媒体 | |
TWI722076B (zh) | 液晶混合物及液晶顯示器 | |
JP6896614B2 (ja) | ホメオトロピック配向を有する液晶媒体 | |
KR101939739B1 (ko) | 호메오트로픽 정렬을 갖는 액정 디스플레이 및 액정 매질 | |
CN108368426B (zh) | 肉桂酸衍生物 | |
JP2018532869A (ja) | ホメオトロピック配向を有する液晶媒体 | |
TW201943840A (zh) | 液晶混合物及液晶顯示器 | |
CN111989383A (zh) | 液晶混合物及液晶显示器 | |
TW201943839A (zh) | 液晶混合物及液晶顯示器 | |
TW202028434A (zh) | 液晶混合物及液晶顯示器 | |
JP2023086708A (ja) | 重合性化合物を含む液晶媒体 | |
JP2023548518A (ja) | 重合性化合物を含む液晶媒体 | |
WO2023203043A1 (en) | Liquid-crystal medium | |
TW202231848A (zh) | 液晶混合物及液晶顯示器 | |
JP2022080289A (ja) | 液晶媒体 | |
CN116940653A (zh) | 可聚合化合物及其在液晶显示器中的用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191115 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201027 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210126 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210405 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210602 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211108 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220208 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220613 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220705 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7101617 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |