WO2024053332A1 - 画像表示体、該画像表示体を用いた表示装置 - Google Patents

画像表示体、該画像表示体を用いた表示装置 Download PDF

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display body
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azobenzene compound
group
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亮太 前橋
最実 太田
文紀 佐藤
真紀 島田
俊太 鍋谷
清二 栗原
豪 深港
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日産自動車株式会社
国立大学法人 熊本大学
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03B—APPARATUS OR ARRANGEMENTS FOR TAKING PHOTOGRAPHS OR FOR PROJECTING OR VIEWING THEM; APPARATUS OR ARRANGEMENTS EMPLOYING ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ACCESSORIES THEREFOR
    • G03B21/00—Projectors or projection-type viewers; Accessories therefor
    • G03B21/54—Accessories
    • G03B21/56—Projection screens

Definitions

  • the present invention relates to an image display, and more particularly to an image display having an image display whose optical state changes between a transparent state and a cloudy screen state, and a display device using the image display. .
  • a display device having an image display body whose optical state changes between a transparent state and a cloudy screen state, and an image projection unit (projector) that projects visible light onto the image display body in a screen state to display an image. It has been known.
  • Patent Document 1 discloses a display in which an image display body is irradiated with ultraviolet light to increase the light scattering properties of the image display body to change it to a cloudy screen state, and then irradiated with visible light of a specific wavelength to return to a transparent state.
  • An apparatus is disclosed in which the display functional layer of the image display body contains liquid crystal molecules and a photoisomerizable material.
  • the photoisomerizable material changes from the trans form to the cis form by ultraviolet light, and the bent molecular structure of the cis form disturbs the arrangement of liquid crystal molecules, thereby increasing the light scattering property of the display functional layer.
  • visible light of a specific color causes the display function layer to change from the cis form to the trans form, and the disordered liquid crystal molecules orient and align, thereby returning the display function layer from a cloudy state to a transparent state.
  • the present invention has been made in view of the problems of the prior art, and its purpose is to provide an image display body that can suppress deterioration in color reproducibility of displayed images, and an image display body that can suppress the deterioration of color reproducibility of displayed images.
  • An object of the present invention is to provide a display device having the following features.
  • the present inventor found that the above problem can be solved by selectively using an azo compound with low absorption in the visible light region as a photoisomerization material, and has developed the present invention. It was completed.
  • the image display body of the present invention has a display function layer sandwiched between two transparent substrates, and the display function layer contains a liquid crystal, a photoisomerizable material, and a transparent resin, and the display function layer contains a liquid crystal, a photoisomerizable material, and a transparent resin. It is an image display body that switches between a light transmitting state and a light scattering state.
  • the photoisomerizable material is characterized in that it contains an azobenzene compound represented by the following structural formula (1).
  • R represents an alkyl group
  • * represents a bonding site
  • the display device of the present invention includes an image display body and an image projection section that projects a display image onto the image display body.
  • the image display body is characterized in that it is the image display body of the present invention.
  • an azo compound with low absorption in the visible light region is used as a photoisomerizable material, an image display body and the image display body that suppress deterioration in color reproducibility of an image projected onto the image display body A display device using the above can be provided.
  • FIG. 3 is a diagram illustrating a mechanism in which the optical state of an image display body switches between a transparent state and a cloudy state.
  • 1 is a schematic diagram showing the configuration of a display device of the present invention.
  • the image display body of the present invention is composed of a display function layer sandwiched between two transparent substrates, and the display function layer includes a liquid crystal and a photoisomerizable material within a network structure of a transparent resin.
  • the optical state changes between a transparent state where the screen is held and transmits light, and a cloudy screen state where light is scattered.
  • the above liquid crystal is a nematic liquid crystal that has a rigid mesogenic skeleton and a flexible long-chain alkyl group, and has optical anisotropy and dielectric anisotropy. Arrange with almost constant directionality.
  • the above-mentioned photoisomerizable material is a compound that absorbs ultraviolet rays and visible light, changes its structure through cis-trans isomerization, and unwinds the alignment of liquid crystals to randomly align them.Azobenzene compounds are used as such compounds. can.
  • the trans form of azobenzene compounds has a planar structure, while the cis form has a bent three-dimensional structure.
  • the trans-form azobenzene compound is shown as a straight line, and the cis-form azobenzene compound is shown as an L-shape, and the network structure of the transparent resin is omitted.
  • the azobenzene compound When the display functional layer is not exposed to ultraviolet light, the azobenzene compound is in a trans form with a planar structure, and the liquid crystal forms a nematic phase with directional order, as shown on the left side of Figure 1. There is.
  • the oriented liquid crystal molecules in the nematic phase are aligned by the vertical alignment film in a direction perpendicular to the vertical alignment film, so that the display function layer becomes transparent through which light can pass.
  • the azobenzene compound When the display functional layer is irradiated with ultraviolet light, the azobenzene compound isomerizes into the cis form. As the azobenzene compound changes from a planar structure to a bent structure, the alignment of the liquid crystals becomes disordered and points in random directions, as shown on the right side of FIG.
  • the light incident on the display functional layer is scattered by reflection from the liquid crystal, and geometric scattering occurs due to the difference in refractive index between the liquid crystal and the transparent resin at the contact interface between the liquid crystal and the transparent resin. It scatters in all directions, creating a cloudy screen.
  • the azobenzene compound can change the optical state of the display functional layer through its cis-trans isomerization, but generally absorbs not only ultraviolet light but also blue light in the visible light range. For this reason, the azobenzene compound generally gives a yellowish tinge to the displayed image projected onto the image display body in a screen state, and reduces the color reproducibility of the display image displayed on the image display body.
  • the image display of the present invention selectively uses an azobenzene compound having a structural moiety represented by the following structural formula (1) as a photoisomerizable material.
  • Azobenzene compounds containing this structural moiety have low absorption in all visible light ranges, including blue light, so the intensity of light in the visible light range scattered by the image display is made uniform, improving color reproducibility. can.
  • R represents an alkyl group
  • * represents a bonding site
  • the alkyl group represented by R in the above structural formula (1) is preferably a linear alkyl group, more preferably a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, from the viewpoint of further suppressing absorption in the visible light region.
  • an azobenzene compound having a structure in which R is a methyl group is preferably used because the blue absorption is reduced, probably because -O(CO)CH 3 strongly attracts electrons from the azobenzene skeleton.
  • the photoisomerizable material contains an azobenzene compound having a structural moiety represented by the following structural formula (2).
  • R represents an alkyl group
  • * represents a bonding site
  • the absorption wavelength of the azobenzene compound can be further shifted to the shorter wavelength side.
  • the alkyl group of R in the above structural formula (2) is the same as in the above structural formula (1).
  • the azobenzene compound having a structural moiety represented by the above structural formula (2) is preferably an azobenzene compound having a structural moiety represented by the following structural formula (3).
  • R represents an alkyl group
  • * represents a bonding site.
  • the azobenzene compound is preferably an axially asymmetric azobenzene compound.
  • Examples of the axially asymmetric azobenzene compound include an axially asymmetric azobenzene compound represented by the following structural formula (4).
  • Ar represents an arylene group and R represents an alkyl group.
  • Examples of the above arylene group include a divalent binaphthyl group, a divalent bianthracene group, or a divalent naphthylphenyl group having the following structure.
  • axially asymmetric azobenzene compounds have an axially asymmetric structure in which the conformation differs due to the rotation of the bond axis, and the bond axis rotates due to the cis-trans isomerism of azobenzene, resulting in a large change in the overall shape of the azobenzene compound. Therefore, the helical inducing force (Helical Twisting Power: HTP) increases, and the alignment of the liquid crystal can be greatly disturbed. Therefore, the content of the azobenzene compound in the display functional layer can be reduced, and as a result, absorption of visible light can be reduced and color reproducibility can be improved.
  • HTP Helical Twisting Power
  • the alkyl group of R in the above structural formula (4) is the same as in the above structural formula (1).
  • the method for synthesizing the azobenzene compound according to the present invention is not particularly limited, and conventionally known synthesis methods can be applied.
  • the azobenzene compound according to the present invention is, for example, Md. Z. Alam, T. Yoshioka, T. Ogata, T. Nonaka, S. Kurihara, “Influence of Helical Twisting Power on Photoswitching Behavior of Chiral Azobenzene Com Pounds: “Their Applications to High-Performance Switching Devices”, Chem. Eur. J. , 13, 2641-2647 (2007).
  • a resin having an aromatic ring that has high affinity with liquid crystal and does not phase separate, or a polymer of a photopolymerizable monomer can be used.
  • the resin having an aromatic ring for example, polyethylene terephthalate
  • a liquid crystal resin having a biphenyl group can be used.
  • the photopolymerizable monomer include monomers having one or more general photopolymerizable groups such as an acryloyl group, a methacryloyl group, and a vinyl group in the molecule.
  • photopolymerizable monomers examples include methyl acrylate, ethyl acrylate, n-butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, butylethyl acrylate, butoxyethyl acrylate, 2-cyanoethyl acrylate, benzyl acrylate, cyclohexyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-ethoxyethyl acrylate, N,N-diethylaminoethyl acrylate, N,N-dimethylaminoethyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, dicyclopentenyl acrylate, glycidyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, isobornyl acrylate, isodecyl acrylate, Monofunctional acrylate compounds such as lauryl acrylate, morpholine acrylate, phenoxyethyl acrylate, phen
  • the display functional layer can contain a non-photoresponsive chiral compound, if necessary.
  • a non-photoresponsive chiral compound one having optical rotation different from that of the photoisomerizable material can be used.
  • Such non-photoresponsive chiral compounds with different optical rotations can compensate for the helical induction force of the photoisomerizable material, and the disorder of liquid crystal alignment caused by the torsional force of the photoisomerizable material in the trans form. can be further suppressed, and the transparency of the display functional layer in a transparent state can be further improved.
  • non-photoresponsive chiral compounds include 4-[4-(hexyloxy)benzoyloxy]benzoic acid (R)-2-octyl, 4-[4-(hexyloxy)benzoyloxy]benzoic acid (S) -2-octyl, 4'-[(S)-2-methylbutyl]-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile, bis[4-(trans-4-pentylcyclohexyl)benzoic acid] (R)-1 -phenyl-1,2-ethanediyl, bis[4-(trans-4-pentylcyclohexyl)benzoic acid](S)-1-phenyl-1,2-ethanediyl, and the like.
  • Glass, resin, or the like can be used as the transparent substrate, and ITO film or the like can be used as the transparent electrode when applying an electric field to the display function layer.
  • the image display body of the present invention can have an ultraviolet shielding layer if necessary.
  • the ultraviolet light shielding layer is a transparent film containing an ultraviolet absorber and an ultraviolet light diffuser, and by providing the ultraviolet light shielding layer, the display functional layer becomes cloudy due to sunlight incident on the display functional layer. This can be prevented.
  • ultraviolet absorber conventionally known ultraviolet absorbers that absorb ultraviolet light with a wavelength of 400 nm or less, do not absorb visible light, and have little coloring property can be used, such as besozophenone derivatives, salicylic acid ester derivatives, etc. , triazole derivatives, and acrylonitrile derivatives.
  • ultraviolet light scattering reflector examples include titanium oxide and zinc oxide.
  • the image display body of the present invention can be used, for example, in a car windshield or a show window, and can switch between a screen state in which a visible light image can be projected and displayed and a transparent state in which the other side can be seen. can.
  • the display device of the present invention includes the above-mentioned image display body and an image light projecting section, and optionally includes a control light projecting section that controls the optical state of the image display body. Become.
  • the image projection unit has a visible light source, a projection lens, and a control device that controls these, and projects a visible image onto the image display body in a screen state to display the visible image.
  • control light projecting section irradiates the image display body with ultraviolet light or visible light to cause cis-trans isomerization of the azobenzene compound, thereby changing the optical state of the image display body.
  • the light source of the ultraviolet light a light source having a peak wavelength in the absorption band of the azobenzene compound, from 350 nm to 380 nm, can be used.
  • the cis form of the above azobenzene compound returns to the trans form when left under visible light or exposed to visible light, so it can quickly return to the transparent state by projecting visible light onto the image display body using the control light projector. be able to.
  • a comparison of azobenzene compounds (4) to (6) shows that when -O(CO)R is coordinated to the para position of azobenzene, absorption of blue light can be further reduced.
  • the helical inducing force (HTP) of the azobenzene compound (4) was 61 ⁇ m ⁇ 1
  • the helical inducing force of the comparative azobenzene compound (5) was 19 ⁇ m ⁇ 1 . This shows that when the azobenzene compound has an axially asymmetric structure, the helical inducing force increases.
  • Example 1 A transparent substrate was obtained by forming a transparent electrode (indium tin oxide: ITO film) over the entire surface on one surface of transparent glass, and a vertical alignment film (polyimide) was formed over the entire surface on the transparent electrode.
  • a transparent electrode indium tin oxide: ITO film
  • a vertical alignment film polyimide
  • Nematic liquid crystal manufactured by Merck: E44
  • the above azobenzene compound (4) 4.9% by mass
  • photo-unresponsive chiral represented by the following structural formula (5) 3.1% by mass
  • the photopolymerizable monomers represented by the formula (6) and the following structural formula (7) are 3.3% by mass of the monomer of structural formula (6) and 1.7% by mass of the monomer of structural formula (7) in total of 5.
  • a mixed solution containing 0.0% by mass and 0.5% by mass of a polymerization initiator manufactured by IGM Resins B.V.: IRGAUCERE819) was prepared.
  • Example 2 An image display body was obtained in the same manner as in Example 1 except that the azobenzene compound (4) was changed to the following azobenzene compound (7).
  • the image displays of Examples 1 and 2 using the azobenzene compound of the present invention have a small extinction coefficient at 450 nm (blue) when the azobenzene compound is in the cis form (cloudy state) after irradiation with ultraviolet light. It can be seen that the color reproducibility is excellent. Further, the image display bodies of Examples 1 and 2 using the azobenzene compound of the present invention have a high extinction coefficient at 365 nm (ultraviolet light) when the azobenzene compound is in the trans form (transparent state) before irradiation with ultraviolet light. It can be seen that it absorbs ultraviolet light and becomes cloudy.
  • Example 2 when R in -O(CO)R is a methyl group, the azobenzene compound is 450 nm (blue) when it is in the cis form (white cloudy state) after irradiation with ultraviolet light. It can be seen that the extinction coefficient of is smaller and the absorption of blue color is smaller.
  • Image display body 2 Display functional layer 21 Liquid crystal 22 Azo compound 23 Vertical alignment film 3 Transparent substrate 100 Display device 200 Image projector 300 Control light projector

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Abstract

本発明の画像表示体は、２つの透明基板で表示機能層を挟持して成り、上記表示機能層が、液晶と光異性化材料と透明樹脂とを含有し、上記液晶の配向状態によって光透過状態と光散乱状態とに切り替わる画像表示体である。　そして、上記光異性化材料が、下記構造式（１）で表されるアゾベンゼン化合物を含むこととしたため、光異性化材料の可視光域の吸収が少なく、表示される画像の色再現性の低下を抑制できる。　但し、構造式（１）中、Ｒはアルキル基を表し、＊は結合部位を表す。

Description

画像表示体、該画像表示体を用いた表示装置
　本発明は、画像表示体に係り、更に詳細には、透明状態と白濁したスクリーン状態との間で光学状態が変化する画像表示体を有する画像表示体及び該画像表示体を用いた表示装置に関する。
　透明状態と白濁したスクリーン状態との間で光学状態が変化する画像表示体と、スクリーン状態の上記画像表示体に可視光を投影して画像を表示する画像投光部（プロジェクタ）を有する表示装置が知られている。
　特許文献１には、画像表示体に紫外光を照射し、該画像表示体の光散乱性を増加させて白濁したスクリーン状態に変化させ、特定波長の可視光を照射して透明状態に戻す表示装置が開示されており、上記画像表示体の表示機能層は、液晶分子と光異性化材料とを含有する。
　上記光異性化材料は、紫外光によってトランス体からシス体に変化し、シス体の屈曲した分子構造によって液晶分子の配列を乱して表示機能層の光散乱性を増加させる。また、特定の色の可視光によってシス体からトランス体に変化し、配列の乱れた液晶分子が配向し整列することで表示機能層が白濁状態から透明状態に戻る。
日本国特開２０１８－１８５５１１号公報
　しかしながら、特許文献１に記載の画像表示体にあっては、その光学状態を変化させる光異性化材料が可視光域の一部の光を吸収するため、上記画像表示体で散乱する光の強度バランスが変化し、画像投光部から投光した画像の色と、画像表示体に表示される画像の色とが異なってしまう。
　本発明は、このような従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、その目的とするところは、表示される画像の色再現性の低下を抑制できる画像表示体、該画像表示体を有する表示装置を提供することにある。
　本発明者は、上記目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、光異性化材料として可視光域の吸収が少ないアゾ化合物を選択使用することにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明の画像表示体は、２つの透明基板で表示機能層を挟持して成り、上記表示機能層が、液晶と光異性化材料と透明樹脂とを含有し、上記液晶の配向状態によって光透過状態と光散乱状態とに切り替わる画像表示体である。
　そして、上記光異性化材料が、下記構造式（１）で表されるアゾベンゼン化合物を含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　但し、構造式（１）中、Ｒはアルキル基を表し、＊は結合部位を表す。
　また、本発明の表示装置は、画像表示体と、該画像表示体に表示画像を投光する画像投光部とを備える。
　そして、画像表示体が本発明の画像表示体であることを特徴とする。
　本発明によれば、光異性化材料として可視光域の吸収が少ないアゾ化合物を用いることとしたため、画像表示体に投影した画像の色再現性の低下を抑制した画像表示体及び該画像表示体を用いた表示装置を提供することができる。
画像表示体の光学状態が、透明状態と白濁状態との間で切り替わるメカニズムを説明する図である。 本発明の表示装置の構成を示す概略図である。
＜画像表示体＞
　本発明の画像表示体について詳細に説明する。
　本発明の画像表示体は、図１に示すように、２つの透明基板で表示機能層を挟持して成り、この表示機能層は、液晶と光異性化材料とが透明樹脂の網目構造内に保持され、光を透過する透明状態と、光を散乱して白濁したスクリーン状態との間で光学状態が変化する。
　上記液晶は、硬直なメソゲン骨格と柔軟な長鎖アルキル基とを有し、光学的異方性、誘電異方性を有するネマティック液晶であり、このネマティック液晶は、棒状の液晶同士が会合してほぼ一定な方向性を持って配列する。
　上記光異性化材料は、紫外線や可視光を吸収してシス－トランス異性化により構造が変化し、液晶の配列を解いてランダムに配向させる化合物であり、このような化合物としてはアゾベンゼン化合物を使用できる。
　上記アゾベンゼン化合物は、紫外光を受光するとトランス体からシス体に構造が変化する。アゾベンゼン化合物のトランス体は平面構造をしているのに対し、シス体は屈曲した立体的な構造をしている。なお、図１では、トランス体のアゾベンゼン化合物を直線、シス体のアゾベンゼン化合物をＬ字型で示しており、また、透明樹脂の網目構造を省略している。
　表示機能層に紫外光が当たっていないときは、図１の左側に示すように、アゾベンゼン化合物が平面構造のトランス体であり、液晶は方向性の秩序をもって配向性を有するネマティック相を形成している。この配向したネマティック相の液晶分子は、垂直配向膜によって該垂直配向膜に対して立った方向を向いて配列しているので、表示機能層は光が透過する透明状態となる。
　表示機能層に紫外光を照射するとアゾベンゼン化合物がシス体に異性化する。アゾベンゼン化合物が平面構造から屈曲した構造に変化することで、図１の右側に示すように、液晶の配列が乱れてランダムな方向を向く。
　このとき、表示機能層に入射した光は、液晶の反射による散乱や、液晶と透明樹脂との接触界面において、液晶と透明樹脂との屈折率差による幾何学的な散乱も生じるので、光があらゆる方向に散乱して白濁したスクリーン状態になる。
　このように、アゾベンゼン化合物は、そのシス－トランス異性化によって表示機能層の光学状態を変化させることができるが、一般に紫外光だけでなく可視光域の青色の光を吸収する。このため、一般的にアゾベンゼン化合物はスクリーン状態の画像表示体に投光した表示画像を黄味がからせ、画像表示体上に表示する表示画像の色再現性を低下させる。
　本発明の画像表示体は、光異性化材料として下記構造式（１）で表される構造部分を有するアゾベンゼン化合物を選択使用する。この構造部分を含むアゾベンゼン化合物は、青色光を含むすべての可視光域の吸収が少ないので、画像表示体で散乱する可視光域の光の強度が均一化され、色再現性を向上させることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　但し、構造式（１）中、Ｒはアルキル基を表し、＊は結合部位を表す。
　上記構造部分を有するアゾベンゼン化合物が、青色の吸収が少なくなる理由が明らかにされているわけではないが、－Ｏ（ＣＯ）Ｒは電子吸引性基であることから、アゾベンゼン骨格の共役系π電子を吸引して共役系の長さを疑似的に短くするように作用し、光の吸収域が短波長側にシフトして、青色の吸収が少なくなるのではないかと考えられる。
　上記構造式（１）のＲのアルキル基は、可視光領域の吸収をより抑制できるとの観点から、好ましくは直鎖状のアルキル基であり、さらに好ましくは直鎖状の炭素数１～１２のアルキル基であり、よりさらに好ましくは直鎖状の炭素数１～６のアルキル基である。
　なかでも、Ｒがメチル基である構造のアゾベンゼン化合物は、－Ｏ（ＣＯ）ＣＨ３がアゾベンゼン骨格の電子を強く吸引するためか、青色の吸収が少なくなるので好ましく使用できる。
　また、上記光異性化材料は、下記構造式（２）で表される構造部分を有するアゾベンゼン化合物を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　但し、構造式（２）中、Ｒはアルキル基を表し、＊は結合部位を表す。
　アゾベンゼン骨格の２つベンゼン環の両方にエステル結合を有することでアゾベンゼン化合物の吸収波長を、さらに短波長側にシフトさせることができる。
　上記構造式（２）のＲのアルキル基は、上記構造式（１）と同様である。
　上記構造式（２）で表される構造部分を有するアゾベンゼン化合物は、下記構造式（３）で表される構造部分を有するアゾベンゼン化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　但し、構造式（３）中、Ｒはアルキル基を表し、＊は結合部位を表す。
　上記２つのエステル結合が、アゾベンゼン骨格のパラ位に結合していることで青色の吸収がさらに低減され、画像の色再現性が向上する。
　上記アゾベンゼン化合物は、軸不斉アゾベンゼン化合物であることが好ましい。
　軸不斉アゾベンゼン化合物としては、例えば、下記構造式（４）で表される軸不斉アゾベンゼン化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　但し、構造式（４）中、Ａｒはアリーレン基、Ｒはアルキル基を表す。
　上記アリーレン基としては、下記構造の２価のビナフチル基、２価のビアントラセン基又は２価のナフチルフェニル基を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　これらの軸不斉アゾベンゼン化合物は、結合軸の回転により生じる立体配座が異なる軸不斉構造を有し、アゾベンゼンのシス－トランス異性により結合軸が回転し、アゾベンゼン化合物全体の形状が大きく変化するので、らせん誘起力（Ｈｅｌｉｃａｌ　Ｔｗｉｓｔｉｎｇ　Ｐｏｗｅｒ：ＨＴＰ）が大きくなり、液晶の配列を大きく乱すことができる。したがって、表示機能層のアゾベンゼン化合物の含有量を少なくすることができ、結果として可視光の吸収を減少させ、色再現性を向上できる。
　上記構造式（４）のＲのアルキル基は、上記構造式（１）と同様である。
　本発明に係るアゾベンゼン化合物の合成方法は、特に制限されず、従来公知の合成方法を適用することができる。本発明に係るアゾベンゼン化合物は、例えば、Ｍｄ．Ｚ．Ａｌａｍ，Ｔ．Ｙｏｓｈｉｏｋａ，Ｔ．Ｏｇａｔａ，Ｔ．Ｎｏｎａｋａ，Ｓ．Ｋｕｒｉｈａｒａ，“Ｉｎｆｌｕｅｎｃｅ　ｏｆ　Ｈｅｌｉｃａｌ　Ｔｗｉｓｔｉｎｇ　Ｐｏｗｅｒ　ｏｎ　Ｐｈｏｔｏｓｗｉｔｃｈｉｎｇ　Ｂｅｈａｖｉｏｒ　ｏｆ　Ｃｈｉｒａｌ　Ａｚｏｂｅｎｚｅｎｅ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ：　Ｔｈｅｉｒ　Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ　ｔｏ　Ｈｉｇｈ－Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ　Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ　Ｄｅｖｉｃｅｓ”，Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．，１３，２６４１－２６４７（２００７）に記載の方法に従って合成することができる。
　上記透明樹脂としては、液晶との親和性が高く相分離しない芳香環を有する樹脂や光重合性モノマーの重合体を使用することができ、芳香環を有する樹脂としては、例えば、ポリエチレンテレフタレートや、ビフェニル基を有する液晶性樹脂などを使用できる。
　また、上記光重合性モノマーとしては、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基などの一般的な光重合性基を分子内に１個以上有するモノマーが挙げられる。光重合性モノマーの例としては、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ－ブチルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート、ブチルエチルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、２－シアノエチルアクリレート、ベンジルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－エトキシエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、グリシジルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソボニルアクリレート、イソデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、モルホリンアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレートなどの単官能アクリレート化合物；メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ－ブチルメタクリレート、２－エチルヘキシルメタクリレート、ブチルエチルメタクリレート、ブトキシエチルメタクリレート、２－シアノエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、２－エトキシエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、イソボニルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、モルホリンメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、フェノキシジエチレングリコールメタクリレートなどの単官能メタクリレート化合物；４，４’－ビス［６－（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ］ビフェニル、ジエチレングリコールジアクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，３－ブチレングリコールジアクリレート、ジシクロペンタニルジアクリレート、グリセロールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタアクリレートなどの多官能アクリレート化合物；４，４’－ビス［６－（メタクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ］ビフェニル、ジエチレングリコールジメタクリレート、１，４－ブタンジオールジメタクリレート、１，３－ブチレングリコールジメタクリレート、ジシクロペンチルジメタクリレートグリセロールジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタメタクリレートなどの多官能メタクリレート化合物が挙げられる。光重合性モノマーは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
　表示機能層は、必要に応じて、非光応答性キラル化合物を含有することができる。
　非光応答性キラル化合物としては、上記光異性化材料と異なる旋光性を有するものを使用できる。
　このような旋光性が異なる非光応答性キラル化合物は、光異性化材料のらせん誘起力を補償状態とすることができ、トランス体の光異性化材料のねじり力に起因する液晶の配列の乱れをより抑制し、透明状態の表示機能層の透明度をより向上させることができる。
　非光応答性キラル化合物の例としては、４－［４－（ヘキシルオキシ）ベンゾイルオキシ］安息香酸（Ｒ）－２－オクチル、４－［４－（ヘキシルオキシ）ベンゾイルオキシ］安息香酸（Ｓ）－２－オクチル、４’－［（Ｓ）－２－メチルブチル］－１，１’－ビフェニル－４－カルボニトリル、ビス［４－（ｔｒａｎｓ－４－ペンチルシクロヘキシル）安息香酸］（Ｒ）－１－フェニル－１，２－エタンジイル、ビス［４－（ｔｒａｎｓ－４－ペンチルシクロヘキシル）安息香酸］（Ｓ）－１－フェニル－１，２－エタンジイルなどが挙げられる。
　上記透明基板としては、ガラスや樹脂等を使用でき、表示機能層に電界を印加する場合の透明電極としてはＩＴＯ膜などを使用できる。
　本発明の画像表示体は、必要に応じて紫外線遮蔽層を有することができる。
　上記紫外光遮蔽層は、紫外線吸収剤や、紫外光乱反射剤を含む透明フィルムであり、上記紫外光遮蔽層を設けることで、表示機能層に入射する太陽光などによって表示機能層が白濁化することを防止できる。
　上記紫外線吸収剤としては、波長４００ｎｍ以下の紫外部の光を吸収し、可視部の光は吸収せず、着色性の少ない従来公知の紫外線吸収剤を使用でき、例えば、ベソゾフェノン誘導体、サリチル酸エステル誘導体、トリアゾール誘導体、アクリロニトリル誘導体を挙げることができる。また、紫外光乱反射剤としては、酸化チタンや酸化亜鉛などを挙げることができる。
　本発明の画像表示体は、例えば、自動車のフロントガラスやショーウィンドウに使用することができ、可視光画像を投影しで表示できるスクリーン状態と、向こう側を視認可能な透明状態とを切り替えることができる。
＜表示装置＞
　本発明の表示装置は、図２に示すように、上記画像表示体と画像投光部とを備え、必要に応じて、画像表示体の光学状態を制御する制御光投光部を有して成る。
　画像投光部は、可視光源と投写レンズとこれらを制御する制御装置とを有し、スクリーン状態の画像表示体に可視画像を投光して可視画像を表示する。
　また、上記制御光投光部は、上記画像表示体に紫外光又は可視光を照射し、上記アゾベンゼン化合物をシス－トランス異性化させて画像表示体の光学状態を変化させる。
　上記紫外光の光源としては、アゾベンゼン化合物の吸収帯である３５０ｎｍ以上３８０ｎｍ以下にピーク波長を有する光源を使用できる。
　上記アゾベンゼン化合物のシス体は、可視光下に放置又は可視光に暴露することでトランス体に戻るので、制御光投光部で可視光を画像表示体に投光することで素早く透明状態に戻すことができる。
　以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。
＜吸収スペクトル強度の推定＞
　以下の計算条件にて、下記構造のアゾベンゼン化合物（１）～（６）及び比較ベンゼンアゾ化合物（１）～（４）の４５０ｎｍ（青色）における吸収スペクトル強度（ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ、又は振動子強度ｏｓｃｉｌｌａｔｏｒ　ｓｔｒｅｎｇｔｈ、無名数）を算出した。算出結果を表１に示す。

構造最適化計算
適用プログラム　　　　：量子化学計算プログラムＧａｕｓｓｉａｎ０９
計算手法　　　　　　　　　　　：Ｂ３ＬＹＰ
基底関数　　　　　　　　　　　：６－３１ｇ（ｄ）
溶媒効果　　　　　　　　　　　：考慮しない
収束条件　　　　　　　　　　　：下記全ての条件を満たすこと
－各原子に掛かる力　　　　　　：４．５×１０－４　Ｈａｒｔｒｅｅ／Ｂｏｈｒ以下
－全原子に掛かる平均力　　　　：３．０×１０－４　Ｈａｒｔｒｅｅ／Ｂｏｈｒ以下
－各原子変位　　　　　　　　　：１．８×１０－３　Ｈａｒｔｒｅｅ／Ｂｏｈｒ以下
－全原子平均変位　　　　　　　：１．２×１０－３　Ｈａｒｔｒｅｅ／Ｂｏｈｒ以下

可視紫外吸光スペクトル計算
適用プログラム：量子化学計算プログラムＧａｕｓｓｉａｎ０９
計算手法　　　：ＴＤ－ＤＦＴ
分子構造　　　：Ｂ３ＬＹＰでの構造最適化計算で取得した最適化構造（一点計算）
基底関数　　　：６－３１ｇ（ｄ）
励起状態　　　：１００個（一重項及び三重項励起状態それぞれ５０個ずつ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　アゾベンゼン化合物（１）と比較アゾベンゼン化合物（１）、アゾベンゼン化合物（２）と比較アゾベンゼン化合物（２）、アゾベンゼン化合物（３）と比較アゾベンゼン化合物（３）、アゾベンゼン化合物（４）と比較アゾベンゼン化合物（４）とのそれぞれの比較から、構造式（１）で表される構造部分を有するアゾベンゼン化合物は、対応する比較アゾベンゼン化合物に比して４５０ｎｍ（青色）の吸収スペクトル強度が少なくなっていることが分かる。
　アゾベンゼン化合物（４）～（６）の比較から、－Ｏ（ＣＯ）Ｒが、アゾベンゼンのパラ位に配位していると、青色光の吸収をより低減できることが分かる。
＜らせん誘起力の測定＞
　アゾベンゼン化合物（４）、下記構造の比較アゾベンゼン化合物（５）のらせん誘起力を、カノ・ウェッジ法（Ｃａｎｏ　ｗｅｄｇｅ　ｍｅｔｈｏｄ）により測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　アゾベンゼン化合物（４）のらせん誘起力（ＨＴＰ）は、６１μｍ－１であり、比較アゾベンゼン化合物（５）のらせん誘起力は、１９μｍ－１であった。これより、アゾベンゼン化合物が軸不斉構造を有すると、らせん誘起力が大きくなることが分かる。
［実施例１］
　透明ガラスの一方の面に透明電極（酸化インジウムスズ：ＩＴＯ膜）を全面に成膜した透明基板を得て、上記透明電極上に垂直配向膜（ポリイミド）を全面に成膜した。
　ネマティック液晶（Ｍｅｒｃｋ社製：Ｅ４４）８６．５質量％、上記アゾベンゼン化合物（４）４．９質量％、下記構造式（５）で表される光非応答性キラル３．１質量％、下記構造式（６）、下記構造式（７）で表される光重合性モノマーを構造式（６）のモノマーを３．３質量％、構造式（７）のモノマーを１．７質量％合計で５．０質量％、重合開始剤（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製：ＩＲＧＡＵＣＥＲＥ８１９）０．５質量％を含む混合液を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　２枚の透明基板を垂直配向膜が内側になるように配置し、加熱しながら２枚の透明基板の間に上記混合液を注入した。ＣＣＳ　ＬＥＤ　ＰＲＯＣＥＳＳＯＲ　ＬＳＳ－２６を用いて、２枚の透明基板間に電界を印加しながら、一方の透明基板の側から波長４２０ｎｍの光を、光強度３ｍＷ／ｃｍ２で照射して２０分間重合し、画像表示体を得た。
［実施例２］
　アゾベンゼン化合物（４）を下記アゾベンゼン化合物（７）に変える他は実施例１と同様にして画像表示体を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
［比較例１］
　アゾベンゼン化合物（４）を比較アゾベンゼン化合物（４）に変える他は実施例１と同様にして画像表示体を得た。
＜吸光係数の測定＞
　以上の実施例１、２および比較例１の画像表示体に付き、分光光度計（株式会社島津製作所製、ＵＶ－２５５０）を用いて、アゾベンゼン化合物が紫外光照射後のシス体（スクリーン状態）のときと、紫外光照射前のトランス体（透明状態）のときの画像表示体の吸光係数（ｃｍ－１Ｌｍｏｌ－１）を測定した。測定結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
　表２から、本発明のアゾベンゼン化合物を用いた実施例１、２の画像表示体は、紫外光照射後のアゾベンゼン化合物がシス体（白濁状態）のとき、４５０ｎｍ（青色）の吸光係数が小さく、色再現性に優れることが分かる。
　また、本発明のアゾベンゼン化合物を用いた実施例１、２の画像表示体は、紫外光照射前のアゾベンゼン化合物がトランス体（透明状態）であるとき、３６５ｎｍ（紫外光）の吸光係数が高く、紫外光を吸収して白濁することが分かる。
　さらに、実施例１と実施例２との比較から、－Ｏ（ＣＯ）ＲのＲがメチル基であると、紫外光照射後のアゾベンゼン化合物がシス体（白濁状態）のときの４５０ｎｍ（青色）の吸光係数が小さくなり、青色の吸収がより少なくなることが分かる。
　　１　　画像表示体
　　２　　表示機能層
　２１　　液晶
　２２　　アゾ化合物
　２３　　垂直配向膜
　　３　　透明基板
１００　　表示装置
２００　　画像投光部
３００　　制御光投光部

Claims (9)

  1. 　２つの透明基板で表示機能層を挟持して成り、
    　上記表示機能層が、液晶と光異性化材料と透明樹脂とを含有し、
    　上記液晶の配向状態によって光透過状態と光散乱状態とに切り替わる画像表示体であって、
    　上記光異性化材料が、下記構造式（１）で表される構造部分を有するアゾベンゼン化合物を含むことを特徴とする画像表示体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　但し、構造式（１）中、Ｒはアルキル基を表し、＊は結合部位を表す。
  2. 　上記光異性化材料が、下記構造式（２）で表される構造部分を有するアゾベンゼン化合物を含むことを特徴とする画像表示体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　但し、構造式（２）中、Ｒはアルキル基を表し、＊は結合部位を表す。
  3. 　上記Ｒが、メチル基であることを特徴とする請求項１に記載の画像表示体。
  4. 　上記光異性化材料が、下記構造式（３）で表される構造部分を有するアゾベンゼン化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の画像表示体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　但し、構造式（３）中、Ｒはアルキル基を表し、＊は結合部位を表す。
  5. 　上記光異性化材料が軸不斉アゾベンゼン化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の画像表示体。
  6. 　上記軸不斉アゾベンゼン化合物が、下記構造式（４）で表されるアゾベンゼン化合物であることを特徴とする請求項５に記載の画像表示体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　但し、構造式（４）中、Ａｒはアリーレン基、Ｒはアルキル基を表す。
  7. 　上記構造式（４）のアリーレン基が、２価のビナフチル基、２価のビアントラセン基又は２価のナフチルフェニル基を表し、Ｒはアルキル基であることを特徴とする請求項６に記載の画像表示体。
  8. 　上記Ｒが、メチル基であることを特徴とする請求項７に記載の画像表示体。
  9. 　画像表示体と、上記画像表示体に表示画像を投光する画像投光部とを備える表示装置であって、
    　上記画像表示体が、請求項１～８のいずれか１つの項に記載の画像表示体であることを特徴とする表示装置。
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