TW201943840A - 液晶混合物及液晶顯示器 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於式I化合物,
其中R11、R21、A11、A、Z、X11、X21、Y11、Y12、Sp11、Sp21、o及p具有如技術方案1中所給出含義中之一者。本發明進一步係關於產生式I化合物之方法、該等化合物在LC介質中之用途及包含一或多種式I化合物之LC介質。此外,本發明係關於產生此等LC介質之方法、此等介質在LC裝置中之用途及包含本發明之LC介質之LC裝置。本發明進一步係關於用於製作此液晶顯示器之製程及本發明之液晶混合物用於製作此液晶顯示器之用途。
其中R11、R21、A11、A、Z、X11、X21、Y11、Y12、Sp11、Sp21、o及p具有如技術方案1中所給出含義中之一者。本發明進一步係關於產生式I化合物之方法、該等化合物在LC介質中之用途及包含一或多種式I化合物之LC介質。此外,本發明係關於產生此等LC介質之方法、此等介質在LC裝置中之用途及包含本發明之LC介質之LC裝置。本發明進一步係關於用於製作此液晶顯示器之製程及本發明之液晶混合物用於製作此液晶顯示器之用途。
Description
本發明係關於式I化合物,
其中R11 、R21 、A11 、A、Z、X11 、X21 、Y11 、Y12 、Sp11 、Sp21 、o及p具有如技術方案1中所給出含義中之一者。本發明進一步係關於產生該等化合物之方法,該等化合物在LC介質中之用途及包含一或多種式I化合物之LC介質。此外,本發明係關於產生此等LC介質之方法、此等介質在LC裝置中之用途及包含本發明之LC介質之LC裝置。本發明進一步係關於用於製作此液晶顯示器之製程及本發明之液晶混合物用於製作此液晶顯示器之用途。
其中R11 、R21 、A11 、A、Z、X11 、X21 、Y11 、Y12 、Sp11 、Sp21 、o及p具有如技術方案1中所給出含義中之一者。本發明進一步係關於產生該等化合物之方法,該等化合物在LC介質中之用途及包含一或多種式I化合物之LC介質。此外,本發明係關於產生此等LC介質之方法、此等介質在LC裝置中之用途及包含本發明之LC介質之LC裝置。本發明進一步係關於用於製作此液晶顯示器之製程及本發明之液晶混合物用於製作此液晶顯示器之用途。
液晶介質用於光電顯示器中以資訊顯示已有數十年。目前所使用之液晶顯示器通常係TN (「扭曲向列型」)型之彼等。然而,該等具有對比度之強視角依賴性之缺點。
另外,已知所謂的VA (「垂直配向」)顯示器,其具有較寬之視角。VA顯示器之LC單元在兩個透明電極之間含有LC介質層,其中該LC介質通常具有負的介電(DC)各向異性值。在切斷狀態下,LC層之分子垂直於電極表面配向(垂直地)或具有傾斜垂直配向。當向兩個電極施加電壓時,平行於電極表面之LC分子重新配向。此外,已報導所謂的IPS (「平面內切換」)顯示器及後來的FFS (「邊緣場切換」)顯示器(尤其參見S.H. Jung等人,Jpn. J. Appl. Phys.,第43卷,第3期,2004, 1028),其在同一基板上含有兩個電極,該兩個電極中之一者係以梳形方式經結構化且另一者未經結構化。藉此產生強的所謂「邊緣場」,即靠近電極邊緣之強電場,及在整個單元中具有強垂直分量及強水平分量二者之電場。FFS顯示器具有對比度之低視角依賴性。FFS顯示器通常含有具有正介電各向異性之LC介質及通常為聚醯亞胺之配向層,該配向層為LC介質之分子提供平面配向。
此外,已揭示FFS顯示器(參見S.H. Lee等人,Appl. Phys. Lett. 73(20), 1998, 2882-2883及S.H. Lee等人,Liquid Crystals 39(9), 2012, 1141-1148),其具有與FFS顯示器類似之電極設計及層厚度,但包含具有負介電各向異性之LC介質而非具有正介電各向異性之LC介質之層。與具有正介電各向異性之LC介質相比,具有負介電各向異性之LC介質顯示具有更少傾斜及更多扭曲定向之更有利的指向矢定向,因此,該等顯示器具有更高之透射率。
另一發展係所謂的PS (聚合物持續(p
olymers
ustained))或PSA (聚合物持續配向(p
olymers
ustaineda
lignment))顯示器,對於該等顯示器亦偶爾使用術語「聚合物穩定(p
olymers
tabilised)」。PSA顯示器之特徵在於反應時間縮短而對其他參數(尤其例如有利的對比度之視角依賴性)無顯著不良效應。
在該等顯示器中,將少量(例如0.3重量%、通常< 1重量%)之一或多種可聚合化合物添加至LC介質,且在引入至LC單元中之後,通常藉由UV光聚合在施加或不施加電壓之情形下在電極之間原位聚合或交聯。已證明,將可聚合液晶原或液晶化合物(亦稱為反應性液晶原或「RM」)添加至LC混合物尤其適宜。PSA技術迄今為止主要用於具有負介電各向異性之LC介質。
除非另有指示,否則術語「PSA」在下文中用作PS顯示器及PSA顯示器之代表。
同時,PSA原理正用於多種經典LC顯示器中。因此,例如已知PSA-VA、PSA-OCB、PSA-IPS、PSA-FFS及PSA-TN顯示器。較佳地在PSA-VA及PSA-OCB顯示器之情形下在施加電壓情況下且在PSA-IPS顯示器之情形下在施加或不施加電壓情況下進行可聚合化合物之聚合。如在測試單元中可展示,PS(A)方法在單元中產生「預傾斜」。在PSA-OCB顯示器之情形下,例如,可使彎曲結構穩定,以使得補償電壓係不必要的或可降低。在PSA-VA顯示器之情形下,預傾斜對反應時間具有積極效應。標準MVA或PVA像素及電極佈局可用於PSA-VA顯示器。然而,另外,亦可(例如)僅利用一個結構化電極側且無突出物來管控,此顯著簡化產生且同時在產生極佳光透射率的同時產生極佳對比度。
PSA-VA顯示器闡述於(例如) JP 10-036847 A、EP 1 170 626 A2、US 6,861,107、US 7,169,449、US 2004/0191428 A1、US 2006/0066793 A1及US 2006/0103804 A1中。PSA-OCB顯示器闡述於(例如) T.-J- Chen等人,Jpn. J. Appl. Phys. 45, 2006, 2702-2704及S. H. Kim, L.-C- Chien, Jpn. J. Appl. Phys. 43, 2004, 7643-7647中。PSA-IPS顯示器闡述於(例如) US 6,177,972及Appl. Phys. Lett. 1999, 75(21), 3264中。PSA-TN顯示器闡述於(例如) Optics Express 2004, 12(7), 1221中。PSA-VA-IPS顯示器揭示於(例如) WO 2010/089092 A1中。
如同上文所闡述之習用LC顯示器,PSA顯示器亦可作為主動矩陣或被動矩陣顯示器來操作。在主動矩陣顯示器之情形下,個別像素通常係藉由積體非線性主動元件(例如電晶體(例如薄膜電晶體或「TFT」))定址,而在被動矩陣顯示器之情形下,個別像素通常係藉由多工方法定址,該兩種方法均自先前技術所已知。
在先前技術中,使用(例如)下式之可聚合化合物用於PSA-VA:
其中P表示可聚合基團,通常丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基團,如(例如) US 7,169,449中所闡述。
其中P表示可聚合基團,通常丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基團,如(例如) US 7,169,449中所闡述。
在引發上文所提及之預傾斜之聚合物層下面,定向層(通常為聚醯亞胺)提供液晶之初始配向,而與產生製程之聚合物穩定步驟無關。
聚醯亞胺層之產生、該層之處理及用凸塊或聚合物層改良需要相對較大之努力。因此,業內將期望一方面降低生產成本且另一方面幫助最佳化影像品質(視角依賴性、對比度、反應時間)之簡化技術。
經摩擦之聚醯亞胺已在長時間以來用以使液晶配向。摩擦製程引起許多問題:不均勻(mura)、污染、靜電放電問題、碎屑等。
光配向係用於達成液晶(LC)配向之技術,其藉由用配向表面之光誘導之定向有序替代摩擦來避免摩擦。此可藉助偏振光經由以下機制來達成:光分解、光二聚化及光異構化(N.A. Clark等人,Langmuir2010
,26(22)
, 17482-17488且其中所引用之文獻)。然而,仍需要包含光反應性基團之適當衍生之聚醯亞胺層。另一改良將係完全避免使用聚醯亞胺。對於VA顯示器而言,此係藉由將自配向劑添加至LC來達成,其藉由自組裝機制原位引發垂直配向,如WO 2012/104008及WO 2012/038026中所揭示。
N.A. Clark等人,Langmuir2010
,26(22)
, 17482-17488已顯示可使以下結構之化合物於基板上自組裝
以給出能夠經光配向以引發液晶之水平配向之單層。然而,需要在製造LC單元之前進行自組裝之單獨步驟,且偶氮基團之性質引起配向在曝露於光時之可逆性。
以給出能夠經光配向以引發液晶之水平配向之單層。然而,需要在製造LC單元之前進行自組裝之單獨步驟,且偶氮基團之性質引起配向在曝露於光時之可逆性。
已知能夠實現光配向之另一官能基係苯基乙烯基羰基氧基(肉桂酸酯)。光可交聯肉桂酸酯自先前技術已知,例如具有如EP0763552中所揭示之以下結構
自此等化合物可獲得例如如下聚合物
。
此材料用於光配向製程中,如WO 99/49360中所揭示,以給出液晶之定向層。藉由此製程獲得的定向層之缺點在於其所給出之電壓保持率(VHR)低於聚醯亞胺。
自此等化合物可獲得例如如下聚合物
。
此材料用於光配向製程中,如WO 99/49360中所揭示,以給出液晶之定向層。藉由此製程獲得的定向層之缺點在於其所給出之電壓保持率(VHR)低於聚醯亞胺。
在WO 00/05189中,揭示可聚合二反應性液晶原肉桂酸酯,其用於(例如)光學延遲器之可聚合LC混合物中。
包含兩個肉桂酸部分之下式之結構相關化合物
揭示於GB 2 306 470 A中,其用作液晶聚合物膜中之組分。此類型之化合物尚未用作或提議用作光配向劑。
包含兩個肉桂酸部分之下式之結構相關化合物
揭示於GB 2 306 470 A中,其用作液晶聚合物膜中之組分。此類型之化合物尚未用作或提議用作光配向劑。
極類似之化合物公開於B.M.I. van der Zande等人,Liquid Crystals,第33卷,第6期,2006年6月,723-737中,其係在圖案化延遲器之液晶聚合物領域中,且具有以下結構:
WO 2017/102068 A1出於無聚醯亞胺之水平光配向方法之目的揭示相同結構。
WO 2017/102068 A1出於無聚醯亞胺之水平光配向方法之目的揭示相同結構。
此外,M.H. Lee等人在Liquid Crystals (https://doi.org/10.1080/02678292.2018.1441459)中公開由含有下式之肉桂酸酯部分之可聚合液晶誘導之無聚醯亞胺之水平光配向方法:
因此,業內亟需新穎光反應性液晶原,其能夠藉助線性偏振光原位(即在顯示器組裝之後)實現液晶混合物之光配向。
除此要求以外,相應光反應性液晶原亦應較佳地同時提供具有有利的高暗態及有利的高電壓保持率之液晶顯示器。此外,光反應性液晶原在向列型LC介質中之量應儘可能地低,且產生製程應可自與常見大量生產製程相容之製程獲得,例如就有利的短處理時間而言。
熟習此項技術者可自以下詳細說明即刻明瞭本發明之其他目的。
令人驚訝的是,本發明者已發現,上文所提及目的中之一或多者可藉由提供如技術方案1之化合物來達成。
術語及定義
本發明之光反應性基團係分子之官能基,其在經可由該分子吸收之適宜波長之光輻照時藉由鍵旋轉、骨架重排或原子轉移或基團轉移或藉由二聚化引起該分子之幾何學變化。
本發明之光反應性基團係分子之官能基,其在經可由該分子吸收之適宜波長之光輻照時藉由鍵旋轉、骨架重排或原子轉移或基團轉移或藉由二聚化引起該分子之幾何學變化。
如本文所使用之術語「液晶原基團」為熟習此項技術者所已知且係闡述於文獻中,且意指由於其吸引及排斥相互作用之各向異性基本上有助於在低分子量或聚合物質中產生液晶(LC)相之基團。含有液晶原基團之化合物(液晶原化合物)自身不必具有LC相。液晶原化合物亦可僅在與其他化合物混合後及/或在聚合後展現LC相行為。典型液晶原基團係(例如)剛性棒形或碟形單元。與液晶原或LC化合物結合使用之術語及定義之概述係在Pure Appl. Chem.
2001, 73(5), 888及C. Tschierske、G. Pelzl、S. Diele,Angew. Chem.
2004, 116, 6340-6368中給出。
本發明之光反應性液晶原係包含一或多個光反應性基團之液晶原化合物。
光反應性基團之實例係-C=C-雙鍵及偶氮基團(-N=N-)。
包含此等光反應性基團之分子結構及亞結構之實例係二苯乙烯、(1,2-二氟-2-苯基-乙烯基)-苯、肉桂酸酯、4-苯基丁-3-烯-2-酮、查耳酮(chalcone)、香豆素、色酮、并環戊二烯酮(pentalenone)及偶氮苯。
根據本申請案,術語「線性偏振光」意指至少部分線性偏振之光。較佳地,配向光係以大於5:1之偏振度線性偏振。端視光可配向材料之光敏性來選擇線性偏振光之波長、強度及能量。通常,波長係在UV-A、UV-B及/或UV-C範圍內或在可見範圍內。較佳地,線性偏振光包含波長小於450 nm、更佳地小於420 nm之光,同時線性偏振光較佳地包含波長長於280 nm、較佳地大於320 nm、更佳地超過350 nm之光。
術語「有機基團」表示碳基或烴基。
術語「碳基團」表示含有至少一個碳原子之單價或多價有機基團,其中此基團不含其他原子(例如-C≡C-)或視情況含有一或多個其他原子(例如N、O、S、P、Si、Se、As、Te或Ge)(例如羰基等)。術語「烴基團」表示另外含有一或多個H原子及視情況一或多個雜原子(例如N、O、S、P、Si、Se、As、Te或Ge)之碳基團。
「鹵素」表示F、Cl、Br或I。
碳基或烴基可為飽和或不飽和基團。不飽和基團係(例如)芳基、烯基或炔基。具有3個或更多個原子之碳基或烴基可為直鏈、具支鏈及/或環狀,且亦可含有螺連接或縮合環。
術語「烷基」、「芳基」、「雜芳基」等亦涵蓋多價基團,例如伸烷基、伸芳基、伸雜芳基等。
術語「芳基」表示芳香族碳基或自其衍生之基團。術語「雜芳基」表示含有一或多個雜原子之如上文所定義之「芳基」。
較佳之碳基及烴基係具有1至40個、較佳地1至25個、尤佳地1至18個C原子之視情況經取代之烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基及烷氧基羰基氧基;具有6至40個、較佳地6至25個C原子之視情況經取代之芳基或芳基氧基;或具有6至40個、較佳地6至25個C原子之視情況經取代之烷基芳基、芳基烷基、烷基芳基氧基、芳基烷基氧基、芳基羰基、芳基氧基羰基、芳基羰基氧基及芳基氧基羰基氧基。
其他較佳之碳基及烴基係C1
-C40
烷基、C2
-C40
烯基、C2
-C40
炔基、C3
-C40
烯丙基、C4
-C40
烷基二烯基、C4
-C40
多烯基、C6
-C40
芳基、C6
-C40
烷基芳基、C6
-C40
芳基烷基、C6
-C40
烷基芳基氧基、C6
-C40
芳基烷基氧基、C2
-C40
雜芳基、C4
-C40
環烷基、C4
-C40
環烯基等。尤佳者係C1
-C22
烷基、C2
-C22
烯基、C2
-C22
炔基、C3
-C22
烯丙基、C4
-C22
烷基二烯基、C6
-C12
芳基、C6
-C20
芳基烷基及C2
-C20
雜芳基。
其他較佳之碳基及烴基係具有1至40個、較佳地1至25個C原子之直鏈、具支鏈或環狀烷基,其未經取代或經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代且其中一或多個非毗鄰CH2
基團可各自彼此獨立地以使得O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-C(Rz
)=C(Rz
)-、-C≡C-、-N(Rz
)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代。
Rz
較佳地表示H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、具支鏈或環狀烷基鏈,此外其中一或多個非毗鄰C原子可經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代且其中一或多個H原子可經氟、具有6至40個C原子之視情況經取代之芳基或芳基氧基或具有2至40個C原子之視情況經取代之雜芳基或雜芳基氧基替代。
較佳之烷基係(例如)甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、正己基、環己基、2-乙基己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、三氟甲基、全氟-正丁基、2,2,2-三氟乙基、全氟辛基及全氟己基。
較佳之烯基係(例如)乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基及環辛烯基。
較佳之炔基係(例如)乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基及辛炔基。
較佳之烷氧基係(例如)甲氧基、乙氧基、2-甲氧基乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、2-甲基丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基及正十二烷氧基。
較佳之胺基係(例如)二甲基胺基、甲基胺基、甲基苯基胺基及苯基胺基。
芳基及雜芳基可為單環或多環,即,其可含有一個環(例如,苯基)或兩個或更多個環,其亦可經稠合(例如,萘基)或共價鍵結(例如,聯苯),或含有稠合及連接環之組合。雜芳基含有一或多個較佳地選自O、N、S及Se之雜原子。此類型之環系統亦可含有個別非共軛單元,如例如茀基礎結構之情形。
尤佳者係具有6至25個C原子之單環、二環或三環芳基及具有2至25個C原子之單環、二環或三環雜芳基,其視情況含有稠環且視情況經取代。此外,較佳者係5員、6員或7員芳基及雜芳基,此外其中一或多個CH基團可以使得O原子及/或S原子彼此不直接連接之方式經N、S或O替代。
較佳之芳基係衍生自(例如)母體結構苯、聯苯、聯三苯、[1,1':3',1'']聯三苯、萘、蒽、聯萘、菲、芘、二氫芘、䓛、苝、稠四苯、稠五苯、苯并芘、茀、茚、茚并茀、螺二茀等。
較佳之雜芳基係(例如)5員環,例如吡咯、吡唑、咪唑、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、四唑、呋喃、噻吩、硒吩、噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑;6員環,例如吡啶、嗒嗪、嘧啶、吡嗪、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪;或縮合基團,例如吲哚、異吲哚、吲嗪、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、嘌呤、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喏啉并咪唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、異噁唑、苯并噻唑、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、喹啉、異喹啉、蝶啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、苯并異喹啉、吖啶、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并嗒嗪、苯并嘧啶、喹喏啉、吩嗪、萘啶、氮雜咔唑、苯并哢啉、菲啶、菲咯啉、噻吩并[2,3b]噻吩、噻吩并[3,2b]噻吩、二噻吩并噻吩、二氫噻吩并[3,4-b]-1,4-二氧雜環己烯、異苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并噻二唑并噻吩或該等基團之組合。雜芳基亦可經烷基、烷氧基、硫代烷基、氟、氟烷基或其他芳基或雜芳基取代。
(非芳香族)脂環族及雜環基團涵蓋飽和環(即,排他性地含有單鍵之彼等)以及部分不飽和環(即,亦可含有多重鍵之彼等)二者。雜環含有一或多個較佳地選自Si、O、N、S及Se之雜原子。
(非芳族)脂環族及雜環基團可為單環(即僅含有一個環(例如環己烷))或多環(即含有複數個環(例如十氫萘或二環辛烷))。尤佳者係飽和基團。此外,較佳者係具有3至25個C原子之單環、二環或三環基團,其視情況含有稠環且視情況經取代。此外,較佳者係5員、6員、7員或8員碳環基團,此外其中一或多個C原子可經Si替代及/或一或多個CH基團可經N替代及/或一或多個非毗鄰CH2
基團可經-O-及/或-S-替代。
較佳之脂環族及雜環基團係(例如) 5員基團,例如環戊烷、四氫呋喃、四氫噻吩、吡咯啶;6員基團,例如環己烷、矽雜環己烷(silinane)、環己烯、四氫吡喃、四氫噻喃、1,3-二噁烷、1,3-二噻烷、六氫吡啶;7員基團,例如環庚烷;及稠合基團,例如四氫萘、十氫萘、二氫茚、二環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、二環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基、八氫-4,7-橋亞甲基二氫茚-2,5-二基。
芳基、雜芳基、碳基及烴基視情況具有一或多個取代基,其較佳地選自包含以下之群:矽基、磺基、磺醯基、甲醯基、胺、亞胺、腈、巰基、硝基、鹵素、C1-12
烷基、C6-12
芳基、C1-12
烷氧基、羥基或該等基團之組合。
較佳取代基係(例如)諸如烷基或烷氧基等促溶解性基團,及諸如氟、硝基或腈等拉電子基團。
除非另有說明,否則在上文及下文中亦稱為「L」之較佳取代基係F、Cl、Br、I、-CN、-NO2
、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rz
)2
、-C(=O)Y1
、-C(=O)Rz
、-N(Rz
)2
(其中Rz
具有上文所指示之含義,且Y1
表示鹵素)、視情況經取代之矽基或具有6至40個、較佳地6至20個C原子之視情況經取代之芳基及具有1至25個、較佳地2至12個C原子之直鏈或具支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基,其中一或多個H原子可視情況經F或Cl替代。
「經取代之矽基或芳基」較佳意指經鹵素、-CN、Ry1
、-ORy1
、-CO-Ry1
、-CO-O-Ry1
、-O-CO-Ry1
或-O-CO-O-Ry1
取代,其中Ry1
具有上文所指示之含義。
尤佳之取代基L係(例如) F、Cl、CN、CH3
、C2
H5
、-CH(CH3
)2
、OCH3
、OC2
H5
、CF3
、OCF3
、OCHF2
、OC2
F5
,此外係苯基。
在上文及下文中,「鹵素」表示F、Cl、Br或I。
在上文及下文中,術語「烷基」、「芳基」、「雜芳基」等亦涵蓋多價基團,例如伸烷基、伸芳基、伸雜芳基等。
術語「指向矢」在先前技術中已知且意指液晶分子之長分子軸(在桿狀化合物之情形下)或短分子軸(在碟形化合物之情形下)之較佳定向方向。在此等各向異性分子之單軸有序之情形下,指向矢係各向異性之軸。
術語「配向」或「定向」係指材料之各向異性單元(例如小分子或大分子片段)在公共方向(稱為「配向方向」)上之配向(定向有序)。在液晶材料之配向層中,液晶指向矢與配向方向一致,使得配向方向對應於材料之各向異性軸之方向。
術語「平面定向/配向」(例如在液晶材料層中)意指液晶分子部分之長分子軸(在桿狀化合物之情形下)或短分子軸(在碟形化合物之情形下)實質上平行(約180°)於層平面進行定向。
術語「垂直定向/配向」(例如在液晶材料層中)意指液晶分子部分之長分子軸(在桿狀化合物之情形下)或短分子軸(在碟形化合物之情形下)相對於層平面以介於約80°至90°之間的角度θ (「傾斜角度」)進行定向。
術語液晶材料之「均勻定向」或「均勻配向」(例如在材料層中)意指液晶分子之長分子軸(在桿狀化合物之情形下)或短分子軸(在碟形化合物之情形下)實質上在相同方向上定向。換言之,液晶指向矢之線平行。
除非另外明確指定,否則在本申請案中通常提及之光之波長為550 nm。
在本文中雙折射率Δn係藉由以下方程式來定義
Δn = ne - no
其中ne 係非尋常折射率且no 係尋常折射率,且有效平均折射率nav. 由以下方程式給出
nav. = [(2 no 2 + ne 2 )/3]1/2
可使用阿貝折射計(Abbe refractometer)來量測非尋常折射率ne 及尋常折射率no 。
Δn = ne - no
其中ne 係非尋常折射率且no 係尋常折射率,且有效平均折射率nav. 由以下方程式給出
nav. = [(2 no 2 + ne 2 )/3]1/2
可使用阿貝折射計(Abbe refractometer)來量測非尋常折射率ne 及尋常折射率no 。
在本申請案中,術語「介電正性」係用於Δε > 3.0之化合物或組分,「介電中性」係用於-1.5 ≤ Δε≤ 3.0之化合物或組分,且「介電負性」係用於Δε < -1.5之化合物或組分。在1 kHz頻率及20℃下測定Δε。自向列型主體混合物中之各別個別化合物之10%溶液之結果測定各別化合物的介電各向異性。在主體介質中之各別化合物之溶解度小於10%之情形下,將其濃度減小至先前之1/2直至所得介質足夠穩定以至少容許測定其性質為止。然而,較佳地,將濃度至少保持在5%以保持儘可能高之結果顯著性。測試混合物之電容係在具有垂直及水平配向兩種單元中測定。該兩種類型單元之單元間隙係大約20 µm。所施加電壓係頻率為1 kHz且均方根值通常為0.5 V至1.0 V之矩形波;然而,其始終經選擇以低於各別測試混合物之電容臨限值。
Δε係定義為(e½½
- e^
),而εav.
為(e½½
+ 2 e^
) / 3。自在添加所關注化合物後主體介質之各別值之變化來測定化合物之介電電容率。將該等值外推至100%之所關注化合物之濃度。典型主體介質係ZLI-4792或ZLI-2857,二者均可自Merck, Darmstadt商業購得。
對於本發明,
表示反式-1,4-伸環己基,
表示1,4-伸苯基。
表示反式-1,4-伸環己基,
表示1,4-伸苯基。
對於本發明,基團-CO-O-、-COO-、-C(=O)O-或-CO2
-表示式之酯基,且基團-O-CO-、-OCO-、-OC(=O)-、-O2
C-或-OOC-表示式之酯基。
此外,如C. Tschierske、G. Pelzl及S. Diele,Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368中所給出之定義應適用於本申請案中與液晶材料相關之未定義術語。
詳細說明
詳言之,本發明係關於式I之光反應性液晶原
其中
A11 表示基團
此外其中該等基團中之一或多個H原子可經L替代,及/或一或多個CH基團可經N替代,
A 在每次出現時彼此獨立地表示
a) 由1,4-伸苯基及1,3-伸苯基組成之群,此外其中一或兩個CH基團可經N替代,且此外其中一或多個H原子可經L替代,
b) 由具有5至20個環C原子之飽和、部分不飽和或完全不飽和且視情況經取代之多環基團組成之群,該等環C原子中之一或多者可另外經雜原子替代,其較佳地選自由以下組成之群:
此外其中該等基團中之一或多個H原子可經L替代,及/或一或多個雙鍵可經單鍵替代,及/或一或多個CH基團可經N替代,
c) 由反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基組成之群,此外其中一或多個非毗鄰CH2 基團可經-O-及/或-S-替代且此外其中一或多個H原子可經F替代,或
d) 由四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫呋喃-2,5-二基、環丁烷-1,3-二基、六氫吡啶-1,4-二基、噻吩-2,5-二基及硒吩-2,5-二基組成之群,
其各自亦可經L單取代或多取代,
L 在每次出現時相同或不同地表示-OH、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-NO2 、SF5 、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rz )2 、-C(=O)Rz 、-N(Rz )2 、視情況經取代之矽基、具有6至20個C原子之視情況經取代之芳基或具有1至25個C原子、較佳地1至12個C原子、更佳地1至6個C原子之直鏈或具支鏈或環狀烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基,此外其中一或多個H原子可經F或Cl替代,或表示X21 -Sp21 -R21 ,
M 表示-O-、-S-、-CH2 -、-CHRz -或-CRy Rz -,且
Ry 及Rz 各自彼此獨立地表示H、CN、F或具有1至12個C原子之烷基,此外其中一或多個H原子可經F替代,較佳地表示H、甲基、乙基、丙基、丁基,更佳地表示H或甲基,尤其表示H,
Y11 及Y12 各自彼此獨立地表示H、F、苯基或具有1至12個C原子之視情況經氟化之烷基,較佳地表示H、甲基、乙基、丙基、丁基,更佳地表示H或甲基,尤其表示H,
Z 在每次出現時彼此獨立地表示單鍵、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2 -、-CH2 O-、-OCF2 -、-CF2 O-、-(CH2 )n -、-CF2 CF2 -、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CO-S-、-S-CO-、-CS-S-、-S-CS-、-S-CSS-或-C≡C-,
較佳地表示單鍵、-COO-、-OCO-、-OCF2 -、-CF2 O-或-(CH2 )n -,
更佳地表示單鍵、-COO-或-OCO-,
n 表示介於2與8之間的整數,較佳地表示2,
o及p 各自且獨立地表示0、1或2,較佳地表示1,
X11 及X21 在每次出現時彼此獨立地表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-O-COO-、-O-、-CH=CH-、 -C≡C-、-CF2 -O-、-O-CF2 -、-CF2 -CF2 -、-CH2 -O-、-O-CH2 -、-CO-S-、-S-CO-、-CS-S-、-S-CS-、-S-CSS-或-S-,
較佳地表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-O-COO-或-O-,
更佳地表示單鍵或-O-,
Sp11 及Sp21 在每次出現時各自且獨立地表示單鍵或包含1至20個C原子之間隔基團,其中一或多個非毗鄰及非末端CH2 基團亦可經-O-、-S-、-NH-、-N(CH3 )-、-CO-、-O-CO-、-S-CO-、-O-COO-、-CO-S-、-CO-O-、-CF2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-C(OH)-、-CH(烷基)-、-CH(烯基)-、-CH(烷氧基)-、-CH(氧雜烷基)-、-CH=CH-或-C≡C-替代,但替代方式係使得沒有兩個O原子彼此毗鄰且沒有兩個選自-O-CO-、-S-CO-、-O-COO-、-CO-S-、-CO-O-及-CH=CH-之基團彼此毗鄰,
較佳地表示具有1至20個、較佳地1至12個C原子之伸烷基,其視情況經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代,
更佳地表示直鏈伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十一烷基、伸十二烷基,
R11 表示P,
R21 表示P或鹵素、CN、具有最多15個C原子之視情況經氟化之烷基或烯基,其中一或多個非毗鄰CH2 基團可經-O-、-S-、-CO-、-C(O)O-、-O-C(O)-、O-C(O)-O-替代,較佳地表示P,
P 在每次出現時各自且彼此獨立地係可聚合基團。
可聚合基團P係適於聚合反應(例如自由基或離子鏈聚合、加聚或縮聚)或適於聚合物類似反應(例如加成或縮合至聚合物主鏈上)之基團。尤佳者係用於鏈聚合之基團、尤其含有C=C雙鍵或-C≡C-三鍵之彼等,及適於開環聚合之基團(例如,氧雜環丁烷基或環氧基)。
詳言之,本發明係關於式I之光反應性液晶原
其中
A11 表示基團
此外其中該等基團中之一或多個H原子可經L替代,及/或一或多個CH基團可經N替代,
A 在每次出現時彼此獨立地表示
a) 由1,4-伸苯基及1,3-伸苯基組成之群,此外其中一或兩個CH基團可經N替代,且此外其中一或多個H原子可經L替代,
b) 由具有5至20個環C原子之飽和、部分不飽和或完全不飽和且視情況經取代之多環基團組成之群,該等環C原子中之一或多者可另外經雜原子替代,其較佳地選自由以下組成之群:
此外其中該等基團中之一或多個H原子可經L替代,及/或一或多個雙鍵可經單鍵替代,及/或一或多個CH基團可經N替代,
c) 由反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基組成之群,此外其中一或多個非毗鄰CH2 基團可經-O-及/或-S-替代且此外其中一或多個H原子可經F替代,或
d) 由四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫呋喃-2,5-二基、環丁烷-1,3-二基、六氫吡啶-1,4-二基、噻吩-2,5-二基及硒吩-2,5-二基組成之群,
其各自亦可經L單取代或多取代,
L 在每次出現時相同或不同地表示-OH、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-NO2 、SF5 、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rz )2 、-C(=O)Rz 、-N(Rz )2 、視情況經取代之矽基、具有6至20個C原子之視情況經取代之芳基或具有1至25個C原子、較佳地1至12個C原子、更佳地1至6個C原子之直鏈或具支鏈或環狀烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基,此外其中一或多個H原子可經F或Cl替代,或表示X21 -Sp21 -R21 ,
M 表示-O-、-S-、-CH2 -、-CHRz -或-CRy Rz -,且
Ry 及Rz 各自彼此獨立地表示H、CN、F或具有1至12個C原子之烷基,此外其中一或多個H原子可經F替代,較佳地表示H、甲基、乙基、丙基、丁基,更佳地表示H或甲基,尤其表示H,
Y11 及Y12 各自彼此獨立地表示H、F、苯基或具有1至12個C原子之視情況經氟化之烷基,較佳地表示H、甲基、乙基、丙基、丁基,更佳地表示H或甲基,尤其表示H,
Z 在每次出現時彼此獨立地表示單鍵、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2 -、-CH2 O-、-OCF2 -、-CF2 O-、-(CH2 )n -、-CF2 CF2 -、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CO-S-、-S-CO-、-CS-S-、-S-CS-、-S-CSS-或-C≡C-,
較佳地表示單鍵、-COO-、-OCO-、-OCF2 -、-CF2 O-或-(CH2 )n -,
更佳地表示單鍵、-COO-或-OCO-,
n 表示介於2與8之間的整數,較佳地表示2,
o及p 各自且獨立地表示0、1或2,較佳地表示1,
X11 及X21 在每次出現時彼此獨立地表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-O-COO-、-O-、-CH=CH-、 -C≡C-、-CF2 -O-、-O-CF2 -、-CF2 -CF2 -、-CH2 -O-、-O-CH2 -、-CO-S-、-S-CO-、-CS-S-、-S-CS-、-S-CSS-或-S-,
較佳地表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-O-COO-或-O-,
更佳地表示單鍵或-O-,
Sp11 及Sp21 在每次出現時各自且獨立地表示單鍵或包含1至20個C原子之間隔基團,其中一或多個非毗鄰及非末端CH2 基團亦可經-O-、-S-、-NH-、-N(CH3 )-、-CO-、-O-CO-、-S-CO-、-O-COO-、-CO-S-、-CO-O-、-CF2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-C(OH)-、-CH(烷基)-、-CH(烯基)-、-CH(烷氧基)-、-CH(氧雜烷基)-、-CH=CH-或-C≡C-替代,但替代方式係使得沒有兩個O原子彼此毗鄰且沒有兩個選自-O-CO-、-S-CO-、-O-COO-、-CO-S-、-CO-O-及-CH=CH-之基團彼此毗鄰,
較佳地表示具有1至20個、較佳地1至12個C原子之伸烷基,其視情況經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代,
更佳地表示直鏈伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十一烷基、伸十二烷基,
R11 表示P,
R21 表示P或鹵素、CN、具有最多15個C原子之視情況經氟化之烷基或烯基,其中一或多個非毗鄰CH2 基團可經-O-、-S-、-CO-、-C(O)O-、-O-C(O)-、O-C(O)-O-替代,較佳地表示P,
P 在每次出現時各自且彼此獨立地係可聚合基團。
可聚合基團P係適於聚合反應(例如自由基或離子鏈聚合、加聚或縮聚)或適於聚合物類似反應(例如加成或縮合至聚合物主鏈上)之基團。尤佳者係用於鏈聚合之基團、尤其含有C=C雙鍵或-C≡C-三鍵之彼等,及適於開環聚合之基團(例如,氧雜環丁烷基或環氧基)。
較佳之基團P係選自由以下組成之群:
CH2 =CW1 -CO-O-、CH2 =CW1 -CO-、 CH2 =CW2 -(O)k3 -、CW1 =CH-CO-(O)k3 -、CW1 =CH-CO-NH-、CH2 =CW1 -CO-NH-、CH3 -CH=CH-O-、(CH2 =CH)2 CH-OCO-、(CH2 =CH-CH2 )2 CH-OCO-、(CH2 =CH)2 CH-O-、(CH2 =CH-CH2 )2 N-、(CH2 =CH-CH2 )2 N-CO-、HO-CW2 W3 -、HS-CW2 W3 -、HW2 N-、HO-CW2 W3 -NH-、CH2 =CW1 -CO-NH-、CH2 =CH-(COO)k1 -Phe-(O)k2 -、CH2 =CH-(CO)k1 -Phe-(O)k2 -、Phe-CH=CH-、HOOC-、OCN-及W4 W5 W6 Si-,其中W1 表示H、F、Cl、CN、CF3 、苯基或具有1至5個C原子之烷基,尤其表示H、F、Cl或CH3 ,W2 及W3 各自彼此獨立地表示H或具有1至5個C原子之烷基,尤其表示H、甲基、乙基或正丙基,W4 、W5 及W6 各自彼此獨立地表示Cl、具有1至5個C原子之氧雜烷基或氧雜羰基烷基,W7 及W8 各自彼此獨立地表示H、Cl或具有1至5個C原子之烷基,Phe表示1,4-伸苯基,其視情況經一或多個如上文所定義之不為P-Sp-之基團L取代,k1 、k2 及k3 各自彼此獨立地表示0或1,k3 較佳地表示1,且k4 表示1至10之整數。
CH2 =CW1 -CO-O-、CH2 =CW1 -CO-、 CH2 =CW2 -(O)k3 -、CW1 =CH-CO-(O)k3 -、CW1 =CH-CO-NH-、CH2 =CW1 -CO-NH-、CH3 -CH=CH-O-、(CH2 =CH)2 CH-OCO-、(CH2 =CH-CH2 )2 CH-OCO-、(CH2 =CH)2 CH-O-、(CH2 =CH-CH2 )2 N-、(CH2 =CH-CH2 )2 N-CO-、HO-CW2 W3 -、HS-CW2 W3 -、HW2 N-、HO-CW2 W3 -NH-、CH2 =CW1 -CO-NH-、CH2 =CH-(COO)k1 -Phe-(O)k2 -、CH2 =CH-(CO)k1 -Phe-(O)k2 -、Phe-CH=CH-、HOOC-、OCN-及W4 W5 W6 Si-,其中W1 表示H、F、Cl、CN、CF3 、苯基或具有1至5個C原子之烷基,尤其表示H、F、Cl或CH3 ,W2 及W3 各自彼此獨立地表示H或具有1至5個C原子之烷基,尤其表示H、甲基、乙基或正丙基,W4 、W5 及W6 各自彼此獨立地表示Cl、具有1至5個C原子之氧雜烷基或氧雜羰基烷基,W7 及W8 各自彼此獨立地表示H、Cl或具有1至5個C原子之烷基,Phe表示1,4-伸苯基,其視情況經一或多個如上文所定義之不為P-Sp-之基團L取代,k1 、k2 及k3 各自彼此獨立地表示0或1,k3 較佳地表示1,且k4 表示1至10之整數。
尤佳之基團P及Pa,b
係選自由以下組成之群:CH2
=CW1
-CO-O-、尤其CH2
=CH-CO-O-、CH2
=C(CH3
)-CO-O-及CH2
=CF-CO-O-以及CH2
=CH-O-、(CH2
=CH)2
CH-O-CO-、(CH2
=CH)2
CH-O-、及。
極佳之基團P及Pa,b 係選自由以下組成之群:丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟丙烯酸酯基以及乙烯基氧基、氯丙烯酸酯基、氧雜環丁烷基及環氧基,且在該等中較佳係丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基。
極佳之基團P及Pa,b 係選自由以下組成之群:丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟丙烯酸酯基以及乙烯基氧基、氯丙烯酸酯基、氧雜環丁烷基及環氧基,且在該等中較佳係丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基。
在另一較佳實施例中,可聚合基團P表示基團
,
其中
Y 表示H、F、苯基或具有1至12個C原子之視情況經氟化之烷基,較佳地表示H、甲基、乙基、丙基、丁基,
更佳地表示H或甲基,
尤其表示H,
q及r 各自且獨立地表示0至8之整數,較佳地q+r ≥ 1且≤ 16,更佳地q及r各自且獨立地表示1至8之整數,且
P 表示丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基,
式I化合物較佳地選自子式I-1至I-9之化合物。
,
其中
Y 表示H、F、苯基或具有1至12個C原子之視情況經氟化之烷基,較佳地表示H、甲基、乙基、丙基、丁基,
更佳地表示H或甲基,
尤其表示H,
q及r 各自且獨立地表示0至8之整數,較佳地q+r ≥ 1且≤ 16,更佳地q及r各自且獨立地表示1至8之整數,且
P 表示丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基,
式I化合物較佳地選自子式I-1至I-9之化合物。
其中R11
、R21
、A11
、X11
、X12
、Y11
、Y12
、Sp11
及Sp12
具有如上文式I中所給出含義中之一者,A12
至A23
具有針對A之含義中之一者,且Z11
至Z22
具有如上文式I下所給出針對Z之含義中之一者。
其他較佳之式I化合物係選自式I-1至I-3之化合物。
較佳之式I-1至I-3之化合物係選自式I-1a至I-3a之化合物:
其中R11
、R21
、X11
、X21
、Sp11
及Sp21
具有如上文式I中所給出含義中之一者,Z11
及Z21
具有如上文式I下所給出針對Z之含義中之一者,且A12
、A21
及A22
具有針對A之含義中之一者,較佳地A12
、A21
及A22
各自且獨立地表示由1,4-伸苯基組成之群,其中一或兩個CH基團可經N替代且此外其中一或多個H原子可經如上文式I下所給出之L替代;或由反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基組成之群,此外其中一或多個非毗鄰CH2
基團可經-O-及/或-S-替代且此外其中一或多個H原子可經F替代。
其他較佳之式I化合物係以下子式之化合物:
R11 、R21 、X11 、X21 、Sp11 及Sp21 具有如上文式I中所給出含義中之一者,Z11 及Z21 具有如上文式I下所給出針對Z之含義中之一者。在上文給出之較佳子式中,
基團各自且獨立地係或表示或以及 或
其中L較佳係F、Cl、CH3 、OCH3 及COCH3 或具有1至6個C原子之伸烷基,例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基,或X21 -Sp21 -R21 。
R11 、R21 、X11 、X21 、Sp11 及Sp21 具有如上文式I中所給出含義中之一者,Z11 及Z21 具有如上文式I下所給出針對Z之含義中之一者。在上文給出之較佳子式中,
基團各自且獨立地係或表示或以及 或
其中L較佳係F、Cl、CH3 、OCH3 及COCH3 或具有1至6個C原子之伸烷基,例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基,或X21 -Sp21 -R21 。
其他較佳之式I-2a-1化合物係其中Z11
表示單鍵之彼等。
其他較佳之式I-1a-1至I-3a-1之化合物係其中X11
及X21
各自且獨立地表示單鍵、-O-、-CO-O-或-O-CO-、更佳地表示-O-或單鍵之彼等。
其他較佳之式I-1a-1至I-3a-1之化合物係其中Sp11
及Sp21
各自且獨立地表示單鍵或-(CH2
)n
-之彼等,其中n係介於1與8之間、更佳地2與6之間的整數。
其他較佳之式I-1a-1至I-3a-1之化合物係其中R11
及R21
各自且獨立地表示丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基或以下基團之彼等
或
其中
Y 表示H、F、苯基或具有1至12個C原子之視情況經氟化之烷基,較佳地表示H、甲基、乙基、丙基、丁基,
更佳地表示H或甲基,
尤其表示H,
q及r 各自且獨立地表示0至8之整數,較佳地q+r ≥ 1且≤ 16,更佳地q及r各自且獨立地表示1至8之整數。
或
其中
Y 表示H、F、苯基或具有1至12個C原子之視情況經氟化之烷基,較佳地表示H、甲基、乙基、丙基、丁基,
更佳地表示H或甲基,
尤其表示H,
q及r 各自且獨立地表示0至8之整數,較佳地q+r ≥ 1且≤ 16,更佳地q及r各自且獨立地表示1至8之整數。
其他較佳之式I-1a-1至I-3a-1之化合物係其中R11
表示以下基團之彼等
或
其中
Y 表示H或甲基,
尤其表示H,
q及r 各自且獨立地表示1至8之整數,較佳地表示1或2,且
其中R11 表示丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基。
其他較佳之式I-I-1a-1至I-3a-1之化合物係其中基團R11 及R21 二者均表示丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基之彼等。
或
其中
Y 表示H或甲基,
尤其表示H,
q及r 各自且獨立地表示1至8之整數,較佳地表示1或2,且
其中R11 表示丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基。
其他較佳之式I-I-1a-1至I-3a-1之化合物係其中基團R11 及R21 二者均表示丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基之彼等。
較佳之式I-3a-1化合物係以下子式之化合物:
R11 、R21 、X21 及Sp21 具有如上文式I中所給出含義中之一者,Z21 具有如上文式I下所給出針對Z之含義中之一者,r、s、t及q各自且彼此獨立地表示1至8之整數,Y各自且彼此獨立地表示甲基或H,且
基團各自且獨立地係或表示或以及、或
其中L較佳係F、Cl、CH3 、OCH3 及COCH3 或具有1至6個C原子之伸烷基,例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基,或X21 -Sp21 -R21 。
R11 、R21 、X21 及Sp21 具有如上文式I中所給出含義中之一者,Z21 具有如上文式I下所給出針對Z之含義中之一者,r、s、t及q各自且彼此獨立地表示1至8之整數,Y各自且彼此獨立地表示甲基或H,且
基團各自且獨立地係或表示或以及、或
其中L較佳係F、Cl、CH3 、OCH3 及COCH3 或具有1至6個C原子之伸烷基,例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基,或X21 -Sp21 -R21 。
其他較佳之式I-3a-1a化合物係以下子式之化合物:
其中Sp21 具有如上文式I中所給出含義中之一者,且L表示F、Cl、OCH3 及COCH3 或具有1至6個C原子之伸烷基,較佳地表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基或環己基。
其中Sp21 具有如上文式I中所給出含義中之一者,且L表示F、Cl、OCH3 及COCH3 或具有1至6個C原子之伸烷基,較佳地表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基或環己基。
其他較佳之式I-3a-1b化合物係以下子式之化合物:
其中Sp21 具有如上文式I中所給出含義中之一者,且L表示F、Cl、OCH3 及COCH3 或具有1至6個C原子之伸烷基,較佳地表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基或環己基,且s表示1至8之整數。
其中Sp21 具有如上文式I中所給出含義中之一者,且L表示F、Cl、OCH3 及COCH3 或具有1至6個C原子之伸烷基,較佳地表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基或環己基,且s表示1至8之整數。
其他較佳之式I-3a-1c化合物係以下子式之化合物:
其中L表示F、Cl、OCH3 及COCH3 或具有1至6個C原子之伸烷基,較佳地表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基或環己基,且
s及t各自且獨立地表示1至8之整數,較佳地s與t相同。
其中L表示F、Cl、OCH3 及COCH3 或具有1至6個C原子之伸烷基,較佳地表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基或環己基,且
s及t各自且獨立地表示1至8之整數,較佳地s與t相同。
式I及其子式之化合物較佳根據或類似於WO 2017/102068及JP 2006-6232809中所闡述之程序來合成。
式I化合物較佳自其合成之較佳中間體化合物(5
)可根據或類似於以下方案中所闡述之程序來獲得或根據或類似於以下方案中所闡述之程序獲得:
式I及其子式之化合物可較佳地用於包含一或多種液晶原或液晶化合物之混合物中。
式I及其子式之化合物可較佳地用於包含一或多種液晶原或液晶化合物之混合物中。
因此,本發明係關於式I及其子式之化合物在液晶混合物中之用途。
本發明進一步係關於液晶混合物,其包含光配向組分A),該光配向組分A)包含一或多種式I之光反應性液晶原,及液晶組分B),在下文中亦稱為「LC主體混合物」,其包含一或多種液晶原或液晶化合物。
本發明之介質較佳地包含0.01%至10%、尤佳地0.05%至5%且最佳地0.1%至3%之包含本發明之式I化合物之組分A)。
該等介質較佳地包含一種、兩種或三種、更佳地一或兩種且最佳地一種本發明之式I化合物。
在較佳實施例中,組分A)係由式I化合物組成。
在較佳實施例中,本發明之LC-主體混合物(組分B)包含一或多種、較佳地兩種或更多種低分子量(即單體或未聚合)化合物。後者在用於可聚合化合物之聚合或式I之光反應性液晶原之光配向之條件下對於聚合反應或光配向穩定或無反應性。
原則上,適宜主體混合物係適用於習用VA、IPS或FFS顯示器中之任一介電負性或正性LC混合物。
適宜LC混合物為熟習此項技術者所已知且闡述於文獻中。用於VA顯示器之具有負介電各向異性之LC介質闡述於(例如) EP 1 378 557 A1中。
適於LCD且尤其適於IPS顯示器之具有正介電各向異性之適宜LC混合物自(例如) JP 07-181 439 (A)、EP 0 667 555、EP 0 673 986、DE 195 09 410、DE 195 28 106、DE 195 28 107、WO 96/23 851、WO 96/28 521及WO2012/079676已知。
根據本發明之具有負介電各向異性或正介電各向異性之液晶介質之較佳實施例指示於下文中且藉助工作實例更詳細地予以解釋。
LC主體混合物較佳係向列型LC混合物,且較佳地不具有手性LC相。
在本發明之較佳實施例中,LC介質含有具有負介電各向異性之LC主體混合物。此一LC介質及相應LC主體混合物之較佳實施例係下文部分a)-z)之彼等:
a) LC介質,其包含一或多種式CY及/或PY化合物:
其中
a 表示1或2,
b 表示0或1,
表示或
R1 及R2 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,此外其中一或兩個非毗鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代,較佳地表示具有1至6個C原子之烷基或烷氧基,
Zx 及Zy 各自彼此獨立地表示-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-CO-O-、-O-CO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CH=CH-CH2 O-或單鍵,較佳地表示單鍵,
L1-4 各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F、CHF2 。
較佳地,L1 及L2 二者均表示F或L1 及L2 中之一者表示F且另一者表示Cl,或L3 及L4 二者均表示F或L3 及L4 中之一者表示F且另一者表示Cl。
式CY化合物較佳地選自由以下子式組成之群:
其中a表示1或2,alkyl及alkyl*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且alkenyl表示具有2至6個C原子之直鏈烯基,且(O)表示氧原子或單鍵。alkenyl較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
式PY化合物較佳地選自由以下子式組成之群:
其中alkyl及alkyl* 各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且alkenyl表示具有2至6個C原子之直鏈烯基,且(O)表示氧原子或單鍵。alkenyl較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
a) LC介質,其包含一或多種式CY及/或PY化合物:
其中
a 表示1或2,
b 表示0或1,
表示或
R1 及R2 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,此外其中一或兩個非毗鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代,較佳地表示具有1至6個C原子之烷基或烷氧基,
Zx 及Zy 各自彼此獨立地表示-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-CO-O-、-O-CO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CH=CH-CH2 O-或單鍵,較佳地表示單鍵,
L1-4 各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F、CHF2 。
較佳地,L1 及L2 二者均表示F或L1 及L2 中之一者表示F且另一者表示Cl,或L3 及L4 二者均表示F或L3 及L4 中之一者表示F且另一者表示Cl。
式CY化合物較佳地選自由以下子式組成之群:
其中a表示1或2,alkyl及alkyl*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且alkenyl表示具有2至6個C原子之直鏈烯基,且(O)表示氧原子或單鍵。alkenyl較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
式PY化合物較佳地選自由以下子式組成之群:
其中alkyl及alkyl* 各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且alkenyl表示具有2至6個C原子之直鏈烯基,且(O)表示氧原子或單鍵。alkenyl較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
b) LC介質,其另外包含一或多種下式化合物:
其中個別基團具有以下含義:
R3 及R4 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,此外其中一或兩個非毗鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-替代,
Zy 表示-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-CO-O-、-O-CO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CH=CH-CH2 O-或單鍵,較佳地表示單鍵。
式ZK化合物較佳地選自由以下子式組成之群:
其中alkyl及alkyl*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且alkenyl表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。alkenyl較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
尤佳者係式ZK1及ZK3之化合物。
尤佳之式ZK化合物係選自以下子式:
其中丙基、丁基及戊基係直鏈基團。
最佳者係式ZK1a及ZK3a之化合物。
其中個別基團具有以下含義:
R3 及R4 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,此外其中一或兩個非毗鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-替代,
Zy 表示-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-CO-O-、-O-CO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CH=CH-CH2 O-或單鍵,較佳地表示單鍵。
式ZK化合物較佳地選自由以下子式組成之群:
其中alkyl及alkyl*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且alkenyl表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。alkenyl較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
尤佳者係式ZK1及ZK3之化合物。
尤佳之式ZK化合物係選自以下子式:
其中丙基、丁基及戊基係直鏈基團。
最佳者係式ZK1a及ZK3a之化合物。
c) LC介質,其另外包含一或多種下式化合物:
其中個別基團在每次出現時相同或不同地具有以下含義:
R5 及R6 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,此外其中一或兩個非毗鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代,較佳地表示具有1至6個C原子之烷基或烷氧基,
且
e 表示1或2。
式DK化合物較佳地選自由以下子式組成之群:
其中alkyl及alkyl*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且alkenyl表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。alkenyl較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
其中個別基團在每次出現時相同或不同地具有以下含義:
R5 及R6 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,此外其中一或兩個非毗鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代,較佳地表示具有1至6個C原子之烷基或烷氧基,
且
e 表示1或2。
式DK化合物較佳地選自由以下子式組成之群:
其中alkyl及alkyl*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且alkenyl表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。alkenyl較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
d) LC介質,其另外包含一或多種下式化合物:
其中個別基團具有以下含義:
其中至少一個環F不係伸環己基,
f 表示1或2,
R1 及R2 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,此外其中一或兩個非毗鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代,
Zx 表示-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-CO-O-、-O-CO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CH=CH-CH2 O-或單鍵,較佳地表示單鍵,
L1 及L2 各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F、CHF2 。
較佳地,基團L1 及L2 二者均表示F,或基團L1 及L2 中之一者表示F且另一者表示Cl。
式LY化合物較佳地選自由以下子式組成之群:
其中R1 具有上文所指示之含義,alkyl表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,(O)表示氧原子或單鍵,且v表示1至6之整數。R1 較佳地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基或具有2至6個C原子之直鏈烯基,尤其表示CH3 、C2 H5 、n-C3 H7 、n-C4 H9 、n-C5 H11 、CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
其中個別基團具有以下含義:
其中至少一個環F不係伸環己基,
f 表示1或2,
R1 及R2 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,此外其中一或兩個非毗鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代,
Zx 表示-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-CO-O-、-O-CO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CH=CH-CH2 O-或單鍵,較佳地表示單鍵,
L1 及L2 各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F、CHF2 。
較佳地,基團L1 及L2 二者均表示F,或基團L1 及L2 中之一者表示F且另一者表示Cl。
式LY化合物較佳地選自由以下子式組成之群:
其中R1 具有上文所指示之含義,alkyl表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,(O)表示氧原子或單鍵,且v表示1至6之整數。R1 較佳地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基或具有2至6個C原子之直鏈烯基,尤其表示CH3 、C2 H5 、n-C3 H7 、n-C4 H9 、n-C5 H11 、CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
e) LC介質,其另外包含一或多種選自由以下各式組成之群之化合物:
其中alkyl表示C1-6 -烷基,Lx 表示H或F,且X表示F、Cl、OCF3 、OCHF2 或OCH=CF2 。尤佳者係其中X表示F之式G1化合物。
其中alkyl表示C1-6 -烷基,Lx 表示H或F,且X表示F、Cl、OCF3 、OCHF2 或OCH=CF2 。尤佳者係其中X表示F之式G1化合物。
f) LC介質,其另外包含一或多種選自由以下各式組成之群之化合物:
其中R 5 具有上文針對R 1 所指示含義中之一者,alkyl表示C1-6 -烷基,d表示0或1,且z及m各自彼此獨立地表示1至6之整數。該等化合物中之R5 尤佳為C1-6 -烷基或C1-6 -烷氧基或C2-6 -烯基,d較佳為1。本發明之LC介質較佳地包含一或多種上文所提及各式之化合物,其量為≥5重量%。
其中R 5 具有上文針對R 1 所指示含義中之一者,alkyl表示C1-6 -烷基,d表示0或1,且z及m各自彼此獨立地表示1至6之整數。該等化合物中之R5 尤佳為C1-6 -烷基或C1-6 -烷氧基或C2-6 -烯基,d較佳為1。本發明之LC介質較佳地包含一或多種上文所提及各式之化合物,其量為≥5重量%。
g) LC介質,其另外包含一或多種選自由以下各式組成之群之聯苯化合物:
其中alkyl及alkyl*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且alkenyl及alkenyl*各自彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。alkenyl及alkenyl*較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
LC混合物中式B1至B3之聯苯之比例較佳為至少3重量%、尤其≥5重量%。
式B2化合物尤佳。
式B1至B3之化合物較佳地選自由以下子式組成之群:
其中alkyl*表示具有1至6個C原子之烷基。本發明之介質尤佳地包含一或多種式B1a及/或B2e之化合物。
其中alkyl及alkyl*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且alkenyl及alkenyl*各自彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。alkenyl及alkenyl*較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
LC混合物中式B1至B3之聯苯之比例較佳為至少3重量%、尤其≥5重量%。
式B2化合物尤佳。
式B1至B3之化合物較佳地選自由以下子式組成之群:
其中alkyl*表示具有1至6個C原子之烷基。本發明之介質尤佳地包含一或多種式B1a及/或B2e之化合物。
h) LC介質,其另外包含一或多種下式之聯三苯化合物:
其中R5 及R6 各自彼此獨立地具有上文所指示含義中之一者,且
及
各自彼此獨立地表示
或
其中L5 表示F或Cl,較佳地表示F,且L6 表示F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F或CHF2 ,較佳地表示F。
式T化合物較佳地選自由以下子式組成之群:
其中R表示具有1至7個C原子之直鏈烷基或烷氧基,R*表示具有2至7個C原子之直鏈烯基,(O)表示氧原子或單鍵,且m表示1至6之整數。R*較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
R較佳地表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基。
本發明之LC介質較佳地包含式T及其較佳子式之聯三苯,其量為0.5重量%-30重量%、尤其1重量%-20重量%。
尤佳者係式T1、T2、T3及T21之化合物。在該等化合物中,R較佳地表示各自具有1至5個C原子之烷基以及烷氧基。
若欲使混合物之Δn值≥ 0.1,則較佳在本發明之混合物中採用聯三苯。較佳混合物包含2重量%-20重量%之一或多種式T之聯三苯化合物,較佳地選自化合物T1至T22之群。
其中R5 及R6 各自彼此獨立地具有上文所指示含義中之一者,且
及
各自彼此獨立地表示
或
其中L5 表示F或Cl,較佳地表示F,且L6 表示F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F或CHF2 ,較佳地表示F。
式T化合物較佳地選自由以下子式組成之群:
其中R表示具有1至7個C原子之直鏈烷基或烷氧基,R*表示具有2至7個C原子之直鏈烯基,(O)表示氧原子或單鍵,且m表示1至6之整數。R*較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
R較佳地表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基。
本發明之LC介質較佳地包含式T及其較佳子式之聯三苯,其量為0.5重量%-30重量%、尤其1重量%-20重量%。
尤佳者係式T1、T2、T3及T21之化合物。在該等化合物中,R較佳地表示各自具有1至5個C原子之烷基以及烷氧基。
若欲使混合物之Δn值≥ 0.1,則較佳在本發明之混合物中採用聯三苯。較佳混合物包含2重量%-20重量%之一或多種式T之聯三苯化合物,較佳地選自化合物T1至T22之群。
i) LC介質,其另外包含一或多種選自由以下各式組成之群之化合物:
其中R1 及R2 具有上文所指示之含義且較佳地各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基或具有2至6個C原子之直鏈烯基。
較佳介質包含一或多種選自式O1、O3及O4之化合物。
其中R1 及R2 具有上文所指示之含義且較佳地各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基或具有2至6個C原子之直鏈烯基。
較佳介質包含一或多種選自式O1、O3及O4之化合物。
k) LC介質,其另外包含一或多種下式化合物:
其中
R9 表示H、CH3 、C2 H5 或n-C3 H7 ,(F)表示可選氟取代基,且q表示1、2或3,且R7 具有針對R1 所指示含義中之一者,其量較佳為> 3重量%、尤其≥ 5重量%且極尤佳5重量%-30重量%。
尤佳之式FI化合物係選自由以下子式組成之群:
其中R7 較佳地表示直鏈烷基,且R9 表示CH3 、C2 H5 或n-C3 H7 。尤佳者係式FI1、FI2及FI3之化合物。
其中
R9 表示H、CH3 、C2 H5 或n-C3 H7 ,(F)表示可選氟取代基,且q表示1、2或3,且R7 具有針對R1 所指示含義中之一者,其量較佳為> 3重量%、尤其≥ 5重量%且極尤佳5重量%-30重量%。
尤佳之式FI化合物係選自由以下子式組成之群:
其中R7 較佳地表示直鏈烷基,且R9 表示CH3 、C2 H5 或n-C3 H7 。尤佳者係式FI1、FI2及FI3之化合物。
l) LC介質,其另外包含一或多種選自由以下各式組成之群之化合物:
其中R 8 具有針對R1 所指示之含義,且alkyl表示具有1至6個C原子之直鏈烷基。
其中R 8 具有針對R1 所指示之含義,且alkyl表示具有1至6個C原子之直鏈烷基。
m) LC介質,其另外包含一或多種含有四氫萘基或萘基單元之化合物,例如選自由以下各式組成之群之化合物:
其中
R10 及R11 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,此外其中一或兩個非毗鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代,較佳地表示具有1至6個C原子之烷基或烷氧基,
且R10 及R11 較佳地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有2至6個C原子之直鏈烯基,且
Z1 及Z2 各自彼此獨立地表示-C2 H4 -、-CH=CH-、-(CH2 )4 -、-(CH2 )3 O-、-O(CH2 )3 -、-CH=CH-CH2 CH2 -、-CH2 CH2 CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CO-O-、-O-CO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CH2 -或單鍵。
其中
R10 及R11 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,此外其中一或兩個非毗鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代,較佳地表示具有1至6個C原子之烷基或烷氧基,
且R10 及R11 較佳地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有2至6個C原子之直鏈烯基,且
Z1 及Z2 各自彼此獨立地表示-C2 H4 -、-CH=CH-、-(CH2 )4 -、-(CH2 )3 O-、-O(CH2 )3 -、-CH=CH-CH2 CH2 -、-CH2 CH2 CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CO-O-、-O-CO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CH2 -或單鍵。
n) LC介質,其另外包含一或多種以下各式之二氟二苯并烷及/或烷:
其中
R11 及R12 各自彼此獨立地具有上文在式N1下針對R11 所指示含義中之一者
環M 係反式-1,4-伸環己基或1,4-伸苯基,
Zm -C2 H4 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-CO-O-或-O-CO-,
c 係0、1或2,
其量較佳為3重量%至20重量%,尤其為3重量%至15重量%之量。
尤佳之式BC、CR及RC之化合物係選自由以下子式組成之群:
其中alkyl及alkyl*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,(O)表示氧原子或單鍵,c係1或2,且alkenyl及alkenyl*各自彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。alkenyl及alkenyl*較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
極佳者係包含一種、兩種或三種式BC-2化合物之混合物。
其中
R11 及R12 各自彼此獨立地具有上文在式N1下針對R11 所指示含義中之一者
環M 係反式-1,4-伸環己基或1,4-伸苯基,
Zm -C2 H4 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-CO-O-或-O-CO-,
c 係0、1或2,
其量較佳為3重量%至20重量%,尤其為3重量%至15重量%之量。
尤佳之式BC、CR及RC之化合物係選自由以下子式組成之群:
其中alkyl及alkyl*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,(O)表示氧原子或單鍵,c係1或2,且alkenyl及alkenyl*各自彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。alkenyl及alkenyl*較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
極佳者係包含一種、兩種或三種式BC-2化合物之混合物。
o) LC介質,其另外包含一或多種以下各式之氟化菲及/或二苯并呋喃:
其中R11 及R12 各自彼此獨立地具有上文在式N1下針對R11 所指示之含義中之一者,b表示0或1,L表示F,且r表示1、2或3。
尤佳之式PH及BF化合物係選自由以下子式組成之群:
其中R及R'各自彼此獨立地表示具有1至7個C原子之直鏈烷基或烷氧基。
其中R11 及R12 各自彼此獨立地具有上文在式N1下針對R11 所指示之含義中之一者,b表示0或1,L表示F,且r表示1、2或3。
尤佳之式PH及BF化合物係選自由以下子式組成之群:
其中R及R'各自彼此獨立地表示具有1至7個C原子之直鏈烷基或烷氧基。
p) LC介質,其另外包含一或多種下式之單環化合物:
其中
R1 及R2 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,此外其中一或兩個非毗鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代,較佳地表示具有1至6個C原子之烷基或烷氧基,
L1 及L2 各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F、CHF2 。
較佳地,基團L1 及L2 二者均表示F,或基團L1 及L2 中之一者表示F且另一者表示Cl,
式Y化合物較佳地選自由以下子式組成之群:
其中,Alkyl及Alkyl*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,Alkoxy表示具有1至6個C原子之直鏈烷氧基,Alkenyl及Alkenyl*各自彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基,且O表示氧原子或單鍵。Alkenyl及Alkenyl*較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
尤佳之式Y化合物係選自由以下子式組成之群:
其中Alkoxy較佳地表示具有3個、4個或5個C原子之直鏈烷氧基。
其中
R1 及R2 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,此外其中一或兩個非毗鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代,較佳地表示具有1至6個C原子之烷基或烷氧基,
L1 及L2 各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F、CHF2 。
較佳地,基團L1 及L2 二者均表示F,或基團L1 及L2 中之一者表示F且另一者表示Cl,
式Y化合物較佳地選自由以下子式組成之群:
其中,Alkyl及Alkyl*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,Alkoxy表示具有1至6個C原子之直鏈烷氧基,Alkenyl及Alkenyl*各自彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基,且O表示氧原子或單鍵。Alkenyl及Alkenyl*較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
尤佳之式Y化合物係選自由以下子式組成之群:
其中Alkoxy較佳地表示具有3個、4個或5個C原子之直鏈烷氧基。
q) LC介質,其除了本發明之穩定劑、尤其式I或其子式之穩定劑及共聚單體之外,不包含含有末端乙烯基氧基(-O-CH=CH2
)之化合物。
r) LC介質,其包含1種至5種、較佳地1種、2種或3種穩定劑,較佳地選自本發明之穩定劑、尤其式I或其子式之穩定劑。
s) LC介質,其中穩定劑、尤其式I或其子式之穩定劑在整體混合物中之比例係1 ppm至1500 ppm、較佳地100 ppm至1000 ppm。
t) LC介質,其包含1種至8種、較佳地1種至5種式CY1、CY2、PY1及/或PY2之化合物。該等化合物在整體混合物中之比例較佳為5重量%至60重量%、尤佳地10重量%至35重量%。在每一情形下,該等個別化合物之含量較佳為2%至20%。
u) LC介質,其包含1種至8種、較佳地1種至5種式CY9、CY10、PY9及/或PY10之化合物。該等化合物在整體混合物中之比例較佳為5重量%至60重量%、尤佳地10重量%至35重量%。在每一情形下,該等個別化合物之含量較佳為2%至20%。
v) LC介質,其包含1種至10種、較佳地1種至8種式ZK化合物、尤其式ZK1、ZK2及/或ZK6之化合物。該等化合物在整體混合物中之比例較佳為3重量%至25重量%、尤佳地5重量%至45重量%。在每一情形下,該等個別化合物之含量較佳為2%至20%。
w) LC介質,其中式CY、PY及ZK化合物在整體混合物中之比例大於70%、較佳地大於80%。
x) LC介質,其中LC主體混合物含有一或多種含有烯基之化合物,其較佳地選自由以下組成之群:式CY、PY及LY,其中R1
及R2
中之一者或兩者表示具有2至6個C原子之直鏈烯基;式ZK及DK,其中R3
及R4
中之一者或兩者或R5
及R6
中之一者或兩者表示具有2至6個C原子之直鏈烯基;及式B2及B3;極佳地選自式CY15、CY16、CY24、CY32、PY15、PY16、ZK3、ZK4、DK3、DK6、B2及B3,最佳地選自式ZK3、ZK4、B2及B3。該等化合物在LC主體混合物中之濃度較佳為2%至70%、極佳為3%至55%。
y) LC介質,其含有一或多種、較佳地1種至5種選自式PY1-PY8、極佳地式PY2之化合物。該等化合物在整體混合物中之比例較佳為1%至30%、尤佳為2%至20%。在每一情形下,該等個別化合物之含量較佳為1%至20%。
z) LC介質,其含有一或多種、較佳地1種、2種或3種式T2化合物。該等化合物在整體混合物中之含量較佳係1%至20%。
在本發明之另一較佳實施例中,LC介質含有具有正介電各向異性之LC主體混合物。此一LC介質之較佳實施例及相應LC主體混合物係以下部分aa) - mmm)之彼等:
aa) LC介質,其特徵在於其包含一或多種選自式II及III化合物之群之化合物
其中
R20 各自相同或不同地表示具有1至15個C原子之鹵化或未經取代之烷基或烷氧基,此外其中該等基團中之一或多個CH2 基團可各自彼此獨立地以使得O原子彼此不直接連接之方式經-C≡C-、-CF2 O-、-CH=CH-、-O-、-CO-O-或-O-CO-替代,
X20 各自相同或不同地表示F、Cl、CN、SF5 、SCN、NCS、鹵化烷基、鹵化烯基、鹵化烷氧基或鹵化烯氧基,其各自具有最多6個C原子,且
Y20-24 各自相同或不同地表示H或F;
W 表示H或甲基,
及各自彼此獨立地表示
。
式II化合物較佳地選自以下各式:
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。
R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F。尤佳者係式IIa及IIb之化合物、尤其式IIa及IIb之化合物,其中X表示F。
式III化合物較佳地選自以下各式:
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。
R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F。尤佳者係式IIIa及IIIe之化合物、尤其式IIIa化合物;
aa) LC介質,其特徵在於其包含一或多種選自式II及III化合物之群之化合物
其中
R20 各自相同或不同地表示具有1至15個C原子之鹵化或未經取代之烷基或烷氧基,此外其中該等基團中之一或多個CH2 基團可各自彼此獨立地以使得O原子彼此不直接連接之方式經-C≡C-、-CF2 O-、-CH=CH-、-O-、-CO-O-或-O-CO-替代,
X20 各自相同或不同地表示F、Cl、CN、SF5 、SCN、NCS、鹵化烷基、鹵化烯基、鹵化烷氧基或鹵化烯氧基,其各自具有最多6個C原子,且
Y20-24 各自相同或不同地表示H或F;
W 表示H或甲基,
及各自彼此獨立地表示
。
式II化合物較佳地選自以下各式:
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。
R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F。尤佳者係式IIa及IIb之化合物、尤其式IIa及IIb之化合物,其中X表示F。
式III化合物較佳地選自以下各式:
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。
R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F。尤佳者係式IIIa及IIIe之化合物、尤其式IIIa化合物;
bb) LC介質,其另外包含一或多種選自以下各式之化合物:
其中
R20 、X20 、W及Y20-23 具有上文在式II下所指示之含義,且
Z20 表示-C2 H4 -、-(CH2 )4 -、-CH=CH-、-CF=CF、-C2 F4 -、-CH2 CF2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCF2 -,在式V及VI中亦表示單鍵,在式V及VIII中亦表示-CF2 O-,
r 表示0或1,且
s 表示0或1;
- 式IV化合物較佳地選自以下各式:
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。
R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F或OCF3 以及OCF=CF2 或Cl;
- 式V化合物較佳地選自以下各式:
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。
R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F及OCF3 以及OCHF2 、CF3 、OCF=CF2 及OCH=CF2 ;
- 式VI化合物較佳地選自以下各式:
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。
R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F以及OCF3 、CF3 、CF=CF2 、OCHF2 及OCH=CF2 ;
- 式VII化合物較佳地選自以下各式:
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。
R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F以及OCF3 、OCHF2 及OCH=CF2 。
其中
R20 、X20 、W及Y20-23 具有上文在式II下所指示之含義,且
Z20 表示-C2 H4 -、-(CH2 )4 -、-CH=CH-、-CF=CF、-C2 F4 -、-CH2 CF2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCF2 -,在式V及VI中亦表示單鍵,在式V及VIII中亦表示-CF2 O-,
r 表示0或1,且
s 表示0或1;
- 式IV化合物較佳地選自以下各式:
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。
R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F或OCF3 以及OCF=CF2 或Cl;
- 式V化合物較佳地選自以下各式:
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。
R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F及OCF3 以及OCHF2 、CF3 、OCF=CF2 及OCH=CF2 ;
- 式VI化合物較佳地選自以下各式:
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。
R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F以及OCF3 、CF3 、CF=CF2 、OCHF2 及OCH=CF2 ;
- 式VII化合物較佳地選自以下各式:
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。
R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F以及OCF3 、OCHF2 及OCH=CF2 。
cc) 介質另外包含一或多種選自上文所給出之式ZK1至ZK10之化合物。尤佳者係式ZK1及ZK3之化合物。尤佳之式ZK化合物係選自子式ZK1a、ZK1b、ZK1c、ZK3a、ZK3b、ZK3c及ZK3d。
dd) 介質另外包含一或多種選自上文所給出之式DK1至DK12之化合物。尤佳之化合物係DK3。
ee) 介質另外包含一或多種選自以下各式之化合物:
其中X20 具有上文所指示之含義,且
L 表示H或F,
「烯基」 表示C2-6 -烯基。
其中X20 具有上文所指示之含義,且
L 表示H或F,
「烯基」 表示C2-6 -烯基。
ff) 式DK-3a及IX之化合物較佳地選自以下各式:
其中「烷基」表示C1-6 -烷基,較佳地表示n-C3 H7 、n-C4 H9 或n-C5 H11 ,尤其表示n-C3 H7 。
其中「烷基」表示C1-6 -烷基,較佳地表示n-C3 H7 、n-C4 H9 或n-C5 H11 ,尤其表示n-C3 H7 。
gg) 介質另外包含一或多種選自上文所給出之式B1、B2及B3之化合物,較佳地選自式B2。式B1至B3之化合物尤佳地選自式B1a、B2a、B2b及B2c。
hh) 介質另外包含一或多種選自下式之化合物:
其中L20 表示H或F,且R21 及R22 各自相同或不同地表示正烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基,其各自具有最多6個C原子,且較佳地各自相同或不同地表示具有1至6個C原子之烷基。
其中L20 表示H或F,且R21 及R22 各自相同或不同地表示正烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基,其各自具有最多6個C原子,且較佳地各自相同或不同地表示具有1至6個C原子之烷基。
ii) 介質包含一或多種以下各式之化合物:
其中W、R20 、X20 及Y20-23 具有式III中所指示之含義,且
及各自彼此獨立地表示或
且
式XI及XII化合物較佳地選自以下各式:
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義,且較佳地R20 表示具有1至6個C原子之烷基且X20 表示F。
本發明之混合物尤佳地包含至少一種式XIIa及/或XIIe之化合物。
其中W、R20 、X20 及Y20-23 具有式III中所指示之含義,且
及各自彼此獨立地表示或
且
式XI及XII化合物較佳地選自以下各式:
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義,且較佳地R20 表示具有1至6個C原子之烷基且X20 表示F。
本發明之混合物尤佳地包含至少一種式XIIa及/或XIIe之化合物。
jj) 介質包含一或多種上文所給出之式T化合物,較佳地選自式T21至T23及T25至T27之化合物之群。
尤佳者係式T21至T23之化合物。極尤佳者係以下各式化合物
尤佳者係式T21至T23之化合物。極尤佳者係以下各式化合物
kk) 介質包含一或多種選自上文所給出之式DK9、DK10及DK11之群之化合物。
ll) 介質另外包含一或多種選自以下各式之化合物:
其中R20 及X20 各自彼此獨立地具有上文所指示含義中之一者,且Y20-23 各自彼此獨立地表示H或F。X20 較佳係F、Cl、CF3 、OCF3 或OCHF2 。R20 較佳地表示烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基,其各自具有最多6個C原子。
本發明之混合物尤佳地包含一或多種式XVIII-a化合物,
其中R20 具有上文所指示之含義。R20 較佳地表示直鏈烷基、尤其乙基、正丙基、正丁基及正戊基且極尤佳地表示正丙基。式XVIII、尤其式XVIII-a之化合物較佳以0.5重量%-20重量%、尤佳1重量%-15重量%之量用於本發明之混合物中。
其中R20 及X20 各自彼此獨立地具有上文所指示含義中之一者,且Y20-23 各自彼此獨立地表示H或F。X20 較佳係F、Cl、CF3 、OCF3 或OCHF2 。R20 較佳地表示烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基,其各自具有最多6個C原子。
本發明之混合物尤佳地包含一或多種式XVIII-a化合物,
其中R20 具有上文所指示之含義。R20 較佳地表示直鏈烷基、尤其乙基、正丙基、正丁基及正戊基且極尤佳地表示正丙基。式XVIII、尤其式XVIII-a之化合物較佳以0.5重量%-20重量%、尤佳1重量%-15重量%之量用於本發明之混合物中。
mm) 介質另外包含一或多種式XIX化合物,
其中R20 、X20 及Y20-25 具有式I中所指示之含義,s表示0或1,且
。
在式XIX中,X20 亦可表示具有1至6個C原子之烷基或具有1至6個C原子之烷氧基。烷基或烷氧基較佳係直鏈。
R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F;
- 式XIX化合物較佳地選自以下各式:
其中R20 、X20 及Y20 具有上文所指示之含義。R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F,且Y20 較佳係F;
- R20 係具有2至6個C原子之直鏈烷基或烯基;
其中R20 、X20 及Y20-25 具有式I中所指示之含義,s表示0或1,且
。
在式XIX中,X20 亦可表示具有1至6個C原子之烷基或具有1至6個C原子之烷氧基。烷基或烷氧基較佳係直鏈。
R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F;
- 式XIX化合物較佳地選自以下各式:
其中R20 、X20 及Y20 具有上文所指示之含義。R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F,且Y20 較佳係F;
- R20 係具有2至6個C原子之直鏈烷基或烯基;
nn) 介質包含一或多種上文所給出之式G1至G4之化合物,較佳地選自G1及G2,其中alkyl表示C1-6
-烷基,Lx
表示H且X表示F或Cl。在G2中,X尤佳地表示Cl。
oo) 介質包含一或多種以下各式之化合物:
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F。本發明之介質尤佳地包含一或多種式XXII化合物,其中X20 較佳地表示F。式XX - XXII之化合物較佳以1重量%-20重量%、尤佳1重量%-15重量%之量用於本發明之混合物中。尤佳混合物包含至少一種式XXII化合物。
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F。本發明之介質尤佳地包含一或多種式XXII化合物,其中X20 較佳地表示F。式XX - XXII之化合物較佳以1重量%-20重量%、尤佳1重量%-15重量%之量用於本發明之混合物中。尤佳混合物包含至少一種式XXII化合物。
pp) 介質包含一或多種以下各式之嘧啶或吡啶化合物之化合物
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F。本發明之介質尤佳地包含一或多種式M-1化合物,其中X20 較佳地表示F。式M-1 - M-3之化合物較佳以1重量%-20重量%、尤佳1重量%-15重量%之量用於本發明之混合物中。
其他較佳實施例指示於下文中:
其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F。本發明之介質尤佳地包含一或多種式M-1化合物,其中X20 較佳地表示F。式M-1 - M-3之化合物較佳以1重量%-20重量%、尤佳1重量%-15重量%之量用於本發明之混合物中。
其他較佳實施例指示於下文中:
qq) 介質包含兩種或更多種式XII、尤其式XIIe之化合物;
rr) 介質包含2重量%-30重量%、較佳地3重量%-20重量%、尤佳地3重量%-15重量%之式XII化合物;
ss) 除式XII化合物以外,介質亦包含選自式II、III、IX-XIII、XVII及XVIII之化合物之群之其他化合物;
tt) 式II、III、IX-XI、XIII、XVII及XVIII之化合物在整體混合物中之比例係40重量%至95重量%;
uu) 介質包含10重量%-50重量%、尤佳地12重量%-40重量%之式II及/或III之化合物;
vv) 介質包含20重量%-70重量%、尤佳地25重量%-65重量%之式IX-XIII之化合物;
ww) 介質包含4重量%-30重量%、尤佳地5重量%-20重量%之式XVII化合物;
xx) 介質包含1重量%-20重量%、尤佳地2重量%-15重量%之式XVIII化合物;
yy) 介質包含至少兩種以下各式之化合物
zz) 介質包含至少兩種以下各式之化合物
aaa) 介質包含至少兩種式XIIa化合物及至少兩種式XIIe化合物。
bbb) 介質包含至少一種式XIIa化合物及至少一種式XIIe化合物及至少一種式IIIa化合物。
ccc) 介質包含至少兩種式XIIa化合物及至少兩種式XIIe化合物及至少一種式IIIa化合物。
ddd) 介質包含總計≥ 25重量%、較佳地≥ 30重量%之一或多種式XII化合物。
eee) 介質包含≥ 20重量%、較佳地≥ 24重量%、較佳地25重量%-60重量%之式ZK3化合物、尤其式ZK3a化合物,
fff) 介質包含至少一種選自化合物ZK3a、ZK3b及ZK3c之群、較佳地ZK3a之化合物與化合物ZK3d之組合
ggg) 介質包含至少一種式DPGU-n-F化合物。
hhh) 介質包含至少一種式CDUQU-n-F化合物。
iii) 介質包含至少一種式CPU-n-OXF化合物。
jjj) 介質包含至少一種式CPGU-3-OT化合物。
kkk) 介質包含至少一種式PPGU-n-F化合物。
lll) 介質包含至少一種式PGP-n-m化合物,較佳地包含兩種或三種化合物。
mmm) 介質包含至少一種具有以下結構之式PGP-2-2V化合物
。
在較佳實施例中,本發明之液晶混合物進一步包含含有一或多種可聚合化合物之可聚合組分C)。
。
在較佳實施例中,本發明之液晶混合物進一步包含含有一或多種可聚合化合物之可聚合組分C)。
該等可聚合化合物可選自熟習此項技術者已知之各向同性或液晶原可聚合化合物。
較佳地,可聚合組分C)包含一或多種式P之可聚合化合物,
Pa -(Spa )s1 -A2 -(Za -A1 )n2 -(Spb )s2 -Pb P
其中個別基團具有以下含義:
Pa 、Pb 各自彼此獨立地表示可聚合基團,
Spa 、Spb 在每次出現時相同或不同地表示間隔基團,
s1、s2 各自彼此獨立地表示0或1,
A1 、A2 各自彼此獨立地表示選自以下各群之基團:
a) 由反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基及4,4’-二伸環己基組成之群,此外其中一或多個非毗鄰CH2 基團可經-O-及/或-S-替代,且此外其中一或多個H原子可經F替代,
b) 由1,4-伸苯基及1,3-伸苯基組成之群,此外其中一或兩個CH基團可經N替代,且此外其中一或多個H原子可經L替代,
c) 由四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫呋喃-2,5-二基、環丁烷-1,3-二基、六氫吡啶-1,4-二基、噻吩-2,5-二基及硒吩-2,5-二基組成之群,其各自亦可經L單取代或多取代,
d) 由具有5至20個環C原子之飽和、部分不飽和或完全不飽和且視情況經取代之多環基團組成之群,該等環C原子中之一或多者可另外經雜原子替代,其較佳地選自由以下組成之群:
此外其中該等基團中之一或多個H原子可經L替代,及/或一或多個雙鍵可經單鍵替代,及/或一或多個CH基團可經N替代,
n2 表示0、1、2或3,
Za 在每一情形下彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -或-(CH2 )n - (其中n係2、3或4)、-O-、-CO-、-C(Ry Rz )-、-CH2 CF2 -、-CF2 CF2 -或單鍵,
L 在每次出現時相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5 或具有1至12個C原子之直鏈或具支鏈、在每一情形下視情況經氟化之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基,
Ry 、Rz 各自彼此獨立地表示H、F或具有1至12個C原子之直鏈或具支鏈烷基,此外其中一或多個H原子可經F替代,
M 表示-O-、-S-、-CH2 -、-CHY1 -或-CY1 Y2 -,且
Y1 及Y2 各自彼此獨立地具有上文針對Ry 所指示含義中之一者或表示Cl或CN。
較佳之間隔基團Spa,b 係選自式Sp"-X",從而使得基團P-Sp-及Pa/b -Spa/b -分別符合式P-Sp"-X"-及Pa/b -Sp"-X"-,其中
Sp" 表示具有1至20個、較佳地1至12個C原子之伸烷基,其視情況經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代且此外其中一或多個非毗鄰CH2 基團可各自彼此獨立地以使得O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-O-、-S-、-NH-、-N(R0 )-、-Si(R00 R000 )-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-N(R00 )-CO-O-、-O-CO-N(R00 )-、-N(R00 )-CO-N(R00 )-、-CH=CH-或-C≡C-替代,
X" 表示-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-N(R00 )-、-N(R00 )-CO-、-N(R00 )-CO-N(R00 )-、-OCH2 -、-CH2 O-、-SCH2 -、-CH2 S-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CF2 S-、-SCF2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-CF2 CF2 -、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0 -、-CY3 =CY4 -、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-或單鍵,
R0 、R00
及R000 各自彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基,且
Y3 及Y4 各自相同或不同地表示H、F、Cl或CN。
Pa -(Spa )s1 -A2 -(Za -A1 )n2 -(Spb )s2 -Pb P
其中個別基團具有以下含義:
Pa 、Pb 各自彼此獨立地表示可聚合基團,
Spa 、Spb 在每次出現時相同或不同地表示間隔基團,
s1、s2 各自彼此獨立地表示0或1,
A1 、A2 各自彼此獨立地表示選自以下各群之基團:
a) 由反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基及4,4’-二伸環己基組成之群,此外其中一或多個非毗鄰CH2 基團可經-O-及/或-S-替代,且此外其中一或多個H原子可經F替代,
b) 由1,4-伸苯基及1,3-伸苯基組成之群,此外其中一或兩個CH基團可經N替代,且此外其中一或多個H原子可經L替代,
c) 由四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫呋喃-2,5-二基、環丁烷-1,3-二基、六氫吡啶-1,4-二基、噻吩-2,5-二基及硒吩-2,5-二基組成之群,其各自亦可經L單取代或多取代,
d) 由具有5至20個環C原子之飽和、部分不飽和或完全不飽和且視情況經取代之多環基團組成之群,該等環C原子中之一或多者可另外經雜原子替代,其較佳地選自由以下組成之群:
此外其中該等基團中之一或多個H原子可經L替代,及/或一或多個雙鍵可經單鍵替代,及/或一或多個CH基團可經N替代,
n2 表示0、1、2或3,
Za 在每一情形下彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -或-(CH2 )n - (其中n係2、3或4)、-O-、-CO-、-C(Ry Rz )-、-CH2 CF2 -、-CF2 CF2 -或單鍵,
L 在每次出現時相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5 或具有1至12個C原子之直鏈或具支鏈、在每一情形下視情況經氟化之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基,
Ry 、Rz 各自彼此獨立地表示H、F或具有1至12個C原子之直鏈或具支鏈烷基,此外其中一或多個H原子可經F替代,
M 表示-O-、-S-、-CH2 -、-CHY1 -或-CY1 Y2 -,且
Y1 及Y2 各自彼此獨立地具有上文針對Ry 所指示含義中之一者或表示Cl或CN。
較佳之間隔基團Spa,b 係選自式Sp"-X",從而使得基團P-Sp-及Pa/b -Spa/b -分別符合式P-Sp"-X"-及Pa/b -Sp"-X"-,其中
Sp" 表示具有1至20個、較佳地1至12個C原子之伸烷基,其視情況經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代且此外其中一或多個非毗鄰CH2 基團可各自彼此獨立地以使得O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-O-、-S-、-NH-、-N(R0 )-、-Si(R00 R000 )-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-N(R00 )-CO-O-、-O-CO-N(R00 )-、-N(R00 )-CO-N(R00 )-、-CH=CH-或-C≡C-替代,
X" 表示-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-N(R00 )-、-N(R00 )-CO-、-N(R00 )-CO-N(R00 )-、-OCH2 -、-CH2 O-、-SCH2 -、-CH2 S-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CF2 S-、-SCF2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-CF2 CF2 -、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0 -、-CY3 =CY4 -、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-或單鍵,
R0 、R00
及R000 各自彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基,且
Y3 及Y4 各自相同或不同地表示H、F、Cl或CN。
X”較佳係-O-、-S-、-CO-、-C(O)O-、-OC(O)-、-O-C(O)O-、-CO-NR0
-、-NR0
-CO-、-NR0
-CO-NR0
-或單鍵。
典型間隔基團Sp”係(例如) -(CH2
)p1
-、-(CH2
CH2
O)q1
-CH2
CH2
-、-CH2
CH2
-S-CH2
CH2
-、-CH2
CH2
-NH-CH2
CH2
-或-(SiR00
R000
-O)p1
-,其中p1係1至12之整數,q1係1至3之整數,且R00
及R000
具有上文所指示之含義。
尤佳之基團-Sp”-X”-係-(CH2
)p1
-、-(CH2
)p1
-O-、-(CH2
)p1
-O-CO-、-(CH2
)p1
-O-CO-O-,其中p1及q1具有上文所指示之含義。
尤佳之基團Sp”在每一情形下係(例如)直鏈伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十一烷基、伸十二烷基、伸十八烷基、伸乙基氧基伸乙基、亞甲基氧基伸丁基、伸乙基硫代伸乙基、伸乙基-N-甲基亞胺基伸乙基、1-甲基伸烷基、伸乙烯基、伸丙烯基及伸丁烯基。
尤佳之式P單體係以下各項:
其中個別基團具有以下含義:
P1 至P3 各自彼此獨立地表示如針對式P所定義之可聚合基團,較佳地表示丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟丙烯酸酯基、氧雜環丁烷基、乙烯基氧基或環氧基,
Sp1 至Sp3 各自彼此獨立地表示單鍵或間隔基團,其較佳地具有上文及下文針對Spa 所指示含義中之一者,且尤佳地表示-(CH2 )p1 -、-(CH2 )p1 -O-、-(CH2 )p1 -CO-O-或-CH2 )p1 -O-CO-O-,其中p1係1至12之整數,且其中在最後提及之基團中經由O原子進行至毗鄰環之連接,
此外其中基團P1 -Sp1 -、P2 -Sp2 -及P3 -Sp3 -中之一或多者可表示基團Raa ,條件係所存在之該等基團P1 -Sp1 -、P2 -Sp2 -及P3 -Sp3 -中之至少一者不表示Raa ,
Raa 表示H、F、Cl、CN或具有1個至25個C原子之直鏈或具支鏈烷基,此外其中一或多個非毗鄰CH2 基團可各自彼此獨立地以使得O及/或S原子彼此不直接連接之方式經C(R0 )=C(R00 )-、-C≡C-、-N(R0 )-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代,且此外其中一或多個H原子可經F、Cl、CN或P1 -Sp1 -替代,尤佳表示具有1至12個C原子之直鏈或具支鏈、視情況經單氟化或多氟化之烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰基氧基(其中該等烯基及炔基具有至少兩個C原子且該等具支鏈基團具有至少三個C原子),
R0 、R00 各自彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基,
Ry 及Rz 各自彼此獨立地表示H、F、CH3 或CF3 ,
Zp1 表示-O-、-CO-、-C(Ry Rz )-或-CF2 CF2 -,
Zp2 及Zp3 各自彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -或-(CH2 )n3 -,其中n3係2、3或4,
L 在每次出現時相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5 或具有1至12個C原子之直鏈或具支鏈、視情況經單氟化或多氟化之烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基,較佳地表示F,
L'及L'' 各自彼此獨立地表示H、F或Cl,
r 表示0、1、2、3或4,
s 表示0、1、2或3,
t 表示0、1或2,且
x 表示0或1。
P1 至P3 各自彼此獨立地表示如針對式P所定義之可聚合基團,較佳地表示丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟丙烯酸酯基、氧雜環丁烷基、乙烯基氧基或環氧基,
Sp1 至Sp3 各自彼此獨立地表示單鍵或間隔基團,其較佳地具有上文及下文針對Spa 所指示含義中之一者,且尤佳地表示-(CH2 )p1 -、-(CH2 )p1 -O-、-(CH2 )p1 -CO-O-或-CH2 )p1 -O-CO-O-,其中p1係1至12之整數,且其中在最後提及之基團中經由O原子進行至毗鄰環之連接,
此外其中基團P1 -Sp1 -、P2 -Sp2 -及P3 -Sp3 -中之一或多者可表示基團Raa ,條件係所存在之該等基團P1 -Sp1 -、P2 -Sp2 -及P3 -Sp3 -中之至少一者不表示Raa ,
Raa 表示H、F、Cl、CN或具有1個至25個C原子之直鏈或具支鏈烷基,此外其中一或多個非毗鄰CH2 基團可各自彼此獨立地以使得O及/或S原子彼此不直接連接之方式經C(R0 )=C(R00 )-、-C≡C-、-N(R0 )-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代,且此外其中一或多個H原子可經F、Cl、CN或P1 -Sp1 -替代,尤佳表示具有1至12個C原子之直鏈或具支鏈、視情況經單氟化或多氟化之烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰基氧基(其中該等烯基及炔基具有至少兩個C原子且該等具支鏈基團具有至少三個C原子),
R0 、R00 各自彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基,
Ry 及Rz 各自彼此獨立地表示H、F、CH3 或CF3 ,
Zp1 表示-O-、-CO-、-C(Ry Rz )-或-CF2 CF2 -,
Zp2 及Zp3 各自彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -或-(CH2 )n3 -,其中n3係2、3或4,
L 在每次出現時相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5 或具有1至12個C原子之直鏈或具支鏈、視情況經單氟化或多氟化之烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基,較佳地表示F,
L'及L'' 各自彼此獨立地表示H、F或Cl,
r 表示0、1、2、3或4,
s 表示0、1、2或3,
t 表示0、1或2,且
x 表示0或1。
在本發明之尤佳實施例中,LC混合物或組分C)包含一或多種式P10-1化合物。
其中參數如上文所闡述進行定義,且P1
及P2
較佳地表示丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
尤佳之式P10-1化合物係選自以下子式之群
其中每一n4彼此獨立地表示介於2與10之間的整數,較佳地表示3、4、5或6。
其中每一n4彼此獨立地表示介於2與10之間的整數,較佳地表示3、4、5或6。
式I及P之可聚合化合物亦適於在無起始劑之情形下聚合,其伴隨有大量優點,例如較低之材料成本及尤其降低之由可能殘餘量之起始劑或其降解產物造成之LC介質之污染。因此,亦可在不添加起始劑之情形下實施聚合。因此,在較佳實施例中,LC介質不包含聚合起始劑。
可聚合組分C)或LC介質整體亦可包含一或多種穩定劑以防止RM在(例如)儲存或運輸期間發生不期望之自發聚合。穩定劑之適宜類型及量為熟習此項技術者已知且闡述於文獻中。尤其適宜者係(例如)來自Irganox® 系列(BASF SE)之市售穩定劑,例如Irganox® 1076。若採用穩定劑,則其比例基於RM或可聚合組分之總量較佳為10 ppm - 10,000 ppm,尤佳為50 ppm - 1000 ppm。
本發明之介質較佳地包含0.01%至10%、尤佳地0.05%至7.5%且最佳地0.1%至5%之包含本發明之式P化合物之組分C)之化合物。該等介質較佳地包含一種、兩種或三種、更佳地一或兩種且最佳地一種本發明之式P化合物。
藉助適宜添加劑,本發明之液晶相可經改良以使得其可用於迄今已揭示之所有類型之液晶顯示元件中。此類型之添加劑為熟習此項技術者所已知且詳細闡述於文獻(H. Kelker/ R. Hatz,Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980)中。舉例而言,可添加多色染料用於產生彩色客體-主體系統或可添加物質以改良介電各向異性、黏度及/或向列相之配向。
本發明之介質係以本身習用之方式來製備。通常,較佳在高溫下將組分溶解於彼此中。
因此,本發明進一步係關於用於產生本發明之LC介質之方法,其包含將一或多種式I化合物與包含一或多種如上文所闡述之液晶原或液晶化合物之液晶組分B)混合之步驟。
本發明進一步係關於用於製作液晶顯示器之製程,其包含至少以下步驟:
• 提供第一基板,其包括像素電極及共用電極,該等電極用於在像素區域中產生實質上平行於該第一基板表面之電場;
• 提供第二基板,該第二基板與該第一基板相對安置;
• 在該第一基板與該第二基板之間插入液晶混合物,該液晶混合物包含一或多種式I化合物、組分B)及視情況組分C);
• 利用線性偏振光輻照該液晶混合物,以引起該液晶之光配向;
• 藉由利用紫外光或波長為450 nm或以下之可見光輻照來固化該液晶混合物之可聚合化合物。
• 提供第一基板,其包括像素電極及共用電極,該等電極用於在像素區域中產生實質上平行於該第一基板表面之電場;
• 提供第二基板,該第二基板與該第一基板相對安置;
• 在該第一基板與該第二基板之間插入液晶混合物,該液晶混合物包含一或多種式I化合物、組分B)及視情況組分C);
• 利用線性偏振光輻照該液晶混合物,以引起該液晶之光配向;
• 藉由利用紫外光或波長為450 nm或以下之可見光輻照來固化該液晶混合物之可聚合化合物。
本發明進一步係關於本發明之液晶混合物之用途,其用於製作液晶顯示器。
本發明進一步係關於藉由上文所闡述之製程製作之液晶顯示器。
在下文中,更詳細地闡述本發明之產生製程。
第一基板包括像素電極及共用電極,該等電極用於在像素區域中產生實質上平行於該第一基板表面之電場。熟習此項技術者已知在一個基板上具有至少兩個電極之不同種類之顯示器,其中最顯著之差異在於像素電極及共用電極二者均經結構化(如對於IPS顯示器係典型的)或僅像素電極經結構化而共用電極未經結構化(對於FFS顯示器即此情形)。
必須理解,本發明係關於適於在像素區域中產生實質上平行於第一基板表面之電場之任何種類之電極構形;上文所提及,即IPS以及FFS顯示器。
本發明之製程與基板種類或在此製程期間及之後與本發明之液晶混合物接觸之表面材料無關。用於基板或表面之材料之實例係有機聚合物(包括聚醯亞胺)、氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氮化矽(SiNx
)及二氧化矽(SiO2
)。該製程尤其適用於含有在一或多個與液晶接觸之表面上不具有聚醯亞胺層之基板之顯示器中。
在一或多個基板含有聚醯亞胺層之情形下,聚醯亞胺可經摩擦或不經摩擦,較佳地不經摩擦。
因此,本發明係關於藉由本發明之製程生產之顯示器,其中基板含有經摩擦或未經摩擦之聚醯亞胺層、較佳地未經摩擦之聚醯亞胺層。
本發明進一步係關於藉由本發明之製程生產之顯示器,其中頂部及底部基板均不含聚醯亞胺層或僅一者含有聚醯亞胺層。
在本發明之一個實施例中,將液晶組合物注射於第一與第二基板之間或在將第一與第二基板組合之後藉由毛細管力填充至單元中。在替代實施例中,在將液晶組合物裝載於第一基板上之後藉由將第二基板組合至第一基板可使液晶組合物插入在第一與第二基板之間。較佳地,液晶在稱為「滴入式注入」(「o
ned
ropf
illing」,ODF)製程之製程(如(例如) JPS63-179323及JPH10-239694中所揭示)中或使用噴墨印刷(IJP)方法逐滴分配至第一基板上。
在較佳實施例中,本發明之製程含有使顯示面板內部之液晶靜置一段時間以將液晶介質均勻地重新分佈於面板內部之製程步驟(在本文中稱為「退火」)。
然而,同樣較佳地,將退火步驟與先前步驟組合,例如邊緣密封劑預固化。在此情形中,可完全不需要「單獨」之退火步驟。
對於本發明之顯示器之生產,較佳使式I之光反應性液晶原重新分佈於面板中。在填充及組裝之後,使顯示面板退火介於1 min與3 h之間、較佳介於2 min與1 h之間且最佳介於5 min與30 min之間的時間。較佳在室溫下實施退火。
在替代實施例中,在升高溫度下、較佳在高於20℃且低於140℃、更佳在高於40℃且低於100℃且最佳在高於50℃且低於80℃下實施退火。
在較佳實施例中,在高於液晶主體混合物之澄清點之溫度下實施填充顯示器、退火、光配向及固化可聚合化合物之製程步驟中之一或多者。
在液晶面板內部之液晶之光配向期間,藉由將顯示器或液晶層曝露於線性偏振光來誘導各向異性。
在本發明之較佳實施例中,包含一或多種式I化合物之光反應性組分A)在第一步驟中使用線性偏振光進行光配向,且在第二步驟中使用線性偏振或未偏振UV光進行進一步固化。在第二步驟中,亦進一步固化可選組分C)。
在另一較佳實施例中,根據本發明製程施加之線性偏振光係紫外光,其使得能夠同時光配向及光固化包含一或多種式I化合物之光反應性組分A),且光固化可聚合組分C) (若存在)。
可同時或逐步實施光反應性式I化合物之光配向及式I化合物之可聚合基團之固化及式P之可選可聚合化合物之固化。在製程分成不同步驟之情形下,可在相同溫度下或在不同溫度下實施個別步驟。
在光配向及固化步驟之後,可視情況在降低之溫度下藉由利用UV光及/或可見光(二者均為線性或未偏振)輻照來實施所謂的「後固化」步驟以去除未反應之可聚合化合物。較佳在高於0℃且低於所利用LC混合物之澄清點下、較佳在20℃且低於60℃下且最佳在高於20℃且低於40℃下實施後固化。
可聚合化合物視情況在施加電場之情形下聚合或交聯(若可聚合化合物含有兩個或更多個可聚合基團)。可在一或多個步驟中實施聚合。
組分C)之適宜且較佳之聚合方法係(例如)熱聚合或光聚合,較佳為光聚合,尤其UV光聚合。在此處亦可視情況添加一或多種起始劑。聚合之適宜條件及起始劑之適宜類型及量為熟習此項技術者所已知且闡述於文獻中。適用於自由基聚合者係(例如)市售光起始劑Irgacure651®、Irgacure184®、Irgacure907®、Irgacure369®或Darocure1173® (BASF SE)。若採用起始劑,則其比例較佳為0.001重量%至5重量%,尤佳為0.001重量%至1重量%。
本發明亦係關於含有本發明之液晶介質之光電液晶顯示器元件,該液晶介質較佳為水平配向的。在較佳實施例中,液晶顯示器具有IPS或FFS模式。
根據說明之本發明之實施例及變化形式之其他組合係由申請專利範圍產生。
在下文中參照工作實例更詳細地解釋本發明,但並不意欲由此而受限。熟習此項技術者將能夠自該等實例搜集未在一般說明中詳細給出之工作細節,根據一般專業知識對其進行歸納並將其應用至具體問題中。
除常用及熟知縮寫以外,亦使用以下縮寫:
C:結晶相;N:向列相;Sm:層列相;I:各向同性相。該等符號之間的數字顯示所關注物質之轉變溫度。
C:結晶相;N:向列相;Sm:層列相;I:各向同性相。該等符號之間的數字顯示所關注物質之轉變溫度。
除非另有指示,否則溫度數據係以℃表示。
物理、物理化學或光電參數係藉由眾所周知之方法測定,如尤其手冊「Merck Liquid Crystals - Licristal® - Physical Properties of Liquid Crystals - Description of the Measurement Methods」, 1998, Merck KGaA, Darmstadt中所闡述。
在上文及下文中,Δn表示光學各向異性(589 nm, 20℃)且Δε表示介電各向異性(1 kHz, 20℃)。介電各向異性Δε係在20℃及1 kHz下測定。光學各向異性∆n係在20℃及589.3 nm之波長下測定。
本發明化合物之Δε及Δn值及旋轉黏度(γ1
)係藉由自由5%至10%之本發明之各別化合物及90%-95%之市售液晶混合物ZLI-2857 (對於Δε)或ZLI-4792 (對於Δn、γ1
) (混合物,Merck KGaA,Darmstadt)組成之液晶混合物線性外推來獲得。
本發明中所使用之化合物係藉由本身已知之方法製備,如文獻(例如在標準著作中,例如Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart)中所闡述,確切而言係在已知且適於該等反應之反應條件下進行。此處亦可使用本身已知之變化形式,其在此處不再更詳細地提及。
在本發明中且尤其在以下實例中,液晶原化合物之結構係藉助縮寫(亦稱為首字母縮略詞)來指示。在該等首字母縮略詞中,使用下表A至C將化學式縮寫如下。所有基團Cn
H2n+1
、Cm
H2m+1
及Cl
H2l+1
或Cn
H2n-1
、Cm
H2m-1
及Cl
H2l-1
均表示直鏈烷基或烯基、較佳地1E-烯基,其各自分別具有n、m及l個C原子。表A列示用於化合物核心結構之環要素之代碼,而表B顯示連接基團。表C給出左手側或右手側末端基團之代碼之含義。首字母縮略詞係由具有可選連接基團之環元素之代碼、之後第一連字符及左側末端基團之代碼及第二連字符及右側末端基團之代碼組成。表D顯示化合物之說明性結構以及其各別縮寫。
表 A :環要素
表 B :連接基團
表 C :末端基團
其中n及m各自表示整數,且三個點「...」係來自此表之其他縮寫之佔位符。
下表顯示說明性結構以及其各別縮寫。顯示該等以說明縮寫規則之含義。此外,其代表較佳使用之化合物。
表 D :說明性結構
表 A :環要素
表 B :連接基團
下表顯示說明性結構以及其各別縮寫。顯示該等以說明縮寫規則之含義。此外,其代表較佳使用之化合物。
表 D :說明性結構
其中n、m及l較佳彼此獨立地表示1至7。
下表(表E)顯示可用作本發明之液晶原介質中之額外穩定劑之說明性化合物。
表 E
表E顯示可添加至本發明之LC介質之可能穩定劑。
表E顯示可添加至本發明之LC介質之可能穩定劑。
(此處n表示1至12之整數,較佳地表示1、2、3、4、5、6、7或8,末端甲基未示出)。
LC介質較佳地包含0重量%至10重量%、尤其1 ppm至5重量%、尤佳地1 ppm至1重量%之穩定劑。
下表F顯示可較佳用作本發明之液晶原介質中之手性摻雜劑之說明性化合物。
表 F
表 F
在本發明之較佳實施例中,液晶原介質包括一或多種選自表F化合物之群之化合物。
本申請案之液晶原介質較佳地包含兩種或更多種、較佳地四種或更多種選自由上文各表化合物組成之群之化合物。
本發明之液晶介質較佳地包含
- 選自表D化合物之群之7種或更多種、較佳8種或更多種具有較佳3個或更多個、尤佳4個或更多個不同式之個別化合物。
- 選自表D化合物之群之7種或更多種、較佳8種或更多種具有較佳3個或更多個、尤佳4個或更多個不同式之個別化合物。
在下文中,將參考實例更加詳細且具體地闡述本發明,然而該等實例並不意欲限制本發明。
實例
化合物實例
1.1 3-(2-苄基氧基乙基)戊二酸二乙基酯(1) 之合成
在回流下將13.8 ml (90 mmol)丙二酸二乙酯添加至34,5 ml甲醇鈉於乙醇中之溶液(20%, 50 mmol)及40 ml乙醇之混合物。2 h後,添加10 g (50 mmol) 2-溴乙氧基甲苯且繼續加熱過夜。將水及MTB醚傾倒至冷卻之反應混合物中。用MTB醚萃取水層。將合併之有機層用鹽水洗滌且經硫酸鈉乾燥。將溶劑蒸發。藉由二氧化矽層析(甲苯;甲苯/MTB醚9:1)純化殘餘物。將經分離之材料在真空(0.1毫巴,116℃-121℃)下蒸餾。
化合物實例
1.1 3-(2-苄基氧基乙基)戊二酸二乙基酯(1) 之合成
在回流下將13.8 ml (90 mmol)丙二酸二乙酯添加至34,5 ml甲醇鈉於乙醇中之溶液(20%, 50 mmol)及40 ml乙醇之混合物。2 h後,添加10 g (50 mmol) 2-溴乙氧基甲苯且繼續加熱過夜。將水及MTB醚傾倒至冷卻之反應混合物中。用MTB醚萃取水層。將合併之有機層用鹽水洗滌且經硫酸鈉乾燥。將溶劑蒸發。藉由二氧化矽層析(甲苯;甲苯/MTB醚9:1)純化殘餘物。將經分離之材料在真空(0.1毫巴,116℃-121℃)下蒸餾。
1.2 2-(2-苄基氧基乙基)丙烷-1,3-二醇(2
)之合成
將5 g (20 mmol)丙二酸酯1 於60 ml甲苯中之溶液添加至930 mg (24 mmol)氫化鋁鋰於8 ml甲苯中之懸浮液。在3 h回流之後,利用乙酸乙酯使冷卻之反應混合物淬滅。利用2 mol/l鹽酸(pH 3-4)使混合物酸化。用MTB醚萃取水層。將合併之有機層用水洗滌且經硫酸鈉乾燥。將溶劑蒸發。藉由二氧化矽層析(乙酸乙酯)純化殘餘物。
將5 g (20 mmol)丙二酸酯1 於60 ml甲苯中之溶液添加至930 mg (24 mmol)氫化鋁鋰於8 ml甲苯中之懸浮液。在3 h回流之後,利用乙酸乙酯使冷卻之反應混合物淬滅。利用2 mol/l鹽酸(pH 3-4)使混合物酸化。用MTB醚萃取水層。將合併之有機層用水洗滌且經硫酸鈉乾燥。將溶劑蒸發。藉由二氧化矽層析(乙酸乙酯)純化殘餘物。
1.3 [4-苄基氧基-2-[[第三丁基(二甲基)矽基]氧基甲基]丁氧基]-第三丁基-二甲基-矽烷(3
)之合成
在室溫下將3.4 ml (25 mmol)三乙胺添加至2.1 g (10 mmol)二醇2 及溶解於30 ml二氯甲烷中之120 mg DMAP之混合物。之後,在3℃-4℃下將4.5 g (30 mmol) TBDMS-Cl於15 ml二氯甲烷中之溶液添加至反應混合物。在室溫下攪拌16 h後,利用水使混合物淬滅。將合併之有機層用鹽水洗滌且經硫酸鈉乾燥。將溶劑蒸發。藉由二氧化矽層析(正庚烷/乙酸乙酯,19:1)純化殘餘物。
在室溫下將3.4 ml (25 mmol)三乙胺添加至2.1 g (10 mmol)二醇2 及溶解於30 ml二氯甲烷中之120 mg DMAP之混合物。之後,在3℃-4℃下將4.5 g (30 mmol) TBDMS-Cl於15 ml二氯甲烷中之溶液添加至反應混合物。在室溫下攪拌16 h後,利用水使混合物淬滅。將合併之有機層用鹽水洗滌且經硫酸鈉乾燥。將溶劑蒸發。藉由二氧化矽層析(正庚烷/乙酸乙酯,19:1)純化殘餘物。
1.4 4-[第三丁基(二甲基)矽基]氧基-3-[[第三丁基(二甲基)矽基]氧基-甲基]-丁-1-醇(4
)之合成
在室溫下使用Pd/C-5%使500 mg (1 mmol)3 於13 ml乙酸乙酯中之溶液氫化。將溶劑蒸發。藉由二氧化矽層析(正庚烷/乙酸乙酯(梯度))純化殘餘物。
在室溫下使用Pd/C-5%使500 mg (1 mmol)3 於13 ml乙酸乙酯中之溶液氫化。將溶劑蒸發。藉由二氧化矽層析(正庚烷/乙酸乙酯(梯度))純化殘餘物。
1.5 [4-[(6-溴-2-萘基)氧基]-2-[[第三丁基(二甲基)矽基]氧基甲基]丁氧基]-第三丁基-二甲基-矽烷(5
)之合成
在室溫下將10 g (43 mmol) 2-羥基-6-溴萘、17.1 g (49 mmol)5 及13.1 g三苯基膦於80 ml THF中之溶液用10.2 ml (52 mmol)甲酸二異丙基酯處理。將混合物攪拌過夜。將溶劑蒸發。藉由二氧化矽層析(甲苯)純化殘餘物。
在室溫下將10 g (43 mmol) 2-羥基-6-溴萘、17.1 g (49 mmol)5 及13.1 g三苯基膦於80 ml THF中之溶液用10.2 ml (52 mmol)甲酸二異丙基酯處理。將混合物攪拌過夜。將溶劑蒸發。藉由二氧化矽層析(甲苯)純化殘餘物。
1.6 (E)-3-[6-[4-[第三丁基(二甲基)矽基]氧基-3-[[第三丁基(二甲基)矽基]氧基甲基]丁氧基]-2-萘基]丙-2-烯酸丁基酯(6
)之合成
將24.8 g (84%純,38 mmol)5 、6.4 ml (45 mmol)丙烯酸丁酯及10.5 ml三乙胺於150 ml乙腈中之溶液用250 mg乙酸鈀(II)及570 mg三-(鄰甲苯基)膦處理並回流過夜。將溶劑蒸發。經由矽膠(正庚烷/甲苯1:1;甲苯)過濾殘餘物。
將24.8 g (84%純,38 mmol)5 、6.4 ml (45 mmol)丙烯酸丁酯及10.5 ml三乙胺於150 ml乙腈中之溶液用250 mg乙酸鈀(II)及570 mg三-(鄰甲苯基)膦處理並回流過夜。將溶劑蒸發。經由矽膠(正庚烷/甲苯1:1;甲苯)過濾殘餘物。
1.7 (E)-3-[6-[4-[第三丁基(二甲基)矽基]氧基-3-[[第三丁基(二甲基)矽基]氧基甲基]丁氧基]-2-萘基]丙-2-烯酸(7
)之合成
將20.5 g (33 mmol)6 於100 ml THF及16 ml甲醇中之溶液用34 ml 2 N氫氧化鈉處理,且在30℃下攪拌過夜。將混合物添加至1.5 l飽和氨水鹽酸鹽溶液,且利用1 N鹽酸(pH 5)酸化。用MTB醚萃取水層。使有機層經硫酸鈉乾燥。將溶劑蒸發。將殘餘物在低壓下乾燥。
將20.5 g (33 mmol)6 於100 ml THF及16 ml甲醇中之溶液用34 ml 2 N氫氧化鈉處理,且在30℃下攪拌過夜。將混合物添加至1.5 l飽和氨水鹽酸鹽溶液,且利用1 N鹽酸(pH 5)酸化。用MTB醚萃取水層。使有機層經硫酸鈉乾燥。將溶劑蒸發。將殘餘物在低壓下乾燥。
1.8 1-[4-(苄基氧基)-3-甲基苯基]乙-1-酮8
之合成
將12.7 g (85.0 mmol) 1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-乙酮、12.7 mL (107 mmol)苄基溴及7.62 g (55.0 mmol)碳酸鉀溶解/懸浮於甲基(乙基)酮中,且在回流下攪拌18 h。將反應混合物冷卻至室溫(RT)且過濾沈澱固體並用甲基第三丁基醚(MTB-E)洗滌。在5℃下將產物進一步自庚烷中結晶出且直接用於下一合成步驟中。
將12.7 g (85.0 mmol) 1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-乙酮、12.7 mL (107 mmol)苄基溴及7.62 g (55.0 mmol)碳酸鉀溶解/懸浮於甲基(乙基)酮中,且在回流下攪拌18 h。將反應混合物冷卻至室溫(RT)且過濾沈澱固體並用甲基第三丁基醚(MTB-E)洗滌。在5℃下將產物進一步自庚烷中結晶出且直接用於下一合成步驟中。
1.9 乙酸4-(苄基氧基)-3-甲基苯基酯9
之合成
將39.1 mL (0.165 mmol)間氯過氧苯甲酸懸浮於102 mL二氯甲烷中,且將19.3 g (80.0 mmol)酮8 於72 mL二氯甲烷中之溶液逐滴添加至反應混合物。然後將黃色反應混合物逐步加熱至回流並攪拌16 h。使反應混合物冷卻至室溫(RT)且傾倒至冰水上。分離各相,且自沈澱之3-氯苯甲酸過濾出有機層,用碳酸氫鈉洗滌,測試過氧化物殘留物(利用硫酸鐵(II)銨溶液),經硫酸鈉乾燥,過濾並在真空下蒸發。經由900 g矽膠利用甲苯及乙酸乙酯(95:5)過濾粗產物,得到呈黃色油狀物之產物。
將39.1 mL (0.165 mmol)間氯過氧苯甲酸懸浮於102 mL二氯甲烷中,且將19.3 g (80.0 mmol)酮8 於72 mL二氯甲烷中之溶液逐滴添加至反應混合物。然後將黃色反應混合物逐步加熱至回流並攪拌16 h。使反應混合物冷卻至室溫(RT)且傾倒至冰水上。分離各相,且自沈澱之3-氯苯甲酸過濾出有機層,用碳酸氫鈉洗滌,測試過氧化物殘留物(利用硫酸鐵(II)銨溶液),經硫酸鈉乾燥,過濾並在真空下蒸發。經由900 g矽膠利用甲苯及乙酸乙酯(95:5)過濾粗產物,得到呈黃色油狀物之產物。
1.10 4-(苄基氧基)-3-甲基苯酚10
之合成
將23.4 g (91.0 mmol)乙酸酯9 溶解於181.0 mL乙醇中,且將5.84 mL (197.0 mmol)氫氧化鈉溶液(32%)逐滴添加至該溶液(反應溶液變為紅色)。將反應混合物在環境溫度下攪拌2 h,且然後傾倒至冰水上並用HCl溶液處理直至達成pH值為1為止。用甲基第三丁基醚(MTB-E)萃取反應混合物,使有機層經硫酸鈉乾燥,過濾並在真空下蒸發。在矽膠上利用二氯甲烷過濾黑色油狀物,且然後在-25℃下將所獲得之固體自庚烷中結晶出以得到略微棕色之晶體。
1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6)
δ = 2.13 ppm (s, 3 H, CH3 ), 4.99 (s, 2 H, CH2 -O), 6.51 (dd,J = 2.86, 8.62 Hz, 1 H), 6.58 (d,J = 2.49 Hz, 1 H), 6.81 (d,J = 8.70 Hz, 1 H), 7.32 (d,J = 7.23 Hz, 1 H), 7.39 (t,J = 7.71 Hz, 2 H), 7.44 (d,J = 8.70 Hz, 2 H)。
將23.4 g (91.0 mmol)乙酸酯9 溶解於181.0 mL乙醇中,且將5.84 mL (197.0 mmol)氫氧化鈉溶液(32%)逐滴添加至該溶液(反應溶液變為紅色)。將反應混合物在環境溫度下攪拌2 h,且然後傾倒至冰水上並用HCl溶液處理直至達成pH值為1為止。用甲基第三丁基醚(MTB-E)萃取反應混合物,使有機層經硫酸鈉乾燥,過濾並在真空下蒸發。在矽膠上利用二氯甲烷過濾黑色油狀物,且然後在-25℃下將所獲得之固體自庚烷中結晶出以得到略微棕色之晶體。
1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6)
δ = 2.13 ppm (s, 3 H, CH3 ), 4.99 (s, 2 H, CH2 -O), 6.51 (dd,J = 2.86, 8.62 Hz, 1 H), 6.58 (d,J = 2.49 Hz, 1 H), 6.81 (d,J = 8.70 Hz, 1 H), 7.32 (d,J = 7.23 Hz, 1 H), 7.39 (t,J = 7.71 Hz, 2 H), 7.44 (d,J = 8.70 Hz, 2 H)。
1.11 4-三異丙基矽基氧基苯甲酸苄基酯(11
)之合成
在室溫下將400 ml DMF、75 g (328 mmol) 4-羥基苯甲酸苄基酯及45 g (661 mmol)咪唑之混合物用77.5 ml (361 mmol)氯三異丙基矽烷於200 ml DMF中之溶液處理。攪拌5 h後,將反應混合物用甲苯及正庚烷稀釋且傾倒冰冷水。用甲苯萃取水層,使合併之有機層經硫酸鈉乾燥並經由矽膠(正庚烷/甲苯1:1)過濾。將含有產物之流份之溶劑蒸發。產量:116 g11
在室溫下將400 ml DMF、75 g (328 mmol) 4-羥基苯甲酸苄基酯及45 g (661 mmol)咪唑之混合物用77.5 ml (361 mmol)氯三異丙基矽烷於200 ml DMF中之溶液處理。攪拌5 h後,將反應混合物用甲苯及正庚烷稀釋且傾倒冰冷水。用甲苯萃取水層,使合併之有機層經硫酸鈉乾燥並經由矽膠(正庚烷/甲苯1:1)過濾。將含有產物之流份之溶劑蒸發。產量:116 g11
1.12 4-三異丙基矽基氧基苯甲酸(12
)之合成
在室溫下利用Pd-C-5% (51.4%水)使116 g (296 mmol)11 於乙醇中之溶液氫化。將反應混合物用MTB醚稀釋。添加矽膠及celite®。經由矽膠/celite® (MTB醚)過濾所獲得之混合物。將含有產物之流份之溶劑蒸發。自正庚烷(6℃)使殘餘物結晶。
在室溫下利用Pd-C-5% (51.4%水)使116 g (296 mmol)11 於乙醇中之溶液氫化。將反應混合物用MTB醚稀釋。添加矽膠及celite®。經由矽膠/celite® (MTB醚)過濾所獲得之混合物。將含有產物之流份之溶劑蒸發。自正庚烷(6℃)使殘餘物結晶。
1.13 4-三異丙基矽基氧基苯甲酸(4-苄基氧基-3-甲基-苯基)酯(13)
之合成
將21.1 g (98 mmol)10 及29 g (98 mmol)12 於900 ml二氯甲烷中之溶液用600 mg DMAP及22.6 g (118 mmol) N-(3-二甲基胺基丙基)-N`-乙基碳二亞胺鹽酸鹽處理並在室溫下攪拌過夜。經由矽膠(二氯甲烷)過濾混合物。將含有產物之流份之溶劑蒸發。
將21.1 g (98 mmol)10 及29 g (98 mmol)12 於900 ml二氯甲烷中之溶液用600 mg DMAP及22.6 g (118 mmol) N-(3-二甲基胺基丙基)-N`-乙基碳二亞胺鹽酸鹽處理並在室溫下攪拌過夜。經由矽膠(二氯甲烷)過濾混合物。將含有產物之流份之溶劑蒸發。
1.14 4-三異丙基矽基氧基苯甲酸(4-羥基-3-甲基-苯基)酯(14)
之合成
在室溫下利用Pd-C-5% (51.4%水)使35 g (71 mmol)13 於350 ml THF中之溶液氫化。將溶劑蒸發。
在室溫下利用Pd-C-5% (51.4%水)使35 g (71 mmol)13 於350 ml THF中之溶液氫化。將溶劑蒸發。
1.15 4-三異丙基矽基氧基苯甲酸[4-[(E)-3-[6-[4-[第三丁基(二甲基)矽基]氧基-3-[[第三丁基(二甲基)矽基]氧基甲基]丁氧基]-2-萘基]丙-2-烯醯基]氧基-3-甲基-苯基]酯(15
)之合成
將3.9 g (6.9 mmol)7 及2.7 g (6.7 mmol)14 於40 ml二氯甲烷中之溶液用40 mg DMAP及1.5 g (7.8 mmol) N-(3-二甲基胺基丙基)-N`-乙基碳二亞胺鹽酸鹽處理並在室溫下攪拌過夜。經由矽膠(二氯甲烷)過濾混合物。將含有產物之流份之溶劑蒸發。產量5.4 g15
將3.9 g (6.9 mmol)7 及2.7 g (6.7 mmol)14 於40 ml二氯甲烷中之溶液用40 mg DMAP及1.5 g (7.8 mmol) N-(3-二甲基胺基丙基)-N`-乙基碳二亞胺鹽酸鹽處理並在室溫下攪拌過夜。經由矽膠(二氯甲烷)過濾混合物。將含有產物之流份之溶劑蒸發。產量5.4 g15
1.18 4-羥基苯甲酸[4-[(E)-3-[6-[4-羥基-3-(羥基甲基)丁氧基]-2-萘基]丙-2-烯醯基]氧基-3-甲基-苯基]酯(16
)之合成
在低於5℃之溫度下將4.9 g (5.3 mmol)15 於60 ml THF中之溶液用6.5 ml (40 mmol)三乙胺三氫氟酸鹽處理。將反應混合物在室溫下攪拌過夜,且經由矽膠過濾,從而收集流份(THF)。將含有產物之流份合併且將溶劑蒸發。將殘餘物懸浮於12 ml乙腈中並加熱至回流。使混合物冷卻至6℃。將沈澱物分離。
在低於5℃之溫度下將4.9 g (5.3 mmol)15 於60 ml THF中之溶液用6.5 ml (40 mmol)三乙胺三氫氟酸鹽處理。將反應混合物在室溫下攪拌過夜,且經由矽膠過濾,從而收集流份(THF)。將含有產物之流份合併且將溶劑蒸發。將殘餘物懸浮於12 ml乙腈中並加熱至回流。使混合物冷卻至6℃。將沈澱物分離。
1.17 4-(2-甲基丙-2-烯醯基氧基)苯甲酸[3-甲基-4-[(E)-3-[6-[4-(2-甲基丙-2-烯醯基氧基)-3-(2-甲基丙-2-烯醯基氧基甲基)丁氧基]-2-萘基]丙-2-烯醯基]氧基-苯基]酯(17
)之合成
將1.3 g (2.4 mmol)16 及15 ml二氯甲烷之混合物用1.0 ml (12 mmol)甲基丙烯酸及30 mg DMAP處理。在5℃下,添加2.4 ml (14 mmol) N-(3-二甲基胺基丙基)-N`-乙基。在此溫度下攪拌1 h後,在室溫下繼續攪拌過夜。藉由二氧化矽層析(二氯甲烷/THF梯度2%)純化反應混合物。藉由在反相矽膠(乙腈)上層析且自乙腈結晶進行進一步純化。
1 H NMR (700 MHz,氯仿-d ) δ = 8.25 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 8.03 (d,J = 15.9 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.78 (d,J = 8.9 Hz, 1H), 7.77 - 7.70 (m, 2H), 7.29 (d,J = 8.6 Hz, 2H), 7.19 - 7.08 (m, 5H), 6.73 (d,J = 15.9 Hz, 1H), 6.40 (s, 1H), 6.12 (s, 2H), 5.85 - 5.79 (m, 1H), 5.60 - 5.54 (m, 2H), 4.30 (d,J = 5.7 Hz, 4H), 4.23 (t,J = 6.2 Hz, 2H), 2.51 (p,J = 6.2 Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.02 (q,J = 6.4 Hz, 2H), 1.95 (s, 6H).
根據或類似於上文所闡述之程序,獲得以下化合物:
比較化合物
向列型主體混合物
向列型LC主體混合物係如以下各表中所指示來製備:
將1.3 g (2.4 mmol)16 及15 ml二氯甲烷之混合物用1.0 ml (12 mmol)甲基丙烯酸及30 mg DMAP處理。在5℃下,添加2.4 ml (14 mmol) N-(3-二甲基胺基丙基)-N`-乙基。在此溫度下攪拌1 h後,在室溫下繼續攪拌過夜。藉由二氧化矽層析(二氯甲烷/THF梯度2%)純化反應混合物。藉由在反相矽膠(乙腈)上層析且自乙腈結晶進行進一步純化。
1 H NMR (700 MHz,氯仿-d ) δ = 8.25 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 8.03 (d,J = 15.9 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.78 (d,J = 8.9 Hz, 1H), 7.77 - 7.70 (m, 2H), 7.29 (d,J = 8.6 Hz, 2H), 7.19 - 7.08 (m, 5H), 6.73 (d,J = 15.9 Hz, 1H), 6.40 (s, 1H), 6.12 (s, 2H), 5.85 - 5.79 (m, 1H), 5.60 - 5.54 (m, 2H), 4.30 (d,J = 5.7 Hz, 4H), 4.23 (t,J = 6.2 Hz, 2H), 2.51 (p,J = 6.2 Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.02 (q,J = 6.4 Hz, 2H), 1.95 (s, 6H).
根據或類似於上文所闡述之程序,獲得以下化合物:
比較化合物
向列型主體混合物
向列型LC主體混合物係如以下各表中所指示來製備:
顯示單元之製作
除非另有明確說明,否則顯示單元係使用6.4 µm間隔珠粒及XN-1500T密封劑利用0.7 mm厚度之Corning AF玻璃來製得。
除非另有明確說明,否則顯示單元係使用6.4 µm間隔珠粒及XN-1500T密封劑利用0.7 mm厚度之Corning AF玻璃來製得。
為量測電光學,3 µm厚的無PI之IPS單元係由可自SD-tech商業購得之基板製得且使用ITO電極以5 µm電極間隔及3 µm電極寬度構築成單元。
手動組裝單元,且然後使用具有35 mW/cm2
輻照功率之Omnicure 2000汞燈進行固化,由此藉由Opsytec UV pad-e分光輻射計量測。
混合物實例
本發明之向列型LC混合物M-1至M-24係自上文所列示之向列型主體混合物N-1至N-9及式I之光配向添加劑根據下表中所給出之組成來製備。
本發明之向列型LC混合物M-1至M-24係自上文所列示之向列型主體混合物N-1至N-9及式I之光配向添加劑根據下表中所給出之組成來製備。
另外,本發明之可比較之向列型LC混合物CM-1至CM-6係自上文所列示之向列型主體混合物N-1及根據先前技術之光配向添加劑來製備。下表中給出組成。
單元填充及固化
除非另有明確說明,否則使用毛細管作用在室溫下毛細管填充所選LC混合物,在100℃下退火1 h且然後利用線性偏振UV光(35 mW/cm2 )在相同溫度下輻照給定時間。然後將單元冷卻至室溫。接下來,研究燈箱上交叉偏振器之間的配向品質。
除非另有明確說明,否則使用毛細管作用在室溫下毛細管填充所選LC混合物,在100℃下退火1 h且然後利用線性偏振UV光(35 mW/cm2 )在相同溫度下輻照給定時間。然後將單元冷卻至室溫。接下來,研究燈箱上交叉偏振器之間的配向品質。
配向品質:(++) 優良,(+) 良好,(o) 可接受,(-) 較差
除比較混合物實例CM-7以外,所有混合物均達成至少良好之均勻平面配向。對於包含CRM-1之混合物,在低於1%濃度下不可能達到最佳暗態水準。
除比較混合物實例CM-7以外,所有混合物均達成至少良好之均勻平面配向。對於包含CRM-1之混合物,在低於1%濃度下不可能達到最佳暗態水準。
VHR 量測
除非另有明確說明,否則使用毛細管作用在室溫下毛細管填充所選LC混合物,在100℃下退火1 h且然後利用來自Omnicure S2000汞燈之線性偏振UV光(35 mW/cm2)在相同溫度下輻照,該Omnicure S2000汞燈具有利用額外360 nm長通濾波器(切斷320-360 nm之較短波長)或無此濾波器之內置320-500 nm濾波器。然後將單元冷卻至室溫。接下來,使用Toyo LCM-1 LC材料特性量測系統研究VHR。除非另有闡述,否則VHR之量測係如T. Jacob, U. Finkenzeller,「Merck Liquid Crystals - Physical Properties of Liquid Crystals」, 1997中所闡述來實施。
除非另有明確說明,否則使用毛細管作用在室溫下毛細管填充所選LC混合物,在100℃下退火1 h且然後利用來自Omnicure S2000汞燈之線性偏振UV光(35 mW/cm2)在相同溫度下輻照,該Omnicure S2000汞燈具有利用額外360 nm長通濾波器(切斷320-360 nm之較短波長)或無此濾波器之內置320-500 nm濾波器。然後將單元冷卻至室溫。接下來,使用Toyo LCM-1 LC材料特性量測系統研究VHR。除非另有闡述,否則VHR之量測係如T. Jacob, U. Finkenzeller,「Merck Liquid Crystals - Physical Properties of Liquid Crystals」, 1997中所闡述來實施。
在無360 nm截止濾波器之情形下固化後在100℃、60 Hz及1 V下量測之VHR
在有360 nm截止濾波器之情形下固化後在100℃、60 Hz及1 V下量測之VHR
如自上文所給出之各表可見,藉由在輻照測試單元的同時利用360 nm截止濾波器可顯著改良本發明之測試單元之VHR。與本發明之測試單元相比,利用比較混合物CM-1至CM-6之測試單元在利用360 nm截止濾波器固化後不顯示任何均勻之配向。
Claims (27)
- 一種式I化合物, 其中 A11 表示基團, 此外其中該等基團中之一或多個H原子可經L替代,及/或一或多個CH基團可經N替代, A 在每次出現時彼此獨立地表示 a) 由1,4-伸苯基及1,3-伸苯基組成之群,此外其中一或兩個CH基團可經N替代,且此外其中一或多個H原子可經L替代, b) 由具有5至20個環C原子之飽和、部分不飽和或完全不飽和且視情況經取代之多環基團組成之群,該等環C原子中之一或多者可另外經雜原子替代,其選自由以下組成之群: 此外其中該等基團中之一或多個H原子可經L替代,及/或一或多個雙鍵可經單鍵替代,及/或一或多個CH基團可經N替代, c) 由反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基組成之群,此外其中一或多個非毗鄰CH2 基團可經-O-及/或-S-替代且此外其中一或多個H原子可經F替代,或 d) 由四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫呋喃-2,5-二基、環丁烷-1,3-二基、六氫吡啶-1,4-二基、噻吩-2,5-二基及硒吩-2,5-二基組成之群, 其各自亦可經L單取代或多取代, L 在每次出現時相同或不同地表示 -OH、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-NO2 、SF5 、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rz )2 、-C(=O)Rz 、-N(Rz )2 、視情況經取代之矽基、具有6至20個C原子之視情況經取代之芳基或具有1至25個C原子、較佳地1至12個C原子、更佳地1至6個C原子之直鏈或具支鏈或環狀烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基,此外其中一或多個H原子可經F或Cl替代,或表示X21 -Sp21 -R21 , M 表示-O-、-S-、-CH2 -、-CHRz -或-CRy Rz -,且 Ry 及Rz 各自彼此獨立地表示H、CN、F或具有1至12個C原子之烷基,此外其中一或多個H原子可經F替代, Y11 及Y12 各自彼此獨立地表示H、F、苯基或具有1至12個C原子之視情況經氟化之烷基, Z 在每次出現時彼此獨立地表示單鍵、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2 -、-CH2 O-、-OCF2 -、-CF2 O-、-(CH2 )n -、-CF2 CF2 -、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CO-S-、-S-CO-、-CS-S-、-S-CS-、-S-CSS-或-C≡C-, n 表示介於2與8之間的整數, o及p 各自且獨立地表示0、1或2, X11 及X21 在每次出現時彼此獨立地表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-O-COO-、-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF2 -O-、-O-CF2 -、-CF2 -CF2 -、-CH2 -O-、-O-CH2 -、-CO-S-、-S-CO-、-CS-S-、-S-CS-、-S-CSS-或-S-, Sp11 及Sp21 在每次出現時各自且獨立地表示單鍵或包含1至20個C原子之間隔基團,其中一或多個非毗鄰及非末端CH2 基團亦可經-O-、-S-、-NH-、-N(CH3 )-、-CO-、-O-CO-、-S-CO-、-O-COO-、-CO-S-、-CO-O-、-CF2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-C(OH)-、-CH(烷基)-、-CH(烯基)-、-CH(烷氧基)-、-CH(氧雜烷基)-、-CH=CH-或-C≡C-替代,但替代方式係使得沒有兩個O原子彼此毗鄰且沒有兩個選自-O-CO-、-S-CO-、-O-COO-、-CO-S-、-CO-O-及-CH=CH-之基團彼此毗鄰, R11 表示P, R21 表示P或鹵素、CN、具有最多15個C原子之視情況經氟化之烷基或烯基,其中一或多個非毗鄰CH2 基團可經-O-、-S-、-CO-、-C(O)O-、-O-C(O)-、O-C(O)-O-替代, P 在每次出現時各自且彼此獨立地係可聚合基團。
- 如請求項1之化合物,其中該化合物係選自子式I-1至I-9之化合物 其中 R11 、R21 、A11 、X11 、X12 、Y11 、Y12 、Sp11 及Sp12 具有如上文請求項1中所給出含義中之一者,A12 至A23 具有如請求項1中所給出針對A之含義中之一者,且Z11 至Z22 具有如上文請求項1中所給出針對Z之含義中之一者。
- 如請求項1或2之化合物,其中該化合物係選自以下子式之化合物, 其中 R11 、R21 、X11 、X21 、Sp11 及Sp21 具有如上文請求項1中所給出含義中之一者,Z11 及Z21 具有如上文請求項1中所給出針對Z之含義中之一者,且 基團各自且獨立地係或表示或以及 或 其中L係F、Cl、CH3 、OCH3 及COCH3 或具有1至6個C原子之伸烷基,或X21 -Sp21 -R21 。
- 如請求項1或2之化合物,其中其係選自以下子式之化合物, R11 、R21 、X21 及Sp21 具有如上文請求項1中所給出含義中之一者,Z21 具有如上文請求項1中所給出針對Z之含義中之一者,r、s、t及q各自且彼此獨立地表示1至8之整數,Y各自且彼此獨立地表示甲基或H,且 基團各自且獨立地係或表示或以及 或 其中L係F、Cl、CH3 、OCH3 及COCH3 或具有1至6個C原子之伸烷基,或X21 -Sp21 -R21 。
- 如請求項1或2之化合物,其中其係選自以下子式之化合物, 其中Sp21 具有如上文式I中所給出含義中之一者,且L表示F、Cl、OCH3 及COCH3 或具有1至6個C原子之伸烷基。
- 如請求項1或2之化合物,其中其係選自以下子式之化合物, 其中Sp21 具有如上文式I中所給出含義中之一者,且L表示F、Cl、OCH3 及COCH3 或具有1至6個C原子之伸烷基。
- 一種如請求項1至6中任一項之式I化合物之用途,其用於液晶混合物中。
- 一種液晶混合物,其特徵在於其包含含有一或多種如請求項1至6中任一項之式I化合物之組分A)及包含一或多種液晶原或液晶化合物之液晶組分B)。
- 如請求項8之液晶混合物,其中式I化合物在該混合物中之總濃度在0.01重量%至10重量%範圍內。
- 如請求項8之液晶混合物,其中其另外包含含有一或多種可聚合液晶原或可聚合各向同性化合物之可聚合組分C)。
- 如請求項10之液晶混合物,其中可聚合液晶原或可聚合各向同性化合物之濃度在0.01重量%至10重量%範圍內。
- 如請求項10之液晶混合物,其中其包含一或多種式P化合物 Pa -(Spa )s1 -A2 -(Z1 -A1 )n2 -(Spb )s2 -Pb P 其中 Pa 、Pb 各自彼此獨立地表示可聚合基團, Spa 、Spb 在每次出現時相同或不同地表示間隔基團, s1、s2 各自彼此獨立地係0或1, A1 、A2 各自彼此獨立地表示選自以下各群之基團: a) 由反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基及4,4’-二伸環己基組成之群,此外其中一或多個非毗鄰CH2 基團可經-O-及/或-S-替代,且此外其中一或多個H原子可經F替代, b) 由1,4-伸苯基及1,3-伸苯基組成之群,此外其中一或兩個CH基團可經N替代,且此外其中一或多個H原子可經L替代, c) 由四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫呋喃-2,5-二基、環丁烷-1,3-二基、六氫吡啶-1,4-二基、噻吩-2,5-二基及硒吩-2,5-二基組成之群,其各自亦可經L單取代或多取代, d) 由具有5至20個環C原子之飽和、部分不飽和或完全不飽和且視情況經取代之多環基團組成之群,該等環C原子中之一或多者可另外經雜原子替代,其係選自: 此外其中該等基團中之一或多個H原子可經L替代,及/或一或多個雙鍵可經單鍵替代,及/或一或多個CH基團可經N替代, n2 係0、1、2或3, Z1 在每一情形下彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -或-(CH2 )n - (其中n係2、3或4)、-O-、-CO-、-C(R0 R00 )-、-CH2 CF2 -、-CF2 CF2 -或單鍵, L 在每次出現時相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5 或具有最多12個C原子之直鏈或具支鏈且在每一情形中視情況經氟化之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基, R0 、R00 各自彼此獨立地表示H、F或具有1至12個C原子之直鏈或具支鏈烷基,此外其中一或多個H原子可經F替代, M 表示-O-、-S-、-CH2 -、-CHY1 -或-CY1 Y2 -,且 Y1 及Y2 各自彼此獨立地具有上文針對R0 所指示含義中之一者或表示Cl或CN。
- 如請求項8至12中任一項之液晶混合物,其中LC主體混合物具有負介電各向異性。
- 如請求項13之液晶混合物,其中該LC主體混合物包含一或多種選自以下各式之化合物: 其中 a 係1或2, b 係0或1,表示或 R1 及R2 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,此外其中一或兩個非毗鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-替代, Zx 表示-CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-O-、-CH2 -、-CH2 CH2 -或單鍵, L1-4 各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F、CHF2 。
- 如請求項8至12中任一項之液晶混合物,其中LC主體混合物具有正介電各向異性。
- 如請求項15之液晶混合物,其中該LC主體混合物包含一或多種選自由式II及III之化合物組成之群之化合物: 其中 R20 各自相同或不同地表示具有1至15個C原子之鹵化或未經取代之烷基或烷氧基,此外其中該等基團中之一或多個CH2 基團可各自彼此獨立地以使得O原子彼此不直接連接之方式經-C≡C-、-CF2 O-、-CH=CH-、-O-、-CO-O-或-O-CO-替代, X20 各自相同或不同地表示F、Cl、CN、SF5 、SCN、NCS、鹵化烷基、鹵化烯基、鹵化烷氧基或鹵化烯氧基,其各自具有最多6個C原子,且 Y20-24 各自相同或不同地表示H或F, W 表示H或甲基,及各自相同或不同地表示。
- 如請求項15之液晶混合物,其中其包含一或多種選自由式XI及XII之化合物組成之群之化合物: 其中R20 、X20 、W及Y20-23 具有請求項16中之式III中所指示之含義,且及各自彼此獨立地表示 且。
- 如請求項8至12中任一項之液晶混合物,其中LC主體混合物包含一或多種下式化合物: 其中個別基團具有以下含義: R3 及R4 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,此外其中一或兩個非毗鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-替代, Zy 表示-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-CO-O-、-O-CO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CH=CH-CH2 O-或單鍵。
- 如請求項8至12中任一項之液晶混合物,其中LC主體混合物包含一或多種以下各式之化合物: 其中丙基、丁基及戊基係直鏈基團。
- 如請求項8至12中任一項之液晶混合物,其中LC主體混合物包含一或多種選自以下各式之化合物: 其中alkyl及alkyl*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且alkenyl及alkenyl*各自彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。
- 如請求項8至12中任一項之液晶混合物,其中LC主體混合物包含一或多種選自以下各式之化合物: 其中alkyl*表示具有1至6個C原子之烷基。
- 一種如請求項8至21中任一項之液晶混合物之用途,其用於製作液晶顯示器。
- 一種用於製作液晶顯示器之方法,其包含至少以下步驟: 提供第一基板,其包括像素電極及共用電極,該等電極用於在像素區域中產生實質上平行於該第一基板表面之電場; 提供第二基板,該第二基板與該第一基板相對安置; 插入如請求項8至21中任一項之液晶混合物; 利用線性偏振光輻照該液晶混合物,以引起該液晶之光配向; 藉由利用紫外光或波長為450 nm或以下之可見光輻照來固化該液晶混合物之可聚合化合物。
- 如請求項23之方法,其中該線性偏振光係紫外光或波長為450 nm或以下之可見光。
- 一種顯示器,其可藉由如請求項23或24之方法獲得。
- 如請求項25之顯示器,其中LC主體混合物在不施加電場之情形下水平配向。
- 如請求項25或26之顯示器,其中該顯示器係IPS或FFS顯示器。
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