JP6510419B2 - 液晶ディスプレイ、およびホメオトロピック配列を有する液晶媒体 - Google Patents
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Description
加えて、VA−IPSディスプレイはまた、正のVAおよびHT−VAの名称で公知である。
VAおよびVA−IPSディスプレイは一般的に、広範な作動温度範囲、短い応答時間および低い閾値電圧と同時に、非常に高い比抵抗を有することが意図されおり、それを用いてさまざまなグレー階調を作り出すことができる。
VAディスプレイはかなり良好な視野角依存性を有し、それゆえ主にテレビおよびモニターに対して用いられる。
他に示さない限り、用語「PSA」は以下において、PSディスプレイおよびPSAディスプレイを表すものとして用いられる。
で表される重合性化合物が、PSA−VAに対して用いられている。
ポリイミド層なしのディスプレイ用途を達成するための既存のアプローチは、なお改善することができるであろう。
R1−A1−(Z2−A2)m1−R2 (I)
式中、
R2は、基
Sp1、Sp3、Sp5は、互いに独立して、スペーサー基または単結合を示し、
Sp2は、三価の、非環状スペーサー基、好ましくは基CH、CR0またはNを示し、
Sp4は、四価の、非環状スペーサー基、好ましくは炭素原子を示し、
X1およびX2は互いに独立して、基
好ましくはR11は、1〜7個のC原子を有するアルキル、より好ましくはCH3またはCH2CH3であり、
pは、2、3、4または5、好ましくは2または3、
A1およびA2はそれぞれ、互いに独立して、好ましくは4〜25個のC原子を有する、芳香族、複素芳香族、非環式または複素環式基、これはまた縮合環も含んでもよく、およびこれはまたRLにより単置換または多置換されていてもよい、を示し、
RLはそれぞれの場合において、互いに独立して、OH、SH、SR0、−(CH2)n1−OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、−N(R0)2、―(CH2)n1−N(R0)2、任意に置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する任意に置換されていてもよいアリールまたはシクロアリール、または1〜25個のC原子を有する直鎖または分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、ここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上のH原子は、FまたはClにより置き換えられていてもよく、および2つの隣接のRLはともに任意に=O(カルボニルO)であってもよい、を示し、
n1は、1、2、3または4を示し、
R0およびR00はそれぞれ、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
R1は、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖、分枝または環状アルキル、ここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基は、−C≡C−、−CH=CH−、−NR0−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、N、Oおよび/S原子が互いに直接的に結合しないように置き換えられていてもよい、およびここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上の三価の炭素原子(CH基)はNにより置き換えられていてもよく、およびここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上のH原子はFまたはClにより置き換えられていてもよい、を示し、および
m1は、0、1、2、3、4または5を、好ましくは1または2を示す、
で表される1種または2種以上の自己配列添加剤を含む、LC媒体に関する。
このポリマー成分はLC媒体、特にその配列を安定化させることができ、パッシベーション層を構築することができ、所望のプレティルトを確立させることができる。
− 基板表面に対するLC媒体のホメオトロピック(垂直)配列をもたらすのに好適な1種または2種以上の自己配列添加剤を含む、本明細書または特許請求の範囲に記載されるLC媒体でセルを満たすこと、および任意に
− 任意に存在する重合性成分を、任意にセルの電極に電圧を印加して、または他の電界の作用下で重合すること、
を含む、前記方法に関する。
Spは、1〜20個の、好ましくは1〜12個の、より好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキレン、これは任意に、F、Cl、Br、IまたはCNにより単置換または多置換されていてもよく、かつここで、加えて、1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基はそれぞれ、互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R0R00)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、-CO−S−、−N(R0)−CO−O−、−O−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−N(R0)−、−CH=CH−または−C≡C−により、O、Nおよび/またはS原子が互いにへと直接的に接続しないように置き換えられていてもよい、を示し、
R0およびR00はそれぞれ、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示す。
Sp1は、−(CH2)n−、−(CH2)nO−、−O(CH2)n−、−O−、−S−、−NR0−、−C≡C−、−C≡C−(CH2)n−、−CH=CH−または−CH=CH−(CH2)n−、ここでnは1〜6である、または単結合、
より好ましくは−CH2−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2O−、−OCH2CH2−、−C≡C−(CH2)n−、−O−、または単結合、
最も好ましくは構造(A1)および(A2)に関しては単結合ではなく、および
好ましくは構造(A3)に関しては単結合、を示し
Sp2は、CHまたはNであり、
Sp3は、−(CH2)n−、−(CH2CH2O)q1−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2CH2−NH−CH2CH2−または−(SiR0R00−O)p1−、ここでnは1〜12の整数であり、q1は1〜3の整数であり、およびR0およびR00は上に示される意味を有する、
より好ましくは−(CH2)n−、であり、
Sp4は、四価の炭素原子であり、
Sp5は、−(CH2)n−、−(CH2)n−O−(CH2)m−、ここでnは1〜6、好ましくは1であり、およびmは1、2、3、4、5または6である、であり、より好ましくはSp5は−CH2−であり、
X1、X2は独立して、基−OH、−NH2、−NHR11、−R11 2、−(CO)OHまたは式
ここで、R0は上に定義されるとおりであり、および好ましくはHを示し、
より好ましくはX1、X2は−OHまたは−NH2、特にはOHを示し、および
nは独立して、1、2、3または4である。
nは独立して、1、2、3または4、好ましくは1を示す、
で表される基を示し、一方で、式(A1a)および(A3a)が特に好ましい。
a)1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンからなる群、ここにおいて、加えて、1つまたは2つのCH基はNにより置き換えられていてもよく、およびここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上のH原子はRLにより置き換えられていてもよい、
b)トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび1.4’−ビシクロヘキシレンからなる群、ここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基は−O−および/または−S−により置き換えられていてもよく、および、加えて、1つまたは2つ以上のH原子はFまたはClにより置き換えられていてもよい、
c)テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルからなる群、これらの夫々は、加えて、RLにより単置換または多置換されていてもよい、
Mは、−O−、−S−、−CH2−、−CHY1−または−CY1Y2−を示し、および
Y1およびY2はそれぞれ、互いに独立して、R0に対して上で示される意味の1つを有するか、またはClまたはCNを示し、基Y1およびY2の1つは代わりにまた−OCF3を示し、好ましくはH、F、Cl、CNまたはCF3を示す、
から選択される。
それぞれ、互いに独立して、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、1,2−フェニレン、ここで、加えて、これらの基における1つまたは2つ以上のCH基はNにより置き換えられていてもよい、またはシクロヘキサン−1,4−ジイル、またはシクロヘキサン−1,3−ジイル、ここで、加えて、1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基はOにより置き換えられていてもよい、ここで、全てのこれらの基は、非置換であるか、または基RLにより単置換または多置換されていてもよい、
最も好ましくは、A1およびA2は、任意にRLにより置換されていてもよい1,4フェニレンまたはシクロヘキサン−1,4−ジイルを示す。
RLは好ましくはそれぞれの出現において、同一であるかまたは異なって、F、Cl、CN、または1〜12個のC原子を有する直鎖または分枝の、それぞれの場合において任意にフッ素化されていてもよい、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを示す。
m1は、脂環式アンカー基に対しては1、2または3を、および環Bを含む式(A2)で表されるアンカー基に対しては1または2を示し、および
A1およびA2は互いに独立して、1,4−フェニレン、1,3−フェニレンまたはシクロヘキサン−1,4−ジイルを示す。
RLは独立して、式Iに対して本明細書において定義されるとおりであり、好ましくは、独立して、F、Cl、CH3またはCH2CH3を示し、および
pは独立して、0、1、3または4、好ましくは0、1または2、より好ましくは0または1を示す。
で表されるジオールである。n=0である式4で表される化合物は、液晶化学において公知の中間体である(下の例1および2、またはWO 2006/015683 A1を参照)。n>0かつm1=1である式4で表される化合物は、文書DD 269856 A1において刊行されている。n>0かつm1>1である式4で表される化合物は新規であり、塩基(NaOEt、NaHなど)の存在におけるマロン酸のアルキル化、次いで、例えば水酸化アルミニウムリチウムでの、還元により、合成することができる(スキーム1)。
P1およびP2はそれぞれ、互いに独立して、重合性基、好ましくはアクリラート、メタクリラート、フルオロアクリラート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシド基を示し、
Sp1およびSp2はそれぞれ、互いに独立して、単結合または、好ましくはSpに関して上に示す意味の1つを有する、2価のスペーサー基、および特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−、ここでp1は1〜12の整数であり、およびここで前述の基における隣接する環への接続はO原子を介して起こる、であり、
ここで、加えて、ラジカルP1−Sp1−およびP2−Sp2−の1つまたは2つ以上はラジカルRaaを示してもよく、但し存在するラジカルP1−Sp1−およびP2−Sp2−の少なくとも1つはRaaを示さず、
R0、R00はそれぞれ、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
RyおよびRzはそれぞれ、互いに独立して、H、F、CH3またはCF3を示し、
Z2およびZ3はそれぞれ、互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−、ここでnは2、3または4である、を示し、
Lはそれぞれの出現において、同一であるかまたは異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5または1〜12個のC原子を有する、直鎖または分枝の、任意に一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを、好ましくはFを示し、
L’およびL’’はそれぞれ、互いに独立して、H、FまたはClを示し、
rは、0、1、2、3または4を示し、
sは、0、1、2または3を示し、
tは、0、1または2を示し、および
xは、0または1を示す。
R2A、R2BおよびR2Cはそれぞれ、互いに独立して、H、1〜15個のC原子を有するアルキルラジカル、これは、非置換であるか、CNまたはCF3により単置換されているか、またはハロゲンにより少なくとも単置換されており、ここで、加えてこれらのラジカルにおける1つまたは2つ以上のCH2基は
L1〜4はそれぞれ、互いに独立して、F、Cl、CF3またはCHF2を示し、
Z2およびZ2’はそれぞれ、互いに独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−を示し、
pは、1または2を示し、
qは、0または1を示し、および
vは、1〜6を示す。
式A、BおよびCで表される化合物において、R2A、R2BおよびR2Cはそれぞれ好ましくは、1〜6個のC原子を有するアルキル、特にCH3、C2H5、n−C3H7、n−C4H9、n−C5H11を示す。
− 追加して、式IIおよび/またはIIIで表される1種または2種以上の化合物を含む、LC媒体:
環Aは、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンを示し、
aは、0または1を示し、
R3はそれぞれの場合において、互いに独立して、1〜9個のC原子を有するアルキル、または2〜9個のC原子を有するアルケニル、好ましくは2〜9個のC原子を有するアルケニルを示し、および
R4はそれぞれの場合において、互いに独立して、1〜12個のC原子有する、非置換の、またはハロゲン化されたルキルラジカル、ここで、加えて、1つまたは2つの非隣接のCH2基は−O−、−CH=CH−、−CH=CF−、−(CO)−、−O(CO)−または−(CO)O−により、O原子が互いに直接的に接続しないように置き換えられていてもよい、を示し、および好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキルまたは2〜9個のC原子を有するアルケニルを示す。
R0は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカル、ここで、加えて、これらの基における1つまたは2つ以上のCH2基はそれぞれ、互いに独立して、−C≡C−、
環Aは、
Y1〜4はそれぞれ、互いに独立して、HまたはFを示し、
Z0は、−CF2O−または単結合を示し、および
cは、0、1または2、好ましくは1または2を示す。
− X0は好ましくは、F、さらにはOCF3、ClまたはCF3である;
− 媒体は好ましくは、式IVまたはVで表される化合物の群から選択された1種または2種以上の化合物を含む;
− 混合物全体における式II〜Vで表される化合物の比率は、好ましくは30〜99重量%である;
n、m、zは互いに独立して、好ましくは1、2、3、4、5または6を示す。
表Bは、本発明によるLC媒体に添加することができる、可能なキラルドーパントを示す。
表Cは、本発明によるLC媒体に添加することができる、補助物質としての、可能な安定剤を示す。
(nはここで、1〜12の整数、好ましくは1、2、3、4、5、6、7または8個を示し、末端メチル基は示されていない)。
Δn 光学異方性、20℃および589nmにおける、
ε││ ダイレクタに平行な誘電体誘電率、20℃および1kHzにおける、
Δε 誘電異方性、20℃および1kHzにおける、
cl.p.、T(N,I) 透明点[℃]、
K1 弾性定数、「スプレイ」変形、20℃における[pN]、
K3 弾性定数、「ベンド」変形、20℃における[pN]。
例1. 2−(トランスー4−プロピルーシクロヘキシル)−プロパン−1,3−ジオール(CAS番号 132310−86−2)は、商業的に利用可能である。
4.1 3,5−ジメトキシ−4’−ペンチルビフェニル
6.1 2−[2−(2−フルオロ−4’−プロピル−ビフェニル−4−イル)−エチル]−マロン酸ジエチルエステル
5−[2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−エトキシ]−4’−ペンチル−ビフェニル−3−オールを無色結晶として得る、m.p. 64℃。
10.1 2−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−フェニル]−エタノール Aの合成
11.1 4’−[2−(2−ベンジルオキシ−1−ベンジルオキシメチル−エトキシ)−エチル]−4−プロピル−ビシクロヘキシル
139.5g(0.404mol)の生成物Aを1000ml THFに溶解させ、−78℃へと冷却し、260ml(ヘプタン中1.6M、0.42mol)のn−ブチルリチウムを滴下で室温で添加する。15mol、−78℃での撹拌後、50.0ml(0.44mol)のホウ酸トリメチルを滴下で添加し、得られた反応混合物をオーバーナイト(18h)で撹拌し、この時間の間に温度が室温にまで上昇する。反応混合物を0℃、2N HClで酸性化させ、有機層を分離し、ブライン上で乾燥させ、吸引下で蒸発させ、生成物Bをわずかに黄色の結晶として得る。
相:Tg −34 Sm 21 K [35] I
本発明によるLC媒体の調製のために、重量で述べられたパーセント比率での低分子量化合物からなる以下の液晶混合物を用いる。
化合物no.1(0.5重量%)をVAタイプのネマチックLC媒体M1(Δε<0、表1)へと添加し、混合物を均質化する。
得られた混合物をテストセルに導入する(ポリイミド配列層なし、LC層厚d≒4.0μm、両面にITOコーティング(マルチドメイン切り替えの場合には構造化ITO)、パッシベーション層なし)。LC媒体は基板表面に対し、自発的なホメオトロピック(垂直)配列を有する。温度安定範囲において、VAセルを、0〜30Vの電圧の印加により、交差した偏光板間で可逆的に切り替えることができる。
化合物1(0.5重量%)をVA−IPSタイプ(Δε>0、表3)ネマチックLC媒体M3に添加し、混合物を均質化する。
得られた混合物をテストセルへと導入する(ポリイミド配列層なし、層厚さd≒4μm、基板表面に配置されたITOインターレジタル電極、対向基板表面上のガラス、パッシベーション層なし)。LC媒体は、基板表面に対し自発的なホメオトロピック(垂直)配列を有する。温度安定範囲において、VA−IPSセルを、0〜20Vの電圧の印加により、交差した偏光板間で可逆的に切り替えることができる。
化合物2〜40を混合物例1に同様にしてネマチックLC媒体M1(Δε<0)に添加し、混合物を均質化する。媒体における化合物の重量での比率を表4に示す。得られたLC媒体をそれぞれの場合において混合物例1におけるようにテストセルへと導入し(プレ配列層なし)、基板表面に対し自発的なホメオトロピック(垂直)配列を示す。温度安定範囲において、VAセルを、0〜30Vの電圧の印加により、交差した偏光板間で可逆的に切り替えることができる。
混合物例1に従って、化合物1〜40でのさらなる混合物を、表4において報告した同じ重量比率を用いて、LC媒体M2で調製する。それぞれの得られたLC媒体を混合物例1に従って、プレ配列層なしのテストセルへと導入する。それは基板表面に対し、自発的なホメオトロピック(垂直)配列を有する。温度安定範囲において、VAセルを、0〜30Vの電圧の印加により、交差した偏光板間で可逆的に切り替えることができる。
化合物2〜40を、混合物例2と同様にして、ネマチックLC媒体M3(Δε>3)に添加し、混合物を均質化する。媒体における化合物の重量での比率を表5に示す。得られたLC媒体はすべての場合において、プレ配列層なしのテストセルへと導入し、基板表面に対し自発的なホメオトロピック(垂直)配列を有する。温度安定範囲において、VA−IPSセルを、0〜20Vの電圧の印加により、交差した偏光板間で可逆的に切り替えることができる。
重合性化合物(RM−1、0.3重量%)および自己配列性化合物(5、0.25重量%、または6、0.25重量%、または19、0.15重量%、または21、0.15重量%、または26、0.15重量%、または34、0.20重量%または35、0.20重量%)をネマチックLC媒体M1(Δε<0)へと添加し、混合物を均質化する。
得られた混合物をテストセル(ポリイミド配列層なし、層厚さd≒4.0μm、両面にITOコーティング(マルチドメイン切り替えの場合は構造化ITO)、パッシベーション層なし)へと導入する。LC媒体は、基板表面に対し自発的なホメオトロピック(垂直)配列を有する。セルを100mW/cm2の強度のUV光で、20℃で15分間、光学閾値電圧よりも大きな電圧を印加して、照射する。これによりモノマー性、重合性化合物の重合が引き起こされる。ホメオトロピック配列を追加的に安定化させ、プレティルトを合わせる。得られたPSA−VAセルを、透明点以下で、0〜30Vの電圧を印加して、可逆的に切り替えることができる。応答時間は、重合していないセルに比較して低減する。
混合物例81〜88と同様にして、RM−1およびLC媒体M2での混合物で、化合物5、6、19、26、34、および35で実行する。混合物例81〜88に匹敵する結果が得られる。
RM−2、RM−3およびRM−4を、M1およびM2の両方とともに用いる(RM−1を置き換える)。混合物M81〜88に匹敵する結果が得られる。
混合物例3〜41のLC媒体をテストセル(ポリイミド配列層なし、層厚さd≒4.0μm、両面にITOコーティング(マルチドメイン切り替えの場合には構造化ITO)、パッシベーション層なし)に満たす。LC媒体は、基板表面に対し自発的なホメオトロピック(垂直)配列を有する。得られたVAセルを120℃で少なくとも1h処理する。熱ストレス後、全てのセルは未だ、高質な自己配向を示している。それゆえ化合物は、ディスプレイ産業において使用する製造プロセスの条件に適合可能である。
Claims (24)
- 重合反応に関して非反応性の化合物の低分子量液晶混合物および式Iで表される1種または2種以上の自己配列添加剤を含む、LC媒体:
Sp1、Sp3、Sp5はそれぞれ独立して、スペーサー基または単結合を示し、
Sp2は、CH、CR0、またはNを示し、
Sp4は、炭素原子を示し、
Yは互いに独立して、O、S、(CO)または単結合を示し、
X1およびX2はそれぞれ独立して、基−OH、−NH2、−SHまたは−(CO)OHを示し、
Bは、任意に1つ、2つまたは3つのRLで置換されていてもよい、任意の環または縮合環、
pは、2、3、4または5、
A1およびA2はそれぞれ、互いに独立して、芳香族、複素芳香族、脂環式または複素環式基、ここでまた縮合環を含有してもよく、およびこれはまたRLにより単置換または多置換されていてもよい、を示し、
RLはそれぞれの場合において、互いに独立して、OH、SH、SR0、−(CH2)n1−OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、−N(R0)2、−(CH2)n1−N(R0)2、任意に置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する任意に置換されていてもよいアリールまたはシクロアルキル、1〜25個のC原子を有する、直鎖または分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、ここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上のH原子はFまたはClにより置き換えられていてもよく、2つの隣接のRLはともに任意に=Oであってもよく、
n1は、1、2、3、4または5を示し、
Z2はそれぞれの場合において、互いに独立して、単結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−またはCR0R00を示し、
R0およびR00はそれぞれ、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
R1は、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖、分枝または環状アルキル、ここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基は−C≡C−、−CH=CH−、−NR0−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、N、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に接続しないように置き換えられていることができ、およびここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上の三価の炭素原子(CH基)はNにより置き換えられていてもよく、およびここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上のH原子はFまたはClにより置き換えられていてもよい、を示し、
m1は、1、2、3、4または5を示す。 - 請求項1に記載のLC媒体であって、重合性または重合した成分、ここで該重合した成分は重合性成分の重合により得ることができる、をさらに含むことを特徴とする、前記LC媒体。
- 請求項1または2に記載のLC媒体であって、m1が1、2、または3であることを特徴とする、前記LC媒体。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のLC媒体であって、式Iで表される化合物の基R2が、2つまたは3つの水酸基を含有することを特徴とする、前記LC媒体。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のLC媒体であって、基R2が2つの基X1または2つの基X2を含むことを特徴とする、前記LC媒体。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のLC媒体であって、式中、環状基A1およびA2が独立して1,4−フェニレンおよび/またはシクロヘキサン−1,4−ジイル、これは全て任意に、請求項1に定義されるRLにより置換されていてもよい、である、式Iで表される1種または2種以上の自己配列添加剤を含むことを特徴とする、前記LC媒体。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のLC媒体であって、式Iで表される化合物の式において、
Sp2が、CHまたはCR0であり、
Sp4が、Cであり、
がベンゼン環を示す、ことを特徴とする、前記LC媒体。 - 請求項1〜6のいずれか一項に記載のLC媒体であって、式Iにおいて、
R2が、式(A1a)、(A2a)、(A3a)または(A3b)
式中、Y、X1、X2、Sp1およびSp3は独立して、請求項1において定義されるとおりであり、および
nは独立して、1、2、3または4を示す、
の基を示すことを特徴とする、前記LC媒体。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載のLC媒体であって、以下の式から選択される1種または2種以上の自己配列添加剤を含むことを特徴とする、前記LC媒体:
- 請求項1〜9のいずれか一項に定義されるLC媒体であって、式Iで表される化合物を1重量%未満の濃度で含むことを特徴とする、前記媒体。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のLC媒体であって、1種または2種以上の重合性化合物または重合形態の1種または2種以上の化合物を含む重合した成分、を含むことを特徴とし、該1種または2種以上の重合性化合物が以下の式から選択されることを特徴とする、前記LC媒体:
式中、
P1およびP2は、それぞれ互いに独立して、重合性基を示し、
Sp1およびSp2はそれぞれ、互いに独立して、単結合または二価のスペーサー基、ここで、加えて、ラジカルP1−Sp1−およびP2−Sp2−の1つまたは2つ以上はラジカルRaaを示してもよい、但し存在するラジカルP1−Sp1−およびP2−Sp2−の少なくとも1つはRaaを示さない、を示し、
Raaは、H、F,Cl、CNまたは1〜25個のC原子を有する直鎖または分枝アルキル、ここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基は互いに、独立してC(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、Oおよび/またはS原子が直接的に互いに接続しないように、置き換えられていてもよく、およびここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上のH原子はF、Cl、CNまたはP1−Sp1−により置き換えられていてもよい、を示し、
R0、R00はそれぞれ、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
RyおよびRzはそれぞれ、互いに独立して、H、F、CH3またはCF3を示し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を示し、
Z2およびZ3はそれぞれ、互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−、ここで、nは2、3または4である、を示し、
Lは、それぞれの出現において、同一であるかまたは異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5または1〜12個のC原子を有する直鎖または分枝の、任意に単置換または多置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを示し、
L’およびL’’はそれぞれ、互いに独立して、H、FまたはClを示し、
rは、0、1、2、3または4を示し、
sは、0、1、2または3を示し、
tは、0、1または2を示し、および
xは、0または1を示す。 - 請求項1〜11のいずれか一項に記載のLC媒体であって、0.2重量%以上、<5重量%の範囲の重合性化合物を含むことを特徴とする、前記LC媒体。
- Δε≦−1.5の負の誘電率異方性を有する、請求項1〜12のいずれか一項に記載のLC媒体。
- 2つの基板および少なくとも2つの電極、ここで少なくとも1つの基板が光に対して透明であり、および少なくとも1つの基板が1つまたは2つの電極を有する、および該基板間に配置されてなる請求項1〜13のいずれか一項に記載のLC媒体の層を有する、LCセルを含む、前記LCディスプレイ。
- 請求項14に記載のLCディスプレイであって、基板がホメオトロピック配列のための配列層を有しないことを特徴とする、前記LCディスプレイ。
- 請求項14に記載のLCディスプレイであって、基板が片側または両側においてラビングされていない配列層を有することを特徴とする、請求項13に記載のLCディスプレイ。
- 請求項14〜16のいずれか一項に記載のLCディスプレイであって、負の誘電異方性を有するLC媒体および対向する基板に配置されてなる電極を含有するVAディスプレイであることを特徴とする、前記LCディスプレイ。
- 請求項14〜16のいずれか一項に記載のLCディスプレイであって、正の誘電異方性を有するLC媒体および少なくとも片側に配置されてなる2つの電極を含有するVA−IPSディスプレイであることを特徴とする、前記LCディスプレイ。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載のLC媒体の調製方法であって、式Iで表される1種または2種以上の化合物を低分子量液晶成分(単数)または成分(複数)と混合すること、および1種または2種以上の重合性化合物および/または補助物質を任意に添加することを特徴とする、前記調製方法。
- 式I
式中、
R2が、
Sp1、Sp3はそれぞれ独立して、スペーサー基または単結合を示し、
nは独立して、1、2、3または4を示し、
Yは互いに独立して、O、S、(CO)または単結合を示し、
X1およびX2はそれぞれ独立して、基−OH、−NH2、−SHまたは−(CO)OHを示し、
Bは、任意に1つ、2つまたは3つのRLで置換されていてもよい、任意の環または縮合環、
pは、2、3、4または5、
A1およびA2はそれぞれ、互いに独立して、芳香族、複素芳香族、脂環式または複素環式基、ここでまた縮合環を含有してもよく、およびこれはまたRLにより単置換または多置換されていてもよい、を示し、
RLはそれぞれの場合において、互いに独立して、OH、SH、SR0、−(CH2)n1−OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、−N(R0)2、−(CH2)n1−N(R0)2、任意に置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する任意に置換されていてもよいアリールまたはシクロアルキル、1〜25個のC原子を有する、直鎖または分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、ここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上のH原子はFまたはClにより置き換えられていてもよく、2つの隣接のRLはともに任意に=Oであってもよく、
n1は、1、2、3、4または5を示し、
Z2はそれぞれの場合において、互いに独立して、単結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−またはCR0R00を示し、
R0およびR00はそれぞれ、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
R1は、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖、分枝または環状アルキル、ここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基は−C≡C−、−CH=CH−、−NR0−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、N、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に接続しないように置き換えられていることができ、およびここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上の三価の炭素原子(CH基)はNにより置き換えられていてもよく、およびここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上のH原子はFまたはClにより置き換えられていてもよい、を示し、
m1は、1、2、3、4または5を示す、
で表される化合物の、LCセルの2つの基板間にホメオトロピック配列をもたらすための、LC媒体のための添加剤としての、使用。 - 請求項20に記載の使用であって、
m1が、1、2、3または4を示し、
R2が、式(A1a)または(A2a)で表される基を示し、および
Sp1が、単結合ではない、
ことを特徴とする、前記使用。 - 請求項20に記載の使用であって、
m1が、1、2または3を示し、
R2が、式
で表される基を示し、
およびSp1、環B、Y、Sp3およびX2は請求項20に定義されるとおりである、
ことを特徴とする、前記使用。 - 式I
式中、
Sp2は、CH、CR0、またはNを示し、
Sp4は、炭素原子を示し、
Yは互いに独立して、O、S、(CO)または単結合を示し、
X1およびX2はそれぞれ独立して、基−OH、−NH2、−SHまたは−(CO)OHを示し、
Bは、任意に1つ、2つまたは3つのRLで置換されていてもよい、任意の環または縮合環、
pは、2、3、4または5、
A1およびA2はそれぞれ、互いに独立して、芳香族、複素芳香族、脂環式または複素環式基、ここでまた縮合環を含有してもよく、およびこれはまたRLにより単置換または多置換されていてもよい、を示し、
RLはそれぞれの場合において、互いに独立して、OH、SH、SR0、−(CH2)n1−OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、−N(R0)2、−(CH2)n1−N(R0)2、任意に置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する任意に置換されていてもよいアリールまたはシクロアルキル、1〜25個のC原子を有する、直鎖または分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、ここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上のH原子はFまたはClにより置き換えられていてもよく、2つの隣接のRLはともに任意に=Oであってもよく、
n1は、1、2、3、4または5を示し、
Z2はそれぞれの場合において、互いに独立して、単結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−またはCR0R00を示し、
R0およびR00はそれぞれ、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
R1は、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖、分枝または環状アルキル、ここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基は−C≡C−、−CH=CH−、−NR0−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、N、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に接続しないように置き換えられていることができ、およびここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上の三価の炭素原子(CH基)はNにより置き換えられていてもよく、およびここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上のH原子はFまたはClにより置き換えられていてもよい、を示し、
m1は、2、3または4を示す、
で表される化合物の、LCセルの2つの基板間にホメオトロピック配列をもたらすための、LC媒体のための添加剤としての、使用。 - 2つの基板および少なくとも2つの電極を有するLCセルを含むLCディスプレイの製造方法であって、少なくとも1つの基板が光に対して透明であり、および少なくとも1つの基板が1つまたは2つの電極を含み、以下のステップ:
− 重合反応に関して非反応性の化合物の低分子量液晶成分、請求項1に記載の式Iで表される1種または2種以上の自己配列添加剤および任意に重合性成分を含む液晶媒体でセルを満たすこと、および任意に
− 任意にセルへ電圧を印加して、または電界の作用下で、重合性成分を重合すること
を含む、前記製造方法。
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